DE2540900A1 - Verfahren zur herstellung von m-nitrobenzoesaeure - Google Patents
Verfahren zur herstellung von m-nitrobenzoesaeureInfo
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Description
t ■ ;'-: ·..■.- ..-.-.■ γ
'»2 ÜAMBU. : '.. . ίΌΟ'ι-.-ν,.:ΐ . " Ό
Es ist bekannt, m-Nitrobenzoesätire durch Nitrierung von Benzoesäure
mittels einer Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure bei Temperaturen
über der Zimmertemperatur herzustellen. Hierbei bildet sich ein Produkt (Rohprodukt), das eine große Menge, manchmal bis
zu 20 Prozent, o-Nitrobenzoesäure und eine geringere Menge, mindestens ca. 2 Prozent, p—Nitrobenzoesäure enthält. Bei einem so hohem
Gehalt von o-Isortieren, wie dem obengenannten, wird nicht nur der
Gehalt an m-Isomeren im Rohprodukt gering, sondern es wird auch die
Ausbeute an in-lsomeren bei einer später vorgenommenen Reinigung, z.B.
durch UmkristaJlisierung im Wasser, bei weitem nicht die, die dem
Inhalt im Rohprodtikt entspricht, da ein Teil der m-Nitrobenzoesäure
in der Umkristallisierungsmutterlauge verbleibt. Da man umsomehr Lösungsmittel beim Umkristallisieren anwenden mul je höher der Gehalt
an o-Isomeren ist, wird dieser Verlust an m-Isomeren in entsprechendein
Grad größer. Der Verlust an m-Isomeren beim Umkristallisieren wird somit im wesentlichen proportional dem o-Isomer-Gehalt im
Rohprodukt, Die Ausbeute an umkristallisiertor m-Nitrobensoesäure wird
daher ziemlich gering. Gemäß einer japanischen Untersuchung, die im Chemical Abstracts ^9» 236'J g (1955) referiert ist, wird eine Ausbeute
von 24,5 gr umkristallisierte m-Nitrobenzoesäure von 30,5 g**
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Benzoesäure erhalten, die nur 5S> '?o der theoretisch möglichen ist.
Aus der Umkristallisierungsmutterlauge kann zwar ein Teil des gelösten
ni-Isoniers als Isomerinischung zusammen mit dem O- und P-Isomer
gewonnen werden, diese Mischung hat jedoch keinen besonderen Wert als solche und es ist teuer, sie in Isomere aufzuteilen. Es kann
hinzugefügt werden, daß, obwohl P-Nitrobenzoesäure nur in einer
Nitrierung von verhältnismäßig geringen Menge bei/Benzoesäure gebildet wird, sie
nur mit Schwierigkeit beim Umkristallisieren onfernt werden kann, da ein nicht geringer Teil derselben mit der m-Nitrobenzoesäure
beim Auskristallisieren der letzten mitfolgt. Es hat sich gezeigt, daß, wenn der Gehalt P-Isomer im Rohprodukt deutlich 1 Prozent übersteigt,
es schwierig ist, durch eine einzige Umkristallisierung eine m-Nitrobenzoesäure zu erhalten, die für gewisse Zwecke ausreichend
frei von P-Isomeren ist.
Aus dem obigen geht deutlich hervor, daß es in hohem Grad erwünscht
ist, daß der Gehalt m-Isomer bei der Nitrierung von Benzoesäure so
hoch wie möglich und die Gehalte an 0- und P-Isomeren so gering wie
möglich werden.
In der schwedischen Patentanmeldung Ikki/Sj (Beispiel 1) wird ein
Verfahren zum Nitrieren von Benzoesäure beschrieben,■gemäß dem die
Reaktion in flüssigem Schwefeldioxyd als Medium und mit einer Mischung von Salpetersäure und Schwefeltrioxyd als Nitrierungsreagenz
durchgeführt wird. Hierbei erhielt man ein Produkt mit der Isomerverteilung 93 $ πι-, 6 % o- und etwa 1 ^ P-Nitrobenzoesäure. Die Anwendung
von Schwefeldioxyd als Reaktionsmedium bringt jedoch vom
Gesichtspunkt der Gewerbehygiene wie dem des Umweltschutzes schwierige Probleme mit sich. Dieses gilt besonders für die schwefeldioxydhaltige
Wassermutterlauge, Die Anwendung und Rückgewinnung von Schwefeldioxyd stellt auch eine wirtschaftliche Belastung dar. Hinzu kommt,
daß der Transport und die Lagerung von Schwefeldioxyd DruclcgefäOe mit
sehr strengen Sicherheitsvorschriften fordern. Eine andere schwer
zu handhabende Chemikalie ist das bei dem oben erwähnten Verfahren angewandte Schwefeltrioxyd, das in reinem Zustand schwer zu transportieren
und lagern ist und das außerdem als Handelsware verhältnismäßig schifer aufzubringen ist.
Gemäß der Erfindung hat es sich gezeigt, daß eine hinsichtlich der
Herstellung von m-Nitrobenzoesäure sehr günstige Isomerverteilung
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bei der Nitierung von DenzoesiU T e mittuls uir.cr Mischung von Salpetersäure
und Schwefelsäure als hauptsächliches Nitrierungsreagenz und
Reaktionsmediuiu erhalten werden kann, wenn die Menge Schwefelsäure,
berechnet als H SO^, mindestens ca. 200 Gewichtsprozente der Menge
Benzoesäure beträft tuid die Nitrierung bei einer Temperatur durchgeführt
wird, die niedriger als ca. 10 C ist. Sehr gute Resultate
werden erhalten, wenn die Nitrierung bei Temperaturen unter 0° C erfolgt, z.B. zwischen O und -10 C, das Ergebnis wurde doch günstig
auch bei etwas höheren Temperaturen, z.B. 5 ~ 10° C. Auch Temperaturen
unter -10 G können unter gewissen Bedingungen zweckmäßig sein.
Die Menge Schwefelsäure, berechnet als H0SO^, soll zwischen 300 und
600 Gewichtsprozent der Menge Benzoesäure betragen.
Die gemäß Erfindung anzuwendende Schwefelsäure kann aus 100 'folgen
HpSOi , sogenanntem Monohydrat (S0~ " IIo0)bestehen, sie kann jedoch
auch eine geringere Menge Wasser enthalten (konzentrierte Schwefelsäure
von Handelsqualität, die gewöhnlich °/6';o H SO. und h 'Jo V/asser enthält,
ist zweckmäßig) oder sie kann bis zu 10 Prozent Schwefeltrioxyd, berechnet
auf das Nonohydrat, enthalten. Salpetersäure, die angewandt
wird, soll eine Stärke besitzen, die zumindest gewöhnlich/konzentrierter (65 (jolge) Salpetersäure entspricht, vorzugsweise wird jedoch rauchende
Salpetersäure angewandt. Die Nitrierung wird hauptsächlich nur mittels einer Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure ausgeführt,
es können jedoch auch geringere Mengen von bei der Nitrierung im wesentlichen inerten Stoffen in der Reaktionsmischung enthalten
sein.
Bei der Durchführung der Nitrierung kann man entweder Salpetersäure
einer Aufschlämmung von Benzoesäure in Schwefelsäure zusetzen oder
kam.Benzοcsäure einer Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure
zusetzen. Man kann auch die beiden Verfahren mit einander kombinieren,
so daß man abwechselnd oder parallel miteinander,kontinuierlich oder
diskontinuierlich Benzoesäure und Salpetersäure Schwefelsäure während einer gewissen Zeitperiode, zweckmäßig mindestens 30 Minuten, vorzugsweise mindestens 1 Stunde, zusetzt.
Die Salpetersäure soll in einem gewissen Überschuß angewandt werden,
vorzugsweise mindestens ca, 10 % im Verhältnis zu der theoretisch
erforderlichen Menge,
S 0 9 8 1 6 / 1 0 9 1
Ein spezieller Vorteil mit Schwefelsäure als Ke-iktionsmedium und
Hilfsmittel beim Nitrieren ist, daß die Schwefelsäure keine Umweltprobleme zu verursachen braucht, da sie nach dem Destillieren des
Wassers in der schwefelsäurehaltigen Mutterlauge von der Gewinnung des Rohproduktes in den Herstellungsprozeß leicht zurückgefuhrt
werden kann.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele veranschaulicht,
von denen die Beispiele 1-3 die Ausführungsformen des Verfahrens
gemäß der Erfindung betreffen, während die Beispiele 4 und 5 Verfahren
betroffen, die nicht gemäß Jer Erfindung ausgeführt worden sind. Bei
den Versuchen wurde die Isomerverteilung in üblicher Weise mit Hilfe von Dünnschicht- und Gaschromatografie bestimmt,
Einer Mischung von 200 ml konzentrierter Schwefelsäure und 100 gr Benzoesäure wurden unter Umrührung 40 ml 99 ?°ige Salpetersäure
während des Verlaufs von 2 Stunden zugesetzt, während die Temperatur
durch Kühlung bei zwischen O und -5 C gehalten wurde. Nachdem die
Reaktionsmischung auf ca, 4o C erwärmt worden war, wurden 300 ml Wasser unter Umrührung zugesetzt. Nach Abkühlung/unter die Zimmertemperatur
wurde das auskristallisierte Produkt herausfiltriert,
in Wasser gewaschen und getrocknet. Das getrocknete Produkt wog 144 gr und enthielt 4,9 f, H SOr und 3,0 $ 11Q0* Die Isomerver'fceilunS
betrug 90 $ m~» 9 'p o~ und ^1 $ P-Nitrobenzoesäure, Nach Umkristallisierung
in Wasser erhielt man eine m-Nitrobenzoesäure mit sehr hoher Qualität und mit einer Ausbeute von 80 (/o der theoretischen,
gerechnet auf die Benzoesäure,
Dieser Versuch wurde wie der Versuch nach Beispiel 1 durchgeführt mit dem Unterschied, daß die Salpetersäure bei zwischen 5 und 10 C
zugesetzt wurde. Das erhaltene Produkt wog 142 gr und enthielt
4,0 $ HpSOit und 2'^ $ H2°· DiO Isomerverteilun5 war 89 i° m~f 10 /° °-
und 1 ^p P-Nitrobenzoesäure, Nach Umkri st al Ii si enmg in Wasser erhielt
man eine m-Nitrobenzoesäure mit sehr hoher Qualität.und mit
die
einer Ausbeute von 78 $ der theoretischen, gerechnet auf/Benzoesäure.
Zu 200 ml konzentrierter Schwefelsäure wurden unter Kühlung und Umrührung zuerst 25 gr Benzoesäure und darauf während des Verlaufs
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von 1/2 Stunde 10 ml 99 ',^iii^ 3 lpetersä\ire zv'cesetzt, Benzoesäureuncl
Salpetersüurezusätze wurden 3 mal wiederholt, so daß insgesamt
100 gr Benzoesäure und ^O ml Salpetersäure angewandt wurden. Die
Temperatur wurde während der ganzen Zeit auf zwischen -2 und -k° C
gehalten. Nachdem die Reaktionsmischung auf ca. kO° C erwärmt worden
war, wurden 300 ml Wasser unter Umrührung zugesetzt. Nach Abkühlung
auf eine Temperatur unter Zimmertemperatur wurde das auskristallisierte Produkt herausgefiltert, in Wasser gewaschen und getrocknet.
Es wog 137 gr ""rl enthielt 2-, 1 <}ί>
^2 SOh "1^ 1»3 <:'° H20· Die Isomer~
verteilung betrug 91 7^m-, 3 $ o- und <C 1 ?» P-Nitrobenzoesäure.
Nach Umkristallisierung in liasser erhielt man eine m-Nitrobenzoesäure
von sehr hoher Qualität mit einer Ausbeute von 81 $ der theoretischen,
berechnet auf die Benzoesäure.
BeJSpJeI 1 k
Dieser Versuch wurde wie der Versuch nach Beispiel 1 durchgeführt mit dem Unterschied, daß die Salpetersäure bei zwischen 25 und 30 C
zugesetzt wurde. Das erhaltene Produkt wog 1^7 £?r und enthielt
6,5 'fo H SO, und Ί,5 5^ 11O0* Die Isomerverteilung war 83,5 Lß, m-,
15 (,o o- und 1,5 /0 P-Nitrobenzoesäure. Obwohl eine größere Menge
Wasser bei Umkristallisierung des Rohproduktes angewandt wurde als //7b-ei 'Beispiel 1 - 3 , was auf Grund des hohen Gehaltes an 0-Isomer
notwendig war, erhielt man eine Nitrobenzoesäure, die, obwohl sie verhältnismäßig frei von 0-Isomer war, über 0,5 Prozent P-Isomer
enthielt. Die Ausbeute (63 ;o. der theoretischen) war erheblich geringer
als die der Beispiele 1-3·
Der Versuch in diesem Beispiel wurde so ausgeführt, wie von Hirata
und Goto in einer japanischen Untersuchung 1953 empfohlen wurde, die in Chemical Abstracts 4£ , 2363 g (1955) referiert wird. Dabei erhielt
man ein Rohprodukt, das 1^2 gr wog und 5,2 ^ H 2 S0^ und 2,4 #
HO enthielt. Die Isomerverteilung betrug 80 $ m-, 17,5 $ o- und
2,5/0 P-Nitrobenzoesäure. Nach Umkristallisierung in sehr viel Wasser
(siehe Beispiel h) erhielt man eine m-Nitrobenzoesäure in einer
Ausbeute von ca. 60 'fo der theoretischen. Obwohl sie verhältnismäßig frei von 0-Isomer war, enthielt sie eine erhebliche Menge P-Isomer.
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Claims (6)
- PatentansprücheΛ.j Verfahren zur Herstellung von m-Nitrobenzoesäure durch Nitrierung von Benzoesäure mittels einer Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure als hauptsächliches Nitrierungsreagenz und Reaktionsmedium, dadurch gekennzeichnet , daß die Menge Schwefelsäure, berechnet als H SOr, mindestens ca. 200 Gewichtsprozent der Menge Benzoesäure beträgt und daß die Nitrierung bei einer Temperatur von weniger als ca. 10° C durchgeführt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1), dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur geringer als 5 C ist.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß die Temperatur geringer als 0 C ist.
- h» Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet , daß die Temperatur zwischen O und -10 C beträgt,
- 5. Verfaliron nach einen der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß die Menge Schwefelsäure, berechnet als HpSOy, zwischen 300 und 6θΟ Gewichtsprozente der Menge Benzoesäure beträgt.
- 6. Verfahren nach einen-der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß zur Schwefelsäure Salpetersäure und Benzoesäure abwechselnd oder parallel mit einander, kontinuierlich oder diskontinuierlich, während mindestens 30 Minuten, vorzugsweise während mindestens einer Stunde, zugesetzt werden.609816/1091
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