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DE891691C - Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Dicarbonsaeuren mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Dicarbonsaeuren mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen

Info

Publication number
DE891691C
DE891691C DEH2939D DEH0002939D DE891691C DE 891691 C DE891691 C DE 891691C DE H2939 D DEH2939 D DE H2939D DE H0002939 D DEH0002939 D DE H0002939D DE 891691 C DE891691 C DE 891691C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
acids
preparation
aliphatic dicarboxylic
dicarboxylic acids
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEH2939D
Other languages
English (en)
Inventor
Ludwig Dr Mannes
Werner Dr Scherff
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DEH2939D priority Critical patent/DE891691C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE891691C publication Critical patent/DE891691C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/295Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with inorganic bases, e.g. by alkali fusion

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Dicarbonsäuren mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen
    Es ist bekannt, durch Behandlung von, Tetra-
    hydrofu.rfuryl,alkohol bei vorzugsweiszi 212'o bis.
    38o°, zweckmäßig unter Druck, mit Alkali- und
    bzw. oder Endalkalihydroxyden unid- darauffolgen-
    des Ansäuern des gebildeten Carbonsä.umügemisches
    nach Trennung von den Monocarbonsäuren Glutar-
    säure zu erhalten.
    Es wurde nun gefunden, :daß man die höheren
    Homologen :der Glutarsäau.re mit mindestens
    G Kohl-enstoffatomen, beispielsw:i.se @die technisch
    bisher nicht oder nur schwierig drarstel.lbare Pi-
    melin- und Azelainsäure, in ebenso
    Weise
    dadurch erhalten kann, @daß man Alkohole der allgemeinen Formel:
    in der R einen aliph,atischen Rest mit mindestens
    2 Kohlenstoffatomen bed:utet, einer Behandlung
    mit Alkali- und :hzw. oder Endalkalihyd:roxyden bei
    erhöhter Temperatur, vorzwgswei,se bei etwa 24o
    bis 400°, zweckmäßig unterAnwendung von Druck,
    unterwirft, die gebildeten Carbonsäuren mittels
    Mineralsäure in Freiheit setzt und die Dicarbon-
    säuren in an sich bekannter Weise von dem Mono-
    carbonsäuren trennt.
    Die als Auisgangsstoffe des Verfahrens zu ver-
    wendenden Alkohole der obengenannten Art wer-
    den in bekannter Weise hergestellt. Zum Beispiel
    werden sie durch Kondensation von Furfurol mit
    aliphatischen Alidehyden, wie Aaet-, Propion- oder
    B.utyraldehyd, zu ungesättigten Furylaldehyden und
    durch nachfolgende tHyfdrierung erhielten. So erhält
    man beispielsweise Furylacrolein durch Konden-
    sation von Furfürol reit Aoetalid hyd, dessen Hy-
    drierung z. B. in Gegenwart von Raneykatalysato-
    ren Tetrahydrofurylpropanol liefert.
    Diese Alkohole werden, zweckmäßig unter An-
    wendung von: Druck, bei erhöhter Temperatur, vor-
    zwgsweise bei etwa 2401 Ibis 4oa°, mit Alkali- und
    bzw. oder Endadkalihydiroxyden umbesetzt. Geeig-
    nete Alkali= #bzw. Emdialkatihydroxyde sind, z. B.
    Kaliumhydroxyd, Niatriumhydroxyd, Bariurn-
    hydroxyd und Calciurnhydroxyd.
    Der bei ider Reaktion entstehende Wasserstoff
    kann aufgefangen und beispielsweise zu Hydrierun-
    gen verwendet werden.
    Nach beendeter Reaktion wird Idas entstandene
    Gemisch von carbonsauren Sulzen nach. Abtrennung
    von etwas Unverseifbarem, diebeispielsweise dwrch
    Extraktion mit geeigneten Lösungsmittelln:, wie
    Äther, Benzin u. dgl., erfolgen kann, mit
    in ein Gemisch der freien Carbonsäuren
    übergeführt. Dieses enthält neben niederen Fett-
    säuren und etwas Tetrahydrofuryl@caribonsäu;re vor-
    wiegend idtie dien Ausgangsalkohol unter Spaltung
    dies Tetrahydrofuranrirnges entsprechende @ali.pha-
    ti.sche D.icarlbon@säure.
    Die Trennung,der letzteren von den, Monocarlbon-
    säuren erfolgt nach an sich bekannten Arbeits-
    weisen, z. B. durch fraktionierte Destillation, vor-
    zugsweise unter vermindertem Druck.
    Das Verfahren erlaubt es, z. iB. für die Lack-
    und Kunststoffindustrie, wertvolle aliphatische Di-
    cärbonsäuren mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen,
    auch- solche mit verzweigter Kette, ideren technische
    Herstellung bisher Schwierigkeiten bereitete, in
    guter Ausbeute herzustellen.
    Beispiel i
    98 Gewichts teile Tetrahydirofurylpropanogl (OH Z
    432) werden: zusammen mit 68 Gewichtsteilen
    Ätznatronpulver und 4 Gemviichtstei@len Wasser in
    einem Autoklav unter Rühren allmählich aUf 29o°
    erhitzt. Die Wasserstoffabspaltunig, welche !bei
    24o° ibeginnt, verläuft lebhaft und ist bereits nach
    40 Minuten beendet. Der Wasserstoff wird mit
    einem Übertdruck vorn 55 at ubg#eblesen,
    Die Reaktionsmasse wird unter Erwärmen in
    Wasser gelöst und idie un verseifibaren Anteile, die
    in einer Ausbeute von 4,30/0 anfallen, -durch lkon-
    tinuierliohe Extraktion mit Äther entfernt. Die
    Lösung wind, d ahn m,it starker S dhwefelisäume kongo-
    s@auer gemacht, worauf ,das Gärbonsäuiregexnisch
    (1o7 g) idurch Extraktion ider wäßrigen Lösung mit
    Äther im Perforator aus. dem äblherischen ExtTakt
    erhalten wird. Es enthält neben niederen Fett-
    säuren und etwas Tetrahyd-rof-urylpropionsäure
    67 g Pimelinsäure (58,2% ider Theorie, @bezogen
    auf umgesetzten Alkohol) vom Kpg = 175 bis z85°,
    die durch fraktioniertr Destillation,gewonnen wird.
    B e i s. pl e il 2
    . rz9 Gewichtsteile 2-TetnahydTofurfuryllb-utanol
    (OH Z = 363) wenden zusammen mit 68. Gewichts-
    teiilen, Ätzuiatronpulver und 4,Gew:ichtsteilen Wasser
    in einem Rührautoklav unter RühTen allTnäh!l-ich auf
    29o° erhitzt. Die bei w4o° einsetzende Wasser-
    stofabspaltung verläuft sehr lebhaft und: ist bereits
    nach ro Minuten größtenteils beendet. Der Wasser-
    stoff wird bei einem Überdruck von 6o at abge-
    lassen. Dann wird die Reaktionsmasse in heißem
    Wasser gelöst, die Lösung nach Entfernung der un-
    verseifbaren Anteile (7,5 0/0)id'urch kontinuierliche
    Extraktion mit Äther mit 5o%@iger Schwefelsäure
    kongosiauer gemacht und -das idurch kontinuierliche
    Extraktion .mit Ätlher im Perforator erhaltene
    Säuren wisch (I,2Iig) fraktioniert destilliert. Neben
    niederen Fettsäuiren .und, etwas a-Äthyltetrahydro-
    fury4propionsäuTe :wird, in einer Ausbeute von 7@z g
    #(55,304 ider Theorie, bezogen, auf umgesetzten Al-
    kohol) a-Äthylpimelinsäure als farbloses viskoses
    c`51 vom Kps = 195 bis 2oo° (S Z, 593) erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstelilung von aliphatischen Dicarbonsäunen mit mindestens 6 Kohlenstoff- atomen, dadurch gekennzeichnet, daß man Al- kohole der allgemeinen Formel:
    in der R einen aliph@atischen Rest mit min- idestens 2 Kohlenstoffatamen bedeutet, einer Be- handlung mit Alkali- und tbzw. oder Emdalkali- hydroxyfden, -bei erhöhter Temperatur, vorzugs- weise ibei etwa 24o Ibis 4ao°, zweckmäßig unter Anwendung von Druck, unterwirft, die gebil- deten Canbonsäuren aus dem erhaltenen Cle- misch ihrer Salze mittels. Mineralsäure .in Frei- heit setzt -und idie Diear'bonsäuren in iah slidh ibe- kannter Weise von dien Monocarbon:säuren trennt.
DEH2939D 1944-01-24 1944-01-25 Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Dicarbonsaeuren mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen Expired DE891691C (de)

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DEH2939D DE891691C (de) 1944-01-24 1944-01-25 Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Dicarbonsaeuren mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen

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