EA017199B1 - Агрохимические композиции, содержащие сополимеры на основе диизоцианатов, применение этих сополимеров для повышения системности пестицидов в композициях или для приготовления агрохимических композиций, способы борьбы с вредными насекомыми и/или фитопатогенными грибами, способы улучшения жизнеспособности растений и семена, обработанные композициями - Google Patents

Abstract

Изобретение охватывает агрохимические композиции, содержащие по меньшей мере один пестицид и по меньшей мере один сополимер формулы (I)где Rпредставляет собой разветвленный или линейный C-C-алкил, C-C-циклоалкил, C-C-циклоалкил, замещенный C-C-алкилом, фенил, фенил, замещенный C-C-алкилом, бензил, бензил, замещенный C-C-алкилом, C-C-алкил, замещенный C-C-алкокси, или C-C-алкил, замещенный ди(C-C-алкил)амино; Rпредставляет собойRпредставляет собой соединение формулы (II)в которой Rпредставляет собой водород, разветвленный или линейный, насыщенный или ненасыщенный Cалкил; R, R, Rнезависимо друг от друга представляют собой водород или Cалкил; w, х, z независимо друг от друга соответствуют значениям от 0 до 300; y соответствует значениям от 1 до 20; X представляет собой N или О, где n=1, если X=О, или n=2, если X=N; и в целом w, x и z составляют по меньшей мере 1; способы борьбы с вредными насекомыми и/или фитопатогенными грибами, способ борьбы с нежелательной растительностью и способы улучшения жизнеспособности растений с помощью вышеописанных композиций.

Description

Настоящее изобретение охватывает композиции, содержащие по меньшей мере один пестицид и по меньшей мере один сополимер формулы (I)

где К³ представляет собой разветвленный или линейный С₆-С₂₄-алкил. С₃-С₈-циклоалкил. С₃-С₈-циклоалкил. замещенный С1-Сб-алкилом. фенил. фенил. замещенный С1-Сб-алкилом. бензил. бензил. замещенный С₁-Сб-алкилом. С₄-С₆-алкил. замещенный С₄-С₁₂-алкокси. или С₁-С₄-алкил. замещенный ди(С₁ -С₄-алкил)амино;

К^ь представляет собой производное диизоцианата. представляющее собой

К^с представляет собой соединение формулы (II) (К¹)г-Х-(СНК²СН2О)ИСНВ.³СН2О)_х-(СНК⁴(СН2)уО)_г- (II), в которой К¹ представляет собой водород. разветвленный или линейный. насыщенный или ненасыщенный С_1-4оалкил;

К². К³. К⁴ независимо друг от друга представляют собой водород или С_1-4алкил;

ν. х. ζ независимо друг от друга соответствуют значениям от 0 до 300;

у соответствует значениям от 1 до 20;

X представляет собой N или О;

п=1. если Х=О. или п=2. если Χ=Ν;

в целом ν. х и ζ составляют по меньшей мере 1;

способы борьбы с вредными насекомыми и/или фитопатогенными грибами. способ борьбы с нежелательной растительностью и способы улучшения жизнеспособности растений с помощью вышеописанных композиций.

Системные пестициды предоставляют фермерам много преимуществ. Поглощение пестицидов растениями. которое может достигаться путем протравливания семян. лиственной обработки или обработки почвы. которое является одновременной или последовательной обработкой семян и соответствующей композиции (например. композиции в виде гранул). приводит к получению растений. которые будут значительно более устойчивыми к сельскохозяйственным вредителям по сравнению с растениями. обработанными несистемными пестицидами.

Также для пестицидов. которые обеспечивают влияния на жизнеспособность растений. является желательным повышать их поглощение в растении. Термин жизнеспособность растения описывает. например. благоприятные свойства. такие как улучшенные характеристики культур. включая. но не ограничиваясь только ими. лучшую всхожесть. повышенную урожайность. более благоприятный белок и/или содержание. более благоприятный аминокислотный состав и/или состав растительного масла. более развита корневая система (улучшенный рост корней). усиленное побегообразование. повышенный рост растения. крупная листовая пластинка. меньшее количество отмерших базальных листов. более крепкие побеги. более зеленый цвет листа. содержание пигмента. фотосинтетическая активность. меньшая потребность в удобрениях. меньшая потребность в семенах. более продуктивные побеги. более ранее цветение. более ранее созревание зерна. меньшее количество павших растений (полегание). усиленный рост побегов. увеличенная мощность растений. увеличенная плотность растительного покрова или ранее прорастание или комбинация по меньшей мере двух или более из вышеописанных действий или другие благоприятные действия известны специалисту в данной области техники.

Тем не менее. многие пестициды не проявляют достаточной системности. Более того. системность уже системных пестицидов предоставляет возможность улучшения.

Следовательно. задачей настоящего изобретения является улучшение системности пестицидов. предпочтительно пестицидов с низкой системностью или без системности.

В данной области техники известны различные полимеры. которые используются только в качестве солюбилизаторов. Однако в известном уровне техники не описано. что какой-нибудь из этих полимеров может использоваться для вышеуказанной цели.

- 1 017199

Следовательно, настоящее изобретение обеспечивает композиции, содержащие по меньшей мере один пестицид и по меньшей мере один сополимер формулы (I)

где К³ представляет собой разветвленный или линейный С₆-С₂₄-алкил, С₃-С₈-циклоалкил, Сз-С₈-циклоалкил, замещенный С1-Сб-алкилом, фенил, фенил, замещенный С1-Сб-алкилом, бензил, бензил, замещенный С₁-С₆-алкилом, С₄-С₆-алкил, замещенный С₄-С₁₂-алкокси, или С₁-С₄-алкил, замещенный ди(С₁ -С₄-алкил)амино;

К представляет собой

К^с представляет собой соединение формулы (II) (К^!)„-Х-(СНК²СН2О)^(СНК³СН2О)х-(СНК⁴(СН_г)_уО)_г- (II), в которой К¹ представляет собой водород, разветвленный или линейный, насыщенный или ненасыщенный С_1-4оалкил;

К², К³, К⁴ независимо друг от друга представляют собой водород или С_1-4алкил;

ν, х, ζ независимо друг от друга соответствуют значениям от 0 до 300;

у соответствует значениям от 1 до 20;

X представляет собой N или О;

п=1, если Х=О, или п=2, если Χ=Ν;

в целом ν, х и ζ составляют по меньшей мере 1.

Термин по меньшей мере один сополимер обозначает, что один или более сополимеров, как определено выше, могут присутствовать в вышеописанной композиции, т.е. также смеси вышеописанных сополимеров. Предпочтительно 1, 2 или 3, более предпочтительно 1 или 2, наиболее предпочтительно 1 сополимер присутствуют в вышеописанной композиции.

Диизоцианат, производным которого является К^Ь, представляет собой диизоцианат толуола (ΤΌΙ) или диизоцианат изофорона (ΙΡΌΙ).

Наиболее предпочтительным диизоцианатом является ΙΡΌΙ.

Предпочтительные варианты осуществления соединения формулы (ΙΙ) (К.‘)_п-Х-(СНК.²СН2О)„-(СНК.³СН2ОНСНК⁴(СН₂)_уО)_г- (II), получаются в том случае, когда:

a) ν, х и ζ равны нулю (неалкоксилированные спиртовые остатки);

b) ζ соответствует значениям от 1 до 300 и ν и х равны нулю (алкоксилаты, такие как этоксилаты (К⁴=Н; у=1) или пропоксилаты (К⁴=СН₃; у=1);

c) ν равен нулю и х и ζ независимо друг от друга соответствуют значениям от 1 до 300 (ΕΟ-ΡΟ блок-сополимеры, например, с ΕΟ-ΡΟ блок-расположением (у=1; К³=СН₃; К⁴=Н) или ΡΟ-ΕΟ блокрасположением (у=1; К³=Н; К⁴=СН3);

б) ν, х и ζ независимо друг от друга соответствуют значениям от 1 до 300 (ΕΟ-ΡΟ-ЕО блоксополимеры, например, с ΕΟ-ΡΟ-ΕΟ блок-расположением (у=1; К²=Н; К³=СН3; К⁴=Н) или ΡΟ-ΕΟ-ΡΟ блок-расположением (у=1; К²=СН3; К³=Н; К⁴=СН₃).

Вышеописанные полимеры формулы (ΙΙ) могут быть статистическими полимерами, блоксополимерами или неупорядоченными сополимерами.

Спиртовые остатки, которые достоверно пригодны в соответствии с изобретением, представляют собой, в особенности, необязательно алкоксилированные остатки формулы (ΙΙ), в которой К¹ представляет собой алкильный радикал, имеющий предпочтительно от 1 до 30 атомов углерода. В одном предпочтительном варианте осуществления предпочтительно К¹ представляет собой радикал с длинной цепью, который имеет предпочтительно от 8 до 24 атомов углерода. В другом варианте осуществления К¹ представляет собой метил.

Чрезвычайно подходящими алкоксилатами спиртов и в особенности остатками этоксилатов спиртов являются те соединения формулы (Па)

К’-О-ССгНцОК- (На) в которой К¹ имеет вышеуказанное значение и предпочтительно представляет собой разветвленный или линейный, насыщенный или ненасыщенный С8-С24-алкил или метил;

ζ соответствует значениям от 1 до 100 и предпочтительно находится в диапазоне от 1 до 20.

Термин С1-С₄-алкил, как используется в настоящем изобретении, относится к разветвленной или неразветвленной насыщенной углеводородной группе, имеющей от 1 до 4 атомов углерода, например метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил и 2-метилпропил.

- 2 017199

Термин С1-Сб-алкил, как используется в настоящем изобретении, относится к разветвленной или неразветвленной насыщенной углеводородной группе, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, например соединения, перечисленные для С₁-С₄-алкила 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил,

3- метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил,

1- метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил,

1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил, 1-этил-2-метилпропил.

Термин С4-С12-алкокси, как используется в настоящем изобретении, относится к разветвленной или неразветвленной насыщенной С₄-С₁₂-алкильной группе, содержащей от 4 до 12 атомов углерода, которая связана с помощью атома кислорода, например бутокси, 1-метилпропокси, 2-метилпропокси или

1.1- диметилэтокси, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метилбутокси, 1,1-диметилпропокси,

1.2- диметилпропокси, 2,2-диметилпропокси, 1-этилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2-метил- пентокси, 3-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-этилбутокси, 2-этилбутокси,

1.1.2- триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-этил-1-метилпропокси или 1-этил-2-метилпропокси, гексокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-этилбутокси, 2-этилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-этил-1-метоксипропокси, 1-этил-2-метоксипропил, гептокси, октокси, 2-этилгексокси, н-нонокси, изононокси, н-декокси, изодекокси, н-ундекокси, изоундекокси, н-додекокси, изододекокси и их изомеры.

Термин Сэ-С₂₄-алкил, как используется в настоящем изобретении, относится к разветвленной или неразветвленной насыщенной углеводородной группе, содержащей от 9 до 24 атомов углерода, например

2- этилгексил, н-нонил, изононил, н-децил, изодецил, н-ундецил, изоундецил, н-додецил, изододецил, нтридецил, изотридецил, стеарил и н-эйкозил и их изомеры.

Термин С₆-С₂₄-алкил, как используется в настоящем изобретении, относится к разветвленной или неразветвленной насыщенной углеводородной группе, содержащей от 6 до 24 атомов углерода, например гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил,

4- метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил,

1-этил-1-метилпропил, 1-этил-2-метилпропил, гептил, октил, 2-этилгексил, н-нонил, изононил, н-децил, изодецил, н-ундецил, изоундецил, н-додецил, изододецил, н-тридецил, изотридецил, стеарил и н-эйкозил и их изомеры.

Термин С1-С₄о-алкил, как используется в настоящем изобретении, относится к разветвленной или неразветвленной насыщенной углеводородной группе, имеющей от 1 до 40 атомов углерода, включая те группы, примеры которых перечислены для С1-С₄-алкила и С₈-С₂₄-алкила.

Термин С₃-С₈-циклоалкил, как используется в настоящем изобретении, относится к моноциклическому 3-8-членному насыщенному углеродному кольцу, например циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил и циклооктил.

Термин С1-С₆-замещенный фенил, как используется в настоящем изобретении, относится к фенильной группе, которая может нести один, два или больше С1-С₆-алкильных заместителей. Предпочтительно этот термин относится к фенильной группе, которая несет один или два С1-С₆-алкильных заместителя.

Предпочтительно К представляет собой разветвленный или линейный С₆-С₂₄-алкил, С₃-С₈-циклоалкил, фенил, С1-С₃-замещенный фенил, бензил, С₄-С₆-алкил, замещенный С₄-С1₂-алкокси или -С1-С₄-алкил, замещенный ди(С1-С₄-алкил)амино, более предпочтительно фенил, 2,6-диметилфенил, додецил, этилгексил), циклогексил, бензил, этилгексил, ди(метил)пропиламино или

3- (2-этилгексокси)пропил, наиболее предпочтительно 2,6-диметилфенил, додецил, циклогексил или бензил.

Термин С₁-С₃-замещенный фенил, как используется в настоящем изобретении, относится к фенильной группе, которая может нести один, два или больше С₁-С₃-алкильных заместителя, таких как этил, метил, пропил или изопропил. Предпочтительно этот термин относится к фенильной группе, которая несет один или два С1-С4-алкильных заместителя.

Приготовление полимеров в соответствии с изобретением можно осуществлять с помощью методов, известных в данной области техники, например путем взаимодействия диизоцианата, указанного выше, со спиртом формулы (11а) (К¹)п-Х-(СН1<²СН2О)„-(С111<³С112О)_;:-(СН1<⁴(СН2)_уО)₂-Н (II), где заместители имеют значения, указанные выше, предпочтительно в молярном соотношении 1:1.

- 3 017199

Для взаимодействий с симметрическим диизоцианатом может быть подходящим использовать избыток диизоцианата. После завершения реакции добавляют амин формулы (III)

где К³ имеет значение, указанное выше.

Спирты формулы (II) могут быть получены в соответствии с методами, известными в данной области техники. Они также являются, например, коммерчески доступными (например, Ьи!еи8о1® и Р1игю1® торговые марки производства ВАЗЕ).

Взаимодействие предпочтительно осуществляют в органических растворителях, таких как кетоны, например ацетон или метилэтилкетон, кроме того, диметилсульфоксид, диметилформамид, или, как правило, апротонных полярных органических растворителях или смесях таких растворителей.

Предпочтительно взаимодействие осуществляют в присутствии катализатора. Подходящими катализаторами являются, например, металлоорганические соединения, такие как титанорганические соединения или соединения олова, например дилаурат дибутилолова или октоат олова, кроме того, основания, такие как 1,4-диаза(2,2,2)бициклооктан или тетраметилбутандиамин. Катализатор присутствует в количестве от 0,05 до 0,2 моль на 1 моль диизоцианата.

Если N00 номер указывает на то, что взаимодействие количественно характеризуется амином, то к реакционной смеси добавляют ΝΗ₂-Κ^α, образуя группу мочевины с оставшейся изоцианатной группой.

Взаимодействие осуществляют при температурах в интервале от 150 до 25°С, предпочтительно от 40 до 100°С.

Все варианты осуществления вышеописанных полимеров далее в данном описании обозначаются как полимеры в соответствии с настоящим изобретением.

Настоящее изобретение также охватывает применение полимеров в соответствии с настоящим изобретением для повышения системности пестицидов. Этого достигают путем контактирования пестицида с определенным количеством полимера в соответствии с настоящим изобретением, например, в агрохимической композиции, как описано выше.

Как правило, композиции содержат от 0,1 до 99 мас.% полимера в соответствии с настоящим изобретением, предпочтительно от 1 до 85 мас.%, более предпочтительно от 3 до 70 мас.%, наиболее предпочтительно от 5 до 60 мас.%.

Как правило, композиции содержат от 0,1 до 90 мас.%, предпочтительно от 1 до 85 мас.% пестицида(ов), более предпочтительно от 3 до 80 мас.%, наиболее предпочтительно от 3 до 70 мас.%.

Весовое соотношение полимер: пестицид предпочтительно составляет 20:1-1:20 (вес./вес.), более предпочтительно 10:1-1:10 (вес./вес.), наиболее предпочтительно 3:1-1:3 (вес./вес).

Термин по меньшей мере один пестицид в настоящем изобретении обозначает, что одно или несколько соединений могут быть выбраны из группы, включающей фунгициды, инсектициды, нематоциды, гербицид и/или антидот или регулятор роста, предпочтительно из группы, включающей фунгициды, инсектициды или нематоциды, наиболее предпочтительно из группы, включающей фунгициды. Также могут использоваться смеси пестицидов двух или более вышеописанных классов. Специалисту в данной области техники известны такие пестициды, которые могут быть описаны, например, в Рехбабе Мапиа1, 13-е изд. (2003), Т11е Вгйкй Сгор Рго!ес1юп Соипеб, Ьопбоп.

Следующий перечень пестицидов предназначен для иллюстрации возможных комбинаций, но никоим образом их не ограничивает.

Инсектицид/нематоцид выбирают из группы, включающей следующий перечень пестицидов, совместно с которыми могут использоваться соединения в соответствии с изобретением, предназначен для иллюстрации возможных комбинаций, но никоим образом их не ограничивает:

А.1. Органо(тио)фосфаты: ацефат, азаметифос, азинфос-метил, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлорфенвинфос, диазинон, дихлорфос, дикротофос, диметоат, дисульфотон, этион, фенитротион, фентион, изоксатион, малатион, метамидофос, метидатион, метил-паратион, мевинфос, монокротофос, оксидеметон-метил, параоксон, паратион, фентоат, фозалон, фосмет, фосфамидон, форат, фоксим, пиримифос-метил, профенофос, протиофос, сульпрофос, тетрахлорвинфос, тербуфос, триазофос, трихлорфон.

А.2. Карбаматы: аланикарб, алдикарб, бендиокарб, бенфуракарб, карбарил, карбофуран, карбосульфан, феноксикарб, фуратиокарб, метиокарб, метомил, оксамил, пиримикарб, пропоксур, тиодикарб, триазамат.

А.3. Пиретроиды: аллетрин, бифентрин, цифлутрин, цигалотрин, цифенотрин, циперметрин, альфациперметрин, бета-циперметрин, дзета-циперметрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, имипротрин, лямбда-цигалотрин, перметрин, праллетрин, пиретрин I и II, ресметрин, силафлуофен, тау-флувалинат, тефлутрин, тетраметрин, тралометрин, трансфлутрин, профлутрин, димефлутрин.

- 4 017199

А.4. Регуляторы роста: а) ингибиторы синтеза хитина: бензоилмочевины: хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, тефлубензурон, трифлумурон; бупрофезин, диофенолан, гекситиазокс, этоксазол, клофентазин; Ь) антагонисты экдизона: галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид, азадирактин; с) ювеноиды: пирипроксифен, метопрен, феноксикарб; й) ингибиторы биосинтеза липидов: спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат.

А.5. Соединения-агонисты/антагонисты никотиновых рецепторов: клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, тиаметоксам, нитенпирам, ацетамиприд, тиаклоприд; соединение тиазола формулы

А.6. Соединения-антагонисты САБА: ацетопрол, эндосульфан, этипрол, фипронил, ванилипрол, пирафлупрол, пирипрол, соединение фенилпиразола формулы

А.7. Инсектициды на основе макроциклического лактона: абамектин, эмамектин, милбемектин, лепимектин, спиносад, соединение формулы (Δ³) (№ СА8 187166-40-1)

Ме

(Δ³),

А.8. ΜΕΤ I соединения: феназахин, пиридабен, тебуфенпирад, толфенпирад, флуфенерим.

А.9. ΜΕΤΙ II и III соединения: ацехиноцил, флуациприм, гидраметилнон.

А.10. Разобщающие соединения: хлорфенапир.

А.11. Соединения-ингибиторы окислительного фосфорилирования: цигексатин, диафентиурон, фенбутатиноксид, пропаргит.

А.12. Соединения, нарушающие линьку: циромазин.

А.13. Соединения со смешанной функцией ингибитора оксидазы: пиперонилбутоксид.

А.14. Соединения-блокаторы натриевых каналов: индоксакарб, метафлумизон.

А.15. Другие: бенклотиаз, бифеназат, картап, флоникамид, пиридалил, пиметрозин, сера, тиоциклам, флубендиамид, циенопирафен, флупиразофос, цифлуметофен, амидофлумет, аминохиназолиноновое соединение формулы

- 5 017199

Ν-Κ'-2,2-Дигало-1 -Я'-циклопропанкарбоксамид-2-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-п-толил)гидразон или Н-Я'-2,2-ди(Я')пропионамид-2-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-п-толил)гидразон, где Я' представляет собой метил или этил, галоген представляет собой хлор или бром, Я'' представляет собой водород или метил и Я' представляет собой метил или этил, антраниламидные соединения формулы

Υ' где А¹ представляет собой СН3, С1, Вг, I, X представляет собой С-Н, С-С1, С-Р или Ν, Υ' представляет собой Р, С1, или Вг, Υ представляет собой Р, С1, СР3, В¹ представляет собой водород, С1, Вг, I, СН В² представляет собой С1, Вг, СР3, ОСН₂СР₃, ОСР₂Н и Я^В представляет собой водород, СН₃ или СН(СН₃)₂, и соединения малононитрила, как описано в 1Я 2002284608, АО 02/89579, АО 02/90320, АО 02/90321, АО 04/06677, АО 04/20399, или 1Я 200499597.

Коммерчески доступные соединения группы А могут быть найдены в !Ъе Резайе Мапиа1, 13-е изд., ВпГОй Сгор Рго1есйоп СоипсП (2003) среди других публикаций. Тиамиды формулы Δ² и их получение было описано в АО 98/28279. Липемектион известен из Адго Рго)ес1. Р1В РиЬНсаНопк Ь1й, НоуетЬег 2004. Бенклотиаз и его получение было описано в ЕР-А1 454621. Метидатион и параоксон и их получение было описано в Рагт Сйетюак НапйЬоок, том 88, Ме181ег РиЬГОЫпд Сотрапу, 2001. Ацетопрол и его получение было описано в АО 98/28277. Метафлумизон и его получение было описано в ЕР-А1-462456. Флупиразофос был описан в Рекйайе 8с1епсе 54, 1988, с. 237-243 и в И8 4822779. Пирафлупрол и его получение было описано в 1Р 2002193709 и в АО 01/00614. Пирипрол и его получение было описано в АО 98/45274 и в И8 6335357. Амидофлумет и его получение было описано в И8 6221890 и в 1Р 21010907. Флуфенерим и его получение было описано в АО 03/007717 и в АО 03/007718. Цифлуметофен и его получение было описано в АО 04/080180.

Антраниламиды формулы Δ⁵ и их получение было описано в АО 01/70671, АО 02/48137, АО 03/24222, АО 03/15518, АО 04/67528, АО 04/33468 и АО 05/118552.

Фунгицид может быть выбран из группы, включающей следующее.

1. Стробилурины, такие как азоксистробин, димоксистробин, энестробурин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин, оризастробин, метил (2-хлор-5-[1-(3-метилбензилоксиимино)этил]бензил)карбамат, метил (2-хлор-5-[1(6-метилпиридин-2-илметоксиимино)этил]бензил)карбамат, метил 2-(орто-((2,5-диметилфенилоксиметилен)фенил)-3-метоксиакрилат.

2. Карбоксамиды, такие как карбоксанилиды: беналаксил, беноданил, боскалид, карбоксин, мепронил, фенфурам, фенгексамид, флутоланил, фураметпир, металаксил, офурас, оксадиксил, оксикарбоксин, пентилпирад, тифлузамид, тиадинил, Н-(4'-бромбифенил-2-ил)-4-дифторметил-2-метилтиазол-5-карбоксамид, N-(4'трифторметилбифенил-2-ил)-4-дифторметил-2-метилтиазол-5-карбоксамид, Н-(4'-хлор-3'-фторбифенил-

2-ил)-4-дифторметил-2-метилтиазол-5-карбоксамид, Н-(3',4'-дихлор-4-фторбифенил-2-ил)-3- дифторметил-1-метилпиразол-4-карбоксамид, Н-(2-цианофенил)-3,4-дихлоризотиазол-5-карбоксамид;

морфолиды карбоновых кислот: диметоморф, флуморф;

бензамиды: флуметовер, флуопиколид (пикобензамид), зоксамид;

другие карбоксамиды: карпропамид, диклоцимет, мандипропамид, Н-(2-(4-[3-(4-хлорфенил)проп-2инилокси]-3 -метоксифенил)этил)-2-метансульфониламино-3 -метилбутирамид, Ν-(2-(4-[3 -(4хлорфенил)проп-2-инилокси]-3 -метоксифенил)этил)-2-этансульфониламино-3 -метилбутирамид, N-(3 ',4'дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-дифторметил-1-метилпиразол-4-карбоксамид и (2-бициклопропил-2илфенил)амид 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты.

3. Азолы, такие как триазолы: битертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, энилконазол, эпоксиконазол, фенбуконазол, флузилазол, флухинконазол, флутриафол, гексаконазол, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, тридименол, триадимефон, тритиконазол;

имидазолы: циазофамид, имазалил, пефуразоат, прохлораз, трифлумизол;

бензимидазолы: беномил, карбендазим, фуберидазол, тиабендазол;

другие: этабоксам, этридиазол, гимексазол.

4. Азотосодержащие гетероциклические соединения, такие как пиридины: флуазинам, пирифенокс, 3-[5-(4-хлорфенил)-2,3-диметилизоксазолидин-3-ил]пиридин; пиримидины: бупиримат, ципродинил, феримзон, фенаримол, мепанипирим, нуаримол, пириметанил;

- 6 017199 пиперазины: трифорин;

пирролы: флудиоксонил, фенпиклонил;

морфолины: алдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф;

дикарбоксимиды: ипродион, процимидон, винклозолин;

другие: ацибензолар-8-метил, анилазин, каптан, каптафол, дазомет, дикломезин, феноксанил, фолпет, фенпропидин, фамоксадон, фенамидон, октилинон, пробеназол, прохиназид, пирохилон, хиноксифен, трициклазол, 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5а]пиримидин, 2-бутокси-6-йод-3 -пропилхромен-4-он, Ν,Ν-диметил-З -(3-бром-6-фтор-2-метилиндол-1 сульфонил)-[1,2,4]триазол-1-сульфонамид.

5. Карбаматы и дитиокарбаматы, такие как дитиокарбаматы: фербам, манкоцеб, манеб, метирам, метам, пропинеб, тирам, зинеб, зирам; карбаматы: диэтофенкарб, флубентиаваликарб, ипроваликарб, пропамокарб, метил 3-(4хлорфенил)-3-(2-изопропоксикарбониламино-3-метилбутириламино)пропионат, 4-фторфенил Ν-(1-(1-(4цианофенил)этансульфонил)бут-2-ил)карбамат.

6. Другие фунгициды, такие как гуанидины: додин, иминоктадин, гуазатин;

антибиотики: казугамицин, полиоксины, стрептомицин, валидамицин А; металлоорганические соединения: соли фентина;

серосодержащие гетероциклические соединения: изопротиолан, дитианон;

фосфорорганические соединения: эдифенфос, фозетил, фозетил-алюминий, ипробенфос, пиразофос, толклофос-метил, фосфористая кислота и ее соли;

хлорорганические соединения: тиофанат-метил, хлорталонил, дихлорфлуанид, толилфлуанид, флусульфамид, фталид, гексахлорбензол, пендикурон, хинтозен;

производные нитрофенила: бинапакрил, динокап, динобутон;

неорганические активные соединения: бордосская жидкость, ацетат меди, гидроксид меди, оксихлорид меди, основный сульфат меди, сера;

другие: спироксамин, цифлуфенамид, цимоксанил, метрафенон.

Гербицид выбирают из группы, включающей:

Ы) ингибиторы биосинтеза липидов, такие как хлоразифоп, клодинафоп, клофоп, цигалофоп, диклофоп, феноксапроп, феноксапроп-р, фентиапроп, флуазифоп, флуазифоп-Р, галоксифоп, галоксифоп-Р, изоксапирифоп, метамифоп, пропахизафоп, хизалофоп, хизалофоп-Р, трифоп, аллоксидим, бутроксидим, клетодим, клопроксидим, циклоксидим, профоксидим, сетоксидим, тепралоксидим, тралкоксидим, бутилат, циклоат, диаллат, димепипарат, ЕРТС, эспрокарб, этиолат, изополинат, метиобенкарб, молинат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, сульфаллат, тиобенкарб, тиокарбазил, триаллат, вернолат, бенфуресат, этофумезат и бенсулид;

Ь2) ингибиторы АЬ8, такие как амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон, хлоримурон, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, этаметсульфурон, этоксисульфурон, флазасульфурон, флупирсульфурон, форамсульфурон, галосульфурон, имазосульфурон, йодсульфурон, мезосульфурон, метсульфурон, никосульфурон, оксасульфурон, примисульфурон, просульфурон, пиразосульфурон, римсульфурон, сульфометурон, сульфосульфурон, тифенсульфурон, триасульфурон, трибенурон, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон, тритосульфурон, имазаметабенз, имазамокс, имазапик, имазапир, имазахин, имазетапир, клорансулам, диклосулам, флорасулам, флуметсулам, метосулам, пеноксулам, биспирибак, пириминобак, пропоксикарбазон, флукарбазон, пирибензоксим, пирифталид и пиритиобак;

Ь3) ингибиторы фотосинтеза, такие как атратон, атразин, аметрин, азипротрин, цианазин, цианатрин, хлоразин, ципразин, десметрин, диметаметрин, дипропетрин, эглиназин, ипазин, мезопразин, метометон, метопротрин, проциазин, проглиназин, прометон, прометрин, пропазин, себутилазин, секбуметон, симазин, симетон, симетрин, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, триатазин, аметридион, амибуцин, гексазинон, изометиоцин, метамитрон, метрибуцин, бромацил, изоцил, ленацил, тербацил, бромпиразон, хлоридазон, димидазон, десмедифам, фенизофам, фенмедифам, фенмедифам-этил, бензтиазурон, бутиурон, этидимурон, изоурон, метабензтиазурон, моноизоурон, тебутиурон, тиазафлурон, анизурон, бутурон, хлорбромурон, хлорэтурон, хлортолурон, хлорксурон, дифеноксурон, димефурон, диурон, фенурон, флуометурон, флуотиурон, изопротурон, линурон, метиурон, метобензурон, метобромурон, метоксурон, монолинурон, монурон, небурон, парафлурон, фенобензурон, сидурон, тетрафлурон, тиадиазурон, циперкват, диэтамкват, дифензокват, дикват, морфамкват, паракват, бромбонил, бромоксинил, хлорксинил, йодбонил, иоксинил, амикарбазон, бромфеноксим, флумезин, метазол, бентазон, пропанил, пентанохлор, пиридат и пиридафол;

Ь4) ингибиторы протопорфириноген-ΙΧ оксидазы, такие как ацифлуорфен, бифенокс, хлометоксифен, хлорнитрофен, этоксифен, фтордифен, фторгликофен, фторнитрофен, фомезафен, фуроксифен, галосафен, лактофен, нитрофен, нитрофлуорфен, оксифлуорфен, флуазолат, пирафлуфен, цинидон-этил, флумиклорак, флумиоксазин, флумипропин, флутиацет, тиадиазимин, оксадиазон, оксадиаргил, азафенидин, карфентразон, сульфентразон, пентоксазон, бензфендизон, бутафенацил, пираклонил, профлуазол, флуфенпир, флупропацил, нипираклофен и этнипромид;

- 7 017199

Ь5) отбеливающие гербициды, такие как метфлуразон, норфлуразон, флуфеникан, дифлуфеникан, пиколинафен, бефлубутамид, флуридон, флурохлоридон, флуртамон, мезотрион, сулькотрион, изоксахлортол, изоксафлутол, бензофенап, пиразолинат, пиразоксифен, бензобициклон, амитрол, кломазон, аклонифен, 4-(3-трифторметилфенокси)-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин, а также 3-гетероциклилзамещенные бензоильные производные формулы (II) (см. в АО 96/26202, \νϋ 97/41116, \νϋ 97/41117 и АО 97/41118)

в которой переменные К.⁸-К.¹³ имеют значения, указанные ниже:

Я⁸, Я¹⁰ представляют собой водород, галоген, С1-С₆-алкил, С1-С₆-галоалкил, С1-С₆-алкокси, С1-С₆-галоалкокси, С1-С₆-алкилтио, С1-С₆-алкилсульфинил или С1-С₆-алкилсульфонил;

Я⁹ представляет собой гетероциклический радикал, выбранный из группы, включающей, например, тиазол-2-ил, тиазол-4-ил, тиазол-5-ил, изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил и 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, где девять указанных радикалов могут быть незамещены или одно- или многократно замещены, например моно-, ди-, триили тетразамещены, галогеном, С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкилом, С1-С4-галоалкокси или С1-С4-алкилтио;

Я¹¹ представляет собой водород, галоген или С1-С6-алкил;

Я¹² представляет собой С1-С₆-алкил;

Я¹³ представляет собой водород или С1-С₆-алкил.

Ь6) ингибиторы ЕР8Р-синтезы, такие как глифосат;

Ь7) ингибиторы глутамин-синтезы, такие как глуфозинат и биланафос;

Ь8) ингибиторы ΌΗΡ-синтезы, такие как асулам;

Ь9) ингибиторы митоза, такие как бенфлуралин, бутралин, динитрамин, эталфлуралин, флухлоралин, изопропалин, металпропалин, нитралин, оризалин, пендиметалин, продиамин, профлуралин, трифлуралин, амипрофос-метил, бутамифос, дитиопир, тиазопир, пропизамид, тебутам, хлортал, карбетамид, хлорбутам, хлорпрофам и профам;

Ь10) ингибиторы УЬСЕА, такие как ацетохлор, алахлор, бутахлор, бутенахлор, делахлор, диэтатил, диметахлор, диметенамид, диметенамид-Р, метазахлор, метолахлор, 8-метолахлор, претилахлор, пропахлор, пропизохлор, принахлор, тербухлор, тенилхлор, ксилахлор, аллидохлор, СЭЕА. эпроназ, дифенамид, напропамид, напроанилид, петоксамид, флуфенацет, мефенацет, фентразамид, анилофос, пиперофос, кафенстрол, инданофан и тридифан;

Ь1) ингибиторы биосинтеза целлюлозы, такие как дихлобенил, хлортиамид, изоксабен и флупоксам;

Ь12) гербициды-разобщители, такие как динофенат, динопроп, динозам, диносеб, динотерб, ΌΝΟΟ этинофен и мединотерб;

Ь13) ауксиновые гербициды, такие как кломепроп, 2,4-Ό, 2,4,5-Т, МСРА, МСРА тиоэтил, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, мекопроп, мекопроп-Р, 2,4-ΌΒ, МСРВ, хлорамбен, дикамба, 2,3,6-ТВА, трикамба, хинклорак, хинмерак, клопиралид, флуроксипир, пиклорам, триклопир и беназолин;

Ь14) ингибиторы транспорта ауксина, такие как напталам, дифлуфензопир;

Ь15) бензоилпроп, флампроп, флампроп-М, бромбутид, хлорфлуренол, цинметилин, метилдимрон, этобензанид, фозамин, метам, пиритутикарб, оксацикломефон, дазомет, триазифлам и метилбромид.

Подходящие антидоты могут быть выбраны из следующего перечня: беноксакор, клохинтоцет, циометринин, дихлормид, дициклонон, диенолат, фенхлоразол, фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен, мефенпир, мефенат, нафтойный ангидрид, 2,2,5-триметил-3-(дихлорацетил)1,3-оксазолидин (Я-29148), 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан (АО-67; ΜΟΝ 4660) и оксабетринил

В целом, предпочтительными являются фунгициды и инсектициды.

- 8 017199

Предпочтительными инсектицидами являются азинфос-метил, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлорфенвинфос, диазинон, дисульфотон, этион, фенитротион, фентион, изоксатион, малатион, метидатион, метил-паратион, паратион, фентоат, фозалон, фосмет, форат, фоксим, пиримифос-метил, профенофос, протиофос, сульпрофос, тетрахлорвинфос, тербуфос, аланикарб, бенфуракарб, карбосульфан, феноксикарб, фуратиокарб, метиокарб, триазамат; хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, тефлубензурон, трифлумурон; метоксифенозид, тебуфенозид, азадирактин пирипроксифен, метопрен, феноксикарб; спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат; клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, тиаметоксам, нитенпирам, ацетамиприд, тиаклоприд; ацетопрол, эндосульфан, этипрол, фипронил, ванилипрол, пирафлупрол, пирипрол, соединение фенилпиразола формулы

абамектин, эмамектин, милбемектин, лепимектин, феназахин, пиридабен, тебуфенпирад, ацехиноцил, флуациприм, гидраметилнон, хлорфенапир, цигексатин, диафентиурон, фенбутатиноксид, пропаргит; пиперонилбутоксид; индоксакарб, метафлумизон, бифеназат, пиметрозин, Ы-К'-2,2-дигало-1 -К'циклопропанкарбоксамид-2-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-п-толил)гидразон или К-К'-2,2-ди(К')пропионамид-2-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-п-толил)гидразон, где К' представляет собой метил или этил, галоген представляет собой хлор или бром, К'' представляет собой водород или метил и К' представляет собой метил или этил.

Более предпочтительными инсектицидами являются цифлутрин, λ-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, фенвалерат, перметрин, тефлутрин, тетраметрин, трансфлутрин, флуфеноксурон, тефлубензурон, клотианидин, тиаметоксам, ацетамиприд, этипрол, фипронил, фенилпиразольное соединение формулы

хлорфенапир; пиперонилбутоксид; индоксакарб, метафлумизон, пиметрозин, Ы-К'-2,2-дигало-1 -К'циклопропанкарбоксамид-2-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-п-толил)гидразон или К-К'-2,2-ди(К')пропионамид-2-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-п-толил)гидразон, где К' представляет собой метил или этил, галоген представляет собой хлор или бром, К представляет собой водород или метил и К' представляет собой метил или этил.

Предпочтительными фунгицидами являются азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, пикоксистробин, пиракдостробин, трифлоксистробин, оризастробин, метил 2-(орто((2,5-диметилфенилоксиметилен)фенил)-3-метоксиакрилат; боскалид, металаксил, пентилпирад, Ν-(3',4'дихлор-4-фторбифенил-2-ил)-3-дифторметил-1-метилпиразол-4-карбоксамид, диметоморф, флуопиколид (пикобензамид), зоксамид; мандипропамид, №(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-дифторметил-1метилпиразол-4-карбоксамид, (2-бициклопропил-2-илфенил)амид 3-дифторметил-1 -метил-1 Н-пиразол-4карбоновой кислоты, ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, флухинконазол, метконазол, пропиконазол, протиоконазол, тебуконазол, тритиконазол; циазофамид, прохлораз, этабоксам, флуазинам, ципродинил, пириметанил; трифорин; флудиоксонил, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, винклозолин, дазомет, феноксанил, фенпропидин, прохиназид; флубентиаваликарб, ипроваликарб, додин, дитианон, фозетил, фозетил-алюминий, хлорталонил, спироксамин, цифлуфенамид, цимоксанил, метрафенон.

Более предпочтительными фунгицидами являются азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин, оризастробин, боскалид, металаксил, №(3',4'-дихлор-4-фторбифенил-2-ил)-3-дифторметил-1-метилпиразол-4-карбоксамид, диметоморф, флуопиколид (пикобензамид), зоксамид; мандипропамид, №(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-

3-дифторметил-1-метилпиразол-4-карбоксамид, (2-бициклопропил-2-илфенил)амид 3-дифторметил-1- метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, метконазол, пропиконазол, протиоконазол, тебуконазол, циазофамид, прохлораз, ципродинил, трифорин; флудиоксонил, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, винклозолин, дазомет, феноксанил, ипроваликарб, додин, дитианон, фозетил, фозетил-алюминий, хлорталонил, спироксамин, метрафенон.

- 9 017199

Наиболее предпочтительными фунгицидами являются азоксистробин, флуоксастробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин, оризастробин, боскалид, металаксил, Ы-(3',4'-дихлор-4фторбифенил-2-ил)-3-дифторметил-1-метилпиразол-4-карбоксамид, диметоморф, флуопиколид (пикобензамид), зоксамид; мандипропамид, (2-бициклопропил-2-илфенил)амид 3-дифторметил-1-метил-1Нпиразол-4-карбоновой кислоты, ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, пропиконазол, протиоконазол, тебуконазол, прохлораз, ципродинил, флудиоксонил, ипроваликарб, фозетил, фозетил-алюминий, хлорталонил, спироксамин, метрафенон.

Как указано выше, в одном варианте осуществления изобретения также могут использоваться пестициды, которые обеспечивают влияния на жизнеспособность растений. Такие пестициды известны в данной области. Подходящими для этой цели являются, например активное соединение, которое ингибирует митохондриальную дыхательную цепь на уровне Ъ/с1 комплекса;

амиды карбоновой кислоты, выбранные из группы, включающей беналаксил, беноданил, боскалид, карбоксин, мепронил, фенфурам, фенгексамид, флутоланил, фураметпир, металаксил, офурас, оксадиксил, оксикарбоксин, пентилпирад, тифлузамид, тиадинил, (4'-бромбифенил-2-ил)амид 4-дифторметил-2метилтиазол-5-карбоновой кислоты, (4'-трифторметилбифенил-2-ил)амид 4-дифторметил-2-метилтиазол5-карбоновой кислоты, (4'-хлор-3'-фторбифенил-2-ил)амид 4-дифторметил-2-метилтиазол-5-карбоновой кислоты, (3 ',4'-дихлор-4-фторбифенил-2-ил)амид 3-дифторметил-1-метилпиразол-4-карбоновой кислоты, (2-цианофенил)амид 3,4-дихлоризотиазол-5-карбоновой кислоты, диметоморф, флуморф, флуметовер, флуопиколид (пикобензамид), зоксамид, карпропамид, диклоцимет, мандипропамид, Ν-(2-(4-[3-(4хлорфенил)проп-2-инилокси]-3-метоксифенил)этил)-2-метансульфониламино-3-метилбутирамид и N-(2(4-[3-(4-хлорфенил)проп-2-инилокси]-3-метоксифенил)этил)-2-этансульфониламино-3-метилбутирамид;

азолы, выбранные из группы, включающей битертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, энилконазол, эпоксиконазол, фенбуконазол, флузилазол, флухинконазол, флутриафол, гексаконазол, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, тридименол, триадимефон, тритиконазол, циазофамид, имазалил, пефуразоат, прохлораз, трифлумизол, беномил, карбендазим, фуберидазол, тиабендазол, этабоксам, этридиазол и гимексазол;

азотсодержащие гетероциклические соединения, выбранные из группы, включающей флуазинам, пирифенокс, 3-[5-(4-хлорфенил)-2,3-диметилизоксазолидин-3-ил]пиридин, бипиримат, ципродинил, феримзон, фенаримол, мепанипирим, нуаримол, пириметанил, трифорин, флудиоксонил, фенпиклонил, алдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, ипродион, процимидон, винклозолин, ацибензолар-8метил, анилазин, каптан, каптафол, дазомет, дикломезин, феноксанил, фолпет, фенпропидин, фамоксадон, фенамидон, октилинон, пробеназол, прохиназид, пирохилон, хиноксифен, трициклазол, 2-бутокси-6йод-3 -пропилхромен-4-он, диметиламид 3-(3 -бром-6-фтор-2-метилиндол-1-сульфонил)-[1,2,4]триазол-1 сульфоновой кислоты;

карбаматы и дитиокарбаматы, выбранные из группы, включающей фербам, манкоцеб, метирам, метам, пропинеб, тирам, зинеб, зирам, диэтофенкарб, флубентиаваликарб, ипроваликарб, пропамокарб, метиловый эфир 3 -(4-хлорфенил)-3 -(2-изопропоксикарбониламино-3 -метилбутириламино)пропионовой кислоты и (4-фторфениловый) эфир №(1-(1-(4-цианофенил)этансульфонил)бут-2-ил)карбаминовой кислоты;

гуанидины, выбранные из додина, иминоктадина и гуазатина;

антибиотики, выбранные из казугамицина, полиоксина, стрептомицина и валидамицина А; соли фентина;

серосодержащие гетероциклические соединения, выбранные из изопротиолана и дитианона;

фосфорорганические соединения, выбранные из эдифенфоса, фозетила, фозетил-алюминия, ипробенфоса, пиразофоса, толклофос-метила, фосфорной кислоты и ее солей;

хлорорганические соединения, выбранные из тиофанат метила, хлорталонила, дихлорфлуанида, толилфлуанида, флусульфамида, фталида, гексахлорбензола, пенцикурона, хинтозена;

производные нитрофенила, выбранные из бинапакрила, динокапа и динобутона;

неорганические активные компоненты, выбранные из бордосской жидкости, ацетата меди, гидроксида меди, оксихлорида меди, основного сульфата меди и серы; спироксамин; цифлуфенамид; цимоксанил; метрафенон;

органо(тио)фосфаты, выбранные из группы, включающей ацефат, азаметифос, азинфос-метил, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлорфенвинфос, диазинон, дихлорфос, дикротофос, диметоат, дисульфотон, этион, фенитротион, фентион, изоксатион, малатион, метамидофос, метидатион, метилпаратион, мевинфос, монокротофос, оксидеметон-метил, параоксон, паратион, фентоат, фозалон, фосмет, фосфамидон, форат, фоксим, пиримифос-метил, профенофос, протиофос, сульпрофос, тетрахлорвинфос, тербуфос, триазофос и трихлорфон;

карбаматы, выбранные из группы, включающей аланикарб, алдикарб, бендиокарб, бенфуракарб, карбарил, карбофуран, карбосульфан, феноксикарб, фуратиокарб, метиокарб, метомил, оксамил, пиримикарб, пропоксур, тиодикар и триазамат;

- 10 017199 пиретроиды, выбранные из группы, включающей аллетрин, бифентрин, цифлутрин, цигалотрин, цифенотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, дзета-циперметрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, имипротрин, лямбда-цигалотрин, перметрин, праллетрин, пиретрин I и II, ресметрин, силафлуофен, тау-флувалинат, тефлутрин, тетраметрин, тралометрин, трансфлутрин и профлутрин, димефлутрин;

регуляторы роста, выбранные из а) ингибиторов синтеза хитина, которые выбраны из бензоилмочевин хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, тефлубензурон, трифлумурон; бупрофезин, диофенолан, гекситиазокс, этоксазол и клофентазин; Ь) антагонисты экдизона, которые выбраны из галофенозида, метоксифенозида, тебуфенозида и азадирактина; с) ювеноиды, которые выбраны из пирипроксифена, метопрена и феноксикарба; и й) ингибиторы биосинтеза липидов, которые выбраны из спиродиклофена, спиромезифена и спиротетрамата;

соединения-агонисты/антагонисты никотиновых рецепторов, выбранные из клотианидина, динотефурана, (Е2)-1-(6-хлор-3-пиридилметил)-Ы-нитроимидазолидин-2-илиденамина (имидаклоприда), (ΕΖ)3-(2-хлор-1,3-тиазол-5-илметил)-5-метил-1,3,5-оксадиазинан-4-илиден(нитро)амина (тиаметоксама), нитенпирама, ацетамиприда, тиаклоприда; соединение тиазола формулы

соединения-антагонисты САБА, выбранные из группы, включающей ацетопрол, эндосульфан, этипрол, 5-амино-1-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-п-толил)-4-трифторметилсульфинилпиразол-3-карбонитрил (фипронил), ванилипрол, пирафлупрол, пирипрол и соединение фенилпиразола формулы

ΜΕΤΙ I соединения, выбранные из группы, включающей феназахин, пиридабен, тебуфенпирад, толфенпирад и флуфенерим;

ΜΕΉ II и III соединения, выбранные из группы, включающей ацехиноцил, флуациприм и гидраме тилнон;

хлорфенапир;

соединения-ингибиторы окислительного фосфорилирования, выбранные из группы, включающей цигексатин, диафентиурон, фенбутатиноксид и пропаргит;

циромазин; пиперонилбутоксид; индоксакарб; бенклотиаз, бифеназат, картап, флоникамид, пиридалил, пиметрозин, сера, тиоциклам, флубендиамид, циенопирафен, флупиразофос, цифлуметофен, амидофлумет, аминохиназолиноновое соединение формулы

и антраниламидные соединения формулы

где А¹ представляет собой СН3, С1, Вг, I, X представляет собой С-Н, С-С1, С-Е или Ν, Υ' представляет собой Е, С1, или Вг, Υ представляет собой Е, С1, СЕ3, В¹ представляет собой водород, С1, Вг, I, СН В² представляет собой С1, Вг, СЕ3, ОСН₂СЕ₃, ОСЕ₂Н и К^В представляет собой водород, СН₃ или СН(СН₃)₂, где предпочтительными являются пираклостробин, азоксистробин, крезоксимметил, трифлоксистробин, пикоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, оризастробин, тебуконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, ципроконазол, протиоконазол, пропиконазол, фипронил, имидаклоприд и тиаметоксам.

- 11 017199

Как указано выше, полимеры в соответствии с настоящим изобретением могут использоваться для приготовления композиций, содержащих по меньшей мере один пестицид и полимер в соответствии с настоящим изобретением. Необязательно, композиции, содержащие по меньшей мере один пестицид и по меньшей мере один полимер в соответствии с настоящим изобретением, могут дополнительно содержать вспомогательные вещества композиции.

Как правило, композиции содержат от 0 до 90 мас.%, предпочтительно от 1 до 85 мас.%, более предпочтительно от 5 до 80 мас.%, наиболее предпочтительно от 5 до 65 мас.% вспомогательных веществ композиции.

Термин вспомогательные вещества композиции в настоящем изобретение обозначает вспомогательные вещества, пригодные для композиций пестицидов, такие как дополнительные растворители, и/или носители, и/или поверхностно-активные вещества (ионные или неионные поверхностно-активные вещества, адъюванты, диспергирующие средства), и/или консерванты, и/или противовспенивающие агенты, и/или добавки, понижающие температуру замерзания, и необязательно, для композиций, предназначенных для протравливания семян, красители, и/или связующие вещества, и/или желатинирующие агенты, и/или загустители.

Примерами подходящих растворителей являются вода, ароматические растворители (например, продукты на основе ароматических фракций нефти, ксилол), парафины (например, фракции минерального масла, такие как керосин или дизельное топливо), каменноугольное масло и масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, спирты (например, метанол, бутанол, пентанол, бензиловый спирт, циклогексанол), кетоны (например, циклогексанон, гамма-бутиролактон), пирролидоны (ΝΜΡ, ΝΕΡ, ΝΟΡ), ацетаты (гликольдиацетат), гликоли, диметиламиды жирных кислот, жирные кислоты и сложные эфиры жирных кислот, изофорон и диметилсульфоксид. В принципе, также можно использовать смеси растворителей.

Подходящими поверхностно-активными веществами являются соли щелочных, щелочно-земельных металлов и аммония лигносульфоновой кислоты, нафталинсульфоновой кислоты, фенолсульфоновой кислоты, дибутилнафталинсульфоновой кислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, сульфаты жирного спирта, жирные кислоты и гликолевые простые эфиры сульфатированного жирного спирта, кроме того, конденсаты сульфатированного нафталина и производных нафталина с формальдегидом, конденсаты нафталина или нафталинсульфоновой кислоты с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтилен октилфеноловые простые эфиры, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенол полигликолевые простые эфиры, трибутилфенил полигликолевые простые эфиры, тристеарилфенил полигликолевые простые эфиры, алкиларил полиэфирные спирты, конденсаты спирта и жирного спирта/этиленоксида, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловые простые эфиры, этоксилированный полиоксипропилен, лауриловый спирт полигликолевый простой эфир ацеталь, сложные эфиры сорбита, лигносульфитный щелок и метилцеллюлоза.

Примерами подходящих носителей являются минеральные земли, такие как силикагели, силикаты, тальк, каолин, айас1ау, известняк, известь, мел, железисто-известковая глина, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, измельченные синтетические материалы, удобрения, такие как, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины, и продукты растительного происхождения, такие как мука из злаковых, мука из древесной коры, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки, поливинилпирролидон и другие твердые носители.

Также в композицию можно добавлять добавки, понижающие температуру замерзания, такие как глицерин, этиленгликоль, гексиленгликоль, пропиленгликоль и бактерициды.

Подходящими противовспенивающими агентами являются, например, противовспенивающие агенты на основе кремния или стеарата магния.

Подходящими консервантами являются, например, 1,2-бензизотиазолин-3-он и/или 2-метил-2Низотиазол-3-он, или бензоат натрия, или бензойная кислота.

Примерами загустителей (т.е. соединений, которые придают композиции свойства псевдопластической текучести, т.е. высокую вязкость в состоянии покоя и низкую вязкость при перемешивании) являются, например, полисахариды или органические или неорганические слоистые вещества, такие как ксантановая камедь (Ке1/ап® от Ке1со), Е1юборо1® 23 (Кйбпе-Рои1епс) или Уеещпп® (К.Т. УапбегЫН) или Л11ас1ау® (ЕпдеШатб!).

Композиции для протравливания семян могут дополнительно содержать связующие вещества и, необязательно, красители.

Необязательно, в композицию также могут включаться красители. Подходящими красящими веществами или красителями для композиций, предназначенных для протравливания семян, являются родамин В, С.1. красный пигмент 112, С.1. красный растворитель 1, голубой пигмент 15:4, голубой пигмент 15:3, голубой пигмент 15:2, голубой пигмент 15:1, голубой пигмент 80, желтый пигмент 1, желтый пигмент 13, красный пигмент 112, красный пигмент 48:2, красный пигмент 48:1, красный пигмент 57:1,

- 12 017199 красный пигмент 53:1, оранжевый пигмент 43, оранжевый пигмент 34, оранжевый пигмент 5, зеленый пигмент 36, зеленый пигмент 7, белый пигмент 6, коричневый пигмент 25, основный фиолетовый 10, основный фиолетовый 49, кислотный красный 51, кислотный красный 52, кислотный красный 14, кислотный синий 9, кислотный желтый 23, основный красный 10, основный красный 108.

Связующие вещества могут добавляться для улучшения адгезии активного вещества на семенах после обработки. Подходящими связующими веществами являются поливинилпирролидон, поливинилацетат, поливиниловый спирт и тилоза.

Формы применения композиций (например, в форме непосредственно распыляемых растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, распыляемых продуктов, материалов для распыления или гранул) полностью зависят от предполагаемых целей; они предназначены для обеспечения в каждом случае максимально возможного распределения пестицида и полимера в соответствии с изобретением.

Примерами подходящих типов композиций, в которых можно использовать полимер в соответствии с настоящим изобретением, являются:

1. Жидкие композиции, такие как композиция ЕС (эмульгируемый концентрат);

композиция 8Ь или Ь8 (растворимый концентрат);

композиция Εν (эмульсия, масло-в-воде);

композиция МЕ (микроэмульсия), МЕС микроэмульгируемые концентраты концентрированная композиция;

композиция С8 (капсульная суспензия);

композиция ТК (технический концентрат);

композиция ΘΌ (масляный концентрат суспензии);

композиция 8С (концентрат суспензии);

композиция 8Е (суспоэмульсия);

композиция иЬУ (микрообъемная жидкая); композиция 80 (распыляемая масляная); ЛЬ (любая другая жидкая) композиция; ЬА (лаковая) композиция;

композиция ОС (диспергируемый концентрат).

2. Твердые композиции, такие как композиция νθ (диспергируемые в воде гранулы);

композиция ТВ (таблетки);

композиция ЕС (мелкие гранулы);

композиция МС (микрогранулы);

8С (растворимые гранулы).

Предпочтительными типами композиций являются, например, композиция ЕС (эмульгируемый концентрат);

композиция 8Ь или Ь8 (растворимый концентрат);

композиция Εν (эмульсия, масло-в-воде);

композиция МЕ (микроэмульсия);

композиция С8 (капсульная суспензия);

композиция 0Ό (масляный концентрат суспензии);

композиция 8С (концентрат суспензии);

композиция 8Е (суспоэмульсия);

композиция ОС (диспергируемый концентрат);

композиция νθ (диспергируемые в воде гранулы);

композиция ТВ (таблетка);

композиция ЕС (мелкие гранулы) и

8С (растворимые гранулы).

Изобретение также охватывает способ приготовления композиции в соответствии с настоящим изобретением. Способы, используемые для этого, в целом известны среднему специалисту в данной области и описаны, например, в процитированной литературе для композиций различных типов (см., например, для обзора и8 3060084, ЕР-А-707445 (для жидких концентратов), Вготешид, Адд1отегабои, С1ет1са1 Еидшеепид, Эес. 4, 1967, 147-48, Реггу'к С1ет1са1 Еидтеег'к НаибЬоок, 4-е изд., МсСгате-НШ, Ыете Уогк, 1963, р. 8-57 и далее. νθ 91/13546, И8 4172714, И8 4144050, И8 3920442, И8 5180587, И8 5232701, и8 5208030, СВ 2095558, И8 3299566, К1шдтаи, Vееб СоШго1 а§ а 8с1еисе, 1о1т \Убеу аиб 8ои§, 1ис., №те Уогк, 1961, Наисе и др., Vееб СоШго1 НаибЬоок, 8-е изд., В1асктее11 8с1еибйс РиЬйсабоиз, ОхЕогб, 1989 и Мо11е1, Н., СгиЬетаии, А., Еогти1абои 1ес1то1оду. \Убеу УСН Уег1ад СтЬН, ХУешНепп (Сегтаиу), 2001, 2. Ό.Α. Киоте1е§, СНетМгу аиб Тес1то1оду оЕ Адгосйет1са1 Еогти1а1юи8, К1итеег Асабетю РиЬ118Йег8, ОогбгесЫ, 1998 (18ВЫ 0-7514-0443-8).

- 13 017199

Жидкие композиции могут быть приготовлены путем смешивания или объединения полимера в соответствии с изобретением по меньшей мере с одним пестицидом и/или дополнительными вспомогательными веществами композиции.

Порошки, материалы для нанесения или распыляемые продукты могут быть получены путем смешивания соответствующим образом измельченных активных веществ с твердым носителем.

Гранулы, например гранулы с покрытием, импрегнированные гранулы и гомогенные гранулы, могут быть получены путем связывания активных веществ с твердыми носителями.

Вышеописанные композиции могут использоваться как таковые или использоваться в формах, приготовленных из них, например в форме непосредственно распыляемых растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, распыляемых продуктов, материалов для распыления, или гранул, при использовании распыления, атомизации, порошкования, распыления по поверхности или наливания. Формы применения полностью зависят от предполагаемых целей; они предназначены для обеспечения в каждом случае максимально возможного распределения пестицида(ов) и полимера в соответствии с изобретением.

Формы, которые используются в водной среде, также могут быть получены из эмульсионных концентратов, паст или смачиваемых порошков (способные к разбрызгиванию порошки, масляные дисперсии) путем добавления подходящего растворителя, например воды.

Как правило, полимер в соответствии с настоящим изобретением может быть добавлен к уже приготовленной композиции или включаться в композицию, содержащую по меньшей мере один пестицид и по меньшей мере один полимер в соответствии с настоящим изобретением. Добавление полимера к композиции можно осуществлять перед или после разведения композиции водой; например, приготовление композиции, как указано выше, содержащей полимер в соответствии с настоящим изобретением, или добавление полимера после разбавления композиции пестицида в подходящем растворителе, например воде (например, в виде так называемой танковой смеси).

Все варианты осуществления вышеописанного применения далее обозначаются как композиция в соответствии с настоящим изобретением.

Настоящее изобретение также охватывает способ борьбы с вредными насекомыми и/или фитопатогенными грибами, который включает контактирование растений, семян, почвы или мест обитания растений в или на которых вредные насекомые и/или фитопатогенные грибы растут или могут расти, растений, семян или почвы, подлежащей защите от инфицирования или поражения указанными вредными насекомыми и/или фитопатогенными грибами, с эффективным количеством агрохимической композиции в соответствии с настоящим изобретением.

Композиции в соответствии с настоящим изобретением, следовательно, могут использоваться для контроля многих фитопатогенных грибов или насекомых на различных культивируемых растениях или в сорняках, таких как пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, злаковые травы, бананы, хлопчатник, соя, кофе, сахарный тростник, виноград, фруктовые и декоративные растения, и овощи, такие как огурцы, бобовые, томаты, картофель и тыква, и на семенах этих растений.

Настоящее изобретение также охватывает способ улучшения жизнеспособности растений, который включает нанесение композиции в соответствии с настоящим изобретением, где пестицид представляет собой пестицид, который обеспечивает влияние на жизнеспособность растений, растений, частей растений или локуса, где растут растения.

Настоящее изобретение также охватывает способ борьбы с нежелательной растительностью, который включает воздействие гербицидно эффективного количества агрохимической композиции в соответствии с настоящим изобретением на растения, их места обитания или на семена указанных растений.

Таким образом, композиции в соответствии с настоящим изобретением, составы в соответствии с настоящим изобретением пригодны для контролирования обычных вредных растений на полезных растениях, в особенности на таких культурах, как овес, ячмень, просо, кукуруза, рис, пшеница, сахарный тростник, хлопчатник, масличный рапс, лен, чечевица, сахарная свекла, табак, подсолнечник и соя или в многолетних культурах.

Термин фитопатогенные грибы включает, но не ограничиваясь только ими, следующие виды.

Виды АИегиапа на овощах, рапсе, сахарной свекле и фруктах и рисе (например, А.зо1ат или А.а11сгна1а на картофеле и других растениях); виды АрНапотусез на сахарной свекле и овощах; виды В1ро1апз и Огес11з1ега на кукурузе, зерновых, рисе и травах (например, О.1егез на ячмене, О.1гНс1-гереп115 на пшенице); В1итепа дгатшз (настоящая мучнистая роса) на зерновых; Во1гуЕз сшегеа (серая гниль) на клубнике, овощах, цветах и винограде; Вгет1а 1ас1нсае на салате-латуке; виды Сегсокрога на кукурузе, сое, рисе и сахарной свекле (например, С.Ьейси1а на сахарной свекле); виды СосЫюЬо1из на кукурузе, зерновых, рисе (например, СосЬ11оЬо1из зайуиз на зерновых, Сос111юЬо1из пнуаЬеапиз на рисе); виды Со11е1о1псит на сое, хлопчатнике и других растениях (например, С.асн1а1нт на различных растениях); Эска винограда, вызванная Ркаеоасгетошит сЫатуйозрогшт, РН. А1еорЫ1ит, и Еогтйлрога рнпс1а1а (син. РНеШпнз рнпс1а1нз); виды ЕхзегоНПит на кукурузе; Егуз1рНе скНогасеагит и ЗрНаегоШеса ГиНд1пеа на тыквенных; виды Ризалит и УегйсШшт (например, У.йаНПае) на различных растениях (например, Е.дгатшагит на пшенице); Саеитапотусез дгатннз на зерновых; виды 61ЬЬеге11а на зерновых и рис (на

- 14 017199 пример. 61ЬЬеге11а Гиркигск на рисе); зерноокрашивающий комплекс на рисе; виды Некикикокропит (например. Н.дгаш1шсо1а) на кукурузе и рисе; Мккгобоскшт щуа1е на зерновых; виды Мусокркаеге11а на зерновых. бананах и арахисе (М.дгат1шсо1а на пшенице. М.ГЕребк на бананах); Ркакоркага раскуιΊιίζί и Ркакоркага те1Ьот1ае на сое; виды Ркоторбк на сое. подсолнечнике и виноградной лозе (Р.У1йсо1а на виноградной лозе. Р.кекапбш на подсолнечнике); Рку1орк1кога 1пГек1апк на картофеле и томатах; Р1акторага У1йсо1а на виноградной лозе; Робокркаега 1еисо1пска на яблоках; Ркеибосегсокроге11а кегро1пско1бек на зерновых; виды Ркеиборегопокрога на хмеле и тыквенных (например. Р.сиЬешк оп сиситЬегк); виды Рисаша на зерновых. кукурузе и спарже (РЗпкста и Р.к1пГотик на пшенице. Р.акрагад1 на спарже); виды РугепорЬога на зерновых; Рупси1апа огу^ае. Согйсшт какакк. 8агос1абшт огу^ае. 8.айепиа!ит. Еп1у1ота огу^ае на рисе; Рупси1апа дпкеа на газонных травах и зерновых; Ру1кшт крр. на газонных травах. рисе. кукурузе. хлопчатнике. рапсе. подсолнечнике. сахарной свекле. овощах и других растениях; виды К1Юос1оша (например. В.ко1аш) на хлопчатнике. рисе. картофеле. газонных травах. кукурузе. рапсе. картофеле. сахарной свекле. овощах и других растениях; Кйупсйокрогшт кесакк. например. на ржи и ячмене; виды 8с1егойша (например. 8.кс1егойогит) на рапсе. подсолнечнике и других растениях; 8ерЮпа Ιπΐίά и 81адопокрога побогит на пшенице; Егубрке (син. ипсти1а песаЮг) на виноградной лозе; виды 8е1окраепа на кукурузе и газонных травах; 8ркасе1о1кеса геШша на кукурузе; виды ТЫеуа11орк1к на сое и хлопчатнике; виды ТШейа на зерновых; виды ИкШадо на зерновых. кукурузе и сахарной свекле и виды УепШпа (парша) на яблоках и грушах (например. У.таесщакк на яблоках). Они чрезвычайно пригодны для контроля патогенных грибов из класса Оотусе1ек. такие как виды Регопокрога. виды Рку1орк1кога. Р1акторага У1йсо1а и виды Ркеиборегопокрога.

Композиции в соответствии с настоящим изобретением также могут применяться для контроля патогенных грибов для защиты материалов. таких как древесина. Примерами грибов являются Аскомицеты. такие как ОрЫок!ота крр.. Сега1осукйк крр.. АигеоЬаббшт ри11и1апк. 8с1егоркота крр.. СйаеЮтшт крр.. Ншп1со1а крр.. Ре1пе11а крр.. Тпскигик крр.; Базидиомицеты. такие как Сошоркога крр.. Сопо1ик крр.. 61оеорку11ит крр.. Ьеибпик крр.. Р1еиго1ик крр.. Рола крр.. 8егри1а крр. и Туготусек крр.. Дейтеромицеты. такие как АкрегдШик крр.. С1абокрогщт крр.. РешсШшт крр.. ТпсЬобегта крр.. АНегпапа крр.. Раесботусек крр. и Зигомицеты. такие как Мисог крр.

Кроме того. изобретение относится к способу борьбы с нежелательной растительностью в сельскохозяйственных культурах. в особенности в культурах овса. ячменя. проса. кукурузы. риса. пшеницы. сахарного тростника. хлопчатника. масличного рапса. льна. чечевицы. сахарной свеклы. табака. подсолнечника и сои или в многолетних культурах. который включает воздействие эффективного количества агрохимической композиции в соответствии с настоящим изобретением на растения. их места обитания или на семена указанных растений.

Кроме того. изобретение относится к способу борьбы с нежелательной растительностью в сельскохозяйственных культурах. которые с помощью генной инженерии или селекции являются устойчивыми к одному или нескольким гербицидам и/или фунгицидам и/или или к нападению насекомых. который включает воздействие эффективного количества агрохимической композиции в соответствии с настоящим изобретением на растения. их места обитания или на семена указанных растений.

Под борьбой с нежелательной растительностью понимают уничтожение сорняков. Под сорняками. в наиболее широком смысле. понимают все те растения. которые растут в местах. являющихся нежелательными. например:

Двудольные сорняки родов: 8тар1к. Ьерхбшт. Сакит. 81е11апа. Майтсапа. Аиΐкеш^к. Сакпкода. СЬепоробшт. Игйса. 8епесю. АтагаШкик. Ройи1аса. Хапбшпп. СопуокЫнк. 1ротоеа. РоЕ-допит. 8екЬаша. АтЬгоба. Сйкшт. Сагбиик. ЗопсЬик. 8о1апшп. Копрра. Ко1а1а. Ьтбегша. Еатшт. Уегошса. АЬиШоп. Етех. Эа1ига. Ую1а. Са1еорк1к. Рарауег. СеШаигеа. Тгйо1шт. Капипси1ик. Тагахасит.

Однодольные сорняки родов: ЕсЫпосЫоа. 8е1апа. Рашсит. О|дбапа. РЬ1еит. Роа. Еек!иса. Е1еикше. ВгасЫапа. Ьо1шт. Вготик. Ауепа. Сурегик. 8огдкит. Адгоругоп. Супобоп. Мопоскопа. Ек11Ьпк1уккк. 8адй1апа. Е1еоскапк. 8агрик. Ракра1ит. 1кскаетит. 8ркепос1еа. Пас!у1ос!еп1ит. Адгокйк. А1оресигик. Арега.

Таким образом. как указано выше. композиции в соответствии с изобретением могут наноситься с помощью различных методов.

В одном варианте осуществления настоящего изобретения осуществляют листовое нанесение композиции в соответствии с настоящим изобретением. например. путем распыления. или опудривания. или нанесения смеси другим способом на семена. всходы. растения.

Другой вариант осуществления настоящего изобретения охватывает обработку почвы. например. путем распыления. или опудривания. или внесения смеси в почву другим путем перед (например. путем пропитывания почвы) или после посева растений либо перед или после появления всходов растений.

В соответствии с одним вариантом внесения в почву дальнейшим объектом изобретения является способ обработки почвы путем внесения. в особенности в сеялку.

- 15 017199

В соответствии с одним вариантом внесения в почву дальнейшим объектом изобретения является обработка в борозде, которая включает добавление твердой или жидкой композиции в открытую борозду, в которую высеяны семена или, альтернативно, внесение семян и композиции одновременно в открытую борозду.

Другой вариант осуществления настоящего изобретения охватывает обработку семян или проростков растений.

Термин протравливание семян включает все подходящие техники протравливания семян, известные в данной области техники, такие как обеззараживание семян, дражирование семян, опудривание семян, пропитка семян и удобрение семян.

Таким образом, нанесение композиции в соответствии с настоящим изобретением осуществляют путем распыления или опудривания или нанесение композиции другим путем в соответствии с настоящим изобретением на семена или проростки.

Настоящее изобретение также охватывает семена, покрытые композицией в соответствии с настоящим изобретением.

Термин семена охватывает семена и материалы размножения растений всех видов, включая, но не ограничиваясь только ими, настоящие семена, посадочный материал, корневые побеги, клубнелуковицы, луковицы, фрукты, клубни, зерна, черенки, срезанные отростки и другие и обозначает в предпочтительном варианте осуществления настоящие семена.

Подходящими семенами являются семена зерновых, корнеплодов, масличных культур, овощей, специй, декоративных растений, например семена твердой пшеницы и других видов пшеницы, ячменя, овса, ржи, кукурузы (кормовой кукурузы и сахарной кукурузы/сладкой и полевой кукурузы), сои, масличных культур, крестоцветных, хлопчатника, подсолнечника, бананов, риса, масличного рапса, репы масличной, сахарной свеклы, кормовой свеклы, баклажанов, картофеля, травы, газонных культур, дерна, кормовой травы, томатов, лука-порея, тыквы/кабачка, капусты, кочанного салата, перца, огурцов, дыни, видов Вгак51са, дыни, бобовых, гороха, чеснока, лука, моркови, клубневых растений, таких как картофель, сахарного тростника, табака, винограда, петунии, герани/пеларгонии, анютиных глазок и недотроги.

Дополнительно, композиция в соответствии с изобретением также может использоваться для обработки семян растений, которые устойчивы к действию гербицидов, или фунгицидов, или инсектицидов благодаря селекции, включая генно-инженерные методы, например семена трансгенных сельскохозяйственных культур, которые резистентны к гербицидам из группы, включающей сульфонилмочевины (ЕР-А-0257993, патент И8 № 5013659), имидазолиноны (см. например, И8 6222100, νθ 0182685, νθ 0026390, νθ 9741218, νθ 9802526, νθ 9802527, νθ 04/106529, νθ 05/20673, νθ 03/14357, νθ 03/13225, νθ 03/14356, νθ 04/16073), типа глуфозината (см. например, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246) или типа глифосата (см. например, νθ 92/00377) или семян растений, устойчивых к гербицидам, выбранных из группы гербициды циклогексадиенон/арилоксифеноксипропионовая кислота (И8 5162602, И8 5290696, И8 5498544, И8 5428001, И8 6069298, И8 6268550, И8 6146867, И8 6222099, И8 6414222) или семян трансгенных сельскохозяйственных растений, например хлопчатника, со способностью продуцировать токсины ВасШик 11шппщсп818 (В1 токсины), что придает растениям устойчивость к определенным вредителям (ЕР-А-0142924, ЕР-А-0193259).

Нанесение композиции путем протравливания семян в соответствии с изобретением осуществляют путем распыления или опудривания семян перед высеванием растений и перед прорастанием растений с помощью методов, известных специалисту в данной области техники.

При обработке семян соответствующие композиции наносят путем обработки семян эффективным количеством композиции в соответствии с настоящим изобретением. В данном изобретении нормы внесения пестицида обычно составляют от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян, предпочтительно от 1 г до 5 кг на 100 кг семян, в особенности от 1 г до 2,5 кг на 100 кг семян. Для конкретных культур, таких как салатлатук или лук, доза может быть выше.

Для целей настоящего изобретения предпочтительным является протравливание семян и обработка почвы (или места произрастания растения).

Далее изобретение иллюстрируется следующими примерами, которые не являются ограничивающими.

- 16 017199

Примеры

Для приготовления полимеров используют следующее устройство: аппарат объемом 1 л с регулируемым процессом с водяной баней, якорной мешалкой и термометром. Аппарат имел соединительные патрубки для 3 порций, обратный холодильник и впускную трубку для введения азота или пара.

Количество свободных NС0-групп определяли путем потенциометрического титрования с помощью ЗМ Т1!г1по 720. Для этого 0,5-5 г реакционной смеси разводили приблизительно в 70 мл ΝΜΡ и добавляли избыток н-дибутиламина (~20 мл). После этого избыток н-дибутиламина титровали с 0,1н. НС1.

Используемые сокращения:

ΝΜΡ - Ν-метилпирролидон;

ФЭ! - диизоцианат изофорона;

ОАВСО - 1,4-диазабицикло-[2.2.2]-октан;

Νί'Ό - изоцианат;

а1 - активный компонент;

Бк - Беккерель;

ДМФА - диметилформамид;

част./млн - мг/кг;

этоксилат С10-оксоспирта - этоксилированный, синтетический, насыщенный жирный спирт с короткой цепью со степенью этоксилирования приблизительно 3, число гидрокси 190 мг КОН/г и молярная масса приблизительно 290 г/моль;

метилполиэтиленгликоль - метоксиполиэтиленгликоль с числом гидрокси 160 мг, КОН/г и молярной массой около 350 г/моль.

Пример 1. Приготовление полимера А.

Приготовление сополимера, состоящего из 2,6-ксилидина и этоксилата С10-оксоспирта, связанного посредством ΦΌΡ

Начальную загрузку (174 г этоксилата С10-оксоспирта и 380,5 г метилэтилкетона) насыщали азотом и нагревали до внутренней температуры реактора 50°С. Затем вносили порцию 1 (133,4 г IΡ^I и 0,36 г ОАВСО) в течение 5 мин. Наблюдали осуществление экзотермической реакции. Когда количество свободных NСО-групп указывало на полное превращение, то добавляли порцию 2 (72,7 г ксилидина) в течение 5 мин. Когда NСО-число указывало на полное превращение, сосуд охлаждали до комнатной температуры.

Пример 2. Приготовление полимеров В-С.

Приготовление полимеров В-С осуществляли аналогично примеру 1. Количества и вещества для начальной загрузки, порций 1 и 2, приведены в, табл. 1.

Таблица 1

	Начальная загрузка	Порция 1	Порция 2
Полимер В	174 г этоксилат С10оксоспирта; 372 г метилэтилкетона	133,4 г ΙΡϋΙ 0,36 г ОАВСО	59,4 г додециламина
Полимер С	174 г этоксилат С10оксоспирта 367,2 г метилэтилкетона	133,4 г ΙΡϋΙ 0,36 г ОАВСО	59,4 г циклогексиламина
Полимер ϋ	174 г этоксилат С10оксоспирта; 369 г метилэтилкетона	133,4 г ΙΡϋΙ; 0,36 г ОАВСО	61,2 г диметил-амино пропиламина
Полимер Е	174 г этоксилат С10оксоспирта 420 г метилэтилкетона	133,4 г ΙΡϋΙ 0,42гЭАВСО	112,2 г 3-(2-этилгексокси)лропиламина
Полимер Р	210 г метилполиэтиленгликоля 407,9 г метилэтилкетона	133,3 г ТРОТ 0,4 г ОАВСО	64,2 г бензиламина
Полимер О	210 г метилполиэтиленгликоля 454,9 г метилэтилкетона	133,3 г ΙΡΟΙ 0,4 г ОАВСО	111,2 г додециламина

Пример 3. Поглощение корнями.

А) Опыт с радиоактивно меченым а!

Для тестирования корневой системности а1 использовали радиоактивно меченый боскалид (полученный аналогично ЕР 0545099 на основе ¹⁴С меченого пиридина). Для тестов растения пшеницы в вермикулите пропитывали растворами боскалид/полимер в смесях вода/ацетон. Для сравнения использовали растворы боскалида в смесях вода/ацетон без полимеров [25 мкл холодного активного раствора (10000 част./млн маточного раствора в ацетоне), 20 мкл горячего активного раствора (0,1 част./млн в ацетоне, 1 мкл соответствует ~22000 Бк), 25 мкл ацетона и 25 мкл раствора полимера (10000 част./млн маточного раствора в воде) смешивали и повторно заполняли водой до 10 мл. Через 48 и 120 ч листья рас- 17 017199 тений срезали и растворяли в 8о1иепе 350 (60-80% толуола, 20-40% гидроксида додецил(диметил)(тетрадецил)аммония, 2,5-10% метанола). После этого измеряли радиоактивность в растительном материале. Высокая радиоактивность в растительном материале соответствовала высокой активности поглощения компонента. Результаты представлены в табл. 2.

Таблица 2

ч.

Результаты свидетельствуют о том, что с полимерами А-Е достигается существенное улучшение поглощения корнями.

В) Опыт с патогенами.

Для исследований на первом этапе готовили следующие растворы.

Для тестирования полимеров с существующими патогенами растения томатов выращивали непосредственно в растворе Ноад1апб. Раствор Ноад1апб состоял из следующих компонентов:

0,25 об.% 1 М ΚΝΟ₃ раствора в воде,

0,1 об.% 1 М Мд8О₄ раствора в воде,

0,05 об.% 1 М КН₂РО₄ раствора в воде,

0,25 об.% 1 М СаЩО₃)_; раствора в воде,

0,05 об.% следового раствора, состоящего из 2,86 г/л Н₃ВО₃, 1,81 г/л МпС1₂-4Н₂О, 0,22 г/л 2п8О₄-7Н₂О, 0,08 г/л Си8О₄-5Н₂О, 0,016 г/л МоО₃ в воде,

0,075 об.% 8ес.|ие51гепе 138 Ее, состоящий из 30 г/л железистого натрия этилендиамина ди-(огидроксифенилацетата) в воде,

99,225 об.% воды стерилизовали и значение рН доводили до 6-6,5 с помощью №ЮН.

Через 16 дней растения переносили в контейнеры, содержащие 240 мл растворов боскалид или боскалид/полимер (соотношение боскалид/полимер составляет 1:1 по весу) (1,3, 0,43, 0,14 и 0,05 част./млн) в растворе Ноад1апб, содержащем 0,8 об.% ацетона. Через 6 дней после обработки а растения инфицировали грибами (АИепа, АЬТЕ8О Р6 (Вауег)). Еще через 5 дополнительных дней оценивали заражение (колонка степень инфицирования) и растения, которые не были обработаны аг использовали для сравнения в качестве 100% заражения.

Осуществляли два отдельных опыта. В одном опыте тестировали полимеры А и В (см. табл. 3), в другом опыте тестировали полимеры С и Е (см. табл. 4). Результаты представлены в табл. 3 и 4.

Таблица 3

полимер	Концентрация активного вещества (или полимера / активного вещества) [част, на млн.]	Степень инфицирования
необработанные	0	100%
а1 без полимера	1,3	1 %
0,43	13 %
0,14	60%
0,05	77%
А	1,3	0%
0,43	3 %
0,14	15%
0,05	67%
В	1,3	1 %
0,43	9%
0,14	23 %
0,05	60%

- 18 017199

Таблица 4

полимер	Концентрация активного 1 вещества (или полимера / активного вещества [част. / млн.]	Степень
аг без полимера	1,3	0%
0,43	17%
0,14	47%
0,05	53 %
С	1,3	0%
	0,43	5%
0,14	20%
0,05	43%
Р	1,3	0%
0,43	7%
0,14	17%
0,05	37%

Результаты свидетельствуют о том, что с полимерами А-Р достигается существенное улучшение борьбы с патогенами.

Пример 4. Поглощение листьями.

Для исследования поглощения листьями с полимерами растворы вода/ДМФА с радиоактивно меченым боскалидом (1 мкл холодного активного раствора (10000 част./млн раствора в ДМФА), 10 мкл горячего активного раствора (0,1 част./млн в ДМФА, —2000000 импульсов/мкл), 9 мкл раствора полимера (1000 част./млн раствора в воде) и 80 мкл ДМФА) по каплям добавляли на листья растений пшеницы (10 капель на лист) через 48 и 168 ч соответственно. Листья срезали через соответствующий промежуток времени и избыток активности на поверхности листа удаляли путем нанесения на лист пленки ацетата целлюлозы. После этого листья растворяли с помощью 8о1иеие 350 для определения абсолютного количества активного вещества, которое поглотилось растением. Для сравнения активное вещество наносили в растворе вода/ДМФА без полимера. Результаты представлены в табл. 5.

Таблица 5

Полимер	Поглощение [% нанесенного]*
Сравнение без полимера	1,3
υ	6,3
Р	25,8

• Поглощение определяли через 168 ч.

Результаты свидетельствуют о том, что с полимерами Ό и Р достигается существенное улучшение поглощения листьями.

Пример 5. Протравливание семян.

Для тестирования полимеров 100 мкл СО8МО8® 50 Р8 (коммерчески доступный водный концентрат суспензии для протравливания семян от ВА8Р АкйеидекеШсйай, содержащий 500 г/л фипронила) смешивали с 1100 мкл 4,5 мас.% раствора полимера в воде. В качестве стандарта использовали (СО8МО8® 50 Р8 без полимера) смесь 100 мкл СО8МО8® 50 Р8 в 1100 мкл воды. Затем 100 семян сахарной свеклы два раза обрабатывали с помощью 300 мкл смеси полимер/СО8МО8® 50 Р8 (что соответствует 25 г Фипронила/100 кг семян и 25 г полимера/100 кг семян) и другие 100 семян два раза обрабатывали 300 мкл стандарта (СО8МО8® 50 Р8 без полимера).

Семена сахарной свеклы высевали в почву, содержащую стиропоровые ящики в тепличных условиях. Образцы отбирали при высоте растения около 10-15 см. После отбирания образцов растения (обе обработанные группы) разделяли на два сегмента (гипокотиль и остальное растение). Образцы замораживали сразу после отбора и выдерживали в замороженном состоянии до исследования. Перед анализами образцы гомогенизировали с помощью 81ер11ап51ш11 в присутствии сухого льда, что обеспечивало получение очень маленьких частиц образцов.

Фипронил экстрагировали из растительной матрицы с помощью смеси метанола и воды. Для очистки использовали жидкостно-жидкостное распределение против дихлорметана. Заключительное определение содержания фипронила осуществляли с помощью ВЭЖХ-МС/МС. Результаты представлены в табл. 6.

- 19 017199

Таблица 6

		Концентрация фипронила [част, на млн.1
СО8МО8® 50 Р8 без полимера	Гипокотиль	0,1836
Остальное растение	0,0624
СО8МО8® 50 Р8 с полимером О	Гипокотиль	1,2882
Остальное растение	0,1537

Результаты свидетельствуют о том, что с полимером С достигается существенное улучшение поглощения корнями в опытах с протравливанием семян.

Claims (12)

1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

   1. Агрохимическая композиция, содержащая по меньшей мере один пестицид и по меньшей мере один сополимер формулы (I) где К^а представляет собой разветвленный или линейный С₆-С₂₄-алкил, С₃-С₈-циклоалкил, С₃-С₈-циклоалкил, замещенный С1-С₆-алкилом, фенил, фенил, замещенный С1-С₆-алкилом, бензил, бензил, замещенный С₁-С₆-алкилом, С₄-С₆-алкил, замещенный С₄-С₁₂-алкокси, или С₁-С₄-алкил, замещенный ди(С₁ -С₄-алкил)амино;

   К^с представляет собой соединение формулы (II) (К¹)п-Х-(СНП²СН2О)„-(СНК³СН2О)х-(СНК⁴(СН2)_уО)_г- (II), в которой К¹ представляет собой водород, разветвленный или линейный, насыщенный или ненасыщенный С1-4оалкил;

   К², К³, К⁴ независимо друг от друга представляют собой водород или С_1-4алкил;

   ν, х, ζ независимо друг от друга соответствуют значениям от 0 до 300;

   у соответствует значениям от 1 до 20;

   X представляет собой N или О;

   п=1, если Х=О, или п=2, если Χ=Ν;

   в целом ν, х и ζ составляют по меньшей мере 1.
2. 2. Агрохимическая композиция по п.1, где К^с представляет собой соединение формулы (11а) к.’-0-(С₂и,О)_г- (Па) в которой К¹ представляет собой водород, разветвленный или линейный, насыщенный или ненасыщенный С1-40алкил;

   ζ соответствует значениям от 1 до 100.
3. 3. Агрохимическая композиция по п.1 или 2, где К.¹’ сополимера формулы (I) является
4. 4. Агрохимическая композиция по любому из пп.1-3, где К^а сополимера формулы (I) представляет собой разветвленный или линейный С₆-С₂₄-алкил, С₃-С₈-циклоалкил, фенил, С₁-С₃-замещенный фенил, бензил, С4-С6-алкил, замещенный С4-С12-алкокси, или С1-С4-алкил, замещенный ди(С1-С4-алкил)амино.
5. 5. Агрохимическая композиция по любому из пп.1-4, которая дополнительно содержит вспомога тельные вещества композиции.
6. 6. Агрохимическая композиция по любому из пп.1-5, где пестицид представляет собой пестицид, который обеспечивает влияние на жизнеспособность растений.
7. 7. Применение по меньшей мере одного сополимера формулы (I) где К^а представляет собой разветвленный или линейный С₆-С₂₄-алкил, С₃-С₈-циклоалкил, С₃-С₈-циклоалкил, замещенный С₁-С₆-алкилом, фенил, фенил, замещенный С₁-С₆-алкилом, бензил, бензил, замещенный С₁-С₆-алкилом, С₄-С₆-алкил, замещенный С₄-С₁₂-алкокси, или С₁-С₄-алкил, замещенный

   - 20 017199 ди(С₁ -С₄-алкил)амино;

   К^Ь представляет собой

   К^с представляет собой соединение формулы (ΙΙ) (К')„-Х-(СНК.²СН2О)„-(СНК³СН2О)_х-(СНК⁴(СН_г)_уО)_г- (II), в которой К¹ представляет собой водород, разветвленный или линейный, насыщенный или ненасыщенный С1-40алкил;

   К², К³, К⁴ независимо друг от друга представляют собой водород или С_1-4алкил; ν, х, ζ независимо друг от друга соответствуют значениям от 0 до 300; у соответствует значениям от 1 до 20;

   X представляет собой N или О; п=1, если Х=О, или п=2, если Χ=Ν;

   в целом ν, х и ζ составляют по меньшей мере 1 для повышения системности пестицидов в композициях.
8. 8. Применение по меньшей мере одного сополимера формулы (Ι) где К^а представляет собой разветвленный или линейный С₆-С₂₄-алкил, С₃-С₈-циклоалкил, С₃-С₈-циклоалкил, замещенный С₁-С₆-алкилом, фенил, фенил, замещенный С₁-С₆-алкилом, бензил, бензил, замещенный С₁-С₆-алкилом, С₄-С₆-алкил, замещенный С₄-С₁₂-алкокси, или С₁-С₄-алкил, замещенный ди(С₁ -С₄-алкил)амино;

   К^Ь представляет собой

   К^с представляет собой соединение формулы (ΙΙ) (К’)„-Х-(СНЙ.²СН₂ОЕ-(СНК³СН2О)х-(СНК⁴(СН2)_уО)_г- (II), в которой К¹ представляет собой водород, разветвленный или линейный, насыщенный или ненасыщенный С1-40алкил;

   К², К³, К⁴ независимо друг от друга представляют собой водород или С_1-4алкил;

   ν, х, ζ независимо друг от друга соответствуют значениям от 0 до 300;

   у соответствует значениям от 1 до 20;

   X представляет собой N или О;

   п=1, если Х=О, или п=2, если Χ=Ν;

   в целом ν, х и ζ составляют по меньшей мере 1 для приготовления агрохимических композиций.
9. 9. Способ борьбы с вредными насекомыми и/или фитопатогенными грибами, который включает контактирование растений, семян, почвы или мест обитания растений, в которых или на которых растут или могут расти вредные насекомые и/или фитопатогенные грибы, или растений, семян или почвы, подлежащей защите от инфицирования или поражения указанными вредными насекомыми и/или фитопатогенными грибами, с эффективным количеством агрохимической композиции, по любому из пп.1-5.
10. 10. Способ борьбы с нежелательной растительностью, который включает воздействие гербицидно эффективного количества агрохимической композиции, по любому из пп.1-5 на растения, их места обитания или на семена указанных растений.
11. 11. Способ улучшения жизнеспособности растений, который включает обработку композицией по п.6 растений, частей растений или локуса, где растут растения.
12. 12. Семена, содержащие композицию по любому из пп.1-6.

    Евразийская патентная организация, ЕАПВ

    Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2