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DE2160020A1 - Perchlor-imidazo-pyrimidin, verfahren zu seiner herstellung, sowie seine verwendung als fungizid - Google Patents

Perchlor-imidazo-pyrimidin, verfahren zu seiner herstellung, sowie seine verwendung als fungizid

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Publication number
DE2160020A1
DE2160020A1 DE19712160020 DE2160020A DE2160020A1 DE 2160020 A1 DE2160020 A1 DE 2160020A1 DE 19712160020 DE19712160020 DE 19712160020 DE 2160020 A DE2160020 A DE 2160020A DE 2160020 A1 DE2160020 A1 DE 2160020A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pyrimidine
imidazo
active ingredient
formula
perchlor
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712160020
Other languages
English (en)
Inventor
Gunther Dr Beck
Ferdinand Dr Grewe
Hans Prof Dr Holtschmidt
Helmut Dr Kaspers
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19712160020 priority Critical patent/DE2160020A1/de
Publication of DE2160020A1 publication Critical patent/DE2160020A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Perchlor-imidazo-pyrimidin, Verfahren zu seiner Herstellung, sowie seine Verwendung als Fungizid Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Perchlor-imidazopyrimidin, ein Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Fungizid.
  • Es ist bereits bekannt geworden, daß N-Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid (Kurzbezeicnung: Captan) sehr gute fungizide Eigenschaften besitzt (vgl. USA-Patentschrift 2.553.770); Captan wird insbesondere im Kernobstbau angewandt und hat insbesondere zur Bekämpfung von Schorf-Krankheiten praktische Bedeutung erlangt (vgl. "Chemie der Pflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmittel", Band 2, herausgegeben von R.Wegler, Springer Verlag, Berlin 1970, Seite 108).
  • Es wurde nun gefunden, daß das neue Perchlor-imidazo-pyrimidin der Formel (1) starke fungizide Eigenschaften aufweist. Weiterhin wurde gefunden, daß man das Perchlor-imldaZopyrimidin der Formel (I) erhält, wenn man 1-Imidazolo-propionitril der Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels und gegebenenfalls unter Einwirkung von Licht bei Temperaturen von etwa 0 0C bis etwa 2000C mit überschüssigem gasförmigem Chlor umsetzt.
  • Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß das erfindungsgemäße Perchlor-imidazo-pyrimidin wesentlich bessere fungizide Eigenschaften aufweist als das aus dem Stand der Technik bekannte Captan.
  • Das als Ausgangsstoff verwendete 1-Imidazolo-propionitril der Formel (II) ist bekannt. Seine Darstellung erfolgt durch Anlagerung von Acrylnitril an imidazol.
  • Das Amin der Formel (II) wird bevorzugt als freie Base eingesetzt, kann aber auch in Form seiner Hydrohalogenide, vorzugsweise seines Hydrochlorids, verwendet werden.
  • Das Verfahren zur Chlorierung von 1-Imidazolo-propionitril der Formel (II) wird in Gegenwart oder in Abwesenheit von inerten Verdünnungsmitteln, gegebenenfalls unter UV-Bestrahlung, durchgeführt.
  • Im allgemeinen führt man das Verfahren derart durch, daß man die Verbindung der Formel (11) mit einem inerten Verdünnungsmittel versetzt und dann in diese Mischung gasförmiges Chlor leitet.
  • Für die Umsetzung wird das Chlor zweckmäßigerweise im Überschuß angewende-t, jedoch ist zu Beginn der Chlorierungsreaktion überschüssiges Chlorgas nicht von Vorteil, da andernfalls die zunächst eintretende exotherme Reaktion zu heftig wird.
  • Unter "überschüssigem Chlorgas" ist hierbei zu verstehen, daß in den Reaktionsabgasen noch deutlich die grüne Farbe des Chlors erkennbar ist.
  • Verdünnungsmittel, die unter den Reaktionsbedingungen inert sind, sind alle gegen Chlor beständigen Lösungsmittel, z.B.
  • chlorierte aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthylen, 1,1,2,2-Tetrachloräthan, Pentachloräthan, 1,1,2,3,3-Pentachlorpropan, Hexachlorcyclopentadien, Oktachlorcyclopenten, 1,2,4-Trichlorbenzol. Chloroform eignet sich besonders gut als Verdünnualgsmitte 1 .
  • Das Volumenverhältnis zwischen Verdünnungsmittel und der Verbindung der Formel (II) ist bevorzugt 1-20 Volumteile Verdünnungsmittel pro Volumteil Verbindung (II). Man kann auch ohne Verdünnungsmittel arbeiten, jedoch ist die Anwendung eines Verdünnungsmittels im allgemeinen bevorzugt.
  • Bevorzugt wird das erfindungsgemäße Verfahren derart durchgeführt, daß man zunächst die Verbindung der Formel (II) mit einem vorzugsweise unter 800 C siedenden Verdünnungsmittel, insbesondere Chloroform, versetzt und in oder auf diese Mischung in offenem oder geschlossenem Gefäß gasförmiges Chlor leitet. Dabei tritt zunächst eine stark exotherme Reaktion ein, die vielfach eine Außenkühlung erforderlich macht.
  • Nach Abklingen der exothermen Reaktion wird die Lösung bzw. die durch die Chlorierungsreaktion entstandene Suspension unter Erhöhung der Temperatur auf beispielsweise 50-80 0C gegebenenfalls einer UV-Bestrahlung ausgesetzt, wobei die Chlorierung fortschreitet. Im allgemeinen ist es besonders vorteilhaft, auf die Siedetemperatur des unter 800C siedenden Verdünnungsmittels zu erhitzen, bei Verwendung von Chloroform auf ca. 60 C, und die Chlorierung so lange fortzuführen, bis bei der Siedetemperatur des Verdünnungsmittels kein weiteres Chlor mehr aufgenommen wird.
  • Anschließend kann man ein höher siedendes Verdünnungsmittel zufügen (Siedepunkt zwischen 100 und 3000C) und das erste Verdünnungsmittel z.B. durch Abdestillieren entfernen; man kann aber auch das ursprüngliche Verdünnungsmittel, insbesondere Chloroform, zunächst belassen und im weiteren Verlauf der Chlorierung abdestillieren. Selbstverständlich ist es auch möglich, von vornherein in einem höhersiedenden Verdülungsmittel (Siedepunkt z.B. zwischen 100 und 3000C) zu arbeiten.
  • Danach wird die Reaktionstemperatur durch Erhitzen und gegebenenfalls unter weiterer Uv-Bestrahlung langsam bis auf etwa 150-200°C erhöht und die Chlorierung so lange fortgeführt, bis das Perchlor-imidazo-pyrimidin der Formel (I) erhalten wird.
  • Die Isolierung des Perchlor-imidazo-pyrimidins (I) erfolgt in üblicher Weise, z.B. durch Umkristallisieren, gegebenenfalls nach vorheriger Vakuum-Sublimation.
  • Der erfindungsgemäße Wirkstoff weist eine starke fungitoxische Wirkung auf. Er schädigt Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen notwendigen Konzentrationen nicht und hat eine geringe Warmblütertoxizität. Aus diesen Gründen ist er für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen geeignet. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Archimyceten, Phycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Fungi imperfecti.
  • Der erfindungsgemäße Wirkstoff hat ein breites Wirkungsspektrum und kann angewandt werden gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen, sowie gegen samenUbertragbare Krankheitserreger.
  • Eine besonders ausgeprägte Wirksamkeit besitzt der Wirkstoff gegen den Erreger des Apfelschorfes (Fusicladium dendriticum), wobei er gegen diesen Pilz auch kurativ wirksam ist.
  • Darüberhinaus besitzt die Verbindung auch eine sehr beträchtliche Wirksamkeit gegen den Erreger der Blattfallkrankheit der Reben (Plasmopara viticola).
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B.
  • auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Me-thylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktiqnen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide,-Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Poly oxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 2 und 90.
  • Der Wirkstoff kann als solcher, in Form seiner Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden.
  • Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
  • Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden.
  • Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
  • Der erfindungsgemäße Wirkstoff zeigt auch eine mikrobizide Wirkung.
  • Beispiel A Fusicladium-Test (Apfelschorf)/Protektiv Lösungsmittel : 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykoläthe Wasser : 95 Gewichtsteile Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des-Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
  • Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man Junge Apfelsämlinge, die sich im 4 - 6 Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe.
  • Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 20 0C und einer relativen I;uftfeuchtigkeit von 70 % im Gewächshaus. Anschließend werden sie mit einer wässrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers (Fusicladium dendriticum Fuck.) inokuliert und 18 Stunden lang in einer Feuchtkammer bei 18 - 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert.
  • Die Pflanzen kommen dann erneut für 14 Tage ins Gewächshaus.
  • 15 Tage nach der Inokulation wird der Befall de Sämlinge in % der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.
  • 0 % bedeutet keinen Befall, 100 ey bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
  • Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle Fusicladium-Test / Protektiv
    Wirkstoff- Befall in % des Befalls der unbe-
    handelten Kontrolle bei einer
    Wirkstoffkonzentration (in%) von
    0,0031 0,00156
    bekannt:
    fl
    ös ,\N-S-CCl3 23 56
    0
    erfindunsmäß:
    C1
    C1
    0 0 5
    C1 C1
    Cl
    Beispiel B Fusicladium-Test (Apfelschorf) / Curativ Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykoläther Wasser: 95 Gewichtsteile Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
  • Junge Apfelsämlinge, die sich im 4 - 6 Blattstadium befinden, werden mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers (Fusicladium dendriticum Fuck.) inokuliert und 18 Stunden lang in einer Feuchtkammer bei 18 - 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert. Die Pflanzen kommen anschließend ins Gewächshaus. Sie trocknen ab.
  • Nach einer angemessenen Verweilzeit werden die Pflanzen mit der Spritzflüssigkeit, die in der oben angegebenen Weise hergestellt wurde, bis zur Tropfnässe bespritzt. Anschließend kommen die Pflanzen erneut ins Gewächshaus.
  • 15 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Apfelsämlinge in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.
  • 0 % bedeutet keinen Befall, 100 °% bedeute-t, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
  • Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, die Verweilzeit zwischen Inokulation und Spritzung sowie die Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle Fusicladium-Test / Curativ
    Wirkstoff Verweilzeit Befall in % des Befalls der
    in Stunden unbehandelten Kontrolle bei
    einer Wirkstoffkonzentration
    (in %) von
    0,025
    bekannt:
    S-CC13 100
    erfindungsemäß
    Cl
    Cl l 49
    > t^% ç
    C: Y t Cl
    C1
    Cl
    Beispiel C Plasmopara-Test Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Dispergiermittel: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther Wasser: 95 Gewichtsteile Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
  • Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Topfreben - (Sorte Müller-Thurgau) mit 2-6 Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70 ffi im Gewächshaus. Anschließend werden die Rebenpflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert. Die Pflanzen werden in eine Feuchtkammer mit einer 100 %igen Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 20 - 220C gebracht.
  • Nach 5 Tagen wird der Befall der Reben in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.
  • o % bedeutet keinen Befall, 100 ffi bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
  • Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle Plasmopara-Test
    Nr. Wirkstoff Befall in % des Befalls der un-
    behandelten Kontrolle bei einer
    Wirkstoffkonzentration von
    0,0031 % 0,00156 % 0,00078 %
    bekannt:
    0
    g /N-S-g-Cl 17
    ci 17
    C
    Cl
    erfindungsgemäß:
    Cl
    Cl
    2 5, 12
    Cl Cl
    /wS
    Cl
    Beispiel 1 In einem 6-Liter-Dreinalskolben, der mit Gaseinleitungsrohr, Rückflußkühler, Thermometer und Rührer versehen ist, werden 600 g (4,96 Mol) 1-Imidazolo-propionitril in 4 Liter Chloroform zunächst zwischen 20 und 400C bis zum Ende der exothermen Reaktion chloriert. Nachdem unter Weiterchlorierung bis auf Rückflußtemperatur (ca. 60°C) kein Chlorverbrauch mehr festzustellen ist, wird das Chloroform sukzessive durch das höher siedende 1,1,2,2-Tetrachloräthan (ca. 1 Liter) ersetzt.
  • Anschließend wird unter weiterem Einleiten von überschüssigem Chlor die Reaktionstemperatur langsam gesteigert (ca. 10-30°C pro Stunde) und bei etwa 160?C so lange weiterchloriert (ca. 8-12 Stunden), bis praktisch kein HCl-Gas im Abgas mehr zu beobachten ist. Nach Durchleiten eines trockenen Stickstoffstroms zum Vertreiben überschüssigen gelösten Chlors und Chlorwasserstoffs wird das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen. Der Rückstand wird zunächst im Ölpumpenvakuum bei 180 - 2200C sublimiert und anschließend aus Chlorbenzol oder Benzol umkristallisiert. Schmelzpunkt 225 - 226 0C.
  • Ausbeute 745 g (51,6 % der Theorie).
  • Analyse: C6Cl5N3 (291,3) C Cl N Berechnet : 24,73 % 60,85 % 14,42 % Gefunden : 25,0 % 60,3 % 14,5 %

Claims (1)

  1. Patentansprüche: Perchlor-imidazo-pyrimidin der Formel (I) 2) Verfahren zur Herstellung von Perchlor-imidazo-pyrimidin der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Imidazolopropionitril der Formel (II) gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels, bei Temperaturen von etwa 0 bis etwa 2000C mit überschüssigem Chlor, gegebenenfalls unter UV-Bestrahlung, umsetzt.
    3) Fungizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Perchlor-imidazo-pyrimidin gemäß Anspruch 1.
    4) Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Perchlor-imidazo-pyrimidin gemäß Anspruch 1 auf die Pilze oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
    5) Verwendung von Perchlor-imidazo-pyrimidin gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
    6) Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Perchlor-imidazopyrimidin gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
DE19712160020 1971-12-03 1971-12-03 Perchlor-imidazo-pyrimidin, verfahren zu seiner herstellung, sowie seine verwendung als fungizid Pending DE2160020A1 (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0134928A1 (de) * 1983-07-12 1985-03-27 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Imidazo[1,5-a]pyrimidinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0171739A1 (de) * 1984-08-07 1986-02-19 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Imidazo[1,5-a]pyrimidinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0134928A1 (de) * 1983-07-12 1985-03-27 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Imidazo[1,5-a]pyrimidinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0171739A1 (de) * 1984-08-07 1986-02-19 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Imidazo[1,5-a]pyrimidinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
US4914104A (en) * 1984-08-07 1990-04-03 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Imidazo [1,5-a]pyrimidine derivatives and process for their preparation

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