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DE850892C - Verfahren zur Herstellung von festen wasserloeslichen Kondensationsprodukten, insbesondere Gerbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von festen wasserloeslichen Kondensationsprodukten, insbesondere Gerbstoffen

Info

Publication number
DE850892C
DE850892C DEF3729D DEF0003729D DE850892C DE 850892 C DE850892 C DE 850892C DE F3729 D DEF3729 D DE F3729D DE F0003729 D DEF0003729 D DE F0003729D DE 850892 C DE850892 C DE 850892C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
reaction
formaldehyde
tanning agents
weight
Prior art date
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Expired
Application number
DEF3729D
Other languages
English (en)
Inventor
Walter Dr Pense
Christoph Dr Thomsen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF3729D priority Critical patent/DE850892C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE850892C publication Critical patent/DE850892C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C14SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14CCHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C3/00Tanning; Compositions for tanning
    • C14C3/02Chemical tanning
    • C14C3/08Chemical tanning by organic agents
    • C14C3/18Chemical tanning by organic agents using polycondensation products or precursors thereof
    • C14C3/20Chemical tanning by organic agents using polycondensation products or precursors thereof sulfonated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von festen wasserlöslichen Kondensationsprodukten, insbesondere Gerbstoffen Die Herstellung von festen Gerbstoffen ist von besonderem Ihteresse, da feste Gerbstoffe einfacher und billiger verpackt werden können als flüssige. Außerdem erfordern sie infolge ihrer meist wesentlich höheren Konzentration weniger Verpackungsmaterial als die flüssigen Gerbstoffe, beanspruchen weniger Frachtraum und verursachen daher insgesamt weniger Versandkosten. Dazu kommt, daß es bei festen Gerbstoffen möglich ist, die Verpackung so einfach zu wählen, daß sie beim Verbraucher bleibt, von ihm für andere Zwecke verwendet oder vernichtet werden kann und nicht als Leergut zurückgesandt werden muß, was besonders beim Versand auf größere Entfernungen ins Gewicht fällt.
  • Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß mit hochkonzentrierten Gerbstoffen schwache und ausgezehrte Gerbbrühen mit kleinen Zusätzen leicht aufgestärkt werden können, so daß keine starke Volumenvermehrung wie beim Aufbessern mit verdünnten Gerbstoffen eintritt. Bei starker Volumenvergrößerung ist der Gerber gezwungen, jeweils einen Teil der Gerbflotte weglaufen zu lassen, was also Gerbstoffverlust bedeutet. Bei Verwendung hochkonzentrierter Gerbstoffe sind diese Verluste gering. Daß es trotzdem nur wenige feste synthetische Gerbstoffe im Handel gibt, hat seine Ursache darin, daß die meisten sich nur schlecht in feste Form bringen lassen rind auf alle Fälle die Herstellung einer festen Form ziemlich teuer ist. Die meisten synthetischen Gerbstoffe fallen zwangsläufig ziemlich wasserhaltig an. Um sie zu konzentrieren und zu trocknen, müssen erhebliche Wassermengen verdampft werden. Die Trocknung läßt sich oft nur vornehmen, wenn die Gerbstoffe neutral gestellt werden, da viele Gerbstoffe sauer hygroskopisch sind und beispielsweise auf der Walze schmieren, außerdem aber auch das Material der zum Trocknen verwendeten Apparaturen angreifen. Die neutralen trocknen Gerbstoffe müssen wieder durch geeignete Säuren vor der Verwendung als Gerbstoffe sauer gestellt werden. Durch das Neutralisieren und Wiederansäuern nimmt der Nichtgerbstoffgehalt der Gerbstoffe in unerwünschtem Maße zu. Manche Gerbstoffe neigen außerdem dazu, nach dem Wiederansäuern erneut Wasser anzuziehen. Aus allen diesen Gründen bringt man die flüssigen Gerbstoffe meist so in den Handel, wie sie anfallen, und verzichtet auf Konzentrierung und Trocknung.
  • Es wurde nun gefunden, daß es gelingt, aus zweiwertigen Phenolen durch Umsetzung mit Salzen der schwefligen Säure und Formaldehyd, gegebenenfalls zusammen mit anderen kernverknüpfenden Mitteln, wie Aldol, auf einfache Weise direkt zu Gerbstoffen zu gelangen, die bei gewöhnlicher Temperatur fest sind.
  • Es ist zwar bekannt, durch Umsetzung von Phenolen in wäßriger Lösung mit Salzen der schwefligen Säure und Formaldehyd zu Gerbstoffen zu gelangen. Hierbei werden jedoch flüssige Gerbstoffe erhalten. Andererseits ist es bekannt, feste Umsetzungsprodukte aus Phenolen, Salzen der schwefligen Säure und Formaldehyd herzustellen. Hier handelt es sich jedoch um Kunststoffe, die wasserunlöslich und beispielsweise als Gerbstoffe unbrauchbar sind. .
  • Um zu festen wasserlöslichen Produkten, wie sie das vorliegende Verfahren anstrebt, zu gelangen, nimmt man die Umsetzung der zweiwertigen Phenole mir den Salzen der schwefligen Säure und den Aldehyden in Gegenwart von so wenig Wasser vor, daß das in der Wärme flüssige Umsetzungsprodukt beim Abkühlen erstarrt. Man verwendet z. B. als Aldehyd nur teilweise den handelsüblichen 30- oder 4o%igen wäßrigen Formaldehyd und außerdem technisches Aldol, Acetaldehyd, Paraldehyd oder ähnliche geeignete wasserfreie Aldehyde. Das geeignete Verhältnis von wäßrigem Formaldehyd. zu anderen Aldehyden ist in jedem Fall leicht durch einige Versuche zu ermitteln. Als Salze der schwefligen Säure werden zweckmäßig die wasserfreien neutralen oder sauren Salze benutzt. Wird mit sauren Salzen allein gearbeitet, ist ein kleiner Zusatz von Alkali oder von neutralem Salz erforderlich, um die Umsetzung einzuleiten. Die Menge des Formaldehyds und gegebenenfalls der anderen kernverknüpfenden Mittel ist so niedrig zu wählen, daß die Endprodukte wasserlöslich sind.
  • Als zweiwertige Phenole kann man Resorcin, Brenzkatechin, ihre Homologen, Gemische derselben, aber auch ihre Gemische mit einwertigen Phenolen, beispielsweise die rohen, technisch anfallenden Gemische von Brenzkatechin, Brenzkatechinhomologen, Resorcin und einwertigen Phenolen, die sogenannten Brenzöle, verwenden.
  • Man erhält Gerbstoffe, die in der Hitze flüssig sind und sich gut durch Rohrleitungen drücken und auf die übliche Weise wie flüssige Gerbstoffe rühren, mischen oder sonst behandeln lassen, beim Abkühlen jedoch fest werden, manchmal so hart, daß sie sich mit dem Hammer zu Stücken mit glänzendem Bruch zerschlagen oder durch eine Mühle zu feinem Pulver vermahlen lassen.
  • Man kann sogar andere, ebenfalls möglichst konzentriert hergestellte Stoffe, z. B. Dispergiermittel, besonders Gerbstoffe, in erheblicher Menge, beispielsweise bis zu 40 °/o, zusetzen, ohne daß die Härte der Mischung allzusehr leidet. So kann man Gerbstoffe mit mangelhafter Löslichkeit durch Zusatz von Dispergiermitteln verbessern und so zu festen Gerbstoffen mit besonders hoher Fülle und hohem Rendement gelangen. Dabei brauchen die zugesetzten Stoffe nicht selbst fest zu sein; sie dürfen jedoch nur in solcher Menge zugesetzt werden, daß die in der Wärme flüssige Mischung beim Abkühlen erstarrt.
  • Die erhaltenen Produkte sind weder im alkalischen noch in angesäuertem Zustand hygroskopisch. Sie verhalten sich gegenüber der Wasseraufnahme oder -abgabe beim Lagern wie vegetabilische Gerbstoffextrakte, z. B. Quebrachoextrakt. In absolut trockener Luft trocknen sie langsam aus, in wasserdampfgesättigter Luft nehmen sie langsam Wasser auf, bei Luft von mittlerem Feuchtigkeitsgehalt verändern sie sich nnr wenig.
  • Man kann die Stoffe in Blöcken, in Brocken oder in Pulverform in den Handel bringen oder auch heiß in Holztrommeln gießen und darin erstarren lassen.
  • In Fällen, in denen nach der Herstellung der Wassergehalt zu hoch ist und die Stoffe daher noch keine ausreichende Festigkeit haben, oder wenn aus sonstigen Gründen eine weitere Herabsetzung des Wassergehalts erforderlich ist, kann man diese durch Verdampfung des Wassers herbeiführen. So kann man den Wassergehalt bis auf io °/o und weniger vermindern, wobei das Produkt noch in der Hitze rührbar bleibt. Beispiele Z. 377 Gewichtsteile Brenzöl vom EP. 40° werden mit 43 Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumsulfit, 43 Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumbisulfit, 129 Gewichtsteilen technischem Aldol von 5o bis 6o')/0 Aldolgehalt und 129 Gewichtsteilen 3o°/oigem Formaldehyd langsam unter Rühren zum schwachen Sieden erhitzt und mehrere Stunden im Sieden erhalten, bis genügende Wasserlöslichkeit auch nach Ansäuern mit organischen Säuren, z. B. Ameisen- oder Essigsäure, eingetreten ist.
  • Der Gerbstoff hat einen Wassergehalt von etwa 20 °/o; er ist in der Hitze flüssig und kann wie Que-. brachoextrakt, evtl. nach Einrühren einer festen organischen Säure, wie Oxalsäure, in Holzgefäße oder Papiersäcke abgefüllt werden. Er wird nach dem Abkühlen hart, läßt sich mit dem Hammer in Stücke mit glänzendem braunen Bruch zerschlagen und ist nicht hygroskopisch.
  • 2. 27 Gewichtsteile Naphthalin und 3 Gewichtsteile ß-Naphthol werden zusammengeschmolzen und unter Rühren mit 3o Gewichtsteilen 98°/oiger Schwefelsäure bei 8o bis 9o° sulfoniert. Zum Schluß erhitzt man die Sulfonierungsmasse einige Stunden auf i25°. Nach dem Abkühlen auf 70° wird mit 15 Gewichtsteilen 3o°/oigem Formaldehyd kondensiert, einige Zeit bei ioo° nachgerührt und das entstandene Kondensationsprodukt mit Ammoniak und Ameisensäure so eingestellt, daß io g zur Neutralisation 25 ccm n-Natronlauge verbrauchen.
  • 25 Gewichtsteile der Sulfonsäure werden mit 75 Gewichtsteilen des näch Beispiel i erhaltenen Brenzölgerbstoffes vermischt. Man erhält eine in der Hitze flüssige Gerbstoffmischung mit einem Wassergehalt von etwa 22 °/o, die beim Abkühlen fest wird und in gewöhnlichen Holztrommeln oder Kisten verpackt werden kann.
  • Der Gerbstoffgehalt eines solchen Produktes beträgt 65 bis 7o °,.-o, die Anteilzahl etwa 85 bei einer Acidität, wie sie die vegetabilischen Gerbstoffe aufweisen.
  • 3. Ein Gemisch aus 88o Gewichtsteilen Brenzöl mit einem EP. von 40°, 7o Gewichtsteilen Natriumsulfit_ (wasserfrei), 12o Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumbisulfit, Zoo Gewichtsteilen 4o°/oigem Formaldehyd, 12o Gewichtsteilen technischem Aldol und 8o Gewichtsteilen Paraformaldehyd wird im Druckgefäß unter Rühren in i Stunde auf iio° erhitzt und bei dieser Temperatur 15 Stunden gehalten.
  • Der erhaltene Gerbstoff ist in der Hitze flüssig, erstarrt aber beim Abkühlen zu einer springharten Masse, die sich pulvern und nach Mischung mit einer geeigneten Säure zum Gerben verwenden läßt.
  • 4. Ein Gemisch aus 44o Gewichtsteilen Brenzöl mit einem EP. von 40°, 2o Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumsulfit, 17o Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumbisulfit, 3oo Gewichtsteilen 4o°/oigem Formaldehyd und 12o Gewichtsteilen Paraformaldehyd wird unter Rühren im geschlossenen Gefäß 12 Stunden auf io5° erhitzt.
  • Man erhält einen in der Hitze flüssigen Gerbstoff, der beim Abkühlen erstarrt.
  • 5. 1320 g Resorcin, 52 g wasserfreies Natriumsulfit, 188 g Natriumpyrosulfit, 6oo g Formaldehyd 300/ig und 300 g technisches Aldol mit einem Gehalt von etwa 5o bis 6o "/o Acetaldol werden im Druckgefäß unter gutem Rühren mehrere Stunden auf iio° geheizt. Diese Temperatur wird längere Zeit gehalten.
  • Anschließend wird so viel Wasser abdestilliert, daß der Gerbstoff beim Abkühlen auf Zimmertemperatur zu einer festen, glasklaren, hellrötlichen Masse erstarrt.
  • 6. In den noch heißflüssigen gemäß Beispiel 5 erhaltenen Ansatz läßt man bei 9o bis ioo° unter gutem Rühren 500 g eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinnaphtholsulfonsäure und Formaldehyd einlaufen, das folgendermaßen erhalten wurde Das nach Beispiel e hergestellte, noch nicht eingestellte Kondensationsprodukt wird hier mit ioo g 85°/oiger Ameisensäure vermischt und in die Mischung so lange gasförmiges Ammoniak eingeleitet, bis io g des Gerbstoffes zur völligen Neutralisation 15 ccm n-Natronlauge verbrauchen.

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von festen wasserlöslichen Kondensationsprodukten, insbesondere Gerbstoffen, aus zweiwertigen Phenolen oder ihren Gemischen mit einwertigen Phenolen, Salzen der schwefligen Säure und Formaldehyd, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart von nur so viel Wasser vorgenommen wird, daß die entstandenen Umsetzungsprodukte in der Wärme flüssig und rührbar sind, beim Abkühlen jedoch zu einer festen Masse erstarren, und daß nur so viel Formaldehyd für die Umsetzung verwendet wird, daß wasserlösliche Produkte entstehen.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß neben Formaldehyd andere kernverknüpfende Mittel, wie Aldol, verwendet werden. .
  3. 3. Verfahren nach Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Gemische von zweiwertigen mit einwertigen Phenolen die rohen Gemische von Brenzkatechin mit Brenzkatechinhomologen, die sogenannten Brenzöle, verwendet werden.
  4. 4. Verfahren nach Ansprüchen i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß während oder nach der Reaktion ein Teil des noch vorhandenen oder während der Reaktion entstandenen Wassers abdestilliert wird. Angezogene Druckschriften Deutsche Patentschrift Nr. 734-279; britische Patentschrift Nr. 474 361.
DEF3729D 1943-05-19 1943-05-19 Verfahren zur Herstellung von festen wasserloeslichen Kondensationsprodukten, insbesondere Gerbstoffen Expired DE850892C (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB474361A (en) * 1936-02-24 1937-10-25 Eric Leighton Holmes Improvements in the use and manufacture of synthetic resins
DE734279C (de) * 1936-07-14 1943-04-13 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung kationenaustauschender Kunstharze

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB474361A (en) * 1936-02-24 1937-10-25 Eric Leighton Holmes Improvements in the use and manufacture of synthetic resins
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