DE69815139T2

DE69815139T2 - 5-arylindan-derivate und ferroelektrische flüssigkristallmischung, die diese enthält

Info

Publication number: DE69815139T2
Application number: DE69815139T
Authority: DE
Inventors: Wolfgang Schmidt; Javier Manero; Barbara Hornung; Ayako Kakegawa City OGAWA; Rainer Wingen
Original assignee: Aventis Research and Technologies GmbH and Co KG
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 1997-10-10
Filing date: 1998-10-08
Publication date: 2004-04-01
Anticipated expiration: 2018-10-09
Also published as: EP1027403A2; WO1999019420A8; DE69815139D1; WO1999019420A3; US6485797B1; WO1999019420A2; EP1027403B1; JP2001520256A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue 5-Arylindanderivate und ferroelektrische flüssigkristalline Mischungen. Insbesondere betrifft sie eine ferroelektrische flüssigkristalline Mischung, die eine hohe Schaltgeschwindigkeit aufweist wenn sie bei geringer Spannung betrieben wird, und ein Flüssigkristallanzeigeelement unter der Verwendung dieser Flüssigkristallmischung.
Seit Clark und Lagerwall oberflächenstabilisierte ferroelektrische Flüssigkristallle (SSFLC) in 1980 aufgefunden haben [N. A. Clarke and S. T. Lagerwall, Appl. Phys. Lett., 36, 899 (1980)] haben diese Flüssigkristalle eine große Aufmerksamkeit als Anzeigelemente in der darauf folgenden Zeit gewonnen und eine Vielzahl an Studien wurden über sie durchgeführt. Die Gründe hierfür sind wie folgt. (1) Diese ferroelektrischen Flüssigkristalle haben eine hohe Ansprechgeschwindigkeit. (2) Sie haben Speichereigenschaften, die ein Display mit einem hohen Informationsspeicher ermöglichen und sie können bei relativ geringen Kosten hergestellt werden, da keine aktiven Elemente (Dünnfilmtransistoren, etc.) benötigt werden. (3) Sie haben einen breiten Blickwinkel. Daher wird erwartet, dass diese Flüssigkristalle in Anzeigenelementen verwendet werden können, die eine große Bildschirmgröße und eine große Darstellkapazität haben.
Bei der Verwendung von ferroelektrischen Flüssigkristallanzeigelementen in der Praxis ist es wichtig, einen hochauflösenden Kontrast zu erreichen. Es ist sehr schwierig, einen gewünschten hochauflösenden Kontrast unter Verwendung von ferroelektrischen Flüssigkristallen zu erhalten. Die Gründe hierfür liegen beispielsweise in dem Zickzack-Defekt der smektischen C-Phase, einem Abfall in dem wirksamen Kegelwinkel aufgrund der Chevron-Geometrie, der unzureichenden Speichereigenschaften, etc. Es wurden viele Methoden zum Erhalt eines hochauflösenden Kontrastes vorgeschlagen. Beispiele für diese Methoden umfassen die Verwendung eines schrägen Dampfabscheidungsfilmes als eine Ausrichtungsschicht, die C1 Uniform-Methode durch Verwendung einer Ausrichtungsschicht, die eine hohe Vorneigung aufweist, die Verwendung einer quasi-bookshelf Geometrie durch Anwendung eines elektrischen Feldes AC oder durch Verwendung von auf Naphthalin basierenden Verbindungen und Verwendung von Materialien, die eine negative dielektrische Anisotropie haben. Unter den oben aufgeführten Methoden hängt diejenige mit der Verwendung eines Materials, das eine negative dielektrische Anisotropie (Δε) hat, von dem Phänomen ab, dass, wenn ein elektrisches Feld mit einer hohen Frequenz senkrecht auf das Elektrodensubstrat einwirkt, flüssigkristalline Moleküle, die ein negatives Δε aufweisen, parallel zu dem Elektrodensubstrat angeordnet werden. Dieses Phänomen wird als AC-Stabilisationseffekt bezeichnet.
Multiplexe FLC Elemente können in zwei verschiedenen Weisen betrieben werden: Der so genannte „normale Modus" und der so genannte „inverse Modus", wobei der zweite manchmal auch als „τV_min-Modus" oder „negativer dielektrischer Modus" genannt wird. Der Unterschied von beiden Ausführungsformen liegt in den Adressierungsschemen und in der unterschiedlichen Anforderung unter Berücksichtigung des dielektrischen Tensors des FLC Materials, d. h. der FLC-Mischung. Übersichten werden beispielsweise gegeben in „Fast High Contrast Ferroelectric Liquid Crystal Displays and the Role of Dielectric Biaxiality" von J. C. Jones, M. J. Towler, J. R. Hughes, Displays, Volume 14, Nr. 2 (1993) 86– 93 (im folgenden als Jones bezeichnet); M. Koden, Fenoelectrics 179, 121 (1996) und dort aufgeführte Referenzen.
Im Allgemeinen können die Schalteigenschaften von FLC in Gleichungen von Diagrammen dargestellt werden, die die Betriebsspannung (V) auf den horizontalen Achsen und die Betriebsimpulsdauer (τ, Zeit) auf der vertikalen Achse aufweisen, wie in Jones, 4, 8, 10 oder 11.
Eine Schaltkurve wird experimentell bestimmt und teilt den V,τ-Bereich in einen Schaltund Nichtschaltbereich ein. Üblicherweise ist die Pulszeit für das Schalten um so schmaler, je höher die Spannung ist. So ein Verhalten wird üblicherweise für die so genannten „normalen Modus" FLC-Elemente innerhalb dem Bereich der angewendeten Betriebsspannung beobachtet.
Jedoch erreicht die V,τ-Kurve ein Minimum für geeignete Materialien (bei Spannungen V_min), wie beispielsweise in Jones, 8, 10, 11 gezeigt und zeigt dann einen Anstieg für höhere Spannungen aufgrund von Superposition von dielektrischen und ferroelektrischen Verdrillungen. FLC-Elemente arbeiten im inversen Modus, wenn in dem Betriebstemperaturbereich die Summe von Zeilen- und Spaltenbetriebsspannungen höher ist als die Spannung des Minimums der V,τ-Kurve, d. h. V_Reihe + V_Spalte > V_min.
Beispiele für diese Auführungsformen sind in P. W. H. Surguy et al., Ferroelectrics 1991, 122, 63 (im folgenden als Surguy bezeichnet) und P. W. Ross, Proc. SID, 1992, 217 gegeben.
Surguy berichtet über ein Steuersystem (driving system) in dem ein Schalten unter der Spannung durchgeführt wird
|V_s – V_d| und nicht unter
|V_s + V_d| or |V_d|.
(V_s: Strobe Impuls; V_d: Datenpuls)
Die Steuerspannung in diesem System wird bestimmt durch (τ – V_min)-Eigenschaften für die Materialien. Nach Surguy wird der Wert V_min wie folgt definiert:
In der oben stehenden Formel steht E_min für die Minimumstärke des elektrischen Feldes; d steht für Zellenbreite, P_s steht für die spontane Polarisation; Δε steht für die dielektrische Anisotropie; und Θ steht für den Neigungswinkel des flüssigkristallinen Materials.
Unter Berücksichtigung der biaxialen Anisotropie (δε) erhält darüber hinaus M. J. Towler et al. (Liquid Crystals 1992, Bd. 11) die Werte V_min und τ_min wie folgt:
Allerdings zeigt das ferroelektrische flüssigkristalline Material, das von Ross et al. beschrieben wird, nur eine langsame Ansprechgeschwindigkeit und [V_s + V_d] überschreitet 55 V, was es in der Praxis nicht verwendbar macht.
Weitere ferroelektrische flüssigkristalline Mischungen, die geeignet sind für Steuersysteme mit der Verwendung des AC-Stabilisationseffekts oder Steuersystemen mit der Verwendung von τ-V_min-Eigenschaften werden beispielsweise in JP A 168792/1989, 306493/1989 und 4290/1992, JP B 29990/1995 und JP A 503444/1990 beschrieben.
EP-B 0 546 338 beschreibt flüssigkristalline Mischungen, insbesondere ferroelektrische (chiral smektische) flüssigkristalline Mischungen, die spezifische Indan-2,6-diyl-Verbindungen enthalten. Außer einer 2,6-Substituition ist das Indan nicht substituiert.
DE-A- 43 03 634 beschreibt Indan-2-yl-Verbindungen, die in den 5- und/oder 6-Positionen durch F, Cl, CF₃, OCF₃ oder OCF₂H substituiert sein können. Die Verbindungen können in flüssigkristalline Mischungen verwendet werden.
JP-A-06263663 beschreibt 4,6-Difluoro-indan-2-yl-Verbindungen für flüssigkristalline Mischungen.
Allerdings ist die Herstellung von Displays weiterhin interessant für eine große Vielzahl an Mischungen, da die Entwicklung von ferroelektrischen flüssigkristallinen Mischungen keinesfalls vollständig ist. Ein weiterer Grund hierfür ist, dass nur die Wechselwirkung der flüssigkristallinen Mischungen mit den einzelnen Verbindungen des Anzeigenelementes oder der Zellen (zum Beispiel der Ausrichtungsschicht) auch Rückschlüsse auf die Qualität der flüssigkristallinen Mischungen zulässt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung war daher die Bereitstellung von ferroelektrischen flüssigkristallinen Mischungen und Verbindungen davon, die geeignet sind, das Eigenschaftsprofil von ferroelektrischen flüssigkristallinen Elementen zu verbessern, insbeson dere von ferroelektrischen Flüssigkristalldisplays (FLC), die im inversen Modus betrieben werden (Verwendung der (τ – V_min)-Eigenschaften).
Die vorliegende Endung betrifft die Verwendung einer ferroelektrischen flüssigkristallinen Mischung umfassend eine Verbindung der Gruppe A:
A. 5-Arylindanderivate der Formel (I),
worin die Symbole und Indizes die folgenden Bedeutungen aufweisen:
R¹ und R² sind unabhängig voneinander

(a) ein Wasserstoffatom,
(b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin
b1) eine oder mehrere nicht benachbarte nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder
b2) eine oder mehrere -CH₂-Gruppe durch trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, Cyclopropan-1,2-diyl ersetzt sein kann und/oder
b3) eine oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F substituiert sein können und/oder
b4) die endständige CH₃-Gruppe durch eine der folgenden chiralen Gruppen (optisch aktiv oder racemisch) ersetzt sein kann:

unter der Bedingung, dass nur einer der Reste R¹, R² ein Wasserstoffatom sein kann;
R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind unabhängig voneinander

a) ein Wasserstoffatom,
b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, worin
b1) eine nicht endständige -CH₂-Gruppe durch -O- ersetzt sein kann, und/oder

R⁸ ist

a) ein Wasserstoffatom
b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, worin
b1) ein oder zwei nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O- ersetzt sein können und/oder
b2) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F substituiert sein können;

Y¹, Y² und Y³ sind unabhängig voneinander -CF- oder -CH-;
unter der Bedingung, dass mindestens eine der Gruppen Y¹, Y² und Y³ -CF- ist;
M¹, M², M³ sind unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³ sind unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, worin ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, trans-1,4-Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl, worin ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, [1,3,4]-Thiadiazol-2,5-diyl oder [1,3]-Thiazol-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann;
a, b, c sind 0 oder 1 unter der Bedingung, dass die Verbindungen der Formel (I) nicht mehr als vier fünf- oder sechsgliedrige Ringsysteme enthalten; und eine weitere Verbindung aus den Gruppen B bis G:
B. Phenanthrenderivate der Formel (II)
worin die Symbole und Indizes die folgenden Bedeutungen aufweisen:
E¹, E², E³, E⁴, E⁵ und E⁶ sind -N-, -CF- oder -CH- mit den folgenden Bedingungen: wenn E¹ (E⁴) -N- oder -CF- ist, dann müssen E² und E³ (E⁵ und E⁶) -CH- sein; wenn E² und/oder E³ (E⁵ und/oder E⁶) -CF- sind, muss E¹ (E⁴) -CH- sein; wenn E² (E⁵) -N- ist, muss E¹ (E⁴) -CH- sein, während E³ (E⁶) -CH- oder -CF- sein kann;
und mindestens eine der Gruppen E¹ bis E⁶ muss -N- oder -CF- sein;
G ist -CH₂CH₂- oder -CH=CH-;
R¹ und R² sind unabhängig voneinander

(a) ein Wasserstoffatom, -F, -Cl, -CN, -CF₃ oder -OCF₃,
(b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, worin
b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder
b2) eine oder mehrere -CH₂-Gruppen durch -CH=CH-, -C≡C-, trans-l,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, Cyclopropan-l,2-diyl oder 1,3-Cyclopentylen ersetzt sein können und/oder
b3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F und/oder Cl substituiert sein können und/oder
b4) die endständige CH₃-Gruppe durch eine der folgenden chiralen Gruppen (optisch aktiv oder racemisch) ersetzt sein kann:

unter der Bedingung, dass nur einer der Reste R¹, R² ein Wasserstoffatom, -F, -Cl, -CN, -CF₃ oder -OCF₃ sein kann;
R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind unabhängig voneinander

a) ein Wasserstoffatom,
b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin
b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O- ersetzt sein können und/oder
b2) eine oder zwei -CH₂-Gruppen durch -CH=CH- ersetzt sein können und/oder
b3) eine oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F oder Cl substituiert sein können,
c) R⁴ und R⁵ können außerdem gemeinsam -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolactonsystem gebunden sind;

M¹, M² sind unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂-CH₂-CO-O-, -O-CO-CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung;
A¹, A² sind unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, worin ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyridazin-3,6-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1,4-Cyclohexylen, worin ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder F und/oder CH₃ substituiert sein können, Thiophen-2,5-diyl, [1,3,4]-Thiadiazol-2,5-diyl, [1,3]-Thiazol-2,4-diyl, [1,3]-Thiazol-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl;
a, b sind 0 oder 1 mit der Bedingung, dass die Verbindungen der Formel (In nicht mehr als drei fünf- oder sechsgliedrige Ringsysteme enthalten;
C. 2-Fluoropyridinderivate der Formel (III)
worin die Symbole und Indizes die folgenden Bedeutungen aufweisen:
R¹ und R² sind unabhängig voneinander

(a) ein Wasserstoffatom, -F, -Cl, -CN, -CF₃ oder -OCF₃,
(b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, worin
b1) ein oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder
b2) eine oder mehrere -CH₂-Gruppen durch -CH=CH-, -C≡C-, 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, Cyclopropan-l,2-diyl oder 1,3-Cyclopentylen ersetzt sein können und/oder
b3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F und/oder Cl substituiert sein können und/oder
b4) die endständige CH₃-Gruppe durch eine der folgenden chiralen Gruppen (optisch aktiv oder racemisch) ersetzt sein kann:
oder Cl,
c) R⁴ und R⁵ können auch gemeinsam -(CH₂)₄- oder -(CH₂)5- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolactonoder Valerolactosystem gebunden sind;

M¹, M², M³, M⁴ sind unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂-CH₂-CO-O-, -O-CO-CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, worin ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyridazin-3,6-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1,4-Cyclohexylen, worin ein oder zwei Wasserstoffatome durch CN und/oder F und/oder CH₃ substituiert sein können, Naphthalin-2,6-diyl, worin ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Thiophen-2,5-diyl, [1,3,4]-Thiadiazol-2,5-diyl, [1,3]-Thiazol-2,4-diyl, [1,3]-Thiazol-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl;
a, b, c, d sind 0 oder 1 mit der Bedingung, dass Verbindungen der Formel (III) nicht mehr als vier fünf- oder sechsgliedrige Ringsysteme enthalten;
D. Phenylenderivate der Formel (IV),
worin die Symbole und Indizes die folgenden Bedeutungen aufweisen:
mit der Bedingung, dass nur einer der Reste R¹, R² ein Wasserstoffatom, -F, -Cl, -CN, -CF₃ oder -OCF₃ sein kann;
R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind unabhängig voneinander

a) ein Wasserstoffatom,
b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin
b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O- ersetzt sein können und/oder
b2) eine oder zwei -CH₂-Gruppen durch -CH=CH- ersetzt sein können und/oder
b3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F substituiert sein können,

R¹ und R² sind unabhängig voneinander

(a) ein Wasserstoffatom, -F, -Cl, -CN, -CF₃ oder -OCF₃,
(b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, worin
b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder
b2) eine oder mehrere -CH₂-Gruppen durch -CH=CH-, -C≡C-, 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, Cyclopropan-1,2-diyl oder 1,3-Cyclopentylen ersetzt sein können und/oder
b3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F und/oder Cl substituiert sein können und/oder
b4) die endständige CH₃-Gruppe durch eine der folgenden chiralen Gruppen (optisch aktiv oder racemisch) ersetzt sein kann:

unter der Bedingung, dass nur einer der Reste R¹, R² ein Wasserstoffatom, -F, -Cl, -CN, -CF₃ oder -OCF₃ sein kann;
R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷sind unabhängig voneinander

X¹ und X² sind unabhängig voneinander Wasserstoff, F, Cl, CF₃ oder CN, mit der Bedingung, dass Xⁱ und X² nicht gleichzeitig Wasserstoff sind;
M¹, M², M³, M⁴ sind unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂-CH₂-CO-O-, -O-CO-CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, worin ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyridazin-3,6-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1,4-Cyclohexylen, worin ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder F und/oder CH₃ substituiert sein können, Naphthalin-2,6-diyl, worin ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, Thiophen-2,5-diyl, [1,3,4]-Thiadiazol-2,5-diyl, [1,3]-Thiazol-2,4-diyl, [1,3]-Thiazol-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl;
a, b, c, d sind 0 oder 1, mit der Bedingung, dass die Verbindungen der Formel (IV) nicht mehr als vier fünf- oder sechsgliedrige Ringsysteme enthalten;
E. meta-substituierte aromatische Verbindungen der Formel (V):
worin die Symbole und Indizes die folgenden Bedeutungen aufweisen:
X³ ist

(a) -F, -Cl, -Br, -CN, -CF₃ oder -OCF₃,
(b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, worin
b1) eine oder zwei nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt sein können und/oder
b2) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F und/oder Cl und/oder CN substituiert sein können;

R¹ ist

(a) ein Wasserstoffatom, -F, -Cl, -CN, -CF₃ oder -OCF₃,
(b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, worin
b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder
b2) eine oder mehrere -CH₂-Gruppen durch -CH=CH-, -C≡C-, 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, Cyclopropan-l,2-diyl oder 1,3-Cyclopentylen ersetzt sein können und/oder
b3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F und/oder Cl substituiert sein können und/oder
b4) die endständige CH₃-Gruppe durch eine der folgenden chiralen Gruppen (optisch aktiv oder racemisch) ersetzt sein kann:

mit der Bedingung, dass R¹ kein Wasserstoffatom, -F, -Cl, -CN, -CF₃ oder -OCF₃ sein kann, wenn X³ -F, -Cl, -Br, -CN, -CF₃ oder -OCF₃ ist;
R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind unabhängig voneinander

a) ein Wasserstoffatom,
b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin
b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige CH₂-Gruppen durch -O- ersetzt sein können und/oder
b2) eine oder zwei -CH₂-Gruppen durch -CH=CH- ersetzt sein können und/oder
b3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F oder Cl substituiert sein können,
c) R⁴ und R⁵ können auch gemeinsam -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolactonoder Valerolactonsystem gebunden sind;

M¹, M², M³ sind unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂-CH₂-CO-O-, -O-CO-CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³ sind unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, worin ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyridazin-3,6-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1,4-Cyclohexylen, worin ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder F und/oder CH₃ substituiert sein können, Naphthalin-2,6-diyl, worin ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Thiophen-2,5-diyl, [ 1,3,4]-Thiadiazol-2,5-diyl, [1,3]-Thiazol-2,4-diyl, [1,3]-Thiazol-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl;
a, b, c sind 0 oder 1 mit der Bedingung, dass Verbindungen der Formel (V) nicht mehr als vier fünf- oder sechsgliedrige Ringsysteme enthalten;
F. (1,3,4)-Thiadiazole der Formel (VI):
worin die Symbole und Indizes die folgenden Bedeutungen aufweisen:
R¹ und R² sind unabhängig voneinander

mit der Bedingung, dass nur einer der Reste R¹, R² ein Wasserstoffatom, -F, -Cl, -CN, -CF₃ oder -OCF₃ sein kann;
R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind unabhängig voneinander

a) ein Wasserstoffatom,
b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin
b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O- ersetzt sein können und/oder
b2) eine oder zwei -CH₂-Gruppen durch -CH=CH- ersetzt sein können und/oder
b3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F oder Cl substituiert sein können,
c) R⁴ und R⁵ können auch gemeinsam -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolactonoder Valerolactonsystem gebunden sind;

X¹, X², X³ sind unabhängig voneinander -CF-, -N- oder -CH-;
M¹, M² sind unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂-CH₂-CO-O-, -O-CO-CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³ sind unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, worin ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyridazin-3,6-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1,4-Cyclohexylen, worin ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder F und/oder CH₃ substituiert sein können, Naphthalin-2,6-diyl, worin ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Thiophen-2,5-diyl, [ 1,3,4]-Thiadiazol-2,5-diyl, [1,3]-Thiazol-2,4-diyl, [1,3]-Thiazol-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl;
a, b, c sind 0 oder 1 mit der Bedingung, dass die Verbindungen der Formel (VI) nicht mehr als vier fünf- oder sechsgliedrige Ringsysteme enthalten;
G. 4-Cyanocyclohexyle der Formel (VII):
worin die Symbole und Indizes die folgenden Bedeutungen aufweisen:
R¹ ist

(a) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin
a1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder
a2) eine oder zwei -CH₂-Gruppen durch -CH=CH-, -C≡C- ersetzt sein können und/oder
a3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F und/oder Cl und/oder CN und/oder CF₃ substituiert sein können;

R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind unabhängig voneinander

M¹, M² sind unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂-CH₂-CO-O-, -O-CO-CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung;
A¹, A² sind unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, worin ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyridazin-3,6-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1,4-Cyclohexylen, worin ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder F und/oder CH₃ substituiert sein können, Naphthalin-2,6-diyl, worin ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN substituiert sein können, Thiophen-2,5-diyl, [1,3,4]-Thiadiazol-2,5-diyl, [1,3]-Thiazol-2,4-diyl, [1,3]-Thiazol-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl;
a, b sind 0 oder 1 mit der Bedingung, dass die Verbindungen der Formel (VII) nicht mehr als vier fünf- oder sechsgliedrige Ringsysteme enthalten;
in einem ferroelektrischen Flüssigkristallanzeigeelement.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Bereitstellung eines ferroelektrischen Flüssigkristalldisplayelements, insbesondere eines, das in dem τV_min-Modus betrieben wird, wobei die oben beschriebene Mischung verwendet wird.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der oben beschriebenen Mischungen in einem ferroelektrischen Flüssigkristalldisplay, insbesondere in einem, das im τV_min-Modus betrieben wird.
Erfindungsgemäße Mischungen heben sich unter anderem durch einen großen absoluten Wert der dielektrischen Anisotropie, einer geringen Viskosität, einem geringen Schmelzpunkt und Superkühlung (supercooling) ab.
Sie sind in der Lage, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine geringe Steuerspannung zu erreichen.
Beispiele von insbesondere bevorzugten Verbindungen der Gruppe A der Formel (n umfassen:

worin R und R' die gleiche Bedeutung wie R¹ und R² in der Formel (n haben.
Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R¹ und R² geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen (mit oder ohne asymmetrische Kohlenstoffatome) sind, in denen ein oder zwei -CH₂-Gruppen durch -O- oder -Si(CH₃)₂ersetzt sein können mit der Bedingung
worin n und m unabhängig voneinander 0 bis 16 sind mit der Bedingung, dass 3 < n + m < 29.
Die Erfindung betrifft auch Verbindungen der Formel (n und die oben genannten bevorzugten Verbindungen. Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel (n sind diejenigen mit den folgenden Resten:
R¹: Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO- -OC(=O)O- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und ein oder mehrere Wasserstoffatome durch F substituiert sein können,
und R¹ nur dann Wasserstoff sein kann, wenn a nicht 0 ist;
R²: Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, worin eine nicht endständige -CH₂-Gruppe durch -O- ersetzt sein kann und ein oder mehrere Wasserstoffatome durch F substituiert sein können, und R² nur dann Wasserstoff sein kann, wenn d nicht 0 ist,
M¹: -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂CH₂-, -C≡C- oder eine Einfachbindung
M²: -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung
A¹: 1,4-Phenylen, worin ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1,4-Cyclohexylen, 4-(4-R¹)-Cyclohexylphenylen, 4-

worin n und m unabhängig voneinander 0 bis 16 sind mit der Bedingung, dass 3 < n + m < 29.
Die Endung betrifft ebenfalls Verbindungen der Formel (n und die zuvor genannten bevorzugten Verbindungen. Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel (n sind die mit den folgenden Resten:
R¹: Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und ein oder mehrere Wasserstoffatome durch F substituiert sein können, und R¹ nur dann Wasserstoff sein kann, wenn a nicht 0 ist;
R²: Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin eine nicht endständige CH₂-Gruppe durch -O- ersetzt sein kann und ein oder mehrere Wasserstoffatome durch F substituiert sein können, und R² nur dann Wasserstoff sein kann, wenn d nicht 0 ist,
M¹: -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂- oder eine Einfachbindung
M²: eine Einfachbindung
A¹: 1,4-Phenylen, worin ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl oder trans-1,4-Cyclohexylen,
A²: trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen, worin ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können
a, b: 0 oder 1,
worin die Summe (a + b) mindestens 1 ist.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind Verbindungen der Formel (Ia)
worin die Symbole und Indizes die folgenden Bedeutungen aufweisen:
R¹: Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und ein oder mehrere Wasserstoffatome durch F substituiert sein können, und R¹ nur dann Wasserstoff sein kann, wenn a nicht 0 ist;
R²: Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin eine nicht endständige CH₂-Gruppe durch -O- ersetzt sein kann und ein oder mehrere Wasserstoffatome durch F substituiert sein können, und R² nur dann Wasserstoff sein kann, wenn d nicht 0 ist,
M¹: -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂- oder eine Einfachbindung
M²: eine Einfachbindung
A¹: 1,4-Phenylen, worin ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, trans-1,4-Cyclohexylen,
A²: trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen, worin ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können
X: H oder F,
a, b: 0 oder 1,
worin die Summe (a + b) mindestens 1 ist.
In einer weiteren Ausführungsform stellt die vorliegende Erfindung Verbindungen der Formel (IA) zur Verfügung, worin die Symbole und Indizes der Formel (IA) eine oder mehrere der folgenden Bedeutungen aufweisen:
R¹, R² sind gleich oder verschieden

a) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, worin
b) eine nicht endständige CH₂-Gruppe durch -O- ersetzt sein kann
c) ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können; M¹ -CH₂CH₂-, -C≡C- oder eine Einfachbindung ist; A¹ 1,4-Phenylen ist, worin ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann oder Pyrimidin-2,5-diyl; A² 1,4-Cyclohexylen ist; X H ist; a 1 ist und b 0 ist;

und die Verwendung dieser Verbindungen als ferroelektrische flüssigkristalline Mischung oder erwähnt als Verbindung A.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (IA) werden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen, die den Formeln (Ia) bis (In) entsprechen.
R³ eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkyloxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist und
R⁴ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.
Besonders bevorzugt sind die folgenden Bedeutungen für die Indizes:
R¹, R² geradkettige Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen.
M¹, M² Einfachbindungen.
A¹ Pyrimidin-2,5-diyl.
a 0 und
b 0.
Eine der oben genannten Verbindungen, die Verbindungen (Ig), (Ih), (Ii), (Ik), (Il), (Im) und (In) sind insbesondere verwendbar in nematischen flüssigkristallinen Mischungen, insbesondere nematisch kristallinen Mischungen für aktive Matrixdisplays.
R³; R⁴ sind bevorzugt Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Die Verbindungen der Formel (IA) können vorzugsweise in flüssigkristallinen Mischungen verwendet werden, da sie einen vorteilhaften Einfluss auf den Schmelzpunkt und/oder die dielektrische Anisotropie selbst bei geringem Anteil der Zumischung aufweisen. Sie zeigen keine nachteiligen Effekte auf andere Parameter der flüssigkristallinen Mischung (z. B. spontane Polarisation, Schaltzeit und Klarpunkt).
Insbesondere die Verbindungen der Formel (IA) bereichern die Vielzahl von flüssigkristallinen Verbindungen, die in flüssigkristallinen Mischungen verwendet werden können. Die Verbindungen können das Basismaterial sein, aus denen die flüssigkristailinen Phasen hauptsächlich zusammengesetzt sind. Die Verbindungen der Formel (IA) können ebenso mit kristallinen Basismaterialien mit anderen Strukturen gemischt werden, z. B. um die Dielektrizität und/oder optische Anisotropie der Mischung zu verbessern oder die Viskosität der Schwellenspannung zu optimieren.
Die Verbindungen der Formel (IA) können zum Beispiel für ECB-Displays, für elektroklinische Displays und ferroelektrische Displays sowie für ferroelektrische aktive Matrixdisplays verwendet werden. Die Verbindungen der Formel (IA) sind insbesondere verwendbar in FLC-Mischungen, die im inversen Modus betrieben werden.
Bevorzugt sind solche Verbindungen der Gruppe B, in denen die Bezeichnungen und Indizes in der Formel (In die folgende Bedeutung aufweisen:
E¹, E², E³, E⁴, E⁵ und E⁶ sind -N-, -CF- oder -CH- mit den folgenden Bedingungen: wenn E¹ und/oder E⁴ -N- oder -CF- sind, dann muss E², E³, E⁵ und E⁶ -CH- sein; wenn E² und/oder E³ und/oder E⁵ und/oder E⁶ -CF- sind, dann muss E¹ und E⁴ -CH- sein; wenn E² und/oder E⁵ -N- sind, muss E¹ und E⁴ -CH- sein, während E³ und/oder E⁶ -CHoder -CF- sein können;
und mindestens eins von E¹ bis E⁶ muss -N- oder -CF- sein;
R¹ und R² sind unabhängig voneinander

(a) ein Wasserstoffatom,
(b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin
b1) eine oder zwei nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder
b2) eine oder mehrere -CH₂-Gruppen durch trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen oder Cyclopropan-1,2-diyl ersetzt sein können und/oder
b3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F ersetzt sein können und/oder
b4) die endständige CH₃-Gruppe durch eine der folgenden chiralen Gruppen (optisch aktiv oder racemisch) ersetzt sein kann:

a) ein Wasserstoffatom,
b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetriches Kohlenstoffatom mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, worin
b1) eine nicht endständige -CH₂-Gruppe durch -O- ersetzt sein kann
c) R⁴ und R⁵ können außerdem gemeinsam -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wen Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolactonsystem gebunden sind;

M¹, M² sind unabhängig voneinender -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂, oder eine Einfachbindung;
A¹, A², sind unabhängig voneinender 1,4- Phenylen, worin ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, trans-1,4-Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl [1,3,4]-Thiadiazol-2,5-diyl oder [1,3]-Thiazol-2,5-diyl ersetzt sein kann.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (IIa), in denen E¹ und/oder E⁴ -CF- sind:
worin R und R' dieselbe Bedeutung wie R¹ und R² in Formel (In haben und dabei insbesondere die folgenden Verbindungen sind:

worin R und R' dieselbe Bedeutung wie R¹ und R² in der Formel (II) haben.
Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (IIa), in denen R¹ und R² eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) sind, in denen eine oder zwei -CH₂-Gruppen durch -O-, Cyclopropan-1,2-diyl oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sind unter der Bedingung, dass die Sauerstoffatome nicht direkt aneinander gebunden sind; ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgrupen können durch Fluor substituiert sein; R¹ und R² können, aber nicht gleichzeitig, auch Wasserstoff sein.
Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (IIb), in denen E², E³, E⁵ und E⁶, unabhängig voneinander, -CH- oder -CF- sind, und mindestens eine davon -CF- ist:
worin R¹ und R² dieselbe Bedeutung wie in der Formel (II) haben, wobei von diesen die folgenden Verbindungen besonders bevorzugt sind:
worin R und R' dieselbe Bedeutung wie R¹ und R² in Formel (II) haben.
Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (IIb), in denen R¹ und R² eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) sind, worin eine oder zwei -CH₂-Gruppen durch -O-Cyclopropan-1,2-diyl oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können unter der Bedingung, dass die Sauerstoffatome nicht direkt miteinander verbunden sind; ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppen können durch F substituiert sein; R¹ oder R² können ebenfalls, aber nicht gleichzeitig, Wasserstoff sein.
Bevorzugte Verbindungen der Komponente C, d. h. 2-Fluoropyridinderivate der Formel (III), sind diejenigen, worin die Symbole und Indizes die folgende Bedeutung aufweisen:
R¹ und R² sind unabhängig voneinander

a) ein Wasserstoffatom,
b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin
b1) ein oder zwei nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder
b2) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F substituiert sein können und/oder
b3) die endständige CH₃-Gruppe durch eine der folgenden chiralen Gruppen (optisch aktiv oder racemisch) ersetzt sein kann:

mit der Bedingung, dass nur einer der Reste R¹, R² ein Wasserstoffatom sein kann;
R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind unabhängig voneinander

a) ein Wasserstoffatom,
b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, worin
b1) eine nicht endständige -CH₂-Gruppe durch -O- ersetzt sein kann,
c) R⁴ und R⁵ können auch gemeinsam -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie ein Oxiran-Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolactosystem gebunden sind;

M¹, M²,
M³, M⁴ sind unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂- oder eine Einfachbindung;
A1, A2,
A³, A⁴ sind unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, worin ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, trans-1,4-Cyclohexylen, Naphthalen-2,6-diyl, Thiophen-2,5-diyl oder [1,3]-Thiazol-2,5-diyl.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (III) enthalten:

worin R und R' dieselbe Bedeutung wie R¹ und R² in Formel (III) haben.
Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (III), in denen R¹ und R² geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) sind, worin eine oder zwei -CH₂-Gruppen durch -O-, Cyclopropan-1,2-diyl oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können unter der Bedingung, dass Sauerstoffatome nicht direkt miteinander verbunden sind; ein oder mehrere Wasserstoffatome der Al-kylgruppe können durch F substituiert sein; R¹ oder R² können ebenfalls, aber nicht gleichzeitig, Wasserstoff sein.
Insbesondere sind die folgenden Verbindungen der Formel (III) bevorzugt:

worin n und m unabhängig voneinander 0 bis 16 sind (unter der Bedingung, dass 3 < n + m < 29) und o und p unabhängig voneinander 0 oder 1 sind.
Bevorzugte Verbindungen der Gruppe D, d. h. der Formel (IV) sind diejenigen, worin die Symbole und Indizes in Formel (IV) die folgenden Bedeutungen aufweisen: R¹ und R² sind unabhängig voneinander

a) ein Wasserstoffatom,
b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin
b1) eine oder zwei nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder
b2) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F substituiert sein können und/oder
b3) die endständige CH₃-Gruppe durch eine der folgenden chiralen Gruppen (optisch aktiv oder racemisch) ersetzt sein können:
mit der Bedingung, dass nur R¹, R² ein Wasserstoffatom sein kann;

R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind unabhängig voneinander

a) ein Wasserstoffatom,
b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, worin
b1) eine nicht endständige -CH₂-Gruppe durch -O- ersetzt sein kann,
c) R⁴ und R⁵ können auch gemeinsam -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅ sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolactonsystem gebunden sind;

X¹ und X² sind unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, CN und F unter der Bedingung, dass X¹ und X² nicht gleichzeitig Wasserstoff sind; vorzugsweise sind X¹ und/oder X² F;
M¹, M², M³, M⁴ sind unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, worin ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, 1,4-Cyclohexylen oder Naphthalin-2,6-diyl.
Beispiele für besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (N) umfassen:

worin R und R' dieselbe Bedeutung wie R¹ und R² in Formel (IV) haben.
Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (IV), in denen R¹ und R² eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen sind, in denen eine oder zwei -CH₂-Gruppen durch -O-, Cyclopropan-1,2-diyl oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können mit der Bedingung, dass Sauerstoffatome nicht direkt miteinander verbunden sind; ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe können durch F ersetzt sein; R¹ oder R² können, allerdings nicht gleichzeitig, Wasserstoff sein.
Besonders bevorzugt sind die folgenden Verbindungen der Formel (N):

worin n und m unabhängig voneinander 0 bis 16 sind (mit der Bedingung, dass 3 < n + m < 29) und o und p unabhängig voneinander 0 oder 1 sind.
Bevorzugte Verbindungen der Gruppe E, d. h. der Formel (V), sind diejenigen, worin die Symbole und Indizes in der Formel (V) die folgenden Bedeutungen aufweisen:
X³ ist

a) -F oder -CF₃,
b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, worin
b1) eine oder zwei nicht benachbarte oder nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt sein können und/oder
b2) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F substituiert sein können;

R¹ ist

a) ein Wasserstoffatom,
b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin
b1) eine oder zwei nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder
b2) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F substituiert sein können und/oder
b4) die endständige CH₃-Gruppe durch eine der folgenden chiralen Gruppen (optisch aktiv oder racemisch) ersetzt sein kann

mit der Bedingung, dass R¹ kein Wasserstoffatom sein kann, wenn X³ -F oder -CF₃ sein kann;
R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind unabhängig voneinander

a) ein Wasserstoffatom,
b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, worin
b1) eine nicht endständige -CH₂-Gruppe durch -O- ersetzt sein kann,
c) R⁴ und R⁵ können auch gemeinsam -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolactonsystem gebunden sind;

M¹, M², M³ sind unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³ sind unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, worin ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, trans-1,4-Cyclohexylen, Naphthalin-2,6-diyl, Thiophen-2,5-diyl, [1,3,4]-Thiadiazol-2,5-diyl oder [1,3]-Thiazol-2,5-diyl.
Beispiele von besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (V) umfassen:

worin R dieselbe Bedeutung wie R¹ in Formel (V) hat.
Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (V), in denen R¹ und R² geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen sind (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom), in denen eine oder zwei -CH₂-Gruppen durch -O- oder -Si(CH₃)₂-ersetzt sein können mit der Bedingung, dass die Sauerstoffatome nicht direkt miteinander verbunden sind; ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppen können durch F substituiert sein.
Bevorzugt sind die Verbindungen der Gruppe F, worin die Symbole und Indizes in der Formel (VI) die folgende Bedeutung aufweisen: R¹ und R² sind unabhängig voneinander

a) ein Wasserstoffatom,
b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin
b1) eine oder zwei nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder
b2) eine -CH₂-Gruppe durch trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen oder Cyclopropan-1,2-diyl ersetzt sein kann und/oder
b3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F substituiertsein können und/oder
b4) die endständige CH₃-Gruppe durch eine der folgenden chiralen Gruppen (optisch aktiv oder racemisch) ersetzt sein kann:

mit der Bedingung, dass nur ein von R¹, R² ein Wasserstoffatom sein kann;
R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind unabhängig voneinander

M¹, M² sind unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -OCH₂- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³ sind unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, worin ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, trans-1,4-Cyclohexylen, Naphthalin-2,6-diyl, Thiophen-2,5-diyl, [1,3,4]-Thiadiazol-2,5-diyl oder [1,3]-Thiazol-2,5-diyl.
Beispiele von insbesondere bevorzugten Verbindungen der Formel (VI) umfassen:

worin R und R' dieselbe Bedeutung wie R¹ und R² in Formel (VI) haben.
Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (VI), worin R¹ und R² geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) sind, worin eine oder zwei -CH₂-Gruppen durch -O-, Cyclopropan-1,2-diyl oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können mit der Bedingung, dass die Sauerstoffatome nicht direkt miteinander verbunden sind; ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppen können durch F substituiert sein; R¹ oder R² können, aber nicht gleichzeitig, Wasserstoff sein.
Insbesondere bevorzugt sind die folgenden Verbindungen der Formel (VI):
worin n und m unabhängig voneinander 0 bis 16 sind (mit der Bedingung, dass 3 < n + m < 29); und o und p unabhängig voneinander 0 oder 1 sind.
Bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Gruppe G, worin die Symbole und Indizes die folgende Bedeutung in der Formel (VII) haben:
R1 ist

(a) ein Wasserstoffatom,
(b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin
b1) eine oder zwei nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder b2) eine -CH₂-Gruppen durch trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen oder Cyclopropan-1,2-diyl ersetzt sein können und/oder
b3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F substituiert sein können und/oder
b4) die endständige CH₃-Gruppe durch eine der folgenden chiralen Gruppen (optisch aktiv oder racemisch) ersetzt sein kann:

R² ist

a) ein Wasserstoffatom,
b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, worin
b1) eine oder zwei nicht benachbarte und nicht terminale -CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder
b2) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F substituiert sein können;

R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind unabhängig voneinander

M¹, M² sind unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂- oder eine Einfachbindung;
A¹, A² sind unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, worin ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, 1,4-Cyclohexylen, Naphthalin-2,6-diyl, Thiophen-2,5-diyl, [1,3,4]-Thiadiazol-2,5-diyl oder [1,3]-Thiazol-2,5-diyl.
Beispiele von insbesondere bevorzugten Verbindungen der Formel (VII) umfassen:

worin R und R' dieselbe Bedeutung wie R¹ und R² in der Formel (VII) haben.
Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (VII), worin R¹ und R² geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen (mit oder ohne asymmetrische Kohlenstoffatome) sind, worin eine oder zwei -CH₂-Gruppen durch -O-, Cyclopropan-l,2-diyl oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können mit der Bedingung, dass die Sauerstoffatome nicht direkt aneinander gebunden sind; ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppen können durch F substituiert sein; R¹ oder R² können, aber nicht gleichzeitig, Wasserstoff sein.
Besonders bevorzugt sind die folgenden Verbindungen der Formel (VII):

worin n und m unabhängig voneinander 0 bis 16 sind (mit der Bedingung, dass 3 < n + m < 29 ist); p ist 0 oder 1.
Die Verbindungen der Gruppen A bis G sind entweder bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden, ähnlich zu bekannten Verbindungen, hergestellt werden.
Die Verbindungen und deren Synthese sind beispielsweise beschrieben in:
EP-A 0 546 338 und EP-A 0 647 695 (Verbindung A); insbesondere EP-A 0 546 338 und
DE-A-197 48 432 (Verbindung A, Formel IA);
DE-A 195 00 768 (Verbindung B);
US 5,389,291 und WO-A 92/11 241 (Verbindung C);
EP-A 0 332 024 und J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1989, 2041 (Verbindung D);
EP-A 0 578 054 (Verbindung E);
EP-A 0 309 514 und DE-A 37 03 651 (Verbindung F); und
EP-A 0 233 267 (Verbindung G); die alle durch Bezugnahme in die vorliegende Anmeldung eingeschlossen sind.
Die erfindungsgemäßen smektischen, nematischen oder vorzugsweise ferroelektrischen flüssigkristallinen Mischungen werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt. Üblicherweise werden die Komponenten ineinander gelöst, vorzugsweise bei erhöhten Temperaturen.
Wie oben dargestellt umfassen die erfindungsgemäßen ferroelektrischen flüssigkristallinen Mischungen eine oder mehrere Verbindungen der Gruppe A und eine oder mehrere Verbindungen der Gruppen B bis G.
Vorzugsweise enthält die Mischung 2 bis 35, besonders bevorzugt 2 bis 30 und ganz besonders bevorzugt 3 bis 25 und insbesondere 4 bis 20 Verbindungen der Gruppen A bis G.
Bevorzugt ist der Mischungsgehalt der Verbindungen von Gruppe A bis Gruppe G 5 Gew.% oder mehr, besonders bevorzugt 10% oder mehr, ganz besonders bevorzugt 15% oder mehr.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die erfindungsgemäße Mischung Verbindungen von 2, 3 oder 4 unterschiedlichen Gruppen B bis G.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die erfindungsgemäße Mischung mindestens eine Verbindung von jeder Gruppe:
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform beinhaltet die erfindungsgemäße Mischung eine oder mehrere Verbindungen der Gruppe A, eine oder mehrere Verbindungen der Gruppe B und eine oder mehrere Verbindungen der Gruppe C, D, E, F oder G.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform beinhaltet die erfindungsgemäße Mischung eine oder mehrere Verbindungen der Gruppe A, eine oder mehrere Verbindungen der Gruppe C und eine oder mehrere Verbindungen der Gruppen B, D, E, F, oder G.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform beinhaltet die erfindungsgemäße Mischung eine oder mehrere Verbindungen der Gruppe A, eine oder mehrere Verbindungen der Gruppe D und eine oder mehrere Verbindungen der Gruppen B, C, E, F oder G.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform beinhaltet die erfindungsgemäße Mischung eine oder mehrere Verbindungen der Gruppe A, eine oder mehrere Verbindungen der Gruppe E und eine oder mehrere Verbindungen der Gruppen B, C, D, F oder G.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform beinhaltet die erfindungsgemäße Mischung eine oder mehrere Verbindungen der Gruppe A, eine oder mehrere Verbindungen der Gruppe F und eine oder mehrere Verbindungen der Gruppen B, C, D, E oder G.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform beinhaltet die erfindungsgemäße Mischung eine oder mehrere Verbindungen der Gruppe A, eine oder mehrere Verbindungen der Gruppe G und eine oder mehrere Verbindungen der Gruppen B, C, D, E oder F.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform beinhaltet die erfindungsgemäße Mischung drei oder mehr Verbindungen von jeder Gruppe:
In einer weiter bevorzugten Ausführungsform enthält die erfindungsgemäße Mischung vier oder mehrere Verbindungen von jeder Gruppe:
Die erfindungsgemäße Flüssigkristallmischung besteht aus im Allgemeinen 2 bis 35, bevorzugt 2 bis 30, besonders bevorzugt 3 bis 25 Verbindungen. Vorzugsweise 1 bis 10, besonders bevorzugt 1 bis 5, ganz besonders bevorzugt 1 bis 3 der Verbindungen der Formel (IA) sind zugegen.
Da die erfindungsgemäße Mischung ferroelektrisch ist, muss sie mindestens eine optisch aktive Verbindung enthalten. Im Allgemeinen enthält die Mischung eine oder mehrere optisch inaktive Verbindungen (Basismischung) und eine oder mehrere optisch aktive Verbindungen (chirale Dotierstoffe).
Weitere geeignete Verbindungen für die erfindungsgemäße flüssigkristalline Mischung sind beispielsweise

– Phenylpyrimidin-Derivate, wie beispielsweise beschrieben in WO 86/06401 und US 4,874,542 ,
– Siliciumverbindungen, wie beispielsweise beschrieben in EP-A 0 355 008,
– Mesogene Verbindungen, die nur eine Seitenkette enthalten, wie beispielsweise beschrieben in EP-A 0 541 081,
– Hydrochinon-Derivate, wie beispielsweise beschrieben in EP-A 0 603 786,
– Pyridylpyrimidine, wie beispielsweise beschrieben in WO 92/12974,
– Phenylbenzoate, wie beispielsweise beschrieben in P. Keller, Ferroelectrics 58 (1984), 3, und J. W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Vol. 4, New York, 1984,
– Thiazole, wie beispielsweise beschrieben in EP-A 0 430 170,
– fluorhaltige Verbindungen, insbesondere Terphenyle, wie beispielsweise beschrieben in EP-A 0 132 377,
– 4-Cyano-cyclohexyl-Derivate, wie beispielsweise beschrieben in EP-A 0 233 267,
– 2-Fluoro-pyrazine, wie beispielsweise beschrieben in EP-A 0 532 916,
– Naphthalin-Verbindungen, wie beispielsweise beschrieben in DE-A 42 40 041 und
– Thiophen-Verbindungen, wie beispielsweise beschrieben in EP-A 0 400 072.

Beispiele von geeigneten chiralen, nicht racemischen Zusatzstoffen sind:

– optisch aktive Phenylbenzoate, wie beispielsweise beschrieben in P. Keller, Ferroelectrics 58 (1984), 3, und J. W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Vol. 4, New York, 1984,
– optisch aktive Oxiranether, wie beispielsweise beschrieben in EP-A 0 263 437 und WO-A 93/13093,
– optisch aktive Oxiranester, wie beispielsweise beschrieben in EP-A 0 292 954,
– optisch aktive Dioxolanether, wie beispielsweise beschrieben in EP-A 0 351 746,
– optisch aktive Dioxolanester, wie beispielsweise beschrieben in EP-A 0 361 272,
– optisch aktive Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester, wie beispielsweise beschrieben in EP-A 0 355 561,
– optisch aktive 2-Fluoralkylether, wie beispielsweise beschrieben in EP-A 0 237 007 und US 5,051,506 und
– optisch aktive 4-Cyano-cyclohexyl-Verbindungen, wie beispielsweise beschrieben in EP-A 0 428 720.

Bevorzugte zusätzliche Verbindungen sind ein oder mehrere PhenylpyrimidinVerbindungen der Formel (VIII):
worin R₁, und R₂ wie in der Formel (I) definiert sind;
Ringe A und B sind unabhängig voneinander 1,4-Phenylen oder 1,4-Cyclohexylen; o und p sind 0, 1 oder 2, mit der Bedingung, dass 0 < o + p ≤ 2; wenn o oder p 2 ist, dann können die Gruppen A oder B verschieden sein.
Beispiele für besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (VIII) sind:

worin R¹ und R² unabhängig voneinander Alkylgruppen mit 0 bis 16 Kohlenstoffatomen sind, worin eine oder zwei Wasserstoffatome der Alkylgruppen durch F substituiert sein können; R¹ oder R² können auch, aber nicht gleichzeitig, Wasserstoff sein.
Es ist bevorzugt, dass die erfindungsgemäße flüssigkristalline Mischung ein negatives Δε aufweist. Es darüber hinaus bevorzugt, dass der absolute Wert hiervon 2 oder größer, vorzugsweise 4 oder größer, bei einer Temperatur in dem Arbeitsbereich des Displays, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 10°C und 40°C, insbesondere bevorzugt bei 25 °C ist.
Es ist bevorzugt, dass die in dem ferroelektrischen Flüssigkristallanzeigeelement verwendete flüssigkristalline Mischung eine Phasensequenz von I-N*-S_A-S_C* (mit fallender Temperatur), eine ausreichend breite N*-Phase und eine breite S_A-Phase und ausreichend lange helikale Neigungen in den N*- und S_C*-Phasen (vorzugsweise mindestens fünffach, besonders bevorzugt zehnfach der Schichtdicke der FLC-Schicht) aufweist, da gute Ausrichtungseigenschaften so erhalten werden können. (I steht für die isotrope Phase; N* steht für die chirale nematische Phase, S_A steht für die smektische A-Phase und S_C* steht für die chiral smektische C-Phase.) Insbesondere sollten die smektische A-Phase und die nematische Phase einen Temperaturbereich von mindestens 1°C, vorzugsweise 3°C oder mehr, weiter bevorzugt 5°C oder mehr, ohne co-existierende zwei Phasen haben.
Die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Gruppe A bis G, gegebenenfalls zusammen mit Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII), erlaubt die Vergrößerung des absoluten Wertes der negativen Δε von ferroelektrischen Flüssigkristallen. Bei den konventionellen Methoden wird der spontane Polarisationswert von Flüssigkristallen so ausgewählt, dass er ausreichend tief ist, so dass man eine geringe Steuerspannung erhält. Jedoch macht die vorliegende Erfindung es möglich, die Atisprechgeschwindigkeit durch Erhöhung des spontanen Polarisationswertes ohne Anhebung der Steuerspannung zu verbessern. In der vorliegenden Erfindung variiert der spontane Polarisationswert vorzugsweise von 1 bis 30 nC/cm², vorzugsweise von 5 bis 20 nC/cm².
Mit einem Anstieg des spontanen Polarisationswertes wird manchmal beobachtet, dass kein ausreichender Kontrast erhalten wird aufgrund von Kleben (sticking) oder unzureichenden Speichereigenschaften. Es ist daher bevorzugt, dass die erfindungsgemäße Flüssigkristallmischung mindestens eine Verbindung wie beispielsweise in EP-A 0 502 964, EP-A 0 385 688 oder WO-A 93/04142 enthält. Diese Dokumente sind durch Bezugnahme eingeschlossen.
Beispiele für diese Verbindungen umfassen insbesondere Methylenglykoldimethylether und Triethylenglykoldimethylether und Kronether (zum Beispiel 12-Krone-4, 15-Krone-5, 18-Krone-6 etc.) und Derivate davon.
Es ist bevorzugt, dass die erfindungsgemäße flüssigkristalline Mischung von 0.01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,1 bis 2%, von den oben genannten Verbindungen enthält.
Es ist ebenso bevorzugt, dass der Verdrillwinkel (pretilt angle) der flüssigkristallinen Mischung an der Nahtstelle zwischen der Flüssigkristall- und der Ausrichtungsschicht 10° oder weniger, vorzugsweise 0,1° bis 8°, ist.
In einer bevorzugten Ausführungsform zeigen die erfindungsgemäßen Mischungen ein Verhältnis Θ_(5V)/⊛_(0V) von 1,4 oder mehr, vorzugsweise 1,8 oder mehr, insbesondere 2,0 oder mehr.
Die erfindungsgemäßen Mischungen können in elektrooptischen oder völlig optischen Elementen, beispielsweise Anzeigelementen, Schaltelementen, Lichtmodulatoren, Elementen für Image-Processing und/oder Signal-Processing oder im Allgemeinen in dem Bereich der nicht linearen Optik verwendet werden.
Erfindungsgemäße ferroelektrische flüssigkristalline Mischungen sind insbesondere geeignet für die Verwendung in elektrooptischen Schalt- und Anzeigeelementen (Displays). Diese Displays werden üblicherweise so hergestellt, dass eine flüssigkristalline Schicht auf beiden Seiten von Schichten umgeben wird, die üblicherweise in dieser Reihenfolge beginnend von der LC-Schicht, mindestens einer Ausrichtungsschicht, Elektroden und einer Begrenzungsschicht (zum Beispiel aus Glas) verwendet werden. Zusätzlich enthalten sie Spacers, Kleberahmen, Polarisierer und, für farbige Displays, farbige Dünnfilterschichten. Andere mögliche Verbindungen sind Antireflektionsmittel, Passivierer, Kompensierer, und Grenzschichten und elektrische nicht lineare Elemente, wie Dünnfilmtransistoren (TFTs) und Metall-Insulator-Metall-Elemente (MIM). Die Struktur von flüssigkristallinen Displays ist im Detail bereits in relevanten Monografien bechrieben (siehe beispielsweise E. Kaneko, „Liquid Crystal TV Displays: Principles and Applications of Liquid Crystal Displays", KTK Scientific Publishers 1987).
Sie sind insbesondere für die Verwendung in inversen oder τ-V_(min)-Modus geeignet.
Die vorliegende Erfindung stellt darüber hinaus ein ferroelektrisches flüssigkristallines Displayelement (FLC) zur Verfügung, das die oben genannte erfindungsgemäße flüssigkristalline Mischung zwischen einem Paar von Substraten umfasst, wobei die Substrate jeweils eine Elektrode und eine Ausrichtungsschicht darauf ausgebildet enthalten.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird das FLC-Display im inversen Modus betrieben.
Mehrere Dokumente werden in dieser Anmeldung beschrieben, z. B. zur Beschreibung des Standes der Technik, zur Beschreibung der Synthese von Verbindungen, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden oder zur Beschreibung der Anwendung von den erfindungsgemäßen Mischungen. Alle diese Dokumente werden durch Bezugnahme eingeschlossen.
Zellenherstellung
Eine Lösung von LQT 120 (Hitachi Kasei) wird auf einem Glassubstrat mit ITO durch Wirbelbeschichtung bei 2500 rpm aufgetragen. Die Substrate werden auf 200°C für eine Stunde erwärmt um einen Film auszubilden. Nach Reiben des beschichteten Filmes mit einem Nylongewebe in eine Richtung werden die Substrate zu einer Zelle mit Spacern, die eine Dicke von 2,0 μm haben und zwischen die Substrate eingebracht sind, zusammengebaut, so dass die Reibrichtungen parallel zueinander angeordnet sind. Die Eigenschaften der flüssigkristallinen Mischung werden unter Verwendung der erhaltenen Zelle gemessen. Die Spannung (V_min), die einen Minimumwert (τ_min) für die Pulsbreite (τ) in den τ-V-Eigenschaften eines ferroelektrischen Flüssigkristallelementes gibt, wird bestimmt durch Füllen der flüssigkristallinen Mischung in die Zelle in einer isotropen Phase, stufenweise Abkühlung durch die nematische, smektische A- und die smektische C-Phase und dann Anwendung eines monopolaren Pulses auf die Zelle bei 25°C.
Phasenübergangstemperaturen werden durch optische Polarisationsmikroskopie und DTA bestimmt.
Die dielektrische Anisotropie (Δε) wird gemessen durch Füllen der flüssigkristallinen Mischung in eine homotrop-orientierte Zelle und einer planar-orientierten Zelle (EHC, mit einer Zellenlücke von 10 μm) und Anwendung eines elektrischen Feldes von 1 V, 20 KHz auf die Zelle bei 25°C.
Der Wert für die homotrope Ausrichtung wird für den Verdrillungswinkel (tilt angle) angepasst.
Spontane Polarisation P_S
Die Diamantenbrücke (oder Sawver-Tower)-Methode (H. Diamant, K. Prenck und R. Pepinsky, Rev. Sci. Instr. 28, 30 (1957)) wird zur Bestimmung von Ps verwendet. Die Testzellen haben eine Dicke von 5 μm und sind dünn beschichtet mit ITO.
2Θ_(5V) wird bestimmt durch optische Untersuchung der zwei Speicherzustände unter Anwendung eines hochfrequenten orthogonalen Pulses. Die Spannung des orthogonalen Pul-ses von Peak zu Peak beträgt 10 V.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter verdeutlicht.
Beispiele
Beispiel 1:
4-Fluor-6-(5-nonyl-pyrimidin-2-yl)-2-octyl-indan
4-Brom-2-fluor-benzylbromid [76283-09-5] wird in Methanol stöchiometrisch mit einer Verbindung von Natriumethanolat und Octylmalonsäurediethylester zur Herstellung von 2-(4-Brom-2-fluorphenyl)methyl-2-octylmalonsäurediethylester umgesetzt. Nach üblichen Nachbehandlungen und Destillation wird eine 50 %ige wässrige Kaliumhydroxydlösung zu der methanolischen Lösung zugegeben und erwärmt, bis die Verseifung beendet ist. Nach dem Kühlen wird Schwefelsäure zugegeben, um den pH auf einen Wert von 1 bis 2 anzupassen. Die vierfache Menge von Wasser wird zugegeben, gefolgt von einer mehrfachen Extraktion mit Methyl-tert.-butylether. Die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet und das Lösemittel im Vakuum, abschließend bei 60° in einem Heizbad, entfernt. Die 2-(4-Brom-2-fluorphenyl)methyl-2-octylmalonsäure, die nach Erwärmen für mehrere Stunden bei 150 bis 170°C erhalten wird, wird decarboxyliert, um 3-(4-Brom-2-fluorphenyl)-2-octylpropionsäure zu erhalten.
Diese Säure wird mit der zehnfachen Menge an Polyphosphorsäure für mehrere Stunden bei 120 bis 160°C erwärmt. Die auf 80°C gekühlte Lösung wird in die zehnfache Menge von Wasser unter Rühren gegeben. Nach mehrfacher Extraktion mit Toluol werden die vereinigten Toluolextrakte mit 2n NaOH und anschließend mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen. Das Lösungsmittel wird nach dem Trocknen durch Vakuumdestillation entfernt. Nach chromatographischer Reinigung (Silikagel; Dichlormethan/Heptan 1 : 1) wird 6-Brom-4-fluor-2-octyl-indan-1-on erhalten.
Dieses Keton wird in Trifluoressigsäure gelöst und ein Überschuss an Triethylsilan wird zugegeben. Nach Vervollständigung der Reaktion wird die Mischung in die zehnfache Menge von Wasser gegeben und mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten Dichlormethanextrakte werden anschließend, wie oben beschrieben, gewaschen und getrocknet. Nach Entfernung des Lösemittels durch Destillation und chromatographische Reinigung (Silikagel, Dichlormethan/Heptan; Gradient, zu Beginn 1 : 1) wird 6-Brom-4-fluor-2-octylindan erhalten.
Dieses Produkt wird mit n-Butyllithium in Tetrahydrofuran unter Inertgas bei –70 °C umgesetzt. Nach der Lithierung wird Trimethylborat bei der gleichen Temperatur zugegeben. Am Ende der Reaktion, mindestens bei Raumtemperatur, wird der pH-Wert durch Zugabe von 15 %iger Salzsäure tropfenweise auf 2 eingestellt. Nach Extrahieren mit Methyl-tert.-butylether, Waschen der vereinigten organischen Phasen mit Wasser und Trocknen wird das Lösemittel unter Vakuum abdestilliert, so dass 4-Fluor-2-octyl-indan-6-Borsäure erhalten wird. Eine Reinigung kann durch Chromatographie oder Rühren durchgeführt werden (gegebenenfalls bei –20°C).
Das rohe, braun gefärbte Endprodukt wird durch Erwärmung dieser Borsäure mit 2-Chlor-5-nonyl-pyrimidin (erhältlich z. B. von Midori Kagaku) mit katalytischen Mengen von Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) in Ethanol/Toluol/Wasser in der Gegenwart von Natriumcarbonat, Verdünnen der Mischung mit der vierfachen Menge an Wasser, Extrahieren mit Dichlormethan, Waschen der vereinigten organischen Phasen mit Wasser, Trocknung und Abdestillation des Lösemittels unter Vakuum erhalten. Die Reinigung wird durch Chromatographie (Silikagel, Toluol) und Kristallisation (2-Propanon) durchgeführt.
Ausgehend von 4-Fluor-2-octyl-indan-6-boronsäure oder Alkylkettenhomologen können die folgenden Verbindungen analog zu dem letzten Schritt des Beispiels 1 erhalten werden:
Beispiel 2: 4-Fluor-6-(5-octyl-pyridin-2-yl)-2-octyl-indan
Erhalten durch Reaktion mit 2,5-Dibrompyridin unter Ausbildung von 4-Fluor-6-(5-brompyridin-2-yl)-2-octylindan und anschließende Reaktion mit dem 9-BBN-Octen-Adukt.
Beispiel 3: 4-Fluor-6-(4-decyloxyphenyl)-2-octyl-indan
Erhalten durch Reaktion mit 4-Decyloxybrombenzol.
Beispiel 4: 6-(3-Fluor-4-octyloxyphenyl)-4-fluor-2-octyl-indan
Erhalten durch Reaktion mit 3-Fluor-4-octyloxybrombenzol.
Ausgehend von dieser Verbindung können 6-Brom-4-fluor-2-octyl-indan und Alkylkettenhomologe davon erhalten werden.
Beispiel 5: 4-Fluor-6-(6-fluor-2-octyl-pyridin-5-yl)-2-octyl-indan
Erhalten durch Reaktion mit 6-Fluor-2-octyl-pyridin-5-boronsäure (erhältlich gemäß US 5,630,962 ) analog zu dem letzten Schritt von Beispiel 1.
Beispiel 6: 1-(4-Ethylphenyl)-2-(4-fluor-2-methyl-indan-6-yl)ethin
Erhalten durch Reaktion mit 1-(4-Ethylphenyl)ethin unter den Bedingungen, die an die Heck-Kupplung angepasst sind, gemäß dem letzten Schritt von Beispiel 1 (siehe ebenso DE-A-44 38 877).
Beispiel 7: 1-(2,3-Difluor-4-propylphenyl)-2-(4-fluor-2-methyl-indan-6-yl)ethan
Erhältlich durch Reaktion mit 1-(2,3-Difluor-4-propylphenyl)ethin analog zu Beispiel 5 und anschließende Hydrierung.
Beispiel 8: 1-(2,3-Difluor-4-octylphenyl)-2-(4-fluor-2-octyl-indan-6-yl)ethan
Erhältlich analog zu Beispiel 6.
Beispiel 9: 1-(4-Fluor-2-ethyl-indan-6-yl)-2-(3-fluor-4-propylphenyl)ethan
Erhältlich durch Reaktion mit 1-(3-Fluor-4-propylphenyl)ethin und anschließende Behandlung analog zu Beispiel 6.
Beispiel 10: 1-(4-Fluor-2-ethyl-indan-6-yl)-2-(4-propylphenyl)ethan
Erhältlich durch Reaktion mit 1-(4-Propylphenyl)ethin und anschließende Behandlung analog zu Beispiel 6.
Beispiel 11: 6-Decyl-4-fluor-2-octylindan
Erhältlich über nickelkatalysierte Kupplung von Decylmagnesiumbromid.
Beispiel 12: 4-Fluor-2-pentyl-6-propylindan
Erhältlich analog zu Beispiel 10.
Beispiel 13: 4-Fluor-2-(4-trans-propylcyclohexyl)-6-octylindan
Erhältlich analog zu Beispiel 11 unter Verwendung von 2-(trans-4-Propylcyclohexyl)malonsäurediethylester (erhältlich nach JP-A-59070684) in der Reaktionssequenz von Beispiel 1.
Beispiel 14: 4-Fluor-6-propyl-2-(4-trans-propylcyclohexyl)indan
Erhältlich analog zu Beispiel 11 unter Verwendung von 2-(trans-4-Propylcyclo-hexyl)malonsäurediethylester (erhältlich analog zu JP-A 59070684) in der Reaktions-sequenz von Beispiel 1.

Claims

5-Arylindanderivate der Formel (I),
worin die Symbole und Indizes die folgenden Bedeutungen aufweisen: R¹ und R² sind unabhängig voneinander (c) ein Wasserstoffatom, (d) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin b1) eine oder mehrere nicht benachbarte nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder b2) eine -CH₂-Gruppe durch trans-1,4-Cyclohexan, 1,4-Phenylen, Cyclopropan-1,2-diyl ersetzt sein kann und/oder b3) eine oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F substituiert sein können und/oder b4) die endständige CH₃-Gruppe durch eine der folgenden chiralen Gruppen (optisch aktiv oder razemisch) ersetzt sein kann:
unter der Bedingung, dass nur einer der Reste R¹, R² ein Wasserstoffatom sein kann; R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind unabhängig voneinander c) ein Wasserstoffatom, d) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, worin b1) eine nicht endständige -CH₂-Gruppe durch -O- ersetzt sein kann, R⁸ ist d) ein Wasserstoffatom e) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, worin b1) ein oder zwei nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O- ersetzt sein können und/oder b2) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F substituiert sein können; Y¹, Y² und Y³ sind unabhängig voneinander -CF- oder -CH-; unter der Bedingung, dass mindestens eine der Gruppen Y¹, Y² und Y³ -CF- ist; M¹, M², M³ sind unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂- oder eine Einfachbindung; A¹, A², A³ sind unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, worin ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, trans-1,4-Cyclohexan, Thiophen-2,5-diyl, worin ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, [ 1,3,4]-Thiadiazol-2,5-diyl oder [1,3]-Thiazol-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann; a, b, c sind 0 oder 1 unter der Bedingung, dass die Verbindungen der Formel (n nicht mehr als vier fünf- oder sechsgliedrige Ringsysteme enthalten.
5-Arylindanderivate nach Anspruch 1 mit den folgenden Resten: R¹: Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige CH₂- Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und ein oder mehrere Wasserstoffatome durch F substituiert sein können, und R¹ nur dann Wasserstoff sein kann, wenn a nicht 0 ist; R²: Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin eine nicht endständige CH₂-Gruppe durch -O- ersetzt sein kann und ein oder mehrere Wasserstoffatome durch F substituiert sein können, und R² nur dann Wasserstoff sein kann, wenn d nicht 0 ist, M¹: -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂- oder eine Einfachbindung M²: eine Einfachbindung A¹: 1,4-Phenylen, worin ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein Wasserstoffatom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl oder Trans-1,4-Cyclohexan, A²: trans-1,4-Cyclohexan oder 1,4-Phenylen, worin ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können a, b: 0 oder 1, worin die Summe (a + b) mindestens 1 ist.
5-Arylindane nach Anspruch 1 oder 2, worin die Verbindung der Formel (n ein fluoriertes Indanderivat der Formel (IA) ist
worin die Symbole und Indizes die folgenden Bedeutungen aufweisen: R¹: Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und ein oder mehrere Wasserstoffatome durch F substituiert sein können, und R¹ nur dann Wasserstoff sein kann, wenn a nicht 0 ist; R²: Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin eine nicht endständige CH₂-Gruppe durch -O- ersetzt sein kann und ein oder mehrere Wasserstoffatome durch F substituiert sein können, und R² nur dann Wasserstoff sein kann, wenn d nicht 0 ist, M¹: -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂- oder eine Einfachbindung M²: eine Einfachbindung A¹: 1,4-Phenylen, worin ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl oder trans-1,4-Cyclohexan, A²: trans-1,4-Cyclohexan oder 1,4-Phenylen, worin ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können X: H oder F a, b: 0 oder 1, worin die Summe (a + b) mindestens 1 ist.
5-Arylindanderivate der Formel (IA)
worin die Symbole und Indizes der Formel (IA) eine oder mehrere der folgenden Bedeutungen aufweisen: R¹, R² sind gleich oder verschieden d) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, worin e) eine nicht endständige CH₂-Gruppe durch -O- ersetzt sein kann f) ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können; M¹ -CH₂CH₂-, -C≡C- oder eine Einfachbindung ist; A¹ 1,4-Phenylen ist, worin ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann oder Pyrimidin-2,5-diyl; A² 1,4-Cyclohexan ist; X H ist; a 1 ist und b 0 ist.
5-Arylindanderivate nach Anspruch 3 oder 4, worin die Verbindung der Formel (IA) ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen der Formeln (Ia) bis (In)

R³ eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkyloxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist und R⁴ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.
Verwendung einer ferroelektrischen flüssigkristallinen Mischung enthaltend A. ein 5-Arylindanderivat nach einem der Ansprüche 1 bis 5, und eine weitere Verbindung einer der Gruppen B bis G: C. Phenanthrenderivate der Formel (II)
worin die Symbole und Indizes die folgenden Bedeutungen aufweisen: E¹, E², E³, E⁴, E⁵ und E⁶ sind -N-, -CF- oder -CH- mit den folgenden Bedingungen: wenn E¹ (E⁴) -N- oder -CF- ist, dann müssen E² und E³ (E⁵ und E⁶)-CH- sein; wenn E² und/oder E³ (E⁵ und/oder E⁶)-CF- sind, muss E¹ (E⁴)-CH- sein; wenn E² (E⁵)-N- ist, muss E¹ (E⁴)-CH- sein, während E³ (E⁶)-CH- oder -CF- sein kann; und mindestens eine der Gruppen E¹ bis E⁶ muss -N- oder -CF- sein; G ist -CH₂CH₂- oder -CH=CH-; R¹ und R² sind unabhängig voneinander (c) ein Wasserstoffatom, -F, -Cl, -CN, -CF₃ oder -OCF₃, (d) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, worin b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder - Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder b2) eine oder mehrere -CH₂-Gruppen durch -CH=CH-, -C≡C-, 1,4-Cyclohexan, 1,4-Phenylen, Cyclopropan-1,2-diyl oder 1,3-Cyclopentan ersetzt sein können und/oder b3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F und/oder Cl substituiert sein können und/oder b4) die endständige CH₃-Gruppe durch eine der folgenden chiralen Gruppen (optisch aktiv oder racemisch) ersetzt sein kann:

unter der Bedingung, dass nur einer der Reste R¹, R² ein Wasserstoffatom, -F, -Cl, -CN, -CF₃ oder -OCF₃ sein kann; R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind unabhängig voneinander a) ein Wasserstoffatom, b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O- ersetzt sein können und/oder b2) eine oder zwei -CH₂-Gruppen durch -CH=CH- ersetzt sein können und/oder b3) eine oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F oder Cl substituiert sein können, c) R⁴ und R⁵ können außerdem gemeinsam -(CH₂)4- oder -(CH₂)5- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolactonsystem gebunden sind; M¹, M² sind unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂-CH₂-CO-O-, -O-CO-CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung; A¹, A² sind unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, worin ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyridazin-3,6-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1,4-Cyclohexan, worin ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder F und/oder CH₃ substituiert sein können, Thiophen-2,5-diyl, [1,3,4]-Thiadiazol-2,5-diyl, [1,3]-Thiazol-2,4-diyl, [1,3]-Thiazol-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl; a, b sind 0 oder 1 mit der Bedingung, dass die Verbindungen der Formel (In nicht mehr als drei fünf- oder sechsgliedrige Ringsysteme enthalten; C. 2-Fluoropyridinderivate der Formel (III)
worin die Symbole und Indizes die folgenden Bedeutungen aufweisen: R¹ und R² sind unabhängig voneinander (c) ein Wasserstoffatom, -F, -Cl, -CN, -CF₃ oder -OCF₃, (d) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, worin b1) ein oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder b2) eine oder mehrere -CH₂-Gruppen durch -CH=CH-, -C≡C-, 1,4-Cyclohexan, 1,4-Phenylen, Cyclopropan-1,2-diyl oder 1,3-Cyclopentan ersetzt sein können und/oder b3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F und/oder Cl substituiert sein können und/oder b4) die endständige CH₃-Gruppe durch eine der folgenden chiralen Gruppen (optisch aktiv oder racemisch) ersetzt sein kann:

mit der Bedingung, dass nur einer der Reste R¹, R² ein Wasserstoffatom, -F, -Cl, -CN, -CF₃ oder -OCF₃ sein kann; R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind unabhängig voneinander a) ein Wasserstoffatom, b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O- ersetzt sein können und/oder b2) eine oder zwei -CH₂-Gruppen durch -CH=CH- ersetzt sein können und/oder b3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F oder Cl substituiert sein können, c) R⁴ und R⁵ können auch gemeinsam -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolactonoder Valerolactosystem gebunden sind; M¹, M², M³, M⁴ sind unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂-CH₂-CO-O-, -O-CO-CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung; A¹, A², A³, A⁴ sind unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, worin ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyridazin-3,6-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1,4-Cyclohexan, worin ein oder zwei Wasserstoffatome durch CN und/oder F und/oder CH₃ substituiert sein können, Naphthalin-2,6-diyl, worin ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Thiophen-2,5-diyl, [1,3,4]-Thiadiazol-2,5-diyl, [1,3]-Thiazol-2,4-diyl, [1,3]-Thiazol-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl; a, b, c, d sind 0 oder 1 mit der Bedingung, dass Verbindungen der Formel (III) nicht mehr als vier fünf- oder sechsgliedrige Ringsysteme enthalten; D. Phenylenderivate der Formel (IV),
worin die Symbole und Indizes die folgenden Bedeutungen aufweisen: R¹ und R² sind unabhängig voneinander (a) ein Wasserstoffatom, -F, -Cl, -CN, -CF₃ oder -OCF₃, (b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, worin b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder b2) eine oder mehrere -CH₂-Gruppen durch -CH=CH-, -C≡C-, 1,4-Cyclohexan, 1,4-Phenylen, Cyclopropan-1,2-diyl oder 1,3-Cyclopentan ersetzt sein können und/oder b3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F und/oder Cl substituiert sein können und/oder b4) die endständige CH₃-Gruppe durch eine der folgenden chiralen Gruppen (optisch aktiv oder racemisch) ersetzt sein kann:

mit der Bedingung, dass nur einer der Reste R¹, R² ein Wasserstoffatom, -F, -Cl, -CN, -CF₃ oder -OCF₃ sein kann; R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind unabhängig voneinander d) ein Wasserstoffatom, e) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O- ersetzt sein können und/oder b2) eine oder zwei -CH₂-Gruppen durch -CH=CH- ersetzt sein können und/oder b3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F oder Cl substituiert sein können, c) R⁴ und R⁵ können auch gemeinsam -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolactonoder Valerolactonsystem gebunden sind; X¹ und X² sind unabhängig voneinander Wasserstoff, F, Cl, CF₃ oder CN, mit der Bedingung, dass X¹ und X² nicht gleichzeitig Wasserstoff sind; M¹, M², M³, M⁴ sind unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂-CH₂-CO-O-, -O-CO-CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung; A¹, A², A³, A⁴ sind unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, worin ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyridazin-3,6-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1,4-Cyclohexan, worin ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder F und/oder CH₃ substituiert sein können, Naphthalin-2,6-diyl, worin ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, Thiophen-2,5-diyl, [1,3,4]-Thiadiazol-2,5-diyl, [1,3]-Thiazol-2,4-diyl, [1,3]-Thiazol-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl; a, b, c, d sind 0 oder 1, mit der Bedingung, dass die Verbindungen der Formel (IV) nicht mehr als vier fünf- oder sechsgliedrige Ringsysteme enthalten; H. meta-substituierte aromatische Verbindungen der Formel (V):
worin die Symbole und Indizes die folgenden Bedeutungen aufweisen: X³ ist (b) -F, -Cl, -Br, -CN, -CF₃ oder -OCF₃, (b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, worin b1) eine oder zwei nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt sein können und/oder b2) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F und/oder Cl und/oder CN substituiert sein können; R¹ ist (a) ein Wasserstoffatom, -F, -Cl, -CN, -CF₃ oder -OCF₃, (b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, worin b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder b2) eine oder mehrere -CH₂-Gruppen durch -CH=CH-, -C≡C-, 1,4-Cyclohexan, 1,4-Phenylen, Cyclopropan-1,2-diyl oder 1,3-Cyclopentan ersetzt sein können und/oder b3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F und/oder Cl substituiert sein können und/oder b4) die endständige CH₃-Gruppe durch eine der folgenden chiralen Gruppen (optisch aktiv oder racemisch) ersetzt sein kann:

mit der Bedingung, dass R¹ kein Wasserstoffatom, -F, -Cl, -CN, -CF₃ oder -OCF₃ sein kann, wenn X³ -F, -Cl, -Br, -CN, -CF₃ oder -OCF₃ ist; R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind unabhängig voneinander d) ein Wasserstoffatom, e) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige CH₂-Gruppen durch -O- ersetzt sein können und/oder b2) eine oder zwei -CH₂-Gruppen durch -CH=CH- ersetzt sein können und/oder b3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F oder Cl substituiert sein können, c) R⁴ und R⁵ können auch gemeinsam -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolactonsystem gebunden sind; M¹, M², M³ sind unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂-CH₂-CO-O-, -O-CO-CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung; A¹, A², A³ sind unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, worin ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyridazin-3,6-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1,4-Cyclohexan, worin ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder F und/oder CH₃ substituiert sein können, Naphthalin-2,6-diyl, worin ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Thiophen-2,5-diyl, [1,3,4]-Thiadiazol-2,5-diyl, [1,3]-Thiazol-2,4-diyl, [1,3]-Thiazol-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl; a, b, c sind 0 oder 1 mit der Bedingung, dass Verbindungen der Formel (V) nicht mehr als vier fünf- oder sechsgliedrige Ringsysteme enthalten; I. (1,3,4)-Thiadiazole der Formel (VI):
worin die Symbole und Indizes die folgenden Bedeutungen aufweisen: R¹ und R² sind unabhängig voneinander (c) ein Wasserstoffatom, -F, -Cl, -CN, -CF₃ oder -OCF₃, (d) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, worin b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder b2) eine oder mehrere -CH₂-Gruppen durch -CH=CH-, -C≡C-, 1,4-Cyclohexan, 1,4-Phenylen, Cyclopropan-1,2-diyl oder 1,3-Cyclopentan ersetzt sein können und/oder b3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F und/oder Cl substituiert sein können und/oder b4) die endständige CH₃-Gruppe durch eine der folgenden chiralen Gruppen (optisch aktiv oder racemisch) ersetzt sein kann:

mit der Bedingung, dass nur einer der Reste R¹, R² ein Wasserstoffatom, -F, -Cl, -CN, -CF₃ oder -OCF₃ sein kann; R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind unabhängig voneinander a) ein Wasserstoffatom, b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O- ersetzt sein können und/oder b2) eine oder zwei -CH₂-Gruppen durch -CH=CH- ersetzt sein können und/oder b3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F oder Cl substituiert sein können, f) R⁴ und R⁵ können auch gemeinsam -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolactonoder Valerolactonsystem gebunden sind; X¹, X², X³ sind unabhängig voneinander -CF-, -N- oder -CH-; M¹, M² sind unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂-CH₂-CO-O-, -O-CO-CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung; A¹, A², A³ sind unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, worin ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, worin ein H- Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyridazin-3,6-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1,4-Cyclohexan, worin ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder F und/oder CH₃ substituiert sein können, Naphthalin-2,6-diyl, worin ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Thiophen-2,5-diyl, [1,3,4]-Thiadiazol-2,5-diyl, [1,3]-Thiazol-2,4-diyl, [1,3]-Thiazol-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl; a, b, c sind 0 oder 1 mit der Bedingung, dass die Verbindungen der Formel (VI) nicht mehr als vier fünf- oder sechsgliedrige Ringsysteme enthalten; J. 4-Cyanocyclohexyle der Formel (VII):
worin die Symbole und Indizes die folgenden Bedeutungen aufweisen: R¹ ist (a) ein Wasserstoffatom, -F, -Cl, -CN, -CF₃ oder -OCF₃, (b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, worin b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder b2) eine oder mehrere -CH₂-Gruppen durch -CH=CH-, -C≡C-, 1,4-Cyclohexan, 1,4-Phenylen, Cyclopropan-1,2-diyl oder 1,3-Cyclopentan ersetzt sein können und/oder b3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F und/oder Cl substituiert sein können und/oder b4) die endständige CH₃-Gruppe durch eine der folgenden chiralen Gruppen (optisch aktiv oder racemisch) ersetzt sein kann:

R² ist (a) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin a1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder a2) eine oder zwei -CH₂-Gruppen durch -CH=CH-, -C≡C- ersetzt sein können und/oder a3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F und/oder Cl und/oder CN und/oder CF₃ substituiert sein können; R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind unabhängig voneinander a) ein Wasserstoffatom, b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe (mit oder ohne asymmetrisches Kohlenstoffatom) mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin b1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht endständige -CH₂-Gruppen durch -O- ersetzt sein können und/oder b2) eine oder zwei -CH₂-Gruppen durch -CH=CH- ersetzt sein können und/oder b3) ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch F oder Cl substituiert sein können, f) R⁴ und R⁵ können auch gemeinsam -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolactonoder Valerolactonsystem gebunden sind; M¹, M² sind unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂-CH₂-CO-O-, -O-CO-CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung; A¹, A² sind unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, worin ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, Pyridazin-3,6-diyl, worin ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1,4-Cyclohexan, worin ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder F und/oder CH₃ substituiert sein können, Naphthalin-2,6-diyl, worin ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN substituiert sein können, Thiophen-2,5-diyl, [1,3,4]-Thiadiazol-2,5-diyl, [1,3]-Thiazol-2,4-diyl, [1,3]-Thiazol-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl; a, b sind 0 oder 1 mit der Bedingung, dass die Verbindungen der Formel (VII) nicht mehr als vier fünf- oder sechsgliedrige Ringsysteme enthalten; in einem ferroelektrischen Flüssigkristallanzeigeelement.
Verwendung nach Anspruch 6, worin das ferroelektrische Flüssigkristallanzeigeelement in dem τV_min-Modus betrieben wird.
Ein ferroelektrisches Flüssigkristallanzeigeelement enthaltend eine Mischung gemäß Anspruch 6.
Das Element nach Anspruch 8, das in dem τV_min-Modus betrieben wird.