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DE2844788C2 - Agents for conditioning tissues - Google Patents

Agents for conditioning tissues

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Publication number
DE2844788C2
DE2844788C2 DE2844788A DE2844788A DE2844788C2 DE 2844788 C2 DE2844788 C2 DE 2844788C2 DE 2844788 A DE2844788 A DE 2844788A DE 2844788 A DE2844788 A DE 2844788A DE 2844788 C2 DE2844788 C2 DE 2844788C2
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DE
Germany
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udf54
udf53
silicon
compound
fatty acid
Prior art date
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Expired
Application number
DE2844788A
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German (de)
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DE2844788A1 (en
Inventor
Bryan Ewart Bridgend South Glamorgan Cooper
Alan J. Newcastle upon Tyne McArdle
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones UK Ltd
Original Assignee
Dow Corning Ltd
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Publication date
Application filed by Dow Corning Ltd filed Critical Dow Corning Ltd
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Mittel zur Konditionierung von Geweben, das wenigstens eine Siliciumverbindung als Wohlgeruch verleihende Komponente enthält.The invention relates to a fabric conditioning agent which contains at least one silicon compound as a fragrance-imparting component.

Es besteht häufig der Wunsch, entsprechenden Trägern, beispielsweise Geweben, wie Kleidungsstücken oder Leintüchern, einen frischen und angenehmen Duft zu verleihen. Als Wohlgeruch verleihende Substanzen werden hierzu gewöhnlich die essentiellen Öle entweder einzeln oder in Form von Gemischen verwendet. Der durch solche Öle verliehene Wohlgeruch dauert im allgemeinen jedoch nur verhältnismäßig kurz an.There is often a desire to impart a fresh and pleasant scent to materials such as clothing or linen. Essential oils are usually used as fragrance-imparting substances, either individually or in the form of mixtures. However, the fragrance imparted by such oils generally only lasts for a relatively short time.

Aus US-PS 32 15 719 geht hervor, daß sich Textilien mit einem lange anhaltenden Wohlgeruch ausrüsten lassen, wenn man sie mit bestimmten Silicatestern essentieller Alkohole behandelt. Eine zu diesem Zweck besonders geeignete Methode besteht in einer Behandlung des jeweiligen Textils durch Tränken mit einer wäßrigen Dispersion des Silicatesters. Der Erfolg einer solchen Methode beruht auf einem einzigen verhältnismäßig schweren Auftrag des Parfüms, das dann schließlich seinen Geruch wieder verliert. Zweckmäßiger wäre demgegenüber natürlich eine häufigere Behandlung unter geringerem Auftrag an Parfüm, sofern sich eine derartige Behandlung durch ein übliches Verfahren, wie beispielsweise durch Waschen, welchem die entsprechenden Gewebe periodisch unterzogen werden, erreichen ließe. Hierdurch ließe sich, falls man es haben möchte, die jeweilige Duftnote gleichzeitig häufiger verändern, wobei die Erneuerung der Duftnote durch ein im Haushalt übliches Verfahren bewerkstelligt werden könnte.US-PS 32 15 719 shows that textiles can be given a long-lasting pleasant smell if they are treated with certain silicate esters of essential alcohols. A particularly suitable method for this purpose consists in treating the textile in question by impregnating it with an aqueous dispersion of the silicate ester. The success of such a method is based on a single, relatively heavy application of the perfume, which then eventually loses its smell again. On the other hand, more frequent treatment with a smaller application of perfume would of course be more appropriate, provided that such treatment could be achieved by a conventional process, such as washing, to which the corresponding fabrics are subjected periodically. In this way, the respective scent could be changed more frequently, if desired, and the scent could be renewed by a conventional household process.

Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zur Konditionierung von Geweben der in Anspruch 1 angegebenen Zusammensetzung.The invention relates to an agent for conditioning tissues having the composition specified in claim 1.

Bei dem erfindungsgemäßen Mittel bevorzugte Siliciumverbindungen sind (i) Silane der Formel
R&min; n Si(OR)4-n
und (ii) Siloxane mit wenigstens einer Struktureinheit der Formel &udf53;np30&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz2&udf54; &udf53;vu10&udf54;wobei die restlichen Einheiten in diesen Siloxanen die Formel &udf53;np30&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz2&udf54; &udf53;vu10&udf54;haben, worin
R für einen Rest steht, der nach Entfernen der Hydroxylgruppe von einem cyclischen oder acyclischen Monoterpenalkohol, einem essentiellen arylsubstituierten aliphatischen Alkohol und/oder einem essentiellen aliphatisch substituierten Phenol übrig bleibt, wobei es sich bei den restlichen siliciumgebundenen Substituenten um Wasserstoffatome und/oder von Schwefel oder Phosphor frei organische Reste handelt, die entweder über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder über eine Silicium- Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung an Silicium gebunden sind,
R&min; und R&min;&min; jeweils Wasserstoff oder einen von Schwefel und Phosphor freien organischen Rest bedeuten, der über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder eine Silicium- Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung an das Siliciumatom gebunden ist,
n für 0, 1, 2 oder 3 steht,
a einen Wert von 0, 1 oder 2 hat,
b einen Wert von 0, 1 oder 2 darstellt, wobei die Summe aus a und b nicht größer als 3 ist, und
c einen Wert von 0, 1, 2 oder 3 bedeutet.
Preferred silicon compounds in the composition according to the invention are (i) silanes of the formula
R' n Si(OR) 4- n
and (ii) siloxanes having at least one structural unit of the formula &udf53;np30&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz2&udf54;&udf53;vu10&udf54;wherein the remaining units in these siloxanes have the formula &udf53;np30&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz2&udf54;&udf53;vu10&udf54;, in which
R represents a radical which remains after removal of the hydroxyl group from a cyclic or acyclic monoterpene alcohol, an essential aryl-substituted aliphatic alcohol and/or an essential aliphatically substituted phenol, where the remaining silicon-bonded substituents are hydrogen atoms and/or organic radicals free of sulphur or phosphorus which are bonded to silicon either via a silicon-carbon bond or via a silicon-oxygen-carbon bond,
R' and R' each represent hydrogen or an organic radical free from sulphur and phosphorus which is bonded to the silicon atom via a silicon-carbon bond or a silicon-oxygen-carbon bond is bound,
n stands for 0, 1, 2 or 3,
a has a value of 0, 1 or 2,
b represents a value of 0, 1 or 2, where the sum of a and b is not greater than 3, and
c represents a value of 0, 1, 2 or 3.

Bei den erfindungsgemäß verwendeten Siliciumverbindungen steht die Gruppe R für einen nach Entfernen der Hydroxylgruppe von einem cyclischen Monoterpenalkohol, einem acyclischen Monoterpenalkohol, einem essentiellen arylsubstituierten aliphatischen Alkohol und/oder einem essentiellen aliphatisch substituierten Phenol verbleibenden Rest. Bei solchen Alkoholen handelt es sich um wohlbekannte Substanzen, und zu ihnen gehören beispielsweise Geraniol, Citronellol, Nerol, Rhodinol, Menthol, Isopulegol, Eugenol, Vanillin, Phenylethylalkohol, Phenylpropylalkohol, Anisylalkohol oder Cinnamylalkohol. Gegebenenfalls kann bei einem bestimmten Molekül der jeweiligen Siliciumverbindung auch mehr als nur eine Art der Gruppe -OR vorhanden sein. Je nach der Art des gewünschten Wohlgeruchs kann die Siliciumverbindung Gruppen R enthalten, die beispielsweise sowohl von Geraniol als auch Phenylethylalkohol oder sowohl von Nerol als auch Anisylalkohol abgeleitet sind. Die bevorzugten Alkohole sind Rosenalkohole und die essentiellen arylsubstituierten aliphatischen Alkohole. Der Substituent R steht daher vorzugsweise für
-CH&sub2;CH=C(CH&sub3;)(CH&sub2;)&sub2;CH=C(CH&sub3;)&sub2;,
-(CH&sub2;)&sub2;CH&sub3;CH(CH&sub2;)&sub2;CH=C(CH&sub3;)&sub2;, -(CH&sub2;)&sub2;C&sub6;H&sub5;, -(CH&sub2;)&sub3;C&sub6;H&sub5;,
-CH&sub2;PhOCH&sub3;
worin Ph Phenylen bedeutet, oder für -CH&sub2;CH=CHC&sub6;H&sub5;.In the silicon compounds used in the invention, the group R represents a residue remaining after removal of the hydroxyl group from a cyclic monoterpene alcohol, an acyclic monoterpene alcohol, an essential aryl-substituted aliphatic alcohol and/or an essential aliphatically substituted phenol. Such alcohols are well-known substances and include, for example, geraniol, citronellol, nerol, rhodinol, menthol, isopulegol, eugenol, vanillin, phenylethyl alcohol, phenylpropyl alcohol, anisyl alcohol or cinnamyl alcohol. If appropriate, more than one type of -OR group may be present in a particular molecule of the respective silicon compound. Depending on the type of fragrance desired, the silicon compound may contain groups R derived, for example, from both geraniol and phenylethyl alcohol or from both nerol and anisyl alcohol. The preferred alcohols are rose alcohols and the essential aryl-substituted aliphatic alcohols. The substituent R therefore preferably stands for
-CH2 CH=C(CH3 )(CH2 )2 CH=C(CH3 )2 ,
-(CH2 )2 CH3 CH(CH2 )2 CH=C(CH3 )2 , -(CH2 )2 C6 H5 , -(CH2 )3 C6 H5 ,
-CH2PhOCH3;
where Ph is phenylene, or -CH₂CH=CHC₆H₅.

Bei den restlichen Substituenten, die zusätzlich zu den Gruppen -OR in den vorliegenden Siliciumverbindungen vorhanden sind, handelt es sich um Wasserstoffatome und/oder organische Reste, die über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder eine Silicium- Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung an Silicium gebunden sind. Solche organische Reste sind einschließlich der Reste R&min; und R&min;&min; vorzugsweise einwertige Kohlenwasserstoffgruppen, beispielsweise Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkaryl oder Aralkyl oder aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff zusammengesetzte einwertige Gruppen, wie Alkoxy, Alkoxyalkoxy oder Aryloxy. Bei den über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung gebundenen organischen Gruppen kann es sich jedoch auch um einwertige Halogenkohlenwasserstoffgruppen handeln, wie Chloralkyl oder Chloraryl. Einzelbeispiele für derartige organische Substituenten, die zusätzlich zu den Resten -OR vorhanden sein können, sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, 2,4,4-Trimethylpentyl, Octadecyl, Phenyl, Benzyl, Tolyl, Methoxy, Ethoxy, Butoxy, Methoxyethoxy, Phenoxy, Benzyloxy, &udf53;np40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; &udf53;np20&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz1&udf54; &udf53;np20&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz1&udf54; &udf53;vu10&udf54;The remaining substituents which are present in addition to the -OR groups in the present silicon compounds are hydrogen atoms and/or organic radicals which are bonded to silicon via a silicon-carbon bond or a silicon-oxygen-carbon bond. Such organic radicals, including the radicals R' and R'', are preferably monovalent hydrocarbon groups, for example alkyl, alkenyl, aryl, alkaryl or aralkyl, or monovalent groups composed of carbon, hydrogen and oxygen, such as alkoxy, alkoxyalkoxy or aryloxy. However, the organic groups bonded via a silicon-carbon bond can also be monovalent halogenated hydrocarbon groups, such as chloroalkyl or chloroaryl. Individual examples of such organic substituents which can be present in addition to the radicals -OR are methyl, ethyl, propyl, butyl, 2,4,4-trimethylpentyl, octadecyl, phenyl, benzyl, tolyl, methoxy, ethoxy, butoxy, methoxyethoxy, phenoxy, benzyloxy, &udf53;np40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54;&udf53;np20&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz1&udf54;&udf53;vu10&udf54;

Bevorzugt werden als Substituenten, die zusätzlich zu den Resten -OR vorhanden sind, Wasserstoffatome, Methylgruppen, Alkoxygruppen mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen und/oder Alkoxyalkoxygruppen mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen.Preferred substituents present in addition to the -OR radicals are hydrogen atoms, methyl groups, alkoxy groups having fewer than 5 carbon atoms and/or alkoxyalkoxy groups having fewer than 5 carbon atoms.

Werden erfindungsgemäß als Siliciumverbindungen Siloxane eingesetzt, dann kann es sich hierbei um Homopolymere, die lediglich Einheiten der allgemeinen Formel (I) enthalten, oder auch um Verbindungen handeln, die aus derartigen Einheiten zusammen mit ein oder mehr Einheiten der oben angegebenen allgemeinen Formel (II) bestehen. Je nach Verhältnis und Art der vorhandenen Einheiten können die Siloxane insgesamt weniger als 1,0 bis hinauf zu 3 Substituenten pro Siliciumatom enthalten und freifließende Flüssigkeiten bis zu harzartigen Feststoffen sein.If siloxanes are used as silicon compounds according to the invention, these can be homopolymers which only contain units of the general formula (I) or compounds which consist of such units together with one or more units of the general formula (II) given above. Depending on the ratio and type of units present, the siloxanes can contain a total of less than 1.0 up to 3 substituents per silicon atom and can be free-flowing liquids or resinous solids.

Einzelbeispiele für Siliciumverbindungen, die sich zur Verleihung des gewünschten Wohlgeruchs bei den erfindungsgemäßen Mitteln verwenden lassen, sind folgende: &udf53;np20&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz1&udf54; &udf53;np20&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz1&udf54; &udf53;np20&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz1&udf54; &udf53;np20&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz1&udf54; &udf53;np20&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz1&udf54; &udf53;np20&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz1&udf54; &udf53;np20&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz1&udf54; &udf53;np20&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz1&udf54; &udf53;np20&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz1&udf54; &udf53;np50&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz4&udf54; &udf53;np40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; &udf53;np70&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz6&udf54; &udf53;np60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;Teilhydrolysate von Alkoxysilanen, wie Si(OC&sub2;H&sub5;)&sub4; oder CH&sub3;Si(OCH&sub3;)&sub3;, bei denen einige oder alle Alkoxygruppen durch Reste -OR ersetzt sind.Individual examples of silicon compounds which can be used to impart the desired fragrance to the products according to the invention are the following: &udf53;np20&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz1&udf54;&udf53;np20&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz1&udf54;&udf53;np20&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz1&udf54;&udf53;np20&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz1&udf54;&udf53;np20&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz1&udf54;&udf53;np20&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz1&udf54;&udf53;np20&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz1&udf54;&udf53;np20&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz1&udf54;&udf53;np20&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz1&udf54;&udf53;np50&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz4&udf54;&udf53;np40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54;&udf53;np70&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz6&udf54;&udf53;np60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54;&udf53;vu10&udf54;Partial hydrolysates of alkoxysilanes, such as Si(OC₂H₅)₄ or CH₃Si(OCH₃)₃, in which some or all alkoxy groups are replaced by -OR radicals.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Siliciumverbindungen können hergestellt werden, indem man den jeweiligen Alkohol, beispielsweise Geraniol oder Phenylethylalkohol, mit einer Siliciumverbindung, die über siliciumgebundene Chloratome oder Wasserstoffatome verfügt, umsetzt. Gewöhnlich erfolgt die Herstellung der jeweils gewünschten Siliciumverbindung jedoch vorzugsweise durch Umsetzen des jeweiligen essentiellen Alkohols mit einer Siliciumverbindung, die Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppen aufweist, wobei einige oder alle derartige Gruppen durch den Alkoholrest ersetzt sind. Bereits allein durch Zusammenbringen der beiden Reaktanten kommt es zu einer gewissen Reaktion. Vorzugsweise wird die Umsetzung jedoch durch Arbeiten bei erhöhter Temperatur und/oder in Gegenwart geeigneter Katalysatoren beschleunigt, wie Natriumcarbonat, Natriumhydroxid oder metallorganischer Verbindungen, wie Zinn(II)octanoat.The silicon compounds to be used according to the invention can be prepared by reacting the respective alcohol, for example geraniol or phenylethyl alcohol, with a silicon compound which has silicon-bonded chlorine atoms or hydrogen atoms. Usually, however, the desired silicon compound is preferably prepared by reacting the respective essential alcohol with a silicon compound which has alkoxy or alkoxyalkoxy groups, with some or all of such groups being replaced by the alcohol radical. A certain reaction already occurs simply by bringing the two reactants together. Preferably, however, the reaction is accelerated by working at elevated temperature and/or in the presence of suitable catalysts, such as sodium carbonate, sodium hydroxide or organometallic compounds, such as tin(II) octanoate.

Als quaternäre Ammoniumfettsäurealkylverbindung, die als Bestandteil in dem erfindungsgemäßen Kontioniermittel für Gewebe vorhanden ist, lassen sich alle Verbindungen verwenden, welche entsprechenden textilen Geweben Weichheit und/oder Gleitfähigkeit verleihen. Beispiele für Arten an quaternären Ammoniumverbindungen, die zu diesem Zweck eingesetzt werden können, sind die Alkyldimethylammoniumverbindungen der Formel &udf53;np30&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz2&udf54; &udf53;vu10&udf54;die amidoalkoxylierten Ammoniumverbindungen der Formel &udf53;np70&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz6&udf54; &udf53;vu10&udf54;die Amidoimidazoline der Formel &udf53;np90&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz8&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin
n für eine ganze Zahl steht,
Q eine Fettsäurealkylgruppe bedeutet und
X Chlor, Brom, Jod oder Methylsulfat (CH&sub3;SO&sub4;)- ist.
All compounds which impart softness and/or slipperiness to corresponding textile fabrics can be used as the quaternary ammonium fatty acid alkyl compound which is present as a component in the fabric conditioner according to the invention. Examples of types of quaternary ammonium compounds which can be used for this purpose are the alkyldimethylammonium compounds of the formula &udf53;np30&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz2&udf54;&udf53;vu10&udf54;the amidoalkoxylated ammonium compounds of the formula &udf53;np70&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz6&udf54;&udf53;vu10&udf54;the amidoimidazolines of the formula &udf53;np90&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz8&udf54;&udf53;vu10&udf54;wherein
n stands for an integer,
Q represents a fatty acid alkyl group and
X is chlorine, bromine, iodine or methyl sulfate (CH₃SO₄) - .

Die bevorzugten Klassen geeigneter quaternärer Ammoniumverbindungen sind die Di(fettsäurealkyl)dimethylammoniumverbindungen, (Fettsäurealkyl)dimethylarylammoniumverbindungen und (Fettsäurealkyl)fettsäureamidoimidazoliniumverbindungen, und zwar insbesondere diejenigen, bei denen die Fettsäurealkylgruppe 8 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist. Von diesen Verbindungen werden vorzugsweise wiederum die Chloride, Jodide oder Methylsulfate verwendet. Einzelbeispiele solcher bevorzugter Verbindungen sind Ditallöldimethylammoniumchlorid, Ditallöldimethylammoniumjodid und 2-Heptadecyl-1-methyl-1-(2&min;-stearoyl- amidoethyl)imidazoliniummethylsulfat.The preferred classes of suitable quaternary ammonium compounds are the di(fatty acid alkyl)dimethylammonium compounds, (fatty acid alkyl)dimethylarylammonium compounds and (fatty acid alkyl)fatty acid amidoimidazolinium compounds, in particular those in which the fatty acid alkyl group has 8 to 18 carbon atoms. Of these compounds, the chlorides, iodides or methyl sulfates are again preferably used. Individual examples of such preferred compounds are ditall oil dimethylammonium chloride, ditall oil dimethylammonium iodide and 2-heptadecyl-1-methyl-1-(2'-stearoyl-amidoethyl)imidazolinium methyl sulfate.

Das erfindungsgemäße Konditioniermittel für Gewebe läßt sich herstellen, indem man die jeweilige Siliciumverbindung mit der jeweiligen quaternären Ammoniumverbindung vermischt. Die zu diesem Zweck angewandte Menge an Siliciumverbindung ist nicht kritisch, und sie hängt beispielsweise ab vom Ausmaß des gewünschten Wohlgeruchs und der jeweils verwendeten Siliciumverbindung. Ein Silan mit vier Resten -OR pro Molekül dürfte demnach wirksamer sein als die gleiche Gewichtsmenge eines hochmolekularen Siloxans mit vier derartigen Gruppen -OR pro Molekül. Im allgemeinen wird die Siliciumverbindung in einer Menge von 0,01 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,05 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, eingesetzt. In das vorliegende Konditioniermittel für Gewebe läßt sich auch mehr als nur eine Siliciumverbindung einarbeiten. Zur Erzielung eines bestimmten Wohlgeruchs kann man beispielsweise mit einem Gemisch mehrerer Siliciumverbindungen arbeiten, die jeweils verschiedene Reste -OR enthalten. Wahlweise kann man zu diesem Zweck auch nur eine einzige Siliciumverbindung verwenden, deren Reste -OR von zwei oder mehr verschiedenen essentiellen Alkoholen stammen. Gegebenenfalls kann die Siliciumverbindung ferner auch in Verbindung mit einem oder mehreren essentiellen Alkohlen selbst eingesetzt werden.The fabric conditioning agent according to the invention can be prepared by mixing the respective silicon compound with the respective quaternary ammonium compound. The amount of silicon compound used for this purpose is not critical and depends, for example, on the extent of the desired fragrance and the particular silicon compound used. A silane with four -OR radicals per molecule should therefore be more effective than the same amount by weight of a high molecular weight siloxane with four such -OR groups per molecule. In general, the silicon compound is used in an amount of from 0.01 to 20 percent by weight, preferably from 0.05 to 5 percent by weight, based on the total weight of the agent. More than one silicon compound can also be incorporated into the present fabric conditioning agent. To achieve a certain fragrance, for example, a mixture of several silicon compounds each containing different -OR radicals can be used. Alternatively, only a single silicon compound can be used for this purpose, the -OR residues of which originate from two or more different essential alcohols. If necessary, the silicon compound can also be used in combination with one or more essential alcohols itself.

Außer der Siliciumverbindung und der quaternären Ammoniumverbindung können die erfindungsgemäßen Mittel auch noch andere Bestandteile enthalten, wie sie normalerweise bei Konditioniermitteln für Gewebe verwendet werden, und solche Bestandteile sind beispielsweise Verdünnungsmittel, wie Isopropanol oder Wasser, und optische Aufheller.In addition to the silicon compound and the quaternary ammonium compound, the compositions according to the invention may also contain other ingredients normally used in fabric conditioning compositions, and such ingredients are, for example, diluents such as isopropanol or water, and optical brighteners.

Das erfindungsgemäße Mittel läßt sich zur Behandlung von Geweben (beispielsweise Woll-, Baumwoll- oder Synthesegeweben) genauso einsetzen wie die herkömmlichen Konditioniermittel für Gewebe. Normalerweise dispergiert man zu diesem Zweck das jeweilige Mittel derart im Wasch- oder Spülwasser, daß sich eine Materialaufnahme von etwa 0,01 bis etwa 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des jeweiligen Gewebes, ergibt. Durch eine Behandlung mit dem erfindungsgemäßen Mittel werden die entsprechenden Gewebe weich, geschmeidig und gleitfähig. Gleichzeitig erhalten derart behandelte Gewebe einen Wohlgeruch, der charakteristisch ist für die jeweiligen Alkohole, von denen die Reste -OR der jeweils verwendeten Siliciumverbindung abgeleitet sind, und dieser Wohlgeruch läßt sich wenigstens mehrere Tage nach erfolgter Behandlung noch feststellen.The agent according to the invention can be used to treat fabrics (for example wool, cotton or synthetic fabrics) in the same way as conventional fabric conditioning agents. For this purpose, the agent in question is normally dispersed in the washing or rinsing water in such a way that a material absorption of about 0.01 to about 1 percent by weight, based on the weight of the respective fabric, results. Treatment with the agent according to the invention makes the corresponding fabrics soft, supple and slippery. At the same time, fabrics treated in this way acquire a pleasant smell which is characteristic of the respective alcohols from which the -OR residues of the respective silicon compound used are derived, and this pleasant smell can still be detected at least several days after treatment.

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert. Die darin enthaltenen Abkürzungen bedeuten
Me = Methyl,
X = -OCH&sub2;CH=C(CH&sub3;)(CH&sub2;)&sub2;CH=C(CH&sub3;)&sub2;,
Y = -O(CH&sub2;)&sub2;CH&sub3;CH(CH&sub2;)&sub2;CH=C(CH&sub3;)&sub2;,
Z = -O(CH&sub2;)&sub2;C&sub6;H&sub5;.The invention is further explained by the following examples. The abbreviations contained therein mean
Me = Methyl,
X = -OCH2 CH=C(CH3 )(CH2 )2 CH=C(CH3 )2 ,
Y = -O(CH2 )2 CH3 CH(CH2 )2 CH=C(CH3 )2 ,
Z = -O(CH2 )2 C6 H5 .

Beispiel 1example 1

Man erhitzt MeSi(OMe)&sub3; (0,1 M, 13,6 g) unter positivem Stickstoffdruck 28 Stunden mit Geraniol (0,2 M, 30,8 g) auf Rückflußtemperatur, wobei man während dieser Zeit Methylalkohol über eine Dean-Stark-Apparatur entfernt. Das hierbei erhaltene Reaktionsgemisch (Silan A) wird durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie analysiert, wodurch sich folgende Zusammensetzung ergibt:
Silan A

  • MeSi(OMe)&sub3;/MeOH 2,4%
    HOCH&sub2;CH=C(CH&sub3;)(CH&sub2;)&sub2;CH=C(CH&sub3;)&sub2; 14,2%
    MeSi(OMe)&sub2;X 13,0%
    MeSi(OMe)X&sub2; 48,6%
    MeSiX&sub3; 21,9%

MeSi(OMe)₃ (0.1 M, 13.6 g) is heated with geraniol (0.2 M, 30.8 g) at reflux temperature under positive nitrogen pressure for 28 hours, during which time methyl alcohol is removed via a Dean-Stark apparatus. The resulting reaction mixture (silane A) is analyzed by gas-liquid chromatography, which gives the following composition:
Silane A
  • MeSi(OMe)₃/MeOH 2.4%
    HOCH2 CH=C(CH3 )(CH2 )2 CH=C(CH3 )2 14.2%
    MeSi(OMe)₂X 13.0%
    MeSi(OMe)X₂ 48.6%
    MeSiX3 21.9%

Nach einem ähnlichen Verfahren stellt man zwei weitere Silangemische her, nämlich Silan B und Silan C, indem man MeSi(OMe)&sub3; entweder mit Citronellol oder mit 2-Phenylethylalkohol umsetzt. Auf diese Weise gelangt man zu Silangemischen folgender Zusammensetzung:
Silan B

  • MeSi(OMe)&sub3;/MeOH 1,7%
    HO(CH&sub2;)&sub2;(CH&sub3;)CH(CH&sub2;)&sub2;CH=(CH&sub3;)&sub2; 14,7%
    MeSi(OMe)&sub2;Y 8,6%
    MeSi(OMe)Y&sub2; 44,8%
    MeSiY&sub3; 30,2%

Silan C
  • MeSi(OMe)&sub3;MeOH 9,6%
    HOZ 8,3%
    MeSi(OMe)&sub2;Z 4,6%
    MeSi(OMe)Z&sub2; 43,6%
    MeZ&sub2;SiOSiZ&sub2;Me 33,9%

Two further silane mixtures, namely Silane B and Silane C, are prepared by a similar procedure by reacting MeSi(OMe)₃ with either citronellol or 2-phenylethyl alcohol. In this way, silane mixtures with the following composition are obtained:
Silane B
  • MeSi(OMe)₃/MeOH 1.7%
    HO(CH2 )2 (CH3 )CH(CH2 )2 CH=(CH3 )2 14.7%
    MeSi(OMe)₂Y 8.6%
    MeSi(OMe)Y2 44.8%
    MeSiY3 30.2%

Silane C
  • MeSi(OMe)₃MeOH 9.6%
    HOZ 8.3%
    MeSi(OMe)2Z 4.6%
    MeSi(OMe)Z2 43.6%
    MeZ₂SiOSiZ₂Me 33.9%

Die in obiger Weise erhaltenen Silane A, B und C mischt man jeweils in verschiedene Proben eine 8gewichtsprozentigen Lösung eines Dimethyldi(fettsäurealkyl)ammoniumchlorids in Wasser ein, wobei man jeweils mit Silanmengen von 0,4 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, arbeitet. Anschließend bildet man aus den so hergestellten Mitteln 0,6gewichtsprozentige Lösungen in warmem (45°C) Wasser. In den auf diese Weise erhaltenen Lösungen spült man dann zur Behandlung entsprechende Wäschestücke aus Baumwolle (Terry), worauf man die behandelten Wäschestücke zum Trocknen bei normaler atmosphärischer Temperatur aufhängt. Zu Kontrollzwecken behandelt man auch entsprechende Wäschestücke mit ähnlichen Lösungen, die jedoch aus Gemischen hergestellt werden, welche anstelle des Silans jeweils 0,2 Gewichtsprozent des jeweiligen essentiellen Alkohols enthalten.Silanes A, B and C obtained in the above manner are each mixed into different samples of an 8% by weight solution of a dimethyldi(fatty acid alkyl)ammonium chloride in water, using silane quantities of 0.4% by weight, based on the total weight of the agent. The agents thus prepared are then mixed into 0.6% by weight solutions in warm (45°C) water. The corresponding cotton (terry) laundry items are then rinsed in the solutions obtained in this way for treatment, after which the treated laundry items are hung up to dry at normal atmospheric temperature. For control purposes, corresponding laundry items are also treated with similar solutions, but these are made from mixtures which contain 0.2% by weight of the respective essential alcohol instead of the silane.

Nach 1 Stunde duftet jedes behandelte Wäschestück stark nach dem jeweils verwendeten Alkohol oder dem zur Herstellung des jeweils eingesetzten Silans verwendeten Alkohol. Nach 24 Stunden duften die unter Verwendung der Siliciumverbindungen gewaschenen Wäschestücke noch wesentlich stärker als die unter Verwendung von lediglich den jeweiligen Alkoholen gewaschenen Wäschestücke. Die mit Silan behandelten Wäschestücke duften sogar nach 4 Tagen noch sehr stark, während die lediglich mit dem jeweiligen Alkohol behandelten Wäschestücke in ihrem Duft von nicht behandelten Wäschestücken hiernach nicht mehr zu unterscheiden sind.After 1 hour, each treated item of laundry smells strongly of the alcohol used or the alcohol used to produce the silane. After 24 hours, the items of laundry washed using the silicon compounds smell much stronger than those washed using only the respective alcohols. The items of laundry treated with silane still smell very strong even after 4 days, while the items of laundry treated only with the respective alcohol can no longer be distinguished from untreated items in terms of their smell.

Beispiel 2Example 2

Man vermischt Geraniol (36 g) mit einem Polymethylwasserstoffsiloxan der mittleren Zusammensetzung Me&sub3;Si[OSiHMe]&sub2;&sub5;OSiMe&sub3; (30 g) und mit wasserfreiem Kaliumcarbonat (0,1 g). Das Gemisch wird 16 Stunden auf 80 bis 95°C erhitzt, und während dieser Zeit entweicht Wasserstoff. Durch anschließendes Filtrieren des Reaktionsgemisches erhält man ein wasserweißes viskoses Polymer (Siloxan P) mit folgender mittlerer Zusammensetzung:
Me&sub3;Si[OSiMeH]&sub5;[OSiMeX]&sub2;&sub0;OSiMe&sub3;
Geraniol (36 g) is mixed with a polymethylhydrogensiloxane of average composition Me₃Si[OSiHMe]₂₅OSiMe₃ (30 g) and with anhydrous potassium carbonate (0.1 g). The mixture is heated to 80 to 95°C for 16 hours, during which time hydrogen escapes. The reaction mixture is then filtered to give a water-white viscous polymer (siloxane P) with the following average composition:
Me3 Si[OSiMeH]5 [OSiMeX]20 OSiMe3

Das in obiger Weise erhaltene Siloxan vermischt man mit der in Beispiel 1 beschriebenen Lösung eines quaternären Ammoniumsalzes in einer Menge von 0,4 Gewichtsprozent. Das erhaltene Produkt (0,6%) wird in Wasser (99,4%) gelöst, und mit der so gebildeten wäßrigen Lösung behandelt man dann in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise entsprechende Wäschestücke aus Baumwolle (Terry).The siloxane obtained in the above manner is mixed with the solution of a quaternary ammonium salt described in Example 1 in an amount of 0.4% by weight. The product obtained (0.6%) is dissolved in water (99.4%) and the aqueous solution thus formed is then used to treat corresponding items of cotton (terry) laundry in the manner described in Example 1.

Nach 24 Stunden duften die mit Siloxan behandelten Wäschestücke wesentlich stärker nach Geraniol als Wäschestücke, die man unter Verwendung einer Vergleichsprobe gewaschen hat, zu deren Herstellung der nichtmodifizierte Stammalkohol verwendet wurde. Der hierdurch vermittelte Duft dauert wenigstens 4 Tage an, während die Vergleichsproben nach dieser Zeit überhaupt nicht mehr duften.After 24 hours, the items of laundry treated with siloxane smelled much more strongly of geraniol than items of laundry washed using a control sample made using the unmodified parent alcohol. The resulting scent lasts for at least 4 days, while the control samples no longer smell at all after this time.

Beispiel 3Example 3

Das in Beispiel 2 beschriebene Verfahren wird unter Verwendung von Cinnamylalkohol anstelle von Geraniol wiederholt. Die unter Verwendung eines derartigen Siloxans behandelten Wäschestücke duften nach 24 Stunden besser nach Zimt als die entsprechenden Vergleichswäschestücke. Nach 4 Tagen hat der Duft der mit Siloxan behandelten Wäschestücke jedoch ganz stark zugenommen.The process described in Example 2 is repeated using cinnamyl alcohol instead of geraniol. The laundry items treated using such a siloxane smell more of cinnamon after 24 hours than the corresponding control laundry items. After 4 days, however, the scent of the laundry items treated with siloxane has increased considerably.

Beispiel 4Example 4

Man gibt Wasser (2,2 g) unter Rühren zu Methyltrimethoxysilan (27,2 g). Das Gemisch wird anschließend auf Rückflußtemperatur (72°C) erhitzt, wobei man das entstehende Methanol in einer Dean-Stark-Apparatur auffängt. Anschließend versetzt man das auf diese Weise als Produkt erhaltene Teilhydrolysat mit Geraniol (24,3 g) und erhitzt das Gemisch 15 Stunden auf 90°C. Das hierbei entstehende Methanol wird mittels einer Dean-Stark-Apparatur aufgefangen, und man gelangt so schließlich zu einem fahlgelben Siloxanpolymer, an dessen Siliciumatome Gruppen -CH&sub3;, -OCH&sub3; und X gebunden sind.Water (2.2 g) is added to methyltrimethoxysilane (27.2 g) with stirring. The mixture is then heated to reflux temperature (72°C) and the methanol formed is collected in a Dean-Stark apparatus. The partial hydrolysate thus obtained is then mixed with geraniol (24.3 g) and the mixture is heated at 90°C for 15 hours. The methanol formed is collected using a Dean-Stark apparatus and a pale yellow siloxane polymer is finally obtained in which the silicon atoms are bonded with groups -CH₃, -OCH₃ and X.

Das erhaltene Siloxanpolymer beurteilt man dann nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren bezüglich seiner Eignung als Konditionierzusatz bei Geweben. Nach 24 Stunden ist der Duft nach Geraniol gerade noch wahrnehmbar, wobei dieser Duft jedoch nach 4 Tagen in seiner Stärke ganz beachtlich zugenommen hat. Die unter Verwendung von lediglich dem Alkohol allein behandelte Vergleichsprobe duftet nach dieser Zeit überhaupt nicht mehr.The resulting siloxane polymer is then evaluated for its suitability as a conditioning additive for fabrics using the method described in Example 1. After 24 hours, the geraniol scent is just perceptible, but after 4 days this scent has increased considerably in strength. The control sample treated using only alcohol alone no longer smells at all after this time.

Zu ähnlichen Ergebnissen wie oben gelangt man durch Umsetzen von Phenyltrimethoxysilan mit Geraniol bei einer entsprechenden Beurteilung des hiernach erhaltenen Silangemisches in der vorher genannten Weise.Similar results to those obtained above are obtained by reacting phenyltrimethoxysilane with geraniol and evaluating the resulting silane mixture in the manner described above.

Claims (2)

1. Mittel zum Konditionieren von Geweben bestehend aus:
a) wenigstens einer Wohlgeruch vermittelnden Siliciumverbindung aus der Gruppe der Silane, der Disilane, der Polysilane, der Siloxane oder der Silalkylensiloxane, an deren Siliciumatome wenigstens ein Rest der Formel -OR gebunden ist, worin R für einen Rest steht, der nach Entfernen der Hydroxylgruppe von einem cyclischen oder acyclischen Monoterpenalkohol, einem essentiellen arylsubstituierten aliphatischen Alkohol und/oder einem essentiellen aliphatisch substituierten Phenol übrig bleibt, wobei es sich bei den restlichen siliciumgebundenen Substituenten um Wasserstoffatome und/oder von Schwefel oder Phosphor freie organische Reste handelt, die entweder über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder über eine Silicium-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung an Silicium gebunden sind,
b) einer quaternären Ammoniumfettsäurealkylverbindung und gegebenenfalls
c) zusätzlichen Bestandteilen, wie sie üblicherweise bei Konditioniermitteln für Gewebe verwendet werden.
1. Agent for conditioning tissues consisting of:
a) at least one odor-imparting silicon compound from the group of silanes, disilanes, polysilanes, siloxanes or silalkylene siloxanes, to whose silicon atoms at least one radical of the formula -OR is bonded, in which R is a radical which remains after removal of the hydroxyl group from a cyclic or acyclic monoterpene alcohol, an essential aryl-substituted aliphatic alcohol and/or an essential aliphatically substituted phenol, the remaining silicon-bonded substituents being hydrogen atoms and/or organic radicals free of sulfur or phosphorus which are bonded to silicon either via a silicon-carbon bond or via a silicon-oxygen-carbon bond,
b) a quaternary ammonium fatty acid alkyl compound and optionally
(c) additional ingredients commonly used in fabric conditioning agents.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die quaternäre Ammoniumfettsäurealkylverbindung eine Di(fettsäurealkyl)dimethylammoniumverbindung, eine (Fettsäurealkyl)dimethylarylammoniumverbindung oder eine Fettsäurealkylfettsäureamidoimidazoliniumverbindung ist.
3. Mittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der zusätzliche Bestandteil c) ein Verdünnungsmittel ist.
4. Verwendung des Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Konditionierung von Geweben. 2. Agent according to claim 1, characterized in that the quaternary ammonium fatty acid alkyl compound is a di(fatty acid alkyl)dimethylammonium compound, a (fatty acid alkyl)dimethylarylammonium compound or a fatty acid alkylfatty acid amidoimidazolinium compound.
3. Agent according to one of claims 1 or 2, characterized in that the additional component c) is a diluent.
4. Use of the agent according to one of claims 1 to 3 for conditioning tissues.
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