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DE2235113A1 - Fungizides mittel - Google Patents

Fungizides mittel

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Publication number
DE2235113A1
DE2235113A1 DE2235113A DE2235113A DE2235113A1 DE 2235113 A1 DE2235113 A1 DE 2235113A1 DE 2235113 A DE2235113 A DE 2235113A DE 2235113 A DE2235113 A DE 2235113A DE 2235113 A1 DE2235113 A1 DE 2235113A1
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DE
Germany
Prior art keywords
acid
active ingredient
lactamhydrazones
hydrazone
dressing
Prior art date
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Pending
Application number
DE2235113A
Other languages
English (en)
Inventor
Arthur Dr Botta
Paul-Ernst Dr Frohberger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Priority to AR249141A priority patent/AR204510A1/es
Priority to US377861A priority patent/US3881007A/en
Priority to PL1973163990A priority patent/PL89369B1/pl
Priority to DD172304A priority patent/DD107574A5/xx
Priority to SE7309943A priority patent/SE398813B/xx
Priority to DK395573A priority patent/DK132055C/da
Priority to CA176,666A priority patent/CA1016453A/en
Priority to BE133570A priority patent/BE802446A/xx
Priority to GB3393073A priority patent/GB1398654A/en
Priority to IE1201/73A priority patent/IE37917B1/xx
Priority to NL7310011A priority patent/NL7310011A/xx
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Priority to JP48080418A priority patent/JPS4942833A/ja
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Pending legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
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Description

Fungizides Mi'ttel
Die vorliegende Erfindung "betrifft die Verwendung teilweise "bekannter Lactamhydrazone aromatischer Systeme als Fungicide.
Wie bereits lange bekannt ist,· wird als Fungizid in der Landwirtschaft und im Gartenbau insbesondere das Zink-athylen-1,2-bis-dithiocarbamidat verwendet; die genannte Verbindung besitzt unter den Handelsprodukten eine große Bedeutung (vgl. R. Wegler, "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel », Bd. 2, S. 6.5, Berlin/Heidelberg/New York (1970) ). Die Wirkung bei niedrigen Aufwandkonzentrationen ist jedoch nicht immer befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß die teilweise bekannten Lactamhydrazone aromatischer Systeme der Formeln
-Λ-ΗΗ-
bzw.
^NH-NH-Q
(Ia)
Le A 14 455 - 1 -
in welchen ' .
A für gegebenenfalls substituiertes Alkylen, Arylalkylen und Cycloalkylen mit jeweils bis zu 20 Kohlenstoffatomen steht und
Q für gegebenenfalls substituiertes ein- bis
-zweikerniges Aryl und für ein gegebenenfalls alkylsubstituiertes ein- bis zweikerniges heterocyclisches aromatisches System mit 1 bis 2 Heteroatomen steht,
und ihre Säureadditionssalze starke fungizide Eigenschaften aufweisen.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die Lactamhydrazone aromatischer Systeme gemäß der Formeln (Ia) bzw. (Ib) eine dem vorbekannten Wirkstoff überlegene fungizide Wirkung aufweisen. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen daher eine Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe liegen in einem tautomeren Gleichgewicht vor und entsprechen deshalb sowohl Formel (Ia) wie auch Formel (Ib). Aus Gründen der Einfachheit wird auf die Wiedergabe der Formeln gemäß tautomeren Grenzzustand (Ib) bei den folgenden Formeln verzichtet. Für den Zweck der vorliegenden Anmeldung sollen die angegebenen Formeln entsprechend dem tautomeren Grenzzustand der Formel (Ia) in jedem einzelnen Falle auch die entsprechenden Formeln gemäß tautomerem Grenzzustand der Formel (Ib) mit umfassen.
Le A U 455 . - 2 -
309885/1383
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe sind durch die For meln (Ia) bzw. (Ib) allgemein definiert. In diesen Formeln steht A vorzugsweise für die Alkylen-Gruppierung -(CH2)n-» die gegebenenfalls niederalkyl- und/oder phenyl-substituiert sein kann, wobei η für 2, 3, '5. und 11 steht. Q steht vorzugsweise für Phenyl, p-Chlorphenyl, Nitrophenyl, ßinitrophenyl, Carboxyphenyl, Sulfophenyl, Amidosulfonylphenyl und weiterhin für die Reste
N " " und
Ah,
Lactamhydrazone"aromatischer Systeme., die gemäß vorliegender Erfindung als Fungizide geeignet sind, sind beispielsweise: 3,3-Bimethylpropiolactam~(m-chlorphenylhydrazon), 3-Phenylpropiolactam-(p-tolylhydrazon), Butyrolactam-»(m-fluorphenylhydrazon), 4,4-Dimethyl'butyrolactam-(p-jodphenylhydrazon), Valerolactam-Cp-trifluormethylphenylhydrazon), Caprolactam-io-bromphenylhydrazon), Caprolactam-(o-, m- oder p-Chlorphehylhydrazon), Caprolactam-(o-, m— oder p-nitrophenylhydrazon), Caprolactäm-(3»4-dichlorphenylhydrazon), Caprolactam-(2,4-dinitrophenylhydrazon), Caprolactam-(pmethoxyphenylhydrazon), Caprolactam-(m-äthylmercaptophenylhydrazon), 4-tert.-Butylcaprolactam-(m-dimethylaminophenyl~ hydrazon), Oenantholactam-Cm-acetoxyphenylhydrazon), Capryllactam-(p-benzoylthiophenylhydrazon), Laurinlactam-(o-methyisulfonylphenylhydrazon), Laurinlactam-(m-äthoxycarbonyl-
Le A 14 455 - ? -
, 309885/138 3 BAD ORIGINAL ■ " ~ " .
phenylhydrazon), Caprolactam-(p-carbamoylphenylhydrazon), Butyrolactam-(m-amidosuifο /1phenylhydrazon), Caprolactam-(m-carboxyphenylhydra?,a2i%» Qaprolactam-(4-sulfophenylhydrazon), Naphthostyri.; u -cnioro-6~methylphenylhydrazon), Phenanthridon-(2,4,6-trichiorphenylhydrazon), Morpholon-3-(m-nitrophenylhydrazon),'0ctahydrochinolon-2-naphthyl-(1)-hydrazon, Caprolactamphenanthrylhydrazon, 2-Oxo-5,6-benztetrahydroazepin-(m-chlorphenylhydrazon), 3-Methylpropiolactam-(pyridyl-0-hydrazon), Butyrolactam~(2,6-lutidyl-{4)-hydrazon), Valerolactam-Cchinolinyl-^-hydrazon), Caprolactam-(4-methylchinolinyl-(2)-hydrazon), Caprolactam(pyrimidyl-2-hydrazon), Oenantholactam-(s-triazinyl-hydrazon), Capryl— lactam-( 1,2,4-triazinyl-^)-hydrazon), Laurinlactam-( 1-methylpyrazolyl-0)-hydrazon), Naphthostyril-imidazoly.l~(2)-hydrazon, Phthalimidin-benziinidazolyl-i 5)-hydrazon, Benzmorpholon-(5-chlorbenzimidazolyl-(2Whydrazon), IH-4-Methyl-hexahydro-1,4-diazepin~2-on-thiazolyl-hydrazon, CaprolaGtam-(1-methylbenzimidazolyl-^-hydrazon), Laurinl.actam-benzthiazolyl-(2)-hydrazon. ·
Zur Herstellung der Säureadditionssalze gemäß .der Erfindung können beispielsweise folgende Säuren verwendet werden: Fluorwasserstoffsäure, Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, gegebenenfalls verdünnte Perchlorsäure, gegebenenfalls verdünnte Salpetersäure, Schwefelsäure, Monomethylschwefel säure, Monoäthylschwefeleäure, Methan-, Äthan-, Propan-, Butan-sulfonsäure, Butan-1,3-disulfonsäure, Phenylsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, p-Chlorsulfonsäure, Phenyl-1,3-disulfonsäure, Naphthalin-1- und -2-sulfonsäure, Cyclohexyl-sulfonsäure, Phosphorsäure, Methylphosphonsäure, Phenylphosphonsäure, Tetrafluorborsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Chlor-, Dichlor-, Trichloressigsäure, Propionsäure, Stearinsäure, Acrylsäure, Milch-
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3098 8 5/1381
BAD ORIGINAL
säure, Citronensäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Äpfelsäure, Maleinsäure, Benzoesäure, p-Chlorbenzoesäure, p-Nitrobenzoesäure, Phenylessigsäure, Zimtsäure,Dihydrozimtsäure.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Lactamhydrazone aromatischer Systeme sind teilweise bekannt (vgl. Chem,. Abstr. _5_4, 24712 c und Bull. Sog. Chim. France 1969 (10), 3704-12, sowie Deutsche Offenlegungsschrift 1 957 783). Einzelne der Wirkstoffe sind noch neu. Sie können jedoch nach im Prinzip bekannten Methoden hergestellt werden; so erhält man sie, wenn man Lactimalkyläther mit Arylhydrazinen umsetzt (vgl. Chem.Abstracts 54, 24712 c (1960)); ferner, wenn man Arylhydrazine mit geeigneten reaktiven Lactim-Derlvaten in einem Lösungsmittel erhitzt (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 1 957 783). Die Verbindungen können auch nach einemneuen Verfahren erhalten werden (vgl. Deutsche Patentanmeldung /Ce A 14 501_7)» das in der Umsetzung von Lactimäthern mit Arylhydrazinen in einem polaren Lösungsmittel in Gegenwart mindestens katalytischer Menge einer Säure besteht.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben starke fungitoxische Eigenschaften und können deshalb zur Bekämpfung von schädlichen Pilzen verwendet werden. Neben dem hohen Wirkungsgrad weisen diese Stoffe auch noch eine große Wirkungsbreite auf und besitzen eine relativ geringe Warmblütertoxizität. Dadurch sind sie gefahrlos zu handhaben. Wegen ihrer geringen Phytotoxizität eignen sie sich insbesondere zur Bekämpfung von pilzlichen Pflanzenkrankheiten.
Die Wirkstoffe sind speziell für Saatgutbeizmittel und auch zur Bodenbehandlung geeignet. Dabei richtet sich ihre Wir-
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309885/1381
kung in erster Linie gegen samenübertragbare Pilze und phytopathogene Bodenpilze, besonders erwähnt seien Brandkrankheiten des Getreides wie Weizensteinbrand und Haferflugbrand, ferner Helminthosporiosen der Gerste und des Hafers, z.B. die Streifenkrankheit der Gerste, außerdem Keimlingskrankheiten, z.B. an Getreide, Mais, Hülsenfrüchten oder Baumwolle, verursacht durch Pilze, z.B. der Gattungen Rhizoctonia oder Fusarium, wie z.B. Pusarium nivale.
"«Bf'
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder·Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel·, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser\ mit verflüssigten gasförmigen Streckmittein oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie
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Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freonj als feste Träger-. stoffe·: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit und Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaümerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-äther, z.B. Alkylarylpolyglycol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen "bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie z.B. Fungiziden, Insektiziden, Acariziden, Nematiziden, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in der üblichen Weise, z.B. durch Spritzen, Sprühen, Nebeln, Stäuben, Streuen, Gießen, Trockenbeizen, Sahlämmbeizen, Feuchtbeizen oder Naßbeizen.
Bei der Beizung kommen Je Kilogramm Saatgut im allgemeinen Wirkstoffmengen von 50 mg bis 50 g, vorzugsweise von 200 mg bis 10 g zur Anwendung. ■
Bei der Bodenbehandlung, die ganzflächig, streifenförmig oder punktförmig durchgeführt werden kann, werden am Ort der erwarteten Wirkung Konzentrationen von 1 bis 1000 g Wirkstoff
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je Kubikmeter Boden, vorzugsweise 1.0 bis 200 g im Kubikmeter benotigt.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen besitzen auch eine mikrobistatische Wirkung«
Zur Erläuterung der fungiziden Wirkung dienen die nachfolgenden Verwendungsbeispiele.
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Beispiel A:
- Saatgutbeizmittel-Test / Schneeschimmel (-samenbürtige Mykose) ·
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Zur Beizung schüttelt man Roggensaatgut, das durch Fusarium nivale natürlich verseucht ist, mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut wird mit 2 χ 100 Korn in Saatkästen 1 cm tief in Fruhstorfer Einheitserde eingesät. In Klimakammern bei 1O0G, 95 #iger relativer Luftfeuchte und diffuser Tageslichtbeleuchtung entwickeln sich die jungen Pflanzen und zeigen innerhalb der ersten 3 Wochen die typischen Symptome des Schneeschimnels.
Nach dieser Zeit bestimmt man die Anzahl der fusariösen Pflanzen in Prozent der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen. Der Wirkstoff ist umso wirksamer je weniger Pflanzen erkrankt sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Beizmittel, Beizmittelauf wandmengen und Anzahl der erkrankten Pflanzen gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A H 455 - 9 -
309885/1383
Tabelle
Saatgutbeizmittel-Test / Schneeschimmel
Wirkstoff Wirkstoff Beizmittel— Anzahl fusari-
konzentra aufwandmenge öser Pflanzen
tion im Beiz in g/kg in i> der ins
mittel in
Gew.-#		 Saatgut gesamt aufge
laufenen
Pflanzen
ungebeizt
g		 - - 14,6
Kl
CH2-NH-C-S
Zn
CH0-NH-C-S
2 It		 30 CVJ 9,1
-NH
2,3
OC
HCl
H-HH-^ /)-Cl 30
1.1
HCl /N02
N-NH·
0,0
Le A14455
- 10 -
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Beispiel B: . '
Saatgutbeizmittel-Test / Streifenkrankheit der Gerste (samenbüräge Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkorizentration.
Zur Beizung schüttelt man Gerstensaatgut, das durch He.lminthosporium gramineum natürlich verseucht ist, mit dem Beizmittel in e.iner verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut setzt man auf feuchten Filterscheiben in verschlossenen Petrischalen im Kühlschrank 10 Tage.lang einer Temperatur von 4 C aus. Dabei wird di-e Keimung der Gerste und gegebenenfalls auch, der Pilzsporen eingeleitet. Anschließend' sät man die vorgekeimte Gerste mit 2 χ 50 Korn 2 cm tief, in Pruhstorfer Einheitserde und kultiviert sie im Gewächshaus bei Temperaturen um 18 C in Saatkästen, die täglich 16 Stunden dem Licht ausgesetzt werden. Innerhalb von 3 bis 4 Wochen bilden sich die typischen Symptome der Streifenkrankheit aus.
Nach dieser Zeit bestimmt man die Anzahl der kranken Pflanzen in !Prozent der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen. Der Wirkstoff ist umso wirksamer je weniger Pflanzen erkrankt sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Beizmittel, Beizmittel auf wandmengen und Anzahl der erkrankten Pflanzen gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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Tabelle
Saatgufbeizmittel-Test / Streifenkrankheit der
Gerste
Wirkstoff
Wirkstoffkon- Beizmittel-
zentratiori im aufwandmen-
Beizmittel ge in g/kg
in Gew.-96 Saatgut
Anzahl streifenkranker Pflanzen in io der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen
ungeheizt
30,9
OH2-NH-C-S,
CH2-NH-C-S
Zn
2
2
25,6 19,0
(bekannt)
HCl
I-BH-
1,3
HCl
-ΝΗ-
30
5,2
Le A H
- 12 -
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Tabelle (Fortsetzung)
Saatgufbeizmittel-Test / Streifenkrankheit der Gerste
Wirkstoff Wirkstoffkon- Beizmittel- Anzahl streifen-
zentration im aufwandmenge kranker Pflan-Beizmittel in g/kg zen in # der in Gew.-$ Saatgut insgesamt aufgelaufenen Pflanzen
NH * HC1
30 ~2 0,0
HCl C1
3 2 5,3
10 CVl 1,4
20 CVI 0,0
30 2 0,0
HCl ^ 2 5)1
2 1,0
2 0,0
Le A 14455 - 13 -
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T a "b e 1 1 β (Fortsetzung) Saatgutbeizmittel-Test / Streifenkrankheit der Gerste
Wirkstoff
Wirkstoffkon- Beizmittel- Anzahl streifenzentration im aufwandmenge kranker Pflan-Beizmittel in in g/kg Saat- zen in i» der Gew.-56 gut insgesamt
aufgelaufenen Pflanzen
Op
. HCl
10
30
2
2
2
5,1 1,0 0,0
NO,
· hci \
1,1
. 2 HCl
H16
. HCl
N-NH
Le A H 455
-H-
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T a b e 1 1 e (Portsetzung)
Saatgutbeizmittel-Test / Streifenkrankheit der Gerste
Wirkstoff Wirkstoffkon- Beizmittel- Anzahl streifen-
zentration im aufwandmenge krftT1vPr Pflan-Beizmittel in in g/kg - ^n in /de? , Gew.-* Saatgut . J^gÜait "f-
gelaufenen Pflanzen
. HCl
λ- NO9 30
0,0
. HCl
3,3
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- 15 -
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Herstellungsbeispiele
Beispiel 1;
In die Lösung von 1OOO g (7 Mol) 3-Chlorphenylhydrazin und 980 g (7,7 Mol) Caprolactimmethylather in 4000 ml Methanol leitet man unter Rühren und Kühlen mit einem Eisbad bei 10 bis 20°C 300 g Chlorwasserstoffgas ein, hält noch 1 Stunde bei 200C, bringt das Reaktionsgemisch zum Rückfluß und hält 11/2 Stunde bei 65°C. Nach dem Abkühlen saugt man die ausgeschiedenen Kristalle ab und Isoliert durch Einengen der Mutterlaugen unter vermindertem Druck noch weitere Kristail fraktionen. Nach Umkristallisation aus 2 Teilen Methanol erhält man 1845 g (96 96 der Theorie) an Caprolactam-O-chlorphenylhydrazon)-hydrochlorid; farblose Kristalle vom Fp. 280 - 2820C. (Die freie Base siedet beim Kp.Q Q8 180°C)
In ähnlicher Weise wurden die folgenden Verbindungen dargestellt:
Beispiel Nr.
Formel
Physik. Eigenschaften
ΚΡθ,15 142 -
Le A 14 455
- 16 -
30988 5/138^
Beispiel Nr.
Formel Physik. Eigenschaften
Kp
0,25
Monohydrochlorid: Fp. 250 - 2550C (unter Zers.)
ÖL
r-NH
Ip. 26O0C (Monohydrochlorid)
Fp. 1960C Monohydrochlorid: Fp. 256-2580C (unter Zers.)
Kpn Λ 125°C, Fp.1010C
Monohydrochlorid: ■pp. 244-2460C (unter Zers.)
Le A 14 455
- 17 -
30988571383
2 2 3 5 11
Beispiel
Nr.
Formel Physik»
Eigenschaften
Gl
Kp
0)
18O0C
Monohydroehlorids Pp.280-21O Monomethylsulfat: Fp.135°C
p-Toluolsulfonat: Pp. 220 C
HC1
Pp. 260uC
(unter Zers.)
IO
Pp. 158-159 C Monohydrochlorid: Pp. 2260C
(unter Zers.)
r> · HC1
Pp.
(unter Zers. )
Pp. 1900C
Monohydrochlorid: Pp. 2900C
(unter Zers,)
Le A U 455
- 18 309885/1383
ORIGINAL INSPECTED
Le A H
Beispiel Nr.
Formel Physik.
Eigenschaften
12
NO,
\\_N0, Pp. 152UG
13
Pp. 220uC (unter Zers.)
so,h
15
. HCl
N-NH-// \\_ SO2-NH2 Pp. 254-255uC
0,H Pp. 288-289°C
17
175-180°C
Pp. 133-135UG
Dihydroehlorid:
Pp. 218-2190C
885/1381
Beispiel Nr.
Formel
Physik.
Eigenschaften
Fp. 229 C Dihydrochlorid:
Zers.-Punkt > 245°C
Fp. 1860C Monohydrochlorid:, Fp. 239-2400C
Fp. 248-2500C
Fp. 147-148°C Monohydrochlorid: Fp. 151-1530C
Le A 14
- 20 -
309885/1383
Beispiel Nr.
Formel
Physik.
Eigenschaften
22
(CH,
11
Kp
177-1800C
0,08
Monohydrochloridt Fp. 228 C
23
Fp. 157°O
Monohydrochlorid:
Pp. 186-1870C
Le A 14
- 21 -
308885/1383

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    (j). Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Lactamhydrazonen aroiua bischer Systeme der Formeln
    I-NH-Q
    in welchen
    A für gegebenenfalls substituiertes Alkylen, Arylalkylen und Cycloalkylen mit jeweils bis zu 20 Kohlenstoffatomen steht und
    .Q für gegebenenfalls substituiertes ein- bis
    dreikerniges Aryl und für ein gegebenenfalls alkylsubstituiertes ein- bis zweikerniges heterocyclisches aromatisches System mit 1 bis 2 Heteroatomen steht,
    und deren Säureadditionssalzen.
  2. 2. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Läctamhydrazone aromatischer Systeme gemäß Anspruch 1 auf Pilze oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  3. 3. Verwendung von lactamhydrazonen aromatischer Systeme gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Läctamhydrazone aromatischer Systeme gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 14 455
    109885/1383
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