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DE965230C - Process for the recovery of catalysts and by-products from the mother liquors of the production of adipic acid - Google Patents

Process for the recovery of catalysts and by-products from the mother liquors of the production of adipic acid

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Publication number
DE965230C
DE965230C DEI9130A DEI0009130A DE965230C DE 965230 C DE965230 C DE 965230C DE I9130 A DEI9130 A DE I9130A DE I0009130 A DEI0009130 A DE I0009130A DE 965230 C DE965230 C DE 965230C
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DE
Germany
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mother liquors
acid
products
evaporation
catalysts
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DEI9130A
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Inventor
Francis George Jeffers
Francis George Webster
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Description

AUSGEGEBEN AM 6. JUNI 1957ISSUED JUNE 6, 1957

19130 IVb/12 ο19130 IVb / 12 ο

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Wiedergewinnung der Katalysatoren und von Nebenprodukten aus den Mutterlaugen, welche bei der Herstellung von Adipinsäure durch Salpetersäureoxydation von Cyclohexanol und bzw. oder Cyclohexanon anfallen.The invention relates to a process for the recovery of the catalysts and of By-products from the mother liquors, which are used in the production of adipic acid by nitric acid oxidation of cyclohexanol and / or cyclohexanone arise.

Es wurden bereits die verschiedenartigsten Katalysatoren zur Verwendung bei der Salpetersäure^ Oxydation von Cyclohexanol und bzw. oder Cyclohexanon vorgeschlagen. So wurde beispielsweise in der britischen Patentschrift 572260 vorgeschla,-gen, Vanadium und Kupfer entweder in reiner Form oder in Form ihrer Oxyde oder Salze zu verwenden. Die Mutterlaugen, welche nach der Abscheidung der Adipinsäure durch Filtrieren erhalten werden, enthalten wertvolle Mengen an Katalysatorsalzen und als Nebenprodukt organische Säuren, wie Glutar- und Bernsteinsäure. Wenn die Wiedergewinnung dieser Katalysatorsalze und Nebenprodukte durch Eindampfen der Mutterlaugen zur Trockne versucht wird, findet eine heftige Oxydationsreaktion statt, die einen raschenThere have already been a wide variety of catalysts for use with nitric acid ^ Oxidation of cyclohexanol and / or cyclohexanone proposed. For example proposed in British patent specification 572260, Vanadium and copper either in pure form or in the form of their oxides or salts use. The mother liquors obtained after the adipic acid has been separated off by filtration contain valuable amounts of catalyst salts and organic acids as a by-product, like glutaric and succinic acid. When the recovery of these catalyst salts and By-products is tried by evaporation of the mother liquor to dryness, takes place violently Oxidation reaction takes place, which is a rapid one

709 5S2/265709 5S2 / 265

Anstieg der Temperatur zur Folge hat und die daher die beabsichtigte Wiedergewinnung gefährlich macht.Increase in temperature and therefore the intended recovery dangerous power.

Es wurde nun gefunden., daß diese Schwierigkeit dadurch überwunden, werden kann, daß man den Mutterlaugen, bevor sie zur Trockne eingedampft werden, eine wenig flüchtige Mineralsäure, beispielsweise Schwefelsäure, zusetzt.It has now been found that this difficulty this can be overcome by evaporating the mother liquors to dryness before they are a little volatile mineral acid, for example sulfuric acid, is added.

Das erfmdungsgemäße Verfahren besteht nun ίο darin, daß man den Mutterlaugen eine solche Menge einer wenig flüchtigen Mineralsäure zusetzt, die etwas größer ist als die den vorhandenen Nitraten entsprechende, worauf man die Flüssigkeit eindampft, bis die Hauptmenge an Wasser und SaI-petersäure entfernt ist, worauf man den Katalysator und die Nebenprodukte aus dem Rückstand isoliert.The method according to the invention now consists in giving the mother liquors such an amount a little volatile mineral acid added, which is somewhat larger than that of the existing nitrates corresponding, whereupon the liquid is evaporated until the main amount of water and salt-pitric acid is removed, whereupon you get the catalyst and by-products from the residue isolated.

Die den Mutterlaugen zugesetzte Mineralsäure muß imstande sein, die Salpetersäure aus ihren ao Salzen unter Bildung entsprechender neuer Salze zu verdrängen. Für diesen Zweck geeignete Mineralsäuren sind Schwefelsäure und Phosphorsäure. The mineral acid added to the mother liquors must be able to remove the nitric acid from their To displace ao salts with the formation of corresponding new salts. Suitable for this purpose Mineral acids are sulfuric acid and phosphoric acid.

Das Eindampfen der die zugesetzte Mineralsäure enthaltenden Mutterlaugen zur Trockne erfolgt vorzugsweise unter verringertem Druck. Das Eindampfen kann rasch bei einer Temperatur bis zu etwa 1500 erfolgen-, vorausgesetzt, daß man eine heftige Reaktion und eine Zersetzung in der Waise verhindert, daß man vorzugsweise Wasserdampf mit einer Temperatur von 100 bis 1700 in die Flüssigkeit einleitet oder indem main ständig frische oder teilweise konzentrierte Mutterlauge, vorzugsweise bei einer Temperatur von 40 bis 900, zusetzt. Die Geschwindigkeit des Zusatzes von Dampf oder frischer Mutterlauge wird so eingestellt, daß eine unerwünschte Temperaturerhöhung oder die Bildung von nitrosen Gasen oberhalb etwa 95° verhindert wird. Es ist weiterhin zweckmäßig, Luft durch den heißen geschmolzenen, Eindampfrückstand zu blasen, um etwa zurückgehaltene geringe Mengen an Salpetersäure zu entfernen. Infolge der Gegenwart der zugesetzten Mineralsäure wird die ganze Menge der SaI-petersäure, und zwar sowohl der freien als auch der als Salz gebundenen, entfernt, und die anfallende Carbonsäure-Katalysatorsalz-Mischung kann man dann bequem weiterverarbeiten, beispielsweise indem man einen Alkohol zur Esterbildung u. dgl. zusetzt, ohne daß die Gefahr des Auftretens von exothermen Reaktionen besrbeht, was der Fall ist, wenn ein Nitrat-Carbonsäure-Gemisch vorliegt.The mother liquors containing the added mineral acid are preferably evaporated to dryness under reduced pressure. The evaporation can take place rapidly at a temperature up to about 150 0 , provided that a violent reaction and decomposition are prevented in the orphan that one preferably introduces water vapor at a temperature of 100 to 170 0 into the liquid or by constantly introducing it fresh or partially concentrated mother liquor, preferably at a temperature of 40 to 90 0 , is added. The rate at which steam or fresh mother liquor is added is adjusted so that an undesired increase in temperature or the formation of nitrous gases above about 95 ° is prevented. It is also useful to blow air through the hot, molten evaporation residue in order to remove any small amounts of nitric acid that may have been retained. As a result of the presence of the added mineral acid, the entire amount of salicic acid, both free and salt-bound, is removed, and the resulting carboxylic acid / catalyst salt mixture can then be conveniently further processed, for example by using an alcohol to form an ester and the like, without the risk of exothermic reactions occurring, which is the case when a nitrate-carboxylic acid mixture is present.

Das Katalysatorsalz kann man aus dem Eindampfrückstand in bekannter Weise abtrennen. Der Rückstand kann aber auch mit einem organischen Lösungsmittel, wie Äthylenidichlorid oder Benzol, behandelt und das Katalysatorsalz durch Filtrieren aus der Lösung abgetrennt werden. Man kann den Rückstand aber auch mit einem Alkohol behandeln, um die Carbonsäure zu verestern, und das Katalysatorsalz durch Filtrieren gewinnen. Schließlich kann man aus dem Rückstand durch Destillation die organischen. Säuren entfernen.The catalyst salt can be obtained from the evaporation residue separate in a known manner. The residue can also with an organic Solvent, such as ethylene dichloride or benzene, treated and the catalyst salt through Filtration can be separated from the solution. But you can also use an alcohol to remove the residue treat to esterify the carboxylic acid and recover the catalyst salt by filtration. Finally, the organic can be obtained from the residue by distillation. Remove acids.

Die in dem Rückstand noch enthaltenen organischen Säuren, welche in einem hohen Maße aus Glutarsäure mit einer gewissen Menge Adipin- und Bensteinsäure bestehen, können als solche zur Herstellung von Mischestern oder von anderen Produkten verwendet werden. Die einzelnen Säuren können aber auch isoliert werden, beispielsweise durch Veresterung, Fraktionieren der Rohester und anschließende Hydrolyse der reinen Ester.The organic acids still contained in the residue, which to a large extent Glutaric acid with a certain amount of adipic and succinic acid can be used as such Production of mixed esters or other products can be used. The individual acids but can also be isolated, for example by esterification or fractionation of the crude esters and subsequent hydrolysis of the pure esters.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.The process according to the invention is illustrated in more detail by the following examples.

Beispiel 1example 1

Zu 1150 Gewichtsteilen einer Adipinsäuremutterlauge, wie sie bei der Durchführung des Verfahrens der britischen Patentschrift 572 260 erhalten wird, und die Salze von Vanadium und Kupfer enthält, werden 20 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure zugesetzt und die Mischung unter Rühren bei 20 bis 150 mm Quecksilbersäule und einer Flüssigkeitstemperatur von 35 bis 700 eingedampft. In dem Maße, wie die Verdampfung fortschreitet, steigt die Temperatur allmählich an, und eine Endtemperatur von 95 bis ioo° bei 20 bis 150 mm Quecksilbersäule wird aufrechterhalten, bis die Destillation beendet ist. Durch den halbgeschmolzenen Rückstand wird 1 bis 5 Stunden lang Luft bei einer Temperatur von 95 bis ioo° geblasen, bis der Rückstand vollständig frei von Salpetersäure ist, worauf dann die Mischung auf über 1300 erwärmt wird und die unlöslichen Katalysatorsalze auf einem erwärmten Druckfilter abfiltriert werden. Gewünschtenfalls kann ein Filtrierhilfsmittel, beispielsweise Kieselgur, zugesetzt werden, um das Filtrieren zu unterstützen. Die Katalysatorsalze werden im wesentlichen frei von organischen Bestandteilen erhalten, und nachdem sie wiederum in Salpetersäure gelöst worden sind, können sie direkt zur Oxydation von Cyclohexanol usw. zu Adipinsäure wiederverwendet werden.20 parts by weight of concentrated sulfuric acid are added to 1150 parts by weight of an adipic acid mother liquor, as is obtained when carrying out the process of British patent specification 572 260, and which contains the salts of vanadium and copper, and the mixture is added with stirring at 20 to 150 mm of mercury and a liquid temperature evaporated from 35 to 70 0. As evaporation progresses, the temperature gradually rises and a final temperature of 95 to 100 ° at 20 to 150 mm of mercury is maintained until the distillation is complete. Due to the semi-molten residue air is 1 to 5 hours blown at a temperature of 95 to ioo ° until the residue was completely free from nitric acid, whereupon the mixture is heated above 130 0 and the insoluble catalyst salts are filtered off on a heated pressure filter . If desired, a filter aid, for example kieselguhr, can be added to aid the filtration. The catalyst salts are obtained essentially free of organic constituents, and after they have been redissolved in nitric acid, they can be reused directly for the oxidation of cyclohexanol etc. to adipic acid.

Die filtrierten organischen Säuren können in bekannter Weise entweder auf die reinen Bestandteile oder technisch brauchbare Mischungen weiterverarbeitet werden.The filtered organic acids can in a known manner either on the pure constituents or technically useful mixtures are further processed.

Beispiel 2Example 2

Zu 500 Gewichtsteilen einer Adipinsäuremutterlauge, wie sie bei der Durchführung des Verfahrens der britischen Patentschrift 572 260 erhalten wird und welche die Salze von Vanadium und Kupfer enthalten,- werden 4,6 Gewichtsteile sirupartiger Phosphorsäure zugesetzt und die erhaltene Lösung unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 aufgearbeitet.To 500 parts by weight of an adipic acid mother liquor, as used when carrying out the process British Patent 572 260 and which the salts of vanadium and copper contain, - 4.6 parts by weight of syrupy phosphoric acid are added and the resulting solution worked up under the same conditions as in Example 1.

Beispiel 3Example 3

190 Gewichtsteile einer Adipinsäuremutterlauge, wie sie bei der Durchführung des den Gegenstand der britischen Patentschrift 572 260 bildenden Verfahrens erhalten wird und die etwa 16 Gewichtsteile Salpetersäure, 48 Teile Dicarbonsäuren und gelöste Katalysatoren enthält, werden mit 3,2 Gewichtsteilen Schwefelsäure versetzt und durch Ein-190 parts by weight of an adipic acid mother liquor, as used in the implementation of the subject the British patent 572 260 forming process is obtained and the about 16 parts by weight of nitric acid, 48 parts of dicarboxylic acids and Contains dissolved catalysts, 3.2 parts by weight Added sulfuric acid and

dampfen unter einem Druck von ioo mm Quecksilbersäule bei 95° konzentriert. Die Konzentrierung wird dann unter einem Druck von ioo bis 150 mm Quecksilbersäule bis zu einer Temperatur von 1480 fortgesetzt, wobei Dampf unter die Oberfläche der Flüssigkeit eingeleitet wird, und zwar mit einer Geschwindigkeit, die ausreichend ist, um die Bildung von braunen nitrosen Dämpfen zu unterdrücken. Die Katalysatorsalze werden dann von den geschmolzenen Dicarbonsäuren durch Filtrieren auf einem erwärmten Druckfilter abgetrennt. evaporate under a pressure of 100 mm of mercury at 95 °. Concentration is then continued under a pressure of 100 to 150 mm of mercury to a temperature of 148 ° C., with vapor being introduced below the surface of the liquid at a rate sufficient to cause the formation of brown nitrous vapors suppress. The catalyst salts are then separated from the molten dicarboxylic acids by filtering them on a heated pressure filter.

Beispiel 4Example 4

82,5 Gewichtsteile einer Adipinsäuremutterlauge, welche etwa 8 Gewichtsteile Salpetersäure, 28 Ge-. wichtsteile Dicarbonsäuren und gelöste Katalysatoren enthält, werden mit 2,2 Gewichtsteilen Schwefelsäure versetzt und durch Eindampfen bei 960 82.5 parts by weight of an adipic acid mother liquor, which contains about 8 parts by weight of nitric acid, 28 Ge. contains parts weight dicarboxylic acids and dissolved catalysts, are mixed with 2.2 parts by weight of sulfuric acid and concentrated by evaporation at 96 0

ao und einem Druck von 145 mm Quecksilbersäule konzentriert. Das Eindampfen wird unter Zusatz weiterer Mutterlauge, der ausreichend ist, um die Bildung von braunen Dämpfen, die bei der Zersetzung entstehen, zu verhindern, fortgesetzt. Bei einer Temperatur von über 1320 wird der Zusatz von Mutterlauge verlangsamt und wenn die Temperatur auf 141 ° gestiegen ist, vollkommen unterbrochen. Während des Erwärmens von 96 bis 141 ° werden insgesamt 22,5 Teile Flüssigkeit zugesetzt.ao and a pressure of 145 mm of mercury. Evaporation is continued with the addition of more mother liquor sufficient to prevent the formation of brown vapors that are produced during decomposition. At a temperature of over 132 0 the addition of mother liquor is slowed down and when the temperature has risen to 141 ° it is completely interrupted. During the heating from 96 to 141 ° a total of 22.5 parts of liquid are added.

Die Mischung wird unter einem Druck von 90 mmThe mixture is under a pressure of 90 mm

Quecksilbersäule weiter auf 1500 erwärmt und der Rückstand in der oben beschriebenen Weise aufgearbeitet. The mercury column was further heated to 150 0 and the residue was worked up in the manner described above.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE:PATENT CLAIMS: 1. Verfahren zur Wiedergewinnung von Katalysatoren und Nebenprodukten aus den Mutterlaugen der Adipinsäuregewinnung durch Salpetersäureoxydation von Cyclohexanol und bzw. oder Cyclohexanon, dadurch gekennzeichnet, daß man den Mutterlaugen eine wenig flüchtige Mineralsäure in einer Menge zusetzt, die etwas größer ist als die der gelösten Menge Nitrat äquivalenten Menge, worauf-man durch Eindampfen die Hauptmenge an Wasser und Salpetersäure entfernt und schließlich das Katalysatorsalz und die Nebenprodukte aus dem Rückstand in bekannter Weise abtrennt.1. Process for the recovery of catalysts and by-products from the mother liquors of the production of adipic acid by nitric acid oxidation of cyclohexanol and or or cyclohexanone, characterized in that the mother liquors a little volatile mineral acid is added in an amount slightly greater than that of the dissolved amount Nitrate equivalent amount, whereupon the main amount of water and by evaporation Removed nitric acid and eventually the catalyst salt and by-products from the Separates off residue in a known manner. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Eindampfen der mit Mineralsäure versetzten Mutterlaugen unter verringertem Druck erfolgt.2. The method according to claim 1, characterized in that that the evaporation of the mother liquors mixed with mineral acid takes place under reduced pressure. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Eindampfen der Flüssigkeiten rasch bei einer Temperatur bis zu 1500 erfolgt, wobei man entweder Wasserdampf von 100 bis 1700 einleitet oder kontinuierlich frische oder teilweise konzentrierte Mutterlaugen, vorzugsweise bei 40 bis 900, zusetzt. 3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the evaporation of the liquids takes place rapidly at a temperature of up to 150 0 , either introducing water vapor from 100 to 170 0 or continuously fresh or partially concentrated mother liquors, preferably at 40 to 90 0 , adds. © 609 710/357 11.56 (709 532/265 5. 57)© 609 710/357 11.56 (709 532/265 5. 57)
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