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DE2413102C3 - Verfahren zur Herstellung von l-(3,5-Dihydroxyphenyl)-t-hydroxy-2- eckige Klammer auf 1-methyl-2-(4-hydroxyphenyl)- äthyl] -aminoäthan - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von l-(3,5-Dihydroxyphenyl)-t-hydroxy-2- eckige Klammer auf 1-methyl-2-(4-hydroxyphenyl)- äthyl] -aminoäthan

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DE2413102C3
DE2413102C3 DE2413102A DE2413102A DE2413102C3 DE 2413102 C3 DE2413102 C3 DE 2413102C3 DE 2413102 A DE2413102 A DE 2413102A DE 2413102 A DE2413102 A DE 2413102A DE 2413102 C3 DE2413102 C3 DE 2413102C3
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methyl
hydroxy
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Description

(H)
in der Ri einen gegebenenfalls substituierten Arylmethylrest und R2 Wasserstoff oder Ri bedeutet, mitNatriumborhydrid reduziert, die erhaltene Veibindung
CH3
CH(OH)-CH2-NH —CH — CH,-<^o\—OR2
(III)
in Salzform in an sich bekannter Weise in die diastereomeren Antipodenpaare auftrennt, nach üblichen Methoden die Schutzgruppen abspaltet und gegebenenfalls nach üblichen Methoden die entsprechenden Säureadditionssalze bzw. freien Basen herstellt.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von l-(3,5-Dihydroxyphenyl)-l-hydroxy-2-[l-methyl-2-(4-hydroxyphenyl)-äthyl]-aminoäthan
CH,
CH(OH)-CH2-NH-CH-Ch2-
(D
in Form der Diastereomeren und der entsprechenden Säureadditionssalze.
3i Es ist bekannt (US-PS 33 41 593), durch Acetylierung von 3,5-Dihydroxyacetophenon und Bromierung der entstandenen 3,5-Diacetoxyverbindung erhaltenes ω-Bromacetophenon mit l-(4-Methoxyphenyl)-2-benzylaminopropan zum 1 -(4-Methoxyphenyl)-2-(/J-3,5-diacetoxyphenyl-j3-oxo)-äthyl-benzylaminopropan zu kondensieren, diese Verbindung zu entacetylieren, zu entbenzylieren und zu entmethylieren, worauf die katalytische Reduktion der Ketogruppe und die Diastereomerentrennung zum Fenoterol führt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
A)
CH,
O) -CO—CH=N-CH- CH2 —('Ο?)— OR2
Υ' ^
OR1
NaBH4
CH1 O >- CH(OH) CH2- NH-CH -CH2
OR,
OR2
(II!)
B)
Katalysator/H2
OH
<^C?)>—CH(OH)-CH2-NH-CH-CH2-^oN-OH OH
Die Reste Ri und R2 haben folgende Bedeutung:
Ri steht für einen gegebenenfalls substituierten Arylmethylrest und
R2 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Arylmethylrest
Ri und R2 (soweit letzteres nicht Wasserstoff bedeutet) können außer der Benzylgruppe vor allem auch substituierte Benzylgruppen darstellen. Als Substituenten kommen hierbei vor allem Alkyl- oder Alkoxyreste in Betracht
Die Art der Reste Ri und R2 ist für den Reaktionsverlauf von untergeordneter Bedeutung. Sie sollen jedoch keine Substituenten enthalten, die unter den Reaktionsbedingungen in stärkerem Maß verändert werden. Zweckmäßig ist es, möglichst einfache Reste Ri und R2 in den Ausgangsstoffen zu benutzen. Dementsprechend werden vorzugsweise solche Ausgangsstoffe eingesetzt, in denen Ri für Benzyl und R2 für Wasserstoff oder Benzyl steht.
Die Reduktion gemäß Reaktionsstufe A wird in einem für Reduktionen mit Natriumborhydrid geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise einem niederen Alkohol (Methanol, Äthanol, Propanol), Dioxan, Tetrahydrofuran, gegebenenfalls in Mischung miteinander oder mit Wasser, bei Temperaturen zwischen etwa O0C und Raumtemperatur, gewünschtenfalls auch bei niedrige-
CO-CH3
2) (a)
SeO2-Oxidation
C2H5OH
ren oder höheren Temperaturen durchgeführt
Die hydrogenolytische Abspaltung der Schutzgruppen gemäß Reaktionsstufe B erfolgt nach an sich bekannten Methoden. Als Katalysatoren eignen sich
demnach beispielsweise Platin, Palladium, Raney-Nickel, Rhodium, als Lösungsmittel vor allem Methanol. Temperatur und Druck können innerhalb eines breiten Bereiches gewählt werden; vorzugsweise arbeitet man jedoch bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur und Drucken zwischen Normaldruck und 10 bar.
Die diastereomeren Antipodenpaare werden in an sich bekannter Weise erhalten, indem man das Produkt der Reduktion (Verbindung III) in Salzform auf Grund der unterschiedlichen Löslichkeit der diastereomeren Antipodenpaare auftrennt und dann die Schutzgruppen abspaltet
Die Säureadditionssalze werden aus den erhaltenen Verbindungen in üblicher Weise hergestellt Falls die
freien Basen gewünscht werden, können sie gegebenenfalls aus zunächst erhaltenen Säureadditionssalzen in üblicher Weise freigesetzt werden.
Zu den Ausgangsstoffen der Formel II für das erfindungsgemäße Verfahren gelangt man, ausgehend von
3,5-Dihydroxyacetophenon, beispielsweise nach folgendem Reaktionsschema:
Benzylierung
Q-CH2-Q1H5
Q-CH2-QH5
Q-CH2-QH5
OC2H5
CH3 3) (b) + H2N-CH-CH2
Während das Verfahren nach dem Stand der Technik eine Gesamtausbeute von 6,8% der Theorie ergibt, wirkt sich die Verkürzung des Synthesewegs mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens, die Änderung der Schutzgruppen und deren Abspaltung als letzter Schritt in einer Erhöhung der Gesamtausbeute auf 22,1% der Theorie sowie in größerer Reinheit des Endprodukts ohne besondere Reinigungsoperationen aus. (In beiden Fällen sind die Ausbeuten auf das gemeinsame Ausgangsprodukt Dihydroxybenzophenon bezogen.)
OR2 —
Das erfindungsgemäße Verfahren ist in dem nachstehenden Beispiel näher erläutert:
Beispiel
a) 3,5-Dibenzyloxyphenylglyoxal-äthylacetal
332 g (1 Mol) 3,5-Dibenzyloxyacetophenon werden -nit 105,2 g (0,95 Mol) Selendioxid in einem Gemisch von ι <!00 ml Dioxan und 50 ml Wasser unter Rückfluß gekocht, bis ca. 72 g Selen ausgefallen sind. Die über
Aktivkohle gereinigte Dioxanlösung wird eingeengt und der Rückstand in 1 Liter 90%igem Äthanol heiß gelöst Die Lösung wird angeimpft Die einsetzende Kristallisation wird nach 4 Stunden durch Kühlung vervollsxändigt Das abgesaugte Produkt "vird aus der lOfachen Menge Äthanol umkristallisiert und es werden 317 g (80,9% & Th.) 3,5-Dibenzyloxyphenylglyoxal-äthylacetal erhalten.
b) 1 -(3,5-Dibenzyloxyphenyl)-1 -hyriroxy-2-[l -methyl-2-(4-hydroxy-phenyl)-äthyl]-aminoäthan (III)
107,8 g (0,275 Mol) 3,5-Dibenzyloxyphenylglyoxaläthylacetal und 37,75 g (0,25 Mol) l-(4-Hydroxyphenyl)-propyl-2-amin werden in 1 Liter Äthanol bei 50° C gelöst 3 S'unden bei Raumtemperatur stehen gelassen und dann über Aktivkohle Filtriert In die auf 0°C abgekühlte Lösung werden 18 g Natriumborhydrid in kleinen Portionen eingetragen. Nach dem Stehen über Nacht wird unter guter Kühlung mit 250 ml 4 n-Salzsäure angesäuert und der Alkohol im Vakuum abdestilliert
Durch Zugabe von Wasser und Ammoniak wird die Base freigesetzt die mit Essigester aufgenommen wird. Nach dem Abdestillieren des Essigesters bleiben im Rückstand 148 g der Verbindung III.
c) Auftrennung der Verbindung III in die
Diastereomeren IHa und IHb
148 g der Verbindung III werden in 1,5 Liter Essigester mit 36 g Maleinsäure, die in 300 ml Essigester gelöst sind, versetzt. Es kristallisiert das Maleinat des Diastereomeren HIa in einer Ausbeute von 53 g aus. Das Maleinat von IHa zeigt einen Schmelzpunkt von 136°C
(aus Acetonitril). Die Mutterlauge wird mit 2 n-Ammoniaklösung und anschließend mit Wasser behandelt Die abgetrennte Essigesterphase wird getrocknet und weitgehend abdestilliert Der in 500 ml Essigester auigenommene Rückstand liefert nach dem Ansäuern mit ätherischer'Salzsäure bis pH 4,2 das Hydrochlorid des Diastereomeren HIb. Nach dem Umkristallisieren aus der 15fachen Menge Acetonitril werden 47,5 g des Isomeren IHb als Hydrochlorid vorn Schmelzpunkt 176° C ίο erhalten.
Durch Aufarbeitung der Mutterlauge kann die Ausbeute der Diastereomeren HIa und IHb noch verbessert werden.
d) 1 -(3,5-DihydroxyphenyI)-1 -hydroxy-2-[l -methyl-
2-(4-hydroxyphenyl)-äthyl]-aminoäthan-hydrobromid
als reine Diastereomeren
9 g HI-a-Maleinat werden in Wasser gelöst und mit 15 ml konz. Ammoniak versetzt. Die zweimal mit Essigester ausgeschüttelte Lösung wird getrocknet und abdestilliert Der Rückstand wird in Acetonitril mit 48%iger Bromwasserstoffsäure in das Hydrobromid von lila überführt. Die Ausbeute beträgt 8,35 g (98,5%), der Schmelzpunkt ist 155°C. Das Hydrobromid wird in 120 ml Methanol gelöst und mit Pd/C bei Raumtemperatur und Normaldruck hydriert, bis die theoretische Wasserstoffmenge aufgenommen ist. Es werden 5,3 g der Verbindung Ia als Hydrobromid, Schmelzpunkt 23O0C, gewonnen.
H) Analog wird durch Hydrierung des isomeren III-b-Hydrochlorids das Isomere Ib als Hydrochlorid in einer Ausbeute von 96%, Schmelzpunkt 155-188°C, erhalten.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von l-(3,5-Dihydroxyphenyl)-1-hydroxy-2-Tj-methyl-2-(4-'»ydroxypheny!)-äthyl]-aminoäthan in Form der Diastereomeren
    CH3 und der entsprechenden Säureadditionssalze, d a durch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
DE2413102A 1974-03-19 1974-03-19 Verfahren zur Herstellung von l-(3,5-Dihydroxyphenyl)-t-hydroxy-2- eckige Klammer auf 1-methyl-2-(4-hydroxyphenyl)- äthyl] -aminoäthan Expired DE2413102C3 (de)

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