DE2020350A1

DE2020350A1 - Dye preparations and processes for their production

Info

Publication number: DE2020350A1
Application number: DE19702020350
Authority: DE
Inventors: Milicevic Dr Branimir; Hegar Dr Gert; Angliker Dr Hans-Joerg; Lang Dr Walter; Liechti Dr Hans Wilhelm
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1969-05-05
Filing date: 1970-04-25
Publication date: 1970-11-12
Also published as: FR2047138A5; BE749906A; GB1269452A; RO55993A; DE2020350B2; NL7006546A; IL34421A0; CA930104A; IL34421A; AT316480B; SE368594B

Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SWITZERLAND)

Case 6759/B Deutschland Case 6759 / B Germany

Farbstoffpräparate und Verfahren zu deren Herstellung.Dye preparations and processes for their manufacture.

Die vorliegende Erfindung betrifft Farbstoffpräparate, welcheThe present invention relates to dye preparations, Which

a) einen faserreaktiven, von Sulfonsauregruppen freien Farbstoff und gegebenenfallsa) a fiber-reactive, sulfonic acid group-free Dye and optionally

b) ein organisches Lösungsmittel undb) an organic solvent and

c) einen Dispergator enthalten.c) contain a dispersant.

009846/1799009846/1799

In der Regel wird das Farbstoffpräparat mindestens 20-fo, vorzugsweise 25 bis 50$ (bezogen auf'da*- .gewicht des Farbstoffpräparates) an Farbstoff enthalten.As a rule, the dye preparation will contain at least 20%, preferably 25 to 50 $ (based on the weight of the dye preparation) of dye.

Die Farbstoffe können den verschiedensten Farbstof fklassen angehören, wie den Klassen der Mono», Dis- und Polyazofarbstoffe, Anthraehinon-, Perinon-, Chinophthalon-, Oxazin-, Nitro-, Phthalocyanin-, Stilben- und Methinfarbstoffe, einschliesslich den Styryl-, Azarnethin-, Polymethin- und Azostyrylfarbstoffen.The dyes can belong to the most varied classes of dyes, such as the classes of mono-, dis- and polyazo dyes, anthraquinone, perinone, quinophthalone, Oxazine, nitro, phthalocyanine, stilbene and methine dyes, including styryl, azarnethine, Polymethine and azostyryl dyes.

Von der besonders bevorzugten Reihe der Dispersionsfarbstoffe kommen vor allem die Azofarbstoffe der Mono- und Disazoreihe in Frage. Als Beispiele seien die Farbstoffe der FormelFrom the particularly preferred series of disperse dyes the azo dyes of the mono- and disazo series are particularly suitable. Examples are the Dyes of the formula

worin D der Rest einer Diazokomponente, A ein gegebenenfalls substituierter p-Arylenrest und R, und R_p jeweilswherein D is the radical of a diazo component, A is an optionally substituted p-arylene radical and R, and R _p each

gegebenenfalls substituierte Alkylreste sind, die gleich oder verschieden voneinander sein können, und die Farbstoffe der Formeloptionally substituted alkyl radicals, which may be the same or different from one another, and the dyes the formula

D-N=N-BD-N = N-B

worin D das gleiche wie oben- bedeutet und B der Rest einer enolisierbaren Kupplungskomponente, wie eines Naphthols, Phenols, Pyrazolone oder Aminopyrazols ist, genannt,wherein D is the same as above and B is the remainder of one enolizable coupling component, such as a naphthol, phenol, pyrazolone or aminopyrazole, is called,

009848/1799009848/1799

BADÖRiQINALBADORiQINAL

Enthält die Kupplungskomponente einen faserreaktiven Rest, wie z.B. in den nachstehenden Kupplungskomponenten, so kann sich die Diazokomponente z.B. von Aminen D-NHp ableiten, welche keine faserreaktive Gruppen enthalten.If the coupling component contains a fiber-reactive radical, e.g. in the coupling components below, for example, the diazo component can be derived from amines D-NHp, which have no fiber-reactive groups contain.

Beispiele einzelner Kupplungskomponenten mit faserreaktiven Gruppen sind:Examples of individual coupling components with fiber-reactive groups are:

₂₂ KH-GO-CHBr-CH₂Br ₂₂ KH-GO-CHBr-CH ₂ Br

<~>-K (CH₅CH₅Cl)<~> -K (CH ₅ CH ₅ Cl)

?.^MJ2?. ^MJ 2

HC C-CHHC C-CH

Il Il ⁵ HO-C NII II ⁵ HO-C N

009846/1799 SAD009846/1799 SAD

HC C-CH.HC C-CH.

Il IlIl Il

HO-C N
\ /HO-C N
\ /

NHCOCH₂ClNHCOCH ₂ Cl

Alkylen-ZAlkylene Z

SH -CO-Alkylen-ZSH -CO-alkylene-Z

009846/1799009846/1799

HG 0-(H, CH , GOOAlkyl oder CONH_?)HG 0- (H, CH, GOOAlkyl or CONH _? )

Il J Il J

HO-G N \ /HO-G N \ /

- Alkylen-- alkylene

oder ^u Arylen -¹ or ^u arylene - ¹

worin Z ein faserreaktiver Rest ist und c, d, R, und Rpwhere Z is a fiber-reactive radical and c, d, R, and Rp

die nachstehend angegebene Bedeutung haben.have the meaning given below.

Beispiele von. Diazokomponenten D-NHp ohne faserreaktive Gruppen sind, z.B. .Examples of. Diazo components D-NHp without fiber-reactive groups are, e.g.

Aminobenzole .·' . ■Aminobenzenes. · '. ■

l-Amino-4-chlorbenzol, · . -l-amino-4-chlorobenzene, ·. - l-Amino-4-brornbenzol, . . · . ' ·l-amino-4-bromobenzene,. . ·. '· l-Amino-4-methylbenzol,l-amino-4-methylbenzene, 1-Amino-^-nitrobenzol,1-amino - ^ - nitrobenzene, l-Amino-4-cyanbenzol,l-amino-4-cyanobenzene, l-Amino-2,5-dicyanbenzol,l-amino-2,5-dicyanobenzene, l-Amino-4-methylsulfonylbenzol,l-amino-4-methylsulfonylbenzene,

i-Amino-4-carbalkoxybenzol, · ■·i-Amino-4-carbalkoxybenzene, · ■ ·

l-Amino-2,¹l--dibrombenzol_i l-Amino-^-methyl-^-chlorbenzoljl-Amino-2, ¹ l - dibromobenzene _i l-Amino - ^ - methyl - ^ - chlorbenzolj

009846/1799009846/1799

l-Amino-2-tri fluorine thy l-^f-chlorbenzol, l-Amino^-cyan-^l-chlorbenzol, l-Amino^-carbomethoxy-^-chlorbenzol, l-Amino-^-carbomethoxy-^-nitrobenzol, l-Amino^-chlor-^-cyanbenzol, l-Amino-2-chlor-ty-nitrobenzoi, l-Amino-^-brom-^-nitrobenzol, l-Amino»2-chlor-4-carbäthoxybenzol, l-Amino~2-chlor-4-methylsulfonylbenzol, l~Amino-2~methylsulfony!-4-chlorbenzol, l-Amino-2,4-dinitro-6-methylsulfonylbenzol, l-Amino-2_i4-dinitro-6-(2'-hydroxyäthylsulfonyl)benzol, l-Amino-2,4-dinitro-6-(2'-chloräthylsulfonyl)benzol, l-Amino-2-methylsulfony1-4 -nitrobenzol, 1-Amino-^-methylsulfony1-2 -nitrobenzol> l-Amino-2,4-dinltrobenzol,' l-Amino-2,4-dicyanbenzol, l-Amino-2-cyan-4-me thy lsulfony lbenzol,'l-Amino-2-tri fluorine thy l- ^ f-chlorobenzene, l-Amino ^ -cyan- ^ l-chlorobenzene, l-Amino ^ -carbomethoxy - ^ - chlorobenzene, l-Amino - ^ - carbomethoxy - ^ - nitrobenzene , l-amino ^ -chlor - ^ - cyanobenzene, l-amino-2-chloro-ty-nitrobenzoi, l-amino - ^ - bromine - ^ - nitrobenzene, l-amino »2-chloro-4-carbethoxybenzene, l- Amino-2-chloro-4-methylsulfonylbenzene, l-amino-2-methylsulfony! -4-chlorobenzene, l-amino-2,4-dinitro-6-methylsulfonylbenzene, l-amino-2 _i 4-dinitro-6- ( 2'-hydroxyethylsulphonyl) benzene, l-amino-2,4-dinitro-6- (2'-chloroethylsulphonyl) benzene, l-amino-2-methylsulphony1-4 -nitrobenzene, 1-amino- ^ - methylsulphony1-2 -nitrobenzene > l-Amino-2,4-dinltrobenzene, 'l-Amino-2,4-dicyanobenzene, l-Amino-2-cyano-4-methy lsulfonylbenzene,'

i-Amino-^ö-dichlor-^-cyanbenzol, ■i-Amino- ^ ö-dichloro - ^ - cyanobenzene, ■

l-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol, l-Amino-2,4-dioyan-6-chlorbenzol_J ty-Amino-benzoesäure-eyclohexylester, l-Amino-2,^-dinitro-o-chlorbenzol und insbesondere l-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol_> fernerl-Amino-2,6-dichloro-4-nitrobenzene, l-amino-2,4-dioyan-6-chlorobenzene _J ty-amino-benzoic acid-cyclohexyl ester, l-amino-2, ^ - dinitro-o-chlorobenzene and especially l-amino-2-cyano-4-nitrobenzene _> also

l~Aminobenzol-2-, -3- oder -^-sulfonsäureamide, wie das l ~ aminobenzene-2-, -3- or - ^ - sulfonic acid amides, like that

N-Methyl- oder Ν,Ν-Dimethyl- oder -Diäthylamid,N-methyl or Ν, Ν-dimethyl or diethylamide,

009846/1799009846/1799

■ — 7 —■ - 7 -

N_J'y-Isopropyloxypropyl-l-aminobenzol-2-, -3- oder -4-sulfon-N _J 'y Isopropyloxypropyl-l-aminobenzene-2-, -3- or -4-sulfonic

säureamicl»acid amicl »

N-Isopropyl-l-äminobenzol-2-, -3- oder -^-sulfonsäureamide N^-Methoxypropyl-l-aminobenzol-S-, -"*>- oder -4-sulfonsäureamid, · N^N-Bisiß-hydroxyäthyiJ-l-aminobenzol-S-, -J- oder -4-sulfonsäure-N-Isopropyl-1-aminobenzene-2-, -3- or - ^ - sulfonic acid amide N ^ -Methoxypropyl-1-aminobenzene-S-, - "*> - or -4-sulfonic acid amide, · N ^ N-bisiss-hydroxyäthyiJ -l-aminobenzene-S-, -J- or -4-sulfonic acid-

amid,amide,

l-Amino-^-chlorbenzol-S-sulfonsäureamid, und die N-substituierten Derivate 2-, 3- oder 4-Aminophenylsulfamat, 2-Amino-4-, -5- oder -6-methylphenylsulfamat, 2-Amino-5-methoxy-phenylsulfamat, ^-Amino-ö-chlorphenylsulfämat,l-Amino - ^ - chlorobenzene-S-sulfonic acid amide, and the N-substituted derivatives 2-, 3- or 4-aminophenylsulfamate, 2-amino-4-, -5- or -6-methylphenylsulfamate, 2-amino-5-methoxyphenylsulfamate, ^ -Amino-ö-chlorophenyl sulfaate,

^-Amino-S,6-dichlorphenylsulfamat, ·^ -Amino-S, 6-dichlorophenylsulfamate, ·

4-Amino-2- oder -3-methoxyphenylsulfamat, N,N-Dimethyl-2-aminophenylsulfamat,· Ν,Ν-Di-n-buty1-2-aminophenylsulfamat, N,N-Dimethyl-2-amino-4-chlorphenylsulfamat_# N,n-Propyl-3-äminophenylsulfamat, NjN-Di-n-butyl^-aminophenylsulfamat, 0(3-Aminophenyl)-N-morpholin-N-sulfonat, 0(3-Aminophenyl)-N-piperidin-sulfonat, N-Cyclohexy1-0-(3-aminophenyl)-sulfamat, N(N-Methylanilin)-0-(3-aminophenyl)sulfonat, N,N-Diäthyl-3-amino-6-methylphenyr-sulfamat, N-Aethylenimin-0-(4-aminophenyl)-sulfonat,4-Amino-2- or -3-methoxyphenylsulphamate, N, N-dimethyl-2-aminophenylsulphamate, Ν, Ν-di-n-buty1-2-aminophenylsulphamate, N, N-dimethyl-2-amino-4-chlorophenylsulphamate _# N, n-propyl-3-aminophenylsulfamate, NjN-di-n-butyl ^ -aminophenylsulfamate, 0 (3-aminophenyl) -N-morpholine-N-sulfonate, 0 (3-aminophenyl) -N-piperidine-sulfonate, N-Cyclohexy1-0- (3-aminophenyl) -sulfamate, N (N-methylaniline) -0- (3-aminophenyl) sulfonate, N, N-diethyl-3-amino-6-methylphenyr-sulfamate, N-ethyleneimine- 0- (4-aminophenyl) sulfonate,

009846/1799009846/1799

N,N-Dimethyl~4-aminophenylsülfamat,N, N-dimethyl ~ 4-aminophenyl sulphamate,

0-(n-Propyl)-0(2-aminophenyl)sulfonati . ,0- (n-Propyl) -0 (2-aminophenyl) sulfonate. ,

O,β-Chloräthy1-0-(2-aminopheny1)sulfona t, 0-Benzyl-0-(3-aminophenyl)sulfonafc und O-Aethyl-O-(4-amino-2,6~dimethyl-phenyl)sulfonat.O, β-Chloräthy1-0- (2-aminopheny1) sulfona t, 0-Benzyl-0- (3-aminophenyl) sulfonafc and O-ethyl-O- (4-amino-2,6-dimethyl-phenyl) sulfonate.

4-Arainoazobenzol,4-arainoazobenzene,

3i2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol_f · " 2-Methyl~5-roethoxy-4-aminoazobenzol,3i2'-dimethyl-4-aminoazobenzene _f · "2-methyl ~ 5-roethoxy-4-aminoazobenzene,

4-Amino-2-nitroazobenzol, 2, S-Diniethoxy-4-aniinoazobenzol, 4'-Methoxy-4-aminoazobenzol, a-Methyl-V-methoxy-Jf-aminoazobenzol, . 5* 6# ^' -Triinethoxy-4-aminoazobenzol,.4-amino-2-nitroazobenzene, 2, S-diniethoxy-4-aniinoazobenzene, 4'-methoxy-4-aminoazobenzene, a-methyl-V-methoxy-Jf-aminoazobenzene, . 5 * 6 # ^ '-Triinethoxy-4-aminoazobenzene ,.

4'-Chlor-4-aminoazobenzol, 2'- oder 5^f-Chlor-4-aminoazobenzol, 3«-Nitro-4^amino-2^t,4^f-dichlorazobenzol und 4-AmlnoazoDenzol-4'-sulfonsäureamid.4'-chloro-4-aminoazobenzene, 2'- or 5 ^f -chloro-4-aminoazobenzene, 3 "-nitro-4 ^ amino-2 ^t , 4 ^f -dichlorazobenzene and 4-aminoazodenzene-4'-sulfonic acid amide.

2-Aminothiazol,2-aminothiazole,

2-Amino-5-nitrothiazol, S-Amino-S-methylsulfonyl-thiazol, 2-Amino-5-cyanthiazol, 2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazol, 3-Amino-5i7~t3ibrom-benzisothiazo]» 3 -Ami no -5 -ei j 1 or -bc iv⁷, i η ο t-h i azol, 3O-^-chi or-l'( i./1. otbirr/ol,2-Amino-5-nitrothiazole, S-Amino-S-methylsulfonyl-thiazole, 2-Amino-5-cyanthiazole, 2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazole, 3-Amino-5i7-t3ibrom-benzisothiazo] » 3 -Ami no -5 -ei j 1 or -bc iv ⁷ , i η ο th i azole, 3O - ^ - chi or-l '(i./1. Otbirr / ol,

009846/1799009846/1799

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

3-Amino-5-chlor-7-brom-benzisothiazole 3-Amino-5-nitro-benzisothiazole 2-Amino-4-methylthiazol, 2-Amino-4-phenylthiazol, 2-Amino-4-(4'-chlor)-phenylthiazol, 2-Amino-4-(4'-nitro)-phenylthiazol, 3-Aminopyridin, 3-Arninochinolin, 3~Aminopyrazol, 3-Arnino-l-phenylpy-razol, J-Aminoindazol, 3-Amino-1,2,4-triazol,3-Amino-5-chloro-7-bromo-benzisothiazole 3-Amino-5-nitro-benzisothiazole 2-amino-4-methylthiazole, 2-amino-4-phenylthiazole, 2-amino-4- (4'-chloro) -phenylthiazole, 2-Amino-4- (4'-nitro) -phenylthiazole, 3-aminopyridine, 3-aminoquinoline, 3 ~ aminopyrazole, 3-amino-1-phenylpyrazole, J-aminoindazole, 3-amino-1,2,4-triazole,

5-(Methyl-, Aethyl-, Phenyl- oder Benzyl)-l,2,4-fcriazol, 3-Amino-l-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, 2-Aminobenzthiazol, 2-Amino-6-methylbenzthiazol, 2-Amino-6-methoxybenzthiazol, 2-Amino-6-chlorbenz thiazol, 2-Amino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-rhodanbenzthiazoli 2-Amino-6-nitrobenzthiazol, 2-Amino-6-carboäthoxybenzthiazol, 2-Amino-(4- oder -6)-methylsulfonylbenzthiazol, *2-Amino-l,3,4-thiadiazol,5- (methyl-, ethyl-, phenyl- or benzyl) -l, 2,4-fcriazole, 3-amino-1- (4'-methoxyphenyl) pyrazole, 2-aminobenzothiazole, 2-amino-6-methylbenzthiazole, 2-amino-6-methoxybenzthiazole, 2-amino-6-chlorobenz thiazole, 2-amino-6-cyanobenzothiazole, 2-Amino-6-rhodanbenzthiazole 2-Amino-6-nitrobenzthiazole, 2-amino-6-carboethoxybenzthiazole, 2-amino- (4- or -6) -methylsulfonylbenzthiazole, * 2-amino-1,3,4-thiadiazole,

2-Amino-l,3,5-thiadiazol, . .,-. ■2-amino-1,3,5-thiadiazole,. ., -. ■

• 2-Amino-4-phenyl- oder -4-methyl-l,3*5-thMiazol,• 2-Amino-4-phenyl- or -4-methyl-1,3 * 5-thmiazole,

009846/1799009846/1799

3-Amino-benzisothiazol,3-amino-benzisothiazole,

3-Amino-5-nitro-7-brom-benzisothiazol, ' -3-Amino-5-nitro-7-bromo-benzisothiazole, '-

3,5-Diamino-benzisothiazol, 2-Amino-5-phenyl-l,3,4-thiadiazol,3,5-diamino-benzisothiazole, 2-Amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole,

2-Amino-3~nitro-5-methylsulfonyl-thiophen, 2-Amino-3,5-bis(rnethylsulfonyl)-thiophen, S-Amino-J-methyl-isothiazol, " 2-Amino-4-cyano-pyrazol und 2-(4^r-Nitrophenyl)-3-amino-4-cyanopyrazol.2-Amino-3-nitro-5-methylsulfonyl-thiophene, 2-amino-3,5-bis (methylsulfonyl) -thiophene, S-amino-J-methyl-isothiazole, 2-amino-4-cyano-pyrazole and 2- (4 ^r -nitrophenyl) -3-amino-4-cyanopyrazole.

Verwendet man dagegen Kupplungskomponenten, welche keinen faserreaktiven Rest aufweisen, so müssen sich die Diazokomponenten von faserreaktiven Aminen ableiten, die faserreaktive Gruppen Z enthalten, wie z.B. 2-Triazinyl- · reste, die am Triazinring 1 oder 2 Chlor- oder Bromatome tragen, Pyrimidylreste, die ein oder zwei Chloratome bzw. eine oder zwei Arylsulfonyl- oder Alkansulfonylgruppen am Pyrimidinring tragen, Mono- oder Bis-^-Halogen-ß-hydroxypropyl)-aminogruppen, ß-Halogenäthylsulfamidreste, ß-Halogenäthoxygruppen, ß-Halogenäthylrnercaptogruppen, 2-Chlor-benzthiazolyl-6-azogruppen, 2-Chlorbenzthiazolyl-6-aminogruppen, 7-Halogen-ß-hydroxy-propylsulfamidreste, Chloracetylaminogruppen, α, ß-Dibrompropionylaminogruppen, Vinylsulfonylgruppen und 2,3-Epoxypropylamino- oder -oxygruppen.If, on the other hand, coupling components are used which do not have a fiber-reactive radical, the diazo components must be derive from fiber-reactive amines that contain fiber-reactive groups Z, such as 2-triazinyl- · radicals that have 1 or 2 chlorine or bromine atoms on the triazine ring, pyrimidyl radicals that have one or two chlorine atoms or one or two arylsulfonyl or alkanesulfonyl groups on the Wear a pyrimidine ring, mono- or bis- ^ - halogen-ß-hydroxypropyl) amino groups, ß-Halogenäthylsulfamidreste, ß-Halogenäthoxygruppen, ß-Halogenäthylrnercaptogruppen, 2-chloro-benzthiazolyl-6-azo groups, 2-chlorobenzothiazolyl-6-amino groups, 7-halogen-ß-hydroxypropylsulfamide radicals, chloroacetylamino groups, α, ß-dibromopropionylamino groups, vinylsulfonyl groups and 2,3-epoxypropylamino or oxy groups.

Geeignte faserreaktive Diazokomponenten sind z.B. N, ß-Chloräthyl-3-chlor-·'}—amino-benzolsulfamid (Hydrochlorid), Suitable fiber-reactive diazo components are e.g. N, ß-chloroethyl-3-chloro- · '} - amino-benzenesulfamide (hydrochloride),

009846/1799009846/1799

N,ß-Chloräthyl-4-aminobenzol-sulfamid (Hydrochlorid), ^-Brom-ty-amino-'ju-chloraeetophenon, NjT-Chlor-ß-hydroxypropyl-^-aminobenzol-sulfamid, Niß-Chloräthyl-l-amino-^-naphthylsulfonamid, N, ß-Chloräthyl-l-amino-S^-dichlor-benzolsulfamid. und 4- (7-Chlor-ß-hydroxy-propoxy)-anilin.N, ß-chloroethyl-4-aminobenzene-sulfamide (hydrochloride), ^ -Brom-ty-amino-'ju-chloraeetophenon, NjT-Chlor-ß-hydroxypropyl - ^ - aminobenzol-sulfamid, Niß-chloroethyl-l-amino - ^ - naphthylsulfonamide, N, ß-chloroethyl-1-amino-S ^ -dichlorobenzenesulfamide. and 4- (7-chloro-ß-hydroxy-propoxy) aniline.

Als Kupplungskomponente H-B ohne faserreaktiven Rest seien z«B. genanntiCoupling component H-B without a fiber-reactive radical may be, for example. calledi

die Aniline der Formelthe aniline of the formula

worin c und d Wasserstoffatome, niedere Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylmercaptoreste oder gegebenenfalls substituierte Phenyl-, Phenoxy- oder Benzylreste sind.where c and d are hydrogen atoms, lower alkyl, alkoxy or alkyl mercapto radicals or optionally substituted phenyl, phenoxy or benzyl radicals.

Die Gruppe e kann zusätzlich zu den oben genannten Gruppen auch ein Chlor- oder Bromatom, eine Tri fluorine thy I-gruppe und eine gegebenenfalls am Stickstoffatom alkylierte, vorzugsweise niethylierte Acylaminogruppe bedeuten, in welcher der Acylrest der Rest einer organischen ,Monocarbonsäure, einer organischen Monosulfonsäure, wie Methan-, Aethan- oder f-T.'I'.olr:. rulfonsäure, oder der Rest einer Carbar.insäurerdor i.ie. '· hlcnsäuremono« Λπ s oder -monoamids, wieIn addition to the groups mentioned above, group e can also mean a chlorine or bromine atom, a tri fluorine thy I group and an optionally alkylated, preferably niethylated, acylamino group in which the acyl radical is the radical of an organic monocarboxylic acid or an organic monosulfonic acid , like methane, ethane or fT.'I'.olr :. sulfonic acid, or the remainder of a carbaric acid dorium i.ie. '· Hlcnsäuremono « Λπ s or monoamids, such as

009846/17 99009846/17 99

Phenoxycarbonyl, Methoxycarbonyl und Aminocarbonyl ist.Is phenoxycarbonyl, methoxycarbonyl and aminocarbonyl.

Die Gruppen FL und R₂ können Wasserstoffatome oder niedere, d.h. 1 bis 4, vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoff atome enthaltende Alkylgruppen, wie Methyl-, Aethyl-, n-Propyl- oder n-Butylgruppen sein, die in üblicher Weise substituiert sein können, wie z.B. Benzyl-, ß-Phenäthyl-, ß-Cyanäthyl-, Alkoxyalkyl-, wie ß-Aethoxyäthyl- oderThe groups FL and R ₂ can be hydrogen atoms or lower, ie 1 to 4, preferably 2 to 4 carbon atoms containing alkyl groups, such as methyl, ethyl, n-propyl or n-butyl groups, which can be substituted in the usual way, such as benzyl, ß-phenethyl, ß-cyanoethyl, alkoxyalkyl, such as ß-ethoxyethyl or

fc <3-Methoxybutyl-, Hydroxyalkyl-, wie j8-Hydroxyäthyl, ß,'y-Dihydroxypropyl-, Nitroalkyl-, wie ß-Nitroäthyl, Acylaminoalkyl-, wie ß-(Acetyl- oder -formyl)-aminoäthyl-, Fettsäureacyloxyalkyl-, wie Formyloxyalkyl, ß-Acetyloxyäthyl-, ß,7-Diacetoxypropyl- und 7-Butyryloxypropyl-, ß-(Alkyl- oder -Aryl)-sulfonylalkyl-, wie ß-Methansulfonyläthyl-, ß-Aethansulfonyläthyl, Vinylsulfoalkyl-, Phenylsulfonylakyl- und ß-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-äthyl-, Alkyl oder Arylcarbamoyloxyalkyl-, wie ß-Methylcarbamyloxyäthyl-, Butyl-fc <3-methoxybutyl, hydroxyalkyl, such as j8-hydroxyethyl, ß, 'y-dihydroxypropyl, Nitroalkyl, such as ß-nitroethyl, acylaminoalkyl, such as ß- (acetyl or formyl) aminoethyl, fatty acid acyloxyalkyl, such as formyloxyalkyl, ß-acetyloxyethyl, ß, 7-diacetoxypropyl and 7-butyryloxypropyl, ß- (alkyl or -aryl) -sulfonylalkyl-, such as ß-methanesulfonylethyl, ß-ethanesulfonylethyl, vinylsulfoalkyl-, phenylsulfonylakyl- and ß- (p-chlorobenzenesulfonyl) ethyl, alkyl or arylcarbamoyloxyalkyl, like ß-methylcarbamyloxyäthyl-, butyl-

ψ carbamyloxyäthyl, ß-Phenyl-carbamyloxyäthyl-, (Alkyl- oder Aryl)-oxycarbonyloxyalkyl-, wie ß-(methoxy-, Aethoxy-, ß-Chloräthoxy-, Isopropyl-) oder p-ToTuyl-earbonyloxyäthyl-, 7-Acetamidopropyl-, ß-(Nitrophenoxy-)äthyl-, ß-(p-Hydroxyphenoxy)-äthyl-, ß-(ß'-Acetyläthoxycarbonyl)-äthyl-, ß-[(ß^!- Cyano-, Hydroxy-, Methoxy- oder Acetoxy)-äthoxycarbonyljäthyl, Cyanalkoxyalkyl-, ß-Carboxyäthyl-, ß-Acetyläthyl-, ß-Cyanacetoxyäthyl- und ß-Benzoyloxyäthyl- und ß-(p-Alkoxy- oder Phenoxy-benaoyl)-oxyäthyl-Grupptn. ψ carbamyloxyäthyl, ß-phenyl-carbamyloxyäthyl-, (alkyl or aryl) -oxycarbonyloxyalkyl-, like ß- (methoxy-, ethoxy-, ß-chloroethoxy-, isopropyl-) or p-ToTuyl-earbonyloxyäthyl-, 7-acetamidopropyl- , ß- (nitrophenoxy) ethyl, ß- (p-hydroxyphenoxy) -ethyl-, ß- (ß'-acetylethoxycarbonyl) -ethyl, ß- [ (ß ^! - cyano-, hydroxy-, methoxy- or acetoxy ) Ethoxycarbonylethyl, cyanoalkoxyalkyl, ß-carboxyethyl, ß-acetylethyl, ß-cyanoacetoxyethyl and ß-benzoyloxyethyl and ß- (p-alkoxy or phenoxybenaoyl) -oxyethyl groups.

Die Gruppen R, und R^ enthalten im allgemeinen nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome.The groups R 1 and R ^ generally contain no more than 18 carbon atoms.

Als Kupplungskomponenten ohne faserreaktive · · Gruppen können beispielsweise solche der Benzol- oder Naphthalinreihe oder aus der Reihe der heterocyclischen Kupplungskomponenten verwendet werden. Von den Kupplungskomponenten der Benzolreihe seien ausser den Phenolen, wie m- oder p-Kresol, Resorcin, l-Hydroxy-3-cyanmethylbenzol, insbesondere die Aminobenzole genannt, beispielsweise Anilin, 5-Methylanilin, 2-Methoxy-5-methylanilin, 3-Acetylamino-l-aminobensol, N-Methylanilin, N-ß-IIydroxyäthylanilin, N-ß-Methoxyäthylanilin, N,ß-Cyanäthylanilin, N-ß-Chloräfchylanilin, Dimethylanilin, Diäthylanilin, N-Methyl-N-(benzyl- oder ß-phenyläthyl)-anilin, N-n-Butyl-N—ß-.chlorathylan.ilin, N-(Methyl-, Aethyl-, Propyl- oder Butyl-), N-ß-cyanäthylaiiilin, N-Methyl-N-ß-hydroxyäthylanilin, N-Aethyl-N-ß-chloräthylanilin, N-Methyl-N-ß-acetoxyäthylanilin, N-Aethyl-N-ß-methoxyäthylanilin, N-ß-Cyanäthyl-N-ßchloräthylanilin, N-Cyanäthyl-N-(acetoxy- oder benzoyloxyäthyl)anilin, N,N-Di-ß-hydroxyäthylanilin, N,N-Di-ß-acetoxyäthylanilin, N-Aethyl-N,2-hydroxy-3'-ehlorpropylanilin, Ν,ίΜ-Di-ß-cyanäthylanilin, N,N-Di-ß-cyanäthyl-3-methylanilin, ^v "Coupling components without fiber-reactive groups which can be used are, for example, those from the benzene or naphthalene series or from the series of the heterocyclic coupling components. Of the coupling components of the benzene series, apart from the phenols, such as m- or p-cresol, resorcinol, l-hydroxy-3-cyanomethylbenzene, in particular the aminobenzenes, for example aniline, 5-methylaniline, 2-methoxy-5-methylaniline, 3- Acetylamino-1-aminobensol, N-methylaniline, N-ß-II-hydroxyethylaniline, N-ß-methoxyethylaniline, N, ß-cyanoethylaniline, N-ß-chlorofchylaniline, dimethylaniline, diethylaniline, N-methyl-N- or ß- (benzyl phenylethyl) -aniline, Nn-butyl-N-ß-.chlorathylan.ilin, N- (methyl-, ethyl-, propyl- or butyl-), N-ß-cyanäthylaiiilin, N-methyl-N-ß-hydroxyethylaniline, N-ethyl-N-ß-chloroethylaniline, N-methyl-N-ß-acetoxyethylaniline, N-ethyl-N-ß-methoxyethylaniline, N-ß-cyanoethyl-N-ßchlorethylaniline, N-cyanoethyl-N- (acetoxy or benzoyloxyethyl) aniline, N, N-di-ß-hydroxyethylaniline, N, N-di-ß-acetoxyethylaniline, N-ethyl-N, 2-hydroxy-3'-chloropropylaniline, Ν, ίΜ-di-ß-cyanoethylaniline, N , N-Di-ß-cyanoethyl-3-methylaniline, ^v "

009846/1799009846/1799

N-ß'-Cyanäthyl-N_/ß"-hydroxyäthyl-5-chloranilin, N,N-Diß-cyanäthyl-5-methoxyanilin, NiN-Dimethyl-J-acetylaminoanilin, N-Aethyl-N-ß-cyanäthyl-^-acefcylaminoanilin, N,N-Di—ß-cyanäthyl-2-methoxy-5-aPet^.aminoanilin, N-Methyl-N-phenacylanilin, N-ß-Cyanäthyl-2-chloranilin, N,N-Diäthyl-5-trifluormethylanilin, N-Aethyl-N-phenylanilin, Diphenylamin, N-Methyldiphenylamin, N-Methyl-4-äthoxydiphenylamin, w oder N-Phenylmorpholin, ferner z.B. Amine der FormelN-ß'-cyanoethyl-N _/ ß "-hydroxyethyl-5-chloroaniline, N, N-diß-cyanoethyl-5-methoxyaniline, NiN-dimethyl-J-acetylaminoaniline, N-ethyl-N-ß-cyanoethyl - ^ - acylaminoaniline, N, N-di-β-cyanoethyl-2-methoxy-5-aPet ^ .aminoaniline, N-methyl-N-phenacylaniline, N-β-cyanoethyl-2-chloroaniline, N, N-diethyl-5-trifluoromethylaniline , N-ethyl-N-phenylaniline, diphenylamine, N-methyldiphenylamine, N-methyl-4-ethoxydiphenylamine, w or N-phenylmorpholine, also, for example, amines of the formula

/l R₂ / l R ₂

NHCORNHCOR

worin d, R₁ und R das Gleiche wie oben bedeuten und IU ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxygruppe oder einen Benzolrest bedeutet, und insbesondere solche der Formelwhere d, R ₁ and R are the same as above and IU is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, cycloalkyl or alkoxy group or a benzene radical, and in particular those of the formula

GH₀CH₀OCH₀GH₀GN /c-d. cc. GH ₀ CH ₀ OCH ₀ GH ₀ GN / cd. cc.

009846/1799009846/1799

worin d und FL· die angegebene Bedeutung haben.where d and FL · have the meaning given.

Ebenfalls besonders wertvolle Resultate werden mit Kupplungskomponenten der FormelnAlso particularly valuable results are obtained with the coupling components of the formulas

^d CH₀CH₀OCH₀GH₀CN /22 22 ^d CH ₀ CH ₀ OCH ₀ GH ₀ CN / 22 22

N
^NCH₂CH₂OCO~AlkylN
^N CH ₂ CH ₂ OCO ~ alkyl

ι .ι.

erhalten, worin c und d die angegebene Bedeutung haben..obtained, where c and d have the meaning given ..

Als solche Beispiele seien die folgende Kupplungs ko κι;crmt en auf ge führt:The following coupling combinations are such examples:

OCHOCH

KHCOCHKHCOCH

NHCHONHCHO

ο o s ? λ ε /17 oο o s? λ ε / 17 o

OCH,OCH,

ο-ο-

•Ν• Ν

CH₂CH₂OCOCHCH ₂ CH ₂ OCOCH

NHC0CHNHC0CH

NHCOCHNHCOCH

NHGOCHNHGOCH

NHCOCH,NHCOCH,

NHCOCHNHCOCH

009846/1799009846/1799

OCHOCH

MCOOC₀H₁-MCOOC ₀ H ₁ -

UHCOCH₂CHUHCOCH ₂ CH

Als Kupplungskomponenten der Naphthalinreihe seien ausserden Naphtholen beispielsweise 1- oder 2-Naphthylamin sowieAs coupling components of the naphthalene series, apart from the naphthols, there may be, for example, 1- or 2-naphthylamine and

2-Phenylaminonaphthalin, 1-Diraethylaminonaphthalin oder 2-Aethylaminonaphthalin genannt. Aus der Reihe der heterocyclischen Kupplungskomponenten seien beispielsweise die Indole, wie 2-Methyl-indol, 2,5-Dimethylindol, 2,4-Dimethyl-7-methoxyindol, 2-Phenyl- oder 2-Methyl-5-äthoxyindol_J N,ß-Cyanäthyl-2-methylindol, 2-Methyl-5- oder -6-ohlorindol, 1,2-Dimethylindol, l-Methyl-2-phenylindol, 2-Methyl-5-nitroindol, 2-Methyl-5-cyanindol, 2-Methyl~7-chlorindol, 2-Methyl-5-fluor- oder -5-bromdindol, 2-Methyl-5,7-dichlorindol oder 2-Phenylindol, l-Cyanäthyl-2,6-dimethylind6l, Pyridine, wie 3-Cyan-2,6-dihydroxy-4-methyl-pyridin, ferner Pyrazole, wie z.B. das i-Phenyl-5-amino-pyrazol oder 5-Methyl-pyraaolon oder dasCalled 2-phenylaminonaphthalene, 1-diraethylaminonaphthalene or 2-ethylaminonaphthalene. From the series of the heterocyclic coupling components are, for example, the indoles, such as 2-methyl-indole, 2,5-dimethylindole, 2,4-dimethyl-7-methoxyindole, 2-phenyl- or 2-methyl-5-ethoxyindole _J N, β -Cyanethyl-2-methylindole, 2-methyl-5- or -6-chloroindole, 1,2-dimethylindole, 1-methyl-2-phenylindole, 2-methyl-5-nitroindole, 2-methyl-5-cyanindole, 2 -Methyl ~ 7-chloroindole, 2-methyl-5-fluoro- or -5-bromodindole, 2-methyl-5,7-dichloroindole or 2-phenylindole, 1-cyanoethyl-2,6-dimethylindol, pyridines, such as 3- Cyano-2,6-dihydroxy-4-methyl-pyridine, also pyrazoles, such as i-phenyl-5-aminopyrazole or 5-methyl-pyraaolone or the

009846/1799009846/1799

l-Phenyl-^-methyl-pyrazolon-S-, l,3-Dimethyl-pyrazolon-5i l-Butyl-3-methylpyrazolon-5i l-Oxyathyl^-methyl-pyrazolon^j l-Cyanäthyl-^-methyl-pyrazolon-S, 1-(o-Chlorphenyl)-3-methylpyrazolon-5, 3-Carbomethoxy-pyrazolon-5j Chinoline, wie das 8-Hydroxychinolin, l-Methyl-^-hydroxychinolon-2, N-Aethyl-J-oxy-7-methyl- oder !!,ß-Cyanäthyl-l^^j^-tetrahydrochinolin oder Pyrimidne, wie Barbitursäure, sowie 1,3-Indandion, 1,8-Naphthindandion, Dimedon, Acetessigsäureanilid, m-Hydroxy-N,N-diäthylanilin, 3-Hydroxy-4'-methyldiphenylamin, Hydrochinonmonomethylather, Acetylaceton, 5-Hydroxy-benzthiazol und 1,2-Diphenyl-pyrazolin-3,5-dion. l-phenyl - ^ - methyl-pyrazolon-S-, 1,3-dimethyl-pyrazolon-5i l-butyl-3-methylpyrazolon-5i l-oxyethyl ^ -methyl-pyrazolon ^ j l-cyanoethyl - ^ - methyl-pyrazolon-S, 1- (o-chlorophenyl) -3-methylpyrazolon-5, 3-carbomethoxy-pyrazolon-5j quinolines, such as 8-hydroxyquinoline, l-methyl - ^ - hydroxyquinolone-2, N-ethyl-J-oxy-7-methyl- or !!, ß-cyanoethyl-l ^^ j ^ -tetrahydroquinoline or pyrimidne, such as barbituric acid, as well as 1,3-indanedione, 1,8-naphthindanedione, Dimedon, acetoacetic anilide, m-hydroxy-N, N-diethylaniline, 3-hydroxy-4'-methyldiphenylamine, hydroquinone monomethyl ether, Acetylacetone, 5-hydroxy-benzothiazole and 1,2-diphenyl-pyrazoline-3,5-dione.

Ferner können als Kupplungskomponenten auch diazotierbare Amine, wie z.B. l-Amino-3-methylbenzol, 1-Amino-3-methylbenzol, l-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol, 1-Aminonaphthalin etc. verwendet werden, sodass Aminoazofarbstoffe entstehen, die ihrerseits diazotiert und mit den weiter oben erwähnten Kupplungskomponenten zu Dis- oder Polyazofarbstoffen vereinigt werden können.Furthermore, diazotizable coupling components can also be used as coupling components Amines, such as l-amino-3-methylbenzene, 1-amino-3-methylbenzene, 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene, 1-aminonaphthalene etc. are used, so that aminoazo dyes are formed, which in turn are diazotized and with the above mentioned coupling components can be combined to dis- or polyazo dyes.

Als faserreaktive Anthrachinonfarbstoffe seienAs fiber-reactive anthraquinone dyes are

genannt:called:

0 NH-CH₂CHOH-CH₂Cl0 NH-CH ₂ CHOH-CH ₂ Cl

0 IiH-GH₂-CHOH-GH₂Cl0 IiH-GH ₂ -CHOH-GH ₂ Cl

009846/1799009846/1799

O NH-CH,O NH-CH,

O NIO NI

-NH-C C—Cl-NH-C C -C Cl

•ι I• ι I

N NN N

GlGl

N-S CtO NS CtO

NH- CO-CH₂CH₂-ClNH-CO-CH ₂ CH ₂ -Cl

CO N N-CH,CO N N-CH,

O NH-<Ι>—CH,O NH- <Ι> —CH,

CH₂-NHGO-CH₂-ClCH ₂ -NHGO-CH ₂ -Cl

009846/1799009846/1799

Als Lösungsmittel seien Dioxan, Tetrahydrofuran, Glycerinformal und Glycolformal, sowie Acetonitril und Pyridin, Diacetonalkohol, ferner höhersiedende Glycolderivate, wie Aethylenglycolmonomentyl-, äthyl- und butyläther und Diäthylenglycolmonomethyl- oder -äthyläther, Thiodiglycol, Polyäthylenglycole, soweit sie bei Zimmertemperatur flüssig sind, Aethylencarbonat, 7-Butyrolacton und besonders dieAs solvents are dioxane, tetrahydrofuran, glycerin formal and glycol formal, as well as acetonitrile and pyridine, Diacetone alcohol, also higher-boiling glycol derivatives, such as ethylene glycol monomentyl, ethyl and butyl ether and diethylene glycol monomethyl or ethyl ether, thiodiglycol, polyethylene glycols, if they are liquid at room temperature are, ethylene carbonate, 7-butyrolactone and especially the

W Gruppe.der über 120⁰C siedenden, mit Wasser mischbaren aktiven Lösungsmittel wie Ν,Ν-Dimethylformamid, Ν,Ν-Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidön, 1,5-Dimethylpyrrolidon, N,N-Dimethylmethoxyacetamid, N,N,N',N'-Tetramethylharnstoff, Tetramethylensulfon (Sulfolan) und 5-Methylsulfolan und Dimethylsulfoxyd , genannt. Dagegen sind die erfindungsgemässen Farbstoffpräparate in der Regel frei von phosphorhaltigen Lösungsmitteln. W group of active solvents which boil over 120 ⁰ C and are miscible with water such as Ν, Ν-dimethylformamide, Ν, Ν-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, 1,5-dimethylpyrrolidone, N, N-dimethylmethoxyacetamide, N, N, N ' , N'-tetramethylurea, tetramethylene sulfone (sulfolane) and 5-methylsulfolane and dimethyl sulfoxide, called. In contrast, the dye preparations according to the invention are generally free of phosphorus-containing solvents.

Die o?findungsgemässen Farbstoffpräparaten können Dispergatoren enthalten. Allerdings kann man gegebenenfallsThe dye preparations according to the invention can Contain dispersants. However, you can if necessary

™ von der Verwendung von Dispergatoren absehen, wenn wasserunlösliche Farbstoffe in einer organischen Flotte aufgelöst werden sollen. In anderen Fällen, nämlich immer, wenn die Farbstoffe mindestens zum Teil im dispergierten Zustand in der Färbeflotte vorliegen werden, ist die Anwesenheit von Dispergatoren angezeigt.™ Refrain from using dispersants if they are water-insoluble Dyes are to be dissolved in an organic liquor. In other cases, namely whenever the Dyes are at least partially present in the dispersed state in the dye liquor, is the presence of Dispergators displayed.

009846/1799009846/1799

Wichtige Vertreter solcher Dispergatoren gehören insbesondere zu folgenden nicht-ionischen Verbindungstypen:Important representatives of such dispersants belong in particular to the following non-ionic compound types:

a) PolyglycolVerbindungen, wie polyoxalkylierte Fettalkohole, polyoxalkylierte Polyole, polyoxalkylierte Mercaptane und aliphatische Amine, polyoxalkylierte Alkylphenole und -naphthole, polyoxalkylierte Alkylarylmercaptane unda) Polyglycol compounds, such as polyoxyalkylated fatty alcohols, polyoxyalkylated polyols, polyoxyalkylated mercaptans and aliphatic amines, polyoxyalkylated alkylphenols and -naphthols, polyoxalkylated alkylaryl mercaptans and

, Alkylarylamine., Alkylarylamines.

b) Fettsäureester der Aethylen- und der Polyäthylenglycole, sowie des Propylen- und Butylenglycols, des Glyzerins, bzw. der Polyglyzerine und des Pentaerythrits, sowie von Zuckeralkoholen, wie Sorbit, Sorbitanen und der Saccharose.b) fatty acid esters of ethylene and polyethylene glycols, as well as propylene and butylene glycol, glycerine, or polyglycerols and pentaerythritol, as well as sugar alcohols such as sorbitol, sorbitans and sucrose.

c) N-Hydroxyalkyl-carbonamide, polyoxalkylierte Carbonamide und Sulfonamide.c) N-hydroxyalkyl carbonamides, polyoxyalkylated carbonamides and sulfonamides.

d) Flüssige Polyalkylenglycole, insbesondere Polyäthylenglyqole.d) Liquid polyalkylene glycols, especially polyethylene glycols.

Beispielsweise seien als vorteilhaft verwenbare Dispergatoren aus diesen Gruppen genannt: Anlagerungsprodukte von 8 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol p-tert.-Octylphenol, von 15 bzw. 6 Mol Aethylenoxyd an Rizinusöl, von 20 Mol Aethylenoxyd an den Alkohol C,gH.,.,OH, Aethylenoxyd-Anlagerungsprodukfce an Di-fa-phenyläthyl]-phenole, Polyäthylenoxyd-tert.dodecylthioäther, Polyamin-, Polyglycoläther oder Anlagerungsprodukte ' von 15 bzw. 50 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol Amin ^C ₁2^H25^NH2 ^oder Examples which may be mentioned as advantageously usable dispersants from these groups are: addition products of 8 moles of ethylene oxide with 1 mole of p-tert-octylphenol, of 15 or 6 moles of ethylene oxide with castor oil, of 20 moles of ethylene oxide with alcohol C, gH.,., OH, ethylene oxide addition products to di-fa-phenylethyl] phenols, polyethylene oxide tert-dodecylthioether, polyamine, polyglycol ether or addition products of 15 or 50 mol of ethylene oxide to 1 mol of amine ^C ₁ 2 ^H 25 ^NH 2 ^or

0 9 8 4 6/ 1 7 9 90 9 8 4 6/1 7 9 9

Wertvolle anionische Dispergatoren sind c_o -.«-Valuable anionic dispersants are c _o -. «-

Alkylarylsulfonate, C_Q __A-Alky!bernsteinsäureester,Cp _nrr Pettalkohol-Schwefelsäureester, Sulfatierungsprodukte vonAlkylarylsulfonates, C _Q _ _A -Alky! Succinic acid esters, Cp _nr r pettalcohol-sulfuric acid esters, sulfation products of

ungesättigten Oelen und Fetten und Co_2o"^A1^^{ylphosphorsäure}~ ester. Besonders wertvolle Dispergatoren sind Fettsäureester von Sorbiten, äthoxylierte Alkanolamide, äthoxalkylierte Phenole und äthoxalkylierte Phosphatester. Ausser den ge-unsaturated oils and fats and Co_2o ^"A1 ^ ~ ^{ylphosphorsäure} ester. Particularly valuable dispersants are fatty acid ester of sorbitols, ethoxylated alkanolamides, äthoxalkylierte phenols and äthoxalkylierte Phosphatester. In addition to the overall

nannten Dispergatoren können auch kationische Dispergatoren Verwendung finden.Cationic dispersants can also be used.

Die Herstellung der erfindungsgemässen Farbstoffpräparate erfolgt in der Regel durch einfaches Vermischen, wobei man zweckdienlich rührt, oder durch Vermählen der Komponenten, z.B. in einer Kugelmühle.The production of the dye preparations according to the invention is usually done by simply mixing, stirring expediently, or by grinding the Components, e.g. in a ball mill.

Die vorstehend beschriebenen Farbstoffpräparate eignen sich zur Herstellung von herkömmlichen wässerigen ^ Färbebädern und vorallem zur Herstellung von Färbebädern auf Basis von organischen Lösungsmitteln, in welchen die Farbstoffe dispergiert oder vorzugsweise gelöst sind.The dye preparations described above are suitable for the production of conventional aqueous ^ Dyebaths and especially for the production of dyebaths based on organic solvents in which the Dyes are dispersed or preferably dissolved.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the examples below, the parts, unless otherwise specified, mean parts by weight, the Percentages by weight and temperatures are given in degrees Celsius.

0098 46/17990098 46/1799

Beisplel 1.Example 1.

In ein Gemisch von 2 Teilen Tetrachloräthylen und 1 Teil Dimethylacetaniid trägt man bei 20 bis 25° 1 Teil eines faserreaktiven Monoazofarbstoffes der FormelIn a mixture of 2 parts of tetrachlorethylene and 1 part of dimethylacetaniid one carries 1 part at 20 to 25 ° of a fiber-reactive monoazo dye of the formula

«In/
'und rührt, bis eine klare Lösung entstanden ist. Man erhält "In/
'and stir until a clear solution is obtained. You get

ein lagerstabiles flüssiges Präparat.a storage-stable liquid preparation.

009846/1799009846/1799

Example 2.

2 Teile des faserreaktiven Farbstoffes der Formel2 parts of the fiber-reactive dye of the formula

fc werden in ein Gemisch von 2 Teilen Dimethylformamid und 1 Teil Kokosfettsäureathanolamid eingerührt. Das entstandene flüssige Farbstoffpräparat gibt beim Verdünnen mit einer Foulardflotte aus Perchloräthylen eine klare orange Lösung.fc are in a mixture of 2 parts and dimethylformamide 1 part coconut fatty acid ethanolamide stirred in. The resulting liquid dye preparation is included when diluted a foulard liquor made of perchlorethylene a clear orange solution.

009848/1799009848/1799

Example 3.

Ein Gemisch von 20 Teilen Diacetonalkohol, 10 Teilen Aethylencarbonat, 20 Teilen des Monoazofarbstoffes der FormelA mixture of 20 parts of diacetone alcohol, 10 Parts of ethylene carbonate, 20 parts of the monoazo dye of the formula

-N(C₀H₁Cl),-N (C ₀ H ₁ Cl),

lind 5 Teilen Natriumdodecylbenzolsulfonat werden in einer Kugelmühle bis zum Erreichen des gewünschten Feinheitsgrades gemahlen. Man erhält eine stabile Farbstoffdispersion. lind 5 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate are in one Ball mill ground to the desired degree of fineness. A stable dye dispersion is obtained.

Die nachfolgende Tabelle enthält weitere, gemäss den Angaben der Beispiele 1 bis 5 erhältliche flüssige Farbstoff präparate.The table below contains further liquid dyes obtainable in accordance with the information in Examples 1 to 5 preparations.

009846/1799009846/1799

Nr. Farbstoff / TeileNo dye / parts Löstmgsmittel |
» i Solvents |
»I DispergatorDisperser ¹ Cl(H_o-CH-CH_o0-<~>-^N=^N-O—-C-COQC₀H-
2 j 2 _n|| 2 5
OH CN
/ \ /
HO N
5 Seile , j
O₄H₉ ¹ Cl (H _o -CH-CH _o 0- <~> - ^N = ^N -O --- C-COQC ₀ H-
2 j 2 _{n ||} 2 5
OH CN
/ \ /
HO N
5 ropes, j
O ₄ H ₉ Aethylenglykol-
monobutyläther
5 TeileEthylene glycol
monobutyl ether
5 parts ____________ 0 HH-CH₂CHOHCH₂Ci
CCu ^2ieiie
0 NH-CH₂CHOHCH₂Ci 0 HH-CH ₂ CHOHCH ₂ Ci
CCu ^2ieiie
0 NH-CH ₂ CHOHCH ₂ Ci Tetramethylen
sulf on
4 TeileTetramethylene
sulf on
4 pieces Addukt aus
Stearylalkohol
und 20 Mol
Aethylenoxyd
1 TeilAdduct from
Stearyl alcohol
and 20 moles
Ethylene oxide
Part 1 ⁰¹ CH ^C-Ol
3 ₀Η₃80₂-<5-*=*^>< ⁶ " f "f f 3
CH₃ ⁰A-^-⁰S ,PHHH₂OH
X Ieil °2^H5 ^0H3 ⁰¹ CH ^ C-Ol
3 ₀ Η ₃ 80 ₂ - <5 - * = * ^>< ⁶ "f" ff 3
CH ₃ ⁰ A - ^ - ⁰ S, PHHH ₂ OH
X Ieil ° 2 ^H 5 ^0H 3 •γ-Butyrolacton
3 Teile• γ-butyrolactone
3 parts ••

coco

—3-3 coco (O(O

Nr.No. Farbstoff / TeileDye / parts Lösungsmittelsolvent DispergatorDisperser ** C₀H.OCOCH₀CH₀CH,
/ 2 4 2 2 3C ₀ H.OCOCH ₀ CH ₀ CH,
/ 2 4 2 2 3 Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetra-
methylharnstoffΝ, Ν, Ν ', Ν'-tetra
methylurea Dibutyl-
napthalin-Dibutyl
napthalene 44th 4 Teile4 pieces sulfonsäure
1 Teilsulfonic acid
Part 1 —' Cl "_N
Ί C₉H OCOCH CH₅CH
Q ^ 4 <L <L *> - 'Cl " _N
Ί C ₉ H OCOCH CH ₅ CH
Q ^ 4 <L <L *> N N
Il INN
Il I 55 "I.
NH C C—OC₀H. OCJSL
X^ 2 4 2 5
N "I.
NH CC- OC ₀ H. OCJSL
X ^ 2 4 2 5
N Diäthylenglykol-
monomethylätherDiethylene glycol
monomethyl ether 5 Teile5 parts 5 Teile5 parts Q„N-<ri>-N=N-^ VN iC-H.OCOC-H.). Q "N- <ri> -N = N- ^ VN iC-H.OCOC-H. ). 66th DimethylsulfoxydDimethyl sulfoxide —-^ <i 4 5 A-c. - ^ <i 4 5 Ac. 2 Teile2 parts NHCOCH= CH-CH-CH₀
ι ι 2 NHCOCH = CH-CH-CH ₀
ι ι 2 I ι
2 Teile P₂C-CP₂ . I ι
2 parts P ₂ C-CP ₂ . HO 0 NH-C₀H₇₁OCOCH₀Cl
I H I HO 0 NH-C ₀ H ₇₁ OCOCH ₀ Cl
IHI OCOOCO γνγ
H T
HO 0 NH-C₂H₄OCOCH₂Clγνγ
HT
HO 0 NH-C ₂ H ₄ OCOCH ₂ Cl

roro

ro οro ο

GJGJ

(Jl O (Jl O

O O CD OOO O CD OO

Nr.No.

Farbstoff / TeileDye / parts

CH,CH,

σ = ch—<_>σ = ch— <_>

OCOC

Ν ΝΝ Ν

10 Teile10 parts

» I NH-< >—ΝΗ—C C—P"I NH-" > —ΝΗ — C C — P

.Cl.Cl

5 Teile5 parts

-Ν=Ν--Ν = Ν-

-Ν=Ν-Λ|-Ν = Ν-Λ |

HC Lösungsmittel HC solvent

Thiodiglykol
N-MethylpyrrolidonThiodiglycol
N-methylpyrrolidone

5 Teile5 parts

N-MethylpyrrolidonN-methylpyrrolidone

5 Teile
und
Tetrachloräthylen5 parts
and
Tetrachlorethylene

10 Teile10 parts

DispergatorDisperser

NatriumoleatSodium oleate

5 Teile5 parts

Dioctylsulfobernsteinsäureester (Na-SaIz)Dioctylsulfosuccinic acid ester (Na-Salz)

1 TeilPart 1

Dimethylacetamid
2 TeileDimethylacetamide
2 parts

ο to cn ο ο to cn ο

Nr, Farbstoff / TeileNo, dye / parts 2 Teile2 parts Lösungsmittelsolvent DispergatorDisperser 0
σ
10 ClCH₉CO-/ ^> HrC
>—ζ c '0
σ
10 ClCH ₉ CO- / ^> HrC
> - ζ c ' 0 NHCH,
- ώ
...-0-JBEt-O-O₄H₉
CH₂NHCOCH₂Cl 5 Teile0 NHCH,
- ώ
...- 0-JBEt-OO ₄ H ₉
CH ₂ NHCOCH ₂ Cl 5 parts Aethylenglycol-
monome thyläther
5,5 TeileEthylene glycol
monomethyl ether
5.5 parts Laurylbenzimid-
azolsulfonat
0,5 TeileLauryl benzimide
azole sulfonate
0.5 parts OCH OH
12 0IQH₂OO-<II>H5W^
CH₅
1 TeilOCH OH
12 0IQH ₂ OO- <II> H5W ^
CH ₅
Part 1 1,5-Dimethyl-
pyrrolidon
5 Teile1,5-dimethyl
pyrrolidone
5 parts Ricinusöl und
40 Mol
Aethyleno3i:yd
2 TeileCastor oil and
40 moles
Aethyleno3i: yd
2 parts Dimethylform
amid
2 Teile
und
Dimethyl-
sulfoxyd
2 TeileDimethyl form
amide
2 parts
and
Dimethyl
sulfoxide
2 parts

Nr.No. Farbstoff / TeileDye / parts Lösungsmittelsolvent DispergatorDisperser 1313th σι
Η₃00₂Ι^<3^-Ν=ΐΚΖ>-Ν (C₂H₄OOOCH₂Cl) ₂
CH
5 Teile . ⁵ σι
Η ₃ 00 ₂ Ι ^ <3 ^ -Ν = ΐΚΖ> -Ν (C ₂ H ₄ OOOCH ₂ Cl) ₂
CH
5 parts. ⁵ Methy1äthy1keton
5 TeileMethyl ethyl ketone
5 parts Cocosfettsäure-
methyltaurid
2 TeileCoconut fatty acid
methyl tauride
2 parts 1414th Cl
I
f C₂H A
°2^Η4°-Λ JHT(O₂H₄OH)₂
2 Teile . UCl
I.
f C ₂ HA
° 2 ^Η 4 ° -Λ JHT (O ₂ H ₄ OH) ₂
2 parts . U Dimethylacetamid
4 TeileDimethylacetamide
4 pieces 1515th C-Cl
UN OH
¹¹ I 1
(HOC₀Hj₀N-C 0-ΝΗ-<Ο-Ν=ΝΥ^
^ά 4 ^ \ /^ I J
N γ
2 Teile ClC-Cl
UN OH
¹¹ I 1
(HOC ₀ Hj ₀ NC 0-ΝΗ- <Ο-Ν = ΝΥ ^
^ά 4 ^ \ / ^ IJ
N γ
2 parts of Cl Dimethylsulfoxyd
4 TeileDimethyl sulfoxide
4 pieces Nonylphenol
und" 9 Mol
Aethylenoxyd
2 TeileNonylphenol
and "9 moles
Ethylene oxide
2 parts

Nr.No. Farbstoff / TeilDye / part Lösungsmittelsolvent Dispergator.Disperser. 1616 N
»-Ο^ΡΟ-Μ-,^ΡΙ 4 Teile
Η,/ \
• OH,N
»-Ο ^ ΡΟ-Μ -, ^ ΡΙ 4 parts
Η, / \
• OH, Dimethylacetamid
10 TeileDimethylacetamide
10 parts Lauryldimethyl-
benzylammonium-
chlorid
2 TeileLauryl dimethyl
benzylammonium
chloride
2 parts 1717th 0
σ
(ClC₂H₄)₂Κ-<Ι>—CH=C^ ^Q 5 Teile
H₃I >
⁵ 00
σ
(ClC ₂ H ₄ ) ₂ Κ- <Ι> -CH = C ^ ^ Q 5 parts
H ₃ I>
⁵ 0 N,N,N¹,N^f,-Tetra
methylharnstoff
5 TeileN, N, N ¹ , N ^f , -Tetra
methylurea
5 parts --

ho σ coho σ co

Claims

Claims.

1. Dye preparations, characterized in that they a) a fiber-reactive one free of sulfonic acid groups Disperse dye, b) an organic solvent and c) optionally contain a dispersant.

2.. Dye preparations, characterized in that

the dyes do not contain any complexing metal atoms.

5. dye preparations, characterized in that the Dyes alone cannot form complex bonds with metal atoms.

4. dye preparations, characterized in that the Dyes contain a heterocyclic group as a fiber-reactive group.

5. dye preparations, characterized in that the dyes contain an acyl group as a fiber-reactive group.

6. dye preparations according to claim 5, characterized in that

009846/1799009846/1799

indicates that the dyes contain acyl groups with labile halogen atoms as fiber-reactive groups. _:

7. dye preparations according to claims 1 to 6, characterized in that it has been produced by grinding the components.

8. Dyestuff preparations according to Claims 1 to J, characterized in that a solvent which is miscible with water in any ratio is used.

9. dye preparations according to claims 1 to 8, characterized in that a solvent boiling above 100 ° C. is used.

10. Dyestuff preparations according to claim 9 » characterized in that they contain a solvent which is suitable for dissolving unstretched polyacrylonitrile and is free of acidic groups.

11. Dyestuff preparations according to claim 10, characterized in that that they use the amide of a lower fatty acid, in particular Ν, Ν-dimethylacetamide, as a solvent

009846/1799009846/1799

or formamide.

12. Dyestuff preparations according to claim 11, characterized in that they are N-methylpyrrolidone as the solvent contain.

fc 15. Dye preparations according to claim 9, characterized in that that they contain a sulfur-containing solvent such as sulfolane.

14. Dyestuff preparations according to claim 9, characterized in that that they are a solvent such as dioxane made up of carbon, hydrogen and oxygen atoms contain.

w 15 dye formulation according to claims 1 to 14, characterized in that the dispersant component
is anionic. '

16. Dyestuff preparations according to claims 1 to 14, characterized in that the dispersant component
is non-ionic.

009846/1799009846/1799

17. Dyestuff preparations according to claims 1 to 16, characterized in that the dye component is an azo dye.

18. Dye preparations according to claim 17, characterized in that the dye component is a mono- or disazo dye.

19. Dye preparations according to claims 1 to 16, characterized in that the dye component is an anthraquinone derivative.

20. Dye preparations according to claims 1 to 19, characterized in that they have at least $ 20, preferably $ 25 to $ 50 dye content.

21. Dyestuff preparations according to claims 1 to 20, characterized in that they are free of phosphorus-containing solvents.

00*8*6/179900 * 8 * 6/1799

- 56 -- 56 -

22. Process for the production of dye preparations, characterized in that the components mentioned in claims 1 to 21 are mixed with one another or wet married.

25. Process for dyeing fully synthetic fibers, in particular nylon fibers and / or base-modified polyester fibers or polypropylene fibers, characterized in that that one works with a bath, which with the help of the dye preparations according to claims 1 to was produced.

2 * f. Dyeing process according to claim 2 ^, characterized in that that you dye with organic liquor.

009846/1799009846/1799