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DE843697C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, organisch gebundenen Schwefel enthaltenden Lignin-Abkoemmlingen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, organisch gebundenen Schwefel enthaltenden Lignin-Abkoemmlingen

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Publication number
DE843697C
DE843697C DEF2687D DEF0002687D DE843697C DE 843697 C DE843697 C DE 843697C DE F2687 D DEF2687 D DE F2687D DE F0002687 D DEF0002687 D DE F0002687D DE 843697 C DE843697 C DE 843697C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
soluble
weight
parts
oxygen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF2687D
Other languages
English (en)
Inventor
Gustav Dr Mauthe
Martin Dr Meister
Hermann Dipl-Ing Noerr
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF2687D priority Critical patent/DE843697C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE843697C publication Critical patent/DE843697C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08HDERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08H6/00Macromolecular compounds derived from lignin, e.g. tannins, humic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, organisch gebundenen Schwefel enthaltenden Lignin-Abkömmlingen Die nach den verschiedenen Verfahren isolierten Lignine (sog. Bergius-Lignin, Freudenberg-Lignin usw.), ferner Lignite oder Holzmehl, d. h. Ausgangsstoffe,welcheLignin in seinem ursprünglichen Zustand enthalten, sowie Ligninabkömmlinge, z. B. Chlorlignin, lassen sich durch Behandlung mit Alkalien in mehr oder minder gut lösliche Erzeugnisse umwandeln. Unter milderen Bedingungen entstehen alkalilösliche Stoffe; unter energischeren Bedingungen, z. B.. Erhitzen auf höhere Temperaturen mit Alkalien in weniger als der dreifachen Menge, bezogen auf das Gewicht der Ligninstoffe (vgl. französische Patentschrift 878 r22), werden die Ligninstoffe teilweise in leichtlösliche niedermolekulare und teilweise in erheblich schwerer lösliche hochmolekulare Stoffe umgewandelt. Bei den Ligninsulfonsäuren, wie sie bei dem Sulfitaufschluß der verschiedenen ligninhaltigen Pflanzenstoffe (Fichtenholz, Buchenholz, Stroh usw.) in Form der sog. Sulfitcelluloseablauge anfallen, führt eine mildere Alkalibehandlung zu einer teilweisen oder vollständigen Entschweflung unter Bildung von wasserunlöslichen bzw. schwerlöslichen, jedoch in verdünnten Alkalien löslichen Abbauerzeugnissen. Eine nennenswerte Spaltung von Methoxylgruppen ist in diesem Fall noch nicht eingetreten. Bei starker Alkalieinwirkung, z. B. gemäß dem Verfahren der obengenannten französischen Patentschrift, wird das Ausgangsgut, wie es auch bei einer entsprechenden Behandlung von Lignin der Fall ist, zum Teil in verhältnismäßig schwerlösliche, höhermolekulare Körper umgewandelt. Alle so entstandenen alkalilöslichen und in saurer Lösung meist schwer- oder unlöslichen Erzeugnissen nehmen in alkalischer Lösung, wie festgestellt wurde, in verschieden starkem Maße Sauerstoff auf, wodurch, u. a. anscheinend unter Bildung von Carboxylgruppen, ihre Löslichkeit verbessert wird.
  • Vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Erhöhung der Löslichkeit solcher aus Lignin oder seinen Abkömmlingen (insbesondere Ligninsulfonsäuren) durch Behandlung mit Alkalien erhältlichen Erzeugnisse, welche alkalilöslich, jedoch sauer schwer- bzw. unlöslich sind. Das Verfahren gemäß Erfindung besteht darin, daß diese Erzeugnisse in Gegenwart von wasserlöslichen Salzen der schwefligen Säure, in alkalischer, zweckmäßig stark alkalischer Lösung, mit sauerstoffhaltigen Gasen oder Sauerstoff abgebenden Stoffen behandelt werden. Beispielsweise können entsprechend obenstehenden Ausführungen als Ausgangsgut solche aus ligninsulfonsauren Salzen durch Behandlung mit Alkalien erhältlichen Stoffe benutzt werden, welche weitgehend oder vollständig entschwefelt sind, aber noch keine nennenswerte Spaltung von Methoxylgruppen erlitten haben. Ferner kommen als Ausgangsgut die mit Teil A bezeichneten, verhältnismäßig schwerlbslichen Anteile gemäß Patent 740 269 in Frage sowie die entsprechenden nach dem Verfahren der obengenannten französischen Patentschrift erhältlichen Stoffe.
  • Die so erhältlichen Umsetzungserzeugnisse zeigen eine wesentlich stärkere Löslichkeitsverbesserung, als sie durch alleinige Anwendung von Sauerstoff möglich ist. Der Grad der Verbesserung der Löslichkeit und der Beständigkeit der Lösungen bei saurer Reaktion hängt ab von der Menge der zur Umsetzung gebrachten Salze der schwefligen Säure und von den Umsetzungsbedingungen, insbesondere Zeit und Temperatur, Die neuen Stoffe enthalten Schwefel in gebundener Form. Sie sind vielseitiger technischer Anwendung fähig. Beispielsweise können auf diesem Weg vorzügliche, den pflanzlichen Gerbstoffen außerordentlich ähnliche Gerbmittel hergestellt werden. Beispiel i Man schmilzt 5oo Gewichtsteile Ätznatron mit Zoo Gewichtsteilen Wasser zusammen und trägt bei 18o°' 4oo Gewichtsteile ligninsulfonsaures Natrium ein. Unter Kneten wird auf 26o° erhitzt und 1/z Stunde auf dieser Temperatur gehalten.
  • Die Schmelze wird in Wasser gelöst und angesäuert; es scheidet sich eine harzige Masse ab, die gewaschen und getrocknet wird.
  • ioo Gewichtsteile dieses Zwischenproduktes werden in Zoo Gewichtsteilen Wasser durch Zugabe von 9 Gewichtsteilen Ätznatron und 6 Gewichtsteilen Natriumsulfit gelöst. Nun leitet man Uei etwa 9d°' 7 Stunden einen kräftigen Luftstrom hindurch. Die Lösung wird schließlich mit Salzsäure stark angesäuert, wobei sich ein Harz abscheidet, das nach Entfernen der überschüssigen Salzsäure mit saurer Reaktion in Wasser löslich ist. Die Lösung hat gelatinefällende Eigenschaften. Beispiel e 12,3 kg Fichtenholzsulfitablauge, gereinigt, werden mit 3 kg Atznatron versetzt und unter Rühren allmählich im Lauf von 2 Stunden auf i8o° erhitzt. Man hält diese Temperatur während weiterer i bis 2 Stunden aufrecht.
  • Rohausbeute 7,5 kg. Diese Umsetzungsmasse enthält den von der Ligninsulfonsäure abgespaltenen Schwefel, als Natriumsulfit. 3 kg davon werden mit 61 Wasser gelöst, die Lösung wird in geschlossenem Gefäß unter Sauerstoff geschüttelt. In 6 Stunden werden 8o 1 Sauerstoff aufgenommen. Die Lösung wird nun mit Salzsäure kräftig kongosauer gestellt, der entstandene orangegelbe Niederschlag wird abgesaugt und mit wenig Wasser bei Wasserbadtemperatur verharzt. Das Harz wird gut ausgeknetet. Nach dem Erkalten stellt es eine spröde Masse dar, die bei saurer Reaktion gut in Wasser löslich ist und folgende Gerbstoffanalyse ergibt (Einwage 7,2 g) Konzentration . . . . . 67,00/0 Gerbstoffe . . . . . . 55,2 % Nichtgerbstoffe . . . . 12,2 0/0 Anteilzahl . . . . . . 82 Beispiel 3 500 Gewichtsteile Ätznatron werden mit Zoo Gewichtsteilen Wasser geschmolzen und bei 14o° 375 Gewichtsteile (= 33o Gewichtsteile trocken) sog. Bergius-Lignin eingetragen und 4 Stunden bei 230 ° gehalten. Danach wird die Schmelze in Wasser gelöst und mit konzentrierter Salzsäure gefällt. i io Gewichtsteile (= ioo Gewichtsteile trocken) dieses schwerlöslichen Körpers werden mit 30 Gewichtsteilen Ätznatron und 2o Gewichtsteilen Natriumsulfit mit Wasser auf ein Volumen von 450 Volumteilen gelöst. Man leitet bei Raumtemperatur einen kräftigen Luftstrom ein. Man erhält ein mit kongosaurer Reaktion gut in Wasser lösliches Erzeugnis. Beispiel 4 Man verfährt, wie in Beispie12 beschrieben, hält jedoch die Schmelztemperatur 4 Stunden bei 1500.
  • 3 kg der rohen, Natriumsulfit enthaltenden Schmelze werden in 41 Wasser gelöst und mit i,o5o kg 5oo/oiger Schwefelsäure abgestumpft.
  • Es wird unter Sauerstoff geschüttelt, wobei 6o l Sauerstoff aufgenommen werden. Die Aufarbeitung erfolgt, wie in Beispiel 2 beschrieben. Das mit saurer Reaktion gut lösliche Erzeugnis ergibt, als Gerbstoff angewandt, ein gutes Leder von brauner Farbe und großer Fülle.
  • Beispiels i kg der rohen Schmelze aus Beispiel 2 wird in 1,3 1 Wasser gelöst und mit o,28 kg 5o%iger Schwefelsäure abgestumpft.
  • plan bläst einen kräftigen Luftstrom durch die Lösung, die, <la die Reaktion exotherm verläuft, zur Aufrechterhaltung voll 2o bis 25° gekühlt wird. Nach 3'/2 Stunden ist eine herausgenommene, durch konzentrierte Salzsäure als Harz ausgefällte Probe mit saurer Reaktion in Wasser löslich.
  • Man fällt durch Ansäuern mit verdünnter Schwefelsäure aus, erwärmt leicht, wobei das Erzeugnis verharzt. Das Harz wird durch kräftiges Auspressen in der Wärme von der stark salzhaltigen Mutterlauge getrennt und zur Beseitigung noch vorhandener überschüssiger Schwefelsäure mit wenig 5%iger Ammonsulfatlösung warm gewaschen.
  • Nach dem Erkalten stellt das Erzeugnis eine harte Masse mit 66% Trockengehalt dar, die in Wasser glatt löslich ist und bei der Gerbstoffanalyse nach der Filtermethode folgende Zahlen ergiht: Konzentration . . . . . 66,o % Gerbstoffe . . . . . . 61,3 0/0 Nichtgerbstoffe . . . . 5,0 0/0 Sulfatasche . . . . . . 4,8% Anteilzahl . . . . . . 92 Bemerkenswert ist, daß diese Werte bei einer Einwage von etwa 4 g Reingerbstoff erzielt werden. Beispie16 Man erhitzt in einem offenen Gefäß unter Rühren 12,3 kg gereinigte Sulfitcelluloseal)lauge von 32° 13e mit 3 kg Ätznatron bis auf i20 bis 13o° und hält diese Temperatur während 8 Stunden aufrecht. Die Masse wird allmählich zähflüssig, harzig.
  • Die Masse wird nach dem Erkalten zerkleinert. i kg hiervon wird in 1,3 1 Wasser gelöst, mit 0,350 kg 5o gewichtsprozentiger Schwefelsäure teilweise abgestumpft und unter Sauerstoffatmosphäre geschüttelt. Es werden 2o 1 Sauerstoff aufgenommen. Die Aufarbeitung erfolgt, wie in Beispiel 4 beschrieben. Das Enderzeugnis ist auch hei saurer Reaktion gut wasserlöslich; gegenüber dem Ausgangsgut ist die Gerbwirkung bedeutend verbessert. Beispiel 260o Gewichtsteile gereinigte Sulfitablauge von 32° Be werden mit 65o Gewichtsteilen Ätznatron im Autoklav 4 Stunden auf 22o bis 23o° erhitzt und danach mit Wasser auf 460o Gewichtsteile verdünnt. Durch Zusatz vori 55o Gewichtsteilen 5o%iger Schwefelsäure wird teilweise abgestumpft. Danach wird in geschlossenem Gefäß unter gelindem Sauerstoffüberdruck kräftig gerührt. In .4 Stunden wurden i20 Gewichtsteile Sauerstoff aufgenommen. Nun wird mit verdünnter Schwefelsäure kräftig kongosauer gestellt, -das ausgefällte Umsetzungserzeugnis abgesaugt, an der Luft getrocknet und dann zur Entfernung der Neutralsalze kalt mit verdünnter Salzsäure (i Teil konzentrierte Salzsäure -1- 3 Teile Wasser) gerührt, nochmals abgesaugt und an der Luft getrocknet. Das Erzeugnis ist -schon bei Raumtemperatur leicht mit kongosaurer Reaktion in Wasser löslich.
  • Der Schwefelgehalt beträgt beim Ausgangsgut . . . . . . . . . . . 5,6%, bei dem Zwischenerzeugnis nach der Behandlung im Autoklav . . . . . . . o,9 %, beim Enderzeugnis . . . . . . . . 4,40/0.
  • Sämtliche Zahlen bezogen auf wasser- und aschefreie Substanz. Beispiel 8 6 kg (= 3 kg trocken) einer kalkfreien Buc'henholzsulfitablauge, in der die Ligninsulfonsäure als Natriumsalz vorliegt, werden mit 9 kg Kali bei 220 bis 24d° 4 Stunden lang gehalten und nach dem Verdünnen mit Wasser mit konzentrierter Salzsäure ausgefällt.
  • 13o Gewichtsteile des Reaktionsprodukts (= ioo Gewichtsteile wasser- und aschefrei) werden mit 2o Gewichtsteilen Natriumhydroxyd, 3o Gewichtsteilen Natriumsulfit und Wasser zu 60o Gewichtsteilen gelöst. Die Lösung wird in geschlossenem Gefäß unter Sauerstoff geschüttelt, in 5 Stunden wurden 15 Gewichtsteile Sauerstoff aufgenommen. Der mit konzentrierter Salzsäure ausgefällte Körper ist sehr leicht wasserlöslich bei stark saurer Reaktion. Beispiel 9 12,3 kg entkalkte Buchenholzsulfitablauge mit 5o % Trockengehalt und 3,o kg Ätznatron werden innerhalb 2 Stunden auf 18o° hochgeheizt, wobei der größte Teil des Wassers verdampft; dann wird noch i Stunde bei i80° gehalten.
  • 30o g dieser Schmelze werden mit 45o ccm Wasser gelöst, mit 85 g 5o%iger Schwefelsäure teilweise abgestumpft und dann mit Sauerstoff ge- schüttelt. Wenn nach 5 Stunden die Gasabsorption nur noch sehr langsam vor sich geht, wird mit 5o%iger Schwefelsäure ausgefällt und mit io%iger Ammonsulfatlösung gewaschen. Die ausgefällte Masse ist mit kongosaurer Reaktion gut wasserlöslich. Beispiel io 3009 ligninsulfonsaures Natrium, i 5o g , Ätznatron werden in 1500 ccm Wasser gelöst; die Mischung wird 1/4 Stunde bei 280q im Autoklav gehalten. ioo g mit Salzsäure gefälltes Erzeugnis werden mit 2o g Ätznatron, 309 wasserfreiem Natriumsulfit und Wasser zu Zoo Gewichtsteilen gelöst und mit Sauerstoff geschüttelt. Der nach Beendigung der Sauerstoffaufnahme mit überschüssiger Mineralsäure ausgefällte Körper ist leicht wasserlöslich mit stark saurer Reaktion.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, organisch gebundenen Schwefel enthaltenden Ligninabkömmlingen, dadurch gekennzeichnet, daB die aus Lignin oder seinen Abkömmlingen, insbesondere Ligninsulfonsäure, durch Behandlung mit Alkalien erhältlichen alkalilöslichen, jedoch sauer schwer- oder unlöslichen Erzeugnise in Anwesenheit von löslichen Salzen der schwefligen Säure in alkalischer Lösung mit sauerstoffhaltigen Gasen oder Sauerstoff abgebenden Stoffen behandelt werden.
DEF2687D 1940-10-04 1940-10-04 Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, organisch gebundenen Schwefel enthaltenden Lignin-Abkoemmlingen Expired DE843697C (de)

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