DE2134332B2 - 0-(N-Methylcarbamoyl)-carbäthoxychlorformaldoxim, Verfahren zu seiner Herstellung und diese Verbindung enthaltende Mittel - Google Patents
0-(N-Methylcarbamoyl)-carbäthoxychlorformaldoxim, Verfahren zu seiner Herstellung und diese Verbindung enthaltende MittelInfo
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Description
Cl O
I Ii
HO — N = C-C — OC2H5
in Gegenwart einer organischen Base mit Methylisocyanat in an sich bekannter Weise umsetzt.
3. Biocides, bactericides und/oder fungicides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es 0-(N-Methylcarbamoyl)-carbäthoxychlorformaldoxim
als aktiven Wirkstoff, gegebenenfalls zusammen mit üblichen Träger- oder Zuschlagstoffen enthält.
Die Erfindung betrifft O-(N-Methylcarbamoyl)-carbäthoxychlorformaldoxim
der Formel
CH5 — O — C — C = N-O — C — N
(D
Cl
CH3
Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt bemerkenswerte pesticide Eigenschaften, insbesondere biocide,
bactericide und/oder fungicide Wirkungen.
Die bacterieiden Eigenschaften dieser Verbindung können durch Untersuchungen gezeigt werden, die
in Gegenwart von Materialien, wie Papierbrei und Harzklebstoff, durchgeführt werden unter Bedingungen,
die analog zu den in der Praxis verwendeten sind.
Die fungieiden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindung können durch Untersuchungen an
Septoria nodorum gezeigt werden. Beispiele für die Untersuchungen werden weiter unten angegeben.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung des O-iN-MethylcarbamoyO-carbäthoxychlorformaldoxims
ist dadurch gekennzeichnet, daß man Carbäthoxychlorformaldoxim der Formel
Cl O
HO-N = C-C- OC2H5
HO-N = C-C- OC2H5
55
(ID
in Gegenwart einer organischen Base mit Methylisoeyanat
in an sich bekannter Weise umsetzt.
Die verwendete organische Base ist vorzugsweise Triäthylamin, Triäthylendiamin, N-Methylpiperidin.
Pyridin, Trimethylamin, N-Methylpyrrolidin oder Chinolin.
Das als Ausgangsprodukt des Verfahrens verwendete Carbäthoxychlorformaldoxim kann in analoger
Weise zu dem von Gleen S. S k i η η e r et coll. (J. Am.
Soc, 46,738 [1924]) beschriebenen Verfahren erhalten
werden.
Die vorhegende Erfindung betritt auch ein biocides, bactericides und/oder fungicides Mittel, das dadurch
geSnnzeihnet Lt, daß es O-iN-Methylcarbamoyl^
Srbäthoxychlorformaldoxim ab aktiven Wirkstoff,
gegebenenfalls zusammen mit üblichen Trager- oder
Zuschlagstoffen enthält
Dieses Mittel kann in Form von Staubepulvern, Suspensionen, Emulsionen oder Lösungen vorliegen,
die zusätzlich zu dem aktiven Wirkstoff kationische,
anionische oder nichtionische oberflächenaktive Mittel inerte Pulver, wie Talkum, Tone: Silicate, Kieselgur
usw ein Trägermaterial, wie Wasser, Alkohole, Kohlenwasserstoffe oder andere organische Lösungsmittef
mineralische, tierische oder pflanzliche Öle, enthalten können.
Das folgende Beispiel soll die Erfindung weiter
erläutern. .
O-{N-Metiiylcarbamoyl)-carbäthoxychlorformaldoxim
Man gibt 30,2 g Carbäthoxychlorformaldoxim. das nach dem Verfahren, das von Gleen S. Skinner
et coll (J Am. Soc, 46, 738 [1924]) beschrieben ist.
hergestellt sein kann, 30 ecm Methylisocyanat und eine Spur Triäthylamin in 300 ecm Tetrahydrofuran.
Man siedet dann 4 Stunden unter Rückflußbedingungen und dampft dann zur Trockne ein. Man
erhält so ein farbloses öl, das man durch Zugabe von Isopropyläther verfestigt. Die Kristalle weiden
abgesaugt, mit Isopropyläther gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält so ?i g
O - (N - Methylcarbamoyl) - carbäthoxychiorformaldoxim
in Form von weißen Kristallen, die in Chloroform löslich, in Äthanol, Benzol und Methyläthylketon
wenig löslich und in Isopropyläther unlöslich sind; F. =94°C.
Analyse: C6H9ClN2O4 = 208,60.
Berechnet:
C 34,55, H 4,35, Cl 16,99, N 13,43%;
C 34,55, H 4,35, Cl 16,99, N 13,43%;
gefunden:
C 34,6, H 4,3. Cl 17,2, N 13,4%.
C 34,6, H 4,3. Cl 17,2, N 13,4%.
Soweit bekannt, ist diese Verbindung in der Literatur nicht beschrieben worden.
Untersuchung der bioeiden Eigenschaften von
O-(N-Methylcarbamoyl)-carbäthoxychlorformaldoxim
Man stellt 9,71 Papierbrei mit einer Konzentration von 12,5 g/l her, gibt 200 ecm 2%igen Harzklebstoff
hinzu und bewirkt einen Befall mit 100 ecm eines Inokulums von Aerobacter aerogenes und inkubiert
dann unter Rühren bei 35° C.
Am zweiten Tag führt man eine erste Zählung der Keime durch und behandelt dann durch direkte
Zugabe des zu untersuchenden Produktes in Konzentrationen von 50. 25, 12,5 und 6,25 ppm, stellt dann
das Niveau mit sterilem Wasser wieder ein und führt Keimzählungen 1, 4, 7 und 23 Stunden nach dieser
Behandlung erneut durch.
Am 3. Tag zählt man die Keime, stellt das Niveau erneut mit sterilem Wasser ein, bewirkt einen erneuten
Befall des Breies mit 100 ecm eines Inokulums von Aerobacter und führt die Zählungen 1. 4. 7 und
23 Stunden nach der erneuten Verunreinigung fort. Die Ergebnisse sind in Prozentsätzen der antibakteriellen
Wirksamkeit angegeben.
Die folgenden Tabellen fassen die erhaltenen experimentellen Werte zusammen.
| Zeit nach der Behandlung |
Prozentuale | 50 ppm | 25 ppm | Wirksamkeit | 6.25 ppm | erneuten Befall | !2.5 ppm | 6,25 ppm |
| 99,8 | 99,8 | 12,5 ppm | 99,8 | 25 ppm | 22,8 | 27,7 | ||
| 1 Stunde | 100 | 99,8 | 99,6 | 99,7 | 59,5 | 46,8 | 45,9 | |
| 4 Stunden | 99,2 | 100 | 99,7 | 99,5 | 66,0 | 0 | 3,1 | |
| 7 Stunden | 87,2 | 76,2 | 99,5 | 59,6 | 53,8 | 12,9 | 18,8 | |
| 23 Stunden | 39,0 | Prozentuale Wirksamkeit nach dem | 4,5 | |||||
| Zeit nach der | ||||||||
| Behandlung | 50 ppm | |||||||
| 78,6 | ||||||||
| 25 Stunden | 66,3 | |||||||
| 28 Stunden | 31,0 | |||||||
| 31 Stunden | 0 | |||||||
| 52 Stunden |
Diese Ergebnisse zeigen, daß O-(N-Methylcarbamoyl)-carbäthoxychlorformaldoxim
eine sehr interessante biocide Wirksamkeit aufweist.
Untersuchung der fungiciden Wirkung von
O-(N-Methylcarbamoyl)-carbäthoxychlorformaldoxim
ίο Die fungicide Wirkung des untersuchten Produktes
wird durch Behandlung von Getreidekörnern, die von Septoria nodorum befallen sind, nachgewiesen.
Die Behandlung wird an 25 befallenen Körnern in Form einer Bestäubung durchgeführt in einer Dosis,
die 80 g des aktiven Wirkstoffs pro Zentner entspricht. Dann pißt man die Körner bei 5° C keimen. Ein
Parallel-Versuch wird durch Behandlung mit Methoxyäthylquecksilbersilicat
bei einer Dosis, die 3 g Quecksilber pro Zentner entspricht, durchgeführt.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.
Produkte
O-(N-Methylcarbamoyl)-carbäthoxychlorformaldoxim
Methoxyäthylquecksilbersilicat.
| Gesunde Pflanzen |
Zusammen gerollte Pflanzen |
Schwach geschädigte Pflanzen |
Stark geschädigte Pflanzen |
Kömer, die nicht keimten |
| 64 64 |
4 2 |
11 3 |
2 12 |
On On |
Vergleichsversuch
Die überraschende Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindung gegenüber dem Stand der
Technik geht aus folgenden Versuchen hervor.
Der angewandte Test ähnelt weitgehend dem vorstehend zur Untersuchung der biociden Eigenschaften
beschriebenen Test:
Man verwendet eine wäßrige Papierbreisuspension (Kraft-Brei + mechanischer Brei), der ein Harzklebstoff
zugegeben wurde. Man bewirkt einen Befall mit Kulturen von 8 Bakterien (2 Bakterien Gram +, 6 Bakterien
Gram —) und inkubiert anschließend 20 Stunden bei 37° C.
Anschließend führt man eine erste Zählung der erschienenen Kolonien nach der Methode der Verdünnungen
durch.
Danach wird in die befallene Suspension der zu untersuchende Wirkstoff in einer Dosis von 2,5 ppm
eingebracht, und anschließend wird im Wasserbad auf 37° C erhitzt. Die Zählung der Kolonien erfolgt
1, 4, 7 und 23 Stunden nach der Behandlung, danach wird die Breisuspension erneut mit Hilfe der vorstehenden
Bakterien kontaminiert, und man nimmt Zählungen der Kolonien 25, 28 und 31 Stunden nach
der ursprünglichen Behandlung mit den zu untersuchenden Produkten vor.
Durch Vergleich mit ähnlichen Versuchen, durch- &°
gerührt in Abwesenheit des Wirkstoffs, läßt sich der Prozentsatz der korrigierten Wirksamkeit [EC) des
untersuchten Produktes ermitteln, den man wie folgt berechnet:
Die folgende Tabelle gibt die erhaltenen Ergebnisse, ausgedrückt in Prozentsätzen der korrigierten antibakteriellen
Wirksamkeit, wieder.
Es wurden folgende Verbindungen untersucht:
Verbindung A
H5C2O — CO — C = N — O — NH — CH3
H5C2O — CO — C = N — O — NH — CH3
CN
(belgische Palentschrift 706 291)
(belgische Palentschrift 706 291)
Verbindung B
(H3C)2N-CO-C = N-O-CO-NH-CH3
(H3C)2N-CO-C = N-O-CO-NH-CH3
CN
(belgische Patentschrift 723 121)
(belgische Patentschrift 723 121)
Verbindung C
H5C2O — CO — C = N — O - CO — NH — CH3
H5C2O — CO — C = N — O - CO — NH — CH3
Cl
(erfindungsgemäß)
(erfindungsgemäß)
% Verringerung hei der Behandlung
_ + % Zunahme bei Vergleichsprobe ~ 100 + % Zunahmein Vergleichsprobe
100 1 Stunde .
4 Stunden
7 Stunden
23 Stunden
25 Stunden
28 Stunden
31 Stunden
28 Stunden
31 Stunden
8.7
0
0
0
0
0
0
| B | C |
| 0 | 90,2 |
| 0 | 88,1 |
| 0 | 85,9 |
| 0 | 70,4 |
Erneute Kontaminierung
l/,2 I 7,9
19,2 j O
10,8 j 18.0
19,2 j O
10,8 j 18.0
Claims (2)
1. O - (N - Methylcarbamoyl) - carbäthoxychlorformaldoxim.
2. Verfahren zur Herstellung von O-(N-Methylcarbamoylj-carbäthoxychlorformaldoxim,
dadurch gekennzeichnet, daß man Carbäthoxychlorformaldoxim der Formel
10
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