DE2238995C3 - N,N'-Bis-(alkyl)-N,N,N\N'-tetra (polyoxyalkyl)-l,4-arylen-bis-<ammoniumhalogenide) und deren Verwendung als korrosionsinhibierende Erdöl-Emulsionsspalter - Google Patents
N,N'-Bis-(alkyl)-N,N,N\N'-tetra (polyoxyalkyl)-l,4-arylen-bis-<ammoniumhalogenide) und deren Verwendung als korrosionsinhibierende Erdöl-EmulsionsspalterInfo
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Description
(C-H4O), (C1H, O)1-|GH4O):H (C2H4O),- MC1H11O),- (GH4O);H
2A
in der R1 einen Alkyl - oder Alkenylrest mit 6 bis 25
Kohlenstoffatomen, R2 einen zweiwertigen aromati-
20
oder
und A ein Halogenanion bedeutet und χ für 1 bis 2, y
für 0 bis 8 und ζ für 2 bis 10 steht, wobei die Summe von x+ zgleich oder größer als y ist. r>
2. Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß Patentanspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß A
fürCK->oderBr<-)steht.
3. Verbindungen der allgemeinen Formel I «,emäß
Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Summe von x+z größer als 4 ist.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß Patentansprüchen
1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol einer Bis-Halogenmethylaromatischen Verbindung
der Formel
Hal-CH2-R2-CH;>-Hal
in der Hai für Halogen steht und R2 die genannte
Bedeutung besitzt, bei erhöhter Temperatur mit etwa 2 Mol eines tertiären Monoalkyl- oder
-alkenylamin-polyglykoiäthersder Formel II
(C2H4O)x-(C1H11O)1-(C2H4O)1H
R1 —N
(C2H4O)^-(C1H11O)1-(C2H4OL-H
in der R1, x, y und ζ die genannten Bedeutungen
besitzen, in an sich bekannter Weise umsetzt.
5. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I als korrosionsinhibierende Erdöl-Emulsionsspalter.
Bei der Rohölförderung stellt die Korrosion der Fördereinrichtungen ein mit zunehmender Verwässerung
des geförderten Öles immer stärker auftretendes Problem dar. Die zutage gebrachten Rohöle enthalten
in unterschiedlichen Mengen korrosiv wirkende Bestandteile, wie Kohlendioxid, Schwefelwasserstoff und
Wasser verschiedener Salinität. Allgemein ist die Korrosion während der Anfangsphase der Förderung,
in der verhältnismäßig reines öl gefördert wird, unbedeutend; sie nimmt jedoch mit steigender Verwässerung
rapide zu und wird für die meisten Erdölfelder zu einem akuten Problem. Aus dem Rohöl muß das Wasser
schon bei Vorliegen relativ geringer Anteile vor dem Weitertransport durch Leitungen, Tankwagen oder
Schiffe weitgehend abgetrennt werden. Dazu ist im allgemeinen wegen der oft emulsionsartigen Verteilung
des Wassers der Einsatz von Emulsionsspaltern unumgänglich. Diese Spalter beeinflussen selbst die
Korrosion im wesentlichen nicht; sie verändern aber die Benetzungsverhältnisse in der Anlage und können damit
indirekt zu einer Erhöhung der Korrosionsrate beitragen.
Der korrosive Angriff der Rohöle kann durch Zusatz geeigneter Inhibitoren weitgehend unterdrückt werden.
Neben dem Kostenfaktor für den Einsatz solcher Inhibitoren haben die meisten der bekannten für diesen
Zweck geeigneten Produkte außerdem den Nachteil, daß sie emulgierend wirken und damit bei ihrem Einsatz
eine Erhöhung der zur Aufbereitung nötigen Emulsions-
w spaltermenge erforderlich machen.
Es wurde nun gefunden, daß die nachfolgend näher bezeichneten Verbindungen neben ihrer Wirkung als
Korrosionsinhibitoren gleichzeitig demulgierende Eigenschaften besitzen. Es wird damit bei der
Förderung und Aufbereitung von Rohölen eine Abtrennung des Wassers und gleichzeitig ein Korrosionsschutz
der Anlage durch Zusatz nur eines Produktes bewirkt. Überraschend wurde weiterhin
gefunden, daß Gemische dieser nachstehend durch die
bo Formel I gekennzeichneten Verbindungen mit üblichen
Emulsionsspaltern in vielen Fällen eine erhöhte Wirksamkeit bei der Demulgierung und Entwässerung
der Rohölemulsion aufweisen.
Der Erfindung liegen die in den Ansprüchen definierten Gegenstände zugrunde.
In den Verbindungen der Formel I ist das Anion A(-> vorzugsweise Cl(-) oder BH-) und die Summe von χ und
ζ vorzugsweise größer als 4.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann 1 Mol einer Bis-Halogenmethylaromatischen Verbindung
der Formel
HaI-CH2-RJ-CH2-HaI
in der R2 die genannte Bedeutung besitzt und Hai für
Halogen steht mit etwa 2 Mol eines tertiären Monoalkyl- oder -alkenylamin-polyglykoläthers der
Formel II
(C2H4O),- (C1H11O)1-(C2H4OL-H
Ki
(M)
in der R1, x, y und ζ die genannten Bedeutungen
besitzen, bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 70° bis 110°C, unsgesetzt werden. Die Quaternierungsreaktion
kann auch in Gegenwart von Wasser oder in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels
vorgenommen werden; sie ist im allgemeinen innerhalb von 6 bis 20 Stunden abgeschlossen.
Im Rahmen der Erfindung ist es auch möglich, die erfindungsgemäßen Produkte der Formel I im Gemisch
mit an sich bekannten Erdöl-Emulsionsspaltern einzusetzen. Hierbei kommen bevorzugt Blockpolymerisate
oder Harz-Spalter zum Einsatz. Polypijopylenoxid-Polyäthylenuxid-Blockpolymerisate
sind zJB.in der französischen Patentschrift 10 69 615 beschrieben; Harz-Spalter
auf Basis von Alkylphenol-Formaldiihyd-Harzen, die
gegebenenfalls mit Propylenoxid und/oder Äthylenoxid umgesetzt sind, werden beschrieben in der US-Patentschrift
25 57 081. Für diese erfindungsgemäß anzuwendenden Mischungen kann das Verhältnis der beiden
Komponenten, der Verbindungen der Formel I und der bekannten Erdöl-Emulsionsspalter, in weiten Grenzen
variieren. Der Gehalt dieser Mischungen an Verbindungen der Formel I soll jedoch mindestens 20, vorzugsweise
70 bis 90, Gew.-% betragen.
Es hat sich überraschend gezeigt, daß in vielen Fällen mit solchen Gemischen aus Verbindungen der Formel I
und an sich bekannten Erdöl-Emulsionsspaltern besonders vorteilhafte, mehr als additive Effekte bei der
Demulgierung von Rohölen erzielt werden.
Beispiel 1 Zur Herstellung der Verbindung der Formel III
1 (C2H4O)5H (C2H4O)5H
(C2HjO)5H
CH2-N-C12H25
(C2H4O)5H
(C2H4O)5H
2 Cl
werden 85 g Diphenyläther (0,5 Mol) und 60 g Paraformaldehyd (2 Mol) in 150 g Eisessig und 180 g
konzentrierter Salzsäure unter Rühren dispergiert. In die Mischung werden bei ansteigender Temperatur 80 g
Chlorwasserstoff eingeleitet. Wenn eine Temperatur von 70" bis 75° C erreicht ist, hält man während der
weiteren Chlorwasserstoff-Einleitung diese Temperatur aufrecht. Die beiden nach der Reaktion auftretenden
Phasen werden getrennt und die untere Phase, welche das Reaktionsprodukt enthält, mit Wasser mehrmals
gewaschen. Man erhält 4,4'-Bis-Chlormethyl-diphenyläther in einer Ausbeute von 180 g.
Dieses Produkt wird mit 780 g (1 Mol) tertiärem Dodecylaminpolyglykoläther mit 10 Oxäthylgruppen im
Molekül versetzt und 6 Stunden lang auf 95° C erhitzt. Dabei erfolgt die Quaternierung der tertiären Aminogruppe
und das gesamte organische Chlor liegt nunmehr, wie die Analyse zeigt, als ionogenes Chlor vor:
Cl (gesamt): 4,5 bis 4,7%; Cl (ionogen): 4,5 bis 4,7%.
Bei sonst gleicher Arbeitsweise kann anstelle von Diphenyläther die entsprechende Menge (0,5 Mol)
p-Xylylenchlorid, 4,4'-Bis-Chlormethyl-diphenyl oder
1,4-Naphthalin-bis-chIormethyl eingesetzt werden. Anstelle
von Dodecylamin-polyglykoläther können zum Beispiel die nachfolgend angegebenen Verbindungen in
entsprechender Menge (1 Mol) bei der Quaternierungsreaktion zum Einsatz kommen:
C12H25N
(C2H4O)2(C3H11OUC2H4O)4H
(C2H4O)2(CH0OWC2H4O)4H
40
50 C8H17N
C211H41N
Q8H35N
C2H4O(C3H11O)3(C2H4O)10
C2H4O(C3H0O)3(C2H4O)10
(C2H4O).,
(C2H4O)3
^(C2H4O)8H
^(C2H4O)8H
V2H4O)8H
Bei den Verbindungen der Formel I handelt es sich im allgemeinen um hochviskose Flüssigkeiten. Zur praktischen
Anwendung als Erdöl-Emulsionsspalter und Korrosionsinhibitor werden sie meist als Lösungen
vorzugsweise in niederen, etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoholen eingesetzt. Zur Dosierung
beim Einsatz im Erdölfeld oder in der Raffinerie können die konzentrierten Lösungen der Verbindungen der
Formel I oder ihrer Mischungen mit an sich bekannten Erdöl-Emulsionsspaltern auch stärker mit Alkoholen
oder Wasser verdünnt angewandt werden. Die dem Erdöl zuzusetzende Menge an Verbindungen der
Formel I oder deren Mischungen mit an sich bekannten Erdöl-Emulsionsspaltern richtet sich weitgehend nach
den örtlichen Gegebenheiten. Im allgemeinen beträgt
die Anwendungskonzentration etwa 2 bis 100 g, vorzugsweise 5 bis 50 g, pro Tonne Rohöl.
Weil die Verbindungen der Formel I sich weitgehend iii die wäßrige Phase der Erdölemulsionen begeben,
enthält das abgetrennte Wasser, welches vorzugsweise zur Flutung im Erdölfeld verwendet wird, sowie auch die
im öl verbleibende geringe Res.-.vassermenge einen
ausreichenden Anteil des inhibierend wirkenden Produktes, so daß die Korrosionsinhibierung der nachgeschalteten
Anlagen und Transportmittel, wie Tanks, Einpreßieitungen, Tankwagen und Transportleitungen,
gewährleistet ist.
In anwendungstechnischen Prüfungen wurden für die nachfolgend bezeichneten Produkte die Demulgierwirkung
und der Einfluß auf die Korrosionsrate verglichen:
I. Propylenoxid-äthylenoxid-Blockpolymerisat aus 60 Gew.-% Propylenoxid und 40 Gew.-%
Äthylenoxid mit einem Polypropylenglykolkern vom Molgewicht ca. 2000 (Vergleichsprodukt,
handelsüblicher Emulsionsspalter).
II. Verbindung der Formel I mit R1 =■- Oleylalkylrest,
R2 = 1,4-Phenylenrest, y = 0, χ + ζ = 5.
A = CK-I
III. Verbindung der Formel I mit R1 = Kokostettalkylrest
(Gemisch von Cs-Qs), R2 = 4.4'-Diphenylätherrest.y
= 0,x + ζ = 5, A = CH-).
IV. Verbindung der Formel I mit R1 = Cis-Alkylresi,
R2 = 1,4-Naphthylenrest, y = 0, χ + ζ = 5,
A = CK-).
V. Verbindung der Formel I mit R1 = dj-Alkylrest,
R2 = 4,4'-Diphenylrest, χ = 2, y = 6, ζ = 4.
A = CK-i.
Vl. Verbindung der Formel I mit R1 = Cs-Alkylrest,
R2 = 4,4'-Diphenylätherrest, χ = 1. y = 3.
z= 10, A = CK-).
VII. Verbindung der Formel 1 mit R' = C20-C2J-Alkylrest,
R2 = 1.4-Phenylenrest, y = 0. Ar + ζ = 3.
A = CK-).
VIII. Verbindung der Formel I mit R1 = Oleylalkylrest,
R2 = 1,4-Naphthylenrest, y = 0, χ + ζ = 8, A = CH-).
IX. Anlagerungsprodukt von Äthylenoxid an ein Nonylphenolformaldehydharz mit 5 Äthylenoxid-Einheiten
je Phenolkern (Vergleichsprodukt, handelsüblicher Emulsionsspalter).
Produkte | 50 | 75 | Il | 50 | 75 | Ul | 50 | 75 | IV | 50 | 75 | V | 50 | 75 | Vl | 50 | 75 | |
I | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | |||||||||||||
Einsatzmenge (mg/1) | 25 | |||||||||||||||||
Abgeschiedene | 20 | 23 | 19 | 21 | 22 | 24 | 12 | 19 | 5 | 7 | 13 | 18 | ||||||
Wassermenge (%) | 22 | 24 | 15 | 20 | 22 | 20 | 23 | 25 | 3.5 | 15 | 23 | 3 | 12 | 15 | 9 | 16 | 20 | |
nach 1 Stunde | 18 | 24 | 25 | 17 | 21 | 23 | 21 | 25 | 26 | 12 | 19 | 24 | 8 | 18 | 21 | 12 | 20 | 22 |
nach 2 Stunden | 19 | Produkte | 19 | 21 | 14 | 12 | 17 | |||||||||||
nach 3 Stunden | 21 | VII | ||||||||||||||||
VIII | IX | X | XI | XII | ||||||||||||||
Einsatzmenge (mg/1) 25 50 75 25 50 75 25 50 75 25 50 75 25 50 75 25 50 75
Abgeschiedene
Wassermenge (%)
nach 1 Stunde 4 9 !2 11 14 17 6 20 23 6 22 27 16 20 22 21 23 25
nach 2 Stunden 7 13 16 17 20 22 16 22 25 18 28 30 18 22 24 23 24 26
nach 3 Stunden 9 16 18 20 23 24 22 24 26 27 30 30 23 25 26 24 26 28
Die Demulgierversuche wurden bei 70°C an einer Rohölemulsion (Oberbayern) mit einem Gesamtgehalt
von 30% Wasser durchgeführt. Dabei wutde in einem Schüttelzylinder das zu prüfende Produkt in Mengen
von 25,50 bzw. 75 mg/1 zugesetzt und die abgeschiedene Wassermenge in % nach 1 Stunde, 2 Stunden 3 Stunden
ermittelt.
Ohne Zusatz eines Emulsionsspalters scheidet sich unter den Versuchsbedingungen kein Wasser ab.
Zur Ermittlung der Korrosionsinhibitorwirkung wurden Teststreifen aus Kohlenstoffstahl mit einer Oberfläche
von 20 cm2 bei 600C jeweils 6 Stunden lang in
20%ige Natriumchloridlösungen getaucht, die einen Zusatz von 10 mg/1, 20 mg/1 bzw. 30 mg/1 des zu
prüfenden Produktes enthielten. Durch die Testlösungen perlte während der Prüfung ein ständiger Strom
von Kohlendioxid. Der hiernach festgestellte absolute
die Korrosivität. | Die | VlUllilVI VIIV erhaltener |
Il | III | 3,4 | •4.1 | IV | 1 1 XAlWI UV U1IkJ I Ergebnisse |
VI | VII | sind in I | VIII |
Tabelle 2 | zusammengestellt. | 3,2 | 3,4 | I | ||||||||
Tabelle 2 | Gewichtsverlust | 2.7 | 3.0 | (mp) | I | |||||||
Einsatz | 34,8 | 7,6 | 22 | 2,5 | 14 | |||||||
menge | Produkte | 34.1 | 5,4 | V | 12 | 2,7 | 9 | |||||
(mg/1) | 1 | 34,3 | 4,5 | 5 | 3,1 | 4 | ||||||
10 | 2.J | |||||||||||
20 | 13 | |||||||||||
30 | 8 | |||||||||||
Die Untersuchungsergebnisse zeigen, daß die gemäß der Erfindung ?u verwendenden Produkte die charakteristischen
Eigenschaften eines guten Korrosionsinhibitors und gleichzeitig die eines Emulsionsspalters
besitzen. Mit Hilfe dieser Produkte können die Korrosionsschäden im Aui'.ereitungssystem von Erdölgewinnung^
;!i<H -Verarbeitungsanlagen niedrig gehal·
'.cn werden.
Claims (1)
1. N.N'-Bis-lalkyll-N.N.N'.N'-tclralrKilyoxyalkyll-l^-arylen-bis-lammonJumhalogenide) der allgemeinen
Formel I
R1 —Ν—CH1-R2^CH,
(CH4Oi1-(C1H11O)1-(C1H4O)-H
-N-R1
Priority Applications (9)
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JP48089188A JPS4945906A (de) | 1972-08-08 | 1973-08-07 | |
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ID=5853026
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DE3526600A1 (de) * | 1985-07-25 | 1987-01-29 | Hoechst Ag | Quaternaere oxalkylierte polykondensate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
WO2016188683A1 (en) * | 2015-05-22 | 2016-12-01 | Clariant International Ltd | Method for environmentally acceptable treatment of emulsions in chemically enhanced oil recovery operations |
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1972
- 1972-08-08 DE DE19722238995 patent/DE2238995C3/de not_active Expired
Also Published As
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |