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DE2138735A1 - Verfahren zur herstellung von polyhydroxybenzolen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von polyhydroxybenzolen

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Publication number
DE2138735A1
DE2138735A1 DE19712138735 DE2138735A DE2138735A1 DE 2138735 A1 DE2138735 A1 DE 2138735A1 DE 19712138735 DE19712138735 DE 19712138735 DE 2138735 A DE2138735 A DE 2138735A DE 2138735 A1 DE2138735 A1 DE 2138735A1
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DE
Germany
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phenol
mol
acid
hydrogen peroxide
reaction
Prior art date
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Pending
Application number
DE19712138735
Other languages
English (en)
Inventor
Kurt Dr Bauer
Reiner Dr Moelleken
Claus Dr Skopalik
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Haarmann and Reimer GmbH
Original Assignee
Haarmann and Reimer GmbH
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/60Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by oxidation reactions introducing directly hydroxy groups on a =CH-group belonging to a six-membered aromatic ring with the aid of other oxidants than molecular oxygen or their mixtures with molecular oxygen

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Description

HAARMANN + REIMER GiBH
Holzminden Sh/La fc
t β. AUG. 1971
Verfahren zur Herstellung von Polyhydroxybenzolen
Pie vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren zur Herstellung von Polyhydroxybenzolen wie Brenzcatechin und Hydrochinon.
Während Hydrochinon selektiv durch chemische Oxidation von Anilin und Hydrierung des entstandenen Ohinons hergestellt werden kann, war Brenzcatechin bisher nicht auf einfachem Wege selektiv herstellbar (Kirk-Othmer, Band 11, S. 485). Es wurde entweder aus Steinkohlentieftemperaturteer gewonnen (Kirk-Othmer, Band 11, S. 85) oder durch die technisch recht umständliche Hydrolyse von o-Dihalogeiibenzolen oder o-Halogenp.henolen hergestellt.
In neuerer Zeit wurde in der DOS 1 593 968 ein Verfahren beschrieben, nach dem Phenol mit gesättigten aliphatischen Persäuren, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, zu einem Gemisch von Brenzcatechin und Hydrochinon oxydiert werden kann, wobei Brenzcatechin und Hydrochinon ungefähr zu glei-
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chen Anteilen anfallen und wobei der Umwandlungsgrad des Phenols auf höchstens 30 i> beschränkt wird. Es liegt auf der Hand, daß dieses Verfahren nur dann vorteilhaft ist, wenn für die beiden Produkte Brenzcatechin und Hydrochinon gleichermaßen Verwendungsmöglichkeit besteht. Da das jedoch im allgemeinen nicht der Fall ist, ist die Wirtschaftlichkeit dieses Verfahrens immer in !Frage gestellt, wenn eines der beiden Endprodukte in größerem Ausmaß benötigt wird als das andere.
Es wurde nun gefunden, daß man Polyhydroxybenzole auf technisch einfache Weise darstellen kann, wenn man Phenol mit. Wasserstoffperoxid in Gegenwart katalytischer Mengen von starken, organischen ^ oder anorganischen, Säuren umsetzt.
Es ist zweckmäßig,auf 1 Mol Phenol 0,05 bis 0,5, vorzugsweise 0,1 bis 0,3 Mol,Wasserstoffperoxid einzusetzen. Es ist dabei zweckmäßig, das HpO2ZUm Phenol allmählich zuzusetzen, um eine zu starke Wärmetönung zu vermeiden.
Für das erfindungsgemäße Verfahren finden Säuren mit Dissoziationskonstanten von 1 · 10 J bis 1 · . 10 Verwendung.. Beispielsweise kann die Oxidation in Gegenwart von Schwefelsäure, Phosphorsäure, Trichloressigsäure, Weinsäure, o-Chlorbenzoesäure, Phthalsäure oder einer Sulfonsäure, wie z. B. Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Amidosulfonsäure oder Chlorsulfonsäure durchgeführt werden. W Die Säure wird zum Reaktionsgemisch in katalytischen Mengen zugegeben und kann in einem weiten Bereich zwischen 0,01 und 10 MoI^,bezogen auf eingesetztes Wasserstoffperoxid, bevorzugt zwischen 0,1 - 1,0 Mol-56, variiert werden.
Le A 13 924 - 2 -
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Häufig ist us vorteilhaft in Gegenwart von Stabilisatoren für Wasserstoffperoxid au arbeiten, wie z, B. in Gegenwart von Phosphporäsure, Harnsäure oder Barbitursäuren Der Stabilisator kann in Mengen von. 0,01 - 10 Mol-«» bezogen auf eingesetztes Wasserstoffperoxid, bevorzugt in Mengen von 0,1 ~ 1,0 MoI^ zugesetzt werden. Im allgemeinen wird durch den Zusatz des Stabilisatoro die Gesaintausbeute der gewünschten Polyhydroxybenzole erhöht, der- Zusatz ist aber für den Ablauf der Reaktion -nicht unbedingt erforderlich. ■
Die Reaktion "ist ohne Lösungsmittel und auch, in Gegenwart eines Lösungsmittels z. B. eines organischen Lösungsmittels, wie z. B. Benzol,durchführbar. Zur Vereinfachung der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches ist es häufig vorteilhaft, ohne Lösungsmittel.au arbeiten.
Die ReaktionstemperatiÄi-en. liegen zwischen Zimmertemperatur oder leicht erhöhter Temperatur (z. B. 40° C) und 200° C, bevorzugt zwischen 40 und 150° 0, besonders bevorzugt zwischen 50 und 90° C.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann bei Normal-, tiberdruck- oder Unterdruck durchgeführt werden.
Das Verfahren gibt die Möglichkeit, Brenzcatechin und Hydrochinon mit einem überwiegenden Anteil Brenzcatechin in technisch einfach durchführbarer VJeise herzustellen.
Lg A 13 924
309809/i104 BAD ORIGINAL
Durch den Portfall der sonst bei der Phenoloxydation in . grösseren Mengen angewandten Zusätze wie z. B. Eisensulfat, Ammoniumvanadat oder der stark korrosiv wirkenden Stoffe Peressigsäure oder Perameisensäure vermeidet man eine zusätzliche Salzlast, einen zusätzlichen Destillationsaufwand und gegebenenfalls auch unnötige Korrosion der Reaktionsgefäße. Da man nach dem erfindungsgemäßen Verfahren nicht in verdünnt wässrigem Medium arbeiten muß, entfällt der bei den meisten bekannten Bildungsweisen nötige zusätzliche,, erhebliche Extraktionsaufwand.
Brenzcatechin und Hydrochinon sind wichtige Zwischenprodukte, von denen letzteres hauptsächlich in der Photobranche verwendet wird, während Brenzcatechin vornehmlich zur Herstellung von .Farbstoffen und Riechstoffen Verwendung findet. Außerdem sind Brenzcatechin und Hydrochinon wichtige Antioxydantien.
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3 0 9 8 0 91/ 110
Beispiel 1
In eine 80 1-Duranglasbirne, die mit Flügelrührer, Innenthermometer, Dosiereinrichtung, Heiz- bzw. Kühlmantel ver-.sehen ist, füllt man 30 kg (319 Mol ) Phenol, 0,320 kg (3,26 Mol) konz. H2SO4 und 0,320 kg (3,26 Mol) konz. H5PO4 ein.
Man bringt die Mischung auf 50° 0 und tropft unter Rühren innerhalb 1 Std. 2,20 kg ( 31,9 Mol) 49,8 $iges (Gewichtsprozente) HpOp hinzu. Nach dreistündigem Rühren bei 50° C wird das Reaktionsprodukt mit 526 g (6,52 Mol) 50 $igem NaOH neutralisiert, vom ausfallenden Salz abgetrennt und in eine 50-1-Glasblase, die mit einer Kolonne; (mit Raschigringen) von 1,50 m Länge versehen ist, überführt und fraktioniert destilliert. Es fallen auf diese Weise 1,83 kg Brenzcatechin und 0,56 kg Hydrochinon an, entsprechend einem Verhältnis von 3,25 : 1 (= 70,6 fo d. Th. bezogen auf umgesetztes Phenol). 27,1kg nicht umgesetztes Phenol werden wiedergewonnen. Aus dem in kleinen Mengen anfallenden Rückstand können weiterhin Trihydroxyverbindungen wie Pyrogallol isoliert werden.
Beispiel 2
Auf die in Beispiel 1 genannte Weise werden bei einer Reaktionstemperatur von 95° C bei Einsatz von 25,8 kg (274,2 Mol) Phenol, 0,0275 kg (0,28 Mol) konz. H3SO4, 0,014 kg (0,14 Mol) konz. H3PO4 und 1,90 kg (27,9 Mol) 50 Gew.^-iges H2O2 1.764 g Brenzcatechin und 0.756 g Hydrochinon erhalten. Das entspricht einem Verhältnis 2,33 : 1 (^ 82 <f> d. Th. bezogen auf umgesetztes Phenol). 23,2 kg Phenol werden wiedergewonnen.
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309809/1 1OA
Beispiel 3
In einem Vierhalskolben, der mit Rührmotor, Flügelrührer, Tropfriehter, Rückflußkühler, Thermometer und Heizbad versehen ist, bringt man' ein Gemisch aus 940 g (10 Mol) Phenol und 4»9 g (0,05 Mol) konz. H2SO.. Man erwärmt das Gemisch auf 80° G tmd tropft unter Rühren innerhalb 1 Std. 68 g (1,0. Mol) 50 Gew.feiges H2Op hinzu. Nach dreistündigem Rühren bei 80° C wird das Reaktionsprodukt mit 8 g (0,1 Mol) 50 Gew.^iger natronlauge versetzt und nach Abtrennen des ausfallenden Salzes fraktioniert destilliert. Man erhält auf diese Weise 64,7 g Brenzcatechin und 11,3g Hydrochinon, entsprechend einem Verhältnis 5,75 J 1 (- 81,2 °/o d. Th., bezogen auf umgesetztes Phenol).860 g nicht umgesetztes Phenol werden wiedergewonnen.
Beispiel 4
In der in Beispiel 3 beschriebenen Weise werden 940 g (10 Mol) Phenol, 10 g (0,1 Mol) konz. H2SO. und 5 g H^PO. umgesetzt. Man erwärmt das Gemisch ca. 2 Stunden auf 80 C und tropft unter Rühren innerhalb 1 Stunde 68 g (0,1 Mol) 50 Gew.$iges H2O2 hinzu. Nach dreistündigem Rühren bei 80- C v/ird das Reaktionsprodukt mit 50 Gew.^iger Natronlauge neutralisiert und nach Abtrennen des ausfallenden Salzes fraktioniert destiliert. .
Man erhält auf diese Weise 59,5 g Brenzcatechin und 16,0 g Hydrochinon, entsprechend einem Verhältnis von 3,73 : 1 (^ 71,3 d. Th. bezogen auf umgesetztes Phenol). 849,3 £ (9,4 Mol) Phenol werden wiedergewonnen.
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Beispiel 5
In der in Beispiel 3 beschriebenen Weise werden 940 g (10 Mol) Phenol, 200 mg p-Toluolsulfonsäure und 1 g EUPO. umgesetzt. Man erwärmt das Gemisch ca. 4 Stunden auf 80 C und tropft unter Rühren innerhalb 1 Stunde 68 g (0,1 Mol) 50 Gew.^iges HpOp hinzu. Nach dreistündigem Rühren bei 800C wird das Reaktionsprodukt mit 50 Gew.^iger Natronlauge neutralisiert und nach Abtrennen des ausfallenden Salzes fraktioniert destilliert.
Man erhält auf diese Weise 53,7 g Brenzcatechin und 13,8 g Hydrochinon, entsprechend einem Verhältnis von 3,90 : 1 (^ 77,6 $> d. Th. bezogen auf umgesetztes Phenol). 865 g (9» 21 Mol) Phenol werden wiedergewonnen.
Beispiel 6
In der in Beispiel 3 beschriebenen Weise v/erden 940 g (10 Mol) Phenol, 10 g (0,1 Mol) konz. H2SO^ und 30 g H5PO4 umgesetzt. Man erwärmt das Gemisch 4 Stunden auf 60° C und tropft unter Rühren innerhalb 1 Stunde 68 g (0,1 Mol) 50 Gew.^iges H?0?
O c- c
liinzüJ Nach "dreistündigem Rühren bei 60 C wird das Reaktionsprodukt mit 50 Gew.^iger Natronlauge neutralisiert und nach Abtrennen des ausfallenden Salzes fraktioniert destilliert.
Man erhält auf diese Weise 43,8 Brenzcatechin und 17,7 g Hydrochinon, entsprechend einem Verhältnis von 2,47 :1 C^ 86,2 io d. Th. bezogen auf umgesetztes Phenol). 878 g (9,35 Mol) Phenol werden wiedergewonnen.
Le A 13 924 - 7 -
309809/11OA
Beispiel 7
In der in Beispiel. 3 beschriebenen Weise werden 470 g (5 Mol) Phenol, 10 g (0,1 Mol) konz. H2SO. und 10 g H5PO4 umgesetzt. Man erwärmt das Gemisch ca. 4 Stunden auf 40° C und tropft unter Rühren innerhalb 1 Stunde 68 g (0,1 Mol) 50 Gew.^iges HpOp hinzu. Nach dreistündigem Rühren bei 400C wird das Reaktionsprodukt mit 50 Gew.^iger Natronlauge neutralisiert und nach Abtrennen des ausfallenden Salzes fraktioniert destilliert.
Man erhält auf diese Weise 47,2 g Brenzcatechin und 15»1 g Hydrochinon, entsprechend einem Verhältnis von 3»11 : .1 (= 62,3 $ d. Th. bezogen auf umgesetztes Phenol). 384,1 g (4*08 Mol) nicht umgesetztes Phenol werden wiedergewonnen.
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309809/ 1 I 04

Claims (10)

  1. Patentansprüche
    Ί '
    λ J Verfahren zur Herstellung von Polyhydroxybenzolen, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenol mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart katalytischer Mengen von starken organischen oder anorganischen Säuren umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
    die Säuren aufweisen.
    die Säuren Dissozi&tionskonstanten von 1 · 10 bis 1 · 10
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Säure Schwefelsäure Verwendung findet.
  4. 4· Verfahren nach Anspruch 1 bis 3> dadurch gekennzeichnet, daß als Säure aromatische Sulfonsäuren Verwendung finden.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß auf 1 Mol Phenol 0,05 bis 0,5 Mol Vfesserstoffperoxid eingesetzt werden.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß auf 1 Mol Phenol 0,1 bis 0,3 Mol Wasserstoffperoxid eingesetzt werden.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart von Stabilisatoren für Wasserstoffperoxid erfolgt.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß als Stabilisator Wasserstoffperoxid Phosphorsäure Ver-
    .Wendung findet.
    Le A 13 5324 - 9
    3 0 9 8 0 9 / 1 -1 0
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß ma: führt.
    daß man die Umsetzung bei Raumtemperatur bis 200° C durch-
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei 40 - 200 C durchführt.
    Le A 13 924 - 10 -
    309809/1104
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