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DE3309765A1 - Fungizide mittel - Google Patents

Fungizide mittel

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DE3309765A1
DE3309765A1 DE19833309765 DE3309765A DE3309765A1 DE 3309765 A1 DE3309765 A1 DE 3309765A1 DE 19833309765 DE19833309765 DE 19833309765 DE 3309765 A DE3309765 A DE 3309765A DE 3309765 A1 DE3309765 A1 DE 3309765A1
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DE
Germany
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group
oil
active ingredient
combinations
fungicide
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19833309765
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English (en)
Inventor
Heinz Dipl.-Chem. Dr. 5653 Leichlingen Hausmann
Gerd Dipl.-Landw. Dr. Hänßler
Hans Dipl.-Biol. Dr. 5090 Leverkusen Scheinpflug
Herbert Dr. Voege
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Description

  • Fungizide Mittel
  • Die Erfindung betrifft neue Kombinationen mit fungizider Wirkung, die neben einem.bekannten Fungizid einerseits ein pflanzliches dl oder ein Lecithin oder Linolsäure andererseits enthalten. Die erfindungsgemäßen Mittel weisen eine höhere Wirkung auf als die bekannten Fungizid-Komponenten.
  • Es ist bereits bekannt, daß z.B. 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2 r 4-triazol-1-yl)-2-butanon als Fungizid verwendet werden kann (vgl. z.B. R. Regler, "Chemie der Pf lanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 4, Seite 208, Springer Verlag Berlin-Heidelberg-New rork 1977).
  • Weiterhin ist bekannt, daß Zusätze von Mineralölen zu Pflanzenschutzformulierungen die Wirkung dieser Formulierungen erhöhen können. Allerdings weisen diese Formulierungen oft Nachteile auf, so kann z.B. ein emulgierbares dl das Herabrollen der Spritzflüssigkeit. von den Pflanzen erhöhen oder es werden phytotoxische Effekte beobachtet. Diese Nachteile und andere können durch Zusatz von Lecithin verhindert werden (vgl. HU-Patent Nr.
  • 176.051).
  • Auch ist bekannt, daß Lecithin seiner kolloidalen, oberflächenaktiven, emulgierenden und physiologischen Eigenschaften wegen vielseitig verwendet werden kann. So werden in der Schädlingsbekämpfung Lecithin-Emulsionen hergestellt, die eine gute Stabilität und Haftfestigkeit besitzen (vgl. Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Bd. 11, Seiten 549-550, 1960).
  • Außerdem sind insektizide Hilfsmittelzusammensetzungen bekannt, die neben einem Insektizid ein pflanzliches bl, ein pflanzliches Mehl und oberflächenaktive Hilfsmittel enthalten (vgl. Offenlegungsschrift 2 730 205).
  • Weiterhin ist bekannt, daß die Wirksamkeit von Pflanzen schutzmitteln, wie z.B. von Fungiziden oder Wachstumsregulatoren, durch Zusatz eines oberflächenaktiven Stoffes in Konzentration, die höher sind als die zur Herabsetzung der Oberflächenspannung benötigten Mengen, erhöht werden kann (vgl. GB 2 057 265). Zu diesen oberflächenaktiven Stoffen zählt auch Lecithin.
  • Es wurde nun überraschend gefunden, daß die neuen Kombinationen bestehend aus einem bekannten Fungizid aus der Gruppe I, für die beispielhaft die folgenden Wirkstoffe genannt seien: I. a) 1,4-Benzochinon-1-benzoylhydrazon-4-oxim b) 6-Methyl-2-oxo-1,3-dithiolo(4,5-b)-chinoxalin c) N-/2,2,2-Trichlor-1-(3,4-dichloranilin)-ethyl7-formamid d) N-Dichlorfluormethansulfenyl-N',N'-dimethyl-N-phenyl sul famid e) O-Ethyl-S,S-diphenyl-phosphorsäureester f) Bios-phenyl-(3-trifluormethyl-phenyl)-1-(1,2,4-triazolyl)-methan g) 2-(2-Furanyl)-1H-benzimidazol h) 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1 -yl) -2-butanon i) ß-[1,1'-Biphenyl)-4-yloxy]-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol j) 1-(4-Chlorphenoxy)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3,3-dimethyl-2-butanon k) ß-(4-Chlorphenoxy)-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1 ,2,4-triazol-1-ethanol l) N-(4-Chlorbenzyl)-N-cyclopentyl-N'-phenylharnstoff und einem pflanzlichen Öl aus der Gruppe II, für die beispielhaft genannt seien: II. 1. a) Sesamöl b) Sonnenblumenöl c) Olivenöl d) Maiskeimöl e) Ricinusöl f) Baumwollöl g) Sojaöl oder II. 2. a) Linolsäure der Formel CH3 - (CH2) 4-CH=CH-CH2-CH=CH- (CH2) 7-COOH oder 2. b) einem Lecithin eine besonders breite fungizide Wirksamkeit aufweisen.
  • Besonders bevorzugt sind aus der Gruppe I die Verbindungen unter b), h) und i) und aus der Gruppe II 1a), lb), 2a) und 2b).
  • Es ist als überraschend zu bezeichnen, daß die erfindungsgemäßen Kombinationen eine Wirkungssteigerung aufweisen, die weit über die Wirkung üblicher Fungizid-Formulierungen hinausgeht, wobei die pflanzlichen öle bzw. deren Bestandteile keine Eigenwirkung in den zur Anwendung gebrachten Konzentrationen haben. Diese Wirkungssteigerung von Pf lanzenschutzmitteln durch Zusatz bekannter, aber unwirksamer Verbindungen ist besonders wichtig, da dadurch die Wirkstoffkonzentration bei gleich gutem Ergebnis reduziert und somit die Umweltbelastung herabgesetzt wird. Weiterhin ist die leichte Handhabung solcher Kombinationen hervorzuheben, die als Tankmischung angewendet werden können, d.h. am Ort wird das Fungizid in Wasser suspendiert und das pflanzliche öl bzw. dessen Einzelbestandteil, dem gegebenenfalls ein Emulgator zugesetzt wird, zugegeben. Die Mischung kann direkt ausgebracht werden, wodurch z.B. keine Stabilitätsfragen auftauchen, was ein weiterer Vorteil ist. Andererseits lassen sich Wirkstoff und pflanzliche Öle bzw. deren Einzelbestandteile in an sich bekannter Weise auch zu Fertigformulierungen verarbeiten.
  • Die neuen Fungizid-Kombinationen sind somit eine wertvolle Bereicherung im Rahmen der Pilzbekämpfung.
  • Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
  • Die gute Pflanzenverträglichkeit der Stoffe bzw. Stoffkombinationen in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.
  • Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen u.a. auch zur Bekämpfung des Erregers des Weizenbraunrosts und des Bohnenrosts eingesetzt werden.
  • Der erhöhte Wirkungseffekt der erfindungsgemäßen Kombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Komponenten in den Kombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gew.-Teil Fungizid der Gruppe I 0,1 bis 10 Gew.-Teile eines der Stoffe aus der Gruppe II, vorzugsweise 0,4-5,S Gew.-Teile eines Stoffes aus der Gruppe II.
  • Die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä., sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z..B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
  • Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungs- mittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B.
  • Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z . B. Alkylarylpolyglykol-Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder iatexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
  • Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B.
  • Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoffkombination, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
  • Die erfindungsgemäßen Kombinationen können in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht werden. Die in den Kombinationen enthaltenen Komponenten können aber auch als Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden. Zur besseren Emulgierbarkeit wird vorzugsweise der Komponente aus Gruppe II ein in üblicher Weise verwendeter Emulgator bis ungefähr 10 % des Gewichtsanteils der Komponente II zugesetzt.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen oder in den verschiedenen Anwendungs- formen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiz.iden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Verdampfen, Injizieren,.Verschlämmen, Verstreichen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
  • Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich. variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 %.
  • Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen. von 0,001. bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01- bis 10 g, benötigt.
  • Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0t1 Gew..-%,. vorzugsweise. von 0,0001 bis 0,02 %,. am Wirkungsort erforderlich.
  • Die gute fungizide Wirkung der neuen Kombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Komponenten in der fungiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine breite fungizide Wirkung.
  • Beispiel 1 Puccinia-Test (Weizen) / protektiv Lösungsmittel: 0,001 % Xylol Emulgator: 0,001 % Ca-ABS-n-Dedecylbenzolsulfonsaures Calcium Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung emulgiert man das Öl zunächst in erhöhten Mengen Emulgator und Lösungsmittel. Durch anschließende Zugabe einer entsprechend überkonzentrierten Wirkstofflösung werden die erwünschten Konzentrationen erhalten.
  • Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Sporensuspension von Puccinia recondita mit in einer 0,1 %igen wäßrigen Agarlösung inokuliert. Nach Antrocknen besprüht man die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 200C und 100 % rel. Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
  • Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.
  • Tabelle A Puccinia Test / protektiv Wirkstoff bzw. Wirkstoff- Wirkstoffkonzen- Krankheitsbefall kombination tration in ppm in % 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1- 125 85 (1H-1,2,4-trizol-1-yl)-2-butanon (I h) (bekannt) Sesamöl (II/1a) /bekannt) 60 100 (% Befall) 120 Sonnenblumenöl (II/1b) (bekannt) 60 100 120 Lecithin (II/2b) (bekannt) 60 100 120 erfindungsgemäß (Ih) + (II/1a) 125 + 60 50 125 + 120 50 (Ih) + (II/1b) 125 + 60 70 125 + 120 50 (Ih) + (II/2b) 125 + 60 85 125 + 120 50 Beispiel B Uromyces-Test (Buschbohne) / protektiv Lösungsmittel: 0,001 % Xylol Emulgator: 0,001 % Ca-ABS-n-Dedecylbenzolsulfonsaures Calcium Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung emulgiert man das Öl zunächst in erhöhten Mengen Emulgator und Lösungsmittel. Durch anschließende Zugabe einer entsprechend überkonzentrierten Wirkstofflösung werden die erwünschten Konzentrationen erhalten.
  • Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Uredosporensuspension des Bohnenrosterregers (Uromyces appendiculatus) inokuliert und verbleiben 1 Tag in einer dunklen Feuchtkammer bei 20 bis 220C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit.
  • Die Pflanzen werden dann unter intensiver Belichtung für 9 Tage bei 20 bis 220C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70 bis 80 % im Gewächshaus aufgestellt.
  • 10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
  • Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit.gegenüber dem Stand der Technik zeigen in diesem Test z.B.
  • die Verbindungen gemäß folgender Herstellungsbeispiele: Tabelle B Uromyces-Test /protektiv
    Wirkstoffe bzw. Wirkstoff- Wirkstoffkonzen- Krankheitsbefall
    kombination tration in ppm in %
    1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-
    (1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon 125 50
    (ih) (bekannt)
    Sesamöl (II/1a) 40 0
    (bekannt) 80 0
    Sonnenblumenöl (II/1b) 40 0
    (bekannt) 80 0
    Lecithin (II/2b) 40 0 100 % Befall
    (bekannt) 80 0
    Linolsäure (II/2a) 40 0
    (bekannt) 80 0
    erfindungsgemäß
    (Ih) + (II/2a) 125 + 40 10
    125 + 80 15
    (Ih) + (II/1b) 125 + 40 10
    125 + 80 10
    (Ih) + (II/2b) 125 + 40 50
    125 + 80 30
    (Ih) + (II/1a) 125 + 40 50
    125 + 80 20

Claims (6)

  1. Patentansprüche PN '1.i Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus (I) einem der nachfolgend genannten Wirkstoffe aus der Fungizidgruppe a) 1,4-Benzochinon-l-benzoylhydrazon-4-oxim b) 6-Methyl-2-oxo-1,3-dithiolo(4,5-b)-chinoxalin c) N-/2,2,2-Trichlor-1-(3,4-dichloranilin)-ethyl7-formamid d) N-Dichlorfluormethansulfenyl-N',N'-dimethyl-N-phenyl sul famid e) O-Ethyl-S,S-diphenyl-phosphorsäureester f) Bis-phenyl-(3-trifluormethyl-phenyl)-1-(1,2,4-triazolyl)-methan g) 2-(2-Furanyl)-1H-benzimidazol h) 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon i) ß-[(1,1'-Bisphenyl)-4-yloxy]-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol j) 1-(4-Chlorphenoxy)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3,3-dimethyl-2-butanon k) ß-(4-Chlorphenoxy)-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol l) N-(4-Chlorbenzyl)-N-cyclopentyl-N'-phenylharnstoff und einem pflanzlichen dl aus der Gruppe II X a) Sesamöl b) Sonnenblumenöl c) Olivenöl d) Maiskeimöl e) Ricinusöl f) Baumwollöl g) Sojaöl oder 2a) Linolsäure der Formel CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH oder b) einem Lecithin.
  2. 2. Fungizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Kombinationen das Gewichtsverhältnis von einem Fungizid aus der Gruppe 1 zu einem Stoff aus der Gruppe II zwischen 1:0,1 und 1:10 liegt.
  3. 3. Fungizide Mittel gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß in den Kombinationen das Gewichtsverhältnis von einem Fungizid aus der Gruppe I zu einem Stoff aus der Gruppe II zwischen 1:0,4 und 1:5,5 liegt.
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 auf Pilze oder deren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder grenzflächenaktiven Mitteln vermischt.
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