DE2351386A1

DE2351386A1 - Mittel gegen mikroben und dessen verwendung

Info

Publication number: DE2351386A1
Application number: DE19732351386
Authority: DE
Inventors: Ainuddin Khan Panezai
Original assignee: Beecham Group PLC
Current assignee: Beecham Group PLC
Priority date: 1972-10-13
Filing date: 1973-10-12
Publication date: 1974-04-25
Also published as: IE38364B1; BE806053A; GB1420946A; NL7314040A; JPS4993528A; ZA737965B; FR2202698B1; FR2202698A1; IE38364L; AU473468B2; AU6133873A; IL43488A0

Description

"Mittel gegen Mikroben und dessen Verwendung"

Priorität: IJ. Oktober 1972 - Großbritannien - Nummer.%7 312/72

Die Erfindung bezieht sich auf ein Mittel gegen Mikroben und dessen Verwendung. -

In den britischen Patentschriften 1 022 7W und 1 038 185 und in den USA-Patentschriften 3 £06 720 und 3 642 872 sind unter ande-'rem gegen Mikroben wirkende Verbindungen der allgemeinen Formel (I)

OET

in der R₁ und R₂ jeweils ein Chlor- und/oder Bromatom bedeuten¹
und R^ ein Wasserstoff-, Chlor-- oder Bromatom-ist, und deren
Salze beschrieben. . '

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Von den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiß man, daß sie eine ausgezeichnete Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien und zahlreiche Fungi aufweisen und eine gute Hautverträglichkeit besitzen. Eine bedeutende Lücke im mikrobiziden . Spektrum der Verbindungen der allgemeinen Formel (I] besteht an einem Mangel an einer guten Wirksamkeit gegen bestimmte Organismen, wie Pseudomonas-speeies, und an einer verhältnismäßig geringen Wirksamkeit gegen bestimmte virulente Stämme von Aerobactep aerogenes und Escherichia coli. In der USA-Patentschrift J> 642 872 war angeregt worden, daß Gemische der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit anderen mikrobiziden Gemischen diesen Nachteil ausschalten könnten, doch ist bis jetzt noch über kein Gemisch berichtet worden, das eine besonders gute Wirksamkeit gegen Pseudomonas-speeies liefert, wenn nicht eine mikrobizide Substanz eingesetzt wird, die selbst eine starke Wirksamkeit gegen Pseudomonas-speeies besitzt. Andererseits Ist in der britischen Patentschrift 1 090 020 gezeigt xiorden, daß Gemische von 2,4 ,4'-^rttlchlor-2^l-hydroxydiphenylather oder 4,4'-Dichlor-2-hydroxydiphenyläther mit bestimmten polyhalogenierten Salicylaniliden oder polyhalogenierten Carbaniliden eine verbesserte Wirkung gegenüber

Escherichia coli zeigen, obwohl über keine gesteigerte Aktivität gegenüber Pseudomonas-speeies berichtet wird.

Es ist jetzt gefunden worden, daß die Wirksamkeit der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) insgesamt gegen bestimmte resisten· tere Bakterienstämme erhöht und daß die Wirksamkeit gegen Pseudomonas-speeies sehr stark gesteigert werden kann, wenn eine Ver- ■ bindung der allgemeinen Formel (I) zusammen mit einem bestimmten

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Chelatbildner eingesetzt vilvä \ Es ist nicht das erste Mal, daß die Zugabe eines Chelatbildner zu einer mikrobizid wirkenden Verbindung zu einer Steigerung der Wirksamkeit führt (vgl. Weiser et al, "The Lancet¹¹ 1969, (2), Seite 619), doch ist wahrscheinlich bisher noch nicht über eine Wirkung mit halogenierten Hydroxydiphenylathern berichtet \?orden, und wahrscheinlich ist die hier erörterte Wirkung äußerst ungei-jöhnlich hinsichtlich ihrer Wirksamkeit gegen besonders resistente Stämme von zahlreichen Mikroorganismen, und insofern, daß es Pseudoir.onas-species gegenüber einem Mittel rec^t anfällig macht, das bei alleiniger Anwendurigkeine oder praktisch keine Wirkung gegen Pseudomonas-species besitzt.

Gegenstand der Erfindung sind somit Mittel gegen Mikroben mit einem Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel (I)

in der R. und Rp jeweils ein Chlor- und/oder Bromatom bedeuten und R, ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatorn ist oder deren Salze zusammen mit einem nicht toxischen Trägermaterial mit dem kennzeichnenden Merkmal, daß das Mittel zusätzlich Äthylendiamintetraessigsäure oder deren Salze in einer Menge von 5 Gewichtsteilen -je 1 bis 15 Gewichtsteile der Verbindung der allgemeinen •Formel (i) enthält. · '

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Beispiele von üblichen geeigneten Trägerniaterialien für die Wirkstoffe sind feste, flüssige, gelförmige oder aerosolförmige Dispergiermittel oder Lösungsmittel sy sterne oder ein Behältnis, aus dem das Wirkstoffgemisch entnommen werden kann.

Eine Untergruppe der Diphenyläther, die eine besondere Wirksamkeit in den erfindungsgemäßen Mitteln zeigen, sind jene der allgemeinen Formel (I), in denen R, und Rp Chloratome,darstellen und R ein Wasserstoff- oder ein Chloratom ist, sowie deren Alkaline tallsa.lze. ■ ■

Häufig liegt das Verhältnis der Verbindung der allgemeinen Formel' (i) zum Chelatbildner" zwischen 3 : 1 und 3 ': 10. ' ■ '

Besonders interessant und bevorzugt ist die Verbindung der allgemeinen Formel (I), in der R.,, Rp- und R-, jeweils Chloratorne sind. Diese Verbindung ist ein Handelsprodukt und unter den verschiedensten Bezeichnungen in zahlreichen Ländern erhältlich. Einzelheiten möglicher· Anwendungsgebiete, über Wirksamkeit, Toxikologie und geeignete Rezepturen dieser Verbindung sind in einem Merkblatt der Firma Ciba-Geigy Limited, Basel (Schweiz) erhältlich. Ferner wird auf die Veröffentlichungen von Zinkernagle et al in "Seifen-Öle-Fette-Wachse¹¹ 93, 670 (1967); Koenig et al in "South African-Medical Journal 44, 848 (1970); Lyman et al in "Industrial Medicine and Surgery" 38, 45 (I969); Savage in "Drug and Cosm. Ind." I09, 36 (1971) und in "Harry's Cosmeticology", Seiten 642-643, 6. Auflage, 1973» Leonard Hill Books, hingewiesen.

409817/1178 BADORKStNAt

■ - 5 - ■

Besondere Bedeutung kommt einem mikrobiziden Mittel nach der Erfindung zu, das neben einem üblichen 'Trägermaterial 3 Gewichtsteile 2,4,4'-Trichlor-2¹-hydroxydiphenyläther oder dessen Salz und 1 bis 15 Gewichtsteile Ethylendiamintetraessigsäure (im nachstehenden abgekürzt mit EDTA bezeichnet) oder deren Salz enthält.

Wenn die Wirkstoffe jeweils in Salzform vorliegen, handelt es sich, vorzugsweise um die Alkalimetallsalze, insbesondere um die Natriumsalze. Die EDTA kann als mono-, di-, tri- oder tetrabasisches Salz vorliegen,' doch wird gewöhnlich dl'e Verwendung- des" - · — '·'-di- oder tribasischen Salzes bevorzugt. In den erfindungsgemäßen Mitteln gegen Mikroben ist das Dinatriurnsalz der EDTA besonders vorteilhaft. ■ ■ ■ ··. · ·· . . ■■· .. ·:

Bei dem vorgenannten Verhältnis tritt eine bemerkenswerte Aktivitätssteigerung gegenüber einer Anzahl von Stämmen bestimmter grarnnegativer Bakterien auf, die verhältnismäßig unempfindlich gegen die Äther sind, wenn sie alleine angewendet werden. Um jedoch eine größere Wirksamkeit gegenüber Pseudomonas-species zu erreichen, ohne daß höhere Mengen der Wirkstoffe erforderlich werden, wird das Verhältnis von 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenyläther zum Chelatbildner vorteilhaft auf 2 : 1 bis 1 : J5, z.B. auf 2 : 3 bis 1 : 2, eingestellt. Somit können die erfindungsgemäßen Mittel. in besonders vorteilhafter Tfeise als antibakterielle, desinfizie- . rende, hygienische oder vorbeugende Mittel e'ingesetzt werden,,, die 0,05 bis 5 Gewichtsprozent 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenyläther und 0,05 bis 5 Gewichtsprozent EDTA zusammen mit einem üblichen Trägermaterial enthalten., wobei das Verhältnis von'

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Äther zu EDTA zwischen 1 : 3 und 5 : 1 liegt» Gewöhnlich ist. für . derartige Verwendungszwecke eine Menge von 2 Gewichtsprozent Äther und 2 Gewichtsprozent EDTA ausreichend, wenn keine Verdünnung vorliegt. ' .

Besonders dann, wenn der Äther die einzige antibakterielle Verbindung im Gemisch ist, besteht eine besonders bevorzugte Ausführungsform der Erfindung in einem antibakteriellen, desinfizierenden, hygienischen oder vorbeugenden Mittel mit einem Gehalt an 0,1 bis •2 Gewichtsprozent 2,4,4^l-Triehlor-2'~hydroxydlphenyläther und 0,1 bis 2 Gewichtsprozent EDTA zusammen mit einem üblichen Trägermaterial, wobei das Verhältnis von Äther zu EDTA zwischen 1 : 3 und 5 : 1 -li.egt. In derartigen Mitteln lcönnen der Äther und/oder EDEA. als Salz, vorzugsweise als Alkalimetallsalz, z.B. als Natriumsalz, vorliegen. Am häufigsten liegt das Verhältnis von Äther zu EDTA in derartigen Mitteln zwischen 1 : 3 und-3 ι 10, z.B. im Bereich von etwa 2 : 1 bis 1 : 3, vorzugsweise zwischen .2 : 3 und 1:2.

Die erfindungsgemäßen Mittel sind einsetzbar z.B. zum Desinfizieren von Gesundheitswäsche, Arztkieldung, Haut, Fußboden oder anderen Oberflächen, Kunststoffen, Farben und dergleichen, in geeigneten Formen zum Schutz vor einem Bakterienwachstum in kosmetischen und Toilettenartikeln oder zur Behandlung bakterieller Infektionen des Auges oder der Haut»

Die Menge der Wirkstoffe in derartigen Mitteln hängt von der Form und dem bestimmten Anwendungszweck ab, doch enthalten dieMittel mindestens 0,02 Gewichtsprozent eines Diphenyläthers der allgemei-

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nen Formel (I) und mindestens 0,05 -Gewichtsprozent EDTA. Derartige niedrige Konzentrationen an Diphenylether liegen gewöhnlich nur dann vor, wenn gleichzeitig ein wej teres antibakterielles Mittel, wie das zuvor erwähnte Salicylanilid oder Carbanilid, vorliegt. Wenn der Diphenyläther die einzige inikrobizide Verbindung ist, liegt die übliche Mindestkonzentration des Diphenyläthers bei 0,05 Gewichtsprozent und die der EDTA bei 0,1 Gewichts prozent. Die obere Grenze der Wirkstoffe wird erreicht, wenn das erfindungsgemäße Mittel in einem behälter vorliegt, der lediglich ein'Gemisch der Wirkstoffe "enthält. Abgesehen "vor" diesem Fall und" ähnlichen extremen Fällen liegt die obere Grenze für Diphenyläther der allgemeinen Formel (I) bei 5 Gewichtsprozent und die der EDTA ebenfalls bei 5 Gewichtsprozent. . ...

Beispiele von geeigneten Trägermaterialien in den erfindungsgemäßen Kitteln sind flüssige und feste Seifen, desodorierende Stifte und Salben, Kölnisch Wasser, Badezusätze, Shampoos, antiseptische Cremes oder Lotionen für die Haut, Augentropfen und dergleichen. Das Trägermaterial kann auch ein festes Dispergiermittel, wie Stärke, oder eine Flüssigkeit sein, wie verdünnte Natronlauge, wässriges A'thanol, wässriges Aceton und dergleichen.

Die Trägermaterialien für die Mittel dürfen keine großen Mengen Lecithin oder Polyoxyäthylen-'sorbit-monooleat oder größere Mengen mehrwertiger Metallionen enthalten. Jedoch können andere, früher bei der Herstellung ähnlicher Mittel- verwendete Trägermaterialien eingesetzt werden. '

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Bei der "Anwendung in Waschmitteln für Wäsche oder in anderen der Gesundheit dienenden Mitteln, die im wesentlichen nicht auf die Haut aufgebracht werden oder die nach dem Aufbringen von der Haut abgewaschen werden, beträgt die Ätherkonzentration gewöhnlich 0,2 bis 2 Gewichtsprozent, z.B. etwa 0,4 bis 1 Gewichtsprozent.

Bei Produkten, die im wesentlichen auf die Haut aufgetragen werden, beträgt die Ätherkonzentration gewöhnlich 0,05 bis 0,2 Gewichtsprozent, z.B. efu-a 0,1 Gewichtsprozent, wenn Schutz" vor einem starken jedoch normalen Bakterienwachstum erwünscht ist. Bei der Behandlung von Infektionen können höhere Konzentrationen, z.B. etwa 2 Gewichtsprozent Äther, ■ verwendet werden.

Zur Verwendung bei Augeninfektionen können Mittel eingesetzt werden, die z.B. bis zu i Gewichtsprozent Äther und 5 Gewichtsprozent Chelatbildner enthalten. Derartige Mittel können jedoch bei solchen Konzentrationen eine reversible jedoch deutliche Rötung der Augenbindehaut zur Folge haben, so daß im allgemeinen die Mittel zur Behandlung von Augeninfektionen nicht über etwa 0,8 Gewichtsprozent Äther enthalten. Natürlich dürfen die für diese Zwecke eingesetzten Mittel nicht merklich sauer oder basisch sein. Derartige Mittel werden häufig in Gummi arabicum oder anderen üblichen Lösemitteln hergestellt.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel kann durch in-Berührung-bringen der Bestandteile in üblicher Weise erfolgen,' insbesondere auf die Weise, wie sie bereits bei der Herstellung von

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2,4, V-Triehlor-S'-hydroxydiphenyläther enthaltenden Mitteln angewendet worden ist. Gewöhnlieh werden die Bestandteile durch einfaches oder wiederholtes Vermischen zusammengebracht.

Wie bereits erwähnt, können die erfindungsgemäßen Mittel in Form von festen oder flüssigen Seifen oder Reinigungsmitteln vorliegen. Derartige Mittel sind wirksam zur Herabsetzung der bakteriellen Populationen auf Oberflächen, die mit diesen Mitteln, z.B in Form einer Lösung, gewaschen werden. Beispielsweise bewirkt ein erfindungsgemäßes,'eine grenzflächenaktive Verbindung enthaltendes Mittel eine Herabsetzung der Populationen von grampositiven und grämnegativen Bakterien, einschließlich von Pseudomonas-species.

Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel in Reinigungsmitteln verwendet werden, die eine grenzflächenaktive Verbindung enthalten." Derartige Reinigungsmittel*bewirken eine Herabsetzung der" y Hautflora von sowohl grampositiven als auch gramnegativen Bakterien, wenn die Mittel bei gewöhnlichen Waschungen eingesetzt werden. Zum Beispiel bewirken eine grenzflächenaktive Verbindung und ein erfindungsgemäßes antibakterielles Mittel enthaltende Reinigungsmittel eine Verminderung grampositiver Bakterien, wie Staphylococcus aureus und Bacillus subtilis, und gramnegativer Bakterien, wie Escherichta coil. Derartige Bakterien sind die HauptUrsache für die Zersetzung des Hauttalgs und für eine Hautausdünstung mit üblem Geruch. Die Anwendung von mit den erfindungsgemäßen Mitteln hergestellten Reinigungsmitteln auf die Haut kann zu einer Herabsetzung des Körpergeruchs führen.

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Die grenzflächenaktive Verbindung kann ein anionisches', nichtionisches, kationisches oder amphoteres Reinigungsmittel oder ein Gemisch derartiger Reinigungsmittel sein. '

Beispiele geeigneter anionischer Reinigungsmittel sind wasserlösliche Seifen und übliche sulfatierte oder sulfonierte synthetische Reinigungsmittel. Die im Hinblick auf die Erfindung vorteilhaften Seifen sind im allgemeinen wasserlösliche Salze von Fettsäuren, die sich gewöhnlich von Fetten, Ölen und Wachsen tierischen oder pflanzlichen Ursprungs oder von Meerestieren ableiten, wieVKokosnußtalgöl, Tallöl und PalmkernÖl. Besonders bevorzugte Seifen sind die Natrium- und/oder Kaliumsalze von Kokosnußöl-Tallöl-Gemischen in Gewichtsverhältnissen von 10 bis βθ Teilen Salzen von Kokosnußöl bis 90 bis 4o Teilen Salzen von Talgölen.

Im Hinblick auf die synthetischen sulfonierten Reinigungsmittel können höhere Aikyläry!sulfonate"verwendet werden, wie Alkylbenzolsulfonate mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkylrest. Beispiele sind Natrium-decylbenzolsulfonat, Natrium-dodecyl- und -pehtadecylsulfonat. Weitere Beispiele von synthetischen Reinigungsmitteln sind wasserlösliche Salze von sulfatierten oder sulfonierten aliphatischen Verbindungen, wie Alkylsulfonate und Schwefelsäureester mehrwertiger Alkohole, die unvollständig mit höheren Fettsäuren verestert sind, z.B. das Natriumsalz des Kokosnußöl-monoglycerid-monosulfats, Natrium-laurylsulfat, Kokosnußfettalkoholsulfat, Natrium-Kokosnußfettsäure-äthanolamid-sulfat und das Natriumsalz· des Laurinsäureamids von Taurin. Diese anionischen'grenzflächenaktiven Verbindungen werden gewöhnlich in Form ihrer was-

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serlöslichen Salze, z.B. des Natrium- oder Kaliumsalzes, verwendet.

Beispiele anderer geeigneter anionischer Reinigungsmittel sind synthetische Reinigungsmittel mit Carboxylgruppen und insbesondere Pettsäureamide von aliphatischen Aminosäuren..Typische Beispiele sind die wasserlöslichen Salze von N-Lauroyl- oder N-Cocoöl-Sarcosin. Weiterhin sind Fettsäureamide von Polypeptidamlnosäuren genannt. - ■

Geeignete Äthergrunpen enthaltende Sulfate sind Lauryl-athylenoxysulfate mit 10 bis l8 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und gewöhnlich durchschnittlich 2 bis 6 Mol Äthylenoxyd,

Nichtionische grenzflächenaktive Verbindungen umfassen nichtionische Polyalkylenoxydanlagerungsprodukte an aliphatische oder aromatische hydrophobe Ester mit gewöhnlich 8 bis J50 Kohlenstoffatomen. An diesen hydrophoben Reste sind mindestens 5 und gewöhnlich bis zu 50 Alkylenoxydreste angelagert. Beispiele sind Polyäthylenoxydanlagerungsprodukte an Alkylphenole mit 6 bis 20,Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Polyäthylenoxydester von Fettsäuren, wie TaIlölsäuren oder Laurinsäure, an die 16 bis 20 Äthylenoxydeinheiten angelagert sind, Polyäthylenoxydanlagerungsprodukte an aliphatische Alkohole, wie Lauryl-, Myristyl- oder Stearylalkohole mit 6 bis 30 Molen angelagertem Äthylenoxyd, sowie Polyäthylenoxydanlagerungsprodukte an Pettsäureamide, wie Anlagerungsprodukte von 10 bis 50 Mol Äthylenoxyd an Kokosnußfettsäureamide. Wasserlösliche Polyoxyäthylenanlagerungsprodukte an hydrophobe Polyoxypropylen-, glykole können ebenfalls eingesetzt werden.

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Kationische Reinigungsmittel, in denen ein quatäres Stickstoffatom Bestandteil einer Kette oder einer heterocyclischen Struktur ist, kennen ebenfalls allein oder in Kombination mit anderen verträglichen Reinigungfjii;itteln verwendet werden. Beispiele sind Lauroyl-pyridiriium-bromid, N-(Lauroyl-colarnino-f ormy !methyl )-pyridiniutn-chlorid, Cetyl-trimethyl-ammonium-ehlorid, Cetyl-pyridinium-chlorid, Stearyl- oder Oleyl-dimethylbenzyl-ammonium-chlorid, Stearyl-aiTiin-acetat und Stearyl-dimethylarnin-hydrochlorid.

Andere geeignete .grenzflächenaktive Verbindungen, die unter bestimmten Voraussetzungen kationisch sein können und die erfindungsgemäß verwendbar s.lnd, umfassen Alkylaminoxyde, wie Lauryl-dimethylarain-oxyd.

Es können auch übliche amphotere (ampholytische) Reinigungsmittel verwendet werden. Beispiele sind Alkyl-imidazoline, wie 1-Koko.snußalkyl-5-hydroxyäthyl-5-carboxymethyl-imidazolin und dergleichen, Alkyl-ß-alanine, vjie Dodecyl-ß-alanin, , und das Dinatriumsalz der l-Lauryl-cycloimidium-2-äthoxy-äthylensulfonsäure und das entsprechende 2-Laurylsulfat-Derivat.

Bei den antibakteriellen Reinigungsmitteln liegt das Gemisch von Diphenylether und EDTA in einer Menge von 0,01 bis 5 G-ewicbtspro-r" zent, vorzugsweise von 1 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgemisch, vor.

Ein geeignetes Produkt ist ein Seifenstück aus zerkleinerten und stranggepreßten Seifenschnitzeln, die aus 20 Prozent Natriumkokos-

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- - 13 -

nußölseife und 8o Prozent Natriumtalgölseife hergestellt sind und einen Gehalt von 0,5 bis 1,5 Gewichtsprozent 2, 4 , V -Trichlor^S'-, hydroxydiphenyläther und 0,5 bis 1,5 Gewichtsprozent EDTA oder deren Salz aufweisen, . ■

Die erfindungsgemäßen antibakteriellen Kittel können in Reinigungsmitteln, wie Seifenstücken, sprühgetrockneten oder granulierten festen Gemischen, synthetischen seifenfreien Reinigungsmitteln, Reinigungsmitteln aus Seifen und synthetischen Reinigungsmitteln sowie flüssigen Reinipungsmittelzusammensetzungen enthalten sein. Des -weiteren können sie in medizinischen Vorwaschmitteln enthalten sein, die in großem Umfang in der Medizin Verwendung finden« Die letztgenannten Reinigungsmittel liegen gewöhnlich flüssig vor und enthalten ein Reinigungsmittel, wie Kaliumseife, Sorbit-monooleat, Sorbit-monooleat-polyoxyäthylen-Derivate und die entspre*, cheriden Lauroylderivate. Biese Mittel können 'auch'Triäthanolainlnlaurylsulfat oder Natrium-lauryläthersulfat enthalten, jedoch vorzugsweise nicht als alleiniges Reinigungsmittel.

Zusätzlich zu dem antibakteriellen Mittel und der grenzflächenaktiven Verbindung können noch zahlreiche andere Bestandteile vorliegen, wie anorganische wasserlösliche Aufbausalze. Unter den bekanntesten Verbindungen sind die-wasserlöslichen Salze, gewöhnlich die Alkalimetall- oder Ammoniumsalze, von Schwefelsäure, Phosphorsäure, Kieselsäure, Kohlensäure, Borsäure und Salzsäure , und deren Derivaten. Von den Aufbausalzen sind die Polyphosphate von besonderem Vorteil und umfangreicher Anwendbarkeit, doch üben auch Natrium- und Kaliumsulfat, Natriumcarbonat, Natriumsillcat,

ς«—■"■■■*■

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Natriumbicarbonat, Natriumperborat, Borax, Natriumchlorid und
Natriumphosphate, wie Dinatriurr.hydrogenphosph.at, um nur einige . wenige zu nennen, ebenfalls die erwünschte Aufbauivirkung aus..

Es können auch zahlreiche andere Hilfsstoffe zugegeben v/erden,
wie verträgliche Parfüme, Farbstoffe, Korrosions- oder. Trübungsinhibitoren, optische Aufheller, Verdickungsmittel, Lösungsmittel, Gleitmittel zur Verbesserung der Fließfähigkeit, Schaumverbesserer und Stabilisatoren, Wachse und Kolloide, wie Bentonit. Diese Hilfsstoffe liegen gexvöhnlien in geringerer Menge vor,, übersteigen kaum 20 Gewichtsprozent und liegen häufig zu ungefähr 5 Prozent, bezogen auf das Gesamtgewicht, vor. Diese Hilfsstoffe vferden gewöhnlich zur Verbesserung spezieller ästhetischer oder wirkungsmäßiger Eigenschaften eingearbeitet. Das Lösungsmittel kann etwa zwei Drittel des flüssigen Reinigungsmittels ausmachen. Gegebenenfalls kann das erfindungsgemäße airtifoakterielle Mittel
anfänglich in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst werden, bevor es in das reinigungsmittel eingearbeitet wird.

Bei der Herstellung eines bevorzugten Seifenstückes nach der Erfindung werden nach einem zweckmäßigen Verfahren Seifenschnitzel mit dern antibakteriellen Mittel entweder in stückiger oder in
flüssiger Form, d.h. in einem Lösungsmittel gelöst, sowie gegebenenfalls mit Hilfsstoffen vermischt. Das derart gebildete Gemisch wird in eine Mahleinrichtung gegeben, wodurch ein gleichmäßiges Vermischen aller Bestandteile" stattfindet und danach in
üblicher Weise in die gewünschte Form stranggepreßt.

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Einzelheiten bezüglich der Herstellung von üblichen kosmetischen Produkten können aus dem eingangs erwähnten Buch "Harry's Cosmeticology" entnommen werden. Im allgemeinen sind die Gemische aus dem aktiven Äther und EDTA zur Konservierung derartiger kosmetischer Präparate geeignet.

Die Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiell

Unter Anwendung des üblichen Verdünnungsreihenversuchs wird die in der. Tabelle I angegebene Hemm-MIndestkonzentration gegenüber Bakterienstämmen bestimmt, die in der Praxis entweder wirkungsmäßig resistent oder zumindest ziemlich wenig empfindlich gegen 2,4, V-Trichlor^'-hydroxydiphenyläther als die meisten anderen Stämme der 'entsprechenden Organismen waren. EDTA liegt als Dina.- · triumsalz vor. Die Werte der Hemm-Mindestkonzentration sind in üg/ml Äther angegeben. Die mit einem Sternchen versehenen Organismen sind aus einer ärztlichen Praxis isoliert worden.

Die Werte in der Tabelle I zeigen an, daß die Wirksamkeit von 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenyläther in Gegenwart von EDTA gegenüber Pseudomonas aeroginosa um einen Faktor von über 100 erhöht viird. Der Wirkungsanstieg gegenüber anderen gramnegativen Bakterien liegt ungefähr beim 20fachen. Dieser Gesamtanstieg bei der Wirksamkeit gegenüber den resistenteren Stämmen von gramnegativen Bakterien ist im Hinblick auf die Ausführungen Nen et al in "Nature" 225 (1970)* Seite 52J4, überraschend^ der bekanntlich

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das Fehlen irgendeines Synergismus zwischen EDTA und mikrobiziden Verbindungen bei gewissen resistenten gramnegativen Bakterien festgestellt hat. ' ~ -

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■Ο O CD OO

Tabelle I - Hemm-Mindestelconzentrationen Verhältnis von Pseudomonas Proteus. JSscheric.hia Aerobacter⁴"'Staphylococcus Strepto- StreptOr Äther zu EDTA aeroginosa vulgaris coll '" aerogenes aureus

ATCC 9027 NCTT 4655 NCTT 81IO ATCC 6538

COCCUS⁺) COCCUS⁺)

pyro^nes faecal is

1	: O	weit über 10000	100	100	100	10'	25	100	I γ
5	: 1	25OO	. 50	■; 50	■ 50	5	10	50
5	:. 2	1000	50	25 ·	50	2,5	10	.50
5	: 5	500	10	10	10	1	5	10
5	: 10	100	5 ■	5	5	■ °>5	2,5	5
O	: 1	über ■ 5000	über 5000	über 5000	über ■5OOO	500	500	500

Beispiel 2

Es wird der Versuch eines Wachstums von Psendioiaonas aeroginosa . „_:- ATCC 9027 in einem handelsüblichen GehlFn-Herz-lnfusionsniediuni ge macht , das unterschiedliche Anteile .von 2»4,%^r-Trichlor-2^fhydroxy di pheny lather und das Dinatriunisalz ü&v EDTA enthält. In
der nachstehenden Tabelle II bedeutet, ™+^ro eia eindeutiges. Wachstum von Pseudomonas nach dem Impfen, eiü..¹"-™ kein Wachstum von
Pseudomonas nach dem- Impfen und ein ⁿi^m elm gelegentliches schwaches Wachstum von Pseudomonas nach dem Impfen.

Tabellen
2,ⁱl-_J4^f-Trichlor-2^t-hydg0i^/^ipBieiiyläther im Medium

% Dinatriumsalz der EDTA im
Medium

	0_f1	0.1	* 0,2	op	0,4	0,5 1,0
0,5	4-	t	— "		—
0,4	+	4-	-	—	-	- -
0,3	+	₊	*■ir*		-	- — -
0_f2		+	-I-		4-
0_t1		+		*-tr*	+	- -
0,0	^{: +}	4-		*-t.*		4- +

Aus der vorgenannten Tabelle ist ersichtlich, daß sogar in der
günstigsten Umgebung wahrscheinlich keim Wachstum von Pseudomonas, species stattfindet, wenn darin
(a) 0,5- Prozent oder mehr Äther in Gegenwart -von 0,1 Prozent oder

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mehr EDTA,
(b). 0,4 Prozent öder mehr Äther in Gegenwart von 0,3 Prozent oder

mehr EDTA, - '

(c) 0,2 Prozent oder mehr Äther in Gegenwart von 0,4- Prozent oder

mehr EDTA ■ . ...

oder umgekehrt enthalten sind. In einer weniger günstigen Umgebung, wie Bettzeug, Fußbodenoberflächen, Toilettenartikeln, Kosmetika und dergleichen, oder in einer Umgebung,- in der Pseudomonasspecies neben anderen Bakterien vorhanden sind, können natürlich beträchtlich niedrigere Konzentrationen an Wirkstoffen eine Ansiedlung von Pseudomonas-speeies verhindern.

Zum Beispiel kann, wie aus Beispiel 1 geschlossen werden kann, in zahlreichen Umgebungen das Wachstum von Pseudomonas-species durch die Anwesenheit von 100 ppm 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenylather in Gegenwart von 200 ppm EDTA verhindert-werden.

Beispiel 3

Das nachstehende DeOdorierungsmittel wird durch Vermischen der verschiedenen Bestandteile in üblicher Weise hergestellt. Die Prozentangaben in der linken Spalte bezeichnen die besonders bevorzugten Mengen. Die Zahlenwerte in der rechten Spalte stellen den allgemein anwendbaren Konzentrationsbereich der verschiedenen Bestandteile in solch einer antibakteriellen Mischung dar.

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- -20 s-

Rizinusöl	5,1
NaOH	0,68
Äthanol (95$)	16,7
Terpineol	7,0
Parfüm	0,3
2,4,4'-TrIcIiIOr-S' - hydroxydiphenyläther -	0,5
EDTA (Dinatriumsalz)	0,5
Farbstoff	0,1
Wasser ad	100

2,0 bis 10,0 Jg

0,26 bis 1,3 #

5,0 bis 30,0 #

3,0 bis 15,0 %

0,01 bis 1,0. %

0,1 bis 1,0 $

0,05 bis 2,5 Ji

0,01 bis 1,0 %

Ähnliche Zusammensetzungen werden unter Verwendung von 0,2 Prozent, 0,5 Prozent, 1,0 Prozent und 2 Prozent Äther und 0,2 Prozent, 0,2 Prozent, 0,5 Prozent und 3,0 Prozent des Dinatriunisalzes der EDTA hergestellt. Die Tri- und Tetranatriumsalze der EDTA liefern sehr ähnliche jedoch geringfügig weniger vorteilhafte Ergebnisse.

.Beispiel 4

Das nachstehende seifenfreie, trübungsfreie antibakterielle Gemisch wird durch Vermischen der nachstehenden Bestandteile hergestellt.

2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenyläther

EDTA (Dinatriumsalz) '

Parfüm

nichtionische grenzflächenaktive Verbindung Farbstoff

Äthanol (95$)

Wasser

ad

0,5

0,3

1,0

0,1

10,0

100

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Zweckmäßige verwendbare nichtionische grenzflächenaktive Verbindungen sind z*B. Fettsäureäthanolamide, Pettsaureisopropanolamide und Fettsaurediathanolämide und übliche Polyglykoläther und -ester.

Ähnliche Zusammensetzungen werden unter Verwendung von 8,0 bzw. 30,0 Prozent Äthanol und 0,2 Prozent.und 25 Prozent grenzflächenaktiver Verbindung hergestellt. .

Belspiel5

Die nachstehende Wasser-in-öl-Dispersion eines erfindungsgemäßen antibakteriellen Gemisches wird durch Vermischen der nachstehenden Bestandteile hergestellt. Die Prozentangaben in der linken Spalte bezeichnen die besonders bevorzugten Mengen. Die Zahlenwerte in der rechten Spalte stellen den allgemein andwendbaren -Konzentrationsbereich der. verschiedenen-Bestandteile .in solch einer antibakteriellen Mischung dar.

.Mineralöl . . l8,Ö■%■

Bienenwachs . 3*0 %

äthoxyliertes Lanolin 5*0 %

Borax 0,5 %

Magnesiumsulfat 0,1 %

Parfüm 0,5 %

2,4, 4'-Trichlor^2'-hydroxydiphenyläther

EDTA (Dinatriumsalz)
Wasser

0,5 0,5 ad 100

5,0 bis 25 fo
1,0 bis 10 %
1,0 bis 10 % 0,1 bis 2,5 % 0,1 -bis 0,4 % 0,1 bis 2,0 %

0,1 bis 2,0 fo 0,3 bis 5,0 fo

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Es werden Mittel hergestellt, die denen in der linken Spalte ähneln und die 0,1 Prozent, 0,5 Prozent, 1 Prozent und 2,0 Prozent Äther und 0,7 Prozent, 1,8 Prozent und 2,5 Prozent des Dinatriumsalzes der EDTA enthalten. Es ist zu beachten, daß die empfohlene Mindestmenge EDTA bei diesem Typ der Mittel- etwas höher als bei den Mitteln der Beispiele 3, 4, 6, 7 oder 8 liegt, und zwar wegen der Magnesiuniionen. . .

Beispiel6

Die nachstehende Öl-in-Wasser-Dispersion wird durch Vermischen der nachstehenden Bestandteile hergestellt. Die Prozentangaben in der linken Spalte bezeichnen die besonders bevorzugten Mengen. Die Zahlenwerte in der rechten Spalte stellen den allgemein anwendbaren Konzentrationsbereich der verschiedenen Bestandteile in solch einer antibakteriellen Mischung dar.

2,k,h'-Trichlor-2¹-hydroxydiphenylather

EDTA (Trinatriumsalz) Stearinsäure Propylenglykol-monostearat Mineralöl Glycerin Natriurncarboxymethyl-Cellulose Triäthanolamin Parfüm Wasser

0,7 %	0,2	bis	2,0 %
1,5 $>	0,2	bis	2,0. %
3,0 %	1,0	bis	10,0 %
1,0 %	0,2	bis	2,5 %
4,0 %	2,0	bis	10,0 #
	1,0	bis	5,0 ίο
öse 0,3 ^	0,1	bis	0,5 ^
1,0 %	Ο,5	bis	1,7 ίο
ο,5 $	1,0	bis	1,0 ^
ad 100 - %

409817/1178

Beispiel 7

-Die nachstehende besonders vorteilhafte antibakterielle Mischung wird durch Vermischen der nachstehenden Bestandteile hergestellt.

Stearinsäure .; - 3,0 %

Propylenglykol-monostearat 1,0 $

"Polawax" " 0,5 %

Mineralöl 4,0 % "

Glycerin 2,5 ^

"Carbopol 934" " .0,5$

Triäthanolamin . 1,0 %

2,4,4'-Tri chlor-2'-hydroxy-

diphenyläther ■ 0,5 %

EDTA (Dinatriurasalz) ' 0,5 %

Parfüm 0,5 %

Wasser ' ' ad 100 % -·.·.·

Das unter dem Warenzeichen "Caropol 934" von der Firma,Goodrich Chemical Company (V.St.A,.) vertriebene Produkt ist ein hochgradig carboxyIiertes Polymethylen. Das unter dem Warenzeichen "Polawax" vertriebene Produkt ist ein wachsartiger Feststoff aus Cetostearylalkohol und enthält ein Polyoxyäthy.len-Derivat eines Fettsäureesters von Sorbit.

Beispiele

Das nachstehende Aerosol x-iird durch Vermischen und Abfüllen in üblicher Weise hergestellt. ■

409817/1178

	2351386
0,08	fo
0,08	fo
0,25	fo
1,25	fo
0/01	fo
1,39	fo
10,00	fo ^%
100

2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenyläther

EDTA (Dinatriumsalz)

Dichlorophen

Parfüm

denaturierter Alkohol

Diäthylphthalat

Treibmittel

Äthanol ad

Verwendbare Treibmittel rr'.nd Trichlormonofluormethan, Dichlorfluormethan und Dichlortetrafluoräthan.

Beispiel9

Durch Vermischen in üblicher Weise wird aus den nachstehenden Bestandteilen eine Hautcreme'hergestellt. · ·

Stearinsäure . 15,0 %

Cetylalkohol . 0,5 %

NaOH 0,4 $>

Triäthanolamin 1,2 %

Isopropyl-myristat 3,0 $>

Glycerin 6,0 %

2,4,4'-Trichlor-2¹-hydroxydiphenyläther ' 0,1 fo

EDTA (Dinatriumsalz) 0,2 %

Parfüm 0,1 %

Wasser ad 100 fo "

409817/1178

Ähnliche·Cremes werden unter Verwendung von 0,3 und 0,5 Prozent Äther und 0,1 und 0,8 Prozent EDTA hergestellt.

Beispiel

Die nachstehende mi I'd e astringieren.de Hautlotion wird durch Ver mischen der nachstehenden Bestandteile hergestellt.

Glycerin . . 5,0%

Rosenwasser - ' 15,0 %

Äthanol (95 %) ' 30,0 ^

Menthol 0,2 %

EDTA (Dinatriumsalz) 0,2.%

2,4,V-Trichlor-2^t-hydroxy- .
diphenyläther . 0,2 %

Wasser ' . ad 100 %

Beispiel

Das nachstehende Puder wird durch Pulverisieren der Bestandteile,

Sieben,
. / Vermischen, nochmaliges Pulverisieren und nochmaliges Sieben

hergestellt.

f eins tgeniahlener fester Harnstoff-Formaldehyd-Schaum 65 % 66 %

Reisstärke 30 % 20 % 82 %

mikrokristalline Cellulose - 10 % 10 %

Natriums te ar at \ ' % 6 % 5 %'

2,4,4'-Trichlor-2*-hydroxydi-

phenyläther . 0,2-^' 0,2 fa 0,5 %

EDTA (Dinatriumsalz) 0,3 % 1,0 t _: 1,9 %

Parfüm und Farbstoff ad 100 % .

409817/1178

Die durchschnittliche Teilchengröße der Bestandteile beträgt 1 bis 10 p., geviöhnlich etwa 6 μ.

Es wird darauf hingewiesen, daß bei den Körperpudern die Verwendung großer Mengen Magnesium- oder Caleiumsalze vermieden wurde. Einstmals wurden Pulver mit einem hohen Stärkeanteil in weitern Umfange verwendet, doch gegen die Verwendung von Stärke wurden Einwände erhoben, da sie im feuchten Zustand einen idealen Nährboden für Bakterien darstellt. Selbstverständlich kann bei den vorliegenden Mitteln wegen der ausgezeichneten antibakterielien . Eigenschaften kein derartiger Nachteil aufkommen.

Beispiel 12

Der aus den nachstehenden Bestandteilen hergestellte Lippenstift zeigt keine Tendenz eines Bakterienwachstums.

IsopropyL-myris tat - 1,7 %

halogeniertes Fluorescein (Farbstoff) 6,0 %

gehärtetes Rizinusöl 22,0 fo - ■

Stearinsäure 2,0 %

Stearyl-alkohol 8,0 %

2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxy-

diphenyläther 0,2 % ·

EDTA (Dinatriumsalz) 0,1 $

Hexadecyl-alkohol . 50,0 %

Carnaubawachs 10,0 ^.

Der Lippenstift wird durch Vermischen der öligen Bestandteile, dann- getrennt davon- durch Vermischen der Farbstoffe und der '

409817/1178

Konservierungsmittel, dann durch Vereinen der beiden Mischungen und Warmvermengen des Gemisches in einer, üblichen Kolloidmühle hergestellt.

Beispiel 13

Eine Schutzcreme wird aus den Bestandteilen

a) Stearinsäure 6,0 %

b) Cetyl-alkohol 4,0 % e) Lanolin 4,0 $

d) Paraffinö'l 1,0 fo

e) NaOH . ' ■ 1,0 %

f) EDTA _% . 0,5 %

g) 2,4,4»-Trichlor-2'-hydroxydiphenyläther . 0,2 ^

h) mikrokristalline Cellulose 20,0 % . ~- i) Wasser ad 100 %

durch Erviärmen der Bestandteile (a), (b), (c) und (d) bei 70 C, durch Erwärmen der Bestandteile (e), (f), (g) und (i) bei 75°C und anschließendes Vermengen der beiden Gemische miteinander hergestellt. Wenn das Gemisch auf 4o°C abgekühlt ist, wird die mikrokristalline Cellulose zugegeben und das Gemisch homogenisiert.

Beispiel 14

Durch gründliches Vermischen von 96 Prozent eäna'üblichen elfenbeinfarbigen Seife mit 2,5 Prozent des Dinatriumsalzes der EDTA und 1,5 Prozent 2,4,4^f-Trichlor-2'-hydroxydiphenylather wird ein Sei-

409817/1178

-. 28 —-

fenstück hergestellt, das bei Anwendung eine weitgehende Verminderung der Hautbakterien hervorrufen kann.

Ähnliche Seifen werden unter Verwendung von 2 Prozent bzw. 1 Prozent des Dinatriumsalzes der EDTA und 2 Prozent bzw.-0,4 Prozent des Äthers hergestellt.

Beispiel 15

Es wird ein hygienisches Toilettenwasser aus den nachstehenden Bestandteilen hergestellt.

EDTA 12,0 %

2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydi-

phenyläther . " " · 6,0 %

Natriumperborat 1,0 %

Me'thylcellulose 450 (B.P.) (höchstens) · 1,0 % · · "

0,5-n Natronlauge ad 100 %

Beispiel ΐβ "

Aus den nachstehenden Bestandteilen werden antiseptische Cremes hergestellt.

Lanolin

Weichparaffin Bienenwachs Propylenglykol Stearyl-alkohol Isopropyl-myristat Borax

EDTA (Dinatriumsalz)

¹^" ^; " " ^r - 4 09 8 17/ 1 178

A (*)	B {%)	C (fo)
15,0 '	30,0	20,0
15,0	15,0	30,0
10,0	5,0	-
-	5,0	2,0
10,0	10,0	5,0
-	2,0	-
0,3'	0,1	-
0,4 '	0,3	0,2

Portsetzung A (%) B {%

ir-2 -hydroxy-

diphenyläther 0,2 0,1 0,2

Zinkoxid - 10,0 8,0

Erdnußöl 15,0 - 6,0

Sorbit-monolaurat .0,5 1,0 .

V/asser ad 100,0 ad 100,0 ad 100,0

Die Creme B kann zur Behandlung von Windelausschlag;, die Creme C zur Behandlung von kleineren Verbrennungen und die Creme A zur Behandlung von infizierter Haut verwendet werden,

B e i s ρ i e 1 17

Das nachstehende Babypuder wird durch Vermählen der trockenen feinstteiligen Materialien hergestellt»

sterilisierte Stärke ' 92,7 '%

Stearinsäure 2,0 %

Natrium-Stearat 2,0 ^

Cetyl-alkohol 2*0 %

EDTA (Dinatriumsalz) 1,0 %

2_th_$k'-Trichlor-2'-hydroxy-

diphenyläther 0,j5 ^

Parfüm (nach Belieben)

B e i s ρ i e 1 18

Das nachstehende BabyÖl wird durch Vermischen der folgenden Bestandteile bei J55°C hergestellt.

409817/11-78 ORIQ₁NAL₁NSPEGTEIj

leichtes Mineralöl	35,0 fo	2.351386
Lanolin	1,0 fo
Cetyl-alkohol	1,0 %
EDTA (Dinatriumsalz)	0,5 fo
2,k,k'-Trichlor-2'-hydroxy- diphenyläther	c\ ο of Ό β C- /Ό
Sorbit-rnono-oleat	8,0 %
Triäthanolamin	1,0 ^
Parfüm . (nach Belieben)
Wasser ad	100 %

Beispiel 19

Es wird eine Rasierseife aus den nachstehenden Bestandteilen

•Stearinsäure 35,0 %

Kokosnußöl 10,0 fo

KOH ' 7,0 fo

NaOH 1,5 %

Glycerin 10,0 fo

EDTA (Dinatriumsalz) ' . 0,3 fo

2,4,K'-Triehlor-?¹-hydroxy-

diphenyläther 0,1^

Parfüm . (nach Belieben)

Wasser ad 100 fo

durch Vermischen der halben Menge Stearinsäure mit dem Kokosnußöl und Erwärmen auf 70°C und anschließendes Zugeben einer Mischung der übrigen Bestandteile hergestellt. Das Gemisch wird gerührt, bis die Seifenbildung beendet ist, und dann mit der restlichen Menge Stearinsäure vermischt.

409817/1178

-' Beispiel 20

Durch Vermischen der nachstehenden Bestandteile wird ein Badeöl hergestellt.

laurinsäure-diäthanolamid . 5,0 %

Monoäthanolaminsalz des Lauryl-

a trier-sulfats	ad	20,0 JB
Hexylenglykol	5,0 %
Laurinsäure-äthanolamid	10,0 fo
Äthanol	10,0 fo
äthoxyliertes Kokosnuß-mono- äthanolamid	5,0 fo
Glycerin	5,o %
Parfüm und Farbstoff	0,1 fo
NaOH	0,4 %
EDTA (Dinatriumsalz)	7,5 %
2,4,4'_rTrichlor-2'-hydroxy- diphenylather	2,5 fo
Wasser	100 fo

B e i s ρ i e 1 21

Durch Vermischen der nachstehenden Bestandteile wird ein Shampoo hergestellt. '-

Polyoxyäthylen-sorbit-monolaurat 10,0 %

Sorbit-mono-oleat 20,0 ^

Triathanolaminsalz des Laurylsulfats 10,0 %

Kokosnuß-diäthanolamid 5*0 %

2,4,4'-Trichlor-2 *-hydroxy- ;

diphenyläther 0,1^

EDTA (Dinatriumsalz) 0,4 %

Natriumcarbonat 0,5 %

Glycerin 1,0 %

409817/1178 ■

Fortsetzung ?. 3 5 1 3 8 6

Farbstoff und Parfüm - (nach Belieben)

V/asser ad 100,0 %

Beispiel 22

Durch Vermischen der nachstehenden Bestandteile wird ein Haarwasser hergestellt..

EDTA (Dinatriumsalz) 0,3 %

Stearyl-alkohol ■ 1,0 %

alicyclischer Alkohol -(z.B. Cyclohexanol) 2,0 %

Glycerin-monostearat 1,0 %

Alkohol (Parfümqualität) 45,0 % Parfüm und Farbstoff (nach Belieben)

2,4,4'--Trichlor-2'-hydroxy-

diphenyläther 0,1 %

Wasser ad 100 %

Beispiel 23

Aus den nachstehenden Bestandteilen werden antiseptische Lotionen hergestellt.

A (%) B {%) C (fo)

2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxy- diphenyläther	ad	0,1	ad	0,3	0,5
EDTA (Dinatriumsalz)	0,2	0,8	0,5
Äthanol	25,0	20,0	35,0
KOH	0,5	0,5	0,0
Terpineol	5,0	0,0	0,0
Wasser	100,0	100,0	ad 100,0

409817/1178

Beispiel -24

Das Gemisch aus den nachstehenden Bestandteilen

2,4,4' -Trichlor-2' -hydroxy-

diphenyläther . "· 2,0 %

EDTA (Dinatriumsalz) 2,0 <fo

Äthanol 54,0 %

Sorbit-mono-oleat 2,0 fo

NaOH 2,0 %

Wasser ad 100,0 fo ·

kann mit der doppelten Volumenmenge Wasser für eine preoperative Hautdesinfektion verdünnt oder unverdünnt oder mit der gleichen Volumenmenge Wasser verdünnt zur Stcrllisierung von ärztlichen Instrumenten verwendet werden.

Beispiel 25

Durch Vermischen und !ständiges Sterilisieren bei l60 C kann aus den nachstehenden Bestandteilen eine Augensalbe hergestellt werden.

■feinstteiliger 2,4,4^l-Trichlor-2'-hydroxydiphenylather · 0,1 %

feinst.teilige EDTA (DinatriumsäLz) 0,3 %

Wasser · . . · 2,0 fo

flüssiges Paraffin 10,0 fo

Lanolin 20,0 %

gelbes Weichparaffin ad IQO,0 fo ■ ■ ■

4098 IT/1178

Eine derartige Salbe läßt kein Wachstum von Pseudomonas-species in Vorratsgefäßen zu und kann dadurch keine Pseudomomas-species auf da.s Auge übertragen, wie dies von anderen Augensalben berichtet wird.

409817/1178 BAD RtGtNAt

Claims

Patentansprüche

1. Mittel gegen Mikroben mit einem Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel (I)

in der R und Rp jeweils ain Chlor- und/oder Bromatom bedeuten und R^₅ ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom ist, oder deren Salze zusammen mit- einem nicht toxischen Trägermaterial _s dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich fithylendiamintetraessigsäure oder deren Salze in einer Menge von. 5 Gewichtsteilen je 1 bis 15 Gewichtsteile der Verbindung der allgemeinen Formel (i) enthält.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es

2,4,4^f-Trichlor-2'-hydroxydiphenyläther oder dessen Alkalimetallsalz enthält.

3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,02 bis 5 Gewichtsprozent 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenyläther und 0,05 bis 5 Prozent Ethylendiamintetraessigsäure oder deren Alkalimetallsalz enthält.

'4. Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis der Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder

40981771178

deren Salz zur Äthylendiamintetraessigsäure oder deren Salz 3 : 1 bis 3 : 10 beträgt.

5· Mittel nach Anspruch 2 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis von 2,4,4'-Trichlor-2' -hydroxydipheny.lather oder dessen Salz zur Athylendiaraintetraessigsäure oder deren Salz . 2 : 1 bis 1 : 3 beträgt.

6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis 2 : 3 bis 3 : 1 beträgt.

7. Mittel nach Anspruch 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet,

daß es 0,05 bis 2 Gewichtsprozent 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenylather oder dessen Salz und 0,05 bis 2 Gewichtsprozent Äthylendiamintetraessigsäure oder deren Salz enthält.

8. Verwendung der Mittel gegen Mikroben nach den Ansprüchen 1 bis 7 in festen oder flüssigen Seifen oder Reinigungsmitteln.

9. Verwendung der Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 7 in üblichen Toilettenartikeln.

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