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DE3920881C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

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DE3920881C2
DE3920881C2 DE3920881A DE3920881A DE3920881C2 DE 3920881 C2 DE3920881 C2 DE 3920881C2 DE 3920881 A DE3920881 A DE 3920881A DE 3920881 A DE3920881 A DE 3920881A DE 3920881 C2 DE3920881 C2 DE 3920881C2
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Schichtträger und einer auf diesem gebildeten photoleitfähigen Schicht, die eine ladungenerzeugende Substanz zusammen mit mindestens einer Aminoverbindung als ladungentransportierende Substanz enthält:
Photoleitfähige Materialien, die bisher in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien verwendet worden sind, umfassen anorganische photoleitfähige Substanzen, beispielsweise Selen und Selenlegierungen, Dispersionen aus anorganischen photoleitfähigen Substanzen, beispielsweise Zinkoxid und Cadmiumsulfid in Harzbindemitteln, organische polymere photoleitfähige Substanzen, beispielsweise Poly-N-vinylcarbazol und Polyvinylanthracen, organische photoleitfähige Substanzen, beispielsweise Phthalocyaninverbindungen und Disazoverbindungen, und Dispersionen dieser organischen polymeren photoleitfähigen Substanzen in Harzbindemitteln.
Von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wird gefordert, daß sie in der Dunkelheit eine elektrische Oberflächenladung aufrechterhalten, eine elektrische Ladung bei Lichtempfang erzeugen und eine elektrische Ladung bei Lichtempfang transportieren. Sie werden in zwei Klassen von Aufzeichnungsmaterialien eingeteilt, nämlich die sogenannten Aufzeichnungsmaterialien vom Einschichttyp und die sogenannten Aufzeichnungsmaterialien vom Laminattyp. Die ersteren umfassen eine einzelne Schicht mit den drei vorstehend genannten Funktionen und die letzteren umfassen funktionell unterscheidbare laminierte Schichten, von denen eine hauptsächlich zur Erzeugung der elektrischen Ladung beiträgt und eine andere zur Aufrechterhaltung der elektrischen Oberflächenladung in der Dunkelheit und zum elektrischen Ladungentransport bei Lichtempfang beiträgt. In einem elektrophotographischen Verfahren unter Verwendung eines Aufzeichnungsmaterials der vorstehend genannte Art wird beispielsweise das Carlson′sche System bei der Bildbildung angewandt. Die Bildbildung nach diesem System umfaßt, daß das Aufzeichnungsmaterial in der Dunkelheit einer Koronaentladung ausgesetzt wird, um es zu laden, die Oberfläche des geladenen Aufzeichnungsmaterials bildweise dem Licht auf der Grundlage einer Manuskript- oder Kopiervorlage, beispielsweise Briefen und/oder Bildern, zur Bildung eines latenten elektrostatischen Bildes ausgesetzt wird, daß das gebildete latente elektrostatische Bild mit einem Toner entwickelt wird und das entwickelte Tonerbild auf einen Träger, beispielsweise ein Papierblatt übertragen wird, um das Tonerbild auf dem Träger zu fixieren. Nach der Tonerbildübertragung wird das Aufzeichnungsmaterial einer Entfernung der elektrischen Ladung, einer Entfernung des verbleibenden Toners (Reinigung) und einer Neutralisierung der restlichen Ladung mit Licht (Löschung) unterworfen, um so für eine Wiederverwendung bereitzustehen.
Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, in denen organische Materialien verwendet werden, werden seit einiger Zeit aufgrund der vorteilhaften Eigenschaften bezüglich der Flexibilität, thermischen Stabilität und/oder Filmbildungskapazität verwendet. Sie umfassen ein Aufzeichnungsmaterial, das Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on (offenbart in der US-PS 34 84 237) enthält, ein Aufzeichnungsmaterial, das ein organisches Pigment als Hauptbestandteil verwendet (offenbart in der JP-OS 37 543/1972), und ein Aufzeichnungsmaterial, das als Hauptkomponente einen aus Farbstoff und einem Harz zusammengesetzten eutektischen Komplex verwendet (offenbart in der JP-OS 10 785/1972). Eine Anzahl neuer Verbindungen, beispielsweise Pyrazolderivate, Hydrazonverbindungen, Oxazol- und Oxydiazolverbindungen, werden für Aufzeichnungsmaterialien ebenfalls verwendet.
Obwohl organische Materialien viele der oben erwähnten, vorteilhaften Eigenschaften haben, die anorganischen Materialien nicht innewohnen, gibt es dennoch bisher kein organisches Material mit völlig zufriedenstellenden Eigenschaften, die für ein Material zur Verwendung in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gegenwärtig erwartet werden. Insbesondere treten bei organischen Materialien Probleme mit der Lichtempfindlichkeit und den Eigenschaften bei kontinuierlich wiederholter Verwendung auf.
Die DE-AS 11 05 714 offenbart elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die Verbindungen mit einer Arylthiophengruppe enthalten.
Die DE-OS 19 21 273 und die DE-AS 20 46 914 offenbaren elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die Verbindungen mit einer Diaminstruktur enthalten.
Die DE-OS 21 10 971 offenbart elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die N,N,N′,N′-Tetrabenzyl-4,4′-oxydianilin enthalten.
Die DE-OS 29 44 949 offenbart elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die Verbindungen mit substituierten Benzylgruppen enthalten.
Schließlich offenbart die DE-OS 38 42 253 elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die Squaryliumverbindungen enthalten.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zur Verfügung zu stellen, das in Kopiervorrichtungen und Druckern verwendet werden kann und eine hohe Lichtempfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch aufweist.
Erfindungsgemäß umfaßt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial in einer ersten Ausführungsform einen Schichtträger und eine auf diesem gebildete photoleitfähige Schicht, die eine ladungenerzeugende Substanz zusammen mit mindestens einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (II) als ladungentransportierende Substanz enthält:
worin R₆, R₇, R₈ und R₉ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkenylgruppe bedeuten, die substituiert oder unsubstituiert sein können, und weiterhin mindestens entweder R₆, R₇, R₈ oder R₉ eine Thenylgruppe bedeutet, die substituiert oder unsubstituiert sein kann; R₁₀ und R₁₁ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Hydroxygruppe bedeuten und A eine der folgenden Gruppen bedeutet;
Die photoleitfähige Schicht kann dabei eine Dispersion aus einer ladungenerzeugenden Substanz und mindestens einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (I), in einem Harzbindemittel enthalten.
Die photoleitfähige Schicht kann auch aus einer ladungentransportierenden Schicht mit mindestens einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (I) und einer ladungenerzeugenden Schicht aufgebaut sein.
In einer zweiten erfindungsgemäßen Ausführungsform umfaßt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial einen Schichtträger und eine auf diesem gebildete photoleitfähige Schicht, die eine ladungenerzeugende Substanz zusammen mit mindestens einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (II) als ladungentransportierende Substanz enthält:
worin R₁₂, R₁₃, R₁₄ und R₁₅ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkenylgruppe bedeuten, die substituiert oder unsubstituiert sein können, und B eine zweiwertige organische Gruppe mit einem aromatischen Kohlenwasserstoff, ausgenommen eine Squaryliumgruppe, bedeutet.
Die photoleitfähige Schicht kann dabei eine Dispersion aus einer ladungenerzeugenden Substanz und mindestens einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (II) in einem Harzbindemittel enthalten.
Die photoleitfähige Schicht kann auch aus einer ladungentransportierenden Schicht mit mindestens einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (II) und einer ladungenerzeugenden Schicht aufgebaut sein.
In einer dritten erfindungsgemäßen Ausführungsform umfaßt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial einen Schichtträger und eine auf diesem gebildete photoleitfähige Schicht, die eine ladungenerzeugende Substanz zusammen mit mindestens einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (III) als ladungentransportierende Substanz enthält:
worin R₁₆, R₁₇, R₁₈ und R₁₉ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe und eine Alkenylgruppe bedeuten, die substituiert oder unsubstituiert sein können, und weiterhin mindestens entweder R₁₆, R₁₇, R₁₈ oder R₁₉ eine Thenylgruppe bedeuten, die substituiert oder unsubstituiert sein kann; R₂₀ und R₂₁ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, oder eine Nitrogruppe bedeuten.
Die photoleitfähige Schicht kann dabei eine Dispersion aus einer ladungenerzeugenden Substanz und mindestens einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (III) in einem Harzbindemittel enthalten.
Die photoleitfähige Schicht kann auch aus einer ladungentransportierenden Schicht mit mindestens einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (III) und einer ladungenerzeugenden Schicht aufgebaut sein.
Im folgenden wird die Erfindung näher erläutert.
Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial kann in Abhängigkeit von der Art der Auftragung der Aminoverbindung in Form jeder der in den Fig. 1, 2 und 3 gezeigten Strukturen vorliegen.
Die Fig. 1, 2 und 3 sind schematische Querschnittsansichten verschiedener Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterials.
Fig. 1 zeigt eine Querschnittsansicht eines Aufzeichnungsmaterials vom Einschichttyp. Eine photoleitfähige Schicht 2A ist auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 vorgesehen. Die photoleitfähige Schicht 2A umfaßt eine ladungenerzeugende Substanz 3 und eine Aminoverbindung als ladungentransportierende Substanz 5, die beide in einer Harzbindemittelmatrix dispergiert sind, so daß die photoleitfähige Schicht 2A als Aufzeichnungsmaterial wirkt.
Fig. 2 zeigt ein Aufzeichnungsmaterial vom Laminattyp. Eine laminierte photoleitfähige Schicht 2B ist auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 vorgesehen, eine untere Schicht des Laminates ist eine ladungenerzeugende Schicht 4 einschließlich einer ladungenerzeugenden Substanz 3 als Hauptbestandteil, und eine obere Schicht ist eine ladungentransportierende Schicht 6, die eine Aminoverbindung als ladungentransportierende Substanz 5 enthält, so daß die photoleitfähige Schicht 2B als Aufzeichnungsmaterial wirkt. Dieses Aufzeichnungsmaterial wird normalerweise gemäß dem negativen Ladungsmodus verwendet.
Fig. 3 zeigt ein Aufzeichnungsmaterial eines anderen Laminattyps mit einer im Vergleich zu Fig. 2 umgekehrten Schichtstruktur. Eine laminierte photoleitfähige Schicht 2C ist auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 vorgesehen, wobei die untere Schicht des Laminates eine ladungentransportierende Schicht 6 einschließlich einer Aminoverbindung als ladungentransportierende Substanz 5 und die obere Schicht eine ladungenerzeugende Schicht 4 einschließlich einer ladungenerzeugenden Substanz 3 ist. Die photoleitfähige Schicht wirkt ebenfalls als Aufzeichnungsmaterial. Dieses Aufzeichnungsmaterial wird normalerweise gemäß dem positiven Ladungsmodus verwendet. In diesem Fall kann im allgemeinen weiterhin eine Deckschicht 7 vorgesehen werden, um die ladungenerzeugende Schicht 4 zu schützen, wie in Fig. 3 gezeigt wird.
Das bedeutet, daß zwei Arten von Schichtstrukturen im Fall von Aufzeichnungsmaterialien vom Laminattyp vorgesehen sind. Der Grund dafür liegt darin, daß auch bei Verwendung eines im positiven Ladungsmodus zu verwendenden Aufzeichnungsmaterial mit der in Fig. 2 gezeigten Schichtstruktur bis jetzt keine ladungentransportierenden Substanzen gefunden worden sind, die an den positiven Ladungsmodus angepaßt werden können. Dementsprechend ist gegenwärtig, wenn ein Aufzeichnungsmaterial vom Laminattyp im positven Ladungsmodus verwendet werden soll, ein Aufzeichnungsmaterial der in Fig. 3 gezeigten Schichtstruktur erforderlich.
Ein Aufzeichnungsmaterial, wie es in Fig. 1 gezeigt wird, kann durch Dispergieren einer ladungenerzeugenden Substanz in einer Lösung aus einer ladungentransportierenden Substanz und einem Harzbindemittel und Auftragen der entstehenden Dispersion auf einem elektrisch leitenden Schichtträger hergestellt werden.
Ein Aufzeichnungsmaterial der in Fig. 2 gezeigten Art kann durch Abschneiden einer ladungenerzeugenden Substanz mittels Vakuumabscheidung auf einem elektrisch leitenden Schichtträger und durch Auftragen und Trocknen einer Dispersion einer ladungenerzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf einem elektrisch leitenden Schichtträger, gefolgt von Aufbringen einer Lösung aus einer ladungentransportierenden Substanz und einem Harzbindemittel auf der entstehenden Schicht und Trocknen hergestellt werden.
Ein Aufzeichnungsmaterial der in Fig. 3 gezeigten Art kann durch Aufbringen und Trocknen einer Lösung einer ladungentransportierenden Substanz und einem Harzbindemittel auf einen elektrisch leitenden Schichtträger und durch Abscheiden einer ladungenerzeugenden Substanz auf der entstehenden Überzugsschicht durch Vakuumabscheidung oder durch Überziehen und Trocknen einer Dispersion aus einer ladungenerzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder Harzbindemittel auf die entstehende Überzugsschicht, gefolgt von der Bildung einer Deckschicht, hergestellt werden.
Der elektrisch leitende Schichtträger dient als Elektrode des Aufzeichnungsmaterials und als Träger für die darauf gebildete Schicht oder Schichten. Der elektrisch leitende Schichtträger kann die Form eines Zylinders, einer Platte oder eines Films haben, und er kann aus einem metallischen Material, beispielsweise Aluminium, rostfreiem Stahl oder Nickel, oder einem anderen Material, dessen Oberfläche elektrisch leitend gemacht worden ist, beispielsweise aus einem derart behandelten Glas oder Harz, hergestellt sein.
Die ladungenerzeugende Schicht 4 wird durch Aufbringen einer Dispersion einer ladungenerzeugenden Substanz 3 in einem Harzbindemittel oder durch Abscheiden einer ladungenerzeugenden Substanz mittels Vakuumverdampfung oder ähnliche Techniken, wie oben beschrieben, gebildet, und diese Schicht erzeugt bei Lichtempfang eine elektrische Ladung. Es ist wichtig, daß die ladungenerzeugende Schicht 4 nicht nur in ihrer Effizienz der Ladungenerzeugung, sondern auch in ihrer Fähigkeit, die erzeugte elektrische Ladung in die ladungentransportierende Schicht und jede Deckschicht 7 zu injizieren, hoch ist, wobei es wünschenswert ist, daß diese Fähigkeit so wenig wie möglich vom elektrischen Feld abhängig ist und auch in elektrischen Feldern niedriger Stärke hoch ist. Verwendbare ladungenerzeugende Substanzen umfassen Phthalocyanin-Verbindungen, beispielsweise metallfreies Phthalocyanin und Titanylphthalocyanin; verschiedene Azo-, Chinon- und Indigopigmente; Farbstoffe, beispielsweise Cyanin-, Squarylium, Azulenium- und Pyrylium-Verbindungen; und Selen und Selen-Verbindungen. Unter diesen kann eine geeignete Verbindung in Abhängigkeit vom Wellenlängenbereich der für die Bildbildung verwendeten Lichtquelle ausgewählt werden. Die Dicke der ladungenerzeugenden Schicht wird in Abhängigkeit vom Extinktionskoeffizienten einer darin zu verwendenden ladungenerzeugenden Substanz in Hinsicht auf die Funktion der Schicht, eine elektrische Ladung zu bilden, bestimmt, und beträgt im allgemeinen 5 µm oder weniger, bevorzugt 1 µm oder weniger. Es ist auch möglich, eine ladungenerzeugende Schicht unter Verwendung einer ladungenerzeugenden Substanz als Hauptbestandteil in einer Mischung mit einer ladungentransportierenden Substanz und weiteren zu bilden. In der ladungenerzeugenden Schicht verwendbare Harzbindemittel umfassen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze, und Homopolymere oder Copolymere von Methacrylsäureestern, die entweder allein oder in geeigneter Kombination verwendet werden können.
Die ladungentransportierende Schicht 6 ist ein Überzugsfilm, der eine Aminoverbindung als organische ladungentransportierende Substanz in einem Harzbindemittel enthält. Die ladungentransportierende Schicht dient im Dunkeln als isolierende Schicht, um eine elektrische Ladung des Aufzeichnungsmaterials zurückzuhalten, und erfüllt die Funktion, eine aus der ladungenerzeugenden Schicht bei Lichtempfang injizierte elektrische Ladung zu transportieren. In der ladungentransportierenden Schicht verwendbare Harzbindemittel umfassende Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Homopolymere oder Copolymere von Methacrylsäureestern.
Die Deckschicht 7 hat die Funktion, eine durch Koronaentladung im Dunkeln erzeugte elektrische Ladung zu empfangen und zurückzuhalten und die Fähigkeit, Licht zu übertragen, auf das die ladungenerzeugende Schicht ansprechen sollte. Es ist notwendig, daß die Deckschicht bei der Belichtung des Aufzeichnungsmaterials Licht überträgt und ermöglicht, daß das Licht die ladungenerzeugende Schicht erreicht und dann die Injektion einer in der ladungenerzeugenden Schicht erzeugten elektrischen Ladung erfährt, um die elektrische Oberflächenladung zu neutralisieren und zu löschen. In der Deckschicht verwendbare Materialien schließen organische isolierende filmbildende Materialien, beispielsweise Polyester und Polyamide, ein. Solche organischen Materialien können auch in Mischung mit einem anorganischen Material, beispielsweise einem Glasharz oder SiO₂, oder einem den elektrischen Widerstand erniedrigendem Material, beispielsweise einem Metall oder einem Metalloxid, verwendet werden. Die in der Deckschicht verwendbaren Materialien sind nicht auf organische isolierende Filmmaterialien beschränkt und schließen weiterhin anorganische Materialien, beispielsweise SiO₂, Metalle und Metalloxide ein, die auf der Deckschicht durch ein geeignetes Verfahren, beispielsweise Vakuumverdampfung und Abscheiden oder ein Sprühverfahren, gebildet werden können. Es ist vom Standpunkt der vorangehenden Beschreibung wünschenswert, daß das in der Deckschicht verwendete Material in dem Wellenlängenbereich, in dem die ladungenerzeugende Substanz ihre maximale Lichtabsorption aufweist, so transparent wie möglich ist.
Obwohl die Dicke der Deckschicht vom Material oder dessen Zusammenhang abhängt, kann sie solange willkürlich gewählt werden, wie keine nachteiligen Effekte einschließlich einer Erhöhung des Restpotentials bei kontinuierlichem, wiederholtem Gebrauch auftreten.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Aminoverbindungen umfassen drei Gruppen von Verbindungen, deren jede leicht durch ein gebräuchliches Verfahren hergestellt werden kann.
Die durch die allgemeine Formel (I) dargestellten Aminoverbindungen werden beispielsweise durch Umsetzen eines entsprechenden Amins mit einem entsprechenden Halogenierungsmittel in einer Base, durch eine Dehydrierungsreaktion eines entsprechenden Amins mit einem entsprechenden Keton in einem geeigneten Lösungsmittel oder durch eine Kupplungsreaktion eines entsprechenden Aldehydes unter Verwendung von Niedrig-Valenz-Titan hergestellt.
Die Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (II) oder (III) werden durch Umsetzung des entsprechenden Amins mit einem entsprechenden Halogenierungsmittel in einer Base hergestellt.
Die Verwendung der Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (I) bis (III) als ladungentransportierende Substanz ist zur Verbesserung der elektrophotographischen Eigenschaften sehr wirksam. Es werden Aufzeichnungsmaterialien mit hoher Empfindlichkeit und guter Eigenschaften bei wiederholter Verwendung erhalten.
Spezielle Beispiele für Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (I) umfassen:
Spezielle Beispiele für Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (II) umfassen:
Spezielle Beispiele für Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (III) umfassen:
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
50 Gewichtsteile von mit einer Kugelmühle 150 Stunden pulverisiertem metallfreiem Phthalocyanin und 100 Gewichtsteile der Aminoverbindung Nr. I-1 wurden zusammen mit 100 Gewichtsteilen eines Polyesterharzes und Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel mit einem Mischer 3 Stunden zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf einen mit Aluminium beschichteten Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitendem Schichtträger unter Verwendung der Drahtstabtechnik zur Bildung einer photoleitfähigen Schicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgebracht. Auf diese Weise wurde ein Aufzeichnungsmaterial der in Fig. 1 gezeigten Struktur hergestellt.
Beispiele 2 und 3
Die Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 2 und 3 wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr. II-1 und III-1 anstelle der in Beispiel 1 verwendeten Aminoverbindung Nr. I-1 verwendet wurden.
Beispiel 4
Metallfreies α-Phthalocyanin als Ausgangsmaterial wurde 20 Minuten mit einem Pulverisator zu einem feinen Pulver pulverisiert, wobei ein nicht magnetischer Behälter, der das metallfreie α-Phthalocyanin und Teflonstückchen als kleine wirksame Stückchen enthielt, zwischen zwei sich gegenüberliegende lineare Motoren gegeben wurde. Eine Probe von einem Gewichtsteil eines so hergestellten feinen Pulvers wurde in 50 Gewichtsteilen DMF (N,N-Dimethylformamid) als Lösungsmittel durch eine Ultraschall-Dispersionsbehandlung dispergiert. Die Probe wurde anschließend durch Filtration vom DMF getrennt und getrocknet, um so die Behandlung des metallfreien Phthalocyanins zu vervollständigen.
Eine Lösung von 100 Gewichtsteilen der Aminoverbindung I-2 in 700 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran (THF) wurde mit einer Lösung von 100 Gewichtsteilen Polymethylmethacrylat (PMMA) in 700 Gewichtsteilen Toluol gemischt, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf einen Aluminium-beschichteten Polyesterfilmschichtträger unter Verwendung der Drahtstabtechnik zur Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgebracht. 50 Gewichtsteile des auf die oben beschriebene Weise behandelten metallfreien Phthalocyanins und 50 Gewichtsteile eines Polyesterharzes wurden mit einem Mischer drei Stunden zusammen mit THF als Lösungsmittel geknetet, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen, die dann auf die ladungentransportierende Schicht unter Verwendung der Drahtstabtechnik aufgetragen wurde, um eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Trockendicke von 1 µm zu bilden. Auf diese Weise wurde ein Aufzeichnungsmaterial mit einer der in Fig. 3 gezeigten Struktur entsprechenden Struktur hergestellt. Eine Deckschicht wurde nicht bereitgestellt.
Beispiele 5 und 6
Die Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 5 und 6 wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr. II-2 und III-2 anstelle der Aminoverbindung Nr. I-2 in Beispiel 4 verwendet wurden.
Beispiel 7
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 4 gebildet, mit der Ausnahme, daß 50 Gewichtsteile metallfreien Phthalocyanins, 100 Gewichtsteile der Aminoverbindung I-3, 50 Gewichtsteile eines Polyesterharzes und 50 Gewichtsteile PMMA anstelle der Zusammensetzung der photoleitfähigen Schicht aus Beispiel 4 verwendet wurden.
Beispiele 8 und 9
Die Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 8 und 9 wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr. II-3 und III-3 anstelle der Aminoverbindung Nr. I-3 aus Beispiel 7 verwendet wurden.
Beispiel 10
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch Bilden einer photoleitfähigen Schicht in der gleichen Weise wie in Beispiel 4 hergestellt mit der Ausnahme, daß Chlorodian blau, das ein in der JP-OS 37 543/1972 offenbartes Bisazopigment ist, anstelle des in Beispiel 4 verwendeten metallfreien Phthalocyanins verwendet wurde.
Beispiele 11 und 12
Die Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 11 und 12 wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 10 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr. II-2 und III-2 anstelle der Aminoverbindung Nr. I-2 in Beispiel 10 verwendet wurden.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Aufzeichnungsmaterialien wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung gemessen.
Das Oberflächenpotential Vs (V) jedes Aufzeichnungsmaterials ist ein Anfangsoberflächenpotential, das gemessen wurde, wenn die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials im Dunkeln durch die Koronaentladung bei +6,0 kV über 10 s positiv geladen war. Nach Abschluß der Koronaentladung wurde das Aufzeichnungsmaterial 2 s im Dunkeln stehengelassen, woraufhin das Oberflächenpotential Vd (V) des Aufzeichnungsmaterials gemessen wurde. Anschließend wurde die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 1× bestrahlt, und die für die Erniedrigung des Oberfächenpotentials des Aufzeichnungsmaterials auf die Hälfte von Vd erforderliche Bestrahlungszeit (in s) wurde gemessen und aus der Zeit und der Belichtungsstärke die Halbwertbelichtungsmenge E1/2 (1×. s) berechnet. Auf die gleiche Weise wurde das Oberflächenpotential des Aufzeichnungsmaterials 10 s nach dessen Bestrahlung mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 1× als Restpotential Vr (V) gemessen. Wenn eine Phthalocyanin-Verbindung als ladungenerzeugende Substanz verwendet wurde, konnte für Licht längerer Wellenlänge eine höhere Empfindlichkeit erwartet werden. Aus diesem Grunde wurden deren elektrophotographische Eigenschaften ebenso unter Verwendung von monochromatischem Licht mit einer Wellenlänge von 780 nm gemessen. Insbesondere wurden Vs und Vd jedes Aufzeichnungsmaterials in der gleichen Weise, wie oben beschrieben, gemessen, und die Halbwertsbelichtungsmenge (µJ/cm²) wurde durch Belichtung der Materialoberfläche mit monochromatischem Licht (Wellenlänge: 780 nm) von 1 µW anstelle weißen Lichtes festgestellt, während das Restpotential Vr (V) nach 10 s Bestrahlung der Materialoberfläche mit dem oben erwähnten Licht gemessen wurde. Die Ergebnisse der Messungen sind in Tabelle 1 gezeigt.
Tabelle 1
Wie aus Tabelle 1 ersichtlich ist, wichen die Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 1 bis 12, voneinander nicht wesentlich bezüglich ihrer Halbwertsbelichtungsmengen und der Restpotentiale ab und zeigten gute Oberflächenpotentialeigenschaften. Die Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 1 bis 6, die eine Phthalocyanin-Verbindung als ladungenerzeugende Substanz verwendeten, zeigten darüber hinaus ausgezeichnete elektrophotographische Eigenschaften für Licht mit einer längeren Wellenlänge von 780 nm.
Beispiel 13
Auf einer Aluminiumplatte von 500 µm Dicke wurde Selen mittels Vakuumverdampfung abgeschieden, um eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 1,5 µm zu bilden. Eine Lösung von 100 Gewichtsteilen der Aminoverbindung Nr. I-4 in 700 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran (THF) wurde mit einer Lösung von 100 Gewichtsteilen Polymethylmethacrylat (PMMA) in 700 Gewichtsteilen Toluol gemischt, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen, die dann auf die ladungenerzeugende Schicht unter Verwendung der Drahtstabtechnik aufgetragen wurde, um eine ladungentransportierende Schicht mit einer Trockendicke von 20 µm zu bilden. Auf diese Weise wurde ein Aufzeichnungsmaterial mit der in Fig. 2 gezeigten Struktur hergestellt. Dieses Aufzeichnungsmaterial wurde durch Koronaentladung bei - 6,0 kV für 0,2 s geladen und hinsichtlich seiner elektrophotographischen Eigenschaften untersucht. Es wurden gute Ergebnisse erhalten, nämlich Vs=- 660 Vr=- 40 V und E1/2=5,3 1×. s.
Beispiele 14 und 15
Die Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 14 und 15 wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 13 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr. II-4 und III-4 anstelle der Aminoverbindung Nr. I-4 in Beispiel 13 verwendet wurden. Die elektrophotographischen Eigenschaften dieser Beispiele wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 13 gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
Tabelle 2
Wie aus Tabelle 2 ersichtlich sind, waren die elektrophotographischen Eigenschaften der Beispiele 14 und 15 im wesentlichen untereinander gleich und genauso wie das Beispiel 13 zufriedenstellend.
Beispiel 16
50 Gewichtsteile eines auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 behandelten metallfreien Phthalocyanins, 50 Gewichtsteile Polyesterharz und 50 Gewichtsteile PMMA wurden mit THF als Lösungsmittel in einem Mischer 3 Stunden geknetet, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen, die dann auf einen Aluminiumschichtträger zur Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Dicke von ungefähr 1 µm aufgetragen wurde. Anschließend wurden 100 Gewichtsteile der Aminoverbindung I-5, 100 Gewichtsteile eines Polycarbonatharzes und 0,1 Gewichtsteil Silikonöl mit 700 Gewichtsteilen THF und 700 Gewichtsteilen Toluol gemischt, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen, die dann auf die ladungenerzeugende Schicht zur Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit einer Dicke von ungefähr 15 µm aufgebracht wurde.
Das so hergestellte Aufzeichnungsmaterial wurde durch Koronaentladung bei - 6,0 kV 0,2 s geladen und hinsichtlich seiner elektrophotographischen Eigenschaften in der gleichen Weise wie in Beispiel 13 gemessen. Es wurden gute Ergebnisse erhalten, nämlich Vs=- 650 V und E1/2=5,3 1×. s.
Beispiele 17 und 18
Die Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 17 und 18 wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr. II-5 und III-5 anstelle der Aminoverbindung Nr. I-5 in Beispiel 16 verwendet wurden. Die elektrophotographischen Eigenschaften dieser Aufzeichnungsmaterialien wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 13 gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
Tabelle 3
Wie in Tabelle 3 gezeigt, waren die elektrophotographischen Eigenschaften der Beispiele 17 und 18 im wesentlichen untereinander gleich und genauso zufriedenstellend wie Beispiel 16.
Beispiel 19
Aufzeichnungsmaterialien wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 10 hergestellt, mit der Ausnahme, daß jeweils die Aminoverbindungen Nr. I-6 bis I-28 und II-6 bis II-12 und III-6 bis III-18 anstelle der Verbindung Nr. I-2 verwendet wurden. Die unter Verwendung einer elektrostatischen Papieraufzeichnungs-Testvorrichtung erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4 zeigt die Halbwertsbelichtungsmengen E1/2 (1× . s.), die unter experimentellen Bedingungen erhalten wurden, unter deren die Aufzeichnungsmaterialien im Dunkeln durch Koronaentladung bei + 6,0 kV 10 s positiv geladen waren und mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 1× bestrahlt wurden.
Tabelle 4
Tabelle 4
Wie aus Tabelle 4 ersehen werden kann, waren die Aufzeichnungsmaterialien mit den entsprechenden Aminoverbindungen I-6 bis I-28, II-6 bis II-12 und III-6 bis III-18 zufriedenstellend hinsichtlich ihrer Halbwertbelichtungsmenge E1/2.

Claims (5)

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Schichtträger und einer auf diesem gebildeten photoleitfähigen Schicht, die eine ladungenerzeugende Substanz zusammen mit mindestens einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (I) als ladungentransportierende Substanz enthält: worin R₆, R₇, R₈ und R₉ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkenylgruppe bedeuten, die substituiert oder unsubstituiert sein können, und weiterhin mindestens entweder R₆, R₇, R₈ oder R₉ eine Thenylgruppe bedeutet, die substituiert oder unsubstituiert sein kann; R₁₀ und R₁₁ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Hydroxygruppe bedeuten und A eine der folgenden Gruppen bedeutet:
2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Schichtträger und einer auf diesem gebildeten photoleitfähigen Schicht, die eine ladungenerzeugende Substanz zusammen mit mindestens einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (II) als ladungentransportierende Substanz enthält: worin R₁₂, R₁₃, R₁₄ und R₁₅ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder ein Alkenylgruppe bedeuten, die substituiert oder unsubstituiert sein können, und B eine zweiwertige organische Gruppe mit einem aromatischen Kohlenwasserstoff, ausgenommen eine Squaryliumgruppe, bedeutet.
3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Schichtträger und einer auf diesem gebildeten photoleitfähigen Schicht, die eine ladungenerzeugende Substanz zusammen mit mindestens einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (III) als ladungentransportierende Substanz enthält: worin R₁₆, R₁₇, R₁₈ und R₁₉ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkenylgruppe bedeuten, die substituiert oder unsubstituiert sein können, und weiterhin mindestens entweder R₁₆, R₁₇, R₁₈ oder R₁₉ eine Thenylgruppe bedeuten, die substituiert oder unsubstituiert sein kann; und R₂₀ und R₂₁ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Nitrogruppe bedeuten.
4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht eine Dispersion aus einer ladungenerzeugenden Substanz und mindestens einer Aminoverbindung der allgemeinen Formeln (I), (II) oder (III) in einem Harzbindemittel enthält.
5. Elektrophotographisches Aufzeichungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht aus einer ladungentransportierenden Schicht mit mindestens einer Aminoverbindung der allgemeinen Formeln (I), (II) oder (III) und einer ladungenerzeugenden Schicht aufgebaut ist.
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