Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

DE69610117T2 - Phosphatester, herstellung und verwendung als dispergiermittel - Google Patents

Phosphatester, herstellung und verwendung als dispergiermittel

Info

Publication number
DE69610117T2
DE69610117T2 DE69610117T DE69610117T DE69610117T2 DE 69610117 T2 DE69610117 T2 DE 69610117T2 DE 69610117 T DE69610117 T DE 69610117T DE 69610117 T DE69610117 T DE 69610117T DE 69610117 T2 DE69610117 T2 DE 69610117T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dispersant
parts
particulate solid
pes
phosphate ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Revoked
Application number
DE69610117T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69610117D1 (de
Inventor
Mark Holbrook
Dean Thetford
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Avecia Ltd
Original Assignee
Avecia Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10784685&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE69610117(T2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Avecia Ltd filed Critical Avecia Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE69610117D1 publication Critical patent/DE69610117D1/de
Publication of DE69610117T2 publication Critical patent/DE69610117T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Revoked legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/14—Derivatives of phosphoric acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/692—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing phosphorus
    • C08G63/6922—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing phosphorus derived from hydroxy carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/45—Anti-settling agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16—Amines or polyamines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

    Verbindung, Herstellung und Verwendung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbindung zur Dispergierung teilchenförmiger Feststoffe in einem wäßrigen Medium, ihr Herstellungsverfahren und die Verbindung und einen teilchenförmigen Feststoff enthaltende Zusammensetzungen, einschließlich Anstrichstoffe und Tinten.
  • Mahlpasten für Anstrichstoffe auf Wasserbasis werden herkömmlich hergestellt, indem ein wäßriges Medium, das einen wasserunlöslichen, teilchenförmigen Feststoff enthält, wie ein Pigment, einem Mahlschritt in Gegenwart sowohl eines Harzes als auch eines Dispergiermittels unterzogen wird, um den feinverteilten Feststoff im Medium gleichförmig zu verteilen. Wenn jedoch solche Mahlpasten zu einem Anstrichstoff hinzugegeben werden, kann das Dispergiermittel die filmbildenden Eigenschaften des Anstrichstoffes und/oder seine Beständigkeit als Anstrichfilm nachteilig beeinflussen. Einige Dispergiermittel beeinflussen ebenfalls nachteilig den Glanz des resultierenden Anstrichfilms. Demgemäß sind verbesserte Dispergiermittel erforderlich, die größere Mengen an teilchenförmigem Feststoff im Medium dispergieren können und eine erhöhte Stabilität der Dispersion und überlegene Eigenschaften im resultierenden Anstrichfilm, insbesondere eine Oberfläche mit höherem Glanz, aufweisen können.
  • Die kanadische Patentanmeldung Nr. 2 022 957 offenbart Dispergiermittel, die Phosphatester von Blockcopolymeren sind, die sowohl Poly(alkylenoxy)- als auch Polyester- Kettensegmente enthalten, und speziell einen Phosphatester eines Blockcopolymers, das Polyethylenglykolmonomethylether mit MW 750 ist, polymerisiert mit Valerolacton, was ebenfalls zu einem Polyester mit MW 750 führt. Es wurde nun gefunden, daß Phosphatester von Blockcopolymeren dieses Typs überlegene Eigenschaften als Dispergiermittel für wäßrige Mahlpasten aufweisen, falls das MW des Polyethylenglykol-Kettensegments größer als das MW des Polyester-Kettensegments ist.
  • Erfindungsgemäß wird ein Dispergiermittel bereitgestellt, das ein Phosphatester eines. Blockcopolymers der Formel 1 ist
  • RO(C&sub2;H&sub4;O)m(PES)n-H 1
  • worin
  • R C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl ist;
  • PES ein Polyester ist, der aus einem cyclischen Lacton stammt;
  • m 5 bis 60 ist;
  • n 2 bis 30 ist; und
  • worin das Molekulargewicht von RO(C&sub2;H&sub4;O)m größer als das Molekulargewicht von (PES)n ist.
  • R kann linear oder verzweigt sein, ist aber bevorzugt linear und speziell Methyl.
  • Das cyclische Lacton ist bevorzugt Valerolacton und insbesondere ε-Caprolacton. Wenn PES einen aus Valerolacton stammenden Polyester darstellt, hat die Grundeinheit die Formel -O-(CH&sub2;)&sub4;CO- oder -O-CH(CH&sub3;)-(CH&sub2;)&sub2;CO-, und wenn PES einen aus ε-Caprolacton stammenden Polyester darstellt, hat die Grundeinheit die Formel -O-(CH&sub2;)&sub5;CO-.
  • Bevorzugt ist m nicht größer als 40 und speziell nicht größer als 25.
  • Es ist ebenfalls bevorzugt, daß n nicht größer als 20 ist und speziell nicht größer als 10.
  • Bevorzugt ist das Verhältnis von m : n nicht weniger als 3 : 1, besonders bevorzugt nicht weniger als 4 : 1 und speziell nicht weniger als 6 : 1.
  • Das MW des Blockcopolymers der Formel 1 ist bevorzugt geringer als 5 000, besonders bevorzugt geringer als 4 000, noch mehr bevorzugt geringer als 3 500 und speziell geringer als 3 000.
  • Der Phosphatester ist erhältlich durch Umsetzen des Monoalkylethers der Formel 1 mit einem Phosphatierungsmittel, worin das Verhältnis von Monoalkylether zu jedem Phosphoratom des Phosphatierungsmittels 3 : 1 bis 1 : 1 und speziell 2 : 1 bis 1 : 1 beträgt.
  • Es ist besonders bevorzugt, daß das Verhältnis von Monoalkylether zu jedem Phosphoratom des Phosphatierungsmittels weniger als 2 ist, z. B. ca. 1,5 : 1, wenn das Dispergiermittel eine Mischung aus Mono- und Diphosphatestern ist.
  • Der Phosphatester kann in Form einer freien Säure sein oder ein Salz mit einem Alkalimetall, Ammoniak, einem Amin, Alkanolamin oder einem quaternären Ammonium-Kation bilden.
  • Der Phosphatester kann auch zusätzlich mit einem Alkanol oder Alkanolamin umgesetzt werden. Bevorzugte Alkanole sind C&sub1;&submin;&sub6;- und speziell C&sub1;&submin;&sub4;-Alkanole. Wenn der Phosphatester weiter mit dem Alkanol umgesetzt wird, werden zusätzliche Ester-Gruppen gebildet, und das Verhältnis des Monoalkylethers der Formel 1 zum Phosphoratom des Phosphatierungsmittels ist weniger als 2 und speziell weniger als 1,5.
  • Wenn der Phosphatester mit einem Alkanolamin umgesetzt wird, kann das Alkanolamin Ester- und/oder Amido-Gruppen und/oder Aminsalze bilden. Es wird angenommen, daß das Reaktionsprodukt hauptsächlich ein Aminsalz ist.
  • Bevorzugte Phosphatierungsmittel sind POCl&sub3;, Polyphosphorsäure und speziell P&sub2;O&sub5;.
  • Bevorzugt ist das Alkalimetall Lithium, Kalium und speziell Natrium.
  • Beispiele für Alkanolamine sind Ethanolamin, Diethanolamin, 2-Dimethylaminoethanol und 2-Amino-2-methyl-1-propanol.
  • Das Blockcopolymer der Formel 1 kann durch jedes auf diesem Gebiet bekannte Verfahren hergestellt werden und wird bevorzugt durch Umsetzen eines Polyethylenglykolmonoalkylethers der Formel 2 mit einem cyclischen Lacton, wie Valerolacton oder ε-Caprolacton, hergestellt:
  • RO-(C&sub2;H&sub4;O)mH 2
  • worin R und m wie zuvor definiert sind.
  • Die Reaktion wird zweckmäßig in einer inerten Atmosphäre, wie Stickstoff, unter wasserfreien Bedingungen durchgeführt und wird ebenfalls bevorzugt durch ein Metallsalz katalysiert, das im Reaktionsmedium löslich ist. Ein bevorzugter Katalysator ist ein Titansalz, insbesondere ein Alkoxid, wie Titan-tetra-n-butylat. Die Reaktion wird bevorzugt bei Temperaturen oberhalb 100ºC und bevorzugt oberhalb 150ºC durchgeführt. Um das Verkohlen des Copolymers zu vermeiden, ist die Temperatur bevorzugt weniger als 220ºC und speziell weniger als 200ºC.
  • Die Reaktion zwischen dem Monoalkylether der Formel 1 und dem Phosphatierungsmittel wird ebenfalls bevorzugt in einer inerten Atmosphäre, wie Stickstoff, unter wasserfreien Bedingungen durchgeführt. Die Reaktion kann in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt werden, aber es ist zweckmäßiger, den Monoalkylether mit dem Phosphatierungsmittel in Abwesenheit eines Lösungsmittels umzusetzen. Die Reaktionstemperatur ist bevorzugt oberhalb 60 und speziell oberhalb 80ºC. Um das Verbrennen des Dispergiermittels zu vermeiden, ist die Temperatur bevorzugt weniger als 120 und speziell weniger als 100ºC.
  • Es ist besonders bevorzugt, daß das Blockcopolymer nicht isoliert wird, sondern direkt zum Phosphatester durch Reaktion mit einem Phosphatierungsmittel konvertiert wird. Das bevorzugte Phosphatierungsmittel in dieser Eintopfsynthese ist Polyphosphorsäure.
  • Wenn das Dispergiermittel zusätzliche Ester-, Amid- und/oder Aminsalz-Gruppen enthält, die durch Reaktion des Phosphatesters mit einem Alkanol oder Alkanolamin gebildet wurden, kann das Alkanol oder Alkanolamin mit dem Phosphatester unter den gleichen Bedingungen umgesetzt werden wie sie zur Umsetzung des Monoalkylethers mit dem Phosphatierungsmittel verwendet werden.
  • Wie zuvor angegeben, sind die erfindungsgemäßen Dispergiermittel geeignet zur einheitlichen Verteilung eines teilchenförmigen Feststoffs in einem flüssigen Medium, speziell einem wäßrigen Medium.
  • Daher wird gemäß einem weiteren Aspekt der Erfindung eine Zusammensetzung bereitgestellt, die ein wie zuvor definiertes Dispergiermittel und einen teilchenförmigen Feststoff umfaßt.
  • Bevorzugt umfaßt die Zusammensetzung zusätzlich eine Flüssigkeit, speziell eine, in der das Dispergiermittel wenigstens teilweise löslich ist und die besonders speziell entweder Wasser oder eine organische Flüssigkeit ist, die mit Wasser mischbar ist, einschließlich Mischungen daraus. Beispiele für geeignete Flüssigkeiten schließen Alkohole ein, wie aliphatische C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkohole; Glykole, wie C&sub2;&submin;&sub6;- Alkylenglykole; Alkoholether, wie Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy- und Butoxyethanol und Methoxy-, Ethoxy- und Propoxypropanol; und Glykolether, wie Diethylenglykol und Propylenglykol. Allgemein wird die Flüssigkeit ausgewählt, um die Erfordernisse der Endanwendung zu erfüllen, in der die Zusammensetzung verwendet wird, speziell die Kompatibilität mit jedem Medium, mit dem sie verdünnt werden soll. Bevorzugt umfaßt die Flüssigkeit wenigstens 25, besonders bevorzugt wenigstens 50 und speziell wenigstens 75 Gew.-% Wasser, relativ zum Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Die Zusammensetzung kann eine innige Mischung des Dispergiermittels und des teilchenförmigen Feststoffs umfassen, umfaßt aber bevorzugt eine Beschichtung des Dispergiermittels auf einem feinverteilten teilchenförmigen Feststoff. Bevorzugt hat der teilchenförmige Feststoff einen mittleren Durchmesser von weniger als 15 um, besonders bevorzugt weniger als 10 um, speziell weniger als 5 um und besonders speziell weniger als 3 um.
  • Der teilchenförmige Feststoff kann jedes Material sein, das in einem feinverteilten Zustand in einem flüssigen Medium stabilisieren soll. Beispiele für geeignete Feststoffe sind Pigmente und Füllstoffe für Tinten, Anstrichstoffe und andere Oberflächenbeschichtungen; magnetische Metalle oder Legierungen und magnetische Oxide zur Verwendung in der Herstellung von Magnetbändern, Magnetscheiben und Speichervorrichtungen; Schmutz- und Bodenpartikel; Biozide, Agrochemikalien und Pharmazeutika. Die Zusammensetzung, sei sie trocken oder in Form einer Dispersion in einem flüssigen Medium, kann andere Bestandteile enthalten, wie Harze, Bindemittel, Fluidisierungsmittel, Antisedimentationsmittel, Weichmacher, Feuchthaltemittel, Koagulationsmittel, Verschnittmittel, Verdickungsmittel und Konservierungsmittel. Diese Bestandteile können löslich, teilweise löslich, unlöslich oder dispergiert im flüssigen Medium sein.
  • Falls der Feststoff ein Pigment ist, ist er bevorzugt ein anorganisches Pigment, ein Metallpigment oder ein Metallsalz eines organischen Farbstoffs (manchmal als Lack ("lake") oder Toner bezeichnet). Es kann aus jeder der anerkannten Pigmentklassen stammen, die z. B. in der dritten Auflage des "Colours Index" (1971) und anschließenden Überarbeitungen und Ergänzungen dazu unter dem Kapitel mit der Überschrift "Pigments" beschrieben werden.
  • Beispiele für anorganische Pigmente sind Titandioxid (einschließlich Anatas- und Rutil-Formen und hoch UV- absorbierendem, ultrafeinem Titandioxid), Zinkoxid, Berliner Blau, Cadmiumsulfid, Eisenoxide (einschließlich transparenten Eisenoxiden), Ultramann, Glimmer (einschließlich Pigmenten mit Perleffekt, die durch Oberflächenbehandlung von Glimmer mit z. B. feinem Titandioxid hergestellt werden) und die Chrom-Pigmente einschließlich Chromaten, Molybdaten und gemischten Chromaten und Sulfaten von Blei, Zink, Barium, Calcium und Mischungen und Modifikationen davon, die kommerziell als grünlich-gelbe bis rote Pigmente unter den Namen blaßgelbe Pigmente ("primrose chromes"), Zitronengelb ("lemon chrome"), Mittelchrom ("middle chrome"), Chromorange ("orange chrome"), Molybdatrot ("scarlet chrome") und Chromrot ("red chrome") erhältlich sind.
  • Beispiele für Metall-Pigmente sind Aluminiumplättchen, Kupferpulver und Kupferplättchen.
  • Beispiele für Metallsalze organischer Farbstoffe sind die Azo-Metallsalz-Pigmente wie CI Pigment Rot 48 (ebenfalls bekannt als 2B Toner oder Permanent Rot 2B), CI Pigment Rot 53 (ebenfalls bekannt als Lackrot C oder Rotlack C), CI Pigment Rot 52, CI Pigment Rot 57 (ebenfalls bekannt als 4B Toner, Lithol Rubin, Rubintoner oder Permanent Rot 4B), CI Pigment Rot 58, CI Pigment Rot 247, CI Pigment Gelb 61, CI Pigment Gelb 62, CI Pigment Gelb 183 und CI Pigment Gelb 191.
  • Beispiele für Füllstoffe sind Calciumcarbonat, hydratisiertes Aluminiumoxid, Talkum, Quarz, Silica (ausgefälltes, pyrogenes und synthetisches), Metallsilicate, Barium- und Calciumsulfat, Porzellanerde, Antimonoxid, gepulverter Schiefer, Wollastonit und gebrochene Glasfaser.
  • Die Zusammensetzung kann durch jedes auf dem Gebiet bekannte Verfahren hergestellt werden. So kann sie hergestellt werden durch Vermischen des Dispergiermittels und des teilchenförmigen Feststoffs und bevorzugt anschließendes Mahlen der Zusammensetzung, um die gewünschte Teilchengröße des Feststoffs zu erhalten. Bevorzugt kann jedoch das Dispergiermittel zum teilchenförmigen Feststoff in Gegenwart einer Flüssigkeit während der Endbearbeitungsstufe des teilchenförmigen Feststoffs hinzugegeben werden. Allgemein wird die Zusammensetzung jedoch hergestellt durch Vermischen des Dispergiermittels, des teilchenförmigen Feststoffs und eines flüssigen Mediums und anschließendes Zerreiben oder Mahlen der Zusammensetzung, um die gewünschte Teilchengröße des teilchenförmigen Feststoffs zu erhalten. Das flüssige Medium kann Wasser oder eine organische Flüssigkeit sein, in der das Dispergiermittel bevorzugt wenigstens teilweise löslich ist. Falls die Zusammensetzung in trockener Form erforderlich ist, ist das flüssige Medium bevorzugt flüchtig, so daß es leicht vom teilchenförmigen Feststoff durch einfache Trennmittel wie Verdampfung entfernt werden kann. Es ist jedoch bevorzugt, daß die Zusammensetzung das flüssige Medium umfaßt.
  • Falls die trockene Zusammensetzung im wesentlichen aus dem Dispergiermittel und dem teilchenförmigen Feststoff besteht, enthält sie bevorzugt wenigstens 0,2, besonders bevorzugt wenigstens 0,5 und speziell wenigstens 1 Gew.-% Dispergiermittel, bezogen auf das Gewicht des teilchenförmigen Feststoffs. Bevorzugt enthält die trockene Zusammensetzung nicht mehr als 100, bevorzugt nicht mehr als 50, besonders bevorzugt nicht mehr als 20 und speziell nicht mehr als 10 Gew.-% Dispergiermittel, bezogen auf das Gewicht des teilchenförmigen Feststoffs.
  • Wenn die Zusammensetzung ein Dispergiermittel, teilchenförmigen Feststoff und ein flüssiges Medium umfaßt, enthält sie bevorzugt wenigstens 5, besonders bevorzugt wenigstens 20, speziell wenigstens 40 und besonders speziell wenigstens 50% teilchenförmigen Feststoff, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Bevorzugt enthält die Zusammensetzung nicht mehr als 90, besonders bevorzugt nicht mehr als 80 und speziell nicht mehr als 75 Gew.-% Feststoff, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Die bevorzugte Dispergiermenge relativ zum teilchenförmigen Feststoff ist wie hier für die trockene Zusammensetzung definiert.
  • Wie zuvor angegeben, sind die Dispergiermittel der Erfindung besonders geeignet zur Herstellung wäßriger Mahlpasten, worin der teilchenförmige Feststoff in einer Flüssigkeit in Gegenwart sowohl des Dispergiermittels als auch eines filmbildenden Harzbindemittels gemahlen wird.
  • Daher wird gemäß noch einem weiteren Aspekt der Erfindung eine wäßrige Mahlpaste bereitgestellt, umfassend einen teilchenförmigen Feststoff, Dispergiermittel und ein filmbildendes Harz.
  • Typischerweise enthält die Mahlpaste 20 bis 70 Gew.-% teilchenförmigen Feststoff, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mahlpaste. Bevorzugt ist der teilchenförmige Feststoff nicht weniger 30 und speziell nicht weniger als 50 Gew.-% der Mahlpaste.
  • Die Harzmenge in der Mahlpaste kann in weiten Bereichen variieren, aber ist bevorzugt nicht weniger als 10 und speziell nicht weniger als 20 Gew.-% der kontinuierlichen Phase/flüssigen Phase der Mahlpaste. Bevorzugt ist die Harzmenge nicht mehr als 50 und speziell nicht mehr als 40 Gew.-% der kontinuierlichen Phase/flüssigen Phase der Mahlpaste.
  • Die Dispergiermittelmenge in der Mahlpaste hängt von der Menge des teilchenförmigen Feststoffs ab, aber beträgt bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-% der Mahlpaste.
  • Das Harz kann jedes filmbildende Harz sein, das als Bindemittel in Anstrichstoffen und Druckfarben auf Wasserbasis agieren kann. Das Harz kann bevorzugt eine Vernetzungswirkung mit einem Vernetzungsmittel erfahren und ist bevorzugt ein Acrylsäure- oder Acrylat-Polymer, das ethylenisch ungesättigte Gruppen enthält.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, in denen alle Teile und Prozentangaben gewichtsbezogen sind, wenn nicht gegenteilig angegeben.
    • Zwischenstufen-Blockcopolymere
  • In den folgenden Zwischenstufen-Blockcopolymeren wird Polyethylenglykolmonomethylether als MeOPEG bezeichnet und das aus ε-Caprolacton stammende Polymer als "Kappe" bezeichnet. Die Zahlen in Klammern bezeichnen das ungefähre Molekulargewicht der Polymer-Grundeinheiten.
    • Zwischenstufe 1 - MeOPEG (750)-Kappe (456)
  • Eine Mischung aus MeOPEG (750) (80 Teile; 0,107 M ex Fluka), ε-Caprolacton (48,68 Teile, 0,43 M, ex Interox) und Tetrabutyltitanat (0,4 Teile; ex Aldrich) wurden zusammen unter Stickstoff für 6 h bei 160-180ºC verrührt. Das Produkt (110 Teile) wurde als hellbraunes Öl erhalten, das beim Abkühlen ein weiches Wachs bildete.
    • Zwischenstufe 2 - MeOPEG (750)-Kappe (228)
  • Zwischenstufe 2 wurde nach dem gleichen Verfahren wie für Zwischenstufe 1 oben beschrieben hergestellt, außer daß die Hälfte der ε-Caprolacton-Menge verwendet wurde. Das Produkt (100 Teile) wurde als hellbraunes Öl erhalten.
    • Zwischenstufe 3 - MeOPEG (750)-Kappe (798)
  • Diese wurde in einer zu Zwischenstufe 1 analogen Weise hergestellt, außer daß MeOPEG (750) (50 Teile; 0,066 M) und ε-Caprolacton (53,25 Teile, 0,467 M) anstelle der in Zwischenstufe 1 beschriebenen Mengen verwendet wurden. Das Produkt (100 Teile) wurde als braunes viskoses Öl erhalten, das beim Abkühlen einen wachsartigen Feststoff bildete.
    • Zwischenstufe 4 - MeOPEG (750)-Kappe (1026)
  • Eine Mischung aus MeOPEG (750) (40 Teile; 0,053 M) und ε- Caprolacton (54,72 Teile, 0,480 M) wurde bei 100ºC unter Stickstoff verrührt. Tetrabutyltitanat (0,4 Teile) wurde hinzugegeben und die Reaktanden unter Stickstoff für 6 h bei 170 bis 180ºC gerührt. Das Produkt (90 Teile) wurde als blaßbraunes Öl erhalten, das beim Abkühlen ein hartes Wachs bildete.
    • Zwischenstufe 5 - MeOPEG (750)-γ-Valerolacton (750)
  • Eine Mischung aus MeOPEG (750) (40 Teile; 0,053 M) und γ-Valerolacton (40 Teile; 0,4 M ex Aldrich) wurde auf 150ºC erhitzt. Dibutylzinndilaurat (0,5 Teile ex Aldrich) wurde hinzugegeben und die Reaktanden unter Stickstoff für 6 h auf 180 bis 185ºC erhitzt. Beim Abkühlen wurde das Produkt als Wachs erhalten (75 Teile).
    • Herstellung der Phosphatester-Dispergiermittel Beispiel 1 - MeOPEG (750)-Kappe (456) (1,5 : 1 mit Phosphor)
  • Zwischenstufe 1 (12,22 Teile; 0,01 M) wurde bei 50ºC aufgeschmolzen und unter einer Stickstoffatmosphäre in einen Reaktionskessel gegeben. Phosphorpentoxid (0,47 Teile, 0,0033 M) wurde hinzugegeben und die Reaktanden unter Stickstoff bei 50ºC für 1 h gerührt. Die Reaktion wurde dann für weitere 16 h unter Stickstoff bei 80 bis 90ºC fortgesetzt. Dies ist Dispergiermittel 1 und wurde als blaßgelbes Öl erhalten, das beim Abkühlen einen weichen, wachsartigen Feststoff bildete.
    • Beispiel 2 - MeOPEG (750)-Kappe (228) (1,5 : 1 mit Phosphor)
  • Dispergiermittel 2 wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 oben beschrieben hergestellt, außer daß Zwischenstufe 1 durch die äquivalente Menge von Zwischenstufe 2 ersetzt wurde. Dispergiermittel 2 wurde als blaßgelbes Öl erhalten, das sich beim Abkühlen zu einem weichen, wachsartigen Feststoff verfestigte.
    • Beispiel 3 - MeOPEG (750)-Kappe (798) (1,5 : 1 mit Phosphor)
  • Dieses wurde in analoger Weise zu dem in Beispiel 1 beschriebenen hergestellt, außer daß Zwischenstufe 3 (7,74 Teile, 0,005 M) anstelle von Zwischenstufe 1 und Phosphorpentoxid (0,24 Teile; 0,0017 M) verwendet wurden. Dies ist Dispergiermittel 3, das als blaßgelbes Öl erhalten wurde, das beim Abkühlen ein weiches Wachs bildete.
    • Beispiel 4 - MeOPEG (750)-Kappe (1026) (1,5 : 1 mit Phosphor)
  • Dieses wurde in analoger Weise zu dem in Beispiel 1 beschriebenen hergestellt, außer daß Zwischenstufe 4 (25,52 Teile; 0,02 M) anstelle von Zwischenstufe 1 und ebenfalls Phosphorpentoxid (0,95 Teile; 0,0067 M) verwendet wurden. Dies ist Dispergiermittel 4 und wurde als gelbes Öl erhalten, das beim Abkühlen ein weiches Wachs bildete.
    • Beispiel 5 - MeOPEG (2000)-Kappe (456) (1,5 : 1 mit Phosphor)
  • MeOPEG (2000) (50 Teile; 0,025 M, ex Fluka), ε-Caprolacton (11,41 Teile, 0,1 M; ex Interox) und Tetrabutyltitan (0,4 Teile) wurden zusammen für 6 h bei 180 bis 185ºC unter einer Stickstoffatmosphäre verrührt. Die Reaktanden wurden dann auf 80ºC abgekühlt und mit Polyphosphorsäure (2,78 Teile) versetzt. Die Reaktanden wurden für weitere 24 h bei 90 bis 95ºC unter Stickstoff gerührt. Dies ist Dispergiermittel 5 und wurde als blaß gefärbtes Öl (60 Teile) erhalten, das beim Abkühlen ein Gel bildete.
    • Beispiel 6 - MeOPEG (2000)-Kappe (798) (1,5 : 1 mit Phosphor)
  • Dies wurde in identischer Weise zu dem in Beispiel 5 beschriebenen hergestellt, außer daß die Caprolacton-Menge auf 19,97 Teile erhöht wurde. Dies ist Dispergiermittel 6 und wurde als blaßgelbes viskoses Öl (65 Teile) erhalten, das beim Abkühlen ein Gel bildete.
    • Beispiel 7 - MeOPEG (2000)-Kappe (1026) (1,5 : 1 mit Phosphor)
  • Dies wurde in identischer Weise zu dem in Beispiel 5 beschriebenen hergestellt, außer daß die Caprolacton-Menge auf 25,67 Teile erhöht wurde. Dies ist Dispergiermittel 7 und wurde als blaßgelbes Öl (71 Teile) erhalten, das sich beim Abkühlen zu einem wachsartigen Feststoff verfestigte.
    • Beispiel 8 - MeOPEG (750)-γ-Valerolacton (750) (1,5 : 1 mit Phosphor)
  • Zwischenstufe 5 (40 Teile) wurde mit Polyphosphorsäure (3,05 Teile) für 4 h unter Stickstoff auf 95ºC erhitzt. Nach Abkühlen wurde Dispergiermittel 8 als brauner Feststoff (40 Teile) erhalten.
    • Beispiele 9 bis 11 und Vergleichsbeispiele A bis D
  • Mahlpasten wurden mit den Zusammensetzungen wie in Tabelle 1 aufgeführt hergestellt, indem das Dispergiermittel zu Wasser und Harz hinzugegeben und der pH durch Zugabe von Ammoniak auf ca. 10 eingestellt wurde, gefolgt von Erwärmen auf einem Dampfbad um sicherzustellen, daß das Dispergiermittel vollständig aufgelöst war. Nach Abkühlen wurde die Dispergiermittellösung in einen Dispermat-Topf gegeben und unter Rühren mit dem Titandioxid versetzt. Eine Menge von 1 mm Glasperlen (180 Teile) wurde hinzugegeben und die Mahlpaste bei einer Geschwindigkeit von 3000 für 30 min gemahlen, ohne daß Kühlwasser durch den Kühlmantel lief. Die Mahlpaste wurde dann abgekühlt und vor Zugabe zur Ablaßzusammensetzung von den Perlen befreit.
  • Nach Stehen für 16 h bei 15 bis 20ºC zum Entlüften wurde der Anstrichstoff auf grundierte Stahlbleche und Aluminiumbleche unter Verwendung einer K-Stange ("K bar") aufgetragen, die an einen automatischen Beschichter angeschlossen war (Modell KCC 202), um einen 100 um dicken Naßfilm zu ergeben. Der Film wurde für 90 min luftgetrocknet und dann bei 120ºC für 30 min gebrannt. Der 20º-Glanz für jedes Blech wurde aus dem Mittelwert aus 5 Ablesungen berechnet, die auf der Blechoberfläche genommen wurden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben.
  • Dispergiermittel 3 und 4 versagten dabei, eine ausreichende Mahlpaste zu ergeben, und wurden nicht abgelassen ("letdown"), um einen Endanstrichstoff zu ergeben. Tabelle 1
    • Fußnote zu Tabelle 1
  • Die Aristrichstoffe wurden auf ein Endvolumen abgelassen, indem Neocryl XK90-Harz und Propylenglykol in den Mengen hinzugegeben wurden, die durch die Formeln
  • Gewicht Neocrylharz = Y · 212,4 / 122,8
  • Gewicht Propylenglykol = Y · 8,8 / 122,8
  • angegeben werden, worin Y die Anstrichstoffausbeute ist.
  • AMP 95 ist 2-Amino-2-methyl-1-propanol, erhältlich von Angus Chemie GmbH, Tioxid TR 92 ist Titandioxid (ICI PLC) und Neocryl XK90 ist ein Acrylharz in einer Mischung aus Wasser und Propylenglykol, erhältlich von Zeneca Resins.
  • Dispergiermittel 3 und 4 besitzen eine höhere Polycaprolacton-Menge im Blockcopolymer relativ zum Polyethylenglykolmonomethylether und versagten bei der Herstellung einer zufriedenstellenden Dispersion.
  • Dispergiermittel C ist MeOPEG (350)-PHS (450) (1,5 : 1 mit Phosphor), worin PHS das Caprolacton ersetzt und PHS Poly(12-hydroxystearinsäure) ist.
  • Dispergiermittel D ist MeOPEG (750) (1,5 : 1 mit Phosphor) und besitzt keinen Caprolacton-Gehalt. Tabelle 2
    • Beispiele 12 bis 14
  • Mahlpasten wurden mit den in Tabelle 3 unten aufgeführten Zusammensetzungen nach einem ähnlichen Verfahren wie dem in den Beispielen 9 bis 11 beschriebenen hergestellt. Die resultierenden 20º-Glanz-Daten sind in Tabelle 4 angegeben.
  • Mahlpasten unter Verwendung der Dispergiermittel 5, 6 und 7 ergaben sehr gute Dispersionen, die frei von festen Stückchen waren. Tabelle 3
    • Fußnote zu Tabelle 3
  • Die Ablaß-Konzentrationen von Neocryl XK90 und Propylenglykol wurden wie in der Fußnote zu Tabelle 1 beschrieben berechnet. Tabelle 4
    • Beispiele 15 bis 21
  • Mahlpasten wurden hergestellt durch Zugabe von Dispergiermittel (2,55 Teile), Dehydran 1293 (0,3 Teile) und AMP 95 (0,23 Teile) zu einer Mischung aus Wasser (9,6 Teile) und Propylenglykol (6,75 Teile). Der pH wurde auf ca. 10 eingestellt und die Mischung zur Auflösung der Komponenten erwärmt. Die Mischung wurde dann abgekühlt und in einen Dispermat-Topf gegossen. Neocryl XK90 (44,8 Teile) und Tioxid TR92 (64 Teile) wurden hinzugegeben, gefolgt von 1 mm Glasperlen (180 Teile). Die Mahlpaste wurde dann bei einer Geschwindigkeit von 3000 für 30 min ohne externes Kühlen gemahlen. Die Mahlpaste wurde dann von den Perlen abgetrennt und abgelassen, um die Endanstrichstoff-Formulierung mit weiteren Mengen von Neocryl XK90 wie in Tabelle 5 unten angegeben zu erhalten: Tabelle 5
    • Fußnote zu Tabelle 5
  • Die Menge von Neocryl XK90 (X) im Ablaß wurde gemäß der Formel
  • Y · 133,0 / 128,23
  • berechnet, worin Y die Anstrichstoff-Ausbeute ist.
  • Dehydran 1293 ist ein Antischaummittel, erhältlich von Henkel GmbH, AMP95 ist 2-Amino-2-methyl-1-propanol, Neocryl XK90 ist ein Acrylharz in einer Mischung aus Wasser und Propylenglykol, erhältlich von Zeneca Resins, und Tioxid TR 90 ist Titandioxid, erhältlich von ICI PLC.
  • Wenn Dispergiermittel 8 zur Herstellung einer Mahlpaste verwendet wurde, versagte es, eine zufriedenstellende Dispersion zu ergeben, wenn das Mahlen in Gegenwart von Neocryl XK90 durchgeführt wurde.
  • Die obigen Anstrichstoffe wurden 16 h zum Entlüften stehengelassen und wurden dann auf grundierte Stahl- und Aluminiumbleche unter Verwendung eines automatischen Beschichters, Modell KCC 202, ausgerüstet mit einer Nr. 8 K- Stange, aufgetragen. Die Anstrichstoff-Filme wurden für 90 min luftgetrocknet und dann durch Brennen für 30 min bei 120ºC ausgehärtet. Der 20º-Glanz der Endanstrichstoff-Filme wurde bestimmt, und die Ergebnisse sind in Tabelle 6 unten angegeben: Tabelle 6

Claims (10)

1. Dispergiermittel, das ein Phosphatester eines Blockcopolymers der Formel 1 ist:
RO(C&sub2;H&sub4;O)m(PES)n-H 1
worin
R C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl ist;
PES ein aus einem cyclischen Lacton stammender Polyester ist;
m 5 bis 60 ist;
n 2 bis 30 ist; und
worin das Molekulargewicht von RO(C&sub2;H&sub4;O)m größer als das Molekulargewicht von (PES)n ist.
2. Dispergiermittel gemäß Anspruch 1, worin R Methyl ist.
3. Dispergiermittel gemäß Anspruch 1 oder 2, worin PES einen aus ε-Caprolacton stammenden Polyester darstellt.
4. Dispergiermittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, worin das Verhältnis von m : n nicht geringer als 3 : 1 ist.
5. Dispergiermittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, das eine Mischung aus Mono- und Diphosphat ist.
6. Zusammensetzung, umfassend ein Dispergiermittel wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 beansprucht und einen teilchenförmigen Feststoff.
7. Zusammensetzung gemäß Anspruch 6, die zusätzlich ein flüssiges Medium umfaßt.
8. Zusammensetzung gemäß Anspruch 7, worin das flüssige Medium Wasser ist.
9. Wäßrige Mahlpaste, umfassend ein Dispergiermittel wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 beansprucht, einen teilchenförmigen Feststoff und ein filmbildendes Harz.
10. Anstrichstoff oder Tinte, umfassend ein Dispergiermittel wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 beansprucht, einen teilchenförmigen Feststoff und ein filmbildendes Harz.
DE69610117T 1995-11-30 1996-10-18 Phosphatester, herstellung und verwendung als dispergiermittel Revoked DE69610117T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9524475.2A GB9524475D0 (en) 1995-11-30 1995-11-30 Compound preparation and use
PCT/GB1996/002545 WO1997019948A1 (en) 1995-11-30 1996-10-18 Compound, preparation and use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69610117D1 DE69610117D1 (de) 2000-10-05
DE69610117T2 true DE69610117T2 (de) 2001-01-11

Family

ID=10784685

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69610117T Revoked DE69610117T2 (de) 1995-11-30 1996-10-18 Phosphatester, herstellung und verwendung als dispergiermittel

Country Status (17)

Country Link
US (1) US6133366A (de)
EP (1) EP0863909B1 (de)
JP (1) JP2000501438A (de)
KR (1) KR19990071763A (de)
CN (1) CN1070496C (de)
AT (1) ATE195945T1 (de)
AU (1) AU706756B2 (de)
BR (1) BR9611652A (de)
CA (1) CA2236143A1 (de)
DE (1) DE69610117T2 (de)
GB (2) GB9524475D0 (de)
MX (1) MX9803656A (de)
NO (1) NO982472L (de)
PL (1) PL326886A1 (de)
RU (1) RU2174524C2 (de)
TW (1) TW318796B (de)
WO (1) WO1997019948A1 (de)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9809116D0 (en) * 1998-04-29 1998-07-01 Zeneca Ltd Ether/ester dispersants
AR020650A1 (es) * 1998-08-10 2002-05-22 Poly Med Inc Polimeros fosforilados y conjugados de los mismos
DE19836253C1 (de) 1998-08-11 1999-12-23 Goldschmidt Ag Th Endfunktionalisierte Polymethacrylsäureester und deren Verwendung als Dispergiermittel zur Herstellung wäßriger Pigmentpasten
KR100288103B1 (ko) * 1998-12-26 2001-05-02 윤덕용 폴리에테르가 그라프트된 생분해성 지방족 폴리에스테르 및 그의 제조방법
US8614291B2 (en) 1999-08-10 2013-12-24 Poly-Med, Inc. Phosphorylated polymers and conjugates thereof
JP3473601B2 (ja) * 2000-12-26 2003-12-08 株式会社デンソー プリント基板およびその製造方法
GB0109708D0 (en) * 2001-04-20 2001-06-13 Avecia Ltd Dispersants
GB0204638D0 (en) * 2002-02-28 2002-04-10 Avecia Ltd Phosphate dispersants
US6849682B2 (en) * 2002-09-30 2005-02-01 Omnova Solutions Inc. VOC containment coating, methods and articles
US20040071953A1 (en) * 2002-09-30 2004-04-15 Sobieski Robert T. Ink formulations and methods
KR100569880B1 (ko) * 2003-09-19 2006-04-11 한국과학기술원 관능기를 가진 폴리에틸렌글리콜이 구조내에 그라프트된생분해성 지방족 폴리에스테르 및 그 제조방법
DE10348825A1 (de) 2003-10-21 2005-06-02 Goldschmidt Ag Dispergiermittel zur Herstellung wässriger Pigmentpasten
RU2402557C2 (ru) * 2004-03-08 2010-10-27 Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. Эфиры фосфорной кислоты и их применение в качестве смачивающего вещества и диспергатора
US7662883B2 (en) * 2006-12-28 2010-02-16 The Goodyear Tire & Rubber Company Rubbery block polymers containing polylactone and rubber compounds including the same
WO2011127641A1 (en) * 2010-04-12 2011-10-20 Deuchem (Shanghai) Chemical Co., Ltd. Phosphate group-containing resin and use thereof
CN102212171B (zh) * 2010-04-12 2015-01-21 德谦（上海）化学有限公司 含磷酸酯基树脂及其用途
DE102011114363A1 (de) 2011-09-27 2013-03-28 Kronos International, Inc. Stabile nanopartikuläre Suspension und Verfahren zur Herstellung
KR102121643B1 (ko) 2013-12-12 2020-06-11 아반타마 아게 용액-가공성 금속 산화물 완충 층을 포함하는 전자 장치
US11632952B2 (en) 2014-12-19 2023-04-25 Nouryon Chemicals International B.V. Universal dispersant
CN109155164A (zh) 2016-04-15 2019-01-04 亨斯迈先进化工材料许可(瑞士)有限公司 改进的富含树脂的云母带
WO2018082938A1 (en) 2016-11-01 2018-05-11 Huntsman Advanced Materials Licensing (Switzerland) Gmbh Electrical insulation system based on epoxy resins for generators and motors
WO2018184961A1 (de) 2017-04-05 2018-10-11 Byk-Chemie Gmbh Monoepoxid-monoamin-addukte als netz- und dispergiermittel
WO2019030230A1 (en) * 2017-08-08 2019-02-14 Byk-Chemie Gmbh AMINO FUNCTION COMPOUND
CN112266465B (zh) * 2020-10-28 2022-04-12 珠海市金团化学品有限公司 一种水性高分子纳米氧化铁分散剂及其制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3312753A (en) * 1964-01-13 1967-04-04 Union Carbide Corp Preparation of block copolymers of a caprolactone and oxirane compound
JPS58162654A (ja) * 1982-03-19 1983-09-27 Toyobo Co Ltd ポリエステル型ブロツク共重合体組成物
US4704165A (en) * 1985-05-21 1987-11-03 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Pigment composition
DE3930687A1 (de) * 1989-09-14 1991-04-11 Byk Chemie Gmbh Phosphorsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als dispergiermittel
US5151218A (en) * 1989-09-14 1992-09-29 Byk-Chemie Gmbh Phosphoric acid esters, method of producing them, and use thereof as dispersants
US5320673A (en) * 1992-05-15 1994-06-14 Basf Lacke+Farben Aktiengesellschaft Dispersants for pigments in waterborne coatings compositions
GB9411791D0 (en) * 1994-06-13 1994-08-03 Zeneca Ltd Compound, preparation and use
SI9620107A (sl) * 1995-08-10 1998-10-31 Kazunori Kataoka Blok polimer, ki ima funkcionalne skupine na obeh svojih koncih

Also Published As

Publication number Publication date
PL326886A1 (en) 1998-10-26
MX9803656A (es) 1998-09-30
AU706756B2 (en) 1999-06-24
NO982472D0 (no) 1998-05-29
TW318796B (de) 1997-11-01
US6133366A (en) 2000-10-17
AU7312696A (en) 1997-06-19
CA2236143A1 (en) 1997-06-05
GB9621713D0 (en) 1996-12-11
GB9524475D0 (en) 1996-01-31
BR9611652A (pt) 1999-02-23
KR19990071763A (ko) 1999-09-27
DE69610117D1 (de) 2000-10-05
JP2000501438A (ja) 2000-02-08
NO982472L (no) 1998-06-02
CN1070496C (zh) 2001-09-05
CN1203601A (zh) 1998-12-30
ATE195945T1 (de) 2000-09-15
RU2174524C2 (ru) 2001-10-10
EP0863909A1 (de) 1998-09-16
EP0863909B1 (de) 2000-08-30
WO1997019948A1 (en) 1997-06-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69610117T2 (de) Phosphatester, herstellung und verwendung als dispergiermittel
DE69509088T2 (de) Polyetherphosphat
DE69735499T3 (de) Dispergiermittel
DE69609423T2 (de) Phosphatester von polyalkylenetherblockcopolymeren und ihre anwendung als dispergiermittel
EP2125910B1 (de) Modifizierte styrol / maleinsäureanhydrid basierte kammcopolymere
EP2106412B1 (de) Polymermischung umfassend ein kammcopolymeres
DE69729723T2 (de) Phosphatester von Polyoxyalkylenether-Blockcopolymeren und deren Dispergiermittel
US4398955A (en) Dispersions
DE60204956T2 (de) Dispergiermittel
DE69929518T2 (de) Amine als dispergiermittel
DE2608993A1 (de) Trockene, wasserdispergierbare pigmentmassen und verfahren zu ihrer herstellung
EP0017189B1 (de) Wasserlösliche Oxalkylierungsprodukte, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
EP0071861B1 (de) Dispergiermittel, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE69220707T2 (de) Konzentrierte flüssige Zusammensetzung Salzbildender Farbstoffe und Tinten
DE60006571T2 (de) Assoziative polyesterverdickungsmittel
EP0129190B1 (de) Pigmentpräparation, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4134079C2 (de) Pigmentpräparation, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
8331 Complete revocation
8363 Opposition against the patent