DE2730245A1 - Verfahren zur abtrennung von alkylsulfonsaeuren mit linearer alkylkette von rohen produkten der sulfoxidation - Google Patents

Description

Anmelder: EUTECO S.p.A., Viale Umberto 90. 07100 - Sassari

Verfahren zur Abtrennung von Alkylsulfonsäuren init linearer Alkylketto von rohen Produkten der Sulfoxidation.

Die Erfindung betrifft ein Verfahren, um Alkylsulfonsäuren mit linearer Alkyl kette, die von robcn Sulfoxiclationsprodulctcn her-! rühren, zu reinigen. Bei den Sulfoxidationsprodvkten handelt es! sich insbesondere um solche Gemischκ, die bei dc-r SuIfoxidicrung von geradkettigen Paraffinen erhalten werden und die zusätzlich zu Alkylsulfonsäuren auch Schwefelsäure, Wasser und geradkettig© Paraffine, die hydrotropi.sch gelöst sind, enthalten.

Aufgrund ihrer sehr guten oberflächenaktiven Eigenschaften können geradkettige Sulfonsäuren, insbesondere solche mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, mit Vorteil r*ls Emulgatoren oder Bestandteile für Detergentien verwendet werden.

Aufgrund ihrer vollständigen und raschen biologischen Abbaubarkeit sind sie als Produkte geeignet, die die Versclunutaungsgefahr nuf ein Minimum vermindern, wenn sie nach der Verwendung in Abwässer abgegeben werden.

Die Herstellung von geradkettigen Alkylrrulfonsäuren (nachstehend der Einfachheit halber Sulfonsäuren genannt) kann nach verschiedenen Verfahren geschehen; im allgemeinen geht man so vor, daß man geradkettige Paraffine mit Schwefeldioxid und Sauerstoff in Gegenwart von Ultraviolettlicht, gamma-Strahlen, Ozon oder anderen Radikal-Initiatoren umsetzt.

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ORIGINAL INSPECTED

Zu dem Reaktionsmedium können geeignete Mengen von Wasser gegeben werden, um eine rasche Abtrennung des Produkts von der Paraffinphase zu erhalten, um wirksam die Bildung von Disulfonsäuron zu verhindern und um eine Verschmutzung der Lampenv/ände zu verhindern, wenn die Reaktion durch Ultraviolettstrahlung initiiert wird.

Das rohe Reaktionsprodukt besteht aus einem homogenen Gemisch aus Sulfonsäuren, Wasser und linearen Paraffinen. Das Reaktionsp gemisch enthält diese Bestandteile in Mengen, die je nach den Bedingungen variieren, bei denen die Reaktion durchgeführt worden ist, obgleich in der Praxis das Molverhältnis von Sulfonsäuren zu Schwefelsäure immer ungefähr 1 beträgt.

Aus dem Rohprodukt müssen ein quantitativ annehmbares Alkali-(im allgemeinen Natrium} Alkylsulfonat und nicht-umgesetzte lineare Paraffine abgetrennt werden. Letztere werden in die Reaktion zurückgeführt.

Insbesondere erfordert die Spezifikation für Natriumalkylsulfonat, daß der Natriumsulfatgehalt nicht über 6,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht von Natriumalkylsulfonat und Natriumsulfat, hinausgeht.

Das bedeutet, daß pro 100 Mol Natriumalkylsulfonat nicht mehr als 15 Mol Natriumsulfat vorhanden sein dürfen.

Bei einem bekannten Verfahren wird das rohe Sulfoxidationsgemisch mit einem niedermolekularen Alkohol, der in linearen Paraffinen nicht löslich ist, wie Methanol oder Äthanol, verdünnt um die linearen Paraffine von einer wäßrig-organischen Phase ab zutrennen, welche den Alkohol, die Sulfonsäuren und die Schwefelsäure enthält.

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Die wäßrig-organische Phase wird sodann mit einem Alkalihydroxid, im allgemeinen Natriumhydroxid, neutralisiert.

Auf diese Welse scheidet sich ein großer Teil der Schwefelsäure in Form ihres Alkalisalzes ab. Dieses-wird abfiltriert und entfernt .

Die von der Filtration herrührende Lösung, die die Sulfonsäuren in Form eines Alkalisalzes enthält, wird verdampft, wobei der Alkohol, der zurückgeführt wird, und die Alkalialkylsulfona te, die daa Endprodukt darstellen, erhalten werden.

Das oben beschriebene Verfahren ist wirtschaftlich kostspielig, wegen der großen Menge des Alkalihydroxids, das zur Umwandlung der Schwefelsäure in ihr Salz erforderlich ist, wegen des er~ heblichen Verlustes von Alkylsulfonaten, die in dem ausgefällten Alkalisulfat zurückbleiben, und wegen der Betriebsschwierig keiten, die durch das Vorliegen von Alkalisulfonat in Form von sehr feinen Kristallen und die daraus resultierende Möglichkeit von Verkrustungen der Röhren und Filtrationsschwierigkeiten bedingt sind.

Schließlich ist die Menge des in dem Alkylsulfonat vorhandenen Alkalisulfats immer noch erheblich und sie geht über die annehmbaren Grenzen hinaus.

Bei einem weiteren bekannten Verfahren wird die rohe Sulfoxidationslösung mit oder ohne ein Abdampfen des Wassers auf eine ho h· Temperatur erhitzt, bis sich zwei Phasen abscheiden.

Dl· schwer· Phase, die aus einer wäßrigen Schwefelsäurelösung besteht, wird bei hoher Temperatur dekantiert und entfernt.

Die leichte Phase enthält die linearen Paraffine und Sulfonsäuren.

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Die Paraffine können aus der leichten Phase entfernt werden, in dem man diese mit einem organischen Lösungsmittel verdünnt, wel ches mit den linearen Paraffinen unmi.schbar oder schlecht misch bar, jedoch mit den Sulfonsäuren mischbar ist, z.B. Methyl- ode Äthylalkohol.

Die Sulfonsäuren werden sodann nach ihrer Abtrennung von den linearen Paraffinen neutralisiert und das organische Lösungsmittel wird hierauf wiedergev/onnen. Selbst in diesem Falle sind! die erhaltenen Ergebnisse nicht vollständig zufriedenstellend, und zwar insbesondere deswegen, weil die Anwendung von hohen Temperaturen unweigerlich zu einer bestimmten Zersetzung der Sulfonsäuren und zu einer davon herrührenden Erniedrigung der Qualität sowohl der Endprodukte als auch der zurückzuführenden linearen Paraffine führt.

Bei einem weiteren bekannten Verfahren wird ein Alkohol, der mehr als 4 und im allgemeinen 5 bis 12 Kohlenstoff atome enthält, zu dem rohen Sulfoxidationsprodukt gegeben.

Auf diese Weise scheidet sich ein großer Teil der in dem Rohprodukt enthaltenen Schwefelsäure als wäßrige Phase ab, während die organische Phase die Sulfonsäuren, den Alkohol, die unveränderten linearen Paraffine und kleine Mengen von Wasser und Schwefelsäure enthält. Die organische Phase wird einer speziellen Behandlung unterworfen, um den Alkohol und die linearen Paraffine zur Zurückführung abzutrennen und um die Sulfonsäuren, die das Endprodukt darstellen, im allgemeinen in Form des Natriumsalzes zu gewinnen.

Bei diesem Verfahren werden Alkohole verwendet, um den Schwefel Säuregehalt in dem rohen Sulfoxidationsprodukt zu vermindern. Dieses Verfahren besitzt erheblich· Nachtelle.

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Das Vorhandensein von starken Säuren bei den Betriebstemperaturen kann nämlich dazu führen, daß die Alkohole zu Olefinen um gewandelt werden, wodurch erhebliche Verluste des Alkohollösungsmittels entstehen. Weiterhin kann es erforderlich sein, eine Reinigung vor der Zurückführung durchzuführen. Auch 1st die Abtrennung der höhersiedenden Alkohole von den linearen Paraffinen kritisch.

Auch hier ist das Vorhandensein von Alkoholen in den linearen Paraffinen für die Zurückführung unerwünscht, da diese die SuIf Oxidationsausbeute negativ beeinflussen und zur Bildung von unerwünschten Nebenprodukten führen.

Das Verfahren, bei dem Alkohole verwendet werden, ist deswegen teuer, weil kostspielige Lösungsmittel verwendet werden und wei L der Energieverbrauch bei den erforderlichen Verfahrensschritten zur Abtrennung der Alkohole, beispielsweise bei der azeotropen Destillation, bei der große Wasserdampfmengen erforderlich slnd^ hoch ist.

Aufgabe der Erfindung ist es daher, ein einfaches und wirtschaftliches Verfahren zur Verfügung zu stellen, das die quantitative oder nahezu quantitative Abtrennung von Sulfonsäuren mit hoher Reinheit von den jeweiligen rohen Sulfoxidationsprodukten gestattet.

Bei dem Verfahren geht man im wesentlichen so vor, daß man zu einem Rohprodukt der Sulfoxidation von linearen Paraffinen mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mindestens einen nicht-cyclischen aliphatischen Äther mit einem Siedepunkt von weniger als 150⁰C gibt, um die Auftrennung in eine schwere Phase, die im wesentlichen aus einer wäßrigen Schwefelsäurelösung besteht, und in eine leichte wäßrig-organische Phase, die die Sulfonsäuren, die Äther und in dem Rohprodukt vorhandene lineare Paraffine ent-

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hält, zu induzieren, daß man sodann die zwei Phasen voneinander abtrennt und daß man den Äther und die Sulfonsäuren aus der wäßrig-organischen Phase gewinnt.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können rohe Sulfoxidationsprodukte in ihrem ursprünglichen Zustand in teilweise konzentrierter Form oder in teilweise oder vollständig von linearen Paraffinen befreiter Form verwendet v/erden. Insbesondere wird das rohe Sulfoxidationsproduktgemisch, das von gelöstem Schwe- , feldioxid befreit worden ist, gegebenenfalls nach Abdampfen desi Wassers mit 1CO bis 500 Gewichtsteilen mindestens eines nichtcyclischen aliphatischen Äthers mit einem Siedepunkt von weniger als 150⁰C pro 100 Gewichtsteile Sulfonsäuren, die in dem Gemisch enthalten sind, vermischt. Alternativ kann man den Äther auch zu einem rohen Sulfoxidationsprodukt zusetzen, aus dem die linearen Paraffine zuvor abgetrennt worden sind, beispielsweise durch Behandlung mit Methyl- oder Äthylalkohol.

Auch in diesem Falle wird eine Äthermenge von 100 bis 500 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile Sulfonsäuren verwendet, die in dem rohen Gemisch enthalten sind.

Äther, welche mit Vorteil verwendet v/erden können, sind z.B. Diäthyläther, Dipropyläther, Dibutyläther, Diisopropyläther, Diisobutyläther oder gemischte Äther, wie z.B. Methylbutyläther, Methylpropyläther und dergleichen, die alle entweder für sich oder im Gemisch eingesetzt werden können.

Es ist wichtig, daß der Kontakt zwischen dem Äther und dem rohen Sulfoxidationsproduktgemisch bei einer Temperatur erfolgt, die niedriger als der Siedepunkt des Äthers ist.

Im allgemeinen wird das Verfahren bei Umgebungstemperatur (20 bis 25⁰C) oder höher, vorzugsweise bei 40 bis 60⁰C, gegebenen-

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falls unter geringem Druck (2 bis 3 at), um ein Sieden der nied rigsiedenden Äther zu verhindern, durchgeführt.

Diese Bedingungen garantieren eine raschere und v/irksamere Auftrennung der Phasen.

Nach Entfernung der schweren Phase, die aus wäßriger Schwefelsäure besteht, wird die leichte Phase, die die Sulfonsäuren, Äther und gegebenenfalls lineare Paraffine enthält, mit einem Alkalihydroxid neutralisiert und sodann weiterverarbeitet, um den Äther (der zurückgeführt wird), die linearen Paraffine und die Sulfonsäuren in Form von Alkalialkylsulfonaten zu gewinnen.

Im allgemeinen wird für die Neutralisation Natriumhydroxid verwendet.

Angesichts des niedrigen Siedepunkts der Äther wird ihre Wieder gewinnung und quantitative Abtrennung von den linearen Paraffinen zur Zurückführung leicht durch Destillation durchgeführt. Vom Verfahren her gesehen entstehen keine Probleme und auch keine besonderen Kosten.

Bei der Verwendung von niedrigsiedenden Äthern oder bei der Destillation bei einem Druck unterhalb Atmosphärendruck im Falle von höhersiedenden Äthern können die Äther ohne vorhergehende Neutralisation der Sulfonsäuren wiedergewonnen werden.

Die Temperaturen, bei denen die Wiedergewinnung durchgeführt wird, sind tatsächlich genügend niedrig, daß keine nennenswerte Zersetzung der resultierenden Sulfonsäuren bewirkt wird.

Somit wird gemäß einer Ausführungsform der Erfindung ein Äther zu einem rohen Sulfoxidationsprodukt gegeben, das von gelöstem Schwefeldioxid befreit worden ist.

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Auf diese Weise scheidet sich eine schwere Phase, die aus wäßriger Schwefelsäure besteht, und eine leichte organische Phase, die die Sulfonsäuren enthält, ab. Die leichte Phase wird mit Al kalihydroxid neutralisiert und zur Wiedergewinnung des Äthers destilliert. Danach wird sie einer Filmeindampfung bei Unterdruck unterworfen, um die geradkettigen Paraffine zu gewinnen.

Die Natriumalkylsulfonate v/erden als Endprodukte gewonnen. Sie haben qualitative Eigenschaften, die sie als Grundprodukte für die Formulierung von Detergentien und Emulgatoren geeignet machen.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform wird das rohe Sulfoxidationsprodukt mit Methanol vermischt, um die darin enthaltenen linearen Paraffine abzuscheiden.

Die resultierende methanolische Lösung wird zur Wiedergewinnung des Methanols eingedampft. Zu dem so erhaltenen Rückstand wird ein Äther zugesetzt, um eine Abtrennimg der Schwefelsäure in Form einer wäßrigen Lösung zu induzieren.

Nach Neutralisation der Ätherphase mit Alkalihydroxid wird der Äther durch Abdampfen wiedergewonnen, wobei ein Rückstand erhal ten wird, der im wesentlichen aus Alkalialkylsulfonaten besteht

Die bei den beschriebenen Ausführungsformen erhaltenen Sulfonsäuren und Jeweiligen Alkaliallcylsulfonate sind durch eine hohe Reinheit gekennzeichnet. Insbesondere enthalten sie genügend niedrige Schwefelsäuremengen und Mengen ihrer Alkalisalze, daß sie für pulverförmige oder flüssige Detergenszubereitungen oder zur Herstellung von Emulgatoren geeignet sind.

Die Beispiele erläutern die Erfindung.

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Beispiel 1

876 g Äthyläther werden bei 20⁰C zu 1000 g eines Rohprodukts ge geben, das bei der Sulfoxidation eines Gemisches von linearen Paraffinen erhalten worden ist. Das Produkt ist zuvor von darin enthaltenem Schwefeldioxid befreit worden, und es hat die folgende Zusammensetzung:

Sulfonsäuren 21,9 Gew.-%

Schwefelsäure 7,4 Ge\i.-%

lineare Paraffine 30,0 Ge\r.-%

Wasser 40,7 Gew.-%.

Das Gemisch wird durch kurzes Durchbewegen homogenisiert.

Nach Dekantierung bei 20⁰C scheiden sich zwei Phasen ab, nämlich eine schwere Phase, die aus wäßriger Schwefelsäure besteht, und eine leichte Phase, die die Sulfonsäuren, die linearen Paraffine, den Äthyläther und geringere Mengen von Wasser und Schwefelsäure enthält. In der leichten Phase beträgt der Schwefelsäuregehalt 8,2 Mol pro 100 Mol vorhandene Sulfonsäuren

Die leichte Phase wird mit Natriumhydroxid neutralisiert und sodann in eine Verdampfungsstufe eingeleitet, wo der Äthyläther wiedergewonnen wird. Der Verdampfungsrückstand, der im wesentlichen die Natriumalkylsulfonate und lineare Paraffine enthält, wird in einem Filmverdampfer behandelt, um die linearen Paraffine wiederzugewinnen.

Das Endprodukt des Verdampfers enthält weniger als 1 Gew.-96 Paraffine.

Beispiel 2

1000 g rohes SuIfOxidationsprodukt des Beispiels 1 werden ein-

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gedampft, um das darin enthaltene V/asser teilweise abzuscheiden.

Nach der Konzentrierung wird das Geraisch dekantiert, wodurch eine schwere Phase, die aus wäßriger Schwefelsäure besteht, und eine leichte Phase mit folgender Zusammensetzung abgeschieden werden:

Sulfonsäuren 36,5

Schwefelsäure 5,0 Gew.-#

lineare Paraffine 49,0 Gew.-%

Wasser 9,5 Gew.-#.

876 g n-Butyläther werden zu dieser Phase gegeben und die Masse wird nach dem Durchbewegen dekantiert.

Diese Verfahrensrnaßnahmen werden bei 5O⁰C durchgeführt.

Auf diese V/eise scheidet sich eine Phase, die aus wäßriger Schwefelsäure besteht, und eine Phase ab, welche die Sulfonsäuren und den Äther enthält, wobei der Schwefelsäuregehalt 11,8 Mol pro 100 Mol Sulfonsäuren beträgt.

Beispiel 3

Beispiel 2 wird wiederholt, wobei jedoch 438 g n-Butyläther verwendet werden. In der Ätherphase beträgt der SchwefelSäuregehalt 15 Mol pro 100 Mol Sulfonsäuren.

Beispiel 4

1000 g rohe3 Sulfoxidationsprodukt, dae von Schwefeldioxid befreit worden ist und das die Zusammensetzung gemäß Beispiel 1 hat, werden bei 20 bis 25⁰C mit 500 g Methanol vermischt.

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Es wird bei der gleichen Temperatur abdekantiert und es scheiden sich zwei Phasen ab, nämlich eine leichte Phase, die im wesentlichen aus linearen Paraffinen besteht, und eine schwere Phase, die Methanol, Sulfonsäuren, Schwefelsäure und Wasser ent hält.

Die schwere Phase wird bei vermindertem Druck eingedampft, um das gesamte Methanol und einen Teil des darin enthaltenen Wassers zu entfernen.

Der Verdampfungsrückstand trennt sich beim Abkühlen auf 20 bis 25°C in zwei Phasen auf.

Bei diesen Phasen handelt es sich um eine schwere Phase, die aus wäßriger Schwefelsäure besteht, und die entfernt wird, und eine leichte Phase mit folgender Zusammensetzung:

Sulfonsäuren 64,6 Gew.-#

Schwefelsäure 11,0 Gew.-#

'Wasser 24,4 Gew.-#.

876 g n-Butyläther werden bei 50⁰C zu der letztgenannten Phase gegeben. Dabei scheidet sich eine weitere Menge von Schwefelsäure in Form einer schweren Phase ab.

In der Ätherphase beträgt der Schwefelsäuregehalt 14 Mol pro 100 Mol Sulfonsäuren.

Beispiel 5

1100 g Isopropyläther werden bei 20⁰C zu einem rohen SuIfoxidationsprodukt gegeben, das von gelöstem Schwefeldioxid befreit worden ist und das die folgende Zusammensetzung hat:

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Sulfonsäuren 29,6

Schwefelsäure 10,0 Gew.-%

lineare Paraffine 35,6 Gew.-%

Wasser 24,8 Gew.-%.

Nach dem Abdekantieren und Entfernen der schweren Phase, bestehend aus wäßriger Schwefelsäure, wird in der leichten Phase ein Schwefelsäuregehalt von 13 Mol pro 100 Mol Sulfonsäuren ermittelt.

Beispiel 6

5000 g rohes Sulfoxidationsprodukt werden bei einer Temporatur von 20 bis 25⁰C mit 5000 g Methanol vermischt, wobei sich die linearen Paraffine als leichte Phase abtrennen.

Das Methanol wird aus der schweren Phase, die Sulfonsäuren, Schwefelsäure, Wasser und Methanol enthält, abdestilliert, wodurch ein homogenes Gemisch mit folgender Zusammensetzung zurückbleibt:

Sulfonsäuren 40,5 Gew.-%

Schwefelsäure 12,5 Gew.-%

Wasser 47,0 Gew.-%.

1400 g Isopropyläther werden bei 20 bis 25⁰C zu 1000 g dieses Gemisches gegeben, wodurch eine schwere Phase abgeschieden wird', die aus wäßriger Schwefelsäure besteht.

In der leichten Phase beträgt der Schwefelsäuregehalt 10,0 Mol pro 100 Mol Sulfonsäuren.

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Beispiel 7

Das Beispiel 6 wird wiederholt, wobei Jedoch die Behandlung mit Isopropyläther bei 6O⁰C durchgeführt wird.

In der Ätherphase beträgt der Schwefelsäuregehalt 9,6 Mol pro 100 Mol Sulfonsäuren.

Beispiel 8

Beispiel 5 wird wiederholt, wobei jedoch bei 50⁰C gearbeitet wird.

In der Ätherphase beträgt der Schwefelsäuregehalt 12 Mol pro 100 Mol Sulfonsäuren.

Beispiel 9

2700 g Isopropyläther werden bei einer Temperatur von 50⁰C zu 1000 g eines rohen SuIfOxidationsprodukts gegeben, das durch Behandlung mit Methanol von linearen Paraffinen befreit worden ist und das die folgende Zusammensetzung hat:

Sulfonsäuren 45,8 Gew.-96

Schwefelsäure 14,1 Gew.-%

Wasser 40,1 Gew.-?S.

In der sich abscheidenden Ätherphase beträgt der Schwefelsäuregehalt 12 Mol pro 100 Mol Sulfonsäuren.

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Claims (6)

1. Patentansprüche

   Verfahren zur Abtrennung von Alkylsulfonsäuren mit linearer Alkylkette von rohen Produkten der Sulfoxidation von geraükettigen Paraffinen mit 10 bis 20 Kohlehstöffatomen, wobei die rohen Produkte die Alkylsulfonsäuren, Schwefeisäure, Wasser und gegebenenfalls auch geradkettige Paraffine enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man das rohe SuIfoxldationsprodukt mit mindestens einem nicht-cyclischen aliphatischen Äther mit einem Siedepunkt von weniger als 150°C in Berührung bringt, um die Abscheidung einer schweren Phase, die im wesentlichen aus wäßriger Schwefelsäure besteht, und einer leichten wäßrig-organischen Phase, die die Alkylsulfonsäuren, den Äther und gegebenenfalls lineare Paraffine enthält, zu induzieren, daß man die zwei Phasen voneinander abtrennt und daß man die Alkylsulfonsäuren aus der wäßrig-organischen Phase gewinnt.
2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man 100 bis 500 Gewichtsteile nichtcyclischen aliphatischen Äther pro 100 Gewichtsteile Alkylsulfonsäuren verwendet.
3. 3. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß man Diäthyläther, Dipropyläther, Dibutyläther, Diisopropyläther, Diisobutyläther, Methylbutyläther oder Methylpropyläther entweder für sich oder im Gemisch verwendet.
4. 4. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß man den nicht-cyclischen aliphatischen Äther und das rohe Sulfoxidationsprodukt bei einer Temperatur unterhalb des Siedepunkts des Äthers und gegebenenfalls bei einem Druck oberhalb Atmosphärendruck in Berührung bringt.

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5. 5. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß man den nicht-cyclischen aliphatischen Äther und das rohe Sulfoxidationsprodukt bei einer Temperatur von Umgebungstemperatur (20 bis 25⁰C) oder darüber, vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von 40 bis 60⁰C, in Berührung bringt.
6. 6. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß man die wäßrig-orga nische Phase mit einem Alkalihydroxid, im allgemeinen mit Natriumhydroxid, neutralisiert und daß man sie einer Behandlung unterwirft, um den nicht-cyclischen aliphatischen Äther, die linearen Paraffine und die Alkylsulfonsäuren in Form ihrer Alkalialkylsulfonate zu gewinnen.

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