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DE19539265C2 - Hair dye - Google Patents

Hair dye

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DE19539265C2
DE19539265C2 DE1995139265 DE19539265A DE19539265C2 DE 19539265 C2 DE19539265 C2 DE 19539265C2 DE 1995139265 DE1995139265 DE 1995139265 DE 19539265 A DE19539265 A DE 19539265A DE 19539265 C2 DE19539265 C2 DE 19539265C2
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Germany
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amino
methylphenol
aminophenol
hair dye
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Heribert Lorenz
Frank Dr Golinski
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Kao Germany GmbH
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagierenden Entwickler-Kuppler-Systems, das einen ausdrucksvollen, brillanten und dauerhaften orange-roten Grundton liefert, der entweder als solcher angewandt werden, oder, in Kombination mit weiteren Entwickler- und/oder Kupplersubstanzen, zur Erzielung weiterer Farbnuancen benutzt werden kann.The present invention relates to a hair dye based on a reactive with peroxide Developer coupler system that has an expressive, brilliant and lasting orange-red Provides a fundamental tone that can either be used as such or, in combination with others Developer and / or coupler substances can be used to achieve further color shades can.

Die nach wie vor in Haarfärbemitteln meist eingesetzten Entwicklersubstanzen sind 1,4- Diaminobenzol (p-Phenylendiamin) und 1-Methyl-2,5-diaminobenzol (p-Toluylendiamin). Die Verwendung dieser Substanzen ist insofern nicht völlig problemfrei, als sie bei extrem empfindlichen Personen in speziellen Fällen zu Hautsensibilisierungen führen können (bei sogenannten "Para-Alergikern).The developer substances mostly used in hair dyes are 1.4- Diaminobenzene (p-phenylenediamine) and 1-methyl-2,5-diaminobenzene (p-toluenediamine). The Use of these substances is not entirely problem-free in that they are extremely sensitive persons can lead to skin sensitization in special cases (at so-called "para-allergy sufferers).

Es wurde bereits versucht, dieses Problem durch Verwendung alternativer Entwicklersubstanzen zu lösen. Dies ist in beschränktem Umfang möglich durch den Einsatz von Tetraaminopyrimidin oder 2-(2,5-Diaminophenyl)ethanol (vgl. EP-A 7537 und EP-B 400 330); jedoch müssen dann erhebliche Abstriche in der Färbeintensität und der Variationsmöglichkeiten der verschiedenen Farbtöne hingenommen werden.Attempts have been made to solve this problem by using alternative developer substances to solve. This is possible to a limited extent through the use of tetraaminopyrimidine or 2- (2,5-diaminophenyl) ethanol (cf. EP-A 7537 and EP-B 400 330); however then considerable cuts in the color intensity and the possible variations of the different Shades are accepted.

Eine weitgehend optimale Lösung des Problems, nämlich die Abwesenheit von Hautsensibilierungen einerseits und eine große Variationsbreite der Erzielung möglicher Farbnuancen andererseits, wird durch den in der EP-B 467 026 beschriebenen Einsatz von Hydroxytriaminopyrimidinen als Entwicklersubstanzen in Haarfärbemitteln erreicht.A largely optimal solution to the problem, namely the absence of Skin sensitization on the one hand and a wide range of possible achievements Color shades, on the other hand, is achieved by the use of EP-B 467 026 Hydroxytriaminopyrimidinen achieved as developer substances in hair dye.

Dies läßt sich durch Kombinationen mit verschiedenen speziellen Kupplersubstanzen, wie sie beispielsweise in der DE-A 41 15 148, der EP-A 542 129, der DE-A 44 00 757, der EP-A 657 158 oder der DE-A 42 19 981 beschrieben sind, noch verbessern.This can be done by combinations with various special coupler substances, such as for example in DE-A 41 15 148, EP-A 542 129, DE-A 44 00 757, EP-A 657 158 or DE-A 42 19 981 are described, still improve.

Selbst dadurch bleiben jedoch noch farbtechnische Wünsche offen.Even so, color-technical wishes still remain open.

Die Erfindung geht daher von der Aufgabenstellung aus, ein Haarfärbemittel zu schaffen, das 4-Aminophenol und/oder 5-Aminosalicylsäure als Entwicklersubstanz enthält und zur Herstellung eines orangeroten Farbtons geeignet ist.The invention is therefore based on the task of creating a hair dye that Contains 4-aminophenol and / or 5-aminosalicylic acid as developer and for the preparation an orange-red hue is suitable.

Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß ein solches Haarfärbemittel ein mit Peroxid reagierendes Entwickler-Kuppler-System enthält, das aus einer Kombination aus 4-Aminophenol und/oder 5-Aminosalicylsäure, 5-Amino-2-methylphenol und 4-Amino-3-methylphenol besteht.This object is achieved in that such a hair dye is one which reacts with peroxide Developer-coupler system containing a combination of 4-aminophenol and / or 5-aminosalicylic acid, 5-amino-2-methylphenol and 4-amino-3-methylphenol.

Die Herstellung und Verwendung von 4-Aminophenol als Entwicklersubstanz in Haarfärbemitteln an sich ist ebenso bekannt wie diejenige von 4-Aminosalicylsäure (vgl. hierzu die EP-A 345 728), jedoch nicht in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Erzielung der beschriebenen überraschenden Farbeffekte. The production and use of 4-aminophenol as a developer in hair dyes is known per se as well as that of 4-aminosalicylic acid (cf. EP-A 345 728), but not in the compositions according to the invention to achieve the described surprising color effects.  

Bei Anwendung dieser Zusammensetzung auf Basis einer üblichen Grundlage wird nach der Oxidation mit Peroxid eine sehr ausdrucksvolle, intensive orange-rote Grundfärbung erhalten, die durch Zusatz entsprechender weiterer Kupplersubstanzen zu anderen Farbnuancen variiert werden kann.When applying this composition on a common basis, according to Oxidation with peroxide get a very expressive, intense orange-red basic color that can be varied to other color shades by adding appropriate further coupler substances can.

Solche bevorzugten weiteren Kupplersubstanzen sind insbesondere Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 3-Aminophenol, 2-Aminophenol, 2-Amino-4-β-hydroxyethylaminoanisol bzw. dessen wasserlösliche Salze und α-Naphthol.Such preferred further coupler substances are in particular resorcinol, 2-methylresorcinol, 4-chlororesorcinol, 3-aminophenol, 2-aminophenol, 2-amino-4-β-hydroxyethylaminoanisole or its water-soluble salts and α-naphthol.

Damit soll jedoch der Zusatz weiterer Kupplersubstanzen keineswegs ausgeschlossen sein.However, this should by no means preclude the addition of further coupler substances.

Auch die Mitverwendung weiterer, an sich bekannter Entwicklersubstanzen ist möglich. Neben den bereits eingangs genannten sind hierbei noch die aus der EP-B 467 026 bekannten Hydroxytriaminopyrimidine wie 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin und 4,5,6-Triamino-2- hydroxypyrimidin zu nennen, insbesondere auch deren Sulfat-Salze.The use of further developer substances known per se is also possible. Next those already mentioned at the outset are those known from EP-B 467 026 Hydroxytriaminopyrimidines such as 2,4,5-triamino-6-hydroxypyrimidine and 4,5,6-triamino-2- To name hydroxypyrimidine, especially their sulfate salts.

Die Konzentration der Entwicklersubstanzen liegt zwischen etwa 0,05 und 5, vorzugsweise 0,1 und 4, insbesondere 0,25 bis 0,5 und 2,5 bis 3 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung des Haarfärbemittels (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die Angaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen.The concentration of the developer substances is between about 0.05 and 5, preferably 0.1 and 4, in particular 0.25 to 0.5 and 2.5 to 3% by weight of the total composition of the Hair dye (without oxidizing agent), the details being based on the proportion of free Get base.

Die Kupplersubstanzen als Reaktionspartner der Entwicklersubstanz(en) liegen in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln etwa im gleichen Anteil wie die Entwicklersubstanzen vor, d. h. also in Mengen von 0,05 bis 5,0 vorzugsweise 0,1 bis 4, insbesondere 0,5 bis 3 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die Angaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen.The coupler substances as reactants of the developer substance (s) are in the hair dyes according to the invention in approximately the same proportion as the developer substances, d. H. thus in amounts of 0.05 to 5.0, preferably 0.1 to 4, in particular 0.5 to 3% by weight of the Overall composition (without oxidizing agent), the details being based on the proportion obtain free base.

Auch hier ist es, wie bereits erwähnt, möglich und zuweilen auch zweckmäßig, weitere bekannte Kupplersubstanzen mitzuverwenden, falls dies zur Erzielung bestimmter Farbnuancen erwünscht und erforderlich ist.Here too, as already mentioned, it is possible and sometimes useful to have other known ones Coupler substances to be used if this is desired to achieve certain shades of color and is required.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können im Bedarfsfall auch sogenannte Nuanceure zur Feineinstellung des gewünschten Farbtones, insbesondere auch direktziehende Farbstoffe, enthalten. Solche Nuanceure sind beispielsweise Nitrofarbstoffe wie 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2-Amino-4-nitrophenol, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, etc., vorzugsweise in Mengen von etwa 0,05 bis 2,5, insbesondere 0,1 bis 1 Gew.-% der Farbzusammensetzung (ohne Oxidationsmittel). If necessary, the compositions according to the invention can also be called nuances for fine adjustment of the desired color, especially direct dyes, contain. Such nuances are, for example, nitro dyes such as 2-amino-4,6-dinitrophenol, 2-amino-4-nitrophenol, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, etc., preferably in amounts of about 0.05 to 2.5, in particular 0.1 to 1 wt .-% of the color composition (without oxidizing agent).  

Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können die in solchen Mitteln üblichen Grund- und Zusatzstoffe, Konditioniermittel, etc. enthalten, die dem Fachmann aus dem Stand der Technik bekannt und beispielsweise in der Monographie von K. Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Auflage (Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989), S. 782 bis 815, beschrieben sind. Sie können als Lösungen, Cremes, Gele oder auch in Form von Aerosol-Präparaten vorliegen. Geeignete Trägermaterial-Zusammensetzungen sind aus dem Stand der Technik hinreichend bekannt.The hair dye according to the invention can be the basic and Contain additives, conditioning agents, etc. that are known to the person skilled in the art from the prior art known and for example in the monograph by K. Schrader, "Fundamentals and Recipes of Cosmetics ", 2nd edition (Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989), pp. 782 to 815. They can be present as solutions, creams, gels or in the form of aerosol preparations. Suitable carrier material compositions are sufficient from the prior art known.

Zur Applikation wird das erfindungsgemäße Oxidationsfarbstoff-Vorprodukt mit einem Oxidationsmittel vermischt, Bevorzugtes Oxidationsmittel ist Wasserstoffperoxid, beispielsweise in 2- bis 6-prozentiger Konzentration.The oxidation dye precursor according to the invention is applied with a Oxidizing agent mixed, the preferred oxidizing agent is hydrogen peroxide, for example in 2- to 6-percent concentration.

Es können jedoch auch andere Peroxide wie Harnstoffperoxid und Melaminperoxid eingesetzt werden.However, other peroxides such as urea and melamine peroxide can also be used will.

Der pH-Wert des applikationsfertigen Haarfärbemittels, d. h. nach Vermischung mit Peroxid, kann sowohl im schwach sauren, d. h. einem pH-Bereich von 5,5 bis 6,9, im neutralen als auch im alkalischen Bereich, d. h. zwischen pH 7,1 und 9,5, liegen.The pH of the ready-to-use hair dye, d. H. after mixing with peroxide, can both in weakly acidic, d. H. a pH range from 5.5 to 6.9, in neutral as well as in alkaline range, d. H. between pH 7.1 and 9.5.

Im folgenden werden verschiedene Ausführungsbeispiele zur Erläuterung der Erfindung gegeben. Various exemplary embodiments are given below to explain the invention.  

Beispiel 1example 1

0,13 (Gew.-%) 4-Aminophenol
0,14 (Gew.-%) 4-Amino-3-methylphenol
0,28 (Gew.-%) 5-Amino-2-methylphenol
Färbung: Brillantes, intensives Rotorange.
0.13 (wt%) 4-aminophenol
0.14 (wt%) 4-amino-3-methylphenol
0.28 (wt%) 5-amino-2-methylphenol
Coloring: brilliant, intense red-orange.

Beispiel 1aExample 1a

Weglassen von 4-Amino-3-methylphenol führte zu einer blaßroten, schwachen Färbung.Omission of 4-amino-3-methylphenol resulted in one pale red, weak coloring.

Beispiel 2Example 2

0,13 (Gew.-%) 4-Aminophenol
0,14 (Gew.-%) 4-Amino-3-methylphenol
0,14 (Gew.-%) 5-Amino-2-methylphenol
0,12 (Gew.-%) 3-Aminophenol
Färbung: Intensives bräunliches Rotorange.
0.13 (wt%) 4-aminophenol
0.14 (wt%) 4-amino-3-methylphenol
0.14 (wt%) 5-amino-2-methylphenol
0.12 (wt%) 3-aminophenol
Coloring: Intense brownish red orange.

Beispiel 3Example 3

0,13 (Gew.-%) 4-Aminophenol
0,14 (Gew.-%) 4-Amino-3-methylphenol
0,14 (Gew.-%) 5-Amino-2-methylphenol
0,16 (Gew.-%) α-Naphthol
Färbung: Intensives Altrosa.
0.13 (wt%) 4-aminophenol
0.14 (wt%) 4-amino-3-methylphenol
0.14 (wt%) 5-amino-2-methylphenol
0.16 (wt%) α-naphthol
Coloring: intense old pink.

Beispiel 4Example 4

0,13 (Gew.-%) 4-Aminophenol
0,14 (Gew.-%) 4-Amino-3-methylphenol
0,14 (Gew.-%) 5-Amino-2-methylphenol
0,33 (Gew.-%) 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)anisolsulfat
Färbung: Intensives Mahagoni.
0.13 (wt%) 4-aminophenol
0.14 (wt%) 4-amino-3-methylphenol
0.14 (wt%) 5-amino-2-methylphenol
0.33 (wt%) 2-amino-4- (β-hydroxyethylamino) anisole sulfate
Coloring: intense mahogany.

Beispiel 5Example 5

0,13 (Gew.-%) 4-Aminophenol
0,15 (Gew.-%) 4-Amino-3-methylphenol
0,14 (Gew.-%) 5-Amino-2-methylphenol
0,12 (Gew.-%) 2-Methylresorcin
Färbung: Glänzendes, intensives Orange.
0.13 (wt%) 4-aminophenol
0.15 (wt%) 4-amino-3-methylphenol
0.14 (wt%) 5-amino-2-methylphenol
0.12 (wt%) 2-methylresorcinol
Color: shiny, intense orange.

Beispiel 6Example 6

0,17 (Gew.-%) 5-Aminosalicylsäure
0,14 (Gew.-%) 4-Amino-3-methylphenol
0,14 (Gew.-%) 5-Amino-2-methylphenol
Färbung: Glänzendes, intensives Rotorange.
0.17 (wt%) 5-aminosalicylic acid
0.14 (wt%) 4-amino-3-methylphenol
0.14 (wt%) 5-amino-2-methylphenol
Coloring: shiny, intense red-orange.

Beispiel 6aExample 6a

Weglassen von 4-Amino-3-methylphenol führte zu einer schwachen, blaßroten Färbung.Omission of 4-amino-3-methylphenol resulted in one faint, pale red color.

Beispiel 7Example 7

0,17 (Gew.-%) 5-Aminosalicylsäure
0,14 (Gew.-%) 4-Amino-3-methylphenol
0,14 (Gew.-%) 5-Amino-2-methylphenol
0,12 (Gew.-%) 3-Aminophenol
Färbung: Intensives bräunliches Rotorange.
0.17 (wt%) 5-aminosalicylic acid
0.14 (wt%) 4-amino-3-methylphenol
0.14 (wt%) 5-amino-2-methylphenol
0.12 (wt%) 3-aminophenol
Coloring: Intense brownish red orange.

Beispiel 8Example 8

0,17 (Gew.-%) 5-Aminosalicylsäure
0,14 (Gew.-%) 4-Amino-3-methylphenol
0,14 (Gew.-%) 5-Amino-2-methylphenol
0,16 (Gew.-%) α-Naphthol
Färbung: Intensives, blau-nuanciertes Rotorange.
0.17 (wt%) 5-aminosalicylic acid
0.14 (wt%) 4-amino-3-methylphenol
0.14 (wt%) 5-amino-2-methylphenol
0.16 (wt%) α-naphthol
Coloring: Intense, blue-nuanced red-orange.

Beispiel 9Example 9

0,17 (Gew.-%) 5-Aminosalicylsäure
0,14 (Gew.-%) 4-Amino-3-methylphenol
0,14 (Gew.-%) 5-Amino-2-methylphenol
0,33 (Gew.-%) 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)anisolsulfat.
Färbung: Intensives, rotbraunes Violett.
0.17 (wt%) 5-aminosalicylic acid
0.14 (wt%) 4-amino-3-methylphenol
0.14 (wt%) 5-amino-2-methylphenol
0.33 (wt%) 2-amino-4- (β-hydroxyethylamino) anisole sulfate.
Coloring: Intense, red-brown violet.

Claims (3)

1. Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagierenden Entwickler-Kuppler-Systems, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Kombination aus
  • a) 4-Aminophenol und/oder 5-Aminosalicylsäure;
  • b) 4-Amino-3-methylphenol; und
  • c) 5-Amino-2-methylphenol
1. hair dye based on a peroxide-reactive developer-coupler system, characterized in that it is a combination of
  • a) 4-aminophenol and / or 5-aminosalicylic acid;
  • b) 4-amino-3-methylphenol; and
  • c) 5-amino-2-methylphenol
enthält.contains. 2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine zusätzliche Kupplersubstanz, ausgewählt aus der Gruppe Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 3- Aminophenol, α-Naphthol und/oder 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)anisol bzw. dessen wasserlöslichen Salzen, enthält.2. Hair dye according to claim 1, characterized in that there is at least one additional Coupler substance selected from the group resorcinol, 2-methylresorcinol, 4-chlororesorcinol, 3- Aminophenol, α-naphthol and / or 2-amino-4- (β-hydroxyethylamino) anisole or its contains water-soluble salts.
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Das Beispiel 10- eingegangen am 30.08.96 - kann im Rahmen der freien Akteneinsicht eingesehenwerden *
K.Schrader "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2.Aufl., 1989, Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, S.790-794 *

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