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DE2214632A1 - 1,2,3-thiadiazolderivate - Google Patents

1,2,3-thiadiazolderivate

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Publication number
DE2214632A1
DE2214632A1 DE2214632A DE2214632A DE2214632A1 DE 2214632 A1 DE2214632 A1 DE 2214632A1 DE 2214632 A DE2214632 A DE 2214632A DE 2214632 A DE2214632 A DE 2214632A DE 2214632 A1 DE2214632 A1 DE 2214632A1
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DE
Germany
Prior art keywords
thiadiazole
alkyl
general formula
optionally
hydrogen
Prior art date
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Granted
Application number
DE2214632A
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English (en)
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DE2214632C2 (de
Inventor
Friedrich Arndt
Heinz Dr Schulz
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Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
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Publication date
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Priority to TR20457A priority patent/TR20457A/xx
Priority to YU324/73A priority patent/YU34884B/xx
Priority to DK68973*#A priority patent/DK131962C/da
Priority to IT20383/73A priority patent/IT979104B/it
Priority to ES411618A priority patent/ES411618A1/es
Priority to CS1076A priority patent/CS168026B2/cs
Priority to US335661A priority patent/US3883547A/en
Priority to FI591/73A priority patent/FI55837C/fi
Priority to CA165,313A priority patent/CA1002527A/en
Priority to AT235573A priority patent/AT321027B/de
Priority to CY878A priority patent/CY878A/xx
Priority to EG103/73A priority patent/EG11005A/xx
Priority to BR731927A priority patent/BR7301927D0/pt
Priority to GB1306573A priority patent/GB1426960A/en
Priority to SU1895803A priority patent/SU555824A3/ru
Priority to RO7300074235A priority patent/RO62879A/ro
Priority to PH14451*UA priority patent/PH9442A/en
Priority to AU53590/73A priority patent/AU464730B2/en
Priority to LU67254A priority patent/LU67254A1/xx
Priority to IE459/73A priority patent/IE37438B1/xx
Priority to FR7310280A priority patent/FR2177036B1/fr
Priority to PL1973161416A priority patent/PL88474B1/pl
Priority to IL41848A priority patent/IL41848A/en
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Priority to CH428973A priority patent/CH578316A5/xx
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Priority to AR247207A priority patent/AR194650A1/es
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles

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  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

SCHERiNG AG
Patentabteilung
Berlin, den 21. März 1972
1,2,3-Thiadiazolderivate
Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Carbamoylamino-1,2,3-thiadiazole, pflanzenwaehstumregulierende Mittel enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoff sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
Als Wachstumshemmstoff ist insbesondere Maleinsäurehydrazid (l,2-Dihydropyridazin-5,6-dion). bekanntgeworden, ein Wirkstoff,' der vor allem Gräser für längere Zeit in ihrem Wachstum hemmt (vgl. deutsche Patentschrift Nr. 815..I92). Als nachteilig hat sich jedoch bei dessen Anwendung herausgestellt, daß die Wirkung bei niederen Aufwandmengen ungenügend isto
Der vorliegenden Erfindung liegt daher im wesentlichen die Aufgabe zugrunde, einen auch in niederen Aufwandmengen gut wirksamen Wachstumsregulator für Pflanzen zu entwickeln.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, welches gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
309840/1154
Vor.(und: Hans-JOrgtn Hamann · Karl GIIo MIt!*la!«fluhold Vordttandcr d·· AufilchtvraU: Or. Jur. Eduard v. Schvnttikoppsa 1 ßnrllrt CS1 Müii*rair»f» i~{!-172 Dr. rar. nal. Qarhard R«ip4 ■ Dr.-Ing. Hont Wll/ol SlU dar Geldlich·«: Oarlln und B«rQk>rn»n Polfsch Γ>9 Hand»ltr»glit«r«ttitr«gung»n: AQ Chailotltnburg B3 HRB 283 und AQ Kamen B HRO 71 PotUdieck: Berlin W««t It "S
-ε- SCHERINGAG
Patentabteilung
21. März I972
N C-H
N C - N - CO \3/ I
in der
R, Wasserstoff oder niederes Alkyl,
R2 Wasserstoff oder gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenes Alkyl,
R, gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenes Alkyl, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Alkyl substituierten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach durch Alkyl und/oder Halogen und/oder Alkylraercapto und/oder Alkoxy und/oder Tri fluorine thy 1 und/oder die Nitrogruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und
Rp und R, gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe
bedeuten.
Als Wirkstoffe der angegebenen allgemeinen Formel eignen sich insbesondere solche Verbindungen, bei denen der Rest R, Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, der Rest R2" Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl oder Äthyl, der Rest R, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl oder Äthyl, einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten cyclo-
3 0 9 8 4 0/1154 _y
Voriland; Hant-JQtgen Hamann ■ Karl Otto Mltfelitenichald Voulliender d·· AufilchtiraU: Dr. jur. Eduard v. Sdiwartikoppen t Barlln 65, MullerttraBe 170-17} Or. rer. nat. Gerhard K«ipe · Dr.-tng. Hoi»l W.ljel SiIi der QaialUchalt: Berlin und Bergkamen Pottf.ch 59 · Telefon : (0311) 4t
Handelitegi»ter: AQ Chailotlenburg S3 HRQ 303 u. AQ Kamen 6 HRB 71 Potted)·«*:: Barlin-Wert 1176
SCHERING AG
Patentabteilung
*·». . 21. März I972
aliphatischen Kohlenwasserstoffreste ζ. Β. Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Methyleyclohexyl, oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Chlor und/oder Methyl und/oder Methoxy und/oder Trifluormethyl und/oder die Nitrogruppe substituierten Phenylrest und die Reste Rp und R-, gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich in hervorragender Weise zur Regulierung des Pflanzenwuchses,, und zwar durch Verzögerung des vegetativen Wachstums, z. B. durch Verkürzung der Achsenglieder (Internodien). Hiermit verbinden sich viele Vorteile, wie z. B. die Einsparung von Grasschnitten auf Grünflächen, die Auslösung von Fros"t-, Nebeldunst-,, Versalzungsund Dürreresistenz sowie die Verlängerung der Ernteperiode und die Verbesserung der Reife unter anderen.
Darüber hinaus lassen sich bei Verwendung dieser Verbindungen noch weitere vorteilhafte Wirkungen erzielen, wie z. B. eine vermehrte Bildung von Bestockungstrieben sowie eine Verhinderung von Infloreszenzen, insbesondere bei Gräsern, wie Avena und Cyperusarten. Möglichkeiten des Einsatzes der erfindungsgernässen Verbindungen ergeben sich z. B. im Obst- und Weinbau, im Zierpflanzenbau, im Gemüsebau, in landwirtschaftlichen Kulturen und bei der Landschaftspflege.
Die Aufwandmengen für die gewünschte Regulierung des Pflanzenwachstums betragen in der Regel 0,5 bis 10 kg Wirkstoff/ha.
309840/1154 ->i-
Vorilnncl: Hana-JDrgm Hamann ■ Karl OtIo Mlttolatonichald Vor«ltiandar da· AuUlchUrat·: Dr. jur. Eduard v. Sdiwirtzkoppart 1 Berlin 65, MOlUritrnOe 170-172 Dr. rer. nut. Gerhard K.ap« . ür.-lng. Hont WIUvI SIIz dar Qotollidiaft : fierlln und Ucrykamcn Poattadi 59
Hand*lirautat*r*lntragungan: AQ Charlotlanliurg 03 HRB 3B3 und AQ Kumar) ί HRO 71 Poittdiadt: Berlin Wait 11
SCHERINGAG
Patentabteilung
21. März 1972
Die Art und V/eise der wuchsregulierenden Wirkung ist indessen abhängig vom Behandlungszeitpunkt und nicht zuletzt von der Pflanzenart. Gegen Unkräuter im Jugendstadium oder bei Triebbeginn können die Hemmeffekte in solcher Weise auftreten, daß sie z. B. einer totalen Entwicklungshemmung einer Ödlandflora einschließlich Buschwerk gleichkommen. Die erfindungsgemäßen ehemischen Verbindungen können also auch überall da eingesetzt werden, wo es gilt, eine Flora nicht gleich völlig zu vernichten, sondern in einem vegetativen niederen Wuchs zu halten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, ζ . E. Fungizide, Nematizide oder andere Mittel, je nach dem gewünschten Zv/eck zugesetzt werden. Ein Zusatz von Düngemitteln ist z. B. ebenfalls möglich.
Je nach Verwendungszweck können auch andere Stoffe zugesetzt werden, unter denen z. B. auch nichtphytotoxische Zusätze zu verstehen sind, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel, ölige Zusätze und andere.
Zweckmäßig werden die erflndungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw.
309840/1154 -5-
VoraUnd: H«nt-JUrß«n H«m«nn ■ K«rl Olio MltOlllanjchald VortlU»nd»r d·· AuftldilSMt«: Dr. Jur. Eduard v. Scrvwnrljkopp·!» t Berlin 85, MUILnlr·»· 170-172 Or. r#r. n«t. Otlhifd Kntp* · Dr.-Ing. Hortt WH/«I SItI der Oeielltchnll: Btrtln und O*rf)li*m*n PoflUrti 63
H«nd»l»r»glil»r«lnlr.eunB»n: AQ CtrnilotUnburfl 93 HRD 283 und AQ K«m«n β HKQ 71 PoiUchtck : Btrlln W«»l 11
.5- SCHERINGAG
Patentabteilung
21. März 1972
Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-.» Emul~ gier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandtβ
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B0 Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaeiay* Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen? z. B. Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphenolätiier, Naphthalin- ■ sulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate und substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 80 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen,, z.
B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von 100 bis 1000 Liter/ha. Für die totale Unkrautbekämpfimg können unter Umständen erforderliche Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter/ha
309840/11SA
-6-
.6- SCHERING AG
Patentabteilung
21. März 1972
appliziert werden. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten jiUltra-low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die erfindungsgeinäßen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung der entsprechenden Aminoverbindungen mit Carbamoy!halogeniden, Chlorameisensäureestern oder Isocyanaten oder mit Phosgen und anschließende Reaktion des Isocyanates bzw. Carbamoylhalogenids mit einem entsprechenden Amin zu den gewünschten Verfahrensprodukten.
Die Herstellung dieser Produkte erfolgt also z. B. dadurch, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
N C - H
(I π
N C- NHR1
^ S/
a) mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel
- CO - Cl
in Gegenwart eines Säureakzeptors, zweckmäßig einer anorganischen oder tertiären organischen Base, z. B. Natriumcarbonat oder Triethylamin, umsetzt
oder n_
309840/1154
U... in - LJ
-τ- SCHERINGAG
Patentabteilung
21. März 1972
b) mit Chlorameisensäureestern der allgemeinen Formel
in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. Triäthylamin, rea- ■ gieren läßt und darauf mit Aminen der allgemeinen Formel
\nh
zur Reaktion bringt
oder
c) zunächst Phosgen in Gegenwart eines Säureakzeptors ^, z. B. Ν,Ν-Dimethylanilin, unter Bildung des entsprechenden Isocyanats oder Carbamoylchlorids einwirken läßt und nachfolgend mit einem Amiri der allgemeinen Formel
>NH
umsetzt
oder
d) sofern FU Viasserstoff bedeutet, Isocyanate der allgemeinen Formel
R, - N = C = 0
in Gegenwart eines Katalysators, zweckmäßig einer organischen Base, z. B. Triäthylamin, einwirken läßt, wobei R1, Rg und R-die obige Bedeutung haben und R2^ einen niederen Alkylrest, z. B. Methyl oder Äthyl, darstellt.
3098A0/11BA ~8-
Vor.Und: Hunt-Jürgen Hnmnnn ■ Karl Otto Mittalitanacfald Vonltiander d·· Auf tlchtarata: Dr. Jur. Eduard v. SchwarUkopptn 1 Berlin 68, MullontraB· 170-172 Dr. r.r. nat. Gsihard Η«·|ι* ■ Dr.-Ing. Hortt Wl ti el SItI der Gctalltchaft: Uoflln und Oargkaman Poaihch GB
Handalar»glal»r»lntraguno»n: AQ Charlottanburg S3 HRB 283 und AQ Kam.η 6 HRB 71 Poattdiadc: BarllnWeit 11 7ti
SCHERING AG
Patentabteilung
21. März 1972
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
- 5-(N-Phenylcarbamoylamino)-lJ 213-thiadiazol
10,1 g (0,1 Mol) 5-Amino-l,2,>-thiadiazol, 75 ml Tetrahydrofuran und 11,5 ml (0,106 Mol) Phenylisocyanat werden zusammengegeben. Außerdem fügt man noch 0,1 ml Triäthylamin als Katalysator hinzu. Nach Stehen über Nacht sind die ersten Kristalle ausgefallen. Das Lösungsmittel wird durch Eindampfen im Vakuum entfernt, und der Rückstand aus Isopropanol umkristallisiert. Fp.: 217° C (Zersetzung)
Ausbeute: l6,9 g = 76,7 % der Theorie
In analoger Weise lassen sieh die folgenden Verbindungen herstellen.
Erfindungsgemäße Verbindungen Physikalische Konstante
5-(N-4-Chlorphenylearbamoylamino)-
1,2,3-thiadiazol Fp.: 256 C (Zersetzung)
5-(N-Cyclohexylcarbamoylamino)-
1,2,3-thiadiazol Fp.: 215 C (Zersetzung)
5-(N-3-Chlorphenylcarbamoylamino)-
1,2,3-thiadiazol Fp.: 244° C (Zersetzung)
5-(N-4-Methylphenylcarbamoylamino)-
1,2,3-thiadiazol Fp.: 228 C (Zersetzung)
5-(N-3-Methylphenylcarbamoylamino)-
1,2,3-thiadiazol Fp.: 208 C (Zersetzung)
5-(N-3,4-Dichlorphenylcarbamoylamino)-
1,2,5-thiadiazol . Fp.: 236 C (Zersetzung)
309840/1154 -9-
Voratand: Hani-Jttrgan Hamann · K«rl Otto Mitlelitanichdd Voitllzendar d·· Aiifilchtirat·: Dr. |ui. Eduard v. Sdiwarbkoppen 1 Berlin BS1 MUllardraB· 170-177 Dr. tcr. not O«rhard Kaip* ■ Dr.-Ir.g. Hont Wit/el SiIx dor Gaullichalt: Bariin und D»rgkam«n PoitUdi 59- Tala'on: (0111) 4ββ1
Hanüalniagialei: AG Charlottanburg 83 HHB 283 u. AQ Kamen B HKD 71 PotUchack: Barlin-Watt 11 75
-9- SCHERING AG
Patentabteilung
21. März 1972
Erfindungsgemäße Verbindungen Physikalische Konstante
5-(N-Methylcarbamoylamino)-1,2,5-
thiadiazol Pp.: 174° C (Zersetzung)
5-(N,N-Dimethylcarbamoylamino)- .
1,2,3-thiadiazol Fp.: 222 C (Zersetzung)
Es handelt sich um kristalline Substanzen, die z. B. in aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen und in Wasser sehr schwer und in.polaren organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Aceton, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid in Abhängigkeit von der jeweiligen Substitution gut löslich sind.
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sieh bekannt oder lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die das Pflanzenwachstum regulierende Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie deren Verwendungsmöglichkeiten.
Beispiel 1
In einem Gewächshausversuch wurden getopfte Buschbohnen (Phaseolus vulgaris) mit einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha der in nachstehender Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen behandelt. Dazu wurden die Wirkstoffe als 20 $ige Spritzpulver formuliert und in wäßriger Suspension mit einem Flüssigkeitsaufwand von 500 Litern Spritzbrühe pro Hektar ausgebracht.
309840/1154 -10-
VortUnd: Hani-JHrgan Hamann ■ Karl Otto Mlttalatanachald Voralbandar daa Aufsicht·»!·: Dr. Jur. Eduard v. SdhwarUltoppan 1 BxIIn 68, MDlltratraB· 170-173 Dr. rar. nal. Oerhard Riipl. Dr.-Ing. Hont Will·! Sitz dar Gai.llacMt: O.rlln und Bargkamen Postfach 69
Handalaragiitaralntragungan: AQ Charlottanburg 93 HRB 383 und AQ Kamen B HRO 71 ' Peitichacfc: BwIIn Waal tt
-ίο- SCHERINGAG
Patentabteilung
21. März 1972
Die wachstumsregulierende Wirkung wurde drei Wochen nach der Behandlung durch Längenmessungen der Stengelglieder (Internodien) bestimmt. Die Meßergebnisse wurden zu denen bei unbehandelten Kontrollpflanzen in Relation gesetzt und als prozentuale Wuchsverzögerung berechnet.
Erfindungsgemäße Verbindungen Wuchsverzögerung
in % Buschbohne
5-(N-Cyclohexylcarbamoylamino)-
1,2,3-thiadiazol 75
5-(N-3-Chlorphenylcarbamoylamino)-1,2,3-thiadiazol
5-(N-4-Methylphenylcarbamoylamino)-
1,2,2-thiadiazol . 74
Unbehandelt O
Beispiel
In einem Gewächshausversuch wurden getopfte Buschbohnen (Phaseolus vulgaris) und Erdnußpflanzen (Arachis hypogaea) im Zweibis Dreiblattstadium mit unterschiedlichen Aufwandmengen (0,5 kg» 1 kg bzw. 5 kg Wirkstoff/ha) der in nachstehender Tabelle genannten erfindungsgemäßen Verbindung behandelt. Dazu wurde der Wirkstoff als 20 #iges Spritzpulver formuliert und in wäßriger Suspension mit einem Flüssigkeitsaufwand von 5OO Litern Spritzbrühe \ pro Hektar ausgebracht.
Die wachstumsregulierende Wirkung wurde zwei Wochen nach der Behandlung durch Längerrr.essungert der Stengelglieder (Internodien) bestimmt. Die Meßergebnisse wurden zu denen bei unbehandelten Kontrollpflanzen in Relation gesetzt und als prozentuale Wuchs-
309840/1154 _u_
Vorstand: Hana-JOrgan Hamann · Karl Otto MllleUtentcheld Vonltr.nd.r d·· AgfilchUraU: Or. Jur. Eduard v. Schwartikoppen 1 Berlin ββ, MOllarttrat· 170-172 Or. r»r. nat. Owhard R«tp* · Dr.-Ing. HtMiI Wltial Slti dar Oatalltchaft: Berlin und Bergkaman Poatfodi β« Hindaltrtgl*l*r*lntragunB«n: AQ Chwletlanburg »3 HRB 3S3 und AQ Kaman 6 HRB 71 Po«tt*«ck: B«UnWMl U
verzögerung berechnet.
SCHERING AG
Patentabteilung
21. März 1972
Erfindungsgemäße Verbindung
Wirkstoff Wuchsverzögerung in kg/ha Buschbohne Erdnuß
5-(N-Phenylcarbamoylamino)· 1,2,3-thiadiazol
Unbehande 1 t
0,5 76 55
1 80 62
5 85 62
Beis.piel 5
Getopfter Hafer (Avena sativa) im Zweiblattstadium wurde in einem Gewächshausversuch mit Aufwandmengen von 1 kg bzw. 5 kg/ha der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindung behandelt. Dazu wurde der Wirkstoff als 20 $iges Spritzpulver in wäßriger Suspension mit einem Flüssigkeitsaufwand von 500 Litern Spritzbrühe pro Hektar ausgebracht.
Die wachstumsregulierende Wirkung wurde zwei Wochen nach der Behandlung durch Auszählen inzwischen gebildeter Bestockungstriebe an jeweils 100 Pflanzen festgestellt.
Erfindungsgemäße Verbindung
Wirkstoff
kg/ha
Anzahl der Seitentriebe auf 100 Pflanzen Hafer
5-(N-Phenylcarbamoylamino)-1,2,5-thiadiazol
Unbehande It
1
5
115
252
3098AO/ 1
-12-
-12- SCHERING AG
Patentabteilung
21. März 1972
Beispiel 4 2214632
In einem Gewächshausversuch wurden die in nachstehender Tabelle aufgeführten Pflanzenarten vor dem Auflaufen mit Aufwandmengen von 0,3 kg, 1 kg bzw. 3 kg/ha der genannten erfindungsgemässen Verbindung behandelt. Dazu wurde der Wirkstoff als 20 $iges Spritzpulver in wäßriger Suspension mit einem Flüssigkeitsaufwand von 500 Litern Spritzbrühe pro Hektar ausgebracht.
Drei Wochen nach der Behandlung wurde die dosisabhängige Wuchs- Verzögerung durch Längenmessungen der Stengelglieder (internodien) bestimmt. Die Meßergebnisse wurden zu denen bei unbehandelten Kontrollpflanzen in Relation gesetzt und als prozentuale Wuchsverzögerung berechnet.
Erfindungsgemäße Verbindung Wirkstoff Wuchsverzögerung in %
Busch- Soja- Erdnuß kg/ha bohne bohne
5-(N-Phenylcarbamoylamino)-1,2,3-thiadiazol
Unbehandelt 0 0
Beispiel 5
Zur Vorbereitung eines weiteren Gewächshausversuches wurde ein dichter, rasenähnlicher Bestand von Deutschem Weidelgras (Lolium perenne) in Tonschalen kurzgeschnitten und anschließend mit Aufwandmengen von 1 kg bzw. 3 kg/ha der in nachstehender Tabelle aufgeführten Verbindungen als wäßrige Suspensionen mit 500 Litern Spritzbrühe pro Hektar behandelt.
Vier Wochen nach der Behandlung wurden die Wuchshöhe der Gräser
309840/11B4 " -13-
VortUnd: H.n.-JUrgen I Unonn ■ Kirl Ol!o Mltl.lttanicheld Vorilliandar du Aultldil·»!·: Or. Jur. Edu.rd y. SchwaiUkopp.n 1 Berlin 65, Müll«r.tr«6e 170-173 Of. tir. Ml. Gertwrd R».|>* · Dr.-Ing. Hor.t WIUaI Slti der ae«ellidi»H: Berlin und BergWmwi PoitUch M
0,3 70 53 3
1 86 76 60
3 92 79 71
SCHERING AG
Patentabteilung
21. März I972
gernessen und die durch die eingesetzten Mittel verursachten Pflanzenschädigungen bewertet. Dabei erzielte Ergebnisse unterstreichen eine dem Vergleichsmittel deutlich überlegene Wuchshemmung durch die erfindungsgemäße Verbindung.
Erfindungsgemäße Verbindung
Wirkstoff kg/ha '
durchschnittliche Wuchshöhe der Gräser in cm
Schaden (Verbrennungen)
5-(N-Phenylcarbamoylamino)-1,2,5-thiadiazol
Vergleichsmittel Maleinsäurehydrazid
Unbehandelt
5 2
IO 8
14
mittel sehr stark
keine mittel
Beispiel 6
In Gewächshaus versuchen wurde 5-( N-Pheny learbanioy lamino )-l, 2, > thiadiazol als erfindungsgemäße Verbindung mit einer Aufwandmenge von 3 ^g Wirkstoff in 5OO Litern wäßriger Suspension pro Hektar vor bzw. nach dem Auflauf folgender Unkrautarten ausgebracht :
Setaria faberi, Digitaria sanguinalis, Setaria italica, Echinochloa crus galli, Lolium perenne, Sorghum halepense, Cyperus esculentus, Cynodon dactylon, Agropyron repens, Alopecurus sp., Avena sp., Chrysanthemum sp., Galium sp., Centaurea sp., Lamium sp. und Senecio sp.
309840/1154
-14- SCHERING AG
Patentabteilung
21. März 1972
Mit diesen Behandlungen zu den vorbezeichneten Terminen wurde eine vollkommene Entwicklungshemmung der aufgeführten wichtigen Ödland-Unkrautarten erreicht.
-15-
309840/1
VonUnd: Hin«-Jürg«n H»m«rm ■ Kurt OKo M!tt*littnich*ld Vorsitzender de· Aufdchttr·!·: Or. Jur. Edu«rd ν. Schwirtikoppen 1 Berlin 65, MOII«r«(r«i· 170-173 Dr. r*r. n«(. Gerhard R««p4 ■ Dr.-Infl. Horti Wltiol Sitz der Gotolltch.ft: Btrlln und Q.rgk«m«n Poitfoch 69
H*nd*l*r»el(l*'*lntr«gungMi: AO Ch«tlolt»nbufg 83 HR3 203 und AQ K«m«n β HRD 71 Potltch.ck: Berlin W··! 11

Claims (1)

  1. Pat entansprüche
    R1 Wasserstoff oder niederes Alkyl*
    R2 Wasserstoff oder gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenes Alkyl,
    R-z gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenes Alkyl, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Alkyl substituierten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach durch Alkyl und/oder Halogen und/oder Alkylmercapto und/oder Alkoxy und/ oder Trifluormethyl und/oder die Nitrogruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und
    Rp und R-, gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-,
    Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe bedeuten.
    309840/1154
    -16-
    -ie- SCHERiNGAG
    Patentabteilung
    21. März 1972
    2. 5-(N-Phenylcarbamoylamino)-l>2,5-thiadiazol.
    5. 5-(N~4-Chlorphenylcarbamoylamino)-l,2,;5-thiadiazol.
    4. 5-(N-Cyclohexylcarbamoylamino)-l,2,5-thiadiazol.
    5. ^-(N-^-Chlorphenylcarbamoylamino)-!, 2, j5-thiadiazol.
    6. 5-(N-4-MetJriylphenylcarbainoylamino)-li2i3-thiadiazol.
    7. 5-(N-3-Methylphenylcarbamoylamino)-l,2,5-thiadiazol.
    8. 5-(N-5i4-Dichlorphenylcarbamoylamino)-l,2,5-thiadiazol.
    9. 5-(N-Methylcarbamoylarnino)-l,2,>-thiadiazol.
    10. 5-(NJN-Dimethylcarbamoylamino)-l,2,3-thiadiazol.
    11. Pflanzenwachstumregulierende Mittel enthaltend mindestens eine Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 10.
    12. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 10 gegebenenfalls in Mischung mit flüssigen oder festen Trägerstoffen auf Pflanzen oder Saatgut aufgebracht werden.
    15. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
    N —— C-H „
    I! Il /«ο
    N C-N-CO-NC ^
    3L R3
    in der
    R, V/asserstoff oder niederes Alkyl,
    R2 Wasserstoff oder gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenes Alkyl,
    3 0 9840/1154 -17-
    Vorti.nd : Hin«.Jürgen H«m«nn ■ Ktfl Oiio Mii! · W.sn»ch«k: Voriilr*n<f«r d·· Aufildiliitfi: Cr. ]ur, Edu«rd v. Schw«rltkopp»n 1 Berlin C5, MUII»r«lr«O· 173-1T2 Dr l»r n«t G»rh»r<i !;,-ΐ|.Λ · Dr.-Ino- Hor«l VVi: .-,I SItI dor GiH»:t«di«i(: Borlln und B«rBk»m»n Γο.ΙΙιηίι 69
    Η«ηι)»Ι·Γ·8ΐ»Ι»/«ι:·ίΓ-.ϊι,ηΒοπ: AO Chwlotlc-.! urg 93 HRQ 283 und AO Κ«.τ>·η 5 HRD 71 Poitfthecli: OerllnW.it 11
    SCHERING AG
    Pateniabteiluny
    21. März 1972
    R-r gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- ' oder Schwefelatome unterbrochenes Alkyl, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Alkyl substituierten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach durch Alkyl und/oder Halogen und/oder Alkylmercapto und/oder Alkoxy und/ oder Trifluormethyl und/oder die Nitrogruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und
    Rp und FL· gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe
    bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
    N C-H
    Ii il
    N ^C- NHR1
    a) mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel
    R2
    - CO - Cl
    in Gegenwart eines Säureakzeptors, zweckmäßig einer anorganischen oder tertiären organischen Base umsetzt
    oder.
    b) mit Chlorameisensäureestern der allgemeinen Formel Cl-CO-O-R^
    in Gegenwart eines Säureakzeptors reagieren läßt und
    309840/1154 _l8_
    -is- SCHERING AG
    Patentabteilung
    21. März 1972
    I.e. Λ
    darauf mit Aminen der allgemeinen Formel
    "2
    zur Reaktion bringt
    oder
    c) zunächst Phosgen in Gegenwart eines Säureakzeptors unter Bildung des entsprechenden Isocyanates oder Carbamoyl ehlorids einwirken läßt und nachfolgend mit einem Amin der allgemeinen Formel
    R. '
    umsetzt
    oder
    d) sofern Rp Wasserstoff bedeutet, Isocyanate der allgemeinen Formel
    R-N=C =
    in Gegenwart eines Katalysators, zweckmäßig einer organischen Base, einwirken läßt, wobei R-,, Rp und R, die obige Bedeutung haben und R2, einen niederen Alkylrest darstellt.
    309840/1154
    Vorstand: Hani-JOrgan H»m«nn · Karl OMo MltUtttanichald Voriifzandar d·· Aufilchtr.rsti: Dr. fur. Eduard v. Sdiwtrtikoppon 1 Berlin 65, MulieralraO« 170-173 Dr. rar. nal. Gerhard Ka«p* · Dr.-Ing. Horil Witjal Sill dar Qftallichalt: Bariin und Barykaman PoaKach 59' TeUlon: (031t) 4981
    H«nd.lnegi»lur: AQ Charlotlanburg 83 HRB 2UJ u. AQ Kaman 5 MRB 71 Poaladiock: Bailin-Wott 11 TS
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