Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

DE2347124A1 - Azoverbindungen - Google Patents

Azoverbindungen

Info

Publication number
DE2347124A1
DE2347124A1 DE19732347124 DE2347124A DE2347124A1 DE 2347124 A1 DE2347124 A1 DE 2347124A1 DE 19732347124 DE19732347124 DE 19732347124 DE 2347124 A DE2347124 A DE 2347124A DE 2347124 A1 DE2347124 A1 DE 2347124A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
compounds
alkyl
naphthyl
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19732347124
Other languages
English (en)
Inventor
Francois Benguerel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE2347124A1 publication Critical patent/DE2347124A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/02—Preparation of azo dyes from other azo compounds by sulfonation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/06—Material containing basic nitrogen containing amide groups using acid dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

anta
. Dipl.-ln-. P.
234712A
Dr. '· ν'■ · 6 Frcr.k uri ".
" :, "ν. D. Gudei ^.-. Jsc'ior.heimer Sir. 39
SANTOZ A. G
Case 150-3420
Azoverbindungen
Die Erfindung betrifft sulfonsäuregruppenhaltige Azoverbindungen der Formel
= N-
-R,
R3 (SO3H)1
(D,
409813/1 100
- 2 - Case 150-3420
worin R Wasserstoff, Halogen oder Trifluormethyl, R1 -OH, -NH2, -KH-SO2-R4,
R Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy,
R gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Phenyl, Diphenylyl, Naphthyl oder Tetrahydronaphthyl.
R^, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl
m 1 oder 2
und η 1, 2 oder 3 bedeuten, wobei η + m = 3 oder 4 ist.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, wovon Chlor bevorzugt ist.
Alkylreste enthalten z.B. 1-12, vorteilhaft 1-6 vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome und können linear oder gegebenenfalls auch verzweigt und/oder cyclisiert sein. Die Alkoxyreste enthalten vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome. Die Phenylreste und die Diphenylylreste sind unsubstituiert oder können z.B. 1-3 Halogenatome, Alkylreste und/oder Alkoxyreste als Substituenten tragen. Die Naphthyl- und Tetrahydronaphthylreste können gegebenenfalls wie die Phenylreste substituiert sein, sind aber mit Ausnahme allfälliger SuI-fogruppen als Substituenten des Naphthylrestes vorzugsweise unsubstituiert.
Unter den Verbindungen der Formel (I) sind diejenigen bevorzugt, in denen R, -NH2 bedeutet. R steht vorzugsweise für lineares Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methyl. R., steht vorzugsweise für einen ausser gegebenenfalls durch die Sulfogruppen weiter unsubstituierten Naphthylrest oder einen gegebenenfalls wie oben angegeben substituierten Dlphenylylrest, ins-
40981 3/1100
Case 15O--342O
besondere aber für einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituierten, gegebenenfalls sulfonierten Phenyl rest. Der Rest R^-SOg- steht vorteilhaft für den Aoyirest einer gegebenenfalls substituierten Eenzolsulfonsäure vorzugsweise einer Alkylbenzolsulfonsäure, z.B. Benzol-, Toluol-, Xylol-, Aethylbenzol-, n-Hexylbenzol-oder iso-Octylbenzolsulfonsäure. V/enn R für -CF^ steht so stehen die zwei Trifluormethylgruppen vorzugsweise in rr.eta- oder para-Stellung zueinander. Bevorzugte Verbindungen der Formel (l) entsprechen z.B. der Formel
CF_
SO H
worin R,-" für gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder ' ,Alkoxy...substituiertes Phenyl, Diphenylyl, '■•-•N&phvhyl oder· Tetrahydronaphthyl steht y wobei ''Phenyl bevorzugt ist,
"-weitereefrerorzOgte Verbindungen entsprechen der Formel
R.
(III)
worin R^ vorzugsweise für tlaphthyl oder gegebenenfalls durch 1-5 Älkylgruppen, Alkoxygruppen und/pder Chloratome substituiertes Diphenylyl oder Phenyl steht und ρ 1 oder bedeutet, loder der
ORIGINAL INSPECTED
Case 150-3420
N - N--
(IV)
R,- SO-H 3 3
worin FU vorzugsweise für Naphthyl oder gegebenenfalls durch 1-3 Alkylgruppen, Alkoxygruppen und/oder Chloratome substituiertes Diphenylyl oder Phenyl steht. Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet., dass man eine Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
(V)
mit eine? Kupplungskomponente der Formel
HC
•R,
(VI)
kuppelt oder die Rg-Gruppe einer Azoverhiindung der Formel
409813/1100
Case 150-3420
R fVIl)
worin R1- einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl
oder Alkoxy substituierten Phenyl-, Diphenylyl-, Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylrest bedeutet,
sulfoniert.
Die Verbindungen der Formel (VII) können z.B. durch Kuppeln der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel (V) worin m 1 ist mit einer Verbindung der Formel (VI) worin η 1 ist hergestellt werden.
Die Diazotierung der Verbindungen der Formel (V) erfolgt nach üblichen Methoden, zweckmässig in stark saurem/ vorzugsweise schwefelsaurem Medium bei niedrigen Temperaturen, z.B. 0-3O0C. Wenn das zu diazotierende Amin keine Sulfogruppe enthält, so wird vorteilhaft in schwefelsaurem Medium, z.B. 50-80%-ige vorzugsweise 60-70%-ige Schwefelsäure diazotiert. Wenn das zu diazotierende Amin eine Sulfogruppe enthält wird vorzugsweise indirekt diazotiert.
Die Kupplung erfolgt ebenfalls nach üblichen Methoden, für Verbindungen worin R, -OH bedeutet in alkalischem, neutralem oder saurem Medium, für Verbindungen worin R -NH2 oder -NH-SOp-R2, bedeutet vorzugsweise in saurem Medium, z.B. im Temperaturbereich von -10 C bis + 8o°C,' vorzugsweise zwischen 0° und + 30°C. Die . Kupplung auf Verbindungen der Formel (VI) worin n=2 oder 3 ist,erfolgt zweckmässig in wässrigem Medium, während die Kupplung auf, Verbindungen der Formel (VI),
40981 3/ 1 100
BAD
- 6 - Case 150-3420
worin n=l ist, in wässrigem oder wässrig/organischem Medium stattfinden kann, wobei als organische Lösungsmittel z.B. Alkohole (Aethanol, Propanol), Aceton und gegebenenfalls Essigsäure als Beispiele genannt werden können.
Die Verbindungen der Formel (I) werden normalerweise in Form der freien Säure erhalten, können aber gegebenenfalls, z.B. bei neutraler oder alkalische Kupplung in Form der entsprechenden Salze anfallen. Auch die Sulfonierung der Verbindungen der Formel (VIl) erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z.B.in HpSO1, oder in Oleum, vorteilhaft mit niedrigem SO^-Gehalt, (bis 15%) ■bei Temperaturen von 0° bis 400C.
Die Verbindungen der Formel (i) stellen anionische Farbstoffe dar und können für das Färben von mit anionischen Farbstoffen färbbaren Substraten eingesetzt werden; sie dienen hauptsächlich zum Färben, nach beliebigen geeigneten Methoden, z.B. nach dem Ausziehverfahren oder durch Foulardieren oder Bedrucken, von natürlichen Polyamiden, wie Wolle und Seide oder von synthetischen Polyamiden, wie z.B. die verschiedensten Nylon-artenj ferner von basisch modifizierten Fasern, wie z.B. basisch modifizierten Polypropylenfasern oder von Polyurethanfasern oder von Polyvinylalkoholen, ferner von natürlicher oder regenerierter Cellulose. Ferner kann man die Farbstoffe vorteilhaft auch zum Färben von Leder oder Papier einsetzen. Die Verbindungen der Formel (I)"besitzen, auf den genannten Substraten gefärbt, eine brillante gelbe bis grünstichig gelbe Nuance und haben, insbesondere auf Polyamiden, wie z.B. Nylon, im allgemeinen gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten, wie gute Wasch-, Wasser-, Meerwasser- und Schweissechtheit; ferner besitzen sie
40981 3/1100
- 7 ^ Case 15O-342O
ein gutes Neutrp.1 ziehvermögen, gutes Äufbauvermögen und eine gute Kombinierbarkeit mit anderen anionigchen Parb·' stoffen vergleichbarer Eigenschaften. Ferner decken die erfindungsgemässen Farbstoffe die Streifigkeit von streifigem Nylongewebe,
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile f die Prozente Gewichtsprozente? die Temperaturen sind ift Celsiusgraden angegeben. " .- . .
AO9013/J.1-130
Case 150-3^20
Beispiell -.-·.·
9,8 Teile 1-Amino-k-chlor-2-trifluormethy!benzol werden in 75 Teilen 65£iger Schwefelsäure eingetragen und auf 0 abgekühlt. Bei dieser Temperatur werden im Verlaufe von 30 Minuten 3,45 Teile Natriumnitrit, gelöst in 12 Teilen Wasser, zugetropft. Eine Lösung, bestehend aus 12,7 Teilen l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol-31-sulfonsäure, gelöst in 100 Teilen Wasser unter Zugabe von 3,0 Teilen Natriumcarbonat, wird innerhalb einer halben Stunde bei 0-5 zur Diazolösung zugegeben, wobei der Farbstoff ausfällt. Der pH-Wert wird dann mit Hilfe einer wässrigen Natriumhydroxidlösung auf 2,5-3jO gestellt. Der Niederschlag wird filtriert, mit einer 5^igen Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
(VIII)
und färbt Wolle und synthetische Polyamidfasern in reinen, grünstichig-gelben Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
4098 13/1100
- 9 - · Case 150-3*120
Beispiel 2
27,55 Teile 1-Amino-4-chlor-2-trifluormethylbenzol-6-sulfonsäure v/erden bei einer Temperatur von 6o in 400 Teilen V/asser unter Zugabe einer 30/jigen wässrigen Natriumhydroxidlösung bei einem pH-Wert von 10,0 gelöst, mit 6,9 Teilen Natriumnitrit, gelöst in 2Λ Teilen Wasser, versetzt und irn Verlaufe von 15 Minuten bei einer Temperatur von 0° bis 5 zu einer Vorlage von 35 Teilen 30/£iger Salzsäure, 50 Teilen Wasser und 100 Teilen Sis getropft.
20,75 Teile 1-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol, in 200 Teilen Aceton und 200 Teilen Wasser gelöst, werden im Verlaufe von 30 Minuten zur Diazosuspension zugetropft. Der pH-Wert wird dann mittels Natriumacetat auf 2,5-3,0 gestellt. Nach halbstündigem Nach-■rühren ist die Kupplung beendet. Der Farbstoff wird abfiltriert, mit einer 5^igen Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Er entspricht der Formel
(IX)
und färbt V/olle und synthetische Polyamidfasern in reinen gelben Tönen mit guter Lichtechtheit und guten 'Nassechtheiten.
U 0 9 8 1 37 1 ■ 1 0 0
- 10 - Case 150-3^20
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel (I) aufgeführt, die den Beispielen 1 bzw. 2 entsprechend herstellbar sind und durch die eingesetzten Verbindungen der Formeln (V) und (Vl) und der Nuance der Färbung auf Nylon gekennzeichnet sind.
409813/1100
Case 150-3420
Tabelle
Bsp.
No.
Amin der Formel
1-Amino-4-chlor-2- -trifluormethylbenzol
do.
do.
do.
l-Amino-2-tri" fluormethylbenzol
l-Amino-3-tri- . fluormethylbenzol
l-Amino-4-trifluormethylbenzol
l-Amino-6-chlor-3-trifluormethylbenzol
Kupplungskomponente der Formel (Vl)■
Nuance der Färbung .uf Nylon
l-Phenyl-3-rnethyl-5-aminopyrazol-4'-sulfonsaure
1-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5--aminopyrazol-5'-sulfonsaure
rünstichigselb
phenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol-·^1 sulfonsäure
l-(2'-Chlor-6fmethyl-phenyl)-3-raethyl-5-aminopyrazol-4'-sulfonsaure
l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol-3fsulfonsaure
l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol-4'-sulfonsaure
1_(2\.5'-Dichlorphenyl)-3~methyl-5-aminopyrazol-4'-sulfonsaure
l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol-4'-sulfonsaure
QO.
do.
do.
gelb
do.
do.
do.
0981 3/1100
Case I50-3420
Bsp.
No.		 11 Amin der
Formel (V)		 Kupplungs
komponente del"1
Formel (VI)		 ■Juanee der
färbung
iuf- Nylon
12 l-Amino-4-chlor-
2-trifluormethyl-
benzol		 1- (l'-naphthyl)~3-
methyl-5-arriinopyra-
zol-4'-sulfonsäure		 ;rünstichig
gelb
13 do. 1- (2'-naphthyl)~3-
methyl-5-atr:inopyra-
zol-6'-sulfonsäure		 do.
14 do. 1-(2'-naphthyl)-3-
methyl-5-aminopyra-
zol-1'-sulfonsäure		 do.
15 l-Amino-4-ichlor-2-
trifluormethyl- -
benzol-6-sulfon-		 l-Phenyl-3-tnethyl-
5-aminopyrazol		 gelb
16 säure
do.		 1- (2'-Chlorpheny])-
3-tnethyl-5-amino-
pyrazol		 do.
17 ■ do. 1-(3'-Chlorphenyl)-
3-methyl-5-aminopy-
fazol		 do.
18 do.
ι		 1-(4'-Chlorphenyl)-
3~methyl-5-ami.no-
pyrazol		 do.
19 do. 1-(2',5f-pichlorphe-
nyl)-i-methyl-S-aml-
nopyrazol		 do. t
20 do. l-(2'-Chlor-6'-me-
thylphenyl)-3-rne-
thyl-5-aminopyrazol		 do.
do. ■-:·;- 1-(2',4',6'-TrIbPOm-
phenyl)-3~methyl-5-
aminopyrazol		 do.
O 9 8 J
3/1100
Case 150-^420
Bsp.
No.		 Amin der
Formel (V)		 Kupplungs
komponente der
Formel (Vl)		 Nuance der
Färbung
auf Nylon
21 1-Amino-3,5-bis(tri-
fluormethyl)-benzol		 l-(2'-Naphthyl)-3-
iRethyl-5-aminopyra-
zol-6',8'-disulfon-		 grünstichig
gelb
säure
22 l-Amino-4-chlor-2~
trifluormethylben-
zol-6-sulfonsäure		 1-(4'-Methylphenyl)-
3-methyl-5~aminopy-
razol		 gelb
23 do. l-Phenyl~5-amin°-
pyrazol		 do.
24 do. l-Phenyl-3-methoxy-
5-amlnopyrazol		 do.
25 do. l-Phenyl-3-methyl-
5-p-toluolsulfona-
midopyrazol		 rotstichig
gelb
26 do. 1-(4'-Dodecylphenyl)-
3-methyl-5-aminopyra-
zo 1		 gelb
27 do. l-(2 ' -Naphthyl) -3-me-
thyl-5-aminopyrazol-
l'-sulfonsäure		 do.
28 do. l-(2'-Naphthyl )-3~me-
thyl-5-pyrazolon-8'—
sulfonsäure		 rotstichig
gelb
29 1-Amino-6-ehlor-
3-trifluormethyl-
benzol-4-sulfon-		 do. gelb
säure
l-Amino-3-trifluor-
methylbenzol-6-sul-
fonsäure		 1-(2'/4',6'-TrIDrOIIi-
phenyl)-3-methyl-5-
aminopyrazol		 do.
31 1-Amino-o-chlor-J-
trifluor^rnethylben
zol -4-sul fonsäure		 1-(4·-Chlorphenyl)-
3-methyl-5-amino-
pyrazol		 do.
■ 4( 9813/1100
- l4 -
Case 150-^420
Bsp.
No.		 33 Aniin der
Formel (V)		 Kupplungs
komponente der
Formel (VI)		 Juance der
""ar bung
duf Nylon
34 l-Amino-4-chlor-2~
tri fluorme thylben-
zol		 l-(2'-Naphthyl)-3-
tr,ethyl-5-aminopy-
razol-5'-sulfon-
säure		 ^rünstichig
gelb
35 l-Amino-6-chlor-3-
trifluormethylben-
zol		 l-(2'-Naphthyl)-3-
methy1-5-aminopy-
razol-7'-sulfon-
säure		 do.
36 l-Atnino-j5-trifluor-
methylbenzol		 l-(2!-Naphthyl)-3-
methyl-5-amino-
pyrazol-8'-sulfon-
säure		 do.
37 l-Amino-4-chlor-2-
trifluormethylben-
zol		 l-(2'-Naphthyl)-3-
methyl-5-amino-
pyrazol-1',5'-di-
sulfonsäure		 do.
38 do. l-(2'-Naphthyl)-3-
methyl-5-aminopyra-
zol-6',8'-disul-
fonsäure		 do.
39 l-Amino-6-chlor-3-
trifluormethy!ben
zol		 l-(2 '-Naphthylam
ine thyl-5-aminopyra-
201-4',8'-(JiSUIfOn-
säure		 do.
l-Amino-3-trifluor-
methylbenzol		 l-(2'-Naphthyl)-3-
methyl-5-aminopyra-
azol-5',7'-disulfon-
säure		 do.
l-Amino~4-chlor-2- |
trifluormethylben- j
zol I		 l-(2'-Naphthyl)-3-
methyl-5-pyrazolon-
6'-sulfonsäure		 gelb
0 9 8 1 3/1100
r 15 - Case 150-3420
Beispiel 40
Nach üblicher Weise werden 19/55 Teile 1-Amino-4-chlor-2—trifluormethylbenzol diazotiert und.mit 17,3 Teilen l-Phenyl-S-methyl-S-aminopyrazol gekuppelt. 10 Teile des so erhaltenen Farbstoffes werden in eine vorgelegte Mischung aus 75 Teilen Schwefelsäure 10% und 75 Teilen Oleum 25-30% eingetragen und nachgerührt, bis die Ausgangsware vollständig verschwunden ist. Die Reaktionsmasse wird auf Eis gegossen, der ausgefallene, eine SuIf ogruppe im Phenylrest der Pyrazolkupplungskomponente enthaltende Farbstoff filtriert und mit einer 10%igen Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Er färbt Wolle und synthetisches Polyamid in reinen gelben Tönen mit guten Nassechtheiten und guter Lichtechtheit.
Färbevorsehriftj
In ein.aus 4000 Teilen Wasser, IO Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 2 Teilen des Farbstoffes der Formel (VIII) bestehendes Färbebad bringt man bei 40° 100 Teile vorgenetztes Nylontuch (Nylon.66) ein. Man erhitzt die Färbeflotte im Verlaufe von 30 Minuten auf Siedetemperatur, hält sie bei dieser Temperatur während 1 Stünde, gibt 4 Teile Eisessig zu und beendet das Färben durch weiteres 30 Minuten dauerndes Erhitzen auf Siedetemperatur. Während des Färbens ersetzt man fortwährend das verdampfte Wasser. Hierauf nimmt man das grünstichig gelb.gefärbte Nylontuch aus der Flotte, spült es mit Wasser und trocknet es. Nach demselben Verfahren kann auch Wolle gefärbt werden.
98Γ37 1 100
- Iß - Case I50-3420
Die Färbungen besitzen gute Lrchtechtheiten und gute Nassechtheiten.
409 813/1100

Claims (10)

Case 150-^420 Pat ent ansprüche
1. Verbindungen der Formel
CF,
N=N
■R,
(D
worin R Wasserstoff, Halogen oder Trifluormethyl, R1 -OH, -NH0, -NH-SO-R.
R2 Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy,
R7T gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder
Alkoxy substituiertes Phenyl, Diphenylyl,
Naphthyl oder Tetrahydronaphthyl, R2, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes
Phenyl
m 1 oder 2
und η 1,2 oder 3 bedeuten, wobei η · + m = 3
oder k ist.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1, worin R1 -NH0 bedeutet.
X c.
3· Verbindungen gemäss Anspruch 2, der Formel
098 13/1 100
- 18 - Case 150-3420
N = Ν —
R2 (II),
SO,H H0N
3 2 N
worin R für gegebenenfalls durch.Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Phenyl, Diphenylyl, Naphthyl oder Tetrahydronaphthyl steht.
4. Verbindungen gemäss Anspruch 2 der Formel
R2
■N = N π { (III),
h/VN
worin R für Naphthyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy oder Chlor substituiertes Diphenylyl oder Phenyl steht und ρ 1 oder 2 bedeutet.
5- Verbindungen gemäss Anspruch 2 der Formel
4098 13/1100
Case ±50-3420
(IV)
R,- SO_H 3. 3
worin R^, f'ir Naphthyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy oder Chlor substituiertes Diphenylyl oder Phenyl steht.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoverbindung aus einem Amin-der Formel
CF„
NH,
(V)
mit einer Kupplungskomponente der Formel
HC-
(VI)
R-
-(SOJI)-
kuppelt oder die R -Gruppe einer Azoverbindung der Formel
0 9 8 13/1 1.00
20 - Case 150-^420
R I R1 C N
(SO3H)m-l Ni/
worin R einen gegebenenfalls durch Halogen,
Alkyl oder Alkoxy substituierten Phenyl-, Diphenylyl-, Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylrest bedeutet,
sulfoniert.
7· Verwendung, der Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1, zum Färben von mit anionischen Farbstoffen färbbaren Substraten.
8. Verwendung nach Anspruch 7* zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamiden, natürlicher oder regenerierter Cellulose, von basisch modifizierten Polypropylenfasern, von Polyurethanfasern oder von Polyvinylalkoholen.
9. Verwendung nach Anspruch 7, zum Färben von Nylon.
10. Die gemäss Anspruch 7 gefärbten Materialien.
3700/XD/DK
Λ09813/1 100
DE19732347124 1972-09-22 1973-09-19 Azoverbindungen Pending DE2347124A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1386172A CH573465A5 (de) 1972-09-22 1972-09-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2347124A1 true DE2347124A1 (de) 1974-03-28

Family

ID=4395965

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19732347124 Pending DE2347124A1 (de) 1972-09-22 1973-09-19 Azoverbindungen

Country Status (10)

Country Link
JP (1) JPS4971019A (de)
AR (1) AR197830A1 (de)
BE (1) BE805109A (de)
BR (1) BR7307368D0 (de)
CH (1) CH573465A5 (de)
DE (1) DE2347124A1 (de)
FR (1) FR2200330B1 (de)
GB (1) GB1439486A (de)
IT (1) IT996186B (de)
NL (1) NL7312827A (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4200570A (en) * 1977-08-04 1980-04-29 Crompton & Knowles Corporation 5-Halo-2-trifluoromethylphenylazo-pyrazolones
US4234481A (en) * 1977-11-30 1980-11-18 Crompton & Knowles Corporation Yellow pyrazolone ester dyes for heat transfer printing
US5482546A (en) * 1994-03-30 1996-01-09 Canon Kabushiki Kaisha Dye, ink containing the same, and ink-jet recording method and instrument using the ink

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR442590A (fr) * 1911-06-23 1912-09-04 Soc Ind Chimique Bale Procédé de production de nouveaux colorants monoazoiques, jaunes, de la série des pyrazolones
US1800030A (en) * 1930-05-22 1931-04-07 Reynolds Edwin Towel rack
DE705780C (de) * 1938-05-31 1941-05-09 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Disazofarbstoffen
US2842537A (en) * 1953-12-30 1958-07-08 Gen Aniline & Film Corp Pyrazolone dyestuffs
NL301446A (de) * 1962-12-07 1900-01-01

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4200570A (en) * 1977-08-04 1980-04-29 Crompton & Knowles Corporation 5-Halo-2-trifluoromethylphenylazo-pyrazolones
US4234481A (en) * 1977-11-30 1980-11-18 Crompton & Knowles Corporation Yellow pyrazolone ester dyes for heat transfer printing
US5482546A (en) * 1994-03-30 1996-01-09 Canon Kabushiki Kaisha Dye, ink containing the same, and ink-jet recording method and instrument using the ink

Also Published As

Publication number Publication date
BE805109A (fr) 1974-03-20
GB1439486A (en) 1976-06-16
JPS4971019A (de) 1974-07-09
BR7307368D0 (pt) 1974-08-29
IT996186B (it) 1975-12-10
FR2200330B1 (de) 1977-08-12
AR197830A1 (es) 1974-05-10
FR2200330A1 (de) 1974-04-19
NL7312827A (de) 1974-03-26
CH573465A5 (de) 1976-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0038296B1 (de) Disazoverbindungen
DE1794389A1 (de) Disazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
DE1283989B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen
EP0527704B1 (de) Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2531445C3 (de) Sulfogruppenfreie wasserlösliche Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und/oder Bedrucken von synthetischen Textilfasern
EP0714955A1 (de) Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2347124A1 (de) Azoverbindungen
DE2142565A1 (de) Basische azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE1230152B (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
CH658065A5 (de) Verfahren zur herstellung von 1:2-chromkomplexazofarbstoffen.
DE2049664C3 (de) Metallkoniplexmonoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Farben oder Bedrucken von Leder oder Fasermaterialien aus Wolle, Seide, Polyamiden und/oder nativer oder regenerierter Cellulose
DE1927416C3 (de) Basische Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CH324391A (de) Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe
EP0198206A1 (de) Azofarbstoffe
DE913458C (de) Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Monoazofarbstoffen
DE2542707A1 (de) Chrommischkomplexfarbstoffe
DE2202419A1 (de) Sulfonsaeuregruppenhaltige Azofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung
DE2022453C3 (de) Azofarbstoffe und ihre 1 zu 1 Metallkomplexe, deren Herstellung und Verwendung
DE2106648B2 (de) Wasserlösliche Azo- und Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus Cellulose 2,5-acetat, Cellulosetriacetat, Polyamiden, Polyurethanen, Polyestern, Cellulose, Wolle oder Seide
DE1923999C (de) Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen und deren Verwendung zum Färben von Polyamiden und Leder
DE1960895A1 (de) Wasserloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1644228C3 (de) Wasserlösliche Kupferkomplex-Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamid, Polyurethan- und Cellulosefasern
DE1923999A1 (de) Azofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung
DE1283990B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen
CH585778A5 (en) Sulphonated azo cpd. prodn. from (1-di)-sulpho-aryl-pyrazole - by coupling with diazotised trifluoromethyl-aniline and use as dyes

Legal Events

Date Code Title Description
OHJ Non-payment of the annual fee