ES2256874T3 - Derivados de piridona y herbicidas. - Google Patents
Derivados de piridona y herbicidas.Info
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Abstract
LA INVENCION SE REFIERE A UN DERIVADO DE PIRIDONA REPRESENTADO MEDIANTE LA FORMULA GENERAL: DONDE R ES UN GRUPO ALQUILO O HALOALQUILO, R 1 ES UN ATOMO DE HIDROGENO, UN GRUPO ALQUILO, HALOALQUILO, ACETILO, AMINO, ALQUILCARBONILAMINO O SIMILARES; R 2 ES UN ATOMO DE HIDROGENO, UN GRUPO ALQUILO, CA RBOXILO O ALCOXICARBONILO; R 19 ES UN ATOMO DE HIDROGENO, UN ATOMO DE HALOGENO, UN GRUPO CIANO O SIMILARES; Q ES UN GRUPO FENILO QUE PUEDE ESTAR SUSTITUIDO O UN HEREROCICLO CONDENSADO QUE PUEDE ESTAR SUSTITUIDO . SE PROPORCIONA ASIMISMO UN HERBICIDA QUE CONTIENE DICHO DERIVADO Y UN INTERMEDIARIO PARA LA PRODUCCION DEL MISMO. DICHO HERBICIDA PRESENTA EXCELENTES EFECTOS HERBICIDAS FRENTE A VARIAS MALAS HIERBAS QUE PUEDEN PRODUCIR DAÑOS EN CAMPOS DE LA MESETA, POR EJEMPLO, MALAS HIERBAS DE HOJA ANCHA COMO LA PERSICARIA, EL BLEDO, EL CENIZO, EL CERASTIO, EL ALCOTAN, LA ESCOBILLA ACULEADA, LA SESBANIA, LA CAMPANILLA ALVEOLADA Y LA BARDANA COMUN, MALAS HIERBAS PERENNES Y CIPERACEAS ANUALES, COMO EL COYOLILLO Y LA JUNCIA RUBIA, CYPERUS BREVIFOLIUS Y JUNCO DEL ARROZ Y MALAS HIERBAS GRAMINEAS, COMO LA PATA DE GALLO, DIGITARIA CILIARIS, LA COLA DE ZORRA VERDE, LA POA ANUAL, EL SORGO DE ALEPO, LA AGROSTIDE ESTOLONIFERA Y LA AVENA LOCA, SOBRE UN AMPLIO RANGO QUE INCLUYE DESDE LA FASE DE PREGERMINACION HASTA LA DE CRECIMIENTO. DICHO HERBICIDA PUEDE CONTROLAR TAMBIEN MALAS HIERBAS ANUALES DE ARROZAL, COMO LA PATA DE GALLO, EL PARAGUAS DE FLOR PEQUEÑA Y LA MONOCORIA Y LAS MALAS HIERBAS PERENNES DE ARROZAL, COMO EL WAPATO DE CINTA, LA FLECHA DE AGUA, EL JUNCO, LA CASTAÑA DE AGUA, EL JUNCO DE LAGUNA Y EL LLANTEN LANCEOLADO. POR OTRA PARTE, EL HERBICIDA DE LA PRESENTE INVENCION ES ALTAMENTE SEGURO PARA PLANTAS CULTIVADAS Y MUESTRA UNA ELEVADA INOCUIDAD ESPECIALMENTE PARA EL ARROZ, TRIGO, CEBADA, MAIZ, SORGO, SOJA, ALGODON Y REMOLACHA AZUCARERA.
Description
Derivados de piridona y herbicidas.
La presente invención se refiere a derivados de
piridona y a los herbicidas que los contiene como ingredientes
activos.
Hasta ahora, se conocían algunos derivados de
3-(sustituido)fenil-2-piridona.
No obstante, no se conocían más que unos pocos compuestos con
respecto a los derivados de
3-(sustituido)fenil-6-(sustituido)alquil-2-piridona
que representan la característica de los compuestos de la presente
invención. Por ejemplo, la memoria de
JP-B-46-30190
describe
3-(4-clorofenil)-6-metil-2-piridona.
Adicionalmente, en la Patente de los Estados Unidos 3.720.768 se
describe
3-fenil-6-etil-2-piridona.
En EP 488220 se describen 2-piridonas herbicidas. No
obstante, ninguna memoria describe nada acerca de actividades
herbicidas. Por otro lado, se conocían algunos derivados de
3-(sustituido)fenil-4-piridona.
No obstante, no se conocían más que unos pocos compuestos con
respecto a los derivados de
3-(sustituido)fenil-6-(sustituido)alquil-4-piridona.
Por ejemplo, en Chemical Abstract vol. 76, Núm. 140407, se
describen
3-fenil-6-metil-4-piridona
pero no se describe nada acerca de las actividades herbicidas.
Adicionalmente, en la memoria de
JP-A-62-167708 se
describe un derivado de
3-(sustituido)fenil-6-(sustituido)alquil-4-piridona
que tiene un grupo carbamoilo en la posición 5, y también se
describe una actividad herbicida.
En los últimos años, se ha deseado fervorosamente
un herbicida que tenga actividades selectivas para eliminar sólo
malas hierbas sin producir efectos adversos a las plantas de cultivo
ni siquiera cuando se aplique a las plantas de cultivo y a las
malas hierbas simultáneamente. Adicionalmente, se desea desarrollar
un agente por medio del cual se puedan obtener efectos completos a
una baja dosis, con el fin de evitar que el agente permanezca
excesivamente en el medio ambiente.
Para resolver los problemas anteriores, los
autores de la presente invención han sintetizado muchos derivados
de piridona y han llevado a cabo diferentes estudios sobre su
utilidad. Como resultado, se ha encontrado que ciertos derivados de
piridona tienen excelentes actividades herbicidas y selectividad
para resolver los problemas anteriores, y se ha completado la
presente invención.
Es decir, la presente invención proporciona un
derivado de piridona representado por la fórmula general:
\vskip1.000000\baselineskip
donde R es un grupo alquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, R^{1} es un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo acetilo, un
grupo -N=CR^{13}R^{14} o un grupo -NR^{23}R^{24} (siempre
que cuando R^{1} sea un átomo de hidrógeno, R es un grupo
haloalquilo C_{1}-C_{6}), cada uno de R^{13} y
R^{14} que son independientes entre sí, es un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo
-NR^{23}R^{24} o un grupo fenilo (dicho grupo puede estar
sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo
alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), cada uno de R^{23} y R^{24}
que son independientes entre sí, es un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, un
grupo
alcoxi(D_{1}-C_{6})carbonilo, un
grupo benzoilo (dicho grupo puede estar sustituido con un átomo de
halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), un grupo fenoxicarbonilo (dicho
grupo puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo
nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalquilo C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), un grupo formilo o un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo,
R^{2} es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo carboxilo o un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo,
R^{19} es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo
alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo ciano o un grupo
alquilo C_{1}-C_{6}, y Q representa una fórmula
de
[donde R^{3} es un átomo de
hidrógeno o un átomo de halógeno, R^{4} es un átomo de hidrógeno,
un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalcoxi
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquil
(C_{1}-C_{6})tio, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquil(C_{1}-C_{6})amino,
un grupo benciloxi (dicho grupo puede estar sustituido con un átomo
de halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), un grupo hidroxilo, un grupo tiol,
un grupo amino o un grupo ciano, R^{5} es un átomo de hidrógeno,
un átomo de halógeno, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, o un grupo alquenilo
C_{2}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo hidroxilo, un grupo tiol,
un grupo amino, un grupo nitro, un grupo clorosulfonilo, un grupo
acetiltio, un grupo ciano, un grupo cianoalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo formilo, un grupo
hidroximetilo, un grupo -YR^{9}, un grupo -CR^{21}=NOR^{9},
un grupo -CO_{2}R^{10}, un grupo -COSR^{10}, un grupo
-CONR^{10}R^{11}, un grupo -SO_{2}NR^{10}R^{11}, un grupo
-NHCONHR^{11}, un grupo -SOR^{12}, un grupo -SO_{2}R^{12},
un grupo acilo, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
-CO_{2}N=CR^{13}R^{14}, un grupo
-CH(OH)R^{21}, un grupo CH_{2}YR^{9}, un grupo
heteroanular o un grupo
-CH_{2}CH(Cl)CO_{2}R^{10}, Y es un átomo de
oxígeno, un átomo de azufre o un grupo -NR^{21}-, R^{21} es un
átomo de hidrógeno, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{3}-C_{6} o un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, R^{9} es un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo hidroxialquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo
cicloalquil(C_{3}-C_{8})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo, un
grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un
grupo
haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo,
un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo cianoalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
-CH(R^{15})COYR^{16}, un grupo bencilo (dicho
grupo puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo
nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalquilo C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), un grupo -CH_{2} (heteroanular
de 3-6 miembros) (el grupo heteroanular de dicho
grupo puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo
nitro, un grupo oxo, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), un grupo heteroanular de
3-6 miembros (dicho grupo puede estar sustituido con
un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo oxo, un grupo
alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}) o un grupo fenilo (dicho grupo
puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un
grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), R^{15} es un átomo de
hidrógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6} o un
grupo cicloalquilo C_{3}-C_{8}, R^{16} es un
átomo de hidrógeno, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo
cicloalquil(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo bencilo (dicho grupo
puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un
grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), o un grupo fenilo (dicho grupo
puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un
grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), R^{10} es un átomo de hidrógeno,
un átomo de sodio, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo
cicloalquil(C_{3}-C_{8})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquenil(C_{1}-C_{6})oxicarbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquinil(C_{1}-C_{6})oxicarbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
cicloalquil(C_{3}-C_{8})oxicarbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalquenil(C_{3}-C_{6})oxicarbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo benciloxicarbonilalquilo
C_{1}-C_{6} (el grupo bencilo de dicho grupo
puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un
grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})tiocarbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
monoalquil(C_{1}-C_{6})carbamoilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
dialquil(C_{1}-C_{6})carbamoilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})tioalcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo fenoxicarbonilalquilo
C_{1}-C_{6} (el grupo fenilo de dicho grupo
puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un
grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo bencilo (dicho grupo
puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un
grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}) o un grupo fenilo (dicho grupo
puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un
grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), R^{11} es un átomo de
hidrógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un
grupo alquenilo C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un
grupo
alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, un
grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo o un
grupo
cicloalquil(C_{3}-C_{8})alquilo
C_{1}-C_{6}, R^{12} es un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo
alquenilo C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, un
grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo o un
grupo
cicloalquil(C_{3}-C_{8})alquilo
C_{1}-C_{6}, R^{6} es un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo
alquenilo C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo, un
grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo cianoalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo bencilo (dicho grupo
puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un
grupo alquilo C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}) o un grupo -CH_{2} (heteroanular
de 3-6 miembros), R^{7} es un átomo de hidrógeno,
un átomo de halógeno, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{2}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo ciano, un grupo
hidroxialquilo C_{1}-C_{6}, un grupo
-CO_{2}R^{10}, un grupo formilo, un grupo acilo, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo carboxilo, R^{8} es
un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo acilo, un átomo de
halógeno o un grupo nitro, R^{20} es un átomo de hidrógeno, un
átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquenil(C_{3}-C_{6})oxi, un grupo
alquinil(C_{3}-C_{6})oxi, un grupo
haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalquenil(C_{3}-C_{6})oxi o un
grupo -NR^{11}R^{12}, e Y' es un átomo de oxígeno, un átomo de
azufre, un grupo -NR^{21}- o un grupo
-CO-]},
donde los dos siguientes derivados de piridona
tienen la fórmula (I-1) donde se excluyen
- (i)
- R es un grupo metilo, R^{1} es un átomo de hidrógeno, Q es un grupo fenilo, R^{2} es un grupo metilo y R^{19} es un grupo metilo, y
- (ii)
- R es un grupo metilo, R^{1} es un grupo metilo, Q es un grupo fenilo, R^{2} es un átomo de hidrógeno y R^{19} es un grupo metoxi;
y un herbicida que lo contiene como
ingrediente
activo.
En esta memoria, el átomo de halógeno representa
un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo
de yodo.
El grupo alquilo C_{1}-C_{6}
representa un grupo alquilo de cadena lineal o cadena ramificada que
tiene de 1 a 6 átomos de carbono. Por ejemplo, se pueden mencionar
un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo,
un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo
isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo
t-butilo, un grupo n-pentilo, un
grupo isopentilo, un grupo neopentilo, un grupo
n-hexilo, un grupo isohexilo o un grupo
3,3-dimetilbutilo.
El grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} representa un grupo alquilo
C_{1}-C_{6} sustituido con átomos de halógeno.
Por ejemplo se pueden mencionar un grupo difluorometilo, un grupo
trifluorometilo o un grupo pentafluoroetilo.
El grupo alquenilo
C_{2}-C_{6} representa un grupo alquenilo de
cadena lineal o cadena ramificada que tiene de 2 a 6 átomos de
carbono. Por ejemplo, se pueden mencionar un grupo vinilo, un grupo
propenilo, un grupo isopropenilo, un grupo butenilo, un grupo
pentenilo o un grupo hexenilo.
El grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6} representa un grupo alquenilo de
cadena lineal o cadena ramificada que tiene de 3 a 6 átomos de
carbono, sustituido con átomos de halógeno. Por ejemplo, se pueden
mencionar un grupo
2-cloro-2-propenilo
o un grupo
3-cloro-2-propenilo.
El grupo alquinilo
C_{3}-C_{6} representa un grupo alquinilo de
cadena lineal o cadena ramificada que tiene de 3 a 6 átomos de
carbono. Por ejemplo, se pueden mencionar un grupo propinilo, un
grupo butinilo, un grupo pentinilo, un grupo hexinilo, un grupo
3,3-dimetil-1-butinilo,
un grupo
4-metil-1-pentinilo
o un grupo
3-metil-1-pentinilo.
El grupo cicloalquilo
C_{3}-C_{8} representa un grupo cicloalquilo que
tiene de 3 a 8 átomos de carbono. Por ejemplo, se pueden mencionar
un grupo ciclopropilo o un grupo ciclohexilo.
El grupo heteroanular de 3-6
miembros puede ser, por ejemplo, un grupo pirimidinilo, un grupo
piridilo, un grupo tienilo, un grupo tiazolilo, un grupo
pirazolilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo
oxoranilo, un grupo dioxoranilo o un grupo oxiranilo.
Ahora, se describirán ejemplos específicos de los
compuestos de la presente invención en las Tablas 1 a 24. Los
números de compuesto serán referidos en la descripción
subsiguiente.
(En las Tablas, * representa un enlace triple, y
lo mismo se aplica de aquí en adelante).
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\vskip1.000000\baselineskip
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\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de la presente invención pueden
ser producidos, por ejemplo, según los siguientes
procedimientos.
\newpage
Procedimiento
1
(Procedimiento de
referencia)
{En las fórmulas, R^{1} se define como en la
reivindicación 1, X es un átomo de halógeno, Et es un grupo etilo,
Ac es un grupo acetilo, y Q' representa una fórmula de
[donde cada uno de R^{3},
R^{20}, R^{21} e Y se define como en la reivindicación 1,
R^{4'} es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo
nitro, R^{5'} es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un
grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{2}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo nitro, un grupo
-YR^{9'}, un grupo -SOR^{9'}, un grupo -SO_{2}R^{9'}, un
grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, R^{6'} es un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo oxiranometilo o un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, R^{7'} es un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo
cicloalquilo C_{3}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un átomo de halógeno o un grupo
hidroxilo, R^{8'} es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno,
un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalquilo C_{1}-C_{6} o un grupo nitro,
R^{9'} es un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un
grupo alquenilo C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, un grupo
cicloalquil(C_{3}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo benciloxi (dicho grupo
puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un
grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6} o similares), o un grupo
heteroanular de 5-6 miembros (dicho grupo puede
estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo
alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6})]}.
Mediante la halogenación de un compuesto
representado por la fórmula (II-1), se puede
producir un compuesto representado por la fórmula general
(II-2). En cuanto al agente halogenante, se puede
utilizar, por ejemplo, tribromuro de fósforo, bromuro de tionilo,
cloruro de tionilo, cloruro de hidrógeno o bromuro de hidrógeno. En
cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un éter tal
como éter dietílico, tetrahidrofurano (THF) o dioxano, o un
hidrocarburo tal como n-hexano, benceno o tolueno.
La reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al
punto de ebullición del disolvente en algunos casos, en una
corriente de nitrógeno y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El
compuesto objeto puede ser aislado de la solución de reacción
mediante un método convencional. Adicionalmente, se purifica
mediante recristalización o cromatografía en columna, según
requiera el caso.
Después, el compuesto obtenido de fórmula general
(II-2) y un agente cianante se hacen reaccionar para
obtener un compuesto de la fórmula general (II-3).
En cuanto al agente cianante, se puede utilizar, por ejemplo,
cianuro de sodio o cianuro de potasio. En cuanto al disolvente, se
puede utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo halogenado tal como
diclorometano, cloroformo o tetracloruro de carbono, un éter tal
como éter dietílico, THF o dioxano, un hidrocarburo tal como
n-hexano, benceno o tolueno, una cetona alifática
tal como acetona o metiletilcetona, un alcohol tal como metanol o
etanol, o un disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo,
N,N-dimetilformamida (DMF) o
N,N-dimetilacetamida (DMAC). La reacción anterior se
lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto de ebullición del
disolvente, en algunos casos en una corriente de nitrógeno y se
completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede ser
aislado de la solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso.
Después, el compuesto obtenido de fórmula general
(II-3) es hidrolizado en presencia de una base o un
ácido para obtener un compuesto de fórmula general
(II-4). En cuanto a la base, se puede utilizar, por
ejemplo, una base inorgánica tal como hidróxido de sodio o
hidróxido de potasio. En cuanto al disolvente, se puede utilizar,
por ejemplo, un alcohol tal como metanol o etanol, o un disolvente
polar prótico tal como agua. La reacción anterior se lleva a cabo
en un intervalo de -10ºC al punto de ebullición del disolvente y se
completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede ser
aislado de la solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso.
Después, en presencia de un agente condensante y
cloruro de magnesio, se hacen reaccionar el compuesto de la fórmula
general (II-4) y la sal de potasio de malonato de
monoetilo para obtener un compuesto de fórmula general
(II-5). En cuanto al agente condensante, se puede
utilizar, por ejemplo, 1,1'-carbonildiimidazol
(CDI), yoduro de
2-cloro-1-metilpiridinio,
hidrocloruro de
1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbondiimida,
1,3-diciclohexilcarbodiimida, difenilfosforilazida
o trifenilfosfina. En cuanto al disolvente, se puede utilizar, por
ejemplo, un hidrocarburo halogenado tal como diclorometano,
cloroformo o tetracloruro de carbono, un éter tal como éter
dietílico, THF o dioxano, un hidrocarburo tal como
n-hexano, benceno o tolueno, una cetona alifática
tal como acetona o metiletilcetona, un alcohol tal como metanol o
etanol, o un disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o
DMAC. La reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC
al punto de ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1
a 24 horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna,
según requiera el caso.
Después, el compuesto de fórmula general de
fórmula (II-5) y trifluoroacetonitrilo se hacen
reaccionar en presencia de una base para obtener un compuesto de
fórmula general (II-6). En cuanto a la base, se
puede utilizar, por ejemplo, una amina orgánica tal como
trietilamina,
1,8-diazabiciclo[5,4,0]-7-undeceno
(DBU), piridina, picolina o quinolina, o una base inorgánica tal
como metóxido de sodio, t-butóxido de potasio,
hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio,
carbonato de potasio, acetato de sodio, acetato de potasio,
hidrogenocarbonato de sodio o hidrogenocarbonato de potasio. En
cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un alcohol
tal como metanol o etanol, un hidrocarburo halogenado tal como
diclorometano, cloroformo o tetracloruro de carbono, un éter tal
como éter dietílico, THF o dioxano, un hidrocarburo tal como
n-hexano, benceno o tolueno, una cetona alifática
tal como acetona o metiletilcetona o un disolvente polar aprótico
tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La reacción anterior se lleva a
cabo en un intervalo de -10ºC al punto de ebullición del disolvente
y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede
ser aislado de la solución de reacción mediante un método
convencional. Adicionalmente, se purifica mediante recristalización
o cromatografía en columna, según requiera el caso.
Después, el compuesto de fórmula general de
fórmula (II-6) y un ortoformiato se hacen reaccionar
en presencia de anhídrido acético para producir un compuesto de
fórmula general (II-7). En cuanto al ortoformiato,
se puede utilizar, por ejemplo, ortoformiato de metilo u
ortoformiato de etilo. En cuanto al disolvente, se puede utilizar,
por ejemplo, un hidrocarburo halogenado tal como diclorometano,
cloroformo o tetracloruro de carbono, un éter tal como éter
dietílico, THF o dioxano, un hidrocarburo tal como
n-hexano, benceno o tolueno, un disolvente polar
aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC, un ácido carboxílico tal
como ácido acético o anhídrido acético. La reacción anterior se
lleva a cabo en un intervalo de la temperatura ambiente al punto de
ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a 24 horas.
El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de reacción
mediante un método convencional. Adicionalmente, se purifica
mediante recristalización o cromatografía en columna, según
requiera el caso.
Después, el compuesto de fórmula
(II-7) es hidrolizado para obtener un compuesto de
fórmula general (II-8). En cuanto a la base se
puede utilizar, por ejemplo, una base inorgánica tal como hidróxido
de sodio o hidróxido de potasio. En cuanto al ácido, se puede
utilizar, por ejemplo, ácido sulfúrico o ácido clorhídrico. En
cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un alcohol
tal como metanol o etanol, o un disolvente polar aprótico tal como
agua, o un éter tal como dioxano o THF. La reacción anterior se
lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto de ebullición del
disolvente y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el caso.
Adicionalmente, este compuesto tiene tautómeros
ceto-enol.
Después, el compuesto de la fórmula general
(II-8) y un compuesto representado por la fórmula
general (II-9) se hacen reaccionar en presencia de
una base para obtener un compuesto de fórmula general
(II-10). En cuanto a la base, se puede utilizar,
por ejemplo, una base inorgánica tal como sodio, hidruro de sodio,
hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio o
carbonato de potasio, o una amina orgánica tal como trietilamina,
DBU, piridina, picolina o quinolina. En cuanto al disolvente, se
puede utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo halogenado tal como
diclorometano, cloroformo o tetracloruro de carbono, un éter tal
como éter dietílico, THF o dioxano, un hidrocarburo tal como
n-hexano, benceno o tolueno, una cetona alifática
tal como acetona o metiletilcetona, o un disolvente polar aprótico
tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La reacción anterior se lleva a
cabo en un intervalo de la temperatura ambiente al punto de
ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a 24 horas.
El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de reacción
mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el
caso.
Después, se hacen reaccionar el compuesto
obtenido de fórmula general (II-10) y un ácido de
Lewis, y después se añade agua a esto para obtener un compuesto de
fórmula general (II-11), seguido de descarboxilación
en presencia de un catalizador de cobre, para obtener un compuesto
de fórmula general (II). En cuanto al ácido de Lewis, se puede
utilizar, por ejemplo, tribromuro de boro o tricloruro de aluminio.
En cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un
hidrocarburo halogenado tal como diclorometano, cloroformo o
tetracloruro de carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o
dioxano, un hidrocarburo tal como n-hexano, benceno
o tolueno, una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona,
un disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC, o
un alcohol tal como metanol o etanol. Adicionalmente, para la
descarboxilación, se puede utilizar un disolvente de elevado punto
de ebullición tal como la quinolina. La reacción anterior se lleva a
cabo La reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de la
temperatura ambiente al punto de ebullición del disolvente y se
completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede ser
aislado de la solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso.
Adicionalmente, según otro método, el compuesto
de fórmula general (II-10) es descarboxilado en
presencia de dimetilsulfóxido, agua y cloruro de sodio, para obtener
un compuesto de fórmula general (II). La reacción anterior se lleva
a cabo en un intervalo de la temperatura ambiente al punto de
ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a 24 horas.
El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de reacción
mediante un método convencional. Adicionalmente, se purifica
mediante recristalización o cromatografía en columna, según requiera
el caso.
\newpage
Procedimiento
2
(En las fórmulas, Q', R, R^{1}, R^{2} y X se
definen como en la reivindicación 1 o en el procedimiento 1, y
R^{19'} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}).
Un compuesto representado por la fórmula general
(II-3) y un compuesto representado por la fórmula
general (III-1) se hacen reaccionar en presencia de
una base, seguido de tratamiento con un ácido para obtener una
mezcla que comprende un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (III-2) y un
compuesto representado por la fórmula general
(III-3). En cuanto a la base, se puede utilizar, por
ejemplo, una amina orgánica tal como trietilamina, DBU, piridina,
picolina o quinolina, o una base inorgánica tal como metóxido de
sodio, t-butóxido de potasio, hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, carbonato de sodio, carbonato de potasio,
acetato de sodio, acetato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio o
hidrogenocarbonato de potasio. En cuanto al disolvente, se puede
utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo halogenado tal como
diclorometano, cloroformo o tetracloruro de carbono, un éter tal
como éter dietílico, THF o dioxano, un hidrocarburo tal como
n-hexano, benceno o tolueno, una cetona alifática
tal como acetona o metiletilcetona, o un disolvente polar aprótico
tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. En cuanto al ácido, se puede
utilizar, por ejemplo, ácido clorhídrico o ácido sulfúrico. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de la temperatura
ambiente al punto de ebullición del disolvente y se completa
usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede ser aislado
de la solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso. Adicionalmente, el
compuesto de la presente invención representado por la fórmula
general (III-2) tiene tautómeros
ceto-enol.
Después, el compuesto obtenido de la presente
invención representado por la fórmula (III-2) y un
compuesto representado por la fórmula general
(II-9) o 2,4-dinitrofenoxiamina, se
hacen reaccionar el presencia de una base en algunos casos
utilizando un catalizador de transferencia de fase para obtener un
compuesto de la presente invención representado por la fórmula
general (III). En cuanto a la base, se puede utilizar, por ejemplo,
una amina orgánica tal como trietilamina, DBU, piridina, picolina o
quinolina, o una base inorgánica tal como sodio, hidruro de sodio,
metóxido de sodio, t-butóxido de potasio, hidróxido
de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio, carbonato de
potasio, acetato de sodio, acetato de potasio, hidrogenocarbonato de
sodio o hidrogenocarbonato de potasio. En cuanto al catalizador de
transferencia de fase, se puede utilizar, por ejemplo, bromuro de
tetra-n-butilamonio o cloruro de
benciltrietilamonio. En cuanto al disolvente, se puede utilizar,
por ejemplo, un hidrocarburo halogenado tal como diclorometano,
cloroformo o tetracloruro de carbono, un éter tal como éter
dietílico, THF o dioxano, un hidrocarburo tal como
n-hexano, benceno o tolueno, una cetona alifática
tal como acetona o metiletilcetona, un ácido carboxílico tal como
ácido acético, o un disolvente polar aprótico tal como
acetonitrilo, DMF o DMAC. La reacción anterior se lleva a cabo en un
intervalo de -10ºC al punto de ebullición del disolvente y se
completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede ser
aislado de la solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso.
Adicionalmente, según otro método, el compuesto
representado por la fórmula general (III-3) y un
compuesto representado por la fórmula general
(III-4) se pueden hacer reaccionar para producir el
compuesto de la presente invención representado por la fórmula
general (III). En cuanto al disolvente, se puede utilizar, por
ejemplo, un hidrocarburo halogenado tal como diclorometano,
cloroformo o tetracloruro de carbono, un éter tal como éter
dietílico, THF o dioxano, un hidrocarburo tal como
n-hexano, benceno o tolueno, una cetona alifática
tal como acetona o metiletilcetona, un ácido carboxílico tal como
ácido acético, un alcohol tal como metanol o etanol, o un
disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto
de ebullición del disolvente en condiciones anhidras y se completa
usualmente en 1 a 24 horas. En algunos casos, la amida derivada
intermedia puede ser aislada y sometida a cierre del anillo en
presencia de un catalizador ácido tal como ácido
p-toluenosulfónico. El compuesto objeto puede ser
aislado de la solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso.
Adicionalmente, el compuesto de la presente
invención representado por la fórmula general
(III-2) puede ser producido también haciendo
reaccionar el compuesto representado por la fórmula general
(III-6) y un compuesto representado por la fórmula
general (III-7), según otro método. En cuanto al
disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un ácido tal como ácido
acético o ácido polifosfórico, un hidrocarburo halogenado tal como
diclorometano, cloroformo o tetracloruro de carbono, un éter tal
como éter dietílico, THF o dioxano, un hidrocarburo tal como
n-hexano, benceno o tolueno, o un disolvente polar
aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La reacción anterior se
lleva a cabo en un intervalo de la temperatura ambiente al punto de
ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a 24 horas.
El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de reacción
mediante un método convencional. Adicionalmente, se purifica
mediante recristalización o cromatografía en columna, según
requiera el caso.
Adicionalmente, el compuesto representado por la
fórmula general (III-6) puede ser producido haciendo
reaccionar el compuesto de fórmula general (II-3) y
formiato de etilo en presencia de una base. En cuanto a la base, se
puede utilizar, por ejemplo, una amina orgánica tal como
trietilamina, DBU, piridina, picolina o quinolina, o una base
inorgánica tal como sodio, hidruro de sodio, metóxido de sodio,
t-butóxido de potasio, hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, carbonato de sodio, carbonato de potasio,
acetato de sodio, acetato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio o
hidrogenocarbonato de potasio. En cuanto al disolvente, se puede
utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo halogenado tal como
diclorometano, cloroformo o tetracloruro de carbono, un éter tal
como éter dietílico, THF o dioxano, un hidrocarburo tal como
n-hexano, benceno o tolueno, una cetona alifática
tal como acetona o metiletilcetona, un alcohol, tal como metanol o
etanol, o un disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o
DMAC. La reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de la
temperatura ambiente al punto de ebullición del disolvente y se
completa usualmente en 1 a 24 horas. En algunos casos, la sal puede
ser aislada, y después acidulada v.g. con ácido acético y después
retirada. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna, según
requiera el caso.
Adicionalmente, el compuesto representado por la
fórmula general (III-3) puede ser producido haciendo
reaccionar el compuesto de fórmula general (III-8)
y un compuesto representado por la fórmula general
(III-1) en presencia de una base, seguido de
tratamiento con un ácido, según otro método. En cuanto a la base, se
puede utilizar, por ejemplo, una amina orgánica tal como
diisopropilamiduro de litio (LDA), trietilamina, DBU, piridina,
picolina o quinolina, o una base inorgánica tal metóxido de sodio,
t-butóxido de potasio, hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, carbonato de sodio, carbonato de potasio,
acetato de sodio, acetato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio o
hidrogenocarbonato de potasio. En cuanto al disolvente, se puede
utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo halogenado tal como
diclorometano, cloroformo o tetracloruro de carbono, un éter tal
como éter dietílico, THF o dioxano, un hidrocarburo tal como
n-hexano, benceno o tolueno, o un disolvente polar
aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. En cuanto al ácido, se
puede utilizar, por ejemplo, ácido clorhídrico o ácido sulfúrico.
La reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -70ºC al
punto de ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a
24 horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna,
según requiera el caso.
Adicionalmente, el compuesto representado por la
fórmula general (III-8) puede ser producido haciendo
reaccionar el compuesto de fórmula general (II-4)
con etanol en presencia de un ácido. En cuanto al disolvente, se
puede utilizar etanol. En cuanto al ácido, se puede utilizar, por
ejemplo, ácido clorhídrico o ácido sulfúrico. La reacción anterior
se lleva a cabo en un intervalo de la temperatura ambiente al punto
de ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a 24
horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna,
según requiera el caso.
\newpage
Procedimiento
3
\vskip1.000000\baselineskip
[En las fórmulas, cada uno de R^{3}, R^{4'} y
R^{9} se define como en la reivindicación 1 o en el procedimiento
1, R^{17} es un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, y P
representa la fórmula
(donde cada uno de R, R^{1},
R^{2} y R^{19'} se define como en la reivindicación 1 o en el
procedimiento
2)].
Se hacen reaccionar un compuesto de la presente
invención representado por la fórmula general (IV-1)
y un ácido de Lewis para obtener un compuesto de la presente
invención representado por la fórmula general
(IV-2). En cuanto al ácido de Lewis, se puede
utilizar tribromuro de boro o tricloruro de aluminio. En cuanto al
disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo
halogenado tal como diclorometano, cloroformo o tetracloruro de
carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o dioxano, un
hidrocarburo tal como n-hexano, benceno o tolueno,
una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona, un ácido
carboxílico tal como ácido acético, o un disolvente polar aprótico
tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La reacción anterior se lleva a
cabo en un intervalo de -10ºC al punto de ebullición del disolvente
y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede
ser aislado de la solución de reacción mediante un método
convencional. Adicionalmente, se purifica mediante recristalización
o cromatografía en columna, según requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula (IV-2) y un compuesto
representado por la fórmula (IV-3), un compuesto
representado por la fórmula general (IV-4) o cloruro
de difenilyodonio (cuando R^{9} es un grupo fenilo), se hacen
reaccionar en presencia de azodicarboxilato de dietilo y
trifenilfosfina, para obtener un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (IV). En cuanto a la base, se
puede utilizar, por ejemplo, una amina orgánica tal como
trietilamina, DBU, piridina, picolina o quinolina, o una base
inorgánica tal como metóxido de sodio, t-butóxido de
potasio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de
sodio, carbonato de potasio, acetato de sodio, acetato de potasio,
hidrogenocarbonato de sodio o hidrogenocarbonato de potasio. En
cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un
hidrocarburo halogenado tal como diclorometano, cloroformo o
tetracloruro de carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o
dioxano, un hidrocarburo tal como n-hexano, benceno
o tolueno, una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona,
un ácido carboxílico tal como ácido acético, o un disolvente polar
aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La reacción anterior se
lleva a cabo en un intervalo de la temperatura ambiente al punto de
ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a 24 horas.
El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de reacción
mediante un método convencional. Adicionalmente, se purifica
mediante recristalización o cromatografía en columna, según
requiera el caso.
Procedimiento
4
(En las fórmulas, cada uno de P, R^{3} y
R^{4'} se define como en la reivindicación 1 o en el procedimiento
1 o 3, y R^{18} es un grupo alquilo
C_{1}-C_{5} o un átomo de hidrógeno).
Un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (V-1) se somete
a una reacción de cierre del anillo en presencia de fluoruro de
cesio para obtener un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (V). En cuanto al disolvente, se
puede utilizar, por ejemplo, una N,N-dialquilanilina
tal como N,N-dietilanilina o
N,N-dimetilanilina. La reacción anterior se lleva a
cabo en un intervalo de la temperatura ambiente al punto de
ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a 24 horas.
El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de reacción
mediante un método convencional. Adicionalmente, se purifica
mediante recristalización o cromatografía en columna, según requiera
el caso.
Procedimiento
5
(En las fórmulas, cada uno de P, R^{3},
R^{6'}, R^{17}, X e Y se define como en la reivindicación 1 o en
el procedimiento 1 ó 3).
Un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (VI-1) se somete
a nitración para obtener un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (VI-2). En
cuanto al agente de nitración se puede utilizar, por ejemplo, ácido
nítrico o ácido nítrico humeante, o un ácido mixto de ácido nítrico
y ácido nítrico humeante con ácido sulfúrico. La reacción anterior
se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto de ebullición del
disolvente y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el
caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula (VI-2) y un compuesto
representado por la fórmula (VI-3) se hacen
reaccionar en presencia de una base para obtener un compuesto de la
presente invención representado por la fórmula general
(VI-4). En cuanto a la base, se puede utilizar, por
ejemplo, una base inorgánica tal como sodio, hidruro de sodio,
hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio,
carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio o
hidrogenocarbonato de potasio, o una amina orgánica tal como
trietilamina, DBU, piridina, picolina o quinolina. En cuanto al
disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo
halogenado tal como diclorometano, cloroformo o tetracloruro de
carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o dioxano, un
hidrocarburo tal como n-hexano, benceno o tolueno,
una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona, un ácido
carboxílico tal como ácido acético, o un disolvente polar aprótico
tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La reacción anterior se lleva a
cabo en un intervalo de -10ºC al punto de ebullición del disolvente
y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede
ser aislado de la solución de reacción mediante un método
convencional. Adicionalmente, se purifica mediante recristalización
o cromatografía en columna, según requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (VI-4) es
reducido para obtener un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (VI-5). En
cuanto al agente reductor, se puede utilizar, por ejemplo, hierro o
estaño/ácido clorhídrico. En cuanto al disolvente, se puede
utilizar, por ejemplo, un ácido carboxílico tal como ácido acético,
un hidrocarburo tal como benceno o tolueno, un alcohol tal como
metanol o etanol, o agua. La reacción anterior se lleva a cabo en un
intervalo de la temperatura ambiente al punto de ebullición del
disolvente y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el
caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (VI-5) y un
compuesto representado por la fórmula (VI-6) se
hacen reaccionar en presencia de una base para obtener un compuesto
de la presente invención representado por la fórmula general (VI).
En cuanto a la base, se puede utilizar, por ejemplo, una base
inorgánica tal como sodio, hidruro de sodio, hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, carbonato de sodio o carbonato de potasio, o
una amina orgánica tal como trietilamina, DBU, piridina, picolina o
quinolina. En cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo,
un hidrocarburo halogenado tal como diclorometano, cloroformo o
tetracloruro de carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o
dioxano, un hidrocarburo tal como n-hexano, benceno
o tolueno, una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona,
o un disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC.
La reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al
punto de ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a
24 horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna,
según requiera el caso.
Procedimiento
6
(En las fórmulas, cada uno de P, R^{1},
R^{4'}, R^{9}, R^{11} y X se define como en la reivindicación
1 o en el procedimiento 1 ó 3).
Un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (VII-1) se
somete a nitración para obtener un compuesto de la presente
invención representado por la fórmula general
(VII-2). En cuanto al agente de nitración se puede
utilizar, por ejemplo, ácido nítrico o ácido nítrico humeante, o un
ácido mixto de ácido nítrico y ácido nítrico humeante con ácido
sulfúrico. La reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de
-10ºC al punto de ebullición del disolvente y se completa usualmente
en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la
solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula (VII-2) es reducido para
obtener un compuesto de la presente invención representado por la
fórmula general (VII-3). En cuanto al agente
reductor, se puede utilizar, por ejemplo, hierro o estaño/ácido
clorhídrico. En cuanto al disolvente, se puede utilizar, por
ejemplo, un ácido carboxílico tal como ácido acético, un
hidrocarburo tal como benceno o tolueno, un alcohol tal como
metanol o etanol, o agua. La reacción anterior se lleva a cabo en un
intervalo de la temperatura ambiente al punto de ebullición del
disolvente y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el
caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (VII-3) y un
compuesto representado por la fórmula general
(IV-3) o (IV-4) se hacen reaccionar
en presencia de una base para obtener un compuesto de la presente
invención representado por la fórmula general (VII). En cuanto a la
base, se puede utilizar, por ejemplo, una base inorgánica tal como
sodio, hidruro de sodio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio,
carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de
sodio o hidrogenocarbonato de potasio, o una amina orgánica tal
como trietilamina, DBU, piridina, picolina o quinolina. En cuanto al
disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo
halogenado tal como diclorometano, cloroformo o tetracloruro de
carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o dioxano, un
hidrocarburo tal como n-hexano, benceno o tolueno,
una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona, o un
disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de la temperatura
ambiente al punto de ebullición del disolvente y se completa
usualmente en 1 a 24 horas. En el caso de la reacción con el
compuesto representado por la fórmula general
(IV-4), el producto bis formado es hidrolizado
mediante una solución acuosa de hidróxido de sodio en etanol. El
compuesto objeto puede ser aislado de la solución de reacción
mediante un método convencional. Adicionalmente, se purifica
mediante recristalización o cromatografía en columna, según requiera
el caso.
Adicionalmente, se hacen reaccionar un compuesto
de la presente invención representado por la fórmula general
(VII-3) y un compuesto representado por la fórmula
general (VIII-1) para obtener un compuesto de la
presente invención representado por la fórmula general (VIII). En
cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un
hidrocarburo halogenado tal como diclorometano, cloroformo o
tetracloruro de carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o
dioxano, un hidrocarburo tal como n-hexano, benceno
o tolueno, una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona,
o un disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de la temperatura
ambiente al punto de ebullición del disolvente y se completa
usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede ser aislado de
la solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso.
Procedimiento
7
(En las fórmulas, cada uno de P, R^{3},
R^{4'}, R^{9}, R^{10}, R^{11}, R^{12} y X se define como
en la reivindicación 1 o en el procedimiento 1 ó 3).
Un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (VII-1) y un
agente de clorosulfonación se hacen reaccionar para obtener un
compuesto de la presente invención representado por la fórmula
general (IX-1). En cuanto al agente de
clorosulfonación, se puede utilizar, por ejemplo, ácido
clorosulfónico o una mezcla disolvente que comprenda anhídrido
sulfúrico, ácido sulfúrico y tetracloruro de carbono. La reacción
anterior se lleva a cabo en un intervalo de temperatura de -10ºC al
punto de ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a
24 horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna,
según requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula (IX-1) es reducido para
obtener un compuesto de la presente invención representado por la
fórmula general (IX-2). En cuanto al agente
reductor, se puede utilizar, por ejemplo, una mezcla de fósforo
rojo y yodo, o cinc. En cuanto al disolvente, se puede utilizar,
por ejemplo, ácido acético. La reacción anterior se lleva a cabo en
un intervalo de la temperatura ambiente al punto de ebullición del
disolvente y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el
caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (IX-2) es
sometido a hidrólisis alcalina para obtener un compuesto de la
presente invención representado por la fórmula general
(IX-3). En cuanto a la base, se puede utilizar, por
ejemplo, hidróxido de sodio o hidróxido de potasio. En cuanto al
disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, metanol, etanol, agua o
una mezcla de los mismos. La reacción anterior se lleva a cabo en
un intervalo de la temperatura ambiente al punto de ebullición del
disolvente y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el
caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (IX-3) y un
compuesto representado por la fórmula general
(IV-3) o un compuesto representado por la fórmula
general (IV-4) se hacen reaccionar en presencia de
una base para obtener un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (IX). En cuanto a la base, se
puede utilizar, por ejemplo, una base inorgánica tal como sodio,
hidruro de sodio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio,
carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de
sodio o hidrogenocarbonato de potasio, o una amina orgánica tal como
trietilamina, DBU, piridina, picolina o quinolina. En cuanto al
disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo
halogenado tal como diclorometano, cloroformo o tetracloruro de
carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o dioxano, un
hidrocarburo tal como n-hexano, benceno o tolueno,
una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona, o un
disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto
de ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a 24
horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna,
según requiera el caso.
De la misma manera que antes, el compuesto de la
presente invención representado por la fórmula general
(IX-3) y un compuesto representado por la fórmula
general (IV-3') o un compuesto representado por la
fórmula general (IV-4') se hacen reaccionar en
presencia de una base, para obtener un compuesto de la presente
invención representado por la fórmula general (IX'). En cuanto a la
base, se puede utilizar, por ejemplo, una base inorgánica tal como
sodio, hidruro de sodio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio,
carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de
sodio o hidrogenocarbonato de potasio, o una amina orgánica tal como
trietilamina, DBU, piridina, picolina o quinolina. En cuanto al
disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo
halogenado tal como diclorometano, cloroformo o tetracloruro de
carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o dioxano, un
hidrocarburo tal como n-hexano, benceno o tolueno,
una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona, o un
disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto
de ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a 24
horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna, según
requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (IX') es oxidado para obtener
un compuesto de la presente invención representado por la fórmula
general (IX'') o un compuesto de la presente invención representado
por la fórmula general (IX'''). En cuanto al agente oxidante, se
puede utilizar, por ejemplo, peróxido de hidrógeno, ácido
m-cloroperbenzoico, hipoclorito de sodio o
peroximonosulfato de potasio (nombre de fábrica: Oxone). En cuanto
al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo
halogenado tal como diclorometano, cloroformo o tetracloruro de
carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o dioxano, un
hidrocarburo tal como n-hexano, benceno o tolueno,
una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona, un
disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC, o un
disolvente polar prótico tal como metanol, etanol o agua. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de la temperatura
ambiente al punto de ebullición del disolvente y se completa
usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede ser aislado
de la solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso.
Adicionalmente, el compuesto de la presente
invención representado por la fórmula general (IX-1)
y un compuesto representado por la fórmula general
(X-1) se hacen reaccionar en presencia de una base,
para obtener un compuesto de la presente invención representado por
la fórmula general (X). En cuanto a la base, se puede utilizar, por
ejemplo, una base inorgánica tal como sodio, hidruro de sodio,
hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio,
carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio o
hidrogenocarbonato de potasio, o una amina orgánica tal como
trietilamina, DBU, piridina, picolina o quinolina. En cuanto al
disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo
halogenado tal como diclorometano, cloroformo o tetracloruro de
carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o dioxano, un
hidrocarburo tal como n-hexano, benceno o tolueno,
una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona, o un
disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto
de ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a 24
horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna,
según requiera el caso.
\newpage
Procedimiento
8
(En las fórmulas, cada uno de P, R^{3}, R^{6}
y X se define como en la reivindicación 1 o en el procedimiento 1 ó
3).
Un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (VI-2) e
hidrogenosulfito de sodio se hacen reaccionar para obtener un
compuesto de la presente invención representado por la fórmula
general (XI-1). En cuanto al disolvente, se puede
utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo halogenado tal como
diclorometano, cloroformo o tetracloruro de carbono, un éter tal
como éter dietílico, THF o dioxano, un hidrocarburo tal como
n-hexano, benceno o tolueno, una cetona alifática
tal como acetona o metiletilcetona, un ácido tal como ácido
acético, o un disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o
DMAC. La reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC
al punto de ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1
a 24 horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna, según
requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula (XI-1) es reducido para
obtener un compuesto de la presente invención representado por la
fórmula general (XI-2). En cuanto al agente
reductor, se puede utilizar, por ejemplo, hierro o estaño/ácido
clorhídrico. En cuanto al disolvente, se puede utilizar, por
ejemplo, un ácido carboxílico tal como ácido acético, un
hidrocarburo tal como benceno o tolueno, un alcohol tal como
metanol o etanol, o agua. La reacción anterior se lleva a cabo en un
intervalo de la temperatura ambiente al punto de ebullición del
disolvente y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el
caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XI-2) y CDI se
hacen reaccionar para obtener un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XI-3). En
cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un
hidrocarburo halogenado tal como diclorometano, cloroformo o
tetracloruro de carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o
dioxano, un hidrocarburo tal como n-hexano, benceno
o tolueno, una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona,
o un disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC.
La reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al
punto de ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a
24 horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna,
según requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XI-3) y un
compuesto representado por la fórmula general
(VI-6) se hacen reaccionar en presencia de una base,
para obtener un compuesto de la presente invención representado por
la fórmula general (XI). En cuanto a la base, se puede utilizar, por
ejemplo, una base inorgánica tal como sodio, hidruro de sodio,
hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio,
carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio o
hidrogenocarbonato de potasio, o una amina orgánica tal como
trietilamina, DBU, piridina, picolina o quinolina. En cuanto al
disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo
halogenado tal como diclorometano, cloroformo o tetracloruro de
carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o dioxano, un
hidrocarburo tal como n-hexano, benceno o tolueno,
una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona, o un
disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto
de ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a 24
horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna, según
requiera el caso.
\newpage
Procedimiento
9
(En las fórmulas, cada uno de P, R^{3},
R^{4'}, R^{9}, R^{11} y X se define como en la reivindicación
1 o en el procedimiento 1 o 3, R^{22} es un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{2}-C_{6} o un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}).
Un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XII-1) es
bromado para obtener un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XII-2). En
cuanto al agente de bromación, se puede utilizar, por ejemplo,
N-bromosuccimida (NBS). En cuanto al catalizador, se
utiliza 2,2'-azobisisobutironitrilo, y en cuanto al
disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo
halogenado tal como tetracloruro de carbono. La reacción anterior
se lleva a cabo en un intervalo de temperatura de la temperatura
ambiente al punto de ebullición del disolvente, en algunos casos en
una corriente de nitrógeno y se completa usualmente en 1 a 24
horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna, según
requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula (XII-2) es oxidado para
obtener un compuesto de la presente invención representado por la
fórmula general (XII-3). En cuanto al agente
oxidante, se puede utilizar, por ejemplo, uno preparado a partir de
metóxido de sodio y 2-nitropropano. En cuanto al
disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un alcohol tal como
metanol o etanol. La reacción anterior se lleva a cabo en un
intervalo de -10ºC al punto de ebullición del disolvente y se
completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede ser
aislado de la solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XII-3) es
tratado con hidrocloruro de hidroxilamina y un agente deshidratante
para obtener un compuesto de la presente invención representado por
la fórmula general (XII). En cuanto al agente deshidratante, se
puede utilizar, por ejemplo, sulfato de magnesio, sulfato de sodio
o ácido p-toluenosulfónico. Adicionalmente, se
pueden utilizar en forma de mezcla en algunos casos. En cuanto al
disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo tal como
n-hexano, benceno, tolueno o xileno. La reacción
anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto de
ebullición del disolvente, en algunos casos en una corriente de
nitrógeno y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el
caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XII) es hidrolizado para
obtener un compuesto de la presente invención representado por la
fórmula general (XIII'). En cuanto al ácido, se puede utilizar, por
ejemplo, ácido sulfúrico o ácido clorhídrico. En cuanto al
disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un alcohol tal como
metanol o etanol, o un disolvente polar protónico tal como agua. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto
de ebullición del disolvente, en algunos casos en una corriente de
nitrógeno y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el
caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XIII') y un compuesto
representado por la fórmula general (XIII-1) se
hacen reaccionar en presencia de una base para obtener un compuesto
de la presente invención representado por la fórmula general (XIII).
En cuanto a la base, se puede utilizar, por ejemplo, una base
inorgánica tal como sodio, hidruro de sodio, hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, carbonato de sodio o carbonato de potasio. En
cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un éter tal
como éter dietílico, THF o dioxano, un hidrocarburo tal como
n-hexano, benceno o tolueno, una cetona alifática
tal como acetona o metiletilcetona, o un disolvente polar aprótico
tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La reacción anterior se lleva a
cabo en un intervalo de -10ºC al punto de ebullición del disolvente
y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede
ser aislado de la solución de reacción mediante un método
convencional. Adicionalmente, se purifica mediante recristalización
o cromatografía en columna, según requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XII-3) e
hidrocloruro de hidroxilamina se hacen reaccionar en presencia de
una base para obtener un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XIV'). En cuanto a la base, se
puede utilizar, por ejemplo, una base inorgánica tal como sodio,
hidruro de sodio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio,
carbonato de sodio o carbonato de potasio. En cuanto al disolvente,
se puede utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo tal como benceno o
tolueno, o un alcohol tal como metanol o etanol. La reacción
anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto de
ebullición del disolvente, en algunos casos en una corriente de
nitrógeno y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el
caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XIV') y un compuesto
representado por la fórmula general (XIV-1) se
hacen reaccionar en presencia de una base para obtener un compuesto
de la presente invención representado por la fórmula general (XIV).
En cuanto a la base, se puede utilizar, por ejemplo, una base
inorgánica tal como sodio, hidruro de sodio, hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, carbonato de sodio o carbonato de potasio. En
cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un éter tal
como éter dietílico, THF o dioxano, un hidrocarburo tal como
n-hexano, benceno o tolueno, una cetona alifática
tal como acetona o metiletilcetona, o un disolvente polar aprótico
tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La reacción anterior se lleva a
cabo en un intervalo de -10ºC al punto de ebullición del disolvente,
en algunos casos en una corriente de nitrógeno y se completa
usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede ser aislado
de la solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso.
Adicionalmente, según otro método, un compuesto
de la presente invención representado por la fórmula general
(XII-3) y un compuesto representado por la fórmula
general (XIV-2) se hacen reaccionar en presencia de
una base para obtener un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XIV). En cuanto a la base, se
puede utilizar, por ejemplo, una base inorgánica tal como sodio,
hidruro de sodio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio,
carbonato de sodio o carbonato de potasio. En cuanto al disolvente,
se puede utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo tal como benceno o
tolueno, o un alcohol tal como metanol o etanol. La reacción
anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto de
ebullición del disolvente, en algunos casos en una corriente de
nitrógeno y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el
caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XII-2) y un
compuesto representado por la fórmula general
(XV-1) se hacen reaccionar en presencia de una base
para obtener un compuesto de la presente invención representado por
la fórmula general (XV). En cuanto a la base, se puede utilizar,
por ejemplo, una base inorgánica tal como sodio, hidruro de sodio,
hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio o
carbonato de potasio. En cuanto al disolvente, se puede utilizar,
por ejemplo, un éter tal como éter dietílico, THF o dioxano, un
hidrocarburo tal como n-hexano, benceno o tolueno,
una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona, o un
disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto
de ebullición del disolvente, en algunos casos en una corriente de
nitrógeno y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el
caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XII-3) y un
compuesto representado por la fórmula general
(XVI-1) o (XVI-2) se hacen
reaccionar para obtener un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XVI-3). En
cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un éter tal
como éter dietílico, THF o dioxano, o un hidrocarburo tal como
n-hexano, benceno o tolueno. La reacción anterior
se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto de ebullición del
disolvente, en algunos casos en una corriente de nitrógeno y se
completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede ser
aislado de la solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XVI-3) se hace
reaccionar con dimetilsulfóxido (DMSO) y cloruro de oxalilo y
después se oxida mediante la adición de una base, para obtener un
compuesto de la presente invención representado por la fórmula
general (XVI). En cuanto a la base, se puede utilizar, por ejemplo,
una amina orgánica tal como trietilamina, DBU, piridina, picolina o
quinolina. En cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo,
un hidrocarburo halogenado tal como diclorometano, cloroformo o
tetracloruro de carbono. La reacción anterior se lleva a cabo en un
intervalo de -80ºC al punto de ebullición del disolvente, en algunos
casos en una corriente de nitrógeno y se completa usualmente en 1 a
24 horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna, según
requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XVI) y un compuesto
representado por la fórmula general (XVI-3) se
hacen reaccionar en presencia de una base para obtener un compuesto
de la presente invención representado por la fórmula general
(XVI'). En cuanto a la base, se puede utilizar, por ejemplo, una
base inorgánica tal como sodio, hidruro de sodio, hidróxido de
sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio o carbonato de
potasio. En cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un
hidrocarburo tal como n-hexano, benceno o tolueno,
o un alcohol tal como metanol o etanol. La reacción anterior se
lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto de ebullición del
disolvente, en algunos casos en una corriente de nitrógeno y se
completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede ser
aislado de la solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso.
Procedimiento
10
(En las fórmulas, cada uno de P, R^{3},
R^{4'} y R^{10} se define como en la reivindicación 1 o en el
procedimiento 1 ó 3).
Un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (VII-3) se hace
reaccionar con nitrito de t-butilo y cloruro de
cobre (II) para la diazotación y después se hace reaccionar con un
compuesto representado por la fórmula general
(XVII-1) para obtener un compuesto de la presente
invención representado por la fórmula general (XVII). En cuanto al
disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo
halogenado tal como diclorometano, cloroformo o tetracloruro de
carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o dioxano, un
hidrocarburo tal como n-hexano, benceno o tolueno,
o un disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto
de ebullición del disolvente, en algunos casos en una corriente de
nitrógeno y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el
caso.
Procedimiento
11
(En las fórmulas, cada uno de P, R^{3},
R^{4'} y R^{18} se define como en la reivindicación 1 o en el
procedimiento 1, 3 ó 4).
Un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XVIII-1) es
sometido a una reacción de cierre del anillo en presencia de
fluoruro de cesio para obtener un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XVIII). En cuanto al
disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, una
N,N-dialquilanilina tal como
N,N-dietilanilina o
N,N-dimetilanilina. La reacción anterior se lleva a
cabo en un intervalo de la temperatura ambiente al punto de
ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a 24 horas.
El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de reacción
mediante un método convencional. Adicionalmente, se purifica
mediante recristalización o cromatografía en columna, según requiera
el caso.
Procedimiento
12
(En las fórmulas, cada uno de Q', R^{13},
R^{14}, R^{23} y R^{24} se define como en la reivindicación 1
o en el procedimiento 1).
Un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XIX-1) se hace
reaccionar con un compuesto representado por la fórmula general
(XIX-2) en algunos casos por medio de un ácido de
Lewis para obtener un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XIX). En cuanto al ácido de
Lewis, se puede utilizar ácido p-toluenosulfónico o
tetracloruro de titanio. En cuanto al disolvente, se puede
utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo halogenado tal como
diclorometano, cloroformo o tetracloruro de carbono, un éter tal
como éter dietílico, THF o dioxano, un hidrocarburo tal como
n-hexano, benceno o tolueno, o un disolvente polar
aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La reacción anterior se
lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto de ebullición del
disolvente y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el
caso.
\newpage
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XIX-1) y un
compuesto representado por la fórmula general
(XX-1) se hacen reaccionar en algunos casos en
presencia de una base para obtener un compuesto de la presente
invención representado por la fórmula genera (XX) o un compuesto de
la presente invención representado por la fórmula general (XIX'').
En cuanto a la base, se puede utilizar, por ejemplo, una base
inorgánica tal como sodio, hidruro de sodio, hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, carbonato de sodio o carbonato de potasio, o
una amina orgánica tal como trietilamina, DBU, piridina, picolina o
quinolina. En cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo,
un hidrocarburo halogenado tal como diclorometano, cloroformo o
tetracloruro de carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o
dioxano, un hidrocarburo tal como n-hexano, benceno
o tolueno, una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona,
o un disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC.
La reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al
punto de ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a
24 horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna,
según requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XX) y un compuesto representado
por la fórmula general (XX-2) se hacen reaccionar
en algunos casos en presencia de una base para obtener un compuesto
de la presente invención representado por la fórmula general (XX').
En cuanto a la base, se puede utilizar, por ejemplo, una base
inorgánica tal como sodio, hidruro de sodio, hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, carbonato de sodio o carbonato de potasio, o
una amina orgánica tal como trietilamina, DBU, piridina, picolina o
quinolina. En cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo,
un hidrocarburo halogenado tal como diclorometano, cloroformo o
tetracloruro de carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o
dioxano, un hidrocarburo tal como n-hexano, benceno
o tolueno, una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona,
o un disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto
de ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a 24
horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna,
según requiera el caso.
Procedimiento
13
(En las fórmulas, cada uno de P, R^{3}, R^{6}
y X se define como en la reivindicación 1 o en el procedimiento 1 ó
3).
Un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXI-1) se hace
reaccionar con tiocianato de amonio para producir el compuesto de
la presente invención representado por la fórmula general
(XXI-2). En cuanto al disolvente, se puede
utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo tal como benceno o tolueno,
un ácido tal como ácido acético, o un alcohol tal como metanol o
etanol. La reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de
-10ºC al punto de ebullición del disolvente y se completa usualmente
en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la
solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXI-2) se hace
reaccionar con bromo o cloruro de sulfurilo para obtener un
compuesto de la presente invención representado por la fórmula
general (XXI-3). En cuanto al disolvente, se puede
utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo halogenado tal como
diclorometano, cloroformo o tetracloruro de carbono, un éter tal
como éter dietílico, THF o dioxano, un hidrocarburo tal como
n-hexano, benceno o tolueno, un ácido tal como ácido
acético, una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona, o
un disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF y DMAC. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto
de ebullición del disolvente, y en algunos casos en una corriente
de nitrógeno y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el
caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXI-3) es
diazotado y después hidrolizado en algunos casos por medio de un
catalizador tal como nitrato de cobre (II) u óxido de cobre (I),
para obtener un compuesto de la presente invención representado por
la fórmula general (XXI). En cuanto al agente de diazotación, se
puede utilizar, por ejemplo, nitrito de sodio, y en cuanto al
disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, ácido acético, ácido
clorhídrico, ácido sulfúrico, agua o una mezcla de los mismos. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto
de ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a 24
horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna,
según requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXI') y un compuesto
representado por la fórmula general (XXI-4) se
hacen reaccionar en presencia de una base para obtener un compuesto
de la presente invención representado por la fórmula general (XXI).
En cuanto a la base, se puede utilizar, por ejemplo, una base
inorgánica tal como sodio, hidruro de sodio, hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, carbonato de sodio o carbonato de potasio, o
una amina orgánica tal como trietilamina, DBU, piridina, picolina o
quinolina. En cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo,
un hidrocarburo halogenado tal como diclorometano, cloroformo o
tetracloruro de carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o
dioxano, un hidrocarburo tal como n-hexano, benceno
o tolueno, una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona,
o un disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC.
La reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al
punto de ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a
24 horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna,
según requiera el caso.
Procedimiento
14
(En las fórmulas, cada uno de P, R^{3},
R^{4'} y R^{18} se define como en la reivindicación 1 o en el
procedimiento 1, 3 ó 4, y R^{25} es un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo).
Un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXII-1) es
bromado para obtener un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXII-2). En
cuanto al agente de bromación, se puede utilizar, por ejemplo,
N-bromosuccimida (NBS). En cuanto al catalizador, se
utiliza 2,2'-azobisisobutironitrilo. En cuanto al
disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo
halogenado tal como tetracloruro de carbono. La reacción anterior
se lleva a cabo en un intervalo de temperatura de -10ºC al punto de
ebullición del disolvente, en algunos casos en una corriente de
nitrógeno y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el
caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula (XXII-2) y un compuesto
representado por la fórmula general (XXII-3) se
hacen reaccionar en presencia de una base para obtener un compuesto
de la presente invención representado por la fórmula general
(XXII). En cuanto a la base, se puede utilizar, por ejemplo, una
base inorgánica tal como sodio, hidruro de sodio, hidróxido de
sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio o carbonato de
potasio. En cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un
éter tal como éter dietílico, THF o dioxano, un hidrocarburo tal
como n-hexano, benceno o tolueno, una cetona
alifática tal como acetona o metiletilcetona, o un disolvente polar
aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC, o una cantidad en
exceso del compuesto representado por la fórmula general
(XXII-3). La reacción anterior se lleva a cabo en
un intervalo de -10ºC al punto de ebullición del disolvente y se
completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede ser
aislado de la solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula (XXII) se hace reaccionar con tribromuro
de boro para obtener un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXII'). En cuanto al
disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo
halogenado tal como diclorometano, cloroformo o tetracloruro de
carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o dioxano, un
hidrocarburo tal como n-hexano, benceno o tolueno,
una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona, o un
disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -70ºC al punto
de ebullición del disolvente, en algunos casos en una corriente de
nitrógeno y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el
caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula (XXII-2) y un compuesto
representado por la fórmula general (XXIII-1) se
hacen reaccionar en presencia de una base para obtener un compuesto
de la presente invención representado por la fórmula general
(XXIII). En cuanto a la base, se puede utilizar, por ejemplo, una
base inorgánica tal como sodio, hidruro de sodio, hidróxido de
sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio o carbonato de
potasio. En cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un
éter tal como éter dietílico, THF o dioxano, un hidrocarburo tal
como n-hexano, benceno o tolueno, una cetona
alifática tal como acetona o metiletilcetona, o un disolvente polar
aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La reacción anterior se
lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto de ebullición del
disolvente y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el
caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXIII) es oxidado para obtener
un compuesto de la presente invención representado por la fórmula
general (XXIII') o un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXIII''). En cuanto al agente
oxidante, se puede utilizar, por ejemplo, peróxido de hidrógeno,
ácido m-cloroperbenzoico, hipoclorito de sodio o
peroximonosulfato de potasio (nombre de fábrica: Oxone). En cuanto
al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo
halogenado tal como diclorometano, cloroformo o tetracloruro de
carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o dioxano, un
hidrocarburo tal como n-hexano, benceno o tolueno,
una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona, un
disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC, o un
disolvente polar prótico tal como metanol, etanol o agua. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de la temperatura
ambiente al punto de ebullición del disolvente y se completa
usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede ser aislado
de la solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso.
\newpage
Procedimiento
15
(En las fórmulas, cada uno de P, R^{3},
R^{4'} y R^{10} se define como en la reivindicación 1 o en el
procedimiento 1 ó 3).
Un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXIV-1) es
bromado para obtener un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXIV-2) o un
compuesto de la presente invención representado por la fórmula
general (XXV-1). En cuanto al agente de bromación,
se puede utilizar, por ejemplo, NBS. En cuanto al catalizador, se
puede utilizar 2,2'-azobisisobutironitrilo. En
cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un
hidrocarburo halogenado tal como tetracloruro de carbono. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de temperatura de
-10ºC al punto de ebullición del disolvente, en algunos casos en
una corriente de nitrógeno y se completa usualmente en 1 a 24 horas.
El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de reacción
mediante un método convencional. Adicionalmente, se purifica
mediante recristalización o cromatografía en columna, según
requiera el caso.
El compuesto de la presente invención
representado por la fórmula (XXIV-2) es sometido a
tratamiento con ácido para obtener un compuesto de la presente
invención representado por la fórmula general
(XXIV-3). En cuanto al ácido, se puede utilizar
ácido sulfúrico o ácido clorhídrico. La reacción anterior se lleva a
cabo en un intervalo de -10ºC al punto de ebullición del
disolvente, en algunos casos en presencia de una corriente de
nitrógeno y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el
caso.
El compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXIV-3) es
oxidado para obtener un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXIV'). En cuanto al agente
oxidante, se puede utilizar, por ejemplo, un reactivo de Jones
(CrO_{3}-H_{2}SO_{4}). En cuanto al
disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, una cetona tal como
acetona. La reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de
-20ºC al punto de ebullición del disolvente y se completa usualmente
en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la
solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso.
El compuesto de la presente invención
representado por la fórmula (XXIV') y un compuesto representado por
la fórmula general (XXIV-4) se hacen reaccionar en
presencia de un catalizador para obtener un compuesto de la
presente invención representado por la fórmula general (XXIV). En
cuanto al catalizador, se puede utilizar, por ejemplo, ácido
sulfúrico o ácido p-toluenosulfónico.
Adicionalmente, en cuanto al disolvente, se puede utilizar un
compuesto representado por la fórmula general
(XXIV-4). La reacción anterior se lleva a cabo en
un intervalo de -10ºC al punto de ebullición del disolvente, en
algunos casos en una corriente de nitrógeno y se completa
usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede ser aislado de
la solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso.
El compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXIV') es descarboxilado en
algunos casos por medio de un catalizador tal como cobre, para
obtener un compuesto de la presente invención representado por la
fórmula general (XXVI). En cuanto al disolvente, se puede utilizar,
por ejemplo, un disolvente alcalino tal como la quinolina, o la
reacción puede ser llevada a cabo en ausencia de disolvente. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de 100ºC al punto
de ebullición del disolvente, en algunos casos en una corriente de
nitrógeno y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el
caso.
El compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXV-1) se hace
reaccionar con un agente de fluoración, para obtener un compuesto
de la presente invención representado por la fórmula general (XXV).
En cuanto al agente de fluoración, se puede utilizar, por ejemplo,
fluoruro de potasio. En cuanto al disolvente, se puede utilizar,
por ejemplo, un disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo,
DMF o DMAC. La reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de
-10ºC al punto de ebullición del disolvente, en algunos casos en una
corriente de nitrógeno y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El
compuesto objeto puede ser aislado de la solución de reacción
mediante un método convencional. Adicionalmente, se purifica
mediante recristalización o cromatografía en columna, según requiera
el caso.
Procedimiento
16
(En las fórmulas, Q' se define como en el
procedimiento 1, y R^{26} es un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}).
Un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (II-4) se hace
reaccionar con un cloruro de tionilo, para obtener un compuesto de
la presente invención representado por la fórmula general
(XXVII-1). En cuanto al disolvente, se puede
utilizar, por ejemplo, un éter tal como éter dietílico, THF o
dioxano, un hidrocarburo tal como n-hexano, benceno
o tolueno, una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona,
o un disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC.
Adicionalmente, también se puede utilizar como disolvente cloruro
de tionilo. La reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de
-10ºC al punto de ebullición del disolvente, en algunos casos en una
corriente de nitrógeno y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El
compuesto objeto puede ser aislado de la solución de reacción
mediante un método convencional. Adicionalmente, se purifica
mediante recristalización o cromatografía en columna, según requiera
el caso.
Después, el compuesto representado por la fórmula
general (XXVII-1) y un compuesto representado por la
fórmula general (XXVII-2) se hacen reaccionar en
algunos casos en presencia de una base para obtener un compuesto de
la presente invención representado por la fórmula general
(XXVII-3). En cuanto a la base, se puede utilizar,
por ejemplo, una base inorgánica tal como sodio, hidruro de sodio,
hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio o
carbonato de potasio, o una amina orgánica tal como trietilamina,
DBU, piridina, picolina o quinolina. En cuanto a la base, se puede
utilizar, por ejemplo, una base inorgánica tal como sodio, hidruro
de sodio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de
sodio o carbonato de potasio, o una amina orgánica tal como
trietilamina, DBU, piridina, picolina o quinolina. En cuanto al
disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo
halogenado tal como diclorometano, cloroformo o tetracloruro de
carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o dioxano, un
hidrocarburo tal como n-hexano, benceno o tolueno,
una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona, o un
disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto
de ebullición del disolvente en algunos casos en una corriente de
nitrógeno y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el
caso.
Después, el compuesto representado por la fórmula
general (XXVII-3) se hace reaccionar con LDA para
obtener un compuesto representado por la fórmula general
(XXVII-4). En cuanto al disolvente, se puede
utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo halogenado tal como
diclorometano, cloroformo o tetracloruro de carbono, un éter tal
como éter dietílico, THF o dioxano, un hidrocarburo tal como
n-hexano, benceno o tolueno, una cetona alifática
tal como acetona o metiletilcetona, o un disolvente polar aprótico
tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La reacción anterior se lleva a
cabo en un intervalo de -80ºC al punto de ebullición del disolvente
en algunos casos en una corriente de nitrógeno y se completa
usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede ser aislado
de la solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso.
Después, el compuesto representado por la fórmula
general (XXVII-4) se hace reaccionar con oxicloruro
de fósforo para obtener un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXVII) y un compuesto de la
presente invención representado por la fórmula general (XXVIII). En
cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo,
dietilanilina, un hidrocarburo halogenado tal como diclorometano,
cloroformo o tetracloruro de carbono, un éter tal como éter
dietílico, THF o dioxano, un hidrocarburo tal como
n-hexano, benceno o tolueno, una cetona alifática
tal como acetona o metiletilcetona, o un disolvente polar aprótico
tal como acetonitrilo. Adicionalmente, se puede utilizar como
disolvente oxicloruro de fósforo. La reacción anterior se lleva a
cabo en un intervalo de -10ºC al punto de ebullición del
disolvente en algunos casos en una corriente de nitrógeno y se
completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede ser
aislado de la solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso.
Después, el compuesto representado por la fórmula
general (XXVII) se hace reaccionar con fluoruro de potasio para
obtener un compuesto de la presente invención representado por la
fórmula general (XXVII'). En cuanto al disolvente, se puede
utilizar, por ejemplo, un éter tal como éter dietílico, THF o
dioxano, un hidrocarburo tal como n-hexano, benceno
o tolueno, o un disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF
o DMAC. La reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de
-10ºC al punto de ebullición del disolvente en algunos casos en una
corriente de nitrógeno y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El
compuesto objeto puede ser aislado de la solución de reacción
mediante un método convencional. Adicionalmente, se purifica
mediante recristalización o cromatografía en columna, según
requiera el caso.
Después, el compuesto representado por la fórmula
general (XXVII) se hace reaccionar con cianuro de potasio para
obtener un compuesto de la presente invención representado por la
fórmula general (XXVII''). En cuanto al disolvente, se puede
utilizar, por ejemplo, un éter tal como éter dietílico, THF o
dioxano, un hidrocarburo tal como n-hexano, benceno
o tolueno, o un disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo,
DMF, DMAC o DMSO. La reacción anterior se lleva a cabo en un
intervalo de -10ºC al punto de ebullición del disolvente en algunos
casos en una corriente de nitrógeno y se completa usualmente en 1 a
24 horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna, según
requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXVII-4) y un
compuesto representado por la fórmula general
(XXVII-5) se hacen reaccionar en presencia de una
base para obtener un compuesto de la fórmula general (XXVIII') y un
compuesto de la presente invención representado por la fórmula
general (XXVII'''). En cuanto a la base, se puede utilizar, por
ejemplo, una base inorgánica tal como sodio, hidruro de sodio,
hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio o
carbonato de potasio. En cuanto al disolvente, se puede utilizar,
por ejemplo, un éter tal como éter dietílico, THF o dioxano, un
hidrocarburo tal como n-hexano, benceno o tolueno,
una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona, o un
disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF, DMAC o DMSO.
La reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al
punto de ebullición del disolvente en algunos casos en una corriente
de nitrógeno y se completa usualmente en 1 a 48 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización, cromatografía en columna o cromatografía en
columna líquida, según requiera el caso.
Procedimiento
17
(En las fórmulas, cada uno de P, R^{3},
R^{6}, R^{17}, R^{21} y X se define como en la reivindicación
1 o en el procedimiento 1 ó 3).
Un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXIX-1) se hace
reaccionar con tribromuro de boro para obtener un compuesto de la
presente invención representado por la fórmula general
(XXIX-2). En cuanto al disolvente, se puede
utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo halogenado tal como
diclorometano, cloroformo o tetracloruro de carbono, un éter tal
como éter dietílico, THF o dioxano, un hidrocarburo tal como
n-hexano, benceno o tolueno, una cetona alifática
tal como acetona o metiletilcetona, o un disolvente polar aprótico
tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La reacción anterior se lleva a
cabo en un intervalo de -70ºC al punto de ebullición del disolvente
en algunos casos en una corriente de nitrógeno y se completa
usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede ser aislado
de la solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXIX-2) y un
compuesto representado por la fórmula general
(XXIX-3) se hacen reaccionar en presencia de una
base para obtener un compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXIX-4). En
cuanto a la base, se puede utilizar, por ejemplo, una base
inorgánica tal como sodio, hidruro de sodio, hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, carbonato de sodio o carbonato de potasio, o
una amina orgánica tal como trietilamina, DBU, piridina, picolina o
quinolina. En cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo,
un hidrocarburo halogenado tal como diclorometano, cloroformo o
tetracloruro de carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o
dioxano, un hidrocarburo tal como n-hexano, benceno
o tolueno, una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona,
o un disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto
de ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a 24
horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna,
según requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXIX-4) se hace
reaccionar con un agente reductor para obtener un compuesto de la
presente invención representado por la fórmula general (XXIX'). En
cuanto al agente reductor, se puede utilizar, por ejemplo, polvo de
hierro o estaño, y en algunos casos, se utiliza ácido clorhídrico.
En cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un
hidrocarburo tal como benceno o tolueno, un éster tal como acetato
de etilo o acetato de metilo, un ácido tal como ácido acético, un
alcohol tal como metanol o etanol o agua. Adicionalmente, en algunos
casos estos disolventes pueden ser utilizados en forma de mezcla.
La reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al
punto de ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a
24 horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna,
según requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXIX') y un compuesto
representado por la fórmula general (XXIX-5) se
hacen reaccionar en presencia de una base para obtener un compuesto
de la presente invención representado por la fórmula general (XXIX).
En cuanto a la base, se puede utilizar, por ejemplo, una base
inorgánica tal como sodio, hidruro de sodio, hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, carbonato de sodio o carbonato de potasio, o
una amina orgánica tal como trietilamina, DBU, piridina, picolina o
quinolina. En cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo,
un hidrocarburo halogenado tal como diclorometano, cloroformo o
tetracloruro de carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o
dioxano, un hidrocarburo tal como n-hexano, benceno
o tolueno, una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona,
o un disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF o DMAC. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto
de ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a 24
horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna,
según requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXIX-2) se hace
reaccionar con un agente reductor para obtener un compuesto de la
presente invención representado por la fórmula general
(XXX-1). En cuanto al agente reductor, se puede
utilizar, por ejemplo, polvo de hierro o estaño, y en algunos casos,
se utiliza ácido clorhídrico. En cuanto al disolvente, se puede
utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo tal como benceno o tolueno,
un éster tal como acetato de etilo o acetato de metilo, un ácido tal
como ácido acético, un alcohol tal como metanol o etanol o agua.
Adicionalmente, en algunos casos estos disolventes pueden ser
utilizados en forma de mezcla. La reacción anterior se lleva a cabo
en un intervalo de -10ºC al punto de ebullición del disolvente y se
completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede ser
aislado de la solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXX-1) se hace
reaccionar con CDI para obtener un compuesto de la presente
invención representado por la fórmula general (XXX'). En cuanto al
disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo
halogenado tal como diclorometano, cloroformo o tetracloruro de
carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o dioxano, un
hidrocarburo tal como n-hexano, benceno o tolueno,
una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona, un alcohol
tal como metanol o etanol, o un disolvente polar aprótico tal como
acetonitrilo, DMF o DMAC. La reacción anterior se lleva a cabo en
un intervalo de -10ºC al punto de ebullición del disolvente y se
completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto objeto puede ser
aislado de la solución de reacción mediante un método convencional.
Adicionalmente, se purifica mediante recristalización o
cromatografía en columna, según requiera el caso.
Después, el compuesto de la presente invención
representado por la fórmula general (XXX') y un compuesto
representado por la fórmula general (XXX-2) se
hacen reaccionar en presencia de una base para obtener un compuesto
de la presente invención representado por la fórmula general (XXX).
En cuanto a la base, se puede utilizar, por ejemplo, una base
inorgánica tal como sodio, hidruro de sodio, hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, carbonato de sodio o carbonato de potasio, o
una amina orgánica tal como trietilamina, DBU, piridina, picolina o
quinolina. En cuanto al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo,
un hidrocarburo halogenado tal como diclorometano, cloroformo o
tetracloruro de carbono, un éter tal como éter dietílico, THF o
dioxano, un hidrocarburo tal como n-hexano, benceno
o tolueno, una cetona alifática tal como acetona o metiletilcetona,
o un disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF, DMAC. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto
de ebullición del disolvente y se completa usualmente en 1 a 24
horas. El compuesto objeto puede ser aislado de la solución de
reacción mediante un método convencional. Adicionalmente, se
purifica mediante recristalización o cromatografía en columna,
según requiera el caso.
Procedimiento
18
(En las fórmulas, cada uno de R^{3} y R^{4'}
se define como en la reivindicación 1 o en el procedimiento 1 y
R^{5'} es un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un
grupo alquiniloxi C_{3}-C_{6}, un grupo
alqueniloxi C_{3}-C_{6} o un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}).
Un compuesto representado por la fórmula general
(XXXI-1) y cloruro de metoximetilo se hacen
reaccionar en presencia de un ácido de Lewis para obtener un
compuesto de la presente invención representado por la fórmula
general (XXXI). En cuanto al ácido de Lewis, se pueden utilizar, por
ejemplo, tetracloruro de titanio o cloruro de aluminio. En cuanto
al disolvente, se puede utilizar, por ejemplo, un hidrocarburo
halogenado tal como diclorometano, cloroformo o tetracloruro de
carbono o un éter tal como éter dietílico, THF o dioxano. La
reacción anterior se lleva a cabo en un intervalo de -10ºC al punto
de ebullición del disolvente en algunos casos en una corriente de
nitrógeno y se completa usualmente en 1 a 24 horas. El compuesto
objeto puede ser aislado de la solución de reacción mediante un
método convencional. Adicionalmente, se purifica mediante
recristalización o cromatografía en columna, según requiera el
caso.
Ahora, los procedimientos para producir los
compuestos de la presente invención, los métodos de formulación y
las aplicaciones se describirán en detalle con referencia a los
Ejemplos. En primer lugar, se describirán los procedimientos
específicos para producir los compuestos de la presente
invención.
Ejemplo de preparación
1
(Ejemplo de
referencia)
Se disolvieron 124 g (0,56 moles) de alcohol
4-cloro-2-fluoro-5-isopropoxibencílico
en 900 ml de éter dietílico, y a esto se añadieron gota a gota
enfriando con hielo 55 g (0,20 moles) de tribromuro de fósforo.
Después de agitar a la temperatura ambiente durante 3 horas, la
solución de reacción se vertió en agua con hielo y se extrajo con
éter dietílico. El extracto se lavó con agua y una solución acuosa
de hidrogenocarbonato de sodio, y después, la capa orgánica se secó
sobre sulfato de magnesio anhidro. El éter dietílico se separó
mediante destilación a presión reducida para obtener 143 g
(rendimiento: 89%) del producto deseado.
Se disolvieron 26 g (0,53 moles) de cianuro de
sodio en 700 ml de DMF, y a esto se añadieron gota a gota 143 g
(0,50 moles) de bromuro de
4-cloro-2-fluoro-5-isopropoxibencilo
a la temperatura ambiente. Después de agitar a la temperatura
ambiente durante 8 horas, la solución de reacción se vertió en agua
y se extrajo con acetato de etilo. Después de lavar con agua, la
capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El acetato
de etilo se separó mediante destilación a presión reducida para
obtener 107 g (rendimiento: 92%) del producto deseado.
Se disolvieron 107 g (0,47 moles) de
4-cloro-2-fluoro-5-isopropoxifenilacetonitrilo
en 400 ml de etanol, y a esto se añadieron 100 g (1,78 moles) de
hidróxido de potasio, seguido de reflujo durante 1 hora. El etanol
se separó mediante destilación a presión reducida, y después, el
residuo obtenido se vertió en agua, se lavó con éter dietílico,
después se aciduló con ácido cítrico y se extrajo con acetato de
etilo. Después de lavar con agua, la capa orgánica se secó sobre
sulfato de magnesio anhidro. El acetato de etilo se separó mediante
destilación a presión reducida, y después, los cristales brutos
obtenidos se lavaron con éter diisopropílico para obtener 70 g
(rendimiento: 61%) del producto deseado. Punto de fusión:
75-76ºC.
Se disolvieron 26 g (0,53 moles) de cianuro de
sodio en 700 ml de DMF, y a esto se añadieron gota a gota 143 g
(0,50 moles) de bromuro de
4-cloro-2-fluoro-5-isopropoxibencilo
a la temperatura ambiente. Después de agitar la temperatura ambiente
durante 8 horas, la solución de reacción se vertió en agua y se
extrajo con acetato de etilo. Después de lavar con agua, la capa
orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El acetato de
etilo se separó mediante destilación a presión reducida para obtener
107 g (rendimiento: 92%) del producto deseado.
Se disolvieron 107 g (0,47 moles) de
4-cloro-2-fluoro-5-isopropoxifenilacetonitrilo
en 400 ml de etanol, y a esto se añadieron 100 g (1,78 moles) de
hidróxido de potasio, seguido de reflujo durante 1 hora. El etanol
se separó mediante destilación a presión reducida, y después, el
residuo obtenido se vertió en agua, se lavó con éter dietílico,
después se aciduló con ácido cítrico y se extrajo con acetato de
etilo. Después de lavar con agua, la capa orgánica se secó sobre
sulfato de magnesio anhidro. El acetato de etilo se separó mediante
destilación a presión reducida, y después, los cristales brutos
obtenidos se lavaron con éter diisopropílico para obtener 70 g
(rendimiento: 61%) del producto deseado. Punto de fusión:
75-76ºC.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta 1,35 (6H,
d), 3,66 (2H, s), 4,45 (1H, m), 6,84 (1H, d), 7,16 (1H, d) ppm.
Se disolvieron 47 g (0,19 moles) de ácido
4-cloro-2-fluoro-5-isopropoxifenilacético
en 300 ml de THF, y a esto se añadieron 134 g (0,21 moles) de CDI,
seguido de agitación a la temperatura ambiente durante 3 horas. A
esta solución de reacción, se añadieron 50 g (0,29 moles) de
monoetilmalonato de potasio y 28 g (0,29 moles) de cloruro de
magnesio anhidro, seguido de agitación a 60ºC durante 3 horas. El
THF se separó mediante destilación a presión reducida, y después el
residuo obtenido se vertió en agua, y se aciduló a pH 1 con ácido
clorhídrico 1 N y después se extrajo con acetato de etilo. Después
de lavar con agua y una solución acuosa de hidrogenocarbonato de
sodio, la capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro.
El acetato de etilo se separó mediante destilación a presión
reducida, y después, los cristales brutos obtenidos se lavaron con
n-hexano para obtener 35 g (rendimiento: 58%) del
producto deseado. Punto de fusión: 57-58ºC.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta : 1,28
(3H, t), 1,35 (6H, d), 3,51 (2H, s), 3,82 (2H, s), 4,19 (2H, t),
4,47 (1H, m), 6,77 (1H, d). 7,12 (1H, d) ppm.
A 400 ml de etanol, se añadieron 35 g (0,11
moles) de
4-cloro-2-fluoro-5-isopropoxifenilacetoacetato
de etilo y 11 g (0,13 moles) de acetato de sodio, y se agitó durante
6 horas calentando y se sometió a reflujo mientras se hacía pasar
trifluoroacetonitrilo (generado calentando y sometiendo a reflujo 84
g (0,68 moles) de trifluoroacetamida y 96 g (0,68 moles) de
pentóxido de difósforo en tolueno). El etanol se separó mediante
destilación a presión reducida, y después, el residuo obtenido se
vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Después de lavar
con agua, la capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio
anhidro. El acetato de etilo se separó mediante destilación a
presión reducida, y después, los cristales brutos obtenidos se
lavaron con éter diisopropílico y n-hexano para
obtener 22 g (rendimiento: 48%) del producto deseado. Punto de
fusión: 58-59ºC.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 1,28 (6H,
d), 1,35 (3H, t), 3,51 (2H, s), 3,83 (2H, s), 4,20 (2H, c), 6,77
(1H, d), 7,13 (1H, d) ppm.
Se disolvieron 22 g (53 mmoles) de
4-amino-1-(4-claro-2-fluoro-5-isopropoxifenil)-3-etoxicarbonil-5,5,5-trifluoro-3-penten-2-ona
y 15 g (101 mmoles) de ortoformiato de etilo en 100 m1 de anhídrido
acético, seguido de agitación durante 8 horas calentando y a
reflujo. El anhídrido acético se separó mediante destilación a
presión reducida, y después, el residuo obtenido se vertió en agua
caliente, se agitó durante 1 hora y después se extrajo con acetato
de etilo. Después de lavar con agua y una solución acuosa de
hidrogenocarbonato de sodio, la capa orgánica se secó sobre sulfato
de magnesio anhidro. El acetato de etilo se separó mediante
destilación a presión reducida para obtener 23 g (rendimiento: 92%)
del producto deseado.
Se disolvieron 23 g (50 mmoles) de
4-acetoxi-5-(4-cloro-2-fluoro-5-isopropoxifenil)-2-trifluorometilnicotinato
de etilo en 30 ml de etanol, y se añadieron 6 g (107 mmoles) de
hidróxido de potasio y 15 ml de agua, seguido de agitación a 60ºC
durante 1 hora. El etanol se separó mediante destilación a presión
reducida, y después, el residuo obtenido se vertió en agua, se
aciduló con ácido cítrico y después se extrajo con acetato de etilo.
Después de lavar con agua, la capa orgánica se secó sobre sulfato de
magnesio anhidro. El acetato de etilo se separó mediante
destilación a presión reducida para obtener 20 g (rendimiento: 95%)
del producto deseado. Punto de fusión:
118-119ºC.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 1,38
(6H, d), 1,46 (3H, t), 4,54 (2H, c), 6,98 (1H, d), 7,26 (1H, d),
8,54 (1H, s), 11,66 (1H, s) ppm.
Ejemplo de preparación
2
(Ejemplo de
referencia)
Se disolvieron 20 g (47 moles) de
5-(4-cloro-2-fluoro-5-isopropoxifenil)-3-etoxicarbonil-2-trifluorometil-4(1H)-piridona
en 150 ml de DMF, y a esto se añadieron 2,1 g (53 mmoles) de hidruro
de sodio al 60% enfriando con hielo, seguido de agitación a la
temperatura ambiente durante 15 minutos. Después, se añadieron a
esto 14 g (99 mmoles) de yoduro de metilo. Después de agitar a la
temperatura ambiente durante 8 horas, la solución de reacción se
vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Después de lavar
con agua, la capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio
anhidro. El acetato de etilo se separó mediante destilación a
presión reducida, y después, el residuo obtenido se purificó
mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 6 g
(rendimiento: 28%) del producto deseado. Punto de fusión:
170-172ºC.
RMN H1 (400 MHz, CDCl3) valor \delta: 1,40 (9H,
m), 3,85 (3H, s), 4,40 (2H, c), 4,51 (1H, m), 7,17 (1H, d), 7,40
(1H, d), 7,63 (1H, s) ppm.
Ejemplo de preparación
3
(Ejemplo de
referencia)
Se añadieron 0,7 g (1,6 mmoles) de
5-(4-cloro-2-fluoro-5-isopropoxifenil)-3-etoxicarbonil-1-metil-2-trifluorometil-4(1H)-piridona,
0,15 g (2,5 mmoles) de cloruro de sodio y 0,1 ml de agua a 5 ml de
dimetilsulfóxido, seguido de agitación a 190ºC durante 3 horas.
Después de enfriar, esta solución de reacción se vertió en agua y se
extrajo con acetato de etilo. Después de lavar con agua, la capa
orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El acetato de
etilo se separó mediante destilación a presión reducida, y después,
el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de
gel de sílice para obtener 0,10 g (rendimiento: 17%) del producto
deseado. Punto de fusión: 150-151ºC.
Ejemplo de preparación
4
Se disolvieron 4,1 g (10,4 moles) de
5-(2,4-diclorofenil)-3-etoxicarbonil-1-metil-2-trifluorometil-4(1H)-piridona
en 100 ml de diclorometano, y a esto se añadieron gota a gota 10 ml
de una solución en diclorometano de tribromuro de boro 3 N enfriando
a -60ºC. Después de agitar a la temperatura ambiente durante 3
horas, la solución de reacción se vertió en agua helada, y los
cristales precipitados se recogieron mediante filtración y se
lavaron con agua. Se secaron a presión reducida para obtener
cristales brutos. A 50 ml de quinolina, se añadieron los cristales
brutos y 0,04 g (0,6 mmoles) de cobre, seguido de agitación a 170ºC
durante 1 hora. Esta solución de reacción se vertió en agua, y los
cristales brutos precipitados se recogieron mediante filtración. Los
cristales brutos se disolvieron en una pequeña cantidad de DMF, y la
materia insoluble se separó mediante filtración. Después, el
producto filtrado se vertió en agua, y los cristales precipitados se
recogieron mediante filtración. Los cristales se lavaron con agua y
después se secaron para obtener 0,9 g (rendimiento: 26%) del
producto deseado. Punto de fusión: 205-206ºC.
\newpage
Ejemplo de preparación
5
Se disolvieron 7,7 g (69 mmoles) de
t-butóxido de potasio en 200 ml de THF, y a esto se
añadieron gota a gota 20 g (65 mmoles) de
2,4-difluorofenilacetonitrilo enfriando con hielo.
Diez minutos más tarde, se añadieron a esto gota a gota 13,5 g (69
mmoles) de
(E)-4-etoxi-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-ona,
seguido de agitación a la temperatura ambiente durante 4 horas. El
THF se separó mediante destilación a presión reducida. Después, el
residuo obtenido se vertió en agua, se aciduló a pH 1 con ácido
clorhídrico 1 N y después se extrajo con acetato de etilo. Después
de lavar con agua y una solución acuosa de hidrogenocarbonato de
sodio, la capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Y
después, el acetato de etilo se separó mediante destilación a
presión reducida. Al residuo obtenido, se añadieron 150 ml de ácido
clorhídrico concentrado, seguido de agitación durante 4 horas
calentando y a reflujo. Esta solución de reacción se vertió en agua
helada y se extrajo con acetato de etilo, seguido de lavado con
agua. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y
después, el acetato de etilo se separó mediante destilación a
presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante
cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 13,8 g
(rendimiento: 76%) del producto deseado. Punto de fusión:
98-100ºC.
RMN H1 (400 MHz, CDCl3) valor \delta: 6,78 (1H,
d), 6,95 (2H, m), 7,52 (1H, d), 7,56 (1H, c) ppm.
Se disolvieron 13,8 g (50 mmoles) de
3-(2,4-difluorofenil)-6-trifluorometil-2H-piran-2-ona
en 150 ml de etanol, y se añadieron 5,5 g (70 mmoles) de una
solución metanólica de metilamina al 40%, seguido de agitación
durante 6 horas calentando y a reflujo. La solución de reacción se
vertió en agua helada y se extrajo con acetato de etilo. Después de
lavar con ácido clorhídrico 1 N y agua, la capa orgánica se secó
sobre sulfato de magnesio anhidro. El acetato de etilo se separó
mediante destilación a presión reducida, y después, el residuo
obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de
sílice para obtener 3,8 g (rendimiento: 26%) del producto deseado.
Punto de fusión: 123-124ºC.
RMN H1 (400 MHz, CDCl3) valor \delta: 3,70 (3H,
s), 6,75 (1H, d), 6,90 (2H, m), 7,43 (1H, d), 7,58 (1H, m) ppm.
Ejemplo de preparación
6
Se añadieron 18 g (96 mmoles) de ácido
4-cloro-2-fluorofenilacético
y 2,3 g de ácido sulfúrico a 300 ml de etanol, seguido de reflujo
durante 4 horas. Después de enfriar, etanol se separó mediante
destilación, y se añadió acetato de etilo. La mezcla se lavó con
agua y una solución acuosa saturada de hidrogenocarbonato de sodio.
La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y
después, el disolvente se separó mediante destilación. Los cristales
brutos se lavaron con n-hexano para obtener 19 g (88
mmoles) del producto deseado. Punto de fusión:
53-54ºC.
Se añadieron gota a gota 19 g (88 mmoles) de
4-cloro-2-fluorofenilacetato
de etilo disuelto en 40 ml de THF, a una solución de
LDA-THF [preparada a partir de 83 ml (133 mmoles) de
n-butillitio 1,6 N, 15,2 g (150 mmoles) de
diisopropilamina y 200 ml de THF] enfriando de -65 a -60ºC, seguido
de agitación durante 1 hora. Después, se añadieron gota a gota a
esto 30 g (180 mmoles) de
4-etoxi-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-ona.
Después, se detuvo la refrigeración seguido de agitación a la
temperatura ambiente durante 1 hora. Después de separar mediante
destilación la mayoría del THF, se añadió ácido clorhídrico 1 N,
seguido de extracción con acetato de etilo y lavado con agua. El
disolvente se separó mediante destilación, y después, se añadieron
300 ml de ácido clorhídrico concentrado, seguido de reflujo durante
4 horas. Después de enfriar, se añadió agua, seguido de extracción
con acetato de etilo y lavado con agua y una solución acuosa
saturada de hidrogenocarbonato de sodio. La capa orgánica se secó
sobre sulfato de magnesio anhidro, y después, el disolvente se
separó mediante destilación. El residuo obtenido se purificó
mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 16 g
(55 mmoles) del producto deseado. Punto de fusión:
107-108ºC.
Se añadieron 9,3 g (32 mmoles) de
3-(4-cloro-2-fluorofenil)-6-trifluorometil-2H-piran-2-ona
a 160 ml de metanol, y se añadieron gota a gota 3,8 g (48 mmoles) de
una solución de metilamina/metanol al 40% enfriando con hielo,
seguido de agitación durante 2 horas enfriando con hielo. Esta
solución de reacción se aciduló mediante la adición de una solución
acuosa al 10% de ácido cítrico y después se extrajo con acetato de
etilo, seguido de lavado con agua. La capa orgánica se secó sobre
sulfato de magnesio anhidro, y después, el disolvente se separó
mediante destilación. El residuo obtenido se disolvió en 160 ml de
tolueno, y a esto se añadieron 0,4 g (2,1 mmoles) de ácido
p-toluenosulfónico, seguido de reflujo durante 4
horas. Después de enfriar, la solución de reacción se lavó con agua.
Después, la capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro,
y después, el disolvente se separó mediante destilación. El residuo
obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de
sílice para obtener 5,7 g (19 mmoles) del producto deseado. Punto de
fusión: 103-104ºC.
Ejemplo de preparación
7
Se añadieron 0,6 g de sodio metálico a etanol
seco para obtener una solución etanólica de etóxido de sodio.
Después, se añadió a esto un líquido mixto comprendiendo 37,2 g de
2,4-diclorofenilacetonitrilo y 22,2 g de formiato de
etilo, calentando a 70ºC. Tras la adición, la mezcla se calentó y se
sometió a reflujo adicionalmente durante 2 horas y después, se dejó
estar durante 1 dia. La solución de reacción se enfrió a 0ºC y
después se sometió a filtración. Después de lavar con éter
dietílico, la sal de sodio recogida mediante filtración se añadió a
130 ml de agua destilada, y a esto se añadieron gota a gota 9 ml de
ácido acético enfriando a 0ºC. Tras la adición gota a gota, la
mezcla se agitó a la temperatura ambiente durante aproximadamente 30
minutos. Después, el precipitado formado se recogió mediante
filtración y se lavó con agua. Se secó para obtener 31,7 g
(rendimiento: 74%) del producto deseado. Punto de fusión:
162-163ºC.
Se mezclaron cuidadosamente acetonitrilo y 8,8 g
de acetona con 110 g de ácido polifosfórico, y la mezcla se calentó
hasta aproximadamente 130ºC. A esta temperatura, comenzó una
reacción exotérmica. La temperatura se mantuvo de 130 a 140ºC
durante 30 minutos, mientras se calentaba según requiriera el caso.
La mezcla refrigerada se vertió en agua helada, y esta suspensión se
agitó durante 18 horas. Este producto bruto se agitó con acetato de
etilo y una cantidad en exceso de una solución acuosa diluida de
hidróxido de potasio para alcalinizarlo. El precipitado formado se
recogió mediante filtración y se lavó sucesivamente con agua,
acetato de etilo y éter dietílico para obtener 8,0 g (rendimiento:
45%) del producto deseado. Punto de fusión:
266-268ºC.
Se disolvieron 4,0 g de
3-(2,4-diclorofenil)-6-metil-2(1H)piridona,
0,8 g de bromuro de tetrabutilamonio y 2,6 g de hidróxido de potasio
en 100 ml de THF, y por ello se insufló clorodifluorometano
enfriando a 0ºC. Una vez completada la insuflación, se continuó
agitando adicionalmente a la temperatura ambiente durante 1 hora
para completar la reacción. Después, el disolvente se separó
mediante destilación a presión reducida, y el residuo se extrajo con
acetato de etilo y se lavó con agua. Después, la capa orgánica se
secó sobre sulfato de magnesio anhidro: El disolvente se separó
mediante destilación, y el producto bruto obtenido se purificó
mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,70
(rendimiento: 14%) del producto deseado. Punto de fusión:
83-85ºC.
Ejemplo de preparación
8
Se añadieron 10 ml de DMF a 0,10 g de hidruro de
sodio al 60%, y a esto se añadieron 0,72 g de
3-(2,4-diclorofenil)-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
enfriando con hielo, seguido de agitación adicional a la temperatura
ambiente durante 30 minutos. Después, se añadieron a esto 0,47 g de
2,4-dinitrofenoxiamina a la temperatura ambiente.
Después, la mezcla se agitó a 50ºC durante 1 hora para completar la
reacción. Una vez completada la reacción, la solución de reacción
se lavó con agua y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica
se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y después, el disolvente
se separó mediante destilación para obtener un producto bruto. Este
producto bruto se purificó mediante cromatografía en columna de gel
de sílice para obtener 0,50 g (rendimiento: 68%) del producto
deseado. Punto de fusión: 98-100ºC.
Ejemplo de preparación
9
Se disolvieron 1,3 g (10,4 mmoles) de
3-(4-cloro-2-fluoro-5-isopropoxifenil)-1,5-dimetil-6-trifluorometil-2(1H))
piridona en 20 ml de diclorometano, y a esto se añadieron gota a gota 6,6 ml de una solución en diclorometano 3 N de tribromuro de boro enfriando a -60ºC. Después de agitar a la temperatura ambiente durante 3 horas, esta solución de reacción se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. El extracto se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. La capa orgánica se separó mediante destilación a presión reducida, y después, el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,8 g (rendimiento: 69%) del producto deseado. Punto de fusión: 207-208ºC.
piridona en 20 ml de diclorometano, y a esto se añadieron gota a gota 6,6 ml de una solución en diclorometano 3 N de tribromuro de boro enfriando a -60ºC. Después de agitar a la temperatura ambiente durante 3 horas, esta solución de reacción se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. El extracto se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. La capa orgánica se separó mediante destilación a presión reducida, y después, el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,8 g (rendimiento: 69%) del producto deseado. Punto de fusión: 207-208ºC.
\newpage
Ejemplo de preparación
10
A 10 ml de DMF, se añadieron 0,20 g (0,6 mmoles)
de
3-(4-cloro-2-fluoro-5-hidroxifenil)-1,5-dimetil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona,
0,1 g (0,7 mmoles) de carbonato de potasio y 0,1 g (0,8 mmoles) de
bromuro de propargilo, seguido de agitación a 60ºC durante 2 horas.
Esta solución de reacción se vertió en agua y se extrajo con acetato
de etilo. Después de lavar con agua, la capa orgánica se secó sobre
sulfato de magnesio anhidro. El acetato de etilo se separó mediante
destilación a presión reducida, y después, el residuo obtenido se
purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para
obtener 0,12 g del producto deseado (rendimiento: 53%). Punto de
fusión: 107-108ºC.
Ejemplo de preparación
11
(Ejemplo de
referencia)
A 10 ml de metanol, se añadieron 0,30 g (0,93
mmoles) de
5-(4-cloro-2-fluoro-5-hidroxifenil)-1-metil-2-trifluorometil-4(1H)-piridona,
0,5 g (1,6 mmoles) de cloruro de difenilyodonio y 0,06 g (1,1
mmoles) de metóxido de sodio, y la mezcla se agitó a la temperatura
ambiente durante 12 horas. Esta solución de reacción se vertió en
agua y se extrajo con acetato de etilo. Después de lavar con agua,
la capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El
acetato de etilo se separó mediante destilación a presión reducida.
Después, el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en
columna de gel de sílice para obtener 0,17 g (rendimiento: 46%), del
producto deseado. Punto de
fusión-159-161ºC.
Ejemplo de preparación
12
(Ejemplo de
referencia)
A 3 ml de THF, se añadieron 0,30 g (0,93 mmoles)
de
5-(4-cloro-2-fluoro-5-hidroxifenil)-1-metil-2-trifluorometil-4(1H)-piridona,
0,37 g (1,4 mmoles) de trifenilfosfina y 0,12 g (1,4 mmoles) de
ciclopentanol, y a esto se añadieron 0,2 g (1,1 mmoles) de
azodicarboxilato de dietilo enfriando con hielo. La mezcla se agitó
a la temperatura ambiente durante 2 horas. Después, esta solución de
reacción se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo.
Después de lavar con agua, la capa orgánica se secó sobre sulfato de
magnesio anhidro. El acetato de etilo se separó mediante destilación
a presión reducida, y después, el residuo obtenido se purificó
mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,30
g (rendimiento: 83%) del producto deseado. Punto de fusión:
152-154ºC.
Ejemplo de preparacion
13
(Ejemplo de
referencia)
A 50 ml de N,N-dietilanilina, se
añadieron 0,64 g (1,8 mmoles) de
5-(4-cloro-2-fluoro-5-propargiloxifenil)-1-metil-2trifluorometil-4(1H)-piridona
y 0,56 g (3,7 mmoles) de fluoruro de cesio, y la mezcla se agitó de
180 a 200ºC durante 2,5 horas. Esta solución de reacción se vertió
en agua y se extrajo con acetato de etilo. Después de lavar con
ácido clorhídrico concentrado, agua y una solución acuosa de
hidrogenocarbonato de sodio, la capa orgánica se secó sobre sulfato
de magnesio anhidro. El acetato de etilo se separó mediante
destilación a presión reducida, y después, el residuo obtenido se
purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para
obtener 0,50 g (rendimiento: 75%) del producto deseado. Punto de
fusión: 208-211ºC.
RMN H1 (400 MHz, CDCl3) valor \delta: 2,46 (3H,
s), 3,80 (3H, s), 6,31 (1H, s), 7,01 (1H, s), 7,07 (1H, d), 7,57
(1H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
14
Se disolvieron 3,7 g (13 mmoles) de
3-(2,4-difluorofenil)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
en 20 ml de ácido sulfúrico, y a esto se añadieron gota a gota 0,9 g
(14 mmoles) de ácido nítrico humeante enfriando con hielo, seguido
de agitación durante 30 minutos enfriando con hielo. La solución de
reacción se vertió en agua helada y se extrajo con acetato de etilo.
La capa orgánica se lavó con una solución acuosa de
hidrogenocarbonato de sodio y agua y después, se secó sobre sulfato
de magnesio anhidro. El acetato de etilo se separó mediante
destilación a presión reducida, y después, el residuo obtenido se
purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para
obtener 4,2 g (rendimiento: 98%) del producto deseado. Punto de
fusión: 115-118ºC.
RMN H1 (400 MHz, CDCl3) valor \delta: 3,71
(3H,s), 6,81 (1H, d), 7,13 (1H, t), 7,57 (1H, d), 8,43 (1H, m)
ppm.
Ejemplo de preparación
15
En 20 ml de THF, se suspendieron 0,24 g (60
mmoles) de hidruro de sodio al 60% enfriando con hielo, y a esto se
añadieron 0,32 g (6,6 mmoles) de glicolato de metilo, seguido de
agitación durante 15 minutos. A esta mezcla, se añadieron 2 g (6,0
mmoles) de
3-(2,4-difluoro-5-nitrofenil)-1-metil-6-trifluormetil-2(1H)-piridona,
seguido de agitación a la temperatura ambiente durante 3 horas. El
producto se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo.
Después de lavar con agua, la capa orgánica se secó sobre sulfato de
magnesio anhidro. Después de separar mediante destilación a presión
reducida el acetato de etilo, el residuo obtenido se purificó
mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 1,57
g (rendimiento: 65%) del producto deseado.
RMN H1 (400 MHz, CDCl3) valor \delta: 3,70 (3H,
s), 3,84 (3H, s), 4,81 (2H, s), 6,76 (1H, d), 6,78 (1H, d), 7,53
(1H, d), 8,26 (1H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
16
Se disolvieron 1,5 g (3,7 mmoles) de
3-(2-fluoro-4-metoxicarbonilmetoxi-5-nitrofenil)-1-metil-6-trifluorometil-2-(1H)-piridona
en 50 ml de ácido acético, y se añadieron 0,64 g (11,5 mmoles) de
polvo de hierro calentando y a reflujo, seguido de agitación durante
1 hora. La solución de reacción se sometió a filtración, y el
producto filtrado se separó mediante destilación a presión reducida.
El residuo obtenido se vertió en agua y se extrajo con acetato de
etilo. Después de lavar con agua, la capa orgánica se secó sobre
sulfato de magnesio anhidro. El acetato de etilo se separó mediante
destilación a presión reducida, y después, el residuo obtenido se
purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para
obtener 0,95 g (rendimiento: 80%) del producto deseado. Punto de
fusión: 216-218ºC.
RMN H1 (400 MHz, CDCl3) valor \delta: 3,69 (3H,
s), 4,60 (2H, s), 6,78 (1H, d), 6,80 (1H, d), 7,18 (1H, d), 7,53
(1H, d), 8,47 (1H, s) ppm.
Ejemplo de preparación
17
Preparación de
3-[7-fluoro-2,3-dihidro-4-(2-propinil)1,4-benzoxazin-3-on-6-il]-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
(Compuesto Núm. 2-1)
Se disolvieron 0,3 g (0,87 mmoles) de
3-(7-fluoro-2,3-dihidro-1,4-benzoxazin-3-on-6-il)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)piridona
en 1 ml de DMF, y se añadieron 0,04 g (1 mmol) de hidruro de sodio
al 60% enfriando con hielo, seguido de agitación a la temperatura
ambiente durante 15 minutos. Después, se añadieron a esto 0,12 g (1
mmoles) de bromuro de propargilo. La mezcla se agitó a la
temperatura ambiente durante 3 horas, después se vertió en agua y se
extrajo con acetato de etilo. Después de lavar con agua, la capa
orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El acetato de
etilo se separó mediante destilación a presión reducida, y después,
el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna
de gel de sílice para obtener 0,24 g (rendimiento: 72%) del producto
deseado. Punto de fusión: 166-168ºC.
RMN H1 (400 MHz, CDCl3) valor \delta: 2,24 (1H,
t), 3,68 (3H, s), 4,63 (2H, s), 4,68 (2H, d), 6,76 (1H, d), 6,83
(1H, d), 7,40 (1H, d), 7,51 (1H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
18
Se disolvieron 1,0 g (3,3 mmoles) de
3-(4-cloro-2-fluorofenil)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
en 10 ml de ácido sulfúrico concentrado, y a esto se añadieron gota
a gota 0,25 g (4,0 mmoles) de ácido nítrico humeante enfriando con
hielo, seguido de agitación durante 1 hora. Esta solución de
reacción se vertió en agua helada y se extrajo con acetato de etilo.
Después de lavar con agua y una solución acuosa saturada de
hidrogenocarbonato de sodio, la capa orgánica se secó sobre sulfato
de magnesio anhidro. El acetato de etilo se separó mediante
destilación a presión reducida, y después, el residuo obtenido se
purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para
obtener 1,1 g (rendimiento: 96%) del producto deseado. Punto de
fusión: 139-140ºC.
\newpage
Ejemplo de preparación
19
Se suspendieron 1,0 g (2,8 mmoles) de
3-(4-cloro-2-fluoro-5-nitrofenil)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
y 1,3 g (11 mmoles) de estaño en 30 ml de etanol, y se añadieron 5
ml de ácido clorhídrico concentrado a la temperatura ambiente,
seguido de agitación durante 1 hora. Una vez completada la reacción,
la solución de reacción se vertió en agua y se neutralizó. Las
sustancias insolubles se separaron mediante filtración, y el
producto filtrado se extrajo con acetato de etilo. Después de lavar
con agua y una solución acuosa saturada de hidrogenocarbonato de
sodio, la capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro.
El acetato de etilo se separó mediante destilación a presión
reducida. Después, los cristales brutos obtenidos se lavaron con
éter diisopropílico para obtener 0,90 g (rendimiento: 98%) del
producto deseado: Punto de fusión: 155-157ºC.
Ejemplo de preparación
20
Se disolvieron 0,9 g (2,8 mmoles) de
3-(5-amino-4-cloro-2-fluorofenil)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
y 0,6 g (5,9 mmoles) de trietilamina en 20 ml de diclorometano, y a
esto se añadieron gota a gota 0,7 g (6,1 mmoles) de cloruro de
metilsulfonilo enfriando con hielo. La mezcla se agitó a la
temperatura ambiente durante 2 horas y después se diluyó con una
solución acuosa de cloruro de amonio. La mezcla se extrajo con
acetato de etilo. Después de lavar con agua y una solución acuosa
saturada de cloruro de sodio, la capa orgánica se secó sobre sulfato
de magnesio anhidro. El acetato de etilo se separó mediante
destilación a presión reducida. Después, los cristales brutos
obtenidos del compuesto bis-sulfona se disolvieron
en 25 ml de etanol, y se añadieron 10 ml (5,0 mmoles) de una
solución acuosa de hidróxido de sodio 0,5 N a la temperatura
ambiente, seguido de agitación durante 1 hora. La mezcla se vertió
en agua, se aciduló con ácido cítrico y se extrajo con acetato de
etilo. Después de lavar con agua, la capa orgánica se secó sobre
sulfato de magnesio anhidro. El acetato de etilo se separó mediante
destilación a presión reducida. Después, los cristales brutos
obtenidos se lavaron con n-hexano para obtener 0,80
g (rendimiento: 72%) del producto deseado. Punto de fusión:
113-114ºC.
Ejemplo de preparación
21
Se disolvieron 2,9 g (9,5 mmoles) de
3-(4-cloro-2-fluorofenil)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
en 70 g de ácido clorosulfónico, seguido de calentamiento y
agitación a 100ºC durante 5 horas. Después de enfriar, la mezcla se
añadió gota a gota gradualmente a agua helada, seguido de extracción
con acetato de etilo. Después de lavar con agua y una solución
acuosa saturada de hidrogenocarbonato de sodio, la capa orgánica se
secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El acetato de etilo se
separó mediante destilación a presión reducida. Después, los
cristales brutos obtenidos se lavaron con n-hexano
para obtener 3,3 g (rendimiento: 86%) del producto deseado. Punto de
fusión: 77-78ºC.
Ejemplo de preparación
22
A 50 ml de ácido acético, se añadieron 3,1 g (7,7
mmoles) de
3-(4-cloro-5-clorosulfonil-2-fluorofenil)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona,
1,2 g (38 mmoles) de fósforo rojo y 0,12 g (0,47 mmoles) de yodo,
seguido de calentamiento y reflujo durante 1 hora. Después de
enfriar, las sustancias insolubles se separaron mediante filtración,
y la mayoría del ácido acético se separó mediante destilación.
Después, el residuo obtenido se vertió en agua y se extrajo con
acetato de etilo. Después de lavar con agua y una solución acuosa
saturada de hidrogenocarbonato de sodio, la capa orgánica se lavó
con sulfato de magnesio anhidro. El acetato de etilo se separó
mediante destilación a presión reducida. Después, el residuo
obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de
sílice para obtener 2,8 g (rendimiento: 98%) del producto deseado.
Punto de fusión: 91-92ºC.
Ejemplo de preparación
23
Se disolvieron 2,8 g (7,7 mmoles) de
3-(5-acetiltio-4-cloro-2-fluorofenil)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
en 30 ml de metanol, a esto se añadieron gota a gota 8,5 ml (8,5
mmoles) de una solución acuosa de hidróxido de sodio 1 N enfriando
con hielo. Después de agitar a la temperatura ambiente durante 1
hora, la mezcla se vertió en agua y se aciduló con ácido cítrico y
se extrajo con acetato de etilo. Después de lavar con agua y una
solución acuosa saturada de cloruro de sodio, la capa orgánica se
secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El acetato de etilo se
separó mediante destilación a presión reducida. Después, los
cristales brutos obtenidos se lavaron con n-hexano
para obtener 2,4 g (rendimiento: 93%) del producto deseado. Punto de
fusión: 141-142ºC.
Ejemplo de preparación
24
En 20 ml de acetona, se suspendieron 0,8 g (2,4
mmoles) de
3-(4-cloro-2-fluoro-5-mercaptofenil)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona,
0,5 g (3,5 mmoles) de yoduro de metilo y 0,5 g (3,6 mmoles) de
carbonato de potasio, seguido de agitación durante 1 hora calentando
y a reflujo. Después de enfriar, las sustancias insolubles se
separaron mediante filtración. Después, el disolvente se separó
mediante destilación, y el residuo obtenido se purificó mediante
cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,7 g
(rendimiento: 84%) del producto deseado. Punto de fusión:
147-150ºC.
Ejemplo de preparación
25
Se disolvieron 0,30 g (0,85 mmoles) de
3-(4-cloro-2-fluoro-5-metiltiofenil)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)piridona
en 10 ml de cloroformo, y se añadieron 0,20 g (0,93 mmoles) de ácido
m-cloroperbenzoico al 80% enfriando con hielo,
seguido de agitación durante 2 horas. Una vez completada la
reacción, el producto se lavó con una solución acuosa saturada de
sulfito de sodio y una solución acuosa saturada de hidrogencarbonato
de sodio. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio
anhidro. El disolvente se separó mediante destilación a presión
reducida. Después, los cristales brutos obtenidos se lavaron con
n-hexano para obtener 0,24 g (rendimiento: 76%) del
producto deseado. Punto de fusión: 147-148ºC.
Ejemplo de preparacion
26
Se disolvieron 0,30 g (0,85 mmoles) de
3-(4-cloro-2-fluoro-5-metiltiofenil)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)piridona
en 10 ml de cloroformo, y se añadieron 0,40 g (1,86 mmoles) de ácido
m-cloroperbenzoico al 80% enfriando con hielo,
seguido de agitación durante 2 horas. Una vez completada la
reacción, el producto se lavó con una solución acuosa saturada de
sulfito de sodio y una solución acuosa saturada de
hidrogenocarbonato de sodio. La capa orgánica se secó sobre sulfato
de magnesio anhidro. El disolvente se separó mediante destilación a
presión reducida. Después, los cristales brutos obtenidos se lavaron
con n-hexano para obtener 0,25 g (rendimiento: 73%)
del producto deseado. Punto de fusión:
144-145ºC.
Ejemplo de preparación
27
A 25 ml de cloroformo, se añadieron 0,6 g (1,5
mmoles) de
3-(4-cloro-5-clorosulfonil-2-fluorofenil)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
y 1,8 g (26,7 mmoles) de hidrocloruro de metilamina, y a esto se
añadieron gota a gota 6,0 g (59,4 mmoles) de trietilamina enfriando
con hielo, seguido de agitación a la temperatura ambiente durante 2
horas. Esta solución de reacción se vertió en agua y se extrajo con
cloroformo. Después de lavar con agua y una solución acuosa de ácido
cítrico al 10%, la capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio
anhidro. El disolvente se separó mediante destilación a presión
reducida. Después, el residuo obtenido se purificó mediante
cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,4 g
(rendimiento: 67) del producto deseado. Punto de fusión:
150-151ºC.
Ejemplo de preparación
28
Se disolvieron 2,63 g (8,23 mmoles) de
3-(4-cloro-2-fluoro-5-metilfenil)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
y 1,46 g (8,23 mmoles) de NBS en 100 ml de tetracloruro de carbono.
Después, se añadieron a esto lentamente 0,27 g (1,67 mmoles) de
2,2'-azobisisobutironitrilo agitando, calentando y a
reflujo. Después, la mezcla se hizo reaccionar adicionalmente
durante 5 horas. Después de enfriar, las sustancias insolubles se
separaron mediante filtración, y la capa orgánica se lavó con agua y
se secó sobre sulfato de magnesio. El disolvente se separó mediante
destilación a presión reducida. Después, el residuo obtenido se
purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para
obtener 2,67 g (rendimiento: 81%) del producto deseado. Punto de
fusión: 117-118ºC.
\newpage
Ejemplo de preparación
29
Se disolvieron 0,15 g (2,78 mmoles) de metóxido
de sodio en 5 ml de etanol, y a esto se añadieron gota a gota 0,27 g
(2,98 mmoles) de 2-nitropropano, seguido de
agitación a la temperatura ambiente durante 1 hora. Después, se
añadieron a esto 1,02 g (2,56 mmoles) de
3-(4-cloro-2-fluoro-5-bromometilfenil)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)piridona,
y la mezcla se agitó durante la noche. La mezcla de reacción se
vertió en agua helada, se extrajo con éter etílico y se secó sobre
sulfato de magnesio. El disolvente se separó mediante destilación a
presión reducida. Después, el residuo obtenido se purificó mediante
cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,68 g
(rendimiento: 77%) del producto deseado. Punto de fusión:
162-163ºC.
Ejemplo de preparación
30
Se calentaron y se sometieron a reflujo 0,50 g
(1,50 mmoles) de
5-[1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridon-3-il]-2-cloro-4-fluorobenzaldehído,
0,12 g (1,66 mmoles) de hidrocloruro de hidroxilamina, 0,67 g de
sulfato de magnesio y 0,10 g de ácido
p-toluenosulfónico en 5 ml de xileno. Una vez
completada la reacción, la mezcla de reacción se vertió en agua y se
extrajo con acetato de etilo. El extracto se lavó con agua y una
solución acuosa de hidrogenocarbonato de sodio. El disolvente se
separó mediante destilación a presión reducida. Después, el producto
bruto se lavó con éter isopropílico para obtener 0,49 g
(rendimiento: 99%) del producto deseado. Punto de fusión:
180-181ºC.
Ejemplo de preparación
31
Se agitaron 0,50 g (1,51 mmoles) de
3-(4-cloro-5-ciano-2-fluorofenil)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
en 5 ml de ácido sulfúrico al 70% a 70ºC durante 1 hora. Después de
enfriar, la mezcla se vertió en agua helada, se extrajo con
cloroformo y se secó sobre sulfato de magnesio. El disolvente se
separó mediante destilación a presión reducida para obtener 0,51 g
(rendimiento: 96%) del producto deseado. Punto de fusión:
209-210ºC.
Ejemplo de preparación
32
Se suspendieron 0,20 g (0,57 mmoles) de
5-(1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridon-3-il)-2-cloro-4-fluorobenzoico
y 0,16 g (1,14 mmoles) de carbonato de potasio en 5 ml de DMF, y a
esto se añadieron gota a gota 0,15 g (0,86 mmoles) de yoduro de
isopropilo a la temperatura ambiente, seguido de agitación durante 1
dia. La mezcla de reacción se vertió en agua y se extrajo con éter
etílico. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato
de magnesio. El disolvente se separó mediante destilación a presión
reducida. Después, el residuo obtenido se purificó mediante
cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,22 g
(rendimiento: 100%) del producto deseado. Punto de fusión:
90-92ºC.
Ejemplo de preparación
33
Se suspendieron 0,04 g (1,10 mmoles) de hidruro
de sodio en 5 ml de DMF, y a esto se añadieron gota a gota 0,06 g
(1,10 mmoles) de alcohol propargílico a la temperatura ambiente,
seguido de agitación durante 30 minutos. Después, se disolvieron
0,40 g (1,00 mmoles) de
3-(4-cloro-2-fluoro-5-bromometilfenil)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
en 5 ml de DMF, y se añadieron a esto gota a gota, seguido de
agitación durante 2 horas. La mezcla de reacción se vertió en agua y
se extrajo con éter etílico. El extracto se secó sobre sulfato de
magnesio. Después, el disolvente se separó mediante destilación a
presión reducida. Después, el residuo obtenido se purificó mediante
cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,34 g
(rendimiento: 91%) del producto deseado. Punto de fusión:
99-101ºC.
Ejemplo de preparación
34
En una atmósfera de nitrógeno, se disolvieron
1,00 g (3,00 mmoles) de
5-(1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridon-3-il)-2-cloro-4-fluorobenzaldehído
en 20 ml de THF, seguido de agitación, y a esto se añadieron gota a
gota 3,0 ml (6,00 mmoles) de una solución 2,0 M en THF de bromuro de
n-propilmagnesio a 0ºC. Una vez completada la
adición gota a gota, la mezcla se calentó gradualmente a la
temperatura ambiente y se dejó estar durante la noche. Una vez
completada la reacción, la mezcla se trató con una solución acuosa
de cloruro de amonio y después se extrajo con éter etílico. La capa
orgánica se lavó con agua. Esta se secó sobre sulfato de magnesio, y
después, el disolvente se separó mediante destilación a presión
reducida. Después, el residuo obtenido se purificó mediante
cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,43 g
(rendimiento: 38%) del producto deseado. Punto de fusión:
120-122ºC.
Ejemplo de preparación
35
Se disolvieron 0,21 g (1,64 mmoles) de cloruro de
oxalilo en 10 ml de diclorometano y se enfrió a -65ºC. En una
atmósfera de nitrógeno, se añadieron a esto gota a gota lentamente
0,17 g (2,18 mmoles) de dimetilsulfóxido seguido de agitación
durante 15 minutos. Después, se disolvieron 0,31 g (0,82 mmoles) de
3-[4-cloro-2-fluoro-5-(1-hidroxibutil)fenil]-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
en 10 ml de diclorometano y se añadieron a esto gota a gota, seguido
de agitación durante 1 hora. Adicionalmente, se añadieron a esto
gota a gota 0,42 g (4,1 mmoles) de trietilamina, seguido de
calentamiento a la temperatura ambiente. A esto se añadió una
solución acuosa de cloruro de amonio, seguido de extracción con
acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y después se
secó sobre sulfato de magnesio. El disolvente se separó mediante
destilación a presión reducida. Después, el residuo obtenido se
purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para
obtener 0,29 g (rendimiento: 94%) del producto deseado.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 0,99 (3H,
t), 1,74 (2H, sext), 2,94 (2H, t), 3,70 (3H, s), 6,78 (1H, d), 7,25
(1H, d), 7,53 (1H, d), 7,75 (1H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
36
Se calentaron 0,40 g (1,2 mmoles) de
5-(1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridon-3-il)-2-cloro-4-fluorobenzaldehído,
0,15 g (1,8 mmoles) de hidrocloruro de metoxiamina y 0,13 g (1,2
mmoles) de carbonato de sodio y se sometieron a reflujo durante 1
hora en 10 ml de etanol. Después de enfriar, el disolvente se separó
mediante destilación a presión reducida, seguido de extracción con
acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre
sulfato de magnesio, y el disolvente se separó mediante destilación
a presión reducida. Después, los cristales brutos obtenido se
lavaron con éter isopropílico para obtener 0,26 g (rendimiento: 60%)
del producto deseado. Punto de fusión:
106-107ºC.
Ejemplo de preparación
37
Se agitaron 0,48 g (4,68 mmoles) de nitrito de
t-butilo, 0,50 g (3,74 mmoles) de cloruro de cobre
(II) y 6,5 g (65 mmoles) de acrilato de etilo en 15 ml de
acetonitrilo, y a esto se añadió gota a gota una suspensión de 1,00
g (3,11 mmoles) de
3-(5-amino-4cloro-2-fluorofenil)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)piridona
en 30 ml de acetonitrilo, enfriando con hielo. La mezcla se dejó
estar durante la noche. La reacción fue finalizada con ácido
clorhídrico diluido y después se extrajo con éter etílico. La capa
orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio. El
disolvente se separó mediante destilación a presión reducida.
Después, el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en
columna de gel de sílice para obtener 0,56 g (rendimiento: 41%) del
producto deseado.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 1,27 (3H,
t), 3,27 (1H, dd), 3,51 (1H, dd), 3,69 (3H, s), 4,23 (2H, m), 4,57
(1H, dd), 6,76 (1H, d), 7,22 (1H, d), 7,48 (1H, d), 7,50 (1H, d)
ppm.
Ejemplo de preparación
38
Se calentaron 2,78 g (7,73 mmoles) de
3-[4-cloro-2-fluoro-6-propargiloxifenil]-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)piridona
y 2,35 g (15,46 mmoles) de fluoruro de cesio a 180ºC en 50 ml de
N,N-dietilanilina y se hicieron reaccionar durante 1
hora. El disolvente se separó mediante destilación a presión
reducida, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa
orgánica se lavó con ácido clorhídrico diluido y se secó sobre
sulfato de magnesio. Después, el disolvente se separó mediante
destilación a presión reducida. Después, el residuo obtenido se
purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para
obtener 0,58 g (rendimiento: 21%) del producto deseado. Punto de
fusión: 138-140ºC.
\newpage
Ejemplo de preparación
39
En 10 ml de tolueno, se añadieron 0,28 g (0,78
mmoles) de
3-[2-fluoro-4-cloro-5-(2-propiniloxi)fenil]-1-amino-6-trifluorometil-2(1H)-piridona,
0,1 g (0,95 mmoles) de benzaldehído y una gota de una solución 1 N
de tetracloruro de titanio/diclorometano, seguido de agitación a la
temperatura ambiente durante 8 horas. Una vez completada la
reacción, la solución de reacción se vertió en agua y se extrajo con
acetato de etilo. El extracto se lavó con agua y una solución
acuosa saturada de hidrogenocarbonato de sodio y después se secó
sobre sulfato de magnesio anhidro. El acetato de etilo se separó
mediante destilación a presión reducida. El residuo obtenido se
purificó mediante cromatografía en
columna de gel de sílice para obtener 0,24 g (rendimiento: 69%) del producto deseado. Punto de fusión: 135-136ºC.
columna de gel de sílice para obtener 0,24 g (rendimiento: 69%) del producto deseado. Punto de fusión: 135-136ºC.
RMN H1 (400 MHz, CDCl3) valor \delta: 2,52 (1H,
t), 4,75 (2H, d), 6,83 (1H, d), 7,24 (1H, d), 7,35 (1H, d), 7,50
(2H, m), 7,9 (2H, d), 9,81 (1H, s) ppm.
Ejemplo de preparación
40
En 40 ml de ácido acético, se añadieron 20,3 g
(36 mmoles) de
3-(5-amino-2-fluorofenil)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)piridona,
y a esto se añadieron 6,8 g (89 mmoles) de tiocianato de amonio,
seguido de agitación a la temperatura ambiente durante 2 horas. A
esta solución de reacción, se añadió una solución en ácido acético
de 6,6 g (41 mmoles) de bromo enfriando con hielo, seguido de
agitación adicionalmente a la temperatura ambiente durante 8 horas.
Una vez completada la reacción, la solución de reacción se vertió en
agua y se alcalinizó mediante la adición de amoníaco acuoso. Los
cristales precipitados se recogieron mediante filtración, y los
cristales brutos obtenidos se lavaron con acetato de etilo para
obtener 8,0 g de una mezcla de 2-aminobenzotiazol.
Esta mezcla se disolvió en 15 ml de ácido sulfúrico y 15 ml de ácido
acético, y se añadieron 15 ml de una solución acuosa conteniendo 1,7
g (26 mmoles) de nitrito de sodio, enfriando con hielo, seguido de
agitación durante 1,5 horas. Se añadieron 200 ml de una solución
acuosa conteniendo33 g (0,14 moles) de tetrahidrato de nitrato de
cobre (II), a una temperatura no superior a 15ºC, seguido de
agitación durante 30 minutos. Después, se añadieron 3,6 g (25
mmoles) de óxido de cobre (I), seguido de agitación 30 minutos
adicionales. Una vez completada la reacción, la solución de reacción
se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y
se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. La capa orgánica se
separó mediante destilación a presión reducida, y el residuo
obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de
sílice para obtener 0,9 g (rendimiento: 7,2%) del producto
deseado.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3+DMSO-d6)
valor \delta: 3,66 (3H, d), 6,68 (1H, s), 6,73 (1H, d), 6,89 (1H,
s), 7,37 (1H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
41
A 10 ml de DMF, se añadieron 0,4 g (1,2 mmoles)
de
3-(6-fluorobenzotiazolin-2-on-5-il)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona,
0,18 g (1,3 mmoles) de carbonato de potasio y 0,15 g (1,3 mmoles) de
bromuro de propargilo, seguido de calentamiento y agitación a 70ºC
durante 2 horas. Una vez completada la reacción, la solución de
reacción se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. La
capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio
anhidro. La capa orgánica se separó mediante destilación a presión
reducida, y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía
en columna de gel de sílice para obtener 0,32 g (rendimiento: 72%)
del producto deseado. Punto de fusión:
150-151ºC.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 2,30 (1H,
t), 3,73 (3H, s), 4,73 (2H, d), 6,80 (1H, d), 7,27 (1H, d), 7,45
(1H, d), 7,56 (1H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
42
Se disolvieron 0,98 g (2,72 mmoles) de
3-(7-cloro-5-fluoro-2-metilbenzofuran-4-il)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
en 25 ml de tetracloruro de carbono, y a esto se añadieron 0,51 g
(2,86 mmoles) de NBS y 0,04 g (0,27 mmoles) de
2,2'-azobisisobutironitrilo, seguido de reflujo
durante 2 horas. La imida de ácido succínico se separó mediante
filtración. Después, el tetracloruro de carbono se separó mediante
destilación a presión reducida, y el residuo obtenido se vertió en
agua y se extrajo con acetato de etilo. Después de lavar con agua,
la capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El
acetato de etilo se separó mediante destilación a presión reducida,
y los cristales brutos obtenidos se lavaron con
n-hexano para obtener 0,94 g (rendimiento: 79%) del
producto deseado. Punto de fusión: 142-144ºC.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 3,73 (3H,
s), 4,56 (2H, s), 6,66 (1H, s), 6,80 (1H, d), 7,20 (1H, d), 7,55
(1H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
43
Se disolvieron 0,38 g (0,87 mmoles) de
3-(2-bromometil-7-cloro-5-fluorobenzofuran-4-il)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H))-piridona
en 10 ml de metanol, y se añadieron 0,04 g (1,04 mmoles) de
hidróxido de sodio, seguido de calentamiento y reflujo durante 1
hora. El metanol se separó mediante destilación a presión reducida.
Después, el residuo obtenido se vertió en agua y se extrajo con
acetato de etilo. Después de lavar con agua, la capa orgánica se
secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El acetato de etilo se
separó mediante destilación a presión reducida. Después, los
cristales brutos obtenidos se lavaron con n-hexano
para obtener 0,31 g (rendimiento: 92%) del producto deseado. Punto
de fusión: 136-137ºC.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 3,44 (3H,
s), 3,73 (3H, s), 4,56 (2H, s), 6,59 (1H, s), 6,80 (1H, d), 7,17
(1H, d), 7,54 (1H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
44
Se disolvieron 0,20 g (0,51 mmoles) de
3-(7-cloro-5-fluoro-2-metoximetilbenzofuran-4-il)-1-metil-6-trifluorometil-2-(1H)-piridona
en 10 ml de diclorometano, y se añadieron a esto 1,54 ml (1,54
mmoles) de una solución 1,0 M de tribromuro de
boro-diclorometano a -65ºC. La mezcla se agitó a
-65ºC durante 1 hora y después se vertió en agua, seguido de
agitación a la temperatura ambiente durante 30 minutos. Después, se
extrajo con diclorometano. Después de lavar con agua, la capa
orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El diclorometano
se separó mediante destilación a presión reducida. Después, los
cristales brutos obtenidos se lavaron con n-hexano
para obtener 0,19 g (rendimiento: 99%) del producto deseado. Punto
de fusión: 145-147ºC.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 3,73 (3H,
s), 4,55 (2H, s), 6,66 (1H, s), 6,80 (1H, d), 7,20 (1H, d), 7,55
(1H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
45
Se disolvieron 0,31 g (0,71 mmoles) de
3-(2-bromometil-7-cloro-5-fluorobenzofuran-4-il)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
en 20 ml de THF, y a esto se añadieron 0,014 g (0,85 mmoles) de una
solución metanólica de metanotiol al 30% y 0,12 g (0,85 mmoles) de
carbonato de potasio, seguido de agitación a la temperatura ambiente
durante 8 horas. El THF se separó mediante destilación a presión
reducida. Después, el residuo obtenido se vertió en agua y se
extrajo con acetato de etilo. Después de lavar con agua, la capa
orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El acetato de
etilo se separó mediante destilación a presión reducida. Después,
los cristales brutos obtenidos se lavaron con
n-hexano para obtener 0,28 g (rendimiento: 98%) del
producto deseado.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 2,17 (3H,
s), 3,73 (3H, s), 3,79 (2H, s), 6,47 (1H, s), 6,80 (1H, d), 7,14
(1H, d), 7. 54 (1H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
46
0,20 g (0,461 mmoles) de
3-[7-cloro-5-fluoro-2-(metiltiopropil)benzofuran-4-il]-1-metil-6-trifluorometil-2-(1H)-piridona
obtenidos de la misma manera que en el Ejemplo de Preparación 45, se
disolvieron en 15 ml de metanol, y a esto se añadieron 5 ml de agua
y 0,23 g (0,369 mmoles) de Oxone, seguido de agitación a la
temperatura ambiente durante 2 horas. Las sustancias insolubles se
separaron mediante filtración. Después, el metanol se separó
mediante destilación a presión reducida, y el residuo obtenido se
vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Después de lavar
con agua, la capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio
anhidro. El acetato de etilo se separó mediante destilación a
presión reducida. Después, el residuo obtenido se purificó mediante
cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,11 g
(rendimiento: 52%) del producto deseado. Punto de fusión:
125-127ºC.
\newpage
Ejemplo de preparación
47
Se disolvieron 0,20 g (0,461 mmoles) de
3-[7-cloro-5-fluoro-2-(1-metiltiopropil)benzofuran-4-il]-1-metil-6-trifluorometil-2-(1H)-piridona
en 15 ml de metanol, y a esto se añadieron 5 ml de agua y 0,57 g
(0,922 mmoles) de Oxone, seguido de agitación a la temperatura
ambiente durante 2 horas. Las sustancias insolubles se separaron
mediante filtración. Después, el metanol se separó mediante
destilación a presión reducida, y el residuo obtenido se vertió en
agua y se extrajo con acetato de etilo. Después de lavar con agua,
la capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El
acetato de etilo se separó mediante destilación a presión reducida.
Después, el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en
columna de gel de sílice para obtener 0,18 g (rendimiento: 85%) del
producto deseado. Punto de fusión: 146-148ºC.
Ejemplo de preparación
48
Se disolvieron 1,50 g (4,17 mmoles) de
3-(7-cloro-5-fluoro-2-metilbenzofuran-4-il)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
en 30 ml de tetracloruro de carbono, y a esto se añadieron 2,97 g
(16,68 mmoles) de NBS y 0,21 g (1,25 mmoles) de
2,2'-azobisisobutironitrilo, seguido de
calentamiento y reflujo durante 10 horas. La imida de ácido
succínico se separó mediante filtración, y después, el tetracloruro
de carbono se separó mediante destilación a presión reducida.
Después, el residuo obtenido se vertió en agua y se extrajo con
acetato de etilo. Después de lavar con agua, la capa orgánica se
secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El acetato de etilo se
separó mediante destilación a presión reducida. Después, el residuo
obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de
sílice para obtener 0,97 g (rendimiento: 45%) del producto deseado.
Punto de fusión: 107-109ºC.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 3,74 (3H,
s), 6,65 (1H, s), 6,81 (1H, d), 6,82 (1H, s), 7,26 (1H, d), 7,55
(1H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
49
Se disolvieron 1,92 g (5,10 mmoles) de
3-(5,7-dicloro-2-metilbenzofuran-4-il)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
en 70 ml de tetracloruro de carbono, y a esto se añadieron 3,81 g
(21,42 mmoles) de NBS y 0,33 g (2,00 mmoles) de
2,2'-azobisisobutironitrilo, seguido de reflujo
durante 15 horas. La imida de ácido succínico se separó mediante
filtración y después, el tetracloruro de carbono se separó mediante
destilación a presión reducida. Después, el residuo obtenido se
vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Después de lavar
con agua, la capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio
anhidro. El acetato de etilo se separó mediante destilación a
presión reducida. Después, el residuo obtenido se purificó mediante
cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,19 g
(rendimiento: 6%) del producto deseado. Punto de fusión:
225-227ºC.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 3,75 (3H,
s), 6,84 (1H, d), 6,93 (1H, s), 7,50 (1H, d), 7,57 (1H, s) ppm.
Ejemplo de preparación
50
Se añadieron 0,29 g (0,56 mmoles) de
3-(7-cloro-2-dibromometil-5-fluorobenzofuran-4-il)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
a 15 ml de ácido sulfúrico, seguido de agitación a 50ºC durante 1
hora. Después, la mezcla se vertió en agua y se extrajo con éter
dietílico. Después de lavar con agua, la capa orgánica se secó sobre
sulfato de magnesio anhidro. El acetato de etilo se separó mediante
destilación a presión reducida. Después, los cristales brutos
obtenidos se lavaron con n-hexano para obtener 0,20
g (rendimiento: 96%) del producto deseado.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 3,75 (3H,
s), 6,84 (1H, d), 7,42 (1H, d), 7,46 (1H, s), 7,61 (1H, d), 9,90
(1H, s) ppm.
Ejemplo de preparación
51
Se disolvieron 0,37 g (0,99 mmoles) de
3-(7-cloro-5-fluoro-2-formilbenzofuran-4-il)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
en 20 ml de acetona, y a esto se añadió un reactivo de Jones
(CrO,-H_{2}SO_{4}) a -20ºC. Después de agitar a -20ºC durante 2
horas, la mezcla se vertió en agua y se extrajo con acetato de
etilo. Se añadió una solución acuosa de hidróxido de sodio para
alcalinizar el extracto, y la capa acuosa se lavó con acetato de
etilo y se aciduló mediante la adición de ácido clorhídrico y
después se extrajo con acetato de etilo. Después de lavar con agua,
la capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El
acetato de etilo se separó mediante destilación a presión reducida.
Después, los cristales brutos obtenidos se lavaron con éter
diisopropílico para obtener 0,29 g (rendimiento: 75%) del producto
deseado. Punto de fusión: 233-235ºC.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 3,79 (3H,
s), 6,87 (1H, d), 7,38 (1H, d), 7,47 (1H, s), 7,61 (1H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
52
Se disolvieron 0,08 g (0,21 mmoles) de
3-(2-carboxi-7-cloro-5-fluorobenzofuran-4-il)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
en 10 ml de etanol, y a esto se añadieron 4,0 mg (0,04 mmoles) de
ácido sulfúrico, seguido de reflujo durante 2 horas. El etanol se
separó mediante destilación a presión reducida. Después, el residuo
obtenido se vertió en agua y se extrajo con éter dietílico. Después
de lavar con agua, la capa orgánica se secó sobre sulfato de
magnesio anhidro. El éter dietílico se separó mediante destilación a
presión reducida. Después, los cristales brutos obtenidos se lavaron
con n-hexano para obtener 0,09 g (rendimiento: 99%)
del producto deseado. Punto de fusión:
118-120ºC.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 1,41 (3H,
t), 3,75 (3H, s), 4,43 (2H, c), 6,82 (1H, d), 7,34 (1H, d), 7,38
(1H, s), 7,57 (1H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
53
Se disolvieron 0,29 g (0,74 mmoles) de
3-(2-carboxi-7-cloro-5-fluorobenzofuran-4-il)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
en 15 ml de quinolina, y a esto se añadieron 0,05 g (0,75 mmoles) de
polvo de cobre, seguido de agitación a 210ºC durante 15 minutos.
Después, el cobre se separó mediante filtración, y el producto
filtrado se vertió en agua y se aciduló mediante la adición de ácido
clorhídrico, y después se extrajo con acetato de etilo. Después de
lavar con agua, la capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio
anhidro. El acetato de etilo se separó mediante destilación a
presión reducida. Después, el residuo obtenido se purificó mediante
cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,18 g
(rendimiento: 70%) del producto deseado. Punto de fusión:
178-179ºC.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 3,74 (3H,
s), 6,66 (1H, d), 6,81 (1H, d), 7,20 (1H, d), 7,56 (1H, d), 7,72
(1H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
54
A 200 ml de tolueno, se añadieron 6,7 g (35
mmoles) de cloruro de 4-clorofenilacetilo y 14,0 g
(71 mmoles) de
3-metilamino-4,4,4-trifluorocrotonato
de etilo, seguido de agitación durante 8 horas calentando y a
reflujo. Una vez completada la reacción, la solución de reacción se
lavó con agua y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio y
se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El tolueno se separó
mediante destilación a presión reducida, y el residuo obtenido se
purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice. Este
éster de ácido crotónico se disolvió en 20 ml de THF y se añadió
gota a gota a una solución de LDA-THF [preparada a
partir de 54 ml (86 mmoles) de una solución 1,6 N de
n-butil litio-hexano, 11,3 g (112
mmoles) de diisopropilamina y 200 ml de THF] enfriando de -65 a
-60ºC, seguido de agitación a la temperatura ambiente durante 2
horas. Una vez completada la reacción, el THF en exceso se separó
mediante destilación, y a esto se añadió una solución acuosa de
ácido cítrico al 10%. Los cristales brutos precipitados se lavaron
con acetato de etilo para obtener 3,6 g (rendimiento: 34%) del
producto deseado.
RMN H1 (300 MHz, DMSO-d_{6})
valor \delta: 3,39 (3H, s), 5,82 (1H, s), 7,14 (2H, d), 7,40 (2H,
d) ppm.
Se añadieron 3,3 g (10,9 mmoles) de
3-(4-clorofenil)-2,4-dioxo-1-metil-6-trifluorometil-1,2,3,4-tetrahidropiridina
a 8,3 g (42,3 mmoles) de oxicloruro de fósforo y 30 ml de
dietilanilina, seguido de agitación de 100 a 120ºC durante 4 horas.
La solución de reacción se separó mediante destilación a presión
reducida, y se añadió acetato de etilo al residuo obtenido, seguido
de lavado con agua y una solución acuosa saturada de
hidrogenocarbonato de sodio. La capa orgánica se secó sobre sulfato
de magnesio anhidro. La capa orgánica se separó mediante destilación
a presión reducida, y el residuo obtenido se separó mediante
cromatografía de líquidos de alta resolución para obtener 1,3 g
(rendimiento: 37%) del compuesto de 2-piridona
deseado (Compuesto Núm. 11-1) y 1,0 g (rendimiento:
29%) del compuesto de 4-piridona (Compuesto Núm.
13-1), respectivamente.
Compuesto de 2-piridona
(Compuesto Núm. 11-1) Punto de fusión:
48-50ºC.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 3,74 (3H,
s), 6,62 (1H, s), 7,17 (2H, d), 7,39 (2H, d) ppm.
Compuesto de 4-piridona
(Compuesto Núm. 13-1, ejemplo de referencia). Punto
de fusión: 88-90ºC.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 3,77 (3H,
s), 6,96 (1H, s), 7,15 (2H, d), 7,41 (2H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
55
Se disolvieron 0,2 g (0,62 mmoles) de
3-(4-clorofenil)-4-cloro-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
se disolvió en 2 ml de ácido sulfúrico concentrado, y a esto se
añadieron 0,04 g (0,64 mmoles) de ácido nítrico humeante enfriando
con hielo, seguido de agitación durante 1 hora. Una vez completada
la reacción, la solución de reacción se vertió en agua helada y se
extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y
una solución acuosa saturada de hidrogenocarbonato de sodio y se
secó sobre sulfato de magnesio anhidro. La capa orgánica se separó
mediante destilación a presión reducida, y los cristales brutos
obtenidos se lavaron con éter isopropílico para obtener 0,21 g
(rendimiento: 91%) del producto deseado.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 3,74 (3H,
s), 6,66 (1H, s), 7,40 (1H, dd), 7,61 (1H, d), 7,59 (1H, s), 7,82
(1H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
56
Se disolvieron 0,5 g (1,37 mmoles) de
3-(4-cloro-3-nitrofenil)-4-cloro-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
en 20 ml de etanol, y a esto se añadieron 0,8 g (6,78 mmoles) de
estaño agitando a la temperatura ambiente, seguido de agitación
durante 1 hora. Una vez completada la reacción, el etanol en exceso
se separó mediante destilación a presión reducida, y se añadieron
acetato de etilo y una solución acuosa saturada de
hidrogenocarbonato de sodio. El precipitado se recogió mediante
filtración y se lavó con agua y una solución acuosa de ácido cítrico
al 10%. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro.
La capa orgánica se separó mediante destilación a presión reducida,
y los cristales brutos obtenidos se lavaron con éter isopropílico
para obtener 0,40 g (rendimiento: 87%) del producto deseado.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 3,74 (3H,
s), 4,06 (2H, s), 6,54 (1H, dd), 6,59 (1H, s), 6,62 (1H, d), 7,27
(1H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
57
En 20 ml de diclorometano, se disolvieron 0,4 g
(1,19 mmoles) de
3-(3-amino-4-clorofenil)-4-cloro-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
y 0,3 g (2,62 mmoles) de cloruro de metilsulfonilo, y a esto se
añadieron 0,3 g (2,96 mmoles) de trietilamina enfriando con hielo,
seguido de agitación a la temperatura ambiente durante 1 hora. Una
vez completada la reacción, la solución de reacción se vertió en
agua y se extrajo con diclorometano. La capa orgánica se lavó con
agua y una solución acuosa de ácido cítrico al 10% y se secó sobre
sulfato de magnesio anhidro. La capa orgánica se separó mediante
destilación a presión reducida, y los cristales brutos obtenidos se
disolvieron en una mezcla disolvente comprendiendo 15 ml de etanol y
5 ml de DMF, y se añadieron 3 ml de una solución acuosa de hidróxido
de sodio [0,05 g (1,25 mmoles) de hidróxido de sodio], seguido de
agitación a la temperatura ambiente durante 1 hora. Una vez
completada la reacción, la solución de reacción se vertió en agua y
se aciduló débilmente con ácido cítrico y después se extrajo con
acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre
sulfato de magnesio anhidro. La capa orgánica se separó mediante
destilación a presión reducida, y el residuo obtenido se purificó
mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,47
g (rendimiento: 95%) del producto deseado. Punto de fusión:
161-163ºC.
RMN H1 (400 MHz, CDCl3) valor \delta: 3,02 (3H,
s), 3,75 (3H, s), 6,60 (1H, s), 6,92 (1H, s), 7,06 (1H, dd), 7,26
(1H, s), 7,47 (1H, d), 7,59 (1H, d) ppm.
\newpage
Ejemplo de preparación
58
En 10 ml de dimetilsulfóxido, se disolvieron 0,33
g (1,09 mmoles) de
3-(4-clorofenil)-4-cloro-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
y 0,05 g (0,86 mmoles) de fluoruro de potasio, seguido de
calentamiento y agitación a 120ºC durante 2 horas. Una vez
completada la reacción, la solución de reacción se vertió en agua
helada y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó
con agua y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio y se
secó sobre sulfato de magnesio anhidro. La capa orgánica se separó
mediante destilación a presión reducida, y el residuo obtenido se
purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para
obtener 0,12 g (rendimiento: 38%) del producto deseado. Punto de
fusión: 120-122ºC.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 3,42 (3H,
d), 6,20 (1H, d), 7,16 (2H, d), 7,40 (2H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
59
En 10 ml de dimetilsulfóxido, se disolvieron 0,30
g (0,76 mmoles) de
3-[2-fluoro-4-cloro-5-(2-propiniloxi)fenil)-4-cloro-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
y 0,06 g (0,92 mmoles) de cianuro de potasio, seguido de
calentamiento y agitación a 120ºC durante 2 días. Una vez completada
la reacción, la solución de reacción se vertió en agua helada y se
extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y
una solución acuosa saturada de cloruro de sodio y se secó sobre
sulfato de magnesio anhidro. La capa orgánica se separó mediante
destilación a presión reducida, y el residuo obtenido se purificó
mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,09
g (rendimiento: 29%) del producto deseado. Indice de Refracción:
1,5684.
RMN H1 (400 MHz, CDCl3) valor \delta: 2,50 (1H,
t), 3,78 (3H, s), 4,71 (2H, m), 6,90 (1H, d), 7,20 (1H, s), 7,25
(1H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
60
Se disolvieron 10,3 g (28,6 mmoles) de
3-(2-cloro-4-metoxi-5-nitrofenil)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
en 150 ml de diclorometano, y a esto se añadieron gota a gota 30 ml
(90 mmoles) de una solución 3 N de tribromuro de boro/diclorometano
enfriando en un baño de hielo seco-acetona. La
temperatura se elevó a la temperatura ambiente, seguido de agitación
durante 2 horas. Después, la mezcla se vertió en agua helada y se
extrajo con diclorometano. La capa orgánica se lavó con agua y una
solución acuosa saturada de hidrogenocarbonato de sodio y después
se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro. La capa orgánica se
separó mediante destilación a presión reducida para obtener 8,0 g
(rendimiento: 80%) del producto deseado.
Ejemplo de preparación
61
Se añadieron 8,0 g (23 mmoles) de
3-(2-cloro-4-hidroxi-5-nitrofenil)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
y 8,2 g (69 mmoles) de estaño a 100 ml de etanol, y a esto se
añadieron 5 ml de ácido clorhídrico concentrado agitando a la
temperatura ambiente, seguido de agitación durante 1 hora. Una vez
completada la reacción, el etanol en exceso se separó mediante
destilación, y el residuo se neutralizó con una solución acuosa
saturada de hidrogenocarbonato de sodio y después se extrajo con
acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre
sulfato de magnesio anhidro. La capa orgánica se separó mediante
destilación a presión reducida para obtener 6,5 g (rendimiento: 90%)
del producto deseado.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 3,74 (3H,
s), 6,83 (1H, d), 7,23 (1H, d), 7,30 (1H, d), 7,57 (1H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
62
Se disolvieron 0,6 g (1,9 mmoles) de
3-(5-amino-2-cloro-4-hidroxifenil)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
y 0,35 g (2,2 mmoles) de CDI en 5 ml de THF, seguido de agitación
durante 1 hora calentando y a reflujo. Una vez completada la
reacción, la solución de reacción se vertió en agua y se extrajo con
acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre
sulfato de magnesio anhidro. La capa orgánica se separó mediante
destilación a presión reducida, y el residuo obtenido se purificó
mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,41
g (rendimiento: 63%) del producto deseado. Punto de fusión:
263-265ºC.
RMN H1 (400 MHz, CDCl3) valor \delta: 3,78 (3H,
s), 6,84 (1H, s), 6,85 (1H, d), 7,28 (1H, s), 7,46 (1H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
63
Se disolvieron 0,20 g (0,58 mmoles) de
3-(6-clorobenzoxazolin-2-on-5-il)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
en 10 ml de DMF, y a esto se añadieron 0,026 g (0,65 mmoles) de
hidruro de sodio al 60% a la temperatura ambiente, seguido de
agitación durante 0,5 horas. Adicionalmente, se añadieron a esto
0,09 g (0,76 mmoles) de bromuro de propargilo, seguido de agitación
a la temperatura ambiente durante 2 horas. Una vez completada la
reacción, la solución de reacción se vertió en agua y se extrajo con
acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre
sulfato de magnesio anhidro. La capa orgánica se separó mediante
destilación a presión reducida, y el residuo obtenido se purificó
mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,17
g (rendimiento: 78%) del producto deseado. Punto de fusión:
187-189ºC.
RMN H1 (400 MHz, CDCl3) valor \delta: 2,38 (1H,
t), 3,72 (3H, s), 4,60 (2H, d), 6,80 (1H, d), 7,18 (1H, s), 7,37
(1H, s), 7,43 (1H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
64
A 10 ml de DMF, se añadieron 0,8 g (2,2 mmoles)
de
3-(2-cloro-4hidroxi-5-nitrofenil)-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)piridona,
0,42 g (3,0 mmoles) de carbonato de potasio y 0,56 g (3,3 mmoles) de
2-bromopropionato de etilo, seguido de calentamiento
y agitación a 60ºC, durante 2 horas. Una vez completada la reacción,
la solución de reacción se vertió en agua y se extrajo con acetato
de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato
de magnesio anhidro. La capa orgánica se separó mediante destilación
a presión reducida, y el residuo obtenido se purificó mediante
cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,90 g
(rendimiento: 94%) del producto deseado.
Ejemplo de preparación
65
A 10 ml de etanol, se añadieron 0,90 g (2,0
mmoles) de
3-[2-cloro-4-(1-etoxicarboniletoxi)-5-nitrofenil]-1-metil-6-trifluorometil-2(1H)-piridona
y 1 g (8,5 mmoles) de estaño, y a esto se añadieron 2 ml de ácido
clorhídrico concentrado agitando a la temperatura ambiente, seguido
de agitación durante 1 hora. Una vez completada la reacción, el
etanol en exceso se separó mediante destilación a presión reducida,
y el residuo se neutralizó con una solución acuosa saturada de
hidrogenocarbonato de sodio y después se extrajo con acetato de
etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de
magnesio anhidro. La capa orgánica se separó mediante destilación a
presión reducida para obtener 0,7 g (rendimiento: 91%) del producto
deseado.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 1,63 (3H,
d), 3,70 (3H, d), 4,67 (1H, c), 6,77 (1H, d), 6,83 (1H, s), 7,08
(1H, s), 7,35 (1H, d, J=7,80) ppm.
Ejemplo de preparación
66
Se disolvieron 0,40 g (1,1 mmoles) de
3-(7-cloro-2,3-dihidro-3-metil-1,4-benzoxazin-3-on-6-il)-6-trifluorometil-1-metil-2(1H)-piridona
en 10 ml de DMF, y a esto se añadieron 0,05 g (1,2 mmoles) de
hidruro de sodio al 60% a la temperatura ambiente, seguido de
agitación durante 0,5 hora. Adicionalmente, se añadieron a esto 0,2
g (1,7 mmoles) de bromuro de propargilo, seguido de agitación a la
temperatura ambiente durante 2 horas. Una vez completada la
reacción, la solución de reacción se vertió en agua y se extrajo con
acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre
sulfato de magnesio anhidro. La capa orgánica se separó mediante
destilación a presión reducida, y el residuo obtenido se purificó
mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,34
g. (rendimiento: 77%) del producto deseado. Punto de fusión:
203-204ºC.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 1,60 (3H,
d), 2,24 (1H, t), 3,71 (3H, d), 4,66 (3H, m), 6,78 (1H, d), 7,13
(2H, d), 7,46 (1H, d) ppm.
Ejemplo de preparación
67
Se disolvieron 17,6 g (0,11 moles) de
2-cloro-4-fluoroanisol
en una solución en diclorometano de tetracloruro de titanio 1 N, y a
esto se añadieron gota a gota 88,3 g (1,10 moles) de cloruro de
metoximetilo a la temperatura ambiente, seguido de agitación a la
temperatura ambiente durante 5 horas. Una vez completada la
reacción, la solución de reacción se vertió en agua, seguido de
agitación a la temperatura ambiente durante 2 horas, y después se
separó la fase acuosa. La capa orgánica se secó sobre sulfato de
magnesio anhidro, y el disolvente se separó mediante destilación.
Después, el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en
columna de gel de sílice para obtener 15,5 g (rendimiento: 68%) del
producto deseado.
RMN H1 (300 MHz, CDCl3) valor \delta: 3,89 (3H,
s), 5,00 (2H, s), 6,97 (1H, d), 7,18 (1H, d) ppm.
Ahora, con respecto a algunos de los compuestos
de la presente invención, se mostrarán más abajo los datos del RMN
H1.
\vskip1.000000\baselineskip
Ahora, los ejemplos típicos de los compuestos
intermedios representados por las anteriores fórmulas generales
(II-2), (II-3),
(II-4), (II-5),
(II-6), (II-7),
(III-3) y (III-8) se describirán en
las Tablas 34 a 37. Estos compuestos intermedios son compuestos
novedosos no descritos en las publicaciones.
\vskip1.000000\baselineskip
Con respecto a algunos de los compuestos
mostrados en la Tabla 34, los datos de RMN H^{1} se darán más
abajo.
El herbicida de la presente invención comprende
un derivado de piridona de fórmula (I-1) como
ingrediente activo. Para el compuesto de la presente invención que
se va a utilizar como herbicida, el compuesto de la presente
invención puede ser utilizado por sí mismo. No obstante puede ser
utilizado en forma de una formulación tal como un espolvoreable, un
polvo mojable, un concentrado emulsionable, un microgránulo o un
gránulo combinándolo con un portador que se utilice comúnmente para
las formulaciones, un tensioactivo, un dispersante o un
coadyuvante.
El portador que se va a utilizar en tales
formulaciones puede ser, por ejemplo, un portador sólido tal como
talco, bentonita, arcilla, caolín, tierra de diatomeas, sílice fina,
vermiculita, carbonato de calcio, cal apagada, arena de sílice,
sulfato de amonio o urea, o un portador líquido tal como alcohol
isopropílico, xileno, ciclohexano o metilnaftaleno.
En cuanto al tensioativo y al dispersante se
pueden mencionar, por ejemplo, una sal metálica de ácido
alquilbencenosulfónico, una sal metálica de ácido
dinaftilmetanodisulfónico, una sal de un éster de alcohol y ácido
sulfúrico, un alquilarilsulfonato, un lignosulfonato, un
polioxietilenglicoléter, un polioxietilenalquilariléter o un
monoalquilato de polioxietilensorbitol. El coadyuvante puede ser,
por ejemplo, carboximetilcelulosa, polietilenglicol o goma arábiga.
En el uso práctico, el herbicida puede ser diluido hasta una
concentración adecuada antes de la aplicación, o puede ser aplicado
directamente.
El herbicida de la presente invención puede ser
utilizado para la aplicación al follaje, al suelo o a la superficie
del agua. La proporción de mezcla del ingrediente activo se
selecciona adecuadamente según requiera el caso. No obstante, en el
caso de un espolvoreable o un gránulo, la proporción de ingrediente
activo se selecciona adecuadamente en el intervalo del 0,01 al 10%
en peso, preferiblemente del 0,05 al 5% en peso. En el caso de un
concentrado emulsionable o un polvo mojable, la proporción se
selecciona adecuadamente en el intervalo del 1 al 50% en peso,
preferiblemente del 5 al 30% en peso.
La dosis del herbicida de la presente invención
varía dependiendo del tipo de compuesto, las malas hierbas que se
vayan a controlar, la tendencia de germinación, las condiciones
medioambientales y el tipo de formulación que se vaya a utilizar. No
obstante, en el caso de un espolvoreable o un gránulo que se utiliza
por sí mismo, la dosis del ingrediente activo se selecciona
adecuadamente en el intervalo de 0,1 g a 5 kg, preferiblemente de 1
g a 1 kg, por 10 áreas. En el caso de un concentrado emulsionable o
un polvo mojable que se utiliza en estado líquido, la dosis del
ingrediente activo se selecciona adecuadamente en el intervalo de 1
a 50.000 ppm, preferiblemente de 10 a 10.000 ppm.
Adicionalmente, el compuesto de la presente
invención puede ser utilizado combinado con un insecticida, un
fungicida, otro herbicida, un agente para controlar el crecimiento
de la planta, o un fertilizante, según requiera el caso.
Ahora se describirá el método de formulación con
referencia a Ejemplos de Formulación típicos. Los compuestos, los
tipos de aditivos y las razones de mezcla no están limitados a tales
Ejemplos específicos y pueden ser cambiados dentro de amplios
intervalos. En la siguiente descripción, "partes" significa
"partes en peso".
Ejemplo de formulación
1
Con 10 partes del Compuesto
(2-1), se mezclaron 0,5 partes de
polioxietilenoctilfenileter, 0,5 partes de producto condensado de
\beta-naftalenosulfonato de
sodio-formalina, 20 partes de tierra de diatomeas y
69 partes de arcilla y se pulverizaron para obtener un polvo
mojable.
Ejemplo de formulación
2
Con 10 partes del Compuesto
(1-14), se mezclaron 0,5 partes de
polioxietilenoctilfenileter, 0,5 partes de producto condensado de
\beta-naftalenosulfonato de
sodio-formalina, 20 partes de tierra de diatomeas, 5
partes de sílice fina y 64 partes de arcilla y se pulverizaron para
obtener un polvo mojable.
Ejemplo de formulación
3
Con 10 partes del Compuesto
(6-19), se mezclaron 0,5 partes de
polioxietilenoctilfenileter, 0,5 partes de producto condensado de
\beta-naftalenosulfonato de
sodio-formalina, 20 partes de tierra de diatomeas, 5
partes de sílice fina y 64 partes de carbonato de calcio y se
pulverizaron para obtener un polvo mojable.
Ejemplo de formulación
4
A 30 partes del compuesto (2-7),
se añadieron 60 partes de una mezcla comprendiendo cantidades
iguales de xileno e isoforona y 10 partes de una mezcla
comprendiendo un tensioactivo de alquilato de polioxietilensorbitol,
un polímero polioxietilen-alquilarílico y un
alquilarilsulfonato para obtener un concentrado emulsionable.
Ejemplo de formulación
5
Se mezclaron 10 partes del compuesto
(6-9), 80 partes de un agente para conferir volumen
comprendiendo una mezcla 1:3 de talco y bentonita, 5 partes de
sílice fina, 5 partes de una mezcla comprendiendo un tensioactivo de
alquilato de polioxietilensorbitol, un polímero
polioxietilenalquilarílico y un alquilarilsulfonato y 10 partes de
agua y se amasaron completamente para obtener una pasta, que fue
extrudida desde las aberturas de un tamiz con un diámetro de 0,7 mm.
El producto extrudido se secó y después se corto a una longitud de
0,5 a 1 mm para obtener gránulos.
Ahora, se describirán los efectos de los
compuestos de la presente invención con referencia a los Ejemplos de
Ensayo. Adicionalmente, como agente comparativo, se utilizó el
siguiente compuesto.
Compuesto descrito en la memoria de
JP-B-46-30190
Ejemplo de ensayo
1
En un tiesto de plástico (área de superficie: 100
cm^{2}) cargado con suelo de arrozal, se sembraron cerreig (Ec),
monochoria (Mo) y junco de laguna (Sc) tras enlodar y nivelar, y se
inundó hasta una profundidad de agua de 3 cm. Al día siguiente, se
diluyó con agua un polvo mojable preparado según el Ejemplo de
Formulación 1 fue diluido con agua y aplicado gota a gota a la
superficie del agua. La dosis fue de 100 g de ingrediente activo por
10 áreas. Las plantas se cultivaron después en un invernadero, y se
llevó a cabo la evaluación de los efectos herbicidas el día 21
después de la aplicación con los patrones identificados en la Tabla
38. Los resultados se muestran en las Tablas
39-46.
| Indice Núm. | Efectos herbicidas (grado de control del crecimiento) o fitotoxicidad |
| 5 | Efecto herbicida o fitotoxicidad: al menos el 90% |
| 4 | Efecto herbicida o fitotoxicidad: al menos el 70% y menos del 90% |
| 3 | Efecto herbicida o fitotoxicidad: al menos el 50% y menos del 70% |
| 2 | Efecto herbicida o fitotoxicidad: al menos el 30% y menos del 50% |
| 1 | Efecto herbicida o fitotoxicidad: al menos el 10% y menos del 30% |
| 0 | Efecto herbicida o fitotoxicidad: de 0 a menos del 10% |
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | ||
| Ec | Mo | Sc | |
| 1-1 | 5 | 5 | 5 |
| 1-2 | 5 | 5 | 5 |
| 1-3 | 5 | 5 | 5 |
| 1-5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-11 | 5 | 5 | 5 |
| 1-12 | 5 | 5 | 5 |
| 1-13 | 5 | 5 | 5 |
| 1-14 | 5 | 5 | 5 |
| 1-14 | 5 | 5 | 5 |
| 1-15 | 5 | 5 | 5 |
| 1-16 | 5 | 5 | 5 |
| 1-17 | 5 | 5 | 5 |
| 1-18 | 5 | 5 | 5 |
| 1-19 | 5 | 5 | 5 |
| 1-20 | 5 | 5 | 5 |
| 1-21 | 5 | 5 | 5 |
| 1-22 | 5 | 5 | 5 |
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | ||
| Ec | Mo | Sc | |
| 1-23 | 5 | 5 | 5 |
| 1-24 | 5 | 5 | 5 |
| 1-25 | 5 | 5 | 5 |
| 1-26 | 5 | 5 | 5 |
| 1-27 | 5 | 5 | 5 |
| 1-29 | 5 | 5 | 5 |
| 1-30 | 5 | 5 | 5 |
| 1-32 | 5 | 5 | 5 |
| 1-33 | 5 | 5 | 5 |
| 1-36 | 5 | 5 | 5 |
| 1-38 | 5 | 5 | 5 |
| 1-40 | 5 | 5 | 5 |
| 1-41 | 5 | 5 | 5 |
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | ||
| Ec | Mo | Sc | |
| 1-43 | 5 | 5 | 5 |
| 1-44 | 5 | 5 | 5 |
| 1-45 | 5 | 5 | 5 |
| 1-46 | 5 | 5 | 5 |
| 1-47 | 5 | 5 | 5 |
| 1-48 | 5 | 5 | 5 |
| 1-49 | 5 | 5 | 5 |
| 1-51 | 5 | 5 | 5 |
| 1-53 | 5 | 5 | 5 |
| 1-54 | 5 | 5 | 5 |
| 1-58 | 5 | 5 | 5 |
| 1-60 | 5 | 5 | 5 |
| 1-61 | 5 | 5 | 5 |
| 1-62 | 5 | 5 | 5 |
| 1-64 | 5 | 5 | 5 |
| 1-65 | 5 | 5 | 5 |
| 1-66 | 5 | 5 | 5 |
| 1-67 | 5 | 5 | 5 |
| 1-68 | 5 | 5 | 5 |
| 1-69 | 5 | 5 | 5 |
| 1-70 | 5 | 5 | 5 |
| 1-71 | 5 | 5 | 5 |
| 1-72 | 5 | 5 | 5 |
| 1-73 | 5 | 5 | 5 |
| 1-75 | 5 | 5 | 5 |
| 1-76 | 5 | 5 | 5 |
| 1-77 | 5 | 5 | 5 |
| 1-78 | 5 | 5 | 5 |
| 1-80 | 5 | 5 | 5 |
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | ||
| Ec | Mo | Sc | |
| 1-81 | 5 | 5 | 5 |
| 1-82 | 5 | 5 | 5 |
| 1-87 | 5 | 5 | 5 |
| 1-88 | 5 | 5 | 5 |
| 1-90 | 5 | 5 | 5 |
| 1-91 | 5 | 5 | 5 |
| 1-97 | 5 | 5 | 5 |
| 1-99 | 5 | 5 | 5 |
| 1-102 | 5 | 5 | 5 |
| 1-103 | 5 | 5 | 5 |
| 1-104 | 5 | 5 | 5 |
| 1-105 | 5 | 5 | 5 |
| 1-106 | 5 | 5 | 5 |
| 1-107 | 5 | 5 | 5 |
| 1-108 | 5 | 5 | 5 |
| 1-112 | 5 | 5 | 5 |
| 1-115 | 5 | 5 | 5 |
| 1-119 | 5 | 5 | 5 |
| 1-121 | 5 | 5 | 5 |
| 1-122 | 5 | 5 | 5 |
| 1-123 | 5 | 5 | 5 |
| 1-124 | 5 | 5 | 5 |
| 1-126 | 5 | 5 | 5 |
| 1-127 | 5 | 5 | 5 |
| 1-128 | 5 | 5 | 4 |
| 1-130 | 5 | 5 | 5 |
| 1-131 | 5 | 5 | 5 |
| 1-133 | 5 | 5 | 5 |
| 1-134 | 5 | 5 | 5 |
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | ||
| Ec | Mo | Sc | |
| 1-135 | 5 | 5 | 5 |
| 1-136 | 5 | 5 | 5 |
| 1-138 | 5 | 5 | 5 |
| 1-139 | 5 | 5 | 5 |
| 1-140 | 5 | 5 | 5 |
| 1-141 | 5 | 5 | 5 |
| 1-142 | 5 | 5 | 5 |
| 1-143 | 5 | 5 | 5 |
| 1-144 | 5 | 5 | 5 |
| 1-145 | 5 | 5 | 5 |
| 1-147 | 5 | 5 | 5 |
| 1-149 | 5 | 5 | 5 |
| 1-150 | 5 | 5 | 5 |
| 1-151 | 5 | 5 | 5 |
| 1-152 | 5 | 5 | 5 |
| 1-153 | 5 | 5 | 5 |
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | ||
| Ec | Mo | Sc | |
| 1-154 | 5 | 5 | 5 |
| 1-155 | 5 | 5 | 5 |
| 1-157 | 5 | 5 | 5 |
| 1-158 | 5 | 5 | 5 |
| 1-159 | 5 | 5 | 5 |
| 1-160 | 5 | 5 | 5 |
| 1-161 | 5 | 5 | 5 |
| 1-162 | 5 | 5 | 5 |
| 1-163 | 5 | 5 | 5 |
| 1-164 | 5 | 5 | 5 |
| 1-165 | 5 | 5 | 5 |
| 1-166 | 5 | 5 | 5 |
| 1-167 | 5 | 5 | 5 |
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | ||
| Ec | Mo | Sc | |
| 1-168 | 5 | 5 | 5 |
| 1-169 | 5 | 5 | 5 |
| 1-170 | 5 | 5 | 5 |
| 1-171 | 5 | 5 | 5 |
| 1-172 | 5 | 5 | 5 |
| 1-173 | 5 | 5 | 5 |
| 1-174 | 5 | 5 | 5 |
| 1-175 | 5 | 5 | 5 |
| 1-176 | 5 | 5 | 5 |
| 1-177 | 5 | 5 | 5 |
| 1-178 | 5 | 5 | 5 |
| 1-179 | 5 | 5 | 5 |
| 1-180 | 5 | 5 | 5 |
| 1-181 | 5 | 5 | 5 |
| 1-182 | 5 | 5 | 5 |
| 1-183 | 5 | 5 | 5 |
| 1-184 | 5 | 5 | 5 |
| 1-186 | 5 | 5 | 4 |
| 1-187 | 5 | 5 | 5 |
| 1-188 | 5 | 5 | 5 |
| 1-189 | 5 | 5 | 5 |
| 1-190 | 5 | 5 | 5 |
| 1-191 | 5 | 5 | 5 |
| 1-192 | 5 | 5 | 5 |
| 1-193 | 5 | 5 | 5 |
| 1-194 | 5 | 5 | 5 |
| 1-195 | 5 | 5 | 5 |
| 1-196 | 5 | 5 | 5 |
| 1-197 | 5 | 5 | 5 |
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | ||
| Ec | Mo | Sc | |
| 1-198 | 5 | 5 | 5 |
| 1-199 | 5 | 5 | 5 |
| 1-200 | 5 | 5 | 5 |
| 1-201 | 5 | 5 | 5 |
| 1-202 | 5 | 5 | 5 |
| 1-203 | 5 | 5 | 5 |
| 1-204 | 5 | 5 | 5 |
| 1-205 | 5 | 5 | 5 |
| 1-206 | 5 | 5 | 5 |
| 1-207 | 5 | 5 | 5 |
| 1-208 | 5 | 5 | 5 |
| 1-209 | 5 | 5 | 5 |
| 1-210 | 5 | 5 | 5 |
| 1-211 | 5 | 5 | 5 |
| 1-212 | 5 | 5 | 4 |
| 1-256 | 5 | 5 | 5 |
| 1-257 | 5 | 5 | 5 |
| 1'-1 | 5 | 5 | 5 |
| 1'-3 | 5 | 5 | 4 |
| 1'-4 | 5 | 5 | 5 |
| 1'-5 | 5 | 5 | 5 |
| 1'-6 | 5 | 5 | 5 |
| 2-1 | 5 | 5 | 5 |
| 2-2 | 5 | 5 | 5 |
| 2-4 | 5 | 5 | 5 |
| 2-7 | 5 | 5 | 5 |
| 2-11 | 5 | 5 | 5 |
| 2-12 | 5 | 5 | 5 |
| 2-13 | 5 | 5 | 5 |
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | ||
| Ec | Mo | Sc | |
| 2-15 | 5 | 5 | 5 |
| 2-16 | 5 | 5 | 5 |
| 2-17 | 5 | 5 | 5 |
| 2-18 | 5 | 5 | 5 |
| 2-19 | 5 | 5 | 5 |
| 2-20 | 5 | 5 | 5 |
| 2-21 | 5 | 5 | 5 |
| 2-25 | 5 | 5 | 5 |
| 2-26 | 5 | 5 | 5 |
| 2-27 | 5 | 5 | 5 |
| 2-29 | 5 | 5 | 5 |
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | ||
| Ec | Mo | Sc | |
| 2-30 | 5 | 5 | 5 |
| 2-31 | 5 | 5 | 5 |
| 2-32 | 5 | 5 | 5 |
| 2'-1 | 5 | 5 | 5 |
| 3-1 | 5 | 5 | 5 |
| 3-5 | 5 | 5 | 5 |
| 3-6 | 5 | 5 | 5 |
| 3-7 | 5 | 5 | 5 |
| 3-9 | 5 | 5 | 5 |
| 4-2 | 5 | 5 | 5 |
| 4-1 | 5 | 5 | 5 |
| 4-3 | 5 | 5 | 5 |
| 4-4 | 5 | 5 | 5 |
| 4-5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-6 | 5 | 5 | 5 |
| 4-7 | 5 | 5 | 5 |
| 4-10 | 5 | 5 | 5 |
| 4-13 | 5 | 5 | 5 |
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | ||
| Ec | Mo | Sc | |
| 4-16 | 5 | 5 | 5 |
| 4-24 | 5 | 5 | 5 |
| 4-26 | 5 | 5 | 5 |
| 4-27 | 5 | 5 | 5 |
| 4-28 | 5 | 5 | 5 |
| 4-29 | 5 | 5 | 5 |
| 4-30 | 5 | 5 | 5 |
| 4-31 | 5 | 5 | 5 |
| 4-32 | 5 | 5 | 5 |
| 4-33 | 5 | 5 | 5 |
| 4-34 | 5 | 5 | 5 |
| 5-1 | 5 | 5 | 5 |
| 5-2 | 5 | 5 | 5 |
| 5-3 | 5 | 5 | 5 |
| 6-7* | 5 | 5 | 5 |
| 6-14* | 5 | 5 | 5 |
| 6-19* | 5 | 5 | 5 |
| 9-1* | 5 | 5 | 5 |
| 11-6 | 5 | 5 | 5 |
| *ejemplo de referencia |
\newpage
Ejemplo de ensayo
2
En un tiesto de plástico (área de superficie: 120
cm^{2}) cargado con arena, se sembraron cerreig (Ec), Digitaria
ciliaris (Di), poligono pata de perdiz (Po), amaranto ténue
(Am), cenizo común (Ch) y juncia de tierras bajas (Ci) y se
cubrieron con suelo. Un polvo mojable preparado según el Ejemplo de
Formulación 1 fue diluido con agua y aplicado uniformemente a la
superficie del suelo mediante un pulverizador de tamaño pequeño a
una cantidad de 100 litros/10 áreas de manera que se aplicaran 100 g
de ingrediente activo por 10 áreas. Las plantas se cultivaron
después en un invernadero, y se llevó a cabo la evaluación de los
efectos herbicidas el día 21 después de la aplicación según los
patrones identificados en la Tabla 38. Los resultados se muestran en
las Tablas 47-53.
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | |||||
| Ec | Di | Po | Am | Ch | Ci | |
| 1-1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-11 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-14 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-15 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-16 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-17 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-18 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-21 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-24 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-26 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-27 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-29 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-32 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-38 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-41 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-43 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-44 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-51 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-52 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-60 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-61 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-62 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-64 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | |||||
| Ec | Di | Po | Am | Ch | Ci | |
| 1-65 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-66 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-67 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-69 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-71 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-72 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-73 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-76 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-77 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-78 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-80 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-81 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-82 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-87 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-88 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-90 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-91 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-99 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-102 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 |
| 1-103 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-104 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-105 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-106 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-108 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-112 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-119 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-121 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-122 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-126 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | |||||
| Ec | Di | Po | Am | Ch | Ci | |
| 1-131 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-133 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-134 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-135 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-136 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-138 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-140 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-141 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-143 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-144 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-148 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-149 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-150 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-151 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-152 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-154 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | |||||
| Ec | Di | Po | Am | Ch | Ci | |
| 1-155 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-157 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-158 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-159 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-160 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-161 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-162 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-163 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-164 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-165 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-166 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-167 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-168 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | |||||
| Ec | Di | Po | Am | Ch | Ci | |
| 1-169 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-170 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-171 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-172 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-173 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-174 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-175 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-176 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-178 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-179 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-181 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-182 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-184 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-185 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 |
| 1-186 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-187 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-188 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-189 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-190 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-191 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-192 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-193 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-194 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-195 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-196 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-197 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-199 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-200 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-201 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | |||||
| Ec | Di | Po | Am | Ch | Ci | |
| 1-202 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-203 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-204 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-205 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-206 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-207 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-208 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-209 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-210 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-211 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-256 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-257 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1'-1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1'-3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1'-4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1'-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1'-6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-7 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-11 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-12 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-13 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-14 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-15 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-16 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-17 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | |||||
| Ec | Di | Po | Am | Ch | Ci | |
| 2-19 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-21 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-26 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-27 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-29 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-31 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-32 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2'-1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3-1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3-6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | |||||
| Ec | Di | Po | Am | Ch | Ci | |
| 3-7 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3-9 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-7 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-13 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-16 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-51 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-24 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-26 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-27 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-28 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-29 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | |||||
| Ec | Di | Po | Am | Ch | Ci | |
| 4-31 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-32 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-33 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-34 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-35 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-36 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-37 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5-1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5-2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 6-7* | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 6-14* | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 6-19* | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 9-1* | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 11-6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| Agente | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Comparativo | ||||||
| *ejemplo de referencia |
\newpage
Ejemplo de ensayo
3
En un tiesto de plástico (área de superficie: 120
cm^{2}) cargado con arena, se sembraron cerreig (Ec), Digitaria
ciliaris (Di), poligono pata de perdiz (Po), amaranto ténue
(Am), cenizo común (Ch) y juncia de tierras bajas (Ci) y se
cubrieron con suelo y se cultivaron en un invernadero durante 2
semanas. Un polvo mojable preparado según el Ejemplo de Formulación
1 fue diluido con agua y aplicado sobre el follaje completo de las
plantas anteriores mediante un pulverizador de tamaño pequeño a una
cantidad de 100 litros/10 áreas de manera que se aplicaran 100 g del
ingrediente activo por 10 áreas. Las plantas se cultivaron después
en un invernadero, y se llevó a cabo la evaluación de los efectos
herbicidas el día 14 después de la aplicación según los patrones
identificados en la Tabla 38. Los resultados se muestran en las
Tablas 54-60.
El símbolo - representa "no sometido a
ensayo".
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | |||||
| Ec | Di | Po | Am | Ch | Ci | |
| 1-2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-11 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-13 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-14 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-15 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-16 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-17 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-18 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-19 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-21 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-22 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-24 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-26 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-27 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-29 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-32 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-33 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-38 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-41 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-43 | 5 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 |
| 1-44 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-45 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-46 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-48 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | |||||
| Ec | Di | Po | Am | Ch | Ci | |
| 1-49 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-51 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-54 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 |
| 1-60 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-61 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-62 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-63 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-64 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-65 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-66 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-67 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-68 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-69 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-70 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-71 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-72 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-76 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-77 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-78 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 |
| 1-80 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-81 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-82 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-84 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-87 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-90 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-91 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-99 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-102 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-104 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | |||||
| Ec | Di | Po | Am | Ch | Ci | |
| 1-105 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-106 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-108 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-116 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-119 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-121 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-122 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-123 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-124 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-125 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-126 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-127 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-129 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-133 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-134 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-135 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | |||||
| Ec | Di | Po | Am | Ch | Ci | |
| 1-136 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-138 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-139 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-140 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-141 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-142 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-143 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-144 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-145 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-148 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-149 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-150 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-151 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | |||||
| Ec | Di | Po | Am | Ch | Ci | |
| 1-152 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-154 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-155 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-157 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-158 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-159 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-160 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-161 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-162 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-163 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-164 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-165 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-166 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-167 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-168 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-169 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-170 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-171 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-172 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-173 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-174 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-175 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-176 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-178 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-199 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-180 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-181 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-182 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-183 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | |||||
| Ec | Di | Po | Am | Ch | Ci | |
| 1-184 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-187 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-188 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-189 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-190 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-191 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-192 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-193 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-194 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-195 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-196 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-197 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-198 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-199 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-200 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-201 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-202 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-203 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-204 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-205 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-206 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-207 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-208 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-210 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-211 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1-256 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1'-1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1'-3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1'-4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | |||||
| Ec | Di | Po | Am | Ch | Ci | |
| 1'-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1'-6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-7 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-11 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-12 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-13 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-14 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-15 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-16 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | |||||
| Ec | Di | Po | Am | Ch | Ci | |
| 2-17 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-19 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-26 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-29 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2-31 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2'-1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3-1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3-6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3-7 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Efectos herbicidas | |||||
| Ec | Di | Po | Am | Ch | Ci | |
| 4-6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-7 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-16 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-24 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-27 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-28 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-29 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-31 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-32 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-33 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-34 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-35 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-36 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4-37 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5-1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5-2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5-3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 6-7* | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 6-14* | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 6-19* | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 9-1* | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| Comparativo 1 | 0 | 0 | 0 | 5 | 1 | - |
| *ejemplo de referencia |
Ejemplo de ensayo
4
En un tiesto de plástico (área de superficie: 600
cm^{2}) cargado con arena, se sembraron algodón (Go), Digitaria
ciliaris (Di), almorejo verde (Se), poligono pata de perdiz
(Po), amaranto ténue (Am), cenizo común (Ch) y yute de China (Ab) y
se cubrieron con suelo. Al día siguiente, una cantidad prescrita del
ingrediente activo (g^{ia}/10a) de un polvo mojable preparado
según el Ejemplo de Formulación 1 fue diluida con agua y aplicada
uniformemente a la superficie del suelo mediante un pulverizador de
tamaño pequeño a una cantidad de 100 litros por 10 áreas. Las
plantas se cultivaron después en un invernadero, y se llevó a cabo
la evaluación de los efectos herbicidas y de la fitotoxicidad el
día 21 después de la aplicación según los patrones identificados en
la Tabla 38. Los resultados se muestran en las Tablas 61 a 64. El
símbolo - representa "no sometido a ensayo".
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | |||||
| Ia, g | ||||||||
| /10a | Di | Se | Po | Am | Ch | Ab | Go | |
| 1-14 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1,6 | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 4 | 0 | |
| 1-15 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 1-16 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 1-17 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 0 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 1-18 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 1-25 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-27 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 1-30 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 1-41 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-43 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1-44 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 1 |
| 1-65 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 1-71 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-72 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 1-87 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-90 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-91 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 1-119 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1-122 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | |||||
| Ia, g | ||||||||
| /10a | Di | Se | Po | Am | Ch | Ab | Go | |
| 1-136 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-138 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 1 |
| 1-150 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1-151 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-154 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1-155 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 1-160 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-167 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-170 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-171 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1-172 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-173 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-178 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 1-179 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1-181 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1-182 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1-187 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1-188 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1-189 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1-191 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-192 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1-194 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-196 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1-197 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-202 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 1-205 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 1 |
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | |||||
| Ia, g | ||||||||
| /10a | Di | Se | Po | Am | Ch | Ab | Go | |
| 1-207 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1-208 | 6,3 | - | 5 | 4 | 5 | 5 | 4 | 1 |
| 1'-1 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1'-4 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1'-5 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 2-1 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 2-7 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1,6 | 5 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 0 |
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | |||||
| Ia, g | ||||||||
| /10a | Di | Se | Po | Am | Ch | Ab | Go | |
| 2-15 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 2-25 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 2-26 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 2'-1 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 3-1 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 4-1 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 4-2 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 4-3 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 4-4 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 4-5 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-7 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 4-28 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 5-2 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | |||||
| Ia, g | ||||||||
| /10a | Di | Se | Po | Am | Ch | Ab | Go | |
| 1-19* | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 0 | |
| 9-1* | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1,6 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| *ejemplo de referencia |
Ejemplo de ensayo
5
En un tiesto de plástico (área de superficie: 600
cm^{2}) cargado con arena, se sembraron trigo (Tr), Digitaria
ciliaris (Di), almorejo verde (Se), poligono pata de perdiz
(Po), amaranto ténue (Am), cenizo común (Ch) y yute de China (Ab) y
se cubrieron con suelo. Al día siguiente, una cantidad prescrita del
ingrediente activo (g^{ia}/10a) de un polvo mojable preparado
según el Ejemplo de Formulación 1 fue diluida con agua y aplicada
uniformemente a la superficie del suelo mediante un pulverizador de
tamaño pequeño a una cantidad de 100 litros por 10 áreas. Las
plantas se cultivaron después en un invernadero, y se llevó a cabo
la evaluación de los efectos herbicidas y de la fitotoxicidad el día
21 después de la aplicación según los patrones identificados en la
Tabla 38. Los resultados se muestran en las Tablas 65 a 67. El
símbolo - representa "no sometido a ensayo".
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | |||||
| Ia, g | ||||||||
| /10a | Di | Se | Po | Am | Ch | Ab | Tr | |
| 1-15 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-16 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 1 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 1-17 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-18 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-27 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-30 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-43 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 1 |
| 1-44 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-65 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 1-71 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-72 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-87 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-90 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-41 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-136 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 1 | |
| 1-138 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 1 |
| 1-151 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-154 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | - | 1 |
| 1-155 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 1-160 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-167 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-171 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-173 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-178 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-179 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | |||||
| Ia, g | ||||||||
| /10a | Di | Se | Po | Am | Ch | Ab | Tr | |
| 1-181 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-182 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 1 |
| 1-187 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-188 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-189 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-191 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-192 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-194 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-197 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-202 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | |||||
| Ia, g | ||||||||
| /10a | Di | Se | Po | Am | Ch | Ab | Tr | |
| 1-205 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 1 |
| 1-207 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-208 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1'-1 | 6,3 | - | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1'-4 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1'-5 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1,6 | - | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 2-1 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 2-2 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 2-4 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 3 | 0 |
| 2-7 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 0 |
| 2-15 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 2-25 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 2-26 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 2'-1 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 3-1 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 4-1 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1,6 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | |||||
| Ia, g | ||||||||
| /10a | Di | Se | Po | Am | Ch | Ab | Tr | |
| 4-2 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 4-3 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 2 |
| 4-4 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-5 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 4-7 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 4-28 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 5-2 | 6,3 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 6-19* | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 9-1* | 6,3 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| *ejemplo de referencia |
\newpage
Ejemplo de ensayo
6
En un tiesto de plástico (área de superficie: 600
cm^{2}) cargado con arena, se sembraron soja (Gl), Digitaria
ciliaris (Di), almorejo verde (Se), cañota (So), poligono pata
de perdiz (Po), amaranto ténue (Am), cenizo común (Ch) y yute de
China (Ab) y se cubrieron con suelo. Al día siguiente, una cantidad
prescrita del ingrediente activo (g^{ia}/10a) de un polvo mojable
preparado según el Ejemplo de Formulación 1 fue diluida con agua y
aplicada uniformemente a la superficie del suelo mediante un
pulverizador de tamaño pequeño a una cantidad de 100 litros por 10
áreas. Las plantas se cultivaron después en un invernadero, y se
llevó a cabo la evaluación de los efectos herbicidas y de la
fitotoxicidad el día 21 después de la aplicación según los patrones
identificados en la Tabla 38. Los resultados se muestran en las
Tablas 68 a 70. El símbolo - representa "no sometido a
ensayo".
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | ||||||
| Ia, g | |||||||||
| /10a | Di | Se | Po | Am | Ch | Ab | Gl | ||
| 1-15 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-16 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-17 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1-18 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-25 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-30 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-43 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 4 | 1 |
| 1-44 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-65 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1,6 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 1-72 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1,6 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 1-87 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-90 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1,6 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 | |
| 1-91 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1,6 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 1-119 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-122 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-136 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1,6 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 4 | 0 | |
| 1-138 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 4 | 2 |
| 1-150 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-151 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1-154 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-155 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1,6 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 1-160 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-167 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | ||||||
| Ia, g | |||||||||
| /10a | Di | Se | So | Po | Am | Ch | Ab | Gl | |
| 1-170 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-171 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-173 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-181 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-182 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-187 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-188 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-189 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-191 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-192 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-194 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-197 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-202 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-205 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 4 | 1 |
| 1-207 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-208 | 6,3 | - | 5 | - | 4 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1'-1 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1'-4 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1'-5 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1,6 | - | 4 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 2-1 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 2-7 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 2- 15 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 2-25 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1,6 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 2-26 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 2'-1 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | ||||||
| Ia, g | |||||||||
| /10a | Di | Se | So | Po | Am | Ch | Ab | Gl | |
| 3-1 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 4-1 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1,6 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 4-2 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 4-3 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 4-4 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-5 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-7 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 4-28 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 5-2 | 6,3 | - | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 6-19* | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1,6 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 3 | 3 | 0 | |
| *ejemplo de referencia |
\newpage
Ejemplo de ensayo
7
En un tiesto de plástico (área de superficie: 600
cm^{2}) cargado con arena, se sembraron maíz (Ze), almorejo verde
(Se), poligono pata de perdiz (Po), amaranto ténue (Am), cenizo
común (Ch) y yute de China (Ab) y se cubrieron con suelo. Al día
siguiente, una cantidad prescrita del ingrediente activo
(g^{ia}/10a) de un polvo mojable preparado según el Ejemplo de
Formulación 1 fue diluida con agua y aplicada uniformemente a la
superficie del suelo mediante un pulverizador de tamaño pequeño a
una cantidad de 100 litros por 10 áreas. Las plantas se cultivaron
después en un invernadero, y se llevó a cabo la evaluación de los
efectos herbicidas y de la fitotoxicidad el día 21 después de la
aplicación según los patrones identificados en la Tabla 38. Los
resultados se muestran en las Tablas 71 a 73.
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | ||||
| Ia, g | |||||||
| /10a | Se | Po | Am | Ch | Ab | Ze | |
| 1-15 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-16 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 1-17 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 1 |
| 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 1-18 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 1-25 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-30 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 1-41 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-43 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 1 |
| 1-44 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-65 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 1-72 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1-87 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-90 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 1-91 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 1-119 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-122 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-136 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-138 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 2 |
| 1-150 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-154 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-155 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | ||||
| Ia, g | |||||||
| /10a | Se | Po | Am | Ch | Ab | Ze | |
| 1-160 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-167 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1-171 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1-172 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-173 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-178 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-179 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-182 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-187 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-188 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1-189 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-191 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-192 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-194 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1-196 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-197 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-202 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-205 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 2 |
| 1-207 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-208 | 6,3 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1'-1 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1'-4 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1'-5 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1,6 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 2-25 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 1 |
| 2-26 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 3-1 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | ||||
| Ia, g | |||||||
| /10a | Se | Po | Am | Ch | Ab | Ze | |
| 4-1 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 4-2 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 4-3 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 4-4 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | |
| 4-5 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 4-7 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-28 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 5-2 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
\newpage
Ejemplo de ensayo
8
En un tiesto de plástico (área de superficie: 600
cm^{2}) cargado con arena, se sembraron algodón (Go), poligono
pata de perdiz (Po), amaranto ténue (Am), cenizo común (Ch) y yute
de China (Ab) y se cultivaron en un invernadero durante 2 semanas.
Después, una cantidad prescrita del ingrediente activo
(g^{ia}/10a) de un polvo mojable preparado según el Ejemplo de
Formulación 1 fue diluida con agua y aplicada sobre el follaje
completo de las plantas anteriores mediante un pulverizador de
tamaño pequeño a una cantidad de 100 litros por 10 áreas. Las
plantas se cultivaron después en un invernadero, y se llevó a cabo
la evaluación de los efectos herbicidas y de la fitotoxicidad el
día 14 tras el tratamiento según los patrones identificados en la
Tabla 38. Los resultados se muestran en la Tabla 74.
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | |||
| Ia, g | ||||||
| /10a | Se | Po | Ch | Ab | Go | |
| 1-182 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-187 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-194 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
Ejemplo de ensayo
9
En un tiesto de plástico (área de superficie: 600
cm^{2}) cargado con arena, se sembraron trigo (Tr), poligono pata
de perdiz (Po), amaranto ténue (Am), cenizo común (Ch) y yute de
China (Ab) y se cultivaron en un invernadero durante 2 semanas.
Después, una cantidad prescrita del ingrediente activo
(g^{ia}/10a) de un polvo mojable preparado según el Ejemplo de
Formulación 1 fue diluida con agua y aplicada sobre el follaje
completo de las plantas anteriores mediante un pulverizador de
tamaño pequeño a una cantidad de 100 litros por 10 áreas. Las
plantas se cultivaron después en un invernadero, y se llevó a cabo
la evaluación de los efectos herbicidas y de la fitotoxicidad el día
14 tras el tratamiento según los patrones identificados en la Tabla
38. Los resultados se muestran en las Tablas 75 a 77.
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | |||
| Ia, g | ||||||
| /10a | Se | Po | Ch | Ab | Go | |
| 1-16 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-20 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-22 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-25 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-26 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-30 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-31 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-38 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-41 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-43 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-44 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-48 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-52 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-62 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-65 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-69 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-91 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | |||
| Ia, g | ||||||
| /10a | Se | Po | Ch | Ab | Go | |
| 1-106 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 4 | 2 |
| 1-119 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-122 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-125 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-126 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-134 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-158 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-159 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-160 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-162 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-170 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-171 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | |||
| Ia, g | ||||||
| /10a | Se | Po | Ch | Ab | Tr | |
| 1-176 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-178 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-179 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-181 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-182 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-184 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-187 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-191 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-194 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-196 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-197 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-199 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-200 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-201 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-202 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-203 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-204 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-208 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 4 | 2 |
| 1'-5 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 2-15 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 2-18 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 2-19 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 2-25 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 2-26 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 2-31 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 3-5 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 3-6 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 3-7 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-1 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | |||
| Ia, g | ||||||
| /10a | Se | Po | Ch | Ab | Tr | |
| 1-2 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-3 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-5 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-27 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-28 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-32 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-33 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-34 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-35 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-36 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-38 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-39 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 5-2 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 5-3 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
Ejemplo de ensayo
10
En un tiesto de plástico (área de superficie: 600
cm^{2}) cargado con arena, se sembraron soja (Gl), poligono pata
de perdiz (Po), amaranto ténue (Am), cenizo común (Ch) y yute de
China (Ab) y se cultivaron en un invernadero durante 2 semanas.
Después, una cantidad prescrita del ingrediente activo
(g^{ia}/10a) de un polvo mojable preparado según el Ejemplo de
Formulación 1 fue diluida con agua y aplicada sobre el follaje
completo de las plantas anteriores mediante un pulverizador de
tamaño pequeño a una cantidad de 100 litros por 10 áreas. Las
plantas se cultivaron después en un invernadero, y se llevó a cabo
la evaluación de los efectos herbicidas y de la fitotoxicidad el día
14 tras el tratamiento según los patrones identificados en la Tabla
38. Los resultados se muestran en la Tabla 78.
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | |||
| Ia, g | ||||||
| /10a | Se | Po | Ch | Ab | Gl | |
| 1-22 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-26 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-52 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-69 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-119 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 4 | 2 |
| 1-126 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-159 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-171 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-184 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-187 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-199 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-208 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-3 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-32 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 5-2 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
\newpage
Ejemplo de ensayo
11
En un tiesto de plástico (área de superficie: 600
cm^{2}) cargado con arena, se sembraron maíz (Ze), poligono pata
de perdiz (Po), amaranto ténue (Am), cenizo común (Ch) y yute de
China (Ab) y se cultivaron en un invernadero durante 2 semanas.
Después, una cantidad prescrita del ingrediente activo
(g^{ia}/10a) de un polvo mojable preparado según el Ejemplo de
Formulación 1 fue diluida con agua y aplicada sobre el follaje
completo de las plantas anteriores mediante un pulverizador de
tamaño pequeño a una cantidad de 100 litros por 10 áreas. Las
plantas se cultivaron después en un invernadero, y se llevó a cabo
la evaluación de los efectos herbicidas y de la fitotoxicidad el día
14 tras el tratamiento según los patrones identificados en la Tabla
38. Los resultados se muestran en las Tablas 79 a 81.
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | |||
| Ia, g | ||||||
| /10a | Se | Po | Ch | Ab | Ze | |
| 1-16 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-18 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-22 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-25 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-26 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-30 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-31 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-38 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-41 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-52 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-62 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-65 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-66 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-69 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-72 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-106 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-119 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 4 | 2 |
| 1-125 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-126 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-134 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-159 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-162 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-170 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1-171 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-176 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-178 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-179 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-181 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-182 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | |||
| Ia, g | ||||||
| /10a | Se | Po | Ch | Ab | Ze | |
| 1-184 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-187 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-191 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-194 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 1-196 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-197 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-199 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-200 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-201 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-203 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-204 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1-208 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 1'-5 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 2-1 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 2-17 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 2-18 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 2-19 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 2-25 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 2-26 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 2-31 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 3-5 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 3-6 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-3 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-4 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-5 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 4-26 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 4-27 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-28 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-32 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Núm. | Dosis | Efectos herbicidas | Fitotoxicidad | |||
| Ia, g | ||||||
| /10a | Se | Po | Ch | Ab | Ze | |
| 4-33 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4-38 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 5-2 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 5-3 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 6-9 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 6-10 | 1,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
Claims (6)
1. Un derivado de piridona representado por la
fórmula general:
{donde R es un grupo alquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, R^{1} es un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo acetilo, un
grupo -N=CR^{13}R^{14} o un grupo -NR^{23}R^{24} (siempre
que cuando R^{1} sea un átomo de hidrógeno, R es un grupo
haloalquilo C_{1}-C_{6}), cada uno de R^{13} y
R^{14} que son independientes entre sí, es un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo
-NR^{23}R^{24} o un grupo fenilo (dicho grupo puede estar
sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo
alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), cada uno de R^{23} y R^{24}
que son independientes entre sí, es un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo,
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo, un
grupo benzoilo (dicho grupo puede estar sustituido con un átomo de
halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), un grupo fenoxicarbonilo (dicho
grupo puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo
nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalquilo C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), un grupo formilo o un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo,
R^{2} es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo carboxilo o un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo,
R^{19} es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo
alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo ciano o un grupo
alquilo C_{1}-C_{6}, y Q representa una fórmula
de
[donde R^{3} es un átomo de
hidrógeno o un átomo de halógeno, R^{4} es un átomo de hidrógeno,
un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalcoxi
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquil(C_{1}-C_{6})tio,
un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquil(C_{1}-C_{6})amino,
un grupo benciloxi (dicho grupo puede estar sustituido con un átomo
de halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), un grupo hidroxilo, un grupo tiol,
un grupo amino o un grupo ciano, R^{5} es un átomo de hidrógeno,
un átomo de halógeno, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, o un grupo alquenilo
C_{2}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo hidroxilo, un grupo tiol,
un grupo amino, un grupo nitro, un grupo clorosulfonilo, un grupo
acetiltio, un grupo ciano, un grupo cianoalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo formilo, un grupo
hidroximetilo, un grupo -YR^{9}, un grupo -CR^{21}=NOR^{9}, un
grupo -CO_{2}R^{10}, un grupo -COSR^{10}, un grupo
-CONR^{10}R^{11}, un grupo -SO_{2}NR^{10}R^{11}, un grupo
-NHCONHR^{11}, un grupo -SOR^{12}, un grupo -SO_{2}R^{12},
un grupo acilo, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
-CO_{2}N=CR^{13}R^{14}, un grupo
-CH(OH)R^{21}, un grupo CH_{2}YR^{9}, un grupo
heteroanular o un grupo
-CH_{2}CH(Cl)CO_{2}R^{10}, Y es un átomo de
oxígeno, un átomo de azufre o un grupo -NR^{21}-, R^{21} es un
átomo de hidrógeno, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{3}-C_{6} o un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, R^{9} es un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo hidroxialquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo
cicloalquil(C_{3}-C_{8})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo, un
grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un
grupo
haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo,
un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo cianoalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
-CH(R^{15})COYR^{16}, un grupo bencilo (dicho
grupo puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo
nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalquilo C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), un grupo -CH_{2} (heteroanular
de 3-6 miembros) (el grupo heteroanular de dicho
grupo puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo
nitro, un grupo oxo, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), un grupo heteroanular de
3-6 miembros (dicho grupo puede estar sustituido con
un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo oxo, un grupo
alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}) o un grupo fenilo (dicho grupo
puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un
grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), R^{15} es un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo C_{1}-C_{6} o un grupo
cicloalquilo C_{3}-C_{8}, R^{16} es un átomo
de hidrógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un
grupo alquenilo C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo
cicloalquil(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo bencilo (dicho grupo puede
estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo
alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), o un grupo fenilo (dicho grupo
puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un
grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), R^{10} es un átomo de hidrógeno,
un átomo de sodio, un grupo alquilo C_{1}-C_{6},
un grupo alquenilo C_{3}-C_{6}, un grupo
alquinilo C_{3}-C_{6}, un grupo cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo
cicloalquil(C_{3}-C_{8})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquenil(C_{1}-C_{6})oxicarbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquinil(C_{1}-C_{6})oxicarbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
cicloalquil(C_{3}-C_{8})oxicarbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalquenil(C_{3}-C_{6})oxicarbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo benciloxicarbonilalquilo
C_{1}-C_{6} (el grupo bencilo de dicho grupo
puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un
grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})tiocarbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
monoalquil(C_{1}-C_{6})carbamoilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
dialquil(C_{1}-C_{6})carbamoilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})tioalcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo fenoxicarbonilalquilo
C_{1}-C_{6} (el grupo fenilo de dicho grupo
puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un
grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo bencilo (dicho grupo puede
estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo
alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}) o un grupo fenilo (dicho grupo
puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un
grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), R^{11} es un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un
grupo
alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, un
grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo
o un grupo
cicloalquil(C_{3}-C_{8})alquilo
C_{1}-C_{6}, R^{12} es un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, un
grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo
o un grupo
cicloalquil(C_{3}-C_{8})alquilo
C_{1}-C_{6}, R^{6} es un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo, un
grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo cianoalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo bencilo (dicho grupo puede
estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo
alquilo C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}) o un grupo -CH_{2} (heteroanular
de 3-6 miembros), R^{7} es un átomo de hidrógeno,
un átomo de halógeno, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{2}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo ciano, un grupo
hidroxialquilo C_{1}-C_{6}, un grupo
-CO_{2}R^{10}, un grupo formilo, un grupo acilo, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo carboxilo, R^{8} es un
átomo de hidrógeno, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo acilo, un átomo de
halógeno o un grupo nitro, R^{20} es un átomo de hidrógeno, un
átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquenil(C_{3}-C_{6})oxi, un grupo
alquinil(C_{3}-C_{6})oxi, un grupo
haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalquenil(C_{3}-C_{6})oxi o un
grupo -NR^{11}R^{12}, e Y' es un átomo de oxígeno, un átomo de
azufre, un grupo -NR^{21}- o un grupo
-CO-]},
donde los dos siguientes derivados de piridona
tienen la fórmula (I-1) donde se excluyen
- (i)
- R es un grupo metilo, R^{1} es un átomo de hidrógeno, Q es un grupo fenilo, R^{2} es un grupo metilo y R^{19} es un grupo metilo, y
- (ii)
- R es un grupo metilo, R^{1} es un grupo metilo, Q es un grupo fenilo, R^{2} es un átomo de hidrógeno y R^{19} es un grupo metoxi.
2. Un derivado de piridona representado por la
fórmula general:
{donde R es un grupo alquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, R^{1} es un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo acetilo, un
grupo amino, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilamino o
un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})carbonilamino
(siempre que cuando R^{1} sea un átomo de hidrógeno, R es un grupo
haloalquilo C_{1}-C_{6}), R^{2} es un átomo de
hidrógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un
grupo carboxilo o un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo, y Q
representa una fórmula de
[donde R^{3} es un átomo de
hidrógeno o un átomo de halógeno, R^{4} es un átomo de hidrógeno,
un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalcoxi
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquil(C_{1}-C_{6})tio,
un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquil(C_{1}-C_{6})amino,
un grupo benciloxi (dicho grupo puede estar sustituido con un átomo
de halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), un grupo hidroxilo, un grupo tiol,
un grupo amino o un grupo ciano, R^{5} es un átomo de hidrógeno,
un átomo de halógeno, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{2}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo hidroxilo, un grupo tiol,
un grupo amino, un grupo nitro, un grupo clorosulfonilo, un grupo
acetiltio, un grupo ciano, un grupo formilo, un grupo hidroximetilo,
un grupo -YR^{9}, un grupo -CH=NOR^{9}, un grupo
-CO_{2}R^{10}, un grupo -COSR^{10}, un grupo
-CONR^{10}R^{11}, un grupo -SO_{2}NR^{10}R^{11}, un grupo
-NHCONHR^{11}, un grupo -SOR^{12}, un grupo -SO_{2}R^{12},
un grupo acilo, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
-CO_{2}N=CR^{13}R^{14} o un grupo
-CH_{2}CH(Cl)CO_{2}R^{10}, R^{6} es un átomo
de hidrógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un
grupo alquenilo C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo, un
grupo cianoalquilo C_{1}-C_{6} o un grupo
oxiranometilo, R^{7} es un átomo de hidrógeno, un átomo de
halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo
cicloalquilo C_{3}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo ciano, un grupo
hidroxialquilo C_{1}-C_{6}, un grupo
-CO_{2}R^{10}, un grupo acilo, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo carboxilo, R^{8} es un
átomo de hidrógeno, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo acilo, un átomo de
halógeno o un grupo nitro, Y es un átomo de oxígeno, un átomo de
azufre o un grupo -NH-, R^{9} es un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{3}-C_{6} o un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo hidroxialquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo
cicloalquil(C_{3}-C_{8})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un
grupo
haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo,
un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo cianoalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
-CH(R^{15})COYR^{16}, un grupo bencilo (dicho
grupo puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo
nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalquilo C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), un grupo heteroanular de
5-6 miembros (dicho grupo puede estar sustituido con
un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}) o un grupo fenilo (dicho grupo
puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un
grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), R^{10} es un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo
cicloalquil(C_{3}-C_{8})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquenil(C_{3}-C_{6})oxicarbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
cicloalquil(C_{3}-C_{8})oxicarbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalquenil(C_{3}-C_{6})oxicarbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo benciloxicarbonilalquilo
C_{1}-C_{6} (el grupo bencilo de dicho grupo
puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un
grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})tiocarbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
monoalquil(C_{1}-C_{6})aminocarbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
dialquil(C_{1}-C_{6})aminocarbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})tioalcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo feniloxicarbonilalquilo
C_{1}-C_{6} (el grupo fenilo de dicho grupo
puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un
grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo bencilo (dicho grupo puede
estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo
alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}) o un grupo fenilo (dicho grupo
puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un
grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), R^{11} es un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6} o
cicloalquil(C_{3}-C_{8})alquilo
C_{1}-C_{6}, R^{12} es un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, o un grupo
cicloalquil(C_{3}-C_{8})alquilo
C_{1}-C_{6}, cada uno de R^{13} y R^{14} que
son independientes entre sí, es un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo C_{1}-C_{6} o un grupo fenilo (dicho
grupo puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo
nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalquilo C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), R^{15} es un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo C_{1}-C_{6} o un grupo
cicloalquilo C_{3}-C_{8}, R^{16} es un átomo
de hidrógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un
grupo alquenilo C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo
cicloalquil(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo bencilo (dicho grupo puede
estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo
alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}) o un grupo fenilo (dicho grupo
puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un
grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6})]}.
3. El derivado de piridona de la Reivindicación 1
ó 2, donde la fórmula general es:
(donde R es un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}).
4. Un intermedio para la producción del derivado
de piridona de una cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 3, donde
la fórmula general es
(donde R es un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, R^{2'} es un átomo de hidrógeno o
un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, R^{19'} es un
átomo de hidrógeno, y Q' representa una fórmula de
[donde R^{3}, R^{20}, R^{21}
e Y tienen los mismos significados definidos en la Reivindicación 1,
respectivamente, R^{4'} es un átomo de hidrógeno, un átomo de
halógeno o un grupo nitro, R^{5'} es un átomo de hidrógeno, un
átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6},
un grupo alquenilo C_{2}-C_{6}, un grupo
haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo nitro, un
grupo -YR^{9'}, un grupo -SOR^{9'}, un grupo -SO_{2}R^{9'} o
un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, R^{6'} es un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo oxiranometilo o un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, R^{7'} es un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo
cicloalquilo C_{3}-C_{6}, un grupo alquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un átomo de halógeno o un grupo
hidroxilo, R^{8'} es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno,
un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo
haloalquilo C_{1}-C_{6} o un grupo nitro,
R^{9'} es un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un
grupo alquenilo C_{3}-C_{6}, un grupo alquinilo
C_{3}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquenilo
C_{3}-C_{6}, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, un grupo
cicloalquil(C_{3}-C_{6})alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo
alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo benciloxi (dicho grupo
puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un
grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6}), o un grupo heteroanular de
5-6 miembros (dicho grupo puede estar sustituido con
un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxi
C_{1}-C_{6})]).
5. Un intermedio para la producción del derivado
de piridona de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que
tiene la fórmula general
{donde Z es un átomo de cloro, un
átomo de bromo (siempre que se excluya el caso en el que R^{3'} es
un átomo de cloro), un grupo carboxilo, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo o un
grupo ciano, R^{3'} es un átomo de cloro o un átomo de flúor,
R^{5'} es un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un
grupo alquenil(C_{3}-C_{6})oxi, un
grupo alquinil(C_{3}-C_{6})oxi o
un grupo alquilo
C_{1}-C_{6}}.
6. Un herbicida que contiene el derivado de
piridona según se ha definido en una cualquiera de las
Reivindicaciones 1 a 3 como ingrediente activo.
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