ES2204358T1 - Nuevas formas de cristal y de disolvente de hidrocloruro de ondasetron y procedimientos para su preparacion. - Google Patents
Nuevas formas de cristal y de disolvente de hidrocloruro de ondasetron y procedimientos para su preparacion.Info
- Publication number
- ES2204358T1 ES2204358T1 ES01991193T ES01991193T ES2204358T1 ES 2204358 T1 ES2204358 T1 ES 2204358T1 ES 01991193 T ES01991193 T ES 01991193T ES 01991193 T ES01991193 T ES 01991193T ES 2204358 T1 ES2204358 T1 ES 2204358T1
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- ondansetron
- ondansetron hydrochloride
- hydrochloride
- ethanol
- anhydrous
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Monohidrato de hidrocloruro de ondansetrón.
Claims (93)
1. Monohidrato de hidrocloruro de
ondansetrón.
2. Monohidrato de hidrocloruro de ondansetrón que
contiene aproximadamente el 5% de agua.
3. Monohidrato de hidrocloruro de ondansetrón
según la reivindicación 1, caracterizado por una curva de
difracción de rayos X del polvo que presenta un pico acusado de
dos-theta de 23,3\pm2 grados.
4. Monohidrato de hidrocloruro de ondansetrón
según la reivindicación 3, caracterizado además por picos
en la curva de difracción de rayos X del polvo de
dos-theta de 6,1, 12,4, 17,0, 18,3, 19,2, 20,3,
20,9, 24,1, 25,8, 28,1 y 30,3 \pm 0,2 grados.
5. Procedimiento para la preparación del
monohidrato de hidrocloruro de ondansetrón según la reivindicación
1, que comprende las etapas siguientes:
- a)
- poner en contacto los cristales de hidrocloruro dihidratado de ondansetrón con una mezcla que comprende entre aproximadamente 4% y aproximadamente 50% de agua en etanol,
- b)
- separar la mezcla metanol:agua, y
- c)
- recuperar los cristales como monohidrato de hidrocloruro de ondansetrón.
6. Procedimiento según la reivindicación 5, en el
que la puesta en contacto tiene lugar a la temperatura de reflujo
de la mezcla etanol:agua.
7. Procedimiento según la reivindicación 5, en el
que el dihidrato y el monohidrato se denominan Forma A expresando
que sus estructuras cristalinas son iguales.
8. Procedimiento para la preparación de la Forma
A de dihidrato de hidrocloruro de ondansetrón, que comprende las
etapas siguientes:
- a)
- proporcionar cristales de monohidrato de hidrocloruro de ondansetrón según la reivindicación 1,
- b)
- hidratar los cristales en una atmósfera con una humedad relativa del 50% o mayor, y
- c)
- recoger los cristales hidratados que contienen aproximadamente el 10% de agua de cristalización.
9. Forma A de hidrocloruro de ondansetrón, que
contiene entre aproximadamente 5% de agua y 10% de agua.
10. Procedimiento para la preparación de la Forma
A de hidrocloruro de ondansetrón según la reivindicación 9, que
comprende las etapas siguientes:
- a)
- poner en suspensión la base libre de ondansetrón en un medio líquido seleccionado de entre el grupo constituido por etanol absoluto, una mezcla de etanol e isopropanol y cloroformo,
- b)
- disolver la base libre añadiendo HCl anhidro a la suspensión,
- c)
- cristalizar el hidrocarburo de ondansetrón del medio líquido, y
- d)
- separar los cristales del medio líquido.
11. Procedimiento según la reivindicación 10, en
el que el medio líquido es etanol absoluto.
12. Procedimiento según la reivindicación 10, en
el que se añade el HCl en una cantidad de 1 \pm 0,1 equivalente
con respecto a la base libre de ondansetrón.
13. Procedimiento según la reivindicación 10, en
el que se añade el HCl anhidro como gas.
14. Procedimiento según la reivindicación 10, en
el que se añade el HCl en solución en un disolvente orgánico
inerte.
15. Procedimiento según la reivindicación 10, en
el que el etanol absoluto se calienta para acelerar la disolución
de la base libre de ondansetrón.
16. Procedimiento para la preparación de la Forma
A de hidrocloruro de ondansetrón según la reivindicación 9, que
comprende las etapas siguientes:
- a)
- deshidratar los cristales del dihidrato de hidrocloruro de ondansetrón poniéndolos en contacto con un medio líquido seleccionado de entre el grupo constituido por etanol, mezclas de etanol y agua, tolueno y mezclas de etanol y tolueno,
- b)
- separar el medio líquido de los cristales, y
- c)
- recoger los cristales.
17. Procedimiento según la reivindicación 16, en
el que los cristales se agitan mecánicamente durante la
deshidratación.
18. Procedimiento según la reivindicación 17, en
el que la agitación mecánica es por ultrasonidos.
19. Hidrocloruro de ondansetrón anhidro.
20. Forma B del hidrocloruro de ondansetrón
anhidro.
21. Forma B de hidrocloruro de ondansetrón
anhidro, caracterizada por unos picos de difracción de rayos
X del polvo de dos-theta de 10,5, 11,9, 13,0, 13,5 y
15,1 \pm 0,2 grados.
22. Forma B de hidrocloruro de ondansetrón
anhidro, caracterizada por unos picos de difracción de rayos
X del polvo de dos-theta de 10,5, 11,9, 10,5, 13,0,
13,5, 15,1, 20,9, 22,7, 24,0 y 25,7 \pm 0,2 grados.
23. Composición farmacéutica que comprende el
hidrocloruro de ondansetrón según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 22 y un excipiente farmacéuticamente
aceptable.
24. Procedimiento para el tratamiento de náuseas
y/o vómitos con la composición farmacéutica según la reivindicación
23.
25. Procedimiento para la preparación de
hidrocloruro de ondansetrón según cualquiera de las reivindicaciones
19 a 22 mediante el tratamiento de hidrocloruro de ondansetrón con
un alcohol anhidro.
26. Procedimiento según la reivindicación 25, en
el que el disolvente es etanol absoluto.
27. Procedimiento según la reivindicación 25, en
el que el hidrocloruro de ondansetrón que se trata con alcohol
anhidro es la Forma A.
28. Procedimiento según la reivindicación 25, en
el que el tratamiento se realiza a una temperatura de
aproximadamente 20ºC.
29. Procedimiento según la reivindicación 28, en
el que el hidrocloruro de ondansetrón que se trata con alcohol
anhidro es la Forma A.
30. Procedimiento según la reivindicación 25, en
el que el alcohol es etanol, isopropanol, 1-butanol
o una mezcla de los mismos.
31. Procedimiento según la reivindicación 30, en
el que el hidrocloruro de ondansetrón que se trata con alcohol
anhidro es la Forma A.
32. Procedimiento de preparación de hidrocloruro
de ondansetrón según cualquiera de las reivindicaciones 19 a 22
mediante el tratamiento de ondansetrón HCl en un disolvente
orgánico anhidro.
33. Procedimiento según la reivindicación 32, en
el que el disolvente es etanol absoluto.
34. Procedimiento según la reivindicación 32, en
el que el hidrocloruro de ondansetrón que se trata con alcohol
anhidro es la Forma A.
35. Procedimiento según la reivindicación 32, en
el que el disolvente es una cetona.
36. Procedimiento según la reivindicación 35, en
el que el hidrocloruro de ondansetrón que se trata con alcohol
anhidro es la Forma A.
37. Procedimiento según la reivindicación 32, en
el que el tratamiento se realiza a una temperatura de
aproximadamente 20ºC.
38. Procedimiento según la reivindicación 37, en
el que el hidrocloruro de ondansetrón que se trata con alcohol
anhidro es la Forma A.
39. Forma B de hidrocloruro de ondansetrón que
presenta un tamaño de partícula inferior a aproximadamente 300
micras.
40. Composición farmacéutica que comprende la
Forma B de hidrocloruro de ondansetrón según la reivindicación 39 y
un excipiente farmacéuticamente aceptable.
41. Forma B de hidrocloruro de ondansetrón que
presenta un tamaño de partícula inferior a aproximadamente 200
micras.
42. Composición farmacéutica que comprende la
Forma B de hidrocloruro de ondansetrón según la reivindicación 41 y
un excipiente farmacéuticamente aceptable.
43. Forma B de hidrocloruro de ondansetrón que
presenta un tamaño de partícula inferior a aproximadamente 40
micras.
44. Composición farmacéutica que comprende la
Forma B de hidrocloruro de ondansetrón según la reivindicación 43 y
un excipiente farmacéuticamente aceptable.
45. Forma B de hidrocloruro de ondansetrón
anhidro con un contenido en agua de hasta aproximadamente el 2%.
46. Procedimiento para la preparación de la Forma
B de hidrocloruro de ondansetrón que comprende hacer reaccionar gas
HCl con una solución de tolueno en ondansetrón base.
47. Procedimiento según la reivindicación 46, en
el que el hidrocloruro de ondansetrón se disuelve a la temperatura
de reflujo del tolueno.
48. Procedimiento según la reivindicación 46, en
el que el hidrocloruro gaseoso se barbotea en la solución de
ondansetrón en tolueno.
49. Forma C de hidrocloruro de ondansetrón e
hidratos de la misma, caracterizados por unos picos de
difracción de rayos X del polvo de dos-theta de 6,3
y 24,4 \pm 0,2 grados y otros picos de dos-theta
de 9,2, 10,2, 13,1 y 16,9 \pm 0,2 grados.
50. Forma C de hidrocloruro de ondansetrón e
hidratos de la misma, caracterizados por unos picos de
difracción de rayos X del polvo de dos-theta de 6,3,
9,2, 10,2, 13,1, 16,9 y 24,4 \pm 0,2 grados.
51. Procedimiento para la preparación del
producto según la reivindicación 49 ó 50, que comprende las etapas
siguientes:
- a)
- disolución de la base de ondansetrón en etanol,
- b)
- adición de una solución etanólica de hidrocloruro,
- c)
- filtración, y
- d)
- evaporación de la solución madre.
52. Forma D de hidrocloruro de ondansetrón e
hidratos de la misma, caracterizados por unos picos de
difracción de rayos X del polvo de dos-theta de 8,3,
14,0, 14,8 y 25,5 \pm 0,2 grados.
53. Procedimiento para la preparación de la Forma
D de hidrocloruro de ondansetrón y sus hidratos según la
reivindicación 52, que comprende las etapas siguientes:
- a)
- disolver el hidrocloruro de ondansetrón en presencia de xileno, y
- b)
- añadir la disolución al etanol.
54. Procedimiento según la reivindicación 53, en
el que la Forma A de hidrocloruro de ondansetrón se disuelve en
presencia de xileno.
55. Procedimiento según la reivindicación 53, en
el que el etanol está a una temperatura comprendida entre
aproximadamente 15ºC y aproximadamente la temperatura ambiente.
56. Procedimiento según la reivindicación 55, en
el que el etanol está a una temperatura de aproximadamente
10ºC.
57. Forma E de hidrocloruro de ondansetrón e
hidratos de la misma, caracterizados por un pico acentuado
de difracción de rayos X del polvo de dos-theta de
7,4 grados y otros picos típicos a dos-theta de
6,3, 10,5, 11,2, 12,3, 13,0, 14,5, 15,9, 20,1, 20,8, 24,5, 26,2 y
27,2 \pm 0,2 grados.
58. Forma E de hidrocloruro de ondansetrón e
hidratos de la misma, caracterizados por un pico acentuado
de difracción de rayos X del polvo de dos-theta de
7,4 grados y otros picos típicos a dos-theta de
6,3, 10,5, 11,2, 12,3, 13,0, 14,5, 15,9, 20,1, 20,8, 24,5, 26,2 y
27,2 \pm 0,2 grados.
59. Procedimiento para la preparación del
producto según la reivindicación 57 ó 58, que comprende la etapa de
tratamiento de hidrocloruro de ondansetrón en isopropanol.
60. Procedimiento según la reivindicación 59, en
el que hidrocloruro de ondansetrón es la Forma A.
61. Procedimiento según la reivindicación 59, en
el que la temperatura del isopropanol está comprendida entre
aproximadamente la temperatura ambiente y aproximadamente la
temperatura de reflujo.
62. Isopropanolato de hidrocloruro de
ondansetrón.
63. Isopropanolato de la Forma E de hidrocloruro
de ondansetrón.
64. Monoisopropanolato de la Forma E de
hidrocloruro de ondansetrón.
65. Hemiisopropanolato de la Forma E de
hidrocloruro de ondansetrón.
66. Forma E de hidrocloruro de ondansetrón con un
contenido en agua de hasta aproximadamente el 10%.
67. Forma H de hidrocloruro de ondansetrón e
hidratos de la misma, caracterizados por un pico acentuado
de difracción de rayos X del polvo de dos-theta de
7,8, 14,0, 14,8, 24,7 y 25,6 \pm 0,2 grados.
68. Procedimiento para la preparación de la Forma
H de hidrocloruro de ondansetrón según la reivindicación 67, que
comprende las etapas siguientes:
- a)
- suspensión de la base ondansetrón en etanol absoluto;
- b)
- adición de una solución de ácido clorhídrico en etanol;
- c)
- precipitación con adición de éter; y
- d)
- aislamiento del producto.
69. Procedimiento según la reivindicación 68, en
el que el éter es metil tert-butil éter o dietil
éter.
70. Procedimiento según la reivindicación 68, en
el que el éter es anhidro.
71. Composición farmacéutica que comprende el
hidrocloruro de ondansetrón según cualquiera de las
reivindicaciones 49, 50, 52, 57, 58 y 62 a 67 y un excipiente
farmacéuticamente aceptable.
72. Metanolato de hidrocloruro de
ondansetrón.
73. Forma I del metanolato de hidrocloruro de
ondansetrón.
74. Forma I de hidrocloruro de ondansetrón e
hidratos de la misma, caracterizados por un pico XRD
acentuado de dos-theta de 25,0 \pm 0,2 grados y
otros picos XRD de 8,2, 9,3, 9,9, 11,1 y 24,9 \pm 0,2
grados.
75. Forma I de hidrocloruro de ondansetrón e
hidratos de la misma, caracterizados por un pico XRD
acentuado de dos-theta de 25,0 \pm 0,2 grados y
otros picos XRD de 8,2, 9,3, 9,9, 11,1, 13,9, 16,0, 17,0, 21,0,
22,6, 25,8, 27,3 y 28,0 \pm 0,2 grados.
76. Forma I de hidrocloruro de ondansetrón e
hidratos de la misma, caracterizados por un pico XRD
acentuado a dos-theta de 25,0 \pm 0,2 grados y
otros picos XRD a 6,9, 8,2, 8,7, 9,1, 9,3, 9,9, 11,1, 11,6, 13,8,
16,1, 16,9, 17,9, 21,1, 22,7, 25,7, 26,6, 27,4 y 27,9 \pm 0,2
grados.
77. Procedimiento para la cristalización de la
Forma I de hidrocloruro de ondansetrón, que comprende la exposición
del hidrocloruro de ondansetrón a vapores de metanol.
78. Procedimiento según la reivindicación 77, en
el que la exposición tiene lugar durante un periodo de
aproximadamente tres semanas o menos.
79. Procedimiento según la reivindicación 77, en
el que la exposición tiene lugar a temperatura ambiente.
80. Procedimiento según la reivindicación 77, en
el que la Forma A de hidrocloruro de ondansetrón se expone a
vapores de metanol.
81. Procedimiento según la reivindicación 77, en
el que la Forma B de hidrocloruro de ondansetrón se expone a
vapores de metanol.
82. Procedimiento para la preparación de la Forma
B de hidrocloruro de ondansetrón anhidro, que comprende las etapas
siguientes:
- a)
- disolución de la base de ondansetrón en etanol absoluto;
- b)
- adición de una solución de etanol/ácido clorhídrico; y
- c)
- filtración.
83. Procedimiento según la reivindicación 82, en
el que el etanol es prácticamente anhidro.
84. Procedimiento según la reivindicación 82, en
el que la base de ondansetrón y la solución de etanol/ácido
clorhídrico se mezclan a temperatura ambiente.
85. Procedimiento según la reivindicación 82, en
el que la base de ondansetrón se calienta a la temperatura de
reflujo.
86. Procedimiento según la reivindicación 82, en
el que la base de ondansetrón y la solución de etanol/ácido
clorhídrico se mezclan durante un periodo comprendido entre 30 y 70
horas aproximadamente a temperatura ambiente.
87. Hidrocloruro de ondansetrón con una
distribución del tamaño de partícula del 100% del tamaño de
partícula inferior a aproximadamente 100 micras.
88. Hidrocloruro de ondansetrón con una
distribución del tamaño de partícula del 100% del tamaño de
partícula inferior a aproximadamente 50 micras.
89. Composición farmacéutica que comprende
ondansetrón con una distribución del tamaño de partícula del 100%
del tamaño de partícula inferior a aproximadamente 200 micras
y un excipiente farmacéuticamente aceptable.
90. Composición farmacéutica que comprende
ondansetrón con una distribución del tamaño de partícula del 100%
del tamaño de partícula inferior a aproximadamente 100 micras y un
excipiente farmacéuticamente aceptable.
91. Composición farmacéutica que comprende
ondansetrón con una distribución del tamaño de partícula del 100%
del tamaño de partícula inferior a aproximadamente 50 micras y un
excipiente farmacéuticamente aceptable.
92. Procedimiento para el tratamiento de náuseas
y/o vómitos que comprende la etapa de administración a un paciente
que necesita dicho tratamiento de una cantidad terapéuticamente
eficaz de la composición farmacéutica según la reivindicación
91.
93. Composición farmacéutica que contiene la
Forma I de hidrocloruro de ondansetrón y un excipiente
farmacéuticamente aceptable.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US24428300P | 2000-10-30 | 2000-10-30 | |
| US244283P | 2000-10-30 | ||
| US25381900P | 2000-11-29 | 2000-11-29 | |
| US253819P | 2000-11-29 | ||
| US26553901P | 2001-01-31 | 2001-01-31 | |
| US265539P | 2001-01-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2204358T1 true ES2204358T1 (es) | 2004-05-01 |
Family
ID=27399743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES01991193T Pending ES2204358T1 (es) | 2000-10-30 | 2001-10-30 | Nuevas formas de cristal y de disolvente de hidrocloruro de ondasetron y procedimientos para su preparacion. |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20020107275A1 (es) |
| EP (1) | EP1339707A2 (es) |
| JP (1) | JP2004525083A (es) |
| KR (1) | KR20030042038A (es) |
| CN (1) | CN1498216A (es) |
| AU (1) | AU2002230935A1 (es) |
| CA (1) | CA2426026A1 (es) |
| CZ (1) | CZ20031397A3 (es) |
| DE (1) | DE01991193T1 (es) |
| ES (1) | ES2204358T1 (es) |
| HR (1) | HRP20030432A2 (es) |
| HU (1) | HUP0401239A2 (es) |
| IL (1) | IL155644A0 (es) |
| IS (1) | IS6797A (es) |
| MX (1) | MXPA03003761A (es) |
| NO (1) | NO20031928L (es) |
| PL (1) | PL366150A1 (es) |
| SK (1) | SK6182003A3 (es) |
| WO (1) | WO2002036558A2 (es) |
| YU (1) | YU32003A (es) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1355881A4 (en) * | 2001-01-11 | 2004-03-31 | Teva Pharma | IMPROVED METHOD FOR PRODUCING PURE ONDANSETRONHYDROCHLORIDE DIHYDRATE |
| ATE364611T1 (de) | 2002-04-29 | 2007-07-15 | Teva Gyogyszergyar Zartkoeruee | Verfahren zur herstellung von 1,2,3,9-tetrahydro- 9-methyl-3- (2-methyl-1h-imidazol-1-yl)methylö- h-carbazol-4-on |
| FI6164U1 (fi) * | 2003-01-09 | 2004-03-15 | Synthon Bv | Ondansetronmuotoja |
| WO2006046253A1 (en) * | 2004-10-26 | 2006-05-04 | Ipca Laboratories Limited | A one-pot process for the preparation of antiemetic agent, 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3[(2-methyl)-1h-imidazole-1-yl)methyl]-4h-carbazol-4-o |
| EP2387994A1 (en) * | 2006-01-27 | 2011-11-23 | Eurand, Inc. | Drug delivery systems comprising weakly basic drugs and organic acids |
| RU2490012C2 (ru) * | 2006-01-27 | 2013-08-20 | Апталис Фарматех Инк | Системы доставки лекарственного средства, содержащие слабощелочной селективный 5-ht3, серотониновый блокатор и органические кислоты |
| WO2008073757A1 (en) * | 2006-12-07 | 2008-06-19 | Helsinn Healthcare Sa | Crystalline and amorphous forms of palonosetron hydrochloride |
| US8133506B2 (en) | 2008-03-12 | 2012-03-13 | Aptalis Pharmatech, Inc. | Drug delivery systems comprising weakly basic drugs and organic acids |
| CN102190594A (zh) * | 2010-03-17 | 2011-09-21 | 上海医药工业研究院 | 阿戈美拉汀氯化氢水合物及其制备方法 |
| CN102190595A (zh) * | 2010-03-17 | 2011-09-21 | 上海医药工业研究院 | 阿戈美拉汀溴化氢水合物及其制备方法 |
| JP2016537365A (ja) | 2013-11-15 | 2016-12-01 | アケビア セラピューティクス インコーポレイテッドＡｋｅｂｉａ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ Ｉｎｃ． | ｛［５−（３−クロロフェニル）−３−ヒドロキシピリジン−２−カルボニル］アミノ｝酢酸の固体形態、組成物、及びその使用 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4695578A (en) * | 1984-01-25 | 1987-09-22 | Glaxo Group Limited | 1,2,3,9-tetrahydro-3-imidazol-1-ylmethyl-4H-carbazol-4-ones, composition containing them, and method of using them to treat neuronal 5HT function disturbances |
| EP0385517B1 (en) * | 1985-03-14 | 1993-04-14 | BEECHAM GROUP plc | Medicaments for the treatment of emesis |
| GB8518741D0 (en) * | 1985-07-24 | 1985-08-29 | Glaxo Group Ltd | Process |
| GB8518742D0 (en) * | 1985-07-24 | 1985-08-29 | Glaxo Group Ltd | Process |
| GB8630071D0 (en) * | 1986-12-17 | 1987-01-28 | Glaxo Group Ltd | Medicaments |
| GB8816187D0 (en) * | 1988-07-07 | 1988-08-10 | Glaxo Group Ltd | Medicaments |
| US5344658A (en) * | 1989-06-28 | 1994-09-06 | Glaxo Group Limited | Process and composition using ondansetron |
| CA2112487C (en) * | 1991-06-26 | 2003-04-15 | James W. Young | Method and compositions for treating emesis, nausea and other disorders using optically pure r(+) ondansetron |
| CA2106642C (en) * | 1992-10-14 | 2005-08-16 | Peter Bod | Carbazolone derivatives and process for preparing the same |
| GB9423588D0 (en) * | 1994-11-22 | 1995-01-11 | Glaxo Wellcome Inc | Compositions |
| GB9423511D0 (en) * | 1994-11-22 | 1995-01-11 | Glaxo Wellcome Inc | Compositions |
| CN1045437C (zh) * | 1994-12-29 | 1999-10-06 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 恩丹西酮及其生理盐的合成 |
| EP1207160A1 (en) * | 2000-11-20 | 2002-05-22 | Hanmi Pharm. Co., Ltd. | Process for the preparation of 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-((2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-methyl)-4H-carbazol-4-one |
| ATE364611T1 (de) * | 2002-04-29 | 2007-07-15 | Teva Gyogyszergyar Zartkoeruee | Verfahren zur herstellung von 1,2,3,9-tetrahydro- 9-methyl-3- (2-methyl-1h-imidazol-1-yl)methylö- h-carbazol-4-on |
| CA2483532A1 (en) * | 2002-04-30 | 2003-11-13 | Biogal Gyogyszergyar Rt. | Novel crystal forms of ondansetron, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing the novel forms and methods for treating nausea using them |
-
2001
- 2001-10-30 HU HU0401239A patent/HUP0401239A2/hu unknown
- 2001-10-30 EP EP01991193A patent/EP1339707A2/en not_active Withdrawn
- 2001-10-30 AU AU2002230935A patent/AU2002230935A1/en not_active Abandoned
- 2001-10-30 WO PCT/US2001/048720 patent/WO2002036558A2/en not_active Application Discontinuation
- 2001-10-30 JP JP2002539318A patent/JP2004525083A/ja active Pending
- 2001-10-30 CZ CZ20031397A patent/CZ20031397A3/cs unknown
- 2001-10-30 PL PL01366150A patent/PL366150A1/xx unknown
- 2001-10-30 CN CNA018183859A patent/CN1498216A/zh active Pending
- 2001-10-30 DE DE0001339707T patent/DE01991193T1/de active Pending
- 2001-10-30 CA CA002426026A patent/CA2426026A1/en not_active Abandoned
- 2001-10-30 KR KR10-2003-7005876A patent/KR20030042038A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-10-30 IL IL15564401A patent/IL155644A0/xx unknown
- 2001-10-30 US US10/016,752 patent/US20020107275A1/en not_active Abandoned
- 2001-10-30 ES ES01991193T patent/ES2204358T1/es active Pending
- 2001-10-30 SK SK618-2003A patent/SK6182003A3/sk not_active Application Discontinuation
- 2001-10-30 MX MXPA03003761A patent/MXPA03003761A/es unknown
- 2001-10-30 YU YU32003A patent/YU32003A/sh unknown
-
2003
- 2003-04-29 IS IS6797A patent/IS6797A/is unknown
- 2003-04-29 NO NO20031928A patent/NO20031928L/no not_active Application Discontinuation
- 2003-05-28 HR HR20030432A patent/HRP20030432A2/hr not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO20031928L (no) | 2003-06-27 |
| WO2002036558A3 (en) | 2003-02-06 |
| IS6797A (is) | 2003-04-29 |
| WO2002036558A2 (en) | 2002-05-10 |
| US20020107275A1 (en) | 2002-08-08 |
| NO20031928D0 (no) | 2003-04-29 |
| AU2002230935A1 (en) | 2002-05-15 |
| IL155644A0 (en) | 2003-11-23 |
| MXPA03003761A (es) | 2003-07-28 |
| YU32003A (sh) | 2006-05-25 |
| DE01991193T1 (de) | 2004-07-08 |
| JP2004525083A (ja) | 2004-08-19 |
| HUP0401239A2 (hu) | 2004-12-28 |
| EP1339707A2 (en) | 2003-09-03 |
| CZ20031397A3 (cs) | 2003-11-12 |
| SK6182003A3 (en) | 2004-03-02 |
| KR20030042038A (ko) | 2003-05-27 |
| HRP20030432A2 (en) | 2004-06-30 |
| PL366150A1 (en) | 2005-01-24 |
| CN1498216A (zh) | 2004-05-19 |
| CA2426026A1 (en) | 2002-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2204358T1 (es) | Nuevas formas de cristal y de disolvente de hidrocloruro de ondasetron y procedimientos para su preparacion. | |
| ES2293988T3 (es) | Procedimiento para producir un cristal. | |
| CO5840253A1 (es) | Forma cristalina delta d de clorhidrato de ivabradina, su procedimiento de preparacion y composiciones farmaceuticas que las contienen | |
| CO5770095A1 (es) | Forma cristalina gamma-d del clorhitrato de la ivabradina, su procedimiento de preparacion y las composiciones farmaceuticas que las contienen | |
| ES2558685T3 (es) | Uso de compuestos de pirroloquinolina para eliminar microorganismos clínicamente latentes | |
| NO20090328L (no) | Nye forbindelser 385 | |
| ES2234451T1 (es) | Formas cristalinas y amorfas de losartan potasio y procedimiento para su preparacion. | |
| CO5790166A1 (es) | Forma cristalina delta de clorhidrato de ivabradina, su procedimiento de preparacion y composicines farmaceuticas que las contienen | |
| CO5770096A1 (es) | Forma cristalina beta de clorhitrato de la ivabradina, su procedimiento de preparacion y las composiciones farmaceuticas que las contienen | |
| CO5770097A1 (es) | Forma cristalina gamma del clorhitrato de la ivabradina, su procedimiento de preparacion y las composiciones farmaceuticas que las contienen | |
| BRPI0511512A (pt) | derivados pirrolpirimidina úteis no tratamento do cáncer | |
| ES2679744T3 (es) | Procedimiento para producir derivados de tiazol | |
| PL149519B1 (en) | Method for manufacturing n,n-dimethyl-1-/1-(4-chlorphenyl)cyclobutyl/-3-methylbutyl amine hydrochloride monohydrate | |
| ES2367172T3 (es) | Forma de cristal de compuesto de quinolina y proceso para su producción. | |
| JP2010132669A (ja) | ストロンチウムラネレートのアルファー（α）−結晶形、その製造方法、及びそれを含む医薬組成物 | |
| ES2910003T3 (es) | Compuestos y composiciones de cocristal iónico de litio de anión orgánico | |
| RU2009122241A (ru) | Твердые формы рацемического илапразола | |
| ES2339682T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de la forma amorfa de un farmaco. | |
| ATE431739T1 (de) | Pharmazeutische zusammensetzung enthaltend stabilisierte amorphe form von donepezil hydrochlorid | |
| NO20064240L (no) | Farmasoytiske forbindelser for oral administrasjon og fremgangsmate for fremstilling derav | |
| JP2014508814A (ja) | リチウム組成物 | |
| ES2336572T3 (es) | Oxalato de 1-bencil-4-(5,6-dimetoxi-1-indanona)-2-il-metil-piperidina (oxalato de donepezilo) y sus polimorfos. | |
| WO2000051985A1 (fr) | Fluorures de derives de piperidine substitues en position 4 | |
| ES2286408T3 (es) | Sales de alquilamonio de omeprazol e esomeprazol. | |
| US6613906B1 (en) | Crystal modification |