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DE60028595T2 - Copolyamid auf basis von tetramethylenterephthalamid und hexamethylenterephthalamid - Google Patents

Copolyamid auf basis von tetramethylenterephthalamid und hexamethylenterephthalamid Download PDF

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copolyamide
semi
aromatic
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Description

  • Die Erfindung betrifft ein semi-aromatisches Copolyamid, das Tetramethylenterephthalamid-Einheiten enthält. Die Erfindung betrifft ebenso ein Verfahren zur Herstellung eines Polyamids, das zumindest Tetramethylenterephthalamid-Einheiten enthält, und Zusammensetzungen und Produkte, die das Polyamid enthalten.
  • Im Rahmen dieser Anmeldung wird davon ausgegangen, daß ein „semiaromatisches Copolyamid" ein Polyamidhomopolymer oder Polyamidcopolymer ist, welches aromatische oder semi-aromatische Einheiten enthält, die von einer aromatischen Dicarbonsäure, einem aromatischen Diamin oder einer aromatischen Aminocarbonsäure abgeleitet sind, wobei der Gehalt der Einheiten mindestens 50 Mol-% beträgt.
  • Polytetramethylenterephthalamid (oder Polyamid 4T, ebenso als Nylon 4T bezeichnet, hierin nachstehend mit PA 4T abgekürzt) ist beispielsweise aus R. J. Gaymans et al., J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 22, 1373 (1984) bekannt. PA 4T ist ein semi-aromatisches, semi-kristallines Polyamid mit einem Schmelzpunkt von mehr als etwa 430 °C.
  • Semi-kristalline (Co)polyamide werden insbesondere für Formteile verwendet, welche für einige Zeit hohen Temperaturen ausgesetzt werden und welche dann eine hohe Formbeständigkeit und eine gute Aufrechterhaltung der mechanischen Eigenschaften aufweisen sollten. Aufgrund der strengeren Anforderungen beispielsweise auf dem Gebiet der Automobil- und der Elektronikindustrie besteht ein ständiger Bedarf an Materialien, die gegen hohe Temperaturen beständig sind, vorzugsweise gegen Temperaturen von mehr als etwa 290 °C und stärker bevorzugt von mehr als 300 °C. Polymere, die sich für solche Anwendungen eignen, müssen einen Schmelzpunkt, der deutlich über etwa 290 °C liegt, sowie eine Schmelzbeständigkeit und ein Kristallisationsverhalten aufweisen, derart, daß das Schmelzverfahren durch bekannte Verfahren zur Bildung von Formteilen mit hoher Kristallinität und guten mechanischen Eigenschaften ermöglicht wird.
  • Im Rahmen dieser Anmeldung wird davon ausgegangen, daß eine „hohe Kristallinität" eine minimalen Schmelzenthalpiewert von 50 J/g (wie von der zweiten Heizkurve abgeleitet, erhalten durch Differentialscanningkalorimetrie (DSC) unter einer Erwärmungsgeschwindigkeit von 20 °C/min) bedeutet. Eine hohe Kristallinität weist Vorteile beispielsweise im Hinblick auf eine schnelle Verarbeitung der Schmelzteile zu den Formteilen und im Hinblick auf die Eigenschaften, wie Steifigkeit und Formbeständigkeit, auf, insbesondere bei Temperaturen, die bis fast an den Schmelzpunkt gehen.
  • Ein Nachteil des semi-aromatischen Copolyamids 4T ist, daß es nicht die zuvor erwähnte Kombination der Eigenschaften aufweist. Da Polyamid 4T einen Schmelzpunkt aufweist, der höher ist als seine Zersetzungstemperatur, ist PA 4T kein durch Schmelzen verarbeitbares Polymer und ist daher nicht für die Herstellung von Formteilen beispielsweise durch ein Spritzgießverfahren geeignet.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines durch Schmelzen verarbeitbaren semi-aromatischen Polyamids auf Basis von PA 4T, das nicht die zuvor erwähnten Nachteile zeigt oder sie in einem geringeren Ausmaß zeigt.
  • Diese Aufgabe wird durch ein semi-aromatisches Copolyamid gelöst, das zusätzlich zu Tetramethylenterephthalamid-Einheiten noch Hexamethylenterephthalamid-Einheiten enthält.
  • Es ist an sich bekannt, daß die Schmelztemperatur eines semi-kristallinen, semiaromatischen Polyamids durch dessen Umwandlung in ein Copolymer geändert werden kann; siehe beispielsweise Kapitel 6 in Polyamide, Kunststoff Handbuch 3/4, Becker/Braun (Hrsg.), Hanser Verlag (München), 1998, ISBN 3-446-16486-3. Dieses Lehrbuch lehrt, daß eine Monomereinheit eines anderen Polymers mit einem niedrigeren Schmelzpunkt normalerweise gewählt wird, um den Schmelzpunkt eines semi kristallinen Polymers zu senken, und daß eine Senkung des Schmelzpunkts im allgemeinen mit einem beträchtlichen oder sogar vollständigen Kristallinitätsverlust einhergeht, insbesondere bei höherem Comonomer-Gehalt (in der Größenordnung von 30 bis 70 Mol-%), außer es wird eine isomorphe Monomereinheit als Comonomer verwendet.
  • Die erstaunlichste Erkenntnis ist, daß das erfindungsgemäße Copolyamid trotz seines relativ hohen nichtisomorphen Comonomergehalts dennoch eine hohe Kristallinität aufweist. Erstaunlich ist auch, daß das erfindungsgemäße Copolyamid durch Schmelzen verarbeitbar ist, während weder PA 4T noch PA 6T durch Schmelzen verarbeitbar ist, weil die Schmelzpunkte dieser beiden Polyamide, die mehr als etwa 430 °C bzw. etwa 370 °C betragen, über ihren Zersetzungstemperaturen liegen. Ein anderer Vorteil ist die hohe thermische Beständigkeit des Copolyamids. Noch ein weiterer Vorteil ist die geringe Wasserabsorption des erfindungsgemäßen Copolyamids. Die Monomere des erfindungsgemäßen Polyamids sind außerdem kostengünstig im Industriemaßstab im Handel erhältlich.
  • Das erfindungsgemäße Copolyamid enthält vorzugsweise 30 bis 75 Mol-% Hexamethylenterephthalamid-Einheiten. Der Vorteil davon ist, daß es dann ohne zu großen Verlust der mechanischen Eigenschaften bei hoher Temperatur einer Schmelzbehandlung unterzogen werden kann. Wenn die Konzentration der Hexamethylenterephthalamid-Einheiten eines Copolyamids weniger oder mehr als die obengenannten Werte beträgt, liegt der Schmelzpunkt zu dicht an den Schmelzpunkten von PA 4T bzw. PA 6T.
  • Das erfindungsgemäße Copolyamid enthält gegebenenfalls ebenfalls Einheiten, die von mindestens einer anderen Dicarbonsäure als Terephthaldicarbonsäure und/oder von mindestens einem anderen Diamin als Tetramethylendiamin oder Hexamethylendiamin und/oder von mindestens einer Aminocarbonsäure oder einem zyklischen Amid abgeleitet sind. Gegebenenfalls können auch Monomere mit höheren Funktionalitäten zugegeben werden. Vorzugsweise enthält das Copolyamid 0,01 bis 20 Mol-% der obengenannten Einheiten. Ein Vorteil der Verwendung solcher zusätzlicher Einheiten ist, daß der Schmelzpunkt noch weiter gesenkt werden kann, so daß ein optimaler Kompromiß zwischen der Schmelzverarbeitbarkeit einerseits und der Aufrechterhaltung der Kristallinität und der mechanischen Eigenschaften andererseits erhalten werden kann. Ein anderer Vorteil wird dadurch erreicht, daß mildere Bedingungen zur Herstellung des Copolyamids gewählt werden. Bei der Verwendung von Monomeren, beispielsweise Säuren oder Amiden, mit höheren Funktionalitäten entsteht darüber hinaus der Vorteil, daß ein Polymer mit höherer Viskosität leichter erhalten werden kann. Um eine Vernetzung im wesentlichen zu verhindern, beträgt der Gehalt solcher Monomere vorzugsweise 0,01 bis 3 Mol-%. Die Art und die Mengen zusätzlicher Einheiten können vom Fachmann leicht durch Experimente ermittelt werden.
  • Geeignete Dicarbonsäuren sind beispielsweise aromatische Dicarbonsäuren oder aliphatische Dicarbonsäuren mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen. Vorzugsweise ist die Dicarbonsäure eine aromatische Dicarbonsäure, beispielsweise Isophthalsäure oder Naphthalindicarbonsäure. Der Vorteil davon ist, daß das Copolyamid eine gute thermische Beständigkeit aufweist. Stärker bevorzugt wird Isophthalsäure als Dicarbonsäure gewählt. Ein zusätzlicher Vorteil davon ist eine recht erhebliche Senkung des Schmelzpunktes unter Aufrechterhaltung der mechanischen Eigenschaften.
  • Geeignete Diamine sind beispielsweise lineare oder verzweigte aliphatische Diamine mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen. Vorzugsweise wird ein lineares aliphatisches Diamin mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen oder ein verzweigtes aliphatisches Diamin mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen gewählt. Stärker bevorzugt wird 1,9-Nonandiamin, 1,12-Dodecandiamin, Trimethylhexamethylendiamin oder 2-Methylpentamethylendiamin gewählt. Diese Wahl hat den Vorteil, daß bei relativ geringen Mengen an Comonomer eine recht erhebliche Senkung des Schmelzpunktes auftritt, während andere Eigenschaften besser erhalten bleiben. Ein anderes geeignetes Diamin ist beispielsweise 1,3-Xylylendiamin.
  • Geeignete Aminocarbonsäuren oder zyklische Amide sind beispielsweise aliphatische Aminocarbonsäuren oder zyklische Amide mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen. Vorzugsweise wird 1,11-Aminoundecansäure, Laurolactam- oder Epsilon-Caprolactam gewählt. Stärker bevorzugt wird Epsilon-Caprolactam gewählt.
  • Ein geeignetes Monomer mit höherer Funktionalität ist beispielsweise Bishexamethylentriamin.
  • Das erfindungsgemäße Copolyamid kann auf verschiedene Weisen, wie sie an sich zur Herstellung von Polyamiden und Copolymeren davon bekannt sind, hergestellt werden. Geeignete Verfahren sind beispielsweise in Polyamide, Kunststoff Handbuch 3/4, Hanser Verlag (München), 1998, ISBN 3-446-16486-3 beschrieben. Vorzugsweise wird ein Schmelzphasenverfahren verwendet, bei dem keine (organischen) Lösungsmittel rückgewonnen und gereinigt werden müssen. Ein Nachteil der Reaktionen in der Schmelzphase kann jedoch sein, daß das Copolyamid längere Zeit einer hohen Temperatur ausgesetzt wird. Daher ist das Verfahren bevorzugt, bei dem ein Gemisch aus Dicarbonsäuren oder Estern oder Polyestern davon und Diaminen, wobei zu diesem Gemisch Wasser und die Überschußmenge an Tetramethylendiamin zugegeben werden, durch die flüssige Phase polykondensiert wird, wodurch ein Copolyamid mit niedriger molarer Masse (mit einer relativen Viskosität von beispielsweise 1,03 bis 1,80) erhalten wird. Ein solches Verfahren ist beispielsweise aus US-5,550,208-A, EP-0393548-A und EP-0039524-A bekannt. Hierauf folgt eine Nachkondensation in der Festphase unter inertem Gas, das gegebenenfalls Dampf enthält, bis ein Copolyamid mit der erwünschten molaren Masse und Viskosität erhalten wird. Der Vorteil von diesem Verfahren ist, daß das Copolyamid nur kurze Zeit in der Schmelzphase bei hohen Temperaturen bleibt, so daß unerwünschte Nebenreaktionen auf ein Mindestmaß verringert werden.
  • Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf eine Kunststoffzusammensetzung, welche das erfindungsgemäße Copolyamid und gegebenenfalls die gewöhnlichen Zusatzstoffe, beispielsweise Wärme- und UV-Stabilisatoren usw., Färbemittel, Verarbeitungshilfsmittel, beispielsweise Entformungsmittel und Schmiermittel, Mittel zur Verbesserung der Stoßfestigkeit, Verstärkertüllstoffe und Flammhemmer, enthält. Diese Kunststoffzusammensetzung, enthaltend das Copolyamid, kann gegebenenfalls auch andere Polymere als Polyamide enthalten.
  • Das erfindungsgemäße Copolyamid oder die erfindungsgemäße Kunststoffzusammensetzung ist für die Bildung von Produkten aus der Schmelze besonders geeignet, beispielsweise mittels Spritzgießen, Extrudieren, Blasformen und Formpressen. Produkte, die unter Verwendung des erfindungsgemäßen Copolyamids oder der erfindungsgemäßen Kunststoffzusammensetzung erhalten werden, sind beispielsweise Autoteile, elektrische und elektronische Bausteine, Filme und Fasern.
  • Die Erfindung wird in bezug auf die folgenden Beispiele näher erläutert, ohne jedoch auf diese beschränkt zu sein. Eine höhere relative Viskosität (höher als beispielsweise 2) kann dann erhalten werden, wenn andere Bedingungen oder ein anderes Verfahren gewählt werden.
  • Beispiel I: Herstellung von PA 4T/6T (50 : 50)
  • Ein Gemisch aus 112,8 g Tetramethylendiamin (DSM N.V.), 145,3 g Hexamethylendiamin (Aldrich), 450 g Wasser und 411,2 g Terephthalsäure (Aldrich) wurde in einem 2,5-Liter-Autoklaven unter Erwärmung und Wasserentzug durch Destillation gerührt. Nach 30 Minuten wurde eine 87 Gew.-%ige wässerige Salzlösung erhalten, während die Temperatur von 160 °C auf 230 °C anstieg. Dann wurde der Autoklav geschlossen. Eine Polymerisation wurde bei einer Temperatur von 230 °C für 20 Minuten bewirkt, wobei der Druck auf 2 MPa anstieg; danach wurde der Inhalt des Autoklaven ausgetrieben, und das feste Produkt wurde unter Stickstoff weiter abgekühlt.
  • Das dadurch erhaltene Präpolymer wurde anschließend in der Festphase nachkondensiert, zuerst mehrere Stunden unter allmählicher Erwärmung auf 150 °C unter einem Stickstoffstrom und dann 24 Stunden bei 250 °C unter einem Stickstoff/Wasserdampfstrom (Gew.-Verhältnis von 10 : 1). Dann wurde das Polymer auf Raumtemperatur abgekühlt.
  • Die relative Viskosität des erhaltenen Polymers, wie sie an einer Lösung von 1 g Polymer in 100 ml von 96%igem H2SO4 bei 25 °C bestimmt wurde, betrug 1,35.
  • Beispiel II: Herstellung von PA 4T/6T (40 : 60)
  • In gleicher Weise wie in Beispiel I wurde ein Gemisch aus 108,6 g Tetramethylendiamin (DSM N.V.), 209,2 g Hexamethylendiamin (Aldrich), 553 g Wasser und 498,4 g Terephthalsäure (Aldrich) in einem 2,5-Liter-Autoklaven unter Erwärmung gerührt, so daß nach 30 Minuten eine 88 Gew.-%ige wässerige Salzlösung erhalten wurde. In diesem Verfahren stieg die Temperatur von 160 °C auf 230 °C an. Eine Polymerisation wurde bei einer Temperatur von 230 °C für 20 Minuten bewirkt, wobei der Druck auf 2 MPa anstieg.
  • In gleicher Weise wie in Beispiel I wurde das Präpolymer anschließend in der Festphase nachkondensiert.
  • Die relative Viskosität des erhaltenen Polymers betrug 1,35.
  • Bei dem Copolyamid handelte es sich, wie in einer 13C-NMR-Spektroskopie festgestellt wurde, um ein statistisches Copolymer.
  • Beispiel III: Herstellung von PA 4T/6T (30 : 70)
  • In gleicher Weise wie in Beispiel I wurde ein Gemisch aus 67,7 g Tetramethylendiamin (DSM N.V.), 203,4 g Hexamethylendiamin (Aldrich), 459 g Wasser und 411,2 g Terephthalsäure (Aldrich) in einem 2,5-Liter-Autoklaven unter Erwärmung gerührt, so daß nach 30 Minuten eine 85 Gew.-%ige wässerige Salzlösung erhalten wurde. In diesem Verfahren stieg die Temperatur von 160 °C auf 230 °C an. Dann wurde eine Polymerisation bei einer Temperatur von 240 °C für 15 Minuten bewirkt, wobei der Druck auf 2 MPa anstieg.
  • In gleicher Weise wie in Beispiel I wurde das Präpolymer anschließend in der Festphase nachkondensiert.
  • Die relative Viskosität des erhaltenen Polymers betrug 1,54.
  • Beispiel IV: Herstellung von PA 4T/6T (40 : 60)
  • In ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 wurde ein Gemisch aus 116,4 g Tetramethylendiamin (DSM N.V.), 209,2 g Hexamethylendiamin (Aldrich), 482 g Wasser, 239,2 g Terephthalsäure (Aldrich) und 299,8 g Dimethylterephthalat (Aldrich) in einem 2,5-Liter-Autoklaven unter Wasser- und Methanolentzug durch Destillation gerührt. Nach 30minütiger Erwärmung wurde eine 88 Gew.-%ige wässerige Salzlösung erhalten. In diesem Verfahren stieg die Temperatur von 160 °C auf 230 °C an. Die Polymerisation wurde bei einer Temperatur von 240 °C für 15 Minuten bewirkt, wobei der Druck auf 2 MPa anstieg.
  • In gleicher Weise wie in Beispiel 1 wurde das Präpolymer anschließend in der Festphase nachkondensiert.
  • Die relative Viskosität des erhaltenen Polymers betrug 1,58.
  • Thermische Charakterisierung der Copolyamide
  • Unter Verwendung eines Mettler Toledo Star Systems (DSC) wurden die Schmelztemperatur Tm (Peakwert), die Schmelzenthalpie ΔHm, die Kristallisationstemperatur Tc (Peakwert) und die Kristallisationsenthalpie ΔHc bestimmt. Die Messungen wurden unter einer Erwärmungs- und Abkühlgeschwindigkeit von 20 °C/min in einer N2-Atmosphäre durchgeführt. Eine Polyamidprobe wurde stufenweise auf 380 °C erwärmt, 1 Minute bei 380 °C gehalten, danach auf 80 °C abgekühlt und anschließend wieder auf 380 °C erwärmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
  • In der ersten Heizkurve wurde ein doppelter Schmelz-Peak gefunden, während in der zweiten Heizkurve ein einfacher, breiter Übergang zu beobachten war.
  • Die Beispiele zeigen, daß das erfindungsgemäße Copolyamid mit einem hohen Comonomergehalt einen Schmelzpunkt von deutlich mehr als 300 °C und eine hohe Kristallinität aufweist. Tabelle 1: Ergebnisse der DSC-Messungen der Copolyamide der Beispiele I bis III
    Figure 00090001

Claims (11)

  1. Semi-aromatisches Copolyamid, bestehend aus a. Tetramethylenterephthalamid-Einheiten, b. Hexamethylenterephthalamid-Einheiten und gegebenenfalls c. zusätzlichen Einheiten, abgeleitet von mindestens einer Dicarbonsäure, die von Terephthalsäure verschieden ist, und/oder abgeleitet von mindestens einem Diamin, das von Tetramethylendiamin oder Hexamethylendiamin verschieden ist, und/oder abgeleitet von mindestens einer Aminocarbonsäure oder zyklischem Amid, das von Tetramethylenterephthalamid und Hexamethylenterephthalamid verschieden ist, dadurch gekennzeichnet, daß das Copolyamid höchstens 20 Mol-% zusätzliche Einheiten (c) enthält.
  2. Copolyamid gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Copolyamid 30-75 Mol-% Hexamethylenterephthalamid-Einheiten enthält.
  3. Copolyamid gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Dicarbonsäure eine aromatische Dicarbonsäure ist.
  4. Copolyamid gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Dicarbonsäure Isophthalsäure ist.
  5. Copolyamid gemäß einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß das Diamin ein aliphatisches Diamin ist.
  6. Copolyamid gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das aliphatische Diamin 1,12-Dodecandiamin oder 2-Methylpentamethylendiamin ist.
  7. Copolyamid gemäß einem der Ansprüche 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß das zyklische Amid Epsilon-Caprolactam ist.
  8. Copolyamid gemäß einem der Ansprüche 1-7, dadurch gekennzeichnet, daß der Schmelzpunkt-Peakwert mindestens 331 °C ist und die Schmelzenthalpie mindestens 50 J/g ist (bestimmt durch DSC, durchgeführt unter einer Erwärmungs- und Abkühlgeschwindigkeit von 20°C/min in der zweiten Heizstufe).
  9. Verfahren zur Herstellung eines semi-aromatischen Copolyamids mit einer Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1-8, dadurch gekennzeichnet, daß nacheinander eine erste Polymerisation der Disäure oder Esters oder Polyesters davon und des Diamins in der Schmelzphase bewirkt wird, was in einem niedermolekularen Polymer resultiert, gefolgt von einer Nachpolymerisation des derart erhaltenen Polymers mit niedriger molarer Masse in der Festphase.
  10. Kunststoffzusammensetzung, enthaltend ein semi-aromatisches Copolymer gemäß einem der Ansprüche 1-8 oder erhalten unter Verwendung des Verfahrens gemäß Anspruch 9.
  11. Produkt, enthaltend ein semi-aromatisches Copolymer gemäß einem der Ansprüche 1-8 oder erhalten unter Verwendung des Verfahrens gemäß Anspruch 9.
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Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6935724B2 (en) * 1997-07-15 2005-08-30 Silverbrook Research Pty Ltd Ink jet nozzle having actuator with anchor positioned between nozzle chamber and actuator connection point
US8557386B2 (en) * 2004-11-17 2013-10-15 Prc-Desoto International, Inc. Selectively strippable intermediate coatings and methods of use
EP1966281B1 (de) * 2005-12-23 2016-03-09 Solvay Specialty Polymers USA, LLC. Polyamid mit hohem schmelzpunkt
WO2007085406A1 (en) * 2006-01-26 2007-08-02 Dsm Ip Assets B.V. Semi-crystalline semi-aromatic polyamide
EP1880846B1 (de) * 2006-07-18 2012-12-19 Heidelberger Druckmaschinen AG Bogenoffsetdruckmaschine
JP5574110B2 (ja) * 2007-07-23 2014-08-20 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. 照明装置のためのプラスチック構成要素
EP2170977A1 (de) * 2007-07-23 2010-04-07 DSM IP Assets B.V. Polyamidzusammensetzungen und daraus hergestellte spulen
WO2009012936A1 (en) * 2007-07-23 2009-01-29 Dsm Ip Assets B.V. E/e connector and polymer composition used therein
FR2933414B1 (fr) * 2008-07-07 2010-08-13 Arkema France Polyamide, composition comprenant un tel polyamide et leurs utilisations
KR101969176B1 (ko) * 2010-04-29 2019-04-15 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 반-방향족 폴리아미드
KR101437144B1 (ko) * 2011-12-13 2014-09-02 제일모직주식회사 폴리아미드 수지, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 제품
US10266676B2 (en) 2012-05-09 2019-04-23 Dsm Ip Assets B.V. Plastic engine cover
TWI648310B (zh) * 2013-01-30 2019-01-21 荷蘭商Dsm智慧財產有限公司 聚醯胺的製備方法
CA2898266A1 (en) * 2013-01-30 2014-08-07 Dsm Ip Assets B.V. Process for the preparation of a polyamide
JP6582358B2 (ja) * 2013-08-06 2019-10-02 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ.Dsm Ip Assets B.V. ポリアミドフィルムおよびその製造方法
US10611881B2 (en) 2014-01-17 2020-04-07 Dsm Ip Assets B.V. Polyamide fibers
US10544262B2 (en) 2014-04-02 2020-01-28 Kuraray Co., Ltd. Polyamide
WO2015197124A1 (en) * 2014-06-26 2015-12-30 Dsm Ip Assets B.V. Process for the preparation of a semi-crystalline semi-aromatic polyamide
KR102461047B1 (ko) * 2016-12-08 2022-10-28 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 열가소성 조성물, 이로부터 제조된 성형 부품, 및 자동차 및 e&e 용도에서의 이의 용도
WO2018200283A1 (en) * 2017-04-25 2018-11-01 Advansix Resins & Chemicals Llc Semi-aromatic copolyamides based on caprolactam
JP7308818B2 (ja) * 2017-09-28 2023-07-14 デュポン ポリマーズ インコーポレイテッド 重合方法
WO2019077067A1 (en) * 2017-10-20 2019-04-25 Dsm Ip Assets B.V. POLYAMIDE COPOLYMER, PROCESS FOR PREPARATION AND MOLDED PRODUCTS PRODUCED THEREFROM
JP7022673B2 (ja) * 2018-09-28 2022-02-18 Ntn株式会社 樹脂製プーリ

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7014810A (en) * 1970-10-08 1970-12-28 Fibre forming copolyterephthalamides contg - hexamethylene and nonamethylene residues
JPS599214A (ja) * 1982-07-01 1984-01-18 Unitika Ltd コポリアミド繊維
JPH0653795B2 (ja) * 1985-02-15 1994-07-20 旭化成工業株式会社 高分子量ナイロン46の製造方法
ATE78837T1 (de) * 1986-01-04 1992-08-15 Dsm Nv Copolyamide und verfahren zu deren herstellung.
IT1227673B (it) * 1988-12-02 1991-04-23 Eniricerche S P A M Copoliammidi e copoliesterammidi semiaromatiche e procedimento per la loro preparazione
FR2643377B1 (fr) * 1989-02-21 1992-09-11 Rhone Poulenc Chimie Procede de preparation de polyamides semi-aromatiques comprenant des restes d'acide(s) dicarboxylique(s) aromatique(s) et d'alkylpentamethylenediamine
JP2718749B2 (ja) * 1989-03-22 1998-02-25 三菱化学株式会社 耐熱性ポリアミドフィルム
DE3912767A1 (de) * 1989-04-19 1990-10-25 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von copolyamiden
BE1006314A3 (fr) * 1992-11-04 1994-07-19 Solvay Procede de synthese de polyamides.
NL1005520C2 (nl) * 1997-03-13 1998-09-15 Dsm Nv Automobielonderdelen uit een polyamide samenstelling.
US6297345B1 (en) * 1999-05-27 2001-10-02 Ube Industries, Ltd. Polyamide having excellent stretching properties

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