DE1965313C3

DE1965313C3 - Organischer Photoleiter für elektrophotographische Zwecke

Info

Publication number: DE1965313C3
Application number: DE19691965313
Authority: DE
Inventors: Shinichiro Suginami Nagashima; Kaichi Fuchu Tsuchiya
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1968-12-30
Filing date: 1969-12-29
Publication date: 1974-09-26
Also published as: DE1965313B2; GB1285619A; DE1965313A1

Description

CH, C-NH₁

O ---Ο

IM»

CH, C NH,

O C

Cl

OH

COO

Nil,

(Χ21

COCH,CONH

OH

(H,

O C

C NHCO

IKt)

(85)

besteht. Die Erfindung betrifft neue organische Pl otoleiter für elektrophotographische Zwecke aus den Reaktionsprodukt einer photoleitlahigen organischen Verbindung mit e^er weiteren Verbindung.

in der Elektrophotographie sind viele 01 gani.sche photoleitfähige Verbindungen, z. B. N-Viny carbazol und seine Derivate, bekannt. Es sind jedoch bisher nur wenig gefärbte oder Farben entwickelnde organische photoleitfähige Verbindungen bekannt, die durch Verknüpfung der organischen photoleitfähigen Verbindüngen mit Farbstoffen oder FarbstofTvorp'oclukien erhalten werden.

Betrachtet man z. B. die Reproduktion natürlich gefärbter Bilder mit einer panchromatisch scnsibilisierien Zinkoxid-Iichtelekirischen Leitschich , so wird zunächst die negativ geladene lichtelektrische Leitschicht hinter einem Rotülter belichtet und mit einer Blau-Grün-Tonung entwickelt.

Dann wird die lichtelektrische Leitschicht erneut negativ aufgeladen, hinter einem Grünfilter belichtet und anschließend mit einer Purpurloniing entwickelt. Schließlich wird die Schicht nach erneuter icgativcr Aufladung hinter einem Blattfilter belichtet und mit einer Gelbtonung entwickelt.

Wenn in dem vorgenannten Beispiel die Bhiu-Grün-

50 Schicht elektrisch isolierend wirkt, wird sie auch bei der zweiten negativen Aufladung aufgeladen, wobei die Ladung bei der anschließenden Belichti ng unter dem Grüiifiller nicht abgebaut wird. Auf diese Weise NH, wird das von der Blau-Grün-Tonung entwickelte Bild

zwanglüul'ig von dem durch die Purpurtot ung entwickelten überlappt. Ist jedoch der Blau-Gr.in-Toner elektrisch leitend, so wird das von ihm erzeugte Bild bei der zweiten Aufladung nicht mit aufgeladen, so daH im Falle der nherlappuny des blauen Bildes aus der ersten Belichtung durch das mittels Griinbclichlung im zweiten Gang erzeugte Bild die Ptirpurtoimng niemals an ilen Stellen haften bleibt, rvo es zur ("'berlappung kommt. Zur Pberwindun;! dieser Schwierigkeitc ' muß der Toner selbst lichtcrr pf'indlich

fi5 ',ein. Für zufriedenstellende Resultate genügt jedoch die Lichtempfindlichkeit oder die Photolcilfähiiikeit des loners nicht. Insbesondere wen;i die Purp.irloiumi;

■109 d'.{9/29:

965

und die Gelbtonung ι. Β. nicht genügend lichtdurchlässig sind, wird das Bild an den Stellen, wo sich ulle drei Farben überlagern nicht die Mischfarbe zeigen, sondern die Farbe der später angewandten Tonung wird die der vorhergehenden überdecken. Im Falle des vorgenannten Beispiels, wo Blau-Grün von Purpur und Gelb überlagert wird, erhält man dann ein Bild, in dem Gelb bzw. Purpur dominieren.

Für die naturgetreue Reproduktion gefärbter Bilder mittels Elektrophotographie mü.vsen also die Toner sowohl bei trockner als auch bei flüssiger Farbbildentwicklung photoleitfähig und lichtdurchlässig sein. Im Hinblick auf diese Erfordernisse wurden mit gefiirbten Stoffen gefärbte organische photoleitlahige Verbindungen untersucht. Die Schwankungen in den einzelnen Chargen der gefärbten Stoffe bezüglich der Reinheit, der Löslichkeit usw. führten jedoch oft zu Qualitätsschwankungen, so daß eine gleichmäßige Produktion der Entwickler sehr schwierig war. Außerdem stellte sich heraus, daß die gefärbten Stiillj in den entwickelten Bildern während der Lagerung verwischen und auf lindere Gegenstände abfärbten.

Zweck der Erfindung wares.die vorstehend genannten Nachteile zu überwinden und Elektrophotographiematerial herzustellen, mit dem man farbige Bilder einwandfrei reproduzieren kann.

Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst. Somit betrifft die Erfindung einen organischen Photoleiter für elektrophotographische Zwecke aus dem Reaktionsprodukt einer organischen, photolcitfähigen Veibindung mit einer weiteren Verbindung, der dadurch gekennzeichnet ist. daß er aus dem Reaktionsprodukt einer photoleitfahigen Verbindung, die mindestens eine Amino- und oder Hydroxylgruppe oder mindestens ein aktives Halogenatom enthält, mit einem Farbstoff oder einem Farbstoffvorprodukt, der bzw. das ebenfalls mindestens eine Amino- und oder Hydroxylgruppe oder mindestens ein aktives Halogenatom enthält, besteht.

Das Prinzip der Erfindung besteht in der Kombination organischer photoleitfähiger Verbindungen mit gefärbten oder Farben entwickelnden Komponenten. Das Elektrophotomaterial der Erfindung kann durch chemische Umsetzung einer photoleitfahigen Verbindung mil mindestens einer Amino- oder Hydroxylgruppe mit einer gefärbten oder Farben entwickelnden Komponente, die mindestens ein aktives Halogenatom enthält, oder durch Umsetzung einer photoleitfahigen Verbindung mit mindestens einem aktiven Halogenatom.mit einer gefärbten oder Farben entwickelnden Komponente, die mindestens eine Amino- oder Hydroxylgruppe trägt, erhalten werden.

Im Gegensatz zu dem gefärbten Elektrophotomaterial der Erfindung ist das Farben entwickelnde Elektrophotomaterial der Erfindung im allgemeinen farblos oder nur schwach gefärbt. Verwendet man letzteres zur Farbbildcntvvicklung. so kann man die Farbe entweder vorher mil einem Zusatzstoff entwickeln oder man entwickelt zunächst das Bild mit dem ungefärbten Material und entwickelt die farbe erst nachträglich mit dem genannten Zusatzstoff.

Im Gegensatz zu dem üblichen Einfärben sind die Farben chemisch gebunden und neigen daher nicht /um Verwischen und Abfärben. Da die chemische Umsetzung stöchiometrisch erfolgt, sind die Färbungen mit dem Elcklrophotomatcrial der Erlindurs! re pmdii/ierbar

Pur die Verwendung in der Trocken- oder Naßentwick ing kann das Elektraphotomalerml m einer Kugelmühle, auf einem Walzenstuhl oder in einem ZeSber zerkleinert werden. Man kann es auch in VeSSu mit anderen gefärbten Stoffen oder mit Semittehi wie Kolophonium oder dessen Den-K e ST S- Alkyd-, Terpen-, Xylol-, Phenol-, Epoxy- oder Acryll.arzen oder Harzen aus geradkettigen Kohlenwasserstoffen, verwenden. Diese Toner können dann entweder als solche oder zusammen mit e.nem Trägermaterial, wie Glasperlen oder Eisenpulver, ver-

^νΤί Verwendung für die Naßentwick.ung wird das Elektrophotornaterial in einer ,soherenden Tragerflüssipkeit, wie Pentan, Hexan. Benzin, Kerosin Liorc mCyclohexan, Tetrachlorkohlenstoff Perch oräthylen. Naphtha oder Silikonöl, in speziellen Fallen auch in Wasser, dispergiert. .... ,, , _R,

Sofern das Elektrophotomaterial mehl selbst filmbildend ist verwende, man W bis 100 Gewichtspro-/ent Bindemittel. In diesem Fall kann man auch einen Weichmacher in einer Menge von 5 bis KK) Gewicluspro/eni. auch in Verbindung mit anderem photo eulahigen Material, verwenden, um die Filmqualilat weiter zu verbessern.

Als Trägerschicht für das Elcktrophotomaier.al I ,ssen sich"/.. B. Bleche aus Aluminium. Kupfer. Zink oder Silber lösun^miltelfest imprägnierte Papiere. Papier-Alumimum-Verbundfolien. Weichmacher em-InlteiH'e Kunstharzlilme oder Substrate, deren Ober-Hache mit einem Metall, einem Metalloxid oder mit einem Metallhalogenid überzogen ist. wie Glas I apier. Pohäthvlen. Polypropylen. Polyethylenterephthalat. Polystyrol. Polyvinylchlorid. Äthylcellulose oder Celluloseacetat verwenden. Im allgemeinen soll der Oberflächenwiderstand weniger als 10" Ohm. vorzugsweise weniücr als KV Ohm. betragen.

Die Filme aus dem Elektrophotomaterial können auf die Trägerschicht in üblicher Weise. /.. B. durch Aufrollen oder mittels einer Schlitzdüse, aufgebracht

werden. .

Da das Farben entwickelnde Elektrophotomaterial der Erfinduni· farblos oder nur sehwach gefärbt ist, besitzt es ucucnühcr gefärbtem Material viele Vorteile. Der iirößle Vorteil besteht darin, daß bei der Entwicklung mehrfarbiger Bilder nicht, wie bei Verwendun« iiefärbtcr Toner, das gefärbte, vorher entwickelte Bild" als Filter für die nachfolgenden Belichtungen wirkt und die Empfindlichkeit außerordentlich herabsetzt Bei Verwendung des Farben entwickelnden (unüef.rbten) Elektrophotomaterials können nachteilige F.inflüssc auf die Lichtempfindlichkeit und die farbe des Bildes nicht festgestellt werden.

Die chemische Reaktion der gefärbten Verbindung mit der omanischen photolcitfähigen Verbindung soll ausreichend langsam vorgenommen werden, so daß si.h die färbende Verbindung im Verlauf der Reaktion nicht zersetzt und die Farbe nicht verschießt. Verwendet man eine Färb™ entwickelnde Verbindung, so können die Reaktionsbedingungen wesentlich großzügiger gewählt werden, da diese Verbindungen im allgemeinen ein niedrigeres Molekulargewicht besitzen und unempfindlicher gegenüber Hitze und Licht als die färbenden Verbindungen sind.

Die Umsetzung der mindestens cine Amino- odct Hydroxyluruppc 'enthaltenden Verbindung mil de mindestens ein aktives Chloratom enthaltenden Verbindung wird vorzugsweise im wasserfreien Mediurr

Orgenommen. Unter diesen Bedingungen läuft die leaktion beim Siedepunkt allgemein üblicher LtimngsmiUel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol ider Dioxan, erstaunlich rasch ab. Um die Reaktion 5 ju beschleunigen, kann man einen Säureakzeptor, wie Pyridin,Triathylamin oder wasserfreies Natriumaceial verwenden.

Beispiele für organische photoleiifähige Verbindungen, die mindestens eine Amino- und/oder Hydroxyl- io gruppe aufweisen, sind:

NH,

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NH NH \ /■ C

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NH NH

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CH,

CH₃

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119)

(20) CH₃

>1

CH₃

Beispiele Tür photoleitfahige Verbindungen, die mir destens ein aktives Halogenatom besitzen, smd- ι

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26

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CH, CH,

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Cl CH,CH,NH SO, ■

CH, CH.,

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Beispiele für RirbstnlCe. die mindesten-- eine Aniii; Jini oder Hydroxylgruppe besitzen, sind:

6o

O NH-

Br

H₃CO

N N

OH

O NH

31

I 965 ft

32

O NHCH₁

Beispiele für FurbstoffvorpracUikte, die mindesten* ein aktives Hulogenuium besitzen, sind:

(69)

CH₃-C C—N=N-f V- OH

Ii 1

N C=O

(70)

"5

O_:N ; y-N=N ,- OH (711

Cl

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C! - NlI ,'

N
Cl

N N
Cl-- -—NH~··'· -

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n'	Cl Λ	N	NH-	/~>	\ / N I	-CH,
	^ /			L. H	ό	Il C=O
Cl \	N			Il N
						-Cl

	CI I				(JH
	I	N	NH
N		>--
Cl-	N'

(72)

OH
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Cl

SO₂NH - C CH₂

N C O

1741

175)

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CICH₁CH, NH SO,

OH

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(77)

CICII₁C H,Nil SO,

SOJI

CONIl -C- CW₂
N C-O

(7S)

W) 639/2

33

Beispiel I

OH

(79)

Cl

Beispiele für Farbstoffvorprodukte, die mindestens 10 eine Amino- und oder Hydroxylgruppe aufweisen,
lind:

CH₁ C-NH₁

! " Il

O=O N

(80)

CH; C-NH,

O C N

CI - -Cl

OH

COO \--NH,

COCH,CON H

CH_; —-C NHCO

O=C N

Mil· |S3)

OI

(84)

COCH₁CONH-

(85)

OH

is

35

4°

45

55

6o

Die Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiele für Umsetzungen von färbenden Ver- 65 !"»indungen, die mindestens ein aktives Halogenatom besitzen, mit phololeiliähigcn Verbindungen, die min
destens eine Amino- oder Hydroxylgruppe besitzen.

1 0 Mol der Verbindung (U wird in 3 I wasserfreiem Dioxan gelöst Dann gib. man 700 ml wasserfreies Aceton zu und kühlt unter Ruhren auf eine Temperatur zwischen 0 und 5 C. Dann gibt man in kleinen Portönen, so daß die Temperatur nicht über 5 C ■nsteigt 0,6MoI der färbenden Verbindung (35) ge-Hs. in \ 0 1 wasserfreiem Dioxan, zu. Anschließend rthrt man nod. 30 Minuten und gibt 1,0 Mol Natrium-

rhnirit in 500 ml Wasser zu, wobei man die TempeaTunler5 C hält. Nach 3.5- bis 4stündigem Rühren gießt man in eine große Menge Wasser em und erhält ein purpurfarbiges Material. Nach Rekristallisation aus Dioxan erhält man purpurfarbige Kristalle vom F. 245 bis 248 C.

Beispiel 2

Μ·ιη löst 1 0 Mol der Verbindung >4) in 3 1 wasser-CH-m Dioxan und gibt dann 700 ml wasserfreies

•Veton zu Man hall die Mischung unter gutem Ruhren be. einer Temperatur von I) his > C und gibt dann unter den Bedingungen des Beispiels 1 0.> Mo, der Ve-bi-KliuvM^l. uelöst in 3.0 1 wasserfreiem Dioxan. /u. Man erhält eine gelbe, feste Substanz.

Beispiel 3

Geir^l.l Beispiel 1 erhält man aus 1.0 Mol der Verbindung) und 0.5 Mol der Verbindung (411 eine feste, blaue Verbindung.

Beispiel 4

Man löst 1.0 Mol der Verbindung (7) in einer Mischunii aus 3 1 wasserfreiem Dioxan und 4 Mol Triätlnlamm. Unter den Bedingungen des Beispiels I setzt man mit 1 Mol der Verbindung (49). gelost in 4.0 I o-Dichlorbcnzol. um. Man erhält eine feste, rötlichorange Verbindung.

Beispiel 5

Gemäß Beispiel I erhält man unter Verwendung von I 0 Mol der Verbindung (11). 3 I Dioxan. 7(K) ml Aceton. 0.5 Mol der Verbindung (43) und 3.0 1 Dioxan eine feste gelbe Verbindung.

Beispiel 6

1.0 Mol der Verbindung (21) werden in 3 1 Monochlorbenzol und 300 g Tnäthylamin gelöst. Dann werden 1.0 Mol der Verbindu .1: (49) in 2.5 I Dioxan uelöst zwischen 0 und 5 C zugegeben. Es findet eine exotherme Reaktion statt. Nach beendeter Zugabe erhitzt man auf 90 bis 95 C und rührt noch 90 Minuten zur Vervollständigung der Reaktion. Nach dem Abkühlen und Filtrieren wird das I'iltral unter vermindertem Druck auf die Hälfte des Volumens eingeengt Man iiießt den Rückstand in Methanol ein und erhall eine rote Verbindung. Die Rekristallisation aus cinerr Monochlorbenzol, Dioxan-Gemisch ergibt eine rote Verbindung vom F, 200 C,

Beispiel 7

1.0 Mol der Verbindung (26) wird in 4.0 1 Dioxar und 320 g Triäthylamin gelöst. Man kühlt iinlci Rühren auf eine Temperatur von 0 bis 5 C und gib 1.0 Mol der Verbindung (5St. in 4.5 1 Dioxan gelöst zu. Aus diesem Reaktionsgemisch erhält man gcmäl Beispiel 6 eine gelblichrote Verbindung.

Beispiele für Umsetzungen von phiualcitfuhigen Verbindungen mit mindestens einem aktiven Chlar- »tom mit einer färbenden Verbindung, die mindestens fine Amino- oder Hydroxylgruppe enthält.

Beispiel 8

1,0MoI der Verbindung (5Q) wird in einer Mijchung aus 3,0 1 Monochlorbenzol und 4,0 I Pyridin gelöst. Unter Rühren wird bei 0 bis 5^rC 1,0MoI tier Verbindung (27) zugegeben. Man erhitzt auf90 bis j)5 C und rührt noch 90 Minuten zur Vervollständigung der Reaktion weiter. Nach Eingießen der Mischung in ein Eis/Salzsäure-Gemisch erhält man eine purpurfarbene Verbindung. Diese wird nach dem Abfillrieren sorgfältig mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Rekristallisation aus Monochlorbenzol ergibt ein violettes Pulver mit einer Ausbeute vcn 62 bis 65%.

Beispiel 9

1.0 Mol der Verbindung (34| wird in 3 1 Dioxan und 700 γΊ Aceton gelost. Unter gutem Rühren wird bei ii bis 5 C 1.0 MoI der Verbindung (61), in 3,0 I Dioxan gelöst, zugegeben. Nach Aufarbeituni: gemäß Beispiel I erhält man eine orangefarbene Verbindung.

Beispiel H)

1.0 Mol der Verbindung (65) wird in einer Mischung au.-, 2.5 1 Dioxan. 2.(11 Monochlorbenzol und 300 g Triethylamin gelöst. Nach Zugabe von 1.0 Mol der Verbindung (33) gemäß Beispiel 8 erhält man eine orangefarbene Verbindung mit einer Ausbeute von 72⁰V

B e 1 s ρ i : 1 11

Gemäß Beispiel IO erhalt man aus 1.0 Mol der Verbindung (34) und 1,0MoI der, Verbindung (67) eine orangefarbene Verbindung.

Die folgenden Beispiele zeigen die Verwendung von gefärbtem Elektrophotomaterial der Erfindung für die elektrophoiographische Farbbildeniwickhmg.

Beispiel 12

Die gefärbten Verbindungen aus den Beispielen I bis I I werden in einem Zerstäuber zu einem Pulver mit einem durchschnittlichen Korndurchmcsser von 5 μ zerkleinert. Dann werden 1 bis IO g, vorzugsweise 2 bis 5 g, des Pulvers sorgfältig mit 100 g magnetischem Eisenpulver mit einem minieren Korndurchmesser von 0.10 bis 0.15 mm als Träger vermischt. Die Mischung wird auf einen Slabmagneteu aufgebracht, der als Magnetbürste verwendet wird, indem man mehrere Male über elektrostatische Bilder fährt und auf diese Weise sichtbare Bilder hervorbringt. Fixiert man in bekannter Weise, st) erhall man dauerhafte Bilder.

Beispiel 13

Jc 10g der gefärbten Verbindungen aus den Beispielen I bis I I werden in einer Kugelmühle in 100 ml einer isolierenden Flüssigkeit,- wie Kerosin oder Lcgroin. dispcrgiert. 10 ml der Dispersion werden in gleicher Weise in 2 I einer isolierenden Flüssigkeil dispcrgiert. so daß man einen flüssigen Entwickler erhält. Bringt man die Flüssigkeit durch Tauchen. Rollen oiler Sprühen auf ein photoleilfähiges Papier mit elektrostatischem Bild auf, mj erhält man ein sichtbares Bild.

Beispiel 14

Ein lichtempfindliches Papier für die Elektrophotographie, hergestellt unter Verwendung von Zinkoxid und einem Acrylharz, wird durch Corona-Entladung mit einer Spannung von —7 kV aufgeladen. Dann wird das Papier mit einem farbigen Bild hinter einem Rotfilter belichtet. Die elektrische Ladung verbleibt auf dem Papier nur in den Bereichen, die später als blau erscheinen sollen. Das Ladungsbild wird mit einer Blautonung entwickelt unter Verwendung eines flüssigen Entwicklers, hergestellt aus 1,5 bis 2,0 g der blauen Verbindung aus Beispiel 3, die in 100 ml C,₀-C, i-Mineralöl durch 15- bis 20stündiges Mahlen in einer Kugelmühle dispergiert werden, und fixiert. Nach der Trocknung wird das Papier erneut aufgeladen und mit dem zu reproduzierenden farbigen Bild hinter einem Grünfilter belichtet. Die Entwicklung erfolgt mil einer Purpurtonung, die in der vorgenannten Weise unter Verwendung des Endproduktes aus Beispiel 1 hergestellt wird. Nur der Bereich, der für die Purpurtonung sensibilisiert wurde, erscheint anschließend gefärbt. Nach Fixierung des Bildes wird das Papier abermals elektrostatisch aufgeladen, mit dem zu reproduzierenden farbigen Bild hinter einem Blaulilter belichtet und mit einer Gelbtonung entwickeil, wobei eine dom Endprodukt aus Beispiel 2 ähnliehe Gelbtonung verwendet wird. Flierbei wird nur der Bereich gefärbt, der für die Gelbtonung sensibilisiert wurde. Die so entstandene Reproduktion stellt ein nahezu naturgetreues Abbild des Originals dar.

Das gefärbte photoleilfiiliige Material der Erfindung ist nicht nur für die vorstehend beschriebene Naß- oder Trockenentwicklung geeignet, sondern auch für die Bildentwicklung in photoclektrophoretischcn Pro/essen. Bei diesem Prozeß werden an Stelle der lichtempfindlichen Schicht aus dem photoleitfähigen Material photoleitfähige Pigmente als Toner verwendet. Im folgenden Beispiel ist ein solcher Fall beschrieben.

Beispiel 15

Ein handelsübliches C_I(l-C₁₂-Mineralöl wird mit 12 bis 15 Gewichtsprozent des Endproduktes aus Beispiel 1 versetzt und 4 bis 5 Tage in einer Kugelmühle gemahlen. Die Dispersion der Mikroteilchen wird in dünner Schicht auf eine lichtdurchlässige Elektrode aufgebracht. Nach dem Abdecken der Schicht mit Isolierpapier wird darüber eine weitere Elektrode angebracht. Während man an die beiden Elektroden eine Gleichspannung von 700 Volt anlegt, wird das Papier mit einem Lichtbild durch die lichtdurchlässige Elektrode hindurch belichtet. Auf der Oberfläche des Isolierpapiers erscheint ein gefärbtes Bild, und auf der Oberfläche der lichtdurchlässigen Elektrode erscheinl ein negatives Spiegelbild.

Das gefärbte photoleitfähige Material der Erfindung kann auch vorteilhaft als Bestandteil der lichtempfindlichen Schicht für eleklrophotugraphische Zwecke verwendet werden. In neuerer Zeil werden für Bürozwecke je nach Verwendungszweck und Inhalt dei Duplikate häufig farbige Kopien angefertigt. Da dal· gefärbte Elektrophotomaterial der Erfindung sclbsi photoleillahig isj. kann es zur Herstellung farbige: Kopien in der Elcklrophotographie verwendet -wer den. indem man es entweder allein oder in Mischung

! 965

mit underen photoleitfühigen Substanzen, wie Zinkoxid oder Palyvinylcurbii/nl, sowie gegebenen fulls einem Bindemittel, uuf einen Träger, z. B. Papier, aufbringt.

Die folgenden Beispiele beschreiben die Verwendung des gefärbten photoleitfähigen Materials der Erfindung zur Herstellung lichtempfindlicher Schichten für die Elektrophotographie.

Beispiel 19 Beispiel 16

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10 Teile des gefärbten Endproduktes aus Beispiel 1 werden zusammen mit 80 Teilen Dioxan, 60 Teilen Dimethylformamid, 30 Teilen 2-Methoxyäthanol und 28 Teilen Zinkoxid 4 bis 4,5 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen.

Diese Mischung wird mittels einer Walze auf ein mit Polyvinylalkohol imprägniertes, 60 bis 70 g/m² schweres Papier aufgebracht und mit Heißluft getrocknet. Die so hergestellten lichtempfindlichen Pa- piere sind fuchsinfarbig. Sie werden elektrostatisch durch Coronaentladung mit -7 kV aufgeladen. Anschließend wird das Papier zusammen mit dem zu reproduzierenden Original belichtet, und durch Entwicklung mittels Pigment-Mineralöl erhält man ein positives Bild.

Wie die vorgenannten Beispiele zeigen, ist das phutoleitfahige Material der Erfindung insbesondere für die photographische Entwicklung und zur Erzeugung lichtempfindlicher Schichten geeignet. In diesen Fällen kann man das Material auch in Verbindung mit anderen, bekannten Zusätzen verwenden. Beispiele hierfür sind Pigmente. Farbstoffe, Harze. Dispergiermittel, Fixiermittel oder Zusätze, die die elektrostatische Ladung kontrollieren.

Die folgenden Beispiele beschreiben die Umsetzung von photofähigen Verbindungen, die mindestens eine Amino- oder Hydroxylgruppe enthalten, mit Farben entwickelnden Verbindungen, die mindestens ein aktives Halogenatom besitzen.

Beispiel 17

1.0 Mol der Verbindung (I) wird mit 3.0 1 Dioxan, 0.3 1 Mcthylcnchlorid und 0.6 Mol eines rcaktiven Kupplers, gelöst in 2,0 I Dioxan, vermischt. Während man die Mischung bei einer Temperatur von 10 bis 15 C rührt, werden 2 Mol Natriumcarbonat in 300 ml Wasser bei der gleichen Temperatur zugegeben. Nach 5- bis fislündigcm Rühren wird die Mischung in eine große Menge Wasser eingegossen, wobei sich ein Niederschlag aus weißen Kristallen bildet, der ablillricrt und mit Wasser gewaschen wird. Zu der alkoholisch-alkalischen Lösung dieser Kristalle werden 50 ml einer 2%igen Kaliumfcrricyanidlösung und 55 ml einer 3%igen Dimethylparaminlösung gegeben. Nach Filtration des fuchsinfarbigen Materials, sorgfältigem Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man das photoleitfähigc färbende Material.

60

Beispiel 18

Der im Beispiel 17 beim Eingießen in Wasser entstehende Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und zu einer alkoholisch-alkalischen Lösung gelöst. Bei Zugabe eines Diazoniumsalz.es aus Anilin erhält man ein gelbes photolcitfähiges färbendes Material.

I Mol der Verbindung (4) wird in einer Mischung aus 2,4 I wasserfreiem Benzol, 700 ml wasserfreiem Methylenchlorid und wasserfreiem Pyridin gelöst. Eine zweite Lösung wird aus 0,5 Mol der Verbindung (73) und 1,5 1 wasserfreiem Dioxan sowie 1,5 1 wasserfreiem Benzol hergestellt. Diese beiden Lösungen werden gemäß Beispiel 17 zusammengegeben. Das Reaktionsprodukt wird gemäß Beispiel 18 aufgearbeitet, und man erhält ein rotes photoleitfähiges färbendes Material.

Beispiel 20

1,0MoI der Verbindung (5) wird in einer Mischung aus 3 1 wasserfreiem Touol und 4 Mol Triäthylamin gelöst. Eine zweite Lösung wird aus 0,5 Mol der Verbindung (78) und 2,5 1 Dioxan sowie 800 ml Benzol hergestellt. Die zweite Lösung wird bei einer Temperatur von 0 bis 5° C der ersten Lösung zugegeben. Anschließend wird auf 90 bis Q5°C erhitzt und noch 2 Stunden auf die ,er Temperatur gehalten Die Mischung wird in ein E; Salzsäure-Gemisch eingegossen, der Niederschlag abfiltriert, sorgfältig mit Wasser gewaschen und durch Umkristallisieren aus Dioxan gereinigt. Die Farben entwickelnde Reaktion gemäß Beispiel 17 ergibt ein fuchsinfarbiges phoio-Litfähiges färbendes Material.

Beispiel 21

1 Mol der Verbindung (7) wird in einer Mischung aus 3 1 wasserfreiem Dioxan und 4 VIoI Triethylamin gelöst. Eine zweite Lösung wird aus einem Mol der Verbindung (77) und 4.0 1 (!-Dichlorbenzol hergestellt. Die beiden Lösungen werden gemäß Beispiel 20 vereinigt. Bei Anwendung der Farben entwickelnden Reaktion gemäß Beispiel 17 erhalt man ein blaues, photoleitfiihiges liirbcndes Material.

Beispiel 22

I Mol der Verbindung (II) wird in einer Mischung aus 3 I wasserfreiem Benzol und 4 Mol Triethylamin gelöst. Eine zweite Losung wird aus 0.5 Mol der Verbindung (79). 2 1 Nitrobenzol sowie 2 1 Dioxan hergestellt. Die beiden Lösungen ν orden gemäß Beispiel 20 vereinigt. Bei Anwendung der Farben entwickelnden Reaktion gemäß Beispiel 17 erhält man ein blaues photolciifähiges färbendes Material.

Beispiel 23

1 Mol der Verbindung (13) wird in einer Mischung aus 500 ml wasserfreiem Äther. 2.5 I wasserfreiem Dioxan und 4 Mol wasserfreiem Triäihylamin gelöst. Eine zweite Lösung wird aus einem Mol der Verbindung (76) und 4.0 1 o-Dichlorbenzol hergestellt. Die beiden Lösungen werden gemäß Beispiel 20 vereinigt. Bei Durchfuhr in u der Far'ien entwickelnden Reaktion gemäß Beispiel i7 erhält man ein gelbes, photolcitfähiges färbendes Material.

Beispiel 24

Zu einer Lösung aus 1,0 Mol der Verbindung (21) in 3.01 Chlorbcnzol und 3'0i; Triethylamin wird unter ständigem Rühren bei 0 bis 5 C eine Lösung aus 1,0M(I der Verbindung (77) in 2.5 1 Dioxan gegeben. Beim Aufarbeiten gemäß Beispiel 20 erhält man ein weißes Pulver, das bei Durchführung der Farben entwickelnden Reaktion mit Diäl h yl pn 11 min

;emäß Beispiel 17 em blaues Material und bei Umsetzung mit einem Diazoniumsal/ aus Anilin ein rotes Viaterial ergibt.

Bei s pi el 25

Zu einer I ösung aus 1.0 Mol der Verbindung (26) in 4.0 I Dioxan und 320 g Triäthylamin wird bei 0 bis 5 C eine lösung aus 1.0 Mol der Verbindung (76) in 2.5 I Dioxan gegeben. Beim Aufarbeiten gemäß Beispiel 20 erhält man ein weißes Pulver \om F. 210 bis 212 C. Aus dem weißen Pulver erhält man ein gelbes Material, wenn man entweder die Farben entwickelnde Reaktion mit Diäthylparamin gemäß Beispiel 17 oder die Umsetzung mit einem Diazoniumsal/. durchfuhrt.

Die folgenden Beispiele zeigen die Umsetzung photolcitfähiger Verbindungen, die mindestens ein aktives Halogenation enthalten, mit Farben entwickelnden Verbindungen, die mindestens eine Amino- oder Hydroxylgruppe enthalten.

Beispiel 26

Zu einer Lösung aus 1.0 Mol der Verbindung (SO) in 3,0 I Monochlorbenzol und 3.5 I Dioxan werden unter Rühren 350 g Triethylamin zugegeben. Die Mischung wird auf eine Temperatur von 0 bis 5 C abgekühlt. Die Zugabe von 1.0 Mol der Verbindung (33) verursacht eine exotherme Reaktion. Nach beendeter Zugabe wird die Reaktionsmischung 90 Minuten auf 90 bis 95 C erhitzt, um die Reaktion zu vervollständigen. Nach der Filtration und Einengung des Filtrates ^₀ unter vermindertem Druck auf ein Drittel des ursprünglichen Volumens gießt man in Methanol ein und erhält einen schwachgelben Niederschlag. Nach Umkristallisieren aus einem Dioxan Methylenchlorid-Gcmisch erhält man ein weißes Pulver vom F. 190 bis 192 C. Bei Durchführung der Farben entwickelnden Reaktion gemäß Beispiel 17 erhält man eine fuchsinfarbige photoleitfähigc Verbindung.

Beispiel 27

Gemäß Beispiel 26 wird eine Lösung aus 1.0 Mol der Verbindung (83) in 4.0 I Dioxan und 320 g Tnäthylamin mit 1.0 Mol der Verbindung (32) versetzt Aus dem weißen Pulver erhält man bei Durchführung tier Farben entwickelnden Reaktion gemäß Beispiel ! 7 4s ein photoleilfähigcs färbendes Material.

Beispiel 28

1.0 Mol der Verbindung (85) wird in 5.0 1 Dioxan und 320 g Triäthylamin gelöst und auf 0 bis 5 C abgekühlt. Diese Löf.sng wird gemäß Beispiel 26 unter Rühren mit 1.0 Mol der Verbindung (32) versetzt. Aus dem weißen Pulver erhält man bei Durchführung der Farben entwickelnden Reaktion mit Diäthylparamin gemäß Beispiel 17 eine gelbe Färbung.

Beispiel 29

1,0MoI der Verbindung (84) wird in 5.0 1 Dioxan und 320 g Triäthylamtn gelöst und auf 0 bis 5 C abgekühlt. Die Zugabe von 1.0 Mol der Verbindung (32) unter Rühren f.emäß Beispiel 26 erhält man ein weißes Pulver. Bei Durchführung der Farben entwickelnden Reaktion mit Diäthylparamin oder bei Umsetzung mit einem Diazoniumsalz aus Anilin erhält man eine fuchsinfarbige bzw. eine gelbe Färbung.

Die nachfolgenden Beispiele beschreiben die Verwendung des Farben entwickelnden photoleitfahigen Materials der Frlindting als Fntwickler in der F.lek-Irophotographic.

Beispiel 30

Das Umsetzungsprodukt aus den Verbindungen ll) und (72) gemäß Beispiel I 7 (vor der Durchführung der farben entwickelnden Reaktion) wird sorgfältig mit Wasser gewaschen und getrocknet. 5 g davon weiden in 1000 ml eines handelsüblichen (.',,,-C₁ ^-Mineralöls 5 Stunden in einer Kugelmühle /u einer Entwicklungsdispersion vermählen.

I in lichtempfindliches elektrophoiographisches Papier, das aus Zinkoxid und einem Acrylharz hergestellt worden war, wird durch Corona-Entladung mit einer Spannung von —7 kV elektrostatisch aufgeladen und belichtet. Bei der Entwicklung mit dem oben beschriebenen Entwickler erhält man ein farbloses Bild an den Ladungsstellen. Das Papier wird gemäß Beispiel 17 in einer Farben entwickelnden Lösung getränkt, wobei ein fuchsinfarbiges sichtbares Bild entsteht.

In einer Variante wird das farblose Bild von dem Zinkoxidpapier unter Druck auf ein Kopierpapier übertragen, das eine leicht klebende Oberfläche aufweist. Bei Durchführung der gleichen Farben entwickelnden Reaktion erhält man ebenfalls ein fuchsinfarbiges sichtbares Bild.

Beispiel 31

Gemäß Beispiel 30 erhält man unter Verwendung des Farben entwickelnden Zwischenproduktes aus Beispiel 21 farblose Bilder mit einem Zinkoxidpapier, die entweder direkt oder nach Übertragung auf ein Kopierpapier /u blauen Bildern entwickelt werden können.

Beispiel 32

Gemäß Beispiel 30 erhält man unter Verwendung der Farben entwickelnden Verbindung aus Beispiel 23 farblose Bilder auf einem Zinkoxidpapier, die cniweder direkt oder nach Übertragung auf ein Kopierpapier zu gelben Bildern entwickelt werden können.

Beispiel 33

Lin lichtempfindliches elektrophoiographisches Papier, das aus Zinkoxid und einem Acrylharz hergestellt worden war. wird durch Corona-Entladung mit einer Spannung von —7 kV elektrostatisch aufgeladen. Dieses Papier wird mit einem farbigen Original durch ein Rotfilter belichtet, wobei die elektrische Ladung an den Stellen erhalten bleiht. die später blau erscheinen sollen. Entwickelt wird mit dem farblosen Entwickler aus Beispiel 31. Die farblosen Bilder werden gemäß Beispiel 30 mit der elektrostatischer Methode auf ein Kopierpapier übertragen, das eine leicht klebende Oberfläche aufweist. Dann wird da; Zinkoxidpapier in gleicher Weise hinter einem Grün filter belichtet, mit einem farblosen Entwickler gemäl Beispiel 30 entwickelt und das farblose Bild auf da obengenannte Kopierpapier übertragen. SchlieE lieh wird das Zinkoxidpapier hinter einem Blaufille belichtet und mit dem farblosen Entwickler aus Be spiel 32 entwickelt. Dabei werden nur solche Stelle entwickelt, die später gelb erscheinen sollen. Di farblose Bild wird in beschriebener Weise auf di obengenannte Kopierpapier übertragen. Auf die; Weise werden die farblosen Bilder, die dem blaue

409639/2

■7 c c:

I 965 3 i 3

roten bzw. gelben Bild entsprechen, als überlagertes Farbloses Bild auf einem ein/igen Papier erhallen. Hei Durchführung der Farben entwickelnden Reaktion mit Dimelhylparamin gemäß Heispiel 17 färben sich ilie einzelnen Teilbilder blau, rot bzw. gelb, und man erhall auf diese Weise das farbige Bild des Originals.

Beispiel 34

Vt:~ durch chemische Umsetzung entstandenen gefärbten Verbindungen der Beispiele 17 bis 2') weiden leweils mit einem Zerstäuber auf einen durchschnittlichen Teilchendurchmcsscr von 5 \i. /crklcineri. Jeweils I bis IO g, vorzugsweise 2 bis 5 g der gefärbten Verbindung werden mit jeweils K)Og eines magnetischen Eisenpul vcrs der durchschnittlichen Korngröße 0.10 bis 0,15 mm als Träger vermischt. Das Gemisch wird auf einen Stabmagnelcn aufgebracht, der als Magnetbürste verwendet wird. Die elektrostatischen Ladungsbilder werden zu gefärbten sichtbaren Bildern entwickelt, wenn man einige Male mit der Magnetbürste über sie hinweg fährt. Durch Anwendung der bekannten Eintwicklungsmcthodcn können hieraus dauerhafte Bilder gewonnen werden.

Beispiel 35

Jeweils 10 g der durch chemische Umsetzung beigestellten gefärbten Verbindungen aus den Beispielen 17 bis 29 werden in einer Kugelmühle mit jeweils 100 ml einer isolierenden Flüssigkeit, wie Kerosin oder Ligroin, dispergicrt. Jeweils 10 ml dieser Dispersion werden mit 2 ml der gleichen isolierenden Flüssigkeit zu einem flüssigen Entwickler verdünnt. Die ein elektrostatisches Ladungsbild tragenden lichtempfindlichen elcktrophotographischen Papiere werden mit dem Entwickler entweder getränkt oder der Entwickler wird aufgerollt oder aufgesprüht. Hierbei wird aus dem elektrostatischen Ladungsbild das gefärbte sichtbare Bild entwickelt.

Beispiel 36

Ein lichtempfindliches elektrophotographisches Papier, das aus Zinkoxid und einem Acrylharz hergestellt worden ist. wird durch Coronaentladung mit einer Spannung von —7 kV elektrostatisch aufgeladen. Dieses Papier wird mit dem farbigen Original hinter einem Rotfilter belichtet. Die Entwicklung erfolgt mit dem blauen Entwickler aus Beispiel 21 (zur Herstellung des flüssigen Entwicklers werden 1.5 bis 2.0 g der festen Verbindung aus Beispiel 21 mit 100 ml C_1n-C₁₂-Mineralöl 15 bis 20 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen). Anschließend erfolgt die Fixierung. Nach der Trocknung wird das Papier erneut elektrostatisch aufgeladen, hinter einem Grünfilter belichtet und mit einem Purpurentwickler (hergestellt in der oben beschriebenen Weise mit dem Toner aus Beispiel 17) entwickelt. Nach dem Fixieren wird das Papier abermals elektrostatisch aufgeladen, hinter einem Blaufilter belichtet und mit dem gelben Entwickler (hergestellt in der oben beschriebenen Weise aus dem Toner des Beispiels 23) entwickelt. Diese erhaltene Kopie stellte eine nahezu getreue Reproduktion des Originals dar.

Das gefärbte photoleitfähige Material der Erfindung läßt sich nicht nur als Naß- oder Trockenentwickler in der Elektrophotographie, sondern auch als Entwickler für elektrophoretische Verfahren verwenden. An Stelle der lichtempfindlichen photosensibilisierten Schicht wird hierbei ein photoleitfähiges Pigment als ToIHUIg verwendet.

Das photolcitfähigc Material der Erfindung eignet sich ausgezeichnet für die Iodherstellung nach dem photoclektrophoretisehnn Verfahren. Es ist als Entwickler hervorragend geeignet, insbesondere wenn gleichzeitig mehr als zwei Farben reproduziert weiden müssen.

Die folgenden Beispiele beschreiben die Verwendung ίο des Farben einwickelnden photoleitfähigen Materials für photographische Entwickler in der pholocleklrophoretischen Bilderzeugung.

Beispiel 37

Handelsübliches C₁₀-C|₂-Mineralöl wird in einer Menge von 12 bis 15 Gewichtsprozent mit der im Beispiel 17 hergestellten Verbindung versetzt und 4 bis 5 Tage in einer Kugelmühle zu einer mikrodispersen Mischung gemahlen. Diese wird in dünner Schicht auf eine lichtdurchlässige Elektrode aufgetragen, fiber die Schicht wird ein Isolierpapier gelegt und darauf eine weitere Elektrode aufgebracht. Während man an die beiden Elektroden eine Spannung von 700 Voll anlegt, wird die Schicht durch die lichtdurchlässige Elektrode hindurch mit einem Lichtbild belichtet. Man erhält ein dem Lichtbild entsprechendes farbiges Bild auf dem Isolierpapier und ein negatives Spiegelbild auf der Oberfläche der lichtdurchlässigen Elektrode.

Das Farben entwickelnde photoleilfahigc Material der Erfindung kann auch als Komponente für die Herstellung lichtempfindlicher Schichten für die Elekliophotographie verwendet werden.

In neuerer Zeit werden für Bürozwecke oft farbige Kopien bevorzugt, um die Kopien je nach Gebrauch

"5 und Zweck besser unterscheiden zu können. Da das Farben entwickelnde photoleilfähige Material der Eirtindung selbst photolcitfähig ist, kann man es zur Herstellung clektrophotographischer Kopien nach Aufbringen auf eine Trägerschicht, wie Papier, entweder allein oder in Verbindung mit anderen photolcitfähigen Stoffen, wie Zinkoxid oder Polyvinylcarbazol, sowie gegebenenfalls einem Bindemittel, verwenden. Bei Durchnährung der Farben entwickelnden Reaktion erhält man sofort die gefärbten Kopien.

Die folgenden Beispiele beschreiben die Verwendung des gefärbten photoleitfähigen Materials der Erfindung für die Herstellung lichtempfindlicher Schichten für die Elektrophotographic.

Beispiel 38

10 Teile der Farben entwickelnden Verbindung aus Beispiel 17 werden mit 5 Teilen eines Copolymerisals aus Styrol und Butadien, 80 Teilen Dioxan, 60 Teilen Dimethylformamid, 30 Teilen 2-Methoxyäthanol und 28 Teilen Zinkoxid vermischt. Die Michung wird 4 bis 4.5 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen und mit einer Walze auf ein 60 bis 70 g/m² schweres Papier, das vorher mit Polyvinylalkohol imprägniert worden ist. aufgebracht. Anschließend wird in Heißluft getrocknet. Das so erhaltene lichtempfindliche Papier ist fuchsinfarbig gefärbt. Das gefärbte Papier wird durch Corona-Entladung mit einer Spannung von —7 kV elektrostatisch aufgeladen und mit einer photographischen Vorlage belichtet. Nach Behandlung mit einem flüssigen Entwickler, der ein Pigment in einem Mineralöl enthält, erhält man das positive Bild.

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Das gefärbte phololeitfähigc Material der Erfindung '.cichnet sich auch dadurch aus. daß man bei Behandung mit verschiedenen Farben entwickelnden Reagenzien verschiedene Farben erhält. Dies ist in den folgen-Jen Beispielen beschrieben.

Beispiel 39

1 Mol der Verbindung (1) wird in 3 1 wasserfreiem Benzol gelr'l. Dann werden 700 ml wasserfreies Pyridin zugegeben. Die Mischung wird unter Rühren auf 0 bis 5 (' gehalten. Eine /weite Lösung wird aus 0,6 Mol des reaktiven Kupplers (72). 2.0 1 wasserfreiem Benzol und 1,5 1 wasserfreiem Dioxan hergestellt. Die zweite Lösung wird der ersten in kleinen Portionen zugegeben, so daß die Temperatur nicht libcr 10" C ansteigt. Nach beendeter Zugabe wird unter Rühren auf 90 bis 95 C erhitzt. Nach 2 Stunden läßt man abkühlen und gießt in eine Eis/Salzsäurc-Mischung ein, die so eingestellt ist, daß man eine leicht saure Lösung erhält. Hierbei fällt das Reaktionsprodukt aus. Es wird abfiltriert, sorgfaltig mit Wasser gewaschen und getrocknet.

5 g dieses Produktes werden mit 0.5 g Leinölmodifiziertem Alkydharz, 0,5 g phenolmodifiz.iertem Colophonium und 10 g Touol 8 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. 5 g dieses Farben entwickelnden, farblosen Entwicklers werden in 1000 ml Mineralöl dispergiert. Dieser Entwickler ergibt mit Dimethylparamin oder Diäthylparamin eine Fuchsinfarbe und mit einem Diazoniumsalz eine gelbe Farbe.

Beispiel 40

Das Reaklionsprodukt aus Beispiel 21 (vor der Farben entwickelnden Reaktion) wird wie im Beispiel 39 mit Alkydharz oder Colophonium dispergiert. 5 g des Konzentrats werden in 1000 ml Mineralöl zu einem Farben entwickelnden, farblosen Entwickler dispergiert. Dieser entwickelt bei Reaktion mil Dimethylparamin und Diäthylparamin blaue bzw. rote Farben.

B e i s ρ i e 1 41

Ein handelsübliches Zinkoxid-Kopierpapicr wird gemäß Beispiel 36 aufgeladen und belichtet und mit dem farblosen Entwickler aus Beispiel 39 entwickelt. Die weitere Entwicklung zum iuehsinfarbigen Bild erfolgt gemäß Beispiel 17.

Beispiel 42

50 g der farblosen photoleitfähigen Verbindung des Beispiels Γ. (vor der Farben entwickelnden Reaktion), 8 g Styrolharz und 10 g Methylacrylatcsterharz werden in 40 g Mcthyläthylketon und 30 g Dimethylformamid gelöst. Das Gemisch wird in einer Schichtstärke von 15 bis 18 μ auf ein qualitativ hochwertiges Papier, das vorher mit Polyvinylalkohol imprägniert worden ist. aufgebracht. Das Papier wird dann durch Coronacntl'idung mit einer Spannung von —7 kV elektrostatisch aufgeladen und belichtet.

10 g Titandioxid, 20 g Styrol harz, und 50 g Xylol werden 8 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. 10 g dieses Konzentrats werden in 2000 ml Mineralöl als Träger dispergiert. Mit diesem weißen Entwickler wird auf dem vorstehend belichteten Papier ein weißes Bild entwickelt. Nach dem vollständigen Schmelzen des Styrolharzes und dem Fixieren wird gemäß Beispiel 17 die Farben entwickelnde Reaktion durchgeführt, und man erhält zusätzlich zu dem weißen Bild ein fuchsinfarbiges Bild.

Beispiel 43

50 g der Farben entwickelnden Verbindung aus Beispiel 17 werden mit 8 g Polyvinylbutylat und 10 g eines 1 il-Acrylsäure-Vinylacetal-Copolymerisats in einer Mischung aus 140 g Methylethylketon und 130 g Dimethylformamid gelöst. Diese Mischung wird in einer Schichtstärke von 15 bis 18 μ auf ein hochwertiges Papier, das vorher mit Polyvinylalkohol imprägniert worden ist, aufgebracht. Dieses Papier wird durch Corona-Entladung mit einer Spannung von + 7 kV aufgeladen und belichtet. 10 g der Farben entwickelnden Verbindung, hergestellt aus den Verbindungen (7) und (77) werden in 30 g Polyvinylbutylat gelöst. Dann wird die Mischung 8 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. 10 g dieses Konzentrats werden in 2000 ml Mineralöl dispergie^rt. Mit diesem Entwickler wird auf dem vorstehend belichteten Papier ein weißes Bild entwickelt. Nach dem Erhitzen auf 60 bis 70"' C und Durchführung der Farben entwickelnden Reaktion gemäß Beispiel 17 erscheint der Untergrund des Papiers fuchsinfarbig und das Bild blaugrün.

Claims

I 965 Patentansprüche:

1. Organischer Photoleiter für elektrophotographische Zwecke aus dem Reaktionsprodukt einer organischen, photoleitfahigen Verbindung mit einer weiteren Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß er aus dem Reaktionsprodukt einer photoleitfahigen Verbindung, die mindestens eine Amino- und/oder Hydroxylgruppe oder mindestens ein aktives Halogenatom enthält, mit einem FarbstofT oder einem Farbstoffvorprodukt, der bzw. das ebenfalls mindestens eine Amino- und/oder Hydroxylgruppe oder mindestens ein aktives Halogenatom enthält, besteht.

2. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er aus dem Reaktionsprodukt einer photoleitfahigen Verbindung der Formel

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965 313 H

Phoiolcitcr nach Anspruch !, dadurch ge- cine Amino-und/oder HycJroxylgrupp'

!zeichnet, duß er aus dem Reaktionsprodukl destens ein aktives Halogenatom l

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