DE2437639A1 - POLYMERIZES CONTAINING N-DIALKYL URINE GROUPS - Google Patents
POLYMERIZES CONTAINING N-DIALKYL URINE GROUPSInfo
- Publication number
- DE2437639A1 DE2437639A1 DE19742437639 DE2437639A DE2437639A1 DE 2437639 A1 DE2437639 A1 DE 2437639A1 DE 19742437639 DE19742437639 DE 19742437639 DE 2437639 A DE2437639 A DE 2437639A DE 2437639 A1 DE2437639 A1 DE 2437639A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- polymers
- dialkyl
- polymerizes
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/41—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups
- D21H17/44—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups cationic
- D21H17/45—Nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
- C08F20/36—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E03—WATER SUPPLY; SEWERAGE
- E03F—SEWERS; CESSPOOLS
- E03F5/00—Sewerage structures
- E03F5/08—Ventilation of sewers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Public Health (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
BASP AktiengyaellschaftBASP Aktiengyaellschaft
Unser Zeichen: O.Z. 30 705 Pre/IG 6700 Ludwigsbafen, 31.7.1972»·Our reference: OZ 30 705 Pre / IG 6700 Ludwigsbafen, 7/31/197 2 »·
N-Dialky!harnstoffgruppen enthaltende PolymerisatePolymers containing N-Dialky! Urea groups
Die Erfindung betrifft neue Polymerisate und ein Verfahren zur Herstellung derartiger Polymerisate.The invention relates to new polymers and a process for producing such polymers.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Polymerisate zu schaffen, welche die Reaktivität von Dialky!harnstoffverbindungen aufweisen und darüber hinaus noch andere reaktionsfähige Gruppen enthalten können.It was an object of the present invention to create polymers which reduce the reactivity of dialky urea compounds and can also contain other reactive groups.
Die Aufgabe wird gelöst durch Polymerisate, welche Struktureleraente der allgemeinen Formel:The problem is solved by polymers, which structural elements the general formula:
?2 ?1? 2? 1
-C-C-i ι-C-C-i ι
H C = O
t
X R HC = O
t
X R
NH-CO-N-. ^NH-CO-N-. ^
enthalten, in der R.. Wasserstoff oder eine Methylgruppe, Rp Wasserstoff, eine Carboxylgruppe, ein carbonsaures Salz, Ester, Amid oder ein COXNHCON(R5)2-Rest und X OCH2-CH2, 0-CH0-CH0-CH0, 0-CH0-CH oder 0-CH0-CH ,contain, in the R .. hydrogen or a methyl group, Rp hydrogen, a carboxyl group, a carboxylic acid salt, ester, amide or a COXNHCON (R 5 ) 2 radical and X OCH 2 -CH 2 , 0-CH 0 -CH 0 -CH 0 , 0-CH 0 -CH or 0-CH 0 -CH,
d d. ά (Lx d d. ά (L x ^1 ^ 1
C /-H1- OH™C / -H 1 - OH ™
6 5 36 5 3
und R, Alkyl, vorzugsweise Methyl, sein können.and R 1 can be alkyl, preferably methyl.
Bei derartigen Polymerisaten handelt es sich um hochmolekulare Stoffe, deren Seitenzweige N-Dialky!harnstoffgruppen aufweisen, und die entsprechend wichtigen Substitutionsreaktionen zugänglich sind. Die neuen Polymerisate können Molekulargewichte zwischen 1 000 und 3 000 000, vorzugsweise zwischen 10 000 und 100 000 aufweisen.Such polymers are high molecular weight substances, the side branches of which have N-dialkyl urea groups, and the corresponding important substitution reactions are accessible. The new polymers can have molecular weights between 1,000 and 3,000,000, preferably between 10,000 and 100,000.
272/74 - 2 -272/74 - 2 -
6098 0 9/04576098 0 9/0457
- 2 - O0Z. JO 705- 2 - O 0 Z. JO 705
Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist die Herstellung derartiger Polymerisate.Another object of the invention is the production of such polymers.
Die Aufgabe wurde dadurch gelöst, indem man Monomere der allgemeinen Formel?The problem was solved by adding monomers of the general formula?
in denen
R1 = H oder CH-,in which
R 1 = H or CH-,
R2 = H, COOR, COOM, COlHR oder COXMCOIi(R3)2,wobei M = Metallkation und R=H, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl,
R~ = Alkyl, vorzugsweise Methyl und
X = 0-CH-CH0, 0-CH0-CH0-OH0, 0-CH0-CH oder 0-CH0-CHR 2 = H, COOR, COOM, COlHR or COXMCOIi (R 3 ) 2 , where M = metal cation and R = H, alkyl, cycloalkyl, aryl, R ~ = alkyl, preferably methyl and
X = 0-CH-CH 0 , 0-CH 0 -CH 0 -OH 0 , 0-CH 0 -CH or 0-CH 0 -CH
bedeuten, C6H5 CH3mean, C 6 H 5 CH 3
homopolymerisiert oder mit anderen olefinisch ungesättigten Monomeren copolymerisiert.homopolymerized or with other olefinically unsaturated Copolymerized monomers.
Besonders geeignete ungesättigte ÜT-Dimethylharnajoffderivate sind die Verbindungen I bisParticularly suitable unsaturated OT dimethylharnajoff derivatives are the compounds I to
CH0 = OH-CO-O-CH0-OH0-M-Co-IT^ p (I) 2 2 2CH 0 = OH-CO-O-CH 0 -OH 0 -M-Co-IT ^ p (I) 2 2 2
CH- QTTCH- QTT
CH0 = C-CO-O-(CH0), -M-CO-N C^ 5 (II)CH 0 = C-CO-O- (CH 0 ), -M-CO-N C ^ 5 (II)
CH CH = CH-COO-Ch0-CH0-M-CO-KC^ 5 (III)CH CH = CH-COO-Ch 0 -CH 0 -M-CO-KC ^ 5 (III)
t Cc. t Cc. ^· ηττ^ Ηττ
COOH 0±i3COOH 0 ± i 3
CH .0H-CH .0H-
ITCOMCh0CH0OOC-CH = CH-COO-CH0-CH0-M-CO-ITc ? (IV)ITCOMCh 0 CH 0 OOC-CH = CH-COO-CH 0 -CH 0 -M-CO-ITc ? (IV)
609809/0457609809/0457
2437B392437B39
- / - O0Z0 30 705- / - O 0 Z 0 30 705
Solche N-Diraetby!barnstoffderivate können hergestellt werden, indem man das entsprechende N-Mmethylcarbamidsäurecblorid mit Aminoalkoholen umsetzt und anschließend die OH-Gruppen mit ungesättigten Säuren, Estern oder Anhydriden reagieren läßtoSuch N-diraetby! Urea derivatives can be produced by using the corresponding N-Mmethylcarbamidsäurecblorid with Reacts amino alcohols and then the OH groups with unsaturated acids, esters or anhydrides react
Geeignete olefinisch ungesättigte Gomonomere sind beispielsweise Olefine wie Äthylen, Propylen, Butadien oder Isopren; Styrol und substituierte Styrole, wie oL-Metby!styrol, p-Chlorstyrol und p-Metbylstyrol; Acrylsäure- und Methacrylsäureester, Z0B. des Methanols, Äthanols, Butanols oder Äthylcyclohexanols;. Hydroxy- und Aminoderivate von Acrylsäureestern, wie Hydroxypropylacrylate oder Dimethy.laminoäthylacrylat; Acryl- und Methacrylsäureamid und substituierte Amide, wie N-Methylolacrylaraid, N-Metbylolmetbacrylamid oder deren Äther; Acryl- und Methacrylnitril; Vinylester, wie Vinylacetat und Vinylpropionat; Vinylätber, wie Methyl- oder Äthylvinylather; ferner Fumar-, Malein- oder Itaconsäure sowie Ester und Anhydride dieser Säuren» Von diesen monomeren Verbindungen können auch gleichzeitig zwei oder mehr mit den N-Diraetbylbarnstoffderivaten copolymerisiert werden,Suitable olefinically unsaturated monomers are, for example, olefins such as ethylene, propylene, butadiene or isoprene; Styrene and substituted styrenes such as ol-methylstyrene, p-chlorostyrene and p-methylstyrene; Acrylic and methacrylic esters, Z 0 as methanol, ethanol, butanol or Äthylcyclohexanols ;. Hydroxy and amino derivatives of acrylic acid esters, such as hydroxypropyl acrylate or Dimethy.laminoäthylacrylat; Acrylic and methacrylic acid amide and substituted amides, such as N-methylolacrylamide, N-methylolmetbacrylamide or their ethers; Acrylic and methacrylonitrile; Vinyl esters such as vinyl acetate and vinyl propionate; Vinyl ethers, such as methyl or ethyl vinyl ethers; furthermore fumaric, maleic or itaconic acid as well as esters and anhydrides of these acids.
Für die Herstelung der Copolymerisate kann der Anteil an ungesättigten N-Dimetbylbarnstoffderivaten in weiten Grenzen schwanken, beispielsweise zwischen 1 und 99, insbesondre zwischen 5 und 20 Gewichtsprozent.For the production of the copolymers, the proportion of unsaturated N-Dimethylbarnstoffderivaten within wide limits vary, for example between 1 and 99, in particular between 5 and 20 percent by weight.
Die Polymerisation wird entweder thermisch oder mit üblichen radikalischen Initiatoren ausgelöst. Geeignete Initiatoren sind beispielsweise Wasserstoffperoxid, anorganische Peroxide oder organische Hydroperoxide und Peroxide, in Radikale zerfallende aliphatiscbe Azoverbindungen, Redoxkatalysatorsysteme, wie die Systeme Persulfat und Ascorbinsäure, Natriumhydrogensulflt oder Elsen-II-Salze, ferner die als Radikalbildner bekannten Chelate von Übergangsraetallen, insbesondere solche, in denen das Metall in einer geeigneten Wertigkeit vorliegt, wie Chelate des Mangan(lII), Kobalt(IIl), Kupfer(II) und Cer(lV) mit 1,3-Dicarbonylverbindungen«The polymerization is initiated either thermally or with conventional free-radical initiators. Suitable initiators are for example hydrogen peroxide, inorganic peroxides or organic hydroperoxides and peroxides, which decompose into radicals aliphatic azo compounds, redox catalyst systems, like the systems persulphate and ascorbic acid, sodium hydrogen sulphate or Elsen-II salts, and also those used as radical formers known chelates of transition metals, especially those in which the metal is present in a suitable valence, such as chelates of manganese (III), cobalt (III), copper (II) and Cer (IV) with 1,3-dicarbonyl compounds «
809803/0457809803/0457
Die Initiatoren werden im allgemeinen in einer Menge von 0,05 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Monomerenmenge, verwendet*, Die optimale Menge und der optimal wirksame Initiator lassen sieb dureb Versucbe leicht ermitteln«The initiators are generally used in an amount of 0.05 to 5 percent by weight, based on the amount of monomer, used *, The optimal amount and the optimally effective initiator let it be easily determined by experiments «
Die Polymerisation kann in Substanz durchgeführt werden, man kann jedoch auch in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln arbeiten ο Gut geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Alkohole, Ketone, Äther, aliphatischen cycloaliphatische oder aromatische Koblenwaaserstoffe sowie !Formamid und Dimethylformamid 0 Vorteilhaft wird Wasser als Verdünnungsmittel verwendet» The polymerization can be carried out in bulk, but you can also work in the presence of solvents or diluents ο Suitable solvents are, for example, alcohols, ketones, ethers, aliphatic, cycloaliphatic or aromatic Koblenwaaserstoffe as well as! Formamide and dimethylformamide 0 Water is advantageously used as a diluent »
Die bei anderen Monomeren üblichen Suspensions-, Lösungsoder Eraulsionspolymerisationsverfabren sind aueto für das obige Verfahren geeignete Auch bezüglich der gegebenenfalls verwendeten Hilfsmittel, wie Puffersubstanzen, Dispergiermittel, Schutzkolloide und dergleichen unterscheidet sich das obige Verfahren nicht von bekannten»The suspension, solution or emulsion polymerization processes customary for other monomers are also suitable for the Above methods are also suitable with regard to any auxiliary agents used, such as buffer substances, dispersants, Protective colloids and the like, the above process does not differ from known »
Die Polymerisation kann in einem weiten Temperaturbereich, etwa zwischen 0 und 150, vorzugsweise zwischen 50 und 120 C durchgeführt werden«, Man arbeitet im allgemeinen bei Atmosphärendruck, doch können auch niedere oder höhere Drücke, beispielsweise bis zu 3 000 atü, angewandt werden«, Insbesondere bei Verwendung von niedrigsiedenden Comonomeren wird bei höheren Drücken gearbeitet, um eine ausreichende Konzentration des Coraonomeren im Reaktionsgemiscb zu bewirken0 The polymerization can be carried out in a wide temperature range, for example between 0 and 150, preferably between 50 and 120 ° C. It is generally carried out at atmospheric pressure, but lower or higher pressures, for example up to 3,000 atmospheres, can also be used ", especially when using low-boiling comonomers is carried out at higher pressures to effect a sufficient concentration of Coraonomeren in Reaktionsgemiscb 0
Die Copolymerisation der ungesättigten N-Dimetny!harnstoffderivate mit Äthylen oder Butadien wird vorteilhaft in Emulsion durchgeführt, indem man die miteinander copolymerisierbaren Monomeren in eine wäßrige Seifenemulsion, die einen Initiator, ein Puffersystem und gegebenenfalls ein Scbutzkölloid enthält, einbringt und bei erhöhtem Druck copolyermisiert. Die Copolymerisation mit Acrylsäureestern wird zweckraäßigerweise in aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffen unter den für die Polymerisation von Acrylsäureestern bekannten Bedingungen durchgeführt.The copolymerization of the unsaturated N-dimetny urea derivatives with ethylene or butadiene is advantageously carried out in emulsion by adding those which are copolymerizable with one another Monomers in an aqueous soap emulsion, an initiator, a buffer system and optionally a Scbutzkölloid contains, introduces and copolyermized at increased pressure. The copolymerization with acrylic acid esters is expedient in aromatic or aliphatic hydrocarbons among those for the polymerization of acrylic acid esters known conditions.
6 0 9 9 0 9 / Π U B 7 " 5 "6 0 9 9 0 9 / Π U B 7 " 5 "
0.Z0 30 7050.Z 0 30 705
Die erfindungsgemäßen Polymerisate können beispielsweise für die Herstellung von Formkörpern, Überzügen oder Klebemitteln, auch im Gemisch mit anderen Kunststoffen, ζ.B. Polyäthylen, Polypropylen oder Mischpolymerisaten aus Äthylen und ■Vinylacetat, verwendet werden» Derartige Produkte sind farbaffin; sie sind außerdem Kupplungsreaktionen zugänglich. Wegen ihrer oberflächenaktiven und antistatischen Eigenschaften sind die erfindungsgemäß hergestellten Polymerisate unter anderem auch zum Veredeln von Papier und Textilien geeignet„ Copolymerisate von Acrylsäureester!!, die etwa 2 bis 20 Gewichtsprozent der N-Dimethylbarnstoifmonomeren und etwa 2 bis 10 Gewichtsprozent hydroxylgruppenhaltige Monomere, wie Hydroxypropy!acrylate, enthalten, finden Verwendung als Vernetzer« Sind zusätzlich zu den N-Dimetby!harnstoffgruppen noch andere Reaktivgruppen wie -ON, -OT^ t -COOH einpolymerisiert, so kann das Polymerisat unter dem Einfluß von Temperatur gezielt vernetzt werden und ist als Reaktivlack verwendbare The polymers according to the invention can be used, for example, for the production of moldings, coatings or adhesives, also as a mixture with other plastics, ζ.B. Polyethylene, polypropylene or copolymers of ethylene and ■ vinyl acetate are used »Such products are color-affine; they are also accessible to coupling reactions. Because of their surface-active and antistatic properties, the polymers produced according to the invention are also suitable, among other things, for the finishing of paper and textiles. acrylates are used as crosslinkers. If, in addition to the N-dimethyl urea groups, other reactive groups such as -ON, -OT ^ t -COOH are polymerized, the polymer can be specifically crosslinked under the influence of temperature and can be used as a reactive lacquer
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht» Die K-Werte sind ein Maß für das mittlere Molekulargewicht« Sie wurden jeweils einprozentig in Dimethylformamid nach der Vorschrift von H8 Fikentscber, CeEulosechemie JJ3, Seite 58 (1932) bestimmteThe parts and percentages mentioned in the examples are by weight "The K-values are a measure of the average molecular weight you" were each Percenter in dimethylformamide by the procedure of H 8 Fikentscber, CeEulosechemie JJ3, page 58 (1932), certain
das eine Glastemperatur T~ von -100C hat0 Der Stickstoff-that has a glass temperature T ~ of -10 0 C 0 The nitrogen
100 Teile der Dialky!harnstoffverbindung I werden unter Stickstoffatmosphäre und Rühren mit 0,1 Teilen Azobisisobuttersäurenitril vier Stunden lang auf 600C erhitzte Nach dem Fällen mit Methanol, Auswaschen und Trocknen werden 90,0 Teile eines Polymerisats vom K-Wert 40,5 erhalten, das eine Glastemperatur T~ von -100C gehalt beträgt 12,3 & (theoreto 12,4100 parts of the dialkyl! Urea compound I under nitrogen atmosphere and with stirring with 0.1 parts of azobisisobutyronitrile four hours at 60 0 C heated After precipitation with methanol, washing and drying 90.0 parts of a polymer having a K value 40.5 obtained , the glass transition temperature T ~ of -10 0 C content is 12.3 & (theoreto 12.4
Beispiel 2 bis 12Example 2 to 12
Acrylsäureäthy!ester und die Dialkylhamstoffverbindung II werden in bestimmten Mengenverhältnissen gemischt und mit jeweils 0,1 fo Azobisisobuttersäurenitril versetzt und zwei Stunden auf 700C erhitzt» Die Copolymerisate wurden mitAcrylsäureäthy! Ester and the Dialkylhamstoffverbindung II are mixed in certain proportions and admixed with 0.1 fo azobisisobutyronitrile and heated for two hours 70 0 C »The copolymers were mixed with
6 0 9 8 0 9 / i) /4 5 7 " 6 "6 0 9 8 0 9 / i) / 4 5 7 " 6 "
ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED
2437 h ■ 92437 h ■ 9
- /« O.Z. 30 7Ö5- / «O.Z. 30 7Ö5
Methanol gefällt, gewaschen und im Vakuumtrockenscbrank 10 Stunden bei 6O0C und 12 Torr getrocknete Die Eigenschaften der erhaltenen Produkte sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt sLike methanol, and dried in Vakuumtrockenscbrank dried for 10 hours at 6O 0 C and 12 Torr The properties of the products obtained are summarized in the following table s
Beispiel Gewo$ II in der Umsatz K-Wert Gew = $ II im Copoly Ausgangsmischung f° merisatExample Gew o $ II in the sales K value Gew = $ II in the copoly starting mixture f ° merisat
30 Teile der Harnstoffverbindung III werden mit 2 Teilen Fatriurapyrophosphat, 4,5 Teilen Kaliumpersulfat, 2 Teilen des Natriumsalzes eines sulfonierten Fettalkohole mit 10 bis 15 Kohlenstoffatomen und 1 000 Teilen Wasser vermischt. Auf dieses Gemisch wird unter Rühren 8 Stunden lang bei 9O0C soviel Butadien aufgepreßt, daß der Druck des Butadiens ira Gasraum 3 atii beträgt«. Die Dispersion hat nach der Reaktionszeit von 8 Stunden einen Trockengehalt von 20 Gewichtsprozent. Der K-Wert des Copolymerisats beträgt 56. Der Anteil an eingebauter Harnstoff verbindung III beträgt 10,0 ioa 30 parts of the urea compound III are mixed with 2 parts of Fatriurapyrophosphat, 4.5 parts of potassium persulfate, 2 parts of the sodium salt of a sulfonated fatty alcohol with 10 to 15 carbon atoms and 1,000 parts of water. In this mixture for 8 hours long pressed as much butadiene at 9O 0 C with stirring, that the pressure of the butadiene ira gas space 3 is ATII ". After the reaction time of 8 hours, the dispersion has a dry content of 20 percent by weight. The K value of the copolymer is 56. The proportion of built-in urea compound III is 10.0 io a
Es wird wie in Beispiel 13 gearbeitet, jedoch das N-Dimetbylharnstoffderivat IY verwendet und mit Styrol copolymerisiert. Bei 900C wird innerhalb von 8 Stunden eine Dispersion mit einem Trockengehalt von 25 i° erhalten= Der K-Wert des Co-The procedure is as in Example 13, but the N-dimethyl urea derivative IY is used and copolymerized with styrene. At 90 0 C is obtained a dispersion having a solids content of 25 ° i within 8 hours = The K value of the co-
60 98 09/0/. 5 7
ORIGINAL INSPECTED60 98 09/0 /. 5 7
ORIGINAL INSPECTED
- '4 - ο.ζ. 30 705 - '4 - ο.ζ. 30 705
Polymerisats, mit einem Anteil von 18 Gewichtsprozent an
einpolymerisierter Harnstoffverbindung IV, beträgt 52,5 $.Polymer, with a proportion of 18 percent by weight
Polymerized urea compound IV is $ 52.5.
Wird wie in Beispiel 9 gearbeitet, jedoch der Acrylsäureester durcb Acrylnitril ersetzt, so wird ein Umsatz von 81 fo, ein K-Wert von 61,5 und ein Anteil von 50 fi einpolyraerisiertem N-Dimethylbarnstoffderivat II erreicht.The procedure is as in Example 9, but replacing the acrylate durcb acrylonitrile, a conversion of 81 fo, a K value of 61.5 and a content of 50 fi einpolyraerisiertem N-Dimethylbarnstoffderivat is achieved II.
0 P B 0 9 / η h S 70 PB 0 9 / η h S 7
Claims (2)
-C-C- ? 2? 1
-CC-
NH-CO-N^ 3
E3X H
NH-CO-N ^ 3
E 3
R1 = H, oder GH5,
R2 = H, COOR, COOM, CONHR oder COXNH-CO-N(R5^ wobeicontain, in which
R 1 = H, or GH 5 ,
R 2 = H, COOR, COOM, CONHR or COXNH-CO-N (R 5 ^ where
X = 0-CH2-CH2, 0-CH2-CH2-CH2, 0-CH2-CH oder 0-CH2-CHM = metal cation and R = H, alkyl, cycloalkyl, aryl R, = alkyl and
X = 0-CH 2 -CH 2 , 0-CH 2 -CH 2 -CH 2 , 0-CH 2 -CH or 0-CH 2 -CH
KH-CO-N^ 3 X R
KH-CO-N ^ 3
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742437639 DE2437639C2 (en) | 1974-08-05 | 1974-08-05 | Polymers containing N-dialkylurea groups |
| BE158782A BE831933A (en) | 1974-08-05 | 1975-07-30 | POLYMERS CONTAINING N-DIALCOYLUREE GROUPS |
| FR7524240A FR2281382A1 (en) | 1974-08-05 | 1975-08-04 | Addition polymers containing N-dialkylurea side chains - useful as additives for synthetic resins, and paper-textile treating agents |
| NL7509262A NL7509262A (en) | 1974-08-05 | 1975-08-04 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF POLYMERS CONTAINING N-DIALKYLUREUM GROUPS. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742437639 DE2437639C2 (en) | 1974-08-05 | 1974-08-05 | Polymers containing N-dialkylurea groups |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2437639A1 true DE2437639A1 (en) | 1976-02-26 |
| DE2437639C2 DE2437639C2 (en) | 1984-04-05 |
Family
ID=5922466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19742437639 Expired DE2437639C2 (en) | 1974-08-05 | 1974-08-05 | Polymers containing N-dialkylurea groups |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE831933A (en) |
| DE (1) | DE2437639C2 (en) |
| FR (1) | FR2281382A1 (en) |
| NL (1) | NL7509262A (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0343477A2 (en) * | 1988-05-21 | 1989-11-29 | Hoechst Aktiengesellschaft | Dispersion polymers based on ethylenically unsaturated monomers containing urea groups, process for their preparation and their use |
| EP0343476A2 (en) * | 1988-05-21 | 1989-11-29 | Hoechst Aktiengesellschaft | Ethylenic unsaturated urea derivatives and process for their preparation |
| DE4343246A1 (en) * | 1993-12-17 | 1995-06-22 | Thera Ges Fuer Patente | Prepolymers, free-radically polymerizable compositions prepared therefrom and their use |
| JP2014210735A (en) * | 2013-04-19 | 2014-11-13 | 株式会社リコー | (meth)acrylic acid ester compound, active energy ray-curable composition and ink for inkjet recording |
-
1974
- 1974-08-05 DE DE19742437639 patent/DE2437639C2/en not_active Expired
-
1975
- 1975-07-30 BE BE158782A patent/BE831933A/en unknown
- 1975-08-04 NL NL7509262A patent/NL7509262A/en unknown
- 1975-08-04 FR FR7524240A patent/FR2281382A1/en not_active Withdrawn
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0343477A2 (en) * | 1988-05-21 | 1989-11-29 | Hoechst Aktiengesellschaft | Dispersion polymers based on ethylenically unsaturated monomers containing urea groups, process for their preparation and their use |
| EP0343476A2 (en) * | 1988-05-21 | 1989-11-29 | Hoechst Aktiengesellschaft | Ethylenic unsaturated urea derivatives and process for their preparation |
| EP0343477A3 (en) * | 1988-05-21 | 1991-01-30 | Hoechst Aktiengesellschaft | Dispersion polymers based on ethylenically unsaturated monomers containing urea groups, process for their preparation and their use |
| EP0343476B1 (en) * | 1988-05-21 | 1994-12-14 | Hoechst Aktiengesellschaft | Ethylenic unsaturated urea derivatives and process for their preparation |
| DE4343246A1 (en) * | 1993-12-17 | 1995-06-22 | Thera Ges Fuer Patente | Prepolymers, free-radically polymerizable compositions prepared therefrom and their use |
| JP2014210735A (en) * | 2013-04-19 | 2014-11-13 | 株式会社リコー | (meth)acrylic acid ester compound, active energy ray-curable composition and ink for inkjet recording |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE831933A (en) | 1976-01-30 |
| NL7509262A (en) | 1976-02-09 |
| FR2281382A1 (en) | 1976-03-05 |
| DE2437639C2 (en) | 1984-04-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2456576C3 (en) | Process for the continuous production of ethylene-vinyl acetate copolymer dispersions | |
| DE69116741T2 (en) | Methanol copolymerization of ethylene | |
| DE3886136T2 (en) | Emulsion polymerization process. | |
| DE3227090A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING POLYMER DISPERSIONS AND THEIR USE | |
| EP0001088A1 (en) | Polymers containing carbonate groups | |
| DE1495645A1 (en) | Process for the production of stable, aqueous emulsions or dispersions of ethylene copolymers | |
| DE2247421A1 (en) | POLYMERS CONTAINING ACETYLENE GROUPS | |
| DE2507189C2 (en) | Polymers containing formamide groups | |
| DE2223630C2 (en) | Aqueous dispersions of alkaline crosslinkable copolymers | |
| DE2437639A1 (en) | POLYMERIZES CONTAINING N-DIALKYL URINE GROUPS | |
| DE2456737A1 (en) | POLYMERIZES CONTAINING URETHANE GROUPS | |
| DE2456007A1 (en) | POLYMERIZES CONTAINING HYDROXAMSULPHONE GROUPS | |
| DE2447658A1 (en) | POLYMERISATES CONTAINING DIOXATHIAZOL-2-OXIDE GROUPS | |
| EP0011725B1 (en) | Polymers containing aromatic aldehyde groups and process for the preparation of such polymers | |
| DE2438321C2 (en) | Polymers containing N-oxazolidine groups | |
| DE2447370A1 (en) | POLYMERIZES CONTAINING DIOXAZOLONE GROUPS | |
| DE1795312C3 (en) | Copolymers containing hydroxyl groups | |
| DE2757206A1 (en) | POLYAMIDACETAL | |
| EP0008403B1 (en) | Polymers containing primary aliphatic carbon amide groups and/or n-methylol derivatives of the carbon amide groups; their preparation and their use | |
| DE2048312A1 (en) | Polymers containing lactam-groups - used for prodn of moulded bodies, coatings and adhesives | |
| DE2438320A1 (en) | Oxazolidine- and hydroxy gp-contg. polymers - and copolymers prepd. by polymerising 2-vinyl-3-(omega-hydroxy-linear-alkylene)-oxazolidines | |
| DE2722956A1 (en) | POLYMERISATE WITH 2- (4-METHYL-CYCLOHEXEN- (3) -YL-1 -) - PROPYL-N-ACRYL- OR - N-METHACRYLAMIDE GROUPS | |
| EP0011212B1 (en) | Polymers containing aromatic azomethine groups | |
| DE2430286A1 (en) | Ammonium halohydrin -contg acrylate polymers - for moulded articles, coating, adhesives and textile finishes | |
| DE2449214A1 (en) | COMPOUNDS CONTAINING POLYMERIZABLE TRIBROMOMETHYL GROUPS |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8381 | Inventor (new situation) |
Free format text: EILINGSFELD, HEINZ, DIPL.-CHEM. DR., 6710 FRANKENTHAL, DE NAARMANN, HERBERT, DIPL.-CHEM. DR., 6719 WATTENHEIM, DE POHLEMANN, HEINZ, DIPL.-CHEM. DR., 6703 LIMBURGERHOF, DE |
|
| 8363 | Opposition against the patent | ||
| 8330 | Complete disclaimer |