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DE2546266C3 - Perylen-S^ÄlO-tetracarbonsäurediimidpigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung - Google Patents

Perylen-S^ÄlO-tetracarbonsäurediimidpigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung

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DE2546266C3
DE2546266C3 DE2546266A DE2546266A DE2546266C3 DE 2546266 C3 DE2546266 C3 DE 2546266C3 DE 2546266 A DE2546266 A DE 2546266A DE 2546266 A DE2546266 A DE 2546266A DE 2546266 C3 DE2546266 C3 DE 2546266C3
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Germany
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perylene
tetracarboxylic acid
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particle size
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Description

In der DE-PS 10 71 280 wird ein Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid-pigment der Formel
cn,
CH,
beschrieben. Die nach Finishverfahren des Standes der Technik, wie die nach Beispiel 8 der DE-AS 11 04 688 erhaltenen Pigmentformen sind transparent. Diese Pigmentformen eignen sich in Verbindung mit Weißpigmenten zum Färben von Lacken und vor allem zum Färben von Kunststoffen, insbesondere γοη Weich-PVC in der Masse. Die Färbungen sind nicht sehr farbstark und weisen — wegen der Mischung mit dem Weißpigmenl — trübe nach Biaü verschobene Farbtöne auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war, von diesem Farbstoff, der einen coloristisch interessanten Farbton jedoch nur in lasierenden Und transparenten Färbungen aufweist, eine Pigmentform aufzufinden, die im Purton
bei gleichzeitig brillantem und reinem Farbton stark deckende Färbungen liefert.
Es wurde ein hochdeckendes PeryIen-3,4^,10-tetracarbonsäurediimidpigment der Formel
CH3 Q _ O CH3
CH3
gefunden, das gekennzeichnet ist durch eine spezifische Oberfläche von 5 bis 20, vorzugsweise 8 bis 15 mVg, ein Maximum der Teilchengrößenverteilung zwischen 0,2 und 1, vorzugsweise zwischen 0,3 und 0,6 μπι mittlerer Länge und 0,1 bis 0,4 μπι mittlerer Breite und ein Verhältnis von mittlerer Länge zu mittlerer Breite 4 :1 bis 1 :1 und wobei der Anteil dieser Teilchengrößen an der Gesamtverteilung mindestens 50%, vorzugsweise 70 bis 90% beträgt.
Die neue Pigmentform gibt im Purton besonders gelbstichige, farbtonreine und sehr brillante Färbungen, die klarer und brillanter sind als die mit den bekannten Pigmentformen des gleichen chemischen Individuums enthaltenen Färbungen. Gleichzeitig zeichnet sich die neue Pigmentform durch ein hohes Deckvermögen aus, das bei etwa dem Zwei- bis Dreifachen der Pigmentformen des Standes der Technik liegt
Die neuen coloristischen Eigenschaften der neuen Pigmentform gehen auch aus der Remissionskurve im sichtbaren Bereich des Spektrums zwischen 350 und 750 nm hervor, die in der Literatur zur Charakterisierung von Pigmenten herangezogen wird, (siehe z. B. Pigment-Handbook, Volume III. Characterization and physical relation ships, John Wiley & Sons, New York 1973, Seiten 255 bis 270). Man findet bei der neuen Pigmentform eine völlige Absorption zwischen 350 und 560 nm und dann einen steilen Anstieg der Remission bis zum Maximum bei 650 nm. Vom Reflexionsmaximum bis zum Ende des sichtbaren Bereichs bei 750 nm werden bei Färbungen, welche die neue Pigmentform enthalten, über 60% des eingestrahlten Lichtes reflektiert.
Die bekannten Pigmentformen des gleichen chemischen Individuums, welche aus kleineren oder größeren Primärteilchen bestehen, zeigen bis 560 nm ebenfalls keine Remission. Von diesem Bereich an erfolgt dann jedoch ein flacher Anstieg zum Reflexionsmaximum. Die Reflexion einer dicken Schicht, i:>iS der Pigmentform des Standes der Technik, d. h. einer Schicht unter weirher der Untergrund nicht mehr sichtbar ist, liegt zwischen 40 und 50% des eingestrahlten Lichtes. Das heißt, die neuen Pigmentformen weisen ein um 20 bis 50% höheres Reflexionsvermögen im Wellenbereich zwischen 650 nm und 750 nm auf.
Die mit der neuen Pigmentform erhaltenen deckenden Purtonfärbungen, können nicht durch Mischen eines lasierenden Rotpigments mit einem Weißpigment erhalten werden. Zwar lassen sich mit Hilfe des Weißantsils leicht Mischungen einstellen, die bei 65.Q nm eine Remission von 60% und darüber aufweisen. Jedoch zeigen diese Mischungen dann zusätzliche Remissions^ anteÜe im Bereich zwischen 400 und 500 nm und ein starkes Ansteigen der Remission zwischen 680 bis 750 nm, wodurch der Farbton der Mischung nach blauer verschoben wird. Coloristisch macht sich diese Verschiebung als AbtrübUng negativ bemerkbar: Der Farbton geht von Rot nach Braun üben
Die neue Pigmentform weist außerdem gegenüber den Pigmentformen des Standes der Technik der gleichen chemischen Konstitution eine verbesserte Lichtechtheit auf. Dieser Vorteil macht sich insbesondere bei hellen Farbtönen bemerkbar. So ist z. B. bei einem Metalleffekt-Einbrennlack, der mit 1 Gewichtsteil der neuen Pigmentform und 9 Gewichtsteilen Aluminiumpulver hergestellt wurde, nach 60tägiger Schnellbelichtung praktisch keine Veränderung des Farbtones festzustellen (Note der Bewertung nach DIN 54 001 :8). ίο Demgegenüber beträgt'die Lichtechtheit eines Metalleffektlackes, der eine Pigmentform des Standes der Technik der gleichen chemischen Verbindung enthält, nur 6 bis 7 (die Pigmentform des Standes der Technik wurde durch Mahlen des Rohpigments mit Steinsalz erhalten).
Entsprechendes gilt für Verschnitte mit Weißpigmenten, wie Titandioxid.
Die neue Pigmentform erhält man durch Rekristallisieren von roäem Perylen-3,4,9,10-tetr&carbonsäure-bis(2',5'-dimethylphenylimid), dessen Primarteiichen eine Größe zwischen 0,05 und 0,1 μπι aufweisen und die Agglomerate von 0,1 bis ΙΟΟμίτι bilden, in organischen Flüssigkeiten bei Temperaturen zwischen 80 und 2000C bis die Länge der Teilchen im Mittel zwischen 0,2 und 1, vorzugsweise .'.wischen 03 und 0,6 μπι und die Breite im Mittel zwischen 0,1 und 0,4 μπι liegt
Der Ausgangsstoff wird aus dem bei der Herstellung anfallenden Rohprodukt durch Mahlen, z. B. in Kugelmühlen, in Abwese: heit von Mahlhilfsmitteln erhalten, bis das Mahlgut im wesentl;chen .—is Primärteilchen zwischen 0,05 und 0,1 μιτι besteht. Da beim Mahlen ein Teil der kristallinen Struktur der Teilchen zerstört wird, weisen die entstehenden, zerkleinerten Teilchen hohe Oberflächenladungen auf. Aus diesem Grunde bilden sich im Mahlgut aus den Primärteilchen Agglomerate, die Größen zwischen 0,1 und 100 μπι aufweisen können. Im wesentlichen heißt im Sinne der vorliegenden Erfindung, daß mindestens 60 bis 70% der Teilchen im genannten Größenbereich liegen. Die Mahldauer beträgt je nach der Art und der Größe der Kristalle des Rohproduktes, 8 bis 30 Stunden.
Als organische Flüssigkeiten kommen z. B. in Betracht: Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Diäthylketon, Methylpropylketon, Methylisobutylketon; Äthylenglykol- oder Diäthylenglykol-mono-alkyläther mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl, wie Monomethyl-, Monoäthyl-, Monopropyl- und/oder Monobutyläther des Äthylenglykols und des Diäthylenglykols; Äther wie Dioxan, Tetrahydrofurpn, Alkohole wie Propanol, n- und iso-Butanol aromatische Kohlenwasserstoffe wie Xylol, Toluol und Chlorbenzol.
Aus wirtschaftlichen Gründen sind mit Wasser mischbare Alkohole wie Butanol, Isobutanol, Äthylenglykoläther wie Diäthylenglykol und/oder Diäthylenglykoimonomethyläther, sowie Ketone wie Methyläthylketon, Diäthylketon als organische Flüssigkeiten bevorzugt. Da man in Äthylenglykoläther wie Diäthylenglykol, Diäthylenglykolmonomethyläther eine besonders wertvolle Pigmentform erhält, werden diese als organische Flüssigkeiten besonders bevorzugt angewendet.
Bei der Rekristallisation geht man in der Regel so vor, daß man das Mahlgut in das Lösungsmitte! einträgt und das Gemisch auf Temperatüren zwischen 80 Und 2Ou, Vorzugsweise 150 und 1800C erwärmt und bei dieser Temperatur hält, dabei rekristallisiert das feinteiiige, agglomerierte Rohpigment. Die Rekristallisation ist beendet, wenn mindestens 50% der Teilchen eine Größe zwischen 0,2 und 1, vorzugsweise zwischen 0,3 und 0,6 μιη und die Pigmentteilchen eine spezifische Oberfläche von 5 bis 20, vorzugsweise 8 bis 15 m2/g (gemessen nach BET) aufweisen. Je nach dem angewendeten Lösungsmittel und der Temperatur sind im allgemeinen 7 bis 20 Stunden zur Rekristalliration erforderlich.
Das Rekristallisationsgemisch wird dann in an sich üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. indem man das Gemisch mit Wasser verdünnt und dann die Pigmentform abfiltriert, oder das Lösungsmittel nach der Zugabe von Wasser als Azeotrop abdestilliert und dann die Pigmentform aus der wäßrigen Suspension z. B. durch Filtrieren oder Zentrifugieren isoliert Der wasserfeuchte Preßkuchen kann direkt weiterverarbeitet werden oder wird gegebenenfalls getrocknet
Man kann die Pigmentform auch durch Gefriertrocknung aus wäßriger, vorzugsweise aus organischer Phase isolieren, wozu man in letzterem FaJl zweckmäßigerweise die Rekristallisation in einem Lösungsmittel durchführt das bei Temperaturen zwischen 0 und 6O0C erstarrt. Andernfalls wird das zur Rekristallisation verwendete Lösungsmittel abgetrennt und durch ein zur Gefriertrocknung geeignetes Lösungsmittel wie Xylol, Benzol, Dioxan ersetzt
Das folgende Beispiel soll die Erfindung weiter erläutern. Die im folgenden genannten Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht
Beispiel 1
al) 400 g N,N'-(Di-2',5'-dimethylphenyl)-peryIen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-diimid, das durch Umsetzen von Perylen-SAg.lO-tetracarbonsäure mit 2,5-Dimethylanilin hergestellt wurde, werden in einer zylindrischen Kugelmühle von 41 Fassungsvermögen mit 5 kg Eisenkugeln von 2 bis 2,5 cm Durchmesser gemahlen bis die Größe der Primärteilchen 0,05 bis 0,1 μιτι beträgt. Die Primärteilchen bilden Agglomerate von 1 μπι bis 100 μηι Durchmesser. Das zuvor rote Pigmentpulver wird durch das Mahlen in ein dunkelbraunes Pulver umgewandelt.
a2) 50 g des nach al) erhaltenen Mahlgutes werden in 150 g Diäthylenglykol 10 Stunden auf 170 bis 1800C erwärmt, dann ist die Farbe nach Hellrot umgeschlagen. Aus dem braunen Mahlgut haben sich Teilchen von 0,2 bis 1 μηι Länge gebildet. Danach wird abgekühlt, das Gemisch bei 100° C mit 500 g Wasser verdünnt. Das Pigment wird bei 80 bis 90°C abgesaugt und das Filte/gut mit Wasser gut ausgewaschen. Das Pigment wird bei 8O0C im Umluftschrank getrocknet. Ausbeute: 48 g eines hellroten Pulvers.
b) Das erhaltene Pigment wurde zur Bestimmung der Coloristik der Purtonfärbungen in einem Einbrennlack und in Weich-PVC eingearbeitet.
bl) Purtonfärbung im Einbrennlack
4,5 g des nach a2) erhaltenen Pigments und 10,5 g eines firnisähnlichen Bindemittels werden auf einer Analysenwaage in eine Porzellanschale eingewogen, mit einem Spatel vermischt und auf einem Dreiwalzenstuhl bei 25°C angerieben. Das Gemisch läßt man zunächst bei einem Anpreßdruck der Walzen von 10 atü dreimal über die Walzen laufen Und anschließend sechsmal bei einem AnpreOdruck Von 80 atü (Buntpaste A).
IO
2 g Bqntpaste A (Pigmentgehalt: 30,0%)
werden mit
4g einer Mischung aus
70 g eines mit synthetischen Fettsäuren
modifizierten Alkydharzes,
30 g eines mit Sojaöl modifizierten
Alkydharzes und
100 g eines lösungsmittelfreien
Melaminharzes
und 6 Tropfen einer Katalysatorlösung aus p-ToluoI-sulfonsäure in n-Butanol (2O°/oig) mit einem Spatel auf einer Glasplatte homogen vermischt Die so erhaltene Pigmentpaste wird mit einem Filmziehgerät auf einem schwarzweiß gerastertem Karton abgezogen; Schichtdicke: 100 μίτι. Die Lackierung wird 2 Stunden bei Raumtemperatur abgelüftet und dann 45 Minuten bei 1200C eingebrannt
Man erhält eine Lackierung mit sehr brillantem Rotton. Der schwarzweiß gerasterte Untergrund ist >o nicht mehr zu sehen.
Die Färbung wurde nach DIN 6164 larbmetrisch ausgewertet. Das Ergebnis ist der folgenden Tabelle zu entnehmen.
b2) Purtonfärbung in Weich-PVC
3 g der nach bl) erhaltenen Buntpaste A werden in 47 g einer Mischung, die 68% Suspensions-PVC; 25% Bis-3^,5-trimethylhexylphthalat, 6% Octylstearat und 1% eines PVC-Stabilisators enthält, eingerührt und mit einem Schnellrührer bei 3000 Umdrehungen je Minute 60 Sekunden durchmischt Die Mischung wird 1 Stunde bei Raumtemperatur und dann eine Stunde unter vermindertem Druck stehengelassen und so von eingerührten Luftblasen befreit
Die entlüftete PVC-Farbpaste wird mit einer Lackhantel auf einen Glasriegel abgezogen. Schichtdicke 300 μίτι. Die Aufstriche werden in genau waagerechter Lage im Trockenschrank 20 Minuten bei 180° C geliert
Nach dem Abkühlen werden mit einer Schablone 5 χ 5cm große Flächen in die Filme eingeritzt, die Filme von der Glasplatte gelöst und anschließend durch Wiegen das Flächengewicht bestimmt
Zur Bestimmung des Deckvermögens werden so hergestellte Filme über schwarzweißem Kontrastgrund spektralphotometrisch ausgemessen. Aus den spektralen Remissionswerten (über Sch »arz und Weiß) wird diejenige Pigmentflächenkonzentratio. ι unter Anwendung der Kubelka-Munk-Theorie berechnet bei welcher der Kontrast auf den Schwellenwert 1 AN Einheit nach DIN 6174 absinkt (d.h., es wird die Pigmentfläche-'zkonzentration berechnet, bei der die Färbungen über dem weißen und dem schwarzen Untergrund identisch werden).
Tabelle
Coloristik des Purtones nach DIN 6164 verschiedener Pigmentformen des N,N-Bis-(2',5'-dimethylphenyl)-3,4,9,iO-perylentetracarbonsäurediimids in der Einbrennlackierung.
Pigment Farbton Sättigung Lasur Remission
bei 650 nm		 Deck
vermögen		 Teilchen
größe		 Visuelle Beurteilung:
gegenüber der erfin-
dungsgemäßen Purton
färbung
T S L (%) V kg J (μπι)
Erfindungs
gemäß (a2)		 7,31 6,25 2,739 62 95 0,2-0,5
A 7,83 5,42 3,726 42 gering 0,02-0,05 blauer trüber, etwas
lasierender
B 6,82 5,11 3,282 33 gering 0,05-0,1 brauner, wesentlich
lasierender, trüber
C 7,42 5,90 3,018 55 60 10-100 wenig röter,
lasierender, trüber
Pigment A: = Rohpigment ohne Hilfsmittel vermählen (=al). Pigment B: = Pigment analog DT-OS 20 13 672, Beispiel 5 hergestellt. Pigment C: = das verwendete Rohpigment.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Perylen-3,4,9.10-tetracarbonsäurebisimid-pigment der chemischen Konstitution
    CH
    CH,
    gekennzeichnet durch eine spezifische Oberfläche von 5 bis 20 mVg, ein Maximum der Teilchengrößenverteilung zwischen 02 und 1 μίτι mittlerer Länge und 0,1 bis 0,4 μΐη mittlerer Breite und ein Verhältnis von mittlerer Länge zu mittlerer Breite 4:1 bis 1:1 und wobei der Anteil dieser TeilchengröDen an der Gesamtverteilung mindestens 50% beträgt
    Z Perylentetracarbonsäurediimid-pigment gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine spezifische Oberfläche von 8 bis 15 m2/g, ein Maximum der Teilchengrößenverteilung zwischen 0,3 und 0,6 μΐη und einen Anteil dieser Teilchengrößen an der Gesamtverteilung von 70 bis 90%.
    3. Verfahren zur Herstellung des Perylentetracarbonsäurebisimid-pigments nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man rohes
    PeryIen-3,43.10-tetracarbonsäure-(2'^'-dimethyI-phenylimid), dessen Primärteilchen eine Größe zwischen 0,05 und 0,1 μπι aufweisen and die Agglomerate von 0,1 bis 100 μΐη bilden, in organischen Flüssigkeiten bei Temperaturen zwischen 80 und 2000C rekristallisiert, bis die Teilchengröße zwischen 0,2 und 1 μπι liegt.
    4. Einbrennlacke, Lacke, Kunststoffe und Druckfarben, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Perylentetracarbonsäurebisimidpigment nach Anspruch 1.
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