DE1518944A1

DE1518944A1 - Process for producing polymeric fatty acids and polyamide resins of light color

Info

Publication number: DE1518944A1
Application number: DE19651518944
Authority: DE
Inventors: Fischer Eugene M; Linn Frances M
Original assignee: General Mills Inc
Current assignee: General Mills Inc
Priority date: 1965-07-23
Filing date: 1965-07-23
Publication date: 1969-09-25

Description

" Verfahren zum Herstellen polymerer Fettsäuren und Polyamidharze heller Barbe" Die Erfindung betrifft polymere Fettsäuren mit eiB r hellen Farbe und hellgefärbte Polyamide derselben, und insbesondere polymere Fettsäuren it einer Gardner Farbe von weniger als 1, einer photometrischen Farbe, wie weiter unten erläutert, von wenigstens 90% und hieraus hergestellte Polyamide mit einer Gardner Farbe von weniger als 5."Process for making polymeric fatty acids and polyamide resins light barbel "The invention relates to polymeric fatty acids of a light color and light colored polyamides thereof, and particularly polymeric fatty acids of one Gardner color less than 1, a photometric color as explained below of at least 90% and polyamides made therefrom with a Gardner color of less than 5.

Polymere Fettsäuren sind allgemein bekannt und handelsüblich.Polymeric fatty acids are well known and commercially available.

Im allgemeinen belaufen sich die Farben derartiger Produkte auf einen Bereich der Gardner Parben von etwa 9 - 11. Einige polymere Fettsäuren besitzen verbesserte Farben in dem Bereich der Gardner Narbe von 6. Bei dem Herstellen von Abkömmligen der polymeren Fettsäuren neigen die Farben dasu, sich zu vertiefen, wodurch ftir viele Anwendungsgebiete umzwsckmä#ige Produkte erhalt werdes Die polymeren Fettsäuren werden bei dem Herstellen vieler Polymerenarten, wie Polyestern, Polyamiden, Urethanen auf Estergrundlage und Epoxyharzen angewandt. Diese Abkömmling finden Anwenclung in Klebstoffen, Uberzügen, Gupstücken, Schichtkörpern, Büchsendichtungsmitteln, Druckfarben und dgl. Insbesondere bei Anwendungsgebieten, wie Ueberzüge und Druckfarben stellt die Faroe ein Problem dar.In general, the colors of such products amount to one Gardner Parben range from about 9-11. Some have polymeric fatty acids improved colors in the Gardner scar area of 6. In making Derivatives of the polymeric fatty acids tend to deepen the colors, This means that products that are suitable for many areas of application are obtained the polymeric fatty acids are used in the manufacture of many types of polymers, such as polyesters, Polyamides, ester-based urethanes and epoxy resins are used. This descendant are used in adhesives, coatings, moldings, laminated bodies, box sealants, Printing inks and the like. Particularly in areas of application such as coatings and printing inks the Faroe poses a problem.

Es wurde nun gefunden, daß polymere Fettsäuren mit sehr hellen Farben hergestellt werden können, wobei diese Farbe praktisch wasßerweiß ist und eine Gardner Farbe von weniger als 1 beträgt.It has now been found that polymeric fatty acids with very light colors can be made, this color being practically water white and a Gardner Color is less than 1.

Bei der Anwendung zwecks Herstellen von Abkömmlingen besitzen die Endprodukte helle Farben in der Grö#enordnung der Gardner Farbe von 1 bis 5, und dies ist in vielen Fällen geringer als die Ausgangsfarben der zur Zeit zur Verfügung stehenden polymeren Fettsäuren.When used for the purpose of making descendants, the End products light colors in the order of magnitude of the Gardner color from 1 to 5, and in many cases this is lower than the base colors currently available standing polymeric fatty acids.

Kurz umrissen, verfährt man erfindungsgemä bei dem Herstellen polymerer Fettsäuren mit einer Gardner Farbe von weniger als 1 und Polyamidabkömmlingen derselben dergestalt, da# Verfahrensmä#ig allgemein ein Hydrieren und Destillieren der zur Zeit zugänglichen polymeren Fettsäuren mit einer Gardner-Farbe von größer als 1 und gewöhnlich in einem Bereich der Gardner Farbe von 6 -11 durchgeführt wird. Bei einem derartigen Verfahren ergibt sich eine unerwartete Aufhellung der Farbe. Weiterhin besitzen die Produkte ausgezeichnete Farbstabilität. Die Verbesserung scheint nicht auf einer Verringerung der Jodzahl bedingt durch das Hydrieren zu beruhen. Die hellen Farben werden allgemein erhalten, indem die Hydrierung soweit geführt wird, das die Jodzahl etwa 20 - 30 Einheiten unter dem Wert der urspriinglichen Jodzahl der als Aus gangs produkt angewandten polymeren Fettsäuren bis zu praktisch vollständiger Hydrierung verringert wird, wie z.B. auf Jodzahlen von etwa 5. Die Destillation kann vor oder im Anschlu# zu der Hydrierung durohgeführt werden.Briefly outlined, one proceeds according to the invention in the production of polymeric materials Fatty acids with a Gardner color less than 1 and polyamide derivatives thereof in such a way that the process generally involves hydrogenation and distillation of the Time accessible polymeric fatty acids with a Gardner color greater than 1 and is usually done in a Gardner color range of 6-11. at such a process results in unexpected lightening of the color. Farther the products have excellent color stability. The improvement doesn't seem to be to be based on a decrease in iodine number due to hydrogenation. The bright ones Colors are generally obtained by carrying out the hydrogenation so far that the iodine value about 20-30 units below the value of the original iodine value of the polymeric fatty acids used as the starting product up to practically complete Hydrogenation is reduced, such as to iodine numbers of about 5. The distillation can be carried out before or after the hydrogenation.

Polyamide mit einer Gardner Farbe von weniger als 5 und vorzugsweise 2 oder darunter können durch Umsetzen polymerer Fettsäuren mit einer Gardner Zahl von weniger als 1 mit Alkylenpolyaminen unter den üblichen Amidierungsbedingungen hergestellwerden. In vielen iFällen wird das Polyamidprodut eine Gardner Zahl von weniger als 1 aufwei@en. Zusätzlich zu der hellen Farbe besitzen diese Polyamide ausgezeichnete ein Anhaften verhindernde Eigenschaften.Polyamides with a Gardner color less than 5 and preferably 2 or below can be obtained by reacting polymeric fatty acids with a Gardner number of less than 1 with alkylene polyamines under the usual amidation conditions be manufactured. In many cases, the polyamide product becomes a Gardner number of have less than 1. In addition to the light color, these own Polyamides excellent anti-sticking properties.

Die Polyamide können ebenfalls Anwendung bei dem Härten von Epoxyharzen finden.The polyamides also have utility in curing epoxy resins Find.

Eine der Erfindung zugrundeliegende Aufgabenstellung besteht somit darin, hellgefärbte polymere Fettsäuren und insbesondere derartige Fettsäuren mit einer photometrischen Farbe von nicht weniger als 90° zu schaffen.One problem on which the invention is based therefore exists therein, light colored polymeric fatty acids and in particular such fatty acids with a photometric color of not less than 90 °.

Eine weitere der Erfindung zugrundeliegende Aufgabenstellung besteht darin, hellgefärbte polymere Fettsäuren mit guter Farbstabilität zu schaffen.There is a further problem on which the invention is based in creating light colored polymeric fatty acids with good color stability.

Eine weitere der Erfindung zugrundeliegende Aufgabenstellung besteht darin, hellgefärbte Polyamidabkömmlinge der polymeren Bettsäuren zu schaffen.There is a further problem on which the invention is based in creating light colored polyamide derivatives of the polymeric bed acids.

Die Ausgangsprodukte für das erfindungsgemä#e Verfahren sind die polymeren Bettsäuren. Dieselben sind allgemein bekannt und handelsüblich. Der hier in Anwendung kommende Ausdruck "polymere Fett säure" bezieht sich auf eine polymere Fettsäure entweder dimerer, trimerer oder höherpolymerer Formen und schliept somit das polymerisierte Gemis ch von Säuren ein, das gewöhnlich einen Uberwiegenden Anteil dimerer Säuren, eine geringe Menge trimerer und höherpolymerer Formen und etwas restliches Monomeres enthält.The starting products for the process according to the invention are the polymers Bed acids. They are well known and commercially available. The one in use here Coming term "polymeric fatty acid" refers to a polymeric fatty acid either dimeric, trimeric or higher polymeric forms and thus includes the polymerized Mixture of acids, which usually contains a predominant proportion of dimeric acids, a small amount of trimeric and higher polymer forms and some residual monomer contains.

Der hier Anwendung findende kuadruck "trimer" schlieSt ebenfalls die höherpolymeren Formen ein. Der hier in Anwendung kommende Ausdruck 1,Fettsäure" bezieht sich auf die natürlich vorkommenden nd synthetischen monobasischen aliphatischen säuren, deren Kohlenwasserstoffketten 8 bis 24 Kohlenstoffatome aufweisen. Der Ausdruck "Fettsäuren" schlie#t somit gesättigte und ungesättigte Säuren mit Doppelbindung und Dreifachbindung ein.The kuadruck "trimer" used here also closes the higher polymer forms. The expression 1 used here, fatty acid " refers to the naturally occurring nd synthetic monobasic aliphatic acids whose hydrocarbon chains have 8 to 24 carbon atoms. The expression "Fatty acids" thus includes saturated and unsaturated acids with double bonds and triple bond.

Quellen flir natürlich vorkommende Fettsäuren sind Fette und Oele, wie die trocknenden oder halbtrocknenden Oele. Die polymeren Xettsäuren ergeben sich somit durch die Polymerisation von trocknenden oder halbtrocknenden Oelen oder der freien Säuren derselben oder der einfachen aliphatischen Alkoholester derartiger Säuren, wie der Methylester oder anderer Alkylester, wobei die Alkylgruppe 1 bis 8 Kohlenstoffatome aufweist. Geeignete trocknende oderhalbtrooknende Oele sind unter anderem Sojabohnen-, Leinsamen-, Tung-, Perilla-, Oiticica-, Baumwollsamen-, Mais-, Sonnenbluen-, Safflor-, dehydratisiertes Rizin@söl und dgl. Geeignete Fettsäuren können ebenfalls aus Tallöl, Seifengrundmasse und ähnlichen Materialien erhalten werden. Bei dem Polymerisationsverfahren vereinigen sich die Fettsäuren unter Ausbilden eines Gemisches an dimerer und höherptlymerer Formen, die allgemein als Dimeres, Trimeres, usw. bezeichnet werden.Sources of naturally occurring fatty acids are fats and oils, like the drying or semi-drying oils. The polymeric xatty acids result thus through the polymerization of drying or semi-drying oils or the free acids of the same or the simple aliphatic alcohol esters of such Acids, such as the methyl ester or other alkyl esters, where the alkyl group is 1 to Has 8 carbon atoms. Suitable drying or semi-drying oils are listed below other soybeans, linseeds, tung, perilla, oiticica, cottonseed, corn, Sunflower oil, safflower oil, dehydrated ricin oil and the like. Suitable fatty acids can can also be obtained from tall oil, soap base and similar materials. In the polymerization process, the fatty acids combine to form a mixture of dimeric and higher polymeric forms, which are generally called dimers, Trimeres, etc. are called.

Die gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit Doppelbindung und Dreifachbindung werden allgemein vermittels etwas unterschiedlioher Verfahrensweisen polymerisiert, aufgrund der funktionellen Aehnlichkeit der Polymerisationsprodukte jedoch werden dieselben allgemein als "polymere Fettsäuren" bezeichnet.The saturated and unsaturated fatty acids with double bond and Triple bonds are generally created using somewhat different procedures polymerized, due to the functional similarity of the polymerization products however, they are commonly referred to as "polymeric fatty acids".

Gesättigte Fettsäuren lassen sich schwierig polymerisieren, jedoch kann die Polymerisation bei erhöhten Temperaturen mit einem Peroxydkatalysator wie Di-tert-Butyperoxyd erreicht werden. Aufgrund der geringen Ausbeuten an polymeren Produkten weisen dieselben keine handelsçäpige Bedeutung auf. Zu geeigneten gesättigten Fettsäuren gehören verzweigtkettige und geradkettige Säuren, wie Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Nyristinsäure, Palmitinsäure, Isopalmitinsäure, Stearinsäure, Arachidinsäure, Beheninsäure und Lignozerinsäure.Saturated fatty acids are difficult to polymerize, however can polymerize at elevated temperatures with a peroxide catalyst such as Di-tert-butyperoxide can be achieved. Due to the low yields of polymer Products have no commercial meaning. To suitable saturated Fatty acids include branched and straight chain acids, such as caprylic acid, pelargonic acid, Capric acid, lauric acid, nyristic acid, palmitic acid, isopalmitic acid, stearic acid, Arachidic acid, behenic acid and lignoceric acid.

Ungesättigte Säuren mit Doppelbindung lassen sich wesentlich leichter polymerisieren. Es können katalytische oder nicht katalytische Polymerisationsverfahren angewandt werden. Die nicht katalytische Polymerisation erfordert im allgemeinen eine höhere Tempe. ratur. Geeignete Katalysatoren für die Polymerisation sind unter anderem saure oder alkalische Tone, Di-tert.-Butylperoxyd, Bortrifluorid und andere Lewis Säuren, Anthrachinon, Schwefeldioxyd und dgl. Zu geeigneten Monomeren gehören die verzweigtkettigen geradkettigen ungesättigten Säuren mit einer oder mehreren Doppelbindungen, wie 3-Octanonsäure, ll-Dodecanonsäure, Linderinsäure, Lauroleinsäure, Myristoleinsäure, Tsuzuinsäure, Paidtoleinsäure, Petroselininsäure, Oelsäure, Elaidinsäure, Vacceninsäure, Gadolein. säure, Cetoleinsäure, Nervonsäure, Linoleinsäure, Linolensäure, Eleostearinsäure, Eioos atetraenonsäure, Nisinsäure, Scoliodonsäure und Chaulmoograßäure.Unsaturated acids with double bonds are much easier to remove polymerize. There can be catalytic or non-catalytic polymerization processes can be applied. The non-catalytic polymerization generally requires a higher tempe. rature. Suitable catalysts for the polymerization are below other acidic or alkaline clays, di-tert-butyl peroxide, boron trifluoride and others Lewis acids, anthraquinone, sulfur dioxide, and the like. Suitable monomers include the branched-chain straight-chain unsaturated acids with one or more Double bonds, such as 3-octanoic acid, ll-dodecanoic acid, linderic acid, lauroleic acid, Myristoleic acid, tsuzuic acid, paidtoleic acid, petroselinic acid, oleic acid, elaidic acid, Vaccenic acid, gadolein. acid, cetoleic acid, nervonic acid, linoleic acid, linolenic acid, Eleostearic acid, Eioos atetraenonic acid, nisic acid, scoliodonic acid and chaulmoograic acid.

Ungesättigte Fettsäuren mit Dreifachbindung können durch einfaches der Säuren polymerisiert werden. Die Polymerisation dieser sehr umsetzungsfähigen Produkte tritt in Abwesenheit eines Katalysators auf. Die ungesättigten Säuren mit Dreifachbindung treten nur selten in der Natur auf und sind kostspielig zu synthetisieren. Daher besitzen dieselben zur Zeit keine handelsmä#ige Bedeutung. Jede ungesättigte Fettsäure mit Dreifachbindung, und zwar sowohl geradkettig als auch verzweigtkettig sowie mit einer Dreifachbindung oder mehreren Dreifachbindungen sind zweckmäpige Monorere für das Herstellen der polymeren Fettsäuren. Geeignete Beispiele fiir derartige Produkte sind unter anderem 10-Undecynonsäure, Taririnsäure, Stearolinsäure, Behenolinsäure und Isamsäure.Triple bond unsaturated fatty acids can be broken down by simple the acids are polymerized. The polymerization of this very actionable Products occurs in the absence of a catalyst. The unsaturated acids with Triple bonds rarely occur in nature and are costly to synthesize. Therefore they have no commercial significance at the moment. Any unsaturated Triple bond fatty acid, both straight and branched chain as well as with a triple bond or multiple triple bonds are practical Monomers for the production of polymeric fatty acids. Suitable examples of such Products include 10-undecynonic acid, tariric acid, stearolic acid, behenolic acid and isamic acid.

Aufgrund deren leichter Zugänglichkeit und relativ leichter Polymerisation sind Oelsäure und Linolsäure bevorzugte Ausgangsproduk--te für das Herstellen der polymeren Fettsäuren. Zur Zeit stellt die am leichtesten zugängliche und natürlich auftretende, ungesättigte Säure, die in groben Mengen zur Verfügung steht, die Linolsäure dar. Somit versteht es sich, dap polymere Fettsäuren in praktischer Hinsicht aus Fettsäuregemischen gewonnen werden, die überwiegend Linolsäure enthalten. Diese GeSißche werden ebenfalls allgemein etwas Oelsäure, Linolensäure, Palmitolensäure, und dgl. enthalten. Es versteht sich weiterhin, da# aufgrund des Auftretens von Linolsäure in der Natur in Form eines komplexen Gemisches in jedem Fall dieselbe in verschiedenen Reinheitsgraden zur Verfügung steht, und zwar von einer relativ kostspieligen reinen Linolsäure, die umständlich gereinigt worden ist, bis zu rohen Quellen, wie Tallöl und Seifengrundmasse, die auch andere substanzen als Fettsäuren enthält.Because of their easy accessibility and relatively easy polymerization oleic acid and linoleic acid are the preferred starting materials for the production of the polymeric fatty acids. Currently represents the most accessible and natural Occurring, unsaturated acid, which is available in large quantities, the linoleic acid Thus, it is understood that dap polymeric fatty acids from a practical point of view Fatty acid mixtures are obtained, which mainly contain linoleic acid. These Goats are also commonly used with some oleic acid, linolenic acid, palmitolenic acid, and the like. Included. It is also understood that # due to the occurrence of Linoleic acid in nature in the form of a complex mixture in each case the same is available in different degrees of purity, from a relative costly pure linoleic acid that has been painstakingly cleaned up to raw Sources, such as tall oil and soap base, contain substances other than fatty acids contains.

Wie weiter oben ausgeführt, werden die hellgefärbten, stabilen erfindungsgemäpen Produkte durch Hydrieren und Destillieren der oben beschriebenen polymeren Fettsäuren oder der Alkylester derselben erhalten. Diese Produkte besitzen Gardner Farben von weniger als 1 und eine Jodzahl wenigstens 20 Einheiten unter der ursprünglichen Jodzahl des Ausgangsproduktes.As stated above, the light-colored, stable ones are according to the invention Products obtained by hydrogenating and distilling the polymeric fatty acids described above or the alkyl ester thereof. These products own Gardner colors from less than 1 and an iodine number at least 20 units below the original one Iodine number of the starting product.

Es sind Gardner Farben von weniger als 1, der tiefste Farbwert bezüglich des Gardner Standards erwähnt worden. Da en erfindungsgemä# möglich ist, Farben unter ether Gardner Farbe von 1 zu erhalten, mup eine unterschiedliche Anordnung für das Messen der Farbe angewandt werden, um so unter diesem Punkt relative Farbwerte zu zeigen. Photometrische Verfahren zum Messen der Farbe stellen eine Möglichkeit dar, wie sie hier angewandt werden kann.They are Gardner colors less than 1, the lowest color value in terms of of the Gardner Standard. Since the invention is possible, colors to obtain under ether Gardner color of 1, mup a different one Arrangement for measuring the color applied so as to be relative under this point To show color values. Photometric methods of measuring color provide one Possibility of how it can be applied here.

Ein derartiges Verfahren bedingt das Anwenden eines Coleman Jr., Model 6A Spektrophotometers, das so kalibirert ist, dap die folgenden Ablesungen einr Standard-Nickelsulfatlösung erhalten werden: Millimikron Durchlässigkeit 400 weniger als 4,0% 460 26,2 + 2,0 510 73,9 + 1,0 550 54,8 + 1,0 620 5,2 + 0,5 670 1,1 + 0,5 700 weniger als 2,0 Das Instrument ist unter Anwenden einer Standard-Nickelsulfatlösung kalibriert, die in einer 25 ml Kuvette getaucht werden kann. Diese Standardlösung kann vermittels Auflösen von 200 g NiSO4.6 H2o, AR und Verdünnen auf genau 1000 ml in einem volumetrischen Kolben bei einer Temperatur von 25-30°C hergestellt werden. Der Nickelgehalt der Lösung sollte sich auf 4,40 bis 4,46 g Nickel pro 100 ml belaufen. Nach dem Kalibrieren wird die Durchlässigkeit vermittels einer 25 ml Probe in einer Kuvette bei 10 bis 200C bei 5 Wellenlängen von 400-500 Millimikron unter Anwenden einer 25 ml Kuvette mit destilliertem Wasser für das Einstellen der Durchlässigkeit auf 100% bei jeder Wellenlänge abgelesen. Der Durchschnittswert dieser 5 Werte ist die photometrische Farbe entsprechend der folgenden Formel: photometrische Farbe =T400 + T425 + T450 + T475 + T500 5 wobei T die prozentuale Durchlässigkeit ist.One such method involves the use of a Coleman Jr., Model 6A spectrophotometer calibrated to give the following readings Standard nickel sulfate solution can be obtained: millimicron permeability 400 less than 4.0% 460 26.2 + 2.0 510 73.9 + 1.0 550 54.8 + 1.0 620 5.2 + 0.5 670 1.1 + 0.5 700 less than 2.0 The instrument is using a standard nickel sulfate solution calibrated, which can be immersed in a 25 ml cuvette. This standard solution can by dissolving 200 g NiSO4.6 H2o, AR and diluting it to exactly 1000 ml can be prepared in a volumetric flask at a temperature of 25-30 ° C. The nickel content of the solution should amount to 4.40 to 4.46 g of nickel per 100 ml. After calibration, the permeability is determined using a 25 ml sample in a Apply cuvette at 10 to 200C at 5 wavelengths from 400-500 millimicrons a 25 ml cuvette with distilled water for adjusting the permeability read to 100% at each wavelength. The average of these 5 values is the photometric color according to the following formula: photometric color = T400 + T425 + T450 + T475 + T500 5 where T is the percentage of permeability.

Soweit nicht anders vermerkt, wird die photometrische Farbe, wie sie hier angegeben ist, vermittels des oben beschriebenen Verfahreine bestimmt. Für 7ergleichszwecke und als eine Führung wird im folgenden ein Vergleich der Gardner Farbe mit der oben beschriebenen photometrischen Ferbe bezüglich verschiedener proben wieder gegeben.Unless otherwise noted, photometric color will be like them is given here is determined by the method described above. For For purposes of comparison and as a guide, a comparison of the Gardner Color with the above-described photometric color with respect to different samples given again.

Gardner-Farbe Photometrische Farbe 6-7 24,2% 2 56,7 1- 2 63,4 1-2 65,8 1+ 68,5 1+ 69,8 1+ 71,9 1 78,3 weniger als 1 80,5 BEüglich der obigen Korrelation ist zu berücksichtigen, da die Gardner Farbe- einen optischen Vergleich ag Proben-Farbe mit dem Standard darstellt und daher nicht eine genaue Messung ist, Dies trifft insbesondere in dem Bereich der Gardner-Farbe von 1 zu.Gardner Color Photometric Color 6-7 24.2% 2 56.7 1- 2 63.4 1-2 65.8 1+ 68.5 1+ 69.8 1+ 71.9 1 78.3 less than 1 80.5 B based on the above correlation must be taken into account, as the Gardner color - an optical comparison ag sample color represents with the standard and therefore is not an accurate measurement, this is true especially in the Gardner color range of 1 to.

Somit wird eine Gardner-Parbe von 1 angenähert einer photometrischen Farbe von 78-79% entsprechen.Thus, a Gardner Parbe of 1 approximates a photometric one Color correspond to 78-79%.

Der prozentuale Gehalt an Monomerem, Dimerem und Trimerem wird vermittels Mikroverfahren bestimmt, das in J,A.O,C.S., Paschke @.F., Kerns, J.R. und Wheeler D.H., Band 31, Seiten 5-7 (1954) beschrieben ist, wobei eine Mikromolekulare Destillationsvorrichtung und eine Quarzschlange angewandt wird. Die Jodzahl stellt die Zentigramme Jod absorbiert pro Gramm der Probe dar und wird vermittels eines schnellen Wijs Verfahrens unter Anwendung von Chloroform als das Lösungsmittel für die Probe anstelle von Tetrachlorkohlenstoff und einer Probenmenge von 0,250 g oder weniger bestimmt.The percentage of monomer, dimer and trimer is mediated Microprocess determined in J, A.O, C.S., Paschke @ .F., Kerns, J.R. and Wheeler D.H., Volume 31, pages 5-7 (1954), wherein a micromolecular distillation device and a quartz snake is applied. The iodine number represents the centigrams of iodine absorbed per gram of sample and is obtained by means of a quick Wijs procedure Use of chloroform as the solvent for the sample instead of carbon tetrachloride and a sample amount of 0.250 g or less.

Die erfindungsgemä in Anwendung kommenden Außgangsprodukte sind die handelsüblichen polymeren Fettsäuren, die allgemein mehr als 13% Trimeres, bis zu etwa 85% Dimeres mit etwas Monomerem, allgenein weniger als 13% enthalten. Dieselben werden allgemein durch Polymerisation der ungesättigten Fettsäuren in Gegenwart von 1 - 25% eines Tons erhalten, und zwar entweder eines natürlich auftretenden Tons mit alkalischem oder saurem pH-Wert oder einem vermittels Säure aktiviertem Ton. Die Polymerisation wird allgemein unter Druck bei einer Temperatur von 180-260°C etwa 4- 6 Stunden lang und im Anschlu# hieran Abziehen durchgeführt. Diese Produkte besitzen allgemein eine Gardner-Farbe von 6 - 10.The starting products used according to the invention are commercially available polymeric fatty acids, which generally contain more than 13% trimer, up to containing about 85% dimer with some monomer, generally less than 13%. The same are generally made by polymerizing the unsaturated fatty acids in the presence Receive from 1 - 25% of a tone, either naturally occurring Clays with an alkaline or acidic pH or an acid activated one Volume. The polymerization is generally carried out under pressure at a temperature of 180-260 ° C about 4-6 hours followed by peeling. These products generally have a Gardner color of 6-10.

Bei dem Hydrieren wird die Jodzahl der als Ausgangsprodukt angewandten polymeren Fettsäure verringert. Zusätzlich zu der Verringerung des ungesättigten Charakters scheint das Hydrieren eine Bleichwirkung auszuüben, wodurch sich eine Aufhellung der Farbe ergibt. Das Hydrieren wird unter Anwenden von Wasserstoff unter Druck in Gegenwart eines Hyd:rierungskatalysatora durchgeführt.During hydrogenation, the iodine number becomes that used as the starting product polymeric fatty acid decreased. In addition to reducing the unsaturated In character, hydration appears to be one Exert bleaching effect, thereby there is a lightening of the color. The hydrogenation is carried out using hydrogen carried out under pressure in the presence of a hydrogenation catalyst.

Im allgemeinen fixen 0,5 bis 6 Stunden Anwendung, jedoch wird die Zeitspanne in Abhängigkeit von der Katalysatorkonzentration, Tempe# ratur und Druck schwanken.Generally fixed for 0.5 to 6 hours, but the Time span depending on the catalyst concentration, temperature and pressure vary.

Die allgemein in Anwendung kommenden Katalysatoren sind Ni, Co, Pl, Pd, Rh und weitere Glieder der Platinfamilie. Im allgemeien wird der Katalysator in einem inerten Träger, wie Kieselguhr, allgemein zusammen mit Ni angewandt und Kohlenstoff suspendiert, der allgemein bei Katalysatoren der Platinfamilie Anwendung findet. Bei Palladium besteht der erfindungsgemäp in Anwendun g kommende Katalysator aus 5% Palladium auf Kohlenstoff. Bei einem derartigen Katalysator werden Konzentrationen von 0,1 bis 5 Gew. bezogen auf die polymeren Fettsäuren angewandt, die hydriert werden und allgemein werden 1 bis 2% dort angewandt, wo niedrige Jodzahlen angestrebt werden und keine erneute Anwendung des Katalysators vorgesehen ist. Im allgemeinen sind höhere Konzentrationen vom wirtschaftlichen Standpunkt aus nicht zweckmäßig.The generally used catalysts are Ni, Co, Pl, Pd, Rh and other members of the platinum family. In general, the catalyst will be in an inert carrier such as kieselguhr, commonly used together with Ni and Suspended carbon, commonly used in platinum family catalysts finds. In the case of palladium, the catalyst used according to the invention exists from 5% palladium on carbon. With such a catalyst, concentrations From 0.1 to 5 wt. Based on the polymeric fatty acids applied, which hydrogenated and generally 1 to 2% is used where low iodine numbers are sought and no renewed use of the catalyst is planned. In general higher concentrations are not practical from an economic point of view.

Bei Anwenden von 2% des 5%igen Palladiums auf Kohlenstoff als Katalysator und einem Druck von 70 kg/cm, beläuft sich der bevorzugte Temperaturbereich auf etwa 175-225°C. Es können auch tiefere Temperaturen, wie z.B. etwa 1000C bei höherer Katalysatorkonzentration und längerer Arbeitszeit angewandt werden. Es können auch höhere Temperaturen von z.B. etwa 30000 bei geringerer Katalysatorkonzentration angewandt werden.Using 2% of the 5% palladium on carbon as a catalyst and a pressure of 70 kg / cm, the preferred temperature range amounts to about 175-225 ° C. Lower temperatures can also be used, e.g. around 1000C at higher temperatures Catalyst concentration and longer working hours are applied. It can too higher temperatures of e.g. about 30,000 with a lower catalyst concentration can be applied.

Bei Anwenden von 2% des 5%igen Palladiums auf Kohlenstoff als Katalysator bei einer Temperatur von etwa 210-215°C beläuft sich der in Anwendung kommende Druck auf etwa 70 kg/cm, wobei jedoch 2 allgemein ein Druck von 63 - 77 kg/cm zu zufriedenstellenden Ergebnissen führt. Höhere und niedrigere Drücke können jedoch bei unterschiedlichen Temperaturen und Katalyßatorkonzentrationen angewandt werden. Im allgemeinen führen höhere Drücke zu einer besseren Hydrierung.Using 2% of the 5% palladium on carbon as a catalyst at a temperature of about 210-215 ° C is the pressure used to about 70 kg / cm, with 2 generally a pressure of 63-77 kg / cm being satisfactory Results. However, higher and lower pressures can be at different Temperatures and catalyst concentrations can be used. In general lead higher pressures for better hydrogenation.

Die Deatillation kann vor oder im Anschlup an die Hydrierung durchgeführt werden. Die Destillationsprodukte werden in drei Fraktionen oder Schnitte, einen Vorschitt, einen mittleren Schnitt und einem Rückstand unterteilt0 Der überwiegend aus den trimeren und höherpolymeren Formen bestehende Rückstand enthält 10 bis 35* und allgemein etwa 20% des destillierten Produktes.The distillation can be carried out before or after the hydrogenation will. The distillation products are divided into three fractions or cuts, one Forward, a middle one Cut and a residue subdivided0 The residue consisting predominantly of the trimeric and higher polymeric forms contains 10 to 35 * and generally around 20% of the distilled product.

Der mittlere Schnitt, der die erfindungsgemäpen Produkte darstellt, ist der Schnitt, der aus den nächsten 35 bis 90% des Produktes besteht und der restliche Anteil ist der Vorschnitt0 Es versteht sich, daß es gegebenenfalls nicht erforderlich ist, irgendeinen Vorschnitt oder Vorlauf zu nehmen. Wird ein derartiger Vorlauf genommen, braucht derselbe im allgemeinen nicht über 40* des destillierten Produktes zu liegen. Allgemein wird ein Vorlauf von 15 - 25% angewandt, wo ein Vorlauf abgenommen wird0 Zur Erläuterung der Erfindung werden polymere Fettsäuren aus einem Gemisch von Tallöl-Fettsäuren angewandt. Wenn auch polymere Fet4-säuren oder deren Alkylester aus anderen Quellen geringfügige Unterschiede in ihren Eigenschaften aufweisen, ist die Erfindung hierauf jedoch anwendbar, und es versteht sich, daS der Erfindungsgegenstand nicht auf die speziellen polymeren Fettsäuren beschränkt ist, die in den folgenden Beispielen zur Erläuterung der Erfindung angewandt werden.The middle section, which represents the products according to the invention, is the cut that consists of the next 35 to 90% of the product and the rest Proportion is the preliminary cut0 It goes without saying that it may not be required is to take some pre-cut or advance. Will such a lead taken, it generally does not need more than 40% of the distilled product to lie. In general, a lead of 15-25% is used, where a lead is decreased will0 To illustrate the invention, polymeric fatty acids are made from a mixture of tall oil fatty acids applied. Albeit polymeric fatty acids or their alkyl esters have slight differences in their properties from other sources, however, the invention is applicable to this, and it goes without saying that the subject matter of the invention is not limited to the specific polymeric fatty acids mentioned in the following Examples are used to illustrate the invention.

Die zum Herstellen der polymeren Fettsäuren als Ausgangsprodukte angewandten Tallöl-Fettsäuren sind handelsüblich und werden unter der Bezeichnung Pamak 1-in den Handel gebracht. Diese Säuren weisen die folgende typische Analyse auf: Säurezahl (SZ) 192,0 Vers eifungs zahl (VZ) 196,7 % Unverseifbares 1,5 Jodzahl (JZ) 133,4 Gardner Farbe 4-5 Diese Säuren werden bei einer Temperatur von etwa 230°O etwa 5 Stunden lang unter dem Druck polymperisiert, der sich durch das Vorliegen von flüehtigep Anteilen ergibt, die ursprünglich in den Säuren oder dem Ton vorliegenden Wasser, wobei man in Gegenwart von etwa 10% eines natürlich auftretenden, alkalischen Tons mit einem pH-Wert von etwa 7,6 arbeitet. Es handelt sich hierbei um einen kristallinen Montmorillonit-Bentonit-Ton. Die flüchtigen Anteile werden abgelassen und der Ansatz auf 150°C abgekühlt.Those used as starting materials for the production of the polymeric fatty acids Tall oil fatty acids are commercially available and are called Pamak 1-in brought the trade. These acids have the following typical analysis: Acid Number (SZ) 192.0 Saponification number (VZ) 196.7% Unsaponifiable 1.5 Iodine number (JZ) 133.4 Gardner Color 4-5 These acids become about 5 at a temperature of about 230 ° O Polymerizes for hours under the pressure which is caused by the presence of volatile p Results in proportions of the water originally present in the acids or clay, being in the presence of about 10% of a naturally occurring, alkaline clay works with a pH of about 7.6. It is a crystalline one Montmorillonite Bentonite Clay. The volatile components are drained off and the batch cooled to 150 ° C.

Der Ton wird sodann von dem Umsetkungsgemisch abfiltriert und zwecks Gewinnen polymerer Fettsäuren mit den folgenden Eigenschaften abgezogen: SZ 188,5 VZ 198,8 JZ 119,4 96 Monomeres (M) 12,6 % Trimeres (T) 15,4 % Dimeres (D) 72,0 Gardner Farbe 7-8 Beispiel 1 Die oben beschriebenen polymeren Fettsäuren werden sodann unter Anwenden von Wasserstoff bei einer Temperatur von 2150C, sowie einem Druck von 66,5 kg/cm2 5 Studen lang in Gegenwart von 2 Gew.% bezogen auf die polymeren Fettsäuren eines Katalysators hydriert, der aus 5% Palladium auf Kohlenstoff besteht. Das hydrierte Produktweist die folgenden Eigenschaften aufs SZ 183,5 VZ 192,1 JZ 8,1 photometrische Farbe 80,5% Dies es Produkt wird sodann unter Nehmen der folgenden Schnitte destilliert: (A) 20% Vorschnitt, 55% Mittelschnitt und 25% Rückstand (B) 25% Vorschnitt, 61% Mittelschnitt und 14% Rückstand Die verschiedenen mittleren Schnitte weisen die folgenden Analysenwerte auf: A B SZ 193,3 191,8 VZ 199,4 198,4 JZ 9,1 7,7 % M 2,1 0,7 % D 96,3 92,8 1,6 6,5 photometrische Farbe 95,9% 93,6% Die Farbstabilität dieser Produkte wird vermittels Lagern der Proben derselben bei 50°C unter Stickstoffund periodischer Ueberprüftuig der Parbe untersucht. Die Ergebnisse sind im folgenden zusammengestellt: Gardner-Farbe A 8 Tage # 1 # 1 14 Tage #1+ #1++ + photometrische Farbe 88,3% ++ " " 79,796.The clay is then filtered off from the reaction mixture and used for Obtaining subtracted polymeric fatty acids with the following properties: SZ 188.5 VZ 198.8 JZ 119.4 96 Monomer (M) 12.6% Trimer (T) 15.4% Dimer (D) 72.0 Gardner Color 7-8 Example 1 The polymeric fatty acids described above are used then using hydrogen at a temperature of 2150C, as well as one Pressure of 66.5 kg / cm2 for 5 hours in the presence of 2% by weight based on the polymer Fatty acids hydrogenated by a catalyst consisting of 5% palladium on carbon. The hydrogenated product has the following properties on SZ 183.5 VZ 192.1 JZ 8.1 Photometric Color 80.5% This product is then made taking the following Distilled sections: (A) 20% pre-cut, 55% middle cut and 25% residue (B) 25% pre-cut, 61% middle cut and 14% residue The various middle ones Sections show the following analysis values: A B SZ 193.3 191.8 VZ 199.4 198.4 JZ 9.1 7.7% M 2.1 0.7% D 96.3 92.8 1.6 6.5 photometric color 95.9% 93.6% Die Color stability of these products is ensured by storing the samples of the same at 50 ° C examined under nitrogen and periodic checking of the parbe. The results are summarized below: Gardner color A 8 days # 1 # 1 14 days # 1 + # 1 ++ + photometric color 88.3% ++ "" 79.796.

Beispiel 2 Es werden in der gleichen Weise verschiedene Proben ähnlicher polymerer Fettsäuren hydriert und destilliert, wobei die Hydrierung in einem geringeren Ausmaß ausgeführt wird. Die Ergebnisse sind im folgenden angegeben: C D Menge an Hydrierungskatalysator 0,2% 0,1% hydriertes Produkt SZ 186,1 187,1 VZ 197,6 195,7 JZ 68,6 66,5 Farbe (ursprünglich) 75,8% 66,8% (nach 28 Tagen) 76,4% 66,9% (nach 63 Tagen) 69,4% 61,1% + hydriertes und destilliertes Produkt SZ 191,5 190,8 VZ 198,4 197,2 JZ 76,5 77,0 % M 1,1 1,4 % D 97,5 97,6 % T T 1,4 1,0 Farbe (ursprünglich) 91,8% 93,796 ( nach 28 Tagen) 92,2% 93,9% ( nach 49 Tagen) 88,4% 88,9% + mittlerer Schnitt - bei C wird ein 36%iger Vorschnitt und 39%iger mittlerer Schnitt genommen, wobei sich der Rückstand auf 25% beläuft. Bei D wird ein 28%iger Vorschnitt und 40%iger mittlerer Schnitt genommen, wobei sich der Rückstand auf 32% beläuft. Example 2 In the same manner, different samples become more similar polymeric fatty acids hydrogenated and distilled, the hydrogenation in a minor Extent is executed. The results are given below: C D amount of Hydrogenation catalyst 0.2% 0.1% hydrogenated product SZ 186.1 187.1 VZ 197.6 195.7 JZ 68.6 66.5 Color (originally) 75.8% 66.8% (after 28 days) 76.4% 66.9% (after 63 days) 69.4% 61.1% + hydrogenated and distilled product SZ 191.5 190.8 VZ 198.4 197.2 JZ 76.5 77.0% M 1.1 1.4% D 97.5 97.6% T T 1.4 1.0 Color (originally) 91.8% 93.796 (after 28 days) 92.2% 93.9% (after 49 days) 88.4% 88.9% + mean Cut - at C a 36% preliminary cut and 39% medium cut are used, the residue amounting to 25%. At D there is a 28% pre-cut and 40% mean cut taken with the residue amounting to 32%.

Es werden weitere hydrierte und destillierte Prldukte hergestellt, die die folgenden Eigenschaften aufweisen: + Farbstabilität Probe JZ urspr. Farbe zu Farbe nach Farbe nach Farbe Beginn des 39 Tagen P2 Tagen Tests 1 7,9 97,5% 94,1% 94,2% 96,0% 2 8,4 94,9 93,8 92,8 94,3 3 23,1 97,8 95,9 95,6 97s2 4 30,6 98,3 96,7 96,2 97,4 5 38,7 97,7 93,5 92,6 93,5 6 37,6 96,9 96,7 97,6 96,8 7 53,0 98,3 97,1 97,0 97,1 8 51,0 97,9 97,2 96,3 96,5 + Lagerungstest in Glasflaschen bei Raumtemperatur, Test beginnt etwa 10 Tage nach der Herstellung.Further hydrogenated and distilled products are produced, which have the following properties: + Color stability sample JZ original color to color after color after color Beginning of the 39 day P2 day test 1 7.9 97.5% 94.1% 94.2% 96.0% 2 8.4 94.9 93.8 92.8 94.3 3 23.1 97.8 95.9 95.6 97s2 4 30.6 98.3 96.7 96.2 97.4 5 38.7 97.7 93.5 92.6 93.5 6 37.6 96.9 96.7 97.6 96.8 7 53.0 98.3 97.1 97.0 97.1 8 51.0 97.9 97.2 96.3 96.5 + storage test in glass bottles at room temperature, test starts about 10 days after manufacture.

Es ergibt sichsomix, daß eine unerwartete Farbverbesserung in den Produkten erzielt wird, die eine gute Farbstabilität zeigen, und eine derartige Verbesserung hängt nicht von der Jodzahl des Produktes ab.It was found that there was an unexpected color improvement in the Products showing good color stability and such Improvement does not depend on the iodine number of the product.

Wie weiter oben ausgeführt, sind diese hellgefärbten polymeren Fettsäuren, die allgemein einen Dimerengehalt von über 85% und gewöhnlich über 90% besitzen, für das Herstellen von Polyamidharzen zweckmäßig. Diese Polyamide werden durch Umsetzen der polymeren Fettsäure und Polyaminen unter den üblichen Bedingungen hergestellt, wie sie für diesen Zweck Anwendung finden0 Diese Bedingungen sind die Umsetzung bei etwa 100-2500C etwa 2-4 Stunden lang und allgemein über 2000C eine Zeitspanne von 3 Stunden lang0 Wenn Imidazolinverknüpfungen angestrebt werden, finden höhere Temperaturen bis zu 3250C mit denhöheren Polyaminen, wie Diäthylentriamin, Triäthylentetramin und Tetraäthylenpentamin, bei allgemein etwa 285-315°d 3 Stunden lang Anwendung. Ein derartiges Produkt wird angenähert zwei Imidazolingruppen pro Amidgruppe besitzen. In jedem Fall werden sich die höheren Polyamine mit den polymeren Fettsäuren so umsetzen, dap sich ein wahllos es Gemisch aus verzweigtkettigen und linearen Verknüpfungen ergibt.As stated above, these light-colored polymeric fatty acids, which generally have a dimer content of over 85% and usually over 90%, useful for the manufacture of polyamide resins. These polyamides are made by repositioning of polymeric fatty acids and polyamines produced under the usual conditions, how they apply for this purpose0 These conditions are the implementation at about 100-2500C for about 2-4 hours and generally above 2000C for a period of time of 3 hours for 0 If imidazoline linkages are sought, higher ones find Temperatures up to 3250C with the higher polyamines such as diethylenetriamine, triethylenetetramine and tetraethylene pentamine, generally applied at about 285-315 ° d for 3 hours. Such a product will have approximately two imidazoline groups per amide group. In either case, the higher polyamines will blend with the polymeric fatty acids implement a random mixture of branched-chain and linear links results.

Die für die Umsetzung mit den polymeren Fettsäuren anwendbaren Polyamine weisen die Formel H2NR(NHR)1NH2 auf, wobei R ein aliphatischer oder aronatischer Kohlenwasserstoffrest und x eine Zahl von 0 bis 6 ist. Beispiele für Polyamine mit aliphatischen Kohlenwasserstoffrest sind die Alkylenpolyamine, wie z.B. Aethylendiamin Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin und die entsprechenden anderen Alkylenpllyamine der Formel H2NR'(NHR')nNH2, wobei R' ein Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und n eine Zahl von 0 bis 6 ist. Währdnd somit der Alkylenrest allgemein Aethylen ist, sollte derselbe nicht hierauf begrenzt sein, da Propylen, Butylen und dgl0 Abkömmlinge ebenfalls in Anwendung kommen können. Beispiele für Arylenverbindungen sind die Phenylendiamine, o-, m- und p-, und Methylendianilin, Beispiele für ein weiteres Polyamin ist m-Xylylendiamin, das sich wie ein aliphatisches Polyamin verhält, obgleich diese Verbindung einen aromatischen Kern aufweist. In einem derartigen Fall sind die Aminostickstoffatome direkt mit dem Ring über ein Kohlenstoffatom verknüpft, wodurch sich eine Erklärung für das Verhalten in Form eines aliphatischen Polyamin ergibt0 Die Polyamidharze weisen eine Aminzahl bis zu etwa 400 auf, wobei die praktisch neutralen Polyamide mit ihren Aminzahlen angenähert null für eine Anwendung als Klebstoffe als solche geeig@st sind, während Produkte mit höherer Aminzahl, und zwar Aminzah über etwa 50 als IBrtungsmittel für Epoxyharze geeignet sin Der hier in Anwendung kommende Ausdruck "Aminzahl" der Polyamids i ae ist die Anzahl Milligramm KOH Aequivalent bezüglich der freien Amingruppen in einem Gramm des Harzes Beispiel 3 Es werden Polyamide durch Umsetzen der polymeren Fettsäuren mit der Polyamin 3 Stunden lang bei 2050C hergestellt. Nach der dreißtEndigen Umsetzungszeit wird unter Vakuum gearbeitet, und das Erhitzen eine weitere Stunde fortgesetzt. Sodann wird das Polyamid abgekühlt. Die Polyamide werden sowohl aus den hydrierten und nicht destillierten Säuren als auch aus den hydrierten und destillierten polymeren Fettsäuren hergestellt, wobei die destillierten Säuren der weiter oben beschriebenen Probe A entsprechen. Das in Anwendung kommende Polyamin ist Diäthylentriamin, wobei sich das Verhältnia der Aminäquivalente pro Carboxyläquivalent auf 1,5 beläuft. Das Polyamid X aus den hydrierten und destillierten polymeren Fettsäuren weist eine Aminzahl von 95,8, eine Viskosität von 10,0 P bei 15000 und eine Gardner-Farbe von weniger als 1 auf.The polyamines that can be used for the reaction with the polymeric fatty acids have the formula H2NR (NHR) 1NH2, where R is aliphatic or aromatic Hydrocarbon radical and x is a number from 0 to 6. Examples of polyamines with aliphatic hydrocarbon radicals are the alkylene polyamines, such as ethylenediamine Diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylene pentamine and the corresponding other alkyleneplyamines of the formula H2NR '(NHR') nNH2, where R 'is an alkylene radical with 1 to 6 carbon atoms and n is a number from 0 to 6. During the Alkylene radical is generally ethylene, it should not be limited to this, since propylene, Butylene and the like derivatives can also be used. examples for Arylene compounds are the phenylenediamines, o-, m- and p-, and methylenedianiline, Examples of another polyamine is m-xylylenediamine, which is like an aliphatic Polyamine behaves even though this compound has an aromatic nucleus. In one such case the amino nitrogen atoms are directly linked to the ring via a Carbon atom linked, giving an explanation for the behavior in shape of an aliphatic polyamine results in 0 The polyamide resins have an amine number of up to to about 400, whereby the practically neutral polyamides approximated with their amine numbers null are suitable as such for use as adhesives, while products with a higher amine number, namely amines above about 50 as curing agents for epoxy resins The term "amine number" of the polyamides used here is suitable ae is the number of milligrams of KOH equivalent with respect to the free amine groups in one gram of the resin Example 3 There are polyamides by reacting the polymer Fatty acids are made with the polyamine for 3 hours at 2050C. After the thirtieth end The reaction time is carried out under vacuum, and the heating is carried out for a further hour continued. The polyamide is then cooled. The polyamides are made from both the hydrogenated and undistilled acids as well as the hydrogenated and distilled polymeric fatty acids, the distilled acids being the above described sample A correspond. The polyamine used is diethylenetriamine, the ratio of amine equivalents per carboxyl equivalent being 1.5. The polyamide X from the hydrogenated and distilled polymeric fatty acids has a Amine number of 95.8, a viscosity of 10.0 P at 15,000 and a Gardner color of less than 1 on.

Das Polyamid Y aus den hydrierten, nicht destillierten Säuren weist eine Aminsahl von 85,8, eine Viskosität von 14,9 P bei 1500C und eine Gardner-Farbe von 2-3 auf.The polyamide Y from the hydrogenated, undistilled acids has an amine number of 85.8, a viscosity of 14.9 P at 1500C and a Gardner color from 2-3 to.

In ähn licher Weise werden mehrere Polyamide aus den folgenden hydrierten und destillierten Säuren hergestellt: Probe 0/0 M * T JZ VZ SZ 1 0,3 0,2 8,4 198 193 2 0,3 0,2 8,4 198 193 3 0,3 0,2 8,4 198 193 4 0,3 0,2 8,4 198 193 5 0,8 0,5 7,9 198 193 6 1,3 0,4 23,1 198 193 7 1,0 2,1 30,6 198 193 Es werden praktisch neutrale Polyamide (niedrige Aminzahl) aus Hexamethylendiamin (HMDA) und Diamonopentan (DAP) hergestellt, wie es anhand der folgenden Tabelle wiedergegeben ist: Umsetzungsteilnehmer Produkte Dia- Menge an Säu- Men- Amin- Säu- FP Kugel- Zerrei#- % min Diamin re- ge zahl re- °C und festig- Dehg Pro- an zahl Ring+ keit 2 nung be Säure grund- kg/cm g molare Viskosität HMDA 87,15 1 432 0,9 2,7 96,6 0,37 189 500 HMDA 87,15 2 432 1,4 2,6 95,6 0,38 154 550 DAP 76,64 3 430,5 1,3 2,7 97,1 0,34 94 650 DAP 66,12 4 427,5 1,5 2,5 107 0,31 84 0 HMDA 87,25 5 430 1,5 1,7 111 0,45 259 600 HMDA 87,20 6 431 0,5 1,5 98 0,43 238 600 HMDA 87,20 7 430,5 0,3 2,3 114 0,54 300 575 + 1% in m-KresolOSimilarly, several polyamides are hydrogenated from the following and distilled acids: Sample 0/0 M * T JZ VZ SZ 1 0.3 0.2 8.4 198 193 2 0.3 0.2 8.4 198 193 3 0.3 0.2 8.4 198 193 4 0.3 0.2 8.4 198 193 5 0.8 0.5 7.9 198 193 6 1.3 0.4 23.1 198 193 7 1.0 2.1 30.6 198 193 There will practically neutral polyamides (low amine number) made from hexamethylenediamine (HMDA) and Diamonopentane (DAP) produced as shown in the table below is: Implementation participant products Dia- amount of acid- Men- amine- acid FP ball- Zerrei # -% min diamine number re- ° C and strength- Dehg Pro- number ring + speed 2 tion with acid base kg / cm g molar viscosity HMDA 87.15 1 432 0.9 2.7 96.6 0.37 189 500 HMDA 87.15 2 432 1.4 2.6 95.6 0.38 154 550 DAP 76.64 3 430.5 1.3 2.7 97.1 0.34 94 650 DAP 66.12 4 427.5 1.5 2.5 107 0.31 84 0 HMDA 87.25 5 430 1.5 1.7 111 0.45 259 600 HMDA 87.20 6 431 0.5 1.5 98 0.43 238 600 HMDA 87.20 7 430.5 0.3 2.3 114 0.54 300 575 + 1% in m-cresolO

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Lost ZW! Manufacture of polymeric Fatty acids with a photometric color of not less than 90%, thereby g e k e n n z e i o h n e, dap a polymeric compound consisting of the group consisting of is selected from polymeric fatty acids and the alkyl esters thereof, the Alkyl group has 1 to 8 carbon atoms, and the polymeric compound has a Gardner color greater than 1, is hydrogenated and distilled.

2. The method according to claim 1, characterized in that g e k e n n z e i c h -n e t, that the distillation is carried out before the hydrogenation.

7. The method according to claim 1, characterized g e k e n n z e i c h -n e t , that the distillation is carried out after the hydrogenation.

4. The method according to claim 1, characterized in that g e k e n n z e i c h -n e t , because # the hydrogenation takes place at a temperature of about 175 - 225 ° C and at a jerk from about 63-77 kg / cm2 carried out in the presence of a hydrogenation catalyst is, the catalyst in an amount of about 0.1 to 5 wt.% Based on the amount of the applied polymeric fatty acids is used.

50 The method according to claim 4, characterized in that dap a hydrogenation catalyst is used, which is selected from the group consisting of Ni, Co, P1, Pd and Rh is selected.

6o The method according to claim 4, characterized in that there are no t, because # worked at a temperature of 215 ° C and a pressure of 70 kg / cm2 is, the catalyst used is 5 wt. jO palladium on carbon and in an amount of about 2% by weight is used.

7. Process for producing polyamides according to the preceding Polymeric fatty acids obtained from claims, thus not indicated as the same with a polyamine that is selected from the group consisting of aliphatic and aromatic polyamines, at a temperature of 100 to 3250C implemented.

8. Polymeric fatty acid with a photometric color of less than 90%.

9. Hydrogenated and distilled polymeric fatty acid with a photometric Color less than 90%.

10. Hydrogenated and distilled polymeric fatty acid according to claim 2, whose iodine number is not less than 20 units below the iodine number of the non-hydrogenated Products lies.

11. Polyamide resin product of a polymeric fatty acid with a photometric Color less than 90 * and a polyamine that belongs to the group of aliphatic and aromatic polyamines.

12. The polyamide resin of claim 10, wherein the polyamine is an alkylene polyamine of the formula H2NR1 (NHR ') nNHa, where Rl is an alkylene radical having 1 to 6 carbon atoms and n is a number from 0 to 6.

13. Polyamide according to claim 11, wherein the polyamine is ethylenediamine 14. The polyamide of claim 11, wherein the polyamine is hexamethylenediamine.

150. The polyamide of claim 11, wherein the polyamine is diaminopentane is.

16. The polyamide of claim 11, wherein the polyamine is diethylenetriamine is.

17o polyamide according to claim 11, wherein the polyamine is tetraethylene pentamine is.