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DE614838C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen

Info

Publication number
DE614838C
DE614838C DEI44277D DEI0044277D DE614838C DE 614838 C DE614838 C DE 614838C DE I44277 D DEI44277 D DE I44277D DE I0044277 D DEI0044277 D DE I0044277D DE 614838 C DE614838 C DE 614838C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
preparation
disazo dyes
insoluble disazo
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI44277D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans Krzikalla
Dr-Ing Guido Freiher Rosenberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI44277D priority Critical patent/DE614838C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE614838C publication Critical patent/DE614838C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/021Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
    • C09B35/033Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is an arylamide of an o-hydroxy-carboxylic acid or of a beta-keto-carboxylic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Disazofarbstoffe erhalten kann, wenn man die Tetrazotierungsprodukte aus 4, 4'-Diaminobenzophenon oder dessen Derivaten mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearyliden in Gegenwart von wasserlöslichen tertiären organischen Basen kuppelt. Man erhält rote bis blaustichige ote Farbstoffe, die sich durch besondere Reinheit des Farbtons und Unlösliclikeit in Benzin und Kautschuk auszeichnen. Beispiel i 2i,2 Teile 4, 4'-Diaminobenzophenon werden, wie üblich, tetrazotiert. Die erhaltene Lösung läßt man dann in eine Lösung von 53 Teilen 2', 3'-Oxynaphthoylaininobenzol in Pyridin einlaufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt, zuerst mit etwas alkalischem, dann mit reinem Wasser ausgewaschen und getrocknet. Man erhält ein leuchtend rotes Pulver, das infolge seiner Unlöslichkeit in Kautschuk und Vulkanisierechtheit zum Färben von Kautschuk und kautschukähnlichen Massen geeignet ist.
  • Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man als Tetrazokomponente dieTetrazoverbindung aus 4, 4'-Diamino-3; 3'-dichlorbenzoplienon verwendet. -Beispiel 2, 21,2 Teile 4, q.'-Diaminobenzophenon werden tetrazotiert, worauf man das Reaktionsgeinisch in eine Lösung von 64 Teilen i - (2', 3'-Oxynaphthoylamino) -naphthalin in Rohpyridin fließen läßt. Der Farbstoff ist rot und zeigt ähnliche Eigenschaften wie der in Beispiel i beschriebene. Er läßt sich z. B. als Pigmentfarbstoff für Tapeten, Öl- und ('ellulosederivatlacke mit Vorteil verwenden.
  • Beispiel 3 21,2 Teile 4, 4'-Diaminobenzophenon werden wie im Beispiel i tetrazotiert und finit 6o Teilen i-(2', 3'-Oxynaphtlioylamino)= 2-methoxybenzol, gelöst in a-Picolin, gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff ist etwas blaustichiger rot als der nach Beispiel i erhaltene und besitzt im übrigen die 'gleichen Eigenschaften. Einen noch blaustichigeren Farbstoff erhält man, wenn man das Teträzotierungsprodukt aus 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxybenzophenon als Tetrazokomponente verwendet.
  • Beispiel 4 2i,2 Teile 4, 4'-Diaminobenzophenon werden tetrazotiert und mit 72 Teilen des Kondensationsproduktes aus z, 3 - Oxynaphthoesäure und i-Amino-2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol in Pyridin gekuppelt. Man erhält nach dem Trocknen einen sehr blaustichigroten Farbstoff, der sehr gut zum Färben von Kautschuk oder Lacken geeignet ist.

Claims (1)

  1. PATENT ANSPRUCI3: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Tetrazotierungsprodukte aus q., 4.'-Diaminobenzophenon oder seinen Derivaten mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearyliden in Gegenwart von wasserlöslichen tertiären organischen Basen kuppelt.
DEI44277D 1932-04-22 1932-04-22 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen Expired DE614838C (de)

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DE (1) DE614838C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2936305A (en) * 1956-11-29 1960-05-10 Sandoz Ag Water-insoluble disazo dyestuffs

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US2936305A (en) * 1956-11-29 1960-05-10 Sandoz Ag Water-insoluble disazo dyestuffs

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