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DE2722572C2 - Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung

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DE2722572C2
DE2722572C2 DE2722572A DE2722572A DE2722572C2 DE 2722572 C2 DE2722572 C2 DE 2722572C2 DE 2722572 A DE2722572 A DE 2722572A DE 2722572 A DE2722572 A DE 2722572A DE 2722572 C2 DE2722572 C2 DE 2722572C2
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DE
Germany
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methyl
hydroxy
cyano
ethyl
pyridon
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DE2722572A
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Karl Dr. Oberwil Seitz
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
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    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

N = N — R
NHCO
HjC
SOjH
worin R den Rest des
l-CyclohexylO-cyan^-methyl-ö-hydroxy-pyridons-CT,
l-Äthyl-3-nitro-4-methyl-6-hydroxy-pyridons-(2), l-Äthyl-3-acetylamino-4-methyl-6-hydroxy-pyridons-(2), l-j8-Aminoäthyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridons-(2), l-Pheny'.-3-su!fomethy!-4-methy!-6-hydroxy»pyr;dons-(2), l-jff-Hydroxyäthyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridons-(2), l-ÄthyW-chloracetylamino-methyM-methyl-o-hydroxy-pyridons-^),
l-ÄthylO-cyan^-suIfoniethyl-o-hydroxy-pyridons-^), l-Phenyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridons-(2) oder des
4-Sulfomethyl-2,6-dihydroxy-pyridins
bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der in Anspruch 1 definierten Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
HjC
NHCO
NH2
SOjH
diazotiert und auf eine Kupplungskomponente der allgemeinen Formel Rj
oder auf eine Kupplungskomponente, welche den Rest R enthält, kuppelt, worin R, R|, R2 und Ri wie in Anspruch 1 definiert sind und X Wasserstoffoder Carbamoyl bedeutet. 3. Verwendung der Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Papier.
Die vorliegende Erfindung betrifft Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
H3C
SO3H
worin R1 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, R2 Wasserstoff, Cyan, Chlor, Sulfo, Carbamoyl, Sulfomethyl oder a-Sulfoäthyl und R3 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, bzw. der allgemeinen Formel
NHCO
(la)
N=N-R
H1C
SOjH
worin R den Rest des
I-CyclohexylO-cyan^-methyl-ö-hydroxy-pyridons-P), I-Äthyl-3-nitro-4-methyl-6-hydroxy-pyridons-(2), 1 -Äthyl-3-acetylamino-4-methyl-6-hydroxy-pyridons-(2), 1 -ß-A minoäthyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridons-(2), l-PhenylO-sulfOmethyM-methyl-o-hydroxy-pyridons-^), I-^f-HydroxyäthyW-cyan^-methyl-o-hydroxy-pyridons-^),
l-ÄthylO-chloracetylaminG-methyM-methyl-o-hydroxy-pyridons-Q),
l-Äthy!-3-cyan-4-sulfomethyl-6-hydroxy-pyridons-(2), I-Pheny!-4-methyl-6-hydroxy-pyridons-(2) oder des 4-Sulfomethyl-2,6-dihydroxy-pyridins
bedeutet.
Beispiele für R, und R3 als Alkyl !».nd Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl. Die Azobrüche in Formel (1) ist an den Benzolrest in meta- oder para-Stellung zum Brückenglied -NHCO-gcbunden.
Aus der DE-OS 20 33 281 sind Azofarbstoffe bekannt, die sich von den erfindungsgemäßen dadurch unterscheiden, daß sie zwischen der Azogruppe und dem Phenylrest in 2-SteIIung des Benzothiazolrestes keine Benzciylaminogruppe aufweisen. Dis erfindungsgemäßen Verbindungen erzielen beim Einsatz als Papierfarbstoffe wssentlich höhere Ausziehgrade und einen wesentlich besseren Farbstoffaufbau. In der FR-PS 11 12 147 sind Azofarbstoffe beschrieben, wobei die nächstvergleichbaren sich in der Kupplungskomponente (8-Hydroxychinolin an Stelle von Pyridin- oder Pyridon-Kupplungskomponente) unterscheiden. Während die erfindungsgemilßcn Verbindungen Papier in brillanten, grünstichigen Gelbtönen färben, erzielen die genannten bekannten Fiirbstoffe stumpfe bräunlich-orange Färbungen.
Bevorzugt sind die Azoverbindungen der oben definierten Formel (1).
Die Azofarbstoffe der Formel (1) bzw. (la) werden hergestellt, indem man Verbindungen der Formel
20
25
30
40
45
H3C
NHCO
(2)
SO3H
NH2
diazotiert und auf Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel R3
(3)
50
60
b;'w. auf eine entsprechende Kupplungskomponente, welche den Rest R enthiilt, kuppelt, wobei R, R,, R2 und R3 wie in Formel (I) definiert sind. X Wasserstoff oder Carbamoyl ist, wobei, falls X Carbamoyl ist, derCarbamoyl-
rest unter den Kupplungsbedingungen abgespalten wird, so daß eine Kupplung in 5-Stellung (bzw. 3-Stellung) des Pyridins bzw. Pyridone stattfindet.
Die Ausgangsverbindungen der Formel (2) sind bekannt; sie werden in der Weise hergestellt, daß man die 2-p-Aminophenyl-6-methylbenzthiazol-7-sulfonsäure (Dehydrothio-p-toluidin-sulfonsäure) der Formel
-NH2 (4)
H3C
SO3H
mit meta- oder para-Nitrobenzoylchlorid acyliert und die erhaltenen Nitrobenzoylaminoverbindungen zu den entsprechenden Aminobenzoylaminoverbindungen reduziert.
Kupplungskomponenten der Pyridin- und Pyridonreihe (Verbindungen der Formel (3) bzw. Kupplungskomponenten, die den Rest R enthalten) sind in großer Zahl bekannt. Als Beispiele seien die folgenden genannt:
3-Cyan-4-methyl-2,6-dihydroxy-pyridm,
3-Cyan-4-äthyI-2,6-dihydroxy-pyridin,
!,^-Dimethyl-S-cyan-ö-hydroxypyridon-^),
> l-Äthyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2),
l-Äthyl-3-carbamoyl-4-methy!-6-hydroxy-pyridon-(2),
'' 1 ^-Dimethyl-S-carbamoyl-o-hydrc sy-pyndon-(2),
3-Carbarnoyl-4-methyl-2,6-dihydroxy-pyridin,
' 25 l-Äthyl-S-chlor-^methyl-o-hydroxy-pyridon-^),
l-Äthyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2),
l-ÄthyW-sulfomethyM-methyl-S-carbamoyl-o-hydroxy-pyridon^),
l-Äthyl-3-sulfo-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2),
l-Cyclohexyl-S-cyan-'l-methyl-o-hydroxy-pyridon-G),
30 l-n-Propyl-^-carbamoyM-methyl-o-hydroxy-pyridon-ip),
l-Äthyl-3-nitro-4-ineihyi-6-hydroxy-pyri<ion-(2),
l-Äthyl-3-acetylamino^-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2),
l-jS-Aminoäthyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2),
l-PhenyI-3-sulfomethyl-4-methyI-6-hydroxy-pyridon-(2),
l-jS-Hydroxyäthyl-S-cyan^-methyl-o-hydroxy-pyridon-^),
l-Isopropyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2),
l-Äthylo-chloracetylamino-methyM-methyl-o-hydroxy-pyridon^),
l-Äthyl-3-cyan-4-sulfomethyl-6-hydroxy-pyridon-(2),
l-Phenyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2),
S-SulfomethyM-methyl^o-dihydroxy-pyridin,
S-SulfomethyW-methyl-S-carbamoyl^o-dihydroxy-pyridin,
1 -Äthyl-4-methy 1-6-hyd roxy-py ridon-(2),
4-Sulfomethyl-2,6-dihydroxy-pyririin.
Γ 45 Die Diazotierung der Verbindungen der Formel (2) erfolgt in der Regel durch Einwirkung salpetriger Säure in ""' wässerig-mineralsaurer Lösung, die Kupplung mit den Kupplungskomponenten der Pyridin- oaier Pyridonreihe
bei schwach sauren, neutralen bis schwach alkalischen pH-Werten.
Die in den Formeln (1), (3) und (5) dargestellten Pyridin- bzw. Pyridonreste können in mehreren tautomeren Formen existieren. Um die Beschreibung zu vereinfachen, sind diese Reste in den Formeln nur in einer dieser tautomeren Formen dargestellt. Es sei jedoch ausdrücklich betont, daß sich die Beschreibung, die Beispiele und die Ansprüche stets auf jede dieser tautomeren Formen bezieht.
Die Farbstoffe der Formel (1) zeichnen sich durch leuchtend grünstichig gelbe Farbtöne, eine hohe Substantivität, gute Lichtechtheit und Abwasserechtheit aus.
Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seide, Leder, Wolle, Super-Polyamidfasern und Superpolyurethanen, insbesondere aber cellulosehaltiger Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, Zellstoff, regenerierte Cellulose, Baumwolle und vor allem Pcpier. Sie eignen sich sowohl fü,r das Ausziehverfahren als auch zum Färben nach dem Foulardfärbeverfahren, wonach die Ware mit wässerigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird.
Sie eignen sich auch zum Druck, insbesondere auf Baumwolle und Papier, ebenso aber auch zum Bedrucken von stickstoflhaltigen Fasern, z. B. Wolle, Seide oder Wolle enthaltenden Mischgeweben.
In den nachfolgenden Beispielen bedeiten die Teile Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Cclsiusgraden angegeben.
Beispiel I
NHCO
CH,
CH2SO3H
SO3H
Zu einer neutralen Lösung von 32 Teilen Dehydrothio-p-toluidin-suifonsäure in 500 Teilen Wasser läßt man bei Raumtemperatur im Laufe von ca. 2 Stunden unter kräftigem Rühren eine Lösung von 22,2 Teilen 4-Nitrobcnzoylchlorid in 50 Teilen Aceton zutropfen, wobei durch gleichzeitiges Zutropfen von 2 n-Natriumhydroxydlösung das pH des Reaktionsgemisches zwischen 7,5 bis 8,5 gehalten wird. Zur Vervollständigung der Acylierung erwärmt map. das Reaktionsgemisch auf 75°und nach ca. einer Stunde reduziert man die Nitrogruppe durch Zugabe einer Lösung von 14,04 Teilen Schwefelnatrium in 50 Teilen Wasser von 60°. Es entsteht vorübergehend eine klare Lösung, und hierauf beginnt die aminobenzoylierte Dehydrothio-p-toluidinsulfonsäure auszufallen. Nach ca. einer Stunde läßt man erkalten, filtriert das Reaktionsprodukt und wäscht mit 15 %iger Kochsalzlösung. 43,9 Teile der nach den obigen Angaben hergestellten aminobenzoylierten Dehydrothio-p-toluidin-sulfonsäure werden in 500 Teilen Wasser und 30 Teilen 10n-Salzsäure aufgeschlämmt und zusammen mit 25 Teilen 4n-Natriumnitritlösung einige Stunden bei 35 bis 40° verrührt. Zur Aufschlämmung der Diazoniurnverbindung gibt man hierauf eine neutrale Lösung von 29 Teilen l-ÄthylO-suIfomethyM-methyl-S-carbamoyl-o-hydroxy-pyridon-(2) in 300 Teilen Wasser. Innerhalb von 2 Stunden wird das pH des Kupplungsgemisches durch Zutropfen von 2 n-Natriumhydroxydlösung auf pH 7 gestellt. Nach beendeter Kupplung wird die viskose Farbstofflösung in eine Lösung von 50 Teilen Kaliumacetat in 1000 Teilen Methylalkohol ausgegossen. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und im Vakuum getrocknet. Das Produkt färbt Baumwolle und Papier in leuchtend grünstichig gelben Tönen von guter Lichtechtheit.
Beispiel 2
Ein ähnlicher Farbstoff wird erhalten, wenn anstelle der im Beispiel 1 erwähnten Kupplungskomponente 26,2 Teile 3-Sulfomethyl-4-methyl-5-carbamoyl-2,6-dihydroxy-pyridin eingesetzt werden.
Weitere ähnliche Farbstoffe werden erhalten durch Diazotieren und Kuppeln der in Kolonne I der folgenden Tabelle aufgeführten Amine auf die in Kolonne II aufgeführten Pyridin- bzw. Pyridon-Kupplungskomponenten.
N-(4'-Aminobenzoyl)-dehydrothiotoluidinsulfcnsäure
desgl.
N-(3'-Aminobenzoyl)-dehydrothiotoluidinsulfonsäure desgl. desgl.
N-H'-Aminobenzoyl)-dehydrothiotoIuidinsulfonsäure desgl. desgl.
N-(3'-Aminobenzoyl)-dehydrothiotoluidinsulfonsäure desgl. desgl.
N-(4'-Aminobenzoyl)-dehydrothiotoIuidinsulfonsäure desgl. desgl. cIcseL
3-Carbamoyl-4-methyl-2,6-dihydroxy-pyridin
l-Äthyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2)
l-ÄthylO-sulfomethyM-methyl-S-carbamoyl-o-hydroxypyridon-(2)
S-SulfomethyM-methyl-S-carbarnoyl^o-dihydroxy-pyridin
3-Carbamoyl-4-methyl-2,6-dihydrüxy-pyridin
l-Äthyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2)
3-Sulfomethyl-4-methyl-2,6-dihydroxy-pyridin
3-Cyan-4-methyl-2,6-dihydroxy-pyridin
l-Phenyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2)
l-Äthyl-4-methyi-6-hydroxy-pyridon-(2)
l,4-Dimethyl-3-cyan-6-hydroxy-pyridon-(2)
3-Cyan-4-äthyI-2,6-dihydroxy-pyridin
l-Äthyl-3-carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2)
l^-Dirnethyl^-carbamoyl-o-hydroxy-pyridon-i'i)
l-Äthyl-3-chlor-4-n;ethyl-6-hydroxy-pyridon-(2)
Fortsetzung
N-(4'-Aminobenzoyl)-dehydrothiotoluidinsulfonsäure desgl. desgl. desgl.
N-(3'-Aminobenzoyl)-dehydrothiotoluidinsu I fonsäure desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl.
l-ÄthyI-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2)
l-Äthyl-3-su!fo-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2) l-Cyclohexyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2) l-n-Propyl-3-carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2) l-Äthyl-3-nitro-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2)
l-Äthyl-3-acetylamino-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2) l-j8-Aminoäthyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2) l-Phenyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2) 1-ju-Hy df oxyaihyi-3-cyan-4-n"ieihyi-6-Mydroxy-pyndGn-(2} l-Isopropyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2)
l-ÄthylO-chloracetylaminomethyM-methyl-o-hydroxypyridon-{2)
l-Äthyl-3-cyan-4-suIfomethyl-6-hydroxy-pyridon-(2)
Färbebeispiele
Beispiel 1
Druckpapier
800 kg Sulfatzellulose, gebleicht und 200 kg Sulfitzellulose gebleicht, werden in der angelieferten Form in einem Pulper, in dem 14 m5 Fabrikationswasser vorgelegt sind, eingetragen und bis zur Stippenfreiheit aufgeschlagen. Der Aufschlagvorgang benötigt 30 Minuten. Anschließend wird der aufgeschlagene Zellstoff in eine Ableerbütte überführt. Aus der Ableerbütte wird die ZeHstoffsusnension mit Stoffmühlen auf einen Mahlgrad von 250SR (nach Schopper-Riegler) gemahlen und gelangt anschließend in eine Mischbütte. In der Mischbüttc erfolgen als weitere Zusätze 250 kg Kaolin Ia (als Füllstoff) sowie 1 % Farbstoff der Formel (5), berechnet auf absolut trockene Faser (in Form einer wäßrigen Lösung von 20 g/l). Nach 15 Minuten Aufziehzeit werden 2% Harzleim (absolut trocken) sowie nach 10 Minuten 4 % Alaun (beides berechnet auf absolut trockene Zellulose) zugefügt. pH der Stoffsuspension: 5,3. Dieser Papierstoff gelangt über den in dieser Industrie üblichen Prozeßablauf auf die Papiermaschine.
Beispiel 2
Tissuepapier
1000 kg Sulfatzellulose gebleicht, werden in der angelieferten Form in einen Pulper, in dem 14 m3 Fabrikationswasser vorgelegt sind, eingetragen und bis zur Stippenfreiheit aufgeschlagen. Der Aufschlagvorgang benötigt 30 Minuten. Anschließend wird der aufgeschlagene Stoff in eine Ableerbütte überführt. Aus der Ableerbütte wird der Zellstoff mit Stoffmühlen auf einen Mahigrad von 25°SR gemahlen und gelangt anschließend in eine Mischbütte. In der Mischbütte erfolgt die Zugabe von 1 % Farbstoff der Formel (5), berechnet aufabsolut trockene Faser, in Form einer wäßrigen Lösung von 20 g/l. pH der Stoffsuspension: 7. Nach 15 Minuten Aufziehzeit gelangt dieser Papierstoff über den in dieser Industrie üblichen Prozeßablauf auf die Papiermaschine.
Beispiel 3
Sizepress Applikation
In 1000 1 einer 10%igen anionischen Stärkelösung werden 5 kg Farbstoff der Formel (5) gelöst und mittels Leimpresse appliziert. Der Auftrag obiger Lösung beträgt 1,5 g/m2 absolut trocken je Seite.

Claims (1)

Patentansp rüche:
1. Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
H3C
NHCO
SO3H
worin R] Wasserstoffoder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, R2 Wasserstoff, Cyan, Chlor, Sulfo, Carbainoyl, Sulfomethyl oder <r-Sulfoäthyl und R3 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, bzw. der allgemeinen Formel
DE2722572A 1976-05-21 1977-05-18 Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung Expired DE2722572C2 (de)

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Representative=s name: SCHWABE, H., DIPL.-ING. SANDMAIR, K., DIPL.-CHEM.

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8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee