DE69008457T2

DE69008457T2 - Flüssigkristall-Verbindungen.

Info

Publication number: DE69008457T2
Application number: DE69008457T
Authority: DE
Inventors: Ichiro Kawamura; Koichi Numazawa; Yoshiichi Suzuki; Noriko Yamakawa
Original assignee: Showa Shell Sekiyu KK
Current assignee: Showa Shell Sekiyu KK
Priority date: 1989-07-26
Filing date: 1990-07-26
Publication date: 1994-09-01
Anticipated expiration: 2010-07-27
Also published as: EP0413989A2; US5837163A; DE69008457D1; EP0413989A3; US5207946A; EP0413989B1

Description

Diese Erfindung betrifft ferroelektrische, chirale, smektische Flüssigkristallverbindungen, die zur Verwendung bei elektrooptischen Anzeigevorrichtungen geeignet sind. Diese Erfindung betrifft ebenfalls ferroelektrische Flüssigkristallverbindungen, die drei stabile molekulare Orientierungszustände entfalten, die zur Verwendung bei Anzeigeelementen oder elektro-optischen Elementen unter Anwendung einer Antwort auf ein elektrisches Feld geeignet sind.
Elektro-optische Vorrichtungen unter Verwendung von Flüssigkristallen, die bisher entwickelt und praktisch verwendet worden sind, umfassen solche, die nematische Flüssigkristalle, wie eine DSM-Art, eine TN-Art, eine G-H-Art und eine STN-Art verwenden. Jedoch weist jede dieser Vorrichtungen, die nematische Flüssigkristalle verwenden, eine sehr niedrige elektro-optische Antwort auf, was eine Schaltzeit von mehreren bis mehreren 10 ms erfordert, und daher sind diese im Anwendungsbereich begrenzt. Die langsame Antwort der Elemente unter Verwendung von nematischen Flüssigkristallen ist wegen des Drehmomentes von sich bewegenden Molekülen, das hauptsächlich auf der Anisotropie der dielektrischen Konstante basiert, nicht so stark. Unter derartigen Bedingungen entwickelten Meyer et al. ferroelektrische Flüssigkristalle, die eine spontane Polarisierung (Ps) eingehen, und ein starkes Drehmoment aufweisen, wobei das Drehmoment auf Ps x E (auferlegtes elektrisches Feld) basiert, und die daher eine Antwort mit hoher Geschwindigkeit in der Größenordnung von Mikrosekunden aufweisen, wie es in Le Journal de Physique, Bd. 36, L-69 (1975) offenbart ist. Weiterhin offenbart JP-A-63-307837 (der Ausdruck "JP-A", wie er hierin verwendet wird, bedeutet eine nicht geprüfte veröffentlichte japanische Patentanmeldung) neue ferroelektrische Flüssigkristalle, gibt aber keine Beschreibung über "drei Zustände", wie es nachfolgend beschrieben ist.
Mehrere elektrooptische Geräte mit hoher Geschwindigkeit unter Verwendung von ferroelektrischen Flüssigkristallen wurden bereits vorgeschlagen. In solchen Vorrichtungen ist typischerweise ein Element enthalten, worin eine gedrehte Struktur durch die Kraft einer Wandoberfläche nicht gedreht ist, und zwei molekulare Ausrichtungsschichten, die parallel sind, in der Wandoberfläche werden durch Polarität des auferlegten elektrischen Feldes variiert, wie es beispielsweise in JP-A-56-107216 beschrieben ist.
Die Existenz einer Verbindung, die zwei Idealzustände mit einer elektrischen Feldantwortwellenform wie in Figur 1 gezeigt, aufweist, ist das Erfordernis für die Realisierung der oben beschriebenen Vorrichtung. Jedoch wurde eine derartige Verbindung, die ideale zwei Zustände entfaltet, bisher noch nicht entwickelt. Jede der bisher synthetisierten bistabilen Flüssigkristalle weist eine Antwortwellenform wie in Fig. 2 gezeigt auf, aber nicht eine wie in Fig. 1 gezeigt. Wenn die Flüssigkristalle des Standes der Technik verwendet werden, die eine Antwortwellenform von Fig. 2 haben, kann, beispielsweise in Lichtschaltkreisen, da sich eine Transmission graduell ändert, wenn sich eine auferlegte Spannung von negativ zu positiv ändert, der Zweck nicht ausreichend, durch bloßes Ändern der auferlegten Spannung zwischen "AN" und "AUS" erzielt werden. Darüber hinaus gibt es bei den bisher synthetisierten bistabilen Flüssigkristallen eine Schwierigkeit bei der Herstellung eines mono-Bereichzustandes ihrer Sc* Phase, ohne daß eine Spannung auferlegt ist, d.h. einen idealen molekularen Orientierungszustand, wodurch leicht ein Defekt oder eine molekulare Orientierungsstörung, Drehung genannt, erzeugt wird. Somit war es schwierig, die oben genannten idealen zwei Zustände von molekularer Orientierung über eine breite Fläche zu realisieren. Da die Schwellenspannung (Spannung, bei der die Luminanz sich durch einen vorbeschriebenen Wert ändert) gering ist, kann der dynamische Antrieb an einer Reduktion des Kontrastes oder einer Reduktion des Sichtwinkels leiden. Weiterhin entfalten diese konventionellen bistabilen Flüssigkristalle keine Hysterese, wie in Fig. 1 gezeigt ist, sondern die, die in Fig. 2 gezeigt ist, so daß sie keine Speicherwirkung haben. Daher ist es erforderlich, das Auferlegen einer Spannung von v&sub3; von Fig. 2 fortzusetzen oder eine hohe Frequenz für den Flüssigkristall aufzuerlegen, um eine stabile Antwort in der Sc*-Phase beizubehalten, was in jedem Fall einen beachtlichen Energieverlust mit sich bringt.
Somit weisen die konventionellen elektrooptischen Geräte viele Probleme auf, die gelöst werden müssen, ungeachtet des starken Bedürfnisses zur effektiven Verwendung des starken Zusammenhangs zwischen einem auferlegten elektrischen Feld und der molekularen Orientierung, die durch ferroelektrische Flüssigkristalle entfaltet werden.
Ein Ziel dieser Erfindung liegt darin, eine neue Flüssigkristallverbindung zur Verfügung zu stellen, die einen stabilen molekularen Orientierungszustand mit einem hohen Licht/Schattenkontrast ohne Auferlegung eines elektrischen Feldes entfaltet, klare Schwellencharakteristiken und klare Hysterese wie in Fig. 3 gezeigt, aufweist, einen dynamischen Antrieb leichter realisiert und für elektrooptische Flüssigkristallgeräte anwendbar ist, die drei Zustände anwenden, was es möglich macht, eine Antwort mit hoher Geschwindigkeit zu erhalten.
Genauer ausgedrückt liegt ein Ziel dieser Erfindung darin, einen neuen ferroelektrischen Flüssigkristall zur Verfügung zu stellen, der eine chirale smektische (Sc*) Phase entfaltet.
Ein anderes Ziel dieser Erfindung liegt darin, einen neuen ferroelektrischen Flüssigkristall zur Verfügung zu stellen, der drei Zustände entfaltet, die von einer chiralen smektischen C-Phase (Sc*-Phase), einer konventionellen bistabilen Zustandsphase, vollständig verschieden sind.
Der Ausdruck "drei Zustände", wie er hierin verwendet wird, bedeutet drei stabile Zustände der molekularen Orientierung, wie nachfolgend erläutert. In einer elektrooptischen Flüssigkristallvorrichtung, umfassend ein Paar Elektrodensubstrate mit einem vorbeschriebenen Zwischenraum dazwischen und einen ferroelektrischen Flüssigkristall, der zwischen dem Paar Substrate in Sandwichform angeordnet ist, wobei die Elektroden an eine elektrische Stromquelle verbunden sind, so daß eine Spannung einer dreieckigen Welle, wie in Fig. 4(A) gezeigt, auferlegt wird, zeigt der ferroelektrische Flüssigkristall einen ersten stabilen Zustand der molekularen Orientierung, wie durch Nr. 2 von Fig. 4(D) gezeigt ist, ohne daß ein elektrisches Feld auferlegt ist, einen zweiten stabilen Zustand der molekularen Orientierung, wie durch Nr. 1 von Fig. 4(D) gezeigt ist, der sich von dem ersten stabilen Zustand mit einem in einer Richtung auferlegten elektrischen Feld unterscheidet, und einen dritten stabilen Zustand der molekularen Orientierung, der durch Nr. 3 von Fig. 4(D) gezeigt, der sich von dem ersten und dem zweiten stabilen Zustand mit einem in andere Richtung auferlegten elektrischen Feld unterscheidet. Im Hinblick auf elektrooptische Flüssigkristallgeräte, die diese drei stabilen Zustände verwenden, haben die Erfinder bereits eine japanische Patentanmeldung Nr. 70212/88 angemeldet.
Im Gegensatz dazu weisen kommerziell verfügbare nematische Flüssigkristalle und bisher synthetisierte bistabile Flüssigkristalle nicht derartige drei stabile Zustände auf, wie in den Fig. 4(B) bzw. (C) gezeigt ist.
Die oben genannten ferroelektrischen Flüssigkristalle mit drei Zuständen (nachfolgned manchmal mit dreistabilen Flüssigkristallen bezeichnet) entsprechend dieser Erfindung erzeugten Schlagwirkungen, wenn sie bei Flüssigkristallgeräte auferlegt werden, im Vergleich zu den konventionellen nematischen Flüssigkristallen.
Während die konventionellen Flüssigkristalle durch ein sehr kompliziertes System, mit aktivem Matrixsystem bezeichnet, angetrieben werden sollen, kann der dreistabile ferroelektrische Flüssigkristall durch eine einfache Matrixanzeige angetrieben werden. Demgemäß kann das Anzeigeelement unter Verwendung des dreistabilen ferroelektrischen Flüssigkristalls durch leichte Schritte erzeugt werden und ermöglicht es, die Anzeigefläche zu verbreitern und die Produktionskosten zu vermindern, während die konventionellen Anzeigeelemente komplizierte Herstellungsschritte erfordern, Schwierigkeiten beim Verbreitern der Anzeigefläche mit sich bringen und hohe Produktionskosten verursachen.
Das heißt, diese Erfindung schafft eine Flüssigkristallverbindung, dargestellt durch die Formel (I):
worin R&sub1; eine Alkylgruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffaotmen ist,
worin R&sub2; eine Alkylgruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen ist;
worin - -, - O- oder -O - ist; worin Y - Ooder -O - ist; worin (A) und (B) jeweils eine Gruppe bedeuten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus
und worin * ein optisch aktives Zentrum anzeigt.
Diese Erfindung schafft ebenfalls eine Flüssigkristallverbindung, dargestellt durch die Formel (I), worin R&sub1; eine Alkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen ist; worin R&sub2; eine Alkylgruppe mit 4 bis 15 Kohlenstoffatomen ist, die drei stabile Zustände entfaltet.
Fig. 1, 2 und 3 zeigen jeweils eine Hysterese eines idealen bistabilen Flüssigkristalls, der jetzt nicht verfügbar ist, eines konventionellen Flüssigkristalls, der jetzt nicht verfügbar ist, eines konventionell entwickelten bistabilen Flüssigkristalls, bzw. eines tristabilen Flüssigkristalls entsprechend dieser Erfindung, worin eine auferlegte Spannung als Abszisse und eine Transmission (%) als Ordinate aufgetragen sind.
Fig. 4 (A) zeigt einen auferlegten dreieckigen Wellenverlauf.
Fig. 4 (B), (C) und (D) zeigen jeweils eine elektrooptische Antwort eines kommerziell verfügbaren nematischen Flüssigkristalls, eines konventionell synthetisierten bistabilen Flüssigkristalls bzw. eines tristabilen Flüssigkristalls entsprechend dieser Erfindung.
Fig. 5 zeigt einen elektroklinischen Effekt, worin (a) eine alternierende Spannung ist, die auf ein elektrooptisches Flüssigkristallelement auferlegt ist, und worin (b) Änderungen der Transmission mit der alternierenden Spannung (a) zeigt.
Fig. 6 zeigt den Übergang zwischen den drei Zuständen der Verbindung entsprechend dieser Verbindung, worin (a) ein dreieckiger Spannungsverlauf ist, der auf ein elektrooptisches Flüssigkristallelement auferlegt ist, worin (b) ein Polarisationsinversionsstrom ist; und worin (c) eine Transmission ist, die sich mit der Spannung (a) ändert.
Spezifische Beispiele von bevorzugten Verbindungen, dargestellt durch die Formel (I) sind unten gezeigt.
worin R&sub1; und R&sub2; wie oben definiert sind.
In der Formel (I) und den oben erläuterten Formeln ist R&sub1; vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen und mehr bevorzugt eine geradkettige Alkylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen. R&sub2; bedeutet bevorzugt eine Alkylgruppe mit 4 bis 15 Kohlenstoffatomen und mehr bevorzugt eine geradkettige Alkylgruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen.
Synthesebeispiele der Verbindungen entsprechend der Erfindung sind unten gezeigt.

Synthesebeispiel 1

4-Benzyloxybenzoesäurechlorid und ein optisch aktiver 1,1,1- Trifluoro-2-alkanol wurden reagiert, unter Erhalt eines 4- Benzyloxybenzoesäure-1,1-1-trifluoro-2-alkylesters. Der Ester wurde hydriert, unter Erhalt eines 4-Hydroxybenzoesäure- 1,1,1-trifluoro-2-alkylesters. Der resultierende Alkylester wurde dann mit einem 4-n-Alkanoyloxyphenyl(oder Biphenyl)carbonsäurechlorid zur Reaktion gebracht, unter Erhalt einer gewünschten Verbindung, eines optisch aktiven 4- (1,1,1-Trifluoro-2-alkyloxycarbonylphenyl-4-n- alkanoyloxybenzoates (oder -biphenylcarboxylates).

Synthesebeispiel 2

Terephthalsäurechlorid wurde mit einem optisch aktiven 1,1,1- Trifluroro-2-alkanol zur Reaktion gebracht, unter Erhalt eines Terephthalsäure-1,1,1-trifluoroalkylmonoesters, der dann mit einem 4-Alkanoyloxy-4'-hydroxybiphenyl reagiert wurde, unter Erhalt eines optisch aktiven 4- Alkanoyloxybiphenyl-4-(1,1,1-trifluoro-2- alkyloxycarbonyl)benzoates.
Diese Erfindung wird nun detaillierter unter Bezugnahme auf die Beispiele erläutert, aber es sollte verstanden werden, daß diese Erfindung nicht darauf beschränkt ist. In den Beispielen wurden die Übergangspunkte der Flüssigkristalle mit Hilfe von DSC (Differentialabtastkalorimetrie), kombiniert mit der mikroskopischen Beobachtung im heißen Zustand gemessen.

Beispiel 1

1) Synthese von 1,1,1-Trifluoro-2-decyl-4-benzyloxybenzoat:

In 10 ml Methylenchlorid wurden 1,23 g 4- Benzyloxybenzoesäurechlorid aufgelöst und eine Lösung aus 0,96 g optisch aktivem 1,1,1-Trifluoro-2-decanol, 0,55 g Dimethylaminopyridin und 0,48 g Triethylamin in 20 ml Methylenchlorid wurde dazu in kleinen Portionen unter Eiskühlung hinzugegeben.
Die Reaktionsmischung konnte sich auf Raumtemperatur erwärmen und wurde bei dieser Reaktion für einen Tag reagierte. Die Reaktionsmischung wurde in Eiswasser gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Die Methylenchloridphase wurde aufeinanderfolgend mit verdünnter Salzsäure, Wasser, einer 1N-wässrigen Natriumcarbonatlösung und Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfit getrocknet. Das Lösungsmittel wurde durch Destillation entfernt, unter Erhalt eines rohen Produktes. Das rohe Produkt wurde durch Säulenchromatogrpahie unter Verwendung von Silicagel und Toluol und anschließender Rekristallisierung aus Ethanol gereinigt, unter Erhalt von 1,84 g der Zielverbindung. 2) Synthese von 1,1,1-Trifluoro-2-decyl-4-hydroxybenzoat.
Die gemäß 1) erhaltene Verbindung wurde in 15 ml Ethanol aufgelöst und 0,36 g 10% Palladium-auf-Kohle wurde zu der Lösung zugegeben, zur Bewirkung der Hydrierung in einer Wasserstoffatomsophäre, unter Erhalt von 1,43 g der Zielverbindung. 3) Synthese von 4-(1,1,1-Trifluor-2- decyloxycarbonyl)phenyl-4'-n-nonanoyloxybiphenyl-4- carboxylat:
4'-n-Nonanoyloxybiphenyl-4-carbonsäure (1,20 g) wurde mit einem Überschuss Thionylchlorid für 6 Stunden unter Rückfluß gehalten. Das nicht reagierte Thionylchlorid wurde durch Destillation entfernt, unter Erhalt von 4'-n- Nonanoyloxydiphenylcarbonsäurechlorid.
Das resultierende Säurechlorid wurde in 12,0 ml Methylenchlorid aufgelöst, und eine Lösung aus 1,00 g des oben hergestellten 1,1,1-Trifluorodecylesters, 0,32 g Triethylamin und 0,37 g Dimethylaminopyridin in 30 ml Methylenchlorid wurde langsam unter Eiskühlung dazugegeben und die Mischung konnte einen Tag lang bei Raumtemperatur reagieren.
Die Reaktionsmischung wurde in Eiswasser gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Der Extrakt wurde aufeinanderfolgend mit verdünnter Salzsäure, Wasser, einer wässrigen Natriumcarbonatlösung und Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde durch Destillation entfernt, unter Erhalt eines rohen Produktes. Das rohe Produkt wurde durch Säulenchromatorgraphie unter Verwendung von Silicagel und Toluol gereinigt, unter Erhalt von 1,1 g der gewünschten optisch aktiven Verbindung.
Phasenübergangspunkte der resultierenden Verbindung wurden nach der Rekristallisierung aus absolutem Ethanol bestimmt.

Beispiel 2

Synthese von 4-n-(1,1,1-Trifluoro-2-octyloxycarbonyl)phenyl-4'-n-nonanoyloxybiphenyl-4-carboxylat

Die optisch aktive Zielverbindung wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 synthetisiert, mit der Ausnahme, daß 1,1,1- Trifluoro-2-decanol, das gemäß 1) von Beispiel 1 verwendet wurde, durch 1,1,1-Trifluoro-2-octanol ersetzt wurde.
Die Phasenübergangstemperatur der resultierenden Verbindung wurde durch DSC und mikroskopische Messungen bestimmt.

Beispiel 3

Synthese von 4-n-(1,1,1-Trifluoro-2-octyloxycarbonyl)-phenyl- 4'-n-decyloxycarbonylbiphenyl-4-carboxylat

Die optisch aktive Zielverbindung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 synthetisiert, mit der Ausnahme, daß 4'- Nonanoyloxybiphenyl-4-carbonsäure in 3) von Beispiel 1 durch 4'-Decyloxycarbonylbiphenyl-4-carbonsäure ersetzt wurde.
Die Phasenübergangstemperatur der resultierenden Verbindung wurde durch DSC und mikroskopischen Messungen bestimmt.

Beispiel 4

Synthese von 4'-n-Undecanoyloxybiphenyl-4-(1,1,1-trifluoro-2- octyloxycarbonyl)benzoat

1) Synthese von 1,1,1-Trifluoro-2- octylterephthalatmonoester:

In 50 ml Methylenchlorid wurden 11,2 g Terephthalsäurechlorid aufgelöst, und 10,0 g optisch aktives 1,1,1-Trifluoro-2- octanol und 13 g Pyridin wurden tropfenweise zu der Lösung unter Eiskühlung zugegeben. Die Reaktionsmischung konnte sich auf Raumtemperatur erwärmen, und die Reaktion wurde bei dieser Temperatur für einen Tag fortgesetzt. Die Reaktionsmischung wurde aufeinanderfolgend mit verdünnter Salzsäure, Wasser, einer 1N wässrigen Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen. Die gesammelte organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt. Das resultierende Rohprodukt wurde durch Säulenchromatorgraphie unter Verwendung von Silicagel und Toluol gereinigt, und anschließend wurde aus Ethanol rekristallisiert, unter Erhalt von 3,3 g der Zielverbindung.

2) Synthese von 4'-n-Undecanoyloxybiphenyl-(4)-4-(1,1,1- trifluoro-2-octyloxycarbonyl)benzoat.

Zu 100 ml eines Tetrahydrofuranlösungsmittels wurden 3,3g des gemäß 1) erhaltenen 1,1,1-Trifluoro-2- octylterephthalsäuremonoesters, 3,5 g 4-Undecanoyloxy-4'- hydroxybiphenyl, 3,19 g Dicyclohexylcarbodiimid und 0,3 g Dimethylaminopyridin zugegeben, und die Mischung konnte für einen Tag bei Raumtemperatur reagieren.
Nachdem das Tetrahydrofuranlösungsmittel in der Reaktionsmischung durch Vakuumdestillation angemessen reduziert war, wurde die Mischung in kaltes Wasser gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Der Extrakt wurde sorgfältig aufeinanderfolgend mit einer wässrigen 1N Natriumbicarbonatlösung, Wasser, verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen, bis die Waschlösung neutral wurde, und wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde durch Destillation entfernt, und das resultierende Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie unter Verwendung von Silicagel und Toluol und anschließender wiederholter Rekristallisation von Ethanol gereinigt, unter Erhalt von 1,5 g einer optisch aktiven gewünschten Verbindung.
[α]D20 = +23,8º

Beispiel 5

Synthese von 4-n-Decyloxycarbonylphenyl-4'-(1,1,1-trifluoro- 2-octyloxycarbonyl)biphenyl-4-carboxylat

4-(1,1,1-Trifluoro-2-octyloxycarbonyl)-4'-hydroxybiphenyl (0,5 g) und 0,4 g n-4-Decyloxycarbonylbenzoesäure wurden in 30 ml Tetrahydrofuran in der Gegenwart von 0,3 g Dicyclocarbodiimid und einigen Stücken Dimethylaminopyridin reagiert. Das resultierende Rohprodukt wurde durch Silicagel- Säulenchromatographie unter Verwendung einer 10:0,5 (bezogen auf das Volumen) Mischung aus Hexan und Ethylacetat als ein Eluent und durch anschleißende Rekristallisation aus Ethanol gereinigt, unter Erhalt von 0,1 g der optisch aktiven Zielverbindung.

Beispiel 6

Die gemäß Beispiel 1 erhaltene Flüssigkrsitallverbindung wurde, während sie in einer isotropen Phase war, in eine Flüssigkristallzelle mit einem Polyimid-Orientierungsfilm gefüllt, mit dem eine Polierbehandlung auf einer ITO (Indium- Zinnoxid) - Elektrodensubstrat (Zelldicke: 2,9 um) durchgeführt worden war.
Die resultierende Zelle wurde langsam bei einer Rate von 0,1 bis 1,0ºC/min gekühlt, zum Orientieren der Flüssigkristallmoleküle in einer SA-Phase. Ein quadratischer Spannungsverlauf von ± 30 V und 10 Hz wurde auferlegt, und eine elektrooptische Antwort wurde mit einem polarisierenden Mikroskop, das mit einem Photoverstärker ausgerüstet war, bestimmt. Als ein Ergebnis wurde eine elektroklinischer Effekt (b), der dem auferlegten elektrischen Feld (a) optisch antwortete, in der SA-Phase beobachtet. Die gleiche Wirkung wurde in Flüssigkristallzellen beobachtet, die erhalten wurden, indem andere Flüssigkristallverbindungen verwendet wurden, die in den zuvor genannten Beispielen hergestellt waren.

Beispiel 7

Die Flüssigkristallzelle, die auf gleiche Weise wie in Beispiel 6 hergestellt war, wurde in ein polarisierendes Mikroskop gegeben, das mit einem Photoverstärker ausgerüstet war, der ein Paar polarisierende Blätter kreuzweise derart aufwies, daß die Richtung der längeren molekularen Achse und der Polarisator einen Winkel von 22,5º bildeten. Dann wurde die Zelle graduell bei einer Rate von 0,1 bis 1,0 ºC/min gekühlt, bis sie eine S(3)*-Phase entfaltete. Die Zelle wurde weitergekühlt, und in einem Temperaturbereich von 95,0º bis 10,0ºC wurde ein dreieckiger Spannungsverlauf (a) von ± 30 V und 10 Hz auferlegt. Wie in Fig. 6 gezeigt, änderte sich die Transmission (c) in drei Zustände, d.h. einen Schattenzustand mit einer auferlegten Minusspannung, einen Zwischenzustand mit einer Spannung von Null und einen Lichtzustand mit einer auferlegten positiven Spannung; und die Polarisations- Inversionsstrom-Wellenform (i) zeigte ebenfalls Peaks, die diesen Änderungen entsprachen. Das heißt, die Flüssigkristallmoleküle entfalteten drei stabile Orientierungszustände. Der gleiche Effekt wurde in Flüssigkristallzellen unter Verwendung von anderen Flüssigkristallverbindungen beobachtet, die in den zuvor genannten Beispielen erhalten wurden.
Wie oben beschrieben, entfalten die neuen Flüssigkristallverbindungen dieser Erfindung die konventionellen bistabilen Zustände oder drei stabile Zustände und können in einem breiten Anwendungsbereich wie Anzeigegeräte und Schaltgeräte verwendet werden.
Während die Erfindung im Detail und unter Bezugnahme auf spezifische Ausführungsbeispiele davon beschrieben wurde, ist es für den Fachmann offensichtlich, daß verschiedene Änderungen und Modifizierungen darin gemacht werden können, ohne daß der Rahmen und Umfang davon verlassen wird.

Claims

1. Flüssigkristallverbindung, dargestellt durch die Formel (I):

worin R&sub1; eine Alkylgruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen ist;

worin R&sub2; eine Alkylgruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen ist; worin X - -, - O-, oder -O - ist; worin Y - Ooder -O - ist; worin (A) und (B) jeweils eine Gruppe sind, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus

ist; und worin * ein optisch aktives Zentrum ist.

2. Flüssigkristallverbindung, die drei stabile Zustände entfaltet, dargestellt durch die Formel (I):

worin R&sub1; eine Alkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen ist;

worin R&sub2; eine Alkylgruppe mit 4 bis 15 Kohlenstoffatomen ist;

worin X - -, - O-, oder -O -; ist; worin Y - Ooder -O - ist; worin (A) und (B) jeweils eine Gruppe sind, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus

und worin * ein optisch aktives Zentrum anzeigt.

3. Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 1, worin R&sub1; eine geradkettige Alkylgrupe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.

4. Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 2, worin R&sub1; eine geradkettige Alkylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.

5. Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 1, worin R&sub2; eine geradkettige Alkylgruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.

6. Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 2, worin R&sub2; eine geradkettige Alkylgruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.