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DE69112337T2 - Farbstoffzusammensetzung und optisches aufzeichnungsmedium. - Google Patents

Farbstoffzusammensetzung und optisches aufzeichnungsmedium.

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DE69112337T2
DE69112337T2 DE69112337T DE69112337T DE69112337T2 DE 69112337 T2 DE69112337 T2 DE 69112337T2 DE 69112337 T DE69112337 T DE 69112337T DE 69112337 T DE69112337 T DE 69112337T DE 69112337 T2 DE69112337 T2 DE 69112337T2
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DE
Germany
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group
substituent
ring
dye
compound
Prior art date
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DE69112337T
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DE69112337D1 (de
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Satoru Imamura
Shuichi Maeda
Kazuo Mitsuhashi
Takako Tsukahara
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Chemical Media Co Ltd
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Corp
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Publication date
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Description

    Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung mit einem Farbstoff, die einen Farbstoff vom Cyanintyp und eine Azometallchelatverbindung umfaßt und ein optisches Aufzeichnungsmedium, das diese verwendet; insbesondere betrifft sie eine Zusammensetzung mit einen Farbstoff, die eine Absorption innerhalb eines Bereiches von 600 bis 800 nm und ausgezeichnete Lichtechtheit und Feuchtigkeitsbeständigkeit aufweist, die für verschiedene optische Aufzeichnungsmedien, elektro-lichtempfindliche Materialien, Materialien für Flüssigkristallfarbdisplays, Lichtstrahlverschlußfilter oder dergleichen geeignet ist und ein optisches Aufzeichnungsmedium, das diese verwendet.
    • Technischer Hintergrund
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium, bei dem ein Laser zur Anwendung kommt, ermöglicht die Speicherung und Wiedergabe von hochdichten Infornationsaufzeichnungen und dessen Entwicklung wurde in den letzten Jahren bedeutsam.
  • Als Beispiel für das optische Aufzeichnungsmedium kann eine optische Platte angeführt werden. Eine optische Platte ist im allgemeinen derart ausgelegt, daß ein fokussierter Laserstrahl von etwa 1 um auf eine dünne, auf einem scheibenförmigen Substrat gebildete Aufzeichnungsschicht eingestrahlt wird, um die hochdichte Informationsaufzeichnung auszuführen. Die Aufzeichnung wird in solcher Weise ausgeführt, daß nach der Absorption der Laserstrahlenergie der bestrahlte Teil der Aufzeichnungsschicht thermischer Verformung, wie Zersetzung, Verdampfung oder Schmelzen unterliegt. Wiedergabe der aufgezeichneten Information wird durch Lesen des Unterschiedes im Reflexionsvermögen zwischen dem durch den Laserstrahl verformten Teil und dem Teil ohne Verformung ausgeführt.
  • Daher wird ein optisches Aufzeichnungsmedium gefordert, das wirksam die Laserstrahlenergie absorbiert und ebenfalls wird gefordert, daß es eine vorbestimmte Menge an absorbiertem Licht für einen Laserstrahl mit einer zur Aufzeichnung verwendeten speziellen Wellenlänge aufweist und daß es zur genauen Ausführung der Informationswiedergabe ein hohes Reflexionsvermögen für einen Laserstrahl mit einer speziellen Wellenlänge, die für die Wiedergabe verwendet wird, aufweist.
  • Als optisches Aufzeichnungsmedium dieser Art wurde eines vorgeschlagen, das einen dünnen organischen Farbstofffilm, gebildet auf einem Substrat, aufweist. Da es möglich ist, den dünnen organischen Farbstoffiln durch Beschichten zu bilden, ist eine Massenproduktion in hohem Maße möglich und die erwarteten Kosten sind gering.
  • Als dünner organischer Farbstoffilm wurde ein Dünnfilm, der einen Farbstoff vom Cyanintyp enthält, bekanntlich angewendet (es kann auf die Japanischen ungeprüften Patentveröffentlichungen Nr. 112790/1983, Nr. 114989/1983, Nr. 85791/1984 und 83236/1985 hingewiesen werden). Das einen solchen Farbstoff vom Cyanintyp umfassende optische Aufzeichnungsmedium ist jedoch hinsichtlich der Lichtstabilität mangelhaft und weist Probleme hinsichtlich der Lagerungsstabilität auf und Nachteile, so daß es nach der Wiedergabe Verschlechterung durch Licht unterliegen kann. Die Japanischen ungeprüften Patentveröffentlichungen Nr. 55795/1984, Nr. 40389/1989, Nr. 55189/1990, Nr. 68742/1990, usw., schlagen die Zugabe verschiedener Metallchelatverbindungen, wiedergegeben durch die nachstehenden Strukturformeln (1), (2), (3) oder (4), für den Farbstoff vom Cyanintyp zur Verbesserung der Lichtstabilität vor. Die Verbesserung ist jedoch noch auf einem unzureichenden Niveau.
  • Aus EP-A-0 188 001 (= JP-A-62-30090) ist ein optisches Informationsaufzeichnungsmedium bekannt, wobei das Medium ein Substrat und eine Aufzeichnungsschicht umfaßt und die Aufzeichnungsschicht einen Metallkomplex aus einer Monoazoverbindung der Formel (I) von Anspruch 1 der vorliegenden Patentschrift enthält. Das bekannte optische Informationsaufzeichnungsmedium zeigt eine hohe Lagerungsstabilität und eine hohe Feuchtigkeitsstabilität.
    • Offenbarung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung mit einem Farbstoff, die einen Farbstoff vom Cyanintyp und eine Azometallchelatverbindung umf aßt, umfassend eine Verbindung vom Azotyp der nachstehenden Formel (I):
  • (worin A einen Rest darstellt, der zusammen mit dem Kohlenstoffatom und dem Stickstoffatom, an das er gebunden ist, einen Heteroring bildet, B einen Rest darstellt, der zusammen mit den zwei Kohlenstoffatomen, an die er gebunden ist, einen aromatischen Ring oder einen Heteroring bildet und X eine Gruppe mit einem aktiven Wasserstoffatom bedeutet) und ein Metall und ein optisches Aufzeichnungsmedium, das diese verwendet.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung einer Zusammensetzung mit einem Farbstoff, die einen Farbstoff vom Cyanintyp und eine Azometallchelatverbindung enthält, die ausgezeichnete Lichtechtheit und Feuchtigkeitsbeständigkeit als Farbstoff für verschiedene chemische Informationsmaterialien, wie optische Aufzeichnungsmedien, aufweist und zum Spincoating-Verfahren geeignet ist und die Bereitstellung eines optischen Aufzeichnungsmediums, bei dem die Zusammensetzung in seiner Aufzeichnungsschicht vorliegt, die hinsichtlich Lichtstabilität ausgezeichnet ist und keiner Verschlechterung durch Licht nach der Wiedergabe unterliegt.
  • Die vorliegende Erfindung wird nun im einzelnen beschrieben.
  • In der Verbindung vom Azotyp der Formel (I) ist A ein Rest, der einen Stickstoff enthaltenden Heteroring, zusammen mit dem Kohlenstoffatom und dem Stickstoffatom, an das er gebunden ist, bildet und ist insbesondere ein Thiazolring, ein Benzothiazolring, ein Pyridobenzothiazolring, ein Benzopyridothialzolring, ein Pyridothiazolring, ein Pyridinring, ein Chinolinring oder dergleichen. Diese Stickstoff enthaltenden Heteroringe können einen Substituenten aufweisen, wie eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Estergruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Acylgruppe, eine Acylaminogruppe, eine Sulfamoylgruppe, eine Sulfamidgruppe, eine Aminogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Phenylazogruppe, eine Pyridinoazogruppe oder eine Vinylgruppe. Diese Substituenten können außerdem einen Substituenten haben. Unter den Substituenten der Stickstoff enthaltenden Heteroringe ist eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub5;-Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub5;-Alkoxygruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub5;-Alkylsulfamoylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine C&sub6;&submin;&sub3;&sub0;-Phenylsulfamoylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Phenylazogruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Pyridinoazogruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine C&sub2;&submin;&sub2;&sub6;-Estergruppe, eine C&sub2;&submin;&sub2;&sub6;-Carbamoylgruppe, eine C&sub2;&submin;&sub2;&sub6;-Acylgruppe, eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub5;-Acylaminogruppe, eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub5;-Sulfonamidgruppe, -NR&sup9;R¹&sup0; (R&sup9; und R¹&sup0; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub5;-Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, bedeuten oder eine Phenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann und R&sup9; und R¹&sup0; einen 5-gliedrigen oder 6-gliedrigen Ring miteinander bilden können), eine Hydroxylgruppe, -CR¹¹=C(CN)R¹² (R¹¹ ist ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppe und R¹² ist eine Cyanogruppe oder eine C&sub2;&submin;&sub7;-Alkoxycarbonylgruppe) oder dergleichen bevorzugt.
  • In der Verbindung vom Azotyp der Formel (I) ist B ein Rest, der einen aromatischen Ring oder einen Heteroring, zusammen mit den zwei Kohlenstoffatomen, an die er gebunden ist, bildet und ist insbesondere ein Benzolring, ein Naphthalinring, ein Pyridinring, ein Pyridonring, ein Tetrahydrochinolinring, ein Pyrazolring oder dergleichen. Die aromatischen Ringe oder die Heteroringe können einen Substituenten aufweisen und ein derartiger Substituent ist eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Estergruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Acylgruppe, eine Acylaminogruppe, eine Sulfamoylgruppe, eine Sulfonamidgruppe, eine Aminogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Phenylazogruppe, eine Pyridinoazogruppe, eine Vinylgruppe oder dergleichen. Diese Substituenten können außerdem einen Substituenten aufweisen. Unter den Substituenten dieser aromatischen Ringe oder Heteroringe ist eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub5;-Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub5;-Alkoxygruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub5;-Alkylsulfamoylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine C&sub6;&submin;&sub3;&sub0;-Phenylsulfamoylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Phenylazogruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Pyridinoazogruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine C&sub2;&submin;&sub2;&sub6;-Estergruppe, eine C&sub2;&submin;&sub2;&sub6;-Carbamoylgruppe, eine C&sub2;&submin;&sub2;&sub6;-Acylgruppe, eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub5;-Acylaminogruppe, eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub5;-Sulfonamidgruppe, -NR&sup9;R¹&sup0; (jeder der Reste R&sup9; und R¹&sup0; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub5;- Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, bedeutet oder eine Phenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, bdeutet und R&sup9; und R¹&sup0; einen 5-gliedrigen oder 6-gliedrigen Ring miteinander bilden können), eine Hydroxylgruppe, -Cr¹¹=C(CN)R¹² (R¹¹ ist ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub6;- Alkylgruppe und R¹² ist eine Cyanogruppe oder eine C&sub2;&submin;&sub7;-Alkoxycarbonylgruppe) oder dergleichen bevorzugt.
  • In der Verbindung vom Azotyp der Formel (I) ist der Rest X nicht sonderlich eingeschränkt, solange er eine Gruppe darstellt mit einem aktiven Wasserstoffatom, ist jedoch vorzugsweise -OH, -COOH, -SO&sub3;H-, -B(OH)&sub2;, -HNSO&sub2;R¹³ (R¹³ ist ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub5;-Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann oder eine Phenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann), -CONH&sub2;, -SO&sub2;NH&sub2;, -NH&sub2; oder dergleichen. Besonders bevorzugt sind -OH, -COOH, -SO&sub3;H, -HNSO&sub2;R¹³ (R¹³ ist wie vorstehend definiert). Wenn X eine Gruppe darstellt, die in Anionen dissoziiert, wie -COOH, -OH, -SO&sub3;H, usw., bei der Bildung der Azometallchelatverbindung kann die Verbindung vom Azotyp als solche verwendet werden, kann aber auch in Form eines Salzes mit einem Kation verwendet werden. Als ein solches Kation können anorganische Kationen, wie Na&spplus;, Li&spplus;, K&spplus; oder dergleichen und organische Kationen, wie
  • oder dergleichen erwähnt werden. Unter den Verbindungen vom Azotyp der Formel (I) ist eine Verbindung vom Azotyp der nachstehenden Formel (III) bevorzugt
  • (worin R&sup7; und R&sup8; jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Alkenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann oder eine Cycloalkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, bedeuten, A und X wie vorstehend definiert sind und der Ring D einen Substituenten aufweisen kann). Unter den Verbindungen vom Azotyp der Formel (III) ist insbesondere eine Verbindung vom Azotyp der Formel (IV) bevorzugt:
  • (worin X' ein Wasserstoffatom oder ein Kation bedeutet und R&sup7;, R&sup8;, A und der Ring D wie vorstehend definiert sind).
  • Als Substituenten für die Alkylgruppe, die Arylgruppe, die Alkenylgruppe oder die Cycloalkylgruppe, die durch R&sup7; und R&sup8; in den Formeln (III) und (IV) wiedergegeben werden, können beispielsweise eine Alköxygruppe, eine Alkoxyalkylgruppe, eine Alkoxyalkoxyalkoxygruppe, eine Allyloxygruppe, eine Arylgruppe, eine Aryloxygruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Tetrahydrofurylgruppe, eine Alkylsulfonylaminogruppe, ein Halogenatom oder dergleichen erwähnt werden. Außerdem können als Substituenten für die Arylgruppe und die Cycloalkylgruppe eine Alkylgruppe oder eine Vinylgruppe erwähnt werden. Als Substituenten können für den Ring D eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom und dergleichen angeführt werden.
  • Unter den Verbindungen vom Azotyp der Formel (I) ist eine weitere bevorzugte Verbindungsart eine Verbindung vom Azotyp der nachstehenden Formel (V):
  • (worin Y ein Rest ist, der einen aromatischen Ring oder einen Heteroring zusammen mit dem Thiazolring, an den er gebunden ist, bildet und B und X wie vorstehend definiert sind). Unter den Verbindungen vom Azotyp der Formel (III) ist insbesondere eine Verbindung vom Azotyp der nachstehenden Formel (VI) bevorzugt:
  • (worin X' ein Wasserstoffatom oder ein Kation bedeutet und R&sup7;, R&sup8;, Y, Ring D und X' wie vorstehend definiert sind).
  • In den Formeln (V) und (VI) ist Y ein Rest, der einen aromatischen Ring oder einen Heteroring zusammen mit dem Thiazolring, an den er gebunden ist, insbesondere einen Benzolring, einen Naphthalinring, einen Anthracenring, einen Phenanthrenring, einen Pyridinring, einen Chinolinring, einen Thiophenring, einen Carbazolring, einen Fluorenring, einen Anthrachinonring oder dergleichen bildet. Ein solcher Rest Y kann daran dieselben Substituenten, die für den vorstehend genannten Rest A definiert wurden, aufweisen.
  • Als Metalle, die zusammen mit den Verbindungen von Azotyp Chelatverbindungen bilden, gibt es keine besondere Einschränkung, sofern diese Metalle sind, die in der Lage sind, die Chelatverbindungen mit den Verbindungen vom Azotyp zu bilden, bevorzugt sind aber Übergangselemente, wie Nickel (Ni), Cobalt (Co), Eisen, Ruthenium, Rhodium, Palladium, Kupfer, Osmium, Iridium oder Platin und insbesondere bevorzugt sind Ni und Co. Diese werden in Form eines Salzes, wie Ni(CH&sub3;COO)&sub2;, NiCl&sub2;, CoCl&sub2;, Co(BF&sub4;)&sub2; oder Co(CH&sub3;COO)&sub2; zur Herstellung verwendet und werden als Komplexe erhalten, worin Ni²&spplus;, Co²&spplus;, Co³&spplus; oder dergleichen koordiniert vorliegt.
  • Die Metallchelatverbindung der in dieser Erfindung verwendeten Verbindung vom Azotyp kann gemäß der Beschreibung beispielsweise von Furukawa erhalten werden; Analytica Chimica Acta 140 (1982) 281-289. Beispielsweise kann die Metallchelatverbindung der Verbindung vom Azotyp der Formel (III) durch Diazotieren einer Aminoverbindung der Formel (VII) erhalten werden:
  • (worin A wie vorstehend definiert ist) gemäß üblichen Verfahren, Ausführen einer Kupplung mit einem substituierten Anilinsulfonatderivat der nachstehenden Formel (VIII):
  • (worin Ring D, R&sup7;, R&sup8; und X wie vorstehend definiert sind) unter Gewinnung einer Verbindung vom Azotyp der Formel (III) und anschließend Umsetzen der Verbindung vom Azotyp mit einem Metallsalz in Wasser und/oder einem organischen Lösungsmittel, wie Dioxan, Tetrahydrofuran, Aceton oder Ethanol unter Gewinnung der erfindungsgemäßen Metallchelatverbindung.
  • Als Anion des Metallsalzes, das zur Herstellung der Metallchelatverbindung zum Einsatz kommt, ist ein einwertiges oder zweiwertiges Anion bevorzugt, wie SCN&supmin;, SbF6&supmin;, Cl&supmin;, Br&supmin;, F&supmin;, ClO&sup4;&supmin;, BF&sup4;&supmin;, PF&sup6;&supmin;, CH&sub3;COO-, TiF&sub6;²&supmin;, SiF&sub6;²&supmin;, ZrF&sub6;²&supmin;,
  • Besonders bevorzugt ist BF&sup4;&supmin;, PF&sup6;&supmin; oder CH&sub3;COO-. Als bevorzugte besondere Beispiele der Chelatverbindung, der Verbindung vom Azotyp und des Metalls, die für die erfindungsgemäße Zusammensetzung mit dem Farbstoff angewendet werden, können Azometallchelatverbindungen, wie in den nachstehenden Tabellen 1 bis 9 dargestellt, angeführt werden. Tabelle 1 Formel Verbindung Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbindung Tabelle 2 Formel Verbindung Tabelle 3 Formel Verbindung Tabelle 4 Formel Verbindung Tabelle 5 Formel Verbindung Tabelle 6 Formel Verbindung Tabelle 7 Formel Verbindung Tabelle 8 Formel Verbindung Tabelle 9 Formel Verbindung
  • Als Farbstoff vom Cyanintyp kann ein beliebiger verwendet werden, besonders ist jedoch ein Cyaninfarbstoff vom Indolenintyp der nachstehenden Formel (II) bevorzugt:
  • (worin P und P' unabhängig voneinander einen Rest darstellen, der zusammen mit den zwei Kohlenstoffatomen, an die er gebunden ist, einen aromatischen Ring bildet, Q eine Pentamethingruppe, die einen Substituent aufweisen kann, bedeutet, jeder der Reste R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5; und R&sup6; unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Alkenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann oder eine Cycloalkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, bedeutet und Z einen anionischen Rest darstellt). Derartige Cyaninfarbstoffe vom Indolenintyp können leicht gemäß dem Verfahren, beispielsweise in den Japanischen ungeprüften Patentveröf fentlichungen Nrn. 112790/1983, 114989/1983, 85791/1984, 83236/1985 oder dergleichen synthetisiert werden.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung mit einem Farbstoff umfaßt den Farbstoff vom Cyanintyp und die Metallchelatverbindung, formuliert in einem Verhältnis von 5:95 bis 99:1, vorzugsweise 5:95 bis 50:50, auf das Gewicht bezogen.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung mit einem Farbstoff zeigt eine Absorption innerhalb eines Bereiches von 600 bis 800 nm und ist ausgezeichnet hinsichtlich Lichtechtheit und Feuchtigkeitsbeständigkeit.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung mit einem Farbstoff kann beispielsweise für eine Aufzeichnungsschicht auf einem optischen Aufzeichnungsmedium verwendet werden. Das gewöhnlich hergestellte optische Aufzeichnungsmedium besteht grundsätzlich aus einem Substrat und einer Aufzeichnungsschicht, die einen Farbstoff vom Cyanintyp und eine Metallchelatverbindung vom Azotyp enthält, kann jedoch, falls erforderlich, eine Reflexionsschicht, aufgebracht auf der Aufzeichnungsschicht, aufweisen Falls erforderlich, kann außerdem eine Grundierungsschicht auf dem Substrat aufgetragen werden, eine Schutzschicht kann auf der Aufzeichnungsschicht oder der Reflexionsschicht aufgetragen werden und eine Oberflächenschutzschicht kann auf dem Substrat auf der gegenüberliegenden Seite einer Aufzeichnungsschicht (Spiegeloberflächenseite) aufgebracht werden.
  • In der vorliegenden Erfindung ist das Substrat vorzugsweise transparent für den anzuwendenden Laserstrahl. Hinsichtlich des Materials für das Substrat kann ein üblicherweise für Aufzeichnungsmaterial verwendeter Träger zur Anwendung kommen, wie Glas oder Kunststoff. Aus verschiedenen Gründen wird Kunststoffmaterial bevorzugt verwendet. Als solches Kunststoffmaterial kann Acrylharz, Methacrylharz, Vinylacetatharz, Vinylchloridharz, Nitrocellulose, Polyethylenharz, Polypropylenharz, Polycarbonatharz, Polyimidharz, Epoxidharz oder Polysulfonsäureharz erwähnt werden.
  • Unter ihnen ist ein spritzgeformtes Polycarbonatharzsubstrat hinsichtlich der hohen Produktivität, geringen Kosten und der Feuchtigkeitsbeständigkeit besonders bevorzugt anzuwenden.
  • Als Reflexionsschicht werden Metalle angewendet, wie Gold, Silber, Kupfer, Aluminium oder Platin und Legierungen davon mit hohem Reflexionsvermögen im Wellenlängenbereich des anzuwendenden Lasers.
  • Als Schutzschicht wird ein mit Ultraviolettlicht härtbares Acrylharz oder ein Hartbeschichtungsmittel vom Siliziumtyp verwendet.
  • Als Oberflächenschutzschicht auf der Spiegeloberfläche des Substrats wird ein mit Ultraviolettlicht härtbares Acrylharz oder ein Hartbeschichtungsmittel vom Siliziumtyp angewendet. Die Oberflächenschutzschicht wird vorzugsweise mit einem antistatischen Verhalten ausgestattet, um Anhaften von Staub oder dergleichen zu verhindern.
  • Die erfindungsgemäße Aufzeichnungsschicht, die einen Farbstoff vom Cyanintyp und ein Metallchelat aus einer Verbindung vom Azotyp enthält, hat eine Filmdicke von gewöhnlich 100 Å bis 5 um, vorzugsweise 700 Å bis 2 um.
  • Hinsichtlich des Schichtbildungsverfahrens kann die Schicht durch übliche Dünnschichtbildungsverfahren hergestellt werden, wie Vakuumdampfabscheidung, Sputtern, Rakeln, Gießen, Schleudern oder Tauchen. Das Schleuderverfahren ist aus der Sicht der Produktivität und Kosten bevorzugt.
  • Wenn eine Schicht mit einem Schleuderverfahren gebildet wird, ist die Drehgeschwindigkeit vorzugsweise 500 bis 5000 U/min und nach dem Spincoating-Verfahren wird Erhitzen oder Einwirkung von Lösungsmitteldampf angewendet, wie der Fall es erfordert.
  • Außerdem kann erforderlichenfalls ein Bindemittel verwendet werden. Als solches Bindemittel kann ein bekanntes Bindemittel, wie Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Nitrocellulose, Celluloseacetat, Ketonharz, Polyvinylbutyral oder Polycarbonat verwendet werden.
  • Wenn eine Aufzeichnungsschicht durch ein Beschichtungsverfahren, wie ein Rakelverfahren, ein Gußverfahren, ein Schleuderverfahren oder ein Tauchverfahren gebildet wird, insbesondere durch ein Schleuderverfahren, wird vorzugsweise ein Beschichtungslösungsmittel mit einem Siedepunkt von 120 bis 160ºC, wie Tetrafluorpropanol, Octafluorpentanol, Tetrachlorethan, Bromoform, Dibromethan, Diacetonalkohol, Ethylcellosolv, Xylol, 3-Hydroxy-3-methyl-2-butanon, Chlorbenzol, Cyclohexanon oder Methyllactat angewendet.
  • Unter ihnen kann für das durch Spritzformen hergestellte Polycarbonatharzsubstrat, das ausgezeichnet hinsichtlich einer hohen Produktivität, geringen Kosten und Feuchtigkeitsbeständigkeit ist, als Lösungsmittel, das ohne Schädigung des Substrats geeignet ist, ein Lösungsmittel vom Ketonalkoholtyp, wie Diacetonalkohol oder 3-Hydroxy-3-methyl-2- butanon, ein Lösungsmittel vom Cellosolvtyp, wie Methylcellosolv oder Ethylcellosolv, ein Lösungsmittel vom Perfluoralkylalkoholtyp, wie Tetrafluorpropanol oder Octafluorpentanol oder ein Lösungsmittel vom Hydroxyestertyp, wie Methyllactat oder Methylisobutylat, erwähnt werden.
  • Die Beschichtung des erfindungsgemäßen optischen Aufzeichnungsmediums kann auf beiden Seiten des Substrats oder auf einer Seite davon ausgebildet werden.
  • Aufzeichnen auf einem so erhaltenen optischen Aufzeichnungsmedium wird durch Einstrahlen eines Laserstrahls, vorzugsweise eines Halbleiterlaserstrahls, fokussiert auf etwa 1 um der auf beiden Seiten des Substrates oder auf auf einer Seite aufgebrachten Aufzeichnungsschicht ausgeführt werden. Der mit dem Laserstrahl bestrahlte Teil bildet aufgrund Absorption von Laserenergie eine thermische Verformung auf der Aufzeichnungsschicht, wie Zersetzung, Verdampfung oder Schmelzen.
  • Wiedergabe der aufgezeichneten Informationen kann durch Auslesen des Unterschieds im Reflexionsvermögen zwischen den eine durch einen Laserstrahl gebildete thermische Verformung aufweisenden Teil und den Teil ohne eine derartige thermische Verformung erfolgen.
  • Als für das erfindungsgemäße optische Aufzeichnungsmedium zu verwendender Laserstrahl kann ein N&sub2;-, He-Cd-, Ar-, H&sub3;-Ne-, Rubin-, Halbleiter- oder Farbstofflaser erwähnt werden. Ein Halbleiterlaser wird jedoch aus Gründen seines leichten Gewichts, zweckmäßiger Handhabung und Kompaktheit vorzugsweise verwendet.
    • Beste Ausführungsform der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung wird nun im einzelnen mit Hinweis auf die Beispiele erläutert. Die vorliegende Erfindung wird jedoch in keiner Weise durch solche Beispiele eingeschränkt, sofern nicht deren Schutzbereich überschritten wird.
    • Beispiel 1
  • Ein Gemisch (Gewichtsverhältnis 70:30) von 0,28 g eines Cyaninfarbstoffs vom Indolenintyp nachstehender Strukturformel:
  • und 0,12 g einer Azometallchelatverbindung nachstehender Strukturformel (Verbindung Nr. 1 aus vorstehender Tabelle 1):
  • wurden in 40 g Octafluorpentanol unter Herstellung einer 1-gewichtsprozentigen Lösung gelöst. Diese Lösung wurde auf ein durch Spritzguß geformtes Polycarbonatsubstrat mit einem Durchmesser von 120 mm, einer Dicke von 1,2 mm und einer Nut mit einer Tiefe von 1000 Å und einer Breite von 0,7 um aufgetropft und durch ein Schleuderverfahren darauf beschichtet (Drehgeschwindigkeit 500 U/min für 4 Minuten). Dem Beschichten folgte Trocknen bei 80ºC für 5 Minuten unter Herstellung einer Aufzeichnungsschicht.
  • Auf der Aufzeichnungsschicht wurde dann eine Goldschicht mit einer Schichtdicke von 2000 Å durch Aufsputtern als Reflexionsschicht gebildet. Auf dieser Reflexionsschicht wurde außerdem ein in Ultraviolettlicht härtbares Harz durch das Spincoating-Verfahren aufgetragen, gefolgt von Bestrahlen mit Ultraviolettlichtstrahlen zum Härten einer Schutzschicht mit einer Dicke von 10 um unter Bereitstellung eines optischen Aufzeichnungsmediums.
  • EFM-Modulationssignale wurden auf dem erhaltenen optischen Aufzeichnungsmedium mit einem Halbleiterlaserstrahl mit einer Wellenlänge von 785 nm bei einer Lineargeschwindigkeit von 1,4 m/s aufgezeichnet und dann wiedergegeben. Aus der wiedergegebenen Wellenform wurde das Reflexionsvermögen und der Grad der 11T-Modulation gemessen. Der 11T-Modulationsgrad, wiedergegeben durch eine Prozentangabe, ist ein Wert, der erhalten wird durch Division der Signalamplitude des längsten aufgezeichneten Pits durch das Reflexionsvermögen.
  • Für den Test wurde außerdem ein beschleunigter Lichtverschlechterungstest (Testbedingungen; JIS Standard L0843- 1988, Temperatur 63 ± 3ºC, für den Test verwendete Vorrichtung: Xenon Dauergebrauchs Weather Meter, hergestellt von Suga Shikenki) ausgeführt durch kontinuierliche Bestrahlung mit Xenon-Licht bei einer Ausgangsleistung von 2,5 kW mit einem Abstand von 25 cm und anschließend wurde das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad gemessen.
  • Außerdem wurde eine Spur, auf der EFM-Signale aufgezeichnet waren, mit einem Laserstrahl, der eine Ausgangsleistung von 1,2 mW aufweist, 500000-mal wiederholt, wiedergegeben und das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 dargestellt.
    • Beispiel 2
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Abweichung, daß ein Farbstoff nachstehender Struktur
  • als Cyaninfarbstoff vom Indolenintyp und eine Verbindung nachstehender Strukturformel (Verbindung Nr. 6 von Tabelle 1):
  • als Azometallchelatverbindung in einem Gewichtsverhältnis von 70:30 gemischt und verwendet wurden.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 10 dargestellt.
    • Beispiel 3
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Abweichung, daß ein Farbstoff nachstehender Struktur
  • als Cyaninfarbstoff vom Indolenintyp und eine Verbindung nachstehender Strukturformel (Verbindung Nr. 5 von Tabelle 1):
  • als Azometallchelatverbindung in einem Gewichtsverhältnis von 70:30 gemischt und verwendet wurden.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 10 dargestellt.
    • Beispiel 4
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Abweichung, daß ein Farbstoff nachstehender Struktur
  • als Cyaninfarbstoff vom Indolenintyp und eine Verbindung nachstehender Strukturformel (Verbindung Nr. 13 von Tabelle 2):
  • als Azometallchelatverbindung in einem Gewichtsverhältnis von 60:40 gemischt und verwendet wurden.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 10 dargestellt.
    • Beispiel 5
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Abweichung, daß ein Farbstoff nachstehender Struktur
  • als Cyaninfarbstoff vom Indolenintyp und eine Verbindung nachstehender Strukturformel (Verbindung Nr. 19 von Tabelle 3):
  • als Azonetallchelatverbindung in einen Gewichtsverhältnis von 80:20 gemischt und verwendet wurden.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 10 dargestellt.
    • Beispiel 6
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Abweichung, daß ein Farbstoff nachstehender Struktur
  • als Cyaninfarbstoff vom Indolenintyp und eine Verbindung nachstehender Strukturformel (Verbindung Nr. 21 von Tabelle 3):
  • als Azometallchelatverbindung in einem Gewichtsverhältnis von 80:20 gemischt und verwendet wurden.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 10 dargestellt.
    • Beispiel 7
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Abweichung, daß ein Farbstoff nachstehender Struktur
  • als Cyaninfarbstoff vom Indolenintyp und eine Verbindung nachstehender Strukturformel (Verbindung Nr. 22 von Tabelle 3):
  • als Azometallchelatverbindung in einem Gewichtsverhältnis von 70:30 gemischt und verwendet wurden.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 10 dargestellt.
    • Beispiel 8
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Abweichung, daß ein Farbstoff nachstehender Struktur
  • als Cyaninfarbstoff vom Indolenintyp und eine Verbindung nachstehender Strukturformel (Verbindung Nr. 30 von Tabelle 7):
  • als Azometallchelatverbindung in einem Gewichtsverhältnis von 80:20 gemischt und verwendet wurden.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 10 dargestellt.
    • Beispiel 9
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Abweichung, daß 26 g Methyllactat anstelle von 40 g Octafluorpentanol als Beschichtungslösungsmittel verwendet wurden.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 10 dargestellt.
    • Beispiel 10
  • Ein optisches Aufzeichnungsnediun wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Abweichung, daß 23 g 3-Hydroxy-3-methyl-2-butanon anstelle von 40 g Octafluorpentanol als Beschichtungslösungsmittel verwendet wurden.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 10 dargestellt.
    • Vergleichsbeispiel 1
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Abweichung, daß eine Aufzeichnungsschicht unter Verwendung nur des Indoleninfarbstoffs vom Cyanintyp ohne Verwendung einer Azometallchelatverbindung gebildet wurde. Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 10 dargestellt.
    • Vergleichsbeispiel 2
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, mit der Abweichung, daß eine Aufzeichnungsschicht lediglich unter Verwendung eines Cyaninfarbstoffs vom Indolenintyp ohne Verwendung einer Azometallchelatverbindung gebildet wurde. Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 10 dargestellt.
    • Vergleichsbeispiel 3
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 5 hergestellt, mit der Abweichung, daß eine Aufzeichnungsschicht unter Verwendung nur des Indoleninfarbstoffs vom Cyanintyp ohne Verwendung einer Azometallchelatverbindung gebildet wurde. Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 10 dargestellt.
    • Vergleichsbeispiel 4
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Abweichung, daß der in Beispiel 1 verwendete Cyaninfarbstoff vom Indolenintyp und eine Metallchelatverbindung nachstehender Strukturformel
  • in einem Gewichtsverhältnis von 70:30 gemischt und verwendet wurden. Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 10 dargestellt. Tabelle 10 Anfangswert nach beschteunigtem nach wiederhotter Test Wiedergabe Reflexionsvermögen (%) Modulationsgrad Beispiel Vergleichsbeispiel
    • Beispiel 11
  • Eine Zusammensetzung mit einem Farbstoff (Gewichtsverhältnis 30:70) von 0,28 g eines Farbstoffs nachstehender Strukturformel:
  • als Cyaninfarbstoff vom Indolenintyp und 0,28 g einer Verbindung nachstehender Strukturformel:
  • als Azometallchelatverbindung wurde in Octafluorpentanol unter Bereitstellung einer 2-gewichtsprozentigen Lösung gelöst. Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten unter Verwendung der Lösung.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 11 dargestellt.
    • Beispiel 12
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 11 erhalten, mit der Abweichung, daß ein Farbstoff nachstehender Struktur
  • als Cyaninfarbstoff vom Indolenintyp und eine Verbindung nachstehender Strukturformel (Verbindung Nr. 6 von Tabelle 1):
  • als Azometallchelatverbindung in einem Gewichtsverhältnis von 30:70 gemischt und verwendet wurden.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 11 dargestellt.
    • Beispiel 13
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 11 erhalten, mit der Abweichung, daß ein Farbstoff nachstehender Struktur
  • als Cyaninfarbstoff vom Indolenintyp und eine Verbindung nachstehender Strukturformel (Verbindung Nr. 5 von Tabelle 1):
  • als Azometallchelatverbindung in einem Gewichtsverhältnis von 30:70 gemischt und verwendet wurden.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 11 dargestellt.
    • Beispiel 14
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 11 erhalten, mit der Abweichung, daß ein Farbstoff nachstehender Struktur
  • als Cyaninfarbstoff vom Indolenintyp und eine Verbindung nachstehender Strukturformel (Verbindung Nr. 13 von Tabelle 2):
  • als Azometallchelatverbindung in einem Gewichtsverhältnis von 40:60 gemischt und verwendet wurden.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 11 dargestellt.
    • Beispiel 15
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 11 erhalten, mit der Abweichung, daß ein Farbstoff nachstehender Struktur
  • als Cyaninfarbstoff vom Indolenintyp und eine Verbindung nachstehender Strukturformel (Verbindung Nr. 19 von Tabelle 3):
  • als Azometallchelatverbindung in einem Gewichtsverhältnis von 20:80 gemischt und verwendet wurden.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 11 dargestellt.
    • Beispiel 16
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 11 erhalten, mit der Abweichung, daß ein Farbstoff nachstehender Struktur
  • als Cyaninfarbstoff vom Indolenintyp und eine Verbindung nachstehender Strukturformel (Verbindung Nr. 21 von Tabelle 3):
  • als Azometallchelatverbindung in einem Gewichtsverhältnis von 20:80 gemischt und verwendet wurden.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 11 dargestellt.
    • Beispiel 17
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Abweichung, daß ein Farbstoff nachstehender Struktur:
  • als Cyaninfarbstoff vom Indolenintyp und eine Verbindung nachstehender Strukturformel (Verbindung Nr. 22 von Tabelle 3):
  • als Azometallchelatverbindung in einem Gewichtsverhältnis von 30:70 gemischt und verwendet wurden.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 11 dargestellt.
    • Beispiel 18
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 11 erhalten, mit der Abweichung, daß ein Farbstoff nachstehender Struktur
  • als Cyaninfarbstoff vom Indolenintyp und eine Verbindung nachstehender Strukturforinel (Verbindung Nr. 30 von Tabelle 7):
  • als Azometallchelatverbindung in einem Gewichtsverhältnis von 20:80 gemischt und verwendet wurden.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 11 dargestellt.
    • Beispiel 19
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 11 erhalten, mit der Abweichung, daß 13 g Methyllactat anstelle von 20 g Octafluorpentanol als Beschichtungslösungsmittel angewendet wurden.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 11 dargestellt.
    • Beispiel 20
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 11 erhalten, mit der Abweichung, daß 11,5 g 3-Hydroxy-3-methyl-2-butanon anstelle von 20 g Octafluorpentanol als Beschichtungslösungsmittel angewendet wurden.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 11 dargestellt.
    • Beispiel 21
  • Eine Zusammensetzung mit einen Farbstoff (Gewichtsverhältnis 15:85) von 0,10 g eines Farbstoffs nachstehender Strukturformel:
  • als Cyaninfarbstoff von Indolenintyp und 0,62 g einer Verbindung nachstehender Strukturformel:
  • als Azometallchelatverbindung wurden in 20 g Octafluorpentanol unter Bereitstellung einer 3,6-gewichtsprozentigen Lösung gelöst. Die Lösung wurde auf ein durch Spritzformen hergestelltes Polycarbonatsubstrat mit einem Durchmesser von 120 mm und einer Dicke von 1,2 mm mit einer Nut, die eine Tiefe von 1900 Å und eine Breite von 0,45 um aufweist, getropft und durch ein Schleuderverfahren (Drehgeschwindigkeit: 500 U/min, 4 Minuten) aufgetragen. Nach Auftragen wurde Trocknen bei 80ºC für 5 Minuten unter Bildung einer Aufzeichnungsschicht ausgeführt. Anschließend wurde die Reflexionsschicht und eine Schutzschicht auf der Aufzeichnungsschicht in gleicher Weise wie in Beispiel 1 ausgeführt unter Herstellung eines optischen Aufzeichnungsmediums.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 11 dargestellt.
    • Beispiel 22
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 21 erhalten, mit der Abweichung, daß ein Farbstoff nachstehender Struktur:
  • als Cyaninfarbstoff vom Indolenintyp und eine Verbindung nachstehender Strukturformel: als Azometallchelatverbindung in einem Gewichtsverhältnis von 15:85 gemischt und verwendet wurden.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 11 dargestellt.
    • Vergleichsbeispiel 5
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, mit der Abweichung, daß eine Aufzeichnungsschicht lediglich unter Verwendung eines Cyaninfarbstoffs vom Indolenintyp ohne Verwendung einer Azometallchelatverbindung gebildet wurde.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 11 dargestellt.
    • Vergleichsbeispiel 6
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 13 hergestellt, mit der Abweichung, daß eine Aufzeichnungsschicht lediglich unter Verwendung eines Cyaninfarbstoffs vom Indolenintyp ohne Verwendung einer Azometallchelatverbindung gebildet wurde.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 11 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 11 dargestellt.
    • Vergleichsbeispiel 7
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 15 hergestellt, mit der Abweichung, daß eine Aufzeichnungsschicht lediglich unter Verwendung eines Cyaninfarbstoffs vom Indolenintyp ohne Verwendung einer Azometallchelatverbindung gebildet wurde.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 11 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 11 dargestellt.
    • Vergleichsbeispiel 8
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, mit der Abweichung, daß ein Cyaninfarbstoff vom Indolenintyp, verwendet in Beispiel 11, und eine Metallchelatverbindung der nachstehenden Strukturformel:
  • in einem Gewichtsverhältnis von 70:30 gemischt wurden.
  • Das Reflexionsvermögen und der 11T-Modulationsgrad wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 11 gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 11 dargestellt. Tabelle 11 Anfangswert nach beschleunigtem nach wiederholter Test Wiedergabe Reflexionsvermögen Modulationsgrad Beispiel Vergleichsbeispiel
    • Wirkung der Erfindung
  • Da die erfindungsgemäße Zusammensetzung mit einem Farbstoff, die einen Cyaninfarbstoff vom Indolenintyp und eine Metallchelatverbindung umfaßt, Absorption im Bereich von 600 bis 800 nm zeigt und ausgezeichnet in der Lichtechtheit und der Feuchtigkeitsbeständigkeit ist, kann sie vorteilhafterweise für verschiedene optische Aufzeichnungsmedien, elektro-lichtempfindliche Materialien, Flüssigkristallmaterialien, Farbdisplays, Lichtstrahlverschlußfilter oder dergleichen verwendet werden. Das erfindungsgemäße optische Aufzeichnungsmedium, bei dem die Zusammensetzung mit einen Farbstoff zur Anwendung kommt, ist hinsichtlich Lichtstabilität ausgezeichnet und verursacht keine Lichtverschlechterung während der Wiedergabe und ist somit brauchbar.

Claims (11)

1. Zusammensetzung mit - einem Farbstoff, die einen Farbstoff vom Cyanintyp und eine Azometallchelatverbindung umfaßt, umfassend eine Verbindung vom Azotyp der nachstehenden Formel (I):
worin A einen Rest darstellt, der zusammen mit dem Kohlenstoffatom und dem Stickstoffatom, an das er gebunden ist, einen Heteroring bildet, B einen Rest darstellt, gebildet aus einem aromatischen Ring oder einem Heteroring zusammen mit den zwei Kohlenstoffatomen, an die er gebunden ist, und X eine Gruppe mit einem aktiven Wasserstoffatom bedeutet und ein Metall.
2. Zusammensetzung mit einem Farbstoff nach Anspruch 1, wobei der Farbstoff vom Cyanintyp ein Cyaninfarbstoff vom Indolenintyp der nachstehenden Formel ist:
worin jeder der Reste P und P', die voneinander unabhängig sind, einen Rest darstellt, der zusammen mit den zwei Kohlenstoffatomen, an die er gebunden ist, einen aromatischen Ring bildet, Q ein Pentamethin darstellt, das einen Substituenten aufweisen kann, jeder der Reste R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5; und R&sup6;, die unabhängig voneinander sind, eine Alkylgruppe darstellen, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Alkenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Cycloalkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, und Z&supmin; einen Anionenrest bedeutet.
3. Zusammensetzung mit einem Farbstoff nach Anspruch 1, wobei der Farbstoff vom Cyanintyp und die Azometallchelatverbindung in einem Verhältnis von 5:95 bis 95:5, auf das Gewicht bezogen, enthalten sind.
4. Zusammensetzung mit einem Farbstoff nach Anspruch 1, wobei der Rest A einen Thiazolring, der einen Substituenten aufweisen kann, einen Benzothiazolring, der einen Substituenten aufweisen kann, einen Pyridobenzothiazolring, der einen Substituenten aufweisen kann, einen Benzopyridothiazolring, der einen Substituenten aufweisen kann, einen Pyridothiazolring, der einen Substituenten aufweisen kann, einen Pyridinring, der einen Substituenten aufweisen kann, oder einen Chinolinring, der einen Substituenten aufweisen kann, bildet und der Rest B einen Benzolring, der einen Substituenten aufweisen kann, einen Naphthalinring, der einen Substituenten aufweisen kann, einen Pyridinring, der einen Substituenten aufweisen kann, einen Pyridonring, der einen Substituenten aufweisen kann, einen Tetrahydrochinolinring, der einen Substituenten aufweisen kann, oder einen Pyrazolring, der einen Substituenten aufweisen kann, bildet.
5. Zusammensetzung mit einem Farbstoff nach Anspruch 3, wobei die Verbindung vom Azotyp eine Verbindung vom Azotyp der nachstehenden Formel (III) ist:
worin A einen Rest darstellt, der zusammen mit dem Kohlenstoffatom und dem Stickstoffatom, an das er gebunden ist, einen Heteroring bildet, jeder der Reste R&sup7; und R&sup8;, die unabhängig voneinander sind, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Alkenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Cycloalkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, bedeutet, X eine Gruppe mit einem aktiven Wasserstoffatom ist und der Ring D einen Substituenten aufweisen kann.
6. Zusammensetzung mit einem Farbstoff nach Anspruch 5, worin die Verbindung vom Azotyp eine Chelatverbindung darstellt, umfassend eine Verbindung vom Azotyp der nachstehenden Formel (IV):
worin A einen Rest darstellt, der zusammen mit dem Kohlenstoffatom und dem Stickstoffatom, an die er gebunden ist, einen Heteroring bildet, jeder von R&sup7; und R&sup8;, die unabhängig voneinander sind, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Alkenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Cycloalkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, bedeutet, X' ein Wasserstoffatom oder ein Kation bedeutet und der Ring D einen Substituenten aufweisen kann und das Metall.
7. Zusammensetzung mit einem Farbstoff nach Anspruch 3, wobei die Verbindung vom Azotyp eine Verbindung vom Azotyp der nachstehenden Formel (V) darstellt:
worin Y einen Rest darstellt, der zusammen mit dem Thiazolring, an den er gebunden ist, einen aromatischen Ring oder einen Heteroring bildet, B einen Rest darstellt, der zusammen mit einem oder zwei Kohlenstoffatomen, an die er gebunden ist, einen aromatischen Ring oder einen Heteroring bildet und X eine Gruppe mit einem aktiven Wasserstoffatom darstellt.
8. Zusammensetzung mit einem Farbstoff nach Anspruch 7, wobei die Verbindung vom Azotyp eine Verbindung vom Azotyp der nachstehenden Formel (VI) darstellt:
worin y einen Rest darstellt, der zusammen mit dem Thiazolring, an den er gebunden ist, einen aromatischen Ring oder einem Heteroring bildet und X' ein Wasserstoffatom oder ein Kation bedeutet und der Ring D einen Substituenten aufweisen kann.
9. Zusammensetzung mit einem Farbstoff nach Anspruch 8, wobei der Rest Y Wasserstoffatome aufweist und mindestens einen Substituenten, ausgewählt aus einer Alkylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Aryloxygruppe, einer Aralkylgruppe, einer Arylgruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Estergruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Acylgruppe, einer Acylaminogruppe, einer Sulfamoylgruppe, einer Sulfonamidgruppe, einer Aminogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Phenylazogruppe, einer Pyridinoazogruppe und einer Vinylgruppe, die einen Substituenten aufweisen können.
10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei das Metall, das die Azometallchelatverbindung zusammen mit der Verbindung von Azotyp bildet, ein Übergangselement ist.
11. Optisches Aufzeichnungsmedium, umfassend ein Substrat und eine darauf gebildete Aufzeichnungsschicht, für hineinzuschreibende und/oder herauszulesende Informationen, wobei die Aufzeichnungsschicht eine Zusammensetzung mit einem Farbstoff, die wie in einem der Ansprüche 1 bis 10 definiert ist, enthält.
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