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DE2618213C2 - Verfahren zur Herstellung von 3,5-Xylenol durch katalytische Umwandlung von Isophoron in der Gasphase - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 3,5-Xylenol durch katalytische Umwandlung von Isophoron in der Gasphase

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Publication number
DE2618213C2
DE2618213C2 DE2618213A DE2618213A DE2618213C2 DE 2618213 C2 DE2618213 C2 DE 2618213C2 DE 2618213 A DE2618213 A DE 2618213A DE 2618213 A DE2618213 A DE 2618213A DE 2618213 C2 DE2618213 C2 DE 2618213C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
isophorone
xylenol
catalyst
gas phase
production
Prior art date
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Expired
Application number
DE2618213A
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English (en)
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DE2618213A1 (de
Inventor
Freddy Amsterdam Wattimena
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Filing date
Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Aus der GB-PS 5 84 256 ist bekannt daß man Isophoron (3^-Trimethylcydohexen-2-on) durch Elisen auf eine Temperatur zwischen 668 bis 676° C in 3,5-Xylenol umwandeln kann. Die Ausbeuten an diesem Produkt sind jedoch relativ niedrig (39%). Zur Verbesserung der Ausbeute kann man verschiedene feste Katalysatoren
verwenden, z. B. aktiviertes Aluminiumoxid (vgL DE-PS 8 35 147) und ein Gemisch aus Chrom(III)-oxid und KupieriO-öxid (Vg!. GB-PS 11 37 803).
Der Nachteil dieser festen Katalysatoren ist die Tatsache, daß sich während der Umwandlung Kohlenstoff auf dem Katalysator ablagert was zu einer Abnahme der Katalysatoraktivität führt Deshalb muß man die Reaktion nach bestimmten Zeiten unterbrechen, um den Katalysator zu regenerieren.
Um diesen Nachteil zu beseitigen, sieht die DE-AS 17 68 875 vor, einen Chromnickelspezialstahl als Katalysator zu verwenden. Die Beispiele zeigen jedoch, daß beträchtliche Anteile des Einsatzmaterials verloren gehen bzw. nicht in 3,5-DimethyIphenol umgewandelt werden.
Es wurde nun festgestellt daß man bei Verwendung gewisser homogener Katalysatoren Isophoron mit guter Ausbeute in 3,5-Xylenol umwandeln kann. Homogene Katalysatoren bieten den prinzipiellen Vorteil, daß im Reaktionsgemisch keine heißen Stellen auftreten, daß die Umsetzung dadurch vergleichmäßigt und keine Katalysatorregenerierung erforderlich ist
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von 3,5-Xylenol durch katalytische Umwandlung von Isophoron in der Gasphase bei Temperaturen von 450 bis 650° C, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Chlor, Brom oder Jod oder einer eines dieser Halogene enthaltenden organischen Verbindungen als Katalysator durchführt
Die organische Verbindung kann jedes dieser drei genannten Halogene enthalten, vorzugsweise enthält sie jedoch Jod. Die organische Verbindung kann eine gesättigte oder ungesättigte aliphatische oder eine aromatische Verbindung sein. Die aliphatische Verbindung enthält vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome und ist z. B. ein Halogenalkan, wie Methyljodid, n-Butylbromid oder Tetrachlorkohlenstoff, oder ein Allyihalogenid, wie Allylbromid. Als aromatische Verbindung geeignet ist ein Phenylhalogenid, wie Phenyljodid. Die Menge an Katalysator beträgt 0,01 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Isophoron.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise bei einer Temperatur von 550 bis 6500C bei atmosphärischem Druck durchgeführt, obwohl ein höherer oder niedrigerer Druck als Atmosphärendruck auch geeignet ist In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens leitet man das Isophoron und den Katalysator durch einen erhitzten röhrenförmigen Reaktor. Das Isophoron und der Katalysator können auch mit einem inerten Verdünnungsmittel, z. B. Stickstoff oder einem Alkan, vermischj werden, um die Selektivität des Verfahrens und/oder den Wärmeübergang im Reaktor zu verbessern. In einigen Fällen ist es auch günstig, das Reaktionsgemisch mit UV-Licht zu bestrahlen.
Das aus dem Reaktionsgemisch gewonnene 3,5-Xylenol kann in herkömmlicher Weise gereinigt werden, z. B. durch Destillation. Aus wirtschaftlichen Gründen kann es wünschenswert sein, im erfindungsgemäßen Verfahren eine getrennte Wiedergewinnungsstufe für das Halogen oder die Halogen enthaltende organische Verbindung vorzusehen.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiele 1 bis 12
Der Reaktor besteht aus einem Rohr aus rostfreiem Stahl mit einer Länge von 320 mm und einem Durchmesser von 10 mm, das auf der Gesamtlänge mit einem Thermoelement mit einem Durchmesser von 5 mm ausgerüstet ist. Das Rohr wird von einem elektrisch beheizten Ofen umgeben. Der Katalysator wird in Isophoron gelöst, das Gemisch wird mit gleichbleibender Raumströmungsgeschwindigkeit durch das erhitzte Rohr geleitet. Das Produkt wird in Aceton gelöst und mittels Gas-Flüssig-Chromatographie analysiert.
Die Ergebnisse der verschiedenen Beispiele sind in der Tabelle zusammengefaßt.
Die Produkte der verschiedenen Versuche werden vereinigt (Gesamtmenge 548,6 g) und unter vermindertem Druck destilliert. Man erhält in 85,4prozentiger Ausbeute 3,5-Xylenol mit einer Reinheit von über 99%, KDyi.33mbar90bis95oC.
Katalysator 26 18 213 Raum Isophoron- Selektivität,
Tabelle strömungs umwandlung bezogen auf
Beispiel Katalysator Temperatur geschwindigkeit 3,5-Xylenol
konzentration
(Gewichts (ml · ml
prozent, Reaktor · Std.) (%) _ (%)
Methyljodid bezogen auf 033 933 79^
Methyljodid Isophoron) (°C) 033 97,6 33,2
1 Methyljodid 0,1 600 033 30 94
2 Methyljodid 0,5 600 03 100 85
3 Methyljodid 1,0 475 0,5 100 93
4 Methyljodid 1.0 570 0,5 100 95
5 Methyijodid 1,5 570 0,66 100 85
6 n-Butylbromid 5,0*) 570 033 94,8 80,4
7 Tetrachlorkohlenstoff 10,0 550 033 96 65
8 Allylbromid 1,0 600 0,8 75 81
9 . ?henyljodid 1,0 600 03 99 86
10 1.2 570 0,6 76 84
11 — 13 570 0023 70 50
12 2.4 570
Vergleich — 600
*) Das Reaktionsgemisch wird mit Stickstoff verdünnt, molares Verhältnis N2 : Isophoron
") Als Lösung in Benzol verwendet (9,3 g Br2Je 100 ml C6H6).
:4.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von 3.5-Xylenol durch katalytische Umwandlung von Isophoron in der Gasphase bei Temperaturen von 450 bis 650° Cdadurchge kennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Chlor, Brom oder Jod oder einer eines dieser Halogene enthaltenden organischen Verbindung als Katalysator durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man als Halogen enthaltende organische Verbindung ein Halogenalkan, ein Allyihalogenid oder ein Phenylhalogenid einsetzt
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Halogen enthaltende organisehe Verbindung Methyljodid oder Phenyljodid einsetzt
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent des Katalysators, bezogen auf das Isophoron, durchführt
DE2618213A 1975-04-28 1976-04-26 Verfahren zur Herstellung von 3,5-Xylenol durch katalytische Umwandlung von Isophoron in der Gasphase Expired DE2618213C2 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
GB17533/75A GB1533983A (en) 1975-04-28 1975-04-28 Process for making 3,5-xylenol

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DE2618213A1 DE2618213A1 (de) 1976-11-18
DE2618213C2 true DE2618213C2 (de) 1985-01-24

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DE2618213A Expired DE2618213C2 (de) 1975-04-28 1976-04-26 Verfahren zur Herstellung von 3,5-Xylenol durch katalytische Umwandlung von Isophoron in der Gasphase

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CH (1) CH607988A5 (de)
DE (1) DE2618213C2 (de)
ES (1) ES447340A1 (de)
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GB (1) GB1533983A (de)
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CH607988A5 (en) 1978-12-15
DE2618213A1 (de) 1976-11-18
IT1063222B (it) 1985-02-11
BE840934A (nl) 1976-10-21
FR2309502A1 (fr) 1976-11-26
JPS6029366B2 (ja) 1985-07-10
NL7604406A (nl) 1976-11-01
GB1533983A (en) 1978-11-29
FR2309502B1 (de) 1979-06-22
ES447340A1 (es) 1977-07-01
JPS51128927A (en) 1976-11-10

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