EA012179B1 - Промышленный способ получения высокочистого диарилкарбоната, высокочистый дифенилкарбонат и установка для получения высокочистого диарилкарбоната - Google Patents
Промышленный способ получения высокочистого диарилкарбоната, высокочистый дифенилкарбонат и установка для получения высокочистого диарилкарбоната Download PDFInfo
- Publication number
- EA012179B1 EA012179B1 EA200700546A EA200700546A EA012179B1 EA 012179 B1 EA012179 B1 EA 012179B1 EA 200700546 A EA200700546 A EA 200700546A EA 200700546 A EA200700546 A EA 200700546A EA 012179 B1 EA012179 B1 EA 012179B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- column
- carbonate
- distillation
- diaryl carbonate
- component
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 101
- 230000008569 process Effects 0.000 title abstract description 7
- -1 diaryl carbonate Chemical compound 0.000 claims abstract description 204
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 176
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 158
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 94
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 78
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 64
- 238000000066 reactive distillation Methods 0.000 claims abstract description 58
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 49
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 47
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 47
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 43
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 109
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 93
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 72
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 51
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 30
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 29
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 15
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 claims description 14
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 238000009434 installation Methods 0.000 claims description 10
- GMOYUTKNPLBTMT-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 GMOYUTKNPLBTMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims 1
- 229910000096 monohydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 abstract description 26
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 abstract description 26
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract description 14
- 238000001944 continuous distillation Methods 0.000 abstract 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 15
- XTBFPVLHGVYOQH-UHFFFAOYSA-N methyl phenyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC1=CC=CC=C1 XTBFPVLHGVYOQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 10
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 7
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 7
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 6
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 5
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 5
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010067484 Adverse reaction Diseases 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006838 adverse reaction Effects 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 4
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJKVTPMWOKAVMS-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-1-benzopyran-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C(O)=CC2=C1 MJKVTPMWOKAVMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- OKQDSOXFNBWWJL-UHFFFAOYSA-N dihexyl carbonate Chemical compound CCCCCCOC(=O)OCCCCCC OKQDSOXFNBWWJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N o-Hydroxyethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSSNPBEHHJLDH-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetramethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C)C(C)=C1C PXSSNPBEHHJLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRUGBBIQLIVCSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C)=C1C XRUGBBIQLIVCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLEWTHFVGOXXTN-UHFFFAOYSA-N 2,3-diethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC(O)=C1CC RLEWTHFVGOXXTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRQPPTDGMMGDKC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipropylphenol Chemical compound CCCC1=CC=CC(O)=C1CCC HRQPPTDGMMGDKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSGXYACZKHCRTI-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylpropyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CCCC1=CC=CC=C1 JSGXYACZKHCRTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASLNDVUAZOHADR-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-3-methylphenol Chemical compound CCCCC1=C(C)C=CC=C1O ASLNDVUAZOHADR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVRPPTGLVPEMPI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1CCCCC1 MVRPPTGLVPEMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOEFFSWKSMRFRQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1O MOEFFSWKSMRFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABMULKFGWTYIIK-UHFFFAOYSA-N 2-hexylphenol Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1O ABMULKFGWTYIIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEEKGULDSDXFCN-UHFFFAOYSA-N 2-pentylphenol Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1O MEEKGULDSDXFCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 2-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1O LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCUBUGPGVCEURB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-propylphenol Chemical compound CCCC1=C(C)C=CC=C1O FCUBUGPGVCEURB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000975 Carbon steel Inorganic materials 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000719029 Polla Species 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WQULVXNWEYLDJY-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) carbonate Chemical compound ClCCOC(=O)OCCCl WQULVXNWEYLDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHBMZJNWOWVWCP-UHFFFAOYSA-N bis(2-cyanoethyl) carbonate Chemical compound N#CCCOC(=O)OCCC#N GHBMZJNWOWVWCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STLGQBDVSTWGIP-UHFFFAOYSA-N bis(2-methoxyethyl) carbonate Chemical compound COCCOC(=O)OCCOC STLGQBDVSTWGIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHYIGUIPVVUALV-UHFFFAOYSA-N bis(3-phenylpropyl) carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCCOC(=O)OCCCC1=CC=CC=C1 IHYIGUIPVVUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUEBPZHICJLZNL-UHFFFAOYSA-N bis(methoxymethyl) carbonate Chemical compound COCOC(=O)OCOC BUEBPZHICJLZNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGAJWGOEYSXAFN-UHFFFAOYSA-N bis[methoxy(phenyl)methyl] carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)OC(=O)OC(OC)C1=CC=CC=C1 AGAJWGOEYSXAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000010962 carbon steel Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007850 degeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- PIZLBWGMERQCOC-UHFFFAOYSA-N dibenzyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)OCC1=CC=CC=C1 PIZLBWGMERQCOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKPAPYUSLATAMS-UHFFFAOYSA-N dicycloheptyl carbonate Chemical compound C1CCCCCC1OC(=O)OC1CCCCCC1 ZKPAPYUSLATAMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYIBPWZEZWVDQB-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl carbonate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)OC1CCCCC1 FYIBPWZEZWVDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJHQRWJZHVBYLU-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl carbonate Chemical compound C1CCCC1OC(=O)OC1CCCC1 AJHQRWJZHVBYLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBJPYUECLCDRQ-UHFFFAOYSA-N didecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)OCCCCCCCCCC ZEBJPYUECLCDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- FHWFURWDUGYUMA-UHFFFAOYSA-N dinonyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)OCCCCCCCCC FHWFURWDUGYUMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSNQKJVQUFYBBY-UHFFFAOYSA-N dipentyl carbonate Chemical compound CCCCCOC(=O)OCCCCC HSNQKJVQUFYBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N dipropyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OCCC VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K iron(3+);triacetate Chemical compound [Fe+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/06—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from organic carbonates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
- B01D3/143—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
- B01D3/16—Fractionating columns in which vapour bubbles through liquid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/08—Purification; Separation; Stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к промышленному способу получения высокочистого диарилкарбоната, который применим в качестве сырья для способа получения поликарбоната переэтерификацией, используя в качестве исходного вещества реакционную смесь, содержащую алкиларилкарбонат, которую получили реакцией переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением, и осуществляя реакцию переэтерификации с использованием колонны реакционной дистилляции, имеющей особую конструкцию, для получения диарилкарбоната, и затем подвергая реакционную смесь, содержащую полученный таким образом диарилкарбонат, разделению и очистке с использованием двух непрерывных многоступенчатых дистилляционных колонн, которые имеют особую конструкцию. Высокочистый дифенилкарбонат с чистотой не менее 99,99%, который представляет собой диарилкарбонат, получают с использованием сырья и катализатора, не содержащих галоген, причем дифенилкарбонат является незамещенным или замещенным низшим углеводородом и имеет содержание галогена не более 1 ч./млрд и содержание побочных продуктов, имеющих более высокую температуру кипения по сравнению с дифенилкарбонатом, не более 100 ч./млн. Установка для получения высокочистого диарилкарбоната включает колонну реакционной дистилляции, представляющую собой непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, колонну отделения высококипящего вещества А, соединенную с указанной колонной реакционной дистилляции, и колонну очистки диарилкарбоната В, снабженную выходом бокового погона и соединенную с указанной колонной отделения высококипящего вещества А.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к промышленному способу получения высокочистого диарилкарбоната. Более конкретно, настоящее изобретение относится к промышленному способу получения высокочистого диарилкарбоната, который применим в качестве сырья для способа получения поликарбоната переэтерификацией, используя в качестве исходного вещества реакционную смесь, содержащую алкиларилкарбонат, которую получили реакцией переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением, и осуществляя реакцию переэтерификации с использованием колонны реакционной дистилляции, имеющей особую конструкцию, для получения диарилкарбоната, и затем подвергая реакционную смесь, содержащую полученный таким образом диарилкарбонат, разделению и очистке с использованием двух непрерывных многоступенчатых дистилляционных колонн, которые имеют особую конструкцию.
Уровень техники
Высокочистый дифенилкарбонат является важным в качестве сырья для получения ароматического поликарбоната, который представляет собой наиболее широко используемую конструкционную пластмассу, без использования токсичного фосгена. В качестве способа получения ароматического карбоната давно известен способ взаимодействия ароматического моногидроксисоединения с фосгеном, а также он был предметом разнообразных исследований в последние годы. Однако данный способ имеет проблему использования фосгена и, кроме того, в ароматическом карбонате, полученном с использованием данного способа, присутствуют хлорированные примеси, которые трудно отделить, и, следовательно, данный ароматический карбонат нельзя использовать в качестве сырья для производства ароматического поликарбоната. Поскольку такие хлорированные примеси заметно подавляют реакцию полимеризации в методе переэтерификации, который осуществляют в присутствии крайне незначительных количеств основного катализатора, например, даже если такие хлорированные примеси присутствуют в количестве только 1 ч./млн, то полимеризация почти не протекает вовсе. Чтобы дать возможность использовать ароматический карбонат в качестве сырья способа получения поликарбоната переэтерификацией, требуются сложные многоступенчатые процессы разделения/очистки, такие как достаточная промывка разбавленным водным щелочным раствором и горячей водой, разделение масло/вода, дистилляция и так далее. Более того, выход ароматического карбоната снижается вследствие гидролизных потерь и дистилляционных потерь в течение данных процессов разделения/очистки. Следовательно, существует много проблем при осуществлении данного способа экономично в промышленном масштабе.
С другой стороны, также известен способ получения ароматических карбонатов реакциями переэтерификации между диалкилкарбонатами и ароматическими моногидроксисоединениями. Однако все такие реакции переэтерификации являются равновесными реакциями. Поскольку равновесия чрезвычайно смещены по направлению к исходной системе и скорости реакции низкие, существовало много трудностей при промышленном производстве ароматического карбоната в больших количествах, используя данный способ. Были сделаны два типа предложений для преодоления вышеуказанных трудностей. Одно из них относится к разработке катализатора для увеличения скорости реакции, и многие соединения металлов были предложены в качестве катализатора для вышеуказанного типа реакций переэтерификации. Например, были предложены кислоты Льюиса, такие как галогениды переходных металлов, и соединения, образующие кислоты Льюиса (см. патентные документы 1: выложенная заявка на патент Японии № 51-105032, выложенная заявка на патент Японии № 56-123948, выложенная заявка на патент Японии № 56-123949 (соответствующая заявке на патент Западной Германии № 2528412, патенту Британии № 1499530 и патенту США № 4182726), выложенная заявка на патент Японии № 51-75044 (соответствующая заявке на патент Западной Германии № 2552907 и патенту США № 4045464)), соединения олова, такие как оловоорганические алкоксиды и оловоорганические оксиды (см. патентные документы 2: выложенная заявка на патент Японии № 54-48733 (соответствующая заявке на патент Западной Германии № 2736062), выложенная заявка на патент Японии № 54-63023, выложенная заявка на патент Японии № 60-169444 (соответствующая патенту США № 4554110), выложенная заявка на патент Японии № 60169445 (соответствующая патенту США № 4552704), выложенная заявка на патент Японии № 62-277345, выложенная заявка на патент Японии № 1-265063), соли и алкоксиды щелочных металлов и щелочноземельных металлов (см. патентный документ 3: выложенная заявка на патент Японии № 57-176932), соединения свинца (см. патентные документы 4: выложенная заявка на патент Японии № 57-176932, выложенная заявка на патент Японии № 1-93560), комплексы металлов, таких как медь, железо и цирконий (см. патентный документ 5: выложенная заявка на патент Японии № 57-183745), сложные эфиры титановой кислоты (см. патентные документы 6: выложенная заявка на патент Японии № 58-185536 (соответствующая патенту США № 4410464), выложенная заявка на патент Японии № 1-265062), смеси кислоты Льюиса и протонной кислоты (см. патентный документ 7: выложенная заявка на патент Японии № 60173016 (соответствующая патенту США № 4609501)), соединения 8с, Мо, Μη, Βί, Те или аналогичные (см. патентные документы 8: выложенная заявка на патент Японии № 1-265064), ацетат трехвалентного железа (см. патентный документ 9: выложенная заявка на патент Японии № 61-172852) и так далее.
Поскольку проблему неблагоприятного равновесия нельзя решить просто разработкой катализатора, в качестве другого типа предложений были предприняты попытки изобрести реакционную систему,
- 1 012179 чтобы сдвинуть равновесие по направлению к продукту системы насколько возможно, таким образом, улучшая выход ароматического карбоната. Например, для реакции между диметилкарбонатом и фенолом был предложен способ, в котором метанол, получаемый в качестве побочного продукта, отгоняют азеотропом вместе с веществом, образующим азеотроп (см. патентные документы 10: выложенная заявка на патент Японии № 54-48732 (соответствующая заявке на патент Западной Германии № 736063 и патенту США № 4252737)) и способ, в котором метанол, получаемый в качестве побочного продукта, удаляют, адсорбируя на молекулярном сите (см. патентные документы 11: выложенная заявка на патент Японии № 58-185536 (соответствующая патенту США № 410464)). Более того, также был предложен способ, в котором, используя установку, в которой верхняя часть реактора оборудована дистилляционной колонной, полученный в качестве побочного продукта в реакции спирт отделяют из реакционной смеси, и в то же время непрореагировавшее сырье, которое испаряется, отделяют дистилляцией (см. патентные документы 12: примеры в выложенной заявке на патент Японии № 56-123948 (соответствующей патенту США № 4182726), примеры в выложенной заявке на патент Японии № 56-25138, примеры в выложенной заявке на патент Японии № 60-169444 (соответствующей патенту США № 4554110), примеры в выложенной заявке на патент Японии № 60-169445 (соответствующей патенту США № 4552704), примеры в выложенной заявке на патент Японии № 60-173016 (соответствующей патенту США № 4609501), примеры в выложенной заявке на патент Японии № 61-172852, примеры в выложенной заявке на патент Японии № 61-291545, примеры в выложенной заявке на патент Японии № 62-277345).
Однако данные реакционные системы в основном представляли собой периодическую систему или переключаемую систему. Поскольку существуют ограничения в улучшении скорости реакции путем разработки катализатора для таких реакций переэтерификации, и скорости реакций все еще являются низкими, соответственно, было предположено, что периодическая система предпочтительнее непрерывной системы. Из указанных систем в качестве непрерывной системы была предложена система реактора с непрерывным механическим перемешиванием (С8ТК), в которой на верхней части реактора оборудована дистилляционная колонна, но существуют проблемы, такие как медленная скорость реакции и малая поверхность раздела газ-жидкость в реакторе, основанные на объеме жидкости. Следовательно, невозможно создать высокий коэффициент реакции. Соответственно, трудно достичь цели получения ароматического карбоната непрерывно в больших количествах стабильно в течение продолжительного периода времени посредством вышеуказанных методов, и необходимо решить многие проблемы, прежде чем будет возможно экономичное промышленное внедрение.
Авторы настоящей заявки разработали способы реакционной дистилляции, в которых такую реакцию переэтерификации осуществляют в непрерывной многоступенчатой дистилляционной колонне одновременно с разделением дистилляцией, и были первыми в мире, кто описал, что такая система реакционной дистилляции применима для такой реакции переэтерификации, например, способ реакционной дистилляции, в котором диалкилкарбонат и ароматическое гидроксисоединение непрерывно подают в многоступенчатую дистилляционную колонну, и реакцию осуществляют непрерывно внутри колонны, в которой находится катализатор, в то же время непрерывно отводя низкокипящий компонент, содержащий спирт, полученный в качестве побочного продукта, дистилляцией и непрерывно отводя компонент, содержащий полученный алкиларилкарбонат, из нижней части колонны (см. патентный документ 13: выложенная заявка на патент Японии № 3-291257), способ реакционной дистилляции, в котором алкиларилкарбонат непрерывно подают в многоступенчатую дистилляционную колонну и реакцию осуществляют непрерывно внутри колонны, в которой находится катализатор, в то же время непрерывно отводя низкокипящий компонент, содержащий диалкилкарбонат, полученный в качестве побочного продукта дистилляцией, и непрерывно отводя компонент, содержащий полученный диарилкарбонат, из нижней части колонны (см. патентный документ 14: выложенная заявка на патент Японии № 4-9358), способ реакционной дистилляции, в котором данные реакции осуществляют, используя две непрерывные многоступенчатые дистилляционные колонны, и, следовательно, диарилкарбонат получают непрерывно, в то же время эффективно повторно используя диалкилкарбонат, полученный в качестве побочного продукта (см. патентный документ 15: выложенная заявка на патент Японии № 4-211038), и способ реакционной дистилляции, в котором диалкилкарбонат и ароматическое гидроксисоединение или аналогичное непрерывно подают в многоступенчатую дистилляционную колонну, и жидкость, которая течет вниз через колонну, отводят из выхода бокового погона, предусмотренного на промежуточной ступени и/или самой нижней ступени дистилляционной колонны, и вводят в реактор, установленный снаружи дистилляционной колонны, чтобы осуществить реакцию, и затем вводят обратно через вход циркуляции, оборудованный на ступени, выше ступени, где предусмотрен выход, посредством чего реакцию осуществляют как в реакторе, так и дистилляционной колонне (см. патентные документы 16: выложенная заявка на патент Японии № 4-224547, выложенная заявка на патент Японии № 4-230242, выложенная заявка на патент Японии № 4-235951).
Данные способы реакционной дистилляции, предложенные авторами настоящего изобретения, прежде всего, дают возможность получить ароматические карбонаты непрерывно и эффективно, и многие аналогичные системы реакционной дистилляции на основе вышеуказанных описаний были предложены впоследствии (см. патентные документы 17-32: патентный документ 17: международная публика
- 2 012179 ция № 00/18720 (соответствующая патенту США № 5362901), патентный документ 18: патент Италии № 01255746, патентный документ 19: выложенная заявка на патент Японии № 6-9506 (соответствующая европейскому патенту № 0560159 и патенту США № 5282965), патентный документ 20: выложенная заявка на патент Японии № 6-41022 (соответствующая европейскому патенту № 0572870 и патенту США № 5362901), патентный документ 21: выложенная заявка на патент Японии № 6-157424 (соответствующая европейскому патенту № 0582931 и патенту США № 5334742), выложенная заявка на патент Японии № 6-184058 (соответствующая европейскому патенту № 0582930 и патенту США № 5344954), патентный документ 22: выложенная заявка на патент Японии № 7-304713, патентный документ 23: выложенная заявка на патент Японии № 9-40616, патентный документ 24: выложенная заявка на патент Японии № 959225, патентный документ 25: выложеннная заявка на патент Японии № 9-110805, патентный документ 26: выложенная заявка на патент Японии № 9-165357, патентный документ 27: выложенная заявка на патент Японии № 9-173819, патентный документ 28: выложенная заявка на патент Японии № 9-176094, выложенная заявка на патент Японии № 2000-191596, выложенная заявка на патент Японии № 2000191597, патентные документы 29: выложенная заявка на патент Японии № 9-194436 (соответствующая европейскому патенту № 0785184 и патенту США № 5705673), патентные документы 30: международная публикация № 00/18720 (соответствующая патенту США № 6093842), международная публикация № 01/042187 (соответствующая опубликованному японскому переводу заявки РСТ № 2003-516376), патентные документы 31: выложенная заявка на патент Японии № 2001-64234, выложенная заявка на патент Японии № 2001-64235, патентный документ 32: международная публикация № 02/40439 (соответствующая патенту США № 6596894, патенту США № 6596895 и патенту США № 6600061)).
Среди систем реакционной дистилляции авторы настоящего изобретения далее предложили в качестве способа, который дает возможность получать высокочистые ароматические карбонаты стабильно в течение продолжительного периода времени без большого количества требующегося катализатора, способ, в котором высококипящее вещество, содержащее компонент катализатора, подвергают взаимодействию с активным веществом и затем отделяют и компонент катализатора повторно используют (см. патентные документы 33: международная публикация № 97/11049 (соответствующая европейскому патенту № 0855384 и патенту США № 5872275)), и способ осуществляют, поддерживая массовое отношение многоатомного ароматического гидроксисоединения в реакционной системе к металлу катализатора на уровне не более чем 2,0 (см. патентные документы 34: выложенная заявка на патент Японии № 11-92429 (соответствующая европейскому патенту № 1016648 и патенту США № 6262210)). Более того, авторы настоящего изобретения также предложили способ, в котором от 70 до 99 мас.% фенола, получаемого в качестве побочного продукта в процессе полимеризации, используют в качестве исходного вещества, и дифенилкарбонат можно получать посредством способа реакционной дистилляции. Данный дифенилкарбонат можно использовать в качестве сырья для полимеризации для получения ароматических поликарбонатов (см. патентные документы 35: выложенная заявка на патент Японии № 9-255772 (соответствующая европейскому патенту № 0892001 и патенту США № 5747609)).
Однако во всех данных документах предшествующего уровня техники, в которых предлагают получение ароматических карбонатов с использованием способа реакционной дистилляции, нет описания какого бы то ни было конкретного способа или аппарата, дающего возможность массового производства в промышленном масштабе (например, более 1 т/ч), ни какого-либо описания, предлагающего такой способ или аппарат. Например, описание, касающееся высоты (Ηι и Н2; см), диаметра (Όι и Ό2; см), числа ступеней (N1 и N2) и скорости подачи сырья и ^2; кг/ч) для двух колонн реакционной дистилляции, описанных для получения, преимущественно, дифенилкарбоната (ДФК) из диметилкарбоната и фенола, суммировано в следующей ниже таблице.
- 3 012179
Другими словами, наиболее крупными непрерывными многоступенчатыми дистилляционными колоннами, применяемыми при осуществлении данной реакции с использованием системы реакционной дистилляции, являются колонны, описанные авторами настоящей заявки в патентных документах 33 и 34. Как можно заметить из таблицы, максимальные значения различных условий для непрерывных многоступенчатых дистилляционных колонн, описанных для вышеуказанной реакции, представляют собой Н1=1200 см, Н2=600 см, Όι=20 см, Ό2=25 см, Νι=Ν2=50 (патентный документ 25), βι=86 кг/ч и Ц2=31 кг/ч и общее количество полученного дифенилкарбоната составляло только примерно 6,7 кг/ч, что не является количеством, производимым в промышленном масштабе.
В качестве методов выделения дифенилкарбоната из реакционной среды, содержащей дифенилкарбонат, который был получен реакцией переэтерификации и аналогичной между диалкилкарбонатом и фенолом в качестве исходного вещества, как описано выше, и затем очистки дифенилкарбоната, были предложены методы кристаллизации, методы дистилляции и аналогичные. Что касается методов дистилляции, были предложены три метода. В одном методе дифенилкарбонат получают в виде компонента верхней части колонны из дистилляционной колонны; например, существует:
I) способ, в котором реакционную смесь, содержащую катализатор, перегоняют без дополнительной обработки в дистилляционной колонне периодического типа, и дифенилкарбонат получают в виде компонента верхней части колонны (см. пример патентного документа 10, пример 2 патентного документа 19);
II) способ, в котором реакционную смесь, содержащую катализатор, подвергают однократному испарению и, таким образом, разделяют на высококипящее вещество, содержащее основную часть катализатора, и низкокипящее вещество, и затем низкокипящее вещество перегоняют в дистилляционной колонне для выделения исходного вещества, содержащий катализатор дифенилкарбонат получают в виде вещества из нижней части колонны, и затем данное вещество из нижней части колонны перегоняют в колонне очистки, посредством чего дифенилкарбонат получают в виде компонента верхней части колонны (см. патентный документ 37: пример 1 в выложенной заявке на патент Японии № 4-100824, патентный документ 38: выложенная заявка на патент Японии № 9-169704); и
III) способ, в котором реакционную смесь, содержащую катализатор, перегоняют в дистилляционной колонне (или выпарном аппарате), и таким образом разделяют на высококипящее вещество, содержащее основную часть катализатора, и низкокипящее вещество, и затем низкокипящее вещество подвергают непрерывной последовательной дистилляции, используя установку дистилляции, включающую три колонны, т.е. колонну отделения легкой фракции, колонну отделения метилфенилкарбоната и колонну отделения дифенилкарбоната, посредством чего дифенилкарбонат получают в виде компонента верхней части колонны (см. патентный документ 25).
В другом способе дифенилкарбонат получают в виде компонента нижней части колонны из дистилляционной колонны; например, существует:
IV) способ, в котором реакционную смесь, содержащую катализатор, перегоняют в дистилляционной колонне и, таким образом, разделяют на высококипящее вещество, содержащее основную часть катализатора, и низкокипящее вещество, и затем низкокипящее вещество перегоняют в дистилляционной колонне, и дифенилкарбонат получают в виде компонента нижней части колонны (см. патентный документ 31).
В другом способе дифенилкарбонат получают в виде компонента бокового погона из дистилляционной колонны, например, существует:
V) способ, в котором реакционную смесь, содержащую катализатор, вводят в третью колонну реакционной дистилляции и далее осуществляют реакцию и дистилляцию, посредством чего дифенилкарбонат получают в виде компонента бокового погона из колонны реакционной дистилляции (см. патентный документ 21);
(VI) способ, в котором реакционную смесь, содержащую катализатор, подвергают однократному испарению и, таким образом, разделяют на высококипящее вещество, содержащее основную часть катализатора, и низкокипящее вещество, и затем низкокипящее вещество вводят в дистилляционную колонну и осуществляют дистилляцию, посредством чего дифенилкарбонат получают в виде бокового погона из колонны реакционной дистилляции (см. патентные документы 34 и 35, патентный документ 39: международная публикация № 92/18458 (соответствующая патенту США № 5426207);
(VII) способ, в котором реакционную смесь, содержащую катализатор, перегоняют в первой колонне очистки и, таким образом, разделяют на высококипящее вещество, содержащее основную часть катализатора, и низкокипящее вещество, и затем низкокипящее вещество вводят во вторую колонну очистки и осуществляют дистилляцию, посредством чего дифенилкарбонат получают в виде компонента бокового погона из второй колонны очистки (см. патентный документ 40: выложенная заявка на патент Японии № 11-49727); и (VIII) способ, в котором дифенилкарбонат, содержащий фенилсалицилат, вводят в дистилляционную колонну, имеющую число теоретических ступеней, равное от 5 до 15, и дистилляцию осуществляют при температуре нижней части колонны не менее 150°С, посредством чего дифенилкарбонат получают в виде компонента бокового погона из дистилляционной колонны (см. патентный документ 36: выложен
- 4 012179 ная заявка на патент Японии № 9-194437 (соответствующая европейскому патенту № 0784048)).
Однако было показано, что остаются различные проблемы при таких способах разделения/очистки дифенилкарбоната, использующих данные методы дистилляции. Более конкретно, чистота дифенилкарбоната, полученного вышеуказанным I), является низкой и, более того, он является периодическим способом и, следовательно, не подходит для массового производства в промышленном масштабе. Касаясь вышеуказанного II), способ патентного документа 37 является периодическим способом, а дифенилкарбонат, который получен способом, описанным в патентном документе 38, содержит титановый катализатор, хотя и в количестве не более 1 ч./млн и, следовательно, не подходит в качестве исходного вещества для получения высокочистого неокрашенного поликарбоната. В способе вышеуказанного III), поскольку дифенилкарбонат нагревают до высокой температуры в нижней части каждой из двух дистилляционных колонн, т.е. колонны отделения легкой фракции и колонны отделения метилфенилкарбоната, и затем подвергают воздействию высокой температуры в колонне отделения дифенилкарбоната, дифенилкарбонат изменяется, что приводит к снижению чистоты и снижению выхода.
Более того, способ вышеуказанного IV), в котором дифенилкарбонат получают из нижней части колонны, не подходит, поскольку чистота является низкой и, следовательно, нельзя получить желаемый поликарбонат.
В способе вышеуказанного V) реакционную смесь, содержащую катализатор, непрореагировавшее сырье и примеси, полученную из нижней части второй колонны реакционной дистилляции, вводят в третью колонну реакционной дистилляции из ее верхней части, а дифенилкарбонат отводят из боковой части третьей колонны реакционной дистилляции. Таким образом, может быть захвачен пар или туман катализатора, исходного вещества, примесей и аналогичного, и, следовательно, чистота дифенилкарбоната является низкой. В способе вышеуказанного VI) количество получаемого дифенилкарбоната составляет 6,7 кг/ч (пример 3 патентного документа 34) или 3,9 кг/ч (пример 1 патентного документа 35), что не является промышленным масштабом. Способ вышеуказанного VII) является предпочтительным способом, но количество получаемого дифенилкарбоната является низким и составляет 2 кг/ч (пример 8 патентного документа 40), что не является промышленным масштабом. Кроме того, способ осуществляют при давлении в верхней части первой колонны, являющимся высоким вакуумом, составляющим 200 Па, и, следовательно, промышленное осуществление было бы трудным, поскольку потребовалось бы очень большая дистилляционная колонна, чтобы можно было поддержать высокий вакуум.
Более того, в способе вышеуказанного VIII), хотя указывается, что содержание фенилсалицилата снижается от 3000 до 50 ч./млн (пример 2 патентного документа 36), ничего не говорится о других примесях. Например, даже хотя дифенилкарбонат получают с использованием фосгенового способа в данном примере и, следовательно, это определенно представляет собой способ очистки дифенилкарбоната, содержащего хлорированные примеси, ничего не указывается относительно хлорированных примесей (которые оказывают неблагоприятное воздействие на полимеризацию для получения поликарбоната и свойства поликарбоната, даже в крайне незначительном количестве, составляющем несколько десятков ч./млрд). В данном способе такие хлорированные примеси не будут отделены в достаточной степени и, следовательно, будет невозможно использовать дифенилкарбонат в качестве сырья для поликарбоната. Данная ситуация описана в примере сравнения 1 (в котором щелочную колонну не используют) способа очистки (в котором после двукратной промывки горячей щелочной водой осуществляют промывку горячей водой, затем дифенилкарбонат обезвоживают дистилляцией и затем пропускают через колонну, заполненную твердой щелочью, прежде чем подвергать дистилляции при пониженном давлении в многоступенчатой дистилляционной колонне) патентного документа 41 (выложенная заявка на патент Японии № 9-194437), который подали более чем через один год после подачи патентного документа 36.
Более того, в патентном документе 36 температура и время, при которых фенол начинает отгоняться в случае, когда реакцию осуществляют с бисфенолом А, даются в качестве метода оценки чистоты дифенилкарбоната, полученного дистилляцией, но оценку того, подходит ли дифенилкарбонат для полимеризации, нельзя осуществить с использованием данного метода тестирования. Это обусловлено тем, что даже для дифенилкарбоната такой низкой чистоты, при которой поликарбонат требуемой степени полимеризации не может быть получен, начальная реакция, в которой удаляется фенол, происходит в достаточной степени. Более того, поскольку при данном методе оценки в качестве катализатора используют большое количество ΝαΟΗ, составляющее 2,3 ч./млн, исходя из бисфенола А, даже для дифенилкарбоната, содержащего, например, 1 ч./млн хлорированных примесей, была бы получена некорректная оценка, что дифенилкарбонат имеет высокую чистоту и подходит в качестве сырья для поликарбоната. Как указано ранее, дифенилкарбонат, содержащий 1 ч./млн хлорированных примесей, совсем нельзя использовать в качестве сырья для поликарбоната. При обычной полимеризации, поскольку такое большое количество щелочного катализатора не используют, данный метод оценки не подходит для оценки чистоты дифенилкарбоната, который необходимо использовать для получения поликарбоната. Далее, в патентном документе 36 нет конкретного описания какой бы то ни было очистки дифенилкарбоната, который получили с использованием метода переэтерификации. Поскольку типы и содержание примесей отличаются для дифенилкарбоната, полученного фосгеновым методом, и дифенилкарбоната, полученного с использованием метода переэтерификации, нельзя сказать, что дифенилкарбонат той же чистоты будет
- 5 012179 получен с использованием того же метода очистки. Таким образом, вовсе нельзя сказать, что дифенилкарбонат, имеющий требуемую чистоту в качестве сырья для поликарбоната, был бы получен способом очистки из патентного документа 36. Более того, количество очищенного дифенилкарбоната, описанного в патентном документе 36, равно 0,57 кг/ч, что не является промышленным масштабом.
Реакционная смесь, полученная реакцией переэтерификации между диалкилкарбонатом и фенолом в качестве сырья в присутствии гомогенного катализатора, обычно содержит различные побочные продукты реакции. В частности, если дифенилкарбонат, содержащий количество высококипящих побочных продуктов, имеющих более высокую температуру кипения по сравнению с дифенилкарбонатом, таких как фенилсалицилат, ксантон, фенилметоксибензоат, 1-феноксикарбонил-2-феноксикарбоксифенилен и аналогичные, которое не было снижено до достаточного уровня, используют в качестве сырья в способе получения поликарбоната переэтерификацией, то данные высококипящие побочные продукты будут вызывать окрашивание и ухудшение свойств. Таким образом, предпочтительным является снижение количества таких примесей насколько это возможно. Однако такие высококипящие побочные продукты трудно отделить, и с использованием способов, предложенных до настоящего времени, было невозможно снизить количество таких высококипящих побочных продуктов до достаточного уровня. В частности, не был предложен какой бы то ни было способ получения в промышленном масштабе, составляющем не менее 1 т/ч высокочистого дифенилкарбоната, требующегося в качестве сырья для поликарбоната высокого качества и с высокими эксплуатационными характеристиками.
Описание изобретения
Задача настоящего изобретения заключается в предложении способа, дающего возможность получить высокочистый диарилкарбонат, который можно использовать в качестве сырья для получения поликарбоната высокого качества с высокими эксплуатационными характеристиками, стабильно в течение продолжительного периода времени в промышленном масштабе, составляющем не менее 1 т/ч, используя в качестве сырья реакционную смесь, содержащую алкиларилкарбонат, полученную реакцией переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением.
Поскольку авторы настоящего изобретения описали способ получения ароматических карбонатов с использованием непрерывной многоступенчатой дистилляционной колонны, были сделаны различные предложения, касающиеся способов получения реакционных смесей, содержащих ароматические карбонаты, посредством метода реакционной дистилляции. Однако все они были маленького масштаба и лабораторного уровня с короткими рабочими временами, и не было описания конкретного способа или установки, дающих возможность массового производства в промышленном масштабе из такой реакционной смеси высокочистого диарилкарбоната, который можно использовать в качестве сырья для поликарбоната высокого качества и с высокими эксплуатационными характеристиками. Принимая во внимание данные обстоятельства, авторы настоящего изобретения провели исследования, нацеленные на открытие особого способа, дающего возможность получить высокочистый диарилкарбонат, который является важным в качестве исходного вещества для поликарбоната высокого качества и с высокими эксплуатационными характеристиками, стабильно в течение продолжительного периода времени в промышленном масштабе, составляющем не менее 1 т/ч. В результате авторы настоящей заявки осуществили настоящее изобретение.
В первом аспекте настоящего изобретения предлагается промышленный способ получения высокочистого диарилкарбоната, в котором в качестве сырья используют реакционную смесь, содержащую алкиларилкарбонат, полученную реакцией переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением, где сырье непрерывно подают в колонну реакционной дистилляции, включающую непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, в которой находится гомогенный катализатор, осуществляя реакцию переэтерификации и дистилляцию одновременно в колонне, при этом из верхней части колонны непрерывно отводят низкокипящую реакционную смесь, содержащую полученный диалкилкарбонат в газообразной форме, а из нижней части колонны непрерывно отводят высококипящую реакционную смесь, содержащую диарилкарбонат в жидкой форме, где указанную высококипящую реакционную смесь непрерывно вводят в колонну отделения высококипящего вещества А, непрерывно осуществляя при этом разделение дистилляцией на компонент верхней части колонны Ат, содержащий диарилкарбонат, и компонент нижней части колонны Ав, содержащий катализатор, и затем компонент верхней части колонны Ат непрерывно вводят в колонну очистки диарилкарбоната В, имеющую выход бокового погона, при этом непрерывно осуществляют разделение дистилляцией на компонент верхней части колонны Вт, компонент бокового погона В8 и компонент нижней части колонны Вв, где:
(а) указанная колонна реакционной дистилляции включает непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, имеющую длину Ь (см), внутренний диаметр Ό (см), внутреннюю часть с числом ступеней п, выход газа, имеющий внутренний диаметр й1 (см) в верхней части колонны или рядом с верхней частью колонны, выход жидкости, имеющий внутренний диаметр й2 (см) в кубовой части колонны или в нижней части колонны рядом с кубовой частью, по меньшей мере один вход, установленный в верхней части и/или в средней части колонны, ниже выхода газа, и по меньшей мере один вход, предусмотренный в нижней части колонны выше выхода жидкости, где Ь, Ό, п, й1 и й2 соответствуют
- 6 012179 следующим формулам (1)-(6):
1500<Ь<8000 (1)
100<Ό<2000 (2)
2<Ь/О<40 (3)
10<п<80 (4) 2<Ό/ά1<15 (5) 5<Ό/ά2<30 (6) (b) указанная колонна отделения высококипящего вещества А включает непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, имеющую длину ЬА (см), внутренний диаметр ΌΑ (см) и внутреннюю часть с числом ступеней пА, где ЬА, ΌΑ и пА соответствуют следующим формулам (7)-(9):
800<Ьа<3000(7)
100<ΌΑ<1000 (8)
20<пА<100(9) (c) указанная колонна очистки диарилкарбоната В включает непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, имеющую длину Ьв (см), внутренний диаметр ΌΒ (см), внутреннюю часть, вход В1 в промежуточной части колонны и выход бокового погона В2 между входом В1 и нижней частью колонны, в которой число ступеней внутренней части выше входа В1 равно щ, число ступеней внутренней части между входом В1 и выходом бокового погона В2 равно п2, число ступеней внутренней части ниже выхода бокового погона В2 равно п3 и общее число ступеней равно пв=(щ+п2+п3), где Ьв, ΌΒ, п1, п2, п3 и пв соответствуют следующим ниже формулам (10)-(15):
1000<Ьв<5000(10)
100<ΌΒ<1000 (11)
5<п!<20 (12) 12<п2<40 (13) 3<п3<15 (14)
20<пв<70 (15) и
(б) не менее 1 т/ч высокочистого диарилкарбоната получают непрерывно в виде компонента бокового погона в3.
Операцию дистилляции указанной колонной отделения высококипящего вещества А осуществляют при температуре нижней части колонны ТА в диапазоне от 185 до 280°С и давлении в верхней части колонны РА в диапазоне от 1000 до 20000 Па, а операцию дистилляции указанной колонной очистки диарилкарбоната В осуществляют при температуре нижней части колонны Тв в диапазоне от 185 до 280°С и давлении в верхней части колонны Рв в диапазоне от 1000 до 20000 Па.
Ь, Ό, Ь/ϋ и п для колонны реакционной дистилляции соответствуют следующим формулам: 2000<Ь<6000, 150<Ό<1000, 3<Ε/ϋ<30 и 15<п<60 соответственно,
ЬА, ΌΑ И пА для указанной колонны отделения высококипящего вещества А соответствуют следующим формулам: 1000<ЬА<2500, 200<ΌΑ<600 и 30<пА<70 соответственно,
Ьв, Ов. п1, п2, п3 и пв для указанной колонны очистки диарилкарбоната В соответствуют следующим формулам: 1500<Ьв<3000, 150<Пв<500, 7<п1<15, 12<п2<30, 3<п3<10 и 25<пв<55 соответственно,
ТА находится в диапазоне от 190 до 240°С, РА находится в диапазоне от 2000 до 15000 Па, Тв находится в диапазоне от 190 до 240°С, Рв находится в диапазоне от 2000 до 15000 Па.
Кроме того, каждая из указанных колонн реакционной дистилляции отделения высококипящего вещества А и очистки диарилкарбоната В представляет собой дистилляционную колонну, имеющую тарелку и/или насадку в качестве указанной внутренней части.
Указанная колонна реакционной дистилляции представляет собой дистилляционную колонну, имеющую в качестве внутренней части насадку в верхней части колонны и тарелку в нижней части колонны, и внутренняя часть каждой из указанных колонн отделения высококипящего вещества А и очистки диарилкарбоната В является насадкой.
Насадка представляет собой структурированную насадку, которая представляет собой по меньшей мере одну насадку, выбранную из группы, состоящей из Меллапак, Оешрак, ΤΕΟΗΝΟ-ΡΑΚ, ЕЬЕХ1-РАК, насадки Зульцер, насадки ОообгоП и С1йс1щпб.
Тарелка указанной колонны реакционной дистилляции представляет собой ситчатую тарелку, имеющую ситчатую часть и нисходящую уголковую часть.
Причем ситчатая тарелка имеет от 100 до 1000 отверстий/м2 в ситчатой части.
Площадь поперечного сечения отверстия указанной ситчатой тарелки находится в диапазоне от 0,5 до 5 см2.
Во втором аспекте настоящего изобретения предлагается высокочистый дифенилкарбонат с чистотой не менее 99,99%, который представляет собой диарилкарбонат, полученный вышеописанным способом, с использованием сырья и катализатора, не содержащих галоген, причем дифенилкарбонат является
- 7 012179 незамещенным или замещенным низшим углеводородом и имеет содержание галогена не более 1 ч./млрд и содержание побочных продуктов, имеющих более высокую температуру кипения по сравнению с указанным дифенилкарбонатом, не более 100 ч./млн.
Причем высокочистый дифенилкарбонат является незамещенным дифенилкарбонатом, и содержание галогена составляет не более 1 ч./млрд, а содержание каждого компонента из группы, включающей фенилсалицилат, ксантон, фенилметоксибензоат и 1-фенилкарбонил-2-феноксикарбоксифенилен, которые являются побочными продуктами, имеющими более высокую температуру кипения по сравнению с дифенилкарбонатом, составляет не более 30 ч./млн.
Высокочистый дифенилкарбонат имеет содержание побочных продуктов, имеющих более высокую температуру кипения по сравнению с дифенилкарбонатом, составляющее не более 50 ч./млн.
Также высокочистый дифенилкарбонат имеет содержание галогена не более 1 ч./млрд, а содержание побочных продуктов, имеющих более высокую температуру кипения по сравнению с дифенилкарбонатом, составляет не более 10 ч./млн.
В третьем аспекте настоящего изобретения предлагается установка для получения высокочистого диарилкарбоната, включающая колонну реакционной дистилляции, включающую непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, в которой находится гомогенный катализатор, причем указанная колонна реакционной дистилляции получает реакционную смесь, содержащую алкиларилкарбонат в качестве сырья, полученную реакцией переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением, где реакцию переэтерификации и дистилляцию осуществляют в колонне одновременно, при этом низкокипяшую реакционную смесь, содержащую полученный диалкилкарбонат, отводят из верхней части колонны в газообразной форме, а высококипящую реакционную смесь, содержащую диарилкарбонат, отводят из нижней части колонны в жидкой форме;
колонну отделения высококипящего вещества А, соединенную с указанной колонной реакционной дистилляции и получающую указанную высококипящую реакционную смесь, где осуществляют разделение и дистилляцию на компонент верхней части колонны Ат, содержащий диарилкарбонат, и компонент нижней части колонны Ав, содержащий катализатор, и колонну очистки диарилкарбоната В, снабженную выходом бокового погона и соединенную с указанной колонной отделения высококипящего вещества А; получают компонент верхней части колонны Ат из выхода бокового погона, где осуществляют разделение и дистилляцию на компонент верхней части колонны Вт, компонент бокового погона В8 и компонент нижней части колонны Вв, где (a) указанная колонна реакционной дистилляции включает непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, имеющую длину Ь (см), внутренний диаметр Ό (см), внутреннюю часть с числом ступеней п, выход газа, имеющий внутренний диаметр ф (см) в верхней части колонны или рядом с верхней частью колонны, выход жидкости, имеющий внутренний диаметр й2 (см) в кубовой части колонны или в нижней части колонны рядом с кубовой частью, по меньшей мере один вход, предусмотренный в верхней части и/или в средней части колонны ниже выхода газа, и по меньшей мере один вход, предусмотренный в нижней части колонны выше выхода жидкости, где Ь, Ό, п, й1 и й2 соответствуют следующим формулам (1)-(6):
1500<Ь<8000 (1)
100<Ό<2000 (2)
2<Ь/П<40 (3)
10<п<80 (4) 2<Ό/ά1<15 (5) 5<Ό/ά2<30 (6) (b) указанная колонна отделения высококипящего вещества А включает непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, имеющую длину ЬА (см), внутренний диаметр ΌΑ (см) и внутреннюю часть с числом ступеней пА, где ЬА, ΌΑ и пА соответствуют следующим формулам (7)-(9):
800<Ьа<3000(7)
100<:оА<1000 (8)
20<пА<100(9) (c) указанная колонна очистки диарилкарбоната В включает непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, имеющую длину Ьв (см), внутренний диаметр ΌΒ (см), внутреннюю часть, вход В1 в промежуточной части колонны и выход бокового погона В2 между входом В1 и нижней частью колонны, в которой число ступеней внутренней части выше входа В1 равно щ, число ступеней внутренней части между входом В1 и выходом бокового погона В2 равно п2, число ступеней внутренней части ниже выхода бокового погона В2 равно п3 и общее число ступеней равно пв=(п1+п2+п3), где Ьв, ΌΒ, п1, п2, п3 и пв соответствуют следующим ниже формулам (10)-(15):
1000<ЬВ<5000(10)
100<ПВ<1000 (11)
5<щ<20 (12)
- 8 012179
12<η2<40 (13)
3<η3<15 (14)
20<ηΒ<70 (15)
Операцию дистилляции указанной колонной отделения высококипящего вещества А осуществляют при температуре нижней части колонны ТА в диапазоне от 185 до 280°С и давлении в верхней части колонны РА в диапазоне от 1000 до 20000 Па, и операцию дистилляции указанной колонной очистки диарилкарбоната В осуществляют при температуре нижней части колонны Тв в диапазоне от 185 до 280°С и давлении в верхней части колонны Рв в диапазоне от 1000 до 20000 Па.
Причем Ь, Ό, Ь/ϋ и η для указанной колонны реакционной дистилляции соответствуют следующим формулам: 2000<Ь<6000, 150<Ό<1000, 3<Ε/ϋ<30 и 15<η<60 соответственно,
ЬА, ΌΑ и ηΑ для указанной колонны отделения высококипящего вещества А соответствуют следующим формулам: 1000<ЬА<2500, 200<ΌΑ<600 и 30<ηΑ<70 соответственно,
Ьв, ΌΒ, щ, η2, η3 и ηΒ для указанной колонны очистки диарилкарбоната В соответствуют следующим формулам: 1500<Ьв<3000, 150<ΌΒ<500, 7<щ<15, 12<η2<30, 3<η3<10 и 25<ηΒ<55 соответственно,
ТА находится в диапазоне от 190 до 240°С, РА находится в диапазоне от 2000 до 15000 Па, ΤΒ находится в диапазоне от 190 до 240°С и ΡΒ находится в диапазоне от 2000 до 15000 Па.
Каждая из указанных колонн реакционной дистилляции отделения высококипящего вещества А и очистки диарилкарбоната В представляет собой дистилляционную колонну, имеющую тарелку и/или насадку в качестве указанного внутреннего содержимого.
Колонна реакционной дистилляции представляет собой дистилляционную колонну, имеющую в качестве внутренней части насадку в верхней части колонны и тарелку в нижней части колонны, и внутренняя часть каждой из указанных колонн отделения высококипящего вещества А и очистки диарилкарбоната В является насадкой.
Насадка представляет собой структурированную насадку, которая представляет собой по меньшей мере одну насадку, выбранную из группы, состоящей из Меллапак, Оетрак, ΤΕΟΗΝΘ-ΡΑΚ, ЕЬЕХ1-РАК, насадки Зульцер, насадки Οοοάτοίΐ и СШейдпб.
Тарелка колонны реакционной дистилляции представляет собой ситчатую тарелку, имеющую ситчатую часть и нисходящую уголковую часть.
Ситчатая тарелка имеет от 100 до 1000 отверстий/м2 в ситчатой части.
Площадь поперечного сечения отверстия указанной ситчатой тарелки находится в диапазоне от 0,5 до 5 см2.
Преимущественный эффект изобретения
Было обнаружено, что, осуществляя настоящее изобретение, можно получить высокочистый диарилкарбонат, который можно использовать в качестве сырья для получения высококачественного поликарбоната и с эксплуатационными характеристиками, в промышленном масштабе, составляющем не менее 1 т/ч, предпочтительно не менее 2 т/ч, более предпочтительно не менее 3 т/ч, стабильно в течение продолжительного периода времени не менее 2000 ч, предпочтительно не менее 3000 ч, более предпочтительно не менее 5000 ч из реакционной смеси, содержащей алкиларилкарбонат, которая была получена реакцией переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением.
Краткое описание чертежей
Фиг. 1 представляет схематический вид примера, показывающего колонну реакционной дистилляции для осуществления настоящего изобретения;
фиг. 2 - схематический вид примера, показывающего установку разделения/очистки непрерывного действия для осуществления настоящего изобретения, в которой колонна отделения высококипящего вещества А и колонна очистки диарилкарбоната соединены вместе.
В качестве одного примера в каждой из данных непрерывных многоступенчатых дистилляционных колонн установлена внутренняя часть, включающая структурированную насадку, имеющую предварительно определенное количество ступеней.
- выход газа; 2 - выход жидкости; 3 и 4 - вход; 5 - торцевая крышка; 6 - внутренняя часть; Ь - длина цилиндрической части корпуса (см); Ό - внутренний диаметр цилиндрической части корпуса (см); Д внутренний диаметр выхода газа (см); б2 - внутренний диаметр выхода жидкости (см); А1 и В1 - вход; В2 выход; 11 - выход для компонента нижней части колонны высококипящего вещества А; 13 и 23 - выход газа верхней части колонны; 14, 24, 18, 28 и 38 - теплообменник; 15 и 25 - вход орошающей жидкости; 16 выход компонента верхней части колонны высококипящего вещества А; 17 и 27 - выход жидкости нижней части колонны; 26 - выход компонента верхней части колонны очистки диарилкарбоната В; 31 - выход компонента нижней части колонны очистки диарилкарбоната В; 33 - выход компонента бокового погона колонны очистки диарилкарбоната В.
Лучший режим осуществления изобретения
Ниже настоящее изобретение описывается более детально.
Используемый в настоящем изобретении диалкилкарбонат является соединением, представленным общей формулой (16)
- 9 012179
КОСООК (16) где К1 представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, алициклическую группу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода, или аралкильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода. Примеры К1 включают алкильную группу, такую как метил, этил, пропил (изомеры), аллил, бутил (изомеры), бутенил (изомеры), пентил (изомеры), гексил (изомеры), гептил (изомеры), октил (изомеры), нонил (изомеры), децил (изомеры) и циклогексилметил; алициклическую группу, такую как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и циклогептил; и аралкильную группу, такую как бензил, фенэтил (изомеры), фенилпропил (изомеры), фенилбутил (изомеры) и метилбензил (изомеры). Вышеуказанные алкильные группы, алициклические группы и аралкильные группы могут быть замещены другими заместителями, такими как низшая алкильная группа, низшая алкоксигруппа, цианогруппа или атом галогена, а также могут содержать ненасыщенную связь.
Примеры диалкилкарбонатов, содержащих такой К1, включают диметилкарбонат, диэтилкарбонат, дипропилкарбонат (изомеры), диаллилкарбонат, дибутенилкарбонат (изомеры), дибутилкарбонат (изомеры), дипентилкарбонат (изомеры), дигексилкарбонат (изомеры), дигептилкарбонат (изомеры), диоктилкарбонат (изомеры), динонилкарбонат (изомеры), дидецилкарбонат (изомеры), дициклопентилкарбонат, дициклогексилкарбонат, дициклогептилкарбонат, дибензилкарбонат, дифенэтилкарбонат (изомеры), ди(фенилпропил)карбонат (изомеры), ди(фенилбутил)карбонат (изомеры), ди(хлорбензил)карбонат (изомеры), ди(метоксибензил)карбонат (изомеры), ди(метоксиметил)карбонат, ди(метоксиэтил)карбонат (изомеры), ди(хлорэтил)карбонат (изомеры) и ди(цианоэтил)карбонат (изомеры).
Из данных диалкилкарбонатов в настоящем изобретении предпочтительно используют диалкилкарбонаты, в которых К1 представляет собой алкильную группу, содержащую не более четырех атомов углерода и не содержащую атом галогена. Особенно предпочтительным является диметилкарбонат. Более того, из предпочтительных диалкилкарбонатов особенно предпочтительными являются диалкилкарбонаты, полученные в состоянии, по существу, не содержащем галоген, например диалкилкарбонаты, полученные из алкиленкарбоната, по существу, не содержащего галоген, и спирта, по существу, не содержащего галоген.
Ароматическое моногидроксисоединение, используемое в настоящем изобретении, является соединением, представленным следующей ниже формулой (17). Тип ароматического моногидроксисоединения не ограничивается при условии, что гидроксильная группа непосредственно связана с ароматической группой
Аг1ОН (17) где Аг1 представляет собой ароматическую группу, содержащую от 5 до 30 атомов углерода. Примеры ароматических моногидроксисоединений, имеющих такую Аг1, включают фенол; различные алкилфенолы, такие как крезол (изомеры), ксиленол (изомеры), триметилфенол (изомеры), тетраметилфенол (изомеры), этилфенол (изомеры), пропилфенол (изомеры), бутилфенол (изомеры), диэтилфенол (изомеры), метилэтилфенол (изомеры), метилпропилфенол (изомеры), дипропилфенол (изомеры), метилбутилфенол (изомеры), пентилфенол (изомеры), гексилфенол (изомеры) и циклогексилфенол (изомеры); различные алкоксифенолы, такие как метоксифенол (изомеры) и этоксифенол (изомеры); арилалкилфенолы, такие как фенилпропилфенол (изомеры); нафтол (изомеры) и различные замещенные нафтолы; и гетероароматические моногидроксисоединения, такие как гидроксипиридин (изомеры), гидроксикумарин (изомеры) и гидроксихинолин (изомеры). Из данных ароматических моногидроксисоединений в настоящем изобретении предпочтительно используют незамещенные и замещенные фенолы, где Аг1 представляет собой ароматическую группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода. Особенно предпочтительным является фенол.
Более того, из данных ароматических моногидроксисоединений в настоящем соединении предпочтительно используют соединения, не содержащие галоген.
Молярное отношение диалкилкарбоната к ароматическому моногидроксисоединению, используемое для получения реакционной смеси, содержащей алкиларилкарбонат, которая является сырьем в настоящем изобретении, должно быть в диапазоне от 0,5 до 3. Вне данного диапазона количество остающегося непрореагировавшего вещества относительно требуемого количества алкиларилкарбоната, к которому стремятся, становится высоким, что является неэффективным, и, кроме того, для извлечения алкиларилкарбоната требуется много энергии. По таким причинам вышеуказанное молярное отношение более предпочтительно находится в диапазоне от 0,5 до 5, еще более предпочтительно от 1 до 3.
Катализатор, используемый в настоящем изобретении, представляет собой гомогенный катализатор, который содержит металл, такой как РЬ, Си, Ζη, Ре, Со, N1, А1, Τί, V, 8и и аналогичные, и который растворяется в реакционной системе. Так, предпочтительно можно использовать катализатор, в котором металлический компонент связан с органическими группами. Компонент катализатора может, конечно, быть подвергнут взаимодействию с органическим соединением, присутствующим в реакционной системе, таким как алифатические спирты, ароматические моногидроксисоединения, алкиларилкарбонаты, диарилкарбонаты или диалкилкарбонаты, или может быть подвергнут термообработке с сырьем или продуктами до взаимодействия. Катализатор, используемый в настоящем изобретении, предпочтительно представляет собой катализатор, который обладает высокой растворимостью в реакционной жидкости
- 10 012179 при реакционных условиях. Примеры предпочтительных катализаторов в данном смысле включают РЬО, РЬ(ОН)2 и РЬ(ОРЬ)2; Т1С14, Т1(ОМе)4, (МеО)Т1(ОРЬ)3, (МеО)2Т1(ОРЬ)2, (МеО)3Т1(ОРЬ) и Т1(ОРЬ)4; 8пС14, §п(ОРЬ)4, Ви28пО и Ви28п(ОРЬ)2; РеС13, Ре(ОН)3 и Ре(ОРЬ)3; и такие катализаторы, которые были обработаны фенолом, реакционной жидкостью и аналогичным.
В настоящем изобретении особенно предпочтительно использовать сырье и катализатор, не содержащие галоген. В данном случае полученный диарилкарбонат совсем не содержит галоген и, следовательно, является важным в качестве сырья при промышленном производстве поликарбоната методом переэтерификации. Причина состоит в том, что даже если галоген присутствует в сырье для полимеризации в количестве менее, например, 1 ч./млн, то данный галоген действительно ингибирует реакцию полимеризации, вызывает ухудшение свойств получаемого поликарбоната и вызывает окрашивание поликарбоната.
Способ получения реакционной смеси, содержащей алкиларилкарбонат, полученный реакцией переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением, может представлять собой любой способ, но особенно предпочтительным для промышленного осуществления является способ, в котором непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну используют в качестве колонны реакционной дистилляции, как ранее предложено авторами настоящего изобретения. Особенно предпочтительным является способ, где реакцию переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением осуществляют в присутствии гомогенного катализатора, и реакционную смесь, содержащую спирт, непрерывно отводят из верхней части колонны, в то время как реакционную смесь, содержащую алкиларилкарбонат, непрерывно отводят из нижней части колонны.
В настоящем изобретении реакционную смесь, содержащую алкиларилкарбонат, полученную таким путем, непрерывно подают в колонну реакционной дистилляции, включающую непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, в которой находится гомогенный катализатор, реакцию переэтерификации и дистилляции осуществляют в колонне одновременно, низкокипящую реакционную смесь, содержащую полученный диалкилкарбонат, непрерывно отводят из верхней части колонны в газообразной форме, а высококипящую реакционную смесь, содержащую диарилкарбонат, непрерывно отводят из нижней части колонны в жидкой форме. В реакцию переэтерификации включается реакция, в которой алкоксигруппа алкиларилкарбоната обменивается с арилоксигруппой ароматического моногидроксисоединения, присутствующего в системе, а спирт отщепляется, и реакция, в которой две молекулы алкиларилкарбоната превращаются в диарилкарбонат и диалкилкарбонат посредством реакции переэтерификации, т. е. реакция диспропорционирования. В колонне реакционной дистилляции по настоящему изобретению в основном происходит именно реакция диспропорционирования алкиларилкарбоната.
Реакционная смесь, содержащая алкиларилкарбонат, используемая в качестве сырья, по настоящему изобретению может иметь высокую чистоту или может содержать другие соединения, например может содержать диалкилкарбонат и/или ароматическое моногидроксисоединение, используемое для получения алкиларилкарбоната, или может содержать соединения или побочные продукты реакции, получаемые в данном процессе и/или другом процессе, например спирт, алкилариловый эфир и/или диарилкарбонат. Способ, в котором реакционную смесь, полученную реакцией переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением, берут без дополнительной обработки в качестве сырья в настоящем изобретении без отделения от нее непрореагировавшего вещества или катализатора, также является предпочтительным. Следует отметить, что в случае промышленного осуществления настоящего изобретения в качестве диалкилкарбоната и ароматического моногидроксисоединения, используемых для получения алкиларилкарбоната, который берут в качестве сырья в настоящем изобретении, кроме свежего диалкилкарбоната и ароматического моногидроксисоединения, заново вводимых в реакционную систему, также предпочтительно использовать диалкилкарбонат и ароматическое моногидроксисоединение, извлеченные из данного способа и/или другого способа.
Фиг. 1 представляет собой схематический вид непрерывной многоступенчатой дистилляционной колонны в одном варианте осуществления по настоящему изобретению. Непрерывная многоступенчатая дистилляционная колонна по настоящему изобретению включает конструкцию, имеющую пару концевых тарелок 5 выше и ниже цилиндрической части корпуса 7, имеющей длину Ь (см) и внутренний диаметр Ό (см), и имеющую внутреннюю часть 6 с числом ступеней п, и дополнительно включает выход газа 1, имеющий внутренний диаметр ф (см), наверху колонны или в верхней части колонны, выход жидкости 2, имеющий внутренний диаметр ф (см), в кубовой части колонны или в нижней части колонны рядом с кубовой частью, по меньшей мере один вход 3 в верхней части и/или средней части колонны ниже выхода газа 1 и по меньшей мере один вход 4 в нижней части колонны выше выхода жидкости 2. Следует отметить, что термин наверху колонны рядом с верхней частью относится к части, простирающейся вниз от верхней части колонны к положению, измеряемому примерно 0,25 Ь, а термин в нижней части колонны рядом с кубовой частью относится к части, простирающейся вверх от кубовой части колонны, к положению, измеряемому примерно 0,25 Ь. Следует отметить, что Ь определено выше.
Колонна реакционной дистилляции, используемая в настоящем изобретении, должна иметь особенную конструкцию, т.е. колонна реакционной дистилляции должна быть сделана так, чтобы удовлетворять различным условиям, чтобы иметь способность осуществлять не только дистилляцию, но и реакцию
- 11 012179 в одно и то же время в настоящем способе по настоящему изобретению с тем, чтобы иметь способность производить высококипящую реакционную смесь, содержащую диарилкарбонат в количестве, способном давать не менее 1 т/ч высокочистого диарилкарбоната стабильно в течение продолжительного периода времени. Другими словами, колонна реакционной дистилляции удовлетворяет не только условиям с точки зрения перспективы функции дистилляции, но, скорее, данные условия объединены с условиями, требуемыми для того, чтобы заставить протекать реакцию стабильно и с высокой селективностью. Конкретно, колонна реакционной дистилляции должна представлять собой непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, в которой Ь, Ό, η, ά, и ά2 соответствуют следующим формулам (1)-(6):
1500<Ь<8000 (1)
100<Ό<2000 (2)
2<Ε/ϋ<40 (3)
10<η<80 (4) 2<Ό/ά1<15 (5) 5<Ό/ά2<30 (6)
Было обнаружено, что, используя непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, которая одновременно соответствует формулам (1), (2), (3), (4), (5) и (6), высококипящую реакционную смесь, содержащую диарилкарбонат, можно получить из содержащей алкиларилкарбонат реакционной смеси с высокой селективностью и высокой производительностью стабильно в течение продолжительного периода времени, например не менее 2000 ч, предпочтительно не менее 3000 ч, более предпочтительно не менее 5000 ч в количестве, дающем возможность получить высокочистый диарилкарбонат в промышленном масштабе, составляющем от 1 до 50 т/ч. Причина, по которой стало возможным получить диарилкарбонат в промышленном масштабе с таким превосходным эффектом, осуществляя способ по настоящему изобретению, не ясна, однако, предполагается, что это обусловлено комбинированным действием, осуществляемым при объединении условий формул (1)-(6). Предпочтительные диапазоны для соответствующих факторов описываются ниже.
Если Ь (см) меньше 1500, тогда реакционное отношение снижается, и невозможно достичь желаемой производительности. Более того, чтобы сдерживать рост стоимости оборудования, в то же время обеспечивая реакционное отношение, дающее возможность добиться желаемой производительности, Ь должно быть не более 8000. Более предпочтительный диапазон для Ь (см) составляет 2000<Ь<6000, причем еще более предпочтительно 2500<Ь<5000.
Если Ό (см) меньше 100, то невозможно получить желаемую производительность. Более того, чтобы сдержать рост стоимости оборудования, в то же время получая желаемую производительность, Ό не должен превышать 2000. Более предпочтительный диапазон для Ό (см) составляет 150<Ό<1000, причем 200<Ό<800 является еще более предпочтительным.
Если Ь/Ό меньше 2 или больше 40, то стабильное функционирование становится затруднительным. В частности, если Ь/ϋ больше 40, то разность давлений в верхней и нижней части колонны становится слишком большой и, следовательно, продолжительная стабильная работа становится затруднительной. Более того, необходимо увеличить температуру в нижней части колонны, и, следовательно, становится возможным протекание побочных реакций, что приводит к снижению селективности. Более предпочтительный диапазон для Ь/Ό составляет 3<Ε/Ό<30, причем 5<Ь/П<15 является еще более предпочтительным.
Если η меньше 10, то реакционное отношение снижается и невозможно получить желаемую производительность. Более того, чтобы сдержать рост стоимости оборудования, в то же время получая желаемую производительность, η не должно превышать 80. Более того, если η превышает 80, то разность давлений в верхней и нижней части колонны становится слишком большой и, следовательно, продолжительная стабильная работа становится затруднительной. Более того, необходимо увеличить температуру в нижней части колонны, и, следовательно, становится возможным протекание побочных реакций, что приводит к снижению селективности. Более предпочтительный диапазон для η составляет 15<η<60, причем 20<η<50 является еще более предпочтительным.
Если Ό/άι меньше 2, то стоимость оборудования становится высокой. Более того, поскольку наружу системы легко выделяются большие количества газообразных компонентов, стабильная работа становится затруднительной. Если Ό/άι больше 15, то отводимое количество газообразного компонента становится относительно низким. Более того, стабильная работа становится затруднительной, и происходит снижение реакционного отношения.
Более предпочтительный диапазон для Ό/άι составляет 2,5<Ό/άι<12, причем 3<Ό/άι<10 является еще более предпочтительным.
Если Ό/ά2 меньше 5, то стоимость оборудования становится высокой. Более того, количество отводимой жидкости становится относительно высоким, и, следовательно, стабильная работа становится затруднительной. Если Ό/ά2 больше 30, то скорость потока через выход жидкости и трубопровод становится избыточно высокой, и возможно возникновение эрозии, что приводит к коррозии установки. Более предпочтительный диапазон для Ό/ά2 составляет 7<Ό/ά2<25, причем 9<Ό/ά2<20 является еще более пред
- 12 012179 почтительным.
Более того, в настоящем изобретении было обнаружено, что далее предпочтительно, когда ά1 и ά2 соответствуют формуле (18)
1<ά2/άι<6 (18)
Термин продолжительная стабильная работа, используемый в настоящем изобретении, означает, что работу осуществили непрерывно в установившемся состоянии в течение не менее 1000 ч, предпочтительно не менее 3000 ч, более предпочтительно не менее 5000 ч без закупорки трубопровода, эрозии и так далее, и было произведено заданное количество диарилкарбоната при сохранении в то же время высокой селективности.
Термин селективность для диарилкарбоната в способе реакционной дистилляции в настоящем изобретении основывается на количестве прореагировавшего алкиларилкарбоната. В настоящем изобретении, как правило, можно добиться высокой селективности, составляющей не менее 95%, предпочтительно не менее 97%, более предпочтительно не менее 99%.
Непрерывная многоступенчатая дистилляционная колонна, используемая в качестве колонны реакционной дистилляции в настоящем изобретении, предпочтительно представляет собой дистилляционную колонну, имеющую тарелку и/или насадку в качестве внутренней части. Термин внутренняя часть, используемый в настоящем изобретении, обозначает части в дистилляционной колонне, где газ и жидкость действительно приведены в контакт друг с другом. В качестве тарелки, например, предпочтительными являются тарелка с барботирующими колпачками, ситчатая тарелка, клапанная тарелка, противоточная тарелка, тарелка 8ирег1гас, тарелка Махйас или аналогичные. В качестве насадки предпочтительными являются насадки неправильной формы, такие как кольца Рашига, кольца Лессинга, кольца Полла, седловидная насадка Берля, седловидная насадка Инталокс, насадка Диксона, седловидная сетчатая насадка Мак-Магона или насадка Хелипак, или структурированная насадка, такая как Меллапак, Сешрак, ТЕСНЛО-РАК, Р1ех1рас, насадка Зульцер, насадка Οοοάτοίΐ или СШсНд^. Также можно использовать многоступенчатую дистилляционную колонну, имеющую как тарельчатую часть, так и часть с насадкой. Следует отметить, что используемый в настоящем изобретении термин число ступеней (п) внутренней части обозначает общее число тарелок в случае тарелки и теоретическое число ступеней в случае насадки. Соответственно, в случае многоступенчатой колонны, имеющей как тарельчатую часть, так и часть с насадкой, п обозначает сумму общего числа тарелок и теоретического числа ступеней насадки.
Реакция между алкиларилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением, присутствующими в системе, в настоящем изобретении имеет крайне низкую константу равновесия и, кроме того, скорость реакции является медленной. Более того, реакция диспропорционирования алкиларилкарбоната, которая является главной реакцией, также является равновесной реакцией и имеет низкую константу равновесия и медленную скорость реакции. Было обнаружено, что многоступенчатая дистилляционная колонна, имеющая как насадку, так и тарелки в качестве внутренней части, является предпочтительной в качестве непрерывной многоступенчатой дистилляционной колонны, используемой в реакционной дистилляции для осуществления данных реакций в настоящем изобретении. Предпочтительно, чтобы дистилляционная колонна имела часть, упакованную насадкой, установленной в верхней части дистилляционной колонны, и тарельчатую часть, установленную в нижней части дистилляционной колонны. Более того, в настоящем изобретении насадка предпочтительно представляет собой структурированную насадку, далее более предпочтительно использовать один ряд или множество рядов насадок. Структурированная насадка предпочтительно представляет собой по меньшей мере один тип, выбранный из Меллапак, Сешрак, ТЕСНЫО-РАК, Т1ех1рас, насадки Зульцер, насадки Οοοάτοίΐ и СШсНд^.
Кроме того, было обнаружено, что ситчатая тарелка, имеющая ситчатую часть и нисходящую уголковую часть, является особенно предпочтительной в качестве тарелки, установленной в колонне реакционной дистилляции по настоящему изобретению, с точки зрения соотношения между ее производительностью и затратами на оборудование. Было также обнаружено, что ситчатая тарелка предпочтительно имеет от 100 до 1000 отверстий/м2 в ситчатой части. Более предпочтительное число отверстий составляет от 120 до 900 отверстий/м2, еще более предпочтительно от 150 до 800 отверстий/м2. Более того, было обнаружено, что площадь поперечного сечения отверстия ситчатой тарелки находится предпочтительно в диапазоне от 0,5 до 5 см2. Более предпочтительно площадь поперечного сечения отверстия составляет от 0,7 до 4 см2, еще более предпочтительно от 0,9 до 3 см2. Кроме того, было обнаружено, что особенно предпочтительно, если ситчатая тарелка имеет от 100 до 1000 отверстий/м2 в ситчатой части и площадь поперечного сечения отверстия находится в диапазоне от 0,5 до 5 см2. Более того, было обнаружено, что особенно предпочтительно, если структурированная насадка представляет собой, по меньшей мере, насадку одного типа, выбранную из Меллапак, Сетрак, ТЕСНЛО-РАК, Т1ех1рас, насадки Зульцер, насадки ^οάτοίΐ и С1Цс1181^. и каждая ситчатая тарелка содержит от 100 до 1000 отверстий/м2 в ситчатой части, а площадь поперечного сечения отверстия находится в диапазоне от 0,5 до 5 см2. Было показано, что, добавляя вышеуказанные условия для колонны реакционной дистилляции, можно более легко достичь цели настоящего изобретения.
При осуществлении способа реакционной дистилляции по настоящему изобретению диарилкарбонат получают непрерывно, непрерывно подавая сырье, содержащее алкиларилкарбонат, в непрерывную
- 13 012179 многоступенчатую дистилляционную колонну, в которой находится гомогенный катализатор, осуществляя реакцию и дистилляцию одновременно в колонне, непрерывно отводя низкокипящую реакционную смесь, содержащую полученный диалкилкарбонат и спирт из верхней части колонны в газообразной форме, и непрерывно отводя высококипящую реакционную смесь, содержащую диарилкарбонат в качестве основного продукта, из нижней части колонны в жидкой форме. В настоящем изобретении способ приготовления катализатора, находящегося в колонне реакционной дистилляции, может быть любым, но поскольку катализатор представляет собой гомогенный катализатор, который растворяется в сырье или реакционной жидкости, катализатор предпочтительно подают в дистилляционную колонну из положения, расположенного выше средней части дистилляционной колонны. В данном случае жидкий катализатор, растворенный в исходном материале или реакционной жидкости, можно вводить в колонну вместе с исходным материалом или его можно вводить в колонну из входа, отличного от входа сырья. Более того, катализатор, содержащийся в сырье, включающем в себя алкиларилкарбонат, который использовали при получении данного сырья, также можно предпочтительно брать без дополнительной обработки в качестве катализатора в настоящем способе реакционной дистилляции; в данном случае также можно добавить свежий катализатор по мере необходимости. Количество катализатора, используемого в настоящем изобретении, варьируется в зависимости от типа катализатора, типов и пропорций соединений исходных материалов и условий реакции, таких как температура реакции и давление реакции. Обычно количество катализатора находится в диапазоне от 0,0001 до 30 мас.%, предпочтительно от 0,005 до 10 мас.%, более предпочтительно от 0,001 до 1 мас.%, исходя из общей массы сырья.
Низкокипящая реакционная смесь, непрерывно отбираемая из верхней части колонны реакционной дистилляции, может содержать простой алкилариловый эфир и ароматическое моногидроксисоединение, присутствующие в системе, непрореагировавший алкиларилкарбонат и так далее. Данную низкокипящую реакционную смесь предпочтительно повторно используют, возвращая в реактор, в котором осуществляют реакцию переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением. Более того, в настоящем изобретении предпочтительным является способ, в котором осуществляют операцию орошения для конденсации газообразного компонента, отводимого из верхней части колонны реакционной дистилляции, и затем возвращения некоторого количества данного компонента в верхнюю часть дистилляционной колонны. В данном случае флегмовое число находится в диапазоне от 0,05 до 10, предпочтительно от 0,08 до 5, более предпочтительно от 0,1 до 2.
В настоящем изобретении при непрерывной подаче сырья, содержащего алкиларилкарбонат, в колонну реакционной дистилляции данное сырье предпочтительно подают в дистилляционную колонну в форме жидкости и/или в газообразной форме через вход(ы), оборудованный(ые) в одном или множестве положений в верхней части или средней части колонны ниже выхода газа в верхней части дистилляционной колонны. Более того, в случае использования дистилляционной колонны, имеющей насадочную часть в своей верхней части, и тарельчатую часть в своей нижней части, что является предпочтительным вариантом осуществления по настоящему изобретению, предпочтительно по меньшей мере для одного положения, что вход установлен, чтобы находиться между насадочной частью и тарельчатой частью. Более того, в случае, когда насадка включает множество рядов структурированных насадок, предпочтительным является способ, в котором вход установлен в пространстве между рядами структурированных насадок.
Время реакции переэтерификации, выполняемой в настоящем изобретении, рассматривают равным среднему времени пребывания реакционной жидкости в колонне реакционной дистилляции. Время реакции варьируется в зависимости от типа внутренней части в дистилляционной колонне и числа ступеней, количества подаваемого в колонну сырья, типа и количества катализатора, реакционных условий и так далее. Обычно время реакции находится в диапазоне от 0,01 до 10 ч, предпочтительно от 0,05 до 5 ч, более предпочтительно от 0,1 до 3 ч.
Температура реакции варьируется в зависимости от типа используемых соединений исходных материалов и типа и количества катализатора. Обычно температура реакции находится в диапазоне от 100 до 350°С. Предпочтительно увеличивать температуру реакции, чтобы увеличивать скорость реакции. Однако если температура реакции слишком высокая, тогда становится вероятным протекание побочных реакций, например возрастает образование побочных продуктов, таких как продукты перегруппировки Фриса диарилкарбоната, простой алкилариловый эфир и соединения сложных эфиров, что является нежелательным. По этой причине температура реакции предпочтительно находится в диапазоне от 130 до 280°С, более предпочтительно от 150 до 260°С, еще более предпочтительно от 180 до 240°С. Более того, давление реакции варьируется в зависимости от типа используемых соединений исходных материалов и состава сырья, температуры реакции и так далее. Давление реакции может быть либо пониженным давлением, нормальным давлением или повышенным давлением. Обычно давление в верхней части колонны находится в диапазоне от 0,1 до 2х107 Па, предпочтительно от 103 до 106 Па, более предпочтительно от 5х103 до 105 Па.
В настоящем изобретении высококипящая реакционная смесь, содержащая диарилкарбонат, непрерывно отводимая из нижней части колонны реакционной дистилляции, как правило, содержит катализа
- 14 012179 тор, диалкилкарбонат, ароматическое моногидроксисоединение, алкиларилкарбонат, побочные продукты и так далее в добавление к диарилкарбонату. В качестве побочных продуктов имеются относительно низкокипящие побочные продукты, такие как алкилариловый простой эфир, и высококипящие побочные продукты, такие как продукты перегруппировки Фриса алкиларилкарбоната или диарилкарбоната и их производные, продукты дегенерации диарилкарбоната и другое высококипящее вещество неизвестной структуры. Например, в случае получения дифенилкарбоната с использованием диметилкарбоната и фенола в качестве исходных соединений, побочными продуктами реакции являются анизол, метилсалицилат, фенилсалицилат, ксантон, фенилметоксибензоат, 1-феноксикарбонил-2-феноксикарбоксифенилен и так далее, и типично также содержится небольшое количество высококипящих побочных продуктов неизвестной структуры, которые, как полагают, образуются посредством дальнейшей реакции данных побочных продуктов реакции.
В настоящем изобретении высококипящую реакционную смесь, содержащую диарилкарбонат, непрерывно отводимую из нижней части колонны реакционной дистилляции, непрерывно вводят в колонну отделения высококипящего вещества А и непрерывно разделяют на компонент верхней части колонны Ат, содержащий диарилкарбонат, и компонент нижней части колонны Ав, содержащий катализатор, и затем компонент верхней части колонны Ат непрерывно вводят в колонну очистки диарилкарбоната В, имеющую выход бокового погона, и непрерывно разделяют дистилляцией на компонент верхней части колонны Вт, компонент бокового погона В8 и компонент нижней части колонны Вв. В виде компонента бокового погона В8 непрерывно получают не менее 1 т/ч высокочистого диарилкарбоната. Для данной цели каждая из колонн отделения высококипящего вещества А и очистки диарилкарбоната В должна быть изготовлена таким образом, чтобы представлять собой непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, имеющую особую конструкцию, и их необходимо использовать в комбинации друг с другом.
Фиг. 2 иллюстрирует схематичный вид одного примера, показывающего непрерывную установку разделения/очистки для осуществления настоящего изобретения, в которой колонна отделения высококипящего вещества А и колонна очистки диарилкарбоната В соединены вместе. В качестве одного примера, каждая из колонн отделения высококипящего вещества А и очистки диарилкарбоната В включает непрерывные многоступенчатые дистилляционные колонны, включающие в себя внутреннюю часть, содержащую, но не ограничивающуюся этим, структурированную насадку, имеющую предварительно определенное число ступеней. Следует отметить, что колонны А и В включают следующие ниже конструкции, соответственно, чтобы осуществить способ получения по настоящему изобретению.
Колонна отделения высококипящего вещества А, используемая в настоящем изобретении, должна представлять собой непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, имеющую длину ЬА (см), внутренний диаметр ΌΑ (см) и внутреннюю часть с числом ступеней пА, где ЬА, ΌΑ и пА соответствуют следующим формулам (7)-(9):
800<Ьа<3000(7) 100<Όα<1000 (8) 20<па<100(9)
Более того, условия дистилляции для колонны отделения высококипящего вещества А предпочтительно представляют собой следующее: температура нижней части колонны ТА в диапазоне от 185 до 280°С и давление в верхней части колонны РА в диапазоне от 1000 до 20000 Па.
Кроме того, колонна очистки диарилкарбоната В должна представлять собой непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, имеющую длину Ьв (см), внутренний диаметр ΌΒ (см), внутреннюю часть, вход В1 в промежуточной части колонны и выход бокового погона В2 между входом В1 и нижней частью колонны, в которой число ступеней внутренней части выше входа В1 равно щ, число ступеней внутренней части между входом В1 и выходом бокового погона В2 равно п2, число ступеней внутренней части ниже выхода бокового погона В2 равно п3 и общее число ступеней равно пв= (щ+п2+п3), где Ьв, Ов. п1, п2, п3 и пв соответствуют следующим ниже формулам (10)-(15):
1000<Ьв<5000(10)
100<Пв<1000 (11) 5<щ<20 (12) 12<п2<40 (13) 3<п3<15 (14) 20<пв<70 (15)
Более того, условия дистилляции для колонны очистки диарилкарбоната В предпочтительно представляют собой следующее: температура нижней части колонны Тв в диапазоне от 185 до 280°С и давление в верхней части колонны Рв в диапазоне от 1000 до 20000 Па.
Было обнаружено, что, используя колонну отделения высококипящего вещества А и колонну очистки диарилкарбоната В, одновременно удовлетворяя всем данным условиям, можно получить высокочистый диарилкарбонат в промышленном масштабе, составляющем от 1 до 50 т/ч, стабильно в течение продолжительного периода времени, например не менее 2000 ч, предпочтительно не менее 3000 ч, более
- 15 012179 предпочтительно не менее 5000 ч, из высококипящей реакционной смеси, содержащей диарилкарбонат. Причина, по которой стало возможным получить высокочистый диарилкарбонат в промышленном масштабе с такими превосходными эффектами, осуществляя способ по настоящему изобретению, не ясна, однако, предполагается, что это обусловлено комбинированным действием условий дистилляции и действием, осуществляемым, когда объединяются условия формул (7)-(15). Предпочтительные диапазоны для соответствующих факторов описаны ниже.
Если ЬА (см) составляет менее 800, поскольку высота внутренней части, которую можно установить в колонне отделения высококипящего вещества А, становится ограниченной, эффективность разделения снижается, и это, таким образом, является нежелательным для ЬА (см). Более того, чтобы сдерживать рост стоимости оборудования, в то же время сохраняя желаемую эффективность разделения, ЬА не должно превышать 3000. Более предпочтительный диапазон для ЬА (см) составляет 1000<ЬА<2500, причем 1200<Ьа<2000 является еще более предпочтительным.
Если Όα (см) составляет менее 100, тогда невозможно получить желаемую производительность. Более того, чтобы сдерживать рост стоимости оборудования, в то же время сохраняя желаемую эффективность разделения, Όα не должен превышать 1000. Более предпочтительный диапазон для Όα (см) составляет 200<Όα<600, причем 250<Όα<450 является еще более предпочтительным.
Если пА составляет менее 20, тогда эффективность разделения снижается, и, следовательно, нельзя получить желаемую высокую чистоту. Более того, чтобы сдерживать рост стоимости оборудования, в то же время сохраняя желаемую эффективность разделения, пА не должно превышать 100. Кроме того, если пА превышает 100, тогда разность давлений между верхней и нижней частью колонны становится слишком большой и, следовательно, продолжительная стабильная работа колонны отделения высококипящего вещества А становится затруднительной. Более того, становится необходимым увеличить температуру в нижней части колонны, и, следовательно, становится возможным протекание побочных реакций, что является нежелательным. Более предпочтительный диапазон для пА составляет 30<пА<70, причем 35<пА<60 является еще более предпочтительным.
Если ТА составляет менее 185°С, поскольку давление в верхней части колонны должно быть снижено, необходимо использовать оборудование для поддержки высокого вакуума, и, более того, увеличивается размер оборудования. Кроме того, для ТА нежелательно превышать 280°С, поскольку в течение дистилляции получаются высококипящие побочные продукты. Более предпочтительный диапазон для ТА составляет от 190 до 240°С, причем от 195 до 230°С является еще более предпочтительным.
Для РА является нежелательным быть менее 1000 Па, поскольку тогда необходимо использовать крупное оборудование, дающее возможность поддерживать высокий вакуум. Более того, для РА является нежелательным превышать 20000 Па, поскольку тогда температура дистилляции должна быть увеличена, и, следовательно, возрастает образование побочных продуктов. Более предпочтительный диапазон для РА составляет от 2000 до 15000 Па, причем от 3000 до 13000 Па является еще более предпочтительным.
Если Ьв (см) составляет менее 1000, поскольку высота внутренней части, которую можно установить в колонне очистки диарилкарбоната В, становится ограниченной, эффективность разделения снижается, и это, таким образом, является нежелательным для Ьв (см). Более того, чтобы сдерживать рост стоимости оборудования, в то же время сохраняя желаемую эффективность разделения, Ьв не должно превышать 5000. Более предпочтительный диапазон для Ьв (см) составляет 1500<Ьв<3000, причем 1700<Ьв<2500 является еще более предпочтительным.
Если Ό|; (см) составляет менее 100, тогда невозможно получить желаемую производительность. Более того, чтобы сдерживать рост стоимости оборудования, в то же время сохраняя желаемую производительность, Ό|; не должен превышать 1000. Более предпочтительный диапазон для Эн составляет 150<Ό|.<500. причем 200<0в<400 является еще более предпочтительным.
Если пв составляет менее 20, тогда эффективность разделения для колонны в целом снижается, и, следовательно, нельзя получить желаемую высокую чистоту. Более того, чтобы сдерживать рост стоимости оборудования, в то же время сохраняя желаемую эффективность разделения, пв не должно превышать 70. Кроме того, если пв превышает 70, тогда разность давлений между верхней и нижней частью колонны становится слишком большой, и, следовательно, продолжительная стабильная работа колонны очистки диарилкарбоната В становится затруднительной. Более того, становится необходимым увеличить температуру в нижней части колонны, и, следовательно, становится возможным протекание побочных реакций, что является нежелательным. Более предпочтительный диапазон для пв составляет 25<пв<55, причем 30<пв<50 является еще более предпочтительным. Кроме того, было установлено, что для получения желаемого высокочистого дифенилкарбоната стабильно в течение продолжительного периода времени, пь п2 и п3 должны быть в диапазоне 5<п1<20, 12<п2<40 и 3<п3<15 соответственно. Более предпочтительные диапазоны составляют 7<п1<15, 12<п2<30 и 3<п3<10.
Для Тв является нежелательным быть менее 185°С, поскольку тогда давление в верхней части колонны должно быть снижено и, следовательно, необходимо использовать оборудование для поддержки высокого вакуума, и, более того, увеличивается размер оборудования. Кроме того, для Тв нежелательно превышать 280°С, поскольку тогда в течение дистилляции получаются высококипящие побочные про
- 16 012179 дукты. Более предпочтительный диапазон для Тв составляет от 190 до 240°С, причем от 195 до 230°С является еще более предпочтительным.
Для Рв является нежелательным быть менее 1000 Па, поскольку тогда необходимо использовать крупное оборудование, дающее возможность поддерживать высокий вакуум. Более того, для Рв является нежелательным превышать 20000 Па, поскольку тогда температура дистилляции должна быть увеличена и, следовательно, возрастает образование побочных продуктов. Более предпочтительный диапазон для Рв составляет от 2000 до 15000 Па, причем от 3000 до 13000 Па является еще более предпочтительным.
Для колонны отделения высококипящего вещества А и колонны очистки диарилкарбоната В, пока Όα и ΌΒ находятся внутри вышеуказанных диапазонов, каждая из колонн может иметь один и тот же внутренний диаметр от своей верхней части до своей нижней части, или внутренний диаметр может отличаться в различных частях. Например, для каждой из непрерывных многоступенчатых дистилляционных колонн внутренний диаметр верхней части колонны может быть меньше или больше внутреннего диаметра нижней части колонны.
Каждая из колонн отделения высококипящего вещества А и очистки диарилкарбоната В, используемая в настоящем изобретении, представляет собой дистилляционную колонну, имеющую тарелку и/или насадку в качестве внутренней части. Термин внутренняя часть, используемый в настоящем изобретении, обозначает части в дистилляционной колонне, где газ и жидкость действительно приводятся в контакт друг с другом. Также можно использовать многостадийную дистилляционную колонну, имеющую как тарельчатую часть, так и часть, упакованную насадкой. Следует отметить, что термин число ступеней (η) внутренней части, используемый в настоящем изобретении, означает общее число тарелок в случае тарелки и теоретическое число ступеней в случае насадки. Соответственно, в случае многоступенчатой колонны, имеющей как тарельчатую часть, так и часть, упакованную насадкой, η обозначает сумму общего числа тарелок и теоретического числа ступеней насадки.
Было установлено, что в настоящем изобретении колонна отделения высококипящего вещества А предпочтительно имеет насадку в качестве внутренней части и, более того, в качестве насадки предпочтительна структурированная насадка. Более того, было обнаружено, что колонна очистки диарилкарбоната В предпочтительно имеет насадку в качестве внутренней части, особенно предпочтительно один ряд или множество рядов структурированной насадки.
В настоящем изобретении жидкость из нижней части колонны, непрерывно отводимую из нижней части колонны реакционной дистилляции, предпочтительно подают в колонну отделения высококипящего вещества А без дополнительной обработки. Данная высококипящая реакционная смесь, непрерывно отводимая из нижней части колонны реакционной дистилляции, обычно содержит от 0,05 до 2 мас.% диалкилкарбоната, от 1 до 20 мас.% ароматического моногидроксисоединения, от 0,05 до 2 мас.% простого алкиларилового эфира, от 10 до 45 мас.% алкиларилкарбоната, от 50 до 80 мас.% диарилкарбоната, от 0,1 до 5 мас.% высококипящих побочных продуктов и от 0,001 до 5 мас.% катализатора. Состав высококипящей реакционной смеси различается в зависимости от условий реакционной дистилляции, типа и количества катализатора и так далее, но при условии, что реакционную дистилляцию осуществляют при постоянных условиях, можно получить высококипящую реакционную смесь примерно постоянного состава и, следовательно, состав высококипяшей реакционной смеси, подаваемой в колонну отделения высококипящего вещества А, может быть примерно постоянным. Однако в настоящем изобретении, поскольку состав высококипящей реакционной смеси находится внутри вышеуказанного диапазона, то даже если данный состав до некоторой степени колеблется, разделение все еще можно осуществить с примерно одинаковой эффективностью разделения. Это является одной из характерных черт настоящего изобретения.
В настоящем изобретении при непрерывной подаче высококипящей реакционной смеси в колонну отделения высококипящего вещества А высококипящую реакционную смесь можно подавать в виде жидкости через вход(ы), установленные в одном или нескольких положениях ниже средней части колонны отделения А, или также предпочтительно подавать высококипящую реакционную смесь в колонну посредством ребойлера колонны отделения А из трубопровода, установленного в нижней части ребойлера. Количество высококипящей реакционной смеси, подаваемой в колонну отделения высококипящего вещества А, различается согласно количеству высокочистого диарилкарбоната, который необходимо получить, концентрации диарилкарбоната в высококипяшей реакционной смеси, условиям разделения для колонны отделения А и так далее. Высококипящая реакционная смесь, используемая в настоящем изобретении, обычно содержит от 50 до 80 мас.% диарилкарбоната и, следовательно, чтобы получить от 1 до 50 т/ч высокочистого диарилкарбоната, хотя это зависит от содержания диарилкарбоната, количество высококипящей реакционной смеси, непрерывно вводимой в колонну отделения высококипящего вещества А, составляет не менее примерно 1,3-2 т/ч, но не более 100 т/ч. Данное количество обычно составляет не менее примерно 2 т/ч, предпочтительно не менее примерно 6 т/ч, более предпочтительно не менее примерно 10 т/ч. Верхний предел данного количества различается в соответствии с размером установки, требуемой производительностью и т.д., но, как правило, составляет 200 т/ч.
Высококипящую реакционную смесь, непрерывно подаваемую в колонну отделения высококипящего вещества А, разделяют на компонент верхней части колонны (АТ), включающий основную часть
- 17 012179 диарилкарбоната и основную часть соединений, имеющих более низкую температуру кипения по сравнению с диарилкарбонатом, таких как непрореагировавшее сырье, простой алкилариловый эфир и алкиларилкарбонат, и компонент нижней части колонны (Ав), содержащий катализатор, побочные продукты, имеющие более высокую температуру кипения по сравнению с диарилкарбонатом, и незначительное количество диарилкарбоната. Компонент нижней части колонны (Ав) может содержать небольшое количество алкиларилкарбоната. Такое органическое вещество в компоненте нижней части колонны играет полезную роль в растворении компонента катализатора и, таким образом, в поддержании жидкого состояния. Как правило, является предпочтительным повторно использовать все или некоторое количество компонента нижней части колонны (Ав), повторно направляя его в реактор, в котором осуществляют реакцию переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением, и/или в колонну реакционной дистилляции в качестве компонента катализатора реакции переэтерификации.
В настоящем изобретении в случае, например, использования незамещенного фенола или фенола, замещенного низшим углеводородом, в качестве ароматического моногидроксисоединения, компонент катализатора и побочные продукты, имеющие более высокую температуру кипения по сравнению с дифенилкарбонатом, такие как фенилсалицилат, ксантон, фенилметоксибензоат и 1-феноксикарбонил-2феноксикарбоксифенилен, или побочные продукты, имеющие более высокую температуру кипения по сравнению с дифенилкарбонатом, замещенным низшим углеводородом, такие как производные вышеуказанных соединений, замещенные низшим углеводородом, почти полностью удаляют в виде компонента нижней части колонны (Ав) в колонне отделения высококипящего вещества А.
Характерная особенность настоящего изобретения состоит в том, что легко сделать так, что содержание каталитического компонента и побочных продуктов, имеющих более высокую температуру кипения по сравнению с диарилкарбонатом, в компоненте верхней части колонны (АТ) обычно составляет не более 200 ч./млн, предпочтительно не более 100 ч./млн, более предпочтительно не более 50 ч./млн. Другая характерная особенность настоящего изобретения состоит в том, что, несмотря на изготовление компонента верхней части колонны (АТ), который почти не содержит такие высококипящие продукты, основную часть диарилкарбоната во вводимой реакционной смеси можно отводить из верхней части колонны. В настоящем изобретении не менее 95%, предпочтительно не менее 96%, более предпочтительно не менее 98% диарилкарбоната в реакционной смеси, непрерывно подаваемой в колонну отделения высококипящего вещества А, можно отводить из верхней части колонны.
Более того, в настоящем изобретении, хотя это зависит от состава реакционной смеси, подаваемой в колонну отделения А, типично от 90 до 97 мас.% непрерывно подаваемой жидкости непрерывно отводят из верхней части колонны в виде компонента верхней части колонны (АТ), причем от 10 до 3 мас.% непрерывно отводят из нижней части колонны в виде компонента нижней части колонны (А3). Состав компонента верхней части колонны (АТ), как правило, представляет собой от 0,05 до 2 мас.% диалкилкарбоната, от 1 до 21 мас.% ароматического моногидроксисоединения, от 0,05 до 2 мас.% простого алкиларилового эфира, от 11 до 47 мас.% алкиларилкарбоната и от 52 до 84 мас.% диарилкарбоната, исходя из 100 мас.% компонента верхней части колонны. Содержание высококипящих побочных продуктов, как правило, составляет не более 200 ч./млн, предпочтительно не более 100 ч./млн, более предпочтительно не более 50 ч./млн.
В настоящем изобретении флегмовое число для колонны отделения высококипящего вещества А находится в диапазоне от 0,01 до 10, предпочтительно от 0,08 до 5, более предпочтительно от 0,1 до 3.
Как указано выше, количество компонента верхней части колонны (АТ), непрерывно отводимого из верхней части колонны отделения высококипящего вещества А, как правило, составляет от 90 до 97% реакционной смеси, подаваемой в колонну отделения А. Данный компонент верхней части колонны (АТ) непрерывно подают в колонну очистки диарилкарбоната В через вход В1, установленный в промежуточной части колонны очистки В, и непрерывно разделяют на три компонента, т.е. компонент верхней части колонны (ВТ), компонент бокового погона (В3) и компонент нижней части колонны (Вв). Все компоненты, имеющие более низкую температуру кипения по сравнению с диарилкарбонатом, содержащиеся в компоненте верхней части колонны (АТ) из колонны отделения А, подаваемом в колонну очистки В, непрерывно отводят из верхней части колонны очистки В в виде компонента верхней части колонны (ВТ), и небольшое количество жидкости непрерывно отводят из нижней части колонны очистки В. Небольшое количество диарилкарбоната содержится в компоненте верхней части колонны (ВТ), причем данное количество, как правило, составляет от 1 до 9%, предпочтительно от 3 до 8% от подаваемого диарилкарбоната. Диарилкарбонат в компоненте верхней части колонны (ВТ) отделяют и, таким образом, возвращают в другую дистилляционную колонну, используемую для разделения компонента верхней части колонны (ВТ). Альтернативно, также предпочтительным является способ, в котором данный диарилкарбонат отделяют в виде компонента нижней части колонны из данной другой дистилляционной колонны и затем рекуперируют, возвращая в колонну отделения высококипящего вещества А и/или колонну очистки диарилкарбоната В.
Компонент нижней части колонны (вв) содержит диарилкарбонат и небольшое количество высококипящих побочных продуктов, концентрированные примерно до нескольких процентов. Другой харак
- 18 012179 терной чертой настоящего изобретения является то, что количество диарилкарбоната в компоненте нижней части колонны (Вв), отводимом из нижней части колонны очистки В, можно поддерживать очень низким. Данное количество, как правило, составляет от 0,05 до 0,5% от подаваемого диарилкарбоната.
Высокочистый диарилкарбонат непрерывно отводят из выхода бокового погона В2 при скорости потока, обычно, не менее 1 т/ч, предпочтительно не менее 3 т/ч, более предпочтительно не менее 5 т/ч и не более 50 т/ч. Данное количество, как правило, соответствует примерно от 90 до 96% диарилкарбоната, подаваемого в колонну очистки В.
Чистота диарилкарбоната, полученного в качестве компонента бокового погона (В8), в настоящем изобретении обычно составляет не менее 99,9%, предпочтительно не менее 99,99%, более предпочтительно не менее 99,999%. Содержание высококипящих примесей при осуществлении настоящего изобретения с использованием алкиларилкарбоната, полученного реакцией переэтерификации между диалкилкарбонатом и фенолом или фенолом, замещенным низшим углеводородом, составляет не более 30
ч./млн, предпочтительно не более 10 ч./млн, более предпочтительно не более 1 ч./млн для фенилсалицилата или его производного, замещенного низшим углеводородом, не более 30 ч./млн, предпочтительно не более 10 ч./млн, более предпочтительно не более 1 ч./млн для ксантона, не более 30 ч./млн, предпочтительно не более 10 ч./млн, более предпочтительно не более 1 ч./млн для фенилметоксибензоата или его производного, замещенного низшим углеводородом, и не более 30 ч./млн, предпочтительно не более 10 ч./млн, более предпочтительно не более 5 ч./млн для 1-феноксикарбонил-2-феноксикарбоксифенилена или его производного, замещенного низшим углеводородом. Более того, общее содержание данных высококипящих побочных продуктов составляет не более 100 ч./млн, предпочтительно не более 50 ч./млн, более предпочтительно не более 10 ч./млн. Следует отметить, что используемый в настоящем изобретении термин высокочистый диарилкарбонат означает, что чистота диарилкарбоната составляет не менее 99,9 и диарилкарбонат содержит не более 100 ч./млн высококипящих побочных продуктов.
Кроме того, в настоящем изобретении, как правило, используют сырье и катализатор, не содержащие галоген, и, следовательно, содержание галогена в полученном диарилкарбонате составляет не более 0,1 ч./млн, предпочтительно не более 10 ч./млрд, более предпочтительно не более 1 ч./млрд.
В настоящем изобретении флегмовое число для колонны очистки диарилкарбоната В находится в диапазоне от 0,01 до 10, предпочтительно от 0,1 до 8, более предпочтительно от 0,5 до 5.
Материал, из которого изготовлена колонна реакционной дистилляции, колонна отделения высококипящего вещества А, колонна очистки диарилкарбоната В и другие содержащие жидкость части, в настоящем изобретении, как правило, представляют собой металлический материал, такой как углеродистая сталь или нержавеющая сталь. С точки зрения качества получаемого диарилкарбоната, нержавеющая сталь предпочтительнее.
Примеры
Ниже настоящее изобретение будет более детально описано со ссылкой на следующие примеры, но настоящее изобретение не ограничивается данными следующими ниже примерами.
Чистота дифенилкарбоната и содержание примесей измеряли методом газовой хроматографии, а содержание галогена измеряли методом ионной хроматографии.
Пример 1.
Колонна реакционной дистилляции.
Использовали непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, показанную на фиг. 1, имеющую Ь=3100 см, Ό=500 см, Ь/И=6,2, η=30, Ό/άι=3,85 и И/й2=11,1. В данном примере в качестве внутренней части в верхней части колонны установили два ряда Меллапак (общее количество ступеней равно 11), ситчатую тарелку, имеющую площадь поперечного сечения отверстия примерно 1,3 см2 и число отверстий примерно 250/м2, использовали в качестве внутренней части.
Колонна А отделения высококипящего вещества.
В качестве колонны отделения А использовали непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, показанную на фиг. 2, имеющую ЬА=1700 см и ΌΑ=340 см и содержащую установленную насадку Меллапак с ηΑ=30 в качестве внутренней части.
Колонна В очистки диарилкарбоната.
В качестве колонны очистки В использовали непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, показанную на фиг. 2, имеющую Ьв=2200 см и Ив=280 см и содержащую установленные в ней три ряда Меллапак с η1=12, η2=18 и η3=5 в качестве внутренней части.
Реакционная дистилляция.
В качестве сырья использовали реакционную смесь, содержащую 18 мас.% метилфенилкарбоната, который был получен, подвергая смесь, содержащую диметилкарбонат и фенол с массовым отношением диметилкарбонат/фенол=1,3, реакции переэтерификации. Данное сырье содержало 26 мас.% диметилкарбоната, 6 мас.% анизола, 48 мас.% фенола и 1 мас.% дифенилкарбоната и дополнительно содержало примерно 100 ч./млн РЬ(ОРй)2 в качестве катализатора. Данное сырье, по существу, не содержало галогены (вне предела обнаружения ионной хроматографией, т.е. 1 ч./млрд или менее).
Сырье вводили в колонну реакционной дистилляции, показанную на фиг. 1, при скорости потока 66 т/ч через вход сырья, установленный между Меллапак и ситчатыми тарелками. Реакционную дистилля
- 19 012179 цию осуществляли непрерывно при температуре в нижней части колонны 210°С, давлении в верхней части колонны 3х104 Па и флегмовом числе 0,3. Оказалось возможным поддерживать стабильный установившийся режим работы после 24 ч. Состав высококипящей реакционной смеси, которую непрерывно отводили со скоростью 13,1 т/ч из нижней части колонны, представлял собой 0,1 мас.% диметилкарбоната, 0,1 мас.% анизола, 6,3 мас.% фенола, 32,2 мас.% метилфенилкарбоната, 58,6 мас.% дифенилкарбоната и 2,7 мас.% высококипящих побочных продуктов, включая катализатор.
Разделение/очистка.
Используя установку, включающую колонну А отделения высококипящего вещества и колонну В очистки диарилкарбоната, показанные на фиг. 2, реакционную смесь, полученную вышеописанной реакционной дистилляцией, непрерывно вводили со скоростью 13,1 т/ч в колонну отделения А через вход А1. Температуру нижней части колонны (ТА) в колонне отделения А устанавливали равной 216°С, давление в верхней части колонны (РА) устанавливали равным 3800 Па, дистилляцию осуществляли непрерывно при флегмовом числе 0,6, компонент верхней части колонны (Ат) непрерывно отводили со скоростью 12,5 т/ч посредством трубопровода 16, а компонент нижней части колонны (Ав) непрерывно отводили со скоростью 0,6 т/ч посредством трубопровода 11. Компонент верхней части колонны (Ат) непрерывно вводили без дополнительной обработки в колонну очистки В через вход В1. Температуру нижней части колонны (Тв) в колонне очистки В устанавливали равной 213°С, давление в верхней части колонны (Рв) устанавливали равным 5000 Па, дистилляцию осуществляли непрерывно при флегмовом числе 1,5, компонент верхней части колонны (Вт) непрерывно отводили со скоростью 5,3 т/ч посредством трубопровода 26, компонент нижней части колонны (вв) непрерывно отводили со скоростью 0,03 т/ч посредством трубопровода 31, а компонент бокового погона (В3) непрерывно отводили со скоростью 7,17 т/ч посредством трубопровода 33.
Составы компонентов через 24 ч после того, как система стала полностью стабильной, были следующими:
Ат: 0,1 мас.% диметилкарбоната, 0,1 мас.% анизола, 6,6 мас.% фенола, 33,8 мас.% метилфенилкарбоната, 59,4 мас.% дифенилкарбоната;
Ав: 41,0 мас.% дифенилкарбоната, 59,0 мас.% высококипящего вещества, включающего компонент катализатора и побочные продукты, имеющие более высокую температуру кипения, чем дифенилкарбонат, такие как фенилсалицилат, ксантон, фенилметоксибензоат и 1-феноксикарбонил-2феноксикарбоксифенилен;
вт: 0,25 мас.% диметилкарбоната, 0,25 мас.% анизола, 15,6 мас.% фенола, 79,6 мас.% метилфенилкарбоната, 4,3 мас.% дифенилкарбоната;
вв: 95,0 мас.% дифенилкарбоната, 5,0 мас.% высококипящего вещества.
Содержание каждого вещества из группы, включающей фенилсалицилат, ксантон и фенилметоксибензоат, в компоненте бокового погона составляло не более 1 ч./млн, а содержание 1-феноксикарбонил2-феноксикарбоксифенилена было 4 ч./млн. Более того, содержание галогена было не более 1 ч./млрд. Таким образом, было обнаружено, что чистота дифенилкарбоната, полученного из бокового погона, была не менее 99,999%. Кроме того, количество данного полученного высокочистого дифенилкарбоната было 7,17 т/ч.
При данных условиях осуществляли продолжительную непрерывную операцию. Количество полученного дифенилкарбоната и чистота были, по существу, неизменными после 500, 2000, 4000, 5000 и 6000 ч.
Пример 2.
Реакционная дистилляция.
В качестве сырья использовали реакционную смесь, содержащую 21 мас.% метилфенилкарбоната, который был получен, подвергая смесь, содержащую диметилкарбонат и фенол с массовым отношением диметилкарбонат/фенол=1,9, реакции переэтерификации. Данное сырье содержало 32 мас.% диметилкарбоната, 5 мас.% анизола, 41 мас.% фенола и 1 мас.% дифенилкарбоната и дополнительно содержало примерно 250 ч./млн РЬ(ОРй)2 в качестве катализатора. Данное сырье, по существу, не содержало галогены (вне предела обнаружения ионной хроматографией, т.е. 1 ч./млрд или менее).
Сырье вводили в колонну реакционной дистилляции, показанную на фиг. 1, при скорости потока 80 т/ч через вход сырья, установленный между Меллапак и ситчатыми тарелками. Реакционную дистилляцию осуществляли непрерывно при температуре в нижней части колонны 205°С, давлении в верхней части колонны 2х104 Па и флегмовом числе 0,5. Оказалось возможным поддерживать стабильный установившийся режим работы после 24 ч. Состав высококипящей реакционной смеси, которую непрерывно отводили со скоростью 11,3 т/ч из нижней части колонны, представлял собой 0,1 мас.% диметилкарбоната, 0,1 мас.% анизола, 2,5 мас.% фенола, 33,2 мас.% метилфенилкарбоната, 62,5 мас.% дифенилкарбоната и 1,6 мас.% высококипящих побочных продуктов, включая катализатор.
Разделение/очистка.
Используя установку, включающую колонну отделения высококипящего вещества А и колонну очистки диарилкарбоната В, как в примере 1, реакционную смесь, полученную вышеописанной реакци- 20 012179 онной дистилляцией, непрерывно вводили со скоростью 11,3 т/ч в колонну отделения А через вход А1. Температуру нижней части колонны (ТА) в колонне отделения А устанавливали равной 205°С, давление в верхней части колонны (РА) устанавливали равным 4000 Па, дистилляцию осуществляли непрерывно при флегмовом числе 0,7, компонент верхней части колонны (Ат) непрерывно отводили со скоростью 11,0 т/ч посредством трубопровода 16, а компонент нижней части колонны (Ав) непрерывно отводили со скоростью 0,3 т/ч посредством трубопровода 11. Компонент верхней части колонны (Ат) непрерывно вводили без дополнительной обработки в колонну очистки В через вход В1. Температуру нижней части колонны очистки В (тв) устанавливали равной 210°С, давление в верхней части колонны (Рв) устанавливали равным 4500 Па, дистилляцию осуществляли непрерывно при флегмовом числе 2,0, компонент верхней части колонны (вт) непрерывно отводили со скоростью 4,7 т/ч посредством трубопровода 26, компонент нижней части колонны (вв) непрерывно отводили со скоростью 0,03 т/ч посредством трубопровода 31, а компонент бокового погона (В8) непрерывно отводили со скоростью 6,27 т/ч посредством трубопровода 33.
Составы компонентов через 24 ч после того, как система стала полностью стабильной, были следующими:
Ат: 0,1 мас.% диметилкарбоната, 0,1 мас.% анизола, 2,6 мас.% фенола, 34,1 мас.% метилфенилкарбоната, 63,1 мас.% дифенилкарбоната;
Ав: 40,2 мас.% дифенилкарбоната, 59,8 мас.% высококипящего вещества, включающего компонент катализатора и побочные продукты, имеющие более высокую температуру кипения, чем дифенилкарбонат, такие как фенилсалицилат, ксантон, фенилметоксибензоат и 1-феноксикарбонил-2феноксикарбоксифенилен;
Вт: 0,3 мас.% диметилкарбоната, 0,2 мас.% анизола, 6,1 мас.% фенола, 79,8 мас.% метилфенилкарбоната, 13,6 мас.% дифенилкарбоната;
Вв: 96,0 мас.% дифенилкарбоната, 4,0 мас.% высококипящего вещества.
Содержание каждого вещества из группы, включающей фенилсалицилат, ксантон и фенилметоксибензоат, в компоненте бокового погона было не более 1 ч./млн, а содержание 1-феноксикарбонил-2феноксикарбоксифенилена было 3 ч./млн. Более того, содержание галогена было не более 1 ч./млрд. Таким образом, было обнаружено, что чистота дифенилкарбоната, полученного из бокового погона, была не менее 99,999%. Кроме того, количество данного полученного высокочистого дифенилкарбоната было 6,27 т/ч.
При данных условиях осуществляли продолжительную непрерывную операцию. Количество полученного дифенилкарбоната и чистота были, по существу, неизменными после 500, 1000 и 2000 ч.
Пример 3.
Реакционная дистилляция.
В качестве сырья использовали смесь, содержащую 16 мас.% метилфенилкарбоната, который был получен, подвергая смесь, содержащую диметилкарбонат и фенол с массовым отношением диметилкарбонат/фенол=1,4, реакции переэтерификации. Данное сырье содержало 27 мас.% диметилкарбоната, 7 мас.% анизола, 49 мас.% фенола и 0,5 мас.% дифенилкарбоната и дополнительно содержало примерно 200 ч./млн РЬ(ОРй)2 в качестве катализатора. Данное сырье, по существу, не содержало галогены (вне предела обнаружения ионной хроматографией, т.е. 1 ч./млрд или менее).
Сырье вводили в непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну при скорости потока 94 т/ч из входа сырья, установленного между Меллапак и ситчатыми тарелками. Реакционную дистилляцию осуществляли непрерывно при температуре в нижней части колонны 215°С, давлении в верхней части колонны 2,5х104 Па и флегмовом числе 0,4. Оказалось возможным поддерживать стабильный установившийся режим работы после 24 ч. Состав высококипящей реакционной смеси, которую непрерывно отводили со скоростью 17,2 т/ч из нижней части колонны, представлял собой 0,2 мас.% диметилкарбоната, 0,1 мас.% анизола, 6,6 мас.% фенола, 30,2 мас.% метилфенилкарбоната, 60,1 мас.% дифенилкарбоната и 2,8 мас.% высококипящих побочных продуктов, включая катализатор.
Разделение/очистка.
Используя установку, включающую колонну отделения высококипящего вещества А и колонну очистки диарилкарбоната В, как в примере 1, реакционную смесь, полученную вышеописанной реакционной дистилляцией, непрерывно вводили со скоростью 17,2 т/ч в колонну отделения А через вход А1. Температуру нижней части колонны (ТА) в колонне отделения А устанавливали равной 207°С, давление в верхней части колонны (РА) устанавливали равным 4100 Па, дистилляцию осуществляли непрерывно при флегмовом числе 0,61, компонент верхней части колонны (Ат) непрерывно отводили со скоростью 16,4 т/ч посредством трубопровода 16, а компонент нижней части колонны (Ав) непрерывно отводили со скоростью 0,8 т/ч посредством трубопровода 11. Компонент верхней части колонны (Ат) непрерывно вводили без дополнительной обработки в колонну очистки В через вход В1. Температуру нижней части колонны (тв) в колонне очистки В устанавливали равной 220°С, давление в верхней части колонны (Рв) устанавливали равным 6600 Па, дистилляцию осуществляли непрерывно при флегмовом числе 1,49, компонент верхней части колонны (вт) непрерывно отводили со скоростью 7,1 т/ч посредством трубо
- 21 012179 провода 26, компонент нижней части колонны (вв) непрерывно отводили со скоростью 0,05 т/ч посредством трубопровода 31, а компонент бокового погона (В3) непрерывно отводили со скоростью 9,25 т/ч посредством трубопровода 33.
Составы компонентов через 24 ч после того, как система стала полностью стабильной, были следующими:
Ат: 0,2 мас.% диметилкарбоната, 0,1 мас.% анизола, 6,9 мас.% фенола, 31,7 мас.% метилфенилкарбоната, 61,1 мас.% дифенилкарбоната;
Ав: 39,8 мас.% дифенилкарбоната, 61,2 мас.% высококипящего вещества, включающего компонент катализатора и побочные продукты, имеющие более высокую температуру кипения, чем дифенилкарбонат, такие как фенилсалицилат, ксантон, фенилметоксибензоат и 1-феноксикарбонил-2феноксикарбоксифенилен;
Вт: 0,5 мас.% диметилкарбоната, 0,2 мас.% анизола, 16,0 мас.% фенола, 73,2 мас.% метилфенилкарбоната, 10,1 мас.% дифенилкарбоната;
Вв: 94,0 мас.% дифенилкарбоната, 6,0 мас.% высококипящего вещества.
Содержание каждого компонента из группы, включающей фенилсалицилат, ксантон и фенилметоксибензоат, в компоненте бокового погона было не более 1 ч./млн, а содержание 1-феноксикарбонил-2феноксикарбоксифенилена было 4 ч./млн. Более того, содержание галогена было не более 1 ч./млрд. Таким образом, было обнаружено, что чистота дифенилкарбоната, полученного из бокового погона, была не менее 99,999%. Кроме того, количество данного полученного высокочистого дифенилкарбоната было 9,25 т/ч.
При данных условиях осуществляли продолжительную непрерывную операцию. Количество полученного дифенилкарбоната и чистота были, по существу, неизменными после 500, 1000 и 2000 ч.
Применимость в промышленности
Настоящее изобретение можно соответствующим образом использовать в качестве конкретного способа, который дает возможность получать высокочистый диарилкарбонат, который можно использовать в качестве сырья для высококачественного и с улучшенными характеристиками поликарбоната, стабильно в течение длительного периода времени в промышленном масштабе, составляющем не менее 1 т/ч, используя в качестве сырья реакционную смесь, содержащую алкиларилкарбонат, полученную реакцией переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением.
Claims (22)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Промышленный способ получения высокочистого диарилкарбоната с использованием в качестве сырья реакционной смеси, содержащей алкиларилкарбонат и полученной реакцией переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением, где сырье непрерывно подают в колонну реакционной дистилляции, представляющую собой непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, в которой находится гомогенный катализатор, осуществляя реакцию переэтерификации и дистилляцию одновременно в колонне, при этом из верхней части колонны непрерывно отводят низкокипящую реакционную смесь, содержащую полученный диалкилкарбонат в газообразной форме, а из нижней части колонны непрерывно отводят высококипящую реакционную смесь, содержащую диарилкарбонат в жидкой форме, и непрерывно направляют ее в колонну отделения высококипящего вещества А, непрерывно осуществляя при этом разделение дистилляцией на компонент верхней части колонны Ат, содержащий диарилкарбонат, и компонент нижней части колонны Ав, содержащий катализатор, затем компонент верхней части колонны Ат непрерывно вводят в колонну очистки диарилкарбоната В, имеющую выход бокового погона, при этом непрерывно осуществляют разделение дистилляцией на компонент верхней части колонны Вт, компонент бокового погона В3 и компонент нижней части колонны вв, причем:(а) колонна реакционной дистилляции представляет собой непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, имеющую длину Ь (см), внутренний диаметр Ό (см), внутреннюю часть с числом ступеней п, выход для газа, имеющий внутренний диаметр ф (см) в верхней части колонны или рядом с верхней частью колонны, выход для жидкости, имеющий внутренний диаметр ф2 (см) в кубовой части колонны или в нижней части колонны рядом с кубовой частью, по меньшей мере один вход, расположенный в верхней части и/или в средней части колонны ниже выхода для газа, и по меньшей мере один вход, расположенный в нижней части колонны выше выхода для жидкости, где Ь, Ό, п, ф и ф2 соответствуют следующим формулам (1)-(6):- 22 012179
1500<Ь<8000 (1 100<ϋ<2000 (2 2<Ь/Ц<40 (3 10<п<80 (4 2<ϋ/άι<15 (5 5<ϋ/ά2<30 (6 (b) колонна отделения высококипящего вещества А представляет непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, имеющую длину ЬА (см), внутренний диаметр Эд (см) и внутреннюю часть с числом ступеней иА, где ЬА, ΌΛ и иА соответствуют следующим формулам (7)-(9):800<Ьа<3000(7)100<ϋΑ<1000(8)20<пд<100(9);(c) колонна очистки диарилкарбоната В представляет собой непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, имеющую длину Ьв (см), внутренний диаметр ΌΒ (см), внутреннюю часть, вход В1 в промежуточной части колонны и выход бокового погона В2 между входом В1 и нижней частью колонны, в которой число ступеней внутренней части выше входа В1 равно и1, число ступеней внутренней части между входом В1 и выходом бокового погона В2 равно и2, число ступеней внутренней части ниже выхода бокового погона В2 равно и3 и общее число ступеней равно ив=(и1+и2+и3), где Ьв, ΌΒ, щ, и2, и3 и ив соответствуют следующим ниже формулам (10)-(15):1000<ЬВ<5000 (10) 100<ϋΒ<1000 (И) 5<ηχ<20 (12) 12<η2<4 0 (13) 3<η3<15 (14) 20<ηΒ<70 (15) ; и (б) не менее 1 т/ч высокочистого диарилкарбоната получают непрерывно в виде компонента бокового погона В3. - 2. Способ по п.1, где дистилляцию в колонне отделения высококипящего вещества А осуществляют при температуре нижней части колонны ТА в диапазоне от 185 до 280°С и давлении в верхней части колонны РА в диапазоне от 1000 до 20000 Па, а дистилляцию в колонне очистки диарилкарбоната В осуществляют при температуре нижней части колонны Тв в диапазоне от 185 до 280°С и давлении в верхней части колонны Рв в диапазоне от 1000 до 20000 Па.
- 3. Способ по п.1 или 2, гдеЬ, Ό, Ь/О и и для колонны реакционной дистилляции соответствуют следующим формулам: 2000<Ь<6000, 150<Ό<1000, 3<Ь/О<30 и 15<и<60 соответственно,ЬА, Од и иА для колонны отделения высококипящего вещества А соответствуют следующим формулам: 1000<Ьа<2500, 200<Όα<600 и 30<иА<70 соответственно,Ьв, Ов, щ, и2, и3 и ив для колонны очистки диарилкарбоната В соответствуют следующим формулам: 1500<Ьв<3000, 150<0в<500, 7<ηι<15, 12<и2<30, 3<и3<10 и 25<ив<55 соответственно,ТА находится в диапазоне от 190 до 240°С, РА находится в диапазоне от 2000 до 15000 Па, Тв находится в диапазоне от 190 до 240°С и Рв находится в диапазоне от 2000 до 15000 Па.
- 4. Способ по любому из пп.1-3, где каждая из указанных колонн реакционной дистилляции отделения высококипящего вещества А и очистки диарилкарбоната В представляет собой дистилляционную колонну, имеющую тарелку и/или насадку в качестве внутренней части.
- 5. Способ по любому из пп.1-4, где колонна реакционной дистилляции представляет собой дистилляционную колонну, имеющую в качестве внутренней части насадку в верхней части колонны и тарелку в нижней части колонны, и внутренняя часть каждой из колонн отделения высококипящего вещества А и очистки диарилкарбоната В является насадкой.
- 6. Способ по п.5, где насадка представляет собой структурированную насадку, которая представляет собой по меньшей мере одну насадку, выбранную из группы, состоящей из Меллапак, Сетрак, ΤΕСНNО-РАК, РЬЕХ1-РАК, насадки Зульцер, насадки Сообго11 и С1бсйдг1б.
- 7. Способ по п.4 или 5, где тарелка колонны реакционной дистилляции представляет собой ситчатую тарелку, имеющую ситчатую часть и нисходящую уголковую часть.
- 8. Способ по п.7, где ситчатая тарелка имеет от 100 до 1000 отверстий/м2 в ситчатой части.
- 9. Способ по п.7 или 8, где площадь поперечного сечения отверстия ситчатой тарелки находится в- 23 012179 диапазоне от 0,5 до 5 см2.
- 10. Высокочистый дифенилкарбонат с чистотой не менее 99,99%, который представляет собой диарилкарбонат, полученный способом по любому из пп.1-9, с использованием сырья и катализатора, не содержащих галоген, причем дифенилкарбонат является незамещенным или замещенным низшим углеводородом и имеет содержание галогена не более 1 ч./млрд и содержание побочных продуктов, имеющих более высокую температуру кипения по сравнению с дифенилкарбонатом, не более 100 ч./млн.
- 11. Высокочистый дифенилкарбонат по п.10, который является незамещенным дифенилкарбонатом, содержание галогена составляет не более 1 ч./млрд, а содержание каждого компонента из группы, включающей фенилсалицилат, ксантон, фенилметоксибензоат и 1-фенилкарбонил-2-феноксикарбоксифенилен, которые являются побочными продуктами, имеющими более высокую температуру кипения по сравнению с дифенилкарбонатом, составляет не более 30 ч./млн.
- 12. Высокочистый дифенилкарбонат по п.11, где содержание побочных продуктов, имеющих более высокую температуру кипения по сравнению с дифенилкарбонатом, составляет не более 50 ч./млн.
- 13. Высокочистый дифенилкарбонат по п.12, где содержание галогена составляет не более 1 ч./млрд, а содержание побочных продуктов, имеющих более высокую температуру кипения по сравнению с дифенилкарбонатом, составляет не более 10 ч./млн.
- 14. Установка для получения высокочистого диарилкарбоната, включающая колонну реакционной дистилляции, представляющую собой непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, в которой находится гомогенный катализатор, причем в колонне реакционной дистилляции получают реакционную смесь, содержащую алкиларилкарбонат в качестве сырья и полученную реакцией переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением, где реакцию переэтерификации и дистилляцию осуществляют в колонне одновременно, при этом низкокипящую реакционную смесь, содержащую полученный диалкилкарбонат, отводят из верхней части колонны в газообразной форме, а высококипящую реакционную смесь, содержащую диарилкарбонат, отводят из нижней части колонны в жидкой форме;колонну отделения высококипящего вещества А, соединенную с указанной колонной реакционной дистилляции и в которую подается высококипящая реакционная смесь, где осуществляют разделение и дистилляцию на компонент верхней части колонны АТ, содержащий диарилкарбонат, и компонент нижней части колонны Ав, содержащий катализатор, и колонну очистки диарилкарбоната В, снабженную выходом бокового погона и соединенную с указанной колонной отделения высококипящего вещества А и в которую подается компонент верхней части колонны АТ из выхода бокового погона, где осуществляют разделение и дистилляцию на компонент верхней части колонны вТ, компонент бокового погона в8 и компонент нижней части колонны вв, где:(а) колонна реакционной дистилляции представляет собой непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, имеющую длину Ь (см), внутренний диаметр Ό (см), внутреннюю часть с числом ступеней п, выход для газа, имеющий внутренний диаметр 61 (см), наверху колонны или рядом с верхней частью колонны, выход для жидкости, имеющий внутренний диаметр б2 (см) в кубовой части колонны или в нижней части колонны рядом с кубовой частью, по меньшей мере один вход, расположенный в верхней части и/или в средней части колонны, ниже выхода для газа, и по меньшей мере один вход, расположенный в нижней части колонны выше выхода для жидкости, где Ь, Ό, п, 61 и б2 соответствуют следующим формулам (1)-(6):10<п<802<Ο/άι<15100<β<20002<Ь/б<401500<Ь<800С5<ϋ/ά2<30 (Ь) колонна отделения высококипящего вещества А представляет непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, имеющую длину ЬА (см), внутренний диаметр ΌΑ (см) и внутреннюю часть с числом ступеней пА, где ЬА, ΌΑ и пА соответствуют следующим формулам (7)-(9):800<Ьа<3000 (7}100<0д<100020<пд<100 (9) (с) колонна очистки диарилкарбоната В представляет собой непрерывную многоступенчатую дистилляционную колонну, имеющую длину Ьв (см), внутренний диаметр Ов (см), внутреннюю часть, вход В1 в промежуточной части колонны и выход бокового погона В2 между входом В1 и нижней частью колонны, в которой число ступеней внутренней части выше входа В1 равно п1, число ступеней внутренней части между входом В1 и выходом бокового погона В2 равно п2, число ступеней внутренней части- 24 012179 ниже выхода бокового погона В2 равно η3 и общее число ступеней равно ηΒ=(ηι+η2+η3), где ΕΒ, ΌΒ, щ, η2, η3 и ηΒ соответствуют следующим ниже формулам (10)-(15):
1000<Ьв<5000 (10) 100<Ов<1000 (И) 5<Πι<20 (12) 12<п2<40 (13) 3<п3<15 (14) 20<пв<70 (15) - 15. Установка по п.14, где дистилляцию в колонне отделения высококипящего вещества А осуществляют при температуре нижней части колонны ΤΑ в диапазоне от 185 до 280°С и давлении в верхней части колонны РА в диапазоне от 1000 до 20000 Па, а дистилляцию в колонне очистки диарилкарбоната Β осуществляют при температуре нижней части колонны ΤΒ в диапазоне от 185 до 280°С и давлении в верхней части колонны ΡΒ в диапазоне от 1000 до 20000 Па.
- 16. Установка по п.14 или 15, гдеЬ, Ό, Ь/ϋ и η для колонны реакционной дистилляции соответствуют следующим формулам: 2000<Ь<6000, 150<Ό<1000, 3<Ε/ϋ<30 и 15<π<60 соответственно,ЬА, ОА и па для колонны отделения высококипящего вещества А соответствуют следующим формулам: 1000<Ьа<2500, 200<ΌΑ<600 и 30<ηΑ<70 соответственно,ΕΒ, ΌΒ, ηι, η2, η3 и ηΒ для колонны очистки диарилкарбоната В соответствуют следующим формулам: 1500<ΕΒ<3000, 150<ΌΒ<500, 7<η!<15, 12<π2<30, 3<η3<10 и 25<ηΒ<55 соответственно,ΤΑ находится в диапазоне от 190 до 240°С, РА находится в диапазоне от 2000 до 15000 Па, ΤΒ находится в диапазоне от 190 до 240°С и ΡΒ находится в диапазоне от 2000 до 15000 Па.
- 17. Установка по любому из пп.14-16, где каждая из указанных колонн реакционной дистилляции отделения высококипящего вещества А и очистки диарилкарбоната В представляет собой дистилляционную колонну, имеющую тарелку и/или насадку в качестве внутренней части.
- 18. Установка по любому из пп.14-17, где колонна реакционной дистилляции представляет собой дистилляционную колонну, имеющую в качестве внутренней части насадку в верхней части колонны и тарелку в нижней части колонны, и внутренняя часть каждой из указанных колонн отделения высококипящего вешества А и очистки диарилкарбоната В является насадкой.
- 19. Установка по п.18, где насадка представляет собой структурированную насадку, которая представляет собой по меньшей мере одну насадку, выбранную из группы, состоящей из Меллапак, Сетрак. ΤΕΟΗΝΘ-ΡΑΚ, ЕЬЕХ1-РАК, насадки Зульцер, насадки Сообго11 и СШсйдпб.
- 20. Установка по п.17 или 18, где тарелка колонны реакционной дистилляции представляет собой ситчатую тарелку, имеющую ситчатую часть и нисходящую уголковую часть.
- 21. Установка по п.20, где ситчатая тарелка имеет от 100 до 1000 отверстий/м2 в ситчатой части.
- 22. Установка по п.20 или 21, где площадь поперечного сечения отверстия ситчатой тарелки находится в диапазоне от 0,5 до 5 см2.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004256518 | 2004-09-03 | ||
| PCT/JP2005/015980 WO2006025478A1 (ja) | 2004-09-03 | 2005-09-01 | 高純度ジアリールカーボネートの工業的製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA200700546A1 EA200700546A1 (ru) | 2007-10-26 |
| EA012179B1 true EA012179B1 (ru) | 2009-08-28 |
Family
ID=36000127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200700546A EA012179B1 (ru) | 2004-09-03 | 2005-09-01 | Промышленный способ получения высокочистого диарилкарбоната, высокочистый дифенилкарбонат и установка для получения высокочистого диарилкарбоната |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080064846A1 (ru) |
| EP (1) | EP1787976A4 (ru) |
| JP (1) | JP4292211B2 (ru) |
| KR (1) | KR100880141B1 (ru) |
| CN (1) | CN101010285B (ru) |
| BR (1) | BRPI0514693A (ru) |
| EA (1) | EA012179B1 (ru) |
| WO (1) | WO2006025478A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4192195B2 (ja) * | 2004-06-25 | 2008-12-03 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 芳香族カーボネートの工業的製造方法 |
| WO2006006566A1 (ja) | 2004-07-13 | 2006-01-19 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 芳香族カーボネート類の工業的製造法 |
| US7812189B2 (en) | 2004-08-25 | 2010-10-12 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Industrial process for production of high-purity diphenyl carbonate |
| JP4292214B2 (ja) * | 2004-10-14 | 2009-07-08 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 高純度ジアリールカーボネートの製造方法 |
| ES2638172T3 (es) | 2007-02-16 | 2017-10-19 | Sabic Global Technologies B.V. | Proceso para la fabricación de carbonato de dimetilo |
| CN101605750B (zh) | 2007-02-16 | 2013-05-08 | 沙伯基础创新塑料知识产权有限公司 | 碳酸二甲酯的制备方法 |
| DE102007055266A1 (de) | 2007-11-20 | 2009-05-28 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Reinigung von Diarylcarbonaten |
| TWI846082B (zh) | 2021-10-05 | 2024-06-21 | 日商旭化成股份有限公司 | 高純度碳酸二芳酯的製造方法 |
| KR20230054201A (ko) | 2021-10-15 | 2023-04-24 | 주식회사 엘지화학 | 아크릴산 제조방법 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991009832A1 (fr) * | 1989-12-28 | 1991-07-11 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Procede de production en continu de carbonate aromatique |
| JPH04100824A (ja) * | 1990-08-21 | 1992-04-02 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 芳香族ポリカーボネートの製法 |
| JPH09110805A (ja) * | 1995-10-17 | 1997-04-28 | Mitsubishi Chem Corp | ジアリールカーボネート製造方法 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4182726A (en) * | 1974-06-25 | 1980-01-08 | Snamprogetti, S.P.A. | Process for the preparation of aromatic carbonates |
| AR204957A1 (es) | 1974-06-25 | 1976-03-19 | Snam Progetti | Procedimiento para la preparacion de carbonatos aromatico |
| IT1015377B (it) | 1974-06-25 | 1977-05-10 | Snam Progetti | Processo per la preparazione di carbonati aromatici |
| IT1025961B (it) * | 1974-11-25 | 1978-08-30 | Snam Progetti | Processo per la preparazione di carbonati aromatici |
| DE2736063A1 (de) * | 1977-08-10 | 1979-02-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung aromatischer kohlensaeureester |
| US4410464A (en) * | 1982-03-15 | 1983-10-18 | General Electric Company | Diaryl carbonate process |
| US4552704A (en) * | 1983-12-27 | 1985-11-12 | General Electric Company | Process for the production of aromatic carbonates |
| US4609501A (en) * | 1983-12-27 | 1986-09-02 | General Electric Company | Process for the preparation of aromatic carbonates |
| US4554110A (en) * | 1983-12-27 | 1985-11-19 | General Electric Company | Process for the preparation of aromatic carbonates |
| CN1013195B (zh) * | 1986-12-28 | 1991-07-17 | 化学工业部晨光化工研究院一分院 | 碳酸二苯酯的合成 |
| US5282965A (en) * | 1990-11-29 | 1994-02-01 | Nitto Denko Corporation | Membrane filter for liquids and filtering device using the same |
| DE4218061A1 (de) * | 1992-06-01 | 1993-12-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von organischen Carbonaten mit mindestens einer aromatischen Estergruppe |
| DE4226755A1 (de) * | 1992-08-13 | 1994-02-17 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Diarylcarbonaten aus Dialkylcarbonaten |
| DE4226756A1 (de) * | 1992-08-13 | 1994-02-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dicarbonaten |
| IT1282363B1 (it) * | 1996-01-16 | 1998-03-20 | Enichem Spa | Procedimento continuo per la preparazione di fenil metil carbonato |
| FI104658B (fi) * | 1997-05-26 | 2000-03-15 | Nokia Mobile Phones Ltd | Kahden näytön näyttöjärjestely ja päätelaite |
| JP4112048B2 (ja) * | 1997-09-16 | 2008-07-02 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 芳香族カーボネート類の製法 |
| US6600061B1 (en) | 2000-11-15 | 2003-07-29 | General Electric Company | Method for the continuous production of aromatic carbonates |
| US7812189B2 (en) * | 2004-08-25 | 2010-10-12 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Industrial process for production of high-purity diphenyl carbonate |
| JP4236205B2 (ja) * | 2004-09-02 | 2009-03-11 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 高純度ジフェニルカーボネートの工業的製造法 |
| JP4292214B2 (ja) * | 2004-10-14 | 2009-07-08 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 高純度ジアリールカーボネートの製造方法 |
| BRPI0515032A (pt) * | 2004-10-22 | 2008-07-01 | Asahi Kasei Chemicals Corp | processo industrial para a produção de um carbonato de diarila de alta pureza, carbonato de difenila de alta pureza produzido por tal processo, processo para a produção de um policarbonato aromático, policarbonato aromático produzido por tal processo, e, aparelho para a produção de um carbonato de diarila de alta pureza |
-
2005
- 2005-09-01 KR KR1020077004934A patent/KR100880141B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-09-01 US US11/661,605 patent/US20080064846A1/en not_active Abandoned
- 2005-09-01 CN CN2005800295308A patent/CN101010285B/zh active Active
- 2005-09-01 WO PCT/JP2005/015980 patent/WO2006025478A1/ja active Application Filing
- 2005-09-01 JP JP2006532776A patent/JP4292211B2/ja active Active
- 2005-09-01 EA EA200700546A patent/EA012179B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-09-01 BR BRPI0514693-3A patent/BRPI0514693A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-09-01 EP EP05776685A patent/EP1787976A4/en not_active Withdrawn
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991009832A1 (fr) * | 1989-12-28 | 1991-07-11 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Procede de production en continu de carbonate aromatique |
| JPH04100824A (ja) * | 1990-08-21 | 1992-04-02 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 芳香族ポリカーボネートの製法 |
| JPH09110805A (ja) * | 1995-10-17 | 1997-04-28 | Mitsubishi Chem Corp | ジアリールカーボネート製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPWO2006025478A1 (ja) | 2008-05-08 |
| EP1787976A4 (en) | 2008-08-13 |
| JP4292211B2 (ja) | 2009-07-08 |
| CN101010285A (zh) | 2007-08-01 |
| EP1787976A1 (en) | 2007-05-23 |
| CN101010285B (zh) | 2011-03-16 |
| WO2006025478A1 (ja) | 2006-03-09 |
| US20080064846A1 (en) | 2008-03-13 |
| KR100880141B1 (ko) | 2009-01-23 |
| EA200700546A1 (ru) | 2007-10-26 |
| KR20070047334A (ko) | 2007-05-04 |
| BRPI0514693A (pt) | 2008-06-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8044226B2 (en) | Process for production of high-purity diaryl carbonate | |
| US7812189B2 (en) | Industrial process for production of high-purity diphenyl carbonate | |
| EP1767517A1 (en) | Process for industrially producing an aromatic carbonate | |
| KR100870851B1 (ko) | 부생 알코올류의 공업적 분리 방법 | |
| JP4224514B2 (ja) | 高純度ジアリールカーボネートの工業的製造方法 | |
| EP1767518A1 (en) | Process for producing aromatic carbonate on industrial scale | |
| EA010671B1 (ru) | Промышленный способ производства ароматического карбоната | |
| EA009715B1 (ru) | Промышленный способ производства ароматического карбоната | |
| EA012179B1 (ru) | Промышленный способ получения высокочистого диарилкарбоната, высокочистый дифенилкарбонат и установка для получения высокочистого диарилкарбоната | |
| EA009650B1 (ru) | Промышленный способ выделения побочно полученного спирта | |
| US20070260083A1 (en) | Industrial Process for Production of High-Purity Diphenyl Carbonate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU |