DE2443768C3 - Method for producing a writing fluid - Google Patents
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Description
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Die Erfindung richtet sich auf ein Verfahren zur Herstellung einer Schreibflüssigkeit auf der Basis von Farbstoffen, Bindemitteln, Lösungsmitteln und einer Trägersubstanz. Diese Schreibflüssigkeit soll vornehmlieh zum Beschreiben glatter, undurchlässiger Schreibfläehen, wie Tafeln od. dgl. dienen.The invention is directed to a method for producing a writing fluid based on Dyes, binders, solvents and a carrier. This writing fluid should primarily to write on smooth, impermeable writing surfaces such as blackboards or the like.
Da das klassische Sehreibmhtel für solche Tafeln, nämlich Kreide, wegen ihres starken Abriebs beim Gebrauch zu einer erheblichen Verschmutzung der Umgebung dieser Sehreibflächen und zu einer beträchtlichen Staubentwicklung führt, hat man· sich bemüht, Tinten zu entwickeln, die die Kreide als Schreibmittel für Tafeln ablösen können. Zur gleichen Zeit kamen aber auch Tafeln in Gebrauch, von denen mindestens die Oberfläche aus MetaU, Kunststoff, Keramik, Email od. dgh besteht und die, zumindest teilweise, nicht mit Kreide beschriftet werden können.Since the classic writing instrument for such tables, namely chalk, because of its strong abrasion during use, to a considerable degree of soiling of the Surrounding these visual friction surfaces and to a considerable extent Leads to the development of dust, efforts have been made to develop inks that use chalk as a writing medium can peel off for blackboards. At the same time, blackboards came into use, of which at least the Surface made of metal, plastic, ceramics, enamel or the like and which, at least partially, does not Can be written on with chalk.
Man verwendet hierzu gebräuchliche Filzschreiber, deren. Schreibflüssigkeit aber vielfach nicht in der von der Kreide her bekannten Weise trocken abwischbar ist.Common felt-tip pens are used for this purpose. Writing fluency but often not in that of is known from the chalk-wipe dry-wipe manner.
Es sind folgende Tinten bekannt:The following inks are known:
Die japanische Patentanmeldung 17 616/69 beschreibt eine Tinte zur Verwendung an nicht polaren Oberflächen; Diese Tinte besteht aus einem Farbstoff, einem Harr und zwei Arten von Lösungsmitteln. Das erste Lösungsmittel wird zur Auflösung des Farbstoffes eineesetzt, das zweite hingegen löst den Farbstoff nicht, sondern nur das Harz. Die Mischung dieser zwei Lösungsmittel wird zur Auflösung von sowohl dem Farbstoff aus auch dem Harz angewandt. Ferner muß bei dieser Tinte der Dampfdruck des ersten Lösungsmittels höher als der Dampfdruck des zweiten Lösungsmittels sein, d. h„das erste Lösungsmittel ist leichtflüchtiger als das zweite.Japanese patent application 17 616/69 describes an ink for use on non-polar ones Surfaces; This ink consists of a dye, a resin, and two kinds of solvents. The The first solvent is used to dissolve the dye, while the second does not dissolve the dye, just the resin. The mixture of these two solvents is used to dissolve both of the Dye applied from the resin too. Furthermore, this ink must have the vapor pressure of the first solvent higher than the vapor pressure of the second solvent, d. h “the first solvent is more volatile than the second.
Die japanische Patentanmeldung 4 807/70 beschreibt eine Tinte, die gleichfalls auf nichtpolaren Oberflächen verwendet werden kann. Diese Tinte besteht aus einem Färbemittel, einem Lösungsmittel und einem Harz, das einen harten und spröden Film bildet.Japanese patent application 4 807/70 describes an ink that can also be used on non-polar surfaces can be used. This ink is composed of a colorant, a solvent and a resin that forms a hard and brittle film.
Die japanische Patentanmeldung 40 290/71 offenbart eine Tinte zum Schreiben auf einer Wandtafel. Diese Tinte besteht aus einem Pigment, zwei Arten von Lösungsmitteln, von denen jedes einen verschiedenen Dampfdruck aufweist, und einem Harz, das in dem Lösungsmittel mit den höheren Dampfdruck löslich, jedoch in dem Lösungsmittel mit dem niedrigeren Dampfdruck unlöslich ist.Japanese Patent Application 40 290/71 discloses an ink for writing on a blackboard. This Ink is made up of a pigment, two types of solvents, each one different Has vapor pressure, and a resin that is soluble in the solvent with the higher vapor pressure, however, is insoluble in the solvent with the lower vapor pressure.
Die DT-AS 18 14 378 offenbart eine Tinte, die unter Verwendung eines hygroskopischen Salzes aufgebaut ist, welches in jedem Fall eine bestimmte Restfeuchtigkeit zwischen der beschriebenen Tafelfläche und der Schriftsubstanz erhält. Als Farbstoffe kommen überwiegend polare, auch starkpolare Farbstoffe in Betracht.DT-AS 18 14 378 discloses an ink which is built up using a hygroscopic salt is, which in each case a certain residual moisture between the described board surface and the Text substance received. The dyes are predominantly polar, and also strongly polar dyes.
Die japanische Patentanmeldung 41930/71 beschreibt eine Tinte, bestehend aus einem Farbstoff, einem Harz, zwei Arten von Lösungsmitteln, von denen jedes einen verschiedenen Dampfdruck besitzt, und einem öl oder Fett.Japanese patent application 41930/71 describes an ink composed of a dye, a resin, two kinds of solvents of which each has a different vapor pressure, and an oil or fat.
Die japanische Patentanmeldung 29 125/72 betrifft eine färbencie Zubereitung, bestehend aus einem wasserlöslichen Säurefarbstoff, einem Alkohol, Wasser und einem anionischen grenzflächenaktiven Mittel.Japanese patent application 29 125/72 relates to a coloring preparation consisting of a water-soluble acid dye, an alcohol, water and an anionic surfactant.
Die japanische Patentanmeldung 253/72 offenbart eine Tinte für einen Signierstift, wobei die Tinte aus einem Farbstoff, einem wasserlöslichen Vinylpolymer, Wasser und Äthanol besteht.Japanese patent application 253/72 discloses an ink for a marking pen, the ink from a dye, a water-soluble vinyl polymer, water and ethanol.
Die japanische Patentanmeldung 29 666/72 beschreibt eine Tinte, bestehend aus einem Farbstoff, Wasser, einem organischen Lösungsmittel und einem Harz, das sich nur in dem Wasser oder in dem organischen Lösungsmittel auflöst, zum Schreiben auf einer schwarzen oder weißen Schreibtafel mit einer emaillierten Oberfläche.The Japanese patent application 29 666/72 describes an ink consisting of a dye, Water, an organic solvent and a resin that is only in the water or in the dissolves organic solvent, for writing on a black or white writing board with a enamelled surface.
Die DT-OS 23 63 887 beschreibt ein Schreibsystem, deren Tinte aus einem Farbstoff oder einem Pigment, einem anorganischen Salz und einem Harz besteht.DT-OS 23 63 887 describes a writing system whose ink consists of a dye or pigment, an inorganic salt and a resin.
Die japanische Patentanmeldung 14 690/73 offenbart ein Verfahren zur Herstellung einer Tinte für einen Signierstift, wobei ein mit Harz überzogenes Pigment in einem organischen Lösungsmittel dispergiert und eine nichtflüchtige Flüssigkeit, welche das Harz schwer auflöst, mit der Dispersion vermischt wird.Japanese patent application 14 690/73 discloses a method of making an ink for a Marking pen, wherein a resin-coated pigment dispersed in an organic solvent and a non-volatile liquid, which is difficult to dissolve the resin, is mixed with the dispersion.
Die deutsche Patentanmeldung P 23 65 171.0 betrifft eine Tinte, bestehend aus einem Pigment, einem Harz, einem flüchtigen Lösungsmittel, das imstande ist, das Harz auszulösen, und einer nichtflüchtigen organischen Flüssigkeit, welche das Harz solvatisiert.The German patent application P 23 65 171.0 relates to an ink consisting of a pigment, a resin, a volatile solvent capable of dissolving the resin and a non-volatile organic solvent Liquid that solvates the resin.
Das französische Patent 73 18 917/74 beschreibt eine Tinte, bestehend aus einem Farbstoff, Wasser, Alkohol, einem grenzflächenaktiven Mittel und einem sogenannten Eliminationsreagenz, das schwerflüchtig ist, wobei es den Farbstoff und das grenzflächenaktive Mittel nicht löst.French patent 73 18 917/74 describes an ink consisting of a dye, water, alcohol, a surface-active agent and a so-called elimination reagent, which is not very volatile, whereby it does not dissolve the dye and surfactant.
Die Schreibflüssigkeit nach der DT-OS 20 26 068 soll gleichfalls von glatten Tafeln leicht abwischbar sein,The writing fluid according to DT-OS 20 26 068 should also be easy to wipe off smooth boards,
doch wird dort diese Eigenschaft dadurch erreicht, daß die Tinte nach dem Auftrag in ein Gel übergeführt wird. Zwar bedient sich der Vorerfinder ebenfalls hygroskopischer Salze, jedoch notwendigerweise in Verbindung mit Cellulose, Polyamiden oder Polyvinylalkohol. Die Tinte enthält ein solches Polymerisat, ein hygroskopisches Salz, den Farbstoff und das Lösungsmittel, nach dessen Verflüchtigung die Gelbildung stattfindet. Dabei bildet der Farbstoff mit dem Salz gewissermaßen den Kern, der nach dem Austrocknen des Gels eine feinporöse Substanz als Schreibmittelfilm gibt.but there this property is achieved in that the ink is converted into a gel after application. The previous inventor also uses hygroscopic salts, but necessarily in combination with cellulose, polyamides or polyvinyl alcohol. The ink contains such a polymer, a hygroscopic salt, the dye and the solvent the volatilization of which the gelation takes place. The dye forms the with the salt, so to speak Core which, after the gel has dried out, gives a fine-pored substance as a writing medium film.
Alle obengenannten Tinten besitzen — wie die nachstehhende Tabelle ausweist — einen oder mehrere der folgenden Nachteile:As the table below shows, all of the above inks have one or more the following disadvantages:
1. Die Markierungen sind naß und verschmieren beim Abwischen.1. The marks are wet and smear when you wipe them.
2. E»ie Markierungen sind im Laufe der Zeit immer schwerer entfernbar.2. The markings are always in the course of time harder to remove.
3. Die Markierungen sind bei niedriger Luftfeuchtigkeit schwer oder nicht abwischbar.3. The markings are difficult or impossible to wipe off at low humidity.
4. Beträchtliche Verschmutzung der Tafel bei wiederholter Anwendung durch die nichtflüchtige Lösungsmittel oder Eliminationsreagenzien.4. Significant soiling of the board with repeated use from the non-volatile solvents or elimination reagents.
5. Die Tinte ist nur für bestimmte Tafeloberflächen geeignet.5. The ink is only suitable for certain blackboard surfaces.
6. Die Tinte ist zu teuer für den Verbraucher.6. The ink is too expensive for the consumer.
7. Die Tinte, die Pigment enthält, ist für Faserschreiber schlecht geeignet.7. The ink, which contains pigment, is not suitable for fiber-tip pens.
8. Die Tinte ist giftig.8. The ink is poisonous.
9. Das Herstellungsverfahren fordert hohe Materialkosten und viel Zeit9. The manufacturing process requires a high material cost and a lot of time
plex der Alkalien und Erdalkalien mit einem nur schwachpolaren bis unpolaren neutralen Farbstoff bis zur Bildung großer Mischkristalle umsetzt und die Bindemittel-Lösung sowie gegebenenfalls weitere Zuplex of alkalis and alkaline earths with an only weakly polar to non-polar neutral dye up to to form large mixed crystals and converts the binder solution and, if necessary, further to sät;te hinzufügt.sat; te adds.
Dem Grundgedanken der Erfindung zufolge soll die Adsorption der Schreibflüssigkeit an der Tafeloberfläche in ganz bestimmten Grenzen gehalten werden, da man davon auszugehen hat, daß die Adsorption um soAccording to the basic idea of the invention, the adsorption of the writing fluid on the blackboard surface should be kept within very specific limits, since one has to assume that the adsorption is so
ίο größer ist, je stärker die polaren und/oder hydrophilen Eigenschaften der Schreibflüssigkeit sind und je größer die innere Oberfläche des Farbstoffs ist. Je ausgeprägter diese Eigenschaften, um so schlechter die Entfernbarkeit, insbes. die Abwischbarkeit der Schrift von einerίο is greater, the more polar and / or hydrophilic Properties of the writing fluid are and the larger the inner surface of the dye. The more pronounced These properties, the worse the removability, especially the ability to wipe the writing off
■ 5 solchen Schreibfläche.■ 5 such writing surface.
Als neutrale oder wenig polare Farbstoffe eignen sich SUDAN- oder CERES-Farbstoffe, das sind stellmittelfreie, nichtionogene organische AZO-Farbstoffe, die in der Wärme in wenig polaren Lösungsmitteln, wieSUDAN or CERES dyes are suitable as neutral or slightly polar dyes; of heat in solvents that are not very polar, such as
lösen jedoch die Kunststoffmaterialien der üblichenhowever, the plastic materials solve the usual
daß als Farbstoffe NEOZAPON- oder ZAPON-Farbstoffe, das sind stellmittelfreie organische Metallkomplex-Farbstoffe die neutral und besonders in Alkohol, aber auch in Estern und Ketonen, gut löslich sind, verwendet werden.that NEOZAPON or ZAPON dyes are used as dyes, which are organic metal complex dyes that are neutral and especially in alcohol, but also in esters and ketones, which are readily soluble, can be used.
Beispiele solcher in Betracht kommenden Farbstoffe sind folgende:Examples of such suitable dyes are the following:
ZAPON-Schwarz REZAPON-Black RE
Colour-Index: SOLVENT BLACK 34 Kenn-Nr.12 195Color index: SOLVENT BLACK 34 code number 12 195
Orasolrot3GLOrasol Red 3GL
Colour-Index: SOLVENT RED 130 ohne Kenn-Nr.Color index: SOLVENT RED 130 without code no.
NEOZAPON-Blau FLENEOZAPON blue FLE
Colour-index: SOLVENT BLUE 70 ohne Kenn-Nr.Color index: SOLVENT BLUE 70 without code no.
NEOZAPON-Grün3GNEOZAPON-Green3G
bestehend aus SOLVENT YELLOW 79 und SOLVENT BLUE 70 - ohne Kenn-Nr.consisting of SOLVENT YELLOW 79 and SOLVENT BLUE 70 - without code no.
Aus dieser Erkenntnis ergibt sich die der Erfindung zugrunde liegende Problemstellung der Schaffung einer Schreibflüssigkeit für Tafeln, insbes. solche mit Metall-, Kunütstoff- oder Keramikoberfläche, die zwar den üblichen Schreibflüssigkeiten im Gebrauch praktisch entspricht, jedoch jederzeit trocken abgewischt werden kann. Sie muß außerdem schnell trocknen, eine hohe Lichtbeständigkeit und intensive Farbtöne aufweisen, physiologisch unbedenklich und unabhängig von der jeweiligen Luftfeuchtigkeit sein. Zur Lösung dieser Aufgabe sieht das erfindungsgemäße Verfahren vor, daß man als Trägersubstanz ein Amin oder an dessen Stelle einen entwässerten und gelösten Hydrat-Kom- Erfindungsgemäß wird als Trägersubstanz ein Be- oder Mg-Hydratkomplex verwendet Vorzugsweise kommt ein Be- oc'er Mg-Halogenid in Betracht Nach einem weiteren Merkmal der Erfindung kann man auch das Komplexwasser der Trägersubstanz zumindest teilweise durch Alkohol ersetzen. Die Verwendung einer Trägersubstanz, die mit den Farbkörpern größere Mischkristalle bildet, führt zu einer Verminderung der inneren Oberfläche der Farbkörper, was zur Folge hat, daß die Adsorption geringer wird. Die Trägersubstanz selbst muß farblos sein, um die Farbtöne der Schreibflüssigkeit nicht zu beeinträchtigen. Außerdem muß sie in den organischen Lösungsmitteln für die Farbstoffe gut löslich sein und die Fähigkeit haben, in der Luft gut zusammen mit dem Farbkristall zu den erwünschten größeren Mischkristallen auszukristallisieren. From this knowledge the underlying problem of the invention of creating a writing fluid for blackboards, especially those with a metal, plastic or ceramic surface, which practically corresponds to the usual writing fluids in use, can be wiped dry at any time. It must also dry quickly, have a high level of lightfastness and intense color tones, be physiologically harmless and independent of the respective air humidity. To achieve this object, the process according to the invention provides that an amine or a dehydrated and dissolved hydrate complex is used as the carrier substance. Halide in consideration According to a further feature of the invention, the complex water of the carrier substance can also be at least partially replaced by alcohol. The use of a carrier substance which forms larger mixed crystals with the color bodies leads to a reduction in the inner surface of the color bodies, with the result that the adsorption is lower. The carrier substance itself must be colorless so as not to impair the color tones of the writing fluid. In addition, it must be readily soluble in the organic solvents for the dyes and have the ability to crystallize well in the air together with the color crystal to form the desired larger mixed crystals.
Versuche haben ergeben, daß Hydratkomplexe der Erdalkalie-Salze als Trägersubstanz für die FarbstoffeExperiments have shown that hydrate complexes of the alkaline earth salts are used as a carrier substance for the dyes besonders geeignet sind, vor allen die Chloride, Bromide, Jodide, Nitrate der Erdalkalien. Diese Erdalkalihydratkomplexe gehören zu den Anlagerungskomplexen vom Typ Ionen-Dipol-Komplex. Sie werdenParticularly suitable are, above all, the chlorides, bromides, iodides and nitrates of the alkaline earths. This Alkaline earth hydrate complexes belong to the addition complexes of the ion-dipole complex type. you will be
J.J.
durch elektrostatische Kräfte, die zwischen Ionen und Dipolen wirksam werden, gebildet. Derartige Komplexe sind um so beständiger, je größer das Dipol-Moment der Liganden bzw. Donorlösungsmittelmoleküle und die Ladung des Zentral-Ions und je kleiner der Abstand ist. Demzufolge empfiehlt sich besonders die Verwendung von Beryllium- oder der preiswerteren Magnesium-Hydrat-Komplexe. by electrostatic forces that exist between ions and Dipoles are effectively formed. Such complexes are more stable, the greater the dipole moment the ligands or donor solvent molecules and the Charge of the central ion and the smaller the distance. The use of beryllium or the cheaper magnesium hydrate complexes is therefore particularly recommended.
In weiterer Ausgestaltung der Erfindung sollen Komplexe verwendet werden, bei denen durch bekann- ι ο te Verfahren das Komplexwasser zumindest teilweise durch Alkohol ersetzt ist. Die Magnesiumhalogenid-Hydrat-Komplexe sind — auch wenn ein Teil des Komplexwassers durch Alkohol ersetzt ist — äußerst preiswert, und gut löslich in Alkohol, Keton und Ester, ι .s Sie bilden durchsichtige Kristalle und vertragen sich gut mit NEOZAPON- oder ZA PON-Farbstoffen.In a further embodiment of the invention, complexes are to be used in which known by ι ο te process the complex water is at least partially replaced by alcohol. The magnesium halide hydrate complexes are - even if part of the complex water has been replaced by alcohol - extremely inexpensive, and readily soluble in alcohol, ketone and ester, ι .s They form transparent crystals and go well with NEOZAPON or ZA PON dyes.
Das neben der Trägersubstanz und dem Farbstoff verwendete Bindemittel soll erfindungsgemäß eine gute Bindefähigkeit zu den anderen Substanzen besitzen, aber nur eine geringe Haftfestigkeit auf der Tafel aufweisen. Als Bindemittel wird erfindungsgemäß bevorzugt verwendet ein Mischpolymerisat aus Kunststoffen auf der Basis von Polyvinylazetat und Kunststoffen aus Azetalen des Polyvinylalkohole.According to the invention, the binder used in addition to the carrier substance and the dye should be a good one Ability to bind to the other substances, but only poor adhesive strength on the board exhibit. According to the invention, a copolymer made of plastics is preferably used as the binder on the basis of polyvinyl acetate and plastics made from acetals of polyvinyl alcohols.
Damit die Schrift nicht verläuft, soll die Oberflächenspannung der Tinte zwischen 22 bis 24 dyn. pro cm liegen. Zu diesem Zweck kann gegebenenfalls der Schreibflüssigkeit eine oberflächenaktive Substanz (Tensid) als Netzmittel beigefügt sein.So that the writing does not run, the surface tension should of the ink between 22 to 24 dyn. per cm. For this purpose, the A surface-active substance (tenside) can be added to the writing fluid as a wetting agent.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Schreibflüssigkeit wird das Mg-Hydrat-Salz bei etwa 10O0C im Vakuum-Trockenschrank so weit entwässert, daß wenigstens ein Gewichtsverlust von etwa 20-30%, bezogen auf das Anfangsgewicht, erreicht wird. Von dem so behandelten Salz löst man 4 —8 g in 100 ml Äthanol, setzt 4-8 g NEOZAPON- oder ZAPON-Farbstoff zu und rührt bis zum vollständigen Lösen. Anschließend werden 6 bis 10 ml einer 10%igen Bindemittel-Lösung und 4 bis 6 ml 10%iges Netzmittel zugesetzt und bis zur Homogenisierung der Flüssigkeit gerührt.To prepare the recording liquid of the present invention, the Mg-salt hydrate is so far dewatered at about 10O 0 C in a vacuum drying cabinet that at least one weight loss of about 20-30%, based on the initial weight is achieved. 4-8 g of the salt treated in this way are dissolved in 100 ml of ethanol, 4-8 g of NEOZAPON or ZAPON dye are added and the mixture is stirred until it has completely dissolved. Then 6 to 10 ml of a 10% binder solution and 4 to 6 ml of 10% wetting agent are added and the mixture is stirred until the liquid is homogenized.
8 g Zaponschwarz RE,8 g Zapon black RE,
Colour-Index: SOLVENT BLACK 34, Kenn-Nr.12 195, 6 g MgCl2 · 4 H2O1 60 ml Spiritus, 40 ml Äthylglykol, 14 ml Bindemittel, 6 ml Tensid.Color index: SOLVENT BLACK 34, code number 12 195, 6 g MgCl 2 · 4 H 2 O 1 60 ml spirit, 40 ml ethyl glycol, 14 ml binding agent, 6 ml tenside.
Man erhält eine schwarze Schreibilüssigkeit. Beispiel IlA black writing liquid is obtained. Example Il
6 g NEOZAPON-GrünSG,6 g NEOZAPON-GrünSG,
Colour-Index: Ohne Kenn-Nr.,Color index: Without code no.,
6 g MgBr2 · 4 H2O, 60 ml abs. Äthanol, 40 ml Äthylglykol, 10 ml Bindemittel, 6 ml Tensid.6 g MgBr 2 · 4 H 2 O, 60 ml abs. Ethanol, 40 ml of ethyl glycol, 10 ml of binder, 6 ml of surfactant.
Man erhält eine grüne Schreibflüssigkeit. Beispiel IIIA green writing fluid is obtained. Example III
6 g NEOZAPON-BlauFLE, Colour-Index:SOLVENT BLUE6 g NEOZAPON-BlauFLE, color index: SOLVENT BLUE
ohne Kenn-Nr. 6 g Mg(NO3J2 -4H2O, 90 ml abs. Äthanol, 8 ml Bindemittel, 4 ml Tensid.without code no. 6 g Mg (NO 3 I 2 -4H 2 O, 90 ml absolute ethanol, 8 ml binder, 4 ml surfactant.
Man erhält eine blaue Schreibflüssigkeit. Beispiel IVA blue writing fluid is obtained. Example IV
6 g NEOZAPON-Grün, 6 g BeBr2 · 4 H2O, 60 ml abs. Äthanol, 40 ml Äthylglykol, 10 ml Bindemittel, 6 ml Tensid.6 g NEOZAPON green, 6 g BeBr 2 · 4 H 2 O, 60 ml abs. Ethanol, 40 ml of ethyl glycol, 10 ml of binder, 6 ml of surfactant.
Claims (6)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742443768 DE2443768C3 (en) | 1974-09-13 | Method for producing a writing fluid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742443768 DE2443768C3 (en) | 1974-09-13 | Method for producing a writing fluid |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2443768A1 DE2443768A1 (en) | 1976-04-01 |
| DE2443768B2 DE2443768B2 (en) | 1976-12-09 |
| DE2443768C3 true DE2443768C3 (en) | 1977-08-11 |
Family
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