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DE2805891C2 - Konzentrierte Farbstoff- und Aufhellerlösungen, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Konzentrierte Farbstoff- und Aufhellerlösungen, deren Herstellung und Verwendung

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DE2805891C2
DE2805891C2 DE2805891A DE2805891A DE2805891C2 DE 2805891 C2 DE2805891 C2 DE 2805891C2 DE 2805891 A DE2805891 A DE 2805891A DE 2805891 A DE2805891 A DE 2805891A DE 2805891 C2 DE2805891 C2 DE 2805891C2
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salts
dyes
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brightener
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Konrad Dr. 5090 Leverkusen Nonn
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Bayer AG
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Description

R4_Ne_R2 χθ (I)
R3
worin
R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Aminoalkyl, Alkoxyalkyl, -(OH4O)n-H. -(C3H6O)n-H, -[CH2-CH(CH2OHP]n-H oder -[CH2-CH(CH2OH)-CH2O]n-H oder zwei
Reste aus R1, R2, R3 und R4 gemeinsam mit dem N-Atom und gegebenenfalls weiteren Heteroatomen einen gesättigten Heterocyclus bedeuten, wobei Alkyl oder Alkoxy I bis 20 C-Atome aufweisen,
π eine Zahl 2 bis 20 und
Χθ das Anion einer anorganischen Säure oder OHe bedeuten,
oder Lithiumsalze zusetzt und im Falle der kationischen Farbstoffe und Aufheller 10—500 Mol-%, bezogen auf Farbstoff an Salzen cyclischer oder acyclischer organischer Säuren, die als Kation das Kation einer anorganischen Base enthalten, zusetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Membrantrennverfahren die Reversosmose, die Ultrafiltration, die Dialyse, die Elektrodialyse oder die Elektroosmose angewandt werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die den Farbstoff oder Aufheller leichter löslich machenden ionischen Verbindungen nach der Entfernung der ursprünglich vorhandenen anorganischen Salze zugibt
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Entfernung der ursprünglich vorhandenen anorganischen Salze bei anionischen Farbstoffen und Aufhellern bei pH 1 bis 5, bei kationischen Farbstoffen und Aufhellern bei pH 9 bis 13 durchgeführt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Natrium-, Kalium-, Erdalkalisalze anionischer Farbstoffe und Aufheller mit Ammoniumsalzen der Formel 1 umsetzt, wobei das Molekulargewicht der Ammoniumsalze gleich oder größer dem Molekulargewicht des Farbstoffes ist und/oder von den verwendeten Membranen vorwiegend zurückgehalten wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Chloride, Sulfate und Methosulfate kationischer Farbstoffe und Aufheller mit anorganischen Salzen aliphatischer oder aromatischer Mono- oder Polycarbon- und -sulfonsäuren, die durch Hydroxy, Halogen, Ci — C^Alkoxy-Nitro, Amino. Ci — Gi-Alkyl (im Falle aromatischer Säure), Cyan oder Oxogruppen substituiert sein können, oder CH-acider Verbindungen umsetzt.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Chloride, Sulfate und Methosulfate kationischer Farbstoffe und Aufheller mit Alkali- oder Erdalkaliacetaten oder -formiaten umsetzt.
8. Konzentrierte Farbstoff- bzw. Aufhellerlösungen, die nach dem Verfahren des Anspruchs 1 erhalten werden.
9. Verfahren zum Färben von natürlichen oder synthetischen Fasermaterialien, insbesondere Papier, dadurch gekennzeichnet, daß man konzentrierte Lösungen gemäß Anspruch 8 verwendet.
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung konzentrierter wäßriger Farbstoff- und Aufhellerlösungen von ionischen Farbstoffen, bei dem die schwerlöslichen Farbstoffsalze mittels eines Membrantrennprozesses und unter Zusatz einer ionischen Verbindung von den anorganischen Salzen weitgehend befreit und zu leichter löslichen Farbstoffsalzen umgesetzt werden.
Die DE-AS 22 04 725 beschreibt die Herstellung von Farbstofflösungen durch die Druckpermeation, wobei die anorganischen Salze entfernt werden. Dabei bleiben die Kationen der Farbstoff- bzw. Aufhellersalze unver-
Ii-J^-4 c--i—j "\-f u _*- κι-λ..:.-— i^-i:.. ι ι-· i_n._i::
atIUUi L. ι_ια oinu uuiicuci ncisc iiau ium-, naiiuui- UUCi Ui uaiis.aulinien.
Werden solche Farbstoff- bzw. Aufhellerlösungen anschließend, z. B. über die Druckpermeation, aufkonzentriert, so ist die maximale Konzentration durch die Löslichkeitsgren/e des Farbstoff- bzw. Aufhcllcrsal/.cs gegeben.
Zwar ist bekannt, daß anionische Farbstoffe in Form der Aminsalze und kationische Farbstoffe als Salze organischer Säuren meist besser zur Herstellung konzentrierter Lösungen geeignet sind, jedoch ist die Herstellung solcher Salze, sofern sie nicht direkt bei der Farbstoffproduktion anfallen, bisher nur umständlich durchzuführen gewesen (beispielsweise DE-OS 17 19 396,22 09 478 und DE-PS 2115 877).
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man die Abtrennung der anorganischen Salze und die Umwandlung der Farbstoff-natrium-, -kalium- und -erdalkalisalze im Falle der anionischen Farbstoffe und Aufheller bzw. der Chloride, Sulfate und Methosulfate von kationischen Farbstoffen und Aufhellern in leichter lösliche Salze in einfacher und eleganter Weise ohne Zwischenisolierung der freien Säuren bzw. Basen oder anderer Derivate durchführen kann, wenn man die anorganischen Salze mittels eines Membrantrennprozesses abtrennt und vor, während oder nach der Abtrennung der ursprünglich vorhandenen anorganischen Salze im Falle anionischer Farbstoffe und Aufheller 10—500 MoI-%, bezogen auf Farbstoff an Ammoniumsalzen der Formel
R4—Ne—R2 Χθ φ
R3
R1. R2, R3 und R4 Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Aminoalkyl, Alkoxyalkyl, -(C2H4O)n-H, -(C3H6O)n-H, -[CH2-CH(CH2OHP]n-H oder -[CH2-CH(CH2OH)-CH2O]n-H oder zwei Reste aus R1, R2, R3 und R4 gemeinsam mit dem N-Atom und gegebenenfalls weiteren Heteroatomen einen gesättigten Heterocyclus bedeuten, wobei Alkyl oder Alkoxy I bis 20 C-Atome aufweisen,
π eine Zahl 2 bis 20 und
χβ das Anion einer anorganischen Säure oder ΟΗΘ bedeuten,
oder an Lithiumsalzen zusetzt und im Falle der kationischen Farbstoffe und Aufheller 10—500 Mol-%, bezogen auf Farbstoff, an Salzen cyclischer oder acyclischer organischer Säuren, die als Kation das Kation einer anorganischen Base enthalten, zusetzt.
Geeignete Anionen Χθ der Ammoniumsalze der Formel (1) sind beispielsweise Chlorid, Sulfat, Bromid, Carbonat oder Phosphat
Geeignete gesättigte Heterocyclen, die zwei Reste R1, R2, R3 und R4 zusammen mit dem N-Atom bilden können, sind beispielsweise Piperidin, Piperazin und Morpholin.
Geeignete Lithiumsalze sind beispielsweise Lithiumchlorid, -carbonat, -oxid und -sulfat
Bevorzugte Ammoniumverbindungen der Formel I sind solche, deren Molekulargewicht gleich oder größer dem Molekulargewicht des jeweiligen Farbstoffes ist und/oder von der verwendeten Membran überwiegend zurückgehalten wird.
Bei den erfindungsgemäß verwendbaren wasserlöslichen anionischen Farbstoffen und Aufhellern handelt es sich insbesondere um solche mit Sulfonsäure-, Carbonsäure- und Sulfonamidgruppen sowie um Metallkomplexfarbstoffe. Erwähnt seien hier die Alkali- und Erdalkalisalze der sauren Wollfarbstoffe, der Reaktivfarbstoffe, der sauren Farbstoffe für Polyamid, der Metallkomplexfarbstoffe und der Substantiven Baumwollfarbstoffe, die der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninreihe angehören können. Erfindungsgemäß verwendbare anionische optische Aufheller sind beispielsweise Derivate der Stilben-, Cumarin-, Pyrazin-, Pyrazolin-, Oxazin-, Oxazolyl-, Imidazolyl- und der Naphthalsäureimid-Reihe.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich besonders zur Herstellung von Lösungen von Stilbenazo- und Stilbenazoxyfarbstoffen, wie sie beispielsweise in den deutschen Patentschriften 38 735, 8 83 024 und 9 22 123 sowie im Colour Index unter den Konstitutionsnummern 40 000 bis 40 006,40 015,40 025,40 030,40 045,40 050, 40 055, 40 065,40 066, 40 070, 40 205,40 210, 40 215,40 220,40 225, 40 230, 40 235, 40 240, 40 245, 40 260, 40 265, 40 270,40 275,40 290,40 291,40 295,40 500,40 505 und 40 510 beschrieben sind.
In der Reihe der Azofarbstoffe eignet sich das erfindungsgemä.ße Verfahren insbesondere zur Herstellung von Lösungen sulfogruppenhaltiger Farbstoffe, die eine Harnstoffgruppe aufweisen.
Erfindungsgemäß verwendbare wasserlösliche kationische Farbstoffe sind beispielsweise die Salze und Metallhalogendoppelsalze der Methin- und Azamethinfarbstoffe, die die verschiedensten heterocyclischen Ringe enthalten können, sowie Farbstoffe der Diphenylmethan-, Triphenylmethan-, Oxazin-, Thiazin- und 1,2-Pyron-Reihe sowie Farbsalze der Arylazo- und Anthrachinon-Reihe mit externer Oniumgruppe. Die kationischen optischen Aufheller können den gleichen Substanzklassen angehören wie die bereits aufgeführten anionischen optischen Aufheller und enthalten Amin- oder Ammoniumgruppen.
Geeignete Oniumgruppen sind beispielsweise Ammonium und Hydrazinium.
Geeignete cyclische und acyclische organische Säuren, deren anorganische Salze mit den kationischen Farbstoffen und Aufhellern umgesetzt werden, sind z. B. aliphatische oder aromatische Mono- oder Polycarbon- und -sulfonsäuren, die durch Hydroxy, Halogen, Ci —Gi-Alkoxy, Nitro, Amino, Ci —C4-Alkyl (im Falle aromatischer Säure), Cyan oder Oxogruppen substituiert sein können, ferner CH-acide Verbindungen wie Acetessigsäureester, insbesondere die Ci —C4-AIkylester. Besonders geeignet sind Ameisensäure, Essigsäure.
Die organischen Säuren werden vorzugsweise als Alkali- oder Erdalkalisalze eingesetzt, insbesondere als Natrium- oder Kaliumsalze.
Geeignete Kationen anorganischer Basen der Salze organischer Säuren sind beispielsweise die Kationen der Alkali- und Erdalkalimetalle, insbesondere des Kaliums, Natriums und Calciums.
Vorzugsweise werden die den Farbstoff oder Aufheller leichter löslich machenden ionischen Verbindungen nach der Entfernung der ursprünglich vorhandenen anorganischen Salze zugegeben. Diese vorausgehende Entsalzung wird vorzugsweise bei anionischen Farbstoffen bzw. Aufhellern bei pH 1—5 und bei kationischen
Farbstoffen und Aufhellern bei pH 9—13 durchgeführt
Der Membrantrennprozeß wird fortgesetzt um die durch die Umsalzung neu entstehenden anorganischen Salze ebenfalls abzutrennen und um anschließend die Farbstoff- bzw. Aufhellerlösung bis zur gewünschten Endkonzentration aufzukonzentrier^n.
Als Membranprozesse sind im Sinne dieser Erfindung einsetzbar Reversosmose, Ultrafiltration, Dialyse und Elektrodialyse.
Solche Membranprozesse sind beispielsweise in U. F. Franck, Dechema-Monographie 75 (1974), 1452—1485, 9/37, ausführlich beschrieben.
Für die Druckpermeation, also Ultrafiltration und Rsversosmose, wie auch für die Dialyse in Frage kommende Membranen sind solche aus Cellulose, Cellulosedi- bzw. -triacetat oder solche aus synthetischen Polymeren wie Polyamiden, Polyolefinen, Polysulfonen u.a. mehr. Des weiteren aber auch solche aus porösem Glas oder Schwermetalloxiden. Letztgenannte sind unter dem Begriff dynamische Membranen bekannt
Für die Elektrodialyse, aber auch für die Druckpermeation und die Dialyse kommen sogenannte Ionenaustauschmembranen in Frage, wie sie bei W. Pusch, Chemie-Ingenieur-Technik 47 (1975). 22, 914—925, beschrieben sind.
Vorzugsweise wird die Druckpermeation bei Drücken zwischen 0,5 und 60 bar mit Poren- oder Lösungsdiffusionsmembranen eingesetzt
Es werden solche Membranen eingesetzt die den Farbstoff überwiegend, vorzugsweise zu über 90% zurückhalten.
Der pH-Wert und die Temperatur sind für die Durchführung des Membrantrennprozesses nicht kritisch, da für alle pH- und Temperatur-Bereiche geeignete Membranen zur Verfügung stehen.
Die nach dem erfindungsgeniäßen Verfahren erhaltenen wäßrigen Lösungen haben einen Gehalt an leichter
löslichen Salzen gemäß der Definition dieser Anmeldung von 10—40Gew.-%, vorzugsweise 10—30Gew.-%, und können außer Wasser noch bis zu 30 Gew.-% an Ammoniumverbindungen der Formel (I) bzw. an Salzen cyclischer und acyclischer organischer Säuren enthalten, wobei sich Gew.-% auf das Gesamtgewicht der Lösung
bezieht
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Lösungen können noch mit üblichen Zusatzstoffen wie Harnstoff, Dextrin, Glucose oder Äthylenglykol versetzt werden.
Solche Lösungen zeichnen sich durch eine hohe Lagerstabilität zwischen 0—40° C und durch bequeme Anwendung aus. Die Farbstoff- bzw. Aufhellerlösungen eignen sich zur Herstellung von Färbebädern und Druckpasten für das Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, z. B. von Wolle, Seide, Leder, Polyamid, sauer modifiziertem Polyester, Polyacrylnitril und Cellulose, insbesondere von Papier.
Beispiel 1
50 kg der nach der Herstellung des Farbstoffes der Formel
OCH3 OCH3
40 <f y—w=ti—f Vnh- co—nh SO3Na
anfallenden Lösung mit einem Trockengehalt von 3% und einem Natriumchloridgehalt von 120 Gew.-%, bezogen auf Farbstoff, wird auf einem Reversosmosetechnikumsgerät mit 0,36 m2 Membranfläche, das mit einer Celluloseacetatmembran von nomineller Trenngrenze MG 500 und einer Kochsalzrückhaltung von 30% bestückt ist, mit 100 kg Wasser diafiltriert. Die Diafiltration, hierbei wird das anfallende Permeat durch Wasser ersetzt, wird bei pH 6,5, 20° C und einem Druck von 40 bar durchgeführt. Die mittlere Filtrationsstromdichte / beträgt 850 l/m2d.
Danach wird die Farbstofflösung auf einen Trockengehalt von 6% aufkonzentriert (/=825 l/m2d) und nochmals mit 100 kg Wasser diafiltriert (/= 800 l/m2d). .
Dieser Lösung mit einem NaCl-Gehalt von <0,l Gew.-%, bezogen auf Farbstoff, werden 2,16 kg eines Umsetzungsproduktes aus Triethanolamin mit Athylenoxid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1080, mit HCl auf pH 3 gestellt, zugesetzt. Anschließend wird mit 1001 Wasser diafiltriert (J= 1000 l/m2d).
Nach der anschließenden Aufkonzentrierung erhält man 9 kg einer stabilen Farbstofflösung mit 25% Trokkengehalt, deren Natriumchlorid-Gehalt unter 0,1 Gew.-%, bezogen auf Farbstoff, liegt.
Unter annähernd gleichen Bedingungen werden stabile, hochkonzentrierte Farbstofflösungen mit Direct Yellow 50 (Colour Index 29 025) und Direct Orange 49 (Colour Index 29 050) erhalten.
40 kg einer 3,4%igen Lösung des Aufhellers der Formel
_ 2
die 200 Gew.-°/o Natriumchlorid, bezogen auf Aufheller, enthält, werden mit 240 kg destilliertem Wasser entsalzt. Es wird mit gleicher Apparatur, gleicher Membran und gleichen Versuchsbedingungen bezüglich Druck und Temperatur wie in Beispiel 1 eine Filtrationsstromdichte von /=3501/m2d erreicht Danach werden der Lösung 1620 g des Amins aus Beispiel 1. ebenfalls mit HCl auf pH 3 gestellt, zugesetzt Diese Lösung wird nochmals mit 50 kg destilliertem Wasser diafiltriert /=350 l/m2d. Anschließend wird die Lösung des umgesalzten Aufhellers aufkonzentriert (/= 230 l/m2d).
Man erhält 10 kg einer stabilen Lösung, die 16% Aufheller-Aminsalz enthält, mit einem NaCl-Gehalt kleiner 0.1 Gew.-%, bezogen auf Aufheller.
Unter annähernd gleichen Bedingungen wird von dem Aufheller der Formel
20
25
ebenfalls eine stabile hochkonzentrierte Lösung erhalten.
Beispiel 3 50 kg der nach der Herstellung des Farbstoffes der Formel
f X-N=N^ V-NH-CO-NH^
SO3Na
SO3Na
anfallenden Lösung mit einem Trockengehalt von 3% und einem Natriumchloridgehalt von 120 Gew.-°/o, bezogen auf Farbstoff, wird auf einem Reversosmosetechnikumsgerät mit 036 m2 Membranfläche, das mit einer Cdluloseacetatmembran von nomineller Trenngrenze MG 500 und einer Kochsalzrückhaltung von 30% bestückt ist mit 100 kg Wasser diafiltriert Die Diafiltration, hierbei wird das anfallende Permeat durch Wasser ersetzt wird bei pH 6,5, 200C und einem Druck von 40 bar durchgeführt Die mittlere Filtrationsstromdichte / beträgt 850 l/m2d
Danach wird die Farbstofflösung auf einen Trockengehalt von 6% aufkonzentriert (/=8251/m2d) und nochmals mit 100 kg Wasser diafiltriert (/=800 l/m2d).
Dieser Lösung mit einem Natriumchloridgehalt von < 0,1 Gew.-%, bezogen auf Farbstoff, werden zum Zweck der Umsalzung 530 g Tris-(2-(2-hydroxyäthoxy)-äthyl)-amin, mit HCl auf pH 3 gestellt, zugesetzt Anschließend wird erneut mit 751 Wasser diafiltriert (/= 1000 l/m2d).
Dieser Vorgang der Umsalzung wird noch zweimal wiederholt
Nach der anschließenden Aufkonzentrierung (/=450 l/mM) erhält man 8,5 kg einer stabilen Farbstofflösung mit 20% Trockengehalt, deren Natriumchloridgehalt unter 0,1 Gew.-%, bezogen auf Farbstoff, liegt
Unter annähernd gleichen Bedingungen werden stabile, hochkonzentrierte Farbstofflösungen mit Direct Yellow 50 (Colour Index 29 025) und Direct Orange 49 (Colour Index 29 050) erhalten.
Beispiel 4 Zu 40 kg einer 3.4%igen Lösung des Aufhellers der Formel
30
35
40
45
50
55
60
65
CH =
SO3Na
die 200 Gew.-% Natriumchlorid, bezogen auf Aufheller, enthält, werden 4,3 kg Triethanolamin und 0.75 kg konzentrierter HCl zugegeben.
Die resultierende Lösung wird mit gleicher Apparatur, gleicher Membran und gleichen Versuchsbedingungen bezüglich Druck und Temperatur wie in Beispiel 1 mit 90 kg einer wäßrigen Lösung diafiltriert, die 8.6 kg Triäthanolamin und 1,5 kg konzentrierter HCl enthält Die Filtrationsstromdichte /beträgt 350 l/m2d.
Anschließend wird die Lösung des umgesalzten Aufhellers aufkonzentriert (/= 230 l/m2d).
Man erhält 9,7 kg einer stabilen Lösung, die 16% Aufheller-Triäthanolaminsalz enthält, mit einem Natriumchloridgehalt kleiner 0,1 Gew.-%, bezogen auf Farbstoff.
Unter annähernd gleichen Bedingungen wird von dem Aufheller der Formel
ebenfalls eine stabile hochkonzentrierte Lösung erhalten.
Beispiel 5
10 kg Preßkuchen des Farbstoffes der Formel NaO3S H3C
CH3
N=N-<f\— NH- CO—NH-<f V-N = N
SO3Na
SO3Na
werden mit Wasser zu 50 kg einer 10%igen Lösung gelöst Der trockene Farbstoff enthält 14,6% Na (ermittelt über eine Restaschebestimmung).
Diese Lösung wird auf einem Reversosmosetechnikumsgerät mit 0,36 m2 Membranfläche, das mit einer Membran aus einem synthetischen Polymer mit molekularer Trenngrenze MG 300 und einer Kochsalzrückhaltung von 5—10% bestückt ist, bei 30°C und einem Druck von 40 bar diafiltriert. Zunächst wird mit 1501 Wasser diafiltriert, wobei die Farbstofflösung auf pH 4—5 mit verdünnter Salzsäure gehalten wird, danach wird nochmals mit 1501 Wasser diafiltriert, der pH-Wert jedoch auf pH 3 angehoben und während der Diafiltration auf diesem Wert gehalten.
Nach 751 des zweiten Abschnitts der Diafiltration werden 250 g Tris-2-[(2-hydroxyäthoxy)-äthyl]-amin zum Zwecke der Umsalzung zugegeben.
Ober die gesamte Diafiltration erreicht man eine Filtrationsstromdichte von /= 1400 I/m2d.
Die vorliegenden 50 kg Farbstofflösung werden nach der Diafiltration aufkonzentriert. Während der Aufkonzentrierung werden weitere 500 g Tris-[2-(2-hydroxyäthoxy)-äthyI]-amin zugegeben.
Nach der Aufkonzentrierung (/=500 l/m2d) erhält man 15 kg einer stabilen Farbstofflösung mit 29% Trokkengehalt, deren Na-Gehalt (ermittelt über eine Restaschebestimmung) 1,8% beträgt

Claims (1)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung konzentrierter wäßriger Farbstoff- und Aufhellerlösungen unter Abtrennung der anorganischen Salze und Umwandlung der Farbstoffnatrium-, -kalium- und -erdalkalisalzc im Falle der anionischen Farbstoffe bzw. der Chloride, Sulfate und Methosulfate im Falle kationischer Farbstoffe in leichter lösliche Salze ohne Zwischenisolierung der freien Säuren bzw. Basen, dadurch gekennzeichnet daß m,an die anorganischen Salze mittels eines Membrantrennprozesses abtrennt und vor, während oder nach der Abtrennung der ursprünglich vorhandenen anorganischen Salze im Falle anionischer Farbstoffe und Aufheller 10—500 Mol-%, bezogen auf Farbstoff an Ammoniumsalzen der Formel I
R1
DE2805891A 1978-02-13 1978-02-13 Konzentrierte Farbstoff- und Aufhellerlösungen, deren Herstellung und Verwendung Expired DE2805891C2 (de)

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