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Jodpropargylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und
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ihre Verwendung als Fungizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue
Jodpropargylether, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide.
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Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte Metallsalze der Dithiocarbamidsäuren
wie z.B. Zinkethylen-i,2-bis-dithiocarbamat und N-Halogenalkylmercaptoimide wie
z.B. N-Trichlormethylmercapto-tetrahydrophthalimid gute fungizide Eigenschaften
aufweisen. Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch, insbesondere bei niedrigen
Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer ganz befriedigend.
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Es wurden neue Jodpropargylether der allgemeinen Formel
in welcher R1 R2, R3 und R4, welche gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff,
Cyano, Nitro, Halogen,
Amino oder gegebenenfalls halogensubstituiertes
(Di)Alkylamino, Carbamoyl, Monoalkylamino - oder Dialkylamino-carbonyl, Aminosulfonyl,
Monoalkylamino- oder Dialkylarninosulfonyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano,
Alkoxy oder Alkylthio substituiertes Alkyl, oder für gegebenenfalls halogen-substituiertes
Alkoxy, Alkylthio oder Alkylsulfonyl stehen, oder in welcher zwei benachbarte Reste
R1 und R2, R2 und R3 oder R3 und R4 zusammen für Alkylen oder die Benzogruppierung
stehen, gefunden.
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Weiterhin wurde gefunden, daß man die Jodpropargylether der Formel
(I) erhält, wenn man l-(2-Propinoxy)-benztriazole der Formel
in welcher R1, R2, R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Jod, gegebenenfalls
in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels
:umsetzt.
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Die neuen Jodpropargylether weisen starke fungizide Eigenschaften
auf; zum Teil zeigen sie insektizide und akarizide Wirkung. Sie können außerdem
als Synergisten für Insektizide eingesetzt werden.
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Dabei zeigen überraschenderweise die erfindungsgemäßen Verbindungen
eine höhere Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Metallsalze der
Thiocarbamidsäuren und N-Halogenalkylmercapto-imide, die wirkungsmäßig naheliegendste
Verbindungen sind. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine Bereicherung
der Technik dar.
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Die erfindungsgemäßen Jodpropargylether sind durch die Formel (I)
allgemein definiert. In dieser Formel stehen R1, R2, R3 und R4 vorzugsweise für
Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, sowie für gegebenenfalls halogensubstituiertes
(Di)Alkylamino, Carbamoyl, Monoalkylamino- oder Dialkylamino-carbonyl, Aminosulfonyl,
Monoalkylamino- oder Dialkylaminosulfonyl, mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff- und
1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie insbesonderen Fluor- und
Chloratomen, für gegebenenfalls durch Halogen, mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen vorzugsweise Fluor- und Chloratomen, Cyano, Alkoxy oder Alkylthio
mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
oder für gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkoxy, Alkylthio oder Alkylsulfonyl
mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff- und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
wie insbesonderen Fluor- und Chloratomen, ferner stehen vorzugsweise jeweils 2 benachbarte
Reste R1 und R2, R2 und R3 oder R3 und R4 für Alkylen, mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder für Benzo, d.h. für die Gruppierung CH=CH-CH=r.::E. f
Besonders
bevorzugt sind diejenigen Jodpropargylether, in denen R1, R2, R3 und R4 für Wasserstoff,
Methyl, Chlor, Brom, Nitro, Cyano sowie ftlr Di- oder Mono-methylamino, Di- oder
Mono-ethylamino, Methylamino- oder Ethylaminocarbonyl Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl,
Aminosulfonyl, Methylamino-, Ethylamino-, Dimethylamino-, Diethylaminosulfonyl,
die halogensubstituiert sein können mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
wie insbesonderen Fluor- oder Chloratomen, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl,
Ethoxy-ethyl, Ethoxymethyl, Methylmercaptomethyl, Ethylmercaptomethyl, Ethylmercaptoethyl,
Trifluormethoxy, Trifluormethylmercapto, Trifluormethylsulfonyl, Methoxy, Ethoxy,
Methylmercapto, Ethylmercapto, Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl stehen.
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Im einzelnen seien außer den bei den Herstellungsbeispielen genannten
Verbindungen die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) genannt:
R1 R2 R3 R4 Br H H H Br H H H H H Br C1 H H H
R1 R2 R3 R4 H H Cl
H H H H Cl H Cl Cl H H Cl H Cl H H Cl Cl Cl H H Cl Br Br H H Br H Br H Br H H Br
H Br Br H CH3 H H H H CH3 H H H H CCl3 H H H H CH3 CH3 CH3 H H CH3 H CH3 H CH3 H
H CH3 H CH3 CH3 H H CH3 H CH3 H H CN H CH§ H Cl H CH3 H H Cl Cl CH3 H H H CH3 Cl
H H CH3 H Cl OCH3 H H H H OcH3 H H H H H OCH3 H NO2 H H H CN H H
Verwendet
man beispielsweise 6-Brom-1-(2-propinoxy)-benztriazol und Jod als Ausgangsstoffe,
so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe zu
verwendenden 1-(2-Propinoxy)-benztriazole sind durch die Formel (II) allgemein definiert.
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In dieser Formel stehen R1, R2, R3 und R4 vorzugsweise für diejenigen
Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe
defFormel (I) vorzugsweise für diese Substituenten genannt wurden.
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Die 1-(2-Pr.opionoxy)-benztriazole der Formel (II) sind noch nicht
bekannt (sie sind Gegenstand der vorgängigen Deutschen Patentanmeldung P 29 45 689.1
(Le A 19 981) vom 13.11.1979). Die Verbindungen der Formel (II) können nach dem
dort beschriebenen Verfahren erhalten werden, wenn man 1-Hydroxybenztriazole der
Formel
in welcher R1, R2, R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit
Propargylhalogeniden gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors (wie z.B.
Kaliumcarbonat) und eines Verdünnungsmittels (z.B. Acetoni.ril) im Temperaturbereich
zwischen +20 und 1000C umsetzt.
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Die 1-Hydroxybenztriazole der Formel (III) sind bekannt und/oder können
nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vergleiche Houben-Weyl, Methoden
der organischen Chemie, Band 10/2, S.236-240,4.Aufl. 1967, Georg-Thieme-Verlag Stuttgart).
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Die Propargylhalogenide sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen
Chemie.
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Für die erfindungsgemäße Umsetzung kommen als Verdünnungsmittel praktisch
alle organischen Solventien infrage.
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Hierzu gehören insbesondere Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- und
iso-Propanol, n-, iso-, sek.- und tert.-Butanol, Ether wie Diethylether, Dibutylether,
Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon
und Methylisobutylketon, Nitrile wie Acetonitril und Propionsäurenitril, sowie die
hochpolaren Lösungsmittel Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Sulfolan und Hexamethylphosphorsäuretriamid.
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Als Säureakzeptoren können praktisch alle üblicherweise verwendbaren
Säurebindemittel eingesetzt werden; hierzu gehören insbesondere Alkali- und Erdalkalihydroxide
bzw.
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-oxide, z.B. Natriumhydroxid und Calcium-hydroxid, Alkali- und Erdalkalicarbonate
wie Natrium-, Kalium- und Calciumcarbonat, Alkalialkoholate wie Natrium-methylat,
-ethylat und ert-butylat, Kaliummethgat, -ethylat und -tert-butylat, ferner aliphatische,
aromatische oder heterocyclische Amine wie Triethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin,
Pyridin, Diazabicyclononen und Diazahicycloundecen.
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Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert
werden. Im allgemeinen arbeitet man
zwischen -50 und +1500C, vorzugsweise
bei -20 bis +looOC.
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Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen bei Normaldruck
durchgeführt.
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Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf
1 Mol der Verbindungen der Formel (II) 1,o bis 1,5 Mol Jod und 1 bis 2 Mol Säurebinder
ein.
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Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden vorzugsweise
die Ausgangsstoffe der Formel (II) und das Säurebindemittel in einem der oben genannten
Verdünnungsmittel vorgelegt, mit Jod versetzt und bis zum Ende der Umsetzung gerührt.
Die Produkte der Formel (I) werden durch Absaugen isoliert. Zur Charakterisierung
dient der Schmelzpunkt.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung
auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt
werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet.
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Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung
von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes,
Basidiomycetes, Deuteromycetes.
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Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung
von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von
oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
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Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit
besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Phytophtora-Arten wie z.B. gegen den Erreger
der Braunfäule der Tomate (Phytophtora infestans), zur Bekämpfung des Erregers des
Grauschimmels an Bohnen (Botrytis-cinerea), sowie gegen Pyricularia-oryzae am Reis
eingesetzt werden. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besitzen außerdem eine æ hr
gute in-vitro-Wirksamkeit gegenüber einer Vielzahl von Mikroorganismen. Zusätzlich
können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Getreide-krankheiten
sowie als Saatgutbeizmittel verwendet werden.
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Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden,
wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole,
Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren
Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen,
wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä.,sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
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Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch
Vermischen der Wirkstoffe mit Streckm-itteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter
Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls
unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emu.lqiermitteln und/oder
Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von
wasser als Streckmittel können z:.B. auch organische Lözungsmittel als Hilfslösungsmittel
verwendet werden. Als fLU.ssige. Lösungsmittel kommen im wesentlic-hen in Frage:
Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen,
Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ather und Ester, Retone, wie Aceton,
Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel,
wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verfitissigten gasförmigen
Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Fldssigkeiten gemeint, welche bei normaler
Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase,wie Halogenkohlenwasserstoffe
sowie Butan, Propan, Stickstoff
und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe
kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide,
Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle,
wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe
für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine
wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen
und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen,
Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen
in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester,
Polyoxyäthyren-Fettalkohol-Ather, z.B. Alkylarylpolyglykol-äther, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen
in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
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Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet
werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
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Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin- Azol-u.Metallphthalocyaninfarbstoffe
und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän
und Zink verwendet werden.
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen o,5 und 90 %.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen oder
in den verschiedenen Anwendungsformen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen
vorliegen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden,
Herbiziden, Schutzstofen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und
Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
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Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder
der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden.
Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen,
Sprühen, Vernebeln, Verdampfen, Injizieren, Verschlämmen, Verstreichen, Stäuben,
Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
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Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen
in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im
allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 .
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Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von
0,001 bis 50 g Je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt.
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Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001
bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 %, am Wirkungsort erforderlich.
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In bestimmten Aufwandmengen besitzen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe
auch eine insektizide und eine akarizide Wirkung. Außerdem wurde bei Zumischung
zu anderen Insektiziden ein synergistischer Effekt festgestellt.
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Herstellungsbeispiel Beispiel 1
25,2 g (o,l Mol) 6-Brom-i-(2-propinoxy)-benztriazol in 120 ml Methanol werden portionsweise
mit 11 g (o,11 Mol) 4o%iger Natronlauge und 25,4 g (o,1 Mol) Jod versetzt.
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Man läßt 2 Stunden bei 400C rühren. Zur Reinigung wird abgesaugt,
mit Methanol gewaschen und anschließend getrocknet. Man erhält 29,7 g (78,6% der
Theorie) 6-Brom-1-(3-Jod-2-propinoxy)-benztriazol vom Schmelzpunkt 1530C.
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Herstellung des Ausgangsproduktes
64,2 g (o,3 Mol) 6-Brom-l-hydroxy-benztriazol, 35,7 g (o,3 Mol) Propargylbromid,
49,7 g (o,36 Mol) Kaliumcarbonat und 200 ml Acetonitril werden unter Rühren 20 Stunden
unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird abgesaugt. Der Rückstand
wird mit Wasser versetzt und mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen
Phasen werden mit Natronlauge
gewaschen, anschließend über Natriumsulfat
getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wird mit Petrolether aufgeschlämmt, anschließend
wird abgesaugt und getrocknet. Man erhält 43,6 g (61,2 ffi der Theorie) 6-Brom-l-(2-propinoxy)-benztriazol
vom Schmelzpunkt 1390C.
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In entsprechender Weise werden die nachfolgenden Beispiele der allgemeinen
Formel
erhalten: Beispiel 1 Nr. R R2 R3 R4 Schmelzpunkt (°C) 2 CF3 H CF3 H 137 3 Cl H CF3
H 156 4 H Cl CF3 H 1o6 5 CF3 H Cl H 150 6 H H CF3S- H 85 7 Cl H Cl H 163
beispiel
Nr. R¹ R² R³ R4 Schmelzpunkt (°C) 8 Cl Cl Cl H 171 9 H H CH3O H 153 10 H H (CF3)2N
H 153 11 Cl H Cl Cl 126 12 CH3 Cl H H 168 13 Cl Cl H H 175 14 H H CH3 H 175 15 H
H CF3 H 113-116 @6 H H Cl CH3 H 177 17 H Cl H H 182
Verwendungsbeispiele
In den nachfolgenden Beispielen werden die nachstehend angegebenen Verbindungen
als Vergleichssubstanzen eingesetzt:
"Zineb"
"Captan"
Beispiel A Phytophthora-Test (Tomaten)/ Protektiv Lösungsmittel:
4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykolether
Wasser : 95,0 Gewichtsteile Man vermischt die ftlr die gewünschte Wirkstoffkonzentration
in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels
und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten
Zusätze enthält.
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Mit der Spritzflüssigke-it bespritzt man junge Tomatenpflanzen mit
2 bis 4 Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei
200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschließend werden
die Tomatenpflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans
inokuliert. Die Pflanzen werden in eine Feuchtkammer mit einer zeigen Luftfeuchtigkeit
und einer Temperatur von 13 bis 200C gebracht.
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Nach 5 Tagen wird der Befall der Tomatenpflanzen besti=nt.
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Die erhaltenen Boniturwerte werden af Prozent Befall umgerechnet.
0 % bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, daß die Pflanzen vollständig befallen
sind.
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In diesem Test zeigen z.B. folgende Verbindungen ein sehr gute Wirkung,
die derjenigen der aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen deutlich überlegen
ist: Verbindungen gemäß Hers tellungsbeispielen 13, 1 und 12.
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BeisPiel B Botrytis-Test (Bohnen )/protektiv Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile
Aceton Dispergiermittel :0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Wasser: 95,0
Gewichtsteile Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der
Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels
und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten
Zusätze enthält.
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Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man Pflanzen von vulgaris im 2-Blattstadium
bis zur Tropfnässe. Nach 24 Stunden werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis
cinerea bewachsene Agarstücke aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer
abgedunkelten, feuchten Kammer bei 200C aufgestellt. 3 Tage nach der Inokulation
wird die Größe der Befallsflecken auf den Blättern bonitiert.
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Die erhaltenene Boniturwerte werden in Prozent Befall umgerechnet.
0 % bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, daß der Befallsfleck vollständig ausgebildet
ist.
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Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand
der Technik zeigen bei diesem Test z.B. die Verbindungen gemäß folgender Herstellungsbeispiele:
9 und 1.
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Beispiel C Agrarplattentest Verwendeter Nährboden; 39 Gewichtsteile
Kartoffelglukose Agar 5 Gewichtsteile Agar Agar 10 Gewichtsteile Pepton 5 Gewichtsteile
Malz werden in ?ooo ml destilliertem Wasser gelöst und 30 Minuten bei 121 0C autoklaviert.
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Lösungsmittel: 2 Gewichtsteile: Mengenverhältnis von Lösungsmittel
zu Nährboden: 2 : loo Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel.
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Das Konzentrat wird im genannten Mengenverhältnis mit dem flüssigen
Nährboden gründlich vermischt und in Petrischalen gegossen.
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Ist der Nährboden erkaltet und fest, werden die Platten mit folgenden
Mikroorganismen beimpft und bei 21°C inkubiert: Fusarium culmorum, Sclerotinia sclerotiorum,
Fusarium nivalet Colletotrichum coffeanum, Rhizoctoniasolani, Pythium ultimum, Cochliobolus
miyabeanus, Botrytis cinerea, Verticillium alboatrum, Pyricularia oryzae, Phialophora
cinerescens, Helminthosporium gramineum, Mycosphaerella musicola, Phytophthora cactorum,
Pellicularia sas.akii.
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Die Auswertung erfolgt je nach Wachstumsgeschwindigkeit der Mikroorganismen
nach 2 bis 8 Tagen, wobei die Wachstumshemmung als Maß für die Wirkung der Präparate
herangezogen wird.
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Eine deutliche Überlegenheit gegenüber dem Stand der Technik zeigen
in diesem Test die Verbindungen gemäß folgender Herstellungsbeispiele: 15, 13, 6
und 5.