DE4427199A1 - 3,4-Difluorpyridine und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen - Google Patents
3,4-Difluorpyridine und ihre Verwendung in flüssigkristallinen MischungenInfo
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Description
Neben nematischen und cholesterischen Flüssigkeiten werden in jüngerer Zeit
auch optisch aktive geneigt smektische (ferroelektrische) Flüssigkristalle in
kommerziellen Displayvorrichtungen verwendet.
Clark und Lagerwall konnten zeigen, daß der Einsatz ferroelektrischer
Flüssigkristalle (FLC) in sehr dünnen Zellen zu optoelektrischen Schalt- oder
Anzeigeelementen führt, die im Vergleich zu den herkömmlichen TN ("twisted
nematic")-Zellen um bis zu einem Faktor 1000 schnellere Schaltzeiten haben
(siehe z. B. EP-A 0 032 362). Aufgrund dieser und anderer günstiger
Eigenschaften, z. B. der bistabilen Schaltmöglichkeit und des nahezu
blickwinkelunabhängigen Kontrasts, sind FLCs grundsätzlich für
Anwendungsgebiete wie Computerdisplays gut geeignet.
Für die Verwendung von FLCs in elektrooptischen oder vollständig optischen
Bauelementen benötigt man entweder Verbindungen, die geneigte bzw.
orthogonale smektische Phasen ausbilden und selbst optisch aktiv sind, oder
man kann durch Dotierung von Verbindungen, die zwar solche smektischen
Phasen ausbilden, selbst aber nicht optisch aktiv sind, mit optisch aktiven
Verbindungen ferroelektrische smektische Phasen induzieren. Die gewünschte
Phase soll dabei über einen möglichst großen Temperaturbereich stabil sein.
Zur Erzielung eines guten Kontrastverhältnisses in elektrooptischen
Bauelementen ist eine einheitliche planare Orientierung der Flüssigkristalle nötig.
Eine gute Orientierung in der SA und S*C-Phase läßt sich z. B. erreichen, wenn
die Phasenfolge der Flüssigkristallmischung mit abnehmender Temperatur lautet:
Isotrop → N* → SA → S*C
Vorraussetzung ist, daß der Pitch (Ganghöhe der Helix) in der N*-Phase sehr
groß (größer 10 µm) oder, noch besser, völlig kompensiert ist (siehe z. B.
T. Matsumoto et al., p. 468-470, Proc. of the 6th Int. Display Research Conf.,
Japan Display, Sept. 30 - Okto. 2, Tokyo, Japan; M. Murakami et al.,
ibid. S. 344 - S. 347). Dies erreicht man, z. B. indem man zu der chiralen
Flüssigkristallmischung, die in der N*-Phase z. B. eine linksdrehende Helix
aufweist, einen oder mehrere optisch aktive Dotierstoffe, die eine
rechtsdrehende Helix induzieren, in solchen Mengen hinzugibt, daß die Helix
kompensiert wird.
Für die Verwendung des SSFLCD-Effektes (Surface Stabilized Ferroelectric
Liquid Crystal Display) von Clark und Lagerwall zur einheitlichen, planaren
Orientierung ist ferner Vorraussetzung, daß der Pitch in der smektischen C*-Phase
wesentlich größer ist als die Dicke des Anzeigeelementes (Mol. Cryst. Liq.
Cryst. 94 (1983) 213-134 und 114 (1984) 151-187). Dies erreicht man, wie im
Fall des cholesterischen Pitches, durch Verwendung von Dotierstoffen mit
entgegengesetztem Drehsinn der Helix.
Die optische Schaltzeit τ [µs] ferroelektrischer Flüssigkristallsysteme, die
möglichst kurz sein soll, hängt von der Rotationsviskosität des Systems y
[mPas], der spontanen Polarisation Ps[nC/cm²] und der elektrischen Feldstärke
E[V/m] ab nach der Beziehung
Da die Feldstärke E durch den Elektrodenabstand im elektrooptischen Bauteil
und durch die angelegte Spannung festgelegt ist, muß das ferroelektrische
Anzeigemedium niedrigviskos sein und eine hohe spontane Polarisation
aufweisen, damit eine kurze Schaltzeit erreicht wird.
Schließlich wird neben thermischer, chemischer und photochemischer Stabilität
eine kleine optische Anisotropie Δn, vorzugsweise ≈ 0,13, und eine geringe
positive oder vorzugsweise negative dielektrische Anisotropie ΔE verlangt (siehe
z. B. S. T. Lagerwall et al., "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays" SID
Symposium, Oct. Meeting 1985, San Diego, Ca, USA).
Die Gesamtheit dieser Forderungen ist nur mit Mischungen aus mehreren
Komponenten zu erfüllen. Als Basis (oder Matrix) dienen dabei bevorzugt
Verbindungen, die möglichst selbst bereits die gewünschte Phasenfolge
I→N→SA→SC aufweisen. Weitere Komponenten der Mischung werden oftmals zur
Schmelzpunktserniedrigung und zur Verbreiterung der SC- und meist auch
N-Phase, zum Induzieren der optischen Aktivität, zur Pitch-Kompensation und
zur Anpassung der optischen und dielektrischen Anisotropie zugesetzt, wobei
aber beispielsweise die Rotationsviskosität möglichst nicht vergrößert werden
soll.
Ferroelektrische Flüssigkristallanzeigen lassen sich auch durch Nutzung des DHF
(Distorted Helix Formation)-Effektes oder des PSFLCD-Effektes (Pitch Stabilized
Ferroelectric Liquid Crystal Display, auch SBF = Short pitch Bistable
Ferroelectric Effekt genannt) betreiben. Der DHF-Effekt wurde von
B. I. Ostrovski in Advances in Liquid Crystal Research and Applications,
Oxford/Budapest 1980, 469 ff. beschrieben, der PSFLCD-Effekt ist in
DE-A 39 20 625 bzw. EP-A 0 405 346 beschrieben. Zur Nutzung dieser Effekte
wird im Gegensatz zum SSFLCD-Effekt ein flüssigkristallines Material mit einem
kurzen SC-Pitch benötigt.
2-Fluorpyridine und 3-Fluorpyridine zur Verwendung in ferroelektrischen
Flüssigkristallmischungen sind aus WO 92/11241 bzw. EP-A 0 573 878
bekannt.
Da die Entwicklung, insbesondere von ferroelektrischen
Flüssigkristallmischungen, jedoch noch in keiner Weise als abgeschlossen
betrachtet werden kann, sind die Hersteller von Displays nach wie vor an den
unterschiedlichsten Komponenten für Mischungen interessiert. Dieses u. a. auch
deshalb, weil erst das Zusammenwirken der flüssigkristallinen Mischungen mit
den einzelnen Bauteilen der Anzeigevorrichtung bzw. der Zellen (z. B. der
Orientierungsschicht) Rückschlüsse auf die Qualität auch der flüssigkristallinen
Mischungen zuläßt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, neue Verbindungen
bereitzustellen, die in flüssigkristallinen Mischungen geeignet sind, das
Eigenschaftsprofil dieser Mischungen zu verbessern.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß 3,4-Difluorpyridin-Derivate der
Formel (I) in besonderer Weise zum Einsatz in Flüssigkristallmischungen geeignet
sind.
Gegenstand der Erfindung sind daher Verbindungen der Formel (I),
R¹(-M¹)a(-A¹)b(-M²)c(-A²)d(-M³)e-B(-M⁴)f(-A⁴)g(-M⁵)h(-A⁴)i(M⁶)k-R² (I)
in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
die Gruppe B ist
die Gruppe B ist
R¹,R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF₃,
-CHF₂, -CH₂F, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder ein geradkettiger oder
verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen (mit oder ohne
asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen
durch
1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder trans-1,3-Cyclopentylen
ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß
Sauerstoffatome und/oder Schwefelatome nicht unmittelbar
miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome
des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -OR³, -SCN, -OCN oder
-N₃ substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden
Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):
R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein
geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit
oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere
CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können,
mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar
miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome
des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können;
R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein,
wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-,
Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolactan-System
gebunden sind;
M¹, M², M³, M⁴, M⁵, M⁶ sind gleich oder verschieden -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O, -S-CO-S-, -CS-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-S-, -S-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, 1,3-Thiazol-2,5-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können oder 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl oder die Gruppe B;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins.
M¹, M², M³, M⁴, M⁵, M⁶ sind gleich oder verschieden -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O, -S-CO-S-, -CS-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-S-, -S-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, 1,3-Thiazol-2,5-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können oder 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl oder die Gruppe B;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins.
Die Verbindungen der Formel (I) sind in reinem Zustand farblos und bilden im
allgemeinen flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische
Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und
gegen Licht sind sie stabil.
Besonders geeignet sind die Verbindungen der Formel (I), um schon in geringen
Zumischmengen die dielektrische Anisotropie Δε flüssigkristalliner Mischungen in
Richtung auf höhere negative Werte zu beeinflussen.
Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Symbole und
Indizes folgende Bedeutung haben:
R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch
R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch
oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe,
daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein
dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch
-F, -Cl, -OR³, -OCN oder -N₃ substituiert sein können, oder eine der
nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):
R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein
geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit
oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere
CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CH≡CH- ersetzt sein können,
mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar
miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome
des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können;
R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein,
wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-,
Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolacton-System
gebunden sind;
M¹, M², M³, M⁴, M⁵, M⁶ sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O-CS-O-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder C/N ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können oder 1,3-Dioxaborine-2,5-diyl oder die Gruppe;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins.
M¹, M², M³, M⁴, M⁵, M⁶ sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O-CS-O-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder C/N ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können oder 1,3-Dioxaborine-2,5-diyl oder die Gruppe;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der
die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine, zwei oder drei CH₂-Gruppen durch
R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine, zwei oder drei CH₂-Gruppen durch
oder trans-1,4-Cyclohexylen
ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß
Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein
dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch
-F, -Cl oder -OR³ substituiert sein können, oder auch eine der
nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):
R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein
geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-14 C-Atomen (mit
oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere
CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können,
mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar
miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome
des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können;
R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein,
wenn sie an ein Oxiran- oder Dioxolan-System gebunden sind;
M¹, M², M³, M⁴, M⁵, M⁶ sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein, zwei oder drei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder C/N ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können oder 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins.
M¹, M², M³, M⁴, M⁵, M⁶ sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein, zwei oder drei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder C/N ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können oder 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich
literaturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur Organischen
Synthese, z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag,
Stuttgart, beschrieben werden.
Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten
Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann auch von an sich
bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, und
zwar derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern
sofort weiter zu den Verbindungen der Formel (I) umsetzt.
Beispielhaft sind in den Schemata 1 bis 6 Synthesewege zu Verbindungen der
Formel (I) angegeben, wobei auch andere Verfahren denkbar und möglich sind.
So können zum Beispiel über die Zwischenstufe 2,5-Dibrom-3,4-difluorpyridin
(IX) durch mehrstufige Umsetzungen die Seitenketten
R¹(-A¹)k(-M¹)l(-A²)m(-M²)n- und (-M³)o(-A³)p(-M⁴)q(-A⁴)r-R² in die 2- bzw. 5-Position
des Pyridinrings eingebracht werden.
Zur Herstellung von 2,5-Dibrom-3,4-difluorpyridin geht man beispielsweise von
2,5-Dibrom-3-fluorpyridin aus, welches beispielsweise nach dem in der
EP-A 0 573 878 beschriebenen Verfahren hergestellt werden kann. Die
Synthese ist in Schema 1 wiedergegeben.
Durch Umsetzung von 3-Fluor-2-hydroxypyridin (II) (siehe z. B. J. Org. Chem. 23
(1958) 1616) mit Brom bei Temperaturen zwischen -70°C und 150°C,
insbesondere zwischen -20°C und 50°C in einem inerten Lösungsmittel wird 5-Brom-3-fluor-2-hydroxypyridin
(III) erhalten, welches durch Behandlung mit
einem Bromierungsmittel, wie Phosphortribromid, Phosphoroxytribromid oder
Phosphorpentabromid, bei Temperaturen zwischen 50°C und 250°C,
insbesondere zwischen 100°C und 170°C, in das 2,5-Dibrom-3-fluorpyridin (IV)
überführt werden kann.
Im Schema 2 ist die nachfolgend beschriebene Umsetzung gezeigt:
2,5-Dibrom-3-fluorpyridin (IV) wird beispielsweise mittels Wasserstoffperoxid
oder einer Persäure zum N-Oxid (V) oxidiert. Im Falle des Wasserstoffperoxids
nimmt man eine organische Säure, beispielsweise Essigsäure, hinzu, um eine
erfolgreiche Oxidation zu erzielen. Das so erzeugte N-Oxid kann isoliert werden.
Die Nitrierung von 2,5-Dibrom-3-fluorpyridin-1-oxid (V) mit einem Gemisch aus
konzentrierter Salpetersäure und Schwefelsäure oder Oleum (Nitriersäure) liefert
2,5-Dibrom-3-fluor-4-nitropyridin-1-oxid (VI). Durch Umsetzung mit einem
Säurechlorid, beispielsweise Essigsäurechlorid, bei 50°C wird das 2,5-Dibrom-3-fluor-4-chlorpyridin-1-oxid
(VII) erhalten, das mit Phosphortrichlorid zum 2,5-Dibrom-3-fluor-4-chlorpyridin
(VIII) reduziert wird und anschließend in einer
Halex-Reaktion mit Kaliumfluorid, beispielsweise in Sulfolan, zum 2,5-Dibrom-3,4-difluorpyridin
(IX) umgesetzt wird.
Reduktion des 2,5-Dibrom-3-fluor-4-nitropyridin-1-oxids (VI) mittels
beispielsweise Phosphortrichlorid ergibt 2,5-Dibrom-3-fluor-4-nitropyridin (X).
Dessen Reduktion führt zum 2,5-Dibrom-3-fluor-4-aminopyridin (XI), welches,
analog der Balz-Schiemann Reaktion, nach Diazotierung (XII) mit
Tetrafluorboronsäure oder Hexafluorphosphorsäure verkocht werden kann und
so 2,5-Dibrom-3,4-difluorpyridin (IX) liefert.
Eine weitere Methode zur Herstellung von 2,5-Dibrom-3,4-difluorpyridin (IX)
besteht darin, 2,5-Dibrom-3-fluor-4-nitropyridin (X) im Sinne einer fluorierenden
Denitrierung umzusetzen (J. Chem. Soc., Chem. Commun. (1993) 921). Dazu
wird kommerzielles Tetramethylammoniumfluorid über mehrere Tage bei ca.
130°C im Trockenschrank unter Vakuum getrocknet. Die Fluordenitrierung wird
dann in einem geeigneten Solvens, z. B. DMSO, bei Temperaturen um 80°C
(1-3 h) durchgeführt. So wird in einem Schritt aus dem 2,5-Dibrom-3-fluor-4-nitropyridin
das gewünschte 2,5-Dibrom-3,4-difluorpyridin (IX) erhalten.
Der Austausch des Brom-Substituenten in 2-Position der Verbindung (IX) gegen
eine Gruppierung der allgemeinen Formel Z¹ = (-M³)o(-A³)p(-M⁴)q(-A⁴)r-R² durch
Umsetzung mit einer Metallverbindung von Z¹, z. B. einer Lithium-, Natrium-,
Kalium- oder Magnesiumverbindung, bei Temperaturen zwischen -40 und
100°C, insbesondere zwischen -10 und 70°C, in einem inerten
Reaktionsmedium, z. B. Diethylether, Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan,
Ethylenglykoldiethylether oder Diethylenglykoldiethylether, führt zu
Verbindungen der Formel (XIII) (Schema 3).
Die Kreuzkupplung von Verbindung (IX) mit metallorganischen Derivaten von Z¹,
z. B. Grignard-, Lithium- und Zinkderivaten, sowie Boronsäuren von Z¹ unter
Verwendung von Übergangsmetallkatalysatoren, z. B.
[1,3-bis(diphenylphosphino)-propan]nickel(II)chlorid oder
Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0), bei Temperaturen zwischen -40 und
200°C, insbesondere zwischen -10 und 100°C, in Reaktionsmedien, wie
Benzol/Ethanol/Wasser für die Umsetzung mit Boronsäuren von Z¹ und z. B.
Diethylether oder Tetrahydrofuran für die Umsetzung mit Grignard-, Lithium- und
Zinkderivaten von Z¹, liefert ebenfalls Verbindungen des Typs (XIII) (Schema 3).
Durch Kreuzkupplung von Verbindungen des Typs (XIII) mit metallorganischen
Derivaten von Z², z. B. Grignard-, Lithium- und Zinkderivaten, sowie
Boronsäuren von Z² unter Verwendung von Übergangsmetallkatalysatoren, z. B.
[1,3-bis(diphenylphosphino)propan]nickel(II)chlorid oder
Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0), bei Temperaturen zwischen -40 und
200°C, insbesondere zwischen -10 und 100°C, in Reaktionsmedium, wie
Benzol/Ethanol/Wasser für die Umsetzung mit Boronsäuren von Z² und
Diethylether oder Tetrahydrofuran für die Umsetzung mit Grignard-, Lithium- und
Zinkderivaten von Z², erhält man 3,4-Difluorpyridine (I).
3,4-Difluorpyridine des Typs (XIII) können durch Behandlung mit einem
Lithiumalkyl, wie n-Butyllithium, tert.-Butyllithium oder Methyllithium, bei
Temperaturen zwischen -100 und 50°C, insbesondere zwischen -80 und 10°C,
in einem inerten Reaktionsmedium, z. B. Diethylether, Tetrahydrofuran oder
Ethylenglykoldimethylether, in 3,4-Difluor-5-lithiumpyridine der Formel (XIV)
überführt werden. 5-Lithiumpyridine der allgemeinen Formel (XIV) sind der
Umsetzung mit elektrophilen Verbindungen zugänglich, wodurch entweder direkt
oder über weitere Zwischenstufen (Verbindungen (XV), (XVI), (XVII), (XVIII) und
(XIX)) 3,4-Difluorpyridine der Formel (I) erhalten werden können.
So führen 3,4-Difluor-5-lithiumpyridine (XIV) nach der Behandlung mit
Kohlendioxid bei Temperaturen zwischen -100 und 50°C, insbesondere
zwischen -80 und 10°C, in einem inerten Reaktionsmedium, z. B. Diethylether,
Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldiethylether, zu 3,4-Difluor-5-pyridincarbonsäuren
der allgemeinen Formel (XV). Die Spezies (XV) können nach
an sich literaturbekannten Methoden (siehe z. B. Houben-Weyl, Methoden der
Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart), entweder direkt durch
Veresterung mit Alkoholen von Z³ unter Zuhilfenahme geeigneter
Kondensationsmittel, z. B. Carbodiimiden, zu 3,4-Difluorpyridinen (I) oder nach
Reduktion zu 3,4-Difluor-5-hydroxymethylpyridinen (XVI) mit geeigneten
Reduktionsmitteln, z. B. komplexen Hydriden, durch Veresterung mit
Carbonsäuren bzw. Carbonsäurehalogeniden von Z³ oder durch Veretherung mit
Alkoholen bzw. Halogeniden von Z³ zu Verbindungen der Formel (I) umgesetzt
werden (Schema 4).
Die Reaktion von Verbindungen des Typs (XIV) mit Nitrilen,
Carbonsäurehalogeniden und Formylmethylderivaten von Z³ bei Temperaturen
zwischen -100 und 50°C, insbesondere zwischen -80 und 10°C, in einem
inerten Reaktionsmedium, z. B. Diethylether, Tetrahydrofuran oder
Ethylenglykoldiethylether, führt direkt zu 3,4-Difluorpyridinen der Formel (I).
Olefinische 3,4-Difluorpyridine (I) lassen sich durch Hydrierung der olefinischen
Doppelbindung nach an sich literaturbekannten Methoden (siehe z. B. Houben-Weyl,
Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart) in
gesättigtes Spezies (I) umwandeln (Schema 4).
Durch Reaktion von 3,4-Difluor-5-lithiumpyridinen (XIV) mit
Ameisensäureamiden bei Temperaturen zwischen -100 und 50°C, insbesondere
zwischen -80 und 10°C, in einem inerten Reaktionsmedium, z. B. Diethylether,
Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldiethylether werden 3,4-Difluor-5-formylpyridine
(XVII) erhalten, welche nach der sauer katalysierten
Acetalisierung mit 2-Z⁴-1,3-Propandiolen nach an sich literaturbekannten
Methoden (siehe z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg
Thieme Verlag, Stuttgart) 3,4-Difluorpyridine des Typs (I) liefern (Schema 5).
Bei der sukzessiven Behandlung der 3,4-Difluor-lithiumpyridine (XIII) mit
Borsäuretrialkylestern bei Temperaturen zwischen -100 und 50°C, insbesondere
zwischen -80 und 10°C, und wäßriger Säure bei Temperaturen zwischen -10
und 50°C, insbesondere zwischen 10 und 30°C, in einem inerten
Reaktionsmedium, z. B. Diethylether, Tetrahydrofuran oder
Ethylenglykoldiethylether, werden 3,4-Difluor-5-pyridinboronsäuren der Formel
(XVIII) erhalten.
Die Boronsäuren (XVIII) können Kupplungsreaktionen mit Halogeniden von Z³
unter Verwendung eines Übergangsmetallkatalysators, z. B.
Tetrakis(triphenylphoshin)-palladium(0), bei Temperaturen zwischen 30 und
200°C, insbesondere zwischen 50 und 100°C, in Reaktionsmedium wie
Benzol/Ethanol/Wasser zur Herstellung von Verbindungen des Typs (I)
unterworfen werden (Schema 6).
3,4-Difluorpyridine (I) werden aus den Boronsäuren (XVIII) desweiteren durch
deren Veresterung mit 2-Z⁴-1,3-Propandiolen nach an sich literaturbekannten
Methoden (siehe z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg
Thieme Verlag, Stuttgart) erhalten.
Die Oxidation der Boronsäuren (XVIII) mit Peroxiden, z. B. Wasserstoffperoxid,
bei Temperaturen zwischen 10 und 100°C, insbesondere zwischen 30 und
70°C, in Reaktionsmedien, wie Diethylether oder Tetrahydrofuran, führt zu den
3-Fluor-5-hydroxypyridinen (XIX), welche sich nach an sich literaturbekannten
Methoden (siehe z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg
Thieme Verlag, Stuttgart) durch Veresterung mit Carbonsäuren bzw.
Carbonsäurehalogeniden von Z³ oder durch Veretherung mit Alkoholen bzw.
Halogeniden von Z³ in 3,4-Difluorpyridine der allgemeinen Formel (I) überführen
lassen (Schema 6).
Die Synthese des Restes R¹ (-M¹)a(-A¹)b(-M²)c(-A²)d(-M³)e bzw.
(-M⁴)f(-A³)g(-M⁵)h(-A⁴)i(-M⁶)kR² erfolgt nach an sich bekannten, dem Fachmann
geläufigen Methoden.
Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten
Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich
bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Beispielsweise sei verwiesen auf DE-A 23 44 732, 24 50 088, 24 29 093,
25 02 94, 26 36 684, 27 01 591 und 27 52 975 für Verbindungen mit 1,4-Cyclohexylen
und 1,4-Phenylen-Gruppen; DE-A 26 41 724 für Verbindungen mit
Pyrimidin-2,5-diyl-Gruppen; DE-A 40 26 223 und EP-A 03 91 203 für
Verbindungen mit Pyridin-2,5-diyl-Gruppen; DE-A 32 31 462 für Verbindungen
mit Pyridazin-3,6-diyl-Gruppen; EP-A 309 514 für Verbindungen mit (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl-Gruppen;
WO-A 92/16500 für Naphthalin-2,6-diyl-Gruppen;
DE-A 37 10 890 für Bicyclo[2.2.2.]octan-1,4-diyl-Gruppen; K. Seto et al, J.
Chem. Soc., Chem. Comm. (1988), 56 für Dioxoborinan-2,5-diyl-Gruppen.
Die Herstellung disubstituierter Pyridine, disubstituierter Pyrazine,
disubstituierter Pyramidine und disubstituierter Pyridazine findet sich
beispielsweise auch in den entsprechenden Bänden der Serie "The Chemistry of
Heterocyclic Compounds" von A. Weissberger und E. C. Taylor (Herausgeber).
Dioxanderivate werden zweckmäßig durch Reaktion eines entsprechenden
Aldehyds (oder eines seiner reaktionsfähigen Derivate) mit einem
entsprechenden 1,3-Diol (oder einem seiner reaktionsfähigen Derivate)
hergestellt, vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Benzol
oder Toluol, und/oder eines Katalysators, z. B. einer starken Säure, wie
Schwefelsäure, Benzol- oder p-Toluolsulfonsäure, bei Temperaturen zwischen
etwa 20°C und etwa 150°C, vorzugsweise zwischen 80°C und 120°C. Als
reaktionsfähige Derivate der Ausgangsstoffe eignen sich in erster Linie Acetale.
Die genannten Aldehyde und 1,3-Diole sowie ihre reaktionsfähigen Derivate sind
zum Teil bekannt, zum Teil können sie ohne Schwierigkeiten nach
Standardverfahren der Organischen Chemie aus literaturbekannten
Verbindungen hergestellt werden. Beispielsweise sind die Aldehyde durch
Oxydation entsprechender Alkohole oder durch Reduktion von Nitrilen oder
entsprechender Carbonsäuren oder ihre Derivate, die Diole durch Reduktion
entsprechender Diester erhältlich.
Verbindungen, worin ein aromatischer Ring durch mindestens ein F-Atom
substituiert ist, können auch aus den entsprechenden Diazoniumsalzen durch
Austausch der Diazoniumgruppe gegen ein Fluoratom, z. B. nach den Methoden
von Balz und Schiemann, erhalten werden.
Was die Verknüpfung der Ringsysteme miteinander angeht, sei beispielsweise
verwiesen auf:
N. Miyaura, T. Yanagai und A. Suzuki in Synth. Comm. 11 (1981), 513-519; DE-C-39 30 663; M. J. Sharp, W. Cheng, V. Snieckus in Tetrahedron Letters 28 (1987) 5093; G. W. Gray in J. Chem. Soc. Perkin Trans II 1989, 2041 und Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (1989) 165, 204 (1991) 43 und 91; EP-A 0 449 015; WO-A 89/12039; WO-A 89/03821; EP-A 0 354 434 für die direkte Verknüpfung von Aromaten und Heteroaromaten; DE-A 32 01 721 für Verbindungen mit -CH₂CH₂-Brückengliedern und Koji Seto et al. in Liquid Crystals 8 (1990) 861-870 für Verbindungen mit -C≡C-Brückengliedern.
N. Miyaura, T. Yanagai und A. Suzuki in Synth. Comm. 11 (1981), 513-519; DE-C-39 30 663; M. J. Sharp, W. Cheng, V. Snieckus in Tetrahedron Letters 28 (1987) 5093; G. W. Gray in J. Chem. Soc. Perkin Trans II 1989, 2041 und Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (1989) 165, 204 (1991) 43 und 91; EP-A 0 449 015; WO-A 89/12039; WO-A 89/03821; EP-A 0 354 434 für die direkte Verknüpfung von Aromaten und Heteroaromaten; DE-A 32 01 721 für Verbindungen mit -CH₂CH₂-Brückengliedern und Koji Seto et al. in Liquid Crystals 8 (1990) 861-870 für Verbindungen mit -C≡C-Brückengliedern.
Ester der Formel (I) können auch durch Veresterung entsprechender
Carbonsäuren (oder ihrer reaktionsfähigen Derivate) mit Alkoholen bzw.
Phenolen (oder ihren reaktionsfähigen Derivate) oder nach der DCC-Methode
(DCC = Dicyclohexylcarbodiimid) erhalten werden.
Die entsprechenden Carbonsäuren und Alkohole bzw. Phenole sind bekannt und
können in Analogie zu bekannten Verfahren hergestellt werden.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Carbonsäuren eignen sich
insbesondere die Säurehalogenide, vor allem die Chloride und Bromide, ferner
die Anhydride, z. B. auch gemischte Anhydride, Azide oder Ester, insbesondere
Alkylester mit 1-4 C-Atomen in der Alkylgruppe.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Alkohole bzw. Phenole kommen
insbesondere die entsprechenden Metallalkoholate bzw. Phenolate,
vorzugsweise eines Alkalimetalls, wie Natrium oder Kalium, in Betracht.
Die Veresterung wird vorteilhaft in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels
durchgeführt. Gut geeignet sind insbesondere Ether, wie Diethylether, Di-n-butylether,
THF, Dioxan oder Anisol, Ketone, wie Aceton, Butanon oder
Cyclohexanon, Amide, wie DMF oder Phosphorsäurehexamethyltriamid,
Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol oder Xylol, Halogenkohlenwasserstoffe,
wie Tetrachlorkohlenstoff, Dichlormethan oder Tetrachlorethylen und Sulfoxide,
wie Dimethylsulfoxid oder Sulfolan.
Ether der Formel (I) sind durch Veretherung entsprechender
Hydroxyverbindungen, vorzugsweise entsprechender Phenole, erhältlich, wobei
die Hydroxyverbindung zweckmäßig zunächst in ein entsprechendes
Metallderivat, z. B. durch Behandeln mit NaH, NaNH₂, NaOH, KOH, Na₂CO₃ oder
K₂CO₃ in das entsprechende Alkalimetallalkoholat oder Alkalimetallphenolat
überführt wird. Dieses kann dann mit dem entsprechenden Alkylhalogenid,
Sulfonat oder Dialkylsulfat umgesetzt werden, zweckmäßig in einem inerten
Lösungsmittel, wie Aceton, 1,2-Dimethoxyethan, DMF oder Dimethylsulfoxid,
oder auch mit einem Überschuß an wäßriger oder wäßrig-alkoholischer NaOH
oder KOH bei Temperaturen zwischen etwa 20° und 100°C.
Was die Synthese spezieller Reste R¹ angeht, sei zusätzlich beispielsweise
verwiesen auf EP-A 0 355 008 für Verbindungen mit siliziumhaltigen
Seitenketten und EP-A 0 292 954 und EP-A 0 398 155 für Verbindungen mit
Cyclopropylgruppen in der Seitenkette.
Mit der Bereitstellung von Verbindungen der Formel (I) wird ganz allgemein die
Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen
anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung flüssigkristalliner
Gemische eignen, erheblich verbreitet.
In diesem Zusammenhang besitzen die Verbindungen der Formel (I) einen breiten
Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten
können sie als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Phasen zum
überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen
der Formel (I) flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen
Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische
und/oder optische Anisotropie eines solchen Dielektrikums zu beeinflussen
und/oder um dessen Schwellenspannung und/oder dessen Viskosität zu
optimieren.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung von Verbindungen der
Formel (I) in Flüssigkristallmischungen, vorzugsweise ferroelektrischen und
nematischen, insbesondere ferroelektrischen.
Weiterhin Gegenstand der Erfindung sind Flüssigkristallmischungen,
vorzugsweise ferroelektrische und nematische, insbesondere ferroelektrische,
enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I).
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen enthalten im allgemeinen 2 bis
35, vorzugsweise 2 bis 25, besonders bevorzugt 2 bis 20 Komponenten.
Sie enthalten im allgemeinen 0,01 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 60
Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 30 Gew.-%, an einer oder mehreren,
vorzugsweise 1 bis 10, besonders bevorzugt 1 bis 5, ganz besonders bevorzugt
1 bis 3, der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I).
Weitere Komponenten von Flüssigkristallmischungen, die erfindungsgemäße
Verbindungen der Formel (I) enthalten, werden vorzugsweise ausgewählt aus
den bekannten Verbindungen mit smektischen und/oder nematischen und/oder
cholesterischen Phasen. Dazu gehören z. B.
- - Derivate des Phenylpyrimidins, wie beispielsweise in WO 86/06401, US-A 4 874 542 beschrieben,
- - metasubstituierte Sechsringaromaten, wie beispielsweise in der EP-A 0 578 054 beschrieben,
- - Siliziumverbindungen, wie beispielsweise in EP-A 0 355 008 beschrieben,
- - mesogene Verbindungen mit nur einer Seitenkette, wie in EP-A 0 541 081 beschrieben,
- - Hydrochinonderivate, wie beispielsweise in EP-A 0 603 786 beschrieben,
- - Pyridylpyrimidine, wie beispielsweise in WO 92/12974 beschrieben,
- - Phenylbenzoate, wie beispielsweise bei P. Keller, Ferroelectrics 58 (1984); 3 und J. W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Bd. 4, New York 1984 beschrieben und
- - Thiadiazole, wie z. B. in EP-B 309 514 beschrieben.
Als chirale, nicht racemische Dotierstoffe kommen beispielsweise in Frage:
- - optisch aktive Phenylbenzoate, wie beispielsweise bei P. Keller, Ferroelectrics 58 (1984), 3 und J. W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Bd. 4, New York 1984 beschrieben,
- - optisch aktive Oxiranether, wie beispielsweise in EP-A 0 263 437 und WO-A 93/13093 beschrieben,
- - optisch aktive Oxiranester, wie beispielsweise in EP-A 0 292 954 beschrieben,
- - optisch aktive Dioxolanether, wie beispielsweise in EP-A 0 351 746 beschrieben,
- - optisch aktive Dioxolanester, wie beispielsweise in EP-A 0 361 272 beschrieben, und
- - optisch aktive Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester, wie beispielsweise in EP-A 0 355 561 beschrieben.
Die Mischungen wiederum können Anwendung finden in elektrooptischen oder
vollständig optischen Elementen, z. B. Anzeigeelementen, Schaltelementen,
Lichtmodulatoren, Elementen zur Bildbearbeitung und/oder Signalverarbeitung
oder allgemein im Bereich der nichtlinearen Optik.
Flüssigkristalline Mischungen, die Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
enthalten, sind besonders für die Verwendung in elektrooptischen Schalt- und
Anzeigevorrichtungen (Displays) geeignet. Diese Displays sind üblicherweise so
aufgebaut, daß eine Flüssigkristallschicht beiderseitig von Schichten
eingeschlossen ist, die üblicherweise, in dieser Reihenfolge ausgehend von der
LC-Schicht, mindestens eine Orientierungsschicht, Elektroden und eine
Begrenzungsscheibe (z. B. aus Glas) sind. Darüberhinaus enthalten sie
gegebenenfalls Abstandshalter, Kleberahmen, Polarisatoren sowie für
Farbdisplays dünne Farbfilterschichten. Weitere mögliche Komponenten sind
Antireflex-, Passivierungs-, Ausgleichs- und Sperrschichten sowie elektrisch-nichtlineare
Elemente, wie Dünnschichttransistoren (TFT) und Metall-Isolator-Metall-(MIM)-Elemente.
Im Detail ist der Aufbau von Flüssigkristalldisplays
bereits in einschlägigen Monographien beschrieben (siehe z. B. E. Kaneko,
"Liquid Crystal TV Displays: Principles and Applications of Liquid Crystal
Displays", KTK Scientific Publishers 1987).
Ferner sind die Mischungen für Feldbehandlung, d. h. zum Betrieb in der Quasi-Bookshelf-Geometrie
(QBG), (siehe z. B. H. Rieger et al., SID 91 Digest
(Anaheim) 1991, 396), geeignet.
Ebenso sind die erfindungsgemäßen Mischungen geeignet für die Verwendung in
ferroelektrischen Flüssigkristallanzeigen, die auf Nutzung des DHF-Effekts oder
des PSFLCD-Effekts (Pitch Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Display, auch
SBF = Short Pitch Bistable Ferroelectric Effect genannt) beruhen.
Daneben können die Verbindungen der Formel (I) auch als Komponenten von
antiferroelektrischen Flüssigkristallmischungen Verwendung finden.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie
dadurch beschränken zu wollen:
Zu 100 g (574,7 mmol) 2-Amino-5-brompyridin in 300 ml konzentrierter
Schwefelsäure (d = 1,84 g/cm³) werden bei 60°C 34,5 ml (821,6 mmol)
rauchende Salpetersäure (d = 1,5 g/cm³) getropft und anschließend 2 h bei
60°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird auf Eiswasser gegossen, der
ausgefallene Feststoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Es werden 88,16 g 5-Brom-2-hydroxy-3-nitropyridin erhalten.
77,11 g (354,4 mmol) 5-Brom-2-hydroxy-3-nitropyridin werden zusammen mit
101,61 g (354,4 mmol) Phosphoroxytribromid und 33,7 ml (354,4 mmol)
Phosphortribromid für 3 h auf 120°C erhitzt. Anschließend wird das
Reaktionsgemisch in kleinen Portionen vorsichtig auf Eiswasser gegossen, 1 h
gerührt und dreimal mit Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wird
zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und
vom Lösungsmittel befreit. Nach chromatographischer Reinigung
(Kieselgel/Dichlormethan) werden 43,05 g 2,5-Dibrom-3-nitropyridin erhalten.
43,00 g (152,52 mmol) 2,5-Dibrom-3-nitropyridin werden unter Verwendung
von 1,5 Pd (10%) auf Aktivkohle in 450 ml Methanol bis zum Verbrauch der
berechneten Menge Wasserstoff hydriert, vom Katalysator abfiltriert und vom
Lösungsmittel befreit. Es werden 37,56 g 3-Amino-2,5-dibrompyridin erhalten.
37,00 g (146,87 mmol) 3-Amino-2,5-dibrompyridin werden in 50 ml wäßriger
HBF₄ (35%ig) bei -10°C mit 11,10 g (160,87 mmol) Natriumnitrit in 20 ml
Wasser diazotiert. Nach halbstündigem Nachrühren bei -10°C wird das
Reaktionsgemisch 30 min auf 50°C erhitzt, auf Eiswasser gegossen, mit
Natriumhydrogencarbonat neutralisiert und dreimal mit Dichlormethan extrahiert.
Die organische Phase wird zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat
getrocknet, filtriert und vom Lösungsmittel befreit. Nach chromatographischer
Reinigung (Kieselgel/Dichlormethan) werden 11,10 g 2,5-Dibrom-3-fluorpyridin
erhalten.
2,5-Dibrom-3-Fluorpyridin (18,0 g, 66 mmol) werden in 200 ml abs. CH₂Cl₂
gelöst und auf 0°C gekühlt. Zu dieser Lösung wird bei 0°C innerhalb von ca. 10
min eine Lösung aus 18,0 g 3-Chlorperbenzoesäure in 150 ml CH₂Cl₂ getropft.
Nach ca. 45 min wird langsam auf Raumtemperatur erwärmt und 6 h bei
Raumtemperatur gerührt.
Die Reaktionslösung wird eingeengt und durch Säulenchromatographie gereinigt.
16,0 g (62,4 mmol) 2,5-Dibrom-3-fluorpyridin-1-oxid werden vorgelegt und
unter gutem Rühren und Kühlen gibt man die vorher auf mindestens 10°C
gekühlte Nitriersäure (Herstellung: 32 ml Salpetersäure (100%ig) vorlegen und
unter Kühlen mit Eiswasser und Rühren 40 ml Oleum (20%ig) langsam
hinzufügen) hinzu, wobei man die Temperatur auf 5 bis 10°C hält.
Anschließend wird 3 h bei Raumtemperatur nachgerührt. Zur Aufarbeitung wird
das Reaktionsgemisch vorsichtig auf 500 ml Eiswasser gegossen und gut
durchgerührt. Das feste Produkt wird abgesaugt, gründlich mit Wasser
gewaschen und umkristallisiert.
Das so gewonnene 2,5-Dibrom-3-fluor-4-nitropyridin-1-oxid wird mit
Phosphortrichlorid zu 2,5-Dibrom-3-fluor-4-nitropyridin reduziert, dann in DMSO
gelöst und mit Tetramethylammoniumfluorid 1-3 Stunden bei 80°C umgesetzt.
Dabei wird in guter Ausbeute 2,5-Dibrom-3,4-Difluorpyridin erhalten.
Aus 2,40 g (99,0 mmol) Magnesium und 23,03 g (89,6 mmol)
4-Hexyloxybrombenzol in 250 ml Tetrahydrofuran wird in 3 h bei 60°C die
Grignardverbindung hergestellt, welche zu einer auf -70°C abgekühlten Lösung
von 10,28 g (99,00 mmol) Trimethylborat in 100 ml Tetrahydrofuran getropft
und über Nacht gerührt wird. Anschließend werden 130 ml 10gew.-%ige
Salzsäure zugetropft und 1 h bei Raumtemperatur gerührt. Es wird zwischen
Natriumchloridlösung und Ether verteilt, die organische Phase mit
Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeeingt,
wonach 21,26 g 4-Hexyloxybenzolboronsäure erhalten werden.
13,64 g (50,00 mmol) 2,5-Dibrom-3,4-difluorpyridin, 11,1 g (50,00 mmol)
4-Hexyloxybenzolboronsäure, 0,58 g (0,50 mmol)
Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) und 10,60 g (100 mmol)
Natriumcarbonat werden in 375 ml Toluol, 250 ml Ethanol und 125 ml Wasser
3 h auf 80°C erhitzt. Anschließend wird zwischen wäßriger
Natriumchloridlösung und Ether verteilt, die organische Phase mit wäßriger
Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und
chromatographisch (Kieselgel/Hexan: Essigester = 9 : 1) gereinigt. Es werden
12,1 g 5-Brom-3,4-difluor-2-(4-hexyloxyphenyl)pyridin erhalten.
Aus 0,30 g (12,30 mmol) Magnesium und 1,84 g (11,84 mmol) Hexylbromid in
10 ml Tetrahydrofuran wird in 2 h bei 50°C die Lösung der Grignardverbindung
hergestellt, welche zu einer auf -10°C abgekühlten Lösung von 2,23 g (5,59
mmol) 5-Brom-3,4-difluor-2-(4-hexyloxyphenyl)pyridin und 0,03 g (0,06 mmol)
[1,3-Bis(diphenylphosphino)-propan]nickel(II)chlorid 60 ml Tetrahydrofuran
getropft und 3 h bei -10°C gerührt wird. Anschließend wird zwischen Ether und
wäßriger Ammoniumchloridlösung verteilt, die organische Phase zweimal mit
wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und
zur Trockene eingedampft. Nach chromatographischer Reinigung
(Kieselgel/Dichlormethan: Hexan 7 : 3) werden 1,75 g 3,4-Difluor-5-hexyl-2-(4-
hexyloxyphenyl)pyridin erhalten.
Zu einer auf -70°C abgekühlten Lösung von 7,96 g (20,00 mmol) 5-Brom-3,4-
difluor-2-(4-octyloxyphenyl)pyridin in 400 ml Tetrahydrofuran werden 15 ml
(24,00 mmol) 1,6 molare n-Butyllithiumlösung in Hexan getropft und 15 min bei
-70°C gerührt. Anschließend werden 4,2 g (40,00 mmol) Trimethylborat
zugetropft, 1,5 h bei -70°C gerührt, auf Raumtemperatur erwärmt, 500 ml
Ammoniumchloridlösung und 500 ml Ether zugegeben, die organische Phase
abgetrennt und zweimal mit wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen, über
Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Die so erhaltene 3,4-Difluor-2-(4-
octyloxyphenyl)pyridin-5-boronsäure wird in 100 ml Tetrahydrofuran mit 30 ml
17,5gew.-%iger wäßriger Wasserstoffperoxidlösung 2 h unter Rückfluß erhitzt,
anschließend auf 0°C abgekühlt und tropfenweise mit 200 ml wäßriger
Natriumsulfitlösung versetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, zweimal mit
wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und
zur Trockene eingeengt. Nach Umkristallisation aus 1,2-Dichlorethan werden
5,5 g 3,4-Difluor-5-hydroxy-2-(4-octyloxyphenyl)pyridin erhalten.
Zu 3,00 g (11,5 mmol) Triphenylphosphin in 50 ml Tetrahydrofuran werden bei
0°C 2,00 g (11,5 mmol) Azodicarbonsäurediethylester getropft und 30 min bei
Raumtemperatur gerührt. Anschließend werden 2,58 g (7,7 mmol) 3,4-Difluor-
5-hydroxy-2-(4-octyloxyphenyl)pyridin und 1,00 g (7,7 mmol) 1-Octanol
zugegeben. Nach einer Reaktionszeit von 18 h bei Raumtemperatur wird das
Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand chromatographisch
(Kieselgel/Hexan: Ethylacetat 19 : 1) gereinigt. Nach Umkristallisation aus
Acetonitril werden 1,2 g 3,4-Difluor-5-octyloxy-2-(4-octyloxyphenyl)pyridin
erhalten.
Zu 1,44 g (4,7 mmol) 3,4-Difluor-5-hydroxy-2-(4-hexyloxyphenyl)pyridin in 20
ml Pyridin werden bei 0°C 1,2 ml (7,1 mmol) Octansäurechlorid zugetropft und
3 h bei 0°C gerührt. Anschließend wird auf Eiswasser gegossen, abfiltriert und
der Rückstand chromatographisch (Kieselgel/Hexan: Ethylacetat 9 : 1) und durch
Umkristallisation aus Acetonitril gereinigt. Es werden 1,4 g Octansäure-[3,4-
difluor-2-(4-hexyloxyphenyl)]pyridin-5-yl-ester erhalten.
Analog den Beispielen 2 und 3 lassen sich die folgenden Verbindungen
herstellen:
Beispiel 4:
5-Hexyloxy-3,4-difluor-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 5:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 6:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 7:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 8:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 9:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 10:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 11:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)-pyridin-
Beispiel 12:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 13:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-pyridin
Beispiel 14:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 15:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 16:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 17:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 18:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-pyridin-
Beispiel 19:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 20:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 21:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 22:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-pyridin-
Beispiel 23:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-pyridin
Beispiel 24:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 25:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 26:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 27:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phen-yl)-pyridin
Beispiel 28:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy-)- phenyl)-pyridin
Beispiel 29:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-nonyloxy-phenyl)-p-yridin
Beispiel 30:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-p-yridin
Beispiel 31:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(6-dimethylsila)decyloxy--phenyl)- pyridin
Beispiel 32:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(9-dimethylsila)tetradecy-loxy-phenyl)- pyridin
Beispiel 33:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(1-hexansäureester)-pheny-l)-pyridin
Beispiel 34:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 35:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 36:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phen-yl)-pyridin
Beispiel 37:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4-(9-cyclopropylnonyl-phenyl)--pyridin
Beispiel 38:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 39:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-nonyloxy-phenyl)-pyri-din
Beispiel 40:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyri-din
Beispiel 41:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phe-nyl)-pyridin
Beispiel 42:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-p-henyl)- pyridin
Beispiel 43:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)--pyridin
Beispiel 44:
5-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 45:
5-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4-heptyl-phenyl)-pyridin-
Beispiel 46:
5-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(6-cyclopropylhexyloxy-)- phenyl)-pyridin
Beispiel 47:
5-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(9-cyclopropylnonyl)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 48:
5-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(perfluor-1H,1H-heptyl-oxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 49:
5-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-nonyloxy)-pheny-l)-pyridin
Beispiel 50:
5-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl-)-pyridin
Beispiel 51:
5-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(6-dimethylsila)decylo-xy- phenyl)-pyridin
Beispiel 52:
5-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(9-dimethylsila)tetrad-ecyl- phenyl)-pyridin
Beispiel 53:
5-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(1-hexansäureester)-ph-enyl)- pyridin
Beispiel 54:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 55:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 56:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)--pyridin
Beispiel 57:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)-pyr-idin
Beispiel 58:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-pheny-l)-pyridin
Beispiel 59:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyridin-
Beispiel 60:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 61:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)--pyridin
Beispiel 62:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-pheny-l)-pyridin
Beispiel 63:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-pyri-din
Beispiel 64:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 65:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 66:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)-p-yridin
Beispiel 67:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)-pyri-din
Beispiel 68:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-phenyl-)-pyridin
Beispiel 69:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 70:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 71:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)--pyridin
Beispiel 72:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl-)-pyridin
Beispiel 73:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 74:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin-
Beispiel 75:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 76:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)--phenyl)- pyridin
Beispiel 77:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phe-nyl)-pyridin
Beispiel 78:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4-(perfluor-1H,1H-heptylox-y)-phenyl)-pyridin
Beispiel 79:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)--pyridin
Beispiel 80:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)--pyridin
Beispiel 81:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4-(6-dimethylsila)decyloxy--phenyl)- pyridin
Beispiel 82:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4-(9-dimethylsila)tetradec-yl- phenyl)-pyridin
Beispiel 83:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4-(1-hexansäureester)-phen-yl)-pyridin
Beispiel 84:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 85:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4-heptyl-phenyl)-pyridin-
Beispiel 86:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4-(6-cyclopropylhexyloxy-)-phenyl)- pyridin
Beispiel 87:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4-(9-cyclopropylnonyl)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 88:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4-(perfluor-1H,1H-heptyl-oxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 89:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-nonyloxy)-pheny-l)-pyridin
Beispiel 90:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl-)-pyridin
Beispiel 91:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4-(6-dimethylsila)decylo-xy-phenyl)- pyridin
Beispiel 92:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4-(9-dimethylsila)tetrad-ecyl-phenyl)- pyridin
Beispiel 93:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4-(1-hexansäureester)-ph-enyl)-pyridin
Beispiel 94:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 95:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 96:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-pheny-l)-pyridin
Beispiel 97:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)--pyridin
Beispiel 98:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-ph-enyl)- pyridin
Beispiel 99:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyri-din
Beispiel 100:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 101:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phen-yl)-pyridin
Beispiel 102:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-ph-enyl)-pyridin
Beispiel 103:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-p-yridin
5-Hexyloxy-3,4-difluor-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 5:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 6:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 7:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 8:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 9:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 10:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 11:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)-pyridin-
Beispiel 12:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 13:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-pyridin
Beispiel 14:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 15:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 16:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 17:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 18:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-pyridin-
Beispiel 19:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 20:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 21:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 22:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-pyridin-
Beispiel 23:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-pyridin
Beispiel 24:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 25:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 26:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 27:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phen-yl)-pyridin
Beispiel 28:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy-)- phenyl)-pyridin
Beispiel 29:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-nonyloxy-phenyl)-p-yridin
Beispiel 30:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-p-yridin
Beispiel 31:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(6-dimethylsila)decyloxy--phenyl)- pyridin
Beispiel 32:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(9-dimethylsila)tetradecy-loxy-phenyl)- pyridin
Beispiel 33:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(1-hexansäureester)-pheny-l)-pyridin
Beispiel 34:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 35:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 36:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phen-yl)-pyridin
Beispiel 37:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4-(9-cyclopropylnonyl-phenyl)--pyridin
Beispiel 38:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 39:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-nonyloxy-phenyl)-pyri-din
Beispiel 40:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyri-din
Beispiel 41:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phe-nyl)-pyridin
Beispiel 42:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-p-henyl)- pyridin
Beispiel 43:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)--pyridin
Beispiel 44:
5-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 45:
5-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4-heptyl-phenyl)-pyridin-
Beispiel 46:
5-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(6-cyclopropylhexyloxy-)- phenyl)-pyridin
Beispiel 47:
5-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(9-cyclopropylnonyl)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 48:
5-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(perfluor-1H,1H-heptyl-oxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 49:
5-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-nonyloxy)-pheny-l)-pyridin
Beispiel 50:
5-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl-)-pyridin
Beispiel 51:
5-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(6-dimethylsila)decylo-xy- phenyl)-pyridin
Beispiel 52:
5-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(9-dimethylsila)tetrad-ecyl- phenyl)-pyridin
Beispiel 53:
5-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(1-hexansäureester)-ph-enyl)- pyridin
Beispiel 54:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 55:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 56:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)--pyridin
Beispiel 57:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)-pyr-idin
Beispiel 58:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-pheny-l)-pyridin
Beispiel 59:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyridin-
Beispiel 60:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 61:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)--pyridin
Beispiel 62:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-pheny-l)-pyridin
Beispiel 63:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-pyri-din
Beispiel 64:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 65:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 66:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)-p-yridin
Beispiel 67:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)-pyri-din
Beispiel 68:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-phenyl-)-pyridin
Beispiel 69:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 70:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 71:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)--pyridin
Beispiel 72:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl-)-pyridin
Beispiel 73:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 74:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin-
Beispiel 75:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 76:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)--phenyl)- pyridin
Beispiel 77:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phe-nyl)-pyridin
Beispiel 78:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4-(perfluor-1H,1H-heptylox-y)-phenyl)-pyridin
Beispiel 79:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)--pyridin
Beispiel 80:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)--pyridin
Beispiel 81:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4-(6-dimethylsila)decyloxy--phenyl)- pyridin
Beispiel 82:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4-(9-dimethylsila)tetradec-yl- phenyl)-pyridin
Beispiel 83:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4-(1-hexansäureester)-phen-yl)-pyridin
Beispiel 84:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 85:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4-heptyl-phenyl)-pyridin-
Beispiel 86:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4-(6-cyclopropylhexyloxy-)-phenyl)- pyridin
Beispiel 87:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4-(9-cyclopropylnonyl)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 88:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4-(perfluor-1H,1H-heptyl-oxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 89:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-nonyloxy)-pheny-l)-pyridin
Beispiel 90:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl-)-pyridin
Beispiel 91:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4-(6-dimethylsila)decylo-xy-phenyl)- pyridin
Beispiel 92:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4-(9-dimethylsila)tetrad-ecyl-phenyl)- pyridin
Beispiel 93:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4-(1-hexansäureester)-ph-enyl)-pyridin
Beispiel 94:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 95:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 96:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-pheny-l)-pyridin
Beispiel 97:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)--pyridin
Beispiel 98:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-ph-enyl)- pyridin
Beispiel 99:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyri-din
Beispiel 100:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 101:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phen-yl)-pyridin
Beispiel 102:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-ph-enyl)-pyridin
Beispiel 103:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-p-yridin
Zu 73,4 g (560 mmol) 3,4-Difluor-2-hydroxypyridin in 700 ml Dimethylformamid
werden bei 0°C 32,0 ml (620,0 mmol) Brom getropft. Nach zweistündigem
Nachrühren bei Raumtemperatur werden 800 ml Wasser zugegeben und 78 g
Na₂SO₃ in 350 ml Wasser zugetropft. Anschließend wird dreimal mit je 400 ml
Dichlormethan extrahiert, die organische Phase über Na₂SO₄ getrocknet und zur
Trockene eingeengt. Es werden 86,5 g 5-Brom-3,4-difluor-2-hydroxypyridin
erhalten.
105 g (500,0 mmol) 5-Brom-3,4-difluor-2-hydroxypyridin werden in 500 ml
Phosphortribromid 6 h bei 150°C gerührt. Anschließend wird auf Eiswasser
gegossen, 2 h gerührt, dreimal mit Dichlormethan extrahiert, die organische
Phase mit Natriumhydrogencarbonatlösung neutral gewaschen, über
Natriumsulfat getrocknet und zur Trockne eingeengt. Nach chromatographischer
Reinigung (Kieselgel/Dichlormethan) werden 77,3 g 2,5-Dibrom-
3,4-difluorpyridin erhalten.
Lithiumhexanolat (das zuvor aus 10,21 g (100,00 mmol) 1-Hexanol und 69 ml
(110,00 mmol) einer 1,6 molaren n-Butyllithiumlösung in n-Hexan in 40 ml
Tetrahydrofuran bei 0°C hergestellt wurde) und 27,29 g (100,00 mmol) 2,5-
Dibrom-3,4-difluorpyridin werden in 40 ml Tetrahydrofuran 6-8 h unter Rückfluß
erhitzt. Anschließend wird zwischen wäßrigen Natriumchloridlösung und Ether
verteilt, die Etherphase zweimal mit wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen,
über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und vom Lösungsmittel befreit. Nach
chromatographischer Reinigung (Kieselgel/Hexan: Ethylacetat 9 : 1) werden 21 g
(54,8 mmol) 5-Brom-3,4-difluor-2-hexyloxypyridin erhalten.
3,22 g (10 mmol) 5-Brom-3,4-difluor-2-hexyloxypyridin, 2,50 g (10 mmol)
4-Octyloxybenzolboronsäure, 0,12 g (0,11 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)-
palladium(0) und 2,12 g (20 mmol) Natriumcarbonat werden in 90 ml Toluol, 60
ml Ethanol und 30 ml Wasser 3 h auf 80°C erhitzt. Anschließend wird zwischen
wäßriger Natriumchloridlösung und Ether verteilt, die organische Phase mit
wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet,
eingeengt und chromatographisch gereinigt (Kieselgel/Hexan: Ethylacetat 9 : 1).
Es werden 2,8 g 3,4-Difluor-2-hexyloxy-5-(4-octyloxyphenyl)pyridin erhalten.
Analog lassen sich die folgenden Verbindungen herstellen:
Beispiel 105:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 106:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 107:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 108:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 109:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 110:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 111:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 112:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)-pyridin-
Beispiel 113:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 114:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-pyridin
Beispiel 115:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 116:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 117:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 118:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 119:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-pyridin-
Beispiel 120:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 121:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 122:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 123:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-pyridin-
Beispiel 124:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-pyridin
Beispiel 125:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 126:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 127:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-p-henyl)-pyridin
Beispiel 128:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phen-yl)-pyridin
Beispiel 129:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy-)-phenyl)-pyridin
Beispiel 130:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)--pyridin
Beispiel 131:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-p-yridin
Beispiel 132:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decyloxy--phenyl)-pyridin
Beispiel 133:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetradecy-l-phenyl)-pyridin
Beispiel 134:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-pheny-l)-pyridin
Beispiel 135:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 136:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 137:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phen-yl)- pyridin
Beispiel 138:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)-- pyridin
Beispiel 139:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 140:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyr-idin
Beispiel 141:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyri-din
Beispiel 142:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phe-nyl)-pyridin
Beispiel 143:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-p-henyl)-pyridin
Beispiel 144:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)--pyridin
Beispiel 145:
2-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 146:
2-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin-
Beispiel 147:
2-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy-)-phenyl)- pyridin
Beispiel 148:
2-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 149:
2-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(perfluor-1H,1H-heptyl-oxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 150:
2-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-pheny-l)-pyridin
Beispiel 151:
2-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl-)-pyridin
Beispiel 152:
2-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decylo-xy-phenyl)-pyridin
Beispiel 153:
2-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetrad-ecyl-phenyl)- pyridin
Beispiel 154:
2-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-ph-enyl)- pyridin
Beispiel 155:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 156:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 157:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)--pyridin
Beispiel 158:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)-pyr-idin
Beispiel 159:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-pheny-l)-pyridin
Beispiel 160:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyridin-
Beispiel 161:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 162:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)--pyridin
Beispiel 163:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-pheny-l)-pyridin
Beispiel 164:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-pyri-din
Beispiel 165:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 166:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 167:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)-p-yridin
Beispiel 168:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)-pyri-din
Beispiel 169:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-phenyl-)-pyridin
Beispiel 170:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 171:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 172:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)--pyridin
Beispiel 173:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl-)-pyridin
Beispiel 174:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 175:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin-
Beispiel 176:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 177:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)--phenyl)- pyridin
Beispiel 178:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phe-nyl)-pyridin
Beispiel 179:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4-(perfluor-1H,1H-heptylox-y)-phenyl)- pyridin
Beispiel 180:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-- pyridin
Beispiel 181:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)--pyridin
Beispiel 182:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decyloxy--phenyl)- pyridin
Beispiel 183:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetradec-yl- phenyl)-pyridin
Beispiel 184:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-phen-yl)- pyridin
Beispiel 185:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 186:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin-
Beispiel 187:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy-)- phenyl)-pyridin
Beispiel 188:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 189:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4-(perfluor-1H,1H-heptyl-oxy)-phenyl)- pyridin
Beispiel 190:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-pheny-l)-pyridin
Beispiel 191:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl-)-pyridin
Beispiel 192:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decylo-xy- phenyl)-pyridin
Beispiel 193:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetra--decyl-phenyl)- pyridin
Beispiel 194:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-ph-enyl)-pyridin
Beispiel 195:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 196:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 197:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-pheny-l)-pyridin
Beispiel 198:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)--pyridin
Beispiel 199:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-ph-enyl)- pyridin
Beispiel 200:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyri-din
Beispiel 201:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 202:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phen-yl)-pyridin
Beispiel 203:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-ph-enyl)-pyridin
Beispiel 204:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-p-yridin
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 106:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 107:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 108:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 109:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 110:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 111:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 112:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)-pyridin-
Beispiel 113:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 114:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-pyridin
Beispiel 115:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 116:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 117:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 118:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 119:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-pyridin-
Beispiel 120:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 121:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 122:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 123:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-pyridin-
Beispiel 124:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-pyridin
Beispiel 125:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 126:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 127:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-p-henyl)-pyridin
Beispiel 128:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phen-yl)-pyridin
Beispiel 129:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy-)-phenyl)-pyridin
Beispiel 130:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)--pyridin
Beispiel 131:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-p-yridin
Beispiel 132:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decyloxy--phenyl)-pyridin
Beispiel 133:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetradecy-l-phenyl)-pyridin
Beispiel 134:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-pheny-l)-pyridin
Beispiel 135:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 136:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 137:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phen-yl)- pyridin
Beispiel 138:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)-- pyridin
Beispiel 139:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 140:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyr-idin
Beispiel 141:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyri-din
Beispiel 142:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phe-nyl)-pyridin
Beispiel 143:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-p-henyl)-pyridin
Beispiel 144:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)--pyridin
Beispiel 145:
2-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 146:
2-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin-
Beispiel 147:
2-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy-)-phenyl)- pyridin
Beispiel 148:
2-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 149:
2-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(perfluor-1H,1H-heptyl-oxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 150:
2-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-pheny-l)-pyridin
Beispiel 151:
2-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl-)-pyridin
Beispiel 152:
2-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decylo-xy-phenyl)-pyridin
Beispiel 153:
2-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetrad-ecyl-phenyl)- pyridin
Beispiel 154:
2-(Perfluor-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-ph-enyl)- pyridin
Beispiel 155:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 156:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 157:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)--pyridin
Beispiel 158:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)-pyr-idin
Beispiel 159:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-pheny-l)-pyridin
Beispiel 160:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyridin-
Beispiel 161:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 162:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)--pyridin
Beispiel 163:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-pheny-l)-pyridin
Beispiel 164:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-pyri-din
Beispiel 165:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 166:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 167:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)-p-yridin
Beispiel 168:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)-pyri-din
Beispiel 169:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-phenyl-)-pyridin
Beispiel 170:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 171:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyridin
Beispiel 172:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)--pyridin
Beispiel 173:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl-)-pyridin
Beispiel 174:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 175:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin-
Beispiel 176:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 177:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)--phenyl)- pyridin
Beispiel 178:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phe-nyl)-pyridin
Beispiel 179:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4-(perfluor-1H,1H-heptylox-y)-phenyl)- pyridin
Beispiel 180:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-- pyridin
Beispiel 181:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)--pyridin
Beispiel 182:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decyloxy--phenyl)- pyridin
Beispiel 183:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetradec-yl- phenyl)-pyridin
Beispiel 184:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-phen-yl)- pyridin
Beispiel 185:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 186:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin-
Beispiel 187:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy-)- phenyl)-pyridin
Beispiel 188:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 189:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4-(perfluor-1H,1H-heptyl-oxy)-phenyl)- pyridin
Beispiel 190:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-pheny-l)-pyridin
Beispiel 191:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl-)-pyridin
Beispiel 192:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decylo-xy- phenyl)-pyridin
Beispiel 193:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetra--decyl-phenyl)- pyridin
Beispiel 194:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-ph-enyl)-pyridin
Beispiel 195:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 196:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 197:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-pheny-l)-pyridin
Beispiel 198:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)--pyridin
Beispiel 199:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4-(perfluor-1H,1H-heptyloxy)-ph-enyl)- pyridin
Beispiel 200:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyri-din
Beispiel 201:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 202:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phen-yl)-pyridin
Beispiel 203:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-ph-enyl)-pyridin
Beispiel 204:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-p-yridin
3,98 g (10 mmol) 5-Brom-3,4-difluor-2-(4-hexyloxyphenyl)pyridin, 2,50 g
(10 mmol) 4-Hexyloxybenzolboronsäure, 0,13 g (0,12 mmol)
Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) und 2,25 g (22 mmol) Natriumcarbonat
werden in 100 ml Toluol, 70 ml Ethanol und 40 ml Wasser 3 h auf 80°C
erhitzt. Anschließend wird zwischen wäßriger Natriumchloridlösung und Ether
verteilt, die organische Phase mit wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen,
über Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und chromatographisch gereinigt
(Kieselgel/Dichlormethan). Es werden 3,63 g 3,4-Difluor-2,5-di-(4-
hexyloxyphenyl)pyridin erhalten.
Beispiel 206:
2-(4-Octyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 207:
2-(4-Octyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 208:
2-(4-Octyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-pheny-l)-pyridin
Beispiel 209:
2-(4-Octyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)-- pyridin
Beispiel 210:
2-(4-Octyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 211:
2-(4-Octyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyri-din
Beispiel 212:
2-(4-Octyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 213:
2-(4-Octyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phen-yl)-pyridin
Beispiel 214:
2-(4-Octyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-ph-enyl)-pyridin
Beispiel 215:
2-(4-Octyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-p-yridin
Beispiel 216:
2-(4-Heptyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 217:
2-(4-Heptyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 218:
2-(4-Heptyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)--pyridin
Beispiel 219:
2-(4-Heptyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)-py-ridin
Beispiel 220:
2-(4-Heptyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-phe-nyl)-pyridin
Beispiel 221:
2-(4-Heptyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyridi-n
Beispiel 222:
2-(4-Heptyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyridin-
Beispiel 223:
2-(4-Heptyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl-)-pyridin
Beispiel 224:
2-(4-Heptyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phen-yl)-pyridin
Beispiel 225:
2-(4-Heptyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-pyr-idin
Beispiel 226:
2-(4-(6-Cyclopropylhexyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)--pyridin
Beispiel 227:
2-(4-(6-Cyclopropylhexyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-py-ridin
Beispiel 228:
2-(4-(6-Cyclopropylhexyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhex-yloxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 229:
2-(4-(6-Cyclopropylhexyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnon-yl)- phenyl)-pyridin
Beispiel 230:
2-(4-(6-Cyclopropylhexyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluoro-1H,1H-- heptyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 231:
2-(4-(6-Cyclopropylhexyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-- phenyl)-pyridin
Beispiel 232:
2-(4-(6-Cyclopropylhexyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 233:
2-(4-(6-Cyclopropylhexyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)d-ecyloxy- phenyl)-pyridin
Beispiel 234:
2-(4-(6-Cyclopropylhexyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)t-etradecyl- phenyl)-pyridin
Beispiel 235:
2-(4-(6-Cyclopropylhexyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureeste-r)- phenyl)-pyridin
Beispiel 236:
2-(4-(9-Cyclopropylnonyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)--pyridin
Beispiel 237:
2-(4-(9-Cyclopropylnonyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-py-ridin
Beispiel 238:
2-(4-(9-Cyclopropylnonyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhex-yloxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 239:
2-(4-(9-Cyclopropylnonyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnon-yl)-phenyl)- pyridin
Beispiel 240:
2-(4-(9-Cyclopropylnonyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluoro-1H,1H--heptyloxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 241:
2-(4-(9-Cyclopropylnonyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)--phenyl)- pyridin
Beispiel 242:
2-(4-(9-Cyclopropylnonyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 243:
2-(4-(9-Cyclopropylnonyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)d-ecyloxy- phenyl)-pyridin
Beispiel 244:
2-(4-(9-Cyclopropylnonyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)t-etradecyl- phenyl)-pyridin
Beispiel 245:
2-(4-(9-Cyclopropylnonyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureeste-r)- phenyl)-pyridin
Beispiel 246:
2-(4-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-p-henyl)- pyridin
Beispiel 247:
2-(4-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phe-nyl)-pyridin
Beispiel 248:
2-(4-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopr-opylhexyloxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 249:
2-(4-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopr-opylnonyl)- phenyl)-pyridin
Beispiel 250:
2-(4-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluoro--1H,1H- heptyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 251:
2-(4-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-non-yloxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 252:
2-(4-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-und-ecyl)- phenyl)-pyridin
Beispiel 253:
2-(4-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethy-lsila)decyloxy- phenyl)-pyridin
Beispiel 254:
2-(4-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethy-lsila)tetradecyl- phenyl)-pyridin
Beispiel 255:
2-(4-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansä-ureester)- phenyl)-pyridin
Beispiel 256:
2-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyri-din
Beispiel 257:
2-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridi-n
Beispiel 258:
2-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexylox-y)- phenyl)-pyridin
Beispiel 259:
2-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)--phenyl)- pyridin
Beispiel 260:
2-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluoro-1H,1H-hept-yloxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 261:
2-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phen-yl)- pyridin
Beispiel 262:
2-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-pheny-l)- pyridin
Beispiel 263:
2-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decyl-oxy- phenyl)-pyridin
Beispiel 264:
2-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetra-decyl- phenyl)-pyridin
Beispiel 265:
2-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 266:
2-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 267:
2-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin-
Beispiel 268:
2-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy-)- phenyl)-pyridin
Beispiel 269:
2-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 270:
2-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluoro-1H,1H-hepty-loxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 271:
2-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-pheny-l)- pyridin
Beispiel 272:
2-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl-)- pyridin
Beispiel 273:
2-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decylo-xy- phenyl)-pyridin
Beispiel 274:
2-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetrad-ecyl-phenyl)- pyridin
Beispiel 275:
2-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-ph-enyl)- pyridin
Beispiel 276:
2-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phen-yl)- pyridin
Beispiel 277:
2-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl-)- pyridin
Beispiel 278:
2-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropy-lhexyloxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 279:
2-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropy-lnonyl)- phenyl)-pyridin
Beispiel 280:
2-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluoro-1H-,1H- heptyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 281:
2-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonylo-xy)-phenyl)- pyridin
Beispiel 282:
2-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecy-l)-phenyl)- pyridin
Beispiel 283:
2-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsi-la)decyloxy- phenyl)-pyridin
Beispiel 284:
2-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsi-la)tetradecyl- phenyl)-pyridin
Beispiel 285:
2-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäure-ester)- phenyl)-pyridin
Beispiel 286:
2-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-ph-enyl)-pyridin
Beispiel 287:
2-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phen-yl)-pyridin
Beispiel 288:
2-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopro-pylhexyloxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 289:
2-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopro-pylnonyl)- phenyl)-pyridin
Beispiel 290:
2-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluoro--1H,1H- heptyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 291:
2-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nony-loxy)-phenyl)- pyridin
Beispiel 292:
2-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-unde-cyl)-phenyl)- pyridin
Beispiel 293:
2-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethyl-sila)decyloxy- phenyl)-pyridin
Beispiel 294:
2-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethyl-sila)tetradecyl- phenyl)-pyridin
Beispiel 295:
2-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäu-reester)- phenyl)-pyridin
Beispiel 296:
2-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-p-yridin
Beispiel 297:
2-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyr-idin
Beispiel 298:
2-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexy-loxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 299:
2-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnony-l)- phenyl)-pyridin
Beispiel 300:
2-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluoro-1H,1H-h-eptyloxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 301:
2-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 302:
2-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-ph-enyl)-pyridin
Beispiel 303:
2-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)de-cyloxy- phenyl)-pyridin
Beispiel 304:
2-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)te-tradecyl- phenyl)-pyridin
Beispiel 305:
2-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester-)-phenyl)- pyridin
2-(4-Octyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 207:
2-(4-Octyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 208:
2-(4-Octyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-pheny-l)-pyridin
Beispiel 209:
2-(4-Octyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)-- pyridin
Beispiel 210:
2-(4-Octyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 211:
2-(4-Octyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyri-din
Beispiel 212:
2-(4-Octyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 213:
2-(4-Octyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phen-yl)-pyridin
Beispiel 214:
2-(4-Octyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-ph-enyl)-pyridin
Beispiel 215:
2-(4-Octyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-p-yridin
Beispiel 216:
2-(4-Heptyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyridin
Beispiel 217:
2-(4-Heptyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin
Beispiel 218:
2-(4-Heptyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)--pyridin
Beispiel 219:
2-(4-Heptyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)-py-ridin
Beispiel 220:
2-(4-Heptyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-phe-nyl)-pyridin
Beispiel 221:
2-(4-Heptyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)-pyridi-n
Beispiel 222:
2-(4-Heptyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)-pyridin-
Beispiel 223:
2-(4-Heptyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl-)-pyridin
Beispiel 224:
2-(4-Heptyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phen-yl)-pyridin
Beispiel 225:
2-(4-Heptyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-phenyl)-pyr-idin
Beispiel 226:
2-(4-(6-Cyclopropylhexyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)--pyridin
Beispiel 227:
2-(4-(6-Cyclopropylhexyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-py-ridin
Beispiel 228:
2-(4-(6-Cyclopropylhexyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhex-yloxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 229:
2-(4-(6-Cyclopropylhexyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnon-yl)- phenyl)-pyridin
Beispiel 230:
2-(4-(6-Cyclopropylhexyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluoro-1H,1H-- heptyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 231:
2-(4-(6-Cyclopropylhexyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-- phenyl)-pyridin
Beispiel 232:
2-(4-(6-Cyclopropylhexyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 233:
2-(4-(6-Cyclopropylhexyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)d-ecyloxy- phenyl)-pyridin
Beispiel 234:
2-(4-(6-Cyclopropylhexyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)t-etradecyl- phenyl)-pyridin
Beispiel 235:
2-(4-(6-Cyclopropylhexyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureeste-r)- phenyl)-pyridin
Beispiel 236:
2-(4-(9-Cyclopropylnonyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)--pyridin
Beispiel 237:
2-(4-(9-Cyclopropylnonyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-py-ridin
Beispiel 238:
2-(4-(9-Cyclopropylnonyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhex-yloxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 239:
2-(4-(9-Cyclopropylnonyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnon-yl)-phenyl)- pyridin
Beispiel 240:
2-(4-(9-Cyclopropylnonyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluoro-1H,1H--heptyloxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 241:
2-(4-(9-Cyclopropylnonyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)--phenyl)- pyridin
Beispiel 242:
2-(4-(9-Cyclopropylnonyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 243:
2-(4-(9-Cyclopropylnonyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)d-ecyloxy- phenyl)-pyridin
Beispiel 244:
2-(4-(9-Cyclopropylnonyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)t-etradecyl- phenyl)-pyridin
Beispiel 245:
2-(4-(9-Cyclopropylnonyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureeste-r)- phenyl)-pyridin
Beispiel 246:
2-(4-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-p-henyl)- pyridin
Beispiel 247:
2-(4-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phe-nyl)-pyridin
Beispiel 248:
2-(4-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopr-opylhexyloxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 249:
2-(4-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopr-opylnonyl)- phenyl)-pyridin
Beispiel 250:
2-(4-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluoro--1H,1H- heptyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 251:
2-(4-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-non-yloxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 252:
2-(4-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-und-ecyl)- phenyl)-pyridin
Beispiel 253:
2-(4-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethy-lsila)decyloxy- phenyl)-pyridin
Beispiel 254:
2-(4-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethy-lsila)tetradecyl- phenyl)-pyridin
Beispiel 255:
2-(4-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansä-ureester)- phenyl)-pyridin
Beispiel 256:
2-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyri-din
Beispiel 257:
2-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridi-n
Beispiel 258:
2-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexylox-y)- phenyl)-pyridin
Beispiel 259:
2-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)--phenyl)- pyridin
Beispiel 260:
2-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluoro-1H,1H-hept-yloxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 261:
2-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phen-yl)- pyridin
Beispiel 262:
2-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-pheny-l)- pyridin
Beispiel 263:
2-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decyl-oxy- phenyl)-pyridin
Beispiel 264:
2-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetra-decyl- phenyl)-pyridin
Beispiel 265:
2-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 266:
2-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-pyrid-in
Beispiel 267:
2-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyridin-
Beispiel 268:
2-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexyloxy-)- phenyl)-pyridin
Beispiel 269:
2-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnonyl)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 270:
2-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluoro-1H,1H-hepty-loxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 271:
2-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-pheny-l)- pyridin
Beispiel 272:
2-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl-)- pyridin
Beispiel 273:
2-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)decylo-xy- phenyl)-pyridin
Beispiel 274:
2-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)tetrad-ecyl-phenyl)- pyridin
Beispiel 275:
2-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester)-ph-enyl)- pyridin
Beispiel 276:
2-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phen-yl)- pyridin
Beispiel 277:
2-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl-)- pyridin
Beispiel 278:
2-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropy-lhexyloxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 279:
2-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropy-lnonyl)- phenyl)-pyridin
Beispiel 280:
2-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluoro-1H-,1H- heptyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 281:
2-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonylo-xy)-phenyl)- pyridin
Beispiel 282:
2-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecy-l)-phenyl)- pyridin
Beispiel 283:
2-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsi-la)decyloxy- phenyl)-pyridin
Beispiel 284:
2-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsi-la)tetradecyl- phenyl)-pyridin
Beispiel 285:
2-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäure-ester)- phenyl)-pyridin
Beispiel 286:
2-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-ph-enyl)-pyridin
Beispiel 287:
2-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phen-yl)-pyridin
Beispiel 288:
2-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopro-pylhexyloxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 289:
2-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopro-pylnonyl)- phenyl)-pyridin
Beispiel 290:
2-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluoro--1H,1H- heptyloxy)-phenyl)-pyridin
Beispiel 291:
2-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nony-loxy)-phenyl)- pyridin
Beispiel 292:
2-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-unde-cyl)-phenyl)- pyridin
Beispiel 293:
2-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethyl-sila)decyloxy- phenyl)-pyridin
Beispiel 294:
2-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethyl-sila)tetradecyl- phenyl)-pyridin
Beispiel 295:
2-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäu-reester)- phenyl)-pyridin
Beispiel 296:
2-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-octyloxy-phenyl)-p-yridin
Beispiel 297:
2-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-heptyl-phenyl)-pyr-idin
Beispiel 298:
2-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-cyclopropylhexy-loxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 299:
2-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-cyclopropylnony-l)- phenyl)-pyridin
Beispiel 300:
2-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(perfluoro-1H,1H-h-eptyloxy)- phenyl)-pyridin
Beispiel 301:
2-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-nonyloxy)-p-henyl)- pyridin
Beispiel 302:
2-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(5-oxa-undecyl)-ph-enyl)-pyridin
Beispiel 303:
2-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(6-dimethylsila)de-cyloxy- phenyl)-pyridin
Beispiel 304:
2-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(9-dimethylsila)te-tradecyl- phenyl)-pyridin
Beispiel 305:
2-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-3,4-difluor-5-(4-(1-hexansäureester-)-phenyl)- pyridin
Darstellung analog Beispiel 1:
Ebenso lassen sich folgende Beispiel darstellen:
Beispiel 307:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 308:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 309:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 310:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-diphenyl-4-yl)-pyr-idin
Beispiel 311:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 312:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin-
Beispiel 313:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 314:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 315:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl-diphenyl-4-y-l)-pyridin
Beispiel 316:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(1-hexansäureester)-diphenyl-4-yl)-pyri-din
Beispiel 317:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 318:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 319:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)-diphenyl-4-yl)-py-ridin
Beispiel 320:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-diphenyl-4-yl)-pyrid-in
Beispiel 321:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-diphenyl-4-yl-)-pyridin
Beispiel 322:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 323:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 324:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy-diphenyl-4-yl)-p-yridin
Beispiel 325:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 326:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4′-(1-hexansäureester)-diphenyl-4-yl)-pyridi-n
Beispiel 327:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 328:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-py-ridin
Beispiel 329:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 330:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-dip-henyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 331:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptylo-xy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 332:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-dipheny-l-4-yl)-pyridin
Beispiel 333:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl--4-yl)-pyridin
Beispiel 334:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 335:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(9-dimethylsila)tetradec-yl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 336:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(1-hexansäureester)-diph-enyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 337:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyr-idin
Beispiel 338:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyrid-in
Beispiel 339:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)-dip-henyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 340:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-diphen-yl-4-yl)-pyridin
Beispiel 341:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 342:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 343:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 344:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy-di-phenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 345:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl-d-iphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 346:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4′-(1-hexansäureester)-dipheny-l-4-yl)-pyridin
Beispiel 347:
5-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-octyloxy-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 348:
5-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl-)-pyridin
Beispiel 349:
5-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(6-cyclopropylhexylo-xy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 350:
5-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(9-cyclopropylnonyl)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 351:
5-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(perfluoro-1H,1H-hep-tyloxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 352:
5-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-dip-henyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 353:
5-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-undecyl)-diph-enyl-4-yl)-pyrid 25179 00070 552 001000280000000200012000285912506800040 0002004427199 00004 25060in
Beispiel 354:
5-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(6-dimethylsila)decy-loxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 355:
5-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(9-dimethylsila)tetr-adecyl)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 356:
5-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(1-hexansäureester)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 357:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyridin-
Beispiel 358:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 359:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)-dipheny-l-4-yl)-pyridin
Beispiel 360:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 361:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-dip-henyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 362:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 363:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 364:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy-diphen-yl-4-yl)-pyridin
Beispiel 365:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl-diph-enyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 366:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(1-hexansäureester)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 367:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 368:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 369:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)-diphenyl--4-yl)-pyridin
Beispiel 370:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 371:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-diph-enyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 372:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 373:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4-yl)-p-yridin
Beispiel 374:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy)-diphen-yl-4-yl)-pyridin
Beispiel 375:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl-diphe-nyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 376:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4′-(1-hexansäureester)-diphenyl-4-y-l)-pyridin
Beispiel 377:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 378:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-p-yridin
Beispiel 379:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 380:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-di-phenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 381:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyl-oxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 382:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphen-yl-4-yl)-pyridin
Beispiel 383:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-undecyl)-dipheny-l-4-yl)-pyridin
Beispiel 384:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(6-dimethylsila)decylox-y)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 385:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(9-dimethysila)tetradec-yl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 386:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(1-hexansäureester)-dip-henyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 387:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4′-octyloxy-diphenyl-4-y-l)-pyridin
Beispiel 388:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 389:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4′-(6-cyclopropylhexylox-y)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 390:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4′-(9-cyclopropylnonyl)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 391:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4′-(perfluoro-1H,1H-hept-yloxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 392:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diph-enyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 393:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphe-nyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 394:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4′-(6-dimethylsila)decylo-xy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 395:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4′-(9-dimethylsila)tetra-decyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 396:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4′-(1-hexansäureester)-d-iphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 397:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyri-din
Beispiel 398:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyridi-n
Beispiel 399:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)-diph-enyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 400:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-dipheny-l-4-yl)-pyridin
Beispiel 401:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 402:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 403:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4-y-l)-pyridin
Beispiel 404:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy)-di-phenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 405:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl-d-iphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 406:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4′-(1-hexansäureester)-diphenyl--4-yl)-pyridin
Beispiel 407:
2-Hexyloxy-3,4-difluor-5-(4-hexyloxybiphenyl-4-yl-pyridin
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 308:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 309:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 310:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-diphenyl-4-yl)-pyr-idin
Beispiel 311:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 312:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin-
Beispiel 313:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 314:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 315:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl-diphenyl-4-y-l)-pyridin
Beispiel 316:
5-Octyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(1-hexansäureester)-diphenyl-4-yl)-pyri-din
Beispiel 317:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 318:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 319:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)-diphenyl-4-yl)-py-ridin
Beispiel 320:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-diphenyl-4-yl)-pyrid-in
Beispiel 321:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-diphenyl-4-yl-)-pyridin
Beispiel 322:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 323:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 324:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy-diphenyl-4-yl)-p-yridin
Beispiel 325:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 326:
5-Heptyl-3,4-difluor-2-(4′-(1-hexansäureester)-diphenyl-4-yl)-pyridi-n
Beispiel 327:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 328:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-py-ridin
Beispiel 329:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 330:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-dip-henyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 331:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptylo-xy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 332:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-dipheny-l-4-yl)-pyridin
Beispiel 333:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl--4-yl)-pyridin
Beispiel 334:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 335:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(9-dimethylsila)tetradec-yl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 336:
5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(1-hexansäureester)-diph-enyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 337:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyr-idin
Beispiel 338:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyrid-in
Beispiel 339:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)-dip-henyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 340:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-diphen-yl-4-yl)-pyridin
Beispiel 341:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 342:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 343:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 344:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy-di-phenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 345:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl-d-iphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 346:
5-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-2-(4′-(1-hexansäureester)-dipheny-l-4-yl)-pyridin
Beispiel 347:
5-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-octyloxy-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 348:
5-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl-)-pyridin
Beispiel 349:
5-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(6-cyclopropylhexylo-xy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 350:
5-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(9-cyclopropylnonyl)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 351:
5-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(perfluoro-1H,1H-hep-tyloxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 352:
5-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-dip-henyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 353:
5-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-undecyl)-diph-enyl-4-yl)-pyrid 25179 00070 552 001000280000000200012000285912506800040 0002004427199 00004 25060in
Beispiel 354:
5-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(6-dimethylsila)decy-loxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 355:
5-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(9-dimethylsila)tetr-adecyl)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 356:
5-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(1-hexansäureester)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 357:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyridin-
Beispiel 358:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 359:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)-dipheny-l-4-yl)-pyridin
Beispiel 360:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 361:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-dip-henyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 362:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 363:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 364:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy-diphen-yl-4-yl)-pyridin
Beispiel 365:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl-diph-enyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 366:
5-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-2-(4′-(1-hexansäureester)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 367:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 368:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 369:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)-diphenyl--4-yl)-pyridin
Beispiel 370:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 371:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-diph-enyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 372:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 373:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4-yl)-p-yridin
Beispiel 374:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy)-diphen-yl-4-yl)-pyridin
Beispiel 375:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl-diphe-nyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 376:
5-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-2-(4′-(1-hexansäureester)-diphenyl-4-y-l)-pyridin
Beispiel 377:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 378:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-p-yridin
Beispiel 379:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 380:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-di-phenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 381:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyl-oxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 382:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphen-yl-4-yl)-pyridin
Beispiel 383:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-undecyl)-dipheny-l-4-yl)-pyridin
Beispiel 384:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(6-dimethylsila)decylox-y)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 385:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(9-dimethysila)tetradec-yl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 386:
5-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-2-(4′-(1-hexansäureester)-dip-henyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 387:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4′-octyloxy-diphenyl-4-y-l)-pyridin
Beispiel 388:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 389:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4′-(6-cyclopropylhexylox-y)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 390:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4′-(9-cyclopropylnonyl)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 391:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4′-(perfluoro-1H,1H-hept-yloxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 392:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diph-enyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 393:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphe-nyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 394:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4′-(6-dimethylsila)decylo-xy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 395:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4′-(9-dimethylsila)tetra-decyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 396:
5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-2-(4′-(1-hexansäureester)-d-iphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 397:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyri-din
Beispiel 398:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyridi-n
Beispiel 399:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)-diph-enyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 400:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-dipheny-l-4-yl)-pyridin
Beispiel 401:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 402:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 403:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4-y-l)-pyridin
Beispiel 404:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy)-di-phenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 405:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl-d-iphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 406:
5-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-2-(4′-(1-hexansäureester)-diphenyl--4-yl)-pyridin
Beispiel 407:
2-Hexyloxy-3,4-difluor-5-(4-hexyloxybiphenyl-4-yl-pyridin
Analog Beispiel 104 läßt sich 2-Hexyloxy-3,4-difluor-5-(4-hexyloxybiphenyl-4-yl-pyridin
herstellen:
Ebenso können auf diese Weise hergestellt werden:
Beispiel 408:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 409:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 410:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 411:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-diphenyl-4-yl)-pyr-idin
Beispiel 412:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 413:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin-
Beispiel 414:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 415:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy)-diphenyl-4-yl-)-pyridin
Beispiel 416:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl-diphenyl-4-y-l)-pyridin
Beispiel 417:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(1-hexansäureester)-diphenyl-4-yl)-pyri-din
Beispiel 418:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4′-(octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 419:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 420:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)-diphenyl-4-yl)-p-yridin
Beispiel 421:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-diphenyl-4-yl)-pyrid-in
Beispiel 422:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-diphenyl-4-yl-)-pyridin
Beispiel 423:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 424:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 425:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy-diphenyl-4-yl)-p-yridin
Beispiel 426:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 427:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4′-(1-hexansäureester)-diphenyl-4-yl)-pyridi-n
Beispiel 428:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 429:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-py-ridin
Beispiel 430:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 431:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-dip-henyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 432:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptylo-xy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 433:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-dipheny-l-4-yl)-pyridin
Beispiel 434:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl--4-yl)-pyridin
Beispiel 435:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 436:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(9-dimethylsila)tetradec-yl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 437:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(1-hexansäureester)-diph-enyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 438:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyr-idin
Beispiel 439:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyrid-in
Beispiel 440:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)-dip-henyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 441:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-diphen-yl-4-yl)-pyridin
Beispiel 442:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 443:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 444:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 445:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy-di-phenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 446:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 447:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4′-(1-hexansäureester)-dipheny-l-4-yl)-pyridin
Beispiel 448:
2-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-octyloxy-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 449:
2-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl-)-pyridin
Beispiel 450:
2-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(6-cyclopropylhexylo-xy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 451:
2-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(9-cyclopropylnonyl)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 452:
2-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(perfluoro-1H,1H-hep-tyloxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 453:
2-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-dip-henyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 454:
2-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-undecyl)-diph-enyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 455:
2-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(6-dimethylsila)decy-loxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 456:
2-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(9-dimethylsila)tetr-adecyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 457:
2-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(1-hexansäureester)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 458:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyridin-
Beispiel 459:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 460:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(6-cylopropylhexyloxy)-diphenyl--4-yl)-pyridin
Beispiel 461:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 462:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-dip-henyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 463:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(6-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 464:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 465:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy-diphen-yl-4-yl)-pyridin
Beispiel 466:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl-diph-enyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 467:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(1-hexansäureester)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 468:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 469:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 470:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4′-(6-cylopropylhexyloxy)-diphenyl--4-yl)-pyridin
Beispiel 471:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 472:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-diph-enyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 473:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 474:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4-yl)-p-yridin
Beispiel 475:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy)-diphen-yl-4-yl)-pyridin
Beispiel 476:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl-diphe-nyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 477:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4′-(1-hexansäureester)-diphenyl-4-y-l)-pyridin
Beispiel 478:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 479:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-p-yridin
Beispiel 480:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 481:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-di-phenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 482:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyl-oxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 483:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphen-yl-4-yl)-pyridin
Beispiel 484:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-undecyl)-dipheny-l-4-yl)-pyridin
Beispiel 485:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(6-dimethylsila)decylox-y)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 486:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(9-dimethylsila)tetrade-cyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 487:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(1-hexansäureester)-dip-henyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 488:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4′-octyloxy-diphenyl-4-y-l)-pyridin
Beispiel 489:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 490:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4′-(6-cyclopropylhexylox-y)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 491:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4′-(9-cyclopropylnonyl)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 492:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4′-(perfluoro-1H,1H-hept-yloxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 493:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diph-enyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 494:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphe-nyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 495:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4′-(6-dimethylsila)decyl-oxy-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 496:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4′-(9-dimethylsila)tetra-decyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 497:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4′-(1-hexansäureester)-d-iphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 498:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyri-din
Beispiel 499:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyridi-n
Beispiel 500:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)-diph-enyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 501:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-dipheny-l-4-yl)-pyridin
Beispiel 502:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 503:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 504:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4-y-l)-pyridin
Beispiel 505:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy-dip-henyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 506:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl-d-iphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 507:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4′-(1-hexansäureester)-diphenyl--4-yl)-pyridin
Beispiel 508:
trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-[3,4-difluor-2-(4-octyloxyphenyl-)pyridin-5-yl]ester
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 409:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 410:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 411:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-diphenyl-4-yl)-pyr-idin
Beispiel 412:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 413:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin-
Beispiel 414:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 415:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy)-diphenyl-4-yl-)-pyridin
Beispiel 416:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl-diphenyl-4-y-l)-pyridin
Beispiel 417:
2-Octyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(1-hexansäureester)-diphenyl-4-yl)-pyri-din
Beispiel 418:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4′-(octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 419:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 420:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)-diphenyl-4-yl)-p-yridin
Beispiel 421:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-diphenyl-4-yl)-pyrid-in
Beispiel 422:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-diphenyl-4-yl-)-pyridin
Beispiel 423:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 424:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 425:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy-diphenyl-4-yl)-p-yridin
Beispiel 426:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 427:
2-Heptyl-3,4-difluor-5-(4′-(1-hexansäureester)-diphenyl-4-yl)-pyridi-n
Beispiel 428:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 429:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-py-ridin
Beispiel 430:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 431:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-dip-henyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 432:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptylo-xy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 433:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-dipheny-l-4-yl)-pyridin
Beispiel 434:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl--4-yl)-pyridin
Beispiel 435:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 436:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(9-dimethylsila)tetradec-yl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 437:
2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(1-hexansäureester)-diph-enyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 438:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyr-idin
Beispiel 439:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyrid-in
Beispiel 440:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)-dip-henyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 441:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-diphen-yl-4-yl)-pyridin
Beispiel 442:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 443:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 444:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 445:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy-di-phenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 446:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 447:
2-(9-Cyclopropylnonyl)-3,4-difluor-5-(4′-(1-hexansäureester)-dipheny-l-4-yl)-pyridin
Beispiel 448:
2-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-octyloxy-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 449:
2-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl-)-pyridin
Beispiel 450:
2-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(6-cyclopropylhexylo-xy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 451:
2-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(9-cyclopropylnonyl)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 452:
2-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(perfluoro-1H,1H-hep-tyloxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 453:
2-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-dip-henyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 454:
2-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-undecyl)-diph-enyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 455:
2-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(6-dimethylsila)decy-loxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 456:
2-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(9-dimethylsila)tetr-adecyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 457:
2-(Perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(1-hexansäureester)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 458:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyridin-
Beispiel 459:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 460:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(6-cylopropylhexyloxy)-diphenyl--4-yl)-pyridin
Beispiel 461:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 462:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-dip-henyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 463:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(6-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 464:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 465:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy-diphen-yl-4-yl)-pyridin
Beispiel 466:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl-diph-enyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 467:
2-(5-Oxa-nonyloxy)-3,4-difluor-5-(4′-(1-hexansäureester)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 468:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 469:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 470:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4′-(6-cylopropylhexyloxy)-diphenyl--4-yl)-pyridin
Beispiel 471:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 472:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)-diph-enyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 473:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 474:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4-yl)-p-yridin
Beispiel 475:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy)-diphen-yl-4-yl)-pyridin
Beispiel 476:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl-diphe-nyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 477:
2-(5-Oxa-undecyl)-3,4-difluor-5-(4′-(1-hexansäureester)-diphenyl-4-y-l)-pyridin
Beispiel 478:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 479:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-p-yridin
Beispiel 480:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 481:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-di-phenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 482:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyl-oxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 483:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphen-yl-4-yl)-pyridin
Beispiel 484:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-undecyl)-dipheny-l-4-yl)-pyridin
Beispiel 485:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(6-dimethylsila)decylox-y)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 486:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(9-dimethylsila)tetrade-cyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 487:
2-(6-Dimethylsila)decyloxy-3,4-difluor-5-(4′-(1-hexansäureester)-dip-henyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 488:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4′-octyloxy-diphenyl-4-y-l)-pyridin
Beispiel 489:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)--pyridin
Beispiel 490:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4′-(6-cyclopropylhexylox-y)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 491:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4′-(9-cyclopropylnonyl)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 492:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4′-(perfluoro-1H,1H-hept-yloxy)-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 493:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diph-enyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 494:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphe-nyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 495:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4′-(6-dimethylsila)decyl-oxy-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 496:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4′-(9-dimethylsila)tetra-decyl-diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 497:
2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3,4-difluor-5-(4′-(1-hexansäureester)-d-iphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 498:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4′-octyloxy-diphenyl-4-yl)-pyri-din
Beispiel 499:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4′-heptyl-diphenyl-4-yl)-pyridi-n
Beispiel 500:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4′-(6-cyclopropylhexyloxy)-diph-enyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 501:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4′-(9-cyclopropylnonyl)-dipheny-l-4-yl)-pyridin
Beispiel 502:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4′-(perfluoro-1H,1H-heptyloxy)--diphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 503:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-nonyloxy)-diphenyl-4--yl)-pyridin
Beispiel 504:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4′-(5-oxa-undecyl)-diphenyl-4-y-l)-pyridin
Beispiel 505:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4′-(6-dimethylsila)decyloxy-dip-henyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 506:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4′-(9-dimethylsila)tetradecyl-d-iphenyl-4-yl)-pyridin
Beispiel 507:
2-(1-Hexansäureester)-3,4-difluor-5-(4′-(1-hexansäureester)-diphenyl--4-yl)-pyridin
Beispiel 508:
trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-[3,4-difluor-2-(4-octyloxyphenyl-)pyridin-5-yl]ester
0,3 g (0,9 mmol) 3,4-Difluor-5-hydroxy-2-(4-octyloxyphenyl)pyridin, 0,19 g
(0,9 mmol) Dicyclohexylcarbodiimid, 0,16 g (0,9 mmol) trans-4-
Pentylcyclohexancarbonsäure und 0,01 g 4-(N,N-Dimethylamino)pyridin werden
in 10 ml Dichlormethan 18 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Filtration,
Einengen zur Trockene, chromatographischer Reinigung (Kieselgel/Hexan:
Ethylacetat 8 : 2) und Umkristallisation aus Acetonitril werden 0,18 g trans-4-
Pentylcyclohexancarbonsäure-[3,4-difluor-2-(4-octyloxyphenyl)pyridin--5-yl]ester
erhalten.
Zu 35,24 g (130,0 mmol) tert.-Butyl-chlor-diphenylsilan und 11,25 g (65,0
mmol) 4-Bromphenol in 150 ml Dimethylformamid werden bei Raumtemperatur
11,06 g (162,5 mmol) Imidazol in 30 ml Dimethylformamid getropft. Nach
einstündigem Rühren bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch auf 1l
5gew.-%ige wäßrige Natriumhydrogencarbonatlösung gegossen, zweimal mit
400 ml Dichlormethan extrahiert, die organische Phase mit wäßriger
Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und zur
Trockene eingeengt. Nach chromatographischer Reinigung (Kieselgel/Hexan:
Ethylacetat 8 : 2) werden 23,40 g 4-Bromphenyl-tert.-butyl-diphenylsilylether
erhalten.
Analog Beispiel 1 wird aus 4-Bromphenyl-tert.-butyl-diphenylsilylether die
4-tert.-Butyl-diphenylsilyloxybenzolboronsäure hergestellt.
Analog Beispiel 1 wird aus 2,5-Dibrom-3,4-difluorpyridin und 4-tert.-
Butyldiphenylsilyloxybenzolboronsäure das 5-Brom-2-(4-tert.-butyl
diphenylsilyloxyphenyl)3,4-difluorpyridin hergestellt.
Analog Beispiel 2 wird aus 5-Brom-2-(4-tert.-butyl-diphenylsilyloxyphenyl)3,4-
difluorpyridin-2-(4-tert.-Butyl-diphenylsilyloxyphenyl)-3,4-difluor--5-
hydroxypyridin hergestellt.
Analog Beispiel 2 wird aus 2-(4-tert.-Butyl-diphenylsilyloxyphenyl)-3,4-difluor-5-
hydroxypyridin und Octanol 2-(tert.-Butyl-diphenylsilyloxyphenyl)-3,4-difluor-5-
octyloxypyridin hergestellt.
4,58 g (8,00 mmol) 2-(4-tert.-Butyl-diphenylsilyloxyphenyl)-3,4-difluor-5-
octyloxypyridin werden mit 16 ml einer 1-molaren
Tetrabutylammoniumfluoridlösung in Tetrahydrofuran in 50 ml Tetrahydrofuran
2 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird mit wäßriger
Natriumchloridlösung versetzt, mit Ether extrahiert, die Etherphase mit wäßriger
Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, zur Trockene
eingeengt und chromatographisch (Kieselgel/Hexan: Ethylacetat 8 : 2) gereinigt.
Es werden 2,23 g 3,4-Difluor-2-(4-hydroxyphenyl)-5-octyloxypyridin erhalten.
1,11 g (3,31 mmol) 3,4-Difluor-2-(4-hydroxyphenyl)-5-octyloxypyridin, 0,68 g
(3,31 mmol) Dicyclohexylcarbodiimid, 0,66 g (3,31 mmol) trans-4-
Pentylcyclohexancarbonsäure und 0,02 g 4-(N,N-Dimethylamino(pyridin werden
in 20 ml Dichlormethan 3 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Filtration,
Einengen zur Trockene, chromatographischer Reinigung (Kieselgel/Hexan:
Essigester 8 : 2) und Umkristallisation aus n-Hexan werden 0,9 g trans-4-
Pentylcyclohexancarbonsäure-[4-(3,4-difluor-5-octylpyridin-2-yl)phen-yl]ester
erhalten.
Analog Beispiel 1 wird aus 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)brombenzol 4-(trans-4-
Pentylcyclohexyl)benzolboronsäure hergestellt.
Analog Beispiel 1 wird aus 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)benzolboronsäure und
2,5-Dibrom-3,4-difluorpyridin das 5-Brom-3,4-difluor-2-[4-(trans-4-
pentylcyclohexyl)phenyl]pyridin hergestellt.
Analog Beispiel 2 erhält man aus 5-Brom-3,4-difluor-2-[4-(trans-4-
pentylcyclohexyl)phenyl]pyridin 3,4-Difluor-5-hydroxy-2-[4-(trans-4-
pentylcyclohexyl)-phenyl]pyridin.
Analog Beispiel 2 wird aus Octanol und 3,4-difluor-5-hydroxy-2-[4-(trans-4-
pentylcyclohexyl)phenyl]pyridin 3,4-Difluor-5-octyloxy-2-[4-(trans-4-
pentylcyclohexyl)-phenyl]pyridin erhalten.
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 104.
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 104.
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 510.
Zu 0,67 g (2,55 mmol) Triphenylphosphin in 15 ml Tetrahydrofuran werden bei
0°C 0,44 g (2,55 mmol) Azodicarbonsäurediethylester getropft und 30 min bei
Raummtemperatur gerührt. Anschließend werden 0,57g (1,70 mmol) 3,4-Difluor-
5-hydroxy-2-(4-octyloxyphenyl)pyridin und 0,25 g (1,70 mmol) 2-[(2S,3S)-3-
Pentyloxiranyl]methanol zugegeben. Nach einer Reaktionszeit von 18 h bei
Raumtemperatur wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand
chromatographisch (Kieselgel/Hexan zu Ethylacetat 8 : 2) gereinigt. Die
Umkristallisation aus Hexan zu Ethylacetat 8 : 2) ergibt 0,26 g [(2S,3S)-3-
Pentyloxiran-2-yl]methyl-[3,4-difluor-2-(4-octyloxyphenyl)pyridin-5--yl]ether.
Zu 1,37 g (5,25 mmol) Triphenylphosphin in 20 ml Tetrahydrofuran werden bei
0°C 0,91 g (5,25 mmol) Azodicarbonsäurediethylester getropft und 30 min bei
0°C gerührt. Anschließend werden 1,11g (3,31 mmol) 3,4-difluor-2-(4-
hydroxyphenyl)-5-octyloxypyridin und 0,75 g (5,25 mmol) 2-[(2S,3S)-3-
Pentyloxiran-2-yl]methanol zugegeben. Nach einer Reaktionszeit von 18 h bei
Raumtemperatur wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand
chromatographisch (Kieselgel/Hexan zu Essigester 8 : 2) gereinigt. Die
Umkristallisation aus Hexan ergibt 0,8 g [(2S,3S-3-Pentyloxiran-2-yl]methyl-
[4-(3-fluor-5-octyloxypyridin-2-yl)phenyl]ether.
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 514.
Claims (10)
1. 3,4-Difluorpyridin-Derivat der Formel (I),
R¹(-M¹)a(-A¹)b(-M²)c(-A²)d(-M³)e-B(-M⁴)f(-A⁴)g(-M⁵)h(-A⁴)i(-M⁶)k-R² (I)in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
die Gruppe B ist R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂- Gruppen durch 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder trans-1,3- Cyclopentylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und Schwefelatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -OR³, -SCN, -OCN oder -N₃ substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch): R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;
M¹, M², M³, M⁴, M⁵, M⁶ sind gleich oder veschieden -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O, -S-CO-S-, -CS-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-S-, -S-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5- diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4- Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan- 2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch f, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, 1,3-Thiazol-2,5- diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können oder 1,3- Dioxaborinan-2,5-diyl oder die Gruppe B;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind Null oder Eins.
die Gruppe B ist R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂- Gruppen durch 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder trans-1,3- Cyclopentylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und Schwefelatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -OR³, -SCN, -OCN oder -N₃ substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch): R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;
M¹, M², M³, M⁴, M⁵, M⁶ sind gleich oder veschieden -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O, -S-CO-S-, -CS-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-S-, -S-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5- diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4- Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan- 2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch f, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, 1,3-Thiazol-2,5- diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können oder 1,3- Dioxaborinan-2,5-diyl oder die Gruppe B;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind Null oder Eins.
2. 3,4-difluorpyridin-Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende Bedeutungen haben:
R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei auch eine oder mehrere CH₂- Gruppen durch oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -OR³, -OCN oder -N₃ substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch): R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;
M¹, M², M³, M⁴, M⁵, M⁶ sind gleich oder veschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O-CS-O-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5- diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4- Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan- 2,5-diyl, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Naphthalin- 2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können oder 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl oder die Gruppe B;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind Null oder Eins.
R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei auch eine oder mehrere CH₂- Gruppen durch oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -OR³, -OCN oder -N₃ substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch): R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;
M¹, M², M³, M⁴, M⁵, M⁶ sind gleich oder veschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O-CS-O-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5- diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4- Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan- 2,5-diyl, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Naphthalin- 2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können oder 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl oder die Gruppe B;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind Null oder Eins.
3. 3,4-Difluorpyridin-Derivate nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß die Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende
Bedeutungen haben:
R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine, zwei oder drei CH₂- Gruppen durch oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, oder -OR³ substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch): R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-14 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran- oder Dioxolan-System gebunden sind;
M¹, M², M³, M⁴, M⁵, M⁶ sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein, zwei oder drei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin- 2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5- diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4- Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, Naphthalin- 2,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können oder 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind Null oder Eins.
R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine, zwei oder drei CH₂- Gruppen durch oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, oder -OR³ substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch): R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-14 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran- oder Dioxolan-System gebunden sind;
M¹, M², M³, M⁴, M⁵, M⁶ sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein, zwei oder drei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin- 2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5- diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4- Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, Naphthalin- 2,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können oder 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind Null oder Eins.
4. Verwendung von 3,4-Difluorpyridin-Derivaten der Formel (I) nach einem
oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 als Komponenten von
Flüssigkristallmischungen.
5. Flüssigkristallmischung, enthaltend mindestens eine Verbindung der
Formel (I) nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3.
6. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 5, enthaltend 1 bis 8
Verbindungen der Formel (I).
7. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 5 und/oder 6, dadurch
gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung ferroelektrisch ist.
8. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 5 und/oder 6, dadurch
gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung nematisch ist.
9. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet,
daß sie 0,1 bis 70 Mol.-% an mindestens einer Verbindung der Formel (I) in
Anspruch 1 enthält.
10. Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung, enthaltend Trägerplatten,
Elektroden, mindestens einen Polarisator, mindestens eine Orientierungsschicht
sowie ein flüssigkristallines Medium, dadurch gekennzeichnet, daß das
flüssigkristalline Medium eine Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren
der Ansprüche 4 bis 6 ist.
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|---|---|---|---|
| DE19944427199 DE4427199A1 (de) | 1994-08-01 | 1994-08-01 | 3,4-Difluorpyridine und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19944427199 DE4427199A1 (de) | 1994-08-01 | 1994-08-01 | 3,4-Difluorpyridine und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4427199A1 true DE4427199A1 (de) | 1996-02-08 |
Family
ID=6524647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19944427199 Withdrawn DE4427199A1 (de) | 1994-08-01 | 1994-08-01 | 3,4-Difluorpyridine und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
Country Status (1)
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| DE (1) | DE4427199A1 (de) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003040074A1 (en) * | 2001-11-08 | 2003-05-15 | Qinetiq Limited | Liquid crystalline compounds containing a biphenyl core |
| US6759101B2 (en) * | 2000-12-15 | 2004-07-06 | Displaytech, Inc. | Liquid crystalline materials containing perfluoroalkyl and alkenyl tail groups |
| US6783812B2 (en) * | 2000-12-15 | 2004-08-31 | Displaytech, Inc. | Alkyl silane liquid crystal compounds |
| US7342115B2 (en) | 2002-11-08 | 2008-03-11 | Neurogen Corporation | 3-substituted-6-aryl pyridines |
| JP2008239568A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Dic Corp | ピペラジン化合物 |
| WO2010112799A1 (en) | 2009-02-26 | 2010-10-07 | University Of York | Luminophores comprising platinum-ligand complexes |
| US9249132B2 (en) | 2010-12-16 | 2016-02-02 | Nivalis Therapeutics, Inc. | Substituted bicyclic aromatic compounds as S-nitrosoglutathione reductase inhibitors |
-
1994
- 1994-08-01 DE DE19944427199 patent/DE4427199A1/de not_active Withdrawn
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6759101B2 (en) * | 2000-12-15 | 2004-07-06 | Displaytech, Inc. | Liquid crystalline materials containing perfluoroalkyl and alkenyl tail groups |
| US6783812B2 (en) * | 2000-12-15 | 2004-08-31 | Displaytech, Inc. | Alkyl silane liquid crystal compounds |
| WO2003040074A1 (en) * | 2001-11-08 | 2003-05-15 | Qinetiq Limited | Liquid crystalline compounds containing a biphenyl core |
| GB2396862A (en) * | 2001-11-08 | 2004-07-07 | Qinetiq Ltd | Liquid crystalline compounds containing a biphenyl core |
| GB2396862B (en) * | 2001-11-08 | 2006-06-21 | Qinetiq Ltd | Liquid crystalline compounds containing a biphenyl core |
| US7351452B2 (en) | 2001-11-08 | 2008-04-01 | Qinetiq Limited | Liquid crystalline compounds containing a biphenyl core |
| US7342115B2 (en) | 2002-11-08 | 2008-03-11 | Neurogen Corporation | 3-substituted-6-aryl pyridines |
| JP2008239568A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Dic Corp | ピペラジン化合物 |
| WO2010112799A1 (en) | 2009-02-26 | 2010-10-07 | University Of York | Luminophores comprising platinum-ligand complexes |
| US9249132B2 (en) | 2010-12-16 | 2016-02-02 | Nivalis Therapeutics, Inc. | Substituted bicyclic aromatic compounds as S-nitrosoglutathione reductase inhibitors |
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