DE2921499A1

DE2921499A1 - PROCESS FOR MANUFACTURING MULTIPLE FOOD FRACTIONS FROM NATURAL FATS, SUCH AS E. OILS OR FATS AND IN PARTICULAR PALM OIL

Info

Publication number: DE2921499A1
Application number: DE19792921499
Authority: DE
Inventors: Jean-Marie Klein; Albert Lacome
Original assignee: Lesieur Cotelle SA
Current assignee: Lesieur Cotelle SA
Priority date: 1978-05-31
Filing date: 1979-05-26
Publication date: 1979-12-06
Also published as: ATA388579A; DE2921499C2; CH643293A5; SE7904650L; LU81309A1; SE446877B; AU530493B2; CA1120778A; IN152179B; ES481696A1; AR222825A1; AU4757979A; BE880657R; AT380770B; OA06265A; NL7904298A

Abstract

In order to produce edible oil, an interesterification reaction of the oil or of the oil fraction to be treated or of an intermediate fluid fraction which has already been subjected to a preliminary treatment is carried out in the presence of a suitable interesterification catalyst, at a temperature of between 20 and 80 DEG C, the interesterification reaction being followed and, if appropriate, preceded by at least one fractionation using suitable solvents for the fractionation of fats at temperatures of between -20 and +35 DEG C, in order to produce a fluid fraction with an iodine number greater than 75, preferably greater than 80, essentially containing unsaturated triglycerides having a content of triunsaturated triglycerides > 20 %, lacking in trans isomers, and having the properties of edible oils such as groundnut oil and olive oil.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung mehrererThe invention relates to a method for producing several

Nahrungsmittelfraktio::en aus natürlichen Fetten wie z.B. Ölen oder retten und insbesondere aus Palmöl mit einem erhöhten Gehalt an gesättigten Fettsäuren und insbesondere ausgehend von natürlichen Fetten, welche ein Verhältnis von gesättigten zu ungesättigten Fettsäuren zwischen etwa 0,3 bis etwa 1,2 aufweisen. Die Erfindung bezieht sich außerdem auf die durch dieses Verfahren darstellbaren Nahrungsmittelfraktionen.Food fractions from natural fats such as oils or save and especially from palm oil with an increased content of saturated fatty acids and especially starting from natural fats, which have a ratio of saturated to unsaturated fatty acids between about 0.3 to about 1.2. The invention also relates to the food fractions that can be produced by this method.

Bekanntlich bestehen natürliche Fette im allgemeinen aus komplexen Gemischen von Triglyzeriden, in deren Verbund (feste) gesättigte Fettsäuren und (flüssige) ungesättigte Fettsäuren unterschiedlicher Kettenlänge eingelagert sind. Die Zusammensetzung in Fettsäuren und die Verteilung derselben im Inneren der Triglyzeridmoleküle sind kennzeichnend für jedes Öl und bestimmen dessen Schmelzpunkt. Jedoch treten im Falle von Gemischen aus natürlichen Fetten Zwischenlöslichkeitserscheinungen auf.As is well known, natural fats generally consist of complex ones Mixtures of triglycerides, in which (solid) saturated fatty acids and (liquid) unsaturated fatty acids of different chain lengths are stored. The composition in fatty acids and their distribution inside the triglyceride molecules are characteristic of every oil and determine its melting point. However, step in the case of mixtures of natural fats, signs of intermediate solubility on.

Was die Zusammensetzung des derzeit im Handel erhältlichen Palmöls betrifft, läßt sich ein bestimmtes Gleichgewicht zwischen dem Gesamtgehalt an gesättigten und ungesättigten Fettsäuren beobachten, mit überwiegen der einen oder der anderen je nach Herkunftsland und Sorte. Die Verteilung der Fettsäuren im Molekül macht jedoch eine saubere Trennung in zwei Fraktionen schwierig: Die dreifach ungesättigten Triglyzeridmengen (mit drei ungesättigten Fettsäuren) und die dreifach gesättigten Triglyzeride (mit drei gesättigten Fettsäuren) sind schwach, wohingegen die zweifach gesättigten-einfach ungesättigten und die einfach gesättigten-zweifach ungesättigten sich in den heutzutage üblichen Sorten in nahezu gleichen Mengen, d.h.As for the composition of the currently commercially available palm oil concerns, a certain balance can be found between the total content of saturated and unsaturated fatty acids, with one or the other predominating depending on the country of origin and the variety. The distribution of fatty acids in the molecule makes however, a clean separation into two fractions is difficult: The triply unsaturated Triglyceride amounts (with three unsaturated fatty acids) and the three times saturated Triglycerides (with three saturated fats) are weak, whereas two-fold saturated-monounsaturated and the monounsaturated-diunsaturated can be found in almost the same quantities in the varieties commonly used today, i.e.

von angenähert 45% finden, welche in der Zukunft mit neuen Palmsorten wie z.B. dem Hybrid von Guineensis-Melanococca herausgebracht werden könnten. Um ein den handelsüblichen Pflanzenölen vergleichbares Speiseöl darzustellen, ist erforderlich, ausgehend von dem Palmöl, die am meisten ungesättigten Triglyzeride (mit zwei oder mehr Doppelbindungen) abzutrennen, welche in der Hauptsache den Triglyzeriden mit zwei oder drei ungesättigten Fettsäuren im Molekül entsprechen.of approximately 45% find which in the future with new palm varieties such as the hybrid of guineensis melanococca could be brought out. Around It is necessary to present an edible oil comparable to the commercially available vegetable oils, starting from the palm oil, the most unsaturated Triglycerides (with two or more double bonds) to separate which mainly the triglycerides with two or three unsaturated fatty acids in the molecule.

Angesichts des zunehmenden Interesses für Palmöl auf dem Weltmarkt wurde sehr viel Forschung betrieben, um Trennverfahren für Palmöl und andere Fettstoffe mit benachbarten physikalischen Eigenschaften und einer benachbarten chemischen Zusammensetzung zu finden, um auf diese Weise Feststofffraktionen mit hohem Schmelzpunkt zu erhalten, die reich sind an gesättigten Fettsäuren, sowie Flüssigfraktionen von niedrigem Schmelzpunkt, welche reich sind an ungesättigten Fettsäuren.Given the increasing interest in palm oil in the world market A great deal of research has been carried out into separation processes for palm oil and other fatty substances with neighboring physical properties and a neighboring chemical Composition to find in this way solid fractions with a high melting point that are rich in saturated fat, as well as liquid fractions of low melting point, which are rich in unsaturated fatty acids.

Es hat sich gezeigt, daß die Fraktionierverfahren für natürliche Fette nicht dazu geeignet sind, Fraktionen zu erhalten, in denen der Anteil an gesättigten Fettsäuren in den Feststofffraktionen und der ungesättigten Fettsäuren in den Flüssigfraktionen einwandfrei zufriedenstellend ist. In der Tat ist der chemische Aufbau des Palmölfetts ein begrenzender Faktor für den Trennvorgang, indem unabhängig von dem jeweils angewendeten Fraktionierverfahren ein Teil der ungesättigten Fettsäuren in der Feststofffraktion verbleibt.It has been shown that the fractionation process for natural fats are not suitable to obtain fractions in which the proportion of saturated Fatty acids in the solid fractions and the unsaturated fatty acids in the liquid fractions is perfectly satisfactory. In fact, this is the chemical makeup of palm oil fat a limiting factor on the separation process by regardless of which one is used Fractionation process a part of the unsaturated fatty acids in the solid fraction remains.

Daraus wurde die Schlußfolgerung gezogen, daß eine zufriedenstellende Trennung nur dann erhalten werden kann, wenn der chemische Aufbau des Triglyzeridmoleküls im Palmöl aufgebrochen wird, um die ungesättigten Fettsäuren zu verdrängen, welche sich in den Triglyzeriden befinden, die aus zwei gesättigten Fettsäuren und einer ungesättigten Fettsäure bestehen, um eine dreifach ungesättigte Bildung oder wenigstens eine einfach gesättigte-zweifach ungesättigte Bildung zu erhalten.It was concluded that a satisfactory Separation can only be obtained when the chemical makeup of the triglyceride molecule in palm oil is broken down to displace the unsaturated fatty acids, which are in the triglycerides, which are made up of two saturated fatty acids and one Unsaturated fatty acids exist to have a triple unsaturation or at least to get a monosaturated-diunsaturated formation.

Eines der wichtigsten und anpassungsfähigsten Mittel zur Veränderung des chemischen Aufbaus des Fetts zur bevorzugten Gewinnung der Gesamtmenge der im Ausgangs stoff enthaltenen ungesättigten Fettsäuren stellt die Interveresterung dar, die definiert werden kann als Modifizierung der Glyzeridstruktur des Fetts durch molekulare Neuordnung der Fettsäuren an dem Glyzerol durch Aufbrechen und Wiederzusammensetzen der Esterbindungen.One of the most important and adaptable means of change the chemical structure of the fat for the preferential extraction of the total amount of im Starting material contained unsaturated Fatty acids represents the Interesterification, which can be defined as a modification of the glyceride structure of the fat by molecular rearrangement of the fatty acids on the glycerol by breaking up and reassembling the ester linkages.

Auf diese Weise haben die Forschungen zu Verfahren geführt, bei denen die Fraktionierung mit der Interveresterung verknüpft wird.In this way, research has led to processes in which fractionation is linked to interesterification.

Bei den bekannten Verfahren wird im allgemeinen eine überwiegende Fraktion erhalten, welche bestimmte Eigenschaften aufweist. Je nachdem, ob im wesentlichen eine Flüssigfraktion oder eine Feststofffraktion angestrebt wird, werden bei diesen Verfahren mehr oder minder erhöhte Fraktionier- und Interveresterungstemperaturen angewandt. So sind beispielsweise Verfahren bekannt, bei denen eine Feststofffraktion aus gemischtenTriglyzeriden durch Abkühlung des zu behandelnden Öls auf 4 bis 5 °C während 1 bis 5 Tagen und anschließende Interveresterung bei gleicher Temperatur während eines Zeitraums in der Größenordnung von 3 bis 5 Tagen erhalten wird, gefolgt von einer fraktionierten Kristallisation in einem geeigneten Lösungsmittel bei einer Temperatur von 20 bis 21 °C (U.S.-Patentschrift Nr. 2 442 535). In gleicher Weise läßt sich eine feine, gesättigte Triglyzeridkristalle (SSS) enthaltende Teststofffraktion durch Kristallisation und gleichzeitige Interveresterung bei Temperaturen erhalten, die fortschreitend von 21 bis 38°C ansteigen (U.S.-Patentschrift Nr. 2 875 066).In the known processes, a predominant one is generally used Obtain fraction which has certain properties. Depending on whether essentially a liquid fraction or a solid fraction is desired, are in these Process more or less elevated fractionation and interesterification temperatures applied. For example, methods are known in which a solid fraction from mixed triglycerides by cooling the oil to be treated to 4 to 5 ° C for 1 to 5 days and subsequent interesterification at the same temperature followed for a period on the order of 3 to 5 days from a fractional crystallization in a suitable solvent at a Temperature from 20 to 21 ° C (U.S. Patent No. 2,442,535). In the same way a fine, saturated triglyceride crystals (SSS) containing test substance fraction obtained by crystallization and simultaneous interesterification at temperatures, which progressively rise from 21 to 38 ° C (U.S. Patent No. 2,875,066).

Bei anderen bekannten eriahren wird im wesenGlichen eine Flüssigfraktion angestrebt. Das ist insbesondere der Faii bei der U.S.-Patentschrift 2 442 539, nach welcher die Tnterveresterung bei einer Temperatur in der Größenordnung von 49 °C erfolgt, gefolgt von einer Fraktionierung bei 18°C in einem Lösungsmittel, das in einem Verhältnis von 4/1 in bezug auf das behandelte Öl vorgegeben wird, und einschließlich Umwälzstufen für die bei der Fraktionierung zusammen mit der Flüssigfraktion erhaltene Feststofffraktion.In other known eriahrs, essentially a liquid fraction is used strived for. This is particularly the case in U.S. Patent 2,442,539, after which the interesterification takes place at a temperature of the order of 49 ° C followed by fractionation at 18 ° C in a solvent, that in a ratio of 4/1 with respect to the oil treated is specified, and including circulation stages for the fractionation solid fraction obtained together with the liquid fraction.

Das ist gleicherweise der Fall bei dem in einer Veröffentlichung von Babin (Oleagineux, 29. Jahr Nr. 7, Juli 1974, Seiten 375-378) beschriebenen Verfahren, bei dem es sich um eine Fraktionierung durch Schleudern in Anwesenheit eines oberflächenspannungsaktiven Mittels handeLt, wodurch eine Feststofffraktionen und eine Flüssigfraktion erhalten werden.This is also the case with the one in a publication by Babin (Oleagineux, 29th year No. 7, July 1974, pages 375-378), which is fractionation by centrifugation in the presence of a surface tension active Means acts, whereby a solid fraction and a liquid fraction are obtained will.

Diese werden einer Interveresterung bei 33 bis 36°C unterworfen. Die Reihenfolge der zwei Verfahrensschritte läßt sich umkehren, um den Anteil und die Oualität der erhaltenen Flüssigfraktion zu verbessern. Ein Verfahren zur Darstellung einer Flüssigfraktion ist gleichfalls bereits vorgeschlagen worden.These are subjected to interesterification at 33 to 36 ° C. the The order of the two procedural steps can be reversed to the proportion and the To improve the quality of the liquid fraction obtained. A method of representation a liquid fraction has also already been proposed.

Dabei handelt es sich um eine Transveresterungsumsetzung von Palmöl mit einem Fettsäureester eines Alkanols mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen (französische Patentschrift Nr. 75 35 734).This is a transesterification conversion of palm oil with a fatty acid ester of an alkanol with 1 to 3 carbon atoms (French Patent Specification No. 75 35 734).

Aus dem Stand der Technik geht nicht hervor, daß sich mit dem gleichen Verfahren eine Flüssigfraktion mit einem über 75 liegenden Jodindex und zwei oder mehrere Feststofffraktionen erhalten lassen, welche sämtlich für die Lebensmittelindustrie brauchbar sind.From the prior art it is not apparent that with the same Process a liquid fraction with an iodine index above 75 and two or can obtain several solid fractions, all of which are for the food industry are useful.

Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein Herstellungsverfahren zur Darstellung eines Speiseöls ausgehend von Fetten mit einem erhöhten Gehalt an gesättigten Fettsäuren zu schaffen, welches besser an die Anforderungen der Praxis angepaßt ist als die auf das gleiche Ziel gerichteten, bereits vorgeschlagenen Verfahren, insbesondere indem es gestatten soll, ein Speiseöl darzustellen, welches vergleichbare Eigenschaften wie handelsübliche Speiseöle wie z.B. Erdnußöl und Olivenöl und insbesondere vergleichbare physikalisch-chemische Eigenschaften wie diese vorgenannten Öle aufweist, indem ausschließlich in zahlreichen Ländern vom Gesetzgeber zugelassene Verfahren angewandt werden Das Speiseöl soll darüberhinaus ein Verhältnis von Tokopherolen zu ungesättigten Fettsäuren aufweisen, welches nahr.ungswissenschaftlich äußerst günstig ist und überlegen ist dem der vorgenannten Speiseöle.The invention is therefore based on the object of a manufacturing method for the representation of an edible oil based on fats with an increased content of saturated fat to create whichever better meets the requirements of the practice is more adapted than the already proposed procedures aimed at the same goal, in particular by making it possible to represent an edible oil which is comparable Properties like commercially available cooking oils such as peanut oil and olive oil and in particular has physical-chemical properties comparable to those of the aforementioned oils, by using only procedures approved by the legislature in numerous countries The edible oil should also have a ratio of tocopherols to unsaturated fatty acids, which nutritionally extremely is cheap and superior to that of the aforementioned edible oils.

Das zur Lösung der gestellten Aufgabe vorgeschlagene Verfahren zur Behandlung natürlicher Fette und insbesondere Palmöl oder einer Palmölfraktion mit einem zwishen 0,3 und etwa 1,2 liegenden Verhältnis von gesättigten zu ungesättigten Fettsäuren zur Herstellung einer oder mehrerer Nahrungsmittelfraktionen, von denen eine Fraktion aus einem Speiseöl mit erhöhtem Gehalt an ungesättigten Fettsäuren und ggf. eine andere Fraktion aus einer als Ersatzgrundstoff für Kakaobutter verwendbaren Feststofffraktion besteht, ist erfindungsgemäß dadurch gekennzeichnet, daß zur Darstellung des Speiseols eine Interveresterungsumsetzung des Öls oder der zu behandelnden fraktion oder einer bereits einer Vorbehandlung unterworfenen Zwischenflüssigkeitsfraktion in Anwesenheit eines entsprechenden Interveresterungskatalysators bei einer wischen 20 und 80 OC liegenden Temperatur durchgeführt wird, wobei auf die Interveresterungsumsetzung folgt oder ggf. vor dieser durchgeführt wird wenigstens eine Fraktionierung vermittels Lösungsmitteln zur Fraktionierung von Fetten bei zwischen -20 und +35 OC liegenden Temperaturen, und eine Flüssigfraktion mit einem Jodindex von mehr als 75 und vorzugsweise mehr als 80 erhalten wird, die im wesentlichen ungesättigte Triglyzeride mit einem Gehalt an ungesättigten Triglyzeriden von mehr als 20%, jedoch keine isomere trans enthält und die Eigenschaften eines Speiseöls wie z.B. von Erdnußöl und Olivenöl aufweist.The proposed method for solving the problem Treatment of natural fats and in particular palm oil or a palm oil fraction with a ratio of saturated to unsaturated between 0.3 and about 1.2 Fatty acids for the preparation of one or more food fractions, of which a fraction from an edible oil with an increased content of unsaturated fatty acids and possibly another fraction from one that can be used as a substitute raw material for cocoa butter Solid fraction consists, according to the invention, is characterized in that for representation of the edible oil, an interesterification conversion of the oil or the fraction to be treated or an intermediate liquid fraction which has already been subjected to a pretreatment in the presence of an appropriate interesterification catalyst at a wipe 20 and 80 OC lying temperature is carried out, whereby on the interesterification reaction follows or, if necessary, carried out before this, at least one fractionation is carried out by means of Solvents for fractionating fats at between -20 and +35 OC Temperatures, and a liquid fraction with an iodine index greater than 75 and preferably more than 80 is obtained containing essentially unsaturated triglycerides with one Content of unsaturated triglycerides of more than 20%, but no isomeric trans and the properties of an edible oil such as peanut oil and olive oil having.

Entsprechend einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt die Interveresterung des zu behandelnden Fetts direkt im Verlauf einer ersten Stufe bei zwischen 20 und 80 OC liegenden Temperaturen in Anwesenheit eines entsprechenden Interveresterungskatalysators, und man unterwirft im Verlaufe eines zweiten Verfahrensschritts das interveresterte Fett wenigstens einer Fraktionierung vermittels eines Fraktionierlösungsmittels für Fette bei einer zwischen -20 und +35 OC liegenden Temperatur.According to a preferred embodiment of the invention In the process, the interesterification of the fat to be treated takes place directly in the course a first stage at temperatures between 20 and 80 OC in the presence a corresponding interesterification catalyst, and one submits in the course a second process step the interesterified fat at least one fractionation by means of a Fractionating solvent for fats at a temperature between -20 and +35 OC.

Entsprechend einer anderen, vorteilhaften Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird der Fraktionierschritt in einem einzigen Arbeitsgang ausgeführt, indem Lösungsmittel eingesetzt werden, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Trichlortrifluoräthan, Hexan und bei Temperaturen zwischen -20 OC und -10 OC, wobei das Gewichtsverhältnis von Fett zu Lösungsmittel zwischen 1/2 und 1/7 beträgt.According to another, advantageous embodiment of the invention Process, the fractionation step is carried out in a single operation, by using solvents selected from the group consisting of from trichlorotrifluoroethane, hexane and at temperatures between -20 OC and -10 OC, the weight ratio of fat to solvent being between 1/2 and 1/7.

Nach einer weiteren vorteilhaften Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht der Fraktionierschritt aus wenigstens zwei aufeinanderfolgenden Fraktioniervorgängen, nämlich einem ersten Fraktionierschritt des interveresterten Fetts vermittels eines Fraktionierlösungsmittels für Fette aus der Gruppe vorzugsweise von Trichlortrifluoräthan, Hexan, Isopropanol, Azeton, in einem Gewichtsverhältnis von Öl zu Lösungsmittel zwischen 1/0,5 und 1/7, während 2 bis 4 Stunden bei einer zwischen 0 und +35°C liegenden Temperatur, gefolgt von einem zweiten Fraktionierschritt der am Ausgang des ersten Fraktionierschritts enthaltenen Flüssigfraktion, in einem Fettfraktionierlösungsmittel, das vorzugsweise ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Trichlortrifluoräthan und Hexan, in einem Gewichtsverhältnis von Öl zu Lösungsmittel zwischen 1/2 und 1/7, während 2 bis 4 Stunden, bei zwischen -10 und <0 OC liegenden Temperaturen, wodurch schließlich eine Flüssigfraktion erhalten wird, die im wesentlichen aus ungesättigten Triglyzeriden mit einem Gehalt an ungesättigten Triglyzeriden von mehr als 20% besteht und gewonnen wird durch Abtrennung von der gleichfalls erhaltenen Feststofffraktion.According to a further advantageous embodiment of the invention In the process, the fractionation step consists of at least two consecutive steps Fractionation processes, namely a first fractionation step of the interesterified Fat by means of a fractionating solvent for fats from the group preferably of trichlorotrifluoroethane, hexane, isopropanol, acetone, in a weight ratio from oil to solvent between 1 / 0.5 and 1/7, for 2 to 4 hours with a temperature lying between 0 and + 35 ° C, followed by a second fractionation step the liquid fraction contained at the output of the first fractionation step, in one Fat fractionation solvent, which is preferably selected from the group consisting of from trichlorotrifluoroethane and hexane, in a weight ratio of oil to solvent between 1/2 and 1/7, for 2 to 4 hours, at between -10 and <0 OC Temperatures, as a result of which a liquid fraction is finally obtained which is essentially from unsaturated triglycerides with a content of unsaturated triglycerides consists of more than 20% and is obtained by separating it from the same solid fraction obtained.

Entsprechend einer Abänderung dieser Ausführungsform des Verfahrens kann die am Ausgang des zweiten Fraktionierschrittes erhaltene Feststofffraktion zum Eingang des Verfahrens rückgeführt und mit der zu behandelnden Fettmasse zusammengebracht werden, um gleichzeitig mit dieser interverestert zu werden Entsprechend einer besonders vorteilhaften Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt die Interveresterungsumsetzung an einer Zwischenflüssigkeitsfraktion, die bereits wenigstens einem Fraktionierschritt unterworfen worden ist.Corresponding to a modification of this embodiment of the method can be the solids fraction obtained at the exit of the second fractionation step returned to the entrance of the process and brought together with the fat mass to be treated will, to be interesterified at the same time as this. Corresponding to a special one In an advantageous embodiment of the method according to the invention, the interesterification conversion takes place on an intermediate liquid fraction that has already had at least one fractionation step has been subjected.

In diesem Falle besteht das erfindungsgemäße Verfahren aus zwei Fraktionierschritten des zu behandelnden Fetts. Dazu werden geeignete Fettfraktionierlösungsmittel eingesetzt in einem Anteil von dem 0,5- bs zum 7-fachen des Fettgewichts, bei zwischen +35 OC und -20 OC liegenden Temperaturen, um eine oder zwei Feststofffraktionen und eine Flüssigzwischenfraktion zu erhalten. Ein Interveresterungsvorgang der Flüssigzwischenfraktion wird erhalten in Anwesenheit eines geeigneten Interveresterungskatalysators bei einer zwischen 20 und 80 OC liegenden Temperatur. Die Hauptbehandlungsschritte sind zugeordnet einer zusätzlichen Fraktionierung der interveresterten Flüssigfraktion und können zugeordnet sein zusätzlichen Fraktionierschritten der einen oder der mehreren Feststofffraktionen. Diese zusätzlichen Fraktionierschritte werden ausgeführt mit geeigneten Fettfraktionierlösungsmitteln, wodurch vier Fraktionen erhalten werden, welche die Eigenschaften von Nahrungsmittelfetten aufweisen, nämlich wie folgt: eine Flüssigfraktion mit einem über 80 betragenden Jodindex, welche im wesentlichen aus ungesättigten Triglyzeriden mit einem Gehalt an ungesättigten Triglyzeriden von mehr als 20 besteht und Eigenschaften von Speiseölen wie z.B.In this case, the process according to the invention consists of two fractionation steps of the fat to be treated. Suitable fat fractionation solvents are used for this purpose in a proportion of 0.5 to 7 times the fat weight, at between +35 OC and -20 OC lying temperatures, around one or two solid fractions and to obtain an intermediate liquid fraction. An interesterification process of the intermediate liquid fraction is obtained in the presence of a suitable interesterification catalyst a temperature between 20 and 80 OC. The main treatment steps are assigned to an additional fractionation of the interesterified liquid fraction and can be assigned to additional fractionation steps of one or the other several solid fractions. These additional fractionation steps are carried out with suitable fat fractionating solvents, whereby four fractions are obtained, which have the properties of food fats, namely as follows: a liquid fraction with an iodine index greater than 80, which is essentially from unsaturated triglycerides with a content of unsaturated triglycerides of more than 20 and properties of edible oils such as

von Erdnußöl und Olivenöl aufweist, sowie eine Feststofffraktion mit einem zwischen 31 und 43 betragenden Jodindex, welche im wesentlichen aus 2-oleo-1,3-Dipalmitin besteht und als Ausgangsprodukt für Kakaobutterersatz verwendbar ist, eine Feststoff fraktion mit einem zwischen 33 und 43 betragenden Jodindex, welche gemischte Triglyzeride enthält und in unterschiedlichen Bereichen der Nahrungsmitteltechnik und insbesondere zur Margarineherstellung verwendbar ist, und schließlich eine Feststofffraktion mit einem 120 betragenden Jodindex, welche im wesentlichen aus gesättigten Triglyzeriden besteht und vorzugsweise verwendbar ist in der Lipidchemie oder in verschiedenen Gebieten der Lebensmitteltechnik.of peanut oil and olive oil, as well as a solid fraction with an iodine index between 31 and 43, consisting essentially of 2-oleo-1,3-dipalmitine consists and can be used as a starting product for cocoa butter substitute, a solid fraction with an iodine index between 33 and 43, which contains mixed triglycerides contains and in different areas of food technology and in particular is usable for margarine production, and finally a solids fraction with an iodine index of 120, which essentially from saturated triglycerides and is preferably useful in lipid chemistry or in various areas of food technology.

Entsprechend einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird ein erster Fraktionierschritt bei einer zwischen 0 und +35 OC liegenden Temperatur ausgeführt, wobei eine Feststofffraktion erhalten wird, die im wesentlichen aus gesättigten Triglyzeriden besteht, die einen unter 20 betragenden Jodindex aufweisen, und eine Zwischenfeststofffraktion, welche einer neuen Fraktionierbehandlung bei einer zwischen +15 und -20 OC liegenden Temperatur unterworfen ist in dem 2- bis 7-fachen ihres Gewichts an Fraktionierlösungsmittel, wodurch eine Feststofffraktion erhalten wird, die im wesentlichen besteht aus dem 2-oleo-1,3-Dipalmitin, -welches verwendbar ist als Ausgangsstoff für Kakaobutterersatz, und eine Zwischenflüssigkeitsfraktion, welche einer Interveresterung in Anwesenheit eines geeigneten Katalysators bei einer Temperatur der Größenordnung von 80 OC während eines Zeitraums von 30 bis 60 Minuten unterworfen wird. Anschließend erfolgt von neuem eine Fraktionierung in einem Fraktionierlösungsmittel, das vorzugsweise ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Trichlortrifluoräthan und Hexan, in einem Verhältnis bis zum 7-fachen des Gewichts der zu behandelnden interveresterten Flüssigfraktion, bei einer bis zu -20 OC betragenden Temperatur, um eine Feststofffraktion zu erhalten, die im wesentlichen aus gemischten Triglyzeriden besteht, welche einen zwischen 33 und 43 betragenden Jodindex aufweisen, und eine Flüssigfraktion, welche im wesentlichen aus ungesättigten Triglyzeriden mit einem Gehalt an ungesättigten Triglyzeriden von mehr als 20% besteht, einen über 80 betragenden Jodindex aufweist und die Eigenschaften von Speiseölen wie z.B. von Erdnußöl und Olivenöl hat.According to a preferred embodiment of the invention A first fractionation step is carried out at a temperature between 0 and +35 OC Temperature carried out, whereby a solids fraction is obtained which is essentially consists of saturated triglycerides that have an iodine index below 20, and an intermediate solids fraction which undergoes a new fractionation treatment is subjected to a temperature lying between +15 and -20 OC in the 2- to 7 times their weight in fractionating solvent, creating a solid fraction is obtained, which consists essentially of the 2-oleo-1,3-dipalmitin, -which can be used as a raw material for cocoa butter substitute, and an intermediate liquid fraction, which an interesterification in the presence of a suitable catalyst at a Temperature of the order of 80 ° C for a period of 30 to 60 minutes is subjected. Then a new fractionation takes place in a fractionation solvent, which is preferably selected from the group consisting of trichlorotrifluoroethane and hexane, in a ratio of up to 7 times the weight of that to be treated interesterified liquid fraction, at a temperature of up to -20 OC, to obtain a solid fraction consisting essentially of mixed triglycerides exists, which have an iodine index between 33 and 43, and a Liquid fraction, which consists essentially of unsaturated triglycerides with a The content of unsaturated triglycerides is more than 20%, and it is more than 80 Has iodine index and the properties of edible oils such as peanut oil and Has olive oil.

Entsprechend einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird der erste Fraktionierschritt des zu behandelnden Fetts bei einer zwischen +20 OC und -20 OC liegenden Temperatur entsprechend dem Gewicht des Fraktionierlösungsmittels ausgeführt, welches zwischen dem 1- bis 7-fachen des Gewichts des zu behandelnden Ausgangs stoffs betragen kann. Dadurch wird erhalten einerseits eine Feststofffraktion , die einer neuen Fraktionierung im Lösungsmittel unterworfen wird, wodurch eine Feststofffraktion erhalten wird, welche im wesentlichen aus gesättigten Triglyzeriden besteht, die einen unter 20 betragenden Jodindex aufweisen, und eine zweite Feststofffraktion, welche im wesentlichen aus dem 2-oleo-1,3-Dipalmitin besteht, und andererseits eine Zwischenflüssigkeitsfraktion, welche einer Interveresterungsbehandlung bei einer Temperatur in der Größenordnung von 80 OC in Anwesenheit eines geeigneten Interveresterungskatalysators unterworfen wird. Dann erhält man durch Fraktionierung in einem Fraktionierlösungsmittel vorzugsweise aus der Gruppe bestehend aus Trichlortrifluoräthan und Hexan in einem Verhältnis bis zum 7-fachen des Gewichts der zu behandelnden interveresterten Flüssigkeitsfraktion, bei einer Temperatur bis zu -20°C eine Feststofffraktionen, die im wesentlichen aus gemischten Triglyzeriden mit einem Jodindex zwischen 33 und 43, und eine Flüssigfraktion, welche im wesentlichen aus ungesättigten Triglyzeriden mit einem Gehalt an ungesättigten Triglyzeriden von mehr als 20% besteht, welche einen über 80 betragenden Jodindex aufweist und vergleichbare Speiseöleigenschaften wie Erdnußöl und Olivenöl hat.According to a preferred embodiment of the invention The first fractionation step of the process becomes treating Fat at a temperature between +20 OC and -20 OC according to the Weight of fractionating solvent carried out, which is between 1 to 7 times the weight of the starting material to be treated can be. This is obtained on the one hand a solid fraction, which is a new fractionation in the solvent is subjected, whereby a solid fraction is obtained which is substantially consists of saturated triglycerides that have an iodine index below 20, and a second solids fraction consisting essentially of the 2-oleo-1,3-dipalmitine and, on the other hand, an intermediate liquid fraction which is subjected to an interesterification treatment at a temperature of the order of 80 OC in the presence of a suitable Interesterification catalyst is subjected. Then obtained by fractionation in a fractionating solvent, preferably from the group consisting of trichlorotrifluoroethane and hexane in a proportion up to 7 times the weight of that to be treated interesterified liquid fraction, at a temperature down to -20 ° C a solid fraction, which essentially consist of mixed triglycerides with an iodine index between 33 and 43, and a liquid fraction consisting essentially of unsaturated triglycerides with an unsaturated triglyceride content of more than 20%, which has an iodine index of over 80 and comparable edible oil properties like peanut oil and olive oil.

Entsprechend der Erfindung wird das verwendete Fraktionierlösungsmittel vorteilhaft ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Trichlortrifluoräthan, Hexan, Isopropanol und Azeton.According to the invention, the fractionating solvent used is advantageously selected from the group consisting of trichlorotrifluoroethane, hexane, Isopropanol and acetone.

Entsprechend der Erfindung werden gleicherweise die verschiedenen Fraktionierschritte des Verfahrens dadurch ausgewählt, daß eines oder mehrere Fraktionierlösungsmittel benutzt werden, die ausgewählt sind insbesondere aus der bereits oben genannten Gruppe.According to the invention, the various Fractionation steps of the process are selected by using one or more fractionation solvents are used, which are selected in particular from those already mentioned above Group.

Entsprechend einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Fraktionierschritte ausgeführt mit Mengen an Lösungsmittel, welche dem 0,5- bis 7-fachen des Gewichts des Fetts oder der zu behandelnden Fraktion bei der zwischen +35 OC und -20 OC betragenden Fraktioniertemperatur entsprechen, und zwar in Abhängigkeit von dem Lösungsmittelanteil in bezug auf das Fett und die zu behandelnde Fraktion, sowie in Abhängigkeit von dem verwendeten Lösungsmitteltyp.According to a preferred embodiment of the invention Process, the fractionation steps are carried out with amounts of solvent, which is 0.5 to 7 times the weight of the fat or fraction to be treated at the fractionation temperature between +35 OC and -20 OC, and depending on the proportion of solvent in relation to the fat and the fraction to be treated, as well as depending on the type of solvent used.

Entsprechend einer anderen vorteilhaften Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht die Interveresterung aus einer freien Interveresterung, die in ölphase bei der Temperatur zwischen 60 und 80 OC in Anwesenheit eines geeigneten Interveresterungskatalysators ausgewählt wird, der vorzugsweise ausgewählt ist aus der Gruppe von alkalischen Alkoholaten, wobei der Zeitraum von 30 bis 60 Minuten beträgt.According to another advantageous embodiment of the invention Process, the interesterification consists of a free interesterification that takes place in oil phase at a temperature between 60 and 80 OC in the presence of a suitable one Interesterification catalyst is selected, which is preferably selected from the group of alkaline alcoholates, the period from 30 to 60 minutes amounts to.

Entsprechend einer anderen vorteilhaften Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht die Interveresterung aus einer gerichteten Interveresterung in ölphase bei einer Temperatur in der Größenordnung von 20 - 40 OC in Anwesenheit eines geeigneten Interveresterungskatalysators, der vorzugsweise ausgewählt ist aus der Gruppe alkalischer Alkoholate, wobei der Zeitraum 1 bis 6 Stunden und vorzugsweise 1 bis 3 Stunden beträgt.According to another advantageous embodiment of the invention The interesterification process consists of a directional interesterification in oil phase at a temperature of the order of 20 - 40 OC in the presence a suitable interesterification catalyst, which is preferably selected from the group of alkaline alcoholates, the period from 1 to 6 hours and preferably 1 to 3 hours.

Entsprechend einer noch weiteren Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht die Interveresterung aus einer in Lösungsmittelphase ausgeführten, gerichteten Interveresterung bei einer Temperatur in der Größenordnung von angenähert 20 bis 40 OC in Anwesenheit eines geeigneten Interveresterungskatalysators, der vorzugsweise ausgewählt ist aus der Gruppe alkalischer Alkoholate, in einem Zeitraum von 1 bis 6 Stunden und vorzugsweise von 1 bis 3 Stunden, wobei das Lösungsmittel in einem Verhältnis von 0,05 bis 0,4 Gewichtsteile in bezug auf das zu behandelnde Fett eingesetzt wird.According to yet another embodiment of the invention Process, the interesterification consists of a solvent phase carried out, directional interesterification at a temperature on the order of approximate 20 to 40 OC in the presence of a suitable interesterification catalyst which is preferably selected from the group of alkaline alcoholates, in a period of time from 1 to 6 hours and preferably from 1 to 3 hours, the solvent in a proportion of 0.05 to 0.4 parts by weight with respect to that to be treated Fat is used.

Die verwendete Katalysatormenge beträgt vorzugsweise in der Größenordnung von 0,2 bis 0,4 Gew.%, bezogen auf die der Interveresterung unterworfene Fraktion, und der verwendete Katalysator kann beispielsweise aus Natriummethylat bestehen.The amount of catalyst used is preferably of the order of magnitude from 0.2 to 0.4% by weight, based on the fraction subjected to interesterification, and the catalyst used can for example consist of sodium methylate.

Die Interveresterungsumsetzung wird im gewünschten Zeitpunkt unterbrochen durch Zerstörung des Katalysators in an sich bekannter Weise, und insbesondere durch Einführung von Wasser in einem Verhältnis von angenähert 3 Gew.% bezogen auf die interveresterte Fraktion, oder von Essigsäure in einer Menge von angenähert 1 Gew.% bezogen auf die interveresterte Fraktion.The interesterification reaction is interrupted at the desired point in time by destroying the catalyst in a manner known per se, and in particular by Introduction of water in a ratio of approximately 3% by weight based on the interesterified fraction, or of acetic acid in an amount of approximately 1% by weight based on the interesterified fraction.

Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet somit die Darstellung von vier Nahrungsmittel fraktionen mit bestimmten Eigenschaften ausgehend von natürlichen Fetten, die ein Verhältnis von gesättigten zu ungesättigten Fettsäuren zwischen angenähert 0,3 und angenähert 1,2 aufweisen. Durch das Verfahren werden besonders interessante Ausbeuten der vier Fraktionen erhalten, da die Ausbeute bei den heutigen Sorten höher ist als für die vergleichbaren Erdnuß- oder Olivenöle und zwischen 30% und sogar 70% liegt, während die Ausbeute an brauchbarer Feststofffraktion als Ausgangsstoff für Verkauf oder Ersatz wenigstens 10% und sogar 45% betragen kann. Die Ausbeute an Feststofffraktion, welche im wesentlichen aus gemischtenTriglyzeriden besteht, liegt in der Größenordnung von 10 bis 30%, und die Ausbeute an Feststofffraktion, welche im wesentlichen aus gesättigten Triglyzeriden besteht, liegt im allgemeinen zwischen 1 und 15%. Derartig hohe Ausbeuten gestatten die bestmöglichste Ausnutzung des eingesetzten Fetts.The inventive method thus allows the representation of four food fractions with specific properties based on natural ones Fats that have a ratio of saturated to unsaturated fatty acids between approximately 0.3 and approximately 1.2. The process makes them special interesting yields of the four fractions obtained since the yield at today's Varieties higher than for the comparable peanut or olive oils and between 30% and even 70%, while the yield of usable solids fraction as Starting material for sale or replacement can be at least 10% and even 45%. The yield of solid fraction consisting essentially of mixed triglycerides consists is of the order of 10 to 30%, and the yield of solid fraction, which consists essentially of saturated triglycerides is generally between 1 and 15%. Such high yields allow the best possible utilization of the fat used.

Unter den durch das erfindungsgemäße Verfahren erhaltenen Fraktionen ist die Flüssigfraktion besonders interessant, da sie im wesentlichen aus ungesättigten Triglyzeriden mit einem Gehalt an ungesättigten Triglyzeriden von mehr als 20% besteht, ihr Jodindex über 75 und vorzugsweise über 80 beträgt und somit der Trübungsendpunkt unter 12 OC liegt.Among the fractions obtained by the process of the present invention The liquid fraction is particularly interesting because it consists essentially of unsaturated Consists of triglycerides with an unsaturated triglyceride content of more than 20%, their iodine index is above 75 and preferably above 80 and thus the end point of cloudiness is below 12 OC.

Ihr Gehalt an Tokopherolen liegt über 0,035%, und ihr Gehalt an Tokopherolen in mg auf 100 g Fettstoff/mehrfach ungesättigte Fettsäuren beträgt mehr als 0,6%. Die Ausbeuten überschreiten 30% und können bis zu 54% für die heutzutage üblichen Sorten betragen. Für Palmölsorten, welche reich an ungesättigten Fettsäuren sind, so z.B. die Hybridzüchtung Guineensis-Melanococca können sie bis zu 75% erreichen.Their tocopherol content is over 0.035%, and their content at Tocopherols in mg per 100 g of fat / polyunsaturated fatty acids more than 0.6%. The yields exceed 30% and can go up to 54% for nowadays common varieties. For types of palm oil, which are rich in unsaturated fatty acids are, e.g. the hybrid breeding Guineensis-Melanococca, they can reach up to 75%.

Zum besseren Verständnis des hier verwendeten Ausdrucks "Trübungsendpunkt" oder PFT wird im nachfolgenden das Meßverfahren für diesen Trübungsendpunkt beschrieben. Eine Fettprobe (angenähert 50 ml) wird in ein Prüfrohr gegeben, in welches ein Präzisionsthermometer eingesteckt wird. Das Prüfglas wird von einem Plantel umgeben. Die Probe wird eine nachtlang auf -20 OC abgekühlt. Dann wird sie in einen Trog mit einem thermostatisch geregelten Wasserbad gebracht, dessen Temperatur zwischen +25 und +40 OC konstant gehalten wird. Sobald das Öl durchsichtig geworden ist, wird auf dem Präzisionsthermometer die Temperatur abgelesen, bei welcher diese Durchsichtigkeit erreicht worden ist, und diese Temperatur wird als "Auftrübungsendpunkt" bezeichnet.For a better understanding of the term "cloud end point" used here or PFT, the measurement method for this end point of cloudiness is described below. A fat sample (approximately 50 ml) is placed in a test tube, in which a precision thermometer is plugged in. The test glass is surrounded by a tarpaulin. The sample becomes a cooled down to -20 OC overnight. Then it is placed in a trough with a thermostatic Brought a regulated water bath, the temperature of which is constant between +25 and +40 OC is held. As soon as the oil has become transparent, the precision thermometer will show read the temperature at which this transparency was achieved, and this temperature is referred to as the "haze end point".

Die Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens beinhaltet besondere Vorteile für die Aufbereitung des Palmöls, da das Verfahren eine optimale Ausnutzung des Palmöls gestattet.The implementation of the method according to the invention includes special features Advantages for the processing of the palm oil, since the process an optimal utilization of palm oil.

In der Tat wird Palmöl aus der Palmölfrucht extrahiert, welche sich in tropischen Ländern (tropisches Afrika, Sumatra, Malaysia, tropisches Amerika) findet. Sie unterscheidet sich durch ihren verhältnismäßig hohen Gehalt an Palmitinsäure, welche bekanntlich eine gesättigte Fettsäure mit 16 Kohlenstoffatomen ist (angenähert 42% bei den heutzutage üblichen Sorten), und die einen verhältnismäßig niedrigen Gehalt an Oleinsäure und ungesättigter Fettsäure mit 18 Kohlenstoffatomen (angenähert 38% für die gleichen Sorten) aufweist, wohingegen das Erdnußöl und das Olivenöl jeweils angenähert 10% und angenähert 15% Palmitinsäure und angenähert 55% bzw. 65% Oleinsäure enthalten. Dieser verhältnismäßig hohe Gehalt an Palmitinsäure ist die Ursache für die schlechte Kältebeständigkeit des Palmöls und die Unmöglichkeit, dieses als Salatöl im gemäßigten Klima oder in den kalten Ländern Europas, Nordamerikas oder Japans zu verwenden.In fact, palm oil is extracted from the palm oil fruit which is found in tropical countries (tropical Africa, Sumatra, Malaysia, tropical America) finds. It differs in its relatively high palmitic acid content, which is known to be a saturated fatty acid with 16 carbon atoms (approx 42% of the varieties common today), and the relatively low ones Content of oleic acid and unsaturated fatty acid with 18 carbon atoms (approx 38% for the same varieties), whereas peanut oil and olive oil approx. 10% and approx. 15% palmitic acid and approx. 55% and approx. Contains 65% oleic acid. This is relatively high in palmitic acid the cause of the poor resistance to cold of palm oil and the impossibility of using this as a salad oil in temperate climates or in cold countries Europe, North America or Japan to use.

Außer den vorgenannten Vorteilen aufgrund der optimalen Ausnutzung des Palmöls besteht ein anderer interessanter Aspekt des erfindungsgemäßen Verfahrens darin, daß die Flüssigfraktion an natürlichen Tokopherolen (Vitamin E) angereichert wird, was besonders bedeutsam ist im Hinblick auf die antioxidierenden und biologischen Eigenschaften. Das sei anhand der nachstehenden Tabelle kurz veranschaulicht: Palmölausgangs- Gewünschtes material Flüssigöl Gehalt an Tokopherolen (x) in mg/100 g Öl 58 95 (x) Die Tokopherolgehalte werden durch Oxidreduktion und dann kolorimetrisch nach den herkömmlichen Verfahren bestimmt und ausgedrückt in Äquivalenteinheiten von a-Tokopherol.Except for the aforementioned advantages due to the optimal utilization palm oil is another interesting aspect of the process of the invention in that the liquid fraction is enriched in natural tocopherols (vitamin E) becomes what is particularly significant in terms of antioxidant and biological Properties. This is illustrated briefly using the table below: Desired material liquid oil Content of tocopherols (x) in mg / 100 g oil 58 95 (x) The tocopherol contents are determined by oxide reduction and then colorimetrically according to the determined by conventional methods and expressed in equivalent units of α-tocopherol.

Die in der vorstehenden Tabelle angegebenen Zahlen betreffen das rett im gleichen Raffinationszustand (Öl zu Beginn der Geruchlosmacllung) .The figures given in the table above relate to the rescue in the same refinement state (oil at the beginning of odorless grinding).

Die Tokopherolkonzentration im flüssigen Öl bei Palmöl weist folgende Vorteile auf: a) Beibehaltung der Geschmackseigenschaften: Es ist wünschenswert, daß die am meisten ungesättigte (5lfraktion mit natürlochen Antioxigenen angereichert sein soll, da diese am meisten empfindlich j ist fiir Oxidation.The tocopherol concentration in the liquid oil of palm oil shows the following Advantages on: a) Retention of the taste properties: It is desirable that the most unsaturated fraction is enriched with natural antioxigens because it is most sensitive to oxidation.

In dieser Ilinsicl1t (3estat:tet das erfindungsgemäße Verfahren die Darstellung eines flüssigen Öls, das zweckmäßig durch seine natürlichen Antioxigene geschützt ist und keinen Zusatz von synthetischen Antioxigenen wie z.B. BHA und BlIT benötigt, deren Verwendung in der Nahrungsmitteltechnik heutzutage in Frage gestellt ist. In this illustration, the method according to the invention Representation of a liquid oil that is useful due to its natural antioxigens is protected and does not contain any synthetic antioxidants such as BHA and BlIT needed, their use in food technology nowadays in question is posed.

Die weniger oxidierbaren Feststofffraktlonen enthalten ausreichende Tokopherolmengen für diesen Typ von Erzeugnis. The less oxidizable solid fraction contain sufficient Amounts of tocopherol for this type of product.

b) Gleichgewicht von Vitamin E zu mehrfach ungesättigten Fettsäuren: Neuere Arbeiten (vgl.: The Role of fats in human nutrition, herausgegeben von A.J. Vergroesen, Kapitel 9: "Linoleic acid intake and vitamine E requirement" von C.F. Jager, Seiten 381 - 425, Academic Press, Ausgabe 1975 -) haben die Bedeutung von Tokopherolen für die Verdauung von mehrfach ungesättigten Fettsäuren und insbesondere Linolsäure gezeigt.b) Balance of vitamin E to polyunsaturated fatty acids: More recent work (see: The Role of fats in human nutrition, edited by A.J. Vergroesen, Chapter 9: "Linoleic acid intake and vitamine E requirement" by C.F. Jager, pages 381-425, Academic Press, 1975 edition -) mean Tokopherols for the digestion of polyunsaturated fatty acids and in particular Linoleic acid shown.

In dieser Hinsicht dürfte das Palmöl ein sehr gutes Gleichgewicht zwischen Vitamin E und mehrfach ungesättigten Fettsäuren aufweisen (s. die Zeichnungsfigur auf Seite 425 der vorgenannten Arbeit). Das erfindungsgemäße Verfahren bietet den Vorteil der Anreicherung der Flüssigfraktion an Linolsäure, einer essentiellen Fettsäure, wobei jedoch die Tokopherole konzentriert werden, wodurch das gute Ausgangsgleichgewicht beibehalten wird, was dagegen bei den bekannten Verfahren für einen vergleichbaren Linolsäurewert nicht gewährleistet ist.In this regard, the palm oil should strike a very good balance between vitamin E and polyunsaturated fatty acids (see drawing figure on page 425 of the aforementioned work). The inventive method offers the Advantage of the enrichment of the liquid fraction in linoleic acid, an essential fatty acid, however, the tocopherols are concentrated, creating the good initial equilibrium is retained, which, however, in the known method for a comparable Linoleic acid value is not guaranteed.

Das erfindungsgemäß vorgeschlagene Verfahren ist von besonderem Interesse in seiner Anwendung auf die Behandlung von Palmöl der verschiedenen, heutzutage bekannten Sorten. Es ist ebenfalls vorteilhaft anwendbar auf die Behandlung neuer Sorten, sowie auf jedes andere Fett, in welchem der Anteil an gesättigten Fettsäuren zu hoch ist, um eine zufriedenstellende Fließfähigkeit im gemäßigten Klima zu gewährleisten.The method proposed according to the invention is of particular interest in its application to the treatment of palm oil of the various, nowadays known varieties. It is also advantageously applicable to the treatment of new ones Varieties, as well as any other fat, in which the percentage of saturated fat is too high to ensure satisfactory flowability in temperate climates.

Außerdem gestatten die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren angewendeten Fraktioniermodalitäten die Darstellung eines 1- bis 3-fach gesättigten, zweifach ungesättigten, symmetrischen Triglyzerids mit gewerblich interessanter Ausbeute, welches verwendbar ist als Ersatz für Kakaobutter und gute Verträglichkeit mit derselben aufweist.In addition, allow those used in the method according to the invention Fractionation modalities the representation of a 1 to 3 times saturated, twice unsaturated, symmetrical triglyceride with commercially interesting yield, which can be used as a substitute for cocoa butter and is well tolerated by the same having.

Bei der Ausführung des erfindungsgemäi3.n Verfahrens arbeitet man wie folgt: I. Verfahrensgang entsprechend den FlieBdiagrammen la und ib der Zeichnung Vorzugsweise halbraffiniertes Palmöl wird einer Interv-restrungsumsetzung unterworfen.When carrying out the method according to the invention one works as follows: I. Procedure according to the flow diagrams la and ib of the drawing Preferably semi-refined palm oil is subjected to an intermediate restriction conversion.

a) Die Interveresterungsumsetzung kann frei (dem Zufall überlassen) erfolgen. In diesem Falle wird sie ausgeführt in Anwesenheit von 0,1 bis 0,2 Gew.% eines geeigneten Interveresterungskatalysators, beispielsweise vorzugsweise Natriummethylat oder metallisches Natrium oder einer Natrium-Kaliumlegierung, bei einer zwischen etwa 60 und etwa 80 OC liegenden Temperatur, während 30 bis 60 Minuten, unter Agitation und im Vakuum oder in einer inerten Atmosphäre.a) The interesterification conversion can be freely (left to chance) take place. In this case it is carried out in the presence of 0.1 to 0.2% by weight a suitable interesterification catalyst, for example preferably sodium methylate or metallic sodium or a sodium-potassium alloy, at one between about 60 and about 80 oC, for 30 to 60 minutes, under agitation and in a vacuum or in an inert atmosphere.

b) Die Interveresterungsumsetzung kann geführt sein. In diesem Falle ist sie ausführbar in der Ölphase oder in einem Lösungsmittel wie z.B. vorzugsweise Trichlortrifluoräthan oder in Hexan in einem Verhältnis von Öl zu Lösungsmittel zwischen 1/0,05 bis 1/0,4, in Anwesenheit von 0,2 bis 0,4 Gew.% eines geeigneten Katalysators wie z.B. Natriummethylat oder metallisches Natrium oder Natrium-Kalium-Legierung, bei einer zwischen 30 und 40 OC liegenden Temperatur während eines Zeitraums von einer Stunde bis zu 24 Stunden, vorzugsweise von 1 bis 3 Stunden, unter Agitation und unter Vakuum oder in einer inerten Atmosphäre.b) The interesterification conversion can be carried out. In this case it is feasible in the oil phase or in a solvent such as preferably Trichlorotrifluoroethane or in hexane in an oil to solvent ratio between 1 / 0.05 to 1 / 0.4, in the presence of 0.2 to 0.4% by weight of a suitable one Catalyst such as sodium methylate or metallic sodium or sodium-potassium alloy, at a temperature between 30 and 40 OC for a period of one hour to 24 hours, preferably from 1 to 3 hours, with agitation and under vacuum or in an inert atmosphere.

Sobald die freie oder geführte Interveresterung nach Ablauf der vorstehend angegebenen Zeit zu dem gewünschten Ziel geführt hat, wird der Katalysator deaktiviert durch Zusetzen von 2 bis 3 Gew.% Wasser oder 1 Gew.% Eisessigsäure, und vermittels geeigneter Mittel eliminiert.As soon as the free or guided interesterification after the expiry of the above The specified time has led to the desired goal, the catalyst is deactivated by adding 2 to 3% by weight of water or 1% by weight of glacial acetic acid, and by means of Eliminated appropriate means.

Die interveresterte Fettmasse kann dann fraktioniert werden.The interesterified fat mass can then be fractionated.

Die Fraktionierung des erhaltenen interveresterten Öls erfolgt dann auf eine der nachstehend angegebenen Weisen: 1. Entsprechend dem Fließdiagramm von Fig. 1a: Die Fraktionierung erfolgt in einem geeigneten Fraktionierlösungsmittel, vorzugsweise in Trichlortrifluoräthan oder auch in Hexan, wobei das Lösungsmittel zugesetzt wird in einem Verhältnis vom 2- bis zum 7-fachen des Gewichts des zu fraktionierenden Öls, bei einer zwischen -10 und -20 °C liegenden Temperatur, während 2 bis 4 Stunden, um eine Flüssigfraktion mit einem über 75 betragenden Jodindex zu erhalten, welche die physikalisch-chemischen Eigenschaften von handelsüblichen Speiseölen (Erdnuß- oder Olivenöl) aufweist.The resulting interesterified oil is then fractionated in one of the following ways: 1. According to the flow diagram of Fig. 1a: The fractionation takes place in a suitable fractionating solvent, preferably in trichlorotrifluoroethane or in hexane, the solvent is added in a ratio of 2 to 7 times the weight of that to be fractionated Oil, at a temperature between -10 and -20 ° C, for 2 to 4 hours, to obtain a liquid fraction with an iodine index greater than 75, which the physico-chemical properties of commercially available edible oils (peanut or olive oil).

2. Verfahrensgang entsprechend dem Fließdiagramm von Fig. 1b: Der Fraktioniervorgang kann auch auf folgende Weise erfolgen: a) Eine erste Fraktionierung erfolgt in einem Fraktionierlösungsmittel aus der Gruppe bestehend aus z.B. Hexan, Trichlortrifluoräthan, Isopropanol, Azeton, bei zwischen 0 und +35 °C liegenden Temperaturen, wobei das Gewichtsverhältnis von Fett zu Lösungsmittel zwischen 1/0,5 und 1/7 liegt.2. Process according to the flow diagram of Fig. 1b: The The fractionation process can also be carried out in the following way: a) A first fractionation takes place in a fractionating solvent from the group consisting of e.g. hexane, Trichlorotrifluoroethane, isopropanol, acetone, at between 0 and +35 ° C Temperatures, the weight ratio of fat to solvent between 1 / 0.5 and 1/7 lies.

l) Die erhaltene Zwischenfraktion wird abgetrennt von einer bei der Fraktionierung gleichfalls erhaltenen Feststofffraktion und wird einer zweiten Fraktionierung in Lösungsmittelphase unterworfen. Das Lösungsmittel besteht vorzugsweise aus Trichlortrifluoräthan oder Hexan in einem Verhältnis a-on dem 2- bis 7-fachen des Gewichts des behandelten Öls, während eilles Zeitraums von 2 I)is 3 Stunden und bei einer zwischen -10 und -20°C liegenden Temperatur.l) The intermediate fraction obtained is separated from one at the Fractionation also obtained solid fraction and is a second fractionation subjected in solvent phase. The solvent preferably consists of trichlorotrifluoroethane or hexane in a ratio of a-one 2 to 7 times the weight of the treated Oil, for a period of 2 I) is 3 hours and for one between -10 and -20 ° C.

Die auf diese Weise erhaltene Flüssigfraktion weist einen über 75 liegenden Jodindex auf. The liquid fraction obtained in this way has a value greater than 75 lying iodine index on.

Die erhaltenen Feststofffraktionen bestehen im wesentlichen aus gesättigten- Glyzeriden und aus gemischten Trigl-yzeriden und sind verwertbar in der Lipidchemie und in verschiedenen Gebieten der Lebensmitteltechnik.The solid fractions obtained consist essentially of saturated Glycerides and from mixed triglycerides and can be used in lipid chemistry and in various areas of food technology.

Die beim Ausgang der zweiten Fraktioniesung- errraltene Feststofffraktion. besteht im wesentlichen aus gemischten Triglyzeriden. Sie kann zum Anfang des Verfahrens rückgeführt werden, vorzugsweise im Verhältnis von angenähert 50% Feststofffraktion auf angenähert 50% zu behandelndes Palmöl, um von neuem der Interveresterungsumsetzung unterworfen zu werden, wodurch eine erhebliche Verbesserung der Gesamtausbeute an Flüssigfraktion erzielt wird.The solid fraction obtained at the exit of the second fractionation. consists essentially of mixed triglycerides. You can go to the beginning of the procedure are recycled, preferably in the proportion of approximately 50% solids fraction to approximately 50% palm oil to be treated in order to start again from the interesterification conversion being subjected to a significant improvement in the overall yield Liquid fraction is achieved.

II. Verf ahrensgang entsprechend dem Fließdiagramm 2 der Zeichnung.II. Procedure according to flow diagram 2 of the drawing.

A Vorzugsweise halbraffiniertes Palmöl wird einer Fraktionierbellandlung in Losungsmittelphase bei einer Temperatur in der Größenordnuny von 0 bis +35 °C unterworfen. Das Gewichtsverhältnis von Öl zu Lösungsmittel liegt zwischen 1/0,5 und 1/7 und vorzugsweise zwischen 1/0,5 und 1/4, und die Kristallisationsdauer beträgt von 2 bis 15 Stunden, vorzugsweise von 2 bis 4 Stunden.A preferably semi-refined palm oil is subjected to a fractionation bell treatment in the solvent phase at a temperature of the order of 0 to +35 ° C subject. The weight ratio of oil to solvent is between 1 / 0.5 and 1/7 and preferably between 1 / 0.5 and 1/4, and the crystallization time is from 2 to 15 hours, preferably from 2 to 4 hours.

Das Lösungsmittel wird vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Trichlortrifluoräthan, Hexan, Isopropanol und Azeton und besteht vorzugsweise aus Trichlortrifluoräthan. The solvent is preferably selected from the group consisting of from trichlorotrifluoroethane, hexane, isopropanol and acetone and preferably consists from trichlorotrifluoroethane.

Die Temperatur, welcher das Gemisch aus Palmöl und Lösungsmittel unterworfen wird, ist ausreichend niedrig angesetzt, um eine einwandfreie Abkühlung herbeizuführen, bei welcher die Kristallisation der gesättigten Triglyzeride von sehr hohem Schmelzpunkt, im wesentlichen von Tripalmitin, erfolgt. The temperature of the mixture of palm oil and solvent is subjected to is set sufficiently low to allow proper cooling bring about, in which the crystallization of the saturated triglycerides of very high melting point, essentially of tripalmitin.

Das Gemisch wird auf der vorgenannten Temperatur unter langsamer Agitation während der vorstehend angegebenen Zeitspanne gehalten, wonach sich der Gehalt an gesättigten Triglyzeridkristallen stabilisiert. Die kristallisierte Feststofffraktion (C1) wird von der Flüssigfraktion (F1) durch ein bekanntes Feststoff-Flüssigkeits-Trennverfahren, wie z.B. durch Filtration unter Druck auf dem Filtertuch getrennt, beispielsweise in Polyamid mit einer Porosität von 20Zu. Die C1-Fraktion wird auf dem Filter mit frischem Lösungsmittel gewaschen, und die Waschmischung wird in das Filtrat eingeführt. The mixture slows down at the aforementioned temperature Agitation held for the period specified above, after which the Content of saturated triglyceride crystals stabilized. The crystallized solid fraction (C1) is obtained from the liquid fraction (F1) by a well-known solid-liquid separation process, such as separated by filtration under pressure on the filter cloth, for example in polyamide with a porosity of 20 The C1 fraction is on the filter with fresh solvent, and the washing mixture is introduced into the filtrate.

Die mit einer Ausbeute von angenähert 1 bis 152 nach Elimination des Lösungsmittels erhaltene C1-Feststofffraktion {SSS) weist einen Jodindex unter 20 auf und läßt sich ohne weitere Aufbereitung weiterverwenden.Those with a yield of approximately 1 to 152 after elimination of the Solvent-obtained C1 solid fraction (SSS) has an iodine index below 20 and can be used further without further processing.

B: Die Zwischenflüssigkeitsfraktion F1, welche in einer Ausbeute in der Größenordnung von 85 bis 94t erhalten wird; wird von neuem einer Fraktionierung in Lösungsmittelphase bei einer niedrigeren Temperatur als bei der ersten Fraktionierung, nämlich zwischen +15 und -20 OC unterworfen. Das Gewichtsverhältnis von F1 zu Lösungsmittel liegt dabei vorzugsweise zwischen 1/2 und 1/7, und die Zeitdauer des Kristallisationsvorgangs beträgt von 2 bis 15 Stunden und vorzugsweise von 4 bis 6 Stunden.B: The intermediate liquid fraction F1, which in a yield in of the order of 85 to 94t is obtained; becomes a fractionation again in the solvent phase at a lower temperature than during the first fractionation, namely subject to between +15 and -20 OC. The weight ratio of F1 to solvent is preferably between 1/2 and 1/7, and the duration of the crystallization process is from 2 to 15 hours, and preferably from 4 to 6 hours.

Es wird vorzugsweise der gleiche Lösungsmitteltyp wie bei der ersten Fraktionierung eingesetzt. It is preferably the same type of solvent as the first one Fractionation used.

Die Temperatur wird ausreichend niedrig gewählt, um die Kristallisation der Triglyzeride von erhöhtem Schmelzpunkt, im wesentlichen zweifach gesättigter-einfach ungesättigter Triglyeride hervorzurufen Die Fraktionierung erfolgt bei den vorgenannten Temperaturen und den vorgenannten Zeiten. Die kristallisierte Feststofffraktion (C2) wird dann von der Flüssigfraktion F2 durch Filtration getrennt und auf dem Filter wie vorstehend angegeben ausgewaschen. The temperature is chosen to be sufficiently low for crystallization the triglycerides of elevated melting point, essentially doubly saturated-single to cause unsaturated triglyerides Fractionation takes place in the aforementioned Temperatures and the aforementioned times. The crystallized solid fraction (C2) is then separated from the liquid fraction F2 by filtration and placed on the Washed out filter as indicated above.

Die Feststofffraktion C, welche nach Eliminierung des Lösuncrsmittels erhalten wird, besteht im wesentlichen aus einfach ungesättigten-zweifach gesättigten, symmetrischen Triglyzeriden, und insbesondere aus dem 2-oleo-1,3-Dipalmitin.(POP), welches einen ausgezeichneten Ausgangsstoff für Kakaobutterersatz darstellt. Die C2-Fraktion, deren Jodindex-zwischen 31 und 43 liegt, wird in einer Ausbeute von 10 bis 45% erhalten-und ist unverändert verwendbar. The solid fraction C, which after elimination of the solvent is obtained consists essentially of monounsaturated-two-fold saturated, symmetrical triglycerides, and in particular from 2-oleo-1,3-dipalmitin. (POP), which is an excellent raw material for cocoa butter substitutes. the C2 fraction, the iodine index of which is between 31 and 43, is in a yield of 10 to 45% preserved and can be used unchanged.

C: Die Zwischenflüssigkeitsfraktion F2 wird einer freien oder geführten Interveresterungsumsetzung unterworfen.C: The intermediate liquid fraction F2 becomes free or guided Subjected to interesterification.

Im ersteren Falle erfolgt die Interveresterung nach Elimination des Lösungsmittels in Anwesenheit eines Katalysators, welcher vorzugsweise aus Natriummethylat besteht, vorzugsweise im Verhältnis von angenähert 0,2 Gew.% von während einer Zeitdauer von angenähert 30 bis 60 Minuten, bei einer Temperatur in der Größenordnung von 60 bis 80 C. ~ OC. In the former case, the interesterification takes place after the elimination of the Solvent in the presence of a catalyst, which preferably consists of sodium methylate is preferably in the proportion of approximately 0.2 wt.% of during a period of time from approximately 30 to 60 minutes, at a temperature on the order of 60 to 80 C. ~ OC.

Im zweiten Falle kann die geführt Interveresterung mit oder ohne Lösungsmittel in Anwesenheiteihes. Interveresterungskatalysators ausgeführt werden, der vorzugsweise eingesetzt wird aus der Gruppe alkalischer Alkoholate, beispielsweise Natriummethylat, in einem Verhältnis Vorl 0,2 bis 0,4 Gew.%, bezogen auf F2, während einer Zeitdauer von 1 bis 3 Stunden und bei einer zwischen 20 und 40 °C liegenden Temperatur. In the second case, the interesterification can be carried out with or without Solvent in the presence. Interesterification catalyst are carried out, which is preferably used from the group of alkaline alcoholates, for example Sodium methylate, in a ratio Vorl 0.2 to 0.4 wt.%, Based on F2, while a period of 1 to 3 hours and between 20 and 40 ° C Temperature.

Das verwendete Lösungsmittel ist vorzugsweise Hexan oder Trichlortrifluoräthan in einem Gewichtsverhältnis von öl zu Lösungsmittel zwischen 1/0,05 und 1/0,4. The solvent used is preferably hexane or trichlorotrifluoroethane in a weight ratio of oil to solvent between 1 / 0.05 and 1 / 0.4.

Sobald die Interveresterungsreaktion beendet ist, wird der Katalysator durch Zusatz von z.B. 3% Wasser oder 1% Essigsäure zerstort. Once the interesterification reaction is over, the catalyst will Destroyed by adding e.g. 3% water or 1% acetic acid.

Die auf diese Weise erhaltene interveresterte Flüssigfraktion wird auf übliche Weise gewaschen und getrocknet, nachdem das Lösungsmittel abgetrennt worden ist. The interesterified liquid fraction obtained in this way is washed and dried in the usual manner after the solvent has been separated off has been.

Die auf diese Weise behandelte interveresterte Flüssigfraktion wird dann von neuem einer Fraktionierung in ders-Lösungsphase bei einer Temperatur von vorzugsweise -;~~0-unterworfen. Das Gewichtsverhältnis von Flüssigfraktion zu Lösungsmittel liegt vorzugsweise in der Größenordnung von 1/3 zu 1/7, und die Kristallisationszeit liegt in der Größenordnung von 2 Stunden Das verwendete Lösungsmittel ist vorzugsweise Hexan oder Trichlortrifluoräthan.The interesterified liquid fraction treated in this way is then again a fractionation in the solution phase at a temperature of preferably -; ~~ 0-subject. The weight ratio of liquid fraction to solvent is preferably on the order of 1/3 to 1/7, and the crystallization time is on the order of 2 hours. The solvent used is preferred Hexane or trichlorotrifluoroethane.

Sobald die Kristallisation beendet ist, wird beispielsweise durch Filtrieren eine Feststoffraktion C3 von einer Flüssigfraktion F3 getrennt. As soon as the crystallization is over, for example Filter a solid fraction C3 separated from a liquid fraction F3.

Die von ihrem Lösungsmittel befreite Feststofffraktion C3 wird in einer Ausbeute von 10 bis 30% erhalten und weist einen zwischen 33 und 43 betragenden Jodindex auf Sie besteht im wesentlichen aus gemischten Triglyzeriden, weI-cl1e in verschiedenen Bereichen der Lebensmittelindustrie und insbesondere bei der Margarineherstellung nach klassischer Raffination verwendbar sind. The solids fraction C3 freed from its solvent is in obtained a yield of 10 to 30% and has an amount between 33 and 43 Iodine index on you consists essentially of mixed triglycerides, white-cl1e in various areas of the food industry and especially in margarine production can be used after classic refining.

Die von ihrem Lösungsmittel befreite rlüssigfraktion F3, welche in einer Ausbeute von angenähert 30 bis 70% erhalten wird, weist einen über 80 betragenden Jodindex auf. The liquid fraction F3 freed from its solvent, which in a yield of approximately 30 to 70% is obtained, has a yield greater than 80 Iodine index on.

Sie besteht im wesentlichen aus ungesättigten Triglyzeriden mit einem Gehalt an ungesättigten Triglyzeriden von mehr als 20% und hat Eigenschaften vergleichbar denen üblicher Speiseöle wie z.B. Erdnuß- und Olivenöl, und insbesondere Ilärtungs- und Enthärtungseigenschaften vergleichbar denen der genannten bekannten Öle. Sie ist mit Tokopherolen angereichtert, wie aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich ist: Palmöl Fest- Fest- Fest- Gewünschtes Ausgangs- stoff stoff stoff flüssiges stoff C1 C2 C3 (SSS) (POP) (SSI) Gehalt an Tokopherol (x) in mg/100 g (11 58 15 12 10 95 (x) Die Tokopherolgehalte werden bestimmt durch Oxidoreduktion und anschließend kolorimetrisch nach bekannten Verfahren und sind ausgedrückt in Äquivalentwerten von l-Tokopherol. It consists essentially of unsaturated triglycerides with a Content of unsaturated triglycerides of more than 20% and has properties comparable common edible oils such as peanut and olive oil, and especially hardening and softening properties comparable to those of the known oils mentioned. she is enriched with tocopherols, as can be seen in the table below is: palm oil solid solid solid Desired starting material material liquid substance C1 C2 C3 (SSS) (POP) (SSI) Content of tocopherol (x) in mg / 100 g (11 58 15 12 10 95 (x) The tocopherol contents are determined by oxidoreduction and then colorimetrically according to known methods and are expressed in Equivalent values of l-tocopherol.

Die in der vorstehenden Tabelle angegebenen Zahlen beziehen sich auf das Fett im gleichen Raffinationszustand (Fett vor Beginn der Geruchlosmachung).The figures given in the table above relate to the fat in the same refinement state (fat before the start of odor control).

III. Verfahrensgang entsprechend dem Schema 3 der Zeichnung.III. Procedure according to scheme 3 of the drawing.

A: Vorzugsweise halbraffiniertes Palmöl wird einer Fraktionierung in Lösungsphase bei einer zwischen +20 0c und -20 OC betragenden Temperatur unterworfen. Das Gewichtsverhältnis von öl zu Lösungsmittel liegt dabei zwischen 1/0,5 bis 1/7. Die Kristallisationszeit beträgt vorzugsweise angenähert 2 Stunden, und das Lösung5mittel wird vorteilhaft ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Trichlortrifluoräthan, Hexan, Isopropanol, Azeton und besteht vorzugsweise aus Trichlortrifluoräthan.A: Preferably, semi-refined palm oil is fractionated subjected in the solution phase at a temperature between +20 0c and -20 OC. The weight ratio of oil to solvent is between 1 / 0.5 and 1/7. The crystallization time is preferably approximately 2 hours, and the solvent is advantageously selected from the group consisting of trichlorotrifluoroethane, Hexane, isopropanol, acetone and preferably consists of trichlorotrifluoroethane.

Das Gemisch wird während der vorgenannten Zeit bei der vorgenannten Temperatur unter langsamer Agitation gehalten, um eine ausreichende Abkühlung herbeizuführen, so daß die Kristallisation der dreifach gesättigten Triglyzeride und der zweifach gesättigten-einfach ungesättigten Triglyzeride erfolgt, welche durch Filtration einer Flüssigfraktion getrennt werden, welche im wesentlichen besteht aus einfach gesättigten-zweifach ungesättigten Triglyzeriden. The mixture is during the aforementioned time at the aforementioned Temperature kept under slow agitation to bring about sufficient cooling, so that the crystallization of the triply saturated triglycerides and the doubly Saturated-monounsaturated triglycerides are made, which is obtained by filtration a liquid fraction, which consists essentially of simple saturated-diunsaturated triglycerides.

Die Zwischenfeststofffraktion, welche in einer Ausbeute von angenähert 46% anfällt, weist einen Jodindex in der Größenordnung von 31 auf. Die Zwischenflüssigkeitsfraktion, die mit einer Ausbeute von angenähert 54% anfällt, weist einen Jodindex in der Größenordnung von 68 auf. The intermediate solids fraction, which in a yield of approx 46% is obtained, has an iodine index in the order of 31. The intermediate liquid fraction, which is obtained with a yield of approximately 54%, has an iodine index in the order of magnitude from 68 to.

B: Die Zwischenfeststofffraktion wird erneut einer Fraktionierung bei einer etwas höheren Temperatur als im ersten Fraktionierschritt unterworfen, wobei die Temperatur um etwa +10 OC höher liegt. Diese zweite Fraktionierung erfolgt in Lösungsmittelphase, wobei das Gewichtsverhältnis von Öl zu Lösungsmittel bis zu 1/7 betragen kann.B: The intermediate solids fraction is fractionated again subjected at a slightly higher temperature than in the first fractionation step, where the temperature is about +10 OC higher. This second fractionation takes place in solvent phase, the weight ratio of oil to solvent being up to can be 1/7.

Das Öl-Lösungsmittel-Gemisch wird einer langsamen Temperatur während angenähert 2 Stunden unterworfen, wonach zwei Feststofffraktionen C1 und C2 erhalten werden. Die Feststofffraktion C1, welche nach Ausscheidung des Lösungsmittels in einer Ausbeute in der Größenordnung von 10% anfällt, weist einen unter 20 betragenden Jodindex auf. The oil-solvent mixture becomes a slow temperature during Subjected approximately 2 hours, after which two solid fractions C1 and C2 are obtained will. The solid fraction C1, which after elimination of the solvent in a yield in the order of magnitude of 10% has a yield below 20 Iodine index on.

Sie besteht im wesentlichen aus gesättigten Triglyzeriden (SSS), welche unverändert verwendbar sind. Die Feststofffraktion C2, welche nach Ausscheidung des Lösungsmittels in einer Ausbeute in der Größenordnung von 35% anfällt, weist einen Jodindex in der Größenordnung von 40 auf. It essentially consists of saturated triglycerides (SSS), which can be used unchanged. The solid fraction C2, which after excretion of the solvent is obtained in a yield of the order of 35%, has an iodine index on the order of 40.

Sie besteht im wesentlichen aus einfach ungesättigten-zweifach gesättigten, symmetrischen Triglyzeriden und insbesonderte aus 2-oleo-1,3-Dipalmitin, welche unverändert als Ausgangsprodukt für Kakaobutterersatz verwendbar ist. It consists essentially of monounsaturated-doubly saturated, symmetrical triglycerides and in particular from 2-oleo-1,3-dipalmitine, which can be used unchanged as a starting product for cocoa butter substitutes.

C: Die beim Ausgang der zweiten Fraktionierung erhaltene Zwischenflüssigkeitsfraktion wird einer Interveresterung in Anwesenheit eines Katalysators unterworfen, der vorzugsweise zum Beispiel aus Natriummethylat besteht, das in einem Anteil von 0,2 bis 0,3 Gew.%, bezogen auf die zu veresternde Fraktion eingesetzt wird. Die Umsetzung erfolgt während 30 bis 60 Minuten bei einer Temperatur in der Größenordnung von 80 OC, vorzugsweise in Ölphase, läßt sich jedoch auch in Lösungsmittelphase unter den vorstehend unter IIc beschriebenen Bedingungen ausführen.C: The intermediate liquid fraction obtained at the exit of the second fractionation is subjected to interesterification in the presence of a catalyst, which is preferably For example, consists of sodium methylate, which in a proportion of 0.2 to 0.3% by weight, based on the fraction to be esterified is used. The implementation takes place during 30 to 60 minutes at a temperature on the order of 80 OC, preferably in the oil phase, but can also be used in the solvent phase under the above Perform conditions described in IIc.

Sobald die Umsetzung beendet ist, wird der Katalysator vermittels bekannter Mittel und insbesondere durch Zusetzen von 3% Wasser oder 1% Eisessigsäure zerstört. As soon as the reaction has ended, the catalyst is mediated known agents and in particular by adding 3% water or 1% glacial acetic acid destroyed.

Die erhaltene veresterte Flüssigfraktion wird gewaschen und auf bekannte Weise getrocknet, nachdem das ggf. noch vorhandene Lösungsmittel entfernt worden ist.The esterified liquid fraction obtained is washed and on known Way dried after any remaining solvent has been removed is.

Die auf diese Weise behandelte interveresterte Flüssigfraktion wird anschließend einer erneuten Fraktionierung in Lösungsmittelphase bei einer Temperatur von vorzugsweise -20°C unterworfen. Das Gewichtsverhältnis von Flüssigfraktion zu Lösungsmittel liegt vorzugsweise in der Größenordnung von 1/3 zu 1/7, und die Zeitdauer der Kristallisation liegt in der Größenordnung von 2 Stunden.The interesterified liquid fraction treated in this way is followed by a renewed fractionation in the solvent phase at one temperature of preferably -20 ° C. The weight ratio of liquid fraction to Solvent is preferably on the order of 1/3 to 1/7 and the length of time crystallization is on the order of 2 hours.

Das verwendete Lösungsmittel ist vorzugsweise Hexan oder Trichlortrifluoräthan.The solvent used is preferably hexane or trichlorotrifluoroethane.

Nach Beendigung der Kristallisation wird durch Filtrieren abgetrennt eine Feststofffraktion C3 mit einem Jodindex in der Größenordnung von 37, welche im wesentlichen aus gemischten Triglyzeriden besteht, die in unterschiedlichen Bereichen der Lebensmitteltechnik und insbesondere in der Margarineherstellung verwendbar sind, und eine Flüssigfraktion F3 mit einem Jodindex größer als 80, welche im wesentlichen aus ungesättigten Triglyzeriden mit einem Gehalt an ungesättigten Triglyzeriden von mehr als 20% besteht und vergleichbare Eigenschaften zu bekannten Speiseölen, insbesondere im Hinblick auf Erhärtung und Enthärtung aufweist. Diese Flüssigfraktion 73 ist außerdem wie vorstehend angegeben mit Tokopherolen angereichert.When the crystallization has ended, it is separated off by filtration a solid fraction C3 with an iodine index of the order of 37, which consists essentially of mixed triglycerides that are in different areas in food technology and especially in margarine production are, and a liquid fraction F3 with an iodine index greater than 80, which is essentially from unsaturated triglycerides with a content of unsaturated triglycerides consists of more than 20% and has properties comparable to known edible oils, in particular with regard to hardening and softening. This liquid fraction 73 is also enriched with tocopherols as indicated above.

Die Ausbeute der Feststofffraktion C3 liegt in der Größenordnung von 18% und die Ausbeute der Flüssigfraktion F3 liegt in der Größenordnung von 36%.The yield of the solid fraction C3 is of the order of magnitude 18% and the yield of the liquid fraction F3 is of the order of 36%.

Außer den vorgenannten Verfahrensschritten umfaßt das erfindungsgemäße Verfahren auch noch weitere Schritte, die im nachfolgenden beschrieben sind.In addition to the aforementioned process steps, the process according to the invention includes The procedure also includes further steps, which are described below.

Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet insbesondere ein Verfahren zur erstellung mehrerer Nahrungsmittelfraktionen ausgehend von natürlichen Fetten, deren Verhältnis von gesättigten zu ungesättigten Fettsäuren zwischen angenähert 0,3 und angenähert 1,2 liegt. Neuartige Merkmale des Verfahrens sind außerdem die dabei erhaltenen Fraktionen, sowie die zur Ausführung des Verfahrens angewendeten Mittel. Das Verfahren läßt sich außerdem ggf. im Rahmen von Herstellungsverfahren aus führen.The method according to the invention allows in particular one method for the preparation of several food fractions based on natural fats, their ratio of saturated to unsaturated fatty acids between approximated 0.3 and approximately 1.2. Novel features of the process are also the fractions obtained in the process, as well as those used to carry out the process Middle. The process can also be used, if necessary, in the context of manufacturing processes carry out.

Zum besseren Verständnis des erfindungsgemäßen Verfahrens ist dieses anhand mehrerer Ausführungsbeispiele näher erläutert.For a better understanding of the method according to the invention, this is explained in more detail on the basis of several exemplary embodiments.

Es sei jedoch darauf hingewiesen, daß diese Ausführungsbeispiele lediglich zur Veranschaulichung dienen und das Verfahren in keiner Weise begrenzen Beispiel 1 Ausgehend von entfärbtem oder geruchlos gemachtem Palmöl erfolgt eine geführte Interveresterung in Anwesenheit von 0,4% Natriummethylat bei abnehmender Temperatur von 60°C auf 25 °C, wobei die Interveresterungszeit zwischen 1 und 6 Stunden beträgt.It should be noted, however, that these exemplary embodiments are only This is an illustration and does not in any way limit the method of the example 1 A guided tour takes place on the basis of discolored or odorless palm oil Interesterification in the presence of 0.4% sodium methylate with decreasing temperature from 60 ° C to 25 ° C, the interesterification time being between 1 and 6 hours.

Nach Ablauf dieser Zeit wird die Interveresterung beendet durch Beseitigung des Katalysators durch Zusatz von 2% Wasser, gefolgt von zwei Waschvorgängen mit Wasser. Dann wird das Öl getrocknet und wie folgt fraktioniert: a) Eine erste Fraktionierung erfolgt in 0,5 Teilen Trichlortrifluoräthan nach 3 bis 4 Stunden Reifungszeit bei +20 OC.After this time has elapsed, the interesterification is ended by elimination of the catalyst by adding 2% water, followed by two washes with Water. Then the oil is dried and fractionated as follows: a) A first fractionation takes place in 0.5 parts of trichlorotrifluoroethane after a maturation time of 3 to 4 hours +20 OC.

Eine Flüssigfraktion wird durch Filtrieren abgetrennt. A liquid fraction is separated off by filtration.

Ein Feststoff C wird auf dem Filter mit frischem Lösungsmittel gewaschen. Der dabei erhaltene Waschrückstand wird dem Filtrat zugesetzt. A solid C is washed on the filter with fresh solvent. The washing residue obtained is added to the filtrate.

b) Das Filtrat (Flüssigfraktion + Lösungsmittel) wird mit dem 7-fachen seines Gewichts von Trichlortrifluorathan in bezug auf das vorhandene Fett versetzt und nach 2 bis 3 Stunden Reifungszeit bei -20 OC fraktioniert.b) The filtrate (liquid fraction + solvent) is 7 times its weight of trichlorotrifluorathane in relation to the fat present and fractionated after 2 to 3 hours of maturation at -20 OC.

Die Flüssigfraktion besteht im wesentlichen aus ungesättigLen Triglyzeriden und wird durch Filtrieren von einer Feststofffraktion D abgetrennt. Das Lösungsmittel wird von den verschiedenen Fraktionen auf bekannte Weise wie z.B. durch Destillation, Verdampfen usw. ausgeschieden.The liquid fraction consists essentially of unsaturated triglycerides and is separated from a solid fraction D by filtration. The solvent is removed from the various fractions in a known manner, e.g. by distillation, Evaporation, etc. excreted.

Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle I angegeben. TABELLE I Gew.-% Öl Feststoff C Feststoff D Hergest. PFT (SES) (SSI) flüss. Öl (°C) SSS SSI Ausbeute I.I. Ausbeute I.I. Ausbeute I.I. Ausgangs- Palmöl I.I. = 54 7,7 33,6 - - - - - - - Freie Inter- veresterung 14,4 27,6 18,4 12 45,5 51 32,9 83 12 Geführte Inter- veresterung 1 h 20,7 18,8 24,7 4,8 32,6 53 40,6 87 9 Geführte Inter- veresterung 6 h 28,7 10,7 30,9 1,6 21,9 57 41,6 87 6 PTF = Trübungsendpunkt Beispiel 2 Es wird vorgegangen wie in Beispiel 1 beschrieben, jedoch mit dem Unterschied, daß der Feststoff D (SSI) einer forcierten Reinigung mit reinem Lösungsmittel unterworfen wird, welche gestattet, die Ausbeute an dem gewünschten Öl zu steigern, jedoch einen hohen Jodindex von mehr als 80 und einen zufriedenstellenden Trübungsendpunkt beizubehalten. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle II angegeben. Tabelle II Gew.-% Öl Feststoff C Feststoff D Anfangsflüssigkeit A S3 S2O Ausbeute I.I. Ausbeute Ausbeute I.I. PFT Ausgangs- Palmöl I.I. = 52 5,8 31,8 Gef. Interverest, 1 h 20,7 17,4 24,9 4 30,3 43,6 85 10 Gef. Interverest. 29,2 11,9 30,9 2 24,1 44,2 87 12 6 h vor Spülen Nach Spülen ergibt sich aus dem Feststoff D ein gespülter Feststoff D und eine Reinigungsflüssigkeit A.The results are given in Table I below. TABLE I. % By weight oil solids C solids D Hergest. PFT (SES) (SSI) liquid Oil (° C) SSS SSI yield II yield II yield II Starting Palm oil II = 54 7.7 33.6 - - - - - - - Free Inter esterification 14.4 27.6 18.4 12 45.5 51 32.9 83 12 Guided Inter- esterification 1 h 20.7 18.8 24.7 4.8 32.6 53 40.6 87 9 Guided Inter- esterification 6 h 28.7 10.7 30.9 1.6 21.9 57 41.6 87 6 PTF = cloud end point. Example 2 The procedure is as described in Example 1, with the difference that the solid D (SSI) is subjected to forced cleaning with pure solvent, which allows the yield of the desired oil to be increased, albeit a high one Maintain an iodine index greater than 80 and a satisfactory cloud end point. The results obtained are shown in Table II below. Table II % By weight oil solids C solids D initial liquid A S3 S2O Yield II Yield Yield II PFT Starting Palm Oil II = 52 5.8 31.8 Found Interverest, 1 h 20.7 17.4 24.9 4 30.3 43.6 85 10 Found Interverest. 29.2 11.9 30.9 2 24.1 44.2 87 12 6 h before rinsing After rinsing, the solid D becomes a rinsed solid D and a cleaning liquid A.

Die durch Reinigung extrahierte Flüssigkeit wird mit der Anfangsflüssigkeit vermischt und liefert eine Endflüssigkeit entsprechend untenstehend angegebenen Ergebnissen. Gespülter Fest- Reinigungsflüss. Endflüssigkeit A stoff D A Ausbeute I.I. Ausbeute I.I. + Ausbeute I.I. PFT Gef. Interverst. 1 h 22,1 43 8,1 76 Anfangs- 51,7 81 10 flüssigkeit A # Gef. Interverest. 6 h 15,3 45 8,7 81 52,9 85 11 Zusammengefaßt: Feststoff C Gespülter Feststoff D Endflüssigkeit A Ausbeute I.I. Ausbeute I.I. Ausbeute I.I. PFT Geführte Interver- esterung 1 h 24,9 4 22,1 43 51,7 81 10 Geführte Inter- veresterung 6 h 30,9 2 15,3 45 52,9 85 11 Beispiel 3 1 kg Palmöl wird in Ölphase interverestert, d.h, in freier Interveresterung, während 45 Minuten bei einer Temperatur von 80 OC. Anschließend erfolgt Fraktionierung bei -20 OC in Trichlortrifluoräthan in einem Verhältnis von Öl z zu Lösungsmittel von 1/7. Es wird erhalten eine Flüssigfraktion mit einem Jodindex von 78 in einer Ausbeute von 38% und mit einem Trübungsendpunkt bei 9 OC. Die Flüssigfraktion weist ausgezeichnete Erhärtungs-/Entrtungseigenschaften bei +15 OC auf (welche vergleichbar sind denen von Erdnußöl).The liquid extracted by purification is mixed with the initial liquid and gives a final liquid according to the results given below. Rinsed solid cleaning fluid. Final liquid A fabric DA Yield II Yield II + Yield II PFT Found Interverst. 1 h 22.1 43 8.1 76 start 51.7 81 10 liquid A # Found Interverest. 6 h 15.3 45 8.7 81 52.9 85 11 Summarized: Solid C Rinsed Solid D Final Liquid A Yield II Yield II Yield II PFT Guided Inter- esterification 1 h 24.9 4 22.1 43 51.7 81 10 Guided Inter- esterification 6 h 30.9 2 15.3 45 52.9 85 11 Example 3 1 kg of palm oil is interesterified in the oil phase, ie, in free interesterification, for 45 minutes at a temperature of 80.degree. This is followed by fractionation at -20 ° C. in trichlorotrifluoroethane in a ratio of oil z to solvent of 1/7. A liquid fraction with an iodine index of 78 is obtained in a yield of 38% and with a cloudiness end point at 9 OC. The liquid fraction has excellent hardening / softening properties at +15 OC (which are comparable to those of peanut oil).

Die vorstehenden Beispiele gestatten, die folgenden Bedingungen und Eigenschaften festzulegen: Es wurde gefunden, daß bei Erhalt von 20% SSS durch geführte Interveresterung einer Flüssigkeitsausbeute von 52% erhalten wird.The above examples permit the following conditions and Establish properties: It was found that when 20% SSS was obtained, performed Interesterification a liquid yield of 52% is obtained.

Gleicherweise wird festgestellt, daß in bezug auf die freie Interveresterung die Unsättigung des Oleins durch geführte Interveresterung verbessert wird. Ab einem Erhalt von 20% SSS wird jedoch die maximale Unsättigung erreicht.Likewise, it is stated that with respect to free interesterification the unsaturation of the olein is improved by guided interesterification. From one However, obtaining 20% SSS will result in maximum unsaturation.

Weiterhin stellt man fest, daß der in den Beispielen 1 und 2 erhaltene nicht gewaschene Feststoff D immer einen Unsättigungsgrad in der Nähe des des Palmausgangsöls aufweist. Damit ist möglich, diese Fraktion zum Anfang des Verfahrens, d.h. zur Interveresterung in einem Gemisch von angenähert 50/50 mit dem Palmölausgangsstoff rückzuführen. Diese Rückführung hat die Wirkung, daß die Gesamtausbeute an der Flüssigfraktion des Verfahrens verbessert wird.It is also found that that obtained in Examples 1 and 2 Unwashed solids D always have an unsaturation level close to that of the palm starting oil having. This makes it possible for this parliamentary group to be withdrawn from the beginning of the procedure, i.e. Interesterification in a mixture of approximately 50/50 with the palm oil source to return. This recycling has the effect of reducing the overall yield of the liquid fraction the process is improved.

Weiterhin stellt man eine beachtliche Verbesserung des Trübungsendpunkts im Falle geführter Interveresterung in bezug auf freie Interveresterung fest.There is also a significant improvement in the haze endpoint in the case of guided interesterification in relation to free interesterification.

Schließlich nimmt der Sättigungsgrad des Feststoff C mit dem Interveresterungsgrad zu.Finally, the degree of saturation of the solid C increases with the degree of interesterification to.

Beispiel 4 Es wird ausgegangen von wahllos interverestertem Palmöl mit I.I. = 52.Example 4 The starting point is randomly inter-esterified palm oil with I.I. = 52.

500 g dieses Fetts werden mit 250 g Hexan vermischt. Dann erfolgt Abkühlung auf +15 OC, wonach man die Kristalle während 2 Stunden wachsen läßt. Nach dieser Zeit werden die Kristalle abfiltriert und gewaschen.500 g of this fat are mixed with 250 g of hexane. Then it takes place Cooling to +15 ° C., after which the crystals are allowed to grow for 2 hours. To During this time the crystals are filtered off and washed.

Das Filtrat wird wiederaufgenommen und verdünnt, so daß sich ein Gewichtsverhältnis von Öl zu Lösungsmittel von 1 zu 3 ergibt. Es wird bei -20°C abgekühlt, und man läßt die Kristalle während 4 Stunden wachsen. Nach dieser Zeit wird filtriert, und die Kristalle werden mit frischem Lösungsmittel gewaschen. Nach Ausscheiden des Lösungsmittels aus jeder Fraktion ergeben sich die folgenden Ergebnisse: I.I. Ausbeute Feststoffreich an SSS 16 18 Zwischenfraktion 60 81 Feststoffreich an SSI 41-44 36 Flüssigkeit 75-76 45 Der Trübungsendpunkt der Flüssigfraktion liegt bei 11 OC, und der Enthärtungstest ist vergleichbar dem von Erdnußöl.The filtrate is taken up and diluted so that there is a weight ratio from oil to solvent results in 1 to 3. It is cooled at -20 ° C, and you lets the crystals grow for 4 hours. After this time it is filtered, and the crystals are washed with fresh solvent. After the Solvent from each fraction gives the following results: I.I. yield High in solids in SSS 16 18 Intermediate fraction 60 81 High in solids in SSI 41-44 36 Liquid 75-76 45 The cloud end point of the liquid fraction is 11 OC, and the softening test is comparable to that of peanut oil.

Der Gehalt an reduzierenden Tokopherolen (aktive Antioxigene) der erhaltenen Flüssigkeitsfraktion bei diesem Beispiel wurde kolorimetrisch gemessen durch die Methode unter Verwendung von Bathophenanthrolin, welche auf der Oxidation von Tokopherolen durch Eisenchlorid in alkoholischer Lösung beruht, unter Ausbildung des Komplexes Fe+ /Bathophenanthrolin, Meßwert ist die spezifische Extinktion des gebildeten gefärbten Komplexes bei 532 mµ.The content of reducing tocopherols (active antioxigens) of the obtained liquid fraction in this example was measured colorimetrically by the method using bathophenanthroline, which is based on the oxidation of tocopherols based on ferric chloride in alcoholic solution, with training of the complex Fe + / bathophenanthroline, the measured value is the specific absorbance of the colored complex formed at 532 mμ.

Es werden folgende Ergebnisse erhalten: Flüssigkeitsfraktionen: vor Geruchlosmachung: 75 mg x/100 g Öl Nachgeruchlosmachung: 40 mgx/100 g Öl XEiffih-eTE ~~ ~ . Tokopherole, ausgedrückt in mg a-Tokopherol auf 100 g Öl.The following results are obtained: Liquid fractions: before Odor removal: 75 mg x / 100 g oil After odor removal: 40 mgx / 100 g oil XEiffih-eTE ~~ ~. Tokopherols, expressed in mg of a-tocopherol per 100 g of oil.

Beispiel 5 Man nimmt Palmöl der Sorte Guineensis-Melanococca mit einem I.I. 68, das wahllos oder in geführter Weise nach den erfindungsgemäßen Bedingungen interverestert wird.Example 5 Guineensis melanococca palm oil is taken with a I.I. 68, indiscriminately or in a guided manner according to the conditions according to the invention is interesterified.

375 g dieser Probe werden 375 g Trichlortrifluoräthan zugesetzt, es wird auf 0 OC abgekühlt, und die Mischung wird 3 Stunden lang auf dieser Temperatur gehalten. Die sich bildenden Kristalle werden ausfiltriert und gewaschen.375 g of this sample are added to 375 g of trichlorotrifluoroethane is cooled to 0 ° C. and the mixture is kept at this temperature for 3 hours held. The crystals that form are filtered off and washed.

Man erhält einerseits einen Feststoff, der reich ist an dreifach gesättigten (SSS), und andererseits ein Filtrat, welches die Zwischenfraktion enthält, die mit dem Lösungsmittel in einem Gewichtsverhältnis von Fett zu Lösungsmittel von 1/7 eingestellt und dann auf -20 OC abgekühlt Wird. Das Gemisch wird 3 Stunden lang auf dieser Temperatur belassen. Die erhaltenen Kristalle, welche reich sind an zweifach gesättigten -einfach ungesättigten, werden filtriert und gewaschen, und das Filtrat enthält die Flüssigfraktion des Palmöls, welche reich ist an ungesättigten Triglyzeriden.On the one hand, a solid is obtained which is rich in triply saturated (SSS), and on the other hand a filtrate which contains the intermediate fraction with the solvent in a weight ratio of fat to solvent of 1/7 set and then cooled to -20 OC. The mixture will last for 3 hours leave at this temperature. The crystals obtained, which are rich in twofold saturated - monounsaturated, are filtered and washed, and the filtrate contains the liquid fraction of palm oil, which is rich in unsaturated triglycerides.

Nach Abtrennung des Lösungsmittels von jeder Fraktion erhält man folgende Ergebnisse: Nach freier Inter- Nach geführter Nach geführter veresterung Interveresterung Interveresterung Ausbeute I.I. 1 Std. bei +35 C 6 Std. bei +350 C in X Ausbeute in % I.I. Ausbeute in X I.I. Feststoff SSS 9-10 23-24 18 21 20-23 32-38 Feststoff SSI 19-21 45-47 14 50 15-17 50-52 Flüssigkeit 69-71 78-79 68 84 61-63 85 Dieses Beispiel zeigt sehr gut, daß ausgehend von einer geführten Interveresterungszeit von 1 Stunde eine Flüssigfraktion erhalten wird, die äquivalent ist derjenigen, welche nach 6 Stunden geführter Interveresterung erhalten wird. Sie ist jedoch viel mehr ungesättigt als die nach freier Interveresterung und fällt mit einer wesentlich besseren Ausbeute an als die, welche mit Palmöl vom Typ Elais Guineensis erhalten wird.After separating the solvent from each fraction, the following results are obtained: According to free inter- After guided After guided esterification interesterification interesterification Yield II 1 hour at +35 ° C 6 hours at +350 ° C in X yield in% II yield in X II Solid SSS 9-10 23-24 18 21 20-23 32-38 Solid SSI 19-21 45-47 14 50 15-17 50-52 Liquid 69-71 78-79 68 84 61-63 85 This example shows very well that, starting from a controlled interesterification time of 1 hour, a liquid fraction is obtained which is equivalent to that which is obtained after a controlled interesterification time of 6 hours. However, it is much more unsaturated than that after free interesterification and is obtained with a significantly better yield than that obtained with palm oil of the Elais guineensis type.

Beispiel 7 1 kg Palmöl wird bei -20 OC fraktioniert. Das Gewichtsverhältnis von Öl zu Trichlortrifluoräthan beträgt 1/7. Es wird eine Flüssigfraktion mit einem Jodindex von 72 in einer Ausbeute von 43% erhalten. Man bestimmt die Erhärtungs- und Enthärtungseigenschaften dieser Flüssigkeit durch Messung des Trübungsendpunkts und der Stabilität bei 15 OC, und diese Werte werden mit denen anderer Flüssigkeiten verglichen (Tabelle III).Example 7 1 kg of palm oil is fractionated at -20.degree. The weight ratio from oil to trichlorotrifluoroethane is 1/7. It becomes a liquid fraction with a Iodine index of 72 obtained in a yield of 43%. The hardening and softening properties of this liquid by measuring the cloud end point and stability at 15 oC, and these values are consistent with those of other liquids compared (Table III).

TABELLE III Flüssigk. Beispiel 6 Flüssigkeit Flüss. Flüss. Flüss. Flüss. Beispiel 1 Bsp 2 Bsp 3 Bsp 4 Bsp 5 nicht inter- Erdnußöl freie Interv. Interv. Interv. Interv. Interv. Freie Freie verestert Interv. 1 h 6 h 1 h 6 h frei Interv. Interv. PFT (°C) 14,5 - 12 9 6 9 9 11 Stabilität unvollst. vollst. Enthärtg Enthärtg bei bleibt bei bleibt b. # wie Erdnußöl # + 15°C dieser Temp d. Temp trüb klar I.I. 72 83 87 87 81 85 78 78 75 Diese Tabelle zeigt den Einfluß des freien oder geführten Interveresterungsschritts auf die physikalisch-chemischen Eigenschaften der gewünschten endgültigen Flüssigkeitsfraktion.TABLE III Liquid Example 6 Liquid Liquid. Liquid Liquid Liquid Example 1 Ex 2 Ex 3 Ex 4 Ex 5 not inter- peanut oil free interv. Interv. Interv. Interv. Interv. Free Free esterifies interv. 1 h 6 h 1 h 6 h free interv. Interv. PFT (° C) 14.5 - 12 9 6 9 9 11 Stability incomplete. Softener softener with remains with remains b. # like peanut oil # + 15 ° C this temp d. Temp cloudy clear II 72 83 87 87 81 85 78 78 75 This table shows the influence of the free or guided interesterification step on the physicochemical properties of the desired final liquid fraction.

Es läßt sich feststellen, daß nach Interveresterung die Unsättigung der Flüssigkeit gleichzeitig mit der Abnahme des Trübungsendpunkts zunimmt und sich der Enthärtungstest verbessert, welcher vergleichbar wird dem von Erdnußöl.It can be determined that after interesterification the unsaturation of the liquid increases simultaneously with the decrease in the end point of the cloudiness and itself the softening test improves, which is comparable to that of peanut oil.

In dieser Tabelle ist besonders hervorzuheben, daß lediglich die Flüssigkeit von Beispiels 6, welche ohne vorherige Interveresterung erhalten wird, in ihren Eigenschaften nicht zufriedenstellend ist.In this table it should be emphasized that only the liquid of Example 6, which is obtained without prior interesterification, in their Properties is not satisfactory.

Die entsprechend den Beispielen 1 bis 5 erhaltenen Flüssigkeiten sind vergleichbar dem Erdnußöl.The liquids obtained according to Examples 1 to 5 are comparable to peanut oil.

Zum Vergleich der Flüssigkeitsfraktion mit Erdnußöl im Hinblick auf Erhärtung und Enthärtung muß diese folgenden Spezifikationen entsprechen: S = gesättigt SSS L 0,7% 0 = Oleinsäure S20 ' 10% PFT < 12 °C (Trübungsendpunkt) Außerdem muß der Enthärtungstest wie nachstehend definiert äquivalent sein dem für Erdnußöl, wie aus der nachstehenden Tabelle IV hervorgeht: Tabelle IV SSS S2O PFT Enthärtung Lagerung + 2 Monate in % in % in °C bei +15 °C Freie Interveresterung 0,4 8,1 8 gut klar 0,1 10 15 schlecht Ablagerungen Geführte Interveresterung Endflüssigkeit Beispiel 2 1 Stunde 0,3 4 10 gut klar 6 Stunden 0,1 3,5 11 gut klar Man bestimmt die Eigenschaften der Erhärtung und der Enthärtung der erfindungsgemäßen Flüssigkeitsfraktionen durch Messung ihres Trübungsendpunkts, wie weiter oben angegeben ist, sowie ihre Stabilität bei 15 OC. Der Erhärtungs-Enthärtungstest besteht darin, daß das Öl eine Nacht über auf 0 OC abgekühlt und die Enthärtungszeit des ersetzten Öls bei +15 OC beobachtet wird. Der Enthärtungstest wird ausgeführt, wenn das Öl teilweise klar ist, und verglichen mit der Enthärtungszeit von Erdnußöl, das unter den gleichen Bedingungen wie die erfindungsgemäße Flüssigkeit abgekühlt worden ist.To compare the liquid fraction with peanut oil in terms of Hardening and softening must meet the following specifications: S = saturated SSS L 0.7% 0 = oleic acid S20 '10% PFT <12 ° C (cloudiness end point) the softening test as defined below be equivalent to that for peanut oil, as can be seen in Table IV below: Table IV SSS S2O PFT softening Storage + 2 months in% in% in ° C at +15 ° C Free interesterification 0.4 8.1 8 good clear 0.1 10 15 bad deposits guided interesterification final liquid Example 2 1 hour 0.3 4 10 well clear 6 hours 0.1 3.5 11 well clear Man determines the properties of the hardening and the softening of the inventive Liquid fractions by measuring their cloud end point as indicated above is, as well as its stability at 15 OC. The hardening-softening test consists of: that the oil cooled to 0 OC overnight and the softening time of the replaced Oil is observed at +15 OC. The softening test is carried out when the oil is partially clear, and compared to the softening time of peanut oil, which is below the same conditions as the liquid according to the invention has been cooled.

Die nachstehende Tabelle V gibt die chromatographische Zusammensetzung der Flüssigkeitsfraktionen an, welche beim erfindungsgemäßen Verfahren erhalten werden, und zeigt diese im Vergleich zu denen von handelsüblichen Speiseölen. TABELLE V Erdnußöl Olivenöl Olivenöl Geführte Geführte Freie Afrika Spanien Tunesien Interv. 1h Interv. 6h Interv. (Mittelwert) (Mittelwert) (Mittelwert) Beispiel 1 Beispiel 2 Beispiel 3 C 12 - C 14 1,8 1,7 1,2 C 16 9,5 10,8 17,3 19 15,6 22 C 18 1,7 3,1 2,0 2 1,8 2,7 C 18= 63,7 78,5 62,1 58 61,3 54,5 C 18== 18,5 5,7 15,0 17,3 17,9 18,9 C 20 1,5 0,3 0,2 0,3 0,1 0,4 C20= 1,3 - 0,3 < 0,1 0,3 - C 22 - C 24 3,7 - - - - - Gesättigte insgesamt 16,4 14,2 19,5 23,1 19,2 26,3 Ungesättigte insgesamt 83,8 84,2 77,4 75,3 79,5 73,4 Beispiel 7 Es wird wie im Schema von Fig. 3 vorgegangen.Table V below gives the chromatographic composition of the liquid fractions which are obtained in the process according to the invention and shows this in comparison with that of commercially available edible oils. TABLE V Peanut Oil Olive Oil Olive Oil Guided Guided Free Africa Spain Tunisia Interv. 1h interv. 6h interv. (Mean) (mean) (mean) Example 1 Example 2 Example 3 C 12 - C 14 1.8 1.7 1.2 C 16 9.5 10.8 17.3 19 15.6 22 C 18 1.7 3.1 2.0 2 1.8 2.7 C 18 = 63.7 78.5 62.1 58 61.3 54.5 C 18 == 18.5 5.7 15.0 17.3 17.9 18.9 C 20 1.5 0.3 0.2 0.3 0.1 0.4 C20 = 1.3 - 0.3 <0.1 0.3 - C 22 - C 24 3.7 - - - - - Saturated total 16.4 14.2 19.5 23.1 19.2 26.3 Unsaturated total 83.8 84.2 77.4 75.3 79.5 73.4 Example 7 The procedure is as in the scheme of FIG.

100 kg raffiniertes Palmöl mit einem Jodindex von 51, welche bei der Temperatur von 50 OC voll ausgelassen sind, werden mit 700 kg Trichlortrifluoräthan vermischt.100 kg of refined palm oil with an iodine index of 51, which is used in the Temperature of 50 OC are completely left out, are with 700 kg of trichlorotrifluoroethane mixed.

Das Gemisch, welches mit einer Geschwindigkeit von 0,1 OC pro Minute bis auf -10 OC abgekühlt wird, wird 2 Stunden lang auf dieser Temperatur gehalten. Dann wird es im Vakuum auf Polyamidtuch mit einer Porosität 20 filtriert. Der Filterkuchen wird zweimal mit 50 kg frischem Lösungsmittel gewaschen.The mixture, which at a rate of 0.1 OC per minute is cooled to -10 OC, is held at this temperature for 2 hours. Then it is filtered in a vacuum on polyamide cloth with a porosity of 20. The filter cake is washed twice with 50 kg of fresh solvent.

Die Zwischenfeststofffraktion (verglc Fig. 3) wird einer erneuten Fraktionierung nach Einstellung der Verdünnung auf 1 Gewichtsteil Öl auf 7 Gewichtsteile Lösungsmittel bei +10 OC unterworfen. Nach Filtrieren, Reinigen und Abscheiden des Lösungsmittels durch Destillation wird ein Fett erhalten, das aus zwei klar unterscheidbaren Fraktionen besteht, nämlich einer Feststofffraktion C1, die in einer Ausbeute von 11% anfällt und im wesentlichen aus gesättigten Triglyzeriden (SSS) mit einem Jodindex von 7 besteht, und eine Feststofffraktion C2, die in einer Ausbeute von 35% anfällt und im wesentlichen aus symmetrischem Oleopalmitin mit einem Jodindex von 39 besteht.The intermediate solids fraction (cf. Fig. 3) becomes a new one Fractionation after adjusting the dilution to 1 part by weight of oil to 7 parts by weight Subject to solvents at +10 OC. After filtering, cleaning and separating the Solvent by distillation a fat is obtained, which is clearly distinguishable from two Fractions consists, namely a solid fraction C1, which in a yield of 11% is obtained and mainly consists of saturated triglycerides (SSS) with an iodine index of 7, and a solids fraction C2, which is obtained in a yield of 35% and consists essentially of symmetrical oleopalmitin with an iodine index of 39.

Nach Abscheidung des Lösungsmittels wird die Zwischenflüssigkeitsfraktion (vgl. Fig. 3) wahllos während einer Stunde bei 80 OC interverestert, wobei 0,2% Natriummethylat als Katalysator eingesetzt werden.After separation of the solvent, the intermediate liquid fraction (cf. Fig. 3) randomly interesterified for one hour at 80 ° C., with 0.2% Sodium methylate can be used as a catalyst.

Nach Zerstörung des Katalysators mit 3% Wasser, Schleudern und Waschen des Öls wird dieses bei 90 OC im Vakuum getrocknet und ist somit zur Fraktionierung bereit.After destroying the catalyst with 3% water, spinning and washing of the oil, it is dried in vacuo at 90 OC and is therefore ready for fractionation ready.

Diese erfolgt unter den gleichen Bedingungen wie bei der ersten Fraktionierung, mit der Ausnahme, daß die Fraktioniertemperatur -20°C beträgt. Nach Reinigung werden die Flüssigfraktion F3 und die Feststofffraktion C3 von Lösungsmittel befreit, gewogen und untersucht auf ihre chemische Zusammensetzung und ihre physikalischen Eigenschaften, gemeinsam mit zwei anderen vorher hergestellten Fraktionen.This takes place under the same conditions as for the first fractionation, with the exception that the fractionation temperature is -20 ° C. After cleaning will be the liquid fraction F3 and the solid fraction C3 freed from solvent, weighed and examines their chemical composition and their physical properties, together with two other previously prepared fractions.

Tabelle VI Ausbeute in bezug auf Fraktionen Jodindex das gesamte Palmöl Zwischenflüssigkeit 68 54 % Zwischenfeststoff 31 46 % Flüssigkeit F3 83 36 % 3 (SII/sS1) 37 18 % 2 (POP) 39 | 35 % C1 (SSS) 7 11 % Beispiel 8 Es wird entsprechend dem Schema von Fig 3 vorgegangen.Table VI Yield in terms of Iodine index fractions all of the palm oil Intermediate liquid 68 54% Intermediate solids 31 46% Liquid F3 83 36% 3 (SII / sS1) 37 18% 2 (POP) 39 | 35% C1 (SSS) 7 11% Example 8 The procedure of FIG. 3 is followed.

1 kg raffiniertes Palmöl mit einem Jodindex von 51 wird bei 50°C mit 7 kg Trichlortrifluoroäthan vermischt, das eine Temperatur von -20°C aufweist. Das erhaltene Gemisch wird auf eine Temperatur von angenähert 0 °C abgekühlt.1 kg of refined palm oil with an iodine index of 51 is used at 50 ° C 7 kg of trichlorotrifluoroethane mixed at a temperature of -20 ° C. That resulting mixture is cooled to a temperature of approximately 0 ° C.

Dieses Verfahren gestattet, die Abkühlzeit beträchtlich zu verkürzen. Die übrigen Verfahrensschritte entsprechen denen von Beispiel 7, mit der Ausnahme daß die Temperatur der ersten Fraktionierung -5 0c beträgt.This method allows the cooling time to be shortened considerably. The remaining process steps correspond to those of Example 7, with the exception that the temperature of the first fractionation is -5 0c.

Es werden die folgenden Fraktionen erhalten: Tabelle VII Fraktionen Jodindex Ausbeute in bezug auf das gesamte Palmöl Zwischenflüssigkeit 65 60 % Zwischenfeststoff 31 40 % Flüssigkeit F3 | 84 23 % C3 (SII/SSI) 36 31 % 2 (POP) 40 28 % 1 (SSS) 9 12 % Beispiel 9 Es wird nach dem Schema von Fig. 3 vorgegangen.The following fractions are obtained: Table VII Fractions based on iodine index yield all of the palm oil Intermediate liquid 65 60% Intermediate solids 31 40% Liquid F3 | 84 23% C3 (SII / SSI) 36 31% 2 (POP) 40 28% 1 (SSS) 9 12% Example 9 The procedure of FIG. 3 is followed.

Es wird anstelle von Trichlortrifluoräthan Hexan eingesetzt.Instead of trichlorotrifluoroethane, hexane is used.

Die Verdünnungsgrade des Öls und die Temperaturen für die erste Fraktionierung sind: 1/4 (Volumenöl zu Volumenhexan) und -15 OC. Für die zweite Fraktionierung: 1/4 und -20 OC.The degree of dilution of the oil and the temperatures for the first fractionation are: 1/4 (volume oil to volume hexane) and -15 OC. For the second fractionation: 1/4 and -20 OC.

Für die dritte Fraktionierung: 1/4 und +10 OC. Die erhaltenen Palmölfraktionen haben die in der nachstehenden Tabelle VIII aufgeführten Eigenschaften. Die weiteren Verfahrensschritte bleiben identisch denen von Beispiel 7.For the third fractionation: 1/4 and +10 OC. The palm oil fractions obtained have the properties listed in Table VIII below. The others Process steps remain identical to those of Example 7.

Tabelle VIII Ausbeute in bezug auf Fraktionen Jodindex das gesamte Palmöl Zwischenflüssigkeit! 68 56 t Zwischenfeststoff 30 44 % Flüssigkeit F3 84 38 % C3 (SSI/SII) 36 18 % C2 (POP) 38 34 % (SSS) nicht gemessen 10 t Beispiel 10 Für die erste Fraktionierung wird 95%-iges Isopropanol in einem Verdünnungsverhältnis von 1/3 (Volumen zu Volumen) eingesetzt. Die erhaltene Zwischenfeststofffraktion hat eine unterschiedliche Glyzeridzusammensetzung gegenüber den Feststoffen, welche unter Verwendung der vorgenannten polaren Lösungsmittel erhalten wurden. Der Gehalt an Partialglyzeriden (insbesondere Diglyzeriden) ist niedrig (s. nachstehende Tabelle IX).Table VIII Yield in terms of Iodine index fractions all of the palm oil Intermediate liquid! 68 56 t Intermediate solids 30 44% Liquid F3 84 38% C3 (SSI / SII) 36 18% C2 (POP) 38 34% (SSS) not measured 10 t Example 10 For the first fractionation, 95% strength isopropanol is used in a dilution ratio of 1/3 (volume to volume). The intermediate solids fraction obtained has a different glyceride composition than the solids obtained using the aforementioned polar solvents. The content of partial glycerides (especially diglycerides) is low (see Table IX below).

Tabelle IX Schema 3 1-2 Diglyzeride 1-3 Diglyzeride in % in % Zwischenfeststoff, der mit einem apo- laren Lösungsmittel erhalten wurde (Hexan) 1,7 4,4 Zwischenfeststoff, der mit einem pola- ren Lösungsmittel (Tsopropanol) erhal- ten wurde t 1,0 4 3,0 Die Flüssigfraktion F1 wird nach vollständiger Ausscheidung des Alkohols interverestert und erfährt Interveresterungsbehandlung und zweite Fraktionierung, welche identisch sind denen in der Beschreibung der Beispiele 7 und 9.Table IX Scheme 3 1-2 diglycerides 1-3 diglycerides in% in% Intermediate solids, the one with an apo- lar solvents was obtained (Hexane) 1.7 4.4 Intermediate solids, the one with a polar ren solvents (Isopropanol) obtained t was 1.0 4 3.0 The liquid fraction F1 is interesterified after the alcohol has been completely eliminated and undergoes interesterification treatment and second fractionation which are identical to those in the description of Examples 7 and 9.

Die nachstehende Tabelle X gibt die Zusammensetzung an Stearin-, Palmitin-, Olein- und Linolsäure der entsprechend den Beispielen 7 und 9 erhaltenen Flüssigfraktion F3 an.Table X below gives the composition of stearic, palmitic, Oleic and linoleic acid of the liquid fraction obtained according to Examples 7 and 9 F3 on.

Tabelle X F3 F3 Beispiel 7 Beispiel 9 c 16 19,6 19,7 C18 2,3 2,4 C18= 51,8 51,5 C18== 21,5 22,5 Jodindex 83 84 Ausbeute in zug auf das Ausgangs- palmöl 36 % 38 % Der Gehalt an reduzierenden Tokopherolen (aktive Antioxigene) der erhaltenen Flüssigfraktion F3 entsprechend Beispiel IX wurde kolorimetrisch gemessen nach der Methode mit Bathophenanthrolin, welche beruht auf der Oxidation von Tokopherolen durch Eisenchlorid in alkoholischer Lösung, an dem anschließend gebildeten Komplex Fe++ /Bathophenanthrolin, und Messung der spezifischen Extinktion des gebildeten gefärbten Komplexes bei 532 m/u.Table X F3 F3 Example 7 Example 9 c 16 19.6 19.7 C18 2.3 2.4 C18 = 51.8 51.5 C18 == 21.5 22.5 Iodine index 83 84 Yield in train on that Starting palm oil 36% 38% The content of reducing tocopherols (active antioxigens) of the liquid fraction F3 obtained according to Example IX was measured colorimetrically by the method with bathophenanthroline, which is based on the oxidation of tocopherols by iron chloride in alcoholic solution, on the subsequently formed complex Fe ++ / bathophenanthroline, and measurement of the specific absorbance of the colored complex formed at 532 m / u.

Die Messung lieferte die folgenden Ergebnisse: Flüssigfraktion F3: Vorgeruchlosmachung: 50 mgx/100 g Öl Nachgeruchlosmachung: 40 mgx/100 g Öl XEinheit: Tokopherole, ausgedrückt in mg a-Tokopherol auf 100 g Öl.The measurement provided the following results: Liquid fraction F3: Pre-odor removal: 50 mgx / 100 g oil Post-odor removal: 40 mgx / 100 g oil X Unit: Tokopherols, expressed in mg of a-tocopherol per 100 g of oil.

Beispiel 11 Es wird nach dem Schema von Fig. 2 vorgegangen.Example 11 The procedure in FIG. 2 is followed.

1 kg Palmöl wird bei 0 °C in Lösungsmittelphase, welche aus 7 kg Trichlortrifluoräthan (in einem Gewichtsverhältnis von 1/7) besteht 2 Stunden lang kristallisiert.1 kg of palm oil is at 0 ° C in the solvent phase, which from 7th kg of trichlorotrifluoroethane (in a weight ratio of 1/7) persists for 2 hours crystallized for a long time.

Dann wird durch Filtrieren auf Polyamidtuch mit der Porosität von 20 /u getrennt eine Feststofffraktion C1 (SSS) mit einem Jodindex von 7, welche in der Lipidchemie verwendbar ist, und eine Flüssigkeitsfraktion F1 mit einem Jodindex von 54.Then by filtering on polyamide cloth with the porosity of 20 / u separated a solid fraction C1 (SSS) with an iodine index of 7, which useful in lipid chemistry, and a liquid fraction F1 with an iodine index from 54.

Die letztere wird mit dem 7-fachen ihres Eigengewichts von Trichlortrifluoräthan bei -15°C während 4 Stunden fraktioniert, wonach durch Filtrieren auf Polyamidtuch von 20 /u eine Feststofffraktion C2 (POP) mit einem Jodindex von 43 abgetrennt wird, welche als Ausgangsstoff für Kakaobutterersatz verwendbar ist. Außerdem ergibt sich bei der Trennung eine Flüssigfraktion mit einem Jodindex von 73, welche wahllos während 1 Stunde bei 80 OC in Anwesenheit von 0,3% Natriummethylat interverestert wird.The latter is 7 times its own weight of trichlorotrifluoroethane Fractionated at -15 ° C for 4 hours, followed by filtering on polyamide cloth a solids fraction C2 (POP) with an iodine index of 43 is separated from 20 / u, which can be used as a raw material for cocoa butter substitute. It also results in the separation a liquid fraction with an iodine index of 73, which is indiscriminate interesterified for 1 hour at 80 ° C. in the presence of 0.3% sodium methylate will.

Nach Ablauf dieser Zeit wird die Interveresterung abgeschlossen durch Zerstörung des Katalysators, indem 3% Sisessigsäure zugesetzt werden. Die interveresterte Flüssigfraktion wird in Lösungsmittelphase im 7-fachen ihres Gewichts an Trichlortrifluoräthan während 2 Stunden bei -20 OC interverestert.After this time, the interesterification is completed by Destruction of the catalyst by adding 3% sisacetic acid. The interesterified In the solvent phase, the liquid fraction contains 7 times its weight in trichlorotrifluoroethane interesterified for 2 hours at -20 ° C.

Durch Filtration wird abgetrennt eine Feststofffraktion C3, welche besteht aus gemischten Triglyzeriden mit einem Jodindex von 33 und insbesondere zur Margarineherstellung verwendbar ist, und eine Flüssigfraktion F3 mit einem Jodindex 85, deren Gehalt an Tokopherolen 79 mg/100 g vor Geruchlosmachung und 64 mg/100 g nach Geruchlosmachung beträgt.A solid fraction C3, which consists of mixed triglycerides with an iodine index of 33 and in particular can be used for margarine production, and a liquid fraction F3 with an iodine index 85, whose tocopherol content is 79 mg / 100 g before odorless and 64 mg / 100 g after odor removal is.

In diesem Beispiel werden die folgenden Ausbeuten erhalten: Tabelle XI Fraktion Ausbeute in bezug auf das Gesamtpalmöl C1 10 % C2 42 % C3 12 % F3 36 % Die Eigenschaften der Erhärtung und der Enthärtung der im Beispiel 11 erhaltenen Flüssigfraktion F3 und der im Beispiel 7 erhaltenen Flüssigfraktion F3 wurden durch Messung des Trübungsendpunkts und der Stabilität bei -15 OC bestimmt.In this example the following yields are obtained: Table XI Fraction yield in terms of the Total palm oil C1 10% C2 42% C3 12% F3 36% The hardening and softening properties of the liquid fraction F3 obtained in Example 11 and the liquid fraction F3 obtained in Example 7 were determined by measuring the cloud end point and the stability at -15 ° C.

Der Trübungsendpunkt (PFT) wird wie folgt gemessen: Eine Fettprobe (von angenähert SO ml) wird in ein Prüfrohr gegeben, in welches ein Präzisionsthermometer eingetaucht wird. Das Prüfrohr wird von einem Mantel umgeben. Die Probe wird eine nachtlang auf -20 OC abgekühlt und dann in einen Behälter mit einem Wasserbad gegeben, das thermostatisch auf eine Temperatur geregelt wird, die zwischen +25 und +40 OC liegt. Sobald das Öl klargeworden ist, wird auf dem Präzisionsthermometer der Temperaturwert abgelesen, bei welchem das öl klar geworden ist. Diese Temperatur wird dann als "Trübungsendpunkt" bezeichnet.The end point of cloudiness (PFT) is measured as follows: A fat sample (of approximately 50 ml) is placed in a test tube in which a precision thermometer is immersed. The test tube is surrounded by a jacket. The sample becomes a cooled to -20 OC overnight and then placed in a container with a water bath, which is thermostatically controlled to a temperature between +25 and +40 OC lies. As soon as the oil has cleared, the temperature value is displayed on the precision thermometer read off at which point the oil has become clear. This temperature is then called Referred to as "end point of cloudiness".

Der Erhärtungs-/Enthärtungstest besteht darin, daß das Öl eine nachtlang auf 0 OC abgekühlt und die Enthärtungszeit des ersetzten Öls bei +15 OC beobachtet wird. Die Enthärtungszeit wird als die Zeit angesehen, sobald das öl einwandfrei klar geworden ist, und verglichen mit der Enthärtungszeit von Erdnußöl, das unter den gleichen Bedingungen wie die erfindungsgemäße Flüssigkeit gekühlt worden ist.The hardening / softening test consists in leaving the oil for one night cooled to 0 OC and the softening time of the replaced oil observed at +15 OC will. The softening time is regarded as the time once the oil is working properly has become clear, and compared to the softening time of peanut oil, that below has been cooled under the same conditions as the liquid according to the invention.

Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle XII angegeben, wobei Vergleichswerte mit Erdnußöl angegeben sind: Tabelle XII Erdnußöl Flüssigkeit P3 Flüssigkeit F3 Beispiel 7 Beispiel 11 PFT 80 c 9 OC Stabilität Vollständige Vollständige Vollständige bei + 15 oC Enthärtung, Enthärtung bei Enthärtung bei bleibt bei +15 OC, bleibt +15 OC, bleibt dieser Tem- bei dieser Tem- bei dieser Tem- peratur klar peratur klar peratur klar 1.1. 93,3 83 85 Wie aus der vorstehenden Beschreibung ersichtlich, gestattet das Verfahren unabhängig von dem jeweils gewählten Verfahrensgang die erstellung mehrerer Nahrungsmittelfraktionen ausgehend von natürlichen Fetten, welches in bezug auf bekannte Verfahren viele erhebliche Vorteile aufweist, von denen einige im vorstehenden genannt worden sind. Weitere Vorteile zeigen sich bei der Ausführung des beschriebenen Verfahrens.The results are given in Table XII below, with comparative values given with peanut oil: Table XII Peanut Oil Liquid P3 Liquid F3 Example 7 Example 11 PFT 80c 9 OC Stability Complete Complete Complete at + 15 oC softening, softening with softening at stays at +15 OC, stays +15 OC, stays this tem- at this tem- at this tem- clear temperature clear temperature clear temperature 1.1. 93.3 83 85 As can be seen from the above description, the process allows the production of several food fractions starting from natural fats, regardless of the particular process sequence selected, which has many significant advantages with respect to known processes, some of which have been mentioned above. Further advantages are evident when carrying out the method described.

Claims

Title: Process for the production of several food fractions from natural fats, such as oils or fats and especially palm oil P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Process for the production of several food fractions from natural fats and in particular palm oil or a palm oil fraction with a increased content of saturated fatty acids, characterized in that natural Fats, which have a ratio of saturated to unsaturated fat traces between about 0.3 to about 1.2 can be used.

2. Process for the treatment of natural fats and in particular palm oil or a palm oil fraction at a ratio between about 0.3 and about 1.2 from saturated to unsaturated fatty acids to produce one or more food fractions, of which a fraction consists of an edible oil with an increased content of unsaturated Fatty acids and possibly another fraction from one as a substitute raw material for cocoa butter usable solid fraction, characterized in that for representation of the edible oil, an interesterification conversion of the oil or the fraction to be treated or an intermediate liquid fraction which has already been subjected to a pretreatment in the presence of a corresponding interesterification catalyst at an between 20 and 80 OC lying temperature is carried out, whereby on the interesterification reaction follows or, if necessary, carried out before this, at least one fractionation is carried out by means of Solvents for fractionating fats at between - 20 and + 35 OC Temperatures, and a liquid fraction with an iodine index of more than 75 and preferably more than 80, the substantially unsaturated Triglycerides with an unsaturated triglyceride content of more than 20%, however contains no isomeric trans and has the properties of an edible oil such as peanut oil and olive oil.

3. The method according to claim 1, characterized in that the interesterification on the oil or on the fraction to be treated is carried out, the interesterified Subjected fat to at least one fractionation and obtained a liquid fraction whose cloud end point is below 12 OC and which has a content of threefold saturated triglycerides of less than 0.6%, a content of doubly saturated simply saturated triglycerides of less than 10%, and a softening test analogous to that of peanut oil, and their concentration of tocopherols in relation is enriched on the content of tocopherols of the starting palm oil, however the favorable ratio of tocopherols to polyunsaturated fatty acids des Edible oil is preserved.

4. The method according to claim 2, characterized in that the fractionation step comprises at least two successive fractionations, namely a first Fractionation of the interesterified fat by means of an appropriate solvent for the fractionation of fats, preferably from the group consisting of trichlorotrifluoroethane, Hexane, isopropanol and acetone, in an oil to solvent weight ratio between 1 / 0.5 and 1/7, for 2 to 4 hours, at a temperature between 0 and 35 ° C lying temperature, followed by a second fractionation from the first Fractionation obtained liquid fraction in a solvent for fractionation of fats, preferably from the group consisting of trichlorotrifluoroethane and hexane, in an oil to solvent weight ratio between 1/2 and 1/7, for 2 to 4 hours, at temperatures between - 10 and - 20 OC, whereby a liquid food fraction is obtained consisting of unsaturated Triglycerides, which are obtained by separating the solid fraction also obtained is won.

5. The method according to claim 3, characterized in that the output the solid fraction obtained from the second fractionation at the beginning of the process is returned to the fat to be treated and interesterified together with this.

6. The method according to claim 1, characterized in that the oil or the oil fraction to be treated by means of at least one fractionation step Solvents for fractionating fats in a ratio from 0.5 to 7 times the molar weight at temperatures between + 35 OC and - 20 OC is subjected to a solid fraction and an intermediate liquid fraction which is subjected to the interesterification reaction, followed by one or more additional fractionation steps of the interesterified intermediate liquid fraction, wherein the main treatment steps can be combined with additional fractionation steps for the solid fractions, and by means of the additional fractionations by means of four fractions are represented by a suitable fat fractionation solvent, which have the properties of edible fats, namely the liquid fraction contains essentially unsaturated triglycerides, a solid fraction with a iodine index between 31 and 43 essentially contains 2-oleo-1,3-dipalmitine, usable as a raw material for cocoa butter substitute, a solid fraction with a between 33 and 43 iodine index, which mixed triglycerides contains and in various areas of the food industry and in particular is usable for margarine production, and a solids fraction with a lower 20 lying iodine index, which essentially contains saturated triglycerides and has the properties of a useful food and preferably in the Lipid chemistry or can be used in different areas of food technology is.

7. The method according to claim 5, characterized in that a first Fractionation step at a temperature between 0 and + 35 ° C for carried out an oil to solvent ratio between 1 / 0.5 and 1/7 and a Solid fraction is represented, which consists essentially of saturated triglycerides with an iodine index below 20 is the properties of food and can be used for various areas of food technology and lipid chemistry and an intermediate liquid fraction which is again subjected to fractionation at a temperature between +15 and -20 OC in 2 to 7 times theirs Weight of fractionating solvent is subjected to a solid fraction to obtain, which consists essentially of 2-oleo-1,3-dipalmitin, which as The starting material can be used to replace cocoa butter, as well as an intermediate liquid fraction, which in the presence of a catalyst at an on the order of 20 to 80 OC for approximately half an hour to 6 hours is subjected to interesterification, followed by a new fractionation in a fractionating solvent, which is preferably selected from the group consisting of trichlorotrifluoroethane and hexane, present in a ratio of up to to 7 times the weight of the interesterified liquid fraction to be treated, with one up to -20 OC going temperature to a solid fraction to obtain, which consists essentially of mixed triglycerides, which have an iodine index between 33 and 43 and in different areas can be used in food technology and in particular for the production of argarine, and a liquid fraction consisting essentially of unsaturated triglycerides with a content of unsaturated triglycerides of more than 20%, one over 80 iodine index and the properties of edible oils such as peanut oil and olive oil.

8. The method according to claim 5, characterized in that the first Level of the oil to be fractionated at a temperature between +20 OC and -20 OC Temperature depending on between 1 to 7 times the weight of the treated Oil's weight of fractionating solvent carried out and shown is on the one hand a solid fraction, which is again a fractionation in Is subjected to a solvent environment, whereby a solid fraction is obtained, which consists essentially of saturated triglycerides, one below 20 Iodine index and has the nature of a food, as well as usable is in various areas of the food industry and in lipid chemistry, and a second solids fraction consisting essentially of 2-oleo-1,3-dipalmitine exists, which can be used as a starting product for the replacement of cocoa butter, and, on the other hand, an intermediate liquid fraction which has undergone an interesterification treatment is subjected at a temperature of the order of 20 to 80 ° C in the presence of an appropriate interesterification catalyst, whereby a solids fraction is obtained which consists essentially of mixed triglycerides exists, which have an iodine index of up to 43 and in various Areas of food technology and in particular for margarine production can be used, and a liquid fraction with an iodine index over 80, which has similar properties to edible oils such as peanut oil and olive oil.

9. The method according to any one of claims 5 to 7, characterized in that that the fractionating solvent or solvents are preferably selected from the group which consists in particular of trichlorotrifluoroethane, hexane, isopropanol and acetone.

10. The method according to claim 8, characterized in that for representation of the liquid fraction with an iodine index over 80, the fractionating solvent (s) are preferably selected from the group consisting in particular of trichlorotrifluoroethane and hexane.

11. The method according to any one of claims 5 to 9, characterized in that that the various process-related fractionation stages are carried out with one or more fractionating solvents, which are separated or as a mixture can be used.

12. The method according to any one of claims 5 to 10, characterized in, that the fractionations are carried out with an amount of solvent which represents 0.5 to 7 times the weight of the oil or the weight of the fraction treated, the fractionation temperature between + 35 ° C and -20 ° C depending on the solvent content in relation to the proportion of oil or fraction treated and the type of solvent used amounts to.

13. The method according to any one of claims 1 to 11, characterized in that that the interesterification as free interesterification in the oil phase at an between 60 and approximately 80 OC for 30 to 60 minutes in the presence a corresponding Interveresherungskatalysatoren is carried out.

14. The method according to any one of claims 1 to 11, characterized in that that the interesterification as a guided interesterification in the oil phase at a on the order of 20 to about 40 OC for a period of time from 1 to 24 hours and preferably 1 to 3 hours in the presence of an appropriate one Interesterification catalyst is carried out.

15. The method according to any one of claims 1 to 11, characterized in that that the interesterification as direct interesterification in solvent phase a temperature between 20 and approximately 40 OC for 1 to 24 hours and preferably 1 to 3 hours in the presence of a corresponding interesterification catalyst is performed.

16. The method according to claim 14, characterized in that the guided Interesterification is carried out in a solvent selected from the group consisting of halogenated or non-halogenated hydrocarbons such as Trichlorotrifluoroethane or especially hexane.

17. The method according to claim 14 or 15, characterized in that the solvent in a fat to solvent weight ratio between 1 / 0.05 and 1 / 0.4 is used.

18. The method according to any one of claims 1 to 16, characterized in, that the interesterification catalyst is selected from the group consisting of the alkaline alcoholates such as in particular sodium methylate or even one Sodium-potassium alloy, the catalyst in a ratio of 0.1 to 0r4% by weight based on the weight of the product to be treated is used.

19. The method according to claim 1 and / or 2, characterized in that that the fractionation step is carried out in a single operation with a Solvent from the group consisting of trichlorotrifluoroethane and hexane a temperature lying between -20 ° C and -10 ° C, where the weight ratio from fat to solvent is between 1/2 and 1/7.

20. Liquid fraction resulting from the process according to any one of the claims 1 to 4 and 12 to 18 is obtainable, characterized in that it is essentially consists of unsaturated triglycerides with a content of unsaturated triglycerides greater than 20%, an iodine index equal to or greater than 75, and preferably greater than 80 and that it has no isomeric trans and the following specifications corresponds to: end point of cloudiness: below 12 OC content of triply saturated triglycerides: below 0.6t content of doubly saturated-monounsaturated triglycerides: below 10% softening test: equal to that of peanut oil Trocopherol content: of the order of magnitude 0.088% by weight ratio of trocopherols, expressed in mg per 100 g of fat / several times unsaturated fats in t: over 0.6.

21. Solid fractions obtained by the process according to any one of the claims 1 and 5 to 18 can be displayed, characterized in that they consist of at least consist of four, namely a liquid fraction with an over 80 concerned iodine index, which consists essentially of unsaturated triglycerides with a content of unsaturated triglycerides of more than 20%, but without isomers trans and the properties of edible oils such as peanut oil and olive oil a solid fraction with an iodine index between 31 and 43, which essentially contains 2-oleo-1,3-dipalmitine and as a starting product for the substitute of cocoa butter is usable, a solid fraction with an in between 33 and 43 iodine index, which contains mixed triglycerides and in different Areas of food technology and especially for margarine production usable and a solid fraction with an iodine index below 20, which consists essentially of saturated triglycerides, the properties of a food and in different areas of food technology and lipid chemistry is usable.

22. Fractions according to claim 20, characterized in that they can be displayed are comparable with yields of approximately 30 to 70% for the liquid fraction the natural edible oils, from approximately 10 to 45% for the solid fraction POP, usable as a starting product for cocoa butter substitutes7 from approximately 10 to 30% for the solid fraction SSI / SIT, usable in different areas the food industry and especially for tiargarine production, and approximated by 1 to 15% for the solids fraction SSS can be used in different areas in food technology and in lipid chemistry.

23. Liquid fraction according to one of claims 20 and 21, characterized in that that it does not contain any isomeric trans, that it has an iodine index of over 80, a content of trocopherols greater than 30 mg / 100 g liquid fraction, a Cloud end point below 12 OC, a content of 555 below 0.6% The SSI content is less than 10% and a softening test is comparable to that of peanut oil.

24. Solids fraction according to one of claims 20 and 21, characterized characterized in that it contains predominantly symmetrical oleodipalmitin (POP), in which it has an iodine index between 31 and 43 and as a starting product can be used as a substitute for cocoa butter.

25. Solids fraction according to one of claims 20 and 21, characterized characterized in that it consists essentially of mixed triglycerides with SSI / SII an iodine index between 33 and 43, and that they are in different ranges in the food industry and in particular for margarine production is.

26. Solids fraction according to one of claims 20 and 21, characterized characterized in that it consists essentially of saturated triglycerides SSS with an iodine index below 20 and that they are in various areas of the Food technology and in lipid chemistry can be used.