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DE941647C - Verfahren zur Herstellung von Siloxanen oder Siliciumdioxyd - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Siloxanen oder Siliciumdioxyd

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Publication number
DE941647C
DE941647C DED12879A DED0012879A DE941647C DE 941647 C DE941647 C DE 941647C DE D12879 A DED12879 A DE D12879A DE D0012879 A DED0012879 A DE D0012879A DE 941647 C DE941647 C DE 941647C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
siloxanes
production
silicon dioxide
anhydrous
silane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DED12879A
Other languages
English (en)
Inventor
Harold Arthur Clark
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
Application granted granted Critical
Publication of DE941647C publication Critical patent/DE941647C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Siloxanen oder Siliciumdioxyd Es ist bekannt, Siloxane aus Silanen durch Hydrolyse mit Wasser und anschließende Kondensation mit oder ohne Katalysatoren herzustellen. Obwohl diese Verfahren, mit den notwendigen Vorsichtsmaßregeln durchgeführt, brauchbare Produkte ergeben, so sind sie doch ihrem Wesen nach mit beträchtlichen Schwierigkeiten verbunden. Dies ist besonders der Fall, wenn das Durchschnittsverhältnis der Organoreste zu Silicium weniger als z beträgt, da hierbei die dauernde Gefahr besteht, daß die Monoorganosilane unter Bildung von Gelen hydrolysiert und kondensiert werden, die im allgemeinen für technische Zwecke wenig brauchbar sind. Die bei der Hydrolyse von Silanmischungen entstehenden Schwierigkeiten lassen sich. durch Verwendung von Alkoxysilanen an Stelle von Halogensilanen teilweise vermeiden. Die Hydrolyse von Alkoxysilanen erfordert jedoch sehr viel Zeit, so daß die Verfahrensapparaturen während beträchtlicher Zeiträume in Anspruch genommen sind.
  • Um bei der Hydrolyse und Kondensation von Silanen die Bildung unerwünschter Produkte zu vermeiden, mußten teure und zeitraubende besondere Verfahren, wie z. B. die Verwendung von speziellen Lösungsmitteln, Kontrolle der Zusatzgeschwindigkeit der Reaktionsstoffe u. dgl., eingeführt werden. Hierbei kann im allgemeinen infolge der Anwesenheit von Wasser nur ein sehr geringer Teil der Lösungsmittel und Nebenprodukte, wie z. B. Halogenwasserstoff; ohne teure und komplizierte Vorrichtungen zurückgewonnen werden. Außerdem machen diese Verfahren die Abtrennung von großen Mengen Wasser und Lösungsmittel von dem Produkt oder dessen Poly merisat notwendig.
  • Es sind zwar auch bereits Verfahren bekanntgeworden, welche die Hydrolyse mit Wasser umgehen, z. B. die Umsetzung von Alkoxysilanen mit organischen Säuren zu Silanolen und den Estern der organischen Säuren oder die Umsetzung von organischen Äthern oder tertiären Alkoholen mit Halogensilanen. Diese Verfahren sind jedoch umständlich; und die eingesetzten Hilfsstoffe''sind in vielen Fällen nur schwierig zurückgewinnbar.
  • Es ist schließlich auch bekannt; Organoalkoxyhalogensilane bzw. Mischungen, von Organohalogensilanen mit Organoalkoxysilanen in Abwesenheit von Wasser mit Ferrichlorid in Organosiloxane zu überführen.- Organoalkoxyhalogens'lane können jedoch nur mit Schwierigkeiten als reine Stoffe gewonnen werden. Bei Umsetzung der -obigen Ausgangsstoffe bilden sich als Nebenprodukte Alkyhalogenide, die wegen ihrer niedrigen. Siedepunkte nicht in einfacher Weise und mit lohnender Ausbeute isoliert werden können.
  • Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von S'02 und Siloxanen ohne wäßrige Hydrolyse, bei welchem die halogenfreien Ausgangsstoffe leicht herstellbar und die als Nebenprodukt anfallenden Äther dank ihrer im ällgemeinen höher als bei den entsprechenden Alkylhalogeniden liegenden Siedepunkte mit einfachen Mitteln in hoher Ausbeute gewinnbar sind.
  • Erfindungsgemäß werden Alkoxysilane der Formel RxSi (O R')4-11 mit wasserfreiem Halogenwasserstoff in Gegenwart von wasserfreiem FeC13 behandelt, wobei sich Siloxäne bzw. S'102 und Alkyläther bilden. In der Formel der Alkoxysilane kann x = o bis 3 sein; R und R' bedeuten Alkylreste mit weniger als 4 C-Atomen. Je nach den Ausgangssilanen erhält man entweder festes S'02 oder Siloxane, die flüssig bis gelartig sein können.
  • Die Umsetzung erfolgt durch mäßiges Erhitzen auf Temperaturen über 50°. Vorzugsweise beträgt die Temperatur 6o bis i4o°. Die Reaktion kann jedoch auch oberhalb i4o° ausgeführt werden.
  • Die Menge des Halogenwasserstoffs, vorzugsweise HCl, spielt keine entscheidende Rolle.
  • Zweckmäßig wird der Halogenwasserstoff durch das Silan hindurchgeblasen, es können aber auch gegebenenfalls andere Verfahren angewandt werden.
  • Für das Verfahren eignen sich Silane, wie Methyl triäthoxysilan, Dimethyldiäthoxysilan, Propyltrimethoxysilan, Diäthyldiäthoxysilan; Triäthyläthoxysilan, Tetraäthoxysilan und Dimethyldipropoxysilan.
  • Das wasserfreie FeC13 wird zweckmäßig in einer Menge von mindestens o,ooo6 Mol je Mol Silan verwendet. Insbesondere kommen Mengen von o,oo6 bis o,o6 Mol FeClä je Mol Silan zur Anwendung. Es schadet jedoch nicht, wenn mehr als o,o6 Mol FeC13 verwendet werden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren umgeht die übliche Hydrolyse und damit die mit ihr verbundenen Schwierigkeiten vollständig. Der Halogenwasserstoff .und die als Nebenprodukte anfallenden Alkyläther können ohne Schwierigkeiten in bekannter Weise gewonnen werden. Die erhaltenen Alkyläther sind wertvolle Nebenprodukte.
  • Beispiel = i Mol (178g) C H3 Si (O C2 H6) 3 (Siedepunkt i4o°) wird in einen 5oo ccm fassenden D'estillationskolben gegeben, und o,oo6 Mol (i g) wasserfreies * FeC13 werden zugesetzt. Nach Erwärmen der. Mischung auf g4° leitet man H Cl-Gas mit einer Geschwindigkeit von etwa einer Blase je Sekunde durch das Silan. Die Temperatur sinkt auf 77°, und es setzt Rückfluß ein. Die Kühlertemperatur wird dann erhöht, und die flüchtigen Produkte kondensieren sich in einer gekühlten Vorlage. Nach 3 Stunden bei iio° sammeln sich 35 ccm -(0,3 M01) Äthyläther in der. Vorlage. Ein leichtes Siloxanöl, das noch Äthoxygruppen enthält, bleibt im Kolben zurück. Ausbeute 2o°/Q, berechnet auf das eingesetzte Silan.
  • Beispiel 2 150 g (i,02 M01) (CH3)2S' (OC.Hs)2 (Siedepunkt i12°) werden in einen Kolben gegeben, - worauf 0,37 g wasserfreies FeC13 zugesetzt .werden. Die Mischung wird bis. -zum Rückfluß bei io8°.erhitzt, worauf man 14 Stunden H Cl-Gas durchbläst. Die Destillation ergibt io g (o,16 Mol) Äthyläther. Ein leichtes Siloxanöl verbleibt im Kolben. Ausbeute '15,7°1o, berechnet auf das eingesetzte Silan.
  • Beispiel 3 . 178 g (i Möl) Si(OC2H5)4 (Siedepunkt 165°) werden in einen 5oo ccm fassenden Kolben gegeben, worauf o,45 g wasserfreies FeC13 zugegeben werden. Bei 125 bis 135° wird HCl-Gas 12 Stunden durchgeleitet. Es scheidet sich S'02 ab; Ausbeute 2o°/0, berechnet auf das eingesetzte Silan; außerdem werden 25 g (0;4 M01) Äthyläther als Destillat erhalten.
  • Beispiel 4 Das Verfahren des Beispiels i wird wiederholt, wobei HCl 8 Stunden lang bei iio° durchgeleitet wird. Ein halbflüssiges Gel setzt sich im Kolben ab. Beispiels Wird wasserfreies H Cl durch i Mol Triäthyläthoxysilan, das o,o6Mol Fo#C13 enthält, nach dem Verfahren des Beispiels i geleitet, so erhält man Hexaäthyldisiloxan mit einem Siedepunkt von 231° und als Nebenprodukt Diäthyläther.
  • Die erfindungsgemäß erhaltenen Siloxane können in bekannter Weise mit oder ohne Katalysatoren weiter kondensiert und polymerisiert, oder durch Blasen mit Luft in Siloxanharze, Elastomere oder Öle übergeführt werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Siloxanen oder Siliciumdioxyd, dadurch gekennzeichnet, daß ein Silan der Formel R"Si(OR')4_x, in der R und R' Alkylreste mit weniger als 4 C-Atomen sind und x = o bis 3 ist, mit wasserfreiem Halogenwasserstoff, insbesondere HCI, bei einer Temperatur von mindestens 5o° in Gegenwart von wasserfreiem FeC13 umgesetzt wird. Angezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. z 435 =47, 2 437 204 und 2485928.
DED12879A 1951-08-16 1952-08-02 Verfahren zur Herstellung von Siloxanen oder Siliciumdioxyd Expired DE941647C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US941647XA 1951-08-16 1951-08-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE941647C true DE941647C (de) 1956-04-12

Family

ID=22243544

Family Applications (1)

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DED12879A Expired DE941647C (de) 1951-08-16 1952-08-02 Verfahren zur Herstellung von Siloxanen oder Siliciumdioxyd

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DE (1) DE941647C (de)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2435147A (en) * 1943-03-30 1948-01-27 Corning Glass Works Organo-silicon polymers and methods of preparing them
US2437204A (en) * 1943-03-30 1948-03-02 Corning Glass Works Sulfuric acid polymerization of diorganosiloxanes
US2485928A (en) * 1947-10-08 1949-10-25 Dow Chemical Co Method of making siloxanes

Patent Citations (3)

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