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EP0475967A1 - Fatty alkyl sulphates and fatty alkyl polyalkylene glycolether sulphates, process for preparing them and their use - Google Patents

Fatty alkyl sulphates and fatty alkyl polyalkylene glycolether sulphates, process for preparing them and their use

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Publication number
EP0475967A1
EP0475967A1 EP90908223A EP90908223A EP0475967A1 EP 0475967 A1 EP0475967 A1 EP 0475967A1 EP 90908223 A EP90908223 A EP 90908223A EP 90908223 A EP90908223 A EP 90908223A EP 0475967 A1 EP0475967 A1 EP 0475967A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
isostearyl
polyalkylene glycol
sulfates
glycol ethers
sulfation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP90908223A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Bernd Fabry
Brigitte Giesen
Alfred Westfechtel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of EP0475967A1 publication Critical patent/EP0475967A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
    • C11D1/146—Sulfuric acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/24—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfuric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C305/04—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated
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    • C11D1/02—Anionic compounds
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    • C11D1/29—Sulfates of polyoxyalkylene ethers

Definitions

  • Fatty alkyl sulfates and fatty alkyl polyalkylene glycol ether sulfates which are generally referred to in short as alkyl sulfates or ether sulfates, can be obtained by sulfating fatty alcohols or by sulfating adducts of ethylene oxide and / or propylene oxide with fatty alcohols and then neutralizing the sulfuric acid semiesters formed with suitable bases, e.g. Soda lye, accessible.
  • suitable sulfating agents are e.g. Sulfuric acid, oleum, sulfamic acid, but especially chlorosulfonic acid or gaseous sulfur trioxide into consideration [J.Am.Oil.Che. Soc. 36 (1959) 208-210].
  • the starting materials for the preparation of the compounds according to the invention are known substances which can be obtained by customary methods in organic chemistry.
  • isostearyl alcohol Cosm.Perf. 89.7 (1974) 45-47 and soap-oil-fat waxes 114.7 (1988) 231-233] are appropriately used Isostearic acid, which in turn is obtained from the cis monomer fraction of the dimerization, for example of tall oil fatty acid, after hardening and separation of the network.
  • Example 2 Sulfation of isostearyl alcohol-2E0.
  • isostearyl sulfates or isostearyl ether sulfates according to the invention have better wetting properties than the comparative examples.

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Abstract

On obtient des alkylsulfates ou des éthersulfates à bonnes propriétés d'écoulement et de mouillabilité en sulfatant des isostéarylalcools ou des isostéarylpolyalkylène-glycoléthers puis en les neutralisant avec des bases appropriées.Alkyl sulphates or ether sulphates with good flow and wettability properties are obtained by sulphating isostearyl alcohols or isostearyl polyalkylene glycol ethers and then neutralizing them with appropriate bases.

Description

Fettalkylsulfate und Fettalkyl-polyalkylenglycolethersulfate, Verfah¬ ren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungFatty alkyl sulfates and fatty alkyl polyalkylene glycol ether sulfates, process for their preparation and their use
Die Erfindung betrifft Isostearylalkohol- und Isotstearyl-polyal- kylenglycolethersulfate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als oberflächenaktive Mittel.The invention relates to isostearyl alcohol and isotstearyl polyalkylene glycol ether sulfates, a process for their preparation and their use as surface-active agents.
Fettalkylsulfate und Fettalkyl-polyalkylenglykolethersulfate, die im allgemeinen Sprachgebrauch kurz als Alkylsulfate bzw. Ethersulfate bezeichnet werden, sind durch Sulfatierung von Fettalkoholen bzw. durch Sulfatierung von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole sowie nachfolgender Neutralisation der gebildeten Schwefelsäurehalbester mit geeigneten Basen, z.B. Natron¬ lauge, zugänglich. Als geeignete Sulfatierungs ittel kommen dabei z.B. Schwefelsäure, Oleum, Amidosulfσnsäure, insbesondere aber Chlorsul- fonsäure oder gasförmiges Schwefeltrioxid in Betracht [J.Am.Oil.Che . Soc. 36(1959)208-210].Fatty alkyl sulfates and fatty alkyl polyalkylene glycol ether sulfates, which are generally referred to in short as alkyl sulfates or ether sulfates, can be obtained by sulfating fatty alcohols or by sulfating adducts of ethylene oxide and / or propylene oxide with fatty alcohols and then neutralizing the sulfuric acid semiesters formed with suitable bases, e.g. Soda lye, accessible. Suitable sulfating agents are e.g. Sulfuric acid, oleum, sulfamic acid, but especially chlorosulfonic acid or gaseous sulfur trioxide into consideration [J.Am.Oil.Che. Soc. 36 (1959) 208-210].
Alkylsulfate mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen sowie Ethersulfate mit Alkylresten gleicher Kettenlänge und eines durchschnittlichen Ethoxy- lierungsgrades von 1-5 zeigen gute Wascheigenschaften und eine geringe Schaumentwicklung, Eigenschaften, die für den Einsatz von anionaktiven Tensiden z.B. in Universalwaschmitteln vorteilhaft sind. Nachteilig hingegen ist, daß sowohl Alkylsulfate als auch Ethersulfate über ein unzureichendes Netzvermögen verfügen, was ihre Verwendung deutlich einschränkt.Alkyl sulfates with 16 to 22 carbon atoms and ether sulfates with alkyl residues of the same chain length and an average degree of ethoxylation of 1-5 show good washing properties and low foaming, properties which are advantageous for the use of anionic surfactants, for example in universal detergents. On the other hand, it is disadvantageous that both alkyl sulfates and ether sulfates have one have insufficient network assets, which significantly limits their use.
Alkylsulfate und Ethersulfate fallen nach Neutralisation der entspre¬ chenden Schwefelsäurehalbester in Form wäßriger Pasten an. Für die wirtschaftliche Herstellung von pulverför igen Wasch- und Reinigungs¬ mitteln durch Versprühen sind möglichst hohe Aktivsubstanzkonzentra¬ tionen und nur geringe Wassermengen erwünscht. Das gleiche gilt, wenn diese Konzentrate über größere Entfernungen transportiert werden sol¬ len. Die Herstellung von Alkylsulfaten und Ethersulfaten mit mehr als 30 Gew.-% Feststoffgehalt wird jedoch durch die hohe Viskosität der Pasten beeinträchtigt, die durch die Bildung flüssigkristalliner Pha¬ sen hervorgerufen wird. Erfahrungsgemäß sind Alkylsulfat- bzw. Ethersulfatpasten mit einem Feststoffgehalt von mehr als 70 Gew.-% nicht mehr pumpbar.After neutralization of the corresponding sulfuric acid semiesters, alkyl sulfates and ether sulfates are obtained in the form of aqueous pastes. For the economical production of powdery washing and cleaning agents by spraying, the highest possible active substance concentrations and only small amounts of water are desired. The same applies if these concentrates are to be transported over longer distances. However, the production of alkyl sulfates and ether sulfates with a solids content of more than 30% by weight is impaired by the high viscosity of the pastes, which is caused by the formation of liquid-crystalline phases. Experience has shown that alkyl sulfate or ether sulfate pastes with a solids content of more than 70% by weight can no longer be pumped.
Aufgabe der Erfindung war es daher, Fettalkylsulfate bzw. Fettalkyl- polyalkylenglycolethersulfate aufzufinden, die sich gegenüber her¬ kömmlichen Produkten durch ein verbessertes Netzvermögen sowie ver¬ besserte Fließeigenschaften ihrer hochkonzentrierten Lösungen aus¬ zeichnen sollten.The object of the invention was therefore to find fatty alkyl sulfates or fatty alkyl polyalkylene glycol ether sulfates which should be distinguished from conventional products by improved wetting capacity and improved flow properties of their highly concentrated solutions.
Die Fließeigenschaften anionischer Tenside können in der Regel durch den Zusatz von Viskositätsminderern verbessert werden. So ist z.B. aus der EP-Bl-24 711 bekannt, daß sich der Zusatz von sulfatierten Polyalkylenglycolen vorteilhaft auf die Viskosität von Aniontensiden auswirkt. Gemäß der Lehre der DE-AS-16 17 160 können zur Senkung der Viskosität auch typische Hydrotrope wie z.B. Cumolsulfonat oder Phos¬ phorsäureester eingesetzt werden.The flow properties of anionic surfactants can usually be improved by adding viscosity reducers. For example, from EP-Bl-24 711 that the addition of sulfated polyalkylene glycols has an advantageous effect on the viscosity of anionic surfactants. According to the teaching of DE-AS-16 17 160, typical hydrotropes such as e.g. Cumene sulfonate or phosphoric acid esters can be used.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß man aus Isostearylalkohol bzw. Isostearyl-polyalkylenglycolethern Alkylsulfate bzw. Ethersulfate mit so guten Fließeigenschaften herstellen kann, daß sich der bei den herkömmlichen Alkylsulfaten bzw. Ethersulfaten erforderliche Zusatz von Viskositätsminderern erübrigt.Surprisingly, it has been found that alkyl sulfates or ether sulfates are obtained from isostearyl alcohol or isostearyl polyalkylene glycol ethers can produce such good flow properties that the addition of viscosity reducers required with conventional alkyl sulfates or ether sulfates is unnecessary.
Die Erfindung beruht ferner auf der Erkenntnis, daß sich Isostearyl- sulfat und Isostearylethersulfate gegenüber vergleichbaren linearen Alkyl- bzw. Ethersulfaten durch ein deutlich besseres Netzvermögen auszeichnen.The invention is further based on the knowledge that isostearyl sulfate and isostearyl ether sulfates are distinguished from comparable linear alkyl or ether sulfates by a significantly better wetting capacity.
Gegenstand der Erfindung sind daher Sulfate von Isostearylalkohol bzw. Isostearyl-polyalkylenglycolethern, die durch Sulfatierung vonThe invention therefore relates to sulfates of isostearyl alcohol or isostearyl polyalkylene glycol ethers, which by sulfation of
Isostearylalkohol bzw. Isostearyl-polyalkylenglycolethern der allge¬ meinen Formel (I),Isostearyl alcohol or isostearyl polyalkylene glycol ethers of the general formula (I),
in derin the
n für ganze Zahlen von 2 bis 4 x für 0 oder Zahlen von 0,1 bis 20 undn for integers from 2 to 4 x for 0 or numbers from 0.1 to 20 and
R für einen methylverzweigten Alkylrest mit insgesamt 18 C-Atomen stehtR stands for a methyl-branched alkyl radical with a total of 18 carbon atoms
sowie anschließender Neutralisation der Sulfatierungsprodukte mit Ba¬ sen erhältlich sind.and subsequent neutralization of the sulfation products with bases are available.
Die Ausgangsmaterialien für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen, Isostearylalkohol und Isostearylalkohol-polyalkylengly- colether, stellen bekannte Substanzen dar, die nach üblichen Methoden der organischen Chemie erhalten werden können. Zur Herstellung des Isostearylalkohols [Cosm.Perf. 89,7(1974)45-47 und Seifen-Öle-Fette- Wachse 114,7(1988)231-233] geht man zweckmäßigerweise von Isostearinsäure aus, die man ihrerseits nach Härtung und Umnetztren- nung aus der Cis-Monomerfraktion der Dimerisierung z.B. von Tallöl- fettsäure gewinnt. Durch Umsetzung mit Methanol wird die Isostearinsäure in den Methylester überführt und anschließend in an sich bekannter Weise in Gegenwart herkömmlicher Cu/Zn-Katalysatoren bei 200-250°C und 200-300 bar zum Isostearylalkohol hydriert. Der auf diese Weise gewonnene technische Isostearylalkohol enthält 95 bis 100 Gew.-% ethylverzweigte Stearylalkohole, bei denen die MethylVerzwei¬ gungen statistisch um einen Schwerpunkt in 9-Stellung verteilt sind. Darüberhinaus können in Abhängigkeit von der verwendeten Isostearinsäure noch 0 bis 5 Gew.-% an Terpenkohlenwasserstoffen vor¬ handen sein.The starting materials for the preparation of the compounds according to the invention, isostearyl alcohol and isostearyl alcohol polyalkylene glycol ether, are known substances which can be obtained by customary methods in organic chemistry. For the preparation of the isostearyl alcohol [Cosm.Perf. 89.7 (1974) 45-47 and soap-oil-fat waxes 114.7 (1988) 231-233] are appropriately used Isostearic acid, which in turn is obtained from the cis monomer fraction of the dimerization, for example of tall oil fatty acid, after hardening and separation of the network. By reaction with methanol, the isostearic acid is converted into the methyl ester and then hydrogenated in a manner known per se in the presence of conventional Cu / Zn catalysts at 200-250 ° C. and 200-300 bar to the isostearyl alcohol. The technical isostearyl alcohol obtained in this way contains 95 to 100% by weight of ethyl-branched stearyl alcohols in which the methyl branches are statistically distributed around a center of gravity in the 9-position. In addition, depending on the isostearic acid used, 0 to 5% by weight of terpene hydrocarbons may also be present.
Die Alkoxylierung des Isostearylalkohols kann in an sich bekannter Weise in Gegenwart von 0,1 bis 2 Gew.-% eines basischen Katalysators aus der Gruppe der Alkali- und Erdalkalisalze bei einem Druck von 1-10 bar und einer Temperatur von 120-200°C durchgeführt werden [Falbe u. Hasserodt, Katalysatoren, Tenside u. Mineralöladditive, Thie e-Verlag, Stuttgart, 1978, S. 142]. Durch Anlagerung der erforderlichen Menge Alkylenoxid, z.B. Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, die bei ge¬ mischten Alkylenoxiden als Random- oder Blockpolymerisation erfolgen kann, werden Isostearyl-polyalkylenglycolether erhalten, die der all¬ gemeinen Formel (I) folgen.The alkoxylation of the isostearyl alcohol can be carried out in a manner known per se in the presence of 0.1 to 2% by weight of a basic catalyst from the group of the alkali and alkaline earth metal salts at a pressure of 1-10 bar and a temperature of 120-200 ° C be carried out [Falbe u. Hasserodt, catalysts, surfactants u. Mineralöladditive, Thie e-Verlag, Stuttgart, 1978, p. 142]. By adding the required amount of alkylene oxide, e.g. Ethylene oxide and / or propylene oxide, which can be carried out as a random or block polymerization in the case of mixed alkylene oxides, are obtained isostearyl polyalkylene glycol ethers which follow the general formula (I).
Zur Sulfatierung des Isostearylalkohols sowie der Isostearylpolyalky- 1englycolether der allgemeinen Formel (I) können die für die Sulfa¬ tierung von Alkoholen üblichen Sulfieragenzien eingesetzt werden, z.B. Schwefelsäure, Oleum oder Amidosulfonsäure, insbesondere aber Chlorsulfonsäure oder gasförmiges Schwefeltrioxid im Gemisch mit einem Inertgas. Die Sulfatierung mit gasförmigem Schwefeltrioxid kann in der für Fettsäure-niedrigalkylester bekannten Weise in hierfür geeigneten Reaktoren, z.B. Fallfilmreaktoren erfolgen. Dabei wird das Schwefeltrioxid mit Luft oder Stickstoff verdünnt und vorzugsweise in Form eines Gasgemisches mit ca. 1 bis 8, insbesondere 3 bis 5 Vol.-% Schwefeltrioxid eingesetzt.The sulfating agents customary for sulfating alcohols, for example sulfuric acid, oleum or amidosulfonic acid, but especially chlorosulfonic acid or gaseous sulfur trioxide in a mixture with an inert gas, can be used for sulfating the isostearyl alcohol and the isostearyl polyalkylene glycol ether of the general formula (I). The sulfation with gaseous sulfur trioxide can be carried out in the manner known for fatty acid lower alkyl esters in suitable reactors, for example falling film reactors. It will Sulfur trioxide diluted with air or nitrogen and preferably used in the form of a gas mixture with about 1 to 8, in particular 3 to 5% by volume of sulfur trioxide.
Bei der Sulfatierung können gegebenenfalls sämtliche für die Sulfo- nierung ungesättigter Fettsäureester, Olefine und Aromaten üblichen inerten Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, 1,2-Dichlorethan oder Orthoameisensäureester eingesetzt werden; bevorzugt wird die Re¬ aktion in Abwesenheit von Lösungsmitteln durchgeführt.In the sulfation, all inert solvents customary for the sulfonation of unsaturated fatty acid esters, olefins and aromatics, such as e.g. Dimethylformamide, 1,2-dichloroethane or orthoformate are used; the reaction is preferably carried out in the absence of solvents.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung erfolgt die Her¬ stellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) durch Umsetzung der Ausgangsprodukte mit Chlorsulfonsäure oder gasförmigem Schwefeltrioxid.In a preferred embodiment of the invention, the compounds of the general formula (I) are prepared by reacting the starting products with chlorosulfonic acid or gaseous sulfur trioxide.
Die Sulfatierung wird zweckmäßigerweise mit einem molaren Verhältnis von Ausgangsprodukt zu Sulfatierungs ittel von 1 : 0,9 bis 1,3, be¬ vorzugt 1 : 1,0 bis 1 : 1,2, bei Temperaturen von 20 bis 80°C, bevor¬ zugt 25 bis 50°C, durchgeführt.The sulfation is advantageously carried out with a molar ratio of starting product to sulfating agent of 1: 0.9 to 1.3, preferably 1: 1.0 to 1: 1.2, at temperatures of 20 to 80 ° C. pulls 25 to 50 ° C performed.
Die bei der Sulfatierung entstehenden sauren Sulfierprodukte, die sich ganz oder überwiegend aus Schwefelsäurehalbestem der Ausgangsprodukte zusammensetzen, werden in wässrige Basen eingerührt und neutralisiert, wobei die Temperatur infolge freiwerdender Neutralisationswärme auf 50 bis 80°C ansteigen kann.The acidic sulfonation products formed during the sulfation, which are composed wholly or predominantly of sulfuric acid semiesters of the starting products, are stirred into aqueous bases and neutralized, the temperature being able to rise to 50 to 80 ° C. as a result of the heat of neutralization released.
Als Basen für die Neutralisation kommen Alkalimetallhydroxide wie Natrium-, Kalium- und Lithiumhydroxid, Erdalkalimetalloxide und - hydroxide wie Magnesiumoxid, Magnesiumhydroxid, Calciu oxid und Calciumhydroxid, Ammoniak, Mono-, Di- und TH-C2- bis C4-alkanolamine, beispielsweise Mono-, Di- und Triethanolamin sowie primäre, sekundäre oder tertiäre Ci- bis C4-Alkylamine in Betracht. Die Neutralisationsbasen kommen dabei vorzugsweise in Form mehr oder we¬ niger konzentrierter wäßriger Lösungen zum Einsatz, wobei 25 bis 55 gew.-%ige Natriumhydroxidlösungen bevorzugt sind.The bases for the neutralization are alkali metal hydroxides such as sodium, potassium and lithium hydroxide, alkaline earth metal oxides and hydroxides such as magnesium oxide, magnesium hydroxide, calcium oxide and calcium hydroxide, ammonia, mono-, di- and TH-C2- to C4-alkanolamines, for example mono- , Di- and triethanolamine and primary, secondary or tertiary Ci- to C4-alkylamines into consideration. The Neutralization bases are preferably used in the form of more or less concentrated aqueous solutions, with 25 to 55% by weight sodium hydroxide solutions being preferred.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden in den aus dem Verfahren resultierenden wässrigen Lösungen der Isostearylalkohol- bzw. Isostearyl-polyalkylenglycolethersulfate Feststoffgehalte von 30 bis 70 Gew.-% eingestellt. Zu diesem Zweck werden die sauren Sulfier- produkte in wässrige Lösungen der Neutralisationsbasen eingerührt, die nur soviel Wasser enthalten, wie für die Einstellung des gewünschten Feststoffgehaltes im Endprodukt erforderlich ist.In a preferred embodiment of the invention, solids contents of 30 to 70% by weight are set in the aqueous solutions of the isostearyl alcohol or isostearyl polyalkylene glycol ether sulfates resulting from the process. For this purpose, the acidic sulfonation products are stirred into aqueous solutions of the neutralization bases, which contain only as much water as is necessary to set the desired solids content in the end product.
Falls dies gewünscht wird, können die erfindungsgemäßen Sulfate in an sich bekannter Weise durch Zusatz von Wasserstoffperoxid- oder Natri¬ umhypochloritlösung gebleicht werden. Dabei werden, bezogen auf den Feststoffgehalt in der Lösung der Sulfate, 0,2 bis 2 Gew.-% Wasser¬ stoffperoxid, berechnet als 100 %ige Substanz, oder entsprechende Mengen Natriumhypochlorit eingesetzt.If this is desired, the sulfates according to the invention can be bleached in a manner known per se by adding hydrogen peroxide or sodium hypochlorite solution. In this case, based on the solids content in the sulfate solution, 0.2 to 2% by weight hydrogen peroxide, calculated as a 100% substance, or corresponding amounts of sodium hypochlorite are used.
Die erfindungsgemäß hergestellten Sulfate des Isostearylalkohols sowie der Isostearyl-polyoxyalkylether können durch die Formel (II) be¬ schrieben werden,The sulfates of isostearyl alcohol and isostearyl polyoxyalkyl ethers produced according to the invention can be described by the formula (II)
R-0-[CnH2n0]χS03X (II)R-0- [C n H 2 n0] χS0 3 X (II)
in derin the
n für ganze Zahlen von 2 bis 4, x für 0 oder Zahlen von 0,1 bis 20 R für einen gesättigten ethylverzweigten Alkylrest mit insgesamt 18 C-Atomen und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall, einen Ammonium- oder A inrest steht.n for integers from 2 to 4, x for 0 or numbers from 0.1 to 20 R for a saturated ethyl-branched alkyl radical with a total of 18 carbon atoms and X represents hydrogen, an alkali or alkaline earth metal, an ammonium or A residue.
Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der durch Sulfatie¬ rung von Isostearylalkohol bzw. Isostearyl-polyalkylenglycolethern erhältlichen bzw. hergestellten Sulfate von Isostearylalkohol bzw. Isostearyl-polyalkylenglycolethern als oberflächenaktive Mittel, ins¬ besondere in Universalwaschmitteln. The invention further relates to the use of the sulfates of isostearyl alcohol or isostearyl polyalkylene glycol ethers obtainable or produced by sulfation of isostearyl alcohol or isostearyl polyalkylene glycol ethers as surface-active agents, in particular in universal detergents.
BEISPIELEEXAMPLES
Herstellung der erfindungsgemäßen SulfatePreparation of the sulfates according to the invention
Beispiel 1: Sulfatierung von Isostearylalkohol.Example 1: Sulfation of isostearyl alcohol.
In einem 1-1-Sulfierreaktor mit Mantelkühlung wurden 281 g (1 Mol) technischer Isostearylalkohol (OHZ = 200, Fa.Henkel) vorgelegt und bei 25°C mit 84 g (1,05 Mol) gasförmigem Schwefeltrioxid umgesetzt. Das Schwefeltrioxid wurde durch Erhitzen aus einer entsprechenden Menge 65 %-igen Oleums ausgetrieben, mit Stickstoff auf eine Konzentration von 5 Vol.-% verdünnt und innerhalb von 35 min in den Alkohol eingeleitet. Die Sθ3-Aufnahme (gravimetrisch bestimmt) betrug 98 %. Nach der Sulfatierung wurde das saure Reaktionsgemisch in wäßrige 25 %ige Na¬ tronlauge eingerührt und neutralisiert.281 g (1 mol) of technical isostearyl alcohol (OHZ = 200, from Henkel) were placed in a 1-1-sulphonation reactor with jacket cooling and reacted with 84 g (1.05 mol) of gaseous sulfur trioxide at 25 ° C. The sulfur trioxide was driven off from a corresponding amount of 65% oleum by heating, diluted to a concentration of 5% by volume with nitrogen and introduced into the alcohol within 35 min. The Sθ3 uptake (determined gravimetrically) was 98%. After sulfation, the acidic reaction mixture was stirred into aqueous 25% sodium hydroxide solution and neutralized.
Kenndaten des Produktes:Characteristics of the product:
Aniontensidgehalt = 25,0 Gew.-% 0,065 mEq/g Unsulfierte Anteile = 2,6 Gew.-% Sulfat (berechnet als Na2S04) = 1,4 Gew.-% Wasser (nach Fischer) = 71,0 Gew.-%Anionic surfactant content = 25.0% by weight 0.065 mEq / g Unsulfated components = 2.6% by weight sulfate (calculated as Na2S04) = 1.4% by weight water (according to Fischer) = 71.0% by weight
Beispiel 2: Sulfatierung von Isostearylalkohol-2E0.Example 2: Sulfation of isostearyl alcohol-2E0.
Beispiel 1 wurde unter Verwendung von 369 g (1 Mol) eines Anlagerungsproduktes von durchschnittlich 2 Mol Ethylenoxid an 1 Mol technischen Isostearylalkohol (OHZ = 152) gemäß Beispiel 1 wiederholt. Die Umsetzung mit 1 Mol Schwefeltrioxid erfolgte bei 50°C. Kenndaten des Produktes:Example 1 was repeated using 369 g (1 mol) of an adduct of an average of 2 mol of ethylene oxide and 1 mol of technical isostearyl alcohol (OHZ = 152) according to Example 1. The reaction with 1 mol of sulfur trioxide was carried out at 50 ° C. Characteristics of the product:
Aniontensidgehalt 15,2 Gew.-% = 0,032 mEq/g Unsulfierte Anteile 4.1 Gew.-% Sulfat (berechnet als Na2S04) 1.2 Gew.-% Wasser (nach Fischer) 79,5 Gew.-%Anionic surfactant content 15.2% by weight = 0.032 mEq / g Unsulfured components 4.1% by weight Sulfate (calculated as Na2S04) 1.2% by weight water (according to Fischer) 79.5% by weight
Vergleichsbeispiel A: Sulfatierung von Talgalkohol.Comparative Example A: Sulphation of tallow alcohol.
Beispiel 1 wurde unter Verwendung von 258 g (1 Mol) technischen Talg¬ alkohols (OHZ = 217, StenolR 1618 der Fa.Henkel) wiederholt. Die Um¬ setzung mit 1 Mol Schwefeltrioxid erfolgte bei 50°C.Example 1 was repeated using 258 g (1 mol) of technical tallow alcohol (OHZ = 217, Stenol R 1618 from Henkel). The reaction with 1 mol of sulfur trioxide took place at 50 ° C.
Kenndaten des Produktes:Characteristics of the product:
Aniontensidgehalt = 26,1 Gew.-% 0,072 mEq/g Unsulfierte Anteile 1,8 Gew.-% Sulfat (berechnet als Na2S04) = 1,4 Gew.-% Wasser (nach Fischer) = 70,7 Gew.-%Anionic surfactant content = 26.1% by weight 0.072 mEq / g Unsulphated components 1.8% by weight sulfate (calculated as Na2S04) = 1.4% by weight water (according to Fischer) = 70.7% by weight
Vergleichsbeispiel B: Sulfatierung von Talgalkohol-2E0.Comparative Example B: Sulphation of tallow alcohol-2E0.
Beispiel 1 wurde unter Verwendung von 346 g (1 Mol) eines Anlagerungsproduktes von durchschnittlich 2 Mol Ethylenoxid an 1 Mol technischen Talgalkohol (OHZ = 162) gemäß Vergleichsbeispiel A wie¬ derholt. Die Umsetzung mit 1 Mol Schwefeltrioxid erfolgte bei 35°C. Kenndaten des Produktes:Example 1 was repeated using 346 g (1 mole) of an adduct of an average of 2 moles of ethylene oxide and 1 mole of technical tallow alcohol (OHZ = 162) according to Comparative Example A. The reaction with 1 mol of sulfur trioxide was carried out at 35 ° C. Characteristics of the product:
Aniontensidgehalt 17,1 Gew.-% 0,038 mEq/g Unsulfierte Anteile 2,3 Gew.-% Sulfat (berechnet als Na2SÜ4) 1,2 Gew.-% Wasser (nach Fischer) 79,4 Gew.-%Anionic surfactant content 17.1% by weight 0.038 mEq / g Unsulfated components 2.3% by weight Sulfate (calculated as Na2SÜ4) 1.2% by weight water (according to Fischer) 79.4% by weight
Der Aniontensid-Gehalt (WAS) und die unsulfierten Anteile (US) wurden nach den DGF-Einheitsmethoden, Stuttgart 1950 - 1984, H-III-10 bzw. G-II-6b ermittelt.The anionic surfactant content (WAS) and the unsulfonated fractions (US) were determined according to the DGF standard methods, Stuttgart 1950 - 1984, H-III-10 and G-II-6b.
Bestimmung der PastenviskositätDetermination of the paste viscosity
Die Bestimmung der Pastenviskosität erfolgte in einem Brookfield LVT-Viskosimeter bei 50 und 90°C, Spindel 4 und einer Rotation von 60 U.min-1. Zur Herstellung der 30 bzw. 70 gew.-%igen Pasten wurden die Produkte gemäß den Beispielen 1 und 2 sowie den Vergleichsbeispielen A und B am Rotationsverdampfer bis auf den entsprechenden Gehalt an Ak¬ tivsubstanz entwässert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammenge¬ faßt. The paste viscosity was determined in a Brookfield LVT viscometer at 50 and 90 ° C., spindle 4 and a rotation of 60 rpm. To produce the 30 or 70% by weight pastes, the products according to Examples 1 and 2 and Comparative Examples A and B were dewatered on the rotary evaporator to the corresponding content of active substance. The results are summarized in Table 1.
Tabelle 1: PastenviskositätenTable 1: Paste viscosities
Beispiel 30 gew. -%ige 70 gew. -%igeExample 30 wt. -% 70 wt. -%
Pasten PastenPastes pastes
50°C 90°C 50°C 90°C mPa.s mPa.s mPa.s mPa.s50 ° C 90 ° C 50 ° C 90 ° C mPa.s mPa.s mPa.s mPa.s
1 3920 3480 7820 69401 3920 3480 7820 6940
2 6500 6180 11400 100502 6500 6180 11400 10050
A 6910 4850 15600 13850A 6910 4850 15600 13850
B 8550 7920 19750 17300B 8550 7920 19750 17300
Man erkennt, daß die erfindungsgemäßen Isostearylsulfate und Isoste- arylethersulfate sowohl bei niedrigen als auch bei hohen Pastenkon¬ zentrationen gegenüber den Vergleichsbeispielen deutlich niedrigere Viskositäten aufweisen.It can be seen that the isostearyl sulfates and isostearyl ether sulfates according to the invention have significantly lower viscosities than the comparative examples, both at low and at high paste concentrations.
Bestimmung des NetzvermögensDetermination of network assets
Das Netzvermögen der Produkte wurde gemäß DIN 53901 nach der Tauch¬ netzmethode in weichem (0°d) und hartem (16°d) Wasser mit 1 g AS/1 bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt. Tabelle 2: TauchnetzvermögenThe wetting capacity of the products was determined in accordance with DIN 53901 using the immersion wetting method in soft (0 ° d) and hard (16 ° d) water with 1 g AS / 1. The results are summarized in Table 2. Table 2: Diving network assets
Beispiel Konsistenz tn(0°d) tn(16°d) 10 gew.-%ige s sExample consistency t n (0 ° d) t n (16 ° d) 10% by weight ss
Lösungsolution
1 flüssig 132 3181 liquid 132 318
2 flüssig 208 3882 liquid 208 388
A fest > 400 > 400A fixed> 400> 400
B fest > 400 > 400B fixed> 400> 400
Man erkennt, daß die erfindungsgemäßen Isostearylsulfate bzw. Isoste- arylethersulfate gegenüber den Vergleichsbeispielen ein besseres Netzvermögen aufweisen. It can be seen that the isostearyl sulfates or isostearyl ether sulfates according to the invention have better wetting properties than the comparative examples.

Claims

PATENTANSPRÜCHE PATENT CLAIMS
1. Sulfate von Isostearylalkohol bzw. Isostearyl-polyalkylen glycolethern, erhältlich durch Sulfatierung von Isostearylalkohol bzw. Isostearyl-polyalkylenglycolethern der allgemeinen Formel1. Sulfates of isostearyl alcohol or isostearyl polyalkylene glycol ethers, obtainable by sulfating isostearyl alcohol or isostearyl polyalkylene glycol ethers of the general formula
(I)(I)
R-0-[CnH2n0]χH (I)R-0- [C n H 2n 0] χH (I)
in derin the
n für ganze Zahlen von 2 bis 4 x für 0 oder Zahlen von 0,1 bis 20 und R für einen gesättigten verzweigten Alkylrest mit insge¬ samt 18 C-Atomen stehtn stands for integers from 2 to 4 x for 0 or numbers from 0.1 to 20 and R stands for a saturated branched alkyl radical with a total of 18 carbon atoms
sowie anschließender Neutralisation der Sulfatierungsprodukte mit Basen.and subsequent neutralization of the sulfation products with bases.
2. Sulfate von Isostearyl-polyalkylenglycolethern nach Anspruch 1, erhältlich durch Sulfatierung von Isostearyl-polyoxyalkylethern der allgemeinen Formel (I), in der2. sulfates of isostearyl polyalkylene glycol ethers according to claim 1, obtainable by sulfating isostearyl polyoxyalkyl ethers of the general formula (I) in which
n für die Zahl 2 und x für Zahlen von 0 bis 5 steht.n stands for the number 2 and x stands for numbers from 0 to 5.
3. Sulfate von Isostearylalkohol bzw. Isostearyl-polyalkylen glycolethern nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfatierung mit Chlorsulfonsäure oder gasförmigem Schwefeltrioxid durchführt. 3. sulfates of isostearyl alcohol or isostearyl polyalkylene glycol ethers according to at least one of claims 1 and 2, characterized in that the sulfation is carried out with chlorosulfonic acid or gaseous sulfur trioxide.
4. Sulfate von Isostearylalkohol bzw. Isostearyl-polyalkylenglycol- ethern nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß man die Sulfatierung mit einem molaren Ver¬ hältnis Ausgangsprodukt : Sulfatierungsmittel von 1 : 0,9 bis 1 : 1,3, insbesondere 1 : 1,0 bis 1 : 1,2 gegebenenfalls in in¬ erten Lösungsmitteln durchführt.4. sulfates of isostearyl alcohol or isostearyl polyalkylene glycol ethers according to at least one of claims 1 to 3, characterized ge indicates that the sulfation with a molar ratio starting product: sulfating agent from 1: 0.9 to 1: 1, 3, in particular 1: 1.0 to 1: 1.2, if appropriate in inert solvents.
5. Sulfate von Isostearylalkohol bzw. Isostearyl-polyalkylenglycol- ethern nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß man die Sulfatierung bei Temperaturen von 20 bis 80°C, insbesondere 25 bis 50°C durchführt.5. sulfates of isostearyl alcohol or isostearyl polyalkylene glycol ethers according to at least one of claims 1 to 4, characterized ge indicates that the sulfation is carried out at temperatures of 20 to 80 ° C, in particular 25 to 50 ° C.
6. Sulfate von Isostearylalkohol bzw. Isostearyl-polyalkylenglycol- ethern nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß man die Sulfatierung mit Schwefeltrioxid durchführt.6. sulfates of isostearyl alcohol or isostearyl polyalkylene glycol ethers according to at least one of claims 1 to 5, characterized ge indicates that the sulfation is carried out with sulfur trioxide.
7. Sulfate von Isostearylalkohol bzw. Isostearyl-polyalkylen glycolethern nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Neutralisation mit wässrigen Basen aus der von Alkalimetallhydroxiden, Erdalkalimetalloxiden und -hydroxiden, Ammoniak, Mono-, Di- und Tri-C2- bis C4-Alkanolaminen sowie primären, sekundären und tertiären Cj- bis C4-Alkylaminen gebildeten Gruppe durchführt.7. sulfates of isostearyl alcohol or isostearyl polyalkylene glycol ethers according to at least one of claims 1 to 6, characterized in that the neutralization with aqueous bases from that of alkali metal hydroxides, alkaline earth metal oxides and hydroxides, ammonia, mono-, di- and tri- C2- to C4-alkanolamines and primary, secondary and tertiary C j - to C4-alkylamines formed group.
8. Wässrige Lösungen von Sulfaten von Isostearylalkohol bzw. Isostearyl-polyalkylenglycolethern nach mindestens einem der An¬ sprüche 1 bis 7 mit einem Feststoffanteil von 30 bis 70 Gew.-%.8. Aqueous solutions of sulfates of isostearyl alcohol or isostearyl polyalkylene glycol ethers according to at least one of claims 1 to 7 with a solids content of 30 to 70% by weight.
9. Verfahren zur Herstellung von Sulfaten von Isostearylalkohol bzw. Isostearyl-polyalkylenglycolethern, dadurch gekennzeichnet, daß man Isostearylalkohol bzw. Iso stearyl-polyalkylenglycolether der allgemeinen Formel (I),9. A process for the preparation of sulfates of isostearyl alcohol or isostearyl polyalkylene glycol ethers, characterized in that isostearyl alcohol or isostearyl polyalkylene glycol ether of the general formula (I),
R-0-[CnH2n0]χH (I)R-0- [C n H 2n 0] χH (I)
in derin the
n für ganze Zahlen von 2 bis 4 x für 0 oder Zahlen von 0,1 bis 20 und R für einen methylverzweigten Alkylrest mit insgesamt 18 C-Atomen steht,n stands for integers from 2 to 4 x for 0 or numbers from 0.1 to 20 and R stands for a methyl-branched alkyl radical with a total of 18 carbon atoms,
sulfatiert und anschließend mit Basen neutralisiert.sulfated and then neutralized with bases.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man Isostearyl-polyalkylenglycolether der allgemeinen Formel (I), in der10. The method according to claim 9, characterized in that isostearyl polyalkylene glycol ether of the general formula (I) in which
n für die Zahl 2 und x für Zahlen von 0,1 bis 5 steht,n stands for the number 2 and x for numbers from 0.1 to 5,
sulfatiert.sulfated.
11. Verfahren nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfatierung mit Chlorsulfonsäure oder Schwefeltrioxid, gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel durchführt.11. The method according to claim 9 or 10, characterized in that one carries out the sulfation with chlorosulfonic acid or sulfur trioxide, optionally in an inert solvent.
12. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfatierung mit einem molaren Verhältnis Ausgangsprodukt:Sulfatierungsmittel von12. The method according to at least one of claims 9 to 11, characterized in that the sulfation with a molar ratio of starting product: sulfating agent
1 : 0,9 bis 1 : 1,3, insbesondere 1 : 1,0 bis 1 : 1,2 durchführt. 1: 0.9 to 1: 1.3, in particular 1: 1.0 to 1: 1.2.
13. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 9 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfatierung bei Temperaturen von 20 bis 80°C, bevorzugt 25 bis 50°C durchführt.13. The method according to at least one of claims 9 to 12, characterized in that one carries out the sulfation at temperatures of 20 to 80 ° C, preferably 25 to 50 ° C.
14. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 9 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß man die Neutralisation mit wässrigen Basen aus der von Alkalimetallhydroxiden, Erdalkalimetalloxiden und -hydroxiden, Ammoniak, Mono-, Di- und TH-C2- bis C4-alkanolaminen sowie primären, sekundären und tertiären Cj- bis C4-Alkylaminen gebildeten Gruppe durchführt.14. The method according to at least one of claims 9 to 13, characterized in that the neutralization with aqueous bases from the alkali metal hydroxides, alkaline earth metal oxides and hydroxides, ammonia, mono-, di- and TH-C2- to C4-alkanolamines and primary , secondary and tertiary Cj to C4 alkylamines formed group.
15. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 9 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß man in den wässrigen Lösungen der Isostearylalkohol- bzw. Isostearyl-polyalkylenglycol ethersulfate Feststoffgehalte von 30 bis 70 Gew.-% einstellt.15. The method according to at least one of claims 9 to 14, characterized in that in the aqueous solutions of the isostearyl alcohol or isostearyl polyalkylene glycol ether sulfate solids contents of 30 to 70 wt .-%.
16. Verwendung der Sulfate von Isostearylalkohol bzw. Isostearyl- polyalkylenglycolether nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8 als oberflächenaktive Mittel, insbesondere in Universalwasch¬ mitteln.16. Use of the sulfates of isostearyl alcohol or isostearyl polyalkylene glycol ether according to at least one of claims 1 to 8 as surface-active agents, in particular in universal detergents.
17. Verwendung der nach dem Verfahren nach mindestens einem der An¬ sprüche 9 bis 15 erhältlichen bzw. hergestellten Sulfate von Isostearylalkohol bzw. Isostearyl-polyalkylenglycolethern als oberflächenaktive Mittel, insbesondere in Universalwaschmitteln. 17. Use of the sulfates of isostearyl alcohol or isostearyl polyalkylene glycol ethers obtainable or produced by the process according to at least one of claims 9 to 15 as surface-active agents, in particular in universal detergents.
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