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DE2602804C2 - Fungizide Mittel zum Pflanzenschutz - Google Patents

Fungizide Mittel zum Pflanzenschutz

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Publication number
DE2602804C2
DE2602804C2 DE2602804A DE2602804A DE2602804C2 DE 2602804 C2 DE2602804 C2 DE 2602804C2 DE 2602804 A DE2602804 A DE 2602804A DE 2602804 A DE2602804 A DE 2602804A DE 2602804 C2 DE2602804 C2 DE 2602804C2
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DE
Germany
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thio
compounds
fungicidal
found
responsible
Prior art date
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Expired
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DE2602804A
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English (en)
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DE2602804A1 (de
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Jean-Claude Courbevoie Debourge
Jacques Lyon Ducret
Guy Lyon Lacroix
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Bayer CropScience SA
Original Assignee
Philagro SA
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Filing date
Publication date
Application filed by Philagro SA filed Critical Philagro SA
Publication of DE2602804A1 publication Critical patent/DE2602804A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2602804C2 publication Critical patent/DE2602804C2/de
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus as a ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/657109—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms esters of oxyacids of phosphorus in which one or more exocyclic oxygen atoms have been replaced by (a) sulfur atom(s)
    • C07F9/657118—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms esters of oxyacids of phosphorus in which one or more exocyclic oxygen atoms have been replaced by (a) sulfur atom(s) non-condensed with carbocyclic rings or heterocyclic rings or ring systems
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    • Y10S424/08—Systemic pesticides

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Description

OO
und/oder 2-Thio-2H-l ,3,2-dioxaphospholane der Formel II
R5
(ID
—7 \—
O O
/ V
H S
worin bedeuten:
Ri -Re zugleich oder unabhängig Wasserstoff, Halogen oder Nitro oder Alkyl, Halogenalkyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 —5 und vorzugsweise 1—3 C-Atomen, wobei im Fall der Verbindungen der Formel 1 die Substituenten Ri und R3 und im Fall der Verbindungen der Formel II die Substituenten Ri und R5 zusammen mit den C-Atomen, an denen sie gebunden sind, eine Benzo- oder Naphthogruppierung bilden können,
als Wirkstoffe zusammen mit üblichen Hilfs- und Trägerstoffen.
2. Fungicide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch 2-Thio-2H-l,3,2-dioxaphosphorinane und/oder -dioxaphospholane der Formeln I bzw. II nach Anspruch 1, worin Ri — Re zugleich oder unabhängig H oder Ci_3-Alkyl darstellen, als Wirkstoff.
3. Fungicide Mittel nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch 2-Thio-2H-l,3,2-dioxapbosphorinane und -dioxaphospholane der Formeln 1 bzw. II nach Anspruch 1, worin mindestens einer der Substituenten Ri und R2 sowie R5 und Rß H darstellt, als Wirkstoffe.
4. Fungicide Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet durch 2-Thio-2H-l,3,2-dioxapliospholan als Wirkstoff.
5. Fungicide Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet durch 2-Thio-2H-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphospholan als Wirkstoff.
6. Fungicide Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet durch 2-Thio-2H-1,3,2-dioxaphosphorinan als Wirkstoff.
7. Fungicide Mittel, gekennzeichnet durch 2-Thio-2H-l ,3,2-dioxaphosphorinan als Wirkstoff.
8. Verfahren zum Pflanzenschutz gegen Pilzerkrankungen, gekennzeichnet durch vorbeugende oder kurative Behandlung mit einem fungiciden Mittel nach einem der Ansprüche 1 —7.
Die Erfindung betrifft fungicide Mittel auf der Basis cyclischer Thiophosphite, die zur Bekämpfung parasitärer Pflanzenpilze verwendbar sind; sie sind gekennzeichnet durch 2-Thio-2H-l ,3,2-dioxaphosphorinane der Formel
R5
R6
R3 R4
ro
/ V
H S
und/oder 2-Thio-2H-l,3,2-dioxaphospholane der Formel II
!0
15
R5
20
(Π)
H S
25
30
worin bedeuten:
Ri — R6 zugleich oder unabhCngjg Wasserstoff, Halogen oder Nitro oder Alkyl, Halogenalkyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 —5 und ν rzugsweise 1 —3 C-Atomen, wobei im Fall der Verbindungen der Formel I die Substituenten Ri und R3 und im Fall der Verbindungen der Formel II die Substituenten Ri und R5 zusammen mit den C-Atomen, an denen sie gebunden sind, eine Benzo- oder Naphihogruppierang bilden können,
als Wirkstoffe zusammen mit üblichen Hilfs- und Trägerstoffen.
Ausgestaltungen der Erfindung nach dem Hauptanspruch sind Gegenstand der Ansprüche 2 bis 8.
Aus der DE-OS 23 65 061 sind fungicide Zusammensetzungen bekannt, die 2-Oxo-2H-l,3,2-dioxaphospholan-Derivate als Wirkstoffe enthalten können. Diese Fungicide sind gegenüber Uromyces appendiculatus und Erysiphe cichoracearum, die Rosterkrankungen bzw. Oidienbefall hervorrufen, völlig unwirksam und besitzen gegenüber Pilzen wie Fusarium oxysporum, Sclerotinia sclerotiorum und Helminthosporium sp. eine relativ geringe Wirksamkeit. Bei In-vitro-Tests zum Mycelwachstum wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäße Verbindung 2-Thio-2H-4-methyl-l,3,2-dioxaphosphoIan bei Fusarium, Sclerotinia sclerotiorum und Helminthosphorium bereits bei einer Dosis von 0,1 g/l zu einer 100%igen Inhibitionswirkung führt, während unter gleichen Bedingungen die Verbindung 1 der DE-OS 23 65 061, 2-Hydroxy-4-riiethyI-1,3,2-dioxaphospholan, selbst bei einer Dosis von 0,25 g/l nur zu einer 80%igen Inh-bitionswirkung führt. Aufgrund dieser Wirkungssitualion war die besondere Eignung der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Wirkstoffe aus diesem Stand der Technik nicht zu erschließen.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Wirkstoffe sind als Zwischenprodukte bei der Herstellung anderer phosphorhaltiger Verbindungen an sich bekannt. In der Literatur sind hierfür mehrere Syntheseverfahren beschrieben, insbesondere in Houben-Weyl, Bd. XII, Vol. 2, p. 84—87.
Sie iind ferner auch durch Behandlung cyclischer Phosphite mit Phosphorpentasulfid zugänglich; das Verfahren ist in der Literatur beschrieben (vgl. Yamasaki, Sei. Rep. Tohoku Univ. (1959) p. 73).
Ein üblicherweise verwendetes Syntheseverfahren beruht auf der Umsetzung von Schwefelwasserstoff mit einem cyclischen Phosphit. Die Reaktion wird in Gegenwart einer tertiären Base wie Pyridin oder Triethylamin bei einer Temperatur zwischen —20 und +100° C in einem organischen Lösungsmittel vorgenommen.
Diese Reaktion ist in der Literatur besehrieben (vgl. J. Chem. Soc. 1960, p. 881) sowie in der DE-AS 10 36 251 erwähnt; sie lautet:
65
R5 R6
R2 ^Ri + H2S
P Cl
Rs
R6
R1 + HCl
H S
Nach diesem Verfahren wurden folgende Verbindungen erhalten:
2-Thio-2H-4-methyl-13,2-dioxaphospholan (Verbindung 1):
Zu einer Lösung von 0,5 mol (70,2 g) 2-ChIor-4-methyl-13,2-dioxaphospholan in 200 ml wasserfreiem Toluol, die auf —10° C abgekühlt wurde, werden unter Rühren 0,5 mol (39,5 g) Pyridin in Lösung in 50 ml wasserfreiem Toluol ijgegeben. Nach beendeter Zugabe wird ein H2S-Strom 2 h im die TolnoHösung eingeleitet, wobei die Temperatur auf — 10°C gehalten wird. Es fällt Pyridiniumhydrochlorid aus. Nach Abstellen des H2S-Siroms wird 2 h Stickstoff in das Reaktionsgemisch eingeleitet, wobei die Temperatur der Reaktanten auf Raumtemperatur ansteigen gelassen wird. Der Niederschlag wird abfiltriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck aus dem Filtrat abgedampft. Es verbleibt ein hellgelbes Öl, das unter vermindertem Druck destiiüert wird.
Ausbeute: 67% d.Th. Kp.:6;-68°C/03 mbar./jf: 1,515.
Analysenergebnisse s2
berechnet: C 26,1 H 5,07 P 22,45 S 23,20%
gefunden: C 26,26 H 5,14 P 22,46 S 23,10%
In dfcrselben Weise wurden folgende Verbindungen hergestellt:
2-Thio-2H-13,2-dioxaphosphoian (Verbindung 2): Ausbeute: 30% d. Th. ri% : 1,530.
Analysenergebnisse für C2H5O2PS:
berechnet: C 19,35 H 4,03 P 25,0 S 25,8%
60 gefunden: C 19,41 H 4,06 P 25,08 S 25,73%.
2-Thio-2H-4,5-dimethyl-l,3,2-d!oxaphospholari, (Verbindung 3): Ausbeute: 83% d. Th,HS : 1,197.
Analysenergebnisse für C4H9O2PS:
berechnet: C, 31,58 H 5,92 P 20,39 S 21,05% Befunden: C 31.8 H 5.94 P 20,31 S 20,99%.
2-Thio-2H-1,3,2-dioxaphosphorinan (Verbindung 4): Ausbeute: 68% d. Th. F.: 33° C.
Analysenergebnisse für C3H7O2PS: 5
berechnet: C 26,09 H 5,07 P 22,46 S 23,11%
gefunden: C 26,05 H 5,08 P 22,45 S 23,20%.
2-Thio-2H-5,5-dimethyl-l,3,2-dioxaphosphorinan (Verbindung 5):
Ausbeute: 56% d. Th. F.: 84" C.
Analysenergebnisse für C5H11O2PS:
berechnet: C 36,14 H 6,63 P 18,67 S 19,28%
gefunden: C 36,54 H 6,24 P 18,78 S 19,40%. 15
' 1 2-Thio-2H-4-dimethyl-13,2-dioxaphosphorinan (Verbindung 6):
Ausbeute: 51 %d. Th. K.: 72-73°C/0,13.Tibar. tig: 1,5425
20 Analysenergebnisse für C4H9O2PS:
berechnet: C 31,6 H 5,9 P 20,4 S 21,0%
gefunden: C 31,7 H 6.0 P 20,8 S 21,1%.
2-Thio-2H-4,6-dimethyf-13,2-dioxaphosphorinan (Verbindung 7): 25
Ausbeute:60% d.Th. K.:89-94°C/0,05 mbar./r? : 1,512.
Analysenergebnisse für C5H11O2PS:
berechnet: C 36,12 H 6,62 P 18,66 S 19,26% 30
gefunden.: C 36,10 H 6,80 P 18,63 S 19,36%.
2-Thio-2H-4-n-propyl-5-ethyl-13,2-dioxaphosphorinan (Verbindung 8): Ausbeute: 75% d. Th. Sdp.: 112°C/0,03 mbar. ag; 1,5045. 35
Analysenergebnisse für CsH^CbPS:
berechn«: C 46,10 H 8,17 P 14,90 S 15,40%
gefunden: C 46,10 H 739 P 14,10 S1434%.
2-Thio-2H-4,5-benzo-l ,3,2-dioxaphosphorinan (Verbindung 9): Ausbeute: 100% d. Th. F.: 56° C.
Analysenergebnisse für C7H7O2PS: 45
berechnet: C 45,20 H 3,76 P 16,66 S 17,20%
gefunden: C 45,09 H 3,86 P 16,74 S 1731%.
Der Erfindung liegt die überraschende Feststellung zugrunde, daß die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen bemerkenrwerte fungicide Eigenschaften aufweisen, wie aus den folgenden Beispielen Hervorgeht: 50
Beispiel 1: In-vivo-Test an Plasmopara viticola bei Weinreben
a) Vorbeugende Behandlung:
In Töpfen kultivierte Weinstöcke (Gamay-Reben) wurden durch Spritzen mit der Pistole auf den Blattunterseiten mit einer wäßrigen Suspension eines Spritzpulvers folgender Zusammensetzung bebandelt:
(Masse-%)
Zu prüfender Wirkstoff 20 60
Entflockungsmittel (Calciumlignosulfat) 5
Netzmittel (Alkylarylsulfonat-Na) 1
FüIIstoff(AIuminiumsilicat) 74;
die Suspension wurde dazu auf den gewünschten Wert verdünnt und enthielt den zu prüfenden Wirkstoff in der 65 entsprechenden Dosis. Jeder Test wurde dreimal wiederholt.
Nach 48 h wurden die Blattunterseiten durch Spritzen mit einer wäßrigen Suspension von etwa 80 000 Einheiten/ml Pilzsporen kontaminiert.
Die Töpfe wurden anschließend 48 h bei 100% relativer Luftfeuchtigkeit und 200C inkubiert.
Die Kontrolle der Pflanzen wurde 9 Tage nach der Infektion vorgenommen.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die Verbindungen 1 —9 bei einer Dosis von 0,5 g/l zu einem vollständigen Schutz führen.
Außerdem ist hervorzuheben, daß keines der untersuchten Produkte auch nur die geringste Phyiotoxizität aufwies.
b) Systemietest bei Wurzelabsorption:
Mehrere Stämme von Weinstöcken (Gamay-Reben)fdie sich jeweils in einem Kübel mit Vermiculit und einer Nährlösung befanden, wurden mit 40 ml einer Lösung von 0,5 g/l des zu prüfenden Wirkstoffs gegossen. Nach 2 Tagen wurden die Rebstöcke mit einer wäßrigen Suspension von 100 000 Sporen/ml von Plasmopara viticola kontaminiert. Anschließend wurde 48 h in einem Raum von 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit inkubieren gelassen. Die Beobachtung des Befallsgrads geschah nach etwa 9 Tagen; zum Vergleich dienten infizierte Pflanzen, die mit 40 ml destilliertem Wasser gegossen worden waren.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die Verbindungen 1—6 bei Absorption durch die Wurzeln zu einem vollständigen Schutz der Weinblätter gegen Mehltau führen, woraus der systematische Charakter dieser Verbindungen gut ersichtlich wird.
Beispiel 2: In-vivo-Test an Uromyces appendiculatus
10—12 Tage alte, zu je 2 in Topfen von 7 cm Durchmesser kultivierte Bohnenpflanzen der Sorte Contender wurden für den Test herangezogen.
Die fungicide Behandlung erfolgte durch Spritzen mit einer Suspension von 0,5 g/l sowie 0,25 g/l des Wirk-Stoffs mit der Pistole auf die Blattunterseiten. Die Behandlung wurde für jedes Produkt zweimal wiederhoft. Ferner wurden auch Vergleichspflanzen vorgesehen.
Die Kontamination erfolgte 48 h später durch Spritzen mit einer Suspension von etwa 80 000 Sporen/ml auf die Blattunterseiten. Die Töpfe wurden anschließend 48 h in einem Inkubationsraum unter Feuchtigkeit inkubiert.
Die Kontrolle der Pflanzen erfolgte etwa 10—15Tage nach der Infektion.
Zum Systemietest wurde das Produkt mit einer Ausgangsdosis von 1 g/l Wirkstoff 48 h vor der Kontamination auf die Blattoberseiten aufgebracht.
Unter diesen Bedingungen zeigten die Verbindungen 1 —6 ausgezeichnete präventive Wirkung sowie gute systemische Wirkung.
Beispiel 3: In-vivo-Test an Erysiphe cichoracearum:
8—10 Tags alte Pfeffergurkenpflänzchen der Sorte Petit Vert de Paris, die zu je 5—6 in Topfen von 7 cm Durchmesser kultiviert wurden, wurden für den Test herangezogen.
Die fungicide Behandlung erfolgte durch Spritzen der gesamten Pflanzen mit der Pistole mit einer Suspension von 1 g Wirkstoff/1. Die Behandlung wurde für jedes Produkt zweimal wiederholt.
Die Kontamination erfolgte 48 h später durch Einstäuben. Ferner wurden Vergleichspflanzen vorgesehen. Die Töpfe wurden anschließend zur Beobachtung auf eine Strohunterlage gestellt.
Die Kontrolle der Pflanzen erfolgte etwa 10—15 Tage nach der Infektion.
Unter diesen Bedingungen zeigten die Verbindungen 1 —6 eine ausgezeichnete Wirkung gegen O'idium.
Beispiel 4: In-vitro-Test zur Sporenkeimung
Die Wirkung der erfindungsgemäßen Produkte auf die Sporenkeimung folgender Pilze wurde untersucht:
so Fusarium oxysporum,
verantwortlich fürdieTracheomycosen (Kartoffelwelkekrankheit);
Botrytis cinerea,
verantwortlich für die Grau- bzw. Stielfäule;
Colletotrichum lagenarium,
verantwortlich für die Anthrachnose der Curcubitaceen;
Piricularia oryzae,
verantwortlich für die Reis-Piriculariose, sowie
Uromyces appendiculatus,
verantwortlich für den Bohnenrost bzw. Bohnenbrand.
Bei den Versuchen wurde jeweils folgendermaßen vorgegangen;
Auf Glasplatten wurde eine Acetonlösung von 0,1 g/I der zu prüfenden Substanzen aufgespritzt bzw. aufgesprüht. Nach dem Verdampfen des Acetons wurde eine wäßrige Suspension von etwa 80 000 Sporen/ml des Myceten aufgebracht
Wenn die zu untersuchende Substanz in Aceton unlöslich war, wurde auf dif Glasplatten ein Gemisch aus 1 Volumen der obigen wäßrigen Suspension und 1 Volumen einer wäßrigen Suspenion eines Spritzpulvers mit 0,1 g/l des zu prüfenden Stoffs und folgender Zusammensetzung aufgebracht:
(Masse-%)
Zu prüfender Wirkstoff 20
Entfiockungsmittel (Calciumügnosulfat) 5
Netzmittel (Alkylarylsulfonat-Na) 1
Füllstoff (Aluminiumsilicat) 74.
Das Spritzpulver wurde anschließend zur Anwendung in der gewünschten Dosis mit einer entsprechend berechneten Menge Wasser gemischt.
Darauf wurde 24 h bei 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit inkubieren gelassen.
Anschließend wurde die Kontrolle der Anzahl gekeimter Sporen vorgenommen, die als Prozentsatz der Keimung, bezogen auf nichtbehandeltes Vergleichsmaterial, angegeben ist. is
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die Verbindungen 1—8 bei einer Dosis von 0,05 g/l die Keimung aller in diesem Test untersuchten Pilze vollständig inhibieren.
Beispiel 5: In-vitro-Test zum Mycelwachstum:
Bei den Versuchen wurde jeweils folgendermaßen vorgegangen:
In eine Petrischale wurde eine Suspension von 70 000 Sporen/ml des entsprechenden Myceten in Gelose (Agar-Agar) bei einer Temperatur von etwa 50°C eingebracht. Die Suspension wurde erhärten gelassen; anschließend wurden Scheibchen aus Filterpapier aufgelegt, die mit einer Suspension der zu prüfenden Verbindungen in verschiedenen Konzentrationen getränkt waren. Die Suspension bestand aus einem wie in Beispiel 4 hergestellten Spritzpulver.
Zu Vergleichszwecken wurde eine Petrischale herangezogen, die mit destilliertem Wasser getränkte Scheibchen enthielt.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die Verbindungen 1—6 bei einer Dosis von 0,25 g/l bei folgenden Pilzen zu einer vollständigen Inhibierung führen:
Pythium de Baryanum,
verantwortlich für die Saatfäule (Rübenwurzelbrand);
Rhizoctonia solani, verantwortlich für die Hals- bzw. Wurzelhalsnekrosen (Wurzeltöterkrankheit).
Die Verbindungen weisen auch bei einer Dosis von 0,01 g/l bei Pythium de Baryanum noch gute Inhibierungswirkung auf: Die Verbindung 1 führt ferner bei folgenden Organismen bei einer Dosis von 0,1 g/l zu einer vollständigen Inhibierung:
Fusarium oxysporum,
verantwortlich für dieTracheomycosen (Kartoffelwelkekrankheit);
Sclerotinia sclerotiorum, verantwortlich für die Sclerotiniose;
Verticillium dahliae,
verantwortlich für die Verticilliose (Welkekrankheit);
Cercosporella herpotrichoides,
verantwortlich für die Halmbruchkrankheit;
Helminthosporium,
verantwortlich für die Helminthosporiose (Streifenkrankheit der Gerste);
Botrytis cinerea,
verantwortlich für die Graufäule des Weins, sowie
Colletotrichum lagenarium, verantwortlich für die Melonen-Anthrachnose.
Aus diesen Beispielen gehen die bemerkenswerten fungiciden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Mittel hervor, die sich durch eine sofortige sowie systemische Wirkung auf Mehltau der Weinrebe bei gleichzeitig völlig fehlender Phytotoxizität auszeichnen. Interessante Ergebnisse wurden ferner auch bei der Bekämpfung des Mehltaus bei Tabak und Hopfen erzielt.
Die erfindungsgemäßen Mittel erwiesen sich ferner in gleicher Weise auch gegenüber anderen Arten parasitärer Pilze als hochwirksam, beispielsweise gegen Peronospora tabacci, Pseudoperonospora humili, Phytophthora
cactorum, Phytophthora, capsici, Bremia lactucae, Phytophthora infestans, Peronospora sp., Phytophthora palmivora, Phytophthora phaseoli, Phytophthora megasperma, Phytophthora drechsteri und andere Phytophthora sp.-Arten an gemäßtigten oder tropischen Kulturen wie Tabak, Hopfen, Gemüsekulturen und insbesondere Erdbeersträuchern, Piment, Zwiebeln, Paprika, Tomaten, Bohnen sowie Zierpflanzen, Ananas, Soja, Citruspflanzen, Kakaobäumen, Cocosbäumen und Hevea.
Die Verbindungen eignen sich entsprechend insbesondere zur Verwendung bei der vorbeugenden Behandlung wie auch zur kurativen Behandlung von Pflanzenpilzerkrankungen, insbesondere bei Mehltau, Rosterkrankungen und Oidienerkrankungen.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Wirkstoffe können vorteilhaft in Gemischen miteinander oder mit anderen bekannten Fungiciden verwendet werden, wie beispielsweise Metall-dithiocarbamaten (Maneb, Zineb, Mancozeb), basischen Kupfersalzen oder -hydroxiden (Oxychloriden, Oxysulfaten), Tetrahydrophthalimiden (Captan, Captafol, Folpet). N-(l-Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolmethylcarbamat (Benomyl), l,2-Di-(3-methoxy- oder -ethoxy)-carbonyl-2-thioureidobenzolen (Thiophanaten), 2-Benzimidazolmthylcarbamat u.dgl., um das Wirkungsspek»rum der erfindungsgemäßen Mittel zu vervollständigen oder ihre Remanenz zu vergrößern.
Die angewandten Dosen können entsprechend der Virulenz des Pilzes und den klimatischen Bedingungen in weiten Grenzen variieren. Allgemein sind Zusammensetzungen zwischen 0,01 und 5 g/l Wirkstoff günstig.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen enthalten zumeist neben dem Wirkstoff einen Träger und/oder einen grenzflächenaktiven Stoff.
Der Ausdruck »Träger« bezeichnet im Sinne der vorliegenden Beschreibung einen organischen oder anorganischen, natürlichen oder synthetischen Stoff, an den der Wirkstoff zur Erleichterung der Anwendung an Pflanzen, Samen oder Boden sowie zur Erleichterung des Transports- oder der Handhabung gebunden ist. Der Träger kann dabei fest (Tone, natürliche oder synthetische Silicate, Harze, Wachse, feste Düngemittel u. dgl.) oder flüssig sein (Wasser, Alkohole, Ketone, Erdölfraktionen, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Flüssiggase u. dgl.). Der grenzflächenaktive Stoff kann ein Emulgator, ein Dispergier- oder Netzmittel sein und ionische oder nichtionische Eigenschaften besitzen. Beispiele sind etwa Salze von Polyacrylsäuren oder Ligninsulfonsäuren sowie Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit Fettalkohoien, Fettsäuren oder Fettaminen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als benetzbare Pulver bzw. Spritzpulver, als Pulfer zum Einstäuben, als Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Konzentrate in Suspension bzw. Suspensionen sowie als Aerosole hergestellt werden.
Die Spritzpulver werden üblicherweise so hergestellt, daß sie 20 bis. 95 Masse-% Substanz enthalten und gewöhnlich neben dem festen Träger 0 bis 5 Masse-% eines Netzmittels, 3 bis 10 Masse-% eines Dispergiermittels sowie 0 bis 10 Masse-% eines oder mehrerer Stabilisatoren und/oder anderer Additive wie Penetrationsmittel, Adhäsive oder das Zusammenklumpen verhindernde Mittel, Färbemittel od. dgl. enthalten.
Beispiele für die Zusammensetzung eines Spritzpulvers:
(Masse-%)
Wirkstoff 50
Entflockungsmittel (Calciumlignosulfat) 5
anionisches Netzmittel ί
Mitteigegen Verklumpen (Kieselsäure) 5
Füllstoff (Kaolin) 39.
Wäßrige Suspensionen und Emulsionen, beispielsweise durch Verdünnen eines erfindungsgemäßen Spwtzpulvers oder eines erfindungsgemäßen emulgierbaren Konzentrats mit Wasser erhältliche Zusammensetzungen, werden ebenfalls von der Erfindung umfaßt. Emulsionen können dabei vom Wasser-in-Öl- oder vom öl-in-Wasser-Typ sein und eine dichte Konsistenz wie beispielsweise Mayonnaise besitzen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können ferner noch andere Bestandteile enthalten, beispielsweise Schutzkolloide, Adhäsive oder Verdickungsmittel, thixotropierende Stoffe, Stabilisatoren oder Maskierungsmittel sowie andere, bekannte Wirkstoffe mit pesticiden Eigenschaften, insbesondere Acaricide und insecticide.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Fungicide Mittel zum Pflanzenschutz, gekennzeichnet durch 2-Thio-2H-l,3,2-dioxaphosphorinane der Formel
R3 R4
R5
/I
R6
(D
DE2602804A 1975-02-05 1976-01-26 Fungizide Mittel zum Pflanzenschutz Expired DE2602804C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7504394A FR2299810A1 (fr) 1975-02-05 1975-02-05 Compositions fongicides a base de thiophosphites cycliques

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2602804A1 DE2602804A1 (de) 1976-08-19
DE2602804C2 true DE2602804C2 (de) 1986-09-18

Family

ID=9151127

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