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DE2429085B2 - Verfahren zur Herstellung eines Katalysators für die FlüssigphasenJiydriening von Maleinsäureanhydrid zu γ -Butyrolacton - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Katalysators für die FlüssigphasenJiydriening von Maleinsäureanhydrid zu γ -Butyrolacton

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DE2429085B2
DE2429085B2 DE2429085A DE2429085A DE2429085B2 DE 2429085 B2 DE2429085 B2 DE 2429085B2 DE 2429085 A DE2429085 A DE 2429085A DE 2429085 A DE2429085 A DE 2429085A DE 2429085 B2 DE2429085 B2 DE 2429085B2
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Georg Dipl.-Chem. Dr. 4133 Neukirchen-Vluyn Michalczyk
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung r> eines Katalysators für die Hydrierung von Maleinsäureanhydrid zu y-Butyrolacton in flüssiger Phase bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur.
Katalysatoren für die Hydrierung von Maleinsäureanhydrid zu y-Butyrolacton stehen in vielerlei Zusmmerrsetzung zur Verfügung. Am bekanntesten sind Raney-Katalysatoren. Da sie jedoch außerordentlich leicht an der Luft entzündlich und nicht regenerierbar sind, ist man mehr und mehr zu Träger-Katalysatoren übergegangen. Diese enthalten als katalytische Koropo- <r> nenten durchweg Nickel oder auch Kobalt in Kombination mit einem Promotor, z. B. W, Mo, Re und Pd. Diese Katalysatoren sind pyrophor. Sie lassen sich zwar stabilisieren, doch ist die Stabilisierbehandlung sehr umständlich und aufwendig. Ein weiterer Nachteil dieser w Katalysatoren besteht darin, daß ihre Selektivität für y-Butyrolaclon nicht so groß ist, wie erwünscht. Vielmehr entstehen als Nebenprodukte Cr und CrAlnohole und Säuren sowie deren Veresterungsprodukte, wodurch nicht nur die Ausbeute an >Butyrolac- γ, ton herabgesetzt wird, sondern der Katalysator durch die Säuren auch irreversibel desaktiviert wird.
Es ist Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Katalysators für die Hydrierung von Maleinsäureanhydrid zu y-Btityrolacton in m) flüssiger Phase zu schaffen, bei welchem ein Katalysator erhalten wird, der nicht pyrophor ist, also nicht stabilisiert zu werden braucht. Der Katalysator soll im Hinblick auf die y-Butyrolacton-Bildung hohe selektive Wirkung haben. Darüber hinaus soll er eine hohe μ Lebensdauer haben und leicht regenerierbar sein.
Diese Aufgabe wird durch das Verfahren gemäß Patentanspruch I gelöst.
Es ist nämlich überraschend gefunden worden, daß man einen an der Luft nicht entzündlichen, außerordentlich wirksamen Kobalt-Katalysator erhält, w«nn man den Träger nach dem Imprägnieren mit der Kobalt-Salzjösung trocknet und erst dann mit der Palladiumlösung imprägniert Erfindungswesentlich ist also die Einhaltung der Reihenfolge des Aufbringens der Lösungen der katalytisch wirkenden Metalle und das Trocknen zwischen dem Aufbringen der Kobalt-Salzlösung und des Palladiums. Es hat sich gezeigt, daß die Kombination Kobalt/Palladium einen synergistischen Effekt bringt
Als SiOrTräger kann käufliches Kieselgur oder käufliches SiO2 in Form von Granulaten oder Kugeln eines durchschnittlichen Durchmessers von etwa 1,5—3,5 mm, vorzugsweise 2—3 mm, genommen werden. Wenn dieses vorgeformte SiO2 verwendet wird, sollte es vor dem Imprägnieren mit der Kobalt-Salzlösung im Vakuum bei erhöhter Temperatur entgast und getrocknet werden. In der Regel genügt 15 Min. langes Trocknen bei 80-90°C
Als Kobalt-Salzlösung wird die Lösung eines in der Hitze zersetzlichen Kobaltsalzes, z. B. das Nitrat das Formiat, das Acetat oder das SiIz einer anderen flüchtigen organischen Säure eingesetzt
Das Palladium wird ebenfalls als Lösung eines durch Reduktion zersetzbaren Salzes verwendet; da Palladiumchlorid am preisgünstigsten zur Verfügung steht wird dieses Salz bevorzugt Man kann das Palladium auch in Form von Pd/C (10 Gew.-% Palladium auf 90 Gew.-% Aktivkohle niedergeschlagen) verwenden und dieses dem mit Kobalt imprägnierten Trägermaterial zumischen.
Der SiOrTräger, die Kobalt-Salzlösung und das Palladium, d. h. die Palladium-Salzlösung oder das Palladium auf Aktivkohle, werden in solchen Mengen eingesetzt daß eii Katalysator resultiert der folgende durchschnittliche Zusammensetzung aufweist:
20-30 Gew.-% CoO, 0,5-1 Gew.-% Pd und
Rest auf 100 Gew.-% SiO2.
Zweckmäßigerweise werden möglichst konzentrierte Lösungen verwendet d. h. Lösungen, die gutes Imprägnieren bzw. gutes Durchkneten der Masse ermöglichen; eine stärkere Verdünnung wirkt sich auf die Aktivität des Katalysators nicht schädlich aus, machen aber ein längeres Trocknen erforderlich, während bei stark konzentrierten Lösungen länger gemischt werden muß. Benutzt man Palladium auf Aktivkohle, so wird etwas Wasser zugesetzt, so daS die Masse knetbar ist.
Das Trocknen nach dem Imprägnieren mit der Kobalt-Salzlösung kann man bei Temperaturen bis zu 110 C und Normaldruck oder unter Vakuum und entsprechend niedrigeren Temperaturen vornehmen. Am zweckmäßigsten hat es sich erwiesen, das Trocknen bei etwa 80°C unter Vakuum von 18,7 mbar innerhalb von ca. 1 Stunde vorzunehmen.
Erfindungsgemäß wird die zweite metallische Katalysator-Komponente, das Palladium, erst nach dem Trocknen dem mit Co beladenen SiOj-Träger eingearbeitet, indem, wie bereits gesagt eine Pd-Salzlösung öder Pd auf Kohle Und eine kleine Menge Wasser zugesetzt wird. Die erhaltene Masse wird gut durchgeknetet, wobei die Palladium-Komponente an der Oberfläche des mit Kobaltsalz imprägnierten Katalysators absorbiert v/ird. Danach wird im Vakuum bei etwa 1IO"C einige Stunden, etwa einen Tag vorzugsweise 10—12 Stunden getrocknet und schließlich in an sich bekannter Weise das Kobaltsalz und d;is Palladiumsal/
durch Hitzebehandlung im Stickstoffstrom zersetzt und anschließend der Rohkontakt durch Erhitzen im Wasserstoffstrom aktiviert. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das Zersetzen bei 420—4800C 1,5—5 Std, vorzugsweise 45O0C 3 Stunden bei einer Stickstoff-Strömungsgeschwindigkeit von 20—30, vorzugsweise 25 I/Std, und das Aktivieren bei 420—4800C, 1,5—5 Std, vorzugsweise 4500C 3 Stunden bei einer Wasserstoff-Strömungsgeschwindigkeit von 20—30, vorzugsweise 25I/Std. durchgeführt Die jeweils günstigsten Gasströmungsgeschwindigkeiten hängen selbstverständlich von den Bedingungen, unter denen die Behandlungen vorgenommen werden, wie Schichtdicke bzw. Bewegung des Katalysators, Größe des Ansatzes, Größe des Gefäßes, ab.
Der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene Katalysator zeichnet sich dadurch aus, daß er — ohne spezielle StabHisierungsbehandlung — nicht an der Luft entzündlich ist. Er fällt, je nach der Form, in der der SiCVTräger eingesetzt wurde, in Form eines schwarzen lockeren Pulvere oder in Form glänzender, schwarzer Kugeln bzw. Granulate an. Der Katalysator ist insbesondere für die Hydrierung von Maleinsäureanhydrid zu y-Butyrolacton in der flüssigen Phase geeignet Wie die weiter unten gebrachten Beispiele 5-8 und die darauf bezogene Tabelle II zeigen, wird Maleinsäureanhydrid 100%ig umgesetzt wobei die Ausbeute an y-Butyrolacton außerordentlich hoch liegt Während der pulverförmige Katalysator vornehmlich für das Arbeiten in Chargen geeignet ist setzt man den kugelförmigen mit Vorteil beim kontinuierlichen Arbeiten, z. B. im Rieselreaktor, ein, da er eine hohe mechanische Stabilität aufweist
Die Lebensdauer des Kata!ysators nach der Erfindung ist extrem hoch. Nach IGT) Stunden im kontinuierlichen Betrieb zeigt er noch die volle Wirksamkeit Außerdem ist der Katalysator sehr leicht, nämlich durch Oberleiten von Luft mit nachfolgender Wasserstoffbehandlung, regenerierbar.
Die nachstehenden Beispiele werden die Erfindung und die Vorteile, zu denen sie führt, noch deutlicher machen.
ίο
Beispiele 1-4
In diesen Beispielen wurden Katalysatoren nach der Erfindung in Pulverform hergestellt
Käufliches Kieselgur wurde mit einer Kobaltnitratlösung getränkt und das Wasser im Vakuum abgedampft Danach wurde eine Palladiumchloridlösung oder Palladium auf Aktivkohle zugefügt, dje Masse zur guten Durchmischung geknetet und 10 Stunden bei 11G" C im Vakuum getrocknet und das stückige Material fein gemahlen.
Zur Zersetzung des Nitrats wurde anschließend 3 Stunden unter einem Stickstoffstrom (Strömungsgeschwindigkeit 25 Liter pro Stunde) auf 4500C erhitzt und der Rohkontakt 3 Stunden in einem Wasserstoffstrom (Strömungsgeschwindigkeit 25 Liter pro Stunde) bei der gleichen Temperatur aktiviert
Die Mengen, in denen die einzelnen Ausgangsmaterialien bei den verschiedenen Beispielen eingesetzt wurden, sind der Tabelle I zu entnehmen.
In allen vier Beispielen wurden die Katalysatoren als lockere schwarze Pulver erhalten, die nicht pyrophor waren.
Beispiele 5 — 7
In diesen Beispielen wurden Katalysatoren nach der Erfindung in Form vob kleinen Kugeln hergestellt
Käufliche SiOrKügelchen eines Durchmessers von etwa 2-3 mm wurden im Vakuum bei 800C 15 Min.
«ι getrocknet Danach wurde mit einer Kobaltnitratlösung getränkt und das Wasser im Vakuum abgedampft Nach Zugabe einer Palladiumchloridlösung und guter Durchmischung wurde 10 Stunden bei 1100C im Vakuum getrocknet
r> Die Zersetzung des Nitrats und die Aktivierung des Rohkontakts erfolgte wie bei den Beispielen 1 —4. Die Mengen, in denen die einzelnen Ausgangsmaterialien bei den Beispielen 5 — 7 eingesetzt wurden, sind ebenfalls der Tabelle 1 zu entnehmen.
■to In allen drei Beispielen wurden die Katalysatoren in Form glänzender schwarzer Kügelchen erhalten, die nicht pyrophor waren.
Tabelle I Herstellung der Katalysatoren der Beispiele 1-7 aus
KaIaI. nach SiO2 79 g Co(NOO2 ■ 6H2O PdCI2- in 100 ml InHNO, Pd/C
Beispiel 79 g
I Kieselgur, 77,6 g 1,67 g
2 Kieselgur, 77,6 g in 100 ml H2O - 10 Pd
auf Ak
74 g (15% Pd enthaltend) tivkohle
in 50 ml H2O (10%-ig)
3 Kieselgur, 69 g 97,1 g 6,67 g (15% Pd enthaltend) -
in SO ml H2O
4 Kieselgur, 395 g 116,6 g 6,67 g (15% Pd enthaltend) -
in 200 ml H2O
5 Kugeln 124,5 g 388 g in 300 ml 16,7g (15% Pd enthaltend) -
02-3mm, in 50 ml Η,Ο
6 Kugeln 603 g 121,2 gin 100 mi H2O 7,9 g ;15% Pd enthaltend) -
02-3mm, in 500 ml Η,Ο
7 Kugeln 788 g in 750 ml H2O 53,6 g I -
C2-3mm,
Die in den Beispielen I -7 erhaltenen Katalysatoren wurden in 9 Versuchen, den Beispielen 8-16, auf ihre Eignung als Katalysatoren for die Hydrierung von Maleinsäureanhydrid zu y-Butyrolacton geprüft.
Die Hydrierung erfolgt in flüssiger Phase unter Druck und bei erhöhter Temperatur, Als Lösungsmittel für Maleinsäureanhydrid wird bevorzugt y-Butyrolacton oder Tetrahydrofuran eingesetzt
Beispiele 8-15
In einen Autoklaven, der mit einem Rührwerk und einem Gaseinleitungs- und einem Gasauslaßrohr versehen war, wurde das zu hydrierende Maleinsäureanhydrid, das Lösungsmittel y-ButyroIacton und der Katalysator eingefüllt, zweimal mit Stickstoff und einmal mit Wasserstoff durchgespült, der Autoklav verschlossen
und auf 1000C erhitzt Nach Erreichen dieser Temperatur wurden 147 bar Wasserstoff aufgepreßt Nach Erreichen der Druckkonstanz wurde die Temperatur auf 2500C erhöht und erneut Wasserstoff von 147 bar zugepreßt, bis sich wieder Druckkonstanz eingestellt hatte.
Nach Ablassen des überschüssigen Drucks wurde das Produkt vom Katalysator getrennt und gegen Diäthylketon als Standard gaschromatographisch analysiert
Der folgenden Tabelle II ist zu entnehmen, womit in den einzelnen Beispielen gearbeitet wurde: die Mengen eingesetzten Maleinsäureanhydrids und Lösungsmittel y-Butyrolacton sowie der jeweils verwendete Katalysator und die Menge, in der er eingesetzt wurde. Außerdem enthält die Tabelle II die Analysenergebnisse.
Tabelle II Katal. n. Menge einge- zu y-Butyrolacton unter Verwendung der Katalysatoren nach GBL BSE H2O Sonst. MSA den
Hydrierung von Maleinsäureanhydrid Beisp. Nr. setztes MSA 86,2 8,1 2,5 Umsatz
Beispielen 1-6 Menge 86,3 0,2 8,7 0,7 GBL-SeIeR.
Beispiel (B) (g/B GBL) 85,6 8,3 3,0 (%)
Nr. 1; 20 200/200 84,1 1,8 8,6 0,3 100
1; 40 200/200 Zusammensetzung des Hydrierungsprodukts 86,4 0,8 8,0 Q8 100
2; 30 300/300 in Gew.-% 88,0 7,9 3,0 100 88,5
8 3; 20 200/200 86,5 0,2 9,2 0 100 88,7
9 4; 20 200/200 THF 88,2 0,5 8,6 0,5 100 87,0
10 5; 20 200/200 3,2 100 834
11 6; 20 200/200 4,1 BSE = ■ Buttersäure 100 89,0
12 6; 27 + 3 g 300/300 3,1 H2O = 100 92,6
13 Pd/C (5% Pd) 5,2 Sonst. 89,3
14 Maleinsäureanhydrid 4,0 93,2
15 y-Butyrolacton 0,7 ■ Bei der Reaktion gebildetes Wasser
Tetrahydrofuran 4,1 = nicht Analysiertes
MSA = 2,2
GBL =
THF =
Beispiel 16
In diesem Beispiel wurde die Eignung des erfindungsgemäßen Katalysators im kontinuierlichen Betrieb erprobt
Ein i$ m langer Reaktor von 26 mm Durchmesser, der in zwei Heizstrecken unterteilt war, wurde mit dem Katalysator nach Beispiel 7 gefüllt Die obere Teilstrecke von 2 m Länge wurde mit Heißdampf auf 800C erwärmt, der untere Teil mit öl auf 2150C. Nach zweimaligem Spülen mit Stickstoff wurden 109 bar Wasserstoff aufgepreßt und eine 50%ige Lösung von Maleinsäureanhydrid in y-Butyrolacion mit einer Geschwindigkeit von 2 Mol MSA/I Katalysator und Stunde aufgegeben.
Bei einem Wasserstoffrestgas von 800 l/h wurde ein Produkt folgender Zusammensetzung abgezogen.
THF33%;BSE1,O%;83,1%GBL;
4,0% SonsMge;8,l% Wasser.
Der Katalysator hatte nach 1000 Stunden Betriebszeit noch praktisch dieselbe Aktivität
Beispiele 17-19
Diese Beispiele wurden unter den gleichen Bedingungen, die bei drn Beispielen 8-15 angewendet worden sind, durchgeführt, doch wurde als Lösungsmittel anstr tt y-Butyrolacton Tem 'lydrofuran eingesetzt.
Der folgenden Tabelle Ul ist zu entnehmen, womit in den drei Beispielen gearbeitet wurde und welche Ergebnisse erhalten wurden.
Tabelle III
Hydrierung von Maleinsäureanhydrid zu Gamma-Butyrolacton unter Verwendung der Katalysatoren nach (. Beispielen 1, 2 und 7
Beispiel KaIaI. n. Menge eingc- /usammcnset/ung des llvdrierungsprodiiklcs in (iew.-\ MSA- GUL-
Nr. Beisp. Nr. setzies MSA Umsatz Selekt.
Menge
(g) (g/g Till") Till HSi: (!HL II;O Sonst (%) (%)
17 1/20 200/200 50,8 1,5 38,7 8,0 1,0 100 90,8
18 2/20 200/200 49,9 0,5 40,9 8.0 0.7 99 96,2
19 7/20 200/200 49,2 0.9 40.1 8.3 1.5 100 94,0

Claims (2)

Patentansprüche:'
1. Verfahren zur Herstellung eines Katalysators für die Flüssigphasen-Hydrierung von Maleinsäureanhydrid zu y-Butyrolacton, bei welchem ein SiOrTräger mit mindestens einer Lösung eines zersetzlichen Salzes eines katalytisch wirkenden Metalls imprägniert wird, der imprägnierte Träger getrocknet, das Salz durch Erhitzen im Stickstoffstrom zersetzt und das Produkt im Wasserstoffstrom bei hohen Temperaturen aktiviert wird, dadurch gekennzeichnet, daß man den SiOrTräger mit einer Kobaltsalz-Lösung imprägniert, dann bei Temperaturen bis zu 1100C trocknet, danach mit Palladium-Salzlösung tränkt oder mit Palladium auf Aktivkohle vermischt, das Ganze durchknetet und im Vakuum bei 100—1200C 10—12 Stunden trocknet, bei 420—4800C 1,5—5 Stunden zersetzt und bei 420—4800C 1,5—5 Stunden aktiviert, wobei ein Katalysator erhalten wird, der 20—30 Gew.-% CoO, 0,5—1 Gew.-% Pd und den Rest auf 100 Gew.-% SiO2 enthält
2. Verwendung des nach Anspruch 1 hergestellten Katalysators zum Hydrieren von Maleinsäureanhydrid zu y-Butyrolacton in flüssiger Phase unter Druck und bei erhöhter Temperatur.
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