Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

DE4238001A1 - New cyclohexene-1,2-di:carboxylic acid derivs. - Google Patents

New cyclohexene-1,2-di:carboxylic acid derivs.

Info

Publication number
DE4238001A1
DE4238001A1 DE19924238001 DE4238001A DE4238001A1 DE 4238001 A1 DE4238001 A1 DE 4238001A1 DE 19924238001 DE19924238001 DE 19924238001 DE 4238001 A DE4238001 A DE 4238001A DE 4238001 A1 DE4238001 A1 DE 4238001A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
group
alkenyl
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19924238001
Other languages
German (de)
Inventor
Ralf Dr Klintz
Elisabeth Dr Heistracher
Peter Dr Schaefer
Gerhard Dr Hamprecht
Peter Dr Plath
Uwe Dr Kardorff
Matthias Dr Gerber
Karl-Otto Dr Westphalen
Helmut Dr Walter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19924238001 priority Critical patent/DE4238001A1/en
Priority to DE59310185T priority patent/DE59310185D1/en
Priority to AT93909375T priority patent/ATE178314T1/en
Priority to JP5518879A priority patent/JPH07506820A/en
Priority to EP93909375A priority patent/EP0637298B1/en
Priority to DE59309486T priority patent/DE59309486D1/en
Priority to PCT/EP1993/000953 priority patent/WO1993022280A1/en
Priority to CA002134243A priority patent/CA2134243A1/en
Priority to AT97118857T priority patent/ATE202560T1/en
Priority to EP97118857A priority patent/EP0834503B1/en
Priority to KR1019940703785A priority patent/KR950701313A/en
Publication of DE4238001A1 publication Critical patent/DE4238001A1/en
Priority to US08/798,539 priority patent/US5817603A/en
Priority to US09/085,769 priority patent/US6204222B1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C233/61—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C233/63—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/11—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/13—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/45—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C255/46—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of non-condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
    • C07D307/90—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with an oxygen atom in position 1 and a nitrogen atom in position 3, or vice versa
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/08—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Substd. cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivs. of formula (I), and their salts are new. Where T = CONR1R2 or CN; R1, R2 = H; R, 3-6C alkenyl, or 3-6C alkynyl, all opt. substd. by 1-3 halo, CN, NH2, SH, OH, OR, RSO, RSO2, RCO, COOH, ROCO, RNH, (R)2N, RNHCO, (R)2NCO, (RO)(HO)PO, (RO)2PO, or Ar); or Ar' when R1 is H or R, R2 may also be OH, RO, 3-6C alkenyloxy, 3-6C alkynyloxy, 3-7C cycloalkoxy 5-7 cycloalkenyloxy, 1-6C haloalkoxy, 3-6C halo alkenyloxy, 3-7C cycloalkyl-1-6C alkoxy, RCOO, 1-6C cyanoalkoxy, etc.; NR1R2 = a 3-8 membered non-aromatic heterocycle contg. 1-3N atoms and/or one O or S atom and opt. 1-2 CO gps., the ring being opt. substd. by 1-3R; Ar = phenyl or a 3-8 membered heterocycle (contg. 1-4 heteroatoms selected from 1-4N, 1O or 1S) both opt. substd. on every substitutable atom by OH, halo, CN, NO2, CF3, R or RO; Ar' as Ar except that the heterocycle contains 1-4 heteroatoms selected from 1-4N, 1-20 and 1-2S, and only C-atoms may be substd. R = 1-6C alkyl; R3 = H or R; R4 = H or halo; R5 = H, halo, NO2, CN or CF3; R6 = a 3-8 membered heterocycle (contg. 1-4 heteroatoms selected from 1-4N, 1-2O and 1-2S, and in which 1-2 CH2 gps. are opt. replaced by CO), opt. C-substd. by R, 2-6C alkenyl, 2-6C alkynyl, RO, RS, 3-6C alkenyloxy, 3-6C alkynyloxy, 3-6C alkenylthio, 3-6C alkynylthio, ROCO, NO2, NH2, halo, 1-4C alkylamino, di(1-4C)alkylamino, CN, 1-6C cyanoalkyl, 1-6C haloalkyl or 1-6C haloalkyloxy; ACN, ACOB, OR9, C(O)R10, C(S)R10, C(NR16)R10, A = straight chain 2-4C alkenylene or 2-4C alkynylene, both opt. substd. by 1-2 halo, CN, R, 1-6C haloalkyl, OH, RO, RCOO, ROCO or RCO; B = H, R, 3-6C alkenyl, 3-6C alkynyl, 1-6C haloalkyl, 3-7C cycloalkyl, OR17, SR17, phenyl (opt. substd. by 1-3R, 2-6C alkenyl, halo, CN, NO2, 1-6C haloalkyl, RO or ROCO), 1-6C alkoxy-1-6C alkyl, di(1-6C alkoxy)-1-6C alkyl, 1-6C alkylthio-1-6C alkyl or NR18R19; R17 = H, R, 3-6C alkenyl, 3-6C alkynyl, 3-6C cycloalkyl, 1-6C haloalkyl, 1-6C cyanoalkyl, 3-6C haloalkenyl, ROCO, 1-6C alkoxy(1-6C)alkyl, 1-6C alkoxycarbonyl (1-6C) alkyl, 1-6C alkoxyimino(1-6C)alkyl, or phenyl (opt. substd. by 1-3 R, 2-6C alkenyl, halo, CN, NO2, 1-6C haloalkyl, RO or ROCO); R18, R19 = H, R, 3-6C alkenyl, 3-6C alkynyl, 3-6C cycloalkyl, 1-6C haloalkyl, RCO, ROCO, 1-6C alkoxy (1-6C)alkyl, or phenyl (opt. substd. by 1-3R, 3-6C alkenyl, halo, CN, NO2, RO or ROCO); R9 = 1-6C cyanoalkyl RQ, 1-6C haloalkyl, 3-6C haloalkenyl, 3-6C alkynyl, 3-6C haloalkynyl, 1-6 alkoxycarbonyl-2-6C alkyl, ROQOCOQ, 1-6C alkoxyimino (1-6C)alkyl, or phenyl, phenyl-Q, 3-8 membered heterocyclyl or heterocyclyl-Q (where the heterocycles contain 1-4 heteroatoms, etc.; R10 = H, CN, R, 3-6C alkenyl, 3-6C alkynyl, 1-6C haloalkyl, 3-7C cycloalkyl, ROCO, ROCOQ, or phenyl (opt. substd. by 1-3 halo, CN, NO2, R, 3-6C alkenyl, 1-6C haloalkyl, RO or ROCO); R16 = H, R, 3-6C alkenyl, 3-6C alkynyl, 3-7C cycloalkyl, 1-6C haloalkyl, phenyl (opt. substd. by 1-3R, halo, CN, 2-6C alkenyl, NO2, 1-6C haloalkyl, 1-6C alkoxy, or ROCO), ROQ, OH, RO, 3-6C alkenyloxy, 3-6C alkynyloxy, 5-7C cycloalkoxy, 5-7C cycloalkenyloxy, etc.; R5+R6 = an opt. unsatd. 3-5 membered carbon chain which opt. contains 1-2O, S, N, CO or 1-6C alkoximino gps. and which is opt. substd. by 1-2 CN, NO2, NH2, halo, R, 1-6C haloalkyl, 2-6C alkenyl, 2-6C alkynyl, 1-6C cyanoalkyl, RCOQ, phenyl-Q or 3-8 membered heterocyclyl-1-6C alkyl, where the heterocycle is opt. unsatd. and contains 1-4 heteroatoms selected from 1-4N, 1-20 and 1-2S; provided that when T is CONR1R2 then R9 is not 3-6C alkynyl and R16 is not 1-6C alkoxy, and when T is CN then R9 is not 1-6C haloalkoxy.

Description

Substituierte Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate der allgemei­ nen Formeln Ia und IbSubstituted cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives of the general formulas Ia and Ib

in der die Variablen folgende Bedeutung haben:in which the variables have the following meaning:

R1, R2 R 1 , R 2

  • - Wasserstoff,- hydrogen,
  • - eine C1-C6-Alkyl-, C3-C6-Alkenyl- oder C3-C6-Alkinylgruppe, wobei jede dieser drei Gruppen noch einen bis drei Reste tra­ gen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Amino, Thio, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylsulfi­ nyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylamino, C1-C6-Dialkylamino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C1-C6-Dialkylaminocarbonyl, C1-C6-Alkylphosphono, C1-C6-Dialkylphosphono, Phenyl, 3- bis 8-gliedriges Heterocyclyl, das gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein kann, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Reste ihrerseits an jedem substituierbaren Atom einen der folgenden Substi­ tuenten tragen können: Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Tri­ fluormethyl, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy,a C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl group, each of these three groups being able to carry one to three radicals, selected from a group consisting of halogen, Cyano, amino, thio, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, carboxy, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl , C 1 -C 6 alkylamino, C 1 -C 6 dialkylamino, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 dialkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 alkylphosphono, C 1 -C 6 dialkylphosphono, phenyl , 3- to 8-membered heterocyclyl, which can be saturated or partially or completely unsaturated, where the heterocycles can carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one oxygen and one sulfur atom, and wherein the Phenyl and heterocyclic radicals in turn can carry one of the following substituents on each substitutable atom: hydroxyl, halogen, cyano, nitro, trifluoromethyl, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy,
  • - eine C3-C8-Cycloalkylgruppe, a C 3 -C 8 cycloalkyl group,
  • - die Phenylgruppe oder eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 8-gliedrige Heterocyclyl­ gruppe, die jeweils ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stick­ stoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Gruppen ihrerseits an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen können: Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder C1-C6-Alkyl,- The phenyl group or a saturated or partially or completely unsaturated 3- to 8-membered heterocyclyl group, which can each carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one or two oxygen and one or two Sulfur atoms, and where the phenyl and heterocyclic groups can in turn carry one of the following radicals on each substitutable carbon atom: hydroxy, halogen, cyano, nitro, trifluoromethyl, halogen or C 1 -C 6 alkyl,

und, sofern R1 für Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe steht, R2 zusätzlichand, if R 1 is hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl group, R 2 additionally

  • - Hydroxy,- hydroxy,
  • - eine C1-C6-Alkoxy-, C3-C6-Alkenyloxy- oder C3-C6-Alkinyloxy­ gruppe,a C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy or C 3 -C 6 alkynyloxy group,
  • - eine C3-C7-Cycloalkoxy- oder C5-C7-Cycloalkenyloxygruppe,a C 3 -C 7 cycloalkoxy or C 5 -C 7 cycloalkenyloxy group,
  • - eine C1-C6-Halogenalkoxy- oder C3-C6-Halogenalkenyloxygruppe,a C 1 -C 6 haloalkoxy or C 3 -C 6 haloalkenyloxy group,
  • - eine C3-C7-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxygruppe,a C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkoxy group,
  • - eine C1-C6-Alkylcarbonyloxygruppe,a C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group,
  • - eine C1-C6-Cyanoalkoxygruppe,a C 1 -C 6 cyanoalkoxy group,
  • - eine Hydroxy-C1-C6-alkoxy-, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy- oder C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkoxygruppe,a hydroxy-C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl-C 1 -C 6 alkoxy group,
  • - C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxygruppe,C 1 -C 6 alkylthio-C 1 -C 6 alkoxy group,
  • - eine C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkoxy- oder C1-C6-Dialkylamino- C1-C6-alkoxygruppe,a C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 dialkylamino C 1 -C 6 alkoxy group,
  • - eine Phenyl-C1-C6-alkoxy-, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy- oder Phenyl-C3-C6-alkinyloxygruppe, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alkinyloxy- Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine C1-C6-Alkyl­ amino-Kette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycar­ bonyl,- A phenyl-C 1 -C 6 -alkoxy-, phenyl-C 3 -C 6 -alkenyloxy- or phenyl-C 3 -C 6 -alkynyloxy group, where one or two methylene groups of the alkoxy, alkenyloxy and alkynyloxy chains can be replaced by oxygen, sulfur and / or a C 1 -C 6 alkyl amino chain, and where the phenyl ring can in each case be unsubstituted or carry one to three radicals selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl , C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycar bonyl,
  • - eine Gruppe -NR7R8, wobei R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, CC1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein drei Reste tragen kann, aus­ gewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl, bedeuten, oder wobei
    R7 und R8 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder partiell oder vollständig ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stick­ stoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann;    - A group -NR 7 R 8 , where R 7 and R 8 independently of one another hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, CC 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl or phenyl, which may be unsubstituted or a three radicals can wear, selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, or wherein
    R 7 and R 8 together with the common nitrogen atom form a saturated or partially or completely unsaturated 4- to 7-membered ring, which may also contain a further nitrogen atom or an oxygen or sulfur atom as the second ring member;

oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoff-Atom, an das sie gebunden sind, einen drei- bis achtgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, nicht aromatischen Heterocyclus, der ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom sowie ein oder zwei Carbonylgruppen tragen kann,
und wobei der Heterocyclus unsubstituiert sein oder ein bis drei C1-C6-Alkylreste tragen kann;
R3 Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;
R6 or
R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a three- to eight-membered saturated or unsaturated, non-aromatic heterocycle which carries one to three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom and one or two carbonyl groups can,
and wherein the heterocycle can be unsubstituted or carry one to three C 1 -C 6 alkyl radicals;
R 3 is hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl group;
R 4 is hydrogen or halogen;
R 5 is hydrogen, halogen, nitro, cyano or trifluoromethyl;
R 6

  • - eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 8-gliedrige heterocyclische Gruppe, die ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, wobei eine oder zwei Methylengruppen der heterocyclischen Gruppe durch Carbonyl ersetzt sein können, und wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen kann:
    C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6- Alkenylthio, C3-C6-Alkinylthio, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Nitro, Amino, Halogen, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6- Halogenalkoxy,    - A saturated or partially or completely unsaturated 3- to 8-membered heterocyclic group which can carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one or two oxygen atoms and one or two sulfur atoms, where one or two methylene groups of the heterocyclic group can be replaced by carbonyl, and the heterocycle on each substitutable carbon atom can have one of the following radicals:
    C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -alkenylthio, C 3 -C 6 -alkynylthio, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, nitro, amino, halogen, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 - C 4 alkyl) amino, cyano, C 1 -C 6 cyanoalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or C 1 -C 6 haloalkoxy,
  • - eine der folgenden Gruppen:
    -A-CN oder -A-CO-B, -OR9, -C(R10)=O, -C(R10)=S, -C(R10)-N-R16, -CHR10-CHR11-CO-B, -C(X1R14) (X2R15)R10, -P(R12) (R13)=O, wobei    - one of the following groups:
    -A-CN or -A-CO-B, -OR 9 , -C (R 10 ) = O, -C (R 10 ) = S, -C (R 10 ) -NR 16 , -CHR 10 -CHR 11 -CO-B, -C (X 1 R 14 ) (X 2 R 15 ) R 10 , -P (R 12 ) (R 13 ) = O, where
  • A eine unverzweigte C2-C4-Alkenylen- oder C2-C4-Alkinylenkette, die beide unsubstituiert sein oder ein oder zwei Reste tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkyl­ carbonyl;
    B Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6- Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C7-Cycloalkyl, OR17 oder -SR17, wobei
    R17 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki­ nyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,
    Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
    C1-C6-Cyanoalkyl- C3-C6-Halogenalkenyl, C1-C6- Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl oder C1-C6- Alkyloximino-C1-C6-alkyl, bedeutet;    A is an unbranched C 2 -C 4 alkenylene or C 2 -C 4 alkynylene chain, both of which may be unsubstituted or may carry one or two radicals selected from a group consisting of halogen, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl and C 1 -C 6 alkylcarbonyl;
    B is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, OR 17 or -SR 17 , in which
    R 17 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl,
    Phenyl which can be unsubstituted or can carry one to three radicals selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
    C 1 -C 6 cyanoalkyl- C 3 -C 6 haloalkenyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl- C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkyloximino-C 1 -C 6 alkyl;
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6- Alkoxycarbonyl,Phenyl, which can be unsubstituted or can carry one to three radicals, selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C6-alkoxy)-C1-C6-alkyl C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, oder- C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, di- (C 1 -C 6 alkoxy) -C 1 -C 6 alkyl C 1 -C 6 alkylthio-C 1 -C 6 - alkyl, or
  • - NR18R19, wobei R18 und R19 unabhängig voneinander Wasser­ stoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalyl, C1-C6-Alkyl­ carbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl, bedeuten, oder wobei
    R18 und R19 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder partiell oder vollständig unge­ sättigten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann;
    R9 C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6- Halogenalkyl, C3C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Halogenalkinyl;     - NR 18 R 19 , where R 18 and R 19 are independently hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 -Halogenalyl, C 1 -C 6 -alkyl carbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl or phenyl which are unsubstituted or carry three radicals may be selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, or wherein
    R 18 and R 19 together with the common nitrogen atom form a saturated or partially or completely unsaturated 4- to 7-membered ring, which may also contain a further nitrogen atom or an oxygen or sulfur atom as the second ring member;
    R 9 is C 1 -C 6 cyanoalkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 haloalkynyl;
  • - Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, 3- bis 8-gliedriges Heterocy­ clyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei die Hetero­ cyclen gesättigt oder partiell oder vollständig ungesät­ tigt sein können und ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen,
    und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Reste ihrer­ seits an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgen­ den Substituenten tragen können: C1-C6-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl,
    - C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6- alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoximino-C1-C6-alkyl;    - Phenyl, phenyl-C 1 -C 6 -alkyl, 3- to 8-membered heterocyclyl or heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl, where the heterocycles can be saturated or partially or completely unsaturated and one to four heteroatoms can carry, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one or two oxygen and one or two sulfur atoms,
    and wherein the phenyl and heterocyclic radicals on their part can carry one of the following substituents on each substitutable carbon atom: C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
    - C 1 -C 6 alkoxycarbonyl-C 2 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 - alkoxycarbonyl-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoximino-C 1 -C 6 alkyl;

R10 R 10

  • - Wasserstoff oder Cyano,- hydrogen or cyano,
  • - C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl,- C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl,
  • - C1-C6-Halogenalkyl,C 1 -C 6 haloalkyl,
  • - C3-C7-Cycloalkyl,- C 3 -C 7 cycloalkyl,
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Alkoxycarbonyl- C1-C6-alkyl,C 1 -C 6 alkoxycarbonyl or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 1 -C 6 alkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;Phenyl, which can be unsubstituted or can carry one to three radicals, selected from a group consisting of halogen, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl;

R11 Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkylcarbonyloxy;
R12, R13 C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel;
R14, R15 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alk­ oxy-C1-C6-alkyl oder
R14 und R15 zusammen eine zwei- bis viergliedrige Kohlen­ stoffkette, die ungesättigt sein kann und die gewünschten­ falls eine Carbonylgruppe als Ringglied enthalten kann, wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6- alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6- alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C6-Thiolalkyl, C1-C6-Alkylthio- C1-C6-alkyl und C1-C6-Cyanoalkyl;
R16 R 11 is halogen, trifluoromethyl, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy;
R 12 , R 13 are C 1 -C 6 alkoxy or phenyl, which may be unsubstituted or carry one to three radicals, selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl;
X 1 , X 2 oxygen or sulfur;
R 14 , R 15 are C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl or
R 14 and R 15 together form a two- to four-membered carbon chain which may be unsaturated and which, if desired, may contain a carbonyl group as a ring link, the carbon chain being unsubstituted or having one to three radicals selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, amino, C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, carboxy, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 - alkyl, C 3 -C 6 alkenyloxy-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkynyloxy-C 1 -C 6 - alkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl, C 1 -C 6 -Thiolalkyl, C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl and C 1 -C 6 - Cyanoalkyl;
R 16

  • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,Hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, c2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6- Alkoxycarbonyl,Phenyl, which can be unsubstituted or carry one to three radicals, selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, c 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy,- C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy,
  • - C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C5-C7-Cycloalkoxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogen­ alkenyloxy, C3-C7-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxy,C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 5 -C 7 cycloalkoxy, C 5 -C 7 cycloalkenyloxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 halo alkenyloxy, C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkoxy,
  • - C1-C6-Alkylcarbonyloxy,C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy,
  • - C1-C6-Cyanoalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6- Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkoxy, Hydroxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6- Alkylthio-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkoxy,- C 1 -C 6 cyanoalkoxy, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 - alkoxycarbonyl-C 1 -C 6 alkoxy, hydroxy-C 1 -C 6 alkoxy , C 1 -C 6 -alkylthio-C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylamino-C 1 -C 6 -alkoxy, di- (C 1 -C 6 -alkyl) amino-C 1 -C 6 -alkoxy,
  • - Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alkinyloxy- Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine C1-C6- Alkylamino-Kette ersetzt sein können,
    und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,    Phenyl-C 1 -C 6 -alkoxy, phenyl-C 3 -C 6 -alkenyloxy or phenyl-C 3 -C 6 -alkynyloxy, where one or two methylene groups of the alkoxy, alkenyloxy and alkynyloxy chains are each caused by oxygen, Sulfur and / or a C 1 -C 6 alkylamino chain can be replaced,
    and wherein the phenyl ring can in each case be unsubstituted or carry one to three substituents selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 haloalkyl , C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
  • - -NR18R19;- -NR 18 R 19 ;

oder R5 und R6
zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig unge­ sättigte drei- bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die gewünschtenfalls ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome und/oder eine Carbonyl- oder C1-C6-Alkoximino­ gruppe als Ringglied enthalten kann,
und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrerseits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6- alkyl, Phenyl-C1-C6-alkyl und 3- bis 8-gliedrigem Hetero­ cyclyl-C1-C6-alkyl, wobei der Heterocyclus gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen;
mit der Maßgabe, daß in Formel Ia R9 nicht C3-C6-Alkinyl und R16 nicht C1-C6-Alkoxy bedeuten und in Formel Ib R9 nicht für C1-C6-Halogenalkyl steht, sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen Ia und Ib.or R 5 and R 6
together a saturated or partially or completely unsaturated three- to five-membered carbon chain which, if desired, can contain one or two oxygen, sulfur or nitrogen atoms and / or a carbonyl or C 1 -C 6 -alkoximino group as a ring member,
and wherein the chain can be unsubstituted or in turn carry one or two radicals selected from a group consisting of cyano, nitro, amino, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 - Alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 cyanoalkyl, C 1 -C 6 alkoxy-carbonyl-C 1 -C 6 alkyl, phenyl-C 1 -C 6 alkyl and 3- bis 8-membered hetero cyclyl-C 1 -C 6 alkyl, where the heterocycle can be saturated or partially or completely unsaturated and can carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one or two oxygen and one or two sulfur atoms;
with the proviso that in formula Ia R 9 is not C 3 -C 6 alkynyl and R 16 is not C 1 -C 6 alkoxy and in formula Ib R 9 is not C 1 -C 6 haloalkyl, and that is agricultural usable salts of the compounds Ia and Ib.

Außerdem betrifft die Erfindung neue Zwischenprodukte der Formeln IIa, IIIa und VIIIa.The invention also relates to new intermediates of the formulas IIa, IIIa and VIIIa.

Des weiteren betrifft die Erfindung herbizide und das Wachstum der Pflanzen regulierende Mittel, welche diese Verbindungen als wirksame Substanzen enthalten.The invention further relates to herbicides and growth of plants regulating agents which these compounds as contain effective substances.

Aus der EP-A 097 056 sind herbizid wirksame Cyclohexen-1,2-dicar­ bonsäurederivate Ia′ bekanntFrom EP-A 097 056 herbicidally active cyclohexene-1,2-dicar are bonic acid derivatives Ia 'known

wobei Ra Wasserstoff oder durch Halogen oder C1-C4-Alkoxy substi­ tuiertes C1-C8-Alkyl, Hal Halogen, Rb Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und Rc einen Aminrest bedeuten.where Ra is hydrogen or C 1 -C 8 -alkyl substituted by halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, Hal is halogen, R b is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl and R c is an amine radical.

Ferner werden in der JO 60/252 457 Cyclohexendicarbonsäurederi­ vate der Formel Ia′′Furthermore, in JO 60/252 457 Cyclohexendicarbonsäurederi vate of the formula Ia ′ ′

sowie deren Verwendung als Herbizide beschrieben, wobei Rd und Re Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bedeuten.and their use as herbicides, where R d and R e are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or, together with the nitrogen atom, a heterocyclic ring.

Außerdem sind der WO-A 87/107 602 u. a. Verbindungen der Formel Ia′′′In addition, WO-A 87/107 602 u. a. Connections of the Formula Ia ′ ′ ′

zu entnehmen, wobei Rf und Rg Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Halogen und Rh u. a. eine Cyano-, subst. Alkylcarbonyl-, Carbonyl- oder Al­ koxycarbonyl-alkylgruppe bedeuten.can be seen, wherein R f and R g alkyl, alkenyl, alkynyl or halogen and R h including a cyano, subst. Alkylcarbonyl, carbonyl or alkoxycarbonyl-alkyl group.

Des weiteren offenbart die JO 59/051 250 herbizid wirksame N-Phe­ nyltetrahydrophthalamid-Derivate der Formel Ia′′′′Furthermore, JO 59/051 250 discloses herbicidally active N-Phe nyltetrahydrophthalamide derivatives of the formula Ia ′ ′ ′ ′

wobei Rn für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Carbamoylmethyl oder Alkoxy­ carbonylmethyl und R° und Rp für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Phenyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom für einen hetero­ cyclischen Ring stehen. where R n is alkyl, alkenyl, alkynyl, carbamoylmethyl or alkoxy carbonylmethyl and R ° and R p are hydrogen, alkyl, alkenyl, phenyl or together with the nitrogen atom for a heterocyclic ring.

Aus der U.S. Patentschrift 4,613,675 sind weitere Verbindungen vom Typ der Formel Ia′′′′ bekannt, die anstelle des Fluoratoms einen Rest R4 und anstelle von Rn einen Rest -Z-CHRqP(=O) (ORr)Rs tragen, wobei Rq Wasserstoff oder Alkyl, Rr Alkyl, Alkoxyalkyl oder Alkoxycarbonyl und Rs Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl oder Al­ koxyalkyl und Z Sauerstoff bedeuten.From US Pat. No. 4,613,675 other compounds of the type of the formula Ia '''' are known which have a radical R 4 instead of the fluorine atom and a radical -Z-CHR q P (= O) (OR r ) R s instead of R n wear, where R q is hydrogen or alkyl, R r is alkyl, alkoxyalkyl or alkoxycarbonyl and R s is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkoxyalkyl and Z is oxygen.

Aus JO 55/157 545, DE-A 30 19 758 und JO 55/154 949 sind eben­ falls Verbindungen vom Typ der Formel Ia′′′′ bekannt, die an­ stelle des Fluoratoms einen Rest R4 und anstelle von Rn u. a. Alkyl oder Alkenyl tragen.From JO 55/157 545, DE-A 30 19 758 and JO 55/154 949, compounds of the type of the formula Ia '''' are also known which, in place of the fluorine atom, have a radical R 4 and alkyl instead of R n or wear alkenyl.

Weitere Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate vom Typ der Verbin­ dungen Ia sind beispielsweise den folgenden Druckschriften zu entnehmen:
DE-A 28 51 379, DE-A 29 21 002, JO 48/096 722, JO 55/157 547, JO 55/157 552, JO 55 162 756, JO 58/188 848, JO 58/210 056, JO 58/216 181 und JO 61/043 160.Further cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives of the type of the compounds Ia can be found, for example, in the following publications:
DE-A 28 51 379, DE-A 29 21 002, JO 48/096 722, JO 55/157 547, JO 55/157 552, JO 55 162 756, JO 58/188 848, JO 58/210 056, JO 58/216 181 and JO 61/043 160.

In JO 58/210 056 werden Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate der allgemeinen Formel Ib′In JO 58/210 056 cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives of general formula Ib ′

offenbart, in der Rq, Rs, Rt für H, Halogen, Cyano, Alkoxy, Alke­ nyloxy, ggf. subst. Aralkoxy, ggf. verestertes Carboxy und Halo­ alkyl stehen.discloses, in which R q , R s , R t for H, halogen, cyano, alkoxy, alkynyloxy, optionally subst. Aralkoxy, optionally esterified carboxy and halo alkyl.

Die Selektivität dieser bekannten Herbizide bezüglich der Schad­ pflanzen vermag jedoch nur bedingt zu befriedigen, so daß der Er­ findung neue herbizid wirksame Verbindungen als Aufgabe zugrunde lagen, mit denen sich (bei guter Verträglichkeit für die Nutz­ pflanzen) die Schadpflanzen besser als bisher gezielt bekämpfen lassen.The selectivity of these known herbicides in terms of harmful plants, however, can only satisfy to a limited extent, so that the Er finding new herbicidally active compounds as a task with whom (with good tolerance for the user plant) combat the harmful plants better than before to let.

Demgemäß wurden die eingangs definierten substituierten Cyclohe­ xen-1,2-dicarbonsäurederivate Ia und Ib gefunden.Accordingly, the substituted cyclohe defined above xen-1,2-dicarboxylic acid derivatives Ia and Ib found.

Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die diese Substanzen enthalten und eine gute herbizide Wirkung besitzen. Herbicidal agents have also been found which contain these substances contain and have a good herbicidal effect.  

Außerdem wurde gefunden, daß sich die erfindungsgemäßen Verbin­ dungen Ia und Ib als Defoliations- und Desikkationsmittel eignen, z. B. in den Kulturen Baumwolle, Kartoffel, Raps, Sonnenblume, Sojabohne oder Ackerbohnen.It was also found that the verb according to the invention Ia and Ib are suitable as defoliating and desiccating agents, e.g. B. in the crops of cotton, potato, rapeseed, sunflower, Soybean or field beans.

Die vorstehend für die Substituenten R1 bis R20 genannten Bedeu­ tungen stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkyl- und Halogenalkoxyteile können geradkettig oder verzweigt sein, sofern nichts anderes angegeben ist. Die Halogenalkyl- und Halogenalkoxyreste können gleiche oder ver­ schiedene Halogenatome tragen.The meanings given above for the substituents R 1 to R 20 are collective terms for individual lists of the individual group members. All alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl and haloalkoxy parts can be straight-chain or branched, unless stated otherwise. The haloalkyl and haloalkoxy radicals can carry identical or different halogen atoms.

Im einzelnen bedeuten beispielsweise:Specifically, for example:

  • - Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor und Chlor;- Halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine, preferably fluorine and Chlorine;
  • - C1-C6-Alkyl und die C1-C6-Alkylteile in den Resten Di-(C1-C6-alkoxy)-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkoxycarbo­ nyl-C1-C6-alkyl und Heterocyclyl-C1-C6-alkyl:
    Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methyl­ propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methyl­ propyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Di­ methylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di­ methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dime­ thylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl, vorzugsweise Methyl, Ethyl, Isopropyl und tert.-Butyl;    - C 1 -C 6 -alkyl and the C 1 -C 6 -alkyl parts in the residues di- (C 1 -C 6 -alkoxy) -C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyloxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkynyloxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl and heterocyclyl-C 1 -C 6 alkyl:
    Methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methyl propyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2.2 -Di-methyl propyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1 , 2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2 , 2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl, preferably methyl, ethyl, isopropyl and tert-butyl;
  • - C2-C6-Alkenyl: Ethenyl, und C3-C6-Alkenyl wie Prop-1-en-1-yl, Prop-2-en-1-yl, 1-Methylethenyl, n-Buten-1-yl, n-Buten-2-yl, n-Buten-3-yl, 1-Methyl-prop-1-en-1-yl, 2-Methyl- prop-1-en-1-yl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl- prop-2-en-1-yl, n-Penten-1-yl, n-Penten-2-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, 1-Methyl-but-1-en-1-yl, 2-Methyl- but-1-en-1-yl, 3-Methyl-but-1-en-1-yl, 1-Methyl- but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl- but-2-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl, 2-Methyl- but-3-en-1-yl, 3-Methyl-but-3-en-1-yl, 1,1-Dimethyl- prop-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-prop-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl- prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-prop-1-en-2-yl, 1-Ethyl- prop-2-en-1-yl, n-Hex-1-en-1-yl, n-Hex-2-en-1-yl, n- Hex-3-en-1-yl, n-Hex-4-en-1-yl, n-Hex-5-en-1-yl, 1-Methyl- pent-1-en-1-yl, 2-Methyl-pent-1-en-1-yl, 3-Methyl- pent-1-en-1-yl, 4-Methyl-pent-1-en-1-yl, 1-Methyl- pent-2-en-1-yl, 2-Methyl-pent-2-en-1-yl, 3-Methyl- pent-2-en-1-yl, 4-Methyl-pent-2-en-1-yl, 1-Methyl- pent-3-en-1-yl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yl, 3-Methyl- pent-3-en-1-yl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl, 1-Methyl- pent-4-en-1-yl, 2-Methyl-pent-4-en-1-yl, 3-Methyl- pent-4-en-1-yl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1,1-Dimethyl- but-2-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-Dimethyl- but-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl- but-3-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,3-Dimethyl- but-2-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl- but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 2,3-Dimethyl- but-2-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 3,3-Dimethyl- but-1-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl- but-1-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-1-en-1-yl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yl, 2-Ethyl- but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethylprop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-1- methyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-yl und 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yl, vorzugsweise Ethenyl und Prop-2-en-1-yl;- C 2 -C 6 alkenyl: ethenyl, and C 3 -C 6 alkenyl such as prop-1-en-1-yl, prop-2-en-1-yl, 1-methylethenyl, n-butene-1- yl, n-buten-2-yl, n-buten-3-yl, 1-methyl-prop-1-en-1-yl, 2-methyl-prop-1-en-1-yl, 1-methyl prop-2-en-1-yl, 2-methyl-prop-2-en-1-yl, n-penten-1-yl, n-penten-2-yl, n-penten-3-yl, n- Penten-4-yl, 1-methyl-but-1-en-1-yl, 2-methyl-but-1-en-1-yl, 3-methyl-but-1-en-1-yl, 1- Methyl-but-2-en-1-yl, 2-methyl-but-2-en-1-yl, 3-methyl-but-2-en-1-yl, 1-methyl-but-3-en- 1-yl, 2-methyl-but-3-en-1-yl, 3-methyl-but-3-en-1-yl, 1,1-dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1, 2-dimethyl-prop-1-en-1-yl, 1,2-dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-ethyl-prop-1-en-2-yl, 1-ethyl-prop- 2-en-1-yl, n-hex-1-en-1-yl, n-hex-2-en-1-yl, n-hex-3-en-1-yl, n-hex-4- en-1-yl, n-hex-5-en-1-yl, 1-methyl-pent-1-en-1-yl, 2-methyl-pent-1-en-1-yl, 3-methyl pent-1-en-1-yl, 4-methyl-pent-1-en-1-yl, 1-methyl-pent-2-en-1-yl, 2-methyl-pent-2-en-1- yl, 3-methyl-pent-2-en-1-yl, 4-methyl-pent-2-en-1-yl, 1-methyl-pent-3-en-1-yl, 2-methyl-pent- 3-e n-1-yl, 3-methyl-pent-3-en-1-yl, 4-methyl-pent-3-en-1-yl, 1-methyl-pent-4-en-1-yl, 2- Methyl-pent-4-en-1-yl, 3-methyl-pent-4-en-1-yl, 4-methyl-pent-4-en-1-yl, 1,1-dimethyl-but-2- en-1-yl, 1,1-dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,2-dimethyl-but-2-en- 1-yl, 1,2-dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,3-dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,3-dimethyl-but-2-en-1- yl, 1,3-dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-dimethyl-but-1-en-1-yl, 2,3-dimethyl-but-2-en-1-yl, 2,3-dimethyl-but-3-en-1-yl, 3,3-dimethyl-but-1-en-1-yl, 3, 3-dimethyl-but-2-en-1-yl, 1-ethyl-but-1-en-1-yl, 1-ethyl-but-2-en-1-yl, 1-ethyl-but-3- en-1-yl, 2-ethyl-but-1-en-1-yl, 2-ethyl-but-2-en-1-yl, 2-ethyl-but-3-en-1-yl, 1, 1,2-trimethylprop-2-en-1-yl, 1-ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl, 1-ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-yl and 1-ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yl, preferably ethenyl and prop-2-en-1-yl;
  • - C2-C6-Alkinyl: Ethinyl und C3-C6-Alkinyl wie Prop-1-in-1-yl, Prop-2-in-3-yl, n-But-1-in-1-yl, n-But-1-in-4-yl, n- But-2-in-1-yl, n-Pent-1-in-1-yl, n-Pent-1-in-3-yl, n- Pent-1-in-4-yl, n-Pentin-5-yl, Pent-2-in-1-yl, Pent-2-in-4-yl, Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-1-in-3-yl, 3-Methyl-but-1-in-4-yl, n-Hex-1-in-1-yl, n-Hex-1-in-3-yl, n- Hex-1-in-4-yl, n-Hex-1-in-5-yl, n-Hex-1-in-6-yl, n- Hex-2-in-1-yl, n-Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2-in-5-yl, n- Hex-2-in-6-yl, n-Hex-3-in-1-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl- pent-1-in-1-yl, 3-Methyl-pent-1-in-3-yl, 3-Methyl- pent-1-in-4-yl, 3-Methyl-pent-1-in-5-yl, 4-Methyl- pent-1-in-1-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl und 4-Methyl- pent-2-in-5-yl, vorzugsweise Prop-2-inyl;- C 2 -C 6 alkynyl: ethynyl and C 3 -C 6 alkynyl such as prop-1-in-1-yl, prop-2-in-3-yl, n-but-1-in-1-yl , n-but-1-in-4-yl, n-but-2-in-1-yl, n-pent-1-in-1-yl, n-pent-1-in-3-yl, n Pent-1-in-4-yl, n-pentyn-5-yl, pent-2-in-1-yl, pent-2-in-4-yl, pent-2-in-5-yl, 3 -Methyl-but-1-in-3-yl, 3-methyl-but-1-in-4-yl, n-hex-1-in-1-yl, n-hex-1-in-3-yl , n-Hex-1-in-4-yl, n-Hex-1-in-5-yl, n-Hex-1-in-6-yl, n-Hex-2-in-1-yl, n -Hex-2-in-4-yl, n-hex-2-in-5-yl, n-hex-2-in-6-yl, n-hex-3-in-1-yl, n-hex -3-in-2-yl, 3-methyl-pent-1-in-1-yl, 3-methyl-pent-1-in-3-yl, 3-methyl-pent-1-in-4-yl , 3-methylpent-1-in-5-yl, 4-methylpent-1-in-1-yl, 4-methylpent-2-in-4-yl and 4-methylpent-2 -in-5-yl, preferably prop-2-ynyl;
  • - C3-C8-Cycloalkyl: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo­ hexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl, vorzugsweise C3-C6-Cyclo­ alkyl wie Cyclopropyl, Cylopentyl und Cyclohexyl;- C 3 -C 8 cycloalkyl: cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl, preferably C 3 -C 6 cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclopentyl and cyclohexyl;
  • - C1-C6-Halogenalkyl: Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlor­ methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlor­ fluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluor­ ethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Di­ chlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl und 3-Chlorpropyl, vorzugsweise Trifluormethyl;- C 1 -C 6 haloalkyl: chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2- Trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-di chloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl and 3-chloropropyl, preferably trifluoromethyl;
  • - C1-C6-Hydroxyalkyl: Hydroxymethyl, 1-Hydroxyeth-1-yl, 2-Hydroxyeth-1-yl, 1-Hydroxy-prop-1-yl, 2-Hydroxy-prop-1-yl, 3-Hydroxy-prop-1-yl, 1-Hydroxy-prop-2-yl, 2-Hydroxy- prop-2-yl, 1-Hydroxy-but-1-yl, 2 -Hydroxy-but-1-yl, 3-Hydroxy- but-1-yl, 4-Hydroxy-but-1-yl, 1-Hydroxy-but-2-yl, 2-Hydroxy- but-2-yl, 1-Hydroxy-but-3-yl, 2-Hydroxy-but-3-yl, 1-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 3-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl und 2-Hydroxymethyl-prop-2-yl, vorzugsweise Hydroxymethyl;C 1 -C 6 hydroxyalkyl: hydroxymethyl, 1-hydroxyeth-1-yl, 2-hydroxyeth-1-yl, 1-hydroxyprop-1-yl, 2-hydroxyprop-1-yl, 3-hydroxy prop-1-yl, 1-hydroxy-prop-2-yl, 2-hydroxy-prop-2-yl, 1-hydroxy-but-1-yl, 2-hydroxy-but-1-yl, 3-hydroxy - but-1-yl, 4-hydroxy-but-1-yl, 1-hydroxy-but-2-yl, 2-hydroxy-but-2-yl, 1-hydroxy-but-3-yl, 2-hydroxy but-3-yl, 1-hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 3-hydroxy-2-methyl-prop-3-yl and 2 Hydroxymethyl-prop-2-yl, preferably hydroxymethyl;
  • - C1-C6-Thiolalkyl: Thiolmethyl, 1-Thioleth-1-yl, 2-Thiol- eth-1-yl, 1-Thiol-prop-1-yl, 2-Thiol-prop-1-yl, 3-Thiol- prop-1-yl, 1-Thiol-prop-2-yl, 2-Thiol-prop-2-yl, 1-Thiol- but-1-yl, 2-Thiol-but-1-yl, 3-Thiol-but-1-yl, 4-Thiol- but-1-yl, 1-Thiol-but-2-yl, 2-Thiol-but-2-yl, 1-Thiol- but-3-yl, 2-Thiol-but-3-yl, 1-Thiol-2-methyl-prop-3-yl, 2-Thiol-2-methyl-prop-3-yl, 3-Thiol-2-methyl-prop-3-yl und 2-Thiolmethyl-prop-2-yl, vorzugsweise Thiolmethyl;C 1 -C 6 -thiolalkyl: thiolmethyl, 1-thioleth-1-yl, 2-thiol-eth-1-yl, 1-thiol-prop-1-yl, 2-thiol-prop-1-yl, 3 -Thiol-prop-1-yl, 1-thiol-prop-2-yl, 2-thiol-prop-2-yl, 1-thiol-but-1-yl, 2-thiol-but-1-yl, 3 -Thiol-but-1-yl, 4-thiol-but-1-yl, 1-thiol-but-2-yl, 2-thiol-but-2-yl, 1-thiol-but-3-yl, 2 -Thiol-but-3-yl, 1-thiol-2-methyl-prop-3-yl, 2-thiol-2-methyl-prop-3-yl, 3-thiol-2-methyl-prop-3-yl and 2-thiolmethyl-prop-2-yl, preferably thiolmethyl;
  • - C1-C6-Cyanoalkyl: Cyanomethyl, 1-Cyanoeth-1-yl, 2-Cyano- eth-1-yl, 1-Cyano-prop-1-yl, 2-Cyano-prop-1-yl, 3-Cyano- prop-1-yl, 1-Cyano-prop-2-yl, 2-Cyano-prop-2-yl, 1-Cyano- but-1-yl, 2-Cyano-but-1-yl, 3-Cyano-but-1-yl, 4-Cyano- but-1-yl, 1-Cyano-but-2-yl, 2-Cyano-but-2-yl, 1-Cyano- but-3-yl, 2-Cyano-but-3-yl, 1-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 3-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, und 2-Cyanomethyl-prop-2-yl, vorzugsweise Cyanomethyl, 1-Cyano- eth-1-yl;C 1 -C 6 cyanoalkyl: cyanomethyl, 1-cyanoeth-1-yl, 2-cyanoeth-1-yl, 1-cyano-prop-1-yl, 2-cyano-prop-1-yl, 3 Cyano-prop-1-yl, 1-cyano-prop-2-yl, 2-cyano-prop-2-yl, 1-cyano-but-1-yl, 2-cyano-but-1-yl, 3 Cyano-but-1-yl, 4-cyano-but-1-yl, 1-cyano-but-2-yl, 2-cyano-but-2-yl, 1-cyano-but-3-yl, 2 -Cyano-but-3-yl, 1-cyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-cyano-2-methyl-prop-3-yl, 3-cyano-2-methyl-prop-3-yl , and 2-cyanomethyl-prop-2-yl, preferably cyanomethyl, 1-cyano-eth-1-yl;
  • - C1-C6-Cyanoalkoxy: Cyanomethoxy, 1-Cyanoeth-1-oxy, 2-Cyano- eth-1-oxy, 1-Cyano-prop-1-oxy, 2-Cyano-prop-1-oxy, 3-Cyano- prop-1-oxy, 1-Cyano-prop-2-oxy, 2-Cyano-prop-2-oxy, 1-Cyano- but-1-oxy, 2-Cyano-but-1-oxy, 3-Cyano-but-1-oxy, 4-Cyano- but-1-oxy, 1-Cyano-but-2-oxy, 2-Cyano-but-2-oxy, 1-Cyano- but-3-oxy, 2-Cyano-but-3-oxy, 1-Cyano-2-methyl-prop-3-oxy, 2-Cyano-2-methyl-prop-3-oxy, 3-Cyano-2-methyl-prop-3-oxy, und 2-Cyanomethyl-prop-2-oxy, vorzugsweise Cyanomethoxy, 1-Cyano- eth-1-oxy;C 1 -C 6 cyanoalkoxy: cyanomethoxy, 1-cyanoeth-1-oxy, 2-cyanoeth-1-oxy, 1-cyano-prop-1-oxy, 2-cyano-prop-1-oxy, 3 Cyano-prop-1-oxy, 1-cyano-prop-2-oxy, 2-cyano-prop-2-oxy, 1-cyano-but-1-oxy, 2-cyano-but-1-oxy, 3 Cyano-but-1-oxy, 4-cyano-but-1-oxy, 1-cyano-but-2-oxy, 2-cyano-but-2-oxy, 1-cyano-but-3-oxy, 2 -Cyano-but-3-oxy, 1-cyano-2-methyl-prop-3-oxy, 2-cyano-2-methyl-prop-3-oxy, 3-cyano-2-methyl-prop-3-oxy , and 2-cyanomethyl-prop-2-oxy, preferably cyanomethoxy, 1-cyano-eth-1-oxy;
  • - Phenyl-C1-C6-alkyl: Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylprop-1-yl, 2-Phenylprop-1-yl, 3-Phenylprop-1-yl, 1-Phenylbut-1-yl, 2-Phenylbut-1-yl, 3-Phenylbut-1-yl, 4-Phenylbut-1-yl, 1-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 4-Phenylbut-2-yl, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-yl, 1-(Phenylmethyl)- 1-(methyl)-eth-1-yl, und 1-(Phenylmethyl)-prop-1-yl, vor­ zugsweise Benzyl;- Phenyl-C 1 -C 6 -alkyl: benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenylprop-1-yl, 2-phenylprop-1-yl, 3-phenylprop-1-yl, 1-phenylbut-1 -yl, 2-phenylbut-1-yl, 3-phenylbut-1-yl, 4-phenylbut-1-yl, 1-phenylbut-2-yl, 2-phenylbut-2-yl, 3-phenylbut-2-yl , 3-phenylbut-2-yl, 4-phenylbut-2-yl, 1- (phenylmethyl) -eth-1-yl, 1- (phenylmethyl) - 1- (methyl) -eth-1-yl, and 1- (Phenylmethyl) prop-1-yl, preferably before benzyl;
  • - C1-C6-Alkoxy und die C1-C6-Alkoxyteile in den Resten C3-C7- Cycloalkyl-C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkoxy)-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkoxy und C1-C6-alkoxy-C1-C6-alk­ oxy-carbonyl-C1-C6-alkyl:
    Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, n-Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, n-Pen­ toxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylprop­ oxy, 1-Ethylpropoxy, n-Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpent­ oxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylprop­ oxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy und 1-Ethyl-2-methylpropoxy, vorzugsweise C1-C4-Alkoxy wie Methoxy und Ethoxy;    - C 1 -C 6 alkoxy and the C 1 -C 6 alkoxy parts in the residues C 3 -C 7 - cycloalkyl-C 1 -C 6 alkoxy, di- (C 1 -C 6 alkoxy) -C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 6 -alkoxy and C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alk oxy-carbonyl-C 1 -C 6 -alkyl:
    Methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, n-butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy, 1,1-dimethylethoxy, n-pen toxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1 -Dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylprop oxy, 1-ethylpropoxy, n-hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2 -Dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylprop oxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy and 1-ethyl-2-methylpropoxy, preferably C 1 -C 4 alkoxy such as methoxy and ethoxy;
  • - C1-C6-Halogenalkoxy: Chlormethyloxy, Dichlormethyloxy, Tri­ chlormethyloxy, Fluormethyloxy, Difluormethyloxy, Trifluor­ methyloxy, Chlorfluormethyloxy, Dichlorfluormethyloxy, Chlor­ difluormethyloxy, 1-Fluorethyloxy, 2-Fluorethyloxy, 2,2-Di­ fluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy, 2-Chlor-2-fluorethyl­ oxy, 2-Chlor-2,2-difluorethyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl­ oxy, 2,2,2-Trichlorethyloxy und Pentafluorethyloxy, vorzugs­ weise C1-C2-Halogenalkoxy wie Trifluormethoxy;- C 1 -C 6 haloalkoxy: chloromethyloxy, dichloromethyloxy, trichloromethyloxy, fluoromethyloxy, difluoromethyloxy, trifluoromethyloxy, chlorofluoromethyloxy, dichlorofluoromethyloxy, chlorofluoromethyloxy, 1-fluoroethyloxy, 2-fluoroethyloxy, 2,2-di fluoroethyloxy, 2,2,2 -Trifluoroethyloxy, 2-chloro-2-fluoroethyl oxy, 2-chloro-2,2-difluoroethyloxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl oxy, 2,2,2-trichloroethyloxy and pentafluoroethyloxy, preferably C1-C2-haloalkoxy such as trifluoromethoxy;
  • - C1-C6-Alkylthio: Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methylethylthio, n-Butylthio, 1-Methyl-propylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, n-Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethyl­ propylthio, 1-Ethylpropylthio, n-Hexylthio, 1-Methylpentyl­ thio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl­ pentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethyl­ butylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethyl­ butylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpropyl­ thio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2-methylpropyl­ thio, vorzugsweise C1-C4-Alkylthio wie Methylthio und Ethyl­ thio;C 1 -C 6 alkylthio: methylthio, ethylthio, n-propylthio, 1-methylethylthio, n-butylthio, 1-methyl-propylthio, 2-methylpropylthio, 1,1-dimethylethylthio, n-pentylthio, 1-methylbutylthio, 2 -Methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 1,1-dimethylpropylthio, 1,2-dimethylpropylthio, 2,2-dimethylpropylthio, 1-ethylpropylthio, n-hexylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3-methylpentylthio, 4-methyl pentylthio, 1,1-dimethylbutylthio, 1,2-dimethylbutylthio, 1,3-dimethylbutylthio, 2,2-dimethylbutylthio, 2,3-dimethylbutylthio, 3,3-dimethylbutylthio, 1-ethylbutylthio, 2-ethylbutylthio, 1, 1,2-trimethylpropylthio, 1,2,2-trimethylpropylthio, 1-ethyl-1-methylpropylthio and 1-ethyl-2-methylpropylthio, preferably C1-C4-alkylthio such as methylthio and ethyl thio;
  • - Phenyl-C1-C6-alkoxy: Benzyloxy, 1-Phenylethoxy, 2-Phenyl­ ethoxy, 1-Phenylprop-1-oxy, 2-Phenylprop-1-oxy, 3-Phenyl- prop-1-oxy, 1-Phenylbut-1-oxy, 2-Phenylbut-1-oxy, 3-Phenyl- but-1-oxy, 4-Phenylbut-1-oxy, 1-Phenylbut-2-oxy, 2-Phenyl- but-2-oxy, 3-Phenylbut-2-oxy, 3-Phenylbut-2-oxy, 4-Phenyl- but-2-oxy, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-oxy, 1-(Phenoxy­ methyl)-1-(methyl)-eth-1-oxy, und 1-(Phenylmethyl)- prop-1-oxy, vorzugsweise Benzyloxy;- Phenyl-C 1 -C 6 -alkoxy: benzyloxy, 1-phenylethoxy, 2-phenylethoxy, 1-phenylprop-1-oxy, 2-phenylprop-1-oxy, 3-phenylprop-1-oxy, 1- Phenylbut-1-oxy, 2-phenylbut-1-oxy, 3-phenylbut-1-oxy, 4-phenylbut-1-oxy, 1-phenylbut-2-oxy, 2-phenylbut-2-oxy, 3-phenylbut-2-oxy, 3-phenylbut-2-oxy, 4-phenylbut-2-oxy, 1- (phenylmethyl) -eth-1-oxy, 1- (phenoxy methyl) -1- (methyl) -eth-1-oxy, and 1- (phenylmethyl) prop-1-oxy, preferably benzyloxy;
  • - C3-C6-Alkenyloxy und der C3-C6-Alkenyloxyteil in dem Rest C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl: Prop-2-en-1-yloxy, n-Buten-4-yl­ oxy, n-Buten-3-yloxy, 1-Methyl-prop-2-en-1- yloxy, 2-Methyl- prop-2-en-1-yloxy, n-Penten-3-yloxy, n-Penten-4-yloxy, n- Penten-5-yloxy, 1-Methyl-but-2-en-1-yloxy, 2-Methyl- but-2-en-1-yloxy, 3-Methyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Methyl- but-3-en-1-yloxy, 2-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 3-Methyl- but-3-en-1-yloxy, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxy, 1,2-Di­ methyl-prop-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yloxy, n- Hex-2-en-1-yloxy, n-Hex-3-en-1-yloxy, n-Hex-4-en-1-yloxy, n- Hex-5-en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 2-Methyl- pent-2-en-1-yloxy, 3-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 4-Methyl- pent-2-en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 2-Methyl- pent-3-en-1-yloxy, 3-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 4-Methyl- pent-3-en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 2-Methyl- pent-4-en-1-yloxy, 3-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 4-Methyl- pent-4-en-1-yloxy, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,1-Di­ methyl-but-3-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,3-Dimethyl- but-2-en-1-yloxy, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 2,2-Di­ methyl-but-3-en-1-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-but-3-en-1-yloxy, 2-Ethyl- but-2-en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,1,2-Trimethyl- prop-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yloxy und 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yloxy, vorzugsweise Prop-2-en-1-yloxy;- C 3 -C 6 alkenyloxy and the C 3 -C 6 alkenyloxy part in the rest C 3 -C 6 alkenyloxy-C 1 -C 6 alkyl: prop-2-en-1-yloxy, n-butene- 4-yl oxy, n-buten-3-yloxy, 1-methyl-prop-2-en-1-yloxy, 2-methyl-prop-2-en-1-yloxy, n-penten-3-yloxy, n -Penten-4-yloxy, n-penten-5-yloxy, 1-methyl-but-2-en-1-yloxy, 2-methyl-but-2-en-1-yloxy, 3-methyl-but-2 -en-1-yloxy, 1-methyl-but-3-en-1-yloxy, 2-methyl-but-3-en-1-yloxy, 3-methyl-but-3-en-1-yloxy, 1 , 1-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxy, 1,2-dimethyl-prop-2-en-1-yloxy, 1-ethyl-prop-2-en-1-yloxy, n-hex 2-en-1-yloxy, n-hex-3-en-1-yloxy, n-hex-4-en-1-yloxy, n-hex-5-en-1-yloxy, 1-methylpent- 2-en-1-yloxy, 2-methyl-pent-2-en-1-yloxy, 3-methyl-pent-2-en-1-yloxy, 4-methyl-pent-2-en-1-yloxy, 1-methyl-pent-3-en-1-yloxy, 2-methyl-pent-3-en-1-yloxy, 3-methyl-pent-3-en-1-yloxy, 4-methyl-pent-3- en-1-yloxy, 1-methyl-pent-4-en-1-yloxy, 2-methyl-pent-4-en-1-yloxy, 3-methyl-pent-4-en-1-yloxy, 4- Methyl pent-4-en-1-yloxy, 1,1-dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,1-dimethyl-b ut-3-en-1-yloxy, 1,2-dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,2-dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,3-dimethyl-but- 2-en-1-yloxy, 1,3-dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 2,2-dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 2,3-dimethyl-but-2 -en-1-yloxy, 2,3-dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 3,3-dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1-ethyl-but-2-en-1 -yloxy, 1-ethyl-but-3-en-1-yloxy, 2-ethyl-but-2-en-1-yloxy, 2-ethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,1,2 -Trimethyl-prop-2-en-1-yloxy, 1-ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yloxy and 1-ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yloxy, preferably Prop-2-en-1-yloxy;
  • - C3-C6-Alkenylthio: Prop-2-en-1-ylthio, n-Buten-4-ylthio, n- Buten-3-ylthio, 1-Methyl-prop-2-en-1-ylthio, 2-Methyl- prop-2-en-1-ylthio, n-Penten-3-ylthio, n-Penten-4-ylthio, n- Penten-5-ylthio, 1-Methyl-but-2-en-1-ylthio, 2-Methyl- but-2-en-1-ylthio, 3-Methyl-but-2-en-1-ylthio, 1-Methyl- but-3-en-1-ylthio, 2-Methyl-but-3-en-1-ylthio, 3-Methyl- but-3-en-1-ylthio, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-ylthio, 1,2-Di­ methyl-prop-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-prop-2-en-1-ylthio, n- Hex-2-en-1-ylthio, n-Hex-3-en-1-ylthio, n-Hex-4-en-1-ylthio, n-Hex-5-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 2-Methyl- pent-2-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 4-Methyl- pent-2-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 2-Methyl- pent-3-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 4-Methyl- pent-3-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 2-Methyl- pent-4-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 4-Methyl- pent-4-en-1-ylthio, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 1,1-Di­ methyl-but-3-en-1-ylthio, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl­ thio, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 2,2-Dimethyl- but-3-en-1-ylthio, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 2,3-Di­ methyl-but-3-en-1-ylthio, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-but-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-but-3-en-1-ylthio, 2-Ethyl-but-2-en-1-ylthio, 2-Ethyl-but-3-en-1-ylthio, 1,1,2-Trimethylprop-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-1-methyl- prop-2-en-1-ylthio und 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-ylthio, vorzugsweise Prop-2-en-1-ylthio;C 3 -C 6 alkenylthio: prop-2-en-1-ylthio, n-buten-4-ylthio, n-buten-3-ylthio, 1-methyl-prop-2-en-1-ylthio, 2 -Methyl-prop-2-en-1-ylthio, n-penten-3-ylthio, n-penten-4-ylthio, n-penten-5-ylthio, 1-methyl-but-2-en-1-ylthio , 2-methyl-but-2-en-1-ylthio, 3-methyl-but-2-en-1-ylthio, 1-methyl-but-3-en-1-ylthio, 2-methyl-but-3 -en-1-ylthio, 3-methyl-but-3-en-1-ylthio, 1,1-dimethyl-prop-2-en-1-ylthio, 1,2-dimethyl-prop-2-en- 1-ylthio, 1-ethyl-prop-2-en-1-ylthio, n-hex-2-en-1-ylthio, n-hex-3-en-1-ylthio, n-hex-4-en- 1-ylthio, n-hex-5-en-1-ylthio, 1-methyl-pent-2-en-1-ylthio, 2-methyl-pent-2-en-1-ylthio, 3-methyl-pent- 2-en-1-ylthio, 4-methyl-pent-2-en-1-ylthio, 1-methyl-pent-3-en-1-ylthio, 2-methyl-pent-3-en-1-ylthio, 3-methyl-pent-3-en-1-ylthio, 4-methyl-pent-3-en-1-ylthio, 1-methyl-pent-4-en-1-ylthio, 2-methyl-pent-4- en-1-ylthio, 3-methyl-pent-4-en-1-ylthio, 4-methyl-pent-4-en-1-ylthio, 1,1-dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 1,1-dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 1,2-dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 1,2-dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 1,3-dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 1,3-dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 2 , 2-dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 2,3-dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 2,3-dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 3, 3-dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 1-ethyl-but-2-en-1-ylthio, 1-ethyl-but-3-en-1-ylthio, 2-ethyl-but-2- en-1-ylthio, 2-ethyl-but-3-en-1-ylthio, 1,1,2-trimethylprop-2-en-1-ylthio, 1-ethyl-1-methylprop-2-en- 1-ylthio and 1-ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-ylthio, preferably prop-2-en-1-ylthio;
  • - C3-C6-Alkinyloxy und der C3-C6-Alkinyloxyteil in dem Rest C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl: Prop-2-in-3-yloxy, n- But-1-in-4-yloxy, n-But-2-in-1-yloxy, n-Pent-1-in-3-yloxy, n- Pent-1-in-4-yloxy, n-Pent-1-in-5-yloxy, Pent-2-in-1-yloxy, Pent-2-in-4-yloxy, Pent-2-in-5-yloxy, 3-Methyl- but-1-in-3-yloxy, 3-Methyl-but-1-in-4-yloxy, n-Hex- 1-in-3-yloxy, n-Hex-1-in-4-yloxy, n-Hex-1-in-5-yloxy, n- Hex-1-in-6-yloxy, n-Hex-2-in-1-yloxy, n-Hex-2-in-4-yloxy, n- Hex-2-in-5-yloxy, n-Hex-2-in-6-yloxy, n-Hex-3-in-1-yloxy, n- Hex-3-in-2-yloxy, 3-Methyl-pent-1-in-3-yloxy, 3-Methyl- pent-1-in-4-yloxy, 3-Methylpent-1-in-5-yloxy, 4-Methyl- pent-2-in-4-yloxy und 4-Methyl-pent-2-in-5-yloxy, vorzugs­ weise Prop-2-inyloxy;- C 3 -C 6 alkynyloxy and the C 3 -C 6 -alkynyloxy part in the remainder C 3 -C 6 -alkynyloxy-C 1 -C 6 -alkyl: prop-2-yn-3-yloxy, n-but- 1-in-4-yloxy, n-but-2-in-1-yloxy, n-pent-1-in-3-yloxy, n-pent-1-in-4-yloxy, n-pent-1- in-5-yloxy, pent-2-in-1-yloxy, pent-2-in-4-yloxy, pent-2-in-5-yloxy, 3-methylbut-1-in-3-yloxy, 3-methyl-but-1-in-4-yloxy, n-hex-1-in-3-yloxy, n-hex-1-in-4-yloxy, n-hex-1-in-5-yloxy, n- hex-1-in-6-yloxy, n-hex-2-in-1-yloxy, n-hex-2-in-4-yloxy, n- hex-2-in-5-yloxy, n- Hex-2-in-6-yloxy, n-hex-3-in-1-yloxy, n-hex-3-in-2-yloxy, 3-methyl-pent-1-in-3-yloxy, 3- Methyl pent-1-in-4-yloxy, 3-methylpent-1-in-5-yloxy, 4-methyl-pent-2-in-4-yloxy and 4-methyl-pent-2-in-5- yloxy, preferably prop-2-ynyloxy;
  • - C3-C6-Alkinylthio: Prop-2-in-3-ylthio, n-But-1-in-4-ylthio, n-But-2-in-1-ylthio, n-Pent-1-in-3-ylthio, n-Pent- 1-in-4-ylthio, n-Pent-1-in-5-ylthio, Pent-2-in-1-ylthio, Pent-2-in-4-ylthio, Pent-2-in-5-ylthio, 3-Methyl-but-1- in-3-ylthio, 3-Methyl-but-1-in-4-ylthio, n-Hex-1-in-3-yl­ thio, n-Hex-1-in-4-ylthio, n-Hex-1-in-5-ylthio, n- Hex-1-in-6-ylthio, n-Hex-2-in-1-ylthio, n-Hex-2-in-4-ylthio, n-Hex-2-in-5-ylthio, n-Hex-2-in-6-ylthio, n-Hex-3-in-1-yl­ thio, n-Hex-3-in-2-ylthio, 3-Methyl-pent-1-in-3-ylthio, 3-Methyl-pent-1-in-4-ylthio, 3-Methyl-pent-1-in-5-ylthio, 4-Methyl-pent-2-in-4-ylthio und 4-Methyl-pent-2-in-5-ylthio, vorzugsweise Prop-2-inylthio;C 3 -C 6 alkynylthio: prop-2-ynthio, n-but-1-ylthio, n-but-1-ylthio, n-but-2-ynthio, n-pent-1-yn in -3-ylthio, n-pent-1-in-4-ylthio, n-pent-1-in-5-ylthio, pent-2-in-1-ylthio, pent-2-in-4-ylthio, pent -2-in-5-ylthio, 3-methyl-but-1- in-3-ylthio, 3-methyl-but-1-in-4-ylthio, n-hex-1-in-3-ylthio, n-hex-1-in-4-ylthio, n-hex-1-in-5-ylthio, n- hex-1-in-6-ylthio, n-hex-2-in-1-ylthio, n- Hex-2-in-4-ylthio, n-hex-2-in-5-ylthio, n-hex-2-in-6-ylthio, n-hex-3-in-1-ylthio, n-hex -3-in-2-ylthio, 3-methyl-pent-1-in-3-ylthio, 3-methyl-pent-1-in-4-ylthio, 3-methyl-pent-1-in-5-ylthio , 4-methyl-pent-2-yn-4-ylthio and 4-methyl-pent-2-yn-5-ylthio, preferably prop-2-ynylthio;
  • - C3-C6-Halogenalkenyloxy: 2-Chlorprop-2-enyloxy, 3-Chlor- prop-2-enyloxy, 2,3-Dichlorprop-2-enyloxy, 3,3-Dichlor- prop-2-enyloxy, 2,3,3-Trichlorprop-2-enyloxy, 2,3-Dichlor- but-2-enyloxy, 2-Bromprop-2-enyloxy, 3-Bromprop-2-enyloxy, 2,3-Dibromprop-2-enyloxy, 3,3-Dibromprop-2-enyloxy, 2,3,3-Tribroinprop-2-enyloxy und 2,3-Dibrombut-2-enyloxy;- C 3 -C 6 haloalkenyloxy: 2-chloroprop-2-enyloxy, 3-chloroprop-2-enyloxy, 2,3-dichloroprop-2-enyloxy, 3,3-dichloroprop-2-enyloxy, 2 , 3,3-trichloroprop-2-enyloxy, 2,3-dichlorobut-2-enyloxy, 2-bromoprop-2-enyloxy, 3-bromoprop-2-enyloxy, 2,3-dibromoprop-2-enyloxy, 3 , 3-dibromoprop-2-enyloxy, 2,3,3-tribroinprop-2-enyloxy and 2,3-dibromobut-2-enyloxy;
  • - Phenyl-C3-C6-alkenyloxy: 2-Phenylprop-2-enyloxy, 3-Phenyl­ prop-2-enyloxy und 4-Phenylbut-2-en-1-yloxy;- Phenyl-C 3 -C 6 -alkenyloxy: 2-phenylprop-2-enyloxy, 3-phenyl prop-2-enyloxy and 4-phenylbut-2-en-1-yloxy;
  • - Phenyl-C3-C6-alkinyloxy: 2-Phenylprop-2-inyloxy, 3-Phenyl­ prop-2-inyloxy und 4-Phenylbut-2-in-1-yloxy;- phenyl-C 3 -C 6 -alkynyloxy: 2-phenylprop-2-ynoxy, 3-phenylprop-2-ynyloxy and 4-phenylbut-2-yn-1-yloxy;
  • - C3-C7-Cycloalkoxy: Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyl­ oxy, Cyclohexyloxy und Cycloheptyloxy;- C 3 -C 7 cycloalkoxy: cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyl oxy, cyclohexyloxy and cycloheptyloxy;
  • - C5-C7-Cycloalkenyloxy wie Cyclopent-1-enyloxy, Cyclo- pent-2-enyloxy, Cyclopent-3-enyloxy, Cyclohex-1-enyloxy, Cyclohex-2-enyloxy, Cyclohex-3-enyloxy, Cyclohept-1-enyloxy, Cyclohept-2-enyloxy, Cyclohept-3-enyloxy und Cyclohept-4- enyloxy;- C 5 -C 7 cycloalkenyloxy such as cyclopent-1-enyloxy, cyclopent-2-enyloxy, cyclopent-3-enyloxy, cyclohex-1-enyloxy, cyclohex-2-enyloxy, cyclohex-3-enyloxy, cyclohept-1 -enyloxy, cyclohept-2-enyloxy, cyclohept-3-enyloxy and cyclohept-4-enyloxy;
  • - C1-C4-Alkylamino: Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, 1-Methylethylamino, n-Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methylpropylamino und 1,1-Dimethylethylamino;- C 1 -C 4 alkylamino: methylamino, ethylamino, n-propylamino, 1-methylethylamino, n-butylamino, 1-methylpropylamino, 2-methylpropylamino and 1,1-dimethylethylamino;
  • - C1-C6-Alkylamino: Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, 1-Methylethylamino-, n-Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methylpropylamino, 1,1-Dimethylethylamino, n-Pentylamino, 1-Methylbutylamino, 2-Methylbutylamino, 3-Methylbutylamino, 2,2-Dimethylpropylamino, 1-Ethylpropylamino, n-Hexylamino, 1,1-Dimethylpro 99999 00070 552 001000280000000200012000285919988800040 0002004238001 00004 99880pylamino, 1,2-Dimethylpropylamino, 1-Methyl­ pentylamino, 2-Methylpentylamino, 3-Methylpentylamino, 4-Methylpentylamino, 1,1-Dimethylbutylamino, 1,2-Dimethyl­ butylamino, 1,3-Dimethylbutylamino, 2,2-Dimethylbutylamino, 2,3-Dimethylbutylamino, 3,3-Dimethylbutylamino, 1-Ethylbutyl­ amino, 2-Ethylbutylamino, 1,1,2-Trimethylpropylamino, 1,2,2-Trimethylpropylamino, 1-Ethyl-1-methylpropylamino und 1-Ethyl-2-methylpropylamino, vorzugsweise C1-C4-Alkylamino wie Methylamino und Ethylamino;C 1 -C 6 alkylamino: methylamino, ethylamino, n-propylamino, 1-methylethylamino, n-butylamino, 1-methylpropylamino, 2-methylpropylamino, 1,1-dimethylethylamino, n-pentylamino, 1-methylbutylamino, 2- Methylbutylamino, 3-methylbutylamino, 2,2-dimethylpropylamino, 1-ethylpropylamino, n-hexylamino, 1,1-dimethylpro 99999 00070 552 001000280000000200012000285919988800040 0002004238001 00004 99880pylamino, 1,2-dimethylamino, methyl-3-pentylamino-3-methyl-pentamino Methylpentylamino, 4-methylpentylamino, 1,1-dimethylbutylamino, 1,2-dimethylbutylamino, 1,3-dimethylbutylamino, 2,2-dimethylbutylamino, 2,3-dimethylbutylamino, 3,3-dimethylbutylamino, 1-ethylbutylamino, 2- Ethyl butylamino, 1,1,2-trimethylpropylamino, 1,2,2-trimethylpropylamino, 1-ethyl-1-methylpropylamino and 1-ethyl-2-methylpropylamino, preferably C 1 -C 4 alkylamino such as methylamino and ethylamino;
  • - Di-(C1-C6)-alkylamino: N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Dipropylamino, N,N-Di-(1-methylethyl)amino, N,N-Dibutyl­ amino, N,N-Di-(1-methylpropyl)amino, N,N-Di-(2-methyl­ propyl)amino, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)amino, N-Ethyl- N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Methyl-N-(1-methyl­ ethyl)amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Methyl-N-(1-methyl­ propyl)amino, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Di­ methylethyl)-N-methylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N- Ethyl-N-(1-methyl-ethyl)amino, N-Butyl-N-ethylamino, N- Ethyl-N-(1-methyl-propyl)amino, N-Ethyl-N-(2-methylpro­ pyl)amino, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methyl­ ethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N-(1-Methyl­ propyl)-N-propylamino, N-(2-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-(1- methyl-ethyl)-amino, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methyl­ propyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Di-methylethyl)-N-(1-methylethyl)amino, N- Butyl-N-(1-methyl-propyl)amino, N-Butyl-N-(2-methyl­ propyl)amino, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methyl-propyl)amino, N-(1,1-Di­ methylethyl)-N-(1-methylpropyl)amino und N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, vorzugsweise Dimethylamino und Diethylamino;- Di- (C 1 -C 6 ) alkylamino: N, N-dimethylamino, N, N-diethylamino, N, N-dipropylamino, N, N-di- (1-methylethyl) amino, N, N-dibutyl amino , N, N-Di- (1-methylpropyl) amino, N, N-Di- (2-methylpropyl) amino, N, N-Di- (1,1-dimethylethyl) amino, N-ethyl-N-methylamino , N-methyl-N-propylamino, N-methyl-N- (1-methyl ethyl) amino, N-butyl-N-methylamino, N-methyl-N- (1-methyl propyl) amino, N-methyl-N - (2-methylpropyl) amino, N- (1,1-dimethylethyl) -N-methylamino, N-ethyl-N-propylamino, N-ethyl-N- (1-methyl-ethyl) amino, N-butyl- N-ethylamino, N-ethyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-ethyl-N- (2-methylpropyl) amino, N-ethyl-N- (1,1-dimethylethyl) amino, N- (1-methyl ethyl) -N-propylamino, N-butyl-N-propylamino, N- (1-methyl propyl) -N-propylamino, N- (2-methylpropyl) -N-propylamino, N- (1.1 -Dimethylethyl) -N-propylamino, N-butyl-N- (1-methyl-ethyl) -amino, N- (1-methylethyl) -N- (1-methyl propyl) amino, N- (1-methylethyl) - N- (2-methylpropyl) amino, N- (1,1-dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) amino, N-butyl-N- (1-methyl-propyl) amino, N-butyl-N - (2-methylpropyl) amino, N-butyl-N- (1,1-dimethylethyl) amino, N- (1-methylpropyl) -N- (2-methylpropyl) amino, N- (1,1-di methylethyl) -N- (1-methylpropyl) amino and N- (1,1-dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) amino, preferably dimethylamino and diethylamino;
  • - C1-C6-Alkylphosphono: Methylphosphono, Ethylphosphono, n-Propylphosphono, 1-Methylethylphosphono, n-Butylphosphono, 1-Methylpropylphosphono, 2-Methylpropylphosphono, 1,1-Di­ methylethylphosphono, n-Pentylphosphono, 1-Methylbutylphos­ phono, 2-Methylbutylphosphono, 3-Methylbutylphosphono, 2,2-Dimethylpropylphosphono, 1-Ethylpropylphosphono, n-Hexyl­ phosphono, 1,1-Dimethylpropylphosphono, 1,2-Dimethylpropyl­ phosphono, 1-Methylpentylphosphono, 2-Methylpentylphosphono, 3-Methylpentylphosphono, 4-Methylpentylphosphono, 1,1-Di­ methylbutylphosphono, 1,2-Dimethylbutylphosphono, 1,3-Di­ methylbutylphosphono, 2,2-Dimethylbutylphosphono, 2,3-Di­ methylbutylphosphono, 3,3-Dimethylbutylphosphono, 1-Ethyl­ butylphosphono, 2-Ethylbutylphosphono, 1,1,2-Trimethylpropyl­ phosphono, 1,2,2-Trimethylpropylphosphono, 1-Ethyl-1-methyl­ propylphosphono und 1-Ethyl-2-methylpropylphosphono, vorzugs­ weise C1-C4-Alkylphosphono wie Methylphosphono und Ethylphos­ phono;- C 1 -C 6 alkylphosphono: methylphosphono, ethylphosphono, n-propylphosphono, 1-methylethylphosphono, n-butylphosphono, 1-methylpropylphosphono, 2-methylpropylphosphono, 1,1-dimethylethylphosphono, n-pentylphosphonyl, 1-methylphononophosphono -Methylbutylphosphono, 3-methylbutylphosphono, 2,2-dimethylpropylphosphono, 1-ethylpropylphosphono, n-hexyl phosphono, 1,1-dimethylpropylphosphono, 1,2-dimethylpropyl phosphono, 1-methylpentylphosphono, 2-methylpentylphosphono, 3-methylpentylphosphono , 1,1-dimethylbutylphosphono, 1,2-dimethylbutylphosphono, 1,3-dimethylbutylphosphono, 2,2-dimethylbutylphosphono, 2,3-dimethylbutylphosphono, 3,3-dimethylbutylphosphono, 1-ethylbutylphosphono, 2-ethylbutylphosphono, 1 , 1,2-trimethylpropyl phosphono, 1,2,2-trimethylpropylphosphono, 1-ethyl-1-methyl propylphosphono and 1-ethyl-2-methylpropylphosphono, preferably C 1 -C 4 alkylphosphono such as methylphosphono and ethylphos phono;
  • - Di-(C1-C6)-alkylphosphono: N,N-Dimethylphosphono, N,N-Di­ ethylphosphono, N,N-Dipropylphosphono, N,N-Di-(1-methyl­ ethyl)phosphono, N,N-Dibutylphosphono, N,N-Di-(1-methyl­ propyl)phosphono, N, N-Di-(2-methylpropyl)phosphono, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)phosphono, N-Ethyl-N-methylphos­ phono, N-Methyl-N-propylphosphono, N-Methyl-N-(1-methyl­ ethyl)phosphono, N-Butyl-N-methylphosphono, N-Methyl-N-(1- methylpropyl)phosphono, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)phosphono, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylphosphono, N-Ethyl-N-propyl­ phosphono, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)phosphono, N-Butyl- N-ethylphosphono, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)phosphono, N- Ethyl-N-(2-methylpropyl)phosphono, N-Ethyl-N-(1,1-dimethyl­ ethyl)phosphono, N-(1-Methylethyl)-N-propylphosphono, N-Butyl-N-propylphosphono, N-(1-Methylpropyl)-N-propylphos­ phono, N-(2-Methylpropyl)-N-propylphosphono, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-propylphosphono, N-Butyl-N-(1-methylethyl)-phos­ phono, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl)phosphono, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)phosphono, N-(1,1-Di­ methylethyl)-N-(1-methylethyl)phosphono, N-Butyl-N-(1- methyl-propyl)phosphono, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)phosphono, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)phosphono, N-(1-Methyl­ propyl)-N-(2-methyl-propyl)phosphono, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(1-methylpropyl)phosphono und N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(2-methylpropyl)phosphono, vorzugsweise Dimethyl­ phosphono und Diethylphosphono;- Di- (C 1 -C 6 ) alkylphosphono: N, N-dimethylphosphono, N, N-diethylphosphono, N, N-dipropylphosphono, N, N-di- (1-methylethyl) phosphono, N, N- Dibutylphosphono, N, N-di- (1-methylpropyl) phosphono, N, N-di- (2-methylpropyl) phosphono, N, N-di- (1,1-dimethylethyl) phosphono, N-ethyl-N- methylphos phono, N-methyl-N-propylphosphono, N-methyl-N- (1-methyl ethyl) phosphono, N-butyl-N-methylphosphono, N-methyl-N- (1-methylpropyl) phosphono, N-methyl- N- (2-methylpropyl) phosphono, N- (1,1-dimethylethyl) -N-methylphosphono, N-ethyl-N-propyl phosphono, N-ethyl-N- (1-methylethyl) phosphono, N-butyl-N -ethylphosphono, N-ethyl-N- (1-methylpropyl) phosphono, N- ethyl-N- (2-methylpropyl) phosphono, N-ethyl-N- (1,1-dimethylethyl) phosphono, N- (1- Methylethyl) -N-propylphosphono, N-butyl-N-propylphosphono, N- (1-methylpropyl) -N-propylphos phono, N- (2-methylpropyl) -N-propylphosphono, N- (1,1-dimethyl ethyl) -N-propylphosphono, N-butyl-N- (1-methylethyl) -phos phono, N- (1-methylethyl) -N- (1-methylpropyl) phosphono, N- (1-methylethyl) -N- ( 2-methylpropyl) phosphono, N- (1,1-dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) phosphono, N-butyl-N- (1-methyl-propyl) phosphono, N-butyl-N- (2- methylpropyl) phosphono, N-butyl-N- (1,1-dimethylethyl) phosphono, N- (1-methyl propyl) -N- (2-methyl-propyl) phosphono, N- (1,1-dimethyl ethyl) - N- (1-methylpropyl) phosphono and N- (1,1-dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) phosphono, preferably dimethyl phosphono and diethylphosphono;
  • - C1-C6-Alkylsulfonyl: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propyl­ sulfonyl, 1-Methylethyl-sulfonyl, n-Butylsulfonyl, 1-Methyl­ propylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, 1,1-Dimethylethylsul­ fonyl, n-Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methyl­ butylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1,1-Dimethylpropylsul­ fonyl, 1,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Dimethylpropylsulfo­ nyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, n-Hexylsulfonyl, 1-Methylpentyl­ sulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1,1-Dimethylbutylsulfonyl, 1,2-Di­ methylbutylsulfonyl, 1,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethyl­ butylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3 ,3-Dimethylbutyl­ sulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfonyl und 1-Ethyl-2-methylpropylsul­ fonyl, vorzugsweise C1-C4-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl;C 1 -C 6 alkylsulfonyl: methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, n-butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl, 1,1-dimethylethylsulfonyl, n-pentylsulfonyl, 1- Methyl butyl sulfonyl, 2-methyl butyl sulfonyl, 3-methyl butyl sulfonyl, 1,1-dimethyl propyl sulfonyl, 1,2-dimethyl propyl sulfonyl, 2,2-dimethyl propyl sulfonyl, 1-ethyl propyl sulfonyl, n-hexyl sulfonyl, 1-methyl pentyl pentyl sulfyl Methylpentylsulfonyl, 4-methylpentylsulfonyl, 1,1-dimethylbutylsulfonyl, 1,2-dimethylbutylsulfonyl, 1,3-dimethylbutylsulfonyl, 2,2-dimethylbutylsulfonyl, 2,3-dimethylbutylsulfonyl, 3, 3-dimethylbutyl sulfonyl, 1-ethylbutylsyl Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-trimethylpropylsulfonyl, 1-ethyl-1-methylpropylsulfonyl and 1-ethyl-2-methylpropylsulfonyl, preferably C 1 -C 4 alkylsulfonyl such as methylsulfonyl and ethylsulfonyl;
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl: Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, (1-Methylethoxy)methyl, n-Butoxymethyl, (1-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylpropoxy)methyl, (1,1-Di­ methylethoxy)methyl, n-Pentoxymethyl, (1-Methylbutoxy)methyl, (2-Methylbutoxy)methyl, (3-Methylbutoxy)-methyl, (2,2-Di­ methylpropoxy)methyl, (1-Ethylpropoxy)methyl, n-Hexoxymethyl, (1,1-Dimethylpropoxy)methyl, (1,2-Dimethylpropoxy)methyl, (1-Methylpentoxy)methyl, (2-Methylpentoxy)methyl, (3-Methyl­ pentoxy)methyl, (4-Methylpentoxy)methyl, (1,1-Dimethylbut­ oxy)methyl, (1,2-Dimethylbutoxy)methyl, (1,3-Dimethylbut­ oxy)methyl, (2,2-Dimethylbutoxy)methyl, (2,3-Dimethylbut­ oxy)methyl, (3,3-Dimethylbutoxy)methyl, (1-Ethylbutoxy)­ methyl, (2-Ethylbutoxy)methyl, (1,1,2-Trimethylpropoxy)­ methyl, (1,2,2-Trimethylpropoxy)methyl, (1-Ethyl-1-methyl­ propoxy)methyl, (1-Ethyl-2-methylpropoxy)methyl, Methoxy­ ethyl, Ethoxyethyl, n-Propoxyethyl, (1-Methylethoxy)-ethyl, n-Butoxyethyl, (1-Methylpropoxy)ethyl, (2-Methylprop­ oxy)ethyl, (1,1-Dimethylethoxy)ethyl, n-Pentoxyethyl, (1-Methylbutoxy)ethyl, (2-Methylbutoxy)ethyl, (3-Methylbut­ oxy)ethyl, (2,2-Dimethylpropoxy)ethyl, (1-Ethylpropoxy)ethyl, n-Hexoxyethyl, (1,1-Dimethylpropoxy)ethyl, (1,2-Dimethylprop­ oxy)ethyl, (1-Methylpent-oxy)ethyl, (2-Methylpentoxy)ethyl, (3-Methylpentoxy)ethyl, (4-Methylpentoxy)ethyl, (1,1-Di­ methylbutoxy)-ethyl, (1,2-Dimethylbutoxy)ethyl, (1,3-Di­ methylbutoxy)-ethyl, (2,2-Dimethylbutoxy)ethyl, (2,3-Di­ methylbutoxy)-ethyl, (3,3-Dimethylbutoxy)ethyl, (1-Ethyl­ butoxy)ethyl, (2-Ethylbutoxy)ethyl, (1,1,2-Trimethylprop­ oxy)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoxy)ethyl, (1-Ethyl-1-methyl­ propoxy)ethyl, (1-Ethyl-2-methylpropoxy)ethyl, 2-(Methoxy)­ propyl, 3-(Methoxy)propyl und 2-(Ethoxy)propyl, vorzugsweise C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkyl wie Methoxymethyl, Ethoxymethyl, 2-Methoxyethyl und 2-Ethoxyethyl;C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl: methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, (1-methylethoxy) methyl, n-butoxymethyl, (1-methylpropoxy) methyl, (2-methylpropoxy) methyl, (1,1-dimethylethoxy) methyl, n-pentoxymethyl, (1-methylbutoxy) methyl, (2-methylbutoxy) methyl, (3-methylbutoxy) methyl, (2,2-dimethylpropoxy) methyl, (1-ethylpropoxy ) methyl, n-hexoxymethyl, (1,1-dimethylpropoxy) methyl, (1,2-dimethylpropoxy) methyl, (1-methylpentoxy) methyl, (2-methylpentoxy) methyl, (3-methylpentoxy) methyl, (4- Methylpentoxy) methyl, (1,1-dimethylbutoxy) methyl, (1,2-dimethylbutoxy) methyl, (1,3-dimethylbutoxy) methyl, (2,2-dimethylbutoxy) methyl, (2,3-dimethylbutoxy) methyl, (3,3-dimethylbutoxy) methyl, (1-ethylbutoxy) methyl, (2-ethylbutoxy) methyl, (1,1,2-trimethylpropoxy) methyl, (1,2,2-trimethylpropoxy) methyl, (1- Ethyl-1-methyl propoxy) methyl, (1-ethyl-2-methylpropoxy) methyl, methoxy ethyl, ethoxyethyl, n-propoxyethyl, (1-methylethoxy) ethyl, n-butoxyethyl, (1-methylpropoxy) ethyl, (2nd -Methylprop oxy) ethyl , (1,1-dimethylethoxy) ethyl, n-pentoxyethyl, (1-methylbutoxy) ethyl, (2-methylbutoxy) ethyl, (3-methylbut oxy) ethyl, (2,2-dimethylpropoxy) ethyl, (1-ethylpropoxy) ethyl, n-hexoxyethyl, (1,1-dimethylpropoxy) ethyl, (1,2-dimethylprop oxy) ethyl, (1-methylpent-oxy) ethyl, (2-methylpentoxy) ethyl, (3-methylpentoxy) ethyl, (4th -Methylpentoxy) ethyl, (1,1-dimethylbutoxy) ethyl, (1,2-dimethylbutoxy) ethyl, (1,3-dimethylbutoxy) ethyl, (2,2-dimethylbutoxy) ethyl, (2,3- Dimethylbutoxy) ethyl, (3,3-dimethylbutoxy) ethyl, (1-ethylbutoxy) ethyl, (2-ethylbutoxy) ethyl, (1,1,2-trimethylpropoxy) ethyl, (1,2,2-trimethylpropoxy ) ethyl, (1-ethyl-1-methyl propoxy) ethyl, (1-ethyl-2-methylpropoxy) ethyl, 2- (methoxy) propyl, 3- (methoxy) propyl and 2- (ethoxy) propyl, preferably C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl such as methoxymethyl, ethoxymethyl, 2-methoxyethyl and 2-ethoxyethyl;
  • - C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl: Methylthiomethyl, Ethylthio­ methyl, n-Propylthiomethyl, (1-Methylethylthio)methyl, n-Butylthiomethyl, (1-Methylpropylthio)methyl, (2-Methyl­ propylthio)methyl, (1,1-Dimethylethylthio)methyl, n-Pentyl­ thiomethyl, (1-Methylbutylthio)methyl, (2-Methylbutylthio)­ methyl, (3-Methylbutylthio)methyl, (2,2-Dimethylpropylthio)­ methyl, (1-Ethylpropylthio)methyl, n-Hexylthiomethyl, (1,1-Dimethylpropylthio)methyl, (1,2-Dimethylpropylthio)­ methyl, (1-Methylpentylthio)methyl, (2-Methylpentylthio)­ methyl, (3-Methylpentylthio)-methyl, (4-Methylpentylthio)­ methyl, (1,1-Dimethylbutylthio)methyl, (1,2-Dimethylbutyl­ thio)methyl, (1,3-Dimethylbutylthio)methyl, (2,2-Dimethyl­ butylthio)methyl, (2,3-Dimethylbutylthio)methyl, (3,3-Di­ methylbutylthio)-methyl, (1-Ethylbutylthio)methyl, (2-Ethyl­ butylthio)methyl, (1,1,2-Trimethylpropylthio)methyl, (1,2,2-Trimethylpropylthio)methyl, (1-Ethyl-1-methylpropyl­ thio)methyl, (1-Ethyl-2-methylpropylthio)methyl, Methylthio­ ethyl, Ethylthioethyl, n-Propylthioethyl, (1-Methylethyl­ thio)ethyl, n-Butylthioethyl, (1-Methylpropylthio)ethyl, (2-Methylpropylthio)ethyl, (1,1-Dimethylethylthio)ethyl, n-Pentylthioethyl, (1-Methylbutylthio)ethyl, (2-Methylbutyl­ thio)ethyl, (3-Methylbutylthio)ethyl, (2,2-Dimethylpropyl­ thio)ethyl, (1-Ethylpropylthio)ethyl, n-Hexylthioethyl, (1,1-Dimethylpropylthio)ethyl, (1,2-Dimethylpropylthio)ethyl, (1-Methylpentylthio)ethyl, (2-Methylpentylthio)ethyl, (3-Methylpentylthio)ethyl, (4-Methylpentylthio)ethyl, (1,1-Dimethylbutylthio)ethyl, (1,2-Dimethylbutylthio)ethyl, (1,3-Dimethylbutylthio)ethyl, (2,2-Dimethylbutylthio)ethyl, 2,3-Dimethylbutylthio)ethyl, (3,3-Dimethylbutylthio)-ethyl, (1-Ethylbutylthio)ethyl, (2-Ethylbutylthio)ethyl, (1,1,2-Tri­ methylpropylthio)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropylthio)ethyl, (1-Ethyl-1-methylpropylthio)ethyl, (1-Ethyl-2-methylpropyl­ thio)ethyl, 2 (Methylthio)propyl, 3-(Methylthio)propyl und 2-(Ethylthio)propyl, vorzugsweise C1-C6-Alkylthio-C1-C2-alkyl wie Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, 2-Methylthioethyl und 2-Ethylthioethyl;- C 1 -C 6 alkylthio-C 1 -C 6 alkyl: methylthiomethyl, ethylthio methyl, n-propylthiomethyl, (1-methylethylthio) methyl, n-butylthiomethyl, (1-methylpropylthio) methyl, (2-methyl propylthio) methyl, (1,1-dimethylethylthio) methyl, n-pentylthiomethyl, (1-methylbutylthio) methyl, (2-methylbutylthio) methyl, (3-methylbutylthio) methyl, (2,2-dimethylpropylthio) methyl, (1-ethylpropylthio ) methyl, n-hexylthiomethyl, (1,1-dimethylpropylthio) methyl, (1,2-dimethylpropylthio) methyl, (1-methylpentylthio) methyl, (2-methylpentylthio) methyl, (3-methylpentylthio) methyl, (4- Methylpentylthio) methyl, (1,1-dimethylbutylthio) methyl, (1,2-dimethylbutylthio) methyl, (1,3-dimethylbutylthio) methyl, (2,2-dimethylbutylthio) methyl, (2,3-dimethylbutylthio) methyl , (3,3-dimethylbutylthio) methyl, (1-ethylbutylthio) methyl, (2-ethylbutylthio) methyl, (1,1,2-trimethylpropylthio) methyl, (1,2,2-trimethylpropylthio) methyl, ( 1-ethyl-1-methylpropylthio) methyl, (1-ethyl-2-methylpropylthio) methyl, methylthio ethyl, ethyl thioethyl, n-propylthioethyl, (1-methylethyl thio) ethyl, n-butylthioethyl, (1-methylpropylthio) ethyl, (2-methylpropylthio) ethyl, (1,1-dimethylethylthio) ethyl, n-pentylthioethyl, (1-methylbutylthio) ethyl, (2-methylbutylthio) ethyl, (3-methylbutylthio) ethyl, (2,2-dimethylpropylthio) ethyl, (1-ethylpropylthio) ethyl, n-hexylthioethyl, (1,1-dimethylpropylthio) ethyl, (1, 2-dimethylpropylthio) ethyl, (1-methylpentylthio) ethyl, (2-methylpentylthio) ethyl, (3-methylpentylthio) ethyl, (4-methylpentylthio) ethyl, (1,1-dimethylbutylthio) ethyl, (1,2-dimethylbutylthio) ethyl, (1,3-dimethylbutylthio) ethyl, (2,2-dimethylbutylthio) ethyl, 2,3-dimethylbutylthio) ethyl, (3,3-dimethylbutylthio) ethyl, (1-ethylbutylthio) ethyl, (2-ethylbutylthio) ethyl, (1,1,2-trimethylpropylthio) ethyl, (1,2,2-trimethylpropylthio) ethyl, (1-ethyl-1-methylpropylthio) ethyl, (1-ethyl-2-methylpropylthio) ethyl, 2 ( Methylthio) propyl, 3- (methylthio) propyl and 2- (ethylthio) propyl, preferably C 1 -C 6 alkylthio-C 1 -C 2 alkyl such as methyl thiomethyl, ethylthiomethyl, 2-methylthioethyl and 2-ethylthioethyl;
  • - C1-C6-Alkoximino: Methoximino, Ethoximino, n-Propoximino, 1-Methylethoximino, n-Butoximino, 1-Methylpropoximino, 2-Methylpropoximino, 1,1-Dimethylethoximino, n-Pentoximino, 1-Methylbutoximino, 2-Methylbutoximino, 3-Methylbutoximino, 1,1-Dimethylpropoximino, 1,2-Dimethylpropoximino, 2,2-Di­ methylpropoximino, 1-Ethylpropoximino, n-Hexoximino, 1-Methylpentoximino, 2-Methylpentoximino, 3-Methylpentoxi­ mino, 4-Methylpentoximino, 1,1-Dimethylbutoximino, 1,2-Di­ methylbutoximino, 1,3-Dimethylbutoximino, 2,2-Dimethylbutoxi­ mino, 2,3-Dimethylbutoximino, 3,3-Dimethylbutoximino, 1-Ethylbutoximino, 2-Ethylbutoximino, 1,1,2-Trimethylpropoxi­ mino, 1,2,2-Trimethylpropoximino, 1-Ethyl-1-methylpropoximino und 1-Ethyl-2-methylpropoxyimino, vorzugsweise C1-C4-Alkoxi­ mino wie Methoximino und Ethoximino;- C 1 -C 6 alkoximino: methoximino, ethoximino, n-propoximino, 1-methylethoximino, n-butoximino, 1-methylpropoximino, 2-methylpropoximino, 1,1-dimethylethoximino, n-pentoximino, 1-methylbutoximino, 2-methylbutoximino , 3-Methylbutoximino, 1,1-Dimethylpropoximino, 1,2-Dimethylpropoximino, 2,2-Dimethylpropoximino, 1-Ethylpropoximino, n-Hexoximino, 1-Methylpentoximino, 2-Methylpentoximino, 3-Methylpentoxi mino, 4-Methylpentoximino, 1 , 1-dimethylbutoximino, 1,2-dimethylbutoximino, 1,3-dimethylbutoximino, 2,2-dimethylbutoximino, 2,3-dimethylbutoximino, 3,3-dimethylbutoximino, 1-ethylbutoximino, 2-ethylbutoximino, 1,1,2 Trimethylpropoxi mino, 1,2,2-trimethylpropoximino, 1-ethyl-1-methylpropoximino and 1-ethyl-2-methylpropoxyimino, preferably C 1 -C 4 alkoxi mino such as methoximino and ethoximino;
  • - C1-C6-Alkoximino-C1-C6-alkyl: Methoximino-methyl, Ethoximino­ methyl, n-Propoximino-methyl, (1-Methylethoximino)methyl, n-Butoximino-methyl, (1-Methylpropoximino)methyl, (2-Methyl­ propoximino)methyl, (1,1-Dimethylethoximino)methyl, n-Pent­ oximino-methyl, (1-Methylbutoximino)methyl, (2-Methylbutox­ imino)methyl, (3-Methylbutoximino)methyl, (2,2-Dimethylprop­ oximino)methyl, (1-Ethylpropoximino)methyl, n-Hexoximino­ methyl, (1,1-Dimethylpropoximino)methyl, (1,2-Dimethylpropox­ imino)methyl, (1-Methylpentoximino)methyl, (2-Methylpentoxi­ mino)methyl, (3-Methylpentoximino)methyl, (4-Methylpentoxi­ mino)methyl, (1,1-Dimethylbutoximino)methyl, (1,2-Dimethyl­ butoximino)methyl, (1,3-Dimethylbutoximino)methyl, (2,2-Di­ methylbutoximino)methyl, (2,3-Dimethylbutoximino)methyl, (3,3-Dimethylbutoximino)methyl, (1-Ethylbutoximino)methyl, (2-Ethylbutoximino)methyl, (1,1,2-Trimethylpropoximino)­ methyl, (1,2,2-Trimethylpropoximino)methyl, (1-Ethyl-1- methylpropoximino)methyl, (1-Ethyl-2-methylpropoximino)­ methyl, Methoximino-ethyl, Ethoximino-ethyl, n-Propoximino­ ethyl, (1-Methylethoximino)ethyl, n-Butoximino-ethyl, (1-Methylpropoximino)ethyl, (2-Methylpropoximino)ethyl, (1,1-Dimethylethoximino)ethyl, n-Pentoximinoethyl, (1-Methyl­ butoximino)ethyl, (2-Methylbutoximino)ethyl, (3-Methylbutox­ imino)ethyl, (2,2-Dimethylpropoximino)ethyl, (1-Ethylpropox­ imino)-ethyl, n-Hexoximino-ethyl, (1,1-Dimethylpropoximino)­ ethyl, (1,2-Dimethylpropoximino)ethyl, (1-Methylpentoxi­ mino)ethyl, (2-Methylpentoximino)ethyl, (3-Methylpentoxi­ mino)ethyl, (4-Methylpentoximino)ethyl, (1,1-Dimethylbutoxi­ mino)ethyl, (1,2-Dimethylbutoximino)ethyl, (1,3-Dimethylbut­ oximino)ethyl, (2,2-Dimethylbutoximino)ethyl, (2,3-Dimethyl­ butoximino)ethyl, (3,3-Dimethylbutoximino)ethyl, (1-Ethylbut­ oximino)-ethyl, (2-Ethylbutoximino)ethyl, (1,1,2-Trimethyl­ propoximino)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoximino)ethyl, (1-Ethyl-1-methylpropoximino)ethyl, (1-Ethyl-2-methylpropoxi­ mino)ethyl, 2-(Methoximino)propyl, 3-(Methoximino)propyl und 2-(Ethoximino)propyl, vorzugsweise C1-C6-Alkoximino- C1-C2-alkyl wie Methoximino-methyl, Ethoximino-methyl, 2-Methoximino-ethyl und 2-Ethoximino-ethyl;C 1 -C 6 alkoximino-C 1 -C 6 alkyl: methoximino-methyl, ethoximino-methyl, n-propoximino-methyl, (1-methylethoximino) methyl, n-butoximino-methyl, (1-methylpropoximino) methyl, (2-methylpropoximino) methyl, (1,1-dimethylethoximino) methyl, n-pentoximino-methyl, (1-methylbutoximino) methyl, (2-methylbutoximino) methyl, (3-methylbutoximino) methyl, (2,2 -Dimethylprop oximino) methyl, (1-ethylpropoximino) methyl, n-hexoximino methyl, (1,1-dimethylpropoximino) methyl, (1,2-dimethylpropox imino) methyl, (1-methylpentoximino) methyl, (2-methylpentoxi mino) methyl, (3-methylpentoximino) methyl, (4-methylpentoximino) methyl, (1,1-dimethylbutoximino) methyl, (1,2-dimethylbutoximino) methyl, (1,3-dimethylbutoximino) methyl, (2,2- Di methylbutoximino) methyl, (2,3-dimethylbutoximino) methyl, (3,3-dimethylbutoximino) methyl, (1-ethylbutoximino) methyl, (2-ethylbutoximino) methyl, (1,1,2-trimethylpropoximino) methyl, (1 , 2,2-trimethylpropoximino) methyl, (1-ethyl-1-methylpropoximino) methyl, (1-ethyl-2-methylpropoxi mino) methyl, methoximino-ethyl, ethoximino-ethyl, n-propoximino ethyl, (1-methylethoximino) ethyl, n-butoximino-ethyl, (1-methylpropoximino) ethyl, (2-methylpropoximino) ethyl, (1,1-dimethylethoximino ) ethyl, n-pentoximinoethyl, (1-methylbutoximino) ethyl, (2-methylbutoximino) ethyl, (3-methylbutoximino) ethyl, (2,2-dimethylpropoximino) ethyl, (1-ethylpropoximino) -ethyl, n- Hexoximino-ethyl, (1,1-dimethylpropoximino) ethyl, (1,2-dimethylpropoximino) ethyl, (1-methylpentoximino) ethyl, (2-methylpentoximino) ethyl, (3-methylpentoximino) ethyl, (4-methylpentoximino) ethyl, (1,1-dimethylbutoximino) ethyl, (1,2-dimethylbutoximino) ethyl, (1,3-dimethylbutoximino) ethyl, (2,2-dimethylbutoximino) ethyl, (2,3-dimethylbutoximino) ethyl, (3,3-dimethylbutoximino) ethyl, (1-ethylbutoximino) ethyl, (2-ethylbutoximino) ethyl, (1,1,2-trimethylpropoximino) ethyl, (1,2,2-trimethylpropoximino) ethyl, (1st -Ethyl-1-methylpropoximino) ethyl, (1-ethyl-2-methylpropoxi mino) ethyl, 2- (methoximino) propyl, 3- (methoximino) propyl and 2- (ethoximino) propyl, preferably C 1 -C 6 -alkoximino-C 1 -C 2 -alkyl such as methoximino-methyl, ethoximino-methyl, 2-methoximino-ethyl and 2-ethoximino-ethyl;
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy: Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, n-Propoxymethoxy, (1-Methylethoxy)methoxy, n-Butoxymethoxy, (1-Methylpropoxy)methoxy, (2-Methylpropoxy)methoxy, (1,1-Di­ methylethoxy)methoxy, n-Pentoxymethoxy, (1-Methylbutoxy)­ methoxy, (2-Methylbutoxy)methoxy, (3-Methylbutoxy)methoxy, (2,2-Dimethylpropoxy)methoxy, (1-Ethylpropoxy)methoxy, n-Hex­ oxymethoxy, (1,1-Dimethylpropoxy)methoxy, (1,2-Dimethylprop­ oxy)methoxy, (1-Methylpentoxy)methoxy, (2-Methylpentoxy)­ methoxy, (3-Methylpentoxy)methoxy, (4-Methylpentoxy)methoxy, (1,1-Dimethylbutoxy)methoxy, (1,2-Dimethylbutoxy)methoxy, (1,3-Dimethylbutoxy)methoxy, (2,2-Dimethylbutoxy)-methoxy, (2,3-Dimethylbutoxy)methoxy, (3,3-Dimethylbutoxy)methoxy, (1-Ethylbutoxy)methoxy, (2-Ethylbutoxy)-methoxy, (1,1,2-Tri­ methylpropoxy)methoxy, (1,2,2-Trimethylpropoxy)methoxy, (1-Ethyl-1-methylpropoxy)methoxy, (1-Ethyl-2-methylpro­ poxy)methoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, n-Propoxyethoxy, (1-Methylethoxy)ethoxy, n-Butoxyethoxy, (1-Methylpropoxy)eth­ oxy, (2-Methylpropoxy)ethoxy, (1,1-Dimethylethoxy)ethoxy, n-Pentoxyethoxy, (1-Methylbutoxy)ethoxy, (2-Methylbutoxy)eth­ oxy, (3-Methylbutoxy)ethoxy, (2,2-Dimethylpropoxy)ethoxy, (1-Ethylpropoxy)ethoxy, n-Hexoxyethoxy, (1,1-Dimethylprop­ oxy)ethoxy, (1,2-Dimethylpropoxy)ethoxy, (1-Methylpent­ oxy)ethoxy, (2-Methylpentoxy)ethoxy, (3-Methylpentoxy)ethoxy, (4-Methylpentoxy)ethoxy, (1,1-Dimethylbutoxy)ethoxy, (1,2-Di­ methylbutoxy)ethoxy, (1,3-Dimethylbutoxy)ethoxy, (2,2-Di­ methylbutoxy)ethoxy, (2,3-Dimethylbutoxy)ethoxy, (3,3-Di­ methylbutoxy)ethoxy, (1-Ethylbutoxy)ethoxy, (2-Ethylbut­ oxy)ethoxy, (1,1,2-Trimethylpropoxy)ethoxy, (1,2,2-Trimethyl­ propoxy)ethoxy, (1-Ethyl-1-methylpropoxy)ethoxy, (1-Ethyl-2-methylpropoxy)ethoxy, 2-(Methoxy)propoxy, 3-(Meth­ oxy)propoxy und 2-(Ethoxy)propoxy, vorzugsweise C1-C6-Alk­ oxy-C1-C2-alkoxy wie Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, 2-Methoxy­ ethyl und 2-Ethoxyethyl;C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkoxy: methoxymethoxy, ethoxymethoxy, n-propoxymethoxy, (1-methylethoxy) methoxy, n-butoxymethoxy, (1-methylpropoxy) methoxy, (2-methylpropoxy) methoxy, (1,1-dimethylethoxy) methoxy, n-pentoxymethoxy, (1-methylbutoxy) methoxy, (2-methylbutoxy) methoxy, (3-methylbutoxy) methoxy, (2,2-dimethylpropoxy) methoxy, (1-ethylpropoxy) methoxy , n-Hex oxymethoxy, (1,1-dimethylpropoxy) methoxy, (1,2-dimethylprop oxy) methoxy, (1-methylpentoxy) methoxy, (2-methylpentoxy) methoxy, (3-methylpentoxy) methoxy, (4-methylpentoxy ) methoxy, (1,1-dimethylbutoxy) methoxy, (1,2-dimethylbutoxy) methoxy, (1,3-dimethylbutoxy) methoxy, (2,2-dimethylbutoxy) methoxy, (2,3-dimethylbutoxy) methoxy, ( 3,3-dimethylbutoxy) methoxy, (1-ethylbutoxy) methoxy, (2-ethylbutoxy) methoxy, (1,1,2-trimethylpropoxy) methoxy, (1,2,2-trimethylpropoxy) methoxy, (1-ethyl -1-methylpropoxy) methoxy, (1-ethyl-2-methylpropoxy) methoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, n-propoxyethoxy, (1-methylethoxy) ethoxy, n-butoxyethoxy, (1-methylpr opoxy) eth oxy, (2-methylpropoxy) ethoxy, (1,1-dimethylethoxy) ethoxy, n-pentoxyethoxy, (1-methylbutoxy) ethoxy, (2-methylbutoxy) eth oxy, (3-methylbutoxy) ethoxy, (2, 2-dimethylpropoxy) ethoxy, (1-ethylpropoxy) ethoxy, n-hexoxyethoxy, (1,1-dimethylpropoxy) ethoxy, (1,2-dimethylpropoxy) ethoxy, (1-methylpentoxy) ethoxy, (2-methylpentoxy) ethoxy , (3-methylpentoxy) ethoxy, (4-methylpentoxy) ethoxy, (1,1-dimethylbutoxy) ethoxy, (1,2-dimethylbutoxy) ethoxy, (1,3-dimethylbutoxy) ethoxy, (2,2-dimethylbutoxy ) ethoxy, (2,3-dimethylbutoxy) ethoxy, (3,3-dimethylbutoxy) ethoxy, (1-ethylbutoxy) ethoxy, (2-ethylbutoxy) ethoxy, (1,1,2-trimethylpropoxy) ethoxy, (1st , 2,2-trimethyl propoxy) ethoxy, (1-ethyl-1-methylpropoxy) ethoxy, (1-ethyl-2-methylpropoxy) ethoxy, 2- (methoxy) propoxy, 3- (meth oxy) propoxy and 2- ( Ethoxy) propoxy, preferably C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 2 alkoxy such as methoxymethoxy, ethoxymethoxy, 2-methoxy ethyl and 2-ethoxyethyl;
  • - C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy: Methylthiomethoxy, Ethylthiomethoxy, n-Propylthiomethoxy, (1-Methylethylthio)­ methoxy, n-Butylthiomethoxy, (1-Methylpropylthio)methoxy, (2-Methylpropylthio)methoxy, (1,1-Dimethylethylthio)methoxy, n-Pentylthiomethoxy, (1-Methylbutylthio)methoxy, (2-Methyl­ butylthio)methoxy, (3-Methylbutylthio)methoxy, (2,2-Dimethyl­ propylthio)methoxy, (1-Ethylpropylthio)methoxy, n-Hexylthio­ methoxy, (1,1-Dimethylpropylthio)methoxy, (1,2-Dimethyl­ propylthio)methoxy, (1-Methylpentylthio)methoxy, (2-Methyl­ pentylthio)methoxy, (3-Methylpentylthio)methoxy, (4-Methyl­ pentylthio)methoxy, (1,1-Dimethylbutylthio)methoxy, (1,2-Di­ methylbutylthio)methoxy, (1,3-Dimethylbutylthio)methoxy, (2,2-Dimethylbutylthio)methoxy, (2,3-Dimethylbutylthio)­ methoxy, (3,3-Dimethylbutylthio)methoxy, (1-Ethylbutyl­ thio)methoxy, (2-Ethylbutylthio)methoxy, (1,1,2-Trimethyl­ propylthio)methoxy, (1,2,2-Trimethylpropylthio)methoxy, (1-Ethyl-1-methylpropylthio)methoxy, (1-Ethyl-2-methyl­ propylthio)methoxy, Methylthioethoxy, Ethylthioethoxy, n-Propylthioethoxy, (1-Methylethylthio)ethoxy, n-Butylthio­ ethoxy, (1-Methylpropylthio)ethoxy, (2-Methylpropylthio)eth­ oxy, (1,1-Dimethylethylthio)ethoxy, n-Pentylthioethoxy, (1-Methylbutylthio)ethoxy, (2-Methylbutylthio)ethoxy, (3-Methylbutylthio)ethoxy, (2,2-Dimethylpropylthio)ethoxy, (1-Ethylpropylthio)ethoxy, n-Hexylthioethoxy, (1,1-Dimethyl­ propylthio)ethoxy, (1,2-Dimethylpropylthio)ethoxy, (1-Methyl­ pentylthio)ethoxy, (2-Methylpentylthio)ethoxy, (3-Methyl­ pentylthio)ethoxy, (4-Methylpentylthio)ethoxy, (1,1-Dimethyl­ butylthio)ethoxy, (1,2-Dimethylbutylthio)ethoxy, (1,3-Di­ methylbutylthio)ethoxy, (2,2-Dimethylbutylthio)ethoxy, (2,3-Dimethylbutylthio)ethoxy, (3,3-Dimethylbutylthio)ethoxy, (1-Ethylbutylthio)ethoxy, (2-Ethylbutylthio)ethoxy, (1,1,2-Trimethylpropylthio)ethoxy, (1,2,2-Trimethylpropyl­ thio)ethoxy, (1-Ethyl-1-methylpropylthio)ethoxy, (1-Ethyl-2-methylpropylthio)ethoxy, 2-(Methylthio)propoxy, 3-(Methylthio)propoxy und 2-(Ethylthio)propoxy, vorzugsweise C1-C6-Alkylthio-C1-C2-alkoxy wie Methylthiomethoxy, Ethylthio­ methoxy, 2-Methylthioethyl und 2-Ethylthioethyl;C 1 -C 6 alkylthio-C 1 -C 6 alkoxy: methylthiomethoxy, ethylthiomethoxy, n-propylthiomethoxy, (1-methylethylthio) methoxy, n-butylthiomethoxy, (1-methylpropylthio) methoxy, (2-methylpropylthio) methoxy, (1,1-dimethylethylthio) methoxy, n-pentylthiomethoxy, (1-methylbutylthio) methoxy, (2-methylbutylthio) methoxy, (3-methylbutylthio) methoxy, (2,2-dimethylpropylthio) methoxy, (1-ethylpropylthio) methoxy, n-hexylthio methoxy, (1,1-dimethylpropylthio) methoxy, (1,2-dimethylpropylthio) methoxy, (1-methylpentylthio) methoxy, (2-methylpentylthio) methoxy, (3-methylpentylthio) methoxy, (4th -Methyl pentylthio) methoxy, (1,1-dimethylbutylthio) methoxy, (1,2-dimethylbutylthio) methoxy, (1,3-dimethylbutylthio) methoxy, (2,2-dimethylbutylthio) methoxy, (2,3-dimethylbutylthio) methoxy, (3,3-dimethylbutylthio) methoxy, (1-ethylbutylthio) methoxy, (2-ethylbutylthio) methoxy, (1,1,2-trimethylpropylthio) methoxy, (1,2,2-trimethylpropylthio) methoxy, ( 1-ethyl-1-methylpropylthio) methoxy, (1-ethyl-2-methylpropylthio) m ethoxy, methylthioethoxy, ethylthioethoxy, n-propylthioethoxy, (1-methylethylthio) ethoxy, n-butylthio ethoxy, (1-methylpropylthio) ethoxy, (2-methylpropylthio) eth oxy, (1,1-dimethylethylthio) ethoxy, n-pentylthioethoxy, (1-methylbutylthio) ethoxy, (2-methylbutylthio) ethoxy, (3-methylbutylthio) ethoxy, (2,2-dimethylpropylthio) ethoxy, (1-ethylpropylthio) ethoxy, n-hexylthioethoxy, (1,1-dimethylpropylthio) ethoxy , (1,2-dimethylpropylthio) ethoxy, (1-methylpentylthio) ethoxy, (2-methylpentylthio) ethoxy, (3-methylpentylthio) ethoxy, (4-methylpentylthio) ethoxy, (1,1-dimethyl butylthio) ethoxy, (1,2-dimethylbutylthio) ethoxy, (1,3-dimethylbutylthio) ethoxy, (2,2-dimethylbutylthio) ethoxy, (2,3-dimethylbutylthio) ethoxy, (3,3-dimethylbutylthio) ethoxy, (1-ethylbutylthio ) ethoxy, (2-ethylbutylthio) ethoxy, (1,1,2-trimethylpropylthio) ethoxy, (1,2,2-trimethylpropylthio) ethoxy, (1-ethyl-1-methylpropylthio) ethoxy, (1-ethyl-2 -methylpropylthio) ethoxy, 2- (methylthio) propoxy, 3- (methylthio) propoxy and 2- (ethylthio ) propoxy, preferably C 1 -C 6 alkylthio-C 1 -C 2 alkoxy such as methylthiomethoxy, ethylthio methoxy, 2-methylthioethyl and 2-ethylthioethyl;
  • - C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkoxy: Methylaminomethoxy, Ethylamino­ methoxy, n-Propylaminomethoxy, (1-Methylethylamino)methoxy, n-Butylaminomethoxy, (1-Methylpropylamino)methoxy, (2-Methyl­ propylamino)methoxy, (1,1-Dimethylethylamino)methoxy, n-Pentylaminomethoxy, (1-Methylbutylamino)methoxy, (2-Methyl­ butylamino)methoxy, (3-Methylbutylamino)methoxy, (2,2-Di­ methylpropylamino)methoxy, (1-Ethylpropylamino)methoxy, n-Hexylaminomethoxy, (1,1-Dimethylpropylamino)methoxy, (1,2-Dimethylpropylamino)methoxy, (1-Methylpentylamino)­ methoxy, (2-Methylpentylamino)methoxy, (3-Methylpentylamino)­ methoxy, (4-Methylpentylamino)methoxy, (1,1-Dimethylbutyl­ amino)methoxy, (1,2-Dimethylbutylamino)methoxy, (1,3-Di­ methylbutylamino)methoxy, (2,2-Dimethylbutylamino)methoxy, (2,3-Dimethylbutylamino)methoxy, (3,3-Dimethylbutylamino)­ methoxy, (1-Ethylbutylamino)methoxy, (2-Ethylbutylamino)­ methoxy, (1,1,2-Trimethylpropylamino)methoxy, (1,2,2-Tri­ methylpropylamino)methoxy, (1-Ethyl-1-methylpropylamino)meth­ oxy, (1-Ethyl-2-methylpropylamino)methoxy, Methylaminoethoxy, Ethylaminoethoxy, n-Propylaminoethoxy, (1-Methylethyl­ amino)ethoxy, n-Butylaminoethoxy, (1-Methylpropylamino)eth­ oxy, (2-Methylpropylamino)ethoxy, (1,1-Dimethylethyl- Damino)ethoxy, n-Pentylaminoethoxy, (1-Methylbutylamino)eth­ oxy, (2-Methylbutylamino)ethoxy, (3-Methylbutylamino)ethoxy, (2,2-Dimethylpropylamino)ethoxy, (1-Ethylpropylamino)ethoxy, n-Hexylaminoethoxy, (1,1-Dimethylpropylamino)ethoxy, (1,2-Di­ methylpropylamino)ethoxy, (1-Methylpentylamino)ethoxy, (2-Methylpentylamino)ethoxy, (3-Methylpentylamino)ethoxy, (4-Methylpentylamino)ethoxy, (1,1-Dimethylbutylamino)ethoxy, (1,2-Dimethylbutylamino)ethoxy, (1,3-Dimethylbutylamino)eth­ oxy, (2,2-Dimethylbutylamino)ethoxy, (2,3-Dimethylbutyl­ amino)ethoxy, (3,3-Dimethylbutylamino)ethoxy, (1-Ethylbutyl­ amino)ethoxy, (2-Ethylbutylamino)ethoxy, (1,1,2-Trimethylpro­ pylamino)ethoxy, (1,2,2-Trimethylpropylamino)ethoxy, (1-Ethyl-1-methylpropylamino)ethoxy, (1-Ethyl-2-methylpropy­ lamino)ethoxy, 2-(Methylamino)propoxy, 3-(Methylamino)propoxy und 2-(Ethylamino)propoxy, vorzugsweise C1-C6-Alkylamino- C1-C2-alkoxy wie Methylaminomethoxy, Ethylaminomethoxy, 2-Methylaminoethoxy und 2-Ethylaminoethoxy;- C 1 -C 6 alkylamino-C 1 -C 6 alkoxy: methylaminomethoxy, ethylamino methoxy, n-propylaminomethoxy, (1-methylethylamino) methoxy, n-butylaminomethoxy, (1-methylpropylamino) methoxy, (2-methyl propylamino) methoxy, (1,1-dimethylethylamino) methoxy, n-pentylaminomethoxy, (1-methylbutylamino) methoxy, (2-methylbutylamino) methoxy, (3-methylbutylamino) methoxy, (2,2-dimethylpropylamino) methoxy, (1- Ethylpropylamino) methoxy, n-hexylaminomethoxy, (1,1-dimethylpropylamino) methoxy, (1,2-dimethylpropylamino) methoxy, (1-methylpentylamino) methoxy, (2-methylpentylamino) methoxy, (3-methylpentylamino) methoxy, (4- Methylpentylamino) methoxy, (1,1-dimethylbutylamino) methoxy, (1,2-dimethylbutylamino) methoxy, (1,3-dimethylbutylamino) methoxy, (2,2-dimethylbutylamino) methoxy, (2,3-dimethylbutylamino) methoxy , (3,3-Dimethylbutylamino) methoxy, (1-ethylbutylamino) methoxy, (2-ethylbutylamino) methoxy, (1,1,2-trimethylpropylamino) methoxy, (1,2,2-tri methylpropylamino) methoxy, (1- Ethyl-1-methylpropylamino) meth o xy, (1-ethyl-2-methylpropylamino) methoxy, methylaminoethoxy, ethylaminoethoxy, n-propylaminoethoxy, (1-methylethyl amino) ethoxy, n-butylaminoethoxy, (1-methylpropylamino) eth oxy, (2-methylpropylamino) ethoxy, (1 , 1-dimethylethyl-damino) ethoxy, n-pentylaminoethoxy, (1-methylbutylamino) eth oxy, (2-methylbutylamino) ethoxy, (3-methylbutylamino) ethoxy, (2,2-dimethylpropylamino) ethoxy, (1-ethylpropylamino) ethoxy , n-Hexylaminoethoxy, (1,1-Dimethylpropylamino) ethoxy, (1,2-Dimethylpropylamino) ethoxy, (1-Methylpentylamino) ethoxy, (2-Methylpentylamino) ethoxy, (3-Methylpentylamino) ethoxy, (4-Methylpentylamino) ethoxy, (1,1-dimethylbutylamino) ethoxy, (1,2-dimethylbutylamino) ethoxy, (1,3-dimethylbutylamino) eth oxy, (2,2-dimethylbutylamino) ethoxy, (2,3-dimethylbutylamino) ethoxy, ( 3,3-dimethylbutylamino) ethoxy, (1-ethylbutylamino) ethoxy, (2-ethylbutylamino) ethoxy, (1,1,2-trimethylpropylamino) ethoxy, (1,2,2-trimethylpropylamino) ethoxy, (1-ethyl -1-methylpropylamino) ethoxy, (1-ethyl-2-methylpropy lamin o) ethoxy, 2- (methylamino) propoxy, 3- (methylamino) propoxy and 2- (ethylamino) propoxy, preferably C 1 -C 6 alkylamino-C 1 -C 2 alkoxy such as methylaminomethoxy, ethylaminomethoxy, 2-methylaminoethoxy and 2-ethylaminoethoxy;
  • - Di-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkoxy: N,N-Dimethylaminometh­ oxy, N,N-Diethylaminomethoxy, N,N-Dipropylaminomethoxy, N,N-Di-(1-methylethyl)aminomethoxy, N,N-Dibutylaminomethoxy, N,N-Di-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N,N-Di-(2-methylpro­ pyl)aminomethoxy, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)aminomethoxy, N-Ethyl-N-methylaminomethoxy, N-Methyl-N-propylaminomethoxy, N-Methyl-N-(1-methylethyl)aminomethoxy, N-Butyl-N-methyl­ aminomethoxy, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N- Methyl-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-methylaminomethoxy, N-Ethyl-N-propylaminomethoxy, N- Ethyl-N-(1-methylethyl)aminomethoxy, N-Butyl-N-ethylamino­ methoxy, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N- Ethyl-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N-Ethyl-N-(1,1-di­ methylethyl)aminomethoxy, N-(1-Methylethyl)-N-propylamino­ methoxy, N-Butyl-N-propylaminomethoxy, N-(1-Methylpro­ pyl)-N-propylaminomethoxy, N-(2-Methylpropyl)-N-propylamino­ methoxy, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylaminomethoxy, N- Butyl-N-(1-methylethyl)aminomethoxy, N-(1-Methylethyl)- N-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N-(1-Methylethyl)-N-(2- methylpropyl)aminomethoxy, N-(1,1-Di-methylethyl)-N-(1- methylethyl)aminomethoxy, N-Butyl-N-(1-methyl-propyl)amino­ methoxy, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N- Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminomethoxy, N-(1-Methylpro­ pyl)-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N,N-Dimethylamino­ ethoxy, N,N-Diethylaminoethoxy, N,N-Di(n-propyl)aminoethoxy, N,N-Di-(1-methylethyl)aminoethoxy, N,N-Dibutylaminoethoxy, N,N-Di-(1-methylpropyl)aminoethoxy, N,N-Di-(2-methylpro­ pyl)aminoethoxy, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)aminoethoxy, N-Ethyl-N-methylaminoethoxy, N-Methyl-N-propylaminoethoxy, N- Methyl-N-(1-methylethyl)aminoethoxy, N-Butyl-N-methylamino­ ethoxy, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)aminoethoxy, N-Methyl-N- (2-methylpropyl)aminoethoxy, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methyl­ aminoethoxy, N-Ethyl-N-propylaminoethoxy, N-Ethyl-N-(1- methylethyl)aminoethoxy, N-Butyl-N-ethylaminoethoxy, N- Ethyl-N-(1-methyl-propyl)aminoethoxy, N-Ethyl-N-(2-methylpro­ pyl)aminoethoxy, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminoethoxy, N-(1-Methylethyl)-N-propylaminoethoxy, N-Butyl-N-propyl­ aminoethoxy, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminoethoxy, N-(2- Methylpropyl)-N-propylaminoethoxy, N-(1,1-Dimethylethyl)- N-propylaminoethoxy, N-Butyl-N-(1-methyl-ethyl)aminoethoxy, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminoethoxy, N-(1-Methyl­ ethyl)-N-(2-methylpropyl)aminoethoxy, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(1-methylethyl)aminoethoxy, N-Butyl-N-(1-methyl­ propyl)aminoethoxy, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)aminoethoxy, N- Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminoethoxy, N-(1-Methyl­ propyl)-N-(2-methyl-propyl)aminoethoxy, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(1-methylpropyl)aminoethoxy und N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(2-methylpropyl)aminoethoxy;- Di- (C 1 -C 6 ) alkylamino- (C 1 -C 6 ) alkoxy: N, N-dimethylaminomethoxy, N, N-diethylaminomethoxy, N, N-dipropylaminomethoxy, N, N-di- (1 -methylethyl) aminomethoxy, N, N-dibutylaminomethoxy, N, N-di- (1-methylpropyl) aminomethoxy, N, N-di- (2-methylpropyl) aminomethoxy, N, N-di- (1,1-dimethylethyl ) aminomethoxy, N-ethyl-N-methylaminomethoxy, N-methyl-N-propylaminomethoxy, N-methyl-N- (1-methylethyl) aminomethoxy, N-butyl-N-methyl aminomethoxy, N-methyl-N- (1- methylpropyl) aminomethoxy, N-methyl-N- (2-methylpropyl) aminomethoxy, N- (1,1-dimethyl ethyl) -N-methylaminomethoxy, N-ethyl-N-propylaminomethoxy, N-ethyl-N- (1-methylethyl ) aminomethoxy, N-butyl-N-ethylamino methoxy, N-ethyl-N- (1-methylpropyl) aminomethoxy, N-ethyl-N- (2-methylpropyl) aminomethoxy, N-ethyl-N- (1,1-di methylethyl) aminomethoxy, N- (1-methylethyl) -N-propylamino methoxy, N-butyl-N-propylaminomethoxy, N- (1-methylpropyl) -N-propylaminomethoxy, N- (2-methylpropyl) -N-propylamino methoxy , N- (1,1-dimethylethyl) -N-propylaminomethoxy, N-butyl-N- (1- methylethyl) aminomethoxy, N- (1-methylethyl) - N- (1-methylpropyl) aminomethoxy, N- (1-methylethyl) -N- (2-methylpropyl) aminomethoxy, N- (1,1-dimethylethyl) - N- (1-methylethyl) aminomethoxy, N-butyl-N- (1-methyl-propyl) amino methoxy, N-butyl-N- (2-methyl-propyl) aminomethoxy, N-butyl-N- (1,1-dimethylethyl ) aminomethoxy, N- (1-methylpropyl) -N- (2-methylpropyl) aminomethoxy, N- (1,1-dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl) aminomethoxy, N- (1,1-dimethylethyl ) -N- (2-methylpropyl) aminomethoxy, N, N-dimethylamino ethoxy, N, N-diethylaminoethoxy, N, N-di (n-propyl) aminoethoxy, N, N-di- (1-methylethyl) aminoethoxy, N , N-dibutylaminoethoxy, N, N-di- (1-methylpropyl) aminoethoxy, N, N-di- (2-methylpropyl) aminoethoxy, N, N-di- (1,1-dimethylethyl) aminoethoxy, N-ethyl -N-methylaminoethoxy, N-methyl-N-propylaminoethoxy, N- methyl-N- (1-methylethyl) aminoethoxy, N-butyl-N-methylamino ethoxy, N-methyl-N- (1-methylpropyl) aminoethoxy, N- Methyl-N- (2-methylpropyl) aminoethoxy, N- (1,1-dimethylethyl) -N-methyl aminoethoxy, N-ethyl-N-propylaminoetho xy, N-ethyl-N- (1-methylethyl) aminoethoxy, N-butyl-N-ethylaminoethoxy, N-ethyl-N- (1-methyl-propyl) aminoethoxy, N-ethyl-N- (2-methylpropyl) aminoethoxy, N-ethyl-N- (1,1-dimethylethyl) aminoethoxy, N- (1-methylethyl) -N-propylaminoethoxy, N-butyl-N-propyl aminoethoxy, N- (1-methylpropyl) -N-propylaminoethoxy, N- (2-methylpropyl) -N-propylaminoethoxy, N- (1,1-dimethylethyl) - N-propylaminoethoxy, N-butyl-N- (1-methyl-ethyl) aminoethoxy, N- (1-methylethyl) -N - (1-methylpropyl) aminoethoxy, N- (1-methylethyl) -N- (2-methylpropyl) aminoethoxy, N- (1,1-dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) aminoethoxy, N-butyl- N- (1-methylpropyl) aminoethoxy, N-butyl-N- (2-methylpropyl) aminoethoxy, N-butyl-N- (1,1-dimethylethyl) aminoethoxy, N- (1-methylpropyl) -N- ( 2-methyl-propyl) aminoethoxy, N- (1,1-dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl) aminoethoxy and N- (1,1-dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) aminoethoxy;
  • - C1-C6-Alkylcarbonyl: Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Propyl­ carbonyl, 1-Methylethyl-carbonyl, Butylcarbonyl, 1-Methyl­ propylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl, 1,1-Dimethylethyl­ carbonyl, Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-Methyl­ butylcarbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 1,1-Dimethylpropyl­ carbonyl, 1,2-Dimethylpropylcarbonyl, 2,2-Dimethylpropyl­ carbonyl, 1-Ethylpropylcarbonyl, Hexylcarbonyl, 1-Methyl­ pentylcarbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methylpentyl­ carbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1,1-Dimethylbutylcarbonyl, 1,2-Dimethylbutylcarbonyl, 1,3-Dimethylbutylcarbonyl, 2,2-Dimethylbutylcarbonyl, 2,3-Dimethylbutylcarbonyl, 3,3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethyl­ butylcarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2-Tri­ methylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylcarbonyl und 1-Ethyl-2-methylpropoxycarbonyl, vorzugsweise C1-C4-Alkyl­ carbonyl wie Methylcarbonyl und Ethylcarbonyl;- C 1 -C 6 alkylcarbonyl: methylcarbonyl, ethylcarbonyl, propyl carbonyl, 1-methylethylcarbonyl, butylcarbonyl, 1-methyl propylcarbonyl, 2-methylpropylcarbonyl, 1,1-dimethylethyl carbonyl, pentylcarbonyl, 1-methylbutylcarbonyl, 2-methyl butylcarbonyl , 3-methylbutylcarbonyl, 1,1-dimethylpropyl carbonyl, 1,2-dimethylpropylcarbonyl, 2,2-dimethylpropyl carbonyl, 1-ethylpropylcarbonyl, hexylcarbonyl, 1-methylpentylcarbonyl, 2-methylpentylcarbonyl, 3-methylpentyl carbonyl, 4-methylpentylcarbonyl, 1 , 1-dimethylbutylcarbonyl, 1,2-dimethylbutylcarbonyl, 1,3-dimethylbutylcarbonyl, 2,2-dimethylbutylcarbonyl, 2,3-dimethylbutylcarbonyl, 3,3-dimethylbutylcarbonyl, 1-ethylbutylcarbonyl, 2-ethylbutylcarbonyl, 1,1,2- Trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2-trimethylpropylcarbonyl, 1-ethyl-1-methylpropylcarbonyl and 1-ethyl-2-methylpropoxycarbonyl, preferably C 1 -C 4 alkylcarbonyl such as methylcarbonyl and ethylcarbonyl;
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl und die C1-C6-Alkoxycarbonylteile in den Resten C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkyl, C1-C6- Alkoxycarbo­ nyl-C1-C6-alkoxy und C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxycarbo­ nyl-C1-C6-alkyl: Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxy­ carbonyl, 1-Methylethoxy-carbonyl, n-Butoxycarbonyl, 1-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methylpropoxycarbonyl, 1,1-Dimethylethoxycarbonyl, n-Pentoxycarbonyl, 1-Methylbut­ oxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxycarbonyl, 1,1-Dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 2,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethylpropoxycarbonyl, Hexoxy­ carbonyl, 1-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methylpentoxycarbonyl, 4-Methylpentoxycarbonyl, 1,1-Di­ methylbutoxycarbonyl, 1,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,3-Di­ methylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,3-Di­ methylbutoxycarbonyl, 3,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 1-Ethylbut­ oxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropoxy­ carbonyl, 1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethyl-1-methyl­ propoxycarbonyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl-carbonyl, vorzugs­ weise C1-C4-Alkoxycarbonyl wie Methoxycarbonyl und Ethoxy­ carbonyl;- C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl and the C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl parts in the radicals C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl-C 2 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 6 -alkoxy and C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl: methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, 1-methylethoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, 1-methylpropoxycarbonyl , 2-methylpropoxycarbonyl, 1,1-dimethylethoxycarbonyl, n-pentoxycarbonyl, 1-methylbutoxycarbonyl, 2-methylbutoxycarbonyl, 3-methylbutoxycarbonyl, 1,1-dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-dimethylpropoxycarbonyl, 2,2-dimethylpropoxycarbonyl, 1-ethylpropoxycarbonyl, Hexoxy carbonyl, 1-methylpentoxycarbonyl, 2-methylpentoxycarbonyl, 3-methylpentoxycarbonyl, 4-methylpentoxycarbonyl, 1,1-dimethylbutoxycarbonyl, 1,2-dimethylbutoxycarbonyl, 1,3-dimethylbutoxycarbonyl, 2,2-dimethylbutoxycarbonyl, 2,3-di methylbutoxycarbonyl, 3,3-dimethylbutoxycarbonyl, 1-ethylbut oxycarbonyl, 2-ethylbutoxycarbonyl, 1,1,2-trimethylpropoxy carbonyl, 1,2,2-trimethylpropoxycarb onyl, 1-ethyl-1-methyl propoxycarbonyl and 1-ethyl-2-methylpropylcarbonyl, preferably C 1 -C 4 alkoxycarbonyl such as methoxycarbonyl and ethoxy carbonyl;
  • - C1-C6-Alkylaminocarbonyl: Methylaminocarbonyl, Ethylamino­ carbonyl, n-Propylaminocarbonyl, 1-Methylethylaminocarbonyl, n-Butylaminocarbonyl, 1-Methylpropylaminocarbonyl, 2-Methyl­ propylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylethylaminocarbonyl, n-Pen­ tylaminocarbonyl, 1-Methylbutylaminocarbonyl, 2-Methylbutyl­ aminocarbonyl, 3-Methylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethyl­ propylaminocarbonyl, 1-Ethylpropylaminocarbonyl, n-Hexyl­ aminocarbonyl, 1,1-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1,2-Dimethyl­ propylaminocarbonyl, 1-Methylpentylaminocarbonyl, 2-Methyl­ pentylaminocarbonyl, 3-Methylpentylaminocarbonyl, 4-Methyl­ pentylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-Di­ methylbutylaminocarbonyl, 1,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,3-Dimethylbutylaminocarbo­ nyl, 3,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1-Ethylbutylaminocarbo­ nyl, 2-Ethylbutylaminocarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylamino­ carbonyl, 1,2,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl-1- methylpropylaminocarbonyl und 1-Ethyl-2-methylpropylaminocar­ bonyl, vorzugsweise C1-C4-Alkylaminocarbonyl wie Methylamino­ carbonyl und Ethylaminocarbonyl;- C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl: methylaminocarbonyl, ethylamino carbonyl, n-propylaminocarbonyl, 1-methylethylaminocarbonyl, n-butylaminocarbonyl, 1-methylpropylaminocarbonyl, 2-methyl propylaminocarbonyl, 1,1-dimethylethylaminocarbonyl, n-pen tylaminbutylaminocarbonyl, 1-methyl 2-methylbutyl aminocarbonyl, 3-methylbutylaminocarbonyl, 2,2-dimethyl propylaminocarbonyl, 1-ethylpropylaminocarbonyl, n-hexyl aminocarbonyl, 1,1-dimethylpropylaminocarbonyl, 1,2-dimethyl propylaminocarbonyl, 1-methylpentylaminocarbonyl, 2-methylpentylaminocarbonyl, 2-methylpentylaminocarbonyl , 4-methyl pentylaminocarbonyl, 1,1-dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-dimethylbutylaminocarbonyl, 1,3-dimethylbutylaminocarbonyl, 2,2-dimethylbutylaminocarbonyl, 2,3-dimethylbutylaminocarbo nyl, 3,3-dimethylbutylaminocarbonyl, 1-ethylbutylaminocarbo -Ethylbutylaminocarbonyl, 1,1,2-trimethylpropylamino carbonyl, 1,2,2-trimethylpropylaminocarbonyl, 1-ethyl-1-methylpropylaminocarbonyl and 1-ethyl-2-methylprop ylaminocar bonyl, preferably C 1 -C 4 alkylaminocarbonyl such as methylamino carbonyl and ethylaminocarbonyl;
  • - Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl: N,N-Dimethylaminocarbonyl, N,N- Diethylaminocarbonyl, N,N-Dipropylaminocarbonyl, N,N-Di-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N,N-Dibutylaminocarbo­ nyl, N,N-Di-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N,N-Di-(2-methyl­ propyl)aminocarbonyl, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)amino­ carbonyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propyl­ aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N- Butyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methyl­ propyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)amino­ carbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)--N-methylaminocarbonyl, N- Ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)amino­ carbonyl, N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methyl­ propyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)amino­ carbonyl, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)--N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-propyl­ aminocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(2-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-(1-methyl­ ethyl)aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methyl­ propyl)aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methyl­ propyl)aminocarbonyl, N-(1,1-Di-methylethyl)-N-(1-methyl­ ethyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(1-methyl-propyl)amino­ carbonyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N- Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(1-Methyl­ propyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl und N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)- N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, vorzugsweise Dimethylaminocarbonyl und Diethylaminocarbonyl;- Di- (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl: N, N-dimethylaminocarbonyl, N, N-diethylaminocarbonyl, N, N-dipropylaminocarbonyl, N, N-di- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N, N-dibutylaminocarbonyl , N, N-Di- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N, N-Di- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N, N-Di- (1,1-dimethylethyl) amino carbonyl, N-ethyl-N- methylaminocarbonyl, N-methyl-N-propyl aminocarbonyl, N-methyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N-butyl-N-methylaminocarbonyl, N-methyl-N- (1-methyl propyl) aminocarbonyl, N-methyl N- (2-methylpropyl) amino carbonyl, N- (1,1-dimethylethyl) - N-methylaminocarbonyl, N-ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-ethyl-N- (1-methylethyl) amino carbonyl, N-butyl -N-ethylaminocarbonyl, N-ethyl-N- (1-methyl propyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N- (2-methylpropyl) amino carbonyl, N-ethyl-N- (1,1-dimethylethyl) aminocarbonyl, N- (1-Methylethyl) - N-propylaminocarbonyl, N-butyl-N-propyl aminocarbonyl, N- (1-methylpropyl) -N-propylaminocarbonyl, N- (2-methylpropyl) -N-propylaminocarbonyl, N- (1.1 -Dimethyl ethyl) -N-propylaminocarbo nyl, N-butyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N- (1-methylethyl) -N- (1-methyl propyl) aminocarbonyl, N- (1-methylethyl) -N- (2-methyl propyl) aminocarbonyl, N- (1,1-dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N-butyl-N- (1-methylpropyl) amino carbonyl, N-butyl-N- (2-methylpropyl ) aminocarbonyl, N-butyl-N- (1,1-dimethylethyl) aminocarbonyl, N- (1-methyl propyl) -N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1,1-dimethyl ethyl) -N- ( 1-methylpropyl) aminocarbonyl and N- (1,1-dimethylethyl) - N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, preferably dimethylaminocarbonyl and diethylaminocarbonyl;
  • - C1-C6-Alkylcarbonyloxy: Acetyloxy, Propionyloxy, Butyryloxy, alpha-Methylpropionyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1-Methylpropyl­ carbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylethyl­ carbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, 1-Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1,1-Di­ methylpropylcarbonyloxy, 1,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1-Methylpentylcarbonyloxy, 2-Methylpen­ tylcarbonyloxy, 3-Methylpentylcarbonyloxy, 4-Methylpentylcar­ bonyloxy, 1,1-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,2-Dimethylbutylcar­ bonyloxy, 1,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcar­ bonyloxy, 2,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 3,3-Dimethylbutylcar­ bonyloxy, 1-Ethylbutylcarbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1,2,2-Trimethylpropylcarbo­ nyloxy, 1-Ethyl-1-methylpropylcarbonyloxy und 1-Ethyl-2-methylpropylcarbonyloxy, vorzugsweise C1-C4-Alkyl­ carbonyloxy wie Methylcarbonyloxy und Ethylcarbonyloxy;- C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy: acetyloxy, propionyloxy, butyryloxy, alpha-methylpropionyloxy, n-butylcarbonyloxy, 1-methylpropyl carbonyloxy, 2-methylpropylcarbonyloxy, 1,1-dimethylethyl carbonyloxy, n-pentylcarbonyloxy, 1-methylbutylcarbonyloxy, 2-methylbutyloxy , 3-methylbutylcarbonyloxy, 1,1-dimethylpropylcarbonyloxy, 1,2-dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-dimethylpropylcarbonyloxy, 1-ethylpropylcarbonyloxy, n-hexylcarbonyloxy, 1-methylpentylcarbonyloxy, 2-methylpentylcarbonyloxy, 3-methylpentylcarbonyloxy, 4-methylpentylcaryl 1,1-dimethylbutylcarbonyloxy, 1,2-dimethylbutylcarbonyloxy, 1,3-dimethylbutylcarbonyloxy, 2,2-dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3-dimethylbutylcarbonyloxy, 3,3-dimethylbutylcarbonyloxy, 1-ethylbutylcarbonyloxy, 2-ethylbutylcarbonyloxy, 1.1 , 2-trimethylpropylcarbonyloxy, 1,2,2-trimethylpropylcarbonyloxy, 1-ethyl-1-methylpropylcarbonyloxy and 1-ethyl-2-methylpropylcarbonyloxy, preferably C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy such as methylcarbonyloxy and ethylcarbo nyloxy;
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl: Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propoxycarbonylmethyl, (1-Methyleth­ oxycarbonyl)methyl, n-Butoxycarbonylmethyl, (1-Methylpropoxy­ carbonyl)methyl, (2-Methylpropoxycarbonyl)methyl, (1,1-Dimethylethoxycarbonyl)methyl, n-Pentoxycarbonylmethyl, (1-Methylbutoxycarbonyl)methyl, (2-Methylbutoxycarbo­ nyl)methyl, (3-Methylbutoxycarbonyl)methyl, (1,1-Dimethylpro­ poxycarbonyl)methyl, (1,2-Dimethylpropoxycarbonyl)methyl, (2,2-Dimethylpropoxycarbonyl)methyl, (1-Ethylpropoxycarbo­ nyl)methyl, n-Hexoxycarbonylmethyl, (1-Methylpentoxycarbo­ nyl)methyl, (2-Methylpentoxycarbonyl)methyl, (3-Methylpent­ oxycarbonyl)methyl, (4-Methylpentoxycarbonyl)methyl, (1,1-Di­ methylbutoxycarbonyl)methyl, (1,2-Dimethylbutoxycarbo­ nyl)methyl, (1,3-Dimethylbutoxycarbonyl)methyl, (2,2-Di­ methylbutoxycarbonyl)methyl, (2,3-Dimethylbutoxycarbo­ nyl)methyl, (3,3-Dimethylbutoxycarbonyl)methyl, (1-Ethylbut­ oxycarbonyl)methyl, (2-Ethylbutoxycarbonyl)methyl, (1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyl)methyl, (1,2,2-Trimethylprop­ oxycarbonyl)methyl, (1-Ethyl-1-methylpropoxycarbonyl)methyl, (1-Ethyl-2-methylpropyl-carbonyl)methyl, Methoxycarbonyl­ ethyl, Ethoxycarbonylethyl, n-Propoxycarbonylethyl, (1-Methylethoxycarbonyl)ethyl, n-Butoxycarbonylethyl, (1-Methylpropoxycarbonyl)ethyl, (2-Methylpropoxycarbo­ nyl)ethyl, (1,1-Dimethylethoxycarbonyl)ethyl, n-Pentoxycarbo­ nylethyl, (1-Methylbutoxycarbonyl)ethyl, (2-Methylbutoxycar­ bonyl)ethyl, (3-Methylbutoxycarbonyl)ethyl, (1,1-Dimethyl­ propoxycarbonyl)ethyl, (1,2-Dimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (2,2-Dimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethylpropoxycarbo­ nyl)ethyl, n-Hexoxycarbonylethyl, (1-Methylpentoxycarbo­ nyl)ethyl, (2-Methylpentoxycarbonyl)ethyl, (3-Methylpentoxy­ carbonyl)ethyl, (4-Methylpentoxycarbonyl)ethyl, (1,1-Di­ methylbutoxycarbonyl)ethyl, (1,2-Dimethylbutoxycarbo­ nyl)ethyl, (1,3-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, (2,2-Dimethyl­ butoxycarbonyl)ethyl, (2,3-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, (3,3-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethylbutoxycarbo­ nyl)ethyl, (2-Ethylbutoxycarbonyl)ethyl, (1,1,2-Trimethylpro­ poxycarbonyl)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethyl-1-methylpropoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethyl-2-methylpro­ pyl-carbonyl)ethyl, 3-(Methoxycarbonyl)propyl, 2-(Methoxy­ carbonyl)propyl und 2-(Ethoxycarbonyl)propyl, vorzugsweise C1-C4-Alkoxycarbonyl-C1-C2-alkyl wie Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, 2-Methoxycarbonylethyl und 2-Ethoxycar­ bonylethyl;- C 1 -C 6 alkoxycarbonyl-C 1 -C 6 alkyl: methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, n-propoxycarbonylmethyl, (1-methyleth oxycarbonyl) methyl, n-butoxycarbonylmethyl, (1-methylpropoxy carbonyl) methyl, (2-methylpropoxycarbonyl) methyl, (1,1-dimethylethoxycarbonyl) methyl, n-pentoxycarbonylmethyl, (1-methylbutoxycarbonyl) methyl, (2-methylbutoxycarbonyl) methyl, (3-methylbutoxycarbonyl) methyl, (1,1-dimethylpropoxycarbonyl) methyl, (1, 2-dimethylpropoxycarbonyl) methyl, (2,2-dimethylpropoxycarbonyl) methyl, (1-ethylpropoxycarbonyl) methyl, n-hexoxycarbonylmethyl, (1-methylpentoxycarbonyl) methyl, (2-methylpentoxycarbonyl) methyl, (3-methylpentoxycarbonyl) methyl, (4-methylpentoxycarbonyl) methyl, (1,1-dimethylbutoxycarbonyl) methyl, (1,2-dimethylbutoxycarbonyl) methyl, (1,3-dimethylbutoxycarbonyl) methyl, (2,2-dimethylbutoxycarbonyl) methyl, (2,3 -Dimethylbutoxycarbonyl) methyl, (3,3-dimethylbutoxycarbonyl) methyl, (1-ethylbutoxycarbonyl) methyl, (2-ethylbutoxycarbonyl) methyl, (1,1,2-trimethylpr opoxycarbonyl) methyl, (1,2,2-trimethylprop oxycarbonyl) methyl, (1-ethyl-1-methylpropoxycarbonyl) methyl, (1-ethyl-2-methylpropylcarbonyl) methyl, methoxycarbonyl ethyl, ethoxycarbonylethyl, n-propoxycarbonylethyl, ( 1-methylethoxycarbonyl) ethyl, n-butoxycarbonylethyl, (1-methylpropoxycarbonyl) ethyl, (2-methylpropoxycarbonyl) ethyl, (1,1-dimethylethoxycarbonyl) ethyl, n-pentoxycarbonylethyl, (1-methylbutoxycarbonyl) ethyl, (2-methylbutoxycar bonyl) ethyl, (3-methylbutoxycarbonyl) ethyl, (1,1-dimethylpropoxycarbonyl) ethyl, (1,2-dimethylpropoxycarbonyl) ethyl, (2,2-dimethylpropoxycarbonyl) ethyl, (1-ethylpropoxycarbonyl) ethyl, n-hexoxycarbonylethyl , (1-methylpentoxycarbonyl) ethyl, (2-methylpentoxycarbonyl) ethyl, (3-methylpentoxycarbonyl) ethyl, (4-methylpentoxycarbonyl) ethyl, (1,1-dimethylbutoxycarbonyl) ethyl, (1,2-dimethylbutoxycarbonyl) ethyl , (1,3-Dimethylbutoxycarbonyl) ethyl, (2,2-dimethylbutoxycarbonyl) ethyl, (2,3-dimethylbutoxycarbonyl) ethyl, (3,3-dimethylbutoxycarbonyl) ethyl, (1-ethyl lbutoxycarbonyl) ethyl, (2-ethylbutoxycarbonyl) ethyl, (1,1,2-trimethylpropoxycarbonyl) ethyl, (1,2,2-trimethylpropoxycarbonyl) ethyl, (1-ethyl-1-methylpropoxycarbonyl) ethyl, (1-ethyl -2-methylpropyl-carbonyl) ethyl, 3- (methoxycarbonyl) propyl, 2- (methoxycarbonyl) propyl and 2- (ethoxycarbonyl) propyl, preferably C1-C4-alkoxycarbonyl-C1-C2-alkyl such as methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, 2nd -Methoxycarbonylethyl and 2-Ethoxycar bonylethyl;
  • - eine Heterocyclylgruppe sowie der Heterocyclylrest in der Heterocyclyl-C1-C6-alkylgruppe, wobei der Heterocyclus jeweils gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann: Tetrahydrofuranyl, Tetrahydrothienyl, Pyrrolidinyl, Isoxazolidinyl, Isothiazoli­ dinyl, Pyrazolidinyl, Oxazolidinyl, Thiazolidinyl, Imidazoli­ dinyl, 1,2,4-Oxadiazolidinyl, 1,3,4-Oxadiazolidinyl, 1,2,4-Thiadiazolidinyl, 1,3,4-Thiadiazolidinyl, 1,2,4-Triazo­ lidinyl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofuryl, 2,4-Dihydrofuryl, 2,3-Dihydrothienyl, 2,4-Dihydrothienyl, 2,3-Pyrrolin-2-yl, 2,4-Pyrrolinyl, 2,3-Isoxazolinyl, 3,4-Isoxazolinyl, 4,5-Isoxazolinyl, 2,3-Isothiazolinyl, 3,4-Isothiazolinyl, 4,5-Isothiazolinyl, 2,3-Dihydropyrazolyl, 3,4-Dihydropyrazolyl, 4,5-Dihydropyra­ zol-1-yl, 2,3-Dihydrooxazolyl, 3,4-Dihydrooxazolyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydro­ pyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydro­ pyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydro­ pyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydro-tri­ azin-2-yl und 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl; Furanyl, Thienyl, Pyrrolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Pyrazolyl, Oxa­ zolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxa­ diazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Tri­ azolyl, 1,3,4-Triazolyl, Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Dihydropy­ ran-2-yl, Dihydropyran-3-yl, Dihydropyran-4-yl, Dihydrothio­ pyran-2-yl, Dihydrothiopyran-3-yl, Dihydrothipyran-4-yl, Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydro­ pyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothio­ pyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, a heterocyclyl group and the heterocyclyl radical in the heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl group, where the heterocycle can in each case be saturated or partially or completely unsaturated and can carry one to four heteroatoms: tetrahydrofuranyl, tetrahydrothienyl, pyrrolidinyl, isoxazolidinyl, israziazolidinyl, israziazinyl Oxazolidinyl, thiazolidinyl, imidazolinyl, 1,2,4-oxadiazolidinyl, 1,3,4-oxadiazolidinyl, 1,2,4-thiadiazolidinyl, 1,3,4-thiadiazolidinyl, 1,2,4-triazo lidinyl, 1, 3,4-triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofuryl, 2,4-dihydrofuryl, 2,3-dihydrothienyl, 2,4-dihydrothienyl, 2,3-pyrrolin-2-yl, 2,4-pyrrolinyl, 2,3-isoxazolinyl, 3,4-isoxazolinyl, 4,5-isoxazolinyl, 2,3-isothiazolinyl, 3,4-isothiazolinyl, 4,5-isothiazolinyl, 2,3-dihydropyrazolyl, 3,4-dihydropyrazolyl, 4, 5-Dihydropyra zol-1-yl, 2,3-dihydrooxazolyl, 3,4-dihydrooxazolyl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 3-tetrahydro pyridazinyl, 4-tetrahydropyridazinyl, 2-tetrahydro pyrimidinyl, 4-tetrahedral , 5-tetrahydro pyrimidinyl, 2-tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-tetrahydro-triazine-2-yl and 1,2,4-tetrahydrotriazin-3-yl; Furanyl, thienyl, pyrrolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4- Thiadiazolyl, 1,2,4-tri azolyl, 1,3,4-triazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, 1,2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl, dihydropyran-2-yl, Dihydropyran-3-yl, dihydropyran-4-yl, dihydrothio pyran-2-yl, dihydrothiopyran-3-yl, dihydrothipyran-4-yl, tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydro pyran-4-yl Tetrahydrothiopyran-2-yl, tetrahydrothio pyran-3-yl, tetrahydrothiopyran-4-yl,

Die substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate Ia und Ib können in Form ihrer landwirtschaftlich brauchbaren Salze vorlie­ gen, wobei im allgemeinen die Salze von solchen Basen in Betracht kommen, welche die herbizide Wirkung von Ia und Ib nicht beein­ trächtigen.The substituted cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives Ia and Ib can be in the form of their agriculturally useful salts gene, generally taking into consideration the salts of such bases  come that do not affect the herbicidal activity of Ia and Ib pregnant.

Als basische Salze eignen sich besonders diejenigen der Alkali­ metalle, vorzugsweise die Natrium- und Kaliumsalze, die der Erd­ alkalimetalle, vorzugsweise Calcium-, Magnesium-, und Bariumsalze und die der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan-, Kupfer, Zink- und Eisensalze sowie die Ammoniumsalze, die ein bis drei C1-C4-Alkyl-, Hydroxy-C1-C4-alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen können, vorzugsweise Diisopropylammonium-, Tetramethylammonium-, Tetrabutylammonium-, Trimethylbenzylammonium-, und Trimethyl-(2-hydroxyethyl)­ ammoniumsalze, die Phosphoniumsalze, die Sulfoniumsalze, vorzugs­ weise Tri-(C1-C4-)alkylsufoniumsalze, und die Sulfoxoniumsalze, vorzugsweise Tri-(C1-C4-)alkylsulfoxoniumsalze.As basic salts are particularly suitable those of the alkali metals, preferably the sodium and potassium salts, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium salts and those of the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron salts and the ammonium salts which can carry one to three C 1 -C 4 alkyl, hydroxyC 1 -C 4 alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium and trimethyl (2-hydroxyethyl) ammonium salts, the phosphonium salts, the sulfonium salts, preferably tri- (C 1 -C 4 -) alkylsufonium salts, and the sulfoxonium salts, preferably tri- (C 1 -C 4 -) alkylsulfoxonium salts.

Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Cyclo­ hexen-1,2-dicarbonsäurederivate Ia und Ib, Tetrahydrophthali­ mide IIa, Tetrahydrophthalisoimide IIIa und Tetrahydrophthalamid­ säureester VIIIa als herbizide und defoliant/desikkant wirksame Verbindungen haben die Variablen vorzugsweise folgende Bedeutung:With regard to the use of the cyclo according to the invention hexen-1,2-dicarboxylic acid derivatives Ia and Ib, tetrahydrophthalic mide IIa, tetrahydrophthalisoimide IIIa and tetrahydrophthalamide Acid esters VIIIa as herbicidal and defoliant / desiccant Connections, the variables preferably have the following meaning:

R1 und R2 unabhängig voneinander einen Rest aus der Gruppe 1.01 - 1.179 oder
R1 und R2 zusammen einen Rest aus der Gruppe 2.01-2.07,
R3 einen Rest aus der Gruppe 3.01-3.09,
R4 einen Rest aus der Gruppe 4.01-4.08,
R5 einen Rest aus der Gruppe 5.01-5.08,
R5 und R6 zusammen einen Rest aus der Gruppe 56.01-56.31,
R6 einen Rest aus der Gruppe 6.01-6.08, wobei
X1 und X2 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel bedeuten,
A einen Rest aus der Gruppe A.01-A.32,
B einen Rest aus der Gruppe B.01-B.138,
R9 einen Rest aus der Gruppe 9.01-9.109,
R10 einen Rest aus der Gruppe 10.01-10.22,
R11 einen Rest aus der Gruppe 11.01-11.08,
R12 einen Rest aus der Gruppe 12.01-12.17,
R16 einen Rest aus der Gruppe 16.01-16.161,
R14 und R15 unabhängig voneinander einen Rest aus der Gruppe 14.01-14.17, oder
R14 und R15 zusammen einen Rest aus der Gruppe 15.01-15.60R 1 and R 2 independently of one another are a radical from the group 1.01-1.179 or
R 1 and R 2 together represent a radical from the group 2.01-2.07,
R 3 is a radical from the group 3.01-3.09,
R 4 is a residue from group 4.01-4.08,
R 5 is a radical from the group 5.01-5.08,
R 5 and R 6 together represent a radical from the group 56.01-56.31,
R 6 is a radical from the group 6.01-6.08, where
X 1 and X 2 independently of one another denote oxygen or sulfur,
A a residue from group A.01-A.32,
B a residue from group B.01-B.138,
R 9 is a residue from group 9.01-9.109,
R 10 is a residue from the group 10.01-10.22,
R 11 is a residue from the group 11.01-11.08,
R 12 is a residue from the group 12.01-12.17,
R 16 is a residue from the group 16.01-16.161,
R 14 and R 15 independently of one another are a radical from the group 14.01-14.17, or
R 14 and R 15 together form a group from the group 15.01-15.60

wobei die Substituenten R1, R2, R3, R4, R5 und R6 beliebig mitein­ ander kombiniert werden können, mit der Maßgabe, daß R1 nur 1.01 bis 1.08 sein darf, wenn R2 für 1.50 bis 1.156 steht. the substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 can be combined with one another as desired, with the proviso that R 1 may only be 1.01 to 1.08 if R 2 is 1.50 to 1,156.

Tabelle 1 Table 1

Tabelle 6 Table 6

Tabelle 7 Table 7

Tabelle 8 Table 8

Tabelle 9 Table 9

Tabelle 10 Table 10

Tabelle 13 Table 13

Tabelle 14 Table 14

Tabelle 15 Table 15

Tabelle 16 Table 16

Im Hinblick auf die herbizide Verwendung besonders bevorzugte Verbindungen sind nachfolgend in den Tabellen I-V aufgeführt:Particularly preferred in terms of herbicidal use Compounds are listed below in Tables I-V:

Tabelle I Table I

Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate Ia Cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives Ia

Tabelle III Table III

Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate der Struktur Ib mit R5 = Cl Cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives of structure Ib with R 5 = Cl

Tabelle IV Table IV

Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate der Struktur Ib Cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives of structure Ib

Tabelle V Table V

Tabelle VI Table VI

Tabelle VIIb Table VIIb

Tetrahydrophthalisoimide der Struktur IIIa mit R3 = H und R4 = F Tetrahydrophthalisoimides of structure IIIa with R 3 = H and R 4 = F

Die substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate Ia sind auf verschiedene Weise erhältlich, und zwar vorzugsweise nach ei­ nem der folgenden Verfahren:The substituted cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives Ia are available in various ways, preferably by egg one of the following:

  • a) Ringöffnung eines substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophthali­ mids der Formel II oder eines 3,4,5,6-Tetrahydrophtalisoimids der Formel III mit einem Amin, Hydroxylamin oder Hydrazin IV: a) Ring opening of a substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalic mide of the formula II or of a 3,4,5,6-tetrahydrophtalisoimide of the formula III with an amine, hydroxylamine or hydrazine IV:

In der Regel arbeitet man in einem inerten Lösungs- oder Verdün­ nungsmittel, beispielsweise in einem aliphatischen oder aromati­ schen Kohlenwasserstoff wie n-Hexan, Cyclohexan, Toluol und o-, m-, p-Xylol, in einem halogenierten Kohlenwasserstoff wie Dichlormethan und Chlorbenzol, in einem aliphatischen oder cycli­ schen Ether wie Diethylether, 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydro­ furan und Dioxan, in einem inerten polaren, organischen Lösungs­ mittel wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und Acetonitril, in einem Alkohol wie Methanol, Ethanol und Diethylenglykol, in Aceton, Ethylacetat, Methylethylketon, Nitrobenzol, Wasser oder in einer Mischung der genannten Lösungsmittel.As a rule, one works in an inert solution or diluent agents, for example in an aliphatic or aromatic hydrocarbon such as n-hexane, cyclohexane, toluene and o-, m-, p-xylene, in a halogenated hydrocarbon such as Dichloromethane and chlorobenzene, in an aliphatic or cycli cal ethers such as diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydro furan and dioxane, in an inert polar, organic solution agents such as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide and acetonitrile, in an alcohol such as methanol, ethanol and diethylene glycol, in Acetone, ethyl acetate, methyl ethyl ketone, nitrobenzene, water or in a mixture of the solvents mentioned.

Es besteht jedoch auch die Möglichkeit, ohne Lösungsmittel in einem Überschuß an IV zu arbeiten. However, there is also the option of using no solvent a surplus to work on IV.  

In Abhängigkeit von den eingesetzten Edukten kann die Anwesenheit einer katalytisch wirksamen Menge eines Katalysators, beispiels­ weise einer Bronsted-Säure wie Chlorwasserstoff, oder einer Le­ wis-Säure wie Aluminiumtrichlorid und Bortrifluorid, die Reakti­ onsgeschwindigkeit erhöhen.The presence may depend on the starting materials used a catalytically effective amount of a catalyst, for example a Bronsted acid such as hydrogen chloride, or a Le wis acid such as aluminum trichloride and boron trifluoride, the reacti increase speed.

Die Verbindungen der Formel IV können als freie Aminbasen oder in Form ihrer Ammonium-, Hydroxylammonium oder -Hydrazinium-Salze eingesetzt werden, wobei Salze mit unter den Reaktionsbedingungen inerten Anionen in Betracht kommen. Beispiele für geeignete Salze sind diejenigen der Verbindungen IV mit anorganischen Mineralsäu­ ren wie Halogenwasserstoffsäuren, insbesondere Salzsäure und Bromwasserstoffsäure, sowie Schwefelsäure und Salpetersäure, oder mit organischen Säuren wie Oxalsäure und Essigsäure.The compounds of formula IV can be used as free amine bases or in Form of their ammonium, hydroxylammonium or hydrazinium salts are used, with salts with under the reaction conditions inert anions. Examples of suitable salts are those of compounds IV with inorganic mineral acid ren such as hydrohalic acids, especially hydrochloric acid and Hydrobromic acid, as well as sulfuric acid and nitric acid, or with organic acids such as oxalic acid and acetic acid.

Die Mengenverhältnisse können normalerweise in weiten Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegt die Menge an IV jedoch zwi­ schen 10 mol-% und einem 10-fachen molaren Überschuß, bezogen auf II oder III. Für einen größtmöglichen Umsatz an II oder III benö­ tigt man mindestens äquimolare Mengen an IV. Ein größerer Über­ schuß an IV liegt insbesondere dann vor, wenn die Verbindung gleichzeitig als Reaktionspartner und als Lösungsmittel dient.The proportions can usually be in a wide range can be varied. In general, however, the amount of IV is between 10 mol% and a 10-fold molar excess, based on II or III. For the greatest possible sales of II or III at least equimolar amounts of IV are used. A larger excess shot at IV is especially present when the connection serves both as a reactant and as a solvent.

Die Reaktionsführung erfolgt normalerweise zwischen (-40)°C und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, vorzugsweise zwischen (-20) und 40°C.The reaction is usually carried out between (-40) ° C and the boiling temperature of the reaction mixture, preferably between (-20) and 40 ° C.

Die Reaktion ist vom Druck nicht erkennbar abhängig. Zweckmäßi­ gerweise arbeitet man daher bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Lösungsmittels.The reaction is not visibly dependent on the pressure. Expedient therefore one works at atmospheric pressure or below Own pressure of the respective solvent.

  • b) Umsetzung eines substituierten Anilins der Formel V mit einem Tetrahydrophtalimid der Formel VI oder mit einem Tetrahydro­ phalisoimid der Formel VII, zu Verbindungen I (R1 = Wasser­ stoff): b) reaction of a substituted aniline of the formula V with a tetrahydrophtalimide of the formula VI or with a tetrahydrophalisoimide of the formula VII, to give compounds I (R 1 = hydrogen):

Die Amine V können als freie Aminbasen oder in Form ihrer Ammoni­ um-Salze eingesetzt werden, wobei Salze mit unter den Reaktions­ bedingungen inerten Anionen in Betracht kommen. Beispiele für ge­ eignete Salze sind diejenigen der Verbindungen V mit anorgani­ schen Mineralsäuren wie Halogenwasserstoffsäuren, insbesondere Salzsäure und Bromwasserstoffsäure, sowie Schwefelsäure und Sal­ petersäure, oder mit organischen Säuren wie Oxalsäure und Essig­ säure.The amines V can be used as free amine bases or in the form of their ammoni um salts are used, with salts with under the reaction conditions inert anions. Examples of ge suitable salts are those of the compounds V with inorganic mineral acids such as hydrohalic acids, in particular Hydrochloric acid and hydrobromic acid, as well as sulfuric acid and sal nitric acid, or with organic acids such as oxalic acid and vinegar acid.

Die Reaktionsführung erfolgt in einem inerten Lösungs- oder Ver­ dünnungsmittel oder in einem Überschuß an V, wobei die Anwesen­ heit eines Katalysators vorteilhaft sein kann.The reaction is carried out in an inert solution or Ver fertilizer or in excess of V, being the property unit of a catalyst can be advantageous.

Bezüglich des Lösungsmittels, des Katalysators, der Mengen­ verhältnisse, der Temperatur und des Druckes gelten die Angaben für Methode (a).Regarding the solvent, the catalyst, the amounts conditions, temperature and pressure apply for method (a).

  • c) Kondensation einer Tetrahydrophtalamidsäure oder eines Tetra­ hydrophthalamidsäureesters VIII (R20 = Wasserstoff oder Koh­ lenstoffrest) mit einem primären Amin IV (R1=H) in an sich bekannter Weise (siehe z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organi­ schen Chemie, Band E5/2, 1985, Seiten 941 ff. und 983 ff.): c) condensation of a tetrahydrophtalamic acid or a tetra hydrophthalamic acid ester VIII (R 20 = hydrogen or carbon residue) with a primary amine IV (R 1 = H) in a manner known per se (see, for example, Houben-Weyl, methods of organic chemistry , Volume E5 / 2, 1985, pages 941 ff. And 983 ff.):
  • d) Umsetzung von Tetrahydrophtalamidsäurederivaten Ia (R1 = H) mit Elektrophilen R1-Y in Gegenwart einer Base: Y steht für einen reaktionsfähigen Substituenten der bewirkt, daß R1 auf das Stickstoffatom einer Amidgruppe als Elektro­ phil wirkt. Besonders geeignete Y sind Halogenatome wie Chlor und Brom, Alkyl- oder Halogenalkylsulfonyloxygruppen.
    Die Reaktionsführung erfolgt in an sich bekannter Weise (vgl. z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E 5/2, 1985, Seiten 998 ff.).    d) Reaction of tetrahydrophtalamic acid derivatives Ia (R 1 = H) with electrophiles R 1 -Y in the presence of a base: Y stands for a reactive substituent that causes R 1 to act on the nitrogen atom of an amide group as Elektro phil. Particularly suitable Y are halogen atoms such as chlorine and bromine, alkyl or haloalkylsulfonyloxy groups.
    The reaction is carried out in a manner known per se (cf., for example, Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Volume E 5/2, 1985, pages 998 ff.).

Neben den genannten Synthesemethoden kann es in Abhängigkeit von den jeweiligen Substituenten vorteilhaft sein, die gewünschte Verbindung I aus einem anderen substituierten Cyclohexen-1,2-di­ carbonsäurederivat Ia herzustellen:In addition to the above-mentioned synthetic methods, it can be dependent on the respective substituents may be advantageous, the desired Compound I from another substituted cyclohexene-1,2-di to produce carboxylic acid derivative Ia:

  • e) Oxidation von substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureami­ den I, in denen R1 für eine C1-C4-Alkylthio-C1-C4- alkylgruppe steht, zu substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureamiden der Formel I, wobei R1 C1-C4-Alkylsulfinyl-C1-C6-alkyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl-C1-C4-alkyl bedeutet.
    Die Oxidation erfolgt auf an sich bekannte Weise (siehe z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band 11/1, 4. Auflage 1957, Seiten 702 ff. und Band 11/2, 4. Auflage 1958, Seiten 1194 ff.), wobei als Oxidationsmittel insbeson­ dere m-Chlorperbenzoesäure und Wasserstoffperoxyd in Betracht kommen.    e) Oxidation of substituted cyclohexene-1,2-dicarboxamides I, in which R 1 represents a C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl group, to substituted cyclohexene-1,2-dicarboxamides of the formula I. , where R 1 is C 1 -C 4 alkylsulfinyl-C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 4 alkylsulfonyl-C 1 -C 4 alkyl.
    The oxidation is carried out in a manner known per se (see, for example, Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, volume 11/1, 4th edition 1957, pages 702 ff. And volume 11/2, 4th edition 1958, pages 1194 ff.), with m-chloroperbenzoic acid and hydrogen peroxide being particularly suitable as oxidizing agents.
  • f) Acylierung eines substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäure­ derivates Ia, wobei R1 eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe bedeutet, mit einem Acylierungsmittel wie Acetylchlorid, zu einem sub­ stituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivat Ia, wobei R1 für C1-C4-Alkylcarbonyloxy-C1-C4-alkyl steht.
    Die Umsetzung erfolgt auf an sich bekannte Weise (vgl. z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E 5/2, 1985, Seite 1126).    f) acylation of a substituted cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivative Ia, where R 1 is a C 1 -C 4 -hydroxyalkyl group, with an acylating agent such as acetyl chloride, to give a substituted cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivative Ia, where R 1 represents C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy-C 1 -C 4 alkyl.
    The reaction is carried out in a manner known per se (cf., for example, Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Volume E 5/2, 1985, page 1126).

Die substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate Ib sind ebenfalls auf verschiedene Art erhältlich, und zwar vorzugsweise nach einem der folgenden Verfahren:The substituted cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives Ib are also available in different ways, preferably one of the following:

  • g) Dehydratisierung eines substituierten Cyclohexen-1,2-dicar­ bonsäureamids der Formel Ia, wobei R1 und R2 H bedeuten, mit einem geeigneten Dehydratisierungsmittel In der Regel arbeitet man in einem inerten Lösungs- oder Ver­ dünnungsmittel, beispielsweise in einem aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff wie n-Hexan, Cyclohexan, To­ luol und o-, in-, p-Xylöl, in einem halogenierten Kohlenwas­ serstoff wie Dichlormethan und Chlorbenzol in einem aliphati­ schen oder cyclischen Ether wie Diethylether, 1,2-Dimetho­ xyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, in einem inerten pola­ ren, organischen Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dime­ thylsulfoxid und Acetonitril oder in einer organischen Stick­ stoffbase, wie z. B. Pyridin oder Triethylamin.
    Als Dehydratisierungsmittel kommen insbesondere Cyanurchlo­ rid, Chlorsulfonylisocyanat, p-Toluolsulfonsäurechlorid/Pyri­ din, Thionylchlorid oder besonders bevorzugt Trifluoracetan­ hydrid in Frage. Andere ebenfalls geeignete Entwässerungsmit­ tel sind z. B. in Houben-Weyl, Methoden der organischen Syn­ these, Bd. E5, S. 1356 ff und Bd. VIII, S. 300 ff sowie in der dort zitierten Literatur beschrieben.
    Die Reaktionsführung erfolgt normalerweise zwischen -40°C und 120°C, bevorzugt zwischen -20°C und der Rückflußtemperatur des verwendeten Lösungsmittels.
    Die Reaktion ist von Druck nicht erkennbar abhängig. Zweckmä­ ßigerweise arbeitet man daher bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Lösungsmittels.     g) dehydration of a substituted cyclohexene-1,2-dicarboxamide of the formula Ia, where R 1 and R 2 are H, with a suitable dehydration agent Usually one works in an inert solvent or diluent, for example in an aliphatic or aromatic hydrocarbon such as n-hexane, cyclohexane, toluene and o-, in-, p-xyl oil, in a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane and chlorobenzene in an aliphatic or cyclic ether such as diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, in an inert polar organic solvent such as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide and acetonitrile or in an organic nitrogenous substance base, such as, for. B. pyridine or triethylamine.
    Particularly suitable dehydrating agents are cyanuric chloride, chlorosulfonyl isocyanate, p-toluenesulfonyl chloride / pyridine, thionyl chloride or, particularly preferably, trifluoroacetane hydride. Other suitable drainage means are, for. B. in Houben-Weyl, Methods of Organic Syn thesis, Vol. E5, p. 1356 ff and Vol. VIII, p. 300 ff and in the literature cited there.
    The reaction is normally carried out between -40 ° C and 120 ° C, preferably between -20 ° C and the reflux temperature of the solvent used.
    The reaction is not visibly dependent on pressure. It is therefore expedient to work at atmospheric pressure or under the autogenous pressure of the particular solvent.
  • h) Umsetzung von einem Säurechlorid der Formel IX mit einem Ani­ lin der Formel V Die Bedingungen, unter denen eine solche Reaktion durchge­ führt wird, ist allgemein bekannt und z. B. beschrieben in Houben-Weyl, Methoden der org. Chemie, Bd. VIII, S. 655; Bd. XI/2 S. 10 ff; Bd. E5, 5972 ff.h) reaction of an acid chloride of formula IX with an aniline of formula V The conditions under which such a reaction is carried out are generally known and e.g. B. described in Houben-Weyl, methods of org. Chemistry, Vol. VIII, p. 655; Vol. XI / 2 p. 10 ff; Vol. E5, 5972 ff.
  • i) Reaktionen an den Resten R5 und R6 in den Formeln Ia und Ib
    Beispielhaft genannt seien die Esterhydrolyse, Amidierung, Veresterung, Umesterung, Veretherung, Etherspaltung, Olefi­ nierung, Reduktion, Oxidation oder der Halogen- oder Cyanaus­ tausch.
    Die Reaktionsbedingungen sind im allgemeinen bekannt und chemischen Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Or­ ganischen Chemie oder R.C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH Publishes, New York 1989, zu entnehmen.    i) reactions on the radicals R 5 and R 6 in the formulas Ia and Ib
    Examples include ester hydrolysis, amidation, esterification, transesterification, etherification, ether cleavage, olefinization, reduction, oxidation or the halogen or cyano exchange.
    The reaction conditions are generally known and can be found in standard chemical works such as Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry or RC Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH Publishes, New York 1989.

Die substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophtalimide der Formel IIaThe substituted 3,4,5,6-tetrahydrophtalimides of the formula IIa

in der R6′′′ einen der folgenden Heterocyclen bedeutet:
Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Pyrrol-2-yl, Pyrrol-3-yl, Thien-3-yl, Oxazol-4-yl, Oxazol-5-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl, Furan-3-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothiopyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Thiazoli­ din-2-yl,in which R 6 ′ ′ ′ means one of the following heterocycles:
Tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl, pyrrol-2-yl, pyrrol-3-yl, thien-3-yl, oxazol-4-yl, oxazol-5-yl, thiazole 4-yl, thiazol-5-yl, furan-3-yl, tetrahydrothiopyran-2-yl, tetrahydrothiopyran-3-yl, tetrahydrothiopyran-4-yl, thiazoli din-2-yl,

wobei diese Heterocyclen an jedem substituierbaren Ringglied ei­ nen der folgenden Substituenten tragen können: Nitro, Amino, Hydroxy, Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6- alkyl, C1-C6-Hydroxy­ alkyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkoxy-car­ bonyl-C1-C6-alkyl, sind neu.where these heterocycles on each substitutable ring member can bear one of the following substituents: nitro, amino, hydroxy, halogen, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio-C 1 - C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -hydroxyalkyl, C 1 -C 6 -cyanoalkyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl and C 1 -C 6 -alkoxy-car bonyl-C 1 -C 6 -alkyl New.

Die Herstellung der Verbindungen II erfolgt im allgemeinen durch Kondensation der Verbindungen XI mit Tetrahydrophthalsäureanhy­ driden XII. Hierbei kann die Anwesenheit einer Protonensäure wie p-Toluolsulfonsäure und Benzolsulfonsäure vorteilhaft sein:The compounds II are generally prepared by Condensation of the compounds XI with tetrahydrophthalic acid driden XII. The presence of a protonic acid such as p-toluenesulfonic acid and benzenesulfonic acid may be advantageous:

Die Kondensation erfolgt zweckmäßig in einem inerten organischen Lösungsmittel, wobei sich beispielsweise niedere Alkansäuren wie Essigsäure, Propionsäure und Isobuttersäure, Alkansäureester wie Essigsäureethylester, höhersiedende Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol, Amide wie Dimethylformamid oder auch Mischungen der genannten Solventien eignen.The condensation is advantageously carried out in an inert organic Solvents, for example lower alkanoic acids such as Acetic acid, propionic acid and isobutyric acid, alkanoic acid esters such as Ethyl acetate, higher-boiling hydrocarbons such as toluene and xylene, amides such as dimethylformamide or mixtures of the mentioned solvents are suitable.

Bei Verwendung eines aprotischen Lösungsmittels empfiehlt sich die kontinuierliche Entfernung das entstehenden Reaktionswassers.When using an aprotic solvent is recommended the continuous removal of the water of reaction formed.

Für einen größtmöglichen Umsatz benötigt man mindestens äquimo­ lare Mengen an XI oder XII. Bevorzugt verwendet man einen gerin­ gen Überschuß einer der beiden Komponenten, bis etwa 10 mol-%.For the greatest possible turnover you need at least equimo Lare amounts of XI or XII. A gerin is preferably used excess of one of the two components, up to about 10 mol%.

Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise zwischen 0°C und dem Siedepunkt des jeweiligen Reaktionsgemisches, insbesondere zwi­ schen 20 und 140°C.The reaction temperature is preferably between 0 ° C and Boiling point of the respective reaction mixture, in particular between between 20 and 140 ° C.

Normalerweise erfolgt die Reaktionsführung bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Lösungsmittels. Höherer oder niedrigerer Druck ist möglich, bringt im allgemeinen aber keinen Vorteil.The reaction is normally carried out at atmospheric pressure or under the autogenous pressure of the respective solvent. Higher or lower pressure is possible, but generally brings no advantage.

Die Anilin-Derivate XI sind ihrerseits durch an sich bekannte Re­ duktion aus Verbindungen X zugänglich (vgl. z. B. Houben-Weyl, Me­ thoden der Organischen Chemie, Band XI/1, 4. Auflage 1957, Sei­ ten 341 ff.).The aniline derivatives XI are in turn known by Re production from compounds X accessible (cf. e.g. Houben-Weyl, Me thoden der Organischen Chemie, Volume XI / 1, 4th edition 1957, Be ten 341 ff.).

Als Reduktionsmittel kommen z. B.As a reducing agent such. B.

  • - elementare Metalle wie Eisen,- elemental metals such as iron,
  • - Wasserstoff in Gegenwart eines geeigneten Katalysators, vor­ zugsweise handelsübliche Edelmetall-Katalysatoren wie Platin auf Aktivkohle und Raney-Nickel, oder- Hydrogen in the presence of a suitable catalyst commercially available noble metal catalysts such as platinum on activated carbon and Raney nickel, or
  • - komplexe Metallhydride, z. B. Natriumborhydrid, in Gegenwart eines geeigneten Katalysators, vorzugsweise eines handelsüb­ lichen Edelmetall-Katalysators, in Betracht (vgl. z. B. T. Neilson et al., J. Chem. Soc. 1962,371 und dort zitierte Li­ teratur.- complex metal hydrides, e.g. B. sodium borohydride, in the presence a suitable catalyst, preferably a commercially available one noble metal catalyst, (see e.g. T.  Neilson et al., J. Chem. Soc. 1962, 371 and Li quoted there terature.

Die reduzierten Produkte XI können auch ohne Isolierung der Kon­ densation mit XII unterworfen werden.The reduced products XI can also be used without isolating the con be subjected to XII.

Weitere für die Synthese der Verbindungen Ia benötigten Zwischen­ produkte II sind entweder bekannt oder nach an sich bekannten Me­ thoden herstellbar. Beispielsweise sei auf die folgenden Druck­ schriften verwiesen: DE-A 36 03 789, DE-A 36 07 300, DE-A 37 41 273, EP-A 049 508, EP-A 083 055, EP-A 170 191, EP-A 177 032, EP-A 188 259, EP-A 207 894, EP-A 211 805, EP-A 218 972, EP-A 263 299, EP-A 271 170, EP-A 275 131, EP-A 288 960, EP-A 290 863, EP-A 296 416, EP-A 300 307, EP-A 300 387, EP-A 300 398, EP-A 313 963, EP-A 398 115, EP-A 400 427, U.S. 4,332,944, U.S. 4,816,065, JO 57/056 403, JO 59/082 360, JO 59/095 203, JO 59/155 358, JO 59/181 256, JO 60/152 465, JO 60/246 367, JO 61/027 962, JO 61/165 383, JO 61/174 970, JO 61/280 471, JO 62/114 961, JO 63/267 779, JO 63/275 580, JO 01/034 982, JO 01/047 784, JO 01/066 182.Further intermediate required for the synthesis of the compounds Ia products II are either known or according to known Me methods can be produced. For example, let's print on the following References: DE-A 36 03 789, DE-A 36 07 300, DE-A 37 41 273, EP-A 049 508, EP-A 083 055, EP-A 170 191, EP-A 177 032, EP-A 188 259, EP-A 207 894, EP-A 211 805, EP-A 218 972, EP-A 263 299, EP-A 271 170, EP-A 275 131, EP-A 288 960, EP-A 290 863, EP-A 296 416, EP-A 300 307, EP-A 300 387, EP-A 300 398, EP-A 313 963, EP-A 398 115, EP-A 400 427, U.S. 4,332,944, U.S. 4,816,065. JO 57/056 403, JO 59/082 360, JO 59/095 203, JO 59/155 358, JO 59/181 256, JO 60/152 465, JO 60/246 367, JO 61/027 962, JO 61/165 383, JO 61/174 970, JO 61/280 471, JO 62/114 961, JO 63/267 779, JO 63/275 580, JO 01/034 982, JO 01/047 784, JO 01/066 182.

Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin neue substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureanhydride der allgemeinen Formel IIbThe present invention further relates to new substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydrides of the general formula IIb

in der die Variablen folgende Bedeutung haben:in which the variables have the following meaning:

R3* Wasserstoff oder eine Methylgruppe;
R4* Wasserstoff oder Fluor;
R5* Chlor;
R6* -CH2-CHR22CO2R23;
R22 Chlor, Brom;
R23 Methyl, Ethyl;R 3 * is hydrogen or a methyl group;
R 4 * is hydrogen or fluorine;
R 5 * chlorine;
R 6 * -CH 2 -CHR 22 CO 2 R 23 ;
R 22 chlorine, bromine;
R 23 methyl, ethyl;

Es ist bekannt, daß substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide als Herbizide (vgl. DE-A 36 03 789, EP-A 300 398) bzw. als Des­ sikations- und Abzissionsmittel (vgl. DE-A 39 05 916) verwendet werden. Ihre Wirkung ist jedoch unbefriedigend.It is known that substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides as herbicides (cf. DE-A 36 03 789, EP-A 300 398) or as Des Sicication and Abzissionsmittel (see. DE-A 39 05 916) used become. However, their effect is unsatisfactory.

Demgemäß wurden die voranstehend definierten 3,4,5,6-Tetrahy­ drophthalimide der allgemeinen Formel IIb gefunden.Accordingly, the 3,4,5,6-tetrahy defined above drophthalimides of the general formula IIb found.

Ferner wurden herbizide Mittel und Mittel zur Defoliation bzw. Desiccation gefunden, die diese Substanzen IIb enthalten.Herbicidal agents and agents for defoliation or Desiccation found that contain these substances IIb.

Die substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide der Formel IIb können in Form ihrer umweltverträglichen Salze vorliegen, wobei im allgemeinen die Salze von solchen Basen in Betracht kommen, die die herbizide Wirkung von IIb nicht beeinträchtigen.The substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides of formula IIb can be in the form of their environmentally compatible salts, where generally the salts of such bases come into consideration that do not affect the herbicidal activity of IIb.

Als basische Salze eignen sich besonders diejenigen der Alkali­ metalle, vorzugsweise Natrium- und Kaliumsalze, die der Erd­ alkalimetalle, vorzugsweise Calcium- und Magnesiumsalze und die Übergangsmetalle, vorzugsweise Zink- und Eisensalze, sowie der Ammoniumsalze, die ein bis drei C1-C4-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-Alkyl­ substituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen können, vorzugsweise Diisopropylammonium-, Tetramethyl­ ammonium-, Tetrabutylammonium-, Trimethylbenzylammonium- und Tri­ methyl-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalze, die Phosphonium-, Sulfo­ nium- und Sulfoxoniumsalze.As basic salts are particularly suitable those of the alkali metals, preferably sodium and potassium salts, the alkaline earth metals, preferably calcium and magnesium salts and the transition metals, preferably zinc and iron salts, and the ammonium salts, which are one to three C 1 -C 4 -Alkyl, hydroxy-C 1 -C 4 alkyl substituents and / or can carry a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium and trimethyl (2-hydroxyethyl) ammonium salts Phosphonium, sulfonium and sulfoxonium salts.

Die Verbindungen der Formel IIb können ein Chiralitätszentrum enthalten und liegen dann als Enantiomerengemische vor. Die Er­ findung umfaßt sowohl die reinen Enantiomeren als auch deren Ge­ mische.The compounds of formula IIb can be a chiral center contain and then exist as enantiomeric mixtures. The he invention includes both the pure enantiomers and their Ge mix.

Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen substituier­ ten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide der Formel IIb als herbizide und/oder defoliant/dessikant wirksame Verbindungen sind in nach­ folgender Tabelle VIII besonders bevorzugte Verbindungen aufge­ führt: With regard to the use of the substituted according to the invention ten 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides of the formula IIb as herbicides and / or defoliant / dessicant compounds are in after following table VIII listed particularly preferred compounds leads:  

Tabelle VIII Table VIII

Die Verbindungen der Formel IIb sind auf vielfältige Weise analog zu bekannten Umsetzungsmethoden erhältlich. Exemplarisch seien im folgenden einige Verfahren erläutert:The compounds of formula IIb are analogous in many ways available for known implementation methods. Examples are in following some procedures explained:

Verfahren AProcedure A

Man erhält Verbindungen der Formel IIb in an sich bekannter Art und Weise (H.P. Doyle, B. Siegfried, P.C. Elliott, J.F. Della­ riar, J. Org. Chem. 42, 2431 (1977)) durch Umsetzung einer Ver­ bindung der Formel XIII und einer Verbindung der Formel XIV im Rahmen einer Meerwein′schen Arylierungsreaktion oder einer übli­ chen Modifikation hiervon.Compounds of the formula IIb are obtained in a manner known per se and manner (H.P. Doyle, B. Siegfried, P.C. Elliott, J.F. Della riar, J. Org. Chem. 42, 2431 (1977)) by implementing a ver Binding of formula XIII and a compound of formula XIV in As part of a Meerwein'schen arylation reaction or a übli Chen modification of this.

Bei diesem Reaktionstyp wird die "Aminoverbindung" in ein Diazo­ niumsalz übergeführt. Dieses reagiert mit einem Olefin in Gegen­ wart eines Kupfersalzes ab.In this type of reaction, the "amino compound" is converted into a diazo transferred sodium salt. This reacts with an olefin in counter waited for a copper salt.

Zweckmäßigerweise wird das "Phenyldiazoniumsalz" in an sich be­ kannter Art und Weise in wäßriger Säurelösung, wie z. B. Salz­ säure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure durch Umsetzung einer Aminoverbindung der Formel XIII mit einem Nitrit wie z. B. Natri­ umnitrit, Kaliumnitrit etc. erhalten. Anschließend wird die unge­ sättigte Komponente XIV in einem geeigneten Lösungsmittel wie z. B. H2O, Aceton, Diethylketon, Methylethylketon, Acetonitril, Dioxan, THF, Methanol, Ethanol etc., in Gegenwart eines Kupferha­ logenides, wie z. B. CuCl, CuBr, CuCl2, CuBr2 zugegeben. Die Umset­ zungen können bei Temperaturen von -30°C bis +50°C durchgeführt werden. Üblicherweise werden die Komponenten der Diazotierungs­ reaktion im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann ein Überschuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.Advantageously, the "phenyldiazonium salt" in a manner known per se in an aqueous acid solution, such as. B. hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid by reacting an amino compound of formula XIII with a nitrite such as. B. sodium umnitrit, potassium nitrite, etc. obtained. The unsaturated component XIV is then in a suitable solvent such as. B. H 2 O, acetone, diethyl ketone, methyl ethyl ketone, acetonitrile, dioxane, THF, methanol, ethanol etc., in the presence of a copper halide, such as. B. CuCl, CuBr, CuCl 2 , CuBr 2 added. The implementations can be carried out at temperatures from -30 ° C to + 50 ° C. The components of the diazotization reaction are usually used in a stoichiometric ratio, but an excess of one or the other component can be advantageous.

In der Regel werden Verbindungen der Formel XIV im großen Über­ schuß eingesetzt, es kann aber auch von Vorteil sein, sie im kleinen Überschuß, stöchiometrisch oder im Unterschuß einzuset­ zen.As a rule, compounds of the formula XIV are used in large amounts shot used, but it can also be advantageous to use it in the small excess, stoichiometric or used in deficit Zen.

Das Kupferhalogenid wird in der Regel im stöchiometrischen Ver­ hältnis eingesetzt, jedoch kann ein Über- oder Unterschuß von Vorteil sein.The copper halide is usually in the stoichiometric Ver ratio used, but an excess or deficit of Be an advantage.

Alternativ kann das "Phenyldiazoniumsalz" in an sich bekannter Art und Weise in wasserfreien Systemen, wie z. B. chlorwasser­ stoffhaltiger Eisessig, Dioxan, abs. Alkohol, THF, Acetonitril, Aceton mit einem Salpetrigsäureester, wie z. B. tert.-Butylnitrit, Isopentylnitrit, etc. erhalten werden. Die Diazotierung kann in Gegenwart der Olefinkomponente XIV und des Kupferhalogenides stattfinden oder vor Zugabe der beiden letztgenannten Kompo­ nenten. Alternatively, the "phenyldiazonium salt" can be known per se Way in anhydrous systems, such as. B. chlorine water glacial acetic acid, dioxane, abs. Alcohol, THF, acetonitrile, Acetone with a nitrous acid ester, such as. B. tert-butyl nitrite, Isopentyl nitrite, etc. can be obtained. The diazotization can occur in Presence of the olefin component XIV and the copper halide take place or before adding the latter two compo nenten.  

Verfahren BProcedure B

Man erhält Verbindungen der Formel IIb in an sich bekannter Art und Weise durch Hydrierung von Verbindungen der Formel XVCompounds of the formula IIb are obtained in a manner known per se and by hydrogenation of compounds of formula XV

Als Reduktionsmittel kommen z. B. elementare Metalle, wie z. B. Ei­ sen, Zinn, Zink etc., Wasserstoff in Gegenwart von geeigneten Ka­ talysatoren, wie z. B. Pd/C, Pt/C, Raney-Ni etc., komplexe Metall­ hydride wie z. B. LiAlH4, NaBH4, etc., ggf. in Gegenwart von Kata­ lysatoren, in Betracht.As a reducing agent such. B. elemental metals such. As egg sen, tin, zinc, etc., hydrogen in the presence of suitable catalysts, such as. B. Pd / C, Pt / C, Raney-Ni etc., complex metal hydrides such. B. LiAlH 4 , NaBH 4 , etc., if appropriate in the presence of catalysts.

Als Lösungsmittel verwendet man in Abstimmung mit dem Reduktions­ mittel üblicherweise Säuren, wie z. B. Essigsäure, Propionsäure etc., Alkohole wie z. B. Methanol, Ethanol etc., Ether wie z. B. Diethylether, Methyl-tert.-Butylether, THF, Dioxan etc., Aromaten wie z. B. Benzol, Toluol etc. oder entsprechende Gemische.The solvent is used in coordination with the reduction medium usually acids, such as. B. acetic acid, propionic acid etc., alcohols such as As methanol, ethanol, etc., ethers such as. B. Diethyl ether, methyl tert-butyl ether, THF, dioxane etc., aromatics such as B. benzene, toluene etc. or corresponding mixtures.

Die Umsetzungen können bei Temperaturen von -100°C bis Rückfluß­ temperatur des jeweiligen Lösungsmittels bzw. -gemisches durchge­ führt werden.The reactions can take place at temperatures from -100 ° C to reflux temperature of the respective solvent or mixture leads.

Üblicherweise werden die Edukte im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann in Einzelfällen ein Überschuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.The starting materials are usually in a stoichiometric ratio used, but in individual cases an excess of one or other component.

Verfahren CProcedure C

Man erhält Verbindungen der Formel IIb nach literaturbekannten, bzw. in Analogie zu literaturbekannten Verfahren aus Verbindungen der Formel IIb⁺ durch Austausch von "R22+" durch ein anderes Halo­ genid, wobei die Edukte nach den Verfahren A, B und D erhalten werden.Compounds of the formula IIb are obtained by methods known from the literature or, analogously to methods known from the literature, from compounds of the formula IIb⁺ by exchanging "R 22+ " for another halogenide, the starting materials being obtained by processes A, B and D.

Als "R22+" kommen Chlor oder Brom in Betracht als "R22" Brom oder Chlor, wobei Nickelkatalysatoren eingesetzt werden, in ent­ sprechend abgestimmten aprotischen Lösungsmittel- bzw. -gemischen wie Aceton, Diethylketon, Methylethylketon, Dimethylformamid, Di­ ethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Sulfolan, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform etc.As "R 22+ " chlorine or bromine come into consideration as "R 22 " bromine or chlorine, with nickel catalysts being used in appropriately coordinated aprotic solvent or mixtures such as acetone, diethyl ketone, methyl ethyl ketone, dimethyl formamide, diethyl formamide, N. -Methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform etc.

Die Umsetzungen werden gewöhnlich in einem Temperaturbereich von -30°C bis Rückflußtemperatur des jeweiligen Lösungsmittels bzw. -gemisches durchgeführt.The reactions are usually in a temperature range of -30 ° C to the reflux temperature of the respective solvent or -mixed performed.

In der Regel werden die Ausgangsstoffe in stöchiometrischem Ver­ hältnis eingesetzt, jedoch kann ein Über- bzw. Unterschuß der ei­ nen oder anderen Komponente von Vorteil sein.As a rule, the starting materials are used in stoichiometric ver ratio used, but an excess or deficit of the egg NEN or other component may be advantageous.

Verfahren DProcedure D

Man erhält Verbindungen der Formel IIb in an sich bekannter Weise durch Kondensation eines Anhydrids der Formel XII und einem Ani­ lin der Formel XVICompounds of the formula IIb are obtained in a manner known per se by condensation of an anhydride of the formula XII and an ani lin of formula XVI

in einem inerten organischen Lösungsmittel. Hierfür eignen sich Alkancarbonsäuren wie z. B. Essigsäure, Propionsäure, Isobutter­ säure, Alkancarbonsäureester wie z. B. Essigester, aprotischen Solventien, wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Me­ thylpyrrolidon etc., Aromaten wie z. B. Toluol, Xylol etc. Bei Verwendung eines aprotischen Lösungsmittels empfiehlt sich die kontinuierliche Entfernung des entstehenden Reaktionswassers bzw. eine Säurekatalyse, so z. B. durch p-Toluolsulfonsäure, (Tri­ fluor)methylsulfonsäure etc.in an inert organic solvent. Are suitable for this Alkane carboxylic acids such as B. acetic acid, propionic acid, isobutter acid, alkane carboxylic acid esters such. B. ethyl acetate, aprotic Solvents such as B. dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N-Me thylpyrrolidone etc., aromatics such. B. toluene, xylene, etc. At The use of an aprotic solvent is recommended continuous removal of the water of reaction formed or acid catalysis, e.g. B. by p-toluenesulfonic acid, (Tri fluor) methylsulfonic acid etc.

Die Umsetzungen werden gewöhnlich in einem Temperaturbereich von 0°C bis Rückflußtemperatur des Lösungsmittels bzw. -gemisches durchgeführt.The reactions are usually in a temperature range of 0 ° C to the reflux temperature of the solvent or mixture carried out.

In der Regel werden die Ausgangsstoffe im stöchiometrischen Ver­ hältnis eingesetzt. Jedoch kann ein Über- bzw. Unterschuß der ei­ nen oder anderen Komponente von Vorteil sein.As a rule, the starting materials are used in stoichiometric ver ratio used. However, an excess or deficit of the egg NEN or other component may be advantageous.

Verfahren EProcedure E

Man erhält Verbindungen der Formel XVI in an sich bekannter Art und Weise (Houben-Weyl, Bd. XI/1, S. 341 ff (4. Auflage)) durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindung XVII.Compounds of the formula XVI are obtained in a manner known per se and way (Houben-Weyl, vol. XI / 1, p. 341 ff (4th edition)) by Reduction of the corresponding nitro compound XVII.

Als Reduktionsmittel kommen z. B. elementare Metalle, wie z. B. Ei­ sen, Zinn, Zink etc., Wasserstoff in Gegenwart von geeigneten Ka­ talysatoren, wie z. B. Pd/C, Pt/C, Raney-Ni etc., komplexe Metall­ hydride wie z. B. LiAlH4, NaBH4, etc., ggf. in Gegenwart von Kata­ lysatoren in Betracht.As a reducing agent such. B. elemental metals such. As egg sen, tin, zinc, etc., hydrogen in the presence of suitable catalysts, such as. B. Pd / C, Pt / C, Raney-Ni etc., complex metal hydrides such. B. LiAlH 4 , NaBH 4 , etc., if appropriate in the presence of catalysts.

Als Lösungsmittel verwendet man in Abstimmung mit dem Reduktions­ mittel üblicherweise Säuren, wie z. B. Essigsäure, Propionsäure etc., Alkohole wie z. B. Methanol, Ethanol etc., Ether wie z. B. Diethylether, Methyl-tert.-Butylether, THF, Dioxan etc., Aromaten wie z. B. Benzol, Toluol etc. oder entsprechende Gemische.The solvent is used in coordination with the reduction medium usually acids, such as. B. acetic acid, propionic acid etc., alcohols such as As methanol, ethanol, etc., ethers such as. B. Diethyl ether, methyl tert-butyl ether, THF, dioxane etc., aromatics such as B. benzene, toluene etc. or corresponding mixtures.

Die Umsetzungen können bei Temperaturen von -100°C bis Rückfluß­ temperatur des jeweiligen Lösungsmittels bzw. -gemisches durchge­ führt werden.The reactions can take place at temperatures from -100 ° C to reflux temperature of the respective solvent or mixture leads.

Üblicherweise werden die Edukte im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann in Einzelfällen ein Überschuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.The starting materials are usually in a stoichiometric ratio used, but in individual cases an excess of one or other component.

Verfahren FProcedure F

Man erhält Verbindungen der Formel XVII in an sich bekannter Art und Weise (M.P. Doyle, B. Siegried, R.C. Elliot, J.F. Della­ ria, J. Org. Chem., 42, 2431 (1977)) durch Umsetzung eines An­ ilins der Formel XVIII und einer Verbindung der Formel XIV im Rahmen einer Meerwein′schen Arylierungsreaktion oder Modifikatio­ nen hiervon.Compounds of the formula XVII are obtained in a manner known per se Manner (M.P. Doyle, B. Siegried, R.C. Elliot, J.F. Della ria, J. Org. Chem., 42, 2431 (1977)) by reacting an An ilins of formula XVIII and a compound of formula XIV in As part of a Meerwein arylation reaction or modification of this.

Bei diesem Reaktionstyp wird die "Aminoverbindung" in ein Diazo­ niumsalz übergeführt. Dieses reagiert mit einem Olefin in Gegen­ wart eines Kupfersalzes ab.In this type of reaction, the "amino compound" is converted into a diazo transferred sodium salt. This reacts with an olefin in counter waited for a copper salt.

Zweckmäßigerweise wird das "Phenyldiazoniumsalz" in an sich be­ kannter Art und Weise in wäßriger Säurelösung, wie z. B. Salz­ säure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure durch Umsetzung einer Aminoverbindung der Formel XVIII mit einem Nitrit wie z. B. Natri­ umnitrit, Kaliumnitrit etc. erhalten. Anschließend wird die unge­ sättigte Komponente XIV in einem geeigneten Lösungsmittel wie z. B. H2O, Aceton, Diethylketon, Methylethylketon, Acetonitril, Dioxan, THF, Methanol, Ethanol etc., in Gegenwart eines Kupferha­ logenides, wie z. B. CuCl, CuBr, CuCl2, CuBr2 zugegeben. Die Umset­ zungen können bei Temperaturen von -30°C bis +50°C durchgeführt werden. Üblicherweise werden die Komponenten der Diazotierungs­ reaktion im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann ein Überschuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.Advantageously, the "phenyldiazonium salt" in a manner known per se in an aqueous acid solution, such as. B. salt acid, hydrobromic acid, sulfuric acid by reacting an amino compound of the formula XVIII with a nitrite such as. B. sodium umnitrit, potassium nitrite, etc. obtained. The unsaturated component XIV is then in a suitable solvent such as. B. H 2 O, acetone, diethyl ketone, methyl ethyl ketone, acetonitrile, dioxane, THF, methanol, ethanol etc., in the presence of a copper halide, such as. B. CuCl, CuBr, CuCl 2 , CuBr 2 added. The implementations can be carried out at temperatures from -30 ° C to + 50 ° C. The components of the diazotization reaction are usually used in a stoichiometric ratio, but an excess of one or the other component can be advantageous.

In der Regel werden Verbindungen der Formel XIV im großen Über­ schuß eingesetzt, es kann aber auch von Vorteil sein, sie im kleinen Überschuß, stöchiometrisch oder im Unterschuß einzuset­ zen.As a rule, compounds of the formula XIV are used in large amounts shot used, but it can also be advantageous to use it in the small excess, stoichiometric or used in deficit Zen.

Das Kupferhalogenid wird in der Regel im stöchiometrischen Ver­ hältnis eingesetzt, jedoch kann ein Über- oder Unterschuß von Vorteil sein.The copper halide is usually in the stoichiometric Ver ratio used, but an excess or deficit of Be an advantage.

Alternativ kann das "Phenyldiazoniumsalz" in an sich bekannter Art und Weise in wasserfreien Systemen, wie z. B. chlorwasser­ stoffhaltiger Eisessig, Dioxan, abs. Alkohol, THF, Acetonitril, Aceton mit einem Salpetrigsäureester, wie z. B. tert.-Butylnitrit, Isopentylnitrit, etc. erhalten werden. Die Diazotierung kann in Gegenwart der Olefinkomponente XIV und des Kupferhalogenides stattfinden oder vor Zugabe der beiden letztgenannten Kompo­ nenten.Alternatively, the "phenyldiazonium salt" can be known per se Way in anhydrous systems, such as. B. chlorine water glacial acetic acid, dioxane, abs. Alcohol, THF, acetonitrile, Acetone with a nitrous acid ester, such as. B. tert-butyl nitrite, Isopentyl nitrite, etc. can be obtained. The diazotization can occur in Presence of the olefin component XIV and the copper halide take place or before adding the latter two compo nenten.

Unter den 3,4,5,6-Tetrahydrophtalisoimiden III sind diejenigen der Formel IIIaAmong the 3,4,5,6-tetrahydrophtalisoimides III are those of the formula IIIa

neu, wobei die Variablen folgende Bedeutung haben:new, where the variables have the following meaning:

R3 Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;
R6′R 3 is hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl group;
R 4 is hydrogen or halogen;
R 5 is hydrogen, halogen, nitro, cyano or trifluoromethyl;
R 6 ′

  • - eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 8-gliedrige heterocyclische Gruppe, die ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sau­ erstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, wobei eine oder zwei Methylengruppen der heterocyclischen Gruppe durch Carbonyl ersetzt sein können, und wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen kann:
    C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinylthio, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Nitro, Amino, Halogen, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy,    - A saturated or partially or completely unsaturated 3- to 8-membered heterocyclic group which can carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one or two oxygen atoms and one or two sulfur atoms, where one or two methylene groups of the heterocyclic group can be replaced by carbonyl, and the heterocycle on each substitutable carbon atom can have one of the following radicals:
    C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -alkenylthio, C 3 -C 6 -alkynylthio, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, nitro, amino, halogen, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 - C 4 alkyl) amino, cyano, C 1 -C 6 cyanoalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or C 1 -C 6 haloalkoxy,
  • - eine der folgenden Gruppen:
    -A-CN oder -A-CO-B, -OR9′, -C(R10)=O, -C(R10)=S, -C(R10)=N-R16, -CHR10-CHR11-CO-B, -C(X1R14) (X2R15)R10, -P(R12) (R13)=O, wobei
    A eine unverzweigte C2-C4-Alkenylen- oder C2-C4-Alkinylenkette, die beide unsubstituiert sein oder ein oder zwei Reste tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkyl­ carbonyl;
    B Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C7-Cycloalkyl,
    -OR17 oder -SR17, wobei R17
    - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,
    - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Re­ ste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
    - C1-C6-Cyanoalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Alkoxy­ carbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-car­ bonyl-C1-C6-alkyl oder C1-C6-Alkyloximino-C1-C6-alkyl, bedeutet;
    - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
    - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C6-alkoxy)-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio- C1-C6-alkyl, oder
    -NR18R19, wobei R18 und R19 unabhängig voneinander Wasser­ stoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein drei Reste tra­ gen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl, bedeuten, oder wobei
    R18 und R19 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder partiell oder vollständig ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann;
    R9′
    - C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl, C3-C6-Halogenalkenyl oder C3-C6-Halogenalkinyl;    - one of the following groups:
    -A-CN or -A-CO-B, -OR 9 ' , -C (R 10 ) = O, -C (R 10 ) = S, -C (R 10 ) = NR 16 , -CHR 10 -CHR 11 -CO-B, -C (X 1 R 14 ) (X 2 R 15 ) R 10 , -P (R 12 ) (R 13 ) = O, where
    A is an unbranched C 2 -C 4 alkenylene or C 2 -C 4 alkynylene chain, both of which may be unsubstituted or may carry one or two radicals selected from a group consisting of halogen, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl and C 1 -C 6 alkylcarbonyl;
    B is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl,
    -OR 17 or -SR 17 , where R 17
    Hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl,
    Phenyl, which can be unsubstituted or can carry one to three radicals, selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 - Haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
    - C 1 -C 6 cyanoalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 1 -C 6 alkoxy carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy- car bonyl-C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkyloximino-C 1 -C 6 alkyl;
    Phenyl, which can be unsubstituted or can carry one to three radicals, selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
    - C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, di- (C 1 -C 6 alkoxy) -C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylthio- C 1 -C 6 -alkyl, or
    -NR 18 R 19 , where R 18 and R 19 are independently hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl or phenyl which are unsubstituted or carry three residues may be selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, or wherein
    R 18 and R 19 together with the common nitrogen atom form a saturated or partially or completely unsaturated 4- to 7-membered ring, which may also contain a further nitrogen atom or an oxygen or sulfur atom as the second ring member;
    R 9 ′
    - C 1 -C 6 cyanoalkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 halo alkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl or C 3 -C 6 haloalkynyl;
  • - Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, 3- bis 8-gliedriges Hetero­ cyclyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei die Hetero­ cyclen gesättigt oder partiell oder vollständig ungesät­ tigt sein können und ein bis vier Heteroatome tragen kön­ nen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen,
    und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Reste ihrer­ seits an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgen­ den Substituenten tragen können: C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl,    - Phenyl, phenyl-C 1 -C 6 -alkyl, 3- to 8-membered heterocyclic or heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl, where the heterocycles can be saturated or partially or completely unsaturated and one to four heteroatoms can be selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one or two oxygen and one or two sulfur atoms,
    and wherein the phenyl and heterocyclic radicals on their part on each substitutable carbon atom can carry one of the following substituents: C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Al­ koximino-C1-C6-alkyl;- C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkoxy-carbonyl-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoximino-C 1 -C 6 alkyl;

R10 R 10

  • - Wasserstoff oder Cyano,- hydrogen or cyano,
  • - C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl,- C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl,
  • - C1-C6-Halogenalkyl,C 1 -C 6 haloalkyl,
  • - C3-C7-Cycloalkyl,- C 3 -C 7 cycloalkyl,
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C4- alkyl,C 1 -C 6 alkoxycarbonyl or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 alkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;Phenyl, which can be unsubstituted or can carry one to three radicals, selected from a group consisting of halogen, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl;

R11 Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkylcarbonyloxy;
R12, R13 C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel;
R14, R15 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alkoxy- C1-C6-alkyl oder
R14 und R15 zusammen eine zwei- bis viergliedrige Kohlen­ stoffkette, die ungesättigt sein kann und die gewünschten­ falls eine Carbonylgruppe als Ringglied enthalten kann, wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alko­ xy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinylo­ xy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C6-Thiolalkyl, C1-C6-Al­ kylthio-C1-C6-alkyl und C1-C6-Cyanoalkyl;
R16 R 11 is halogen, trifluoromethyl, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy;
R 12 , R 13 are C 1 -C 6 alkoxy or phenyl, which may be unsubstituted or carry one to three radicals, selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl;
X 1 , X 2 oxygen or sulfur;
R 14 , R 15 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or C 1 -C 6 alkoxy- C 1 -C 6 alkyl or
R 14 and R 15 together form a two- to four-membered carbon chain which may be unsaturated and which, if desired, may contain a carbonyl group as a ring link, the carbon chain being unsubstituted or having one to three radicals selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, amino, C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, carboxy, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyloxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 - C 6 -alkynyloxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -hydroxyalkyl, C 1 -C 6 -thiolalkyl, C 1 -C 6 -alkyl thio-C 1 -C 6 -alkyl and C 1 - C 6 cyanoalkyl;
R 16

  • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,Hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,Phenyl, which can be unsubstituted or can carry one to three radicals, selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy,- C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, hydroxy,
  • - C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C5-C7-Cycloalkoxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogen­ alkenyloxy, C3-C7-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxy,C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 5 -C 7 cycloalkoxy, C 5 -C 7 cycloalkenyloxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 halo alkenyloxy, C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkoxy,
  • - C1-C6-Alkylcarbonyloxy,C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy,
  • - C1-C6-Cyanoalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alko­ xycarbonyl-C2-C6-alkoxy, Hydroxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Al­ kylthio-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkoxy, Di- (C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkoxy,- C 1 -C 6 cyanoalkoxy, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkoxy xycarbonyl-C 2 -C 6 alkoxy, hydroxy-C 1 -C 6 - alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio-C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylamino-C 1 -C 6 alkoxy, di- (C 1 -C 6 alkyl) amino-C 1 -C 6 alkoxy,
  • - Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phe­ nyl-C2-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alkinyloxy- Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine C1-C6-Al­ kylamino-Kette ersetzt sein können,
    und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Ha­ logen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,    - Phenyl-C 1 -C 6 -alkoxy, phenyl-C 3 -C 6 -alkenyloxy or phenyl-C 2 -C 6 -alkynyloxy, in each case one or two methylene groups of the alkoxy, alkenyloxy and alkynyloxy chains by oxygen , Sulfur and / or a C 1 -C 6 alkylamino chain can be replaced,
    and wherein the phenyl ring can in each case be unsubstituted or carry one to three substituents selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 - Haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
  • - -NR18R19;- -NR 18 R 19 ;

oder R5 und R6′ zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesät­ tigte drei- bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die gewünschten­ falls ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome und/oder eine Carbonyl- oder C1-C6-Alkoximinogruppe als Ringglied enthalten kann,
und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrerseits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-carbo­ nyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6- alkyl und 3- bis 8-gliedrigem Hete­ rocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei der Heterocyclus gesättigt oder parti­ ell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Hetero­ atome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen;
ausgenommen diejenigen Verbindungen, in denen R5 und R6′ gemeinsam eine der folgenden Ketten bedeuten:or R 5 and R 6 ' together form a saturated or partially or completely unsaturated three- to five-membered carbon chain, the desired if one or two oxygen, sulfur or nitrogen atoms and / or a carbonyl or C 1 -C 6 alkoximino group as Ring link can contain
and wherein the chain can be unsubstituted or in turn carry one or two radicals selected from a group consisting of cyano, nitro, amino, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -cyanoalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-carbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, phenyl-C 1 -C 6 -alkyl and 3- to 8-membered heterocyclyl-C 1 -C 6 alkyl, where the heterocycle can be saturated or partially or completely unsaturated and can carry one to four hetero atoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one or two oxygen - and one or two sulfur atoms;
except those compounds in which R 5 and R 6 ' together represent one of the following chains:

  • - eine über den Sauerstoff an die Verknüpfungsstelle R6′ gebun­ dene substituierte Di- oder Trimethylenoxygruppe,a substituted di- or trimethyleneoxy group bonded via the oxygen to the linking point R 6 ' ,
  • - eine über die Carbonylgruppe an die Verknüpfungsstelle R6′ ge­ bundene substituierte Di- oder Trimethylencarbonylgruppe oder- A via the carbonyl group at the junction R 6 ' ge bound substituted di- or trimethylene carbonyl group or
  • - eine über die Oximinogruppe an die Verknüpfungsstelle R6′ ge­ bundenen substituierte Di- oder Trimethylenoximinogruppe.- A via the oximino group to the linking point R 6 ' ge bound substituted di- or trimethyleneoximino group.

Bezüglich der bekannten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalisoimide III vgl. insbesondere DE-A 27 33 115, EP-A 271 170, EP-A 275 131, EP-A 073 409, JO 59/070 682 und JO 59/204 181.Regarding the known 3,4,5,6-tetrahydrophthalisoimide III cf. in particular DE-A 27 33 115, EP-A 271 170, EP-A 275 131, EP-A 073 409, JO 59/070 682 and JO 59/204 181.

Die 3,4,5,6-Tetrahydrophthalisoimide der Formel III werden zweck­ mäßigerweise durch intramolekulare Kondensation aus Verbindungen VIII erhalten:The 3,4,5,6-tetrahydrophthalisoimides of formula III are used moderately by intramolecular condensation from compounds VIII received:

Die Kondensation erfolgt in einem inerten Lösungsmittel in Gegen­ wart eines Kondensationsmittels.The condensation takes place in an inert solvent in counter were a condensing agent.

Als Lösungsmittel kommen beispielsweise aromatische Kohlenwasser­ stoffe wie Toluol und Xylol, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Hexan, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan oder Chlorbenzol, Ketone wie Aceton und Methylethylketon, Ether wie Diethylether, Dioxan und Tetrahydrofuran, Ester wie Ethylacetat, oder Nitrile wie Acetonnitril, in Betracht.Aromatic hydrocarbons, for example, come as solvents substances such as toluene and xylene, aliphatic hydrocarbons such as Hexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane or Chlorobenzene, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, ethers such as Diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, or nitriles such as acetonitrile.

Als Kondensationsmittel eignen sich vornehmlich Carbodiimidderi­ vate, z. B. Dicyclohexylcarbodiimide oder Diethylcarbodiimid, oder Kombinationen aus einer Base und einem Acylierungsmittel oder Säurechlorid.Carbodiimidderi are particularly suitable as condensing agents vate, e.g. B. dicyclohexylcarbodiimide or diethylcarbodiimide, or Combinations of a base and an acylating agent or Acid chloride.

Als Basen kommen hierfür beispielsweise aliphatische, aromatische oder heterocyclische Stickstoffverbindungen wie Triethylamin, Dimethylanilin und Pyridin, oder auch anorganische Basen wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Natriumhydrogencarbonat in Betracht. Aliphatic, aromatic, for example, come as bases for this or heterocyclic nitrogen compounds such as triethylamine, Dimethylaniline and pyridine, or inorganic bases such as Sodium carbonate, potassium carbonate and sodium hydrogen carbonate in Consideration.  

Unter den Säurechloriden sind z. B. Thionylchlorid und Phosphor­ oxychlorid geeignet.Among the acid chlorides are e.g. B. thionyl chloride and phosphorus suitable oxychloride.

Als Acylierungsmittel können beispielsweise Essigsäureanhydrid, Chlorameisensäuremethylester, Trifluoressigsäureanhydrid oder Acetylchlorid verwendet werden.Examples of acylating agents which can be used are acetic anhydride, Chloroformic acid methyl ester, trifluoroacetic anhydride or Acetyl chloride can be used.

Die Menge an Kondensationsmittel ist nicht kritisch. Um einen größtmöglichen Umsatz zu erzielen, empfiehlt sich die Verwendung der äquimolaren bis doppelten Menge an Kondensationsmittel, bezo­ gen auf VIII.The amount of condensing agent is not critical. To one To achieve the greatest possible turnover, use is recommended the equimolar to double the amount of condensing agent, bezo to VIII.

Die Reaktionsführung erfolgt bei einer Temperatur von (-20) bis 100°C, bevorzugt von 0 bis 50°C.The reaction is carried out at a temperature from (-20) to 100 ° C, preferably from 0 to 50 ° C.

Die Verbindungen VIII erhält man beispielsweise durch UmsetzungThe compounds VIII are obtained, for example, by reaction

  • - eines Anilins XI mit einem Tetrahydrophthalsäureanhydrid XII in einem inerten Lösungsmittel (vgl. hierzu die U.S. 4,472,190 sowie die dort zitierte Literatur) oder- An aniline XI with a tetrahydrophthalic anhydride XII in an inert solvent (see U.S. 4,472,190 and the literature cited there) or
  • - eines substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimids II mit ei­ nem Hydroxid oder Alkoholat R20-O⁻ M⁺, wobei M⁺ das Äquivalent eines Metallions, insbesondere eines Alkalimetallions wie Li­ thium, Natrium und Kalium und R20 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Halogen­ alkyl und C1-C6-Alkoxy, bedeuten.- A substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide II with egg nem hydroxide or alcoholate R 20 -O⁻ M⁺, where M⁺ is the equivalent of a metal ion, especially an alkali metal ion such as lithium, sodium and potassium and R 20 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or phenyl, which may be unsubstituted or carry one to three radicals, selected from a group consisting of halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 4 halo alkyl and C 1 -C 6 alkoxy.

Die Umsetzung eines Anilin-Derivats XI mit einem Tetrahydro­ phthalsäureanhydrid XII erfolgt in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, wobei hierfür insbesondere aromatische Kohlen­ wasserstoffe wie Toluol und Xylol, aliphatische Kohlenwasser­ stoffe wie Hexan, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlor­ methan und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Dioxan und Tetra­ hydrofuran, Alkohole wie Methanol und Ethanol, oder organische Säuren wie Essigsäure in Betracht kommen.The reaction of an aniline derivative XI with a tetrahydro phthalic anhydride XII takes place in an inert solution or Diluent, in particular aromatic carbon Hydrogen such as toluene and xylene, aliphatic hydrocarbons substances such as hexane, halogenated hydrocarbons such as dichlor methane and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, dioxane and tetra hydrofuran, alcohols such as methanol and ethanol, or organic Acids such as acetic acid come into consideration.

Die Umsetzung eines substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimids II mit einem Hydroxid oder Alkoholat wird ebenfalls in einem in­ erten Lösungs- oder Verdünnungsmittel vorgenommen, wobei sich hierfür beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Hexan, haloge­ nierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Dioxan und Tetrahydrofuran, oder Alkohole wie Methanol und Ethanol, eignen.The reaction of a substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide II with a hydroxide or alcoholate is also in one erten solvent or diluent made aromatic hydrocarbons such as toluene, for example and xylene, aliphatic hydrocarbons such as hexane, halogen hydrogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chlorobenzene,  Ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, or alcohols such as methanol and ethanol.

Für beide Darstellungsvarianten werden die Reaktionspartner nor­ malerweise in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt, sofern sich nicht ein Überschuß der einen oder anderen Komponente, bis etwa 10 mol-%, empfiehlt.The reaction partners are nor sometimes used in approximately equimolar amounts, provided that not an excess of one or the other component until about 10 mol%, recommended.

Die Reaktionstemperatur liegt üblicherweise zwischen 0 und 100°C, bevorzugt zwischen 10 und 60°C.The reaction temperature is usually between 0 and 100 ° C, preferably between 10 and 60 ° C.

Die Verbindungen X, XI und XII sind bekannt oder nach an sich be­ kannten Methoden, wie sie z. B. in den oben erwähnten Druckschrif­ ten beschrieben sind, herstellbar.The compounds X, XI and XII are known or per se knew methods such as z. B. in the above-mentioned publication are described, can be produced.

Unter den Tetrahydrophthalamidsäureestern VIII sind diejenigen der Formel VIIIaAmong the tetrahydrophthalamic acid esters VIII are those of the formula VIIIa

neu, sofern R5 und R6′′ nicht gemeinsam eine der folgenden Ketten bedeuten:new, provided that R 5 and R 6 '' do not together represent one of the following chains:

  • - eine über den Sauerstoff an die Verknüpfungsstelle R6′′ ge­ bundene substituierte Di- oder Trimethylenoxygruppe,a substituted di- or trimethyleneoxy group bound via the oxygen to the linking point R 6 ′ ′ ,
  • - eine über die Carbonylgruppe an die Verknüpfungsstelle R6′′ gebundene substituierte Di- oder Trimethylencarbonylgruppe oder- A substituted di- or trimethylene carbonyl group bonded via the carbonyl group to the linking point R 6 '' or
  • - eine über die Oximinogruppe an die Verknüpfungsstelle R6′′ ge­ bundene substituierte Di- oder Trimethylenoximinogruppe.- A via the oximino group at the linking point R 6 '' ge bound substituted di- or trimethyleneoximino group.

R6′′ unterscheidet sich von R6 lediglich durch die Bedeutung -OR9′′ anstelle von -OR9, wobei R9′′ (im Gegensatz zu R9) nicht für C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Halogenalkinyl oder C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkyl steht (vgl. hierzu DE-A 27 33 115, EP-A 073 409, EP-A 271 170, EP-A 275 131, JO 59/070 682 und JO 59/204 181).R 6 '' differs from R 6 only by the meaning -OR 9 '' instead of -OR 9 , where R 9 '' (in contrast to R 9 ) not for C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 -Halogenalkenyl, C 3 -C 6 -haloalkynyl or C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl-C 2 -C 6 -alkyl (see also DE-A 27 33 115, EP-A 073 409, EP-A 271 170 , EP-A 275 131, JO 59/070 682 and JO 59/204 181).

Sowohl die substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate Ia und Ib, als auch die Tetrahydrophthalimide IIa und IIb, die Tetrahydrophthalisoimide III und die Tetrahydrophthalamidsäure­ ester VIII können bei der Herstellung als Isomerengemische anfal­ len. Alle Isomerengemische lassen sich jedoch gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden, z. B. durch Kristallisation oder Chromatographie, gegebenenfalls an einem optisch aktiven Ab­ sorbat, in die reinen Isomere trennen.Both the substituted cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives Ia and Ib, as well as the tetrahydrophthalimides IIa and IIb, the Tetrahydrophthalisoimide III and the tetrahydrophthalamic acid  esters VIII can be produced in the preparation as isomer mixtures len. All mixtures of isomers can, however, if desired according to the usual methods, e.g. B. by crystallization or chromatography, optionally on an optically active Ab sorbate, separate into the pure isomers.

Mischungen aus den optisch aktiven Isomeren, die ein Isomeres im Überschuß enthalten, lassen sich beispielsweise auch unter Ver­ wendung optisch aktiver Ausgangsprodukte herstellen.Mixtures of the optically active isomers, which is an isomer in Contain excess, can also be found under Ver Manufacture using optically active raw materials.

Die erfindungsgemäßen substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbon­ säurederivate Ia und Ib, Tetrahydrophthalimide IIa und IIb, Tetrahydrophthalisoimide IIIa und Tetrahydrophthalamidsäureester VIIIa eignen sich, sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren, als Herbizide und als Defoliations-/Desikka­ tionsmittel.The substituted cyclohexene-1,2-dicarbon according to the invention acid derivatives Ia and Ib, tetrahydrophthalimides IIa and IIb, Tetrahydrophthalisoimide IIIa and tetrahydrophthalamic acid esters VIIIa are suitable, both as isomer mixtures and in form the pure isomers, as herbicides and as defoliation / desikka agent.

Die substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate Ia und Ib, Tetrahydrophthalimide IIa und IIb, Tetrahydrophthalisoimide IIIa und Tetrahydrophthalamidsäureester VIIIa eignen sich, sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren, als Herbizide, insbesondere zur Bekämpfung von dikotylen Unkräutern.The substituted cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives Ia and Ib, tetrahydrophthalimide IIa and IIb, tetrahydrophthalisoimide IIIa and tetrahydrophthalamic acid ester VIIIa are suitable, both as mixtures of isomers and in the form of pure isomers, as Herbicides, in particular for controlling dicotyledon weeds.

Insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen sind sie verträglich und somit selektiv in Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baum­ wolle.They are well tolerated and particularly at low application rates thus selective in crops such as wheat, rice, corn, soy and tree wool.

Die substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate Ia und Ib, Tetrahydrophthalimide IIa und IIb, Tetrahydrophthalisoimide IIIa und Tetrahydrophthalamidsäureester VIIIa eignen sich außer­ dem als Desikkantien und Defoliantien, insbesondere zur Entlau­ bung von Baumwolle, und als Defoliantien zur Austrocknung der oberirdischen Pflanzenteile bei Kulturpflanzen, z. B. Kartoffel, Sonnenblume, Sojabohne und Raps. Damit wird ein vollständig me­ chanisiertes Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht.The substituted cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives Ia and Ib, tetrahydrophthalimide IIa and IIb, tetrahydrophthalisoimide IIIa and tetrahydrophthalamic acid ester VIIIa are also suitable that as desiccants and defolianties, especially for entlau of cotton, and as defoliants to dry out the aerial parts of plants in crops, e.g. B. potato, Sunflower, soybean and rapeseed. It will be a complete me chanized harvesting of these important crops.

Von wirtschaftlichem Interesse ist ferner die Ernteer­ leichterung,die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen der oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrusfrüchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Außerdem führen sie zu einer gleich­ mäßigen Abreife der Erntefrüchte.The harvest is also of economic interest relief due to the temporally concentrated falling of the or reducing the adhesive strength to the tree with citrus fruits, Olives or other types and varieties of core, stone and Nuts are made possible. They also lead to an equal moderate ripening of the crop.

Derselbe Mechanismus, d. h. die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- bzw. Blatt- und Sproßteil der Pflanze ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen wie insbesondere Baumwolle wesentlich. Außerdem führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Baumwollpflanzen reif werden, zu einer erhöhten Faserqualität nach der Ernte.The same mechanism, i.e. H. the promotion of the training of Separating tissue between the fruit or leaf and shoot part of the Plant is also for a well controlled defoliation of Useful plants such as cotton in particular. Furthermore  leads to the shortening of the time interval in which the individual Cotton plants mature, resulting in increased fiber quality after harvest.

Die Verbindungen Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa und VIIIa bzw. die sie enthaltenden herbiziden oder Desikkations-/Defoliations-Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentige wäßrige, ölige oder sonstige Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granula­ ten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gie­ ßen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die fein­ ste Verteilung der Wirkstoffe gewährleisten.The compounds Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa and VIIIa or they containing herbicidal or desiccation / defoliating agents can, for example, in the form of directly sprayable aqueous Solutions, powders, suspensions, including high-proof aqueous oily or other suspensions or dispersions, emulsions, Oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents or granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring be used. The application forms depend on the Uses; in any case, they should be as fine as possible Ensure maximum distribution of the active ingredients.

Die Verbindungen Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa und VIIIa eignen sich allgemein zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen. Als inerte Zusatzstoffe kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanz­ lichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron oder stark polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.The compounds Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa and VIIIa are suitable generally for the production of directly sprayable solutions, Emulsions, pastes or oil dispersions. As inert additives come mineral oil fractions from medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, also coal tar oils and vegetable oils Liche or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. B. toluene, xylene, paraffin, Tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, Methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, Chlorobenzene, isophorone or strongly polar solvents, such as N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone or Water into consideration.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dis­ persionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel­ lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub­ strate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lö­ sungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous use forms can be made from emulsion concentrates, dis persions, pastes, wettable powders or water-dispersible Granules can be prepared by adding water. For the manufacture Emulsions, pastes or oil dispersions can be sub strate as such or dissolved in an oil or solvent, using wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers in water be homogenized. But it can also be made from an active substance, Wetting, adhesive, dispersing or emulsifying agent and possibly Lö concentrates containing solvents or oil are produced, which are suitable for dilution with water.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Am­ moniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäu­ ren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensations­ produkte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naph­ thalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoc­ tylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyether­ alkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxy­ propylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Li­ gnin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.The alkali, alkaline earth, Am monium salts of aromatic sulfonic acids, e.g. B. lignin, phenol, Naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as from fatty acid ren, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and Fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa-, hepta- and Octadecanols, as well as fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives Formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphtha  thalin sulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethyleneoc tylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, Alkylphenol, tributylphenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether or polyoxy propylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetate, sorbitol ester, Li Gnin sulfite liquor or methyl cellulose.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge­ meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, materials for spreading and dusts can be mixed or mixed joint grinding of the active substances with a solid Carrier are manufactured.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge­ stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel­ säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Ma­ gnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Träger­ stoffe.Granules, e.g. B. coating, impregnation and homogeneous granules can Herge by binding the active ingredients to solid carriers be put. Solid carriers are mineral soils like pebbles acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, Chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and ma magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers fabrics.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.%, Wirkstoff. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.The formulations generally contain between 0.01 and 95 % By weight, preferably between 0.5 and 90% by weight, of active ingredient. The Active ingredients are in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).

Beispiele für solche Zubereitungen sind:Examples of such preparations are:

I. eine Mischung aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Ia.12, 80 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanola­ mid, 5 Gew.Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes und 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl. Durch feines Verteilen des Gemisches in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Disper­ sion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.I. a mixture of 20 parts by weight of compound no. Ia.12, 80 Parts by weight of xylene, 10 parts by weight of the adduct from 8 to 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of oleic acid-N-monoethanola mid, 5 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 5 Parts by weight of the adduct and 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil. By finely distributing the mixture in An aqueous dispersion is obtained for 100,000 parts by weight of water sion, which contains 0.02 wt .-% of the active ingredient.

II. eine Dispersion von 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Ia.09 in einer Mischung aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.- Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 mol Ethylenoxid an 1 mol Isooctylphenol und 10 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl. Die Mischung dieser Dispersion mit 100 000 Ge­ wichtsteilen Wasser enthält 0,02 Gew.-% des Wirkstoffes. II. A dispersion of 20 parts by weight of compound no. Ia.09 in a mixture of 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight Parts of isobutanol, 20 parts by weight of the adduct of 7 moles of ethylene oxide with 1 mole of isooctylphenol and 10 parts by weight Share the adduct of 40 mol ethylene oxide with 1 mole of castor oil. Mixing this dispersion with 100,000 Ge most of the water contains 0.02% by weight of the active ingredient.  

III. eine Dispersion von 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Ia.11 in einer Mischung aus 25 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 65 Gew.- Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethy­ lenoxid an 1 mol Ricinusöl. Die Mischung dieser Dispersion mit 100 000 Gew.-Teilen Wasser enthält 0,02% des Wirkstof­ fes;III. a dispersion of 20 parts by weight of compound no. Ia.11 in a mixture of 25 parts by weight of cyclohexanone, 65 parts by weight Dividing a mineral oil fraction from the boiling point 210 to 280 ° C and 10 parts by weight of the adduct of 40 mol of ethyl lenoxide in 1 mol castor oil. The mixture of this dispersion with 100,000 parts by weight of water contains 0.02% of the active ingredient fes;

IV. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 20 Gew.- Teilen der Verbindung Nr. Ia.08, 3 Gew.-Teilen des Natrium­ salzes der Diisobutylnaphthalin-α-sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit- Ablauge und 60 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirk­ stoffs enthält;IV. A mixture of 20 parts by weight ground in a hammer mill Parts of compound no. Ia.08, 3 parts by weight of sodium salt of diisobutylnaphthalene-α-sulfonic acid, 17 parts by weight the sodium salt of a lignin sulfonic acid from a sulfite Waste liquor and 60 parts by weight of powdered silica gel. By finely distributing the mixture in 20,000 parts by weight Water is obtained from a spray liquor which contains 0.1% by weight of the active ingredient contains fabric;

V. eine Mischung aus 3 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Ia.10 und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin. Dieses Stäubemittel ent­ hält 3 Gew.-% Wirkstoff;V. a mixture of 3 parts by weight of compound no. Ia.10 and 97 parts by weight of finely divided kaolin. This dusts ent holds 3% by weight of active ingredient;

VI. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbin­ dung Nr. IIIa.02, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dode­ cylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkohol-polyglykole­ ther, 2 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfon­ säure-harnstoffformaldehyd Kondensates und 68 Gew.-Teilen ei­ nes paraffinischen Mineralöls.VI. a stable oily dispersion of 20 parts by weight of the verbin IIIa.02, 2 parts by weight of the calcium salt of the dode cylbenzenesulfonic acid, 8 parts by weight of fatty alcohol polyglycols ther, 2 parts by weight of the sodium salt of a phenol sulfone acid urea formaldehyde condensate and 68 parts by weight egg paraffinic mineral oil.

Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirk­ stoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbizi­ den Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).The application of the herbicidal compositions or the active compounds can be carried out in Pre-emergence or post-emergence. Are the real substances less tolerable for certain crops, so can Spreading techniques are applied in which the herbizi the agents are sprayed with the help of sprayers so that the leaves of sensitive crops if possible not to be taken while the active ingredients are on the leaves including growing unwanted plants or the uncovered Floor space (post-directed, lay-by).

Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vor­ zugsweise 0,01 bis 1 kg/ha aktive Substanz (a.S.).Depending on the target, the amount of active ingredient applied is Season, target plants and stage of growth 0.001 to 3.0 preferably 0.01 to 1 kg / ha of active substance (a.S.).

In Anbetracht der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die Verbindungen Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa und VIIIa bzw. sie ent­ haltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Be­ tracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:Given the versatility of application methods, you can the compounds Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa and VIIIa or they ent holding agents in a further number of crops  used to remove unwanted plants. In Be The following cultures come for example:

Zur Verarbeitung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner­ gistischer Effekte können die Verbindungen Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa und VIIIa mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Di­ nitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbon­ säuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-1,3-dionderivate, die in 2-Stellung z. B. eine Carboxy- oder Carbimino-Gruppe tragen, Chinolincarbonsäurederivate, Imidazolinone, Sulfonamide, Sulfo­ nylharnstoffe, Aryloxy-, Heteroaryloxyphenoxypropionsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide und andere in Betracht. To process the spectrum of effects and to achieve syner The compounds Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa and VIIIa with numerous representatives of other herbicidal or growth regulating drug groups mixed and together be applied. For example, come as a mixing partner Diazines, 4H-3,1-benzoxazine derivatives, benzothiadiazinones, 2,6-di nitroaniline, N-phenyl carbamate, thiol carbamate, halocarbon acids, triazines, amides, ureas, diphenyl ethers, triazinones, Uracile, benzofuran derivatives, cyclohexane-1,3-dione derivatives, which in 2-position z. B. carry a carboxy or carbimino group, Quinoline carboxylic acid derivatives, imidazolinones, sulfonamides, sulfo nylureas, aryloxy, heteroaryloxyphenoxypropionic acids and their salts, esters and amides and others.  

Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa oder VIIIa allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln ein­ gesetzt werden. Es können aber auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.It may also be useful to use the compounds Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa or VIIIa alone or in combination with others Herbicides also mixed with other crop protection agents, to apply together, for example with means to combat of pests or phytopathogenic fungi or bacteria. From Interest is also the miscibility with mineral salt solutions, which to correct nutritional and trace element deficiencies be set. However, non-phytotoxic oils and Oil concentrates are added.

HerstellungsbeispieleManufacturing examples Beispiel 1example 1 N-n-Propyl-N′-[4-chlor-3-(2-n-propylcarbamoyl-prop-1-en- 1-yl)-phenyl]- 10573 00070 552 001000280000000200012000285911046200040 0002004238001 00004 104543,4,5,6-tetrahydrophthaldiamid (Verbindung Ia.01)N-n-Propyl-N ′ - [4-chloro-3- (2-n-propylcarbamoyl-prop-1-en- 1-yl) -phenyl] - 10573 00070 552 001000280000000200012000285911046200040 0002004238001 00004 104543,4,5,6-tetrahydrophthaldiamide (compound Ia.01)

Zu einer Lösung von 5,9 g n-Propylamin in ca. 150 ml Ethylacetat wurde unter Eiskühlung eine Lösung von 10,9 g N-[4-chlor-3-(2-chlorcarbonyl-prop-1-en-1-yl)-phenyl]- 3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in 200 ml Ethylacetat getropft. Die Mischung wurde 3 Stunden bei etwa 20°C gerührt, wonach man den gebildeten Feststoffanteil abtrennte, zweimal mit 5 gew.-%iger wäßriger Salzsäure und dann einmal mit Petrolether wusch und an­ schließend unter reduziertem Druck bei 40°C trocknete. Das Rohpro­ dukt wurde aus Ethylacetat umkristallisiert. Smp.: 130-131°C.To a solution of 5.9 g of n-propylamine in approx. 150 ml of ethyl acetate was a solution of 10.9 g with ice cooling N- [4-chloro-3- (2-chlorocarbonyl-prop-1-en-1-yl) phenyl] - 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide added dropwise in 200 ml of ethyl acetate. The Mixture was stirred at about 20 ° C for 3 hours, after which the formed solid fraction separated, twice with 5 wt .-% aqueous hydrochloric acid and then washed once with petroleum ether and on finally dried under reduced pressure at 40 ° C. The Rohpro product was recrystallized from ethyl acetate. M.p .: 130-131 ° C.

Beispiel 2Example 2 N,N-Dimethyl-N′-[4-chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl­ ethenyl)-phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthaldiamid (Verbin­ dung Ia.09)N, N-Dimethyl-N ′ - [4-chloro-3- (2-chloro-2-ethoxycarbonyl ethenyl) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthaldiamide (Verbin dung Ia.09)

Zu einer Lösung von 3,9 g N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl­ ethenyl)-phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in 100 ml Aceto­ nitril wurden bei etwa 20°C 1,39 ml einer 40-gew.%igen wäßrigen Dimethylamin-Lösung gegeben. Die erhaltene Mischung wurde noch 20 Stunden bei 20-25°C gerührt, wonach man den gebildeten Feststoff­ anteil abtrennte, mit Petrolether wusch und schließlich trock­ nete. Smp.: 161-164°C. To a solution of 3.9 g of N- [4-chloro-3- (2-chloro-2-ethoxycarbonyl ethenyl) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide in 100 ml Aceto Nitrile were 1.39 ml of a 40 wt.% aqueous at about 20 ° C. Given dimethylamine solution. The mixture obtained was 20 Stirred at 20-25 ° C for hours, after which the solid formed portion separated, washed with petroleum ether and finally dry nete. M.p .: 161-164 ° C.  

Beispiel 3Example 3 N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl)- 3,4,5,6-tetrahydrophthaldiamid (Verbindung Ia.12)N- [4-chloro-3- (2-chloro-2-ethoxycarbonylethenyl) phenyl) - 3,4,5,6-tetrahydrophthaldiamide (Compound Ia.12)

In eine Lösung von 5,9 g N-[4-Chloro-3-(2-chlor-2-ethoxy­ carbonyl-ethenyl)-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in 150 ml Acetonitril wurde bis zur Sättigung Ammoniak eingegast. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde anschließend noch 19 Std. bei 20-25°C gerührt, wonach man den gebildeten Feststoffanteil ab­ trennte und danach mit Petrolether wusch. Smp.: 185-186°C.In a solution of 5.9 g of N- [4-chloro-3- (2-chloro-2-ethoxy carbonyl-ethenyl) -phenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide in 150 ml Acetonitrile was gassed in until ammonia was saturated. The reaction mixture obtained was then at 19 hours Stirred 20-25 ° C, after which the solid portion formed separated and then washed with petroleum ether. M.p .: 185-186 ° C.

Beispiel 4Example 4 N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl]- 3,4,5,6-tetrahydrophthalisoimid (Verbindung IIIa.02)N- [4-chloro-3- (2-chloro-2-ethoxycarbonylethenyl) phenyl] - 3,4,5,6-tetrahydrophthalisoimide (compound IIIa.02)

Zu einer Suspension von 3,3 g N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxy­ carbonyl-ethenyl)-phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalsäure-monoamid in 40 ml Toluol wurden bei etwa 20°C 1,85 g Dicyclohexyl-carbodi­ imid gegeben. Anschließend rührte man die erhaltene Reaktionsmi­ schung 3 Stunden bei 20-25°C. Nach Abtrennung des Feststoffanteils wurde die erhaltene klare Lösung eingeengt. Die Reinigung des Rohprodukts erfolgte chromatographisch an Kieselgel (Laufmittel: Toluol/Ethylacetat im Verhältnis 8 : 2). Ausbeute: 0,9 g;
200 MHz-1H-NMR (in CDCl3; TMS als interner Standard): d = 1.4 ppm (t,3H), 1.76-1.88 ppm (m,4H), 2,35-2,62 ppm (m,4H), 4.38 ppm (q,2H), 7,14-7.56 ppm (m,2H), 7.88 ppm (d,1H), 8,12 ppm (s,1H).A suspension of 3.3 g of N- [4-chloro-3- (2-chloro-2-ethoxycarbonylethenyl) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid monoamide in 40 ml of toluene was added to about 20 ° C 1.85 g of dicyclohexyl-carbodi imide. The reaction mixture obtained was then stirred at 20-25 ° C. for 3 hours. After the solids content had been separated off, the clear solution obtained was concentrated. The crude product was purified chromatographically on silica gel (mobile phase: toluene / ethyl acetate in a ratio of 8: 2). Yield: 0.9 g;
200 MHz 1 H NMR (in CDCl 3 ; TMS as internal standard): d = 1.4 ppm (t, 3H), 1.76-1.88 ppm (m, 4H), 2.35-2.62 ppm (m, 4H) ), 4.38 ppm (q, 2H), 7.14-7.56 ppm (m, 2H), 7.88 ppm (d, 1H), 8.12 ppm (s, 1H).

Beispiel 5Example 5 N-[3-(2-Brom-2-methoxycarbonyl-ethenyl)-4-chlor-phenyl]-2-Cyano­ cyclohexencarbonsäureamid (Verb. Ib.02)N- [3- (2-bromo-2-methoxycarbonylethenyl) -4-chlorophenyl] -2-cyano cyclohexenecarboxamide (Verb. Ib.02)

Zu einer Lösung von 5 g N-[3-(2-Brom-2-methoxycarbonyl­ ethenyl)-4-chlor-phenyl]-cyclohexen-1,2-dicarbonsäureamid in 80 ml Dichlormethan wurden 2,6 g Pyridin und anschließend bei 0 bis 5°C 4,6 g Trifluoressigsäureanhydrid in 10 ml Dichlormethan getropft. Nach 1 h Rühren bei 5°C und 2 h bei 25°C wurden 100 ml Wasser zugegeben und nochmals 30 min gerührt. Anschließend wurde die organische Phase abgetrennt, getrocknet und das Lösungs­ mittel entfernt. Der Rückstand wurde in 50 ml Diethylether ge­ löst, abgekühlt und der erhaltene Niederschlag abgesaugt. Man er­ hielt die Titelverbindung als Feststoff (Smp. 123-125°C). To a solution of 5 g of N- [3- (2-bromo-2-methoxycarbonyl ethenyl) -4-chlorophenyl] cyclohexene-1,2-dicarboxamide in 80 ml of dichloromethane became 2.6 g of pyridine and then at 0 to 5 ° C 4.6 g trifluoroacetic anhydride in 10 ml dichloromethane dripped. After 1 h stirring at 5 ° C and 2 h at 25 ° C, 100 ml Water was added and the mixture was stirred for a further 30 min. Then was the organic phase separated, dried and the solution medium removed. The residue was ge in 50 ml of diethyl ether dissolves, cooled and the precipitate obtained is suction filtered. Man he kept the title compound as a solid (mp 123-125 ° C).  

Beispiel 6Example 6 N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl]- 3,4,5,6-tetrahydrophthalsäuremonoamid (Verbindung VIIIa.03)N- [4-chloro-3- (2-chloro-2-ethoxycarbonylethenyl) phenyl] - 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid monoamide (compound VIIIa.03)

Zu einer Lösung von 1,2 g Natriumhydroxid in 200 ml Ethanol wur­ den bei etwa 20°C 10,8 g N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl­ ethenyl)-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalsäureimid gegeben. An­ schließend rührte man die erhaltene Reaktionsmischung 17 Stunden bei 20-25°C, wonach man das Lösungsmittel entfernte. Der Rück­ stand wurde in 100 ml Wasser gelöst. Nach Ansäuern der erhaltenen wäßrigen Phase mit 10 mol-%iger wäßriger Salzsäure bis zu einen pH-Wert von 3 trennte man den gebildeten Feststoff ab. Das erhaltene Rohprodukt wurde mit Wasser und Petrolether gewaschen und schließlich getrocknet. Smp.: 131-132°C.To a solution of 1.2 g of sodium hydroxide in 200 ml of ethanol was 10.8 g of N- [4-chloro-3- (2-chloro-2-ethoxycarbonyl ethenyl) phenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide. On the reaction mixture obtained was then stirred for 17 hours at 20-25 ° C, after which the solvent was removed. The back was dissolved in 100 ml of water. After acidification of the obtained aqueous phase with 10 mol% aqueous hydrochloric acid up to one The solid formed was separated off at a pH of 3. The obtained crude product was washed with water and petroleum ether and finally dried. M.p .: 131-132 ° C.

Beispiel 7Example 7 N[4-Chlor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonylethyl-1)-2-fluorphe­ nyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid (Verbindung IIb.03)N [4-chloro-5- (2-chloro-2-ethoxycarbonylethyl-1) -2-fluorophene nyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide (compound IIb.03)

Zu einer Suspension von 1,9 g tert.-Butylnitrit, 260 g Acrylsäu­ reethylester, 1,9 g H2O-freiem Kupfer(II)chlorid in 200 ml abs. Acetonitril tropft man bei 0°C 3,5 g N-(5-Amino-4-chlor-2-fluor­ phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in 5 ml abs. Acetonitril. Anschließend erwärmt man langsam auf Raumtemperatur und rührt bei dieser Temperatur 10 h nach. Nun gibt man 40 ml verd. HCl zu und extrahiert mit Methyl-tert.-butylether dreimal. Die vereinigten organischen Phasen werden über Na2SO4 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird an Kieselgel chromatographiert (Eluent: Petro­ lether:Diethylether = 2 : 1).To a suspension of 1.9 g of tert-butyl nitrite, 260 g of ethyl acrylate, 1.9 g of H 2 O-free copper (II) chloride in 200 ml of abs. Acetonitrile is added dropwise at 0 ° C. 3.5 g of N- (5-amino-4-chloro-2-fluorophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide in 5 ml of abs. Acetonitrile. The mixture is then slowly warmed to room temperature and stirred at this temperature for a further 10 h. Now add 40 ml of dilute HCl and extract three times with methyl tert-butyl ether. The combined organic phases are dried over Na 2 SO 4 and concentrated. The residue is chromatographed on silica gel (eluent: petroleum ether: diethyl ether = 2: 1).

Man erhält 1,3 g (26% d. Theorie) N-[4-Chlor-5-(2-chlor- 2-ethoxycarbonylethyl-1)-2-fluorphenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthal­ imid (1H-NMR (d6-DMSO/TMS): δ = 1,13 ppm (t, 3H); 1,74 (bs.4H); 2,38 (bs,4H); 3,36 (dd, 1H); 3,47 (dd, 1H); 4,17 (q, 2H); 4,82 (dd, 1H); 7,51 (d, 1H); 7,84 (d, 1H).1.3 g (26% of theory) of N- [4-chloro-5- (2-chloro-2-ethoxycarbonylethyl-1) -2-fluorophenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide ( 1 H NMR (d 6 -DMSO / TMS): δ = 1.13 ppm (t, 3H); 1.74 (bs.4H); 2.38 (bs, 4H); 3.36 (dd, 1H ); 3.47 (dd, 1H); 4.17 (q, 2H); 4.82 (dd, 1H); 7.51 (d, 1H); 7.84 (d, 1H).

Beispiel 8Example 8 N-[3-(2-Brom-2-ethoxcarbonylethyl-1)-4-chlorphenyl]-3,4,5,6-te­ trahydrophthalimid (Verbindung IIb.08)N- [3- (2-bromo-2-ethoxcarbonylethyl-1) -4-chlorophenyl] -3,4,5,6-th trahydrophthalimide (compound IIb.08)

Zu einer Suspension von 6,2 g tert.-Butylnitrit, 400 ml Acrylsäu­ reethylester, 11,2 g wasserfreiem Kupfer(II)bromid in 200 ml abs. Acetonitril tropft man bei 0°C 11,6 g N-(3-Amino-4-chlorphe­ nyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in 20 ml abs. Acetonitril zu. Anschließend erwärmt man langsam auf Raumtemperatur und rührt bei dieser Temperatur 10 h nach. Nun gibt man 300 ml 20%ige Salz­ säure zu und extrahiert dreimal mit Diethylether. Die vereinigten org. Phasen werden über Na2SO4 getrocknet und eingeengt. Der Rück­ stand wird an Kieselgel chromatographiert (Eluent: Petrol­ ether:Diethylether = 2 : 1).To a suspension of 6.2 g of tert-butyl nitrite, 400 ml of ethyl acrylate, 11.2 g of anhydrous copper (II) bromide in 200 ml of abs. Acetonitrile is added dropwise at 0 ° C. 11.6 g of N- (3-amino-4-chlorophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide in 20 ml of abs. Acetonitrile too. The mixture is then slowly warmed to room temperature and stirred at this temperature for a further 10 h. Now add 300 ml of 20% hydrochloric acid and extract three times with diethyl ether. The united org. Phases are dried over Na 2 SO 4 and concentrated. The residue is chromatographed on silica gel (eluent: petroleum ether: diethyl ether = 2: 1).

Man erhält 5,0 g (27% der Theorie) N-[3-(2-Brom-2-ethoxycar­ bonylethyl-1)-4-chlorphenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid. (1H-NMR (d6-DMSO/TMS): δ = 1,17 (t, 3H); 1,75 (bs,4); 2,35 (bs,4H); 3,38 (dd, 1H); 3,55 (dd, 1H); 4,18 (q, 2H); 4,75 (t, 1H); 7,30 (dd, 1H); 7,38 (d, 1H); 7,60 (d, 1H).5.0 g (27% of theory) of N- [3- (2-bromo-2-ethoxycarbonylethyl-1) -4-chlorophenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide are obtained. ( 1 H NMR (d 6 -DMSO / TMS): δ = 1.17 (t, 3H); 1.75 (bs, 4); 2.35 (bs, 4H); 3.38 (dd, 1H ); 3.55 (dd, 1H); 4.18 (q, 2H); 4.75 (t, 1H); 7.30 (dd, 1H); 7.38 (d, 1H); 7.60 (d, 1H).

In den folgenden Tabellen 23 und 24 sind besonders bevorzugte substituierte Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate Ia und Ib auf­ geführt, die entsprechend den Beispielen 1 bis 3 und 4 herge­ stellt wurden. Auf analoger Weise zu den Beispielen 4 und 6 wur­ den die in Tabellen 25-27 dargestellten Tetrahydrophthali­ mide IIa, Tetrahydrophthalisoimide IIIa und Tetrahydrophthalamid­ säureester VIIIa erhalten.Tables 23 and 24 below are particularly preferred substituted cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives Ia and Ib performed, according to Examples 1 to 3 and 4 Herge were put. In an analogous manner to Examples 4 and 6 the tetrahydrophthalic shown in Tables 25-27 mide IIa, tetrahydrophthalisoimide IIIa and tetrahydrophthalamide obtained acid ester VIIIa.

In Tabelle 28 sind besonders bevorzugte substituierte Tetrahy­ drophthalimide IIb aufgeführt, die entsprechend den Beispielen 7 und 8 hergestellt wurden.Table 28 shows particularly preferred substituted tetrahyans drophthalimide IIb listed according to Examples 7 and 8 were made.

Tabelle 24 Table 24

Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate Ib mit R3 = H Cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives Ib with R 3 = H

Tabelle 25 Table 25

Tetrahydrophthalimide IIa mit R3 = R4 = H Tetrahydrophthalimide IIa with R 3 = R 4 = H

Tabelle 26 Table 26

Tetrahydrophthalisoimide IIIa mit R3 = H Tetrahydrophthalisoimide IIIa with R 3 = H

Tabelle 27 Table 27

Tetrahydrophthalamidsäureester VIIIa mir R3 = H Tetrahydrophthalamic acid ester VIIIa with R 3 = H

Tabelle 28 Table 28

Substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide IIb Substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide IIb

Anwendungsbeispiele (herbizide Wirksamkeit)Examples of use (herbicidal activity)

Die herbizide Wirkung der substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbon­ säurederivate I, Tetrahydrophthalimide IIa und IIb, Tetrahydro­ phthalisoimide IIIa und Tetrahydrophthalamidsäureester VIIIa ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:The herbicidal activity of the substituted cyclohexene-1,2-dicarbon acid derivatives I, tetrahydrophthalimides IIa and IIb, tetrahydro phthalisoimide IIIa and tetrahydrophthalamic acid ester VIIIa let are shown by greenhouse tests:

Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 Gew.-% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.Plastic flower pots with loamy sand also served as culture vessels about 3.0% by weight of humus as a substrate. The seeds of the test plants were sown separately according to species.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei­ lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern und anschließend mit durchsichti­ gen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren.In pre-emergence treatment, the or suspended in water emulsified active ingredients directly after sowing by means of a fine distribution lender nozzles applied. The vessels were irrigated slightly To promote germination and growth and then with see-through covered with plastic hoods until the plants had grown.

Diese Abdeckung bewirkte ein gleichmäßigeres Keimen der Test­ pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.This cover caused the test to germinate more evenly plant, unless this is affected by the active ingredients has been.

Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden entweder bereits in den Versuchsgefäßen gesät und aufgezogen, in denen sie behan­ delt wurden, oder sie wurden als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung mit den Wirkstoffaufbereitun­ gen in die Versuchsgefäße verpflanzt.For the purpose of post-emergence treatment, the test plants were each grown to a height of 3 to 15 cm according to the growth habit and only then with those suspended or emulsified in water Active substances treated. The test plants were either already Sown and grown in the test vessels in which they behave delt, or they were grown separately as seedlings and a few days before treatment with the active ingredient preparation transplanted into the test vessels.

Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0,5 kg/ha a.S. (aktive Substanz).The application rate for post-emergence treatment was 0.5 kg / ha a.S. (active substance).

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 bis 25°C bzw. 20 bis 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.The plants became species-specific at temperatures from 10 to 25 ° C or 20 to 35 ° C kept. The trial period extended yourself over 2 to 4 weeks. During this time, the plants was cared for and their reaction to the individual treatments evaluated.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachs­ tumsverlauf.It was rated on a scale from 0 to 100. 100 means no emergence of the plants or complete destruction of at least the above-ground parts and 0 no damage or normal wax history.

Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:The plants used in the greenhouse experiments settled composed of the following types:

Das Ergebnis zeigte, daß mit den Verbindungen Nr. Ia.12, Ia.09, Ia.06, Ia.11, Ia.08, Ia.07, Ia.10, Ib.1, IIb.02 bis IIb.04 und IIIa.02 unerwünschte Unkräuter sehr gut bekämpft werden können.The result showed that with compounds no. Ia.12, Ia.09, Ia.06, Ia.11, Ia.08, Ia.07, Ia.10, Ib.1, IIb.02 to IIb.04 and IIIa.02 unwanted weeds can be controlled very well.

Claims (52)

1. Substituierte Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate der allge­ meinen Formeln Ia und Ib in der die Variablen folgende Bedeutung haben:R1, R2
  • - Wasserstoff,
  • - eine C1-C6-Alkyl-, C3-C6-Alkenyl- oder C3-C6-Alkinyl­ gruppe, wobei jede dieser drei Gruppen noch einen bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus Halogen, Cyano, Amino, Thio, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylamino, C1-C6-Dialkylamino, C1-C6-Alkylamino­ carbonyl, C1-C6-Dialkylaminocarbonyl, C1-C6-Alkyl­ phosphono, C1-C6-Dialkylphosphono, Phenyl, 3- bis 8-gliedriges Heterocyclyl, das gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein kann, wobei die Hetero­ cyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoff­ atomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Reste ihrer­ seits an jedem substituierbaren Atom einen der folgenden Substituenten tragen können: Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy,
  • - eine C3-C8-Cycloalkylgruppe,
  • - die Phenylgruppe oder eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 8-gliedrige Heterocyclyl­ gruppe, die jeweils ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Gruppen ihrerseits an jedem substituier­ baren C-Atom einen der folgenden Reste tragen können: Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder C1-C6-Alkyl,
1. Substituted cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives of the general formulas Ia and Ib in which the variables have the following meaning: R 1 , R 2
  • - hydrogen,
  • - A C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl group, where each of these three groups can carry one to three radicals, selected from a group consisting of halogen be , Cyano, amino, thio, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, carboxy, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl , C 1 -C 6 alkylamino, C 1 -C 6 dialkylamino, C 1 -C 6 alkylamino carbonyl, C 1 -C 6 dialkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 alkyl phosphono, C 1 -C 6 dialkylphosphono , Phenyl, 3- to 8-membered heterocyclyl, which can be saturated or partially or completely unsaturated, where the heterocycles can carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one oxygen and one sulfur atom , and wherein the phenyl and heterocyclic radicals on their part on each substitutable atom can carry one of the following substituents: hydroxy, halogen, cyano, nitro, trifluorometh yl, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy,
  • a C 3 -C 8 cycloalkyl group,
  • - The phenyl group or a saturated or partially or fully unsaturated 3- to 8-membered heterocyclyl group, which can each carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one or two oxygen atoms and one or two sulfur atoms , and where the phenyl and heterocyclic groups in turn can carry one of the following radicals on each substitutable carbon atom: hydroxy, halogen, cyano, nitro, trifluoromethyl, halogen or C 1 -C 6 -alkyl,
und, sofern R1 für Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe steht,
R2 zusätzlich
  • - Hydroxy,
  • - eine C1-C6-Alkoxy-, C3-C6-Alkenyloxy- oder C3-C6-Alkinyl­ oxygruppe,
  • - eine C3-C7-Cycloalkoxy- oder C5-C7-Cycloalkenyloxygruppe,
  • - eine C1-C6-Halogenalkoxy- oder C3-C6-Halogenalkenyloxy­ gruppe,
  • - eine C3-C7-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxygruppe,
  • - eine C1-C6-Alkylcarbonyloxygruppe,
  • - eine C1-C6-Cyanoalkoxygruppe,
  • - eine Hydroxy-C1-C6-alkoxy-, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy- oder C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkoxygruppe,
  • - C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxygruppe,
  • - eine C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkoxy- oder C1-C6-Dialkyl­ amino-C1-C6-alkoxygruppe,
  • - eine Phenyl-C1-C6-alkoxy-, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy- oder Phenyl-C3-C6-alkinyloxygruppe, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alkinyloxy-Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine C1-C6-Alkylamino-Kette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl
  • - eine Gruppe -NR7R8, wobei R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl, bedeuten,
and, if R 1 is hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl group,
R 2 additionally
  • - hydroxy,
  • a C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy or C 3 -C 6 alkynyloxy group,
  • a C 3 -C 7 cycloalkoxy or C 5 -C 7 cycloalkenyloxy group,
  • a C 1 -C 6 haloalkoxy or C 3 -C 6 haloalkenyloxy group,
  • a C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkoxy group,
  • a C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group,
  • a C 1 -C 6 cyanoalkoxy group,
  • a hydroxy-C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl-C 1 -C 6 alkoxy group,
  • C 1 -C 6 alkylthio-C 1 -C 6 alkoxy group,
  • a C 1 -C 6 alkylamino-C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 dialkyl amino-C 1 -C 6 alkoxy group,
  • - A phenyl-C 1 -C 6 -alkoxy-, phenyl-C 3 -C 6 -alkenyloxy- or phenyl-C 3 -C 6 -alkynyloxy group, where one or two methylene groups of the alkoxy, alkenyloxy and alkynyloxy chains can be replaced by oxygen, sulfur and / or a C 1 -C 6 alkylamino chain, and the phenyl ring in each case can be unsubstituted or can carry one to three radicals selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl
  • - A group -NR 7 R 8 , where R 7 and R 8 independently of one another hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl or phenyl, which may be unsubstituted or a three radicals can be selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
oder wobei
R7 und R8 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder partiell oder vollständig unge­ sättigten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann; oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoff-Atom, an das sie gebun­ den sind, einen drei- bis achtgliedrigen gesättigten oder ungesättig­ ten, nicht aromatischen Heterocyclus, der ein bis drei Stick­ stoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom sowie ein oder zwei Carbonylgruppen tragen kann, und wobei der Heterocyclus unsubstituiert sein oder ein bis drei C1-C6-Alkylreste tragen kann;
R3 Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;
R6
  • - eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesät­ tigte 3- bis 8-gliedrige heterocyclische Gruppe, die ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, wobei eine oder zwei Methylengruppen der heterocyclischen Gruppe durch Carbonyl ersetzt sein können,
or where
R 7 and R 8 together with the common nitrogen atom form a saturated or partially or completely unsaturated 4- to 7-membered ring, which may also contain a further nitrogen atom or an oxygen or sulfur atom as the second ring member; or
R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are bound, a three- to eight-membered saturated or unsaturated th, non-aromatic heterocycle, the one to three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom and one or can carry two carbonyl groups, and wherein the heterocycle can be unsubstituted or can carry one to three C 1 -C 6 alkyl radicals;
R 3 is hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl group;
R 4 is hydrogen or halogen;
R 5 is hydrogen, halogen, nitro, cyano or trifluoromethyl;
R 6
  • - A saturated or partially or completely unsaturated termed 3- to 8-membered heterocyclic group, which can carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one or two oxygen and one or two sulfur atoms, where one or two methylene groups of the heterocyclic group can be replaced by carbonyl,
und wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen kann:
C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinylthio, C1-C6-Alkoxycar­ bonyl, Nitro, Amino, Halogen, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy,
  • - eine der folgenden Gruppen:
    -A-CN oder -A-CO-B, -OR9, -C(R10)=O, -C(R10)=S, -C(R10)-N-R16, -CHR10-CHR11-CO-B, -C(X1R14) (X2R15)R10, -P(R12) (R13)=O, wobei
and wherein the heterocycle can carry one of the following radicals on each substitutable carbon atom:
C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -alkenylthio, C 3 -C 6 -alkynylthio, C 1 -C 6 -alkoxycar bonyl, nitro, amino, halogen, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 -C 4 alkyl) amino, cyano, C 1 -C 6 cyanoalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or C 1 -C 6 haloalkoxy,
  • - one of the following groups:
    -A-CN or -A-CO-B, -OR 9 , -C (R 10 ) = O, -C (R 10 ) = S, -C (R 10 ) -NR 16 , -CHR 10 -CHR 11 -CO-B, -C (X 1 R 14 ) (X 2 R 15 ) R 10 , -P (R 12 ) (R 13 ) = O, where
A eine unverzweigte C2-C4-Alkenylen- oder C2-C4-Alkinylen­ kette, die beide unsubstituiert sein oder ein oder zwei Reste tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6- Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkylcarbonyl;
B Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6- Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C7-Cycloalkyl,
- OR17 oder -SR17, wobei
R17 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halo­ genalkyl,
- Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
- C1-C6-Cyanoalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C1-C6- Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl oder C1-C6- Alkyloximino-C1-C6-alkyl, bedeutet;
- Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6- Alkoxycarbonyl,A is an unbranched C 2 -C 4 alkenylene or C 2 -C 4 alkynylene chain, both of which can be unsubstituted or can carry one or two radicals, selected from a group consisting of halogen, cyano, C 1 -C 6 - Alkyl, C 1 -C 6 halo alkyl, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl and C 1 -C 6 alkylcarbonyl;
B is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl,
- OR 17 or -SR 17 , where
R 17 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 halo alkyl,
Phenyl, which can be unsubstituted or can carry one to three radicals, selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
- C 1 -C 6 cyanoalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl -C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkyloximino-C 1 -C 6 alkyl;
- Phenyl, which can be unsubstituted or carry one to three radicals, selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 haloalkyl , C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C6-alkoxy)-C1-C6­ alkyl C1-C6-Alkylthio-C1-C6- alkyl, oder- C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, di- (C 1 -C 6 alkoxy) -C 1 -C 6 alkyl C 1 -C 6 alkylthio-C 1 -C 6 alkyl , or - -NR18R19, wobei R18 und R19 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalyl, C1-C6- Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy- C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxy­ carbonyl, bedeuten, oder wobei--NR 18 R 19 , where R 18 and R 19 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 -Halogenalyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl or phenyl, which may be unsubstituted or carry three radicals , selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxy carbonyl, or wherein R18 und R19 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoff­ atom einen gesättigten oder partiell oder vollständig ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann,
R9
  • - C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6- Halogenalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Halogenalkinyl;
  • - Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, 3- bis 8-gliedriges Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei die Heterocyclen gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein können und ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Reste ihrerseits an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Substituenten tragen können: C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogen­ alkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy- C1-C6-alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoximino- C1-C6-alkyl;
R 18 and R 19 together with the common nitrogen atom form a saturated or partially or completely unsaturated 4- to 7-membered ring which can also contain a further nitrogen atom or an oxygen or sulfur atom as the second ring member,
R 9
  • - C 1 -C 6 cyanoalkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 haloalkynyl;
  • Phenyl, phenyl-C 1 -C 6 -alkyl, 3- to 8-membered heterocyclyl or heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl, where the heterocycles can be saturated or partially or completely unsaturated and can carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one or two oxygen atoms and one or two sulfur atoms, and where the phenyl and heterocyclic radicals in turn can carry one of the following substituents on each substitutable carbon atom: C 1 -C 6 - Alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 halo alkyl, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
  • - C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl-C 2 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy- C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoximino- C 1 -C 6 alkyl;
R10
  • - Wasserstoff oder Cyano,
  • - C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl,
  • - C1-C6-Halogenalkyl,
  • - C3-C7-Cycloalkyl,
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Alkoxycarbonyl- C1-C6-alkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
R 10
  • - hydrogen or cyano,
  • - C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl,
  • C 1 -C 6 haloalkyl,
  • - C 3 -C 7 cycloalkyl,
  • C 1 -C 6 alkoxycarbonyl or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 1 -C 6 alkyl,
  • - Phenyl, which can be unsubstituted or carry one to three radicals, selected from a group consisting of halogen, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 haloalkyl , C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl;
R11 Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkylcarbonyloxy;
R12, R13 C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel;
R14, R15 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alk­ oxy-C1-C6-alkyl oder
R14 und R15 zusammen eine zwei- bis viergliedrige Kohlenstoffkette, die ungesättigt sein kann und die gewünschtenfalls eine Carbonylgruppe als Ringglied ent­ halten kann,
wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6- Alkinyloxy, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogen­ alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy- C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Hydro­ xyalkyl, C1-C6-Thiolalkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl und C1-C6-Cyanoalkyl;
R16
  • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki­ nyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6- Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy,
  • - C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C5-C7-Cycloalkoxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C7-Cycloalkyl-C1-C6-alk­ oxy,
  • - C1-C6-Alkylcarbonyloxy,
  • - C1-C6-Cyanoalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkoxy, Hydroxy-C1-C6-alk­ oxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylamino- C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkoxy,
  • - Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alkinyl­ oxy-Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine C1-C6-Alkylamino-Kette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, ausge­ wählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogen­ alkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - -NR18R19;
R 11 is halogen, trifluoromethyl, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy;
R 12 , R 13 are C 1 -C 6 alkoxy or phenyl, which may be unsubstituted or carry one to three radicals, selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl;
X 1 , X 2 oxygen or sulfur;
R 14 , R 15 are C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl or
R 14 and R 15 together form a two- to four-membered carbon chain which can be unsaturated and which, if desired, can contain a carbonyl group as a ring member,
wherein the carbon chain can be unsubstituted or carry one to three radicals selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, amino, C 1 -C 6 alkoxy , C 3 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyloxy, carboxy, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 - alkyl, C 3 -C 6 alkenyloxy- C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkynyloxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 hydrooxyalkyl, C 1 -C 6 thiolalkyl , C 1 -C 6 alkylthio-C 1 -C 6 alkyl and C 1 -C 6 cyanoalkyl;
R 16
  • Hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl,
  • - Phenyl, which can be unsubstituted or carry one to three radicals, selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 haloalkyl , C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
  • - C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy,
  • - C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 5 -C 7 cycloalkoxy, C 5 -C 7 cycloalkenyloxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 haloalkenyloxy, C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 6 alk oxy,
  • C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy,
  • - C 1 -C 6 cyanoalkoxy, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl-C 1 -C 6 alkoxy, hydroxy-C 1 -C 6 alk oxy, C 1 -C 6 alkylthio-C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylamino- C 1 -C 6 alkoxy, di- (C 1 -C 6 alkyl) amino-C 1 - C 6 alkoxy,
  • - Phenyl-C 1 -C 6 -alkoxy, phenyl-C 3 -C 6 -alkenyloxy or phenyl-C 3 -C 6 -alkynyloxy, where in each case one or two methylene groups of the alkoxy, alkenyloxy and alkynyloxy chains by oxygen , Sulfur and / or a C 1 -C 6 alkylamino chain can be replaced, and wherein the phenyl ring can be unsubstituted or can carry one to three substituents, selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 halo alkyl, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
  • - -NR 18 R 19 ;
oder R5 und R6
zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte drei- bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die gewünschtenfalls ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome und/oder eine Carbonyl- oder C1-C6-Alkoximinogruppe als Ringglied enthalten kann, und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrerseits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6­ alkyl, Phenyl-C1-C6-alkyl und 3- bis 8-gliedrigem Hetero­ cyclyl-C1-C6-alkyl, wobei der Heterocyclus gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen;
mit der Maßgabe, daß in Formel Ia R9 nicht C3-C6-Alkinyl und R16 nicht C1-C6-Alkoxy bedeuten und in Formel Ib R9 nicht für C1-C6-Halogenalkyl steht, sowie die landwirtschaftlich brauch­ baren Salze der Verbindungen Ia und Ib.or R 5 and R 6
together form a saturated or partially or completely unsaturated three- to five-membered carbon chain which, if desired, can contain one or two oxygen, sulfur or nitrogen atoms and / or a carbonyl or C 1 -C 6 alkoximino group as a ring member, and the chain being unsubstituted may in turn carry one or two radicals selected from a group consisting of cyano, nitro, amino, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 - alkynyl, C 1 -C 6 -cyanoalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-carbonyl-C 1 -C 6 alkyl, phenyl-C 1 -C 6 -alkyl and 3- to 8-membered heterocyclic- C 1 -C 6 alkyl, where the heterocycle can be saturated or partially or completely unsaturated and can carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one or two oxygen atoms and one or two sulfur atoms;
with the proviso that in formula Ia R 9 is not C 3 -C 6 alkynyl and R 16 is not C 1 -C 6 alkoxy and in formula Ib R 9 is not C 1 -C 6 haloalkyl, and that is agricultural usable salts of the compounds Ia and Ib. 2. Substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide der allgemeinen Formel IIa in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
R3 Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl
R6′′′ einer der folgenden Heterocyclen:
Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropy­ ran-4-yl, Pyrrol-2-yl, Pyrrol-3-yl, Thien-3-yl, Thia­ zol-2-yl, Oxazol-5-yl, Oxazol-4-yl, Thiazol-5-yl, Thia­ zol-4-yl, Furan-3-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetra­ hydrothiopyran-3-yl, Tetrahydrotriopyran-4-yl, Thiazoli­ din-2-yl, wobei diese Heterocyclen an jedem substituierbaren Ringglied einen der folgenden Substituenten tragen können: Nitro, Amino, Hydroxy, Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl.2. Substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides of the general formula IIa in which the variables have the following meaning:
R 3 is hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl group;
R 4 is hydrogen or halogen;
R 5 is hydrogen, halogen, nitro, cyano or trifluoromethyl
R 6 ′ ′ ′ one of the following heterocycles:
Tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl, pyrrol-2-yl, pyrrol-3-yl, thien-3-yl, thiazole-2-yl, oxazol-5-yl, Oxazol-4-yl, thiazol-5-yl, thiazole-4-yl, furan-3-yl, tetrahydrothiopyran-2-yl, tetra hydrothiopyran-3-yl, tetrahydrotriopyran-4-yl, thiazoli din-2-yl , where these heterocycles can bear one of the following substituents on each substitutable ring member: nitro, amino, hydroxy, halogen, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio-C 1 -C 6- alkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl, C 1 -C 6 cyanoalkyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl-C 1 -C 6 alkyl. 3. Substituiertes 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide der allgemeinen Formel IIb in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
R3* Wasserstoff oder eine Methylgruppe;
R4* Wasserstoff oder Fluor;
R5* Chlor;
R6* -CH2-CHR22-CO2R23;
R22 Chlor, Brom;
R23 Methyl, Ethyl
sowie deren umweltverträgliche Salze.3. Substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides of the general formula IIb in which the variables have the following meaning:
R 3 * is hydrogen or a methyl group;
R 4 * is hydrogen or fluorine;
R 5 * chlorine;
R 6 * -CH 2 -CHR 22 -CO 2 R 23 ;
R 22 chlorine, bromine;
R 23 methyl, ethyl
and their environmentally compatible salts. 4. 3,4,5,6-Tetrahydrophthalisoimide der allgemeinen Formel IIIa in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
R3 Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;
R6,
  • - eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesät­ tigte 3- bis 8-gliedrige heterocyclische Gruppe, die ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, wobei eine oder zwei Methylengruppen der heterocyclischen Gruppe durch Carbonyl ersetzt sein können, und wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren C- Atom einen der folgenden Reste tragen kann:
    C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinylthio, C1-C6-Alkoxycarbo­ nyl, Nitro, Amino, Halogen, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Ha­ logenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy,
  • - eine der folgenden Gruppen:
    -A-CN oder -A-CO-B, -OR9′, -C(R10)=O, -C(R10)=S, -C(R10)=N-R16, -CHR10-CHR11-CO-B, -C(X1R14) (X2R15)R10, -P(R12) (R13)=O, wobei
4. 3,4,5,6-tetrahydrophthalisoimides of the general formula IIIa in which the variables have the following meaning:
R 3 is hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl group;
R 4 is hydrogen or halogen;
R 5 is hydrogen, halogen, nitro, cyano or trifluoromethyl;
R 6 ,
  • - A saturated or partially or completely unsaturated termed 3- to 8-membered heterocyclic group, which can carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one or two oxygen and one or two sulfur atoms, where one or two methylene groups of the heterocyclic group can be replaced by carbonyl, and the heterocycle on each substitutable carbon atom can carry one of the following radicals:
    C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -alkenylthio, C 3 -C 6 -alkynylthio, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, nitro, amino, halogen, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 -C 4 alkyl) amino, cyano, C 1 -C 6 cyanoalkyl, C 1 -C 6 Ha alkylalkyl or C 1 -C 6 haloalkoxy,
  • - one of the following groups:
    -A-CN or -A-CO-B, -OR 9 ' , -C (R 10 ) = O, -C (R 10 ) = S, -C (R 10 ) = NR 16 , -CHR 10 -CHR 11 -CO-B, -C (X 1 R 14 ) (X 2 R 15 ) R 10 , -P (R 12 ) (R 13 ) = O, where
A eine unverzweigte C2-C4-Alkenylen- oder C2-C4-Alkinylen­ kette, die beide unsubstituiert sind oder ein oder zwei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkylcarbonyl tragen;A is an unbranched C 2 -C 4 alkenylene or C 2 -C 4 alkynylene chain, both of which are unsubstituted or one or two radicals selected from a group consisting of halogen, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl and C 1 -C 6 alkylcarbonyl carry; B
- Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki­ nyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C7-Cycloalkyl,B
Hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, - -OR17 oder -SR17, wobei
R17 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C7-Halogen­ alkyl,
- Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste trägt, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl trägt,
- C1-C6-Cyanoalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C1-C6- Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl oder C1-C6- Alkyloximino-C1-C6-alkyl, bedeutet;
- Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Re­ ste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycar­ bonyl, trägt;
- C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C6-alk­ oxy)-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, oder
- -NR18R19, wobei R18 und R19 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki­ nyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Al­ kylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alk­ oxy-C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl trägt, bedeuten, oder wobei -OR 17 or -SR 17 , where
R 17 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 7 -haloalkyl,
Phenyl which is unsubstituted or carries one to three radicals selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
- C 1 -C 6 cyanoalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl -C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkyloximino-C 1 -C 6 alkyl;
- Phenyl, which is unsubstituted or one to three Re ste selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycar bonyl, carries;
- C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, di- (C 1 -C 6 alkoxy) -C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylthio-C 1 -C 6 -alkyl, or
--NR 18 R 19 , where R 18 and R 19 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl or phenyl which is unsubstituted or a three Radicals selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, or where R18 und R19 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffa­ tom einen gesättigten oder partiell oder vollständig ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann;
R9′
  • - C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Ha­ logenalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl oder C3-C6-Haloge­ nalkinyl;
  • - Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, 3- bis 8-gliedriges Hete­ rocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei die He­ terocyclen gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein können und ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Reste ih­ rerseits an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Substituenten tragen können: C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogen­ alkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoximino-C1-C6-alkyl;
R 18 and R 19 together with the common nitrogen atom form a saturated or partially or completely unsaturated 4- to 7-membered ring, which may also contain a further nitrogen atom or an oxygen or sulfur atom as the second ring member;
R 9 ′
  • - C 1 -C 6 cyanoalkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 -Ha logenalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl or C 3 -C 6 haloalkynyl ;
  • - Phenyl, phenyl-C 1 -C 6 -alkyl, 3 to 8-membered heterocyclic or heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl, where the He terocycles can be saturated or partially or completely unsaturated and carry one to four heteroatoms can be selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one or two oxygen and one or two sulfur atoms, and the phenyl and heterocyclic radicals in turn can carry one of the following substituents on each substitutable carbon atom: C 1 - C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 halo alkyl, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
  • - C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkoxy-carbonyl-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoximino-C 1 -C 6 alkyl;
R10
  • - Wasserstoff oder Cyano,
  • - C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl,
  • - C1-C6-Halogenalkyl,
  • - C3-C7-Cycloalkyl
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Alkoxycarbo­ nyl-C1-C4-alkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycar­ bonyl trägt;
R 10
  • - hydrogen or cyano,
  • - C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl,
  • C 1 -C 6 haloalkyl,
  • - C 3 -C 7 cycloalkyl
  • C 1 -C 6 alkoxycarbonyl or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 alkyl,
  • Phenyl which is unsubstituted or one to three radicals selected from a group consisting of halogen, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycar bonyl carries;
R11 Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkylcarbonyloxy;
R12, R13 C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl trägt;
X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel;
R14, R15 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alko­ xy-C1-C6-alkyl oder
R14 und R15 zusammen eine zwei- bis viergliedrige Kohlenstoffkette, gesättigt oder ungesättigt, die eine Carbonylgruppe als Ringglied enthalten kann,
wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alki­ nyloxy, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C6-Thiolalkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl und C1-C6-Cyanoalkyl;
R16
  • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki­ nyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycar­ bonyl trägt,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy,
  • - C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C5-C7-Cycloalkoxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Ha­ logenalkenyloxy, C3-C7-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxy,
  • - C1-C6-Alkylcarbonyloxy,
  • - C1-C6-Cyanoalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkoxy, Hydroxy-C1-C6-alk­ oxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylamino- C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkoxy,
  • - Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alkiny­ loxy-Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine C1-C6-Alkylamino-Kette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert ist oder ein bis drei Substituenten, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Ha­ logen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl trägt,
  • - -NR18R19;
R 11 is halogen, trifluoromethyl, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy;
R 12 , R 13 are C 1 -C 6 alkoxy or phenyl which is unsubstituted or one to three radicals selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl;
X 1 , X 2 oxygen or sulfur;
R 14 , R 15 are C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or C 1 -C 6 alkoxy xy-C 1 -C 6 alkyl or
R 14 and R 15 together form a two- to four-membered carbon chain, saturated or unsaturated, which may contain a carbonyl group as a ring member,
wherein the carbon chain can be unsubstituted or carry one to three radicals selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, amino, C 1 -C 6 alkoxy , C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, carboxy, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 - alkyl, C 3 -C 6 alkenyloxy-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkynyloxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl, C 1 -C 6 thiolalkyl, C 1 -C 6 alkylthio-C 1 -C 6 alkyl and C 1 -C 6 cyanoalkyl;
R 16
  • Hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl,
  • - Phenyl which is unsubstituted or one to three radicals selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycar bonyl carries,
  • - C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, hydroxy,
  • - C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 5 -C 7 cycloalkoxy, C 5 -C 7 cycloalkenyloxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 -Ha logenalkenyloxy, C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkoxy,
  • C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy,
  • - C 1 -C 6 cyanoalkoxy, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl-C 2 -C 6 alkoxy, hydroxy-C 1 -C 6 alk oxy, C 1 -C 6 alkylthio-C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylamino- C 1 -C 6 alkoxy, di- (C 1 -C 6 alkyl) amino-C 1 - C 6 alkoxy,
  • - Phenyl-C 1 -C 6 -alkoxy, phenyl-C 3 -C 6 -alkenyloxy or phenyl-C 3 -C 6 -alkynyloxy, where in each case one or two methylene groups of the alkoxy, alkenyloxy and alkynyloxy chains by oxygen , Sulfur and / or a C 1 -C 6 alkylamino chain can be replaced, and wherein the phenyl ring is in each case unsubstituted or one to three substituents selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6- alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy and C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl,
  • - -NR 18 R 19 ;
oder R5 und R6′ zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte drei- bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff­ atome und/oder eine Carbonyl- oder C1-C6-Alkoximinogruppe als Ringglied enthalten kann, und wobei die Kette unsubstituiert ist oder ihrerseits ein oder zwei Reste trägt, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl, Phe­ nyl-C1-C6-alkyl und 3- bis 8-gliedrigem Heterocyclyl- C1-C6-alkyl, wobei der Heterocyclus gesättigt oder parti­ ell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen;
ausgenommen diejenigen Verbindungen, in denen R5 und R6, gemeinsam eine der folgenden Ketten bedeuten:
  • - eine über den Sauerstoff an die Verknüpfungsstelle R6′ gebundene substituierte Di- oder Trimethylenoxy­ gruppe,
  • - eine über die Carbonylgruppe an die Verknüpfungs­ stelle R6′ gebundene substituierte Di- oder Trimethy­ lencarbonylgruppe oder
  • - eine über die Oximinogruppe an die Verknüpfungsstelle R6′ gebundene substituierte Di- oder Trimethylenoxi­ minogruppe.
or R 5 and R 6 ' together contain a saturated or partially or fully unsaturated three- to five-membered carbon chain which contains one or two oxygen, sulfur or nitrogen atoms and / or a carbonyl or C 1 -C 6 alkoximino group as a ring member can, and wherein the chain is unsubstituted or in turn carries one or two radicals selected from a group consisting of cyano, nitro, amino, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 - alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 cyanoalkyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl-C 1 -C 6 alkyl, phenyl-C 1 -C 6 alkyl and 3rd - Up to 8-membered heterocyclyl- C 1 -C 6 alkyl, where the heterocycle can be saturated or partially or completely unsaturated and can carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one or two oxygen - and one or two sulfur atoms;
except those compounds in which R 5 and R 6 together represent one of the following chains:
  • a substituted di- or trimethyleneoxy group bonded via the oxygen to the linking point R 6 ′ ,
  • - A via the carbonyl group to the linkage R 6 ' bonded substituted di- or trimethyl lencarbonylgruppe or
  • - A substituted di- or trimethylene oxi mino group bound via the oximino group to the linking point R 6 ' .
5. Tetrahydrophthalamidsäureester der allgemeinen Formel VIIIa in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
R20 Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C3-C6-Alkenyl­ gruppe oder eine Phenylgruppe, die unsubstituiert ist oder ein bis drei der Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl und C1-C6-Alkoxy trägt;
R3 Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;
R6′′
  • - eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesät­ tigte 3- bis 8-gliedrige heterocyclische Gruppe, die ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, wobei eine oder zwei Methylengruppen der heterocyclischen Gruppe durch Carbonyl ersetzt sein können, und wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren C- Atom einen der folgenden Reste tragen kann:
    C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinylthio, C1-C6-Alkoxycarbo­ nyl, Nitro, Amino, Halogen, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Ha­ logenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy,
  • - eine der folgenden Gruppen:
    -A-CN oder -A-CO-B, -OR9′′, -C(R10)=O, -C(R10)=S, -C(R10)-N-R16-CHR10-CHR11-CO-B, -C(X1R14) (X2R15)R10, -P(R12) (R13)=O, wobei
    A eine unverzweigte C2-C4-Alkenylen- oder C2-C4-Alkinylen­ kette, die beide unsubstituiert sein oder ein oder zwei Reste tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkylcarbonyl;
    B Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki­ nyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C7-Cycloalkyl,
    - -OR17 oder -SR17, wobei
    R17 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl,
    - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
    - C1-C6-Cyanoalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Al­ koxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl oder C1-C6-Al­ kyloximino-C1-C6-alkyl, bedeutet;
    - Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycar­ bonyl trägt,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C6-alk­ oxy)-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, oder
  • - -NR18R19, wobei R18 und R19 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki­ nyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Al­ kylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alko­ xy-C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl trägt, bedeuten, oder wobei
    R18 und R19 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffa­ tom einen gesättigten oder partiell oder vollständig ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoff oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann;
5. Tetrahydrophthalamic acid esters of the general formula VIIIa in which the variables have the following meaning:
R 20 is hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 alkenyl group or a phenyl group which is unsubstituted or one to three of the radicals selected from a group consisting of halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl and C 1 -C 6 alkoxy;
R 3 is hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl group;
R 4 is hydrogen or halogen;
R 5 is hydrogen, halogen, nitro, cyano or trifluoromethyl;
R 6 ′ ′
  • - A saturated or partially or completely unsaturated termed 3- to 8-membered heterocyclic group, which can carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one or two oxygen and one or two sulfur atoms, where one or two methylene groups of the heterocyclic group can be replaced by carbonyl, and the heterocycle on each substitutable carbon atom can carry one of the following radicals:
    C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -alkenylthio, C 3 -C 6 -alkynylthio, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, nitro, amino, halogen, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 -C 4 alkyl) amino, cyano, C 1 -C 6 cyanoalkyl, C 1 -C 6 Ha alkylalkyl or C 1 -C 6 haloalkoxy,
  • - one of the following groups:
    -A-CN or -A-CO-B, -OR 9 '' , -C (R 10 ) = O, -C (R 10 ) = S, -C (R 10 ) -NR 16 -CHR 10 -CHR 11 -CO-B, -C (X 1 R 14 ) (X 2 R 15 ) R 10 , -P (R 12 ) (R 13 ) = O, where
    A is an unbranched C 2 -C 4 alkenylene or C 2 -C 4 alkynylene chain, both of which can be unsubstituted or can carry one or two radicals, selected from a group consisting of halogen, cyano, C 1 -C 6 - Alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl and C 1 -C 6 alkylcarbonyl;
    B is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl,
    -OR 17 or -SR 17 , where
    R 17 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl,
    Phenyl, which can be unsubstituted or can carry one to three radicals, selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
    - C 1 -C 6 cyanoalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy- carbonyl-C 1 -C 6 -alkyl or C 1 -C 6 -alkyloximino-C 1 -C 6 -alkyl;
    - Phenyl which is unsubstituted or one to three radicals selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycar bonyl carries,
  • - C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, di- (C 1 -C 6 alkoxy) -C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylthio-C 1 -C 6 -alkyl, or
  • --NR 18 R 19 , where R 18 and R 19 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl or phenyl which is unsubstituted or a three Radicals selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, or where
    R 18 and R 19 together with the common nitrogen atom form a saturated or partially or completely unsaturated 4- to 7-membered ring which may contain yet another nitrogen atom or an oxygen or sulfur atom as the second ring member;
R9′′
  • - C1-C6-Cyanoalkyl oder C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl;
  • - Phenyl, Phenyl-C2-C6-alkyl, 3- bis 8-gliedriges Hete­ rocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei die He­ terocyclen gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein können und ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Reste ih­ rerseits an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Substituenten tragen können: C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogen­ alkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoximino-C1-C6-alkyl;
R 9 ′ ′
  • - C 1 -C 6 cyanoalkyl or C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl;
  • - Phenyl, phenyl-C 2 -C 6 -alkyl, 3- to 8-membered heterocyclic or heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl, where the He terocycles can be saturated or partially or completely unsaturated and carry one to four heteroatoms can be selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one or two oxygen and one or two sulfur atoms, and the phenyl and heterocyclic radicals in turn can carry one of the following substituents on each substitutable carbon atom: C 1 - C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 halo alkyl, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
  • - C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkoxy-carbonyl-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoximino-C 1 -C 6 alkyl;
R10
  • - Wasserstoff oder Cyano,
  • - C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl,
  • - C1-C6-Halogenalkyl,
  • - C3-C7-Cycloalkyl,
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Alkoxycarbo­ nyl-C1-C4-alkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycar­ bonyl trägt;
R 10
  • - hydrogen or cyano,
  • - C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl,
  • C 1 -C 6 haloalkyl,
  • - C 3 -C 7 cycloalkyl,
  • C 1 -C 6 alkoxycarbonyl or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 alkyl,
  • Phenyl which is unsubstituted or one to three radicals selected from a group consisting of halogen, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycar bonyl carries;
R11 Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkylcarbonyloxy;
R12, R13 C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl trägt;
X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel;
R14, R15 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alko­ xy-C1-C6-alkyl
oder R14 und R15 zusammen eine zwei- bis viergliedrige Kohlenstoffkette, gesättigt oder ungesättigt, die ge­ wünschtenfalls eine Carbonylgruppe als Ringglied enthal­ ten kann,
wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste trägt, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Ni­ tro, Amino, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkiny­ loxy, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C6-Thiolalkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl und C1-C6-Cyanoalkyl;
R16
  • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki­ nyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste trägt, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycar­ bonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy,
  • - C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C5-C7-Cycloalkoxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Ha­ logenalkenyloxy, C3-C7-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxy,
  • - C1-C6-Alkylcarbonyloxy,
  • - C1-C6-Cyanoalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkoxy, Hydroxy-C1-C6-alk­ oxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylamino- C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkyl)- amino-C1-C6-alkoxy,
  • - Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alkiny­ loxy-Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine C1-C6-Alkyl-amino-Kette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, ausge­ wählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogen­ alkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - -NR18R19;
R 11 is halogen, trifluoromethyl, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy;
R 12 , R 13 are C 1 -C 6 alkoxy or phenyl which is unsubstituted or one to three radicals selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl;
X 1 , X 2 oxygen or sulfur;
R 14 , R 15 C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl
or R 14 and R 15 together form a two- to four-membered carbon chain, saturated or unsaturated, which, if desired, can contain a carbonyl group as a ring member,
wherein the carbon chain is unsubstituted or carries one to three radicals selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, amino, C 1 -C 6 - Alkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, carboxy, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkynyloxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -hydroxyalkyl, C 1 -C 6 -thiolalkyl , C 1 -C 6 alkylthio-C 1 -C 6 alkyl and C 1 -C 6 cyanoalkyl;
R 16
  • Hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl,
  • - Phenyl which is unsubstituted or carries one to three radicals selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycar bonyl,
  • - C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, hydroxy,
  • - C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 5 -C 7 cycloalkoxy, C 5 -C 7 cycloalkenyloxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 -Ha logenalkenyloxy, C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkoxy,
  • C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy,
  • - C 1 -C 6 cyanoalkoxy, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl-C 2 -C 6 alkoxy, hydroxy-C 1 -C 6 alk oxy, C 1 -C 6 alkylthio-C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylamino- C 1 -C 6 alkoxy, di- (C 1 -C 6 alkyl) - amino-C 1 -C 6 alkoxy,
  • - Phenyl-C 1 -C 6 -alkoxy, phenyl-C 3 -C 6 -alkenyloxy or phenyl-C 3 -C 6 -alkynyloxy, where in each case one or two methylene groups of the alkoxy, alkenyloxy and alkynyloxy chains by oxygen , Sulfur and / or a C 1 -C 6 alkyl amino chain can be replaced, and wherein the phenyl ring can be unsubstituted or can carry one to three substituents, selected from a group consisting of C 1 -C 6 alkyl , C 2 -C 6 alkenyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 halo alkyl, C 1 -C 6 alkoxy and C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
  • - -NR 18 R 19 ;
oder R5 und R6′′ zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig unge­ sättigte drei- bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome und/ oder eine Carbonyl- oder C1-C6-Alkoximinogruppe als Ringglied enthalten kann,
und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrerseits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Cyano­ alkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6-alkyl und 3- bis 8-gliedrigem Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei der Heterocyclus gesättigt oder partiell oder vollständig unge­ sättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausge­ wählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoff­ atomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen;
ausgenommen diejenigen Verbindungen, in denen R5 und R6′′ ge­ meinsam eine der folgenden Ketten bedeuten:
  • - eine über den Sauerstoff an die Verknüpfungsstelle R6′′ gebundene substituierte Di- oder Trimethylenoxygruppe,
  • - eine über die Carbonylgruppe an die Verknüpfungsstelle R6′′ gebundene substituierte Di- oder Trimethylencarbo­ nylgruppe oder
  • - eine über die Oximinogruppe an die Verknüpfungsstelle R6′′ gebundene substituierte Di- oder Trimethylenoximi­ nogruppe.
or R 5 and R 6 '' together a saturated or partially or completely unsaturated three- to five-membered carbon chain which has one or two oxygen, sulfur or nitrogen atoms and / or a carbonyl or C 1 -C 6 alkoximino group as a ring member can contain
and wherein the chain can be unsubstituted or in turn carry one or two radicals selected from a group consisting of cyano, nitro, amino, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6- alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -cyanoalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-carbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, phenyl-C 1 -C 6 -alkyl and 3 - Up to 8-membered heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl, where the heterocycle can be saturated or partially or completely unsaturated and can carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one or two Oxygen and one or two sulfur atoms;
except those compounds in which R 5 and R 6 ′ ′ together denote one of the following chains:
  • a substituted di- or trimethyleneoxy group bound via the oxygen to the linking point R 6 ′ ′ ,
  • - A substituted di- or trimethylene carbo nyl group via the carbonyl group at the linking point R 6 '' or
  • - A substituted di- or trimethyleneoximi no group bound via the oximino group to the linking point R 6 '' .
6. Verfahren zur Herstellung von substituierten Cyclohe­ xen-1,2-dicarbonsäurederivaten Ia nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein substituiertes 3,4,5,6-Tetra­ hydrophthalimid der Formel II oder ein 3,4,5,6-Tetrahydrophthalisoimid der Formel III mit einem Amin, Hydroxylamin oder Hydrazin IVHNR1R2 IVumsetzt. 6. A process for the preparation of substituted cyclohe xen-1,2-dicarboxylic acid derivatives Ia according to claim 1, characterized in that a substituted 3,4,5,6-tetra hydrophthalimide of the formula II or a 3,4,5,6-tetrahydrophthalisoimide of the formula III with an amine, hydroxylamine or hydrazine IVHNR 1 R 2 IV. 7. Verfahren zur Herstellung von substituierten Cyclohe­ xen-1,2-dicarbonsäurederivaten Ia nach Anspruch 1, wobei R1 Wasserstoff bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein substituiertes Anilin der Formel V mit einem Tetrahydrophthalimid der Formel VI oder mit einem Tetrahydrophthalisoimid der Formel VII umsetzt.7. A process for the preparation of substituted cyclohe xen-1,2-dicarboxylic acid derivatives Ia according to claim 1, wherein R 1 is hydrogen, characterized in that a substituted aniline of the formula V with a tetrahydrophthalimide of the formula VI or with a tetrahydrophthalisoimide of the formula VII implements. 8. Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurede­ rivaten der Formel Ib nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich­ net, daß man die Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate der Formel Ia, wobei R1 und R2 Wasserstoff bedeuten, mit einem De­ hydratisierungsmittel umsetzt.8. A process for the preparation of cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives of the formula Ib according to claim 1, characterized in that the cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives of the formula Ia, where R 1 and R 2 are hydrogen, with a De hydrating agent implemented. 9. Verfahren zur Herstellung von substituierten 3,4,5,6-Tetrahy­ drophthalimiden der Formel IIb gemäß Anspruch 3, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel XIII und eine Verbindung der Formel XIV einer Meerwein′schen Arylierungsreaktion unterwirft.9. A process for the preparation of substituted 3,4,5,6-tetrahy drophthalimides of the formula IIb according to claim 3, characterized in that a compound of the formula XIII and a compound of formula XIV subject to a Meerwein arylation reaction. 10. Verfahren zur Herstellung von substituierten 3,4,5,6-Tetrahy­ drophthalimiden der Formel IIb gemäß Anspruch 3, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel XV hydriert. 10. A process for the preparation of substituted 3,4,5,6-tetrahy drophthalimides of the formula IIb according to claim 3, characterized in that a compound of the formula XV is hydrogenated. 11. Verfahren zur Herstellung von substituierten 3,4,5,6-Tetrahy­ drophthalimiden der Formel IIb gemäß Anspruch 3, dadurch ge­ kennzeichnet, daß R22 durch ein anderes Halogen ersetzt wird.11. A process for the preparation of substituted 3,4,5,6-tetrahy drophthalimides of the formula IIb according to claim 3, characterized in that R 22 is replaced by another halogen. 12. Verfahren zur Herstellung von substituierten 3,4,5,6-Tetrahy­ drophthalimiden der Formel IIb gemäß Anspruch 3, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man ein Anilin der Formel XVI mit einem Tetrahydrophthalsäureanhydrid der Formel XII umsetzt.12. A process for the preparation of substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides of the formula IIb according to claim 3, characterized in that an aniline of the formula XVI with a tetrahydrophthalic anhydride of the formula XII implements. 13. Verfahren zur Herstellung von substituierten Anilinen der Formel XVI gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Nitroverbindung der Formel XVII reduziert.13. A process for the preparation of substituted anilines of the formula XVI according to claim 12, characterized in that a nitro compound of the formula XVII reduced. 14. Verfahren zur Herstellung von substituierten Nitroverbindun­ gen der Formel XVII gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeich­ net, daß man eine Verbindung der Formel XVIII und eine Verbindung der Formel XIV einer Meerwein′schen Arylierungsreaktion unterwirft. 14. A process for the preparation of substituted nitro compounds of the formula XVII according to claim 13, characterized in that a compound of the formula XVIII and a compound of formula XIV subject to a Meerwein arylation reaction. 15. Herbizides Mittel, enthaltend einen inerten flüssigen oder festen Trägerstoff und eine herbizid wirksame Menge minde­ stens eines substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederi­ vates der Formeln Ia oder Ib oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von Ia oder Ib.15. Herbicidal composition containing an inert liquid or solid carrier and a herbicidally effective amount at least one substituted cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid di vates of the formulas Ia or Ib or an agricultural usable salt of Ia or Ib. 16. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, da­ durch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäure­ derivates der Formeln Ia oder Ib oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von Ia oder Ib gemäß Anspruch 1, auf Pflan­ zen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.16. A method for controlling undesirable plant growth, since characterized in that a herbicidally effective amount at least one substituted cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid Derivates of the formulas Ia or Ib or an agricultural usable salt of Ia or Ib according to claim 1, on Pflan zen whose habitat or seeds can be affected. 17. Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, enthaltend neben üblichen Zusatzstoffen eine desikkant oder defoliant wirksame Menge mindestens eines substituierten Cy­ clohexen-1,2-dicarbonsäurederivates der Formeln Ia oder Ib oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von Ia oder Ib gemäß Anspruch 1.17. means for the desiccation and / or defoliation of plants, containing besides usual additives a desiccant or defoliant effective amount of at least one substituted Cy clohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives of the formulas Ia or Ib or an agriculturally useful salt of Ia or Ib according to claim 1. 18. Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant oder defoliant wirksame Menge eines substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbon­ säurederivates der Formeln Ia oder Ib oder ein landwirt­ schaftlich brauchbares Salz von Ia oder Ib gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen einwirken läßt.18. Process for the desiccation and / or defoliation of plants, characterized in that a desiccant or defoliant effective amount of a substituted cyclohexene-1,2-dicarbon acid derivatives of the formulas Ia or Ib or a farmer socially useful salt of Ia or Ib according to claim 1 can act on the plants. 19. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, da­ durch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophtalimids der Formel IIa gemäß Anspruch 2, auf Pflanzen, deren Lebens­ raum oder auf Saatgut einwirken läßt.19. Process for controlling undesirable plant growth, because characterized in that a herbicidally effective amount at least one substituted 3,4,5,6-tetrahydrophtalimide of formula IIa according to claim 2, on plants, their life room or on seeds. 20. Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, enthaltend neben üblichen Zusatzstoffen eine desikkant oder defoliant wirksame Menge mindestens eines substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimids der Formel IIa gemäß An­ spruch 2.20. agents for the desiccation and / or defoliation of plants, containing besides usual additives a desiccant or defoliant effective amount of at least one substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide of the formula IIa according to An saying 2. 21. Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant oder defoliant wirksame Menge eines substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophtha­ limids der Formel IIa gemäß Anspruch 2 auf die Pflanzen ein­ wirken läßt. 21. Process for the desiccation and / or defoliation of plants, characterized in that a desiccant or defoliant effective amount of a substituted 3,4,5,6-tetrahydrophtha limids of formula IIa according to claim 2 on the plants lets work.   22. Herbizides Mittel, enthaltend ein 3,4,5,6-Tetrahydrophthali­ mid der Formel IIb oder dessen umweltverträgliche Salze gemäß Anspruch 3, sowie übliche inerte Zusatzstoffe.22. Herbicidal agent containing a 3,4,5,6-tetrahydrophthalic mid according to formula IIb or its environmentally compatible salts Claim 3, as well as usual inert additives. 23. Mittel der Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen ent­ haltend ein 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimid der Formel IIb oder dessen umweltverträgliche Salze gemäß Anspruch 3, sowie übli­ che inerte Zusatzstoffe.23. means of desiccation and / or defoliation of plants holding a 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide of the formula IIb or whose environmentally compatible salts according to claim 3, and übli inert additives. 24. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, da­ durch gekennzeichnet, daß man ein 3,4,5,6-Tetrahydrophthal­ imid der Formel IIb oder dessen umweltverträgliches Salz, ge­ mäß Anspruch 3, sowie übliche inerte Zusatzstoffe auf die Pflanzen und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.24. A method for controlling undesirable plant growth, since characterized in that a 3,4,5,6-tetrahydrophthal imide of formula IIb or its environmentally compatible salt, ge according to claim 3, and customary inert additives to the Plants and / or their habitat can act. 25. Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, enthaltend ein 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimid der Formel IIb oder dessen umweltverträgliches Salz, gemäß Anspruch 3 sowie übliche inerte Zusatzstoffe auf die Pflanzen und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.25. Process for the desiccation and / or defoliation of plants, containing a 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide of the formula IIb or its environmentally compatible salt, according to claim 3 and usual inert additives on the plants and / or their Living space. 26. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, da­ durch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines 3,4,5,6-Tetrahydrophthalisoimids der Formel IIIa gemäß Anspruch 4, auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.26. A method for controlling undesirable plant growth, since characterized in that a herbicidally effective amount at least one 3,4,5,6-tetrahydrophthalisoimide of the formula IIIa according to claim 4, on plants, their habitat or can act on seeds. 27. Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, enthaltend neben üblichen Zusatzstoffen eine desikkant oder defoliant wirksame Menge mindestens eines 3,4,5,6-Tetrahy­ drophthalisoimids der Formel IIIa gemäß Anspruch 4.27. agents for the desiccation and / or defoliation of plants, containing besides usual additives a desiccant or defoliant effective amount of at least one 3,4,5,6-tetrahy drophthalisoimides of the formula IIIa according to claim 4. 28. Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant oder defoliant wirksame Menge eines 3,4,5,6-Tetrahydrophthalisoimids der Formel IIIa gemäß Anspruch 16 auf die Pflanzen einwirken läßt.28. Process for the desiccation and / or defoliation of plants, characterized in that a desiccant or defoliant effective amount of a 3,4,5,6-tetrahydrophthalisoimide Formula IIIa according to claim 16 act on the plants leaves. 29. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, da­ durch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines Tetrahydrophthalamidsäureesters der Formel VIIIa gemäß Anspruch 5 auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt. 29. Process for combating undesirable plant growth, because characterized in that a herbicidally effective amount at least one tetrahydrophthalamic acid ester of the formula VIIIa according to claim 5 on plants, their habitat or can act on seeds.   30. Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, enthaltend neben üblichen Zusatzstoffen eine desikkant oder defoliant wirksame Menge mindestens eines Tetrahydrophthala­ midsäureesters der Formel VIIIa gemäß Anspruch 5.30. means for the desiccation and / or defoliation of plants, containing besides usual additives a desiccant or defoliant effective amount of at least one tetrahydrophthalic Midsäureesters of formula VIIIa according to claim 5. 31. Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant oder defoliant wirksame Menge eines Mittels gemäß Anspruch 5 auf die Pflan­ zen einwirken läßt.31. Processes for the desiccation and / or defoliation of plants, characterized in that a desiccant or defoliant effective amount of an agent according to claim 5 on the plant lets zen take effect.
DE19924238001 1992-02-25 1992-11-11 New cyclohexene-1,2-di:carboxylic acid derivs. Withdrawn DE4238001A1 (en)

Priority Applications (13)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19924238001 DE4238001A1 (en) 1992-11-11 1992-11-11 New cyclohexene-1,2-di:carboxylic acid derivs.
CA002134243A CA2134243A1 (en) 1992-04-25 1993-04-20 Substituted cyclohexene-1,2-dicarboxylic acide derivatives and intermediates for their preparation
AT97118857T ATE202560T1 (en) 1992-04-25 1993-04-20 TETRAHYDROPHTHALIMIDES, THEIR PRODUCTION AND USE
JP5518879A JPH07506820A (en) 1992-04-25 1993-04-20 Substituted cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives and intermediate products for their production
EP93909375A EP0637298B1 (en) 1992-04-25 1993-04-20 Substituted cyclohexene-1,2-bicarboxylic acid derivatives and raw materials for producing them
DE59309486T DE59309486D1 (en) 1992-04-25 1993-04-20 SUBSTITUTED CYCLOHEXEN-1,2-DICARBONIC ACID DERIVATIVES AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THEIR PRODUCTION
PCT/EP1993/000953 WO1993022280A1 (en) 1992-04-25 1993-04-20 Substituted cyclohexene-1,2-bicarboxylic acid derivatives and raw materials for producing them
DE59310185T DE59310185D1 (en) 1992-04-25 1993-04-20 Tetrahydrophthalimides, their production and use
AT93909375T ATE178314T1 (en) 1992-04-25 1993-04-20 SUBSTITUTED CYCLOHEXENE-1,2-DICARBONIC ACID DERIVATIVES AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THE PRODUCTION THEREOF
EP97118857A EP0834503B1 (en) 1992-04-25 1993-04-20 Tetrahydrophthalimides, their preparation and use
KR1019940703785A KR950701313A (en) 1992-02-25 1993-04-20 Substituted Cyclohexene-1,2-Dicarboxylic Acid Derivatives and Raw Materials for Producing Them
US08/798,539 US5817603A (en) 1992-04-25 1997-02-11 Substituted cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives and intermediates for their preparation
US09/085,769 US6204222B1 (en) 1992-04-25 1998-05-29 Substituted cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives and intermediates for their preparation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19924238001 DE4238001A1 (en) 1992-11-11 1992-11-11 New cyclohexene-1,2-di:carboxylic acid derivs.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4238001A1 true DE4238001A1 (en) 1994-07-21

Family

ID=6472580

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19924238001 Withdrawn DE4238001A1 (en) 1992-02-25 1992-11-11 New cyclohexene-1,2-di:carboxylic acid derivs.

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE4238001A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0084893A2 (en) 4H-3,1-Benzoxazin derivatives, methods for their preparation, and their use for combatting undesirable vegetation
EP0640597B1 (en) Acylamino substituted isoxazoles and/or isothiazols, process for their preparation and their use
EP1116717A1 (en) Substituted 3-phenylpyrazoles as herbicides
EP0332009A1 (en) N-aryl-tetrahydrophthalimide compounds
EP0770067B1 (en) Substituted cinnamic oxime and hydroxamide derivatives
DE19612032A1 (en) Substituted 1-methyl-3-benzyluracile
EP0637298B1 (en) Substituted cyclohexene-1,2-bicarboxylic acid derivatives and raw materials for producing them
WO1998007720A1 (en) Substituted 2-arylpyridine as herbicide
EP0358108B1 (en) 5-(n-3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)-cinnamic-acid derivatives
DE19504188A1 (en) New 3- (4-cyanophenyl) uracile
EP0136703B1 (en) Cyclohexenone derivatives, process for their preparation and use in controlling the growth of undesired plants
EP0788479B1 (en) Substituted phthalimido-cinnamic acid derivatives with herbicidal effect
DE19523372A1 (en) New 1-amino-3-benzyluracile
EP1034166B1 (en) Substituted 2-phenyl-3(2h)-pyridazinones
DE4238001A1 (en) New cyclohexene-1,2-di:carboxylic acid derivs.
EP0169521A2 (en) Cyclohexenone derivatives, their preparation and their use against the growth of undesired plants
DE4213715A1 (en) New cyclohexene-di:carboxylic acid di:amide derivs. - used as selective herbicides, plant growth regulators, desiccants and defoliants
EP0777658B1 (en) Substituted triazolinones as plant protective agents
DE19508590A1 (en) 3-aryluracils and intermediates for their manufacture
DE19524617A1 (en) New tetrahydro:pyrimidinyl-benzyl hydroxylamine derivs. - useful as herbicides, desiccants and defoliants
WO1996005197A1 (en) 5-hydroxypyrazol-4-yl-carbonyl-substituted saccharin derivatives with herbicidal properties
EP0107123A1 (en) Aniline derivatives, process for their preparation and their use in combating undesired plant growth
DE4217137A1 (en) Substituted isoindolones
WO1998033796A1 (en) Substituted 2-(2,4(1h,3h)-pyrimidindion-3-yl) benzthiazoles
WO1994011344A1 (en) Substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides for use as herbicides and/or defoliants or desiccants

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal