DE19623892A1 - Substituierte Pyrazolyl-pyrazolderivate - Google Patents
Substituierte Pyrazolyl-pyrazolderivateInfo
- Publication number
- DE19623892A1 DE19623892A1 DE19623892A DE19623892A DE19623892A1 DE 19623892 A1 DE19623892 A1 DE 19623892A1 DE 19623892 A DE19623892 A DE 19623892A DE 19623892 A DE19623892 A DE 19623892A DE 19623892 A1 DE19623892 A1 DE 19623892A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- halogen
- hydrogen
- alkenyl
- alkynyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
- C07D231/52—Oxygen atom in position 3 and nitrogen atom in position 5, or vice versa
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte Pyrazolyl-pyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung
sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider
Wirkung.
Es ist bereits bekannt, daß Pyrazole herbizide Eigenschaften besitzen (WO 9408999).
Häufig ist jedoch die Herbizidwirkung der bekannten Verbindungen nicht ausreichend, oder es
treten bei entsprechender Herbizidwirkung Selektivitätsprobleme in landwirtschaftlichen
Hauptkulturen auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von neuen substituierten
Pyrazolderivaten, die diese Nachteile nicht aufweisen und die in ihren biologischen
Eigenschaften den bisher bekannten Verbindungen überlegen sind.
Es wurde nun gefunden, daß substituierte Pyrazolderivate der allgemeinen Formel I
in der
R¹ C₁-C₄-Alkyl,
R² C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkoxy, oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder C₁-C₄-Alkoxy,
R¹ und R² gemeinsam die Gruppe -(CH₂)m- bilden,
R³ Wasserstoff oder Halogen,
R⁴ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R⁵ Wasserstoff, Nitro, Cyano, -COOR⁷, die Gruppe
R¹ C₁-C₄-Alkyl,
R² C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkoxy, oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder C₁-C₄-Alkoxy,
R¹ und R² gemeinsam die Gruppe -(CH₂)m- bilden,
R³ Wasserstoff oder Halogen,
R⁴ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R⁵ Wasserstoff, Nitro, Cyano, -COOR⁷, die Gruppe
R⁶ eine der Gruppen
R⁷, R⁸ und R⁹ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R⁸ und R⁹ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Ring bilden,
R¹⁰ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl,
R¹¹ C₅-C₈-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, ein ein-oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochenes C₂-C₈-Alkyl, C₃-C₈- Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₈-Alkenyl oder C₃-C₈-Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogenatome substituiert sein kann, oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₂-C₄-alkenyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist, oder die Gruppe (CH₂)p-NR⁸R⁹ sein kann,
R¹² und R¹³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₃-C₄-Alkinyl oder C₁-C₄-Alkoxy, ein ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carboxy, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄-Alkinyl,
R⁸ und R⁹ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Ring bilden,
R¹⁰ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl,
R¹¹ C₅-C₈-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, ein ein-oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochenes C₂-C₈-Alkyl, C₃-C₈- Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₈-Alkenyl oder C₃-C₈-Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogenatome substituiert sein kann, oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₂-C₄-alkenyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist, oder die Gruppe (CH₂)p-NR⁸R⁹ sein kann,
R¹² und R¹³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₃-C₄-Alkinyl oder C₁-C₄-Alkoxy, ein ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carboxy, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄-Alkinyl,
R¹⁴ und R¹⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl,
C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl,
ein ein-oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl,
ein ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochenes C₂-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₃-C₈-Alkinyl,
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann,
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₂-C₄-alkenyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann, oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl,
R¹⁴ und R¹⁵ gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen gesättigten heterocyclischen C₃-C₆-Ring bilden, der ein- oder mehrfach durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann,
R¹⁶ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R¹⁷ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Halogen-C₁-C₄-alkyl,
R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²² und R²⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄-Alkinyl, Carboxy oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl,
ein ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄-Alkinyl,
R²³ und R²⁵ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄-Alkinyl, oder
R²³ und R²⁵ gemeinsam einen gesättigten oder ungesättigten gegebenenfalls durch ein oder mehrere Schwefel- oder Sauerstoffatome unterbrochenen carbocyclischen oder heterocyclischen 3-8-Ring bilden,
R²⁹ Wasserstoff oder Halogen
R³¹ C₅-C₈-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, ein ein-oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl,C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochenes C₂-C₈-Alkyl, C₃-C₈- Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₃-C₈-Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann,
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₂-C₄-alkenyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann, oder die Gruppe -(CH₂)p-NR⁸R⁹
R³¹Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeutet, mit der Maßgabe falls R¹² Wasserstoff ist, kann R¹³ nicht Wasserstoff oder Halogen sein,
R³²Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy oder C₁-C₄- Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl,C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochenes C₂-C₈-Alkyl, C₃-C₈- Cycloalkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₃-C₈-Alkinyl,
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann,
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₂-C₄-alkenyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann,
m gleich 3 oder 4,
n gleich 0,1, 2 oder 3,
o gleich 1, 2 oder 3,
p p gleich 2,3 oder 4 und
X Sauerstoff oder Schwefel
bedeuten, eine den bekannten Verbindungen überlegene herbizide Wirkung besitzen.
ein ein-oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl,
ein ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochenes C₂-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₃-C₈-Alkinyl,
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann,
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₂-C₄-alkenyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann, oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl,
R¹⁴ und R¹⁵ gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen gesättigten heterocyclischen C₃-C₆-Ring bilden, der ein- oder mehrfach durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann,
R¹⁶ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R¹⁷ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Halogen-C₁-C₄-alkyl,
R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²² und R²⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄-Alkinyl, Carboxy oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl,
ein ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄-Alkinyl,
R²³ und R²⁵ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄-Alkinyl, oder
R²³ und R²⁵ gemeinsam einen gesättigten oder ungesättigten gegebenenfalls durch ein oder mehrere Schwefel- oder Sauerstoffatome unterbrochenen carbocyclischen oder heterocyclischen 3-8-Ring bilden,
R²⁹ Wasserstoff oder Halogen
R³¹ C₅-C₈-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, ein ein-oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl,C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochenes C₂-C₈-Alkyl, C₃-C₈- Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₃-C₈-Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann,
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₂-C₄-alkenyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann, oder die Gruppe -(CH₂)p-NR⁸R⁹
R³¹Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeutet, mit der Maßgabe falls R¹² Wasserstoff ist, kann R¹³ nicht Wasserstoff oder Halogen sein,
R³²Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy oder C₁-C₄- Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl,C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochenes C₂-C₈-Alkyl, C₃-C₈- Cycloalkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₃-C₈-Alkinyl,
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann,
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₂-C₄-alkenyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann,
m gleich 3 oder 4,
n gleich 0,1, 2 oder 3,
o gleich 1, 2 oder 3,
p p gleich 2,3 oder 4 und
X Sauerstoff oder Schwefel
bedeuten, eine den bekannten Verbindungen überlegene herbizide Wirkung besitzen.
Die Bezeichnung Halogen umfaßt Fluor, Chlor, Brom und Jod.
Die Bezeichnung "Alkyl", "Alkenyl" und "Alkinyl" umfaßt Kohlenstoffe, die verzweigt oder
unverzweigt sein können.
Bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel I, bei denen
R¹ Methyl,
R² Difluormethoxy,
R¹ und R² gemeinsam die Gruppe -(CH₂)₄- bilden,
R³ Chlor oder Brom
R⁴ Wasserstoff,
R⁵ Nitro oder Cyano,
R⁶ eine der Gruppen
R¹ Methyl,
R² Difluormethoxy,
R¹ und R² gemeinsam die Gruppe -(CH₂)₄- bilden,
R³ Chlor oder Brom
R⁴ Wasserstoff,
R⁵ Nitro oder Cyano,
R⁶ eine der Gruppen
R¹¹ C₅-C₈-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl,
ein ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochenes C₂-C₈-Alkyl,
C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Alkenyl oder C₃-C₈-Alkinyl,
R¹² Wasserstoff oder Methyl,
R¹³ Wasserstoff oder Methyl,
R¹⁶ Wasserstoff,
R¹⁷ Wasserstoff,
R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴ und R²⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder C₁-C₃-Alkyl,
R²³ und R²⁵ gemeinsam einen gesättigten durch ein Sauerstoffatom unterbrochenen carbocyclischen 3-Ring bilden,
R²⁹ Wasserstoff oder Halogen,
R³¹ C₅-C₈-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl,
R³¹ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeutet, mit der Maßgabe falls R¹² Wasserstoff ist, kann R¹³ nicht Wasserstoff sein,
X Sauerstoff bedeuten, und
n gleich 0 und
o gleich 1 oder 2 sind.
R¹² Wasserstoff oder Methyl,
R¹³ Wasserstoff oder Methyl,
R¹⁶ Wasserstoff,
R¹⁷ Wasserstoff,
R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴ und R²⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder C₁-C₃-Alkyl,
R²³ und R²⁵ gemeinsam einen gesättigten durch ein Sauerstoffatom unterbrochenen carbocyclischen 3-Ring bilden,
R²⁹ Wasserstoff oder Halogen,
R³¹ C₅-C₈-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl,
R³¹ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeutet, mit der Maßgabe falls R¹² Wasserstoff ist, kann R¹³ nicht Wasserstoff sein,
X Sauerstoff bedeuten, und
n gleich 0 und
o gleich 1 oder 2 sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich herstellen, indem
man
- A) eine Verbindung der allgemeinen Formel II
in der R¹, R² und R³ die in der allgemeinen Formel I genannte Bedeutungen haben, mit einer
Verbindung der allgemeinen Formel III
in der R⁵ für die Gruppe COOR⁷ oder
steht, wobei
R⁷, R⁸ und R⁹ die in der allgemeinen Formel I genannte Bedeutung haben und X für Sauerstoff steht,
und B für die Gruppe OR²⁶ oder steht, wobei
R²⁶, R²⁷ und R²⁸ unabhängig voneinander C₁-C₄-Alkyl bedeuten, umsetzt, oder - B) falls R⁶ für die Gruppe -(CH₂)n-A steht,
wobei A für die Cyanogruppe steht und n die in der allgemeinen Formel I genannte Bedeutung hat, eine Verbindung der allgemeinen Formel Ia in der R¹, R², R³, R⁴, und R⁵ die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben und B für eine Fluchtgruppe, wie Chlor, Brom oder Methylsulfonyl steht, mit einem Alkalisalz der Cyanwasserstoffsäure umsetzt, oder - C) falls R³ für Halogen steht, eine Verbindung der allgemeinen Formel Ib in der R¹, R², R⁴, R⁵ und R⁶ die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben, mit einem geeigneten Halogenierungsmittel umsetzt oder
- D) falls R⁶ für eine der Gruppen in denen R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, n, und X die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben, steht, eine Verbindung der allgemeinen Formel Ic oder Id in der R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R¹⁶, R¹⁷ und n die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben und R³⁰ für C₁-C₄-Alkyl steht, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV oder V in denen R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵ und X die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben, umsetzt, oder
- E) falls R⁶ für die Gruppe steht, in der R¹², R¹³ und R³¹ die in der allgemeinen Formel I genannte Bedeutung haben und R²⁹ für Chlor oder Brom steht, eine Verbindung der allgemeinen Formel Ie in der R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben, zunächst durch Diazotierung zu einer Verbindung der allgemeinen Formel If in der R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben, mit einem Michael-Akzeptor der allgemeinen Formel VI in der R¹², R¹³ und R³¹ die in der allgemeinen Formel I genannte Bedeutung haben, umsetzt, oder
- F) falls R⁶ für die Gruppe steht, in der R¹¹, R¹² und R¹³ die in der allgemeinen Formel I genannte Bedeutung haben, eine Verbindung der allgemeinen Formel Ig in der R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R¹¹, R¹² und R¹³ die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben, und R²⁹ für Chlor oder Brom steht, mit einer geeigneten Base umsetzt, oder
- G) eine Verbindung der allgemeinen Formel Ih oder Ii in der R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R¹², R¹³ und R²⁹ die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben und R³³ für Wasserstoff, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl steht, mit einem Alkohol der allgemeinen Formel VII oder einem Amin der allgemeinen Formel VIIIR¹¹-OH (VII)R¹⁴R¹⁵NH (VIII)in der R¹¹, R¹⁴ und R¹⁵ die in der allgemeinen Formel I angebene Bedeutung haben, umsetzt.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel II gemäß
Verfahrensvariante A sind bekannt. Ihre Herstellung ist in WO 94 08 999 beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen R⁵ für die Gruppe
-COOR⁷ oder -CXNR⁸R⁹ steht (Verfahrensvariante A), lassen sich nach dem von Bisagni et al.
in Tetrahedron 29 435 (1973) beschriebenen Verfahren herstellen.
Die Verfahrensvariante B) wird zweckmäßigerweise so ausgeführt, daß man das
Ausgangsmaterial der allgemeinen Formel Ia in einem geeigneten Lösungsmittel bei einer
Temperatur von 20 bis 180 °C mit einem Salz der Cyanwasserstoffsäure umsetzt.
Als geeignete Lösungsmittel seien beispielsweise Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran
oder 1,4-Dioxan, Amide, wie Dimethylformamid oder Dimethylacetamid oder N-Methyl
pyrrolidon, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol oder Xylol, oder Sulfoxide wie
Dimethylsulfoxid genannt. Als geeignete Cyanide seien Lithium-, Natrium- und Kaliumcyanid
genannt.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel Ia sind bekannt. Ihre Herstellung ist in WO 94 08 999 beschrieben.
Die Halogenierung gemäß Verfahrensvariante C) läßt sich nach den an sich bekannten
Verfahren der Halogenierung von heterocyclischen Aromaten, wie sie beispielsweise im
Houben-Weyl, Band V14, Seite 233 ff. (1960) oder Band V13, Seite 511 ff. (1 962) beschrieben
sind, mit einem Halogenierungsmittel in einem geeigneten inerten Lösungsmittel durchführen.
Als Halogenierungsmittel können zum Beispiel Sulfurylchlorid, Natriumhypochlorid, N-Chlor-
succinimid, N-Bromsuccinimid, Chlor oder Brom verwendet werden.
Die Acetale bzw. Ketale lassen sich nach der Verfahrensvariante D) gemäß den in T.W.
Greene "Protective Groups in Organic Synthesis", 1980, Seite 116 ff. beschriebenen Methoden
herstellen.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel Ic und Id sind
bekannt. Ihre Herstellung ist in WO 94 08 999 beschrieben.
Die Verbindungen gemäß Verfahrensvariante E) können nach dem im US Patent 5,250,504
angegebenen Verfahren hergestellt werden.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel Ie sind bekannt.
Ihre Herstellung ist in WO 94 08 999 beschrieben.
Die Verbindungen gemäß Verfahrensvariante F) können nach an sich bekannten Verfahren zur
Eliminierung, wie sie beispielsweise in J. March "Advanced Organic Chemistry" 2nd edition
1977, Seite 895 ff. und dort zitierte Literatur beschrieben sind, durchgeführt werden.
Die Veresterungen gemäß Verfahrensstufe G) sind an sich bekannt und können nach den
üblichen Methoden, wie sie beispielsweise im Houben-Weyl, Band E5, Seite 659 ff. (1985)
beschrieben sind, durchgeführt werden. Gleiches gilt für die Amidbildungen, die ebenfalls
beispielsweise im Houben-Weyl, Band ES, Seite 934 ff. (1985) beschrieben sind.
Die einzelnen Verfahrensstufen können mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden,
wobei im Bedarfsfall solche Lösungs- beziehungsweise Verdünnungsmittel zum Einsatz
kommen, die gegenüber den jeweiligen Reaktanden inert sind. Beispiele für solche
Lösungsmittel beziehungsweise Verdünnungsmittel sind aliphatische, alicyclische und
aromatische Kohlenwasserstoffe, die jeweils gegebenenfalls chloriert sein können, wie zum
Beispiel Hexan, Cyclohexan, Petrolether, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid,
Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Ethylenchlorid, Trichlorethylen und Chlorbenzol, Ether, wie
zum Beispiel Diethylether, Methylethylether, Methyl-t-butylether, Diisopropylether, Dibutylether,
Dioxan und Tetrahydrofuran, Ketone, wie zum Beispiel Aceton, Methylethylketon,
Methylisopropylketon und Methylisobutylketon, Nitrile, wie zum Beispiel Acetonitril und
Propiontril, Alkohole, wie zum Beispiel Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol, tert.-Butanol,
tert.-Amylalkohol und Ethylenglycol, Ester, wie zum Beispiel Ethylacetat und Amylacetat,
Säureamide, wie zum Beispiel Dimethylformamid und Dimethylacetamid, Sulfoxide, wie zum
Beispiel Dimethylsulfoxid, und Sulfone, wie zum Beispiel Sulfolan, Basen, wie zum Beispiel
Pyridin und Triethylamin, Carbonsäuren, wie zum Beispiel Essigsäure und Mineralsäuren,
wie zum Beispiel Schwefelsäure und Salzsäure.
Die Aufarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt in der üblichen Art und Weise.
Eine Aufreinigung erfolgt durch Kristallisation oder Säulenchromatographie.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel farblose oder schwach gelb
gefärbte kristalline oder zähflüssige Substanzen dar, die zum Teil gut löslich in chlorierten
Kohlenwasserstoffen, wie zum Beispiel Methylenchlorid oder Chloroform, Ethern, wie zum
Beispiel Diethylether oder Tetrahydrofuran, Alkoholen, wie zum Beispiel Methanol oder
Ethanol, Ketonen, wie zum Beispiel Aceton oder Butanon, Amiden, wie zum Beispiel
Dimethylformamid, oder auch Sulfoxiden, wie zum Beispiel Dimethylsulfoxid, sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine gute herbizide Wirkung bei breitblättrigen
Unkräutern und Gräsern. Ein selektiver Einsatz ist in verschiedenen Kulturen möglich, z. B. in
Raps, Rüben, Sojabohnen, Baumwolle, Reis, Mais, Gerste, Weizen und anderen
Getreidearten. Einzelne Verbindungen sind auch als Selektivherbizide in Rüben, Baumwolle
Soja, Mais und Getreide geeignet. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung
in Dauerkulturen, wie z. B. in Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen, Kaffee-,
Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können z. B. bei den folgenden Pflanzengattungen
verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen wie Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Sonchus, Solanum, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea und Chrysanthemum;
Monokotyle Unkräuter der Gattungen wie Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Elymus, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum und Apera.
Dikotyle Unkräuter der Gattungen wie Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Sonchus, Solanum, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea und Chrysanthemum;
Monokotyle Unkräuter der Gattungen wie Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Elymus, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum und Apera.
Die Aufwandmengen schwanken je nach Anwendungsart im Vor- und Nachauflauf zwischen
0,001 bis 5 kg/ha.
Eine Förderung der Wirkintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch
wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden.
Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von
Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder
Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise
Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft- Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln
angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlen
wasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid,
Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, wie zum Beispiel Bentonit, Silicagel, Talkum,
Kaolin, Attapulgit, Kalkstein und pflanzliche Produkte, wie zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat,
Polyethylenalkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren
und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte
Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten
Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent
Wirkstoff, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie
gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als
Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im
sogenannten Low-Volume und Ultra-Low-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in
Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel
durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können
Zubereitungen der Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden,
wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Die nachfolgenden Beispiele beschreiben die Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen.
3,0 g (7,1 mmol) 1-(4-Brom-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,1-diethoxyethy-l)-1H-
pyrazol-4-carbonitril werden in 50 ml Toluol gelöst und anschließend 6,3 g (71 mmol) cis-2,3-
Buten-1,4-diol und eine katalytische Menge p-Toluolsulfonsäure zugegeben. Man kocht eine
halbe Stunde am Wasserabscheider, wäscht die abgekühlte Lösung mit Natriumchlorid-
Lösung, trocknet mit Magnesiumsulfat und engt ein. Der Rückstand wird mittels
Säulenchromatographie gereinigt.
Ausbeute: 2,5 g 83% der Theorie
Fp.: 90-91°C
Ausbeute: 2,5 g 83% der Theorie
Fp.: 90-91°C
Man legt 1,5 g (13 mmol) tert.-Butylnitrit, 15 ml Methacrylsäureethylester und 1,0 g Kupfer-II-
chlorid in 15 ml Acetonitril vor und gibt in 3 Portionen 2,55 g (10 mmol) 5-Amino-1-(4-chlor-5-
difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-4-pyrazolcarbonitril zu. Es wird 2 Stunden bei
Raumtemperatur gerührt, auf 50 ml 2-normale Salzsäure gegeben und dreimal mit
Dichlormethan extrahiert, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Die Aufreinigung
erfolgt mittels Säulenchromatographie mit Hexan/Essigestergemischen.
Ausbeute: 1,65 g 46% der Theorie
Fp.: 65°C
Ausbeute: 1,65 g 46% der Theorie
Fp.: 65°C
Man legt 73 mg (2,45 mmol) Natriumhydrid (80%ig) in 20 ml absolutem Dimethylformamid vor
und gibt 1,0 g (2,45 mmol) 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-4-cyano-5-
pyrazolyl-3-(2-chlor-2-methyl)-propionsäureethylester hinzu. Es wird 2 Stunden bei 60°C
gerührt, das Lösungsmittel abgezogen und der Rückstand mittels Säulenchromatographie mit
Hexan/Essigestergemischen gereinigt.
Ausbeute: 0,56 g 61% der Theorie
Fp.: 88°C
Ausbeute: 0,56 g 61% der Theorie
Fp.: 88°C
Man legt 1 g (2,76 mmol) 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-4-cyano-5-
pyrazolyl-3-propionsäurechlorid in 20 ml Dichlormethan vor und gibt bei Raumtemperatur 0,28
g (2,76 mmol) Triethylamin und 0,29 g (2,76 mmol) Glykolaldehyddimethylacetal hinzu. Es wird
2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, das Lösungsmittel abgezogen und der Rückstand
mittels Säulenchromatographie mit Hexan/Essigestergemischen gereinigt.
Ausbeute: 0,80 g 67% der Theorie
Fp.: 92°C
Ausbeute: 0,80 g 67% der Theorie
Fp.: 92°C
Analog werden die nachfolgenden Verbindungen der Formel I hergestellt, wobei R⁴ gleich
Wasserstoff ist.
Das nachfolgende Anwendungsbeispiel erläutert die Erfindung:
Es bedeuten
ALOMY: Alopecurns myosuroides
AGRRE: Elymus repens
AVEFA: Avenafatua
SETVI: Setaria viridis
PANSS: Panicum sp.
SORHA: Sorghum halepense
ECHCG: Echinochloa crus-galli
DIGSA: Digitaria sanguinalis
POOAN: Poa annua
LOLMU: Lolium multiflomm
ABUTH: Abutilon theophrasti
GALAP: Galium aparine
PHBPU: Pharbitis purpureum
MATCH: Matricaria chamomilla
POLPE: Polygonum sp.
VERPE: Veronica persica
CHEAL: Chenopodium album
AMARE: Amaranthus retroflexus
STEME: Stellaria media
0 = keine Schädigung
1 = 1-24% Schädigung
2 = 25-74% Schädigung
3 = 75-89% Schädigung
4 = 90-100% Schädigung
ALOMY: Alopecurns myosuroides
AGRRE: Elymus repens
AVEFA: Avenafatua
SETVI: Setaria viridis
PANSS: Panicum sp.
SORHA: Sorghum halepense
ECHCG: Echinochloa crus-galli
DIGSA: Digitaria sanguinalis
POOAN: Poa annua
LOLMU: Lolium multiflomm
ABUTH: Abutilon theophrasti
GALAP: Galium aparine
PHBPU: Pharbitis purpureum
MATCH: Matricaria chamomilla
POLPE: Polygonum sp.
VERPE: Veronica persica
CHEAL: Chenopodium album
AMARE: Amaranthus retroflexus
STEME: Stellaria media
0 = keine Schädigung
1 = 1-24% Schädigung
2 = 25-74% Schädigung
3 = 75-89% Schädigung
4 = 90-100% Schädigung
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies nach dem Auflaufen mit den
aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge von 0,03 kg Wirkstoff/ha behandelt.
Die Verbindungen wurden zu diesem Zweck als Emulsion mit 500 Litern Wasser/ha
gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Hier zeigten 2 Wochen nach der Behandlung die
erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete Wirkung gegen das Unkraut, wie
aus nachfolgender Tabelle zu ersehen ist.
Claims (5)
1. Substituierte Pyrazolyl-pyrazole der allgemeinen Formel I
in der
R¹ C₁-C₄-Alkyl,
R² C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkoxy, oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder C₁-C₄-Alkoxy,
R¹ und R² gemeinsam die Gruppe -(CH₂)m- bilden,
R³ Wasserstoff oder Halogen,
R⁴ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R⁵ Wasserstoff, Nitro, Cyano, -COOR⁷, die Gruppe R⁶ eine der Gruppen R⁷, R⁸ und R⁹ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R⁸ und R⁹ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Ring bilden,
R¹⁰ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl,
R¹¹ C₅-C₈-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochenes C₂-C₈-Alkyl, C₃-C₈- Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₈-Alkenyl oder C₃-C₈-Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogenatome substituiert sein kann, oder
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₂-C₄-alkenyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist, oder die Gruppe -(CH₂)p-NR⁸R⁹ sein kann,
R¹² und R¹³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₃-C₄-Alkinyl oder C₁-C₄-Alkoxy, ein ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carboxy, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄-Alkinyl, R¹⁴ und R¹⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl,
ein ein-oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl,
ein ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochenes C₂-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₃-C₈-Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann,
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₂-C₄-alkenyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann, oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl,
R¹⁴ und R¹⁵ gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen gesättigten heterocyclischen C₃-C₆-Ring bilden, der ein- oder mehrfach durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann,
R¹⁶ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R¹⁷ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Halogen-C₁-C₄-alkyl,
R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²² und R²⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄-Alkinyl, Carboxy oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl,
ein ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄-Alkinyl,
R²³ und R²⁵ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄-Alkinyl, oder
R²³ und R²⁵ gemeinsam einen gesättigten oder ungesättigten gegebenenfalls durch ein oder mehrere Schwefel- oder Sauerstoffatome unterbrochenen carbocyclischen oder heterocyclischen 3-8-Ring bilden,
R²⁹ Wasserstoff oder Halogen
R³¹ C₅-C₈-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, ein ein-oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl,C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochenes C₂-C₈-Alkyl, C₃-C₈- Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₃-C₈-Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann,
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₂-C₄-alkenyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann, oder die Gruppe -(CH₂)p-NR⁸R⁹
R³¹ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeutet, mit der Maßgabe falls R¹² Wasserstoff ist, kann R¹³ nicht Wasserstoff oder Halogen sein,
R³² Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy oder C₁-C₄- Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl,C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochenes C₂-C₈-Alkyl, C₃-C₈- Cycloalkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₃-C₈-Alkinyl,
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann,
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₂-C₄-alkenyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann,
m gleich 3 oder 4,
n gleich 0, 1, 2 oder 3,
o gleich 1, 2 oder 3,
p p gleich 2, 3 oder 4 und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
R¹ C₁-C₄-Alkyl,
R² C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkoxy, oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder C₁-C₄-Alkoxy,
R¹ und R² gemeinsam die Gruppe -(CH₂)m- bilden,
R³ Wasserstoff oder Halogen,
R⁴ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R⁵ Wasserstoff, Nitro, Cyano, -COOR⁷, die Gruppe R⁶ eine der Gruppen R⁷, R⁸ und R⁹ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R⁸ und R⁹ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Ring bilden,
R¹⁰ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, ein- oder mehrfach durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl,
R¹¹ C₅-C₈-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochenes C₂-C₈-Alkyl, C₃-C₈- Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₈-Alkenyl oder C₃-C₈-Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogenatome substituiert sein kann, oder
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₂-C₄-alkenyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist, oder die Gruppe -(CH₂)p-NR⁸R⁹ sein kann,
R¹² und R¹³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₃-C₄-Alkinyl oder C₁-C₄-Alkoxy, ein ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carboxy, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄-Alkinyl, R¹⁴ und R¹⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl,
ein ein-oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl,
ein ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochenes C₂-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₃-C₈-Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann,
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₂-C₄-alkenyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann, oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl,
R¹⁴ und R¹⁵ gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen gesättigten heterocyclischen C₃-C₆-Ring bilden, der ein- oder mehrfach durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann,
R¹⁶ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R¹⁷ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Halogen-C₁-C₄-alkyl,
R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²² und R²⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄-Alkinyl, Carboxy oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl,
ein ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄-Alkinyl,
R²³ und R²⁵ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄-Alkinyl, oder
R²³ und R²⁵ gemeinsam einen gesättigten oder ungesättigten gegebenenfalls durch ein oder mehrere Schwefel- oder Sauerstoffatome unterbrochenen carbocyclischen oder heterocyclischen 3-8-Ring bilden,
R²⁹ Wasserstoff oder Halogen
R³¹ C₅-C₈-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, ein ein-oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl,C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochenes C₂-C₈-Alkyl, C₃-C₈- Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₃-C₈-Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann,
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₂-C₄-alkenyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann, oder die Gruppe -(CH₂)p-NR⁸R⁹
R³¹ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeutet, mit der Maßgabe falls R¹² Wasserstoff ist, kann R¹³ nicht Wasserstoff oder Halogen sein,
R³² Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy oder C₁-C₄- Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl,C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochenes C₂-C₈-Alkyl, C₃-C₈- Cycloalkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₃-C₈-Alkinyl,
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann,
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₂-C₄-alkenyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann,
m gleich 3 oder 4,
n gleich 0, 1, 2 oder 3,
o gleich 1, 2 oder 3,
p p gleich 2, 3 oder 4 und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
2. Verbindungen der Formel I, in der
R¹ Methyl,
R² Difluormethoxy,
R¹ und R² gemeinsam die Gruppe -(CH₂)₄- bilden,
R³ Chlor oder Brom
R⁴ Wasserstoff,
R⁵ Nitro oder Cyano,
R⁶ eine der Gruppen R¹¹ C₅-C₈-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochenes C₂-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Alkenyl oder C₃-C₈-Alkinyl,
R¹² Wasserstoff oder Methyl
R¹³ Wasserstoff oder Methyl
R¹⁶ Wasserstoff,
R¹⁷ Wasserstoff,
R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²² R²³, R²⁴ und R²⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder C₁-C₃-Alkyl,
R²³ und R²⁵ gemeinsam einen gesättigten durch ein Sauerstoffatom unterbrochenen carbocyclischen 3-Ring bilden,
R²⁹ Wasserstoff oder Halogen,
R³¹ C₅-C₈-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl,
R³¹ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeutet, mit der Maßgabe falls R¹² Wasserstoff ist, kann R¹³ nicht Wasserstoff sein,
X Sauerstoff bedeuten, und
n gleich 0 und
o gleich 1 oder 2 sind.
R¹ Methyl,
R² Difluormethoxy,
R¹ und R² gemeinsam die Gruppe -(CH₂)₄- bilden,
R³ Chlor oder Brom
R⁴ Wasserstoff,
R⁵ Nitro oder Cyano,
R⁶ eine der Gruppen R¹¹ C₅-C₈-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochenes C₂-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Alkenyl oder C₃-C₈-Alkinyl,
R¹² Wasserstoff oder Methyl
R¹³ Wasserstoff oder Methyl
R¹⁶ Wasserstoff,
R¹⁷ Wasserstoff,
R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²² R²³, R²⁴ und R²⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder C₁-C₃-Alkyl,
R²³ und R²⁵ gemeinsam einen gesättigten durch ein Sauerstoffatom unterbrochenen carbocyclischen 3-Ring bilden,
R²⁹ Wasserstoff oder Halogen,
R³¹ C₅-C₈-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, ein ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl,
R³¹ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeutet, mit der Maßgabe falls R¹² Wasserstoff ist, kann R¹³ nicht Wasserstoff sein,
X Sauerstoff bedeuten, und
n gleich 0 und
o gleich 1 oder 2 sind.
3. Mittel mit herbizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens
einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 und 2.
4. Mittel mit herbizider Wirkung gemäß Anspruch 3, in Mischung mit Träger- und/oder
Hilfsstoffen.
5. Verwendung von Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 und 2 zur Bekämpfung
monokotyler und dikotyler Unkrautarten in landwirtschaftlichen Hauptkulturen.
Priority Applications (16)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19623892A DE19623892A1 (de) | 1996-06-06 | 1996-06-06 | Substituierte Pyrazolyl-pyrazolderivate |
| HU0001781A HUP0001781A3 (en) | 1996-06-06 | 1997-05-26 | Substituted pyrazolyl-pyrazole derivatives and their use as herbicides |
| BR9709532A BR9709532A (pt) | 1996-06-06 | 1997-05-26 | Derivados de pirazolil-pirazol substítuidos e seu emprego como herbicidas |
| JP50017298A JP2001503383A (ja) | 1996-06-06 | 1997-05-26 | 置換ピラゾリルピラゾール誘導体 |
| KR1019980709970A KR20000016396A (ko) | 1996-06-06 | 1997-05-26 | 치환된 피라졸릴피라졸 유도체 및 제초제로서 그의 용도 |
| PCT/EP1997/002690 WO1997046536A1 (de) | 1996-06-06 | 1997-05-26 | Substituierte pyrazolyl-pyrazolderivate und ihre verwendung als herbizide |
| EP97924005A EP0906287A1 (de) | 1996-06-06 | 1997-05-26 | Substituierte pyrazolyl-pyrazolderivate und ihre verwendung als herbizide |
| TR1998/02511T TR199802511T2 (xx) | 1996-06-06 | 1997-05-26 | S�bstit�e edilmi� pirazolil-pirazol t�revleri |
| CA002257293A CA2257293A1 (en) | 1996-06-06 | 1997-05-26 | Substituted pyrazolylpyrazole derivatives |
| CN97195254A CN1100762C (zh) | 1996-06-06 | 1997-05-26 | 取代的吡唑基吡唑衍生物和其作为除草剂的用途 |
| PL97330642A PL330642A1 (en) | 1996-06-06 | 1997-05-26 | Substituted derivatives of pyrazolyl-pyrazoles and their application as herbicides |
| RU99100278/04A RU2197487C2 (ru) | 1996-06-06 | 1997-05-26 | Замещенные производные пиразолилпиразола и их применение в качестве гербицидов |
| UA99010095A UA57741C2 (uk) | 1996-06-06 | 1997-05-26 | Заміщені похідні піразолілпіразолу та їх застосування як гербіцидів |
| AU29610/97A AU726353B2 (en) | 1996-06-06 | 1997-05-26 | Substituted pyrazolylpyrazole derivatives |
| US08/868,569 US5840653A (en) | 1996-06-06 | 1997-06-04 | Substituted pyrazolylpyrazole derivatives |
| ZA9704953A ZA974953B (en) | 1996-06-06 | 1997-06-05 | Substituted pyrazolylpyrazole derivatives. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19623892A DE19623892A1 (de) | 1996-06-06 | 1996-06-06 | Substituierte Pyrazolyl-pyrazolderivate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19623892A1 true DE19623892A1 (de) | 1997-12-11 |
Family
ID=7797022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19623892A Withdrawn DE19623892A1 (de) | 1996-06-06 | 1996-06-06 | Substituierte Pyrazolyl-pyrazolderivate |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5840653A (de) |
| EP (1) | EP0906287A1 (de) |
| JP (1) | JP2001503383A (de) |
| KR (1) | KR20000016396A (de) |
| CN (1) | CN1100762C (de) |
| AU (1) | AU726353B2 (de) |
| BR (1) | BR9709532A (de) |
| CA (1) | CA2257293A1 (de) |
| DE (1) | DE19623892A1 (de) |
| HU (1) | HUP0001781A3 (de) |
| PL (1) | PL330642A1 (de) |
| RU (1) | RU2197487C2 (de) |
| TR (1) | TR199802511T2 (de) |
| UA (1) | UA57741C2 (de) |
| WO (1) | WO1997046536A1 (de) |
| ZA (1) | ZA974953B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6232271B1 (en) | 1997-11-24 | 2001-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 1-Methyl-5-alkylsulfonyl-, 1-methyl-5-alkylsulfinyl- and 1-methyl-5-alkylthio- substituted pyrazolylpyrazoles, processes for their preparation and their use as herbicides |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6191147B1 (en) | 1998-12-24 | 2001-02-20 | Ppd Discovery, Inc. | Pyrazole compounds and uses thereof |
| DE10219435A1 (de) * | 2002-05-02 | 2003-11-13 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Pyrazolo-pyrimidin-4-one |
| EP1534279A4 (de) * | 2002-08-14 | 2006-11-08 | Ppd Discovery Inc | Prenylierungshemmer mit dimethyl-cyclobutan und verfahren zu ihrer synthese und verwendung |
| WO2004016592A1 (en) * | 2002-08-14 | 2004-02-26 | Ppd Discovery, Inc. | Prenylation inhibitors and methods of their synthesis and use |
| US6649638B1 (en) * | 2002-08-14 | 2003-11-18 | Ppd Discovery, Inc. | Prenylation inhibitors and methods of their synthesis and use |
| CA2662311C (en) * | 2006-09-01 | 2016-05-24 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition comprising a dispersant, an antioxidant, and a corrosion inhibitor |
| WO2009051772A1 (en) * | 2007-10-17 | 2009-04-23 | Duke University | Geranylgeranyl transferase inhibitors and methods of making and using the same |
| AR103468A1 (es) * | 2015-01-23 | 2017-05-10 | Kyoyu Agri Co Ltd | Derivado de pirazolilpirazol sustituido y su empleo como herbicida |
| TW201630908A (zh) * | 2015-01-23 | 2016-09-01 | 協友股份有限公司 | 經取代之吡唑吡唑衍生物及其作爲除草劑的用途 |
| TWI695835B (zh) * | 2015-01-23 | 2020-06-11 | 日商協友股份有限公司 | 經取代之吡唑吡唑衍生物及其作爲除草劑的用途 |
| AR103467A1 (es) * | 2015-01-23 | 2017-05-10 | Kyoyu Agri Co Ltd | Derivado de pirazolilpirazol sustituido y su empleo como herbicida |
| CN109400601B (zh) * | 2017-08-15 | 2021-09-14 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含吡唑基取代的吡唑衍生物及其制备和用途 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3527602A (en) * | 1967-08-31 | 1970-09-08 | Eastman Kodak Co | Organic photoconductors |
| GB1410192A (en) * | 1972-02-10 | 1975-10-15 | Minnesota Mining & Mfg | Fluorescent aryl 3,3-pyrazolyl-2-pyrazolines |
| DE3545036A1 (de) * | 1985-12-19 | 1987-09-10 | Bayer Ag | 5-heterocyclyl-1-aryl-pyrazole |
| JPS63139949A (ja) * | 1986-12-02 | 1988-06-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規ピラゾロン染料 |
| IL103678A (en) * | 1991-11-13 | 1996-09-12 | Schering Ag | History of pyrazolylpyrazole, processes for their preparation and herbicidal preparations containing them |
| AU676213B2 (en) * | 1992-10-12 | 1997-03-06 | Yashima Chemical Industry Co. Ltd. | New substituted pyrazole derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides |
| DE4435373A1 (de) * | 1994-09-22 | 1996-03-28 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Pyrazolyl-pyrazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung |
| DE19532347A1 (de) * | 1995-09-04 | 1997-03-06 | Bayer Ag | 4-Thiocarbamoyl-1-(3-pyrazolyl)-pyrazole |
| FR2738564B1 (fr) * | 1995-09-07 | 1997-10-24 | Centre Nat Rech Scient | Nouveaux derives d'alpha-hydrazinoacides et procede pour les fabriquer |
| DE19632347A1 (de) * | 1996-08-10 | 1998-02-12 | Kaco Elektrotechnik Gmbh | Schalter, insbesondere Relais |
-
1996
- 1996-06-06 DE DE19623892A patent/DE19623892A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-05-26 TR TR1998/02511T patent/TR199802511T2/xx unknown
- 1997-05-26 AU AU29610/97A patent/AU726353B2/en not_active Ceased
- 1997-05-26 CA CA002257293A patent/CA2257293A1/en not_active Abandoned
- 1997-05-26 HU HU0001781A patent/HUP0001781A3/hu unknown
- 1997-05-26 CN CN97195254A patent/CN1100762C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-26 BR BR9709532A patent/BR9709532A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-05-26 EP EP97924005A patent/EP0906287A1/de not_active Withdrawn
- 1997-05-26 PL PL97330642A patent/PL330642A1/xx unknown
- 1997-05-26 JP JP50017298A patent/JP2001503383A/ja active Pending
- 1997-05-26 UA UA99010095A patent/UA57741C2/uk unknown
- 1997-05-26 KR KR1019980709970A patent/KR20000016396A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-05-26 RU RU99100278/04A patent/RU2197487C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-05-26 WO PCT/EP1997/002690 patent/WO1997046536A1/de not_active Application Discontinuation
- 1997-06-04 US US08/868,569 patent/US5840653A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-05 ZA ZA9704953A patent/ZA974953B/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6232271B1 (en) | 1997-11-24 | 2001-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 1-Methyl-5-alkylsulfonyl-, 1-methyl-5-alkylsulfinyl- and 1-methyl-5-alkylthio- substituted pyrazolylpyrazoles, processes for their preparation and their use as herbicides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA974953B (en) | 1997-12-08 |
| BR9709532A (pt) | 1999-08-10 |
| HUP0001781A2 (hu) | 2000-09-28 |
| HUP0001781A3 (en) | 2002-02-28 |
| AU2961097A (en) | 1998-01-05 |
| CN1100762C (zh) | 2003-02-05 |
| US5840653A (en) | 1998-11-24 |
| CN1221408A (zh) | 1999-06-30 |
| CA2257293A1 (en) | 1997-12-11 |
| PL330642A1 (en) | 1999-05-24 |
| KR20000016396A (ko) | 2000-03-25 |
| JP2001503383A (ja) | 2001-03-13 |
| WO1997046536A1 (de) | 1997-12-11 |
| TR199802511T2 (xx) | 1999-02-22 |
| RU2197487C2 (ru) | 2003-01-27 |
| UA57741C2 (uk) | 2003-07-15 |
| EP0906287A1 (de) | 1999-04-07 |
| AU726353B2 (en) | 2000-11-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69320050T2 (de) | Substituierte pyrazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
| DE19623892A1 (de) | Substituierte Pyrazolyl-pyrazolderivate | |
| DE69529467T2 (de) | Substituierte pyrazolyl-pyrazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung | |
| DE3813885A1 (de) | 1-chlorpyrimidinyl-1h-1,2,4-triazol-3-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung | |
| EP0409368A2 (de) | Substituierte alfa-Pyrimidinyloxy-carbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender Wirkung | |
| DE19630555A1 (de) | Substituierte Pyrazolyl-pyrazolderivate | |
| DE3825041A1 (de) | Pyrido(3,2-e)(1,2,4)triazolo(1,5-a)pyrimidin- 2-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, pflanzenwachstumsregulierender und fungizider wirkung | |
| DE3924259A1 (de) | Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung | |
| DE3925502A1 (de) | Substituierte 4-heteroaroylpyrazole, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung | |
| DE3809390A1 (de) | Perhydro-imidazopyridine und -pyrroloimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide mittel | |
| DE3810706A1 (de) | Substituierte cumarinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung | |
| DE3740837A1 (de) | Substituierte bicyclische triazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide mittel | |
| DE3819823A1 (de) | Durch zum teil kondensierte heterocyclen substituierte indole, indazole und benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung | |
| DE4002365A1 (de) | Substituierte (beta)-pyrimidinyloxy(thio)- und (beta)-triazinyloxy(thio)cycloalkylcarbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung | |
| DE4035758A1 (de) | Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung | |
| DE19705012A1 (de) | Herbizide 3-Arylamino-6-trifluormethyluracile | |
| DE4212919C2 (de) | Anellierte Pyrazolylpyrazole, ihre Herstellung sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung | |
| DE3813884A1 (de) | Substituierte 1-oxo-3-thioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1h- (1,2,4)-triazolo(1,2-(alpha))pyridazine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung | |
| DE3825043A1 (de) | 3-methylsulfonyl-pyrazolo(1,5-a)pyrimidin-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, pflanzenwuchsregulierender und fungizider wirkung | |
| DE3915953A1 (de) | 2-phenyl-perhydro-isoindol-1-one und -1-thione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung | |
| DE4137872C2 (de) | ||
| DE3927438A1 (de) | Substituierte n-aryl-maleinimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung | |
| DE19524143A1 (de) | Benzylierte cis-2,3-Epoxycycloalkanole | |
| DE4315330A1 (de) | Neue 4-Cyano-1-(3-pyrazolyl)-pyrazole, ihre Herstellung sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung | |
| DE4310091A1 (de) | Neue 1-(4-Brom-3-pyrazolyl)-pyrazole, ihre Herstellung sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |