DE850007C - Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-ª‡-pyrrolidonen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-a-pyrrolidonen

  Fs wurde gefunde». claß man N-Aryl-a,-pyrrol-

  idone erhalt, 1i,-e»tt man aromatische Amine mit

  #,-Cltlorl>ttttersiiurechlorid umsetzt und die erhal-

  tenen ;,-Cltlorhttttersäurearylamide mit Alkalien behandelt. Die Umsetzung erfolgt nach dem allgemeinen Schema

  Dabei lwdetitet R-N I1., z. ß. Anilin, ein Toluidin,

  N@,licli» o(kr \al#htlivlamin, ein Chlor-. Brom-,

  Fluor- oder Nitroanilin, eine aromatische Aminocarlxin:iittre oder deren Salze, einen aromatischen Aminoaldehyd, ein Aminophenol oder -naphthoi, eine aromatische Aminophenolcarbonsäure oder deren Salze oder ein N, N-Dialkylphenylendiamin.
• Die Umsetzung des aromatischen Amins mit dem y-Chlorbuttersäurechlorid wird zweckmäßig in einem indifferenten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, wie Benzol, Toluol oder Äther, ausgeführt. Sie erfolgt meistens unter Wärmeentwicklung, so daß unter Umständen Kühlung erforderlich ist; man führt sie nötigenfalls unter Erwärmen zu Ende.
• Für die zweite Stufe der Reaktion, den Ringschluß, ist es im allgemeinen nicht nötig, das in der ersten Stufe erhaltene y-Chlorbuttersäurearylamid als solches zu isolieren. Man kann vielmehr ohne weiteres die erforderliche Menge Alkali, , z. B. wäßrige Natronlauge, einrühren und erhält dabei rasch, meistens ohne Wärmezufuhr, das gewünschte N-Aryl-a-pyrrolidon. Falls das angewendete aromatische Amin noch alkalilösliche Gruppen, wie Hydroxyl-'oder Carboxylgruppen, enthält, verwendet man zweckmäßig so viel Alkali, daß das N-Ary#1-a-pyrrolidonderivat sich in der wäßrigen Alkalilauge löst; man gewinnt das gewünschte Produkt dann durch Ansäuern, der alkalischen Lösung.
• Die N-Aryl-a-pyrrolidone dienen als Zwischenprodukte für Farbstoffe und pharmazeutische Produkte.
• Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i 85 Teile p-aminobenzoesaures Natrium werden in 5oo Teilen Benzol suspendiert und unter Rühren mit 7o Teilen y-Chlorbuttersäurechlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch erwärmt sich auf 6o°. Es wird bei dieser Temperatur 20 Stunden weitergerührt. N aem Abkühlen auf gewöhnliche Temperatur läßt man 5oo Teile 2oo/oige Natronlauge zufließen. Man trennt das Benzol von der wäßrigen Lösung ab und fällt, nachdem die wäßrige Lösung mit Tierkohle geklärt ist, die N-Phenyl-a-pyrrolidon-4 -carbonsäure durch Ansäuern aus. Man kristallisiert sie aus Methanol um und erhält 8o Teile farblose Kristalle vom F. 244 liis 245°.
• Beispiel 2 211 Teile des Natriumsalzes der 2-Oxy-4-aminobenzoesäure werden in 5oo Teilen Benzol suspendiert und unter Rühren mit 14 Teilen y-Chlorbuttersäurechlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch erwärmt sich auf 70°. Es wird bei dieser Temperatur 2 Stunden weitergerührt. Man verfährt dann weiter wie im Beispiel i und erhält 16o Teile N-(4 -Carboxy-3'-oxy#1)@lienyl) -a-liyrrolidon, (las nach dem Umkristallisieren aus Methanol farblose Kristalle vom F.224 bis 225° bildet. Beispiel 3 7o Teile ß-Naphthvlamin werden in iooo Teilen Toluol gelöst und unter Rühren bei 8o° mit 7oTeilen y-Chlorbuttersäureclilorid versetzt. Nachdem das Reaktionsgemisch 2 bis 3 Stunden zum Sieden erhitzt wurde, wird auf 4o2 abgekühlt. Dann läßt man 5oo Teile 2oo/oige Natronlauge zufließen und rührt 2 Stunden weiter, bis klare Lösung erfolgt ist. Man trennt das Toluol ab, klärt die wäßrige Schicht mit Tierkohle und säuert sie dann an, -,wobei das N-(ß-Naphtliyl)-a-pyrrolidon ausfällt. Es ist nach dem Umkristallisieren aus Methanol ein weißes Kristallpulver vom F. 129 bis i30°. Die Ausbeute beträgt 6o Teile.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-Aryla-pyrrolidonen, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Aminoverbindungen mit y-Chlorbuttersäureclilorid umsetzt und die erhaltenen y-Clilorbuttersäurearylamide mit Alkali behandelt.