DE2421039C2 - Verfahren zur Gewinnung von Diisopropylbenzolmonohydroperoxid - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von DiisopropylbenzolmonohydroperoxidInfo
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Description
25
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von Diisopropylbenzolrnonohydroperoxid der Formel
H
CH3-C-CH3
CH3-C-CH3
I CH3
I +-COOH
V I
CH3
30
35
(das nachstehend als M-HPO abgekürzt werden soll) aus der Lösung eines Oxidationsprodukts von Diisopropylbenzol
der Formel
45
CH3
50
Bekanntlich kann Diisopropylbenzol mit molekularem Sauerstoff oxidiert werden, wodurch eine Lösung
eines Oxidationsprodukts erhalten wird, welche nicht umgesetztes Diisopropylbenzol, M-HPO und Diisopropylbenzoldihydroperoxid
der Formel
55
CH3
60
65
(nachstehend als D-HPO abgekürzt) enthält. Die Lösung des resultierenden Oxidationsprodukts wird mit
einer wäßrigen alkalischen Lösung extrahiert wodurch die Lösung in eine ölige Schicht, welche M-HPO enthält,
und eine wäßrige Schicht, welche D-HPO enthält aufgetrennt wird. Es ist weiterhin bekannt daß
p-Diisopropylbenzol oxidiert werden kann, wodurch eine Lösung eines Oxidationsprodukts erhalten wird, die
anschließend abgekühlt werden kann, um para-D-HPO als Kristalle zu erhalten. Es ist auch bekannt, daß die
ölige Schicht, welche M-HPO, das als Vorläufer für D-HPO angesehen wird, enthält in die Oxidation
zurückgeführt werden kann. Die Wiederverwendung der öligen Schicht welche M-HPO enthält als solche
zur Oxidationsreaktion von Diisopropylbenzol verhindert jedoch den Fortschritt der Oxidationsreaktion, da
die Oxidationslösung neben nicht umgesetztem Diisopropylbenzol, M-HPO und D-HPO eine große Anzahl
von Nebenprodukten mit Carbinolgruppen, Carbonylgruppen. Carboxylgruppen und dergleichen enthält.
Diese Nebenprodukte sammeln sich in dem Reaktionssystem an, wenn sie zusammen mit dem D-HPO bei der
Abtrennung des D-HPO nicht aus dem System entfernt werden können. Bei den vorgenannten herkömmlichen
Abtrennungsverfahren, beispielsweise bei der Abtrennung von D-HPO unter Verwendung einer wäßrigen
alkalischen Lösung und der durch Kristallisation erfolgenden Abtrennung bleiben jedoch sämtliche
Nebenprodukte mit Ausnahme derjenigen mit Carboxylgruppen in der öligen Schicht zusammen mit dem
M-HPO zurück, so daß die ölige Schicht als solche nicht ohne Verhinderung der Oxidationsreaktion wiederverwendet
werden kann. Vom technischen Standpunkt aus ist es daher wichtig, ein M-HPO zu gewinnen bzw.
wiederzugewinnen, das dazu instande ist, für die Oxidationsreaktion wiederverwendet werden zu können.
Andererseits ist es schon in der GB-PS 6 41 250 beschrieben worden, daß M-HPO einen Dampfdruck
von nur 3,33 χ 10"2 mbar bei 840C besitzt. Somit kann
das Oxidationsprodukt einer Destillation unterworfen werden, um die Mischung des Oxidationsprodukts
aufzutrennen, wobei hierauf M-HPO bei 3,33 χ \0~2
mbar bei 80 bis 90° C erhalten wird.
Es wurden nun Untersuchungen durchgeführt, um ein Verfahren zur Gewinnung bzw. Wiedergewinnung von
M-HPO aus der Lösung des Oxidationsprodukts von Diisopropylbenzol aufzufinden. Dieses Verfahren soll
im technischen Maßstab leicht durchführbar sein, und, ohne daß in nachteiliger Weise strenge Verfahrensbedingungen
angewendet werden müssen; dabei wurde gefunden, daß ein M-HPO, das für die Oxidation von
Diisopropylbenzol ohne Nachteile verwendet werden kann, durch eine Wasserdampfdestillation aus der
Lösung des Oxidationsprodukts von D-HPO nach der herkömmlichen Methode bei bestimmten Bedingungen
gewonnen werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Gewinnung bzw. Wiedergewinnung von M-HPO aus
der Lösung eines Oxidationsprodukts, bei dem man so vorgeht, daß man das D-HPO aus der Lösung des
Oxidationsprodukts nach der herkömmlichen Methode abtrennt und daß man eine Wasserdampfdestillation der
restlichen Lösung des Oxidationsprodukts bei einem pH-Wert von 6 bis 9 und bei einer Temperatur der
Lösung von 80 bis 13O0C bei vermindertem Druck vornimmt.
Somit sieht das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Diisopropylbenzoldihydroperoxid fol-
gende Stufen vor:
(1) Die Oxidation von Diisopropylbenzol mit molekularem Sauerstoff, wodurch eine Lösung eines
Oxidationsprodukts erhalten wird, weiche nicht oxidiertes Diisopropylbenzol, Diisopropylbenzolmonohydroperoxid,
Diisopropylbenzoldihydroperoxid und Oxidationsnebenprodukte enthält,
(2) die Abtrennung von Diisopropylbenzoldihydroperoxid aus der Lösung des Oxidationsprodukts und Ό
(3) die Zurückführung der Lösung des Oxidationsprodukts, welche von Diisopropylbenzoldihydroperoxid
befreit worden ist, zu der Oxidationsstufe 1.
Die Verbesserung gemäß der vorliegenden Erfindung sieht vor, daß man die Lösung des Oxidationsprodukts,
die von Diisopropylbenzoldihydroperoxid befreit worden ist, auf einen pH-Wert von 6 bis 9 einstellt, die
resultierende Lösung des Oxidationsprodukts bei einer Temperatur der Lösung von 80 bis 13O0C unter
vermindertem Druck wasserdampfdestilliert, das Destillat abkühlt, um es in eine ölige Schicht, die
nicht-oxidiertes Diisopropylbenzol und Diisopropylbenzolmonohydroperoxid
enthält, und in eine wäßrige Schicht aufzutrennen, und daß man die ölige Schicht zu
der Oxidationsstufe (1) zurückführt.
Nachstehend soll das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutert werden.
Die Lösung des Oxidationsprodukts, die durch Oxidation von Diisopropylbenzol, z. B. unter Verwendung
von molekularem Sauerstoff, erhalten worden ist, wird auf herkömmliche Weise behandelt, um das in der
Lösung enthaltene D-HPO abzutrennen, z. B. durch Extraktion des D-HPO mit einer wäßrigen alkalischen
Lösung und durch Kristallisation. Diese Verfahrensweise ist z.B. in den GB-PS 6 41250 und 7 39 907
beschrieben. Die resultierende Lösung des Oxidationsprodukts, welche von D-HPO befreit worden ist, wird
auf einen pH-Wert von 6 bis 9, vorzugsweise von etwa 7, eingestellt und bei vermindertem Druck einer Wasser- to
dampfdestillation unterworfen.
Die Einstellung des pH-Werts kann vorzugsweise in der Weise vorgenommen werden, daß man die Lösung
des Oxidationsprodukts durch Waschen mit Wasser oder unter Verwendung von einer Säure, wie Essigsäure
und Schwefelsäure, oder von Alkali, wie Natriumcarbonat und Natriumhydroxid, wäscht.
Der verminderte Druck wird auf 26,6 bis 400 mbar, vorzugsweise 66,5 bis 200 mbar, eingestellt. Die
Lösungstemperatur bei der Wasserdampfdestillation beträgt 80 bis 1300C, vorzugsweise 100 bis HO0C. Die
Wasserdampfmenge, die eingeführt wird, variiert entsprechend der Dtstillationstemperatur, des Ausmaßes
des Unterdrucks, der Zusammensetzung der Lösung des Oxidationsprodukts, die wasserdampfdestilliert
werden soll, und dem Typ des verwendeten Reaktors (Destillationsapparats). Sie liegt jedoch gewöhnlich im
Bereich von der etwa drei- bis etwa zehnfachen Gewichtsmenge der Lösung des Oxidationsprodukts,
die von D-HPO befreit worden ist. Somit kann das &o M-HPO zusammen mit dem Wasserdampf herausdestilliert
werden. Das Destillat wird durch einen Kühler abgekühlt, wodurch es sich in eine ölige Schicht, welche
M-HPO und nicht-oxidiertes Diisopropylbenzol enthält, und eine wäßrige Schicht auftrennt. Die ölige Schicht
kann in die Oxidationsreaktion des Diisopropylbenzols zurückgeführt werden, wodurch D-HPO ohne irgendwelche
Nachteile erhalten wird.
Obgleich das M-HPO durch Wasserdampfdestillation der Oxidationsproduktlösung, die D-HPO enthält,
herausdestilliert werden kann, wird es doch bevorzugt, das D-HPO vorder Wasserdampfdestillation abzutrennen,
da bei den obengenannten Bedingungen eine thermische Zersetzung von D-HPO erfolgen kann.
Wie aus den Versuchen 1 bis 5 der nachstehenden Tabelle 1 hervorgeht, ist es bezüglich der Retention von
M-HPO ungünstig, die Wasserdampfdestillation außerhalb der oben angegebenen pH-Grenzen vorzunehmen.
Somit wird die Lösung des Oxidationsprodukts, die der Wasserdampfdestillation unterworfen werden soll,
günstigerweise zuvor, z. B. durch Waschen mit Wasser, neutralisiert Was die Lösungstemperatur während der
Wasserdampfdestillation angeht, so führt eine Vornahme
der Wasserdampfdestillation unterhalb 80° C zu einer Abnahme der Destillationsmenge von M-HPO,
wodurch eine schlechte Destillationsleistung erzielt wird. Andererseits führt die Vornahme der Wasserdampfdestillation
bei Temperaturen oberhalb 1300C zu einer thermischen Zersetzung von M-HPO, wodurch die
prozentualen Retentionsmengen vermindert werden. In diesem Falle ist weiterhin die Reaktion nur unter
Gefahren durchzuführen, da die Möglichkeit einer plötzlichen thermischen Zersetzung erhöht wird. Aus
dem gleichen Grund wird es bevorzugt, die Temperatur des Destillats so weit wie möglich zu erniedrigen. Die
Temperatur des Destillats kann erniedrigt werden, indem man das Ausmaß des Unterdrucks erhöht. Es
wird jedoch in diesem Fall immer mehr schwieriger, das Destillat durch Abkühlen zu kondensieren. Somit
bestimmt sich bei der Durchführung der Wasserdampfdestillation gemäß der vorliegenden Erfindung im
technischen Maßstab die Temperatur des Destillats anhand des Ausmaßes des Unterdruckes und unter
Berücksichtigung verschiedener Faktoren hinsichtlich der Destillationsvorrichtung.
Selbst wenn die Wasserdampfdestillation innerhalb des oben definierten Bereiches der Lösungstemperatur
vorgenommen wird, dann können die Ziele der vorliegenden Erfindung dann nicht erreicht werden,
wenn man die Wasserdampfdestillation bei Atmosphärendruck durchführt. Dies ergibt sich aus Versuch Nr. 14
der nachstehenden Tabelle I. Somit ist es eine wesentliche Bedingung, die Wasserdampfdestillation bei
einer Lösungstemperatur von 80 bis 13O0C und unter vermindertem Druck durchzuführen. Um die Lösungstemperatur in günstiger Weise auf 100 bis 1100C selbst
nach Einführung von Wasserdampf unter vermindertem Druck zu halten, ist ein Erhitzen erforderlich. Es kann
ein äußeres Erhitzen angewendet werden. Alternativ kann man auch ein Verfahren anwenden, bei dem man
so vorgeht, daß man eine vorerhitzte Lösung des Oxidationsprodukts, die von D-HPO befreit worden ist,
zuführt, was insbesondere bei der kontinuierlichen Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens angebracht
ist. Das Destillat kann leicht in eine ölige Schicht, die M-HPO und nicht oxidiertes Diisopropylbenzol
enthält, und eine wäßrige Schicht aufgetrennt werden, nachdem eine Kondensation durch Abkühlen
erfolgt ist. Die Löslichkeit von M-HPO in der wäßrigen Schicht ist so geringfügig, daß im wesentlichen kein
M-HPO in der wäßrigen Schicht zurückbleibt.
| 5 | 24 | 21 039 | 6 | Prozentuale Gewinnung von M-HPO |
Prozentuale Retention von M-HPO |
|
| <%) | (%) | |||||
| Tabelle I | pH-Wert der Lösung des Oxida |
64 | 71 | |||
| Versuch Nr. |
tionspro dukts |
Temperatur der Lösung |
Ausmaß des Unterdrucks |
86 | 92 | |
| 5 | (0C) | (mbar) | 88 | 98 | ||
| 1 | 6 | 105 | 133 | 86 | 90 | |
| 2 | 7 | 105 | 133 | 11 | 29 | |
| 3 | 9 | 105 | 133 | 24 | 100 | |
| 4 | 11 | 105 | 133 | 33 | 100 | |
| 5 | 7 | 105 | 133 | 58 | 99 | |
| t | 7 | 70 | 133 | 73 | 99 | |
| 7 | 7 | 75 | 133 | 86 | 98 | |
| 8 | 7 | 80 | 133 | 85 | 94 | |
| 9 | 7 | 90 | 133 | 63 | 74 | |
| 10 | 7 | 100 | 133 | 48 | 51 | |
| 11 | 7 | 110 | 133 | 4 | 87 | |
| 12 | 7 | 120 | 133 | 60 | 88 | |
| 13 | 7 | 130 | 133 | 91 | 89 | |
| 14 | 7 | 105 | Atmosphären druck |
|||
| 15 | 7 | 105 | 400 | |||
| 16 | 105 | 66,5 | ||||
Fußnote:
Die Lösung des Oxidationsprodukts, die bei diesen Versuchen verwendet wurde, wurde in der Weise
hergestellt, daß Diisopropylbenzol (o : m : ρ = 0,2 : 62,0 : 31,8) nach dem herkömmlichen Verfahren
oxidiert wurde und daß das D-HPO aus der resultierenden Oxidationslösung auf herkömmliche Weise
entfernt wurde.
Die Kontrolle des pH-Werts erfolgte unter Verwendung von Essigsäure, verdünnter Schwefelsäure, Natri-
wurde in jedem Versuch die Wasserdampfmenge so
weit wie möglich konstant gehalten. Sie lag im Bereich
umhydroxid und Natriumcarbonat oder durch Waschen 40 von der fünf- bis zu der sechsfachen Gewichtsmenge der
mit Wasser.
Um die Beziehung zwischen der Temperatur der Lösung und dem Ausmaß des Unterdrucks zu ermitteln.
Lösung des Oxidationsprodukts.
Die prozentuale Gewinnung von M-HPO errechnet sich wie folgt:
(M-HPO, enthalten in der öligen Schicht des Destillats)
(M-HPO, enthalten in der Lösung des Oxidationsprodukts vor der Wasserdampfdestillation)
χ 100.
Prozentuale Retention von M- HPO
_ (M-HPO, enthalten im Destillat und in der Lösung, die in dem Destillat zurückbleibt) χ
(M-HPO, enthalten in der Lösung des Oxidationsprodukts vor der Wasserdampfdestillation)
Die Erfindung wird in dem folgenden Beispiel näher erläutert. Darin sind sämtliche Teile auf das Gewicht
bezogen.
100 Teile einer Lösung eines Oxidationsprodukts von Diisopropylbenzol, die von D-HPO befreit worden war
(45 Teile Diisopropylbenzol (0 :m :p = 0,l : 58,4 :41,5), 43 Teile M-HPO und 10 Teile Nebenprodukte mit
hauptsächlich Carbinolgruppen), wurden mit Wasser gewaschen, um den pH-Wert auf 7 einzustellen. Das
Produkt wurde in einen Kolben mit 200 Volumenteilen
gebracht, der mit einem Thermometer, einem Wasserdampfeinlaßrohr und einem Kühler versehen war. Der
Inhalt wurde auf einem Ölbad auf 125 bk 1300C erhitzt.
b0 Wasserdampf mit 1 bar wurde 2 Std. lang mit einer
Geschwindigkeit von 280 Teilen pro Std. eingeleitet. Das Verfahren wurde in der Weise kontrolliert, daß das
Ausmaß des Unterdrucks 133 mbar betrug. Die Lösungstemperatur betrug 105 bis 110° C. Die Temperate
lur des Destillats betrug 85 bis 95°C.
Aus dem Destillat wurde die wäßrige Schicht abgetrennt, wodurch 85 Teile einer öligen Schicht
erhalten wurden.
Die ölige Schicht enthielt 45 Teile Diisopropylbenzol und 40 Teile M-HPO. Demgegenüber betrug der
Destillationsrückstand 15 Teile. Er enthielt 4 Teile M-HPO und Il Teile Gesamtnebenprodukte mit
Carbinolgruppen. Daraus errechnet sich eine prozentuale Gewinnung von M-HPO von 88% und eine
prozentuale Retention von M-HPO von 98%.
Die resultierende ölige Schicht, die Diisopropylbenzol und M-HPO enthielt, wurde in das Oxidationsreaktionssystem
zurückgeführt. Die Oxidationsreaktion konnte wirksam ohne Nachteile durchgeführt werden.
Claims (2)
1. Verfahren zur Gewinnung bzw. Wiedergewinnung von Diisopropy!benzolmonohydroperoxid aus
der Lösung eines Oxidationsprodukts, welche nicht oxidiertes Diisopropylbenzol, Diisopropylbenzolmonohydroperoxid,
Diisopropylbenzoldihydroperoxid und Oxidationsnebenprodukte enthält, wobei
die Lösung des Oxidationsprodukts durch Oxidation von Diisopropylbenzol hergestellt worden ist,
dadurch gekennzeichnet, daß man das Diisopropylbenzoldihydroperoxid aus der Lösung
des Oxidationsprodukts abtrennt, und daß man die resultierende Lösung des Oxidationsprodukts bei
einem pH-Wert von 6 bis 9 und bei einer Temperatur der Lösung von 80 bis 130° C unter vermindertem
Druck einer Wasserdampfdestillation unterwirft.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß man einen verminderten Druck von
26,6 bis 400 mbar anwendet.
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