DE3148069C2 - Toner für elektrostatographische Entwickler - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft einen Toner zum Entwickeln elektro statischer Bilder, der 100 Gewichtsteile eines Harzes und 0,1-10 Gewichtsteile eines Metallkomplexes einer aromatischen Dicarbonsäure, die ein Säureanhydrid bilden kann, oder einer aromatischen Dicarbonsäure, die einen Substituenten aufweist, enthält.

Description

Die Erfindung betrifft einen Toner for elektrostatographische Entwickler, der als Ladungssteuerstoff einen Metallkomplex einer aromatischen Carbonsaure oder gen, elektrischer Einwirkung oder Bestrahlung mit Licht ausgesetzt werden, oder sie zerfallen bei etwa 150° C, wenn sie mit einer Schmelze geknetet werden. Somit neigen diese Substanzen dazu, Ihre ladungssteuernden Eigenschaften zu verlieren.

Ferner weisen viele dieser Farbstoffe und Pigmente eine geringe Verträglichkeit mit der Bindemittelkomponente des Toners auf, so daß ein gleichförmiges Dispergieren dieser Substanzen Im Toner Schwierigkelten bereitet. Diese Substanzen neigen auch dazu, eine ungleichmäßige Aufladung zuzulassen, mit dem Ergebnis, daß beim entwickelten Tonerbild eine Schlelerblldung auftritt, welche die Klarheit des Bildes beeinträchtigt. Hinzu kommt, daß auch bei anfänglich befriedigenden Entwicklungseigenschaften des Entwicklers der Farbstoff oder das Pigment bei steigender Anzahl der durchlaufenden Kopierzyklen In nachteiliger Welse zersetzt oder verschlechtert wird, so daß der Toner seine Brauchbarkelt verliert.

Einer der wesentlichen Nachteile der ObHchen, als Ladungssteuerstoffe eingesetzten Farbstoffe oder Pigmente besteht darin, daß diese farbig sind. Dies steht Im Gegensatz zum Erfordernis, wonach für einen Toner einer bestimmten Farbe die Ladungssteuerstoffe

einer substituierten aromatischen Carbonsäure und ein 25 farblos oder derartig schwachfarbig sein müssen, daß sie

Bindemittel enthält.

Anwendungsgebiet der Erfindung Ist das Entwickeln von elektrostatischen Bildern oder Ladungsbildern bei der Elektrophotographle, der elektrostatischen als praktisch farblos zu beurteilen sind.

Die DE-OS 2815 857 beschreibt Metallkomplexe einer aromatischen Carbonsäure oder substituierten aromatischen Carbonsäure, nämlich der Salicylsäure

Aufzeichnung oder beim elektrostatischen Vervlelfältl- 30 oder alkylsubstltulerten Salicylsäure als Material,

welches diese gestellten Erfordernisse erfüllt. Zur Herstellung dieser Komplexe wird die In einem Lösungsmittel gelöste Salicylsäure oder Alkylsallcylsäure mit einer wäßrigen Losung eines Metallsalzes

Übliche Verfahren zum Entwickeln latenter elektrostatischer Bilder In sichtbare Abbildungen lassen sich allgemein In zwei Gruppen einordnen. Diese umfassen

Naßentwicklungsverfahren, bei denen ein Entwickler, 35 vermischt und In Gegenwart von Alkall unter Rückfluß

bestehend aus einer elektrisch Isolierenden Trägerflüs- erhitzt und der Komplex danach als Niederschlag abffl-

sigkeit mit darin fein dlsperglertem Toner zum Einsatz kommt, und Trockenentwlcklungsveriahren, wie das

Kaskadenverfahren, das Fellbürstenverfahren, das MagnetbOrstenverfahren und das Pulverwolkenverfah- 40 Vergleich mit dem Chromkomplex etwas farbig sind.

ren, bei denen ein durch Dispergieren eines Farbstoffs Leicht einführbare Alkylgruppen enthalten nicht mehr

als 5 Kohlenstoffatomc. Das Gegenion des Komplexions Ist vorzugsweise ein Wasserstoff-, Alkallmetall- oder Ammoniumion, das entsprechend der Nachbehandlung

bei derartigen Verfahren brauchbaren Toner werden 45 des Niederschlags austauschbar Ist.

positiv oder negativ geladen entsprechend der Polarität Es Ist jedoch nicht möglich, dieses Material zusam-

trlert.

Außer dem Chromkomplex können Nickel-, Kobalt- und Kupferkomplexe verwendet werden, die jedoch Im

in einem natürlichen oder einem synthetischen Bindemittel hergestellter, feinverteilter Toner allein oder In Mischung mit einem festen Träger verwendet wird. Die

des zu entwickelnden, elektrostatischen Ladungsbildes.

Das Beibehalten elektrischer Ladungen durch den Toner läßt sich durch Nutzbarmachung der trlboelektrtschen Eigenschaften der Blridemlltelkomponente des Toners erzielen. Da bei dieser Verfahrenswelse Jedoch dtr Toner nicht stark aufladbar Ist, ergibt sich leicht bei den Tonerblldern eine Schlelerblldung sowie eine Unscharfe. Um dem Toner die gewünschten trlboelektrlschen Eigenschaften zu verleihen, werden diesem Farbstoffe und Pigmente zur Erhöhung der Aufladbarkelt und weitere Ladungssteuerstoffe zugegeben. Im gegenwärtigen Stand der Technik werden zu diesem Zweck Ollösllche Nigrosinfarbstoffe zum positiven Aufladen von Tonern und Metall enthaltende Komplexfarbstoffe zum negativen Aufladen von Tonern eingesetzt.

Diese als Ladungssteuerstoff eingesetzten Farbstoffe und Pigmente sind jedoch von komplexer Struktur und geringer Stabilität. Zum Beispiel zerfallen sie, oder es werden Ihre Eigenschaften verschlechtert, wenn sie mechanischer Reibung und mechanischem Stoß, Änderuneen von Temperatur- und Feuchllgkeltsbedlngunmen mit einer Schmelze der Bindemittelkomponente des Toners bei hoher Temperatur g*nzllch zu verkneten, um das Material gleichförmig In der Schmelze so aufzulösen oder zu dispergieren, well das Material von zu geringer thermischer Stabilität Ist.

Aufgabe der Erfindung Ist es demgemäß, einen Toner für elektrostatographlsche Entwickler vorzusehen, dessen Ladungssteuerstoff als praktisch farblos zu beurteilen Ist und eine höhere thermische Stabilität und eine bessere Verträglichkeit mit der Bindemittelkomponente des Toners aufweist.

Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß der Melallkomplex ein Komplex einer substltuler-W) ten oder unsubslltulerten aromatischen Dlcarbonsäure lsi, die ein Säureanhydrid zu bilden vermag.

Es wurden eingehende Untersuchungen durchgeführt, um Verbindungen aufzufinden, die eine hohe thermische Stabilität und eine gute Verträglichkeit mit der 6< Blndemlttelkomponenie aufweisen, als praktisch farblos beurteilt werden können und einen Toner negativ aufzuladen vermögen. Hierbei wurde gefunden, daß ein Mctullkomplex einer substituierten oder unsubstliuler-

ten aromatischen Dicarbonsäure, die ein Säureanhydrid zu bilden vermag, mil üblichen. Metall enthaltenden KomplexfarbsioiTen bezüglich der ladungssteuernden Eigenschaften vergleichbar Ist, eine thermische Stabilität aufweist, die ein vollständiges Verkneten mit einer Schmelze der Blndemlttelkomponcnte gestaltet, und als Ladungssteuerstoff brauchbar Ist, welcher Toner mit langer Verwendbarkelt ergibt, die aufladbare Teilchen gleichförmiger Qualltat enthalten.

Beispiele aromatischer Dicarbonsäuren, die einen . Substltuenten aufweisen können, ein Säureanhydrid zu bilden vermögen und zur Bildung des Im erflndungsgemäBen Toner enthaltenen Metallkomplexes brauchbar sind, sind Phthalsäure, AlkyKCi-O-phthalsäure, tetrahalogenlerte Phthalsäure, 2,3-Naphihallndlcarbonsäure, Alkyl(0-C,)-2,3-naphthal!ndlcarbonsäure, 5,6,7,8-Tetrahydro^-naphthallndlcarbonsäurc, 5,6,7,8-tetrahalogenlerte 2,3-Naphthallndlcarbonsäure, 1,2-Naphthallndlcarbonsäure, AIkVJiT₄-CO-1,2-naphthallndlcarbonsäure, Naphthalsäure, A!V.?i(C_J-C«)-naphthalsäure und 4.5-dihalogenierte Naphthalsäure. Diese Säuren sind als Säureanhydride einsetzbar.

Die Im erflnaungsgemäßcn Toner verwendbaren Metallkomplexe sind nach einem bekannten Verfahren herstellbar, das nachfolgend kurz beschrieben werden soll. Die Dicarbonsäure wird in Wasser dlspergiert oder In Methanol, Ethanol oder Ethylenglykolethylether aufgelöst. Ein Meiallsalz wird mit der Dispersion oder Lösung Im Verhältnis von 1 Mol des Metallsalzes auf 2 Mol der Säure vermischt. Die Mischung wird dann erhitzt, ein Mittel zum Einstellen des pH-Wertes zugegeben und die Mischung mcnrere Stunden bei etwa 100° C gehalten. Liegt das Reaiuicnsgemlsch In F^:orm einer Aufschlämmung vor, dann wird « zum Abtrennen des Endprodukts filtriert. Llcgl das Reaktlonsgcmlsch als Lösung vor. dann wird es mil Wasser verdünnt, welches eine Mineralsäure enthält, um einen Niederschlag zu bilden, der abfiltriert wird.

Vermutlich läßt sich das auf diese Welse erhaltene Produkt durch die nachstehende Formel I darstellen.

CK : ^XO —

(1)

(H₂O)₂

in der Λ ein aromalischer Rest ist, welcher den Substltuenten der Dicarbonsäure enthalten kann, Me die

sj Metalle Cr, Co oder Fe darstellt und X* ein Kaiion Ist.

ίί In diesem Fall kann das Kation je nach den Bedingungen der Nachbehandlung des Produkts verändert werden. Wird z. B. das Rcaktlonsgcmlsch vor dem Filtrieren auf einen pH-Wert bis hinauf zu 4 eingestellt und das abfiltrierte Produkt gewaschen, bis sein pH-Wert 6 bis 7 wird, dann besichl das Kation aus einem Wasserstoffion. Wird das Produkt auf einen pH-Wert von 9 bis 10 mit einem Alkall eingestellt, dann besieht das Ion aus einem Alkalimetallen. Wird ferner das Produkt mit den Hydrochlorldcn von Aminen behandelt, dann ergeben sich verschiedene Ammoniumsalze.

Cr-Verblndungen, Co-Verbindungen und Fe-Verblndungcn sind als Metallsalze brauchbar. Während die Komplexe derartiger Verbindungen ein ähnliches Ladungssteuerungsvermögen aufweisen, sind die Fe-Komplexe, anders als die anderen Komplexe, schwachfarbig. Wahrend In Anbetracht der Verträglichkeit des Produkts mit dem Tonerbindemittel verschiedene Dicarbonsäuren verwendbar sind, lassen sich dU-% Säuren in Form einer Mischung einsetzen. In welchem

ι» Fall ein Gemisch aus symmetrischen und asymmetrischen Komplexen mit komplizierten Eigenschaften erhältlich Ist.

Der erfindungsgemäße Toner umfaßt die Metall enthaltende Komplexverblndung, ein zur Verwendung mit Tonern bekanntes Bindemittel und ein Farbmittel. Beispiele der Bindemittel sind Polystyrol, Poly-p-Chlorstyrol, Polyvlnyltoluol und weitere Homopolymere des Styrols und substituierten Styrols, Styrol-p-Chlorstyrol-Copolymerlsate, Slyrol-Propylen-Copolyme-

2(i risate. Styrol-Vlnyltoluol-Copolymerlsate. Styrol-Vlnylnaphthalin-Ccpolymerlsate, Styrol-Methylacrylat-Copolymerlsate. Styrol-Ethylacrylat-Copolymerlsate, Styrol-Buiylacrylat-Copolymerlsate, Styrol-Octylacrylat-Copolymerisate, Styrol-Methylmethacrylat-Copolymerlsate, Styroi-Ethylmethacrylat-Copolymerlsate, Styrol-Butylmethacryiat-Copolymer!*'«, Styrol-Methylchlormethacrylat-Copolymerlsate, Styrol-Acrylnltrll-Copolymerlsate, Styrol-Vlnylmethylether-Copolymerlsate, Styrol-Vinylethylether-Copolymerlsate, Siyrol-Vlnylmethylke-

Jd ton-Copolymerlsate, Styrol-Butadlen-Copolymerlsate, Styrol-Isopren-Copolymerlsate, Styrol-Acrylnltrll-Inden-Copolymerlsate und weitere Styrol-Copolymerlsate, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyethylen, Polypropylen, Siliconharz, Polyester, Polyurethan, Polyamid, Epoxidharz, Polyvinylbutyral, Kolophonium, modifiziertes Kolophonium, Terpenharz, Phenolharz, Xylolharz, aliphatlschc oder allcycllsche Kohlenwasserstoffharze, aromatische Petroleumharze, chlorierter Paraffin oder Paraffinwachs. Diese Bindemittel werden einzeln oder

4u als Mischung eingesetzt. Obwohl verschiedene bekannte Farbstoffe und Pigmente als Farbmittel verwendbar sind, erweisen sich als besonders brauchbar für Farbkopietoner z. B. Benzldlngelb, Chlnacrldon oder Kupferphthalocyanln.

Für den Fall, daß der Vorteil der thermischen Stabilität der Komplexverblndung dazu genutzt werden soll, einen Toner durch Kneten der Verbindung mit einem Bindemittel Im geschmolzenen Zustand bei einer höheren Temperatur als bisher üblich herzustellen, haben

Sd eigene Versuche ergeben, daß es vorteilhaft Ist, zuerst die Komplexverbindung mit dem Bindemittel ganz durchzukneten und danach das Farbmittel, In Anbetracht seiner Wärmeempflndllchkelt, bei einer reduzierten Temperatur In der Mischung aufzulösen oder zu dispergieren oder In alternativer Welse eine hochkonzentrierte, homogene Mischung aus dem Bindemittel und der Komplexverblndung herzustellen und die Mischung In einer entsprechenden Vorrichtung zu pulverisieren und welter zu vermischen, wodurch die

wi Schmelzkncttempcratur verringert und ein homogener Toner bestimmter Farbe erhalten werden kann.

Bei einer Prüfung zum Vergleich erfindungsgemäßer Toner mit einem Toner, der einen handelsüblich erhältlichen Cr-Komplex der 3.5-Dltertlärbutylsallcylsäure

(ι5 enthielt, erwiesen sich die erflndungcgemäßen Toner aufgrund der verbesserten Verträglichkeit der bei der Erfindung verwendeten Komplexe mit der Blndemlttelkomponente von hervorragender Beständigkeit.

Hierbei wurden Im einzelnen der übliche Toner und die erfindungsgemäßen Toner auf Ihre Haltbarkeit oder Beständigkeit untersucht, indem jeweils eine Probe In eine Kugelmühle von 21 Fassungsvermögen eingebracht, die Kugelmühle bei einer Drehzahl von etwa SO U/min betrieben und die Menge an tiibcelektrlschen Ladungen auf der Probe und die V-D-Charakteristik der Probe Im Verlauf einer Zeitdauer bestimmt wurde. Hierbei erwiesen sich alle erfindungsgemaßen Proben von viel größerer Stabilität bezüglich der Menge der triboelektrlschen Ladungen und der V-D-Charakterlstlk als die übliche Probe. Ferner erwiesen sich die erfindungsgemaßen Proben hochbeständig gegenüber mechanischem Umrühren. Hieraus geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Toner sehr beständig sind und während des Verlaufs einer längeren Zeltdauer ihre Brauchbarkelt beibehalten. Erfindungsgemäß lassen sich somit Toner von großer Haltbarkelt oder Beständigkeit unter Verwendung verschiedener Bindemittel herstellen. In zusätzlicher Welse ergibt der als wesentlicher Bestandteil der erfindungsgemäßen Toner dienende Metallkomplex den hervorragenden Vorteil, daß er farblos oder praktisch farblos Ist.

Zur Herstellung der Toner werden die Metallkomplexe üblicherweise In Mengen von 0,1 bis 10 Gewichtstelle, vorzugsweise 0,5 bis S Gewichtsteile pro 100 Gewichtstelle des Bindemittels verwendet.

Der erfindungsgemäße Toner wird mit einem Träger vermischt, um einen Entwickler zu ergeben. Zu diesem Zweck sind jegliche bekannten Träger verwendbar. Beispiele brauchbarer Träger sind magnetische Teilchen wie Elsenteilchen, Glasperlen oder Perlen, die mit einem Harz beschichtet sind.

Anhand der nachstehenden Beispiele soll die Erfindung näher erläutert werden. Die als Teile angegebenen Mengen sind alle gewichtsbezogen.

Beispiel 1

Zur Herstellung eines Cr-Komplexes der Phthalsäure wurden 95 g einer 40«lgen, wäßrigen Lösung von Cr₂(SO₄)J auf 1000 g Wasser gegeben und 66,4 g Phthalsäure (die durch Hydrollsleren von Phthalsäureanhydrid und Zugabe einer Säure zur Bildung eines Niederschlag.'-hergestellt worden war) der Lösung zugegeben. Die Dispersion wurde auf 95° C erhitzt, und es wurde eine Lösung aus 24 g Ätznatron In 200 g Wasser Im Verlauf einer Zeltdauer von 60 Minuten tropfenweise der Dispersion zugefc-toen. Die Mischung wurde danach drei Stunden bei 95 bis 97* C umgerührt. Die Reaktlonsrrlschung lag In Form einer schwach blaugrünen Aufschlämmung vor und wies einen pH-Wert von 3,2 auf. Die Mischung wurde auf 50° C abgekühlt und dann filtriert. Das Produkt wurde mit Wasser gewaschen, bis dessen pH-Wert 6 bis 7 betrug und getrocknet, um 68 g eines Komplexes zu ergeben, der nachstehend als »Komplexverblndung 1« bezeichnet wird.

Zum Vergleich thermischer Stabilitäten wurden die Komplexverblndung 1 und handelsübliche Ladungssteuerstoffe, z. B. ein Metallkomplexfarbsloff, (C. 1. Säureschwarz 63) und eine Cr-Komplexverblndung der 3,5-Ditertlärbuiylsallcylsäure auf einer Heizplatte erhitzt und die Änderungen beobachtet. Die Komplexverblndung 1 erwies sich als stabil mit nur schwacher Farbänderung (geprüft bei Temperaturen unterhalb 350° C). ^m Gegensatz hierzu ti-·!zündete sich der Metallkomplexfarbsloff bei etwa 330' C. (Obwohl die Veränderungen Im Verlauf des Erhltzcns nicht In Erscheinung traten, well der Farbstoff ein schwarzes, pulverförmiges Aussehen aufwies, wurde beim Auflösen des Farbstoffs In einem Lösungsmittel festgestellt, daß dieser zersetzt worden war.) Die andere, zum Vergleich verwendete Cr-Komplexverblndung entwickelte hierbei ein Gas, veränderte allmählich die Farbe und entzündete sich bsi etwa 340° C.

Danach wurde ein Toner wie nachstehend beschrieben unter Verwendung der Komplexverbindung 1

ίο hergestellt.

Styrol-Butylmethacrylat-Copolymerisat 100 Teile RuD 5 Teile

Komplexverblndung 1 1 Teil

Die Bestandteile wurden unter Verwendung einer Kugelmühle gleichförmig vorgemischt, dann mit heißen Walzen geknetet, abgekühlt, danach In einer kontinuierlich laufenden Schwlngmühle grob gemahlen und dann In einer Strahlmühle weite; pulverisiert. Die Teilchen wurden durch Aussleben klassifiziert, um einen pulverförmlgen Toner mit einer mittleren Teilchengröße von 3 bis 15 um zu ergeben. Zur Herstellung eines Entwicklers wurden 5 Teile des Toners und 95 Teile Tonerteilchen aus Elsen miteinander vermischt. Der Toner erwies sich als triboelektrlsch aufladbar auf einen Anfangswert von - 12,3 \icl%. Sogar nach dem kontinuierlichen Herstellen von 50 000 Kopien war der Entwickler immer noch brauchbar, ohne daß eine

Verschlechterung der Qualität der Kopien eintrat. Beispiel 2 Zur Herstellung eines Cr-Komplexes der Naphthal-

säure wurden 86,5 g Naphthalsäure In 300 g Ethylenglykolethylether aufgelöst und der Lösung Chromacetat (0,2 Äquivalente, berechnet auf Basis des Atomgewichts des Cr) und 30 g Harnstoff zugegeben. Die Mischung wurde zwei Stunden bei 110 bis 115° C umgerührt. Das Reaktionsgemisch lag In Form einer blaugrünen, überstehenden Flüssigkeit vor. Das Gemisch wurde auf 30° C abgekühlt und In 1 I Wasser eingegeben, welches 60 g 35%lger Salzsäure enthielt. Hierbei bildete sich ein schwach ulaugrünar Nlederschlag. Der Niederschlag wurde abfiltriert und mit Wasser gewaschen, bis dessen pH-Wert 6 bis 7 erreichte. Der Niederschlag wurde getrocknet, um 95 g eines Komplexes zu ergeben, der nachstehend als »Komplexverblndung 2« bezeichnet wird. Diese Komplexverblndung erwies sich als von guter thermischer Stabilität (bei Prüftemperaturen unterhalb 350' C). Nachfolgend wurde ein Toner In nachstehend beschriebener Welse unter Verwendung der Komplexverblndung 2 hergestellt.

Epoxidharz
Kupferphthalocyanln
Komplcxvjrblndung 2

100 Teile 4 Teile !I Teil

wi Aus den vorstehend angegebenen Bestandteilen wurde ein blauer Toner In gleiche; Welse wie Im Beispiel 1 hergestellt. Die Menge an triboelektrlschen Ladungen auf den Toner betrug - 11,2 μΰ/g. Sogar nach dem Anfertigen von 10 000 Kopien war der Toner

(Λ Immer noch brauchbar, ohne daß sich eine Verminderung der Qualität der Kopien ergab.

Beispiel 3

Zur Herstellung eines Cr-Komplcxcs der Tetrachlorphthalsäure wurden 20 g Natriumhydroxid In 1000 g Wasser gelost und der Lösung 200 g Elhyicnglykol zugegeben. Danach wurden der Mischung 143 g TeirachlorphthalsUureanhydrld zugegeben und die entstehende Mischung auf 95 bis 98° C erhitzt, um eine Lösung zu ergeben. Es wurden 122,5 g einer 40%lgen, wäßrigen Lösung von Cr](SO₄), mit 200 g Wasser verdünnt und dann der Lösung tropfenweise bei der gleichen Temperatur Im Verlauf einer Dauer von 40 Minuten zugegeben. Die Mischung wurde danach 20 Minuten umgerührt, wobei sich ein graugrüner Niederschlag bildete. Danach wurde der Rcaktlonsmlschung eine 10%lge, wäßrige Lösung von Natriumhydroxid tropfenweise zugegeben, um deren pH-Wert auf etwa 3 einzustellen. Etwa 13 g Natriumhydroxid wurden verwendet. Das Gemisch wurde zwei Stunden wetter umgerührt, dann abgekühlt und bei etwa 50° C filtriert. Das Produkt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 140 g eines Komplexes erhalten wurden. Der Komplex erwies sich als von guter thermischer Stabilität (bei einer Prüftemperatur unterhalb von 350° C).

Beispiel 4

Zur Herstellung eines Co-Komplexcs der Phthalsäure wurden 47,6 g CoClj · 6H₂O In 1000 g Wasser aufgelöst und d'ür Lösung 66,4g l'i.'halsüurc zugegeben, wonach die Dispersion aul 95" C erhitzt wurde. Danach wurden 60 g 35%lges Ammoniakwasser mit 200 g Wasser verdünnt und tropfenweise der Dispersion Im Verlauf einer Zeltdauer von 60 Minuten zugegeben. Die Mischung wurde danach bei 95 bis 97" C drei Stunden umgerührt, wobei sich ein schwach purpurfarbenes PfOu u5a ergab.

die Reaktlcrss

Siyrol-Ümylmclhacrylut-Copolymerlsai 100 Teile Komplcxverblndung I 10 Teile

Die vorstehend angegebenen Bestandteile wurden in

* einer Kugelmühle gleichmäßig miteinander vorgenilscht, dann vier Stunden In einer Knetmaschine bei 180 bis IWC geknetet und abgekühlt. Die Mischung wurde pulverisiert.

Ein Toner wurde dann In nachstehend beschriebener in Welse unter Verwendung der erhaltenen, hochkonzentrierten, homogenen Mischung hergestellt.

Vorstehend beschriebene homogene 11 Teile

Mischung

n Styrol-Butylmcihaaylai-Copolymerlsat 90 Teile

Benzldlngclb 3 Teile

Diese Bestandteile wurden In einer Kugelmühle gleichmäßig miteinander vorgemischt, dann mit heißen

2» Walzen bei einer relativ niedrigen Temperatur {!40 bis 150" C) geknetet, abgekühlt, danach In einer kontinuierlich laufenden Schwingmühle grob gemahlen und dann In einer Strahlmühle weiter pulverisiert. Die Teilchen wurden durch Aussieben klassifiziert, um einen gelben

Js Toner mit einer mittleren Teilchengröße von 3 bis 15 pm zu ergeben.

5 Teile des Toners und 95 Teile Trägerteilchen aus Elsen wurden miteinander vermischt, um einen Entwickler herzustellen. Der Toner erwies sich als

M) trlboelektrlsch aufladbar auf einen Anfangswert von -ll,7(tc/g. Sogar nach dem kontinuierlichen Anfertigen von 50 000 Kopien ergab der Entwickler scharfe gelbe Bilder, ohne daß eine Verschlechterung der Qualität der Kopien eintrat.

einen pH-Wert von 4 mit einer Mineralsäure eingestellt worden war, bildete sich ein schwach rosafarbener Niederschlag. Das Rcaktlonsgemlsch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt und dann filtriert. Das Produkt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 60 g eines schwach purpurfarbenen Komplexes erhalten wurden. Beim Erhitzen änderte der Komplex 4i seine Farbe zu blaupurpur. Dies war vermutlich auf die Entfernung von koordiniertem Wasser des Lösungsmittels zurückzuführen. Der Komplex erwies sich als von guter thermischer Stabilität (bei Prüftemperaturen unterhalb von 350° C).

Beispiel 5

Zur Herstellung eines Fe-Komplexes der Phthalsäure wurde die Verfahrensweise des Beispiels 1 wiederholt, mit der Ausnahme, daß 54 g Elsen(III)-chlorld(hexahydra") anstelle der Chromverbindung eingesetzt wurden, wobei sich 70 g einer braunen Komplexverbindung ergaben, die sich als von guter thermischer Stabilität erwies (bei Prüftemperaturen unterhalb von «> 350° C).

Beispiel 6

Vor der Herstellung eines Toners wurde in nächstehend beschriebener Weise eine hochkonzentrierte, homogene Mischung zubereitet.

Claims (3)

Patentansprüche:

1. Toner für elektrostatographlsche Entwickler, der als Ladungssteuerstoff einen Metallkomplex einer aromatischen Carbonsäure oder einer substituierten aromatischen Carbonsflure und ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, daß der Metallkomplex ein Komplex einer substituierten oder unsubstitulerten aromatischen Dlcarbonsflure 1st, die ein Säureanhydrid zu bilden vermag.

2. Toner nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Toner 100 Gewichtstelle Bindemittel und 0,1 bis 10 Gewlchlstelle Metallkomplex enthält.

3. Toner nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich- is net, daß der Metallkomplex ein Cr-Komplex, Co-Komplex oder Fe-Komplex Ist.